文档内容
考点 2 烃的结构与性质
1．3年真题考点分布
年 考点分布
卷区
份 烃的组成与结构 烃的反应类型与性质 煤和石油的加工 综合应用
广东 √
浙江 √ √
天津 √
202
北京 √ √ √ √
3
浙江 √ √ √ √
山东 √
湖北 √
天津 √ √
河北 √ √
北京
202 辽宁
2 江苏
山东
湖南 √
湖北 √ √ √
江苏 √ √ √
202 海南 √
1 辽宁 √
山东 √
2．命题规律及备考策略
【命题规律】近3年新高考卷对于该专题主要考查：
1．烃的组成与结构，侧重烃的分类、同系物的通式、同分异构体的数目及结构简式、碳原子的杂化方式的判断
2．烃的反应类型，侧重取代反应和加成反应的分析与判断，特别是信息型反应的判断，如双烯合成等
3.煤和石油，侧重分馏、干馏、裂化和裂解的理解与应用
【备考策略】了解并认识烃的多样性，并对烃类物质进行分析；能从不同角度认识烃的组成、结构、性质和变
化，形成“结构决定性质”的观念；具有证据意识，能基于证据对烃的组成、结构及其变化提出可能的假设。
能运用有关模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律；通过煤、石油和天然气的综合利用建立可持续发展意
识和绿色化学观念，并能对与此有关的社会热点问题做出正确的价值判断。
【命题预测】该考点在高考中主要考查有机物结构的分析、官能团种类的判断、同分异构体的概念、同分异构
体书写和数目的判断等，特别是限定条件下同分异构体结构简式的书写，在近几年的高考中均有考查。考法 1 烃的组成、结构与性质
1．烃的组成与结构：
分类 饱和链烃 不饱和链烃 环烃
烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃
结构特点 碳碳单键呈链 碳碳双键呈链 碳碳叁键呈链 介于碳碳单键和双键之
状 状 状—C≡C— 间一种独特的键呈环状
组成通式 C H （n≥1） C H （n≥2） C H （n≥2） C H （n≥6）
n 2n+2 n 2n n 2n－2 n 2n—6
代表物 CH（甲烷） C H（乙烯） C H（乙炔） C H（苯）
4 2 4 2 2 6 6
结构简式 CH CH=CH CHCH
4 2 2
空间构型 正四面体型 平面结构 线型结构 平面正六边形，12个原
子
键角10928 键角约为120 键角180
共面 键角约为120
2．烃的物理性质：
3. 烃的化学性质：
类别 代表物 主要化学性质
①在空气中燃烧；不使酸性KMnO 溶液褪色
4
烷烃 CH ②光照下与X(g)发生取代反应
4 2
③受热发生裂化反应
①在空气中燃烧（明亮火焰，伴有黑烟）；能被酸性KMnO 溶
4
液氧化；与O（条件：催化剂加压加热）反应生成CHCHO
2 3
烯烃 CH 2 =CH 2 ②与X 2 、H 2 、HX、H 2 O在一定条件下发生加成反应（使Br 2 水
褪色）
③加聚反应（与自身、其他烯烃）
①在空气中燃烧（明亮火焰，伴有浓烈黑烟）；能被酸性
KMnO 溶液氧化
4
炔烃 HC≡CH
②与X、H、HX、HO在一定条件下发生加成反应（使Br 水
2 2 2 2
褪色）
①在空气中燃烧（明亮火焰，伴有浓烈黑烟）；苯不能被酸性
KMnO 溶液氧化，苯的同系物可以被酸性KMnO 溶液氧化
苯及其 4 4
同系物 ②与液溴在Fe做催化剂下生成溴苯、硝化和磺化（易取代）
③与H（Ni作催化剂）加成生成环己烷（难加成）
2【典例1】(2023深圳师大附中高三月考) 以物质a为原料，制备物质d(金刚烷)的合成路线如图所示，关于以上
有机物的说法正确的是
A．物质a最多有10个原子共平面 B．物质b的分子式为C H
10 14
C．物质c能使高锰酸钾溶液褪色 D．物质d与物质c互为同分异构体
【归纳总结】（1）烷烃分子中的碳氢键和单键的链能较高，在常温下很不活泼与强酸强、强碱、强氢化剂和还
原剂等都不发生反应。只有在特殊条件（如光照或高温）下才发生某些化学反应，烷烃中的氢原子都可以被卤
素单质取代，所以取代反应副产物较多。
（2）烯烃、炔烃中的碳碳化学键、碳碳叁键较易断裂，较烷烃性质活泼，烯烃或炔烃使溴的四氯化碳溶液、酸
性高锰酸钾溶液褪色的反应，常用于烯烃与烷烃或炔烃与烷烃的鉴别。
【典例2】下图为有关甲苯的转化关系图：
以下说法中正确的是( )
A．反应①为取代反应，反应③为加成反应
B．反应②的现象是火焰明亮并带有浓烟
C．反应④的产物所有原子在同一平面上
D．反应④中1 mol甲苯最多与3 mol H 发生加成反应，是因为甲苯分子中含有三个碳碳双键
2
1．（2023·四川南充·四川省南充高级中学校考三模）罗勒烯是一种无环单萜类化合物，主要存在于罗勒油等植
物精油中，其结构如图a所示；叔丁基苯是一种色谱分析标准物质，其结构如图b。下列有关罗勒烯和叔丁基苯
的的说法错误的是
A．两种物质均难溶于水，易溶于机溶剂
B．罗勒烯分子中所有碳原子可能共平面
C．叔丁基苯的一氯代物有4种D．罗勒烯与叔丁基苯互为同分异构体
2．（2023·四川南充·四川省南充高级中学校考一模）一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如图所示。下列叙
述正确的是
A．化合物1中所有原子一定共面
B．化合物1与足量氢气加成，其产物的一氯代物有6种
C．化合物2与乙酸互为同系物
D．化合物2与足量钠或碳酸氢钠反应，产生的气体体积相同
3．（2023·上海浦东新·统考模拟预测）汽油中异辛烷( )的含量越高，抗爆性能越好，
下列有关异辛烷的说法正确的是
A．常温常压下为气体 B．一氯代物有4种
C．可由炔烃或二烯烃加氢制得 D．系统命名为2，4，4-三甲基戊烷
考法 2 煤和石油
1．石油的综合利用
(1)石油的成分
石油主要是由多种碳氢化合物组成的混合物，主要成分是烷烃、环烷烃和芳香烃。所含元素以C、H为主，还
含有少量N、S、P、O等。
(2)石油的加工
方法 过程 目的
分馏 把原油中各组分分离成沸点不同的分馏产物 获得各种燃料用油
把相对分子质量大的烃断裂成相对分子质量小
裂化 得到更多的汽油等轻质油
的烃
裂解 深度裂化，产物主要呈气态 得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料
2.天然气的综合利用
(1)天然气的主要成分是甲烷，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。
(2)天然气与水蒸气反应制取H，原理：CH＋HO(g)――→CO＋3H。
2 4 2 2
3.煤的综合利用
煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，主要含有碳元素，还含有少量氢、氧、氮、硫等元素。
(1)煤的干馏
①原理：把煤隔绝空气加强热使其分解的过程。煤的干馏是一个复杂的物理、化学变化过程。
②煤的干馏产物：，焦炉气、粗氨水、煤焦油、粗苯、焦炭。(2)煤的气化
将煤转化为可燃性气体的过程，目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气，化学方程式为C＋HO(g)――→CO
2
＋H。
2
(3)煤的液化
①直接液化：煤＋氢气――→液体燃料。
②间接液化：煤＋水蒸气――→水煤气――→甲醇等。
【典例3】（2023年随州第一中学月考）煤、石油、天然气仍是人类使用的主要能源，同时也是重要的化工原
料，我们熟悉的塑料、合成纤维和合成橡胶都主要是以石油、煤和天然气为原料生产的。下列说法中不正确的
是
A．石油在加热和催化剂的作用下，可以通过结构重整，生成苯、甲苯、苯甲酸等芳香烃
B．煤干馏的产品有出炉煤气、煤焦油和焦炭
C．石油的分馏是物理变化，煤的气化和液化均是化学变化
D．天然气是一种清洁的化石燃料，作为化工原料它主要用于合成氨和甲醇
【易错警示】
煤 石油
由有机物和少量无机物组成的复杂 主要是多种烷烃、环烷烃和芳香烃多种碳
组成 混合物，主要含碳元素，还含有少 氢化合物的混合物，没有固定的沸点
量的氢、氧、氮、硫等元素
煤的干馏是指将煤在隔绝空气的条 石油的分馏就是利用石油中各物质沸点不
件下加强使其分解的过程，也叫煤 同，通过加热---(低沸点的物质先)汽化---
的焦化。煤干馏得到焦炭、煤焦 冷凝收集的过程，分馏的原理与蒸馏相似
油、焦炉气等
煤的气化是将其中的有机物转化为 石油的裂化就是在一定的条件下，将相对
综合利用与加工 可燃性气体的过程 分子质量较大、沸点较高的烃断裂为相对
分子质量较小、沸点较低的烃的过程
煤的液化是将煤转化成液体燃料的 石油的裂解是以比裂化更高的温度使石油
过程 分馏产物（包括石油气）中的长链烃断裂
成乙烯、丙烯等短链烃的加工过程，裂解
是一种更深度的裂化
【典例4】绿水青山就是金山银山。下列有关说法不正确的是( )
A．“煤改气”中的“气”指的是水煤气
B．“煤改电”可以减少SO 和粉尘等污染物的排放，有利于提高空气质量
2
C．煤经过干馏后可获得苯等化工原料
D．集中用燃煤发电，再利用输送的电能，一定程度上减少了环境污染
1．（2023·上海静安·统考二模）煤和石油综合利用的说法正确的是
A．煤的气化和液化都是物理变化 B．石油分馏得到的每一种馏分均为纯净物
C．煤的干馏与石油的分馏都属于化学变化 D．石油通过分馏和裂化都能获得汽油2．（2023·河北沧州·校考三模）化石燃料在生产、生活中应用广泛，下列说法错误的是
A．煤和氢气作用可获得汽油、煤油、柴油等
B．将石油催化重整可获得芳香烃
C．甲烷可用作燃料电池的负极反应物
D．开发利用可燃冰有利于控制“温室效应”
3．（2023·湖南长沙·长沙一中校考一模）石油常压蒸馏得蜡油(C ～C )，经催化裂化过程制备汽油及其他产品
18 30
的工艺流程简图如下：
下列说法正确的是
A．减压蒸馏能够提高蒸馏温度，使产品更加快速蒸出
B．稳定塔中加氢的目的是为了提高裂化汽油中烯烃的含量
C．轻柴油需脱硫和加氢转化为柴油调和油，其主要目的是降低含S量及提高十六烷值
D．使用重沸器时可通入足量空气将原料气吹出，从而提高转化率
【基础过关】
1．（2023·湖北武汉·统考模拟预测）目前国内推力最大的真空型液氧甲烷发动机TQ—15A，可大幅提升火箭发
射任务的适应性。下列有关甲烷的说法中错误的是
A．天然气是一种不可再生能源
B．甲烷释放到大气中会加剧温室效应
C．家用罐装液化石油气的主要成分是甲烷
D．甲烷分解得到的炭黑可用于制作碳素墨水
2．（2023·上海·统考模拟预测）我国科学家研发的高效稳定的单原子催化剂，能够实现临氢条件下丙烷高效脱
氢制丙烯，下列选项正确的是
A．丙烷脱氢生成丙烯的反应是加成反应 B．丙烷可以使酸性 溶液褪色
C．丙烯分子中所有原子可能共面 D．丙烯可以发生加聚反应
3．（2023·广东惠州·统考模拟预测）合成布洛芬的方法如图所示(其他物质省略)。下列说法错误的是A．X分子中所有原子可能共平面 B．Y的分子式为
C．X、Y都能发生加成反应 D．布洛芬能与碳酸钠溶液反应
4．（2023·广东梅州·统考三模）实验室制备硝基苯时，经过混酸配制、反应、洗涤、分离、干燥、蒸馏等步骤，
下列图示装置和原理正确且能达到目的的是
A． 配制混酸B． 分离硝基苯
C． 洗涤硝基苯 D． 蒸馏硝基苯
5．（2023·广西南宁·南宁二中校考模拟预测）己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，
提出了一条“绿色”合成路线如下。下列说法正确的是
A．己二酸与乙酸互为同系物
B．环己烷分子中所有碳原子共平面
C．苯与环己醇均能发生取代反应和氧化反应
D．1 mol己二酸分别与足量Na、NaHCO 反应，产生气体的物质的量相同
36．（2023·河南郑州·郑州外国语学校校考模拟预测）化合物：(a) 、(b) 、(c)HC≡C－
CH=CH 的分子式均为C H。下列说法中正确的是
2 4 4
A．a的一氯代物只有两种
B．c的同分异构体只有a、b两种
C．a、b、c均可与溴水发生加成反应
D．c的所有原子不可能处于同一平面
7．（2023·辽宁葫芦岛·统考二模）实验室以浓硫酸(50.00mL)、浓硝酸(39.00mL，密度1.40g/mL)、苯
(39.00mL，密度0.88g/mL)为原料，制备并提纯一定量的硝基苯(密度1.205g/mL)流程如图。
配置混酸→制硝基苯→精制硝基苯
请回答下列问题：
(1)配制混酸时，将250mL三颈烧瓶置于冰水浴中，加入搅拌磁子，先向其中先加入 ，开启磁力搅拌器，
然后再 。
(2)制取硝基苯的反应过程中经历了如下反应：
①HNO+2H SO HO++NO +2HSO
3 2 4 3
② +NO →
③ +HSO → +H SO
2 4
则生成硝基苯的总反应方程式为 。
(3)上述制取硝基苯的反应为放热反应，温度为100~110℃时生成间二硝基苯。为减少副反应的发生，除水浴加
热外，还采用 ，将反应温度控制在50~60℃。
(4)粗硝基苯精制实验操作中，依次进行的操作顺序为水洗、 蒸馏。(操作可以重复，填序号)
①稀NaOH溶液洗 ②水洗 ③分液 ④向产品中加入CaCl ⑤过滤
2
(5)上述“水洗”实验室里常在 (填序号)仪器中进行。A． B． C． D．
(6)若最终得到33.68mL精制产品，则该次实验硝基苯的产率是 (保留三位有效数字)。
(7)实验结束后的产品处理方式为 。试对制硝基苯装置进行评价 。
8．（2023·天津·校联考一模）丙烯腈 是合成纤维、合成橡胶和合成树脂的重要单体，可以由乙
炔与 反应制得。原理为
I．制备催化剂
(1)通过查阅资料有两种方案可以制备：
方案1：铜屑与 在浓盐酸中反应；
方案2：铜丝在氯气中燃烧。
方案1的实验原理如图所示。
①仪器a的名称： 。
②请写出方案1的反应原理： (用离子方程式表达)。
(2)用恒压滴液漏斗分批多次滴加 ，且 过量，原因是 。
(3)方案2燃烧后的固体溶于水，过滤后发现一些白色固体X，为检测X的成分，某同学将其溶于稀硫酸，白色
固体变为红色，且溶液呈蓝色，推测X为 。
Ⅱ．合成丙烯腈
已知：①电石的主要成分是 ，还含有少量硫化钙；
②HCN易挥发，有毒，具有较强的还原性。(4) 的电子式： 。
(5)上述制备乙炔过程中，B装置的作用是 。
(6)装置D中可盛放的溶液是__________。
A．饱和食盐水 B． 溶液 C．高锰酸钾溶液 D．盐酸溶液
(7)工业用 含 质量分数 的电石，生产得到丙烯腈 ，产率为 。
【能力提升】
1．（2023·甘肃·统考三模）苯乙醛是工业香料的中间体，其制备流程如图。下列有关说法错误的是
A．反应①的原子利用率为100%
B．环氧乙烷中所有原子共平面
C．反应③的其他产物是CaCl 和HO
2 2
D．反应⑤的条件可以是“Cu，加热”
2．（2023·北京东城·北京五十五中校考模拟预测）溴苯是一种不溶于水、密度比水大的无色液体，常用作有机
合成原料。下列制取溴苯的过程中，为达到实验目的所选装置和试剂合理的是
A B C D
实验目 除去溴苯中的
制取溴苯 除去未反应的铁粉 除去溴苯中的苯
的 溴实验装
置
实验药
苯、溴水、铁粉 水 NaOH溶液 ——
品
3．（2023·江苏南京·南京师大附中校考模拟预测）布洛芬是一种经典解热镇痛药，异丁基苯是合成它的一种原
料，二者的结构简式如图。下列说法不正确的是
A．异丁基苯属于芳香烃，与对二乙苯互为同分异构体
B．异丁基苯所有碳原子不可能处于同一平面
C．布洛芬与足量H 反应生成的有机化合物含1个手性碳原子
2
D．1mol布洛芬与过量的NaCO 稀溶液反应生成22g CO
2 3 2
4．（2023·江西·校联考二模）一种抗癌药物中间体(c)的合成路线，其部分合成路线如下：
下列说法不正确的是
A．化合物a、b、c均能使酸性高锰酸钾褪色
B．化合物a中所有原子都在同一平面上
C．化合物b完全氢化后有2个手性碳原子
D．化合物c中环上的一氯代物共有5种
5．（2023·河北衡水·衡水市第二中学校考三模）苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。
关于该化合物，下列说法正确的是( )
A.是苯的同系物
B.分子中最多8个碳原子共平面
C.一氯代物有6种(不考虑立体异构)
D.分子中含有4个碳碳双键6．（2023·吉林通化·梅河口市第五中学校考模拟预测）下列关于苯乙炔( )的说法正确的是
A．不能使酸性 溶液褪色
B．分子中最多有5个原子共直线
C．能发生加成反应和取代反应
D．可溶于水
7．（2023·福建厦门·厦门一中校考三模）在无水三氯化铝的催化作用下，利用乙醇制备乙烯的反应温度是
。某兴趣小组据此设计如下图所示实验，合成无水 并完成乙烯的制备及收集。
Ⅰ.无水 的制备
(1) 中盛装浓盐酸的仪器名称为 。
(2)装置 中发生的化学方程式为 。
(3)硬质玻璃管直接接入收集器的优点是 。
(4)装置F中的药品名称是 。
Ⅱ.乙烯的制备及收集
实验过程：检验装置气密性后，在圆底烧瓶中加入5g无水三氯化铝和10mL无水乙醇，点燃酒精灯加热。
(5)该催化机理如下图所示，写出此反应历程中生成 的反应方程式 。(6)实验装置中还缺少的仪器是 。加入药品后，开始实验前，应先打开止水夹 (填
“1”、“2”或“1”和“2”)，反应进行一段时间后，出现现象 ，再关闭相应止水夹。
(7)B中无水氯化钙的作用是 。
(8)与教材中用乙醇和浓硫酸制备乙烯相比，用三氯化铝做催化剂制备乙烯的优点有 (任写两点)。
8．（2023·甘肃·统考一模）硝基苯常作有机合成中间体及用作生产苯胺的原料。实验所需物质的物理性质如下
表：
名称 相对分子质量 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性
苯 78 5.5 80.1 不溶于水，易溶于乙醇
硝基苯 123 5.7 210.9 不溶于水，易溶于乙醇、乙醚、苯
实验室制取硝基苯常规方法：在大试管中将浓硝酸和浓硫酸按体积比2：3混合，摇匀、冷却后滴入苯，水浴加
热至55℃~ 60℃，即可制得硝基苯。某实验小组将该实验进行改进，以NO 为绿色硝化剂制取硝基苯的反应原
2 5
理、实验装置及实验步骤如下：
反应方程式： +N2O5 +HNO
3
实验步骤：
I.将100 mL浓度为0.108g·mL-1NO 的CHCl 溶液加入到装有高选择性分子筛催化剂(NaY)的反应器中。
2 5 2 2
II.在搅拌状态下，将一定量的苯用仪器X滴加至反应器中，使C H 与NO 物质的量之比达到1：1.2，并控制反
6 6 2 5
应温度在15℃以下。
III.滴加完毕后继续搅拌一段时间，将反应器中的液体倒入饱和KHCO 溶液中，分液得到粗产品。
3
IV.将粗产品进一步纯化得到硝基苯 7.626 g。
回答下列问题：
(1)仪器X的名称 ，常规法制取硝基苯的化学方程式为 ，配制浓硫酸和浓硝酸的混合液的操作是 。
(2)对比常规法，以NO 制取硝基苯的方法更符合“绿色化学”理念，理由是 。
2 5
(3)准确配制100 mL浓度为0.108 g· mL-1NO 的CHCl 的溶液用到的玻璃仪器有烧杯、量筒、胶头滴管、
2 5 2 2
。
(4)“步骤II”中用图示装置的夹套三口烧瓶控制反应温度在15℃以下，冰水应从 口进入(选填“a”或
“b”)，“步骤III”中饱和KHCO 的作用是 ，“步骤IV”中“进一步纯化” 的方法是 。
3
(5)若忽略提纯过程中硝基苯的损耗，NO 的转化率为 %。
2 5
【真题感知】
1．（2023·海南·统考高考真题）下列气体除杂(括号里为杂质)操作所选用的试剂合理的是
A． ：饱和 溶液
B． ：碱石灰
C． ：酸性 溶液
D． ：
2．（2023·广东·统考高考真题）劳动有利于“知行合一”。下列劳动项目与所述的化学知识没有关联的是
选
劳动项目 化学知识
项
A 帮厨活动：帮食堂师傅煎鸡蛋准备午餐 加热使蛋白质变性
B 环保行动：宣传使用聚乳酸制造的包装材料 聚乳酸在自然界可生物降解
C 家务劳动：擦干已洗净的铁锅，以防生锈 铁丝在 中燃烧生成
D 学农活动：利用秸秆、厨余垃圾等生产沼气 沼气中含有的 可作燃料
3．（2023·广东·统考高考真题）化学处处呈现美。下列说法正确的是
A．舞台上干冰升华时，共价键断裂
B．饱和 溶液可析出无水蓝色晶体
C．苯分子的正六边形结构，单双键交替呈现完美对称
D．晨雾中的光束如梦如幻，是丁达尔效应带来的美景
4．（2023·湖北·统考高考真题）物质结构决定物质性质。下列性质差异与结构因素匹配错误的是
选
性质差异 结构因素
项
A 沸点：正戊烷(36.1℃)高于新戊烷(9.5℃) 分子间作用力B 熔点： (1040℃)远高于 (178℃升华) 晶体类型
C 酸性： ( )远强于 ( ) 羟基极性
D 溶解度(20℃)： (29g)大于 (8g) 阴离子电荷
5．（2023·浙江·统考高考真题）丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是
A．丙烯分子中最多7个原子共平面
B．X的结构简式为
C．Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔
D．聚合物Z的链节为
