文档内容
考点 2 烃的结构与性质
1．3年真题考点分布
年 考点分布
卷区
份 烃的组成与结构 烃的反应类型与性质 煤和石油的加工 综合应用
广东 √
浙江 √ √
天津 √
202
北京 √ √ √ √
3
浙江 √ √ √ √
山东 √
湖北 √
天津 √ √
河北 √ √
北京
202 辽宁
2 江苏
山东
湖南 √
湖北 √ √ √
江苏 √ √ √
202 海南 √
1 辽宁 √
山东 √
2．命题规律及备考策略
【命题规律】近3年新高考卷对于该专题主要考查：
1．烃的组成与结构，侧重烃的分类、同系物的通式、同分异构体的数目及结构简式、碳原子的杂化方式的判断
2．烃的反应类型，侧重取代反应和加成反应的分析与判断，特别是信息型反应的判断，如双烯合成等
3.煤和石油，侧重分馏、干馏、裂化和裂解的理解与应用
【备考策略】了解并认识烃的多样性，并对烃类物质进行分析；能从不同角度认识烃的组成、结构、性质和变
化，形成“结构决定性质”的观念；具有证据意识，能基于证据对烃的组成、结构及其变化提出可能的假设。
能运用有关模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律；通过煤、石油和天然气的综合利用建立可持续发展意
识和绿色化学观念，并能对与此有关的社会热点问题做出正确的价值判断。
【命题预测】该考点在高考中主要考查有机物结构的分析、官能团种类的判断、同分异构体的概念、同分异构
体书写和数目的判断等，特别是限定条件下同分异构体结构简式的书写，在近几年的高考中均有考查。考法 1 烃的组成、结构与性质
1．烃的组成与结构：
分类 饱和链烃 不饱和链烃 环烃
烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃
结构特点 碳碳单键呈链 碳碳双键呈链 碳碳叁键呈链 介于碳碳单键和双键之
状 状 状—C≡C— 间一种独特的键呈环状
组成通式 C H （n≥1） C H （n≥2） C H （n≥2） C H （n≥6）
n 2n+2 n 2n n 2n－2 n 2n—6
代表物 CH（甲烷） C H（乙烯） C H（乙炔） C H（苯）
4 2 4 2 2 6 6
结构简式 CH CH=CH CHCH
4 2 2
空间构型 正四面体型 平面结构 线型结构 平面正六边形，12个原
子
键角10928 键角约为120 键角180
共面 键角约为120
2．烃的物理性质：
3. 烃的化学性质：
类别 代表物 主要化学性质
①在空气中燃烧；不使酸性KMnO 溶液褪色
4
烷烃 CH ②光照下与X(g)发生取代反应
4 2
③受热发生裂化反应
①在空气中燃烧（明亮火焰，伴有黑烟）；能被酸性KMnO 溶
4
液氧化；与O（条件：催化剂加压加热）反应生成CHCHO
2 3
烯烃 CH 2 =CH 2 ②与X 2 、H 2 、HX、H 2 O在一定条件下发生加成反应（使Br 2 水
褪色）
③加聚反应（与自身、其他烯烃）
①在空气中燃烧（明亮火焰，伴有浓烈黑烟）；能被酸性
KMnO 溶液氧化
4
炔烃 HC≡CH
②与X、H、HX、HO在一定条件下发生加成反应（使Br 水
2 2 2 2
褪色）
①在空气中燃烧（明亮火焰，伴有浓烈黑烟）；苯不能被酸性
KMnO 溶液氧化，苯的同系物可以被酸性KMnO 溶液氧化
苯及其 4 4
同系物 ②与液溴在Fe做催化剂下生成溴苯、硝化和磺化（易取代）
③与H（Ni作催化剂）加成生成环己烷（难加成）
2【典例1】(2023深圳师大附中高三月考) 以物质a为原料，制备物质d(金刚烷)的合成路线如图所示，关于以上
有机物的说法正确的是
A．物质a最多有10个原子共平面 B．物质b的分子式为C H
10 14
C．物质c能使高锰酸钾溶液褪色 D．物质d与物质c互为同分异构体
【解析】A.分子中有5个碳原子和4个氢原子可以在同一个平面内，故A错误；B.由结构可知b的分子式为
C H ，故B错误；C. 物质c中不含有被高锰酸钾溶液氧化的基团，高锰酸钾溶液不褪色，故C错误；D.物质c
10 12
与物质d的分子式相同都为C H 、结构不同，互为同分异构体，故D正确。答案：D
10 16
【归纳总结】（1）烷烃分子中的碳氢键和单键的链能较高，在常温下很不活泼与强酸强、强碱、强氢化剂和还
原剂等都不发生反应。只有在特殊条件（如光照或高温）下才发生某些化学反应，烷烃中的氢原子都可以被卤
素单质取代，所以取代反应副产物较多。
（2）烯烃、炔烃中的碳碳化学键、碳碳叁键较易断裂，较烷烃性质活泼，烯烃或炔烃使溴的四氯化碳溶液、酸
性高锰酸钾溶液褪色的反应，常用于烯烃与烷烃或炔烃与烷烃的鉴别。
【典例2】下图为有关甲苯的转化关系图：
以下说法中正确的是( )
A．反应①为取代反应，反应③为加成反应
B．反应②的现象是火焰明亮并带有浓烟
C．反应④的产物所有原子在同一平面上
D．反应④中1 mol甲苯最多与3 mol H 发生加成反应，是因为甲苯分子中含有三个碳碳双键
2
【解析】A项，①、③均为取代反应；B项，分子中含碳量高，燃烧火焰明亮并带有浓烟；C项，—CH 中四原
3
子不会共面；D项，苯环中不含碳碳双键或单键。答案：B
1．（2023·四川南充·四川省南充高级中学校考三模）罗勒烯是一种无环单萜类化合物，主要存在于罗勒油等植
物精油中，其结构如图a所示；叔丁基苯是一种色谱分析标准物质，其结构如图b。下列有关罗勒烯和叔丁基苯
的的说法错误的是A．两种物质均难溶于水，易溶于机溶剂
B．罗勒烯分子中所有碳原子可能共平面
C．叔丁基苯的一氯代物有4种
D．罗勒烯与叔丁基苯互为同分异构体
D【详解】A．由罗勒烯的结构可知，罗勒烯是难溶于水，易溶于苯等有机溶剂的不饱和烃，A正确；
B．和组成碳碳双键的原子直接相连的原子处于同一平面，根据罗勒烯的结构可知分子中所有碳原子可能共平
面，B正确；
C．叔丁基苯苯环上有3种氢原子，侧链上有一种氢原子，故一氯代物有4种，C正确；
D．由结构式可知罗勒烯与叔丁基分子式不同，不可能互为同分异构体，D错误；
故选D。
2．（2023·四川南充·四川省南充高级中学校考一模）一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如图所示。下列叙
述正确的是
A．化合物1中所有原子一定共面
B．化合物1与足量氢气加成，其产物的一氯代物有6种
C．化合物2与乙酸互为同系物
D．化合物2与足量钠或碳酸氢钠反应，产生的气体体积相同
B【详解】A．苯、乙烯中所有原子都共平面，由于碳碳单键可以旋转，因此化合物1中所有原子可能共面，但
不是一定共面，故A错误；
B．化合物1与足量氢气加成，生成乙苯，乙苯有6种位置的氢，因此其产物的一氯代物有6种，故B正确；
C．化合物2有苯环和两个羧基，乙酸只有一个羧基，其结构不相似，因此化合物2与乙酸不互为同系物，故C
错误；
D．1mol化合物2与足量钠反应生成1mol氢气，1mol化合物2与足量碳酸氢钠反应生成2mol二氧化碳，因此
两者产生的气体体积不相同，故D错误。
综上所述，答案为B。
3．（2023·上海浦东新·统考模拟预测）汽油中异辛烷( )的含量越高，抗爆性能越好，下列有关异辛烷的说法正确的是
A．常温常压下为气体 B．一氯代物有4种
C．可由炔烃或二烯烃加氢制得 D．系统命名为2，4，4-三甲基戊烷
B【详解】A．异辛烷分子中碳原子数大于4，常温常压下为液体，故A错误；
B． 中有4中等效氢，一氯代物有4种，故B正确；
C． 可由单烯烃 、 加氢制得，不能由炔烃
或二烯烃加氢制得，故C错误；
D．根据烷烃的系统命名原则，系统命名为2，2，4-三甲基戊烷，故D错误；
选B。
考法 2 煤和石油
1．石油的综合利用
(1)石油的成分
石油主要是由多种碳氢化合物组成的混合物，主要成分是烷烃、环烷烃和芳香烃。所含元素以C、H为主，还
含有少量N、S、P、O等。
(2)石油的加工
方法 过程 目的
分馏 把原油中各组分分离成沸点不同的分馏产物 获得各种燃料用油
把相对分子质量大的烃断裂成相对分子质量小
裂化 得到更多的汽油等轻质油
的烃
裂解 深度裂化，产物主要呈气态 得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料
2.天然气的综合利用
(1)天然气的主要成分是甲烷，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。
(2)天然气与水蒸气反应制取H，原理：CH＋HO(g)――→CO＋3H。
2 4 2 2
3.煤的综合利用
煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，主要含有碳元素，还含有少量氢、氧、氮、硫等元素。
(1)煤的干馏
①原理：把煤隔绝空气加强热使其分解的过程。煤的干馏是一个复杂的物理、化学变化过程。
②煤的干馏产物：，焦炉气、粗氨水、煤焦油、粗苯、焦炭。
(2)煤的气化
将煤转化为可燃性气体的过程，目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气，化学方程式为C＋HO(g)――→CO
2
＋H。
2(3)煤的液化
①直接液化：煤＋氢气――→液体燃料。
②间接液化：煤＋水蒸气――→水煤气――→甲醇等。
【典例3】（2023年随州第一中学月考）煤、石油、天然气仍是人类使用的主要能源，同时也是重要的化工原
料，我们熟悉的塑料、合成纤维和合成橡胶都主要是以石油、煤和天然气为原料生产的。下列说法中不正确的
是
A．石油在加热和催化剂的作用下，可以通过结构重整，生成苯、甲苯、苯甲酸等芳香烃
B．煤干馏的产品有出炉煤气、煤焦油和焦炭
C．石油的分馏是物理变化，煤的气化和液化均是化学变化
D．天然气是一种清洁的化石燃料，作为化工原料它主要用于合成氨和甲醇
【解析】A. 石油在加热和催化剂的作用下，可以通过结构重整，使链状烃转化为环状烃，生成苯、甲苯等芳香
烃，苯甲酸属于烃的含氧衍生物，不属于芳香烃，故A错误；B.煤干馏发生化学变化，产品有出炉煤气、煤焦
油和焦炭等，故B正确；C.石油的分馏是物理变化，煤的气化和液化均是化学变化，煤的气化是指将煤转化为
CO、H 等气体燃料，煤的液化是指将煤变成液体燃料如甲醇等，C项正确；D. 天然气广泛用于民用及商业燃
2
气灶具、热水器，天然气也可用作化工原料，以天然气为原料的一次加工产品主要有合成氨、甲醇、炭黑等近
20个品种，故D正确。答案：A
【易错警示】
煤 石油
由有机物和少量无机物组成的复杂 主要是多种烷烃、环烷烃和芳香烃多种碳
组成 混合物，主要含碳元素，还含有少 氢化合物的混合物，没有固定的沸点
量的氢、氧、氮、硫等元素
煤的干馏是指将煤在隔绝空气的条 石油的分馏就是利用石油中各物质沸点不
件下加强使其分解的过程，也叫煤 同，通过加热---(低沸点的物质先)汽化---
的焦化。煤干馏得到焦炭、煤焦 冷凝收集的过程，分馏的原理与蒸馏相似
油、焦炉气等
煤的气化是将其中的有机物转化为 石油的裂化就是在一定的条件下，将相对
综合利用与加工 可燃性气体的过程 分子质量较大、沸点较高的烃断裂为相对
分子质量较小、沸点较低的烃的过程
煤的液化是将煤转化成液体燃料的 石油的裂解是以比裂化更高的温度使石油
过程 分馏产物（包括石油气）中的长链烃断裂
成乙烯、丙烯等短链烃的加工过程，裂解
是一种更深度的裂化
【典例4】绿水青山就是金山银山。下列有关说法不正确的是( )
A．“煤改气”中的“气”指的是水煤气
B．“煤改电”可以减少SO 和粉尘等污染物的排放，有利于提高空气质量
2
C．煤经过干馏后可获得苯等化工原料
D．集中用燃煤发电，再利用输送的电能，一定程度上减少了环境污染
【解析】“煤改气”中的“气”指的是天然气，A错误；“煤改电”减少了煤燃烧时产生的酸性污染气体如
SO 等及粉尘的排放，B正确；煤经过干馏后可获得洁净燃料和多种化工原料，如苯等，C正确；燃煤电厂的集
2
中发电、集中处理，一定程度上可减少环境污染，D正确。答案：A1．（2023·上海静安·统考二模）煤和石油综合利用的说法正确的是
A．煤的气化和液化都是物理变化 B．石油分馏得到的每一种馏分均为纯净物
C．煤的干馏与石油的分馏都属于化学变化 D．石油通过分馏和裂化都能获得汽油
D【详解】A．煤的气化和液化都生成新物质，是化学变化，A错误；
B．石油分馏得到的每一种馏分均含有多种物质，为混合物，B错误；
C．煤的干馏生成新物质，属于化学变化；石油的分馏没有生成新物质，为物理变化，C错误；
D．石油通过分馏获得汽油、裂化都能获得裂化汽油，D正确；
故选D。
2．（2023·河北沧州·校考三模）化石燃料在生产、生活中应用广泛，下列说法错误的是
A．煤和氢气作用可获得汽油、煤油、柴油等
B．将石油催化重整可获得芳香烃
C．甲烷可用作燃料电池的负极反应物
D．开发利用可燃冰有利于控制“温室效应”
D【详解】A．在高温、催化剂存在条件下，煤和氢气作用可以得到液体燃料，也可以获得洁净的燃料油(汽油、
煤油、柴油等)和化工原料，A正确；
B．芳香烃最初来源于煤焦油中，随着石油化学工业的兴起，现代工业生产中的芳香烃主要来源于石油的催化
重整，B正确；
C．甲烷在与氧气发生氧化还原反应时被氧化，反应释放出能量，因此甲烷可用作燃料电池的负极反应物，C正
确；
D．可燃冰主要成分为甲烷，甲烷本身是温室气体，其燃烧产物二氧化碳也是温室气体，因此开发利用可燃冰
不能控制“温室效应”，D错误；
故答案选D。
3．（2023·湖南长沙·长沙一中校考一模）石油常压蒸馏得蜡油(C ～C )，经催化裂化过程制备汽油及其他产品
18 30
的工艺流程简图如下：下列说法正确的是
A．减压蒸馏能够提高蒸馏温度，使产品更加快速蒸出
B．稳定塔中加氢的目的是为了提高裂化汽油中烯烃的含量
C．轻柴油需脱硫和加氢转化为柴油调和油，其主要目的是降低含S量及提高十六烷值
D．使用重沸器时可通入足量空气将原料气吹出，从而提高转化率
C【详解】A．减压蒸馏的目的为降低熔沸点，能加快馏分蒸出速率，但不能提高蒸馏温度，A错误；
B．催化加氢的目的为降低不饱和度，从而降低了裂化汽油中烯烃的含量，B错误；
C．脱硫的目的为降低柴油燃烧时的污染，催化加氢后柴油中十六烷含量上升才能作柴油调和油，C正确；
D．将空气通入重沸器，有爆炸的可能，D错误；
故答案选C。
【基础过关】
1．（2023·湖北武汉·统考模拟预测）目前国内推力最大的真空型液氧甲烷发动机TQ—15A，可大幅提升火箭发
射任务的适应性。下列有关甲烷的说法中错误的是
A．天然气是一种不可再生能源
B．甲烷释放到大气中会加剧温室效应
C．家用罐装液化石油气的主要成分是甲烷
D．甲烷分解得到的炭黑可用于制作碳素墨水
C【详解】A．天然气属于化石燃料，是一种不可再生能源，故A正确；
B．甲烷是温室气体之一，释放到大气中会加剧温室效应，故B正确；
C．家用罐装液化石油气的主要成分是丙烷和丁烷，故C错误；
D．甲烷通过高温进行分解可以得到炭黑，炭黑能够作为颜料以及油墨等添加剂，如可用于制作碳素墨水，故
D正确，
故选：C。
2．（2023·上海·统考模拟预测）我国科学家研发的高效稳定的单原子催化剂，能够实现临氢条件下丙烷高效脱
氢制丙烯，下列选项正确的是
A．丙烷脱氢生成丙烯的反应是加成反应 B．丙烷可以使酸性 溶液褪色
C．丙烯分子中所有原子可能共面 D．丙烯可以发生加聚反应
D【详解】A．丙烷脱氢生成丙烯的反应是氧化反应，丙烷中不含双键，不属于加成反应，A错误；
B．烷烃不可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，B错误；
C．丙烯中含有甲基即饱和碳原子，根据甲烷的空间四面体结构可知所有原子不可能共平面，C错误；
D．丙烯中有碳碳双键，可以发生加聚反应，D正确；
故选D。3．（2023·广东惠州·统考模拟预测）合成布洛芬的方法如图所示(其他物质省略)。下列说法错误的是
A．X分子中所有原子可能共平面 B．Y的分子式为
C．X、Y都能发生加成反应 D．布洛芬能与碳酸钠溶液反应
A【详解】A．X分子中存在饱和碳原子，饱和碳原子与其所连4个原子之间为四面体结构，所有原子不可能都
共面，A错误；
B．Y分子中含有13个C，16个H，2个O，故分子式为：C H O，B正确；
13 16 2
C．X、Y中苯环能与氢气发生加成反应，X中碳碳三键、Y中碳碳双键均能发生加成反应，C正确；
D．布洛芬中含有羧基，能与碳酸钠反应，D正确；
故答案选A。
4．（2023·广东梅州·统考三模）实验室制备硝基苯时，经过混酸配制、反应、洗涤、分离、干燥、蒸馏等步骤，
下列图示装置和原理正确且能达到目的的是
A． 配制混酸B． 分离硝基苯
C． 洗涤硝基苯 D． 蒸馏硝基苯
B【详解】A．配制混酸时应将浓硫酸滴到浓硝酸中且沿烧杯内壁缓缓加入，故A错误；
B．硝基苯不溶于水，应用分液的方法分离硝基苯，故B正确；
C．硝基苯为液体，洗涤时应在分液漏斗中进行，用过滤法洗涤的对象为固体，故C错误；
D．蒸馏硝基苯时，冷凝管中加入水的方向错误，为充分冷凝，应从下端进水，故D错误；
答案为B。
5．（2023·广西南宁·南宁二中校考模拟预测）己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线如下。下列说法正确的是
A．己二酸与乙酸互为同系物
B．环己烷分子中所有碳原子共平面
C．苯与环己醇均能发生取代反应和氧化反应
D．1 mol己二酸分别与足量Na、NaHCO 反应，产生气体的物质的量相同
3
C【详解】A．己二酸中含有4个O原子，乙酸中只有2个O原子，两者分子组成并不是相差若干个CH，不属
2
于同系物，A错误；
B．环己烷中的碳为饱和碳原子，故环己烷分子中所有碳原子不可能共面，B错误；
C．苯能发生溴代、硝化反应等取代反应，苯能燃烧发生氧化反应，同理环己醇中存在羟基，能发生取代反应，
环己醇能燃烧发生氧化反应，C正确；
D．1mol己二酸与足量钠反应生成1mol氢气，与足量碳酸氢钠反应生成2mol二氧化碳，D错误；
故答案选C。
6．（2023·河南郑州·郑州外国语学校校考模拟预测）化合物：(a) 、(b) 、(c)HC≡C－
CH=CH 的分子式均为C H。下列说法中正确的是
2 4 4
A．a的一氯代物只有两种
B．c的同分异构体只有a、b两种
C．a、b、c均可与溴水发生加成反应
D．c的所有原子不可能处于同一平面
A【详解】A．a有2种类型的氢原子，一氯代物只有两种，A项正确；
B．分子式为C H 的物质还有 等，B项错误；
4 4
C．b不含碳碳双键和三键，不可与溴水发生加成反应，C项错误；
D．碳碳三键两端原子在同一直线，碳碳双键两端的原子共面，c中所有原子处于同一平面上，D项错误；
答案选A。
7．（2023·辽宁葫芦岛·统考二模）实验室以浓硫酸(50.00mL)、浓硝酸(39.00mL，密度1.40g/mL)、苯
(39.00mL，密度0.88g/mL)为原料，制备并提纯一定量的硝基苯(密度1.205g/mL)流程如图。配置混酸→制硝基苯→精制硝基苯
请回答下列问题：
(1)配制混酸时，将250mL三颈烧瓶置于冰水浴中，加入搅拌磁子，先向其中先加入 ，开启磁力搅拌器，
然后再 。
(2)制取硝基苯的反应过程中经历了如下反应：
①HNO+2H SO HO++NO +2HSO
3 2 4 3
② +NO →
③ +HSO → +H SO
2 4
则生成硝基苯的总反应方程式为 。
(3)上述制取硝基苯的反应为放热反应，温度为100~110℃时生成间二硝基苯。为减少副反应的发生，除水浴加
热外，还采用 ，将反应温度控制在50~60℃。
(4)粗硝基苯精制实验操作中，依次进行的操作顺序为水洗、 蒸馏。(操作可以重复，填序号)
①稀NaOH溶液洗 ②水洗 ③分液 ④向产品中加入CaCl ⑤过滤
2
(5)上述“水洗”实验室里常在 (填序号)仪器中进行。
A． B． C． D．
(6)若最终得到33.68mL精制产品，则该次实验硝基苯的产率是 (保留三位有效数字)。
(7)实验结束后的产品处理方式为 。试对制硝基苯装置进行评价 。
(1) 浓硝酸 旋转恒压滴液漏斗活塞，逐滴加入浓硫酸
(2) +HNO +H O
3 2
(3)控制滴加苯速度的方式
(4)③①③②③④⑤
(5)A(6)75.0%
(7) 密封保管好，不能随意倒掉，及时交给实验员老师处理 缺少尾气吸收装置
【详解】（1）浓硫酸和其他溶液混合放热，则配制混酸时，应把浓硫酸加入其他溶液，则将250mL三颈烧瓶
置于冰水浴中，加入搅拌磁子，先向其中先加入浓硝酸，开启磁力搅拌器，然后再旋转恒压滴液漏斗活塞，逐
滴加入浓硫酸；
（2）苯在浓硫酸催化下和浓硝酸反应生成硝基苯，则生成硝基苯的总反应方程式为 +HNO
3
+H O；
2
（3）减慢反应速率可减少放热，故为减少副反应的发生，除水浴加热外，还采用控制滴加苯速度的方式，将反
应温度控制在50~60℃；
（4）粗硝基苯易溶于苯，制取的产品中存在酸以及苯，需要除去，且苯和混酸不互溶，精制实验操作中，依次
进行的操作顺序为水洗、③分液、①稀NaOH溶液洗、③分液、②水洗、③分液、④向产品中加入CaCl 、⑤过
2
滤、蒸馏，故操作顺序为③①③②③④⑤；
（5）上述“水洗”实验室里常在梨型分液漏斗中进行，便于分液操作；
（6）根据反应原理 +HNO +H O，若最终得到33.68mL精制产品，则该次实验硝基苯的产
3 2
率是 75.0%；
（7）硝基苯有毒，实验结束后的产品处理方式为密封保管好，不能随意倒掉，及时交给实验员老师处理。苯以
及硝酸会挥发，该制备装置缺少尾气吸收装置。
8．（2023·天津·校联考一模）丙烯腈 是合成纤维、合成橡胶和合成树脂的重要单体，可以由乙
炔与 反应制得。原理为
I．制备催化剂
(1)通过查阅资料有两种方案可以制备：
方案1：铜屑与 在浓盐酸中反应；
方案2：铜丝在氯气中燃烧。
方案1的实验原理如图所示。①仪器a的名称： 。
②请写出方案1的反应原理： (用离子方程式表达)。
(2)用恒压滴液漏斗分批多次滴加 ，且 过量，原因是 。
(3)方案2燃烧后的固体溶于水，过滤后发现一些白色固体X，为检测X的成分，某同学将其溶于稀硫酸，白色
固体变为红色，且溶液呈蓝色，推测X为 。
Ⅱ．合成丙烯腈
已知：①电石的主要成分是 ，还含有少量硫化钙；
②HCN易挥发，有毒，具有较强的还原性。
(4) 的电子式： 。
(5)上述制备乙炔过程中，B装置的作用是 。
(6)装置D中可盛放的溶液是__________。
A．饱和食盐水 B． 溶液 C．高锰酸钾溶液 D．盐酸溶液
(7)工业用 含 质量分数 的电石，生产得到丙烯腈 ，产率为 。
(1)分液漏斗
(2)过氧化氢不稳定，受热易分解
(3)CuCl(4)
(5)除掉乙炔中硫化氢气体
(6)C
(7)80%
【详解】铜和浓盐酸在加热过程中缓缓加入双氧水并过量，反应生成氯化铜和水，尾气用氢氧化钠溶液吸收。
电石和饱和食盐水反应生成乙炔和氢氧化钙，电石中含有硫化钙，因此乙炔中含有硫化氢杂质，硫化氢常用硫
酸铜溶液吸收，HCN和乙炔在氯化铜催化剂加热作用下反应生成丙烯腈，由于HCN有毒，常用高锰酸钾溶液
处理尾气。
（1）①根据图中得到仪器a的名称：分液漏斗；故答案为：分液漏斗。
②铜屑与 在浓盐酸中反应生成氯化铜和水，其反应的离子方程式为： ；故
答案为： 。
（2）过氧化氢不稳定，受热易分解，需要用恒压滴液漏斗分批多次滴加 ，且 过量，使铜充分反应，
原因是过氧化氢不稳定，受热易分解；故答案为：过氧化氢不稳定，受热易分解。
（3）白色固体X溶于稀硫酸，白色固体变为红色，且溶液呈蓝色，说明白色固体在酸性条件下生成了铜单质
和铜离子，则白色固体中Cu为+1价，则推测X为CuCl；故答案为：CuCl。
（4） 是共价化合物，氢碳共用一对电子，碳氮共用三对电子，其电子式： ；故答案为：
。
（5）电石中含有少量硫化钙，可知乙炔中伴有臭鸡蛋气味的物质是硫化氢，硫化氢和硫酸铜反应生成硫酸和硫
化铜沉淀，则上述制备乙炔过程中，B装置的作用是除掉乙炔中硫化氢气体；故答案为：除掉乙炔中硫化氢气
体。
（6）HCN易挥发，有毒，具有较强的还原性，要将HCN转化为无毒、无害的物质，NaCN也是有毒的，因此
要利用氧化还原反应来进行转化，则装置D中可盛放的溶液是高锰酸钾溶液；故答案为：C。
（7）根据 关系式，工业用 含 质量分数 的电石，理论上得到丙烯腈质量为
，产率为 ；故答案为：80%。
【能力提升】
1．（2023·甘肃·统考三模）苯乙醛是工业香料的中间体，其制备流程如图。下列有关说法错误的是A．反应①的原子利用率为100% B．环氧乙烷中所有原子共平面
C．反应③的其他产物是CaCl 和HO D．反应⑤的条件可以是“Cu，加热”
2 2
B【详解】A．乙烯与氧气反应只生成环氧乙烷，原子利用率为100%，故A说法正确；
B．环氧乙烷中碳原子杂化方式为sp3，空间构型为四面体，因此环氧乙烷中所有原子不共面，故B说法错误；
C．反应③中ClCH CHOH中“C-Cl”发生断裂，“O-H”断裂，结合生成环氧乙烷和HCl，HCl与Ca(OH) 反应
2 2 2
生成CaCl 和HO，故C说法正确；
2 2
D．反应⑤为苯甲醇催化氧化生成苯甲醛，催化剂为Cu，反应条件为加热，故D说法正确；
答案为B。
2．（2023·北京东城·北京五十五中校考模拟预测）溴苯是一种不溶于水、密度比水大的无色液体，常用作有机
合成原料。下列制取溴苯的过程中，为达到实验目的所选装置和试剂合理的是
A B C D
实验目 除去溴苯中的
制取溴苯 除去未反应的铁粉 除去溴苯中的苯
的 溴
实验装
置
实验药
苯、溴水、铁粉 水 NaOH溶液 ——
品
C【详解】A．苯与溴水不反应，应选液溴，故A错误；
B．过滤可除去不反应的铁粉，且蒸馏装置中，冷却水应是下进上出，故B错误；
C．溴单质与NaOH溶液反应，生成可溶于水的NaBr、NaBrO，溴苯不与NaOH溶液反应，且不溶于水，因此
采用分液方法进行分析，故C正确；
D．溴苯与苯互溶，应用蒸馏方法分离，故D错误；
答案为C。
3．（2023·江苏南京·南京师大附中校考模拟预测）布洛芬是一种经典解热镇痛药，异丁基苯是合成它的一种原
料，二者的结构简式如图。下列说法不正确的是A．异丁基苯属于芳香烃，与对二乙苯互为同分异构体
B．异丁基苯所有碳原子不可能处于同一平面
C．布洛芬与足量H 反应生成的有机化合物含1个手性碳原子
2
D．1mol布洛芬与过量的NaCO 稀溶液反应生成22g CO
2 3 2
D【详解】A．异丁基苯属于芳香烃，与对二乙苯分子式相同，结构式不同，互为同分异构体，故A正确；
B．异丁基苯含有两个甲基且连在同一个碳原子上，所有碳原子不可能处于同一平面，故B正确；
C．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，布洛芬与足量H 反应生成的有机化合物为
2
， 含1个手性碳原子，位置为
，故C正确；
D．布洛芬含有1个羧基，与过量的NaCO 稀溶液反应不能生成二氧化碳，故D错误；
2 3
故选D。
4．（2023·江西·校联考二模）一种抗癌药物中间体(c)的合成路线，其部分合成路线如下：
下列说法不正确的是
A．化合物a、b、c均能使酸性高锰酸钾褪色B．化合物a中所有原子都在同一平面上
C．化合物b完全氢化后有2个手性碳原子
D．化合物c中环上的一氯代物共有5种
B【详解】A．a中含有碳碳双键、b和c中与苯环相连的碳原子上都有氢原子，即都能使酸性高锰酸钾反应，A
正确；
B． 标记处碳原子为sp3杂化，即a中所有原子不可能在同一平面上，B错误；
C．b完全氢化后有两个手性碳原子，即标记处两个氢原子完全氢化后为手性碳原子 ，C正确；
D．由c的结构知其一氯代物有5种，如图所示 ，D正确；
故选B。
5．（2023·河北衡水·衡水市第二中学校考三模）苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。
关于该化合物，下列说法正确的是( )
A.是苯的同系物
B.分子中最多8个碳原子共平面
C.一氯代物有6种(不考虑立体异构)
D.分子中含有4个碳碳双键
B【解析】苯并降冰片烯与苯在组成上相差的不是若干个CH 原子团，结构上也不相似，故二者不互为同系物，
2
A错误；由题给苯并降冰片烯的结构简式可知，苯环上的6个碳原子与苯环相连的2个碳原子共平面，则该分
子中最多8个碳原子共平面，B正确；苯并降冰片烯的结构对称，其分子中含有5种不同化学环境的氢原子，
则其一氯代物有5种，C错误；苯环中含有的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间特殊的键，故1个苯并降
冰片烯分子中含有1个碳碳双键，D错误。
6．（2023·吉林通化·梅河口市第五中学校考模拟预测）下列关于苯乙炔( )的说法正确的是
A．不能使酸性 溶液褪色 B．分子中最多有5个原子共直线
C．能发生加成反应和取代反应 D．可溶于水
C【解析】A．苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性 溶液褪色，A错误；B．如图所示， ，苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，B错误；
C．苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C正确；
D．苯乙炔属于烃，难溶于水，D错误。
7．（2023·福建厦门·厦门一中校考三模）在无水三氯化铝的催化作用下，利用乙醇制备乙烯的反应温度是
。某兴趣小组据此设计如下图所示实验，合成无水 并完成乙烯的制备及收集。
Ⅰ.无水 的制备
(1) 中盛装浓盐酸的仪器名称为 。
(2)装置 中发生的化学方程式为 。
(3)硬质玻璃管直接接入收集器的优点是 。
(4)装置F中的药品名称是 。
Ⅱ.乙烯的制备及收集
实验过程：检验装置气密性后，在圆底烧瓶中加入5g无水三氯化铝和10mL无水乙醇，点燃酒精灯加热。
(5)该催化机理如下图所示，写出此反应历程中生成 的反应方程式 。
(6)实验装置中还缺少的仪器是 。加入药品后，开始实验前，应先打开止水夹 (填“1”、“2”或“1”和“2”)，反应进行一段时间后，出现现象 ，再关闭相应止水夹。
(7)B中无水氯化钙的作用是 。
(8)与教材中用乙醇和浓硫酸制备乙烯相比，用三氯化铝做催化剂制备乙烯的优点有 (任写两点)。
(1)恒压滴液漏斗
(2)2KMnO+16HCl(浓)=2MnCl +2KCl+5Cl ↑+8H O
4 2 2 2
(3)避免AlCl 固体积聚而造成堵塞
3
(4)碱石灰
(5) +H+=AlCl +H O
3 2
(6) 温度计 2 溶液棕红色褪色
(7)除去乙烯中含有的乙醇和水
(8)反应条件温和(温度低)、副反应少、产物更纯净、反应剩余物易处理、实验更安全等
【详解】高锰酸钾和浓盐酸反应生成氯气，氯气经过除杂干燥和金属铝反应制得无水氯化铝，无水乙醇在氯化
铝120℃催化下发生消去反应生成乙烯和水，产物经过除杂干燥最终得到产物乙烯。
（1） 中盛装浓盐酸的仪器名称为恒压滴液漏斗。
（2）浓盐酸与高锰酸钾反应制取氯气化学方程式为：2KMnO +16HCl(浓)=2MnCl +2KCl+5Cl ↑+8H O。
4 2 2 2
（3）硬质玻璃管直接接入收集器可以避免AlCl 固体积聚而造成堵塞。
3
（4）F装置的作用是避免空气中水蒸气进入E装置，也可以吸收未反应的氯气，所以F装置中放入碱石灰吸收
空气中的水蒸气也可以吸收氯气尾气处理。
（5）由反应机理可知第一步是乙醇和氯化铝加成生成中间体 ，中间体分解为
和 ， 分解生成了乙烯和H+，H+和 反应生成水，化学方程式
为 +H+=AlCl +H O；
3 2
（6）反应中温度控制120℃需要温度计 ，加入药品后，开始实验前，应先打开止水夹2，可以排尽装置内空气，
并可以判断何时有乙烯生成，反应进行一段时间后，出现现象溶液棕红色褪色，证明有乙烯生成，再关闭相应
止水夹，打开止水夹1开始收集乙烯。
（7）制得的乙烯不纯含有乙醇和水，无水氯化钙可以将其除去。
（8）与教材中用乙醇和浓硫酸制备乙烯相比，用三氯化铝做催化剂制备乙烯的优点有反应条件温和(温度低)、
副反应少、产物更纯净、反应剩余物易处理、实验更安全等。8．（2023·甘肃·统考一模）硝基苯常作有机合成中间体及用作生产苯胺的原料。实验所需物质的物理性质如下
表：
名称 相对分子质量 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性
苯 78 5.5 80.1 不溶于水，易溶于乙醇
硝基苯 123 5.7 210.9 不溶于水，易溶于乙醇、乙醚、苯
实验室制取硝基苯常规方法：在大试管中将浓硝酸和浓硫酸按体积比2：3混合，摇匀、冷却后滴入苯，水浴加
热至55℃~ 60℃，即可制得硝基苯。某实验小组将该实验进行改进，以NO 为绿色硝化剂制取硝基苯的反应原
2 5
理、实验装置及实验步骤如下：
反应方程式： +N2O5 +HNO
3
实验步骤：
I.将100 mL浓度为0.108g·mL-1NO 的CHCl 溶液加入到装有高选择性分子筛催化剂(NaY)的反应器中。
2 5 2 2
II.在搅拌状态下，将一定量的苯用仪器X滴加至反应器中，使C H 与NO 物质的量之比达到1：1.2，并控制反
6 6 2 5
应温度在15℃以下。
III.滴加完毕后继续搅拌一段时间，将反应器中的液体倒入饱和KHCO 溶液中，分液得到粗产品。
3
IV.将粗产品进一步纯化得到硝基苯 7.626 g。
回答下列问题：
(1)仪器X的名称 ，常规法制取硝基苯的化学方程式为 ，配制浓硫酸和浓硝酸的混合液
的操作是 。
(2)对比常规法，以NO 制取硝基苯的方法更符合“绿色化学”理念，理由是 。
2 5
(3)准确配制100 mL浓度为0.108 g· mL-1NO 的CHCl 的溶液用到的玻璃仪器有烧杯、量筒、胶头滴管、
2 5 2 2
。
(4)“步骤II”中用图示装置的夹套三口烧瓶控制反应温度在15℃以下，冰水应从 口进入(选填“a”或
“b”)，“步骤III”中饱和KHCO 的作用是 ，“步骤IV”中“进一步纯化” 的方法是 。
3
(5)若忽略提纯过程中硝基苯的损耗，NO 的转化率为 %。
2 5(1) 恒压滴液漏斗(恒压分液漏斗) +HNO (浓) +H O 将浓硫酸沿
3 2
内壁缓缓注入盛有浓硝酸的大试管中，并不断搅拌，冷却
(2)常规法制取硝基苯使用较多的硫酸作催化剂，原子利用率低，产生废酸较多，处理废酸消耗化学试剂较多
(3)100mL容量瓶、玻璃棒
(4) a 除去硝基苯中混有的 HNO 蒸馏
3
(5)62
【详解】反应原理为： ，根据实验加入的NO 的质量计算其物质的量，
2 5
根据 与 物质的量之比达到1：1.2计算苯的物质的量，从而计算产品的理论产量，进而计算产率，以
此解题。
（1）由图可知仪器X的名称为恒压滴液漏斗(恒压分液漏斗)；可以利用苯和浓硫酸浓硝酸加热制备硝基苯，方
程式为： +HNO (浓) +H O；浓硫酸密度较大，且浓硫酸稀释放热，故配制浓
3 2
硫酸和浓硝酸的混合液的操作是将浓硫酸沿内壁缓缓注入盛有浓硝酸的大试管中，并不断搅拌，冷却；
（2）由第一问可知，常规方法制备硝基苯的时候，用到了较多的浓硫酸，而本方法中，只使用苯和五氧化二氮，
故以NO 制取硝基苯的方法更符合“绿色化学”理念，理由是：常规法制取硝基苯使用较多的硫酸作催化剂，
2 5
原子利用率低，产生废酸较多，处理废酸消耗化学试剂较多；
（3）准确配制100 mL浓度为0.108 g· mL-1NO 的CHCl 的溶液用到的玻璃仪器有烧杯、玻璃棒、胶头滴管和
2 5 2 2
100mL容量瓶，故答案为：100mL容量瓶、玻璃棒；
（4）为保证良好的冷凝效果，应从下端的a口通入冷凝水；制备过程中会生成硝酸，可以用饱和碳酸氢钾溶液
除去，故答案为：除去硝基苯中混有的 HNO；粗产品为常温下为液态的硝基苯，里面含有少量的水以及其他
3
杂质，所以可以通过蒸馏进步纯化；
（5）五氧化二氮的物质的量为 =0.1mol，则由方程式可知制得7.626g硝基苯时，五氧化二氮
的转化率为 ×100%=62%，故答案为：62%。
【真题感知】
1．（2023·海南·统考高考真题）下列气体除杂(括号里为杂质)操作所选用的试剂合理的是
A． ：饱和 溶液B． ：碱石灰
C． ：酸性 溶液
D． ：
B【详解】A．二氧化碳、氯化氢均会和碳酸钠溶液反应，A不符合题意；
B．氨气和碱石灰不反应，水和碱石灰反应，合理，B符合题意；
C．酸性高锰酸钾会把乙炔氧化，C不符合题意；
D． 、二氧化硫均为酸性氧化物，不反应，不能除去二氧化硫，D不符合题意；
故选B。
2．（2023·广东·统考高考真题）劳动有利于“知行合一”。下列劳动项目与所述的化学知识没有关联的是
选
劳动项目 化学知识
项
A 帮厨活动：帮食堂师傅煎鸡蛋准备午餐 加热使蛋白质变性
B 环保行动：宣传使用聚乳酸制造的包装材料 聚乳酸在自然界可生物降解
C 家务劳动：擦干已洗净的铁锅，以防生锈 铁丝在 中燃烧生成
D 学农活动：利用秸秆、厨余垃圾等生产沼气 沼气中含有的 可作燃料
C【详解】A．鸡蛋主要成分是蛋白质，帮食堂师傅煎鸡蛋准备午餐，加热使蛋白质变性，有关联，故A不符合
题意；
B．聚乳酸在自然界可生物降解，为了减小污染，宣传使用聚乳酸制造的包装材料，两者有关联，故B不符合
题意；
C．擦干已洗净的铁锅，以防生锈，防止生成氧化铁，铁丝在 中燃烧生成 ，两者没有关联，故C 符合
题意；
D．利用秸秆、厨余垃圾等生产沼气，沼气主要成分是甲烷，甲烷用作燃料，两者有关系，故D不符合题意。
综上所述，答案为C。
3．（2023·广东·统考高考真题）化学处处呈现美。下列说法正确的是
A．舞台上干冰升华时，共价键断裂
B．饱和 溶液可析出无水蓝色晶体
C．苯分子的正六边形结构，单双键交替呈现完美对称
D．晨雾中的光束如梦如幻，是丁达尔效应带来的美景
D【详解】A．舞台上干冰升华物理变化，共价键没有断裂，A错误；B．饱和 溶液可析出的蓝色晶体中存在结晶水为五水硫酸铜，B错误；
C．苯分子的正六边形结构，六个碳碳键完全相同呈现完美对称，C错误；
D．晨雾中由于光照射胶体粒子散射形成的光束如梦如幻，是丁达尔效应带来的美景，D正确；
故选D。
4．（2023·湖北·统考高考真题）物质结构决定物质性质。下列性质差异与结构因素匹配错误的是
选
性质差异 结构因素
项
A 沸点：正戊烷(36.1℃)高于新戊烷(9.5℃) 分子间作用力
B 熔点： (1040℃)远高于 (178℃升华) 晶体类型
C 酸性： ( )远强于 ( ) 羟基极性
D 溶解度(20℃)： (29g)大于 (8g) 阴离子电荷
D【详解】A．正戊烷和新戊烷形成的晶体都是分子晶体，由于新戊烷支链多，对称性好，分子间作用力小，所
以沸点较低，故A正确；
B．AlF 为离子化合物，形成的晶体为离子晶体，熔点较高，AlCl 为共价化合物，形成的晶体为分子晶体，熔
3 3
点较低，则 熔点远高于 ，故B正确；
C．由于电负性F>H，C-F键极性大于C-H键，使得羧基上的羟基极性增强，氢原子更容易电离，酸性增强，故
C正确；
D．碳酸氢钠在水中的溶解度比碳酸钠小的原因是碳酸氢钠晶体中HCO 间存在氢键，与晶格能大小无关，即
与阴离子电荷无关，故D错误；
答案选D。
5．（2023·浙江·统考高考真题）丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是
A．丙烯分子中最多7个原子共平面
B．X的结构简式为
C．Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔D．聚合物Z的链节为
5．B【详解】CH-CH=CH 与Br 的CCl 溶液发生加成反应，生成 (Y)；CH-CH=CH 与Br 在
3 2 2 4 3 2 2
光照条件下发生甲基上的取代反应，生成 (X)；CH-CH=CH 在催化剂作用下发生加聚反应，
3 2
生成 (Z)。
A．乙烯分子中有6个原子共平面，甲烷分子中最多有3个原子共平面，则丙烯 分子中，两个
框内的原子可能共平面，所以最多7个原子共平面，A正确；
B．由分析可知，X的结构简式为 ，B不正确；
C．Y( )与足量KOH醇溶液共热，发生消去反应，可生成丙炔(CHC≡CH)和KBr等，C正确；
3
D．聚合物Z为 ，则其链节为 ，D正确；
故选B。
