文档内容
烷烃同分异构体的书写及取代物种类的找法
【学习目标】
1、掌握同分异构体的概念，会辨析“四同”
2、会用“减碳法”正确书写常见烷烃的同分异构体，掌握烷烃取代物的找法
【主干知识梳理】
一、同分异构体、同分异构现象
正丁烷和异丁烷物理性质的比较
名称 分子式 结构简式 熔点/0C 沸点/0C 相对密度
正丁烷 C H CHCHCHCH －138.4 －0.5 0.5788
4 10 3 2 2 3
异丁烷 C H －159.6 －11.7 0.557
4 10
1、同分异构体、同分异构现象
(1)同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象
(2)同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体
(3)同分异构体特点
①分子式相同，即：化学组成和相对分子质量相同
②可以是同类物质，也可以是不同类物质
③结构不同，性质可能相似也可能不同
④同分异构体之间的转化是化学变化
【微点拨】
①同分异构体要求分子式相同，但结构不同，二者缺一不可；分子式相同，则相对分子质量相等，但相对分
子质量相等的物质，分子式不一定相同，如：CO和C H
2 4
②结构不同意味着同分异构体不一定是同类物质，如：CHCHCH===CH 和
3 2 2
③同分异构体的结构一定不同，因此它们的物理性质存在差异；如果同分异构体的结构相似，属于同类物质，
则它们的化学性质相似；如果同分异构体是不同类别的物质，则它们的化学性质不同
④烷烃中，甲烷、乙烷、丙烷不存在同分异构体，其他烷烃均存在同分异构体，且同分异构体的数目随碳原
子数的增加而增多，如：丁烷有2种同分异构体、己烷有5种同分异构体、癸烷有75种同分异构体。同分
异构现象是有机物种类繁多的原因之一
2、化学“四同”的比较
同位素 同素异形体 同系物 同分异构体
结构相似，在分子组
质子数相同而中子数
由同种元素形成 成上相差一个或若干 分子式相同，但结构不
概念 不同的同一种元素的
的不同单质 个CH 原子团的化合 同的化合物
不同原子 2
物
无机化合物、有机化合
对象 原子 单质 有机化合物
物
化学性质几乎完全相 化学性质相似，
化学性质相似，熔沸 化学性质相似或不同，
性质 同，物理性质略有差 物理性质差异较
点、密度规律性变化 物理性质有差异
异 大
【对点训练1】
1、下列叙述正确的是( )
A．分子式相同，各元素含量也相同的物质是同种物质
B．通式相同的不同物质一定属于同系物
C．分子式相同的不同物质一定是同分异构体
D．相对分子质量相同的不同物质一定是同分异构体
二、烷烃同分异构体的书写方法——“减碳法” (烷烃只存在碳链异构，以CH 为例)
6 14书写的步骤 碳架式 注意
C—C—C—C—C—C
①将分子中所有碳原子连成直链作为主链
(a)
甲基不能连在①位和⑤位碳原
②从主链一端取下一个碳原子作为支链
子上，否则与原直链时相同；
(即甲基)，依次连在主链对称轴一侧的
对于(b)中②位和④位碳原子等
各个碳原子上，此时碳骨架有两种 (b) (c)
效，只能用一个，否则重复
③从主链上取下两个碳原子作为一个支链
②位或③位碳原子上不能连乙
(即乙基)或两个支链(即两个甲基)依次
基，否则主链上会有5个碳原
连在主链对称轴一侧的各个碳原子上，
子，则与(b)中结构重复
此时碳骨架结构有两种 (d) (e)
【微点拨】
(1)两注意：①选择碳原子数最多的碳链为主链；②找出对称轴
(2)四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列对、邻到间
(3)取代基不能连在末端，否则与原直链时相同
(4)从母链上取上的碳原子数，不得多于母链所剩余的碳原子数
【当堂训练】烷烃(C H ，只可能存在碳链异构)
n 2n+2
n=1
n=2
n=3
n=4
n=5
n=7
【对点训练2】
1、分子式为C H 的烷烃中，在结构式中含有3个甲基的同分异构体数目是( )
7 16
A．2个 B．3个 C．4个 D．5个
2、分子式为C H ，每个分子中含有4个甲基的烃的结构可能是( )
8 18A．5种 B．6种 C．7种 D． 8种
三、烷烃烃基的找法、一卤代烃的找法和多卤代烃的找法
1、烷烃烃基的找法
甲基
乙基
丙基
丁基
戊基
2、等效氢原子法(对称法)
(1)同一个碳原子上连接的氢原子等效
如：甲烷(CH)分子中4个氢原子是等效的
4
(2)同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效
如：新戊烷( )分子中四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的 12
个H原子是等效的
(3)分子中处于对称位置上的氢原子是等效的
如： 分子中的18个氢原子是等效的
3、烷烃一氯代物和多氯代物的找法
(1)一元取代物的找法：烃分子中有多少中结构不同的氢原子，其一元取代物就有多少种同分异构体
①根据烷基的种类确定一元取代物种类
如：丁基(—C H)的结构有4种，戊基(—C H )的结构有8种，则C HCl有4种，C H Cl有8种
4 9 5 11 4 9 5 11
②等效氢法：有几种等效氢原子就有几种一元取代物CHCl
3
C HCl
2 5
C HCl
3 7
C HCl
4 9
C H Cl
5 11
【对点训练3】
1、某烃的一种同分异构只能生成1种一氯代物，该烃的分子式可以是( )
A．C H B．C H C．C H D．C H
3 8 4 10 5 12 6 14
2、某烃的一卤代物有四种不同沸点的产物，则烃可能是( )
A．甲烷 B．C H C．C H D．2-甲基丙烷
3 8 4 10
3、(多选)C H 的各种同分异构体中，所含甲基数和它的一氯代物的数目与下列相符的是( )
6 14
A．2个甲基，4种一氯代物 B．3个甲基，4种一氯代物
C．3个甲基，5种一氯代物 D．4个甲基，4种一氯代物
4、含碳原子个数为10或小于10的烷烃中，其一卤代烷烃不存在同分异构体的烷烃共有( )
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
(2)多元取代物种类——分次定位法
如：C H 的二氯代物，先找一氯代物，再利用等效氢法，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子
3 8
①二氯代物的找法：先找一氯代物，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子
CHCl
2 2
C HCl
2 4 2C HCl
3 6 2
C HCl
4 8 2
【对点训练4】
1、某烃的相对分子质量为86，其结构中含有1个—CH—和4个—CH，则该烃的二氯代物有( )
2 3
A．5种 B．6种 C．7种 D．8种
2、C H 的二氯取代产物异构体数目为( )
4 10
A．7种 B．8种 C．9种 D．10种
②三氯代物的找法：先找二氯代物，再用氯原子取代二氯代物上的氢原子
CHCl
3
C HCl
2 3 3
C HCl
3 5 3
4、等同转换法：将有机物分子中的不同原子或基团进行等同转换
如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷
有多少种？假设把五氯乙烷分子中的Cl原子转换为H原子，而H原子转换为Cl原子，其情况跟一氯乙烷完
全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同样，二氯乙烷有两种结构，四氯乙烷也有两种结构
【结论】若烃CH 的m元取代物有n种同分异构体，则其(y－m)元取代物也有n种同分异构体
x y
【对点训练5】
1、分子式为 C HCl 的同分异构体共有( )
3 2 6
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
2、分子式符合C HCl 的物质有( )
4 9
A．2种 B．4种 C．6种 D．多于6种
3、已知二氯丁烷的同分异构体有9种，则八氯丁烷的同分异构体有( )
A．7种 B．8种 C．9种 D．10种
4、二氯丙烷(C HC1 )有四种同分异构体，推测六氯丙烷(C HCl)的同分异构体数为( )
3 6 2 3 2 6
A．2种 B．3种 C．4种 D．6种
5、乙烷在光照条件下与氯气发生取代反应，理论上得到的氯代物最多有几种( )
A．5种 B．6种 C．8种 D．9种
【课后作业】1、下表中所列的都是烷烃，它们的一卤取代物均只有一种，分析下表中各项的排布规律，按此规律排布第 6项
应为( )
1 2 3 4 5 6 ……
…… C H C H C H …… ……
2 6 5 12 8 18
A．C H B．C H C．C H D．C H
14 30 17 36 20 42 26 54
2、在CHCHClCH Cl中被溴取代两个氢原子后,可能的同分异构体有( )
3 2
A.3种 B.4种 C.5种 D.7种
3、分子式为C HCl 的有机物,若其一个氢原子被氯原子取代,则生成的C HCl 有两种同分异构体,则原有机物
3 6 2 3 5 3
C H Cl 的名称是( )
3 6 2
A.1,3—二氯丙烷 B.1,1—二氯丙烷 C.1,2—二氯丙烷 D.2,2—二氯丙烷
4、乙烷在光照的条件下与氯气混和，最多可以生成几种物质( )
A．6种 B．7种 C．9种 D．10种
5、进行一氯取代反应后,只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是( )
A.(CH)CH CHCHCH B.(CH CH)CHCH C.(CH )CH CH(CH ) D.(CH)CCHCH
3 2 2 2 3 3 2 2 3 3 2 3 2 3 3 2 3
6、下列烷烃在光照条件下与Cl 反应，只生成一种一氯代物的是( )
2
A．CHCHCHCH B． C． D．
3 2 2 3
7、丁烷(C H )失去1个氢原子后得到丁基(—C H)，丁基的结构共有( )
4 10 4 9
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
8、有机物 与氯气发生取代反应，生成的一氯代物有( )
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
9、一氯代物的同分异构体有2种，二氯代物的同分异构体有4种的烷烃是( )
A．乙烷 B．丙烷 C．正丁烷 D．新戊烷
10、相对分子质量为100的烃完全燃烧后，生成CO 和HO的物质的量之比以及分子结构中有四个甲基的同分
2 2
异构体的数目分别是( )
A．6:7和2 B．6:7和3 C．7:8和3 D．7:8和4
11、满足分子式为C HClBr的有机物共有( )
4 8
A．11种 B．12种 C．13种 D．14种
12、组成和结构可用 表示的有机物共有(不考虑立体结构)( )
A．24种 B．28种 C．32种 D．36种
13、下列有机化合物中属于同分异构体的正确组合是( )
①CHCHCHCHCH ②CHCHCHCHCHCH
3 2 2 2 3 3 2 2 2 2 3
A．①和③ B．②③⑤ C．①和② D．③和④
14、甲、乙两种有机物的球棍模型如下，下列有关二者的描述中正确的是( )
A．甲、乙为同一物质 B．甲、乙互为同分异构体
C．甲、乙一氯取代物的数目不同 D．甲、乙分子中含有的共价键数目不同
15、已知一种有机物的分子式为C H ，分子结构如图所示，若将该有机物与适量的氯气混合光照，则生成的卤
4 4代烃的种类共有( )
A．2种 B．4种 C．5种 D．6种
16、下列分子式表示的物质一定是纯净物的是( )
A．C HCl B．C H C．CHCl D．C HCl
3 7 4 10 2 2 2 5 3
17、C H 分子呈正六面体结构，如图所示，因而称为“立方烷”，它的六氯代物的同分异构体共有( )
8 8
A．3种 B．6种 C．12种 D．24种
18、下列关于同分异构体的叙述中正确的是( )
A．新戊烷的一氯代物有三种
B．丙烷中七个氢原子被溴原子取代的产物有两种
C．丁烷的二氯代物有7种
D．C H Cl有6种结构
5 11
19、下列说法中正确的是( )
A．C HCl有3种同分异构体
3 7
B．相对分子质量相同、结构不同的两种化合物互为同分异构体
C．同分异构体之间的转化是化学变化
D． 互为同分异构体
20、关于同分异构体的下列说法中不正确的是( )
A．具有相同分子式，但结构不同的化合物互为同分异构体
B．相对分子质量相同的几种化合物，互为同分异构体
C．同分异构体之间的转化属于化学变化
D．组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物，互为同分异构体
21、已知某烷烃的相对分子质量为72，则
(1)该烷烃的分子式为________________________________
(2)写出该烷烃分子的所有同分异构体的结构简式：______________________________________
(3)上述同分异构体中，在相同条件下沸点最低的是_______________________(写结构简式)
(4)若此有机物的一氯代物分子中有两个—CH ，两个—CH—，一个 和一个—Cl，它们的可能结构分别
3 2
是 ____________________ 、 ____________________ 、 ________________________ 、
__________________________
22、降冰片烷立体结构如图，按键线式以线示键，每个折点和线端点处表示有一个碳原子，并以氢补足四价，
C、H未表示出来写出它的分子式 ，当它发生一氯取代时，取代位置有 种。
23、立方烷”是新合成的一种烃，其分子呈立方体结构。其碳架结构如图所示：(1)立方烷的分子式___________
(2)该立方烷的一氯代物具有的同分异构体的数目是______种？
(3)该立方烷的二氯代物共有______种？
【烷烃同分异构体的书写及取代物种类的找法】答案
【对点训练1】1、C
【对点训练2】1、B 2、D
【对点训练3】1、C 2、D 3、BC 4、C
【对点训练4】1、C 2、C
【对点训练5】1、B 2、B 3、C 4、C 5、D
【课后作业】
题号 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
答案 D C A D D C C C B D
题号 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
答案 B D B B B C A B C B
21、(1)C H
5 12
(2)CH—CH —CH —CH —CH 、
3 2 2 2 3
、
(3)
(4)22、 CH ；3
7 12
23、 CH 1 3
8 8
