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专题14 有机合成与推断(题型突破)
目 录
01 有限定条件同分异构体数目的判断及书写
02 依据合成框图及相关信息设计有机合成路线
03 有机合成与推断综合
01 有限定条件同分异构体数目的判断及书写
1．M 是J(
)的同分异构体，则符合下列条件的M 有_______种(不包括J)。
①与J 具有完全相同的六元环结构
②环上的取代基数目和J 相同
【答案】7
【解析】由J 的同分异构体M 与J 具有完全相同的六元环结构，环上的取代基数目和J 相同可知，M 的
结构可以视作丁烷分子中的氢原子被
或
取代所得结构，其中正丁烷和异丁烷分子
1
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中氢原子被
取代有4 种，去掉J 后有3 种，其中正丁烷和异丁烷分子中氢原子被
取代有4 种，共有7 种。
2．在F(
)的同分异构体中，同时满足下列条件的有___________种(不考虑立体异构)。
a．含一个苯环和两个甲基
b．能与FeCl3溶液发生显色反应
c．既能发生银镜反应，又能发生水解反应
上述同分异构体中，经水解反应后，其中含苯环的产物酸化后的核磁共振氢谱有3 组峰，且峰面积比为
3∶1∶1 的原同分异构体的结构简式为___________(任填两种)。
【答案】16
、
、
、
(任填两种)
【解析】F 分子式是C9H10O3，其同分异构体满足条件：a．含一个苯环和两个甲基；b．能与FeCl3溶
液发生显色反应，说明含有酚羟基；c．既能发生银镜反应，又能发生水解反应，说明含有HCOO-，则其
2
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可能结构为
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
3
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、
、
，共16 种不同结构；在上述同分异构体中，经水解反应后，其中含苯环的
产物酸化后的核磁共振氢谱有3 组峰，且峰面积比为3∶1∶1 的同分异构体的结构简式为
、
、
、
，可任写其中两种结构简式。
3．G 的相对分子质量比醋酸苯甲酯(
)大14，且为醋酸苯甲酯的同系物，它有多种同分
4
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异构体，同时满足下列条件的同分异构体共有_______种，写出其中一种核磁共振氢谱有5 组峰，且蜂面积
之比为1：6：2：2：1 同分异构体的结构简式_______。
①含有苯环 ②苯环上有三个取代基 ③既能发生水解反应，又能发生银镜反应。
【答案】16
、
【解析】G 的相对分子质量比醋酸苯甲酯大14，且为醋酸苯甲酯的同系物，既能发生水解反应，又能
发生银镜反应说明说明该同分异构体有—OOCH 存在，由苯环上有三个取代基可知，G 的结构可以视作二
甲苯分子中苯环上的氢原子被—CH2OOCH 取代所得结构，其中邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯分子中苯
环上的氢原子被—CH2OOCH 取代所得结构分别为2、3、1，也可以视作甲乙苯分子中苯环上的氢原子被—
OOCH 取代所得结构，其中邻甲乙苯、间甲乙苯、对甲乙苯分子中苯环上的氢原子被—CH2OOCH 取代所
得结构分别为4、4、2，共有16 种，其中一种核磁共振氢谱有5 组峰，且峰面积之比为1：6：2：2：1 同
分异构体的结构简式为
、
。
4．M 是F(
)的同分异构体，同时满足下列条件的M 的结构(不考虑立体异构)有
_______。种。
①遇FeCl3溶液发生显色反 ②能发生银镜反应 ③除苯环外不含其他环
【答案】16
【解析】M 是
的同分异构体，
的不饱和度为6，①
遇FeCl3溶液发生显色反应，说明结构中含有酚羟基，②能发生银镜反应，说明含有醛基，③除苯环外不
含其他环，由不饱和度可知，该结构中还含有1 个碳碳双键，若苯环上有3 个取代基，−CH=CH2、—
CHO、—OH，有10 种结构；若苯环上有2 个取代基，则分别为—OH、−CH=CHCHO 或—OH、
−C(CHO)=CH2，共有6 种结构，符合条件的结构有16 种。
5
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5．X 是C(
)的同分异构体，则满足下列条件的X 的结构有_______种(不考虑立体
异构)。
①遇FeCl3溶液显紫色
②能发生银镜反应和水解反应
【答案】53
【解析】C 中苯环上连有一个羟基，一个酯基和一个氯原子，共有2 个碳原子、3 个氧原子、1 个氯原
子和2 个不饱和度。C 的同分异构体X 要求遇FeCl3 溶液显紫色 ，说明X 中含有苯环，且苯环上直接连有
羟基，能发生银镜反应和水解反应，则含有HCOO-，若苯环上有4 个取代基：羟基、氯原子、甲基和
HCOO-，则这四个取代基在苯环上有30 种不同的位置；若苯环上有3 个取代基：羟基、-CH2Cl 和HCOO-
或羟基、氯原子和-CH2OOCH，各有10 种不同结构，共有20 种不同的结构；若苯环上有2 个取代基，即
羟基和-CHClOOCH，则有3 种不同的位置，所以共有53 种不同的结构。
6．满足下列条件的B(
)的同分异构体有________种。
①分子中含一个六元环；
②分子中不含—C≡N；
③核磁共振氢谱中峰面积之比为3∶1∶1。
写出其中六元环上只有一个取代基的结构简式为______。
【答案】9
【解析】B 的分子式为C11H10N2，其同分异构体满足：①分子中含一个六元环，六元环中可能含有N
原子，且环上至少有一个取代基；②分子中不含—C≡N；③核磁共振氢谱中峰面积之比为3∶1∶1，其氢
原子总数为10，则不同环境的氢原子个数比为6∶2∶2，说明含有两个所处环境相同的甲基，且六元环一
定不是苯环(若为苯环，当取代基只有一个时苯环上会有3 种不同化学环境的氢原子；当取代基有两个时，
由于除苯环外还有5 个C 原子、2 个N 原子，所以不可能为两个相同的取代基，则苯环上至少有2 种不同
化学环境的氢原子，取代基上至少有2 种，不符合题意；当取代基有三个时，也不可能是三个相同取代基，
则苯环上至少有2 种不同化学环境的氢原子，取代基上至少有2 种，不符合题意，取代基更多的情况也不
可能) ，所以符合条件的有
、
、
、
、
、
、
6
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、
、
，共9 种，其中六元环上只有一个取代基的结构简式为
。
7．M 是D(
)的一种芳香同分异构体，满足下列条件的M 有________种(不包含D 物质)。
[已知苯胺和甲基吡啶(
)互为同分异构体，并且具有芳香性]
①分子结构中含一个六元环，且环上有两个取代基；
②氯原子和碳原子相连。
其中核磁共振氢谱有3 组峰，且峰面积之比为1∶1∶1 的物质的结构简式为______________。
【答案】12
【解析】M 是D 的一种芳香同分异构体，满足：①分子结构中含一个六元环，且环上有两个取代基，
则六元环可以是
或
；②氯原子和碳原子相连；若六元环为
，则取代基为—Cl 和—NH2，有
邻、间、对三种，间位即为D，所以满足条件的有2 种；若六元环为
，则取代基为—Cl 和—CH3，采用
“定一移一”的方法讨论：
、
、
(数字表示甲基可能的位置)，共有4＋4＋2＝10 种；
综上所述符合条件的同分异构体有10＋2＝12 种。
8．芳香族化合物X 是E(
)的同分异构体，X 具有以下特点：①只有一个环状结
构；②具有两个相同的官能团；③能发生银镜反应，X 共有________种(不考虑立体异构)。其中核磁共振
氢谱有四种不同化学环境的氢，且峰面积之比为3∶2∶2∶1 ，写出满足条件的所有结构：
________________________(写结构简式)。
【答案】10
、
【解析】E 为
，芳香族化合物X 只有一个环状结构，则为苯环，具有两个相同
的官能团，且能发生银镜反应，则为两个醛基，若苯环上有一个取代基，为
，若苯环上
有两个取代基，分别为—CH2CHO、—CHO，则有邻、间、对3 种结构，若苯环上有三个取代基，分别为
2 个醛基、1 个甲基，则有6 种不同结构，所以符合条件的X 的同分异构体一共有10 种；其中核磁共振氢
7
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谱有四种不同化学环境的氢，且峰面积之比为3∶2∶2∶1 的是
、
。
02 依据合成框图及相关信息设计有机合成路线
1．设计由
、乙醛、无水乙醚和本题合成路线中的无机试剂制备
的合
成路线：(合成需要四步)_______。
【答案】
【解析】模仿C→D→E→F→G 的转化，
与Mg/乙醚反应生成
，再与乙醛
反应生成
，然后水解生成
，最后发生消去反应生成
，合成路线为
8
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。
2．以
和
为原料制备
的合成路线为_______(无机试剂及三
个碳以下的有机试剂任选)。
【答案】
【解析】由A 生成E 的转换原理可知，制备
，首先
和
发生
取代反应生成CH3COOCH2CH2CN，CH3COOCH2CH2CN 在甲醇和硫酸作用下生成
CH3COOCH2CH2COOCH3，然后在乙醇作用下成环得到
，故合成路线为：
9
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。
3．已知：
①
(Ar 指芳香化合物)
②
设计以
和苯为原料制备
的合成路线(无机试剂任选)：_______。
【答案】
【解析】根据信息②
，先将
10
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与H2加成后分子内脱水得
，转化为
，加氢后得目标产物：
。
4．抗高血压药物替米沙坦中间体F 的合成路线如图：
写出以苯、(CH2O)n和
为有机原料制备
的合成路线流程图(无机
试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)____。
【答案】
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【解析】苯、(CH2O)n发生B 生成C 的反应原理生成
，
发生C 生成D 的
反应原理生成
，
和
发生E 生成F 的反应原理生成最终产物
；故流程为：
。
03 有机合成与推断综合
1．(2024·重庆市高三第二次质量检测)我国科学家利用N—苯基甘氨酸(E)中的
键在氧气作用下构
建
键，实现了喹啉并内酯(L)的高选择性制备，其合成路线如下图。
已知：①F 的核磁共振氢谱有3 组峰。
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②RCHO
③ROH
ROR'
(1)B 的化学名称为 ，K 中官能团的名称为 。
(2)C→D 的过程中通常要加入稍过量的C，可能的原因是 。
(3)F→G 的反应类型为 。
(4)I→J 的化学方程式为 。
(5)E 的同分异构体中同时满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)。
①苯环上有2 个取代基；
②能发生水解反应和银镜反应；
③结构中既无氮氧键也无醚键。
其中1 mol 能消耗2 mol NaOH 的同分异构体的结构简式为 (任写一种)。
(6)E 和K 反应得到L 的流程如下图所示(无机试剂及条件已略去)：
已知：
结合已知反应信息，写出中间产物的结构简式 。
【答案】(1)硝基苯 碳碳双键、醚键
(2)苯胺显碱性，可消耗产生的HCl，有利于生成更多的D
(3)取代反应
(4)BrCH2CHBrCH2CH2OH+KOH
+KBr+H2O
(5) 18
、
、
、
13
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4 种，每种都存在邻、间、对，共12 种，任选其一作答
(6)
【解析】由B 的结构简式可知A→B 为苯A 为苯的硝化反应， B→C 的反应条件可知，C 的结构简式
为
，D 为
，依据题目中的信息①，可知F 为丙烯CH2=CH－
CH3，G 为CH2=CH－CH2Br，H 为CH2=CH－CH2 CH2OH，I 为CH2BrCHBrCH2CH2OH，根据信息③可知，
J 为
。(1)B 的化学名称为硝基苯；由K 的结构简式可知官能团的名称为碳碳双键、醚键；(2)C→D
的过程发生取代反应，生成
的同时还生成HCl，所以答案为：苯胺显碱
性，可消耗产生的HCl，有利于生成更多的D；(3)由F 为丙烯CH2=CH－CH3，G 为CH2=CH－CH2Br，可
知反应类型为取代反应；(4)依据I 为CH2BrCHBrCH2CH2OH，和J 为
，方程式为
BrCH2CHBrCH2CH2OH+KOH
+KBr+H2O；(5)根据题目要求，满足条件的官能团组合为：
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、
、
、
、
、
以上6 种，每种都存在邻、间、
对，共18 种；其中1 mol 能消耗2 mol NaOH 的同分异构体的结构简式为
、
、
、
4 种，每种都存在邻、间、对，
共12 种，任选其一作答；(6)依据中间产物前后两种物质的结构简式和题目信息，可推出其结构简式为
。
2．(2024·北京东城区北京市第十一中学高三质检)枸橼酸他莫昔芬是一种抗癌药物，它的一种合成路
线如下：
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已知：i．
ii．
(1)A 与
显紫色，A 的名称是 。
(2)G→H 反应所需的试剂及条件是 。
(3)F 为芳香烃，H→I 的化学方程式是 。
(4)I→J 是加成反应，J 的结构简式是 。
(5)下列说法正确的是 。
a．试剂可能是
b．C→D 中
的作用之一是与生成的
反应
c．J→K 的反应为氧化反应
(6)M 的结构简式是 。
(7)产品中枸橼酸他莫昔芬含量可以用滴定法进行测定：
步骤一：取
冰醋酸，以结晶紫为指示剂，用0.1mol·L-1 HClO4溶液滴定至溶液呈蓝绿色，消耗
HClO4溶液的体积为
。
步骤二：取
产品溶于
冰醋酸，以结晶紫为指示剂，用0.1mol·L-1 HClO4溶液滴定至溶液呈蓝绿
色，重复三次，消耗HClO4溶液的平均体积为
。
资料：R3N+ HClO4=R3NH++ ClO4
-，滴定过程中，-COOH 不与HClO4反应。
产品中枸橼酸他莫昔芬的质量分数为 (枸橼酸他莫昔芬的摩尔质量为
)。
【答案】(1)苯酚 (2)氢氧化钠水溶液，加热
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(3)2
+O2
2
+2H2O
(4)
(5)ab
(6)
(7)
【解析】A 与Fe3+显紫色则含有酚羟基，结合流程，A 为苯酚，A 发生取代反应引入溴原子生成B
，B 和z 生成C，结合已知反应可知，z 为
，B
z 反应为取代反应，反应生成C
为
，C 转化为D，D 发生已知反应得到E
；F 为芳香烃，结合流程可知，F 为甲苯
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，F 和氯气发生取代反应生成G
，G 发生取代反应氯原子转化为羟基得到H
，H 氧化得到I，I
J 是加成反应，则J 为
，J 生成K，结合L 结构推断K 为
，
L 和E 生成M，M 为
。(1)由分析可知，A 为苯酚：(2)G→H 反应为取代生成羟基
的反应，所需的试剂是NaOH 的水溶液：(3)H→I 为羟基被氧化为醛基的反应，化学方程式是2
+O2
2
+2H2O。(4)J 的结构简式是
。(5)a 项，试剂z 可能
是
，a 正确；b 项，C→D 反应中生成HBr，HBr 和NaOH 反应促使反应正向进行，b 正
确；c 项，J→K 的反应为去氧反应，故不是氧化反应，d 错误；故选ab。(6)由分析可知，M 的结构简式为
。(7)由题意可知，枸橼酸他莫昔芬反应消耗的标准液HClO4为
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，已知
，则产品中枸橼酸他莫昔芬的质量分数
=
。
3．(2023·湖南郴州市高三一模)化合物H 是一种用于合成γ－分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流
程图如图：
(1)A 中
除羟基外还含有官能团的名称为 、 。
(2)B→C 的反应类型为 。
(3)写出C→D 的化学反应方程式： 。
(4)满足下列条件的C 的同分异构体有 种。
①含有苯环，苯环上有三个取代基，其中氨基只与苯环直接相连；
②与氯化铁溶液反应显紫色，与NaHCO3溶液反应有气体产生。
(5)写出同时满足下列条件的C 的一种同分异构体的结构简式： 。
①含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；
②能发生水解反应，水解产物之一是α－氨基酸，另一水解产物分子中只有2 种不同化学环境的氢。
(6)G 的分子式为C12H14N2O2，经氧化得到H，写出G 的结构简式： 。
(7)已知：
(R 代表烃基，R'代表烃基或H)。请写出以
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、
和(CH3)2SO4为原料制备
的合成
路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。
【答案】(1)羧基 羟基 (2)还原反应
(3)
+HCOOH→
+H2O
(4)20
(5)
或
(6)
(7)
【解析】A 发生取代反应生成B，B 和氢气发生还原反应生成C，C 和甲酸发生取代反应得到D，D 在
碳酸钾作用下发生取代反应得到E，E 和乙酸铵和乙酸反应生成F，F 反应得到
，G 发生催化氧化得到H。(1)A 中除羟基外还含有官能团的名称为羧基、
羟基；(2)B→C 为硝基发生加氢反应生成氨基，反应类型为还原反应；(3)根据原子守恒，C 和HCOOH 反
20
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应生成D 和H2O，则C→D 的化学反应方程式：
+HCOOH→
+H2O；
(4)①含有苯环，苯环上有三个取代基，其中氨基只与苯环直接相连；②与氯化铁溶液反应显紫色说明含有
酚羟基，与NaHCO3溶液反应有气体产生说明含有羧基，满足条件的C 的同分异构体有
、
、
、其中取代基-CH2CH2COOH 另一种结构为
，所以共有10×2=20 种；(5)分析C 的结构特点，C 分子中除苯环外，还有3 个C、3 个O、1 个N 和1 个
不饱和度。C 的同分异构体能发生水解，由于其中一种水解产物分子中只有2 种不同的H 原子，所以该水
解产物一定是对苯二酚；另一种水解产物是α-氨基酸，则该α-氨基酸一定是α-氨基丙酸，结合两种水解产
物可以写出C 的同分异构体为
或
；(6)由F 到H
发生了两步反应，分析两者的结构，发现F 中的酯基到G 中变成了醛基，由于已知G 到H 发生的是氧化反
应，所以F 到G 发生了还原反应，结合G 的分子式C12H14N2O2，可以写出G 的结构简式为
；(7)以
、
和(CH3)2SO4为原料制备
21
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，首先分析合成对象与原料间的关系。结合上述合成路线中D 到E 的变化，可以
逆推出合成该有机物所需要的两种反应物分别为
和
；结合B 到C 的反应，可以由
逆推到
，再结合A 到B 的反应，推到原料
；结合学过的醇与氢卤酸反应，可以发
现原料
与氢溴酸反应即可得到
，合成路线为
。
4．(2024·辽宁大连市滨城高中联盟高三联考)乌药内酯具有抗炎、镇痛作用。乌药内酯的中间体X 的
合成路线如图所示(部分反应条件或试剂略去)。
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(1)I→J 的过程实现了由官能团 到官能团 的转化(填官能团名称)。
(2)B→C 的化学方程式是 。
(3)已知2C→E+A，E 的结构简式是 。
(4)下列关于有机物Ⅰ的说法不正确的是_______。(填序号)。
A．可以发生取代反应、加成反应、氧化反应
B．存在酚类同分异构体
C．可以用酸性 KMnO4溶液检验其中的碳碳双键
D．核磁共振氢谱中有6 种信号峰， 是手性分子
(5)M 是C 的同分异构体，同时满足下列条件的Ｍ的所有结构有 种(不考虑立体异构)。
①能够与金属钠反应 ②能够与银氨溶液发生银镜反应
(6)已知：①
②
Ｇ与Ｌ可以在碱性条件下经过如图所示的多步反应得到X。
G+L→中间产物1⇌中间产物2
中间产物3
中间产物 1、 中间产物3 的结构简式是 、 。
【答案】(1) 羟基 醚键
(2)CH3COOH+C2H5OH
CH3COOC2H5+H2O
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(3)
(4)BCD (5)5
(6)
【解析】A 能连续被氧化，结合A 的分子式知，A 为CH3CH2OH， B 为CH3COOH，B 和A 发生酯化
反应生成C 为CH3COOCH2CH3； 2C→E+A，则E 为CH3COCH2COOCH2CH3，E 发生取代反应生成G ；
根据J 的分子式知， I 和CH3C1 发生取代反应生成J，结合L 的结构简式可知，J 为
。(1)由分析可知，J 为
，I 和CH3C1 发生取代反应生成J，实现了羟基到醚键的
转化。(2)C 为CH3COOC2H5，B 和A 发生酯化反应生成C，则B→C 的化学方程式是CH3COOH+C2H5OH
CH3COOC2H5+H2O。(3)已知2C→E+A，结合A、C 的结构简式可知，E 的结构简式是
。(4)A 项，I 中含有碳碳双键能发生加成反应、氧化反应，醇羟基能发生取代反应，
故A 正确；B 项，I 的不饱和度是3，苯环的不饱和度是4，所以不存在酚类同分异构体，故B 错误；C 项，
碳碳双键、-CH2OH 都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，不可用酸性KMnO4溶液检
验其中的碳碳双键，可以用溴水或溴的四氯化碳溶液检验碳碳双键，故C 错误；D 项，含有6 种氢原子，
所以核磁共振氢谱中有6 种信号峰，没有手性碳原子，不是手性分子，故D 错误；故选BCD。(5)M 是C
的同分异构体，同时满足条件①能够与金属钠反应，说明其中含有-OH；②能够与银氨溶液发生银镜反应，
说明其中含有-CHO；满足条件的同分异构体用：HOCH2CH2CH2CHO、CH3CH(OH)CH2CHO、
CH3CH2CH(OH)CHO、HOCH2CH(CHO)CH3、CH3C(CHO)(OH)CH3共5 种。(6)根据X 的结构简式以及题中
24
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信息可知，中间产物1 为
，中间产物1 发生信息②的变化生成中间产物2
为
，中间产物2 发生取代反应生成中间产物3 为
，中间产物3 发生消去反应生成X，则中间产物1、中间产物3 的结构
简式是
、
。
5．(2024·广西南宁高三教学质量调研)化合物H 是一种抗过敏药物，其合成路线如图：
已知：
。
回答下列问题：
(1)C 中含氧官能团的名称为 。
(2)⑥的反应类型为 。
(3)下列有关说法正确的是 (填标号)。
a．A 的名称为丙烯 b．反应③的原子利用率为100%
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c．F 能发生氧化反应、取代反应和加成反应 d．G 易溶于水
(4)已知②为取代反应，则②的化学方程式为 。
(5)写出Ｅ的结构简式，并用*标出其中的手性碳原子： 。
(6)芳香族化合物M 与H 互为同分异构体，写出一种满足下列条件的M 的结构简式： (任
写一种)。
ⅰ.苯环上有三个取代基；
ⅱ.能与FeCl3溶液发生显色反应；
ⅲ.核磁共振氢谱确定分子中有7 种不同化学环境的氢原子。
ⅳ.该物质可催化氧化生成醛
(7)参照上述合成路线，设计以
和
为原料合成
的路线(无机试剂任选)：
。
【答案】(1)羰基、酯基 (2)消去反应 (3)ac
(4)
(5)
(6)
或
(7)
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【解析】丙烯与Br2发生取代反应生成B 为CH2=CHCH2Br，根据D 和C 的结构简式可知，B 与C 发
生取代反应生成D，D 发生信息中的反应生成E，根据E 的分子式可知，E 为
，根
据F 的结构简式可知，E 中的碳碳双键与氢气发生加成反应生成F，F 反应生成G，G 发生消去反应生成
H。(1)根据C 的结构简式可知，其中含氧官能团名称为羰基、酯基。(2)反应⑥类似于卤代烃的消去反应，
G 在催化剂、-15℃条件下失去一个HI 生成H，反应类型为消去反应。(3)a 项，A 的名称为丙烯，a 正确；
b 项，反应③为取代反应，其原子利用率不是100%，b 错误；c 项，F 为有机物能燃烧可发生氧化反应，含
有甲基、酯基能发生取代反应，含有羰基能发生加成反应，c 正确；d 项，G 不含亲水基，难溶于水，d 错
误；故选ac。(4)CH2=CHCH2Br 与C 发生取代反应生成D，化学方程式为
。(5)根据分析可知，E 的结构简式为
，
其中含有1 个手性碳原子，如图*所示
。(6)芳香族化合物M 与H 互为同分异构体，H 的
不饱和度为4，苯环的不饱和度为4，则M 中除了苯环无其他环或者双键，M 苯环上有三个取代基，能与
氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，含有7 种不同化学环境的氢原子，能催化氧化生成醛，则含
有-CH2OH 结构，满足条件的结构简式为
或
。
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(7)CH3CH(OH)CH3与HBr 发生取代反应生成CH3CHBrCH3，
发生催化氧化生成
，
与两分
子CH3CHBrCH3发生类似于B 到D 的取代反应生成
，合成路线为
。
6．(2024·江苏连云港市高三教学质量调研)某有机物G 具有解热、镇痛以及抗炎等功效，如图为G 的
合成路线：
(1)A 中碳原子的杂化方式为 。
(2)
的转化经历
的反应过程，其中反应I 为加成反应，则反应Ⅱ的反应类
型是 。
(3)有机物E 的结构简式为 。
(4)D 的一种同分异构体符合下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
既能发生银镜反应又能发生水解反应，含苯环的水解产物含有手性碳和6 种不同化学环境的氢原子。
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(5)已知：
(R、R＇、R＂表示烃基)
写出以
和
为原料合成
的合成路线(无机试剂和有机溶
剂任用，合成路线流程图见本题题干)。
【答案】(1)sp2 sp3 (2)消去反应
(3)
(4)
或
(5)
。
【解析】A 发生还原反应生成B，B 发生取代反应生成C，C 和乙醛发生加成后消去生成D，根据D 和
F 的结构简式以及E 的分子式可知，D
E 发生了取代反应，E 的结构简式为
，F 和
CH3COCH2CH2COOH 反应最终生成G。(1)A 中苯环上的碳原子的杂化方式为sp2，甲基上的碳原子的杂化
方式为sp3；(2)反应Ⅰ是乙醛中的醛基和C 中氨基上的氢原子发生加成反应，得到羟基，反应Ⅱ发生消去
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反应生成碳氮双键；(3)由以上分析可知，有机物E 的结构简式为
；(4)D 的一种同
分异构体既能发生银镜反应又能发生水解反应，则含醛基和酰胺基，D 除了苯环只有一个不饱和度，所以
醛基和酰胺基合为甲酰胺基，其余碳原子和氮原子均不含不饱和键以及环状结构，含苯环的水解产物含有
手性碳和6 种不同化学环境的氢原子的同分异构体的结构简式可以是
或
。(5)
在酸性高锰酸钾溶液作用下加热可以得到CH3COCH2CH2CH2CH2COOH；甲苯发生硝化反应，在
甲基对位硝基取代氢原子得到对硝基甲苯，然后再还原得到对氨基甲苯，对氨基甲苯发生合成G 的路线中
的B→C 的反应得到
，
和CH3COCH2CH2CH2CH2COOH 发生合成G 的路线的F→G 的
反应得到
。则合成路线为：
。
30
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7．(2024·广东省部分学校高三联考)乙肝新药的中间体化合物J 的一种合成路线如下：
已知：
，回答下列问题：
(1)A 的化学名称为 ，D 中含氧官能团的名称为 ；E 的化学式为 。
(2)M 的结构简式为
。
①M 中电负性最强的元素是 ，碳原子的杂化类型为 。
②M 与
相比，M 的水溶性更 (填“大”或“小”)。
③-SH 与-OH 性质相似，写出M 与NaOH 溶液反应的化学方程式为 。
(3)由G 生成J 的过程中，设计反应④和反应⑤的目的是 。
(4)化合物Q 是A 的同系物，相对分子质量比A 的多14；Q 的同分异构体中，同时满足下列条件(不考
虑立体异构)：
a．能与FeCl3溶液发生显色反应；
b．能发生银镜反应；
c．苯环上有2 个取代基；
其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为2：2：1：1：1 的结构简式为 。
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(5)以
和
为原料，利用上述第一步A→B 反应及酰胺键的形成原理，通
过三步设计合成
的路线，回答下列问题：
①合成路线中的反应类型为 ；
②从苯出发，第一步的化学方程式为 (注明反应条件)。
【答案】(1) 对溴苯甲酸或4-溴苯甲酸 硝基、酯基 C16H15O4NS
(2) O sp2、sp3 小
+2 NaOH →
+CH3OH+H2O
(3)保护羧基(其他合理回答也可)
(4)
(5)取代反应、还原反应
【解析】
在浓硫酸催化下与浓硝酸发生硝化反应生成B，结合B 的分子式及后边产物D 的
32
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结构可推出B 为
，B 在浓硫酸催化下与甲醇发生酯化反应生成C 为
，C 与化合
物M 反应生成D，根据D 的结构简式及C 的分子式的差别推出M 为
，发生取代反应
生成D 和溴化氢；E 在一定条件下反应生成F，根据F 的分子式可推知E 发生水解生成甲醇和F，F 为
，F 最终转化为J。(1)A 为
，化学名称为对溴苯甲酸或4-溴苯甲酸；
D 为
，含氧官能团的名称为硝基、酯基；E 的化学式为C16H15O4NS；(2)①同周期
从左到右，金属性减弱，非金属性变强，元素的电负性变强；同主族由上而下，金属性增强，非金属性逐
渐减弱，元素电负性减弱；M 为
，M 中电负性最强的元素是O；M 中碳原子的杂化类
型为sp2、sp3；②M 与
相比，
中酚羟基可以和水形成氢键，导致
其水溶性增大，故M 的水溶性更小。③—SH 与—OH 性质相似，则为M 中-SH、酯基均能与NaOH 溶液反
应，化学方程式为：
+2 NaOH →
+CH3OH+H2O；(3)由G 生成J 的
过程中，设计反应④和反应⑤先将羧基转化为酯基，再将酯基转化为羧基，故其目的是保护羧基；(4)化合
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物Q 是A(
)的同系物，相对分子质量比A 的多14，则多一个CH2；化合物Q 的同分异构体中，同
时满足条件：①与FeCl3溶液发生显色反应，则含有酚羟基；②能发生银镜反应，则含有醛基；③苯环上
取代基数目为2，若除酚羟基外还有一个取代基，则可以为
，与酚羟基的位置有邻、间、对
位共3 种；核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为2：2：1：1：1 的结构简式为
；(5)以
发生硝化反应生成硝基苯，硝基苯还原得到苯胺，苯胺与
反应生成
，
故合成路线如下：
。故
合成路线中的反应类型为取代反应、还原反应；第一步为苯的硝化反应，化学方程式为：
。
8．司替戊醇是一种抗癫痫药物，其合成方法如图：
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(1)D 分子中采取sp2杂化的碳原子数目是___。
(2)A 与对苯二酚(
)互为同分异构体。A 的熔沸点比对苯二酚低，其原因是___。
(3)E 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式___。
①与FeCl3溶液发生显色反应；
②能与NaHCO3溶液反应产生CO2；
③分子中不同化学环境的氢原子数目比为2∶2∶2∶1∶1
(4)F→G 的反应需经历F+
→X→G 的过程，中间体X 的分子式为C14H18O4。写出中间体X 的结
构简式___。X→G 的反应类型为___。
(5)设计以CH3CHO 和
为原料制备
的合成路线___(无机试剂任用，合成路
线示例见本题题干)。
【答案】(1)7
(2)对苯二酚形成分子间氢键，A 形成分子内氢键
(3)
(4)
消去反应
(5)
【解析】A 与CH2Cl2发生取代反应成环生成B 和HCl，B 发生取代反应生成C 和HBr，C 中-Br 转化
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为-COOH 而生成D，D 发生还原反应生成E，E 发生氧化反应生成F，F 中醛基与
中羰基连接的甲
基之间脱去1 分子水形成碳碳双键而生成G，G 中羰基被还原生成司替戊醇。(1)D 中苯环上的碳原子、碳
氧双键中的碳原子均为sp2杂化，共7 个；(2)对苯二酚形成分子间氢键，A 形成分子内氢键，分子间氢键
可以提高物质的熔沸点；(3)E 中含有8 个C 原子、3 个O 原子，不饱和度为5，其同分异构体满足：与
FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，能与NaHCO3溶液反应产生CO2，说明含有羧基，分子中不同
化学环境的氢原子数目比为2∶2∶2∶1∶1，说明结构对称，符合条件的结构为
；
(4)F 的分子式为C8H6O3，
的分子式为C6H12O，中间体X 的分子式为C14H18O4，所以二者发生加成反
应，再结合后续产物的结构可知，应是F 中的碳氧双键被加成，所以X 的结构简式为
，X
中的羟基发生消去反应生成生成G。(5)由
与CH3CH=CHCH2OH 发生酯化反应生成
，由“F→G→司替戊醇”的转化可知，2 分子CH3CHO 在碱性条件下反应生成
CH3CH=CHCHO，然后用NaBH4还原生成CH3CH=CHCH2OH，由C→D 的转化可知，
与CO2/
BuLi 反应生成
，而
与溴在Fe 作催化剂条件下生成
，合成路线为
。
9．(2023·江西省临川一中高三教学质量检测)烃A 是基本有机化工原料，其分子式为
，由A 制备
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聚合物C 和
合成路线如图所示(部分条件略去)：
已知：
，
(1)B 中非含氧官能团名称为_________
(2)聚合物C 的单体的顺式结构简式为_________。
(3)写出
的化学方程式为_________，其反应类型为_________。
(4)有机物
能与多种物质发生反应，等物质的量的该物质分别与足量的
溶液和金属Na 反应，消耗
和金属Na 的物质的量之比为_________。该物质在一定条件下也能发
生加聚反应，其反应方程式为_________。
(5)满足以下条件的化合物B 的同分异构体有_________种，
①与B 具有相同官能团 ②能发生银镜反应
其中核磁共振氢谱有3 组峰，且峰面积之比为6∶1∶1 的结构简式为_________。
(6)根据题中信息，写出以甲苯和乙醇为有机原料制备苯乙酸乙酯的合成路线(无机试剂任选)：
_________。
【答案】(1)碳碳双键 (2)
(3)
加成反应
(4) 1∶2
(5) 8
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(6)
【解析】由A 与CH3OH、CO 反应生成B 可知A 的结构简式为CH3CH=CH2。B 发生加聚反应生成聚
丁烯酸甲酯，聚丁烯酸甲酯发生水解反应后酸化得到聚合物C，C 的结构简式为
。A 与Cl2
发生取代生成D，D 的结构简式为CH2=CHCH2Cl。D 发生水解反应生成E，E 和
发生加成反应生
成F，F 的结构简式为
。F 发生取代反应生成G，G 水解、酸化后得到
，则G 的结构简
式为
。(1)B 为CH3CH=CHCOOCH3，其中含有的非含氧官能团为碳碳双键；(2)C 的结构简式为
，其单体的顺式结构简式为
；(3)E→F 的化学方程式为
，发生的是加成反应；(4)
中只
有-COOH 能与NaHCO3反应，-COOH 和-OH 都能与Na 反应，故消耗NaHCO3和金属Na 的物质的量之比
38
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为1∶2；由于该物质中的六元环含O=C，能发生加聚反应，反应方程式为
；(5)B 的结构简式为CH3CH=CHCOOCH3，B 的同分异构
体中，与B 具有相同的官能团且能发生银镜反应，说明含有碳碳双键、HCOO-，符合条件的有
，
，
，
，
，
，
，
，共8 种，其中核磁共振氢
谱有3 组蜂，面积之比为6∶1∶1 的结构简式HOOCH=C(CH3)2；(6)
由
与乙醇发生酯化反应生成；
可以由
与氢氧化钠和盐酸反应生成：
可由
与NaCN 反应生成；
可由甲苯与氯气发生取代反应生成，故以甲苯和乙醇为有机原料制备
苯乙酸乙酯的合成路线为
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。
10．(2023·辽宁省县级重点高中联合体高三联考)天然产物G 具有抗肿瘤等生物活性，某课题组设计的
合成路线如图(部分反应条件已省略)：
已知：
请回答：
(1)有机物G 中含有的官能团的名称为_______。
(2)化合物B 的结构简式为_______。
(3)写出B→C 的化学方程式：_______，其反应类型为_______。
(4)有机物K 是G 的同分异构体，其中含有3 个六元碳环(其结构为
)，同时符合下列
条件的有机物K 有_______种。
①遇
溶液会发生显色反应
②与
溶液反应有气体生成
(5)以化合物
和
为原料合成
的路线如下。则反应条件①为
_______，中间产物Ⅰ的结构简式为_______。
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【答案】(1)羟基、酯基 (2)
(3)
+HC≡C-COOH
+H2O 取代反应(或酯化反应)
(4)5
(5) 氢氧化钠的乙醇溶液，加热(合理答案均可)
【解析】通过A，B，C 的结构对比，可以知道B 中应该有羟基，但是反应后没有了，说明发生了酯
化反应，故可以推知B 的结构
。(1)由G 的结构可知，G 中含有的官能团的名称为：羟
基、酯基；(2)由A 的结构和B 的结构，可以推知，B 到C 发生了酯化反应，故可以逆推化合物B 的结构简
式为：
；(3)B 到C 发生了酯化反应，酸去羟基醇去氢，可以得到反应的方程式为：
HC≡C-COOH
+H2O；(4)遇FeCl3溶液会发生显色反
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应，说明由酚羟基，与NaHCO3溶液反应有气体生成说明有羧基，结合分子式确定只有一个羧基一个酚羟
基，结合对称关系，当羟基如图位置时，羧基的位置共为5 种，
；(5)根据逆推法由目
标
是由
和中间产物III 合成，结合已知反应可以推知中间产物III 为
，可以推知中间产物II 为：
，根据反应原料可以推知中间产物I：
，则可知反应条件①为：氢氧化钠的乙醇溶液，加热，中间产物Ⅰ的结构简式为
。
11．在新冠肺炎阻击战中，苷类化合物发挥了重要作用。苯丙素苷类化合物是一类天然糖苷，具有抗
菌、抗炎、抗病毒、抗肿瘤等多种生物活性。化合物(
)是合成苯丙素苷的一种
重要中间体，J 的合成路线如图所示：
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已知：
的结构为
(1)B 的名称为___________；
中所含官能团名称为___________。
(2)B→C 的反应类型为___________反应。
(3)F 的分子式为___________。
(4)F→G 的反应方程式为___________。
(5)B 写出满足下列条件的F 的一种同分异构体___________
i.1mol 该物质最多可与1mol NaHCO3反应，也可与4molNa 反应
ii.该物质不能发生水解反应
iii.该物质的核磁共振氢谱中峰面积比为
(6)B 参考上述流程，以溴苯(
)为主要原料合成聚苯乙烯(
)____。
【答案】(1)对溴苯酚或
溴苯酚 醚键、酯基
(2)取代 (3)C6H12O6
(4)
+5
+5CH3COOH
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(5)
(6)
【解析】A 的分子式为C6H6O，由B 的结构简式可知，A 分子含有苯环，故A 为
，A 与溴
发生取代反应生成B 和HBr，B 发生取代反应生成C 和HBr，C 中-Br 转化为
生成D，D 与环氧乙烷
发生开环加成、水解生成E，对比F、H 的结构简式，结合G 的分子式与反应条件可知，F 中5 个羟基都与
发生取代反应生成G 和CH3COOH，G 中-OOCCH3被溴原子替代生成H，故G 的结构
简式为
，H 与E 发生取代反应生成J 和HBr。(1)B 的结构简式为
，苯酚
为母体，取代基是溴原子，B 的名称为：对溴苯酚或4-溴苯酚；G 的结构简式为
，G 中所含官能团名称为：醚键、酯基；(2)B→C 过程中酚羟基上氢原子被甲
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基替代，反应类型为取代反应；(3)F 的结构简式为
，则F 的分子式为：C6H12O6；(4)由图可
知F→G 的反应方程式为：
；(5)满足下列条件的
的一种同分异构体：i.1mol 该物质最多可与1mol NaHCO3反应，也可与4molNa 反应，
说明含有1 个羧基、3 个羟基；ii.该物质不能发生水解反应，说明不含酯基；iii.该物质的核磁共振氢谱中
峰面积比为6：3：2：1，而羧基中有1 种氢，则3 个羟基化学环境相同，则该同分异构体结构简式为：
；(6)由
发生加聚反应生成
，模仿
C→D→E 的转化，
先转化为
，然后再转化为
，最后在浓硫酸、加
热条件下发生消去反应生成
，合成路线为：
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。
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