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备战2025 年高考化学【一轮·考点精讲精练】复习讲义
考点62 同分异构体的书写、同系物
知识精讲
一．常见有机物同分异构体的书写
二．限定条件下同分异构体的书写
三．同系物
课后精练
选择题：
15
题
非选择题：
10
题
建议时长：
60
分钟
实际时长： 分钟
一．常见有机物同分异构体的书写
1．同分异构现象、同分异构体
（1）概念：化合物分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同
分异构体。有机化合物的同分异构现象主要有构造异构和立体异构。
①同分异构体的分子式相同，相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构
体，如C2H6与HCHO，C2H5OH 与HCOOH 不是同分异构体。
②“异构”是指结构不同，主要包括碳架异构(碳骨架不同)、位置异构(官能团在碳链上的位置不同)
和官能团异构(官能团的种类不同，属于不同类物质)。
（2）同分异构体类型
碳架异构
碳链骨架不同，如CH3－CH2－CH2－CH3和
CH3CHCH3
CH3
；
位置异构
官能团位置不同，如CH2==CH－CH2－CH3和CH3CH==CHCH3；
官能团异构
官能团种类不同，如CH3CH2OH 和CH3OCH3，常见的官能团异构有醇、酚、醚；醛与
酮；羧酸与酯等；
1
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（3）常见的官能团异构举例：
组成通式
可能的类别及典型实例
CnH2n
烯烃(CH2==CHCH3)、环烷烃(
)
CnH2n－2
炔烃(CH≡C—CH2CH3)、二烯烃(CH2==CHCH==CH2)、环烯烃(
)
CnH2n＋2O
醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)
CnH2nO
醛(CH3CH2CHO)、酮(
)O、烯醇(CH2==CHCH2OH)、烯醚(CH2==CHOCH3)、环
醚(
)、环醇(
)
CnH2nO2
羧酸(CH3CH2COOH)、酯(HCOOCH2CH3、CH3COOCH3)、羟基醛(HO—CH2CH2—CHO)、
羟基酮(
)
CnH2n－6O
酚(
)、芳香醚(
)、芳香醇(
)
2．判断同分异构体数目的常用方法和思路
等效氢法
①分子中同一个碳上的氢原子等效；
②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效；
③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子等效；
等同转换法
将有机物分子中的不同原子或基团换进行等同转换。如：乙烷分子中共有6 个H 原子，
若有一个氢原子被Cl 原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种
结构(若某有机物分子中总共有a 个氢原子，则m 元取代物和(a－m)元取代物的个数相
等)；
基团连接法
将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物同分异构体数目。
如：丙基(—C3H7)有2 种结构，丁基(—C4H9)有4 种结构，戊基(—C5H11)有8 种结构。如
C4H9Cl 有4 种同分异构体。
定一移一法
分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl 的位置，移
动另外一个Cl；
定二移一法
对于芳香族化合物中若有3 个取代基，可以固定其中2 个取代基为邻、间、对的位置，
2
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然后移动第三个取代基的位置以确定同分异构体的数目。
组合法
确定酯的同分异构体的方法。饱和一元酯
，若R1有m 种，R2有n 种，共有
m×n 种。如丁酸戊酯的结构有2×8＝16(种)。
熟记苯环同
分异构体的
数目
①若苯环上连有2 个取代基，其结构有邻、间、对3 种。
②若苯环上连有3 个相同的取代基，其结构有3 种。
③若苯环上连有—X、—X、—Y 3 个取代基，其结构有6 种。
④若苯环上连有—X、—Y、—Z 3 个不同的取代基，其结构有10 种。
（1）端基官能团是指在有机物的结构简式中只能位于末端的官能团，主要包括卤素原子(—X)、硝基(—
NO2)、氨基(—NH2)、羟基(—OH)、羧基(—COOH)、醛基(—CHO)等。书写含有这些官能团的同分异构体
时，可将其分子式变形为烃基和官能团两部分，如R—CHO、R—X 等。它们的同分异构体数目则取决于
烃基部分的异构体数目。如甲基1 种，乙基1 种，丙基2 种，丁基4 种，戊基8 种。
（2）非端基官能团包括—O—、
、
、
等，通常采用插入法。在分析酯的同分异
构体时，
可以插在C—C 之间得到酯，如
；也可以插在H—C 之间得到酯，如
，即甲酸某酯。
3．常见有机物同分异构体的书写方法
（1）烷烃的同分异构体
①烷烃同分异构体的找法——减碳对称法
以“C5H12”为例
** 错误的表达式 ** 先写出最长碳链：
C
C
C
C
C
** 错误的表达式 **取一下一个碳原子作为支链：
C
C
C
C
C
** 错误的表达式 **取下两个碳原子作为支链：
C
C
C
C
C
3
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②烷烃同分异构体的个数
烷烃
甲烷
乙烷
丙烷
丁烷
戊烷
己烷
庚烷
个数
1
1
1
2
3
5
9
③烷基的个数
烷基
甲
基
乙基
丙基
丁
基
戊基
个数
1
1
2
4
8
④烷烃一元取代物的找法：烃分子中有多少中结构不同的氢原子，其一元取代物就有多少种同分异构
体。
a．根据烷基的种类确定一元取代物种类
如：丁基(—C4H9)的结构有4 种，戊基(—C5H11)的结构有8 种，则C4H9Cl 有4 种，C5H11Cl 有8 种。
b．等效氢法：有几种等效氢原子就有几种一元取代物
一卤烷烃
CH3Cl
C2H5Cl
C3H7Cl
C4H9Cl
C5H11Cl
C6H13Cl
个数
1
1
2
4
8
⑤多元取代物种类——分次定位法
如：C3H8的二氯代物，先找一氯代物，再利用等效氢法，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子
a．二氯代物的找法：先找一氯代物，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子
b．三氯代物的找法：先找二氯代物，再用氯原子取代二氯代物上的氢原子
多卤烷烃
CH2Cl2
C2H4Cl2
C3H6Cl2
C4H8Cl2
C2H3Cl3
C3H5Cl3
C2H2Cl4
C3H6ClBr
个数
4
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⑥手性异构(对映异构、镜像异构)
a．定义：如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜
像，在三维空间里不能重叠，这对分子互称手性异构体，也叫对映异构体。有手性异构体的分子称为手性
分子。
b．判断一种有机物是否具有手性异构体，可以看其含有的碳原子是否连有四个不同的原子或原子
团，符合上述条件的碳原子叫做手性碳原子，常用*C 表示，如：丙氨酸
CH3
C
COOH
NH2
H
*
（2）烯烃的同分异构体
①烯烃同分异构体的找法
通式
CnH2n
不饱和度
1
官能团异构
烯烃(n≥2)
环烷烃(n≥3)
方法
单键变双键，要求相邻的两个碳上必须各
有一个氢原子(箭头是指将单键变成双键)
减环法：先写出最大的碳环，侧链先
一个侧链，再两个侧链
以“”为例
C
C
C
C
C
，C
C
C
C
C
，
C
C
C
C
C
(中间碳原子没有氢原子)
，
，
，
，
②烯烃同分异构体的个数
分子式(CnH2n)
C2H4
C3H6
C4H8
C5H10
C6H12
烯烃个数(n≥2)
环烷烃个数( n≥3)
③烯烃的顺反异构形成条件
a．具有碳碳双键；
b．组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团；
5
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顺式结构
反式结构
定义
两个相同的原子或原子团居于同一边的为
顺式
两个相同的原子或原子团分居两边的为
反式
结构
名称
顺－2－丁烯
反－2－丁烯
（3）炔烃的同分异构体
①炔烃同分异构体的找法
通式
CnH2n—2
不饱和度
2
官能团异构
炔烃(n≥2)
二烯烃(n≥3)
环烯烃(n≥3)
方法
单键变三键，要求相邻的两
个碳上必须各有两个氢原子
(箭头是指将单键变成三键)
先找单烯烃，再按照
单键变双键的要求画
出另外一个双键
先找环烷烃，再按照单键
变双键的要求画出双键
以“C4H6”
为例
C
C
C
C
，
C
C
C
C
(中间碳原子没有
两个氢原子)
C
C
C
C
C
C
C
C
(
重
复)
C
C
C
C
(无)
、
②炔烃同分异构体的个数
分子式(CnH2n—2)
C2H2
C3H4
C4H6
C5H8
C6H10
炔烃个数(n≥2)
（4）苯的同系物的同分异构体
①苯的同系物的同分异构体的找法及一氯代物的找法——以“C8H10”为例
方法
去掉苯环六个碳原子，先一个侧链、再两个侧链，依次类推
6
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结构简式
CH2CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
H3C
名称
乙苯
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
一
氯
代
物
种
数
烃基
上
2
1
1
1
苯环
上
3
2
3
1
总和
5
3
4
2
②规律
a．若苯环上连有2 个取代基，其结构有邻、间、对3 种；
b．若苯环上连有3 个相同的取代基，其结构有3 种；
c．若苯环上连有—X、—X、—Y 3 个取代基，其结构有6 种；
d．若苯环上连有—X、—Y、—Z 3 个不同的取代基，其结构有10 种；
③苯的同系物的同分异构体的个数
分子式(CnH2n—6)
C7H8
C8H10
C9H12
C10H14
苯的同系物个数(n≥7)
（5）醇的同分异构体
①醇的同分异构体的找法
饱和醇通式
CnH2n+2O
不饱和度
0
官能团异构
醇(n≥1)
醚(n≥2)
方法
羟基取代氢原子
在C—C 单键之间插入氧原子
箭头指向是指羟基取代氢原子
箭头指向是指在C—C 单键之间插入氧原子
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以“C5H10O
”为例
C
C C
C C、
C
C
C C
C
、
C
C
C C
C
C
C C
C C
O O
、
C
C
C C
C
O
O
O
、
C
C
C C
C
O
②醇的同分异构体的个数
分子式(CnH2n+2O)
CH4O
C2H6O
C3H8O
C4H10O
C5H12O
醇(n≥1)
醚(n≥2)
（6）醛的同分异构
①醛的同分异构体的找法
通式
CnH2nO (n≥1)
不饱和度
1
官能团异构
醛、酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚
常考三类官
能团异构
醛 (n≥1)
酮 (n≥3)
烯醇 (n≥3)
方法
醛基属于端位基，将烃分子中
链端的甲基变成醛基
碳碳单键变成碳氧双键
多官能团，变键优先，取代其
次：先找烯烃，再用羟基取代
以“C5H10O
”为例
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
(无)
C
C
C
C
C
、
C
C
C
C
C
、
C
C
C
C
C
、
C
C
C
C
C
、
8
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C
C
C
C
C
②醛的同分异构体的个数
分子式(CnH2n+2O)
CH2O
C2H4O
C3H6O
C4H8O
C5H10O
醛 (n≥1)
酮 (n≥3)
烯醇 (n≥3)
（7）羧酸、酯的同分异构体
①羧酸、酯的同分异构体的找法
通式
CnH2nO2(n≥1)
不饱和度
1
官能团异构
羧酸 (n≥1)
酯 (n≥2)
羟基醛 (n≥2)
方法1
羧基属于端位基，将烃分
子中链端的甲基变成醛基
无苯环结构用加法；有苯
环结构用“变键插键”的
思想
多官能团，变键优先，
取代其次：先找醛，再
用羟基取代
以“C4H8O2
”为例
C
C
C
C
C
C
C
C
1+3：甲酸丙酯(丙醇有两
种结构)
2+2：乙酸乙酯
3+1：丙酸甲酯
共4 种
C
C
C
CHO
C
C
C
CHO
②用“变键插键”的思想全面剖析酯的同分异构体找法
酯可以理解在
C
O
左、右两边插入氧原子，可以先找出酮，再插入氧
以“C4H8O2”为例
以“C8H8O2”为例(芳香酯)
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C
C
C
C
O
、
C
C
C
C
O
、
C
C
C
C
O
C
C
O
、
C
C
O
、
C
C
O
C
O
若在链端，注意只能在一边插入氧原子，另外要注意对称性，此法对芳香酯比较有效
③羧酸、酯的同分异构体的个数
分子式(CnH2nO2)
CH2O2
C2H4O2
C3H6O2
C4H8O2
C5H10O2
羧酸 (n≥1)
酯 (n≥2)
羟基醛 (n≥2)
（8）酚类同分异构体找法
通式
CnH2n-6O (n≥6)
官能团异构
酚
芳香醇
芳香醚
方法
羟基取代苯环上氢原子
羟基取代苯环侧链氢原子
在C—C 单键之间插入氧原子
箭头指向是指羟基取代苯
环氢原子
箭头指向是指羟基取代侧
链氢原子
箭头指向是指在C—C 单键之
间插入氧原子
以“C7H8O”
为例
CH3
CH3
CH3
二．限定条件下同分异构体的书写
1．巧用不饱和度记住常见有机物的官能团异构
（1）不饱和度
①概念：不饱和度又称缺氢指数，即有机物分子中的氢原子与和它碳原子数相等的链状烷烃相比较，
每减少2 个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用Ω 表示。
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②有机化合物(CxHyOz)分子不饱和度的计算公式为：
【微点拨】在计算不饱和度时，若有机化合物分子中含有卤素原子，可将其视为氢原子；若含有氧原
子，则不予考虑；若含有氮原子，就在氢原子总数中减去氮原子数。
③几种常见结构的不饱和度
官能团或结构
C
C
C==O(醛、酮、羧酸、酯)
环
—C≡C—
苯环
不饱和度
1
1
1
2
4
（2）常见有机物的官能团异构
通式
不饱和度
常见类别异构体
CnH2n+2
0
无类别异构体
CnH2n
1
单烯烃、环烷烃
CnH2n－2
2
单炔烃、二烯烃、环烯烃、二环烃
CnH2n＋2O
0
饱和一元醇、饱和一元醚
CnH2nO
1
饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚
CnH2nO2
1
饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟醛、羟酮
CnH2n＋1O2N
1
氨基酸、硝基烷
2．四种方法全面剖析同分异构体
（1）取代思想——采用等效氢、对称的方法，适用于一卤代物、醇的找法
①一卤代烃：看作是氯原子取代烃分子中的氢原子，以“C5H11Cl”为例
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
②醇：看作是—OH 原子取代烃分子中的氢原子，以“C5H12O”为例
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C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
（2）变键思想——即将有机物中某个位置化学键进行变化得到新的有机物，适用于烯烃、炔烃、醛和羧
酸
①烯烃：单键变双键，要求相邻的两个碳上至少各有1 个氢原子，以“C5H10”为例
箭头指的是将单键变成双键
新戊烷中间碳原子上无氢原子，不能变成双键
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
②炔烃：单键变三键，要求相邻的两个碳上至少各有2 个氢原子，以“C5H8”为例
箭头指的是将单键变成三键
异戊烷第2 个碳原子只有1 个氢原
子，两边单键不能变成三键
新戊烷中间碳原子上无
氢原子，不能变成三键
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
③醛：醛基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成醛基，以“C5H10O”为例
箭头指向是指将链端甲基变成醛基，数甲基个数即可
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
④羧酸：羧基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成羧基，以“C5H10O2”为例
箭头指向是指将链端甲基变成羧基，数甲基个数即可
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C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
（3）插键思想——在有机物结构式中的某个化学键的位置插入原子而得到新的有机物的结构，适用于醚
和酯
①醚：醚键可以理解为在C—C 单键之间插入氧原子，以“C5H12O”为例
箭头指向是指在C—C 单键之间插入氧原子
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
②酯：酯可以理解在
左、右两边插入氧原子，可以先找出酮，再插入氧，以“C5H10O2”为例
O
C
C
C
C
C
O
O
C
C
C
C
C
O
O
C
C
C
C
C
O
O
C
C
C
C
C
O
O
C
C
C
C
C
O
O
O
C
C
C
C
C
O
O
C
C
C
C
C
O O
若在链端，注意只能在一边插入氧原子，另外要注意对称性，此法对含苯环类的非常有效
（4）多官能团同分异构体
①同种官能团：定一移一，以“C3H6Cl2”为例
先找一氯代物，再利用等效氢法，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子
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②不同种官能团：变键优先，取代最后，以“羟基醛(C5H10O2)”为例
先找戊醛，再用羟基取代氢原子
OH
C
C
C
C
CHO
OH
OH
OH
C
C
C
CHO
C
OH
OH
OH
C
C
C
CHO
OH
OH
OH
OH
C
C
CHO
C
C
C
OH
3．限制条件的同分异构体结构的推断分析
（1）常见限定条件及对应的官能团或结构
常见限定条件
对应的官能团或结构
能与NaHCO3或Na2CO3溶液反应放出气体(CO2)
—COOH
能与钠反应产生H2
—OH 或—COOH
能与Na2CO3溶液反应
—OH(酚)或—COOH
能与NaOH 溶液反应
—OH(酚)或—COOH 或—COOR 或—X
能发生银镜反应或能
含醛基(—CHO)、甲酸酯(HCOOR)
能与FeCl3溶液发生显色反应
—OH(酚)
能发生水解反应
—COOR 或—X 或—CONH—
既能发生水解反应又能发生银镜反应(或水解产物
能发生银镜反应)
甲酸酯(HCOOR)
核磁共振氢谱峰的组数、峰面积之比
①峰的组数代表氢原子的种类；
②峰的面积比代表各类氢原子的个数比；
③从峰的面积比可以分析分子结构上的对称
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性；
（2）核磁共振氢谱与结构的关系
①确定有多少种不同化学环境的氢原子。
②判断分子的对称性。
原理
处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在
谱图上出现的位置也不同，具有不同的化学位移
作用
获得有机物分子中氢原子的种类及相对数目，吸收峰数目＝氢原子种类，吸收峰面
积比＝各类氢原子数目比
举例
例如：未知物C2H6O 的核磁共振氢谱若如图甲所示，则结构简式为CH3CH2OH；若
如图乙所示，则结构简式为CH3OCH3。
4．限定条件和同分异构体书写技巧
（1）确定碎片：明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎么样？解读限制条件，从性质联
想结构，将物质分裂成一个个碎片，碎片可以是官能团，也可是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)。
（2）组装分子：要关注分子的结构特点，包括几何特征和化学特征。
①几何特征是指所组装的分子是空间结构还是平面结构，有无对称性。
②化学特征包括等效氢、核磁共振氢谱。
（3）经典例题分析
结构
要求
COOH
CH3
(邻甲基苯甲酸)
①属于芳香化合物
②能与银氨溶液反应产生光亮的银镜
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③能与NaOH 溶液反应
第一步：确定有机物的类别，找出该有机物常见的类别异构体 (可以结合不饱和度)
技巧：原题有机物属于羧酸类，与羟基醛、酯互为类别异构体
第二步：结合类别异构体和已知限定条件确定基团和官能团 (核心步骤)
与银氨溶液
与NaOH 溶液
备注
注意细
节乃做
题制胜
法宝
羧酸
×
√
羟基醛
√
苯酚 √
醇羟基与NaOH 溶液不反应，但酚羟基可以
酯
甲酸酯√
√
酯与银氨溶液不反应，但甲酸酯可以
综上所述，符合本题条件的有两大类：①羟基醛[(酚)—OH，—CHO]；②甲酸酯(—OOCH)
第三步：按类别去找，方便快捷不出错
①若为羟基醛[(酚)—OH，—CHO]，则还剩余一个碳原子，分两种情况讨论
若本环有有两个侧链，此时—CH2—只能和醛基一起，有邻、间、对3 种
若本环有有三个侧链，则为—OH，—CHO、—CH3，苯环连接三个不同的取代基总共有10 种
②若为甲酸酯(—OOCH)：则用—OOCH 取代甲苯上的氢原子，总共4 种；总共17 种
三．同系物
1．同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。
①链状烷烃同系物：分子式都符合CnH2n＋2(n≥1)，如CH4、CH3CH3、
互为同系物。
②烯烃同系物：分子式符合CnH2n，其分子内只含一个碳碳双键的烃，如CH2===CH2 与CH3—
CH===CH2互为同系物。
③苯的同系物：分子式都符合CnH2n－6(n≥7)，如
互为同系物。
2．同系物的判断
“一差”
分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。
“二同”
通式相同：所含官能团的种类、数目都相同(若有环，必须满足环的种类和数量均
16
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相同)。
“三注意”
同系物必须为同一类物质；
同系物的结构相似；
属于同系物的物质，物理性质不同，呈现一定的递变规律，但化学性质相似。
点拨
①分子组成上相差若干个“ CH2” 并不一定属于同系物。如CH2===CH2 和
不属于同系物。
②具有相同官能团的有机物不一定属于同系物。如CH2===CH2 和CH2===CH—
CH===CH2不属于同系物。
CH
③
3CH2CH2CH3与
二者不相差一个或若干个CH2原子团，不是同系
物。
④
与
的环数不同，且不相差n 个CH2原子团，不是同系物。
⑤
(苯酚)与
(苯甲醇)不是同一类物质，二者不是同
系物。
1．有机物
是合成药物维拉帕米路线中的一种中间产物。它的同分异构体中属于酸的
有
A．6 种
B．8 种
C．10 种
D．12 种
【答案】D
【详解】属于酸即含有羧基，该有机物的同分异构体中可视为丁烷的二氯取代，取代基为-Br 和-COOH，
则结构有：
、
、
、
17
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共12 种，故选D。
2．烃A 的分子式为
，分子中除含苯环外不再含有其他环状结构，且苯环上只有一个侧链。则烃A 的
结构有
A．2 种
B．3 种
C．4 种
D．5 种
【答案】A
【详解】根据分子式可知
不饱和度为4，分子中除苯环外不含其他环状结构，苯环的不饱和度为4，
所以，含有1 个苯环，侧链为烷基，烷基的组成为
，
的异构体有：正丙基、异丙基两种，
则有2 种异构体，故选A。
3．乙基环己烷（
）的一溴代物共有几种（不考虑立体异构）
A．3 种
B．4 种
C．5 种
D．6 种
【答案】D
【详解】乙基环己烷的乙基上有两种不同化学环境的氢原子，环上有四种不同化学环境的氢原子，共有六
种不同化学环境的氢原子，因此一溴代物共有6 种；
故选D。
4．曲美托嗪是一种抗焦虑药，合成路线如图所示，下列说法不正确的是
A．化合物Ⅰ中所有原子可能共平面
B．化合物Ⅰ和Ⅱ互为同系物
C．可用
溶液检验化合物Ⅱ中是否含Ⅰ
D．曲美托嗪的一氯代物有5 种(不考虑立体异构)
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【答案】B
【详解】A．化合物Ⅰ中，苯环上所有原子共面，羧基所有原子共面，羧基与苯环单键相连可旋转，故所
有原子可能共平面，A 正确；
B．化合物Ⅰ含有的官能团有羧基、酚羟基，化合物Ⅱ含有的官能团有羧基、醚键，官能团种类不同，化
合物Ⅰ和化合物Ⅱ不互为同系物，B 错误；
C．化合物Ⅰ中含有的官能团有羧基、酚羟基，化合物含有的官能团有羧基、醚键，化合物Ⅱ不含有酚羟
基，可用
溶液检验化合物Ⅱ中是否含Ⅰ，C 正确；
D．曲美托嗪的一氯代物有5 种(不考虑立体异构)
，D 正确；
故选B。
5．对下列烷烃的一氯取代物数目的判断正确的是
①
②
③
④
A．
B．
C．
D．
【答案】C
【详解】①CH(CH3)3分子中含有2 种等效氢原子，所以一氯代物含有2 种；
CH
②
3CH2CH2CH2CH3分子中含有3 种等效氢原子，所以一氯代物含有3 种；
(CH
③
3)3CCH2CH3分子中含有3 种等效氢原子，所以一氯代物含有3 种；
CH
④
3CH(CH3)CH2CH3分子中含有4 种等效氢原子，所以一氯代物含有4 种；
故一氯取代物数目从大到小为：④>
=
>
③②①，故本题选C。
6．某烃的分子式为C11H16，它不能因化学反应而使溴水褪色，可使酸性KMnO4溶液褪色，且被氧化成邻
苯二甲酸，符合上述条件的烃有(不考虑立体异构)
A．3 种
B．4 种
C．5 种
D．6 种
【答案】C
【详解】某烃的分子式为C11H16，不饱和度为4，符合CnH2n-6的通式，则除了苯环外都是饱和烃基，它不
能因化学反应而使溴水褪色，可使酸性KMnO4溶液褪色，则该烃为苯的同系物，且被氧化成邻苯二甲酸，
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则苯环上只有2 个邻位取代基，且直接与苯相连的碳上有H 原子，符合条件的有
共5 种，故选
C。
7．不考虑立体异构，下列正确的是
A．C5H10有4 种非环状的同分异构体
B．环戊二烯(
)与等物质的量的H2加成，产物有2 种
C．与2，3-二甲基戊烷互为同分异构体的有机化合物有8 种
D．
和
是丁醇的两种同分异构体
【答案】C
【详解】A．C5H10非环状的同分异构体即考虑：CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)3中放入一个碳碳双
键，分别有2 种和3 种，即共有5 种，A 错误；
B．环戊二烯(
)与等物质的量的H2加成，不管是1，2-加成还是1，4 加成均得到相同的产物，即
一种，B 错误；
C．与2，3-二甲基戊烷即
互为同分异构体的有机化合物有：
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH2CH(CH3)CH2CH3、CH3CH2CH2CH2CH(CH3)2、CH(CH2CH3)3、
CH3CH2C(CH3)2CH2CH3、CH3CH2CH2C(CH3)3、(CH3)2CHCH2CH(CH3)2和(CH3)3CCH(CH3)2等8 种，C 正确；
D．
和
是同一种物质，即为2-丁醇，D 错误；
故答案为：C。
8．已知：
(1，4—加成反应)。下列说法不正确的
是(以下氯代物或产物均不考虑立体异构)
A．螺[2，2]戊烷(
)的二氯代物有4 种
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B．螺[2，2]戊烷(
)与环戊烯互为同分异构体
C．甲苯完全氢化后的环烷烃的一氯代物有5 种
D．某烃(
)与
按物质的量之比为1 1∶加成时，所得产物有5 种
【答案】A
【详解】A．
的二氯代物中，两个氯原子可以在同一个碳原子上，有1 种位置异构；两个氯原子可
以在不同碳原子上，有2 种位置异构，所以符合条件的同分异构体有3 种，故A 错误；
B．
与环戊烯
的分子式都是C5H8，但结构不同，二者互为同分异构体，故B 正确；
C．甲苯完全氢化后的环烷烃为
，其中含有5 种氢原子，其一氯代物有5 种，故C 正确；
D．
与Br2按物质的量之比为1：1 加成时，可以是1，2-加成，三个碳碳双键化学环境不
同，有3 种位置异构；可以是1，4-加成，有2 种位置异构，所以所得产物有5 种，故D 正确；
本题选A。
9．组成和结构可用
表示，且能发生银镜反应的有机物共有(不考虑立体异构)
A．8 种
B．9 种
C．12 种
D．16 种
【答案】C
【详解】
组成和结构可用
表示，且能发生银镜反应的有机物中含有醛基，C4H9-有
CH3CH2CH2CH2-、CH3CH2CH(CH3)-、(CH3)2CHCH2-、(CH3)3C-共四种情况，-C2H3O2有OHCCH(OH)-、
HCOOCH2-、OHCCH2O-共三种情况，则满足条件的有机物有3×4=12 种，故选C。
10．下列说法正确的是
A．C8H10有3 种属于芳香烃的同分异构体
B．苯乙烯(
)苯环上的二氯代物共有4 种(不考虑立体异构)
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C．
可使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．分子式为C5H11Cl 的有机物，分子结构中含2 个甲基的同分异构体有4 种
【答案】D
【详解】A．C8H10属于芳香烃，可为乙苯或二甲苯，其中二甲苯有邻、间、对3 种，共4 种，即
，A 错误；
B．由苯乙烯的结构简式可知，苯环有5 个H 可被取代，对应的二氯代物有6 种，B 错误；
C．
中直接与苯环相连的碳原子上没有H，不可使酸性高锰酸钾溶液褪色，C 错误；
D．分子式为C5H11Cl 的有机物，含有2 个甲基的有机物有4 种，分别为CH3CH2CH2CHClCH3、
CH3CH2CHClCH2CH3、CH3CH(CH3)CH2CH2Cl、CH2ClCH(CH3)CH2CH3，D 正确；
故选D。
11．三轴烯(
)(m)、四轴烯(
)(n)、五轴烯(
)(p)的最简式均与苯相同。下列说
法正确的是
A．m、n、p 互为同系物
B．n 生成1 mol C8H18需要4 molH2
C．n 和p 的二氯代物均有2 种
D．含有苯环、碳碳三键和一个支链的p 的同分异构体有4 种
【答案】D
【详解】A．由题干结构简式可知，m、n、p 含有的双键数目不同，即结构不相似，则不是同系物，A 错
误；
B．由题干结构简式可知，n 的分子式为C8H8，故n 生成1 mol C8H18需要5 molH2，B 错误；
C．由题干结构简式可知，n、p 中两个氯原子可在相同或不同的碳原子上，都有3 种，C 错误；
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D．由题干结构简式可知，p 的分子式为：C10H10，则含有苯环、碳碳三键和一个支链可以看成：苯环取代
CH≡CCH2CH3和CH3C≡CCH3上的一个H，故p 的同分异构体有4 种，D 正确；
故答案为：D。
12．下列物质在给定条件下的同分异构体数目(不包括立体异构)错误的是
A．甲苯的一溴代物有4 种
B．分子式为
且属于醛、酮的有机物有3 种
C．与对乙基苯甲醛互为同分异构体芳香醛的有机物有8 种
D．分子式为
芳香族化合物同分异构体有5 种
【答案】C
【详解】A．甲苯的一溴代物有4 种分别在苯环的邻间对位置上以及甲基上，故A 项正确；
B．分子式为
且属于醛、酮的有机物有3 种分别为
、
、
，故B 项正确；
C．与对乙基苯甲醛互为同分异构体芳香醛的有机物要保证醛基与苯环相连，则存在支链为乙基
，
支链为甲基
、
、
，共
种，故C 项错误；
D．分子式为
芳香族化合物，通过碳氢数量说明该物质可能存在甲基、羟基、醚键，如图羟基与甲
基
、醇
、醚
，同分异构体有5 种，故D 项正确；故答案选C。
13．分子式为C4H8BrCl 的有机物共有（不含立体异构）
A．8 种
B．10 种
23
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C．12 种
D．14 种
【答案】C
【详解】先分析碳骨架异构，分别为 C-C-C-C 与
2 种情况，然后分别对 2 种碳骨架采用“定
一移一”的方法分析，其中骨架 C-C-C-C 有
、
共 8 种，骨架
有
和
， 4 种，综上所述，分子式为C4H8BrCl 的有机物种类共8+4=12 种，答
案选C。
14．分子式为C5H8O2的有机物，能与NaHCO3溶液反应生成气体，则符合上述条件的同分异构体(不考虑
立体异构)有
A．8 种
B．10 种
C．11 种
D．12 种
【答案】D
【详解】由该有机物的化学性质和组成判断其含有碳碳双键和羧基，当没有支链时，其碳骨架有3 中，
CH2=CH2CH2CH2COOH，CH3CH=CHCH2-COOH，CH3CH2CH=CHCOOH，有一个甲基做支链的结构有四
种，CH2=CH(CH3)CH2COOH，CH2=CH2CH(CH3)COOH，CH3CH2=C(CH3)-COOH，CH2=CH-CH(CH3)-
COOH，CH2=C(CH2CH3)COOH，四个碳原子碳环接羧基一种，三个碳原子有3 种，羧基和甲基可以在同
一个碳上，可以在不同的碳上，可以是-CH2COOH，总共12 种；
故选D。
15．分子式为
的芳香烃的同分异构体共有(不考虑立体异构)
A．2 种
B．3 种
C．4 种
D．5 种
【答案】D
【详解】根据分子式C7H8O，计算可得不饱和度为
=4，说明除了苯环以外没有其他不饱和结
构，由分子式可知除了苯环以外还有1 个碳原子和1 个氧原子，如果有两个取代基，分别为甲基和羟基，
有邻、间、对三种不同结构，如果只有一个取代基，有-OCH3和-CH2OH 两种不同结构，则共有5 种同分异
构体；
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故选D。
16．M 是D(
)的一种芳香族同分异构体，满足下列条件的M 有________种(不包含D 物质)。
[已知苯胺和甲基吡啶(
)互为同分异构体，并且均具有芳香性]
①分子结构中含一个六元环，且环上有两个取代基；
②氯原子和碳原子相连。
其中核磁共振氢谱有3 组峰，且峰面积之比为1 1 1
∶∶的物质的结构简式为
________________________________________________________________________。
【答案】12
【详解】M 是D 的一种芳香族同分异构体，满足：①分子结构中含一个六元环，且环上有两个取代基，则
六元环可以是
或
；②氯原子和碳原子相连；若六元环为
，则取代基为—Cl 和—NH2，有
邻、间、对三种，间位即为D，所以满足条件的有2 种；若六元环为
，则取代基为—Cl 和—CH3，采用
“定一移一”的方法讨论：
、
、
(数字表示甲基可能的位置)，共有4＋4＋2＝10 种；
综上所述符合条件的同分异构体有10＋2＝12 种。
17．(1)抗结肠炎药物的有效成分的结构简式为
，它的同分异构体中，符合下列条件
的有________种。
①遇FeCl3溶液发生显色反应 ②分子中甲基与苯环直接相连 ③苯环上共有三个取代基
(2)写出符合下列要求的
的同分异构体的结构简式：
________________________________________________________________________。
①苯环上只有两个取代基 ②能使溴的CCl4溶液褪色，且在酸性条件下能发生水解 ③核磁共振氢谱显示
吸收峰面积之比为1 1 2 2 2
∶∶∶∶
(3)D 是化合物B(CH2==CHCH2Br)的一种同分异构体，其核磁共振氢谱显示有两种不同化学环境的氢，且
峰面积之比为4 1∶，D 的结构简式为___________________________。
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【答案】(1)10 (2)
(3)
【详解】(1)遇FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；分子中甲基与苯环直接相连，苯环上共有三个
取代基，则三个取代基分别是硝基、甲基和酚羟基。如果硝基和甲基处于邻位，有4 种结构；如果硝基和
甲基处于间位，有4 种结构；如果硝基和甲基处于对位，有2 种结构，所以符合条件的同分异构体有10
种。(2)能使溴的CCl4溶液褪色，说明含有碳碳双键，在酸性条件下能发生水解，说明含有酯基，核磁共振
氢谱显示吸收峰面积之比为1 1 2 2 2
∶∶∶∶，苯环上只有两个取代基，符合上述条件的有机物的结构简式为
。
18．[2023·新课标卷，30(7)]在B(
)的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_____种(不考虑立
体异构)，
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6 组峰，且峰面积比为3 3 3 2 2 1
∶∶∶∶∶的同分异构体的结构简式为_____。
【答案】9
【详解】连有4 个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。在B 的同分异构体中，同时含有手性碳、
3 个甲基和苯环的同分异构体有9 种，分别为
、
、
、
、
、
、
、
、
。
19．[2022·湖南，19(5)]
是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有
________种(考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3 组峰，且峰面积之比为4 1 1
∶∶
的结构简式为
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__________。
【答案】5
【详解】
的同分异构体能发生银镜反应，说明该物质含有醛基，根据分子式C4H6O 可得知，该
物质还含有碳碳双键或者三元环，还要分析顺反异构，则符合条件的同分异构体有5 种，它们分别是
CH2==CHCH2CHO 、
、
( 与前者互为顺反异构体) 、
和
。
20．[2022·辽宁，19(6)]化合物I(C10H14O)的同分异构体满足以下条件的有__________种(不考虑立体异构)；
ⅰ.含苯环且苯环上只有一个取代基
ⅱ.红外光谱无醚键吸收峰
其中，苯环侧链上有3 种不同化学环境的氢原子，且个数比为6 2 1
∶∶的结构简式为________(任写一种)。
【答案】12
(或
)
【详解】化合物I 的分子式为C10H14O，计算可得其不饱和度为4，根据题目所给信息，化合物I 的同分异
构体分子中含有苯环(已占据4 个不饱和度)，则其余C 原子均为饱和碳原子(单键连接其他原子)；又由红外
光谱无醚键吸收峰，可得苯环上的取代基中含1 个羟基；再由分子中苯环上只含有1 个取代基，可知该有
机物的碳链结构有如下四种：
、
、
、
(1、2、3、4 均表示羟基的
连接位置)，所以满足条件的化合物I 的同分异构体共有12 种；其中，苯环侧链上有3 种不同化学环境的氢
原子，且个数比为6 2 1
∶∶的同分异构体应含有两个等效的甲基，则其结构简式为
或
。
21．[2020·全国卷Ⅱ，36(6)]化合物
的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有________个(不考
虑立体异构体，填标号)。
(ⅰ)含有两个甲基；
(ⅱ)含有酮羰基(但不含C==C==O)；
(ⅲ)不含有环状结构。
a．4 b．6 c．8 d．10
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其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为______。
【答案】c
【详解】
有2 个不饱和度，同分异构体中含酮羰基但不含环状结构，则分子中含一个碳碳双键、
一个酮羰基，外加2 个甲基，符合条件的有8 种，如下：CH3CH==CHCOCH2CH3 、
CH3CH==CHCH2COCH3 、CH3CH2CH==CHCOCH3 、CH2==CHCH(CH3)COCH3 、CH2==C(C2H5)COCH3 、
CH2==C(CH3)COCH2CH3 、CH2==C(CH3)CH2COCH3 、CH2==CHCOCH(CH3)2 ，其中，含有手性碳的为
CH2==CHCH(CH3)COCH3(
)。
22．B(
)有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体共有________种(不考虑立体
异构)。
a．分子结构中含有—CF3
b．能与NaHCO3溶液发生反应产生气体
【答案】10
【详解】B 的分子式为C5H5O2F3，B 有多种同分异构体，同时满足下列条件a.分子结构中含有—CF3，b.能
与NaHCO3溶液发生反应产生气体，说明含有羧基，因此相当于是丙烯或环丙烷分子中的2 个氢原子被羧
基和—CF3取代，依据定一移一的方法可判断，如果是丙烯中的2 个氢原子被取代，有8 种，如果是环丙烷
分子中的2 个氢原子被取代，有2 种，共计有10 种。
23．(2023·山东省青岛第二中学模拟)写出同时符合下列条件的C(
)的同分异构体的结构简
式：__________________________________。
①属于芳香族化合物
②核磁共振氢谱有4 组峰，峰面积之比为6 3 2 1
∶∶∶
③遇FeCl3溶液无颜色变化，不能与单质钠反应产生氢气
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【答案】
、
【详解】①属于芳香族化合物，分子中含有苯环；②核磁共振氢谱有4 组峰，峰面积之比为6 3 2 1
∶∶∶，说明
分子中含有4 种不同化学环境的氢原子；③遇FeCl3溶液无颜色变化，不能与单质钠反应产生氢气，则不
含有酚羟基、醇羟基，应含有醚键。符合条件的C 的同分异构体的结构简式为
、
。
24．I(
)存在顺反异构，其反式结构的结构简式为________；M 为
F(
)的同分异构体，满足下列条件的M 的结构有________种(不考虑立体异构)。
①苯环上连有4 个取代基
1 mol M
②
最多能与3 mol NaOH 发生反应
【答案】
12
【详解】M 为F 的同分异构体，1 mol M 最多能与3 mol NaOH 发生反应，说明M 中含有三个酚羟基，同
时苯环上连有4 个取代基，则另一个取代基为—CH2CH2CH3或
，苯环上有4 个取代基，其中3
个取代基相同的同分异构体有6 种，故满足条件的M 的结构有6×2＝12 种。
25．I 是E(
)的同系物，其相对分子质量比E 少70，满足下列条件的I 的同分异构
体(不考虑立体异构)共有________种。
①能使Br2的CCl4溶液褪色
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②既能发生水解反应又能发生银镜反应
其中核磁共振氢谱为1 1 6
∶∶的结构简式为_________________________________。
【答案】8
【详解】I 是E()的同系物，其相对分子质量比E 少70(5 个CH2 原子团)，则I 的分子式为C5H8O2，不饱和
度为2。I 的同分异构体满足限定条件：①能使Br2 的CCl4 溶液褪色，②既能发生水解反应又能发生银镜
反应。由此可知含碳碳双键和甲酸酯基，所以I 的同分异构体(不考虑立体异构)共有8 种，其中核磁共振
氢谱为1∶1∶6 的结构简式为。
30
