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专题14 有机合成与推断(题型突破)
(考试时间：75 分钟 试卷满分：100 分)
1．(12 分)心脏病治疗药左西孟坦中间体属于哒嗪酮类化合物，其合成路线如图：
回答下列问题：
(1)K 中含氧官能团的名称是___。
(2)C 的名称为___，D→E 的反应类型是___。
(3)条件1 是___，I 的结构简式为___(用“*”标注手性碳原子)。
(4)写出K→L 反应的化学方程式：___。
(5)化合物K 的同分异构体中，写出满足下列条件的同分异构体有___种。
①能发生水解反应；
②属于芳香族化合物。
(6)设计由丙酮(
)和OHC—CHO 为原料，结合本题合成路线中的无机试剂
制
备的合成路线：___(合成需要三步)。
2．(12 分)化合物 G 是一种生物拮抗剂的前体，它的合成路线如下所示：
请回答：
(1)A 的官能团名称是 。
(2)下列说法正确的是___________。
1
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A．化合物B、C 都具有碱性
B．C→D 的反应类型是还原反应
C．已知用甲酸乙酯代替HC(OC2H5)3和D 反应生成E，推测其限度相对较小
D．化合物G 的分子式是C9H8ClN4
(3)化合物 F 的结构简式是 。
(4)已知D→E 的反应生成三个相同的小分子，写出化学方程式 。
(5)写出同时符合下列条件E 的同分异构的结构简式 。
①分子中只含一个苯环、不含其它环
②可以发生银镜反应
③核磁共振氢谱表明分子中有3 种不同化学环境的氢原子
(6)完成以F 为原料合成G 的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
3．(12 分)药物瑞德西韦(Remdesivir)对最初的新型冠状病毒有较好的抑制作用，K(
)，为该药物合成的中间体，其合成路线如下：
已
知：
，
回答下列问题：
(1)Ⅰ的名称是 ，J 的结构简式是 。
(2)下列说法正确的是___________。
2
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A．B→C 的反应类型为取代反应
B．有机物F 是稠环芳香烃
C．1molD 最多能与3molNaOH 反应
D．K 的分子式为C20H25N2PO7
(3)写出E→F 的化学方程式 。
(4)X 是C 的同分异构体，写出满足下列条件的X 的结构简式 。
①能与FeCl3溶液发生显色反应
②
谱和IR 谱检测表明：分子中有4 种不同化学环境的氢原子且比值为2：2：2：1，有
C≡C，无C-O-C、O-O 和一个碳原子或氮原子上连两个或两个以上羟基的结构。
(5)设计由苯甲醇为原料制备化合物
的合成路线(用流程图表示，无机试剂任
选) 。
4．(12 分)双咪唑是合成治疗高血压药物替米沙坦的一种中间体，其合成路线如下：
已知：
。请回答：
(1)化合物A 中所含官能团的名称为 。
(2)下列有关说法正确的是___________。
A．②的反应类型为还原反应
B．双咪唑的分子式为C18H22N4
C．化合物D 在酸性、碱性条件下水解，均可生成盐
D．常温下，化合物F 在水中有较大的溶解度
(3)③的化学方程式为 。
(4)E 的结构简式为 。
(5)写出3 种同时符合下列条件的化合物H 的同分异构体的结构简式 。
3
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①分子中只含有1 个环，且为连有-NO2的苯环；
②分子中共有3 种不同化学环境的氢原子。
(6)参照上述合成路线，设计由
和
合成
的路线
(其它无机试剂任选)。
5．(12 分)有机物I 是合成一种治疗胃肠疼痛的药物溴丙胺太林的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题
(1)B 的化学名称为___________，化合物I 中含氧官能团的名称___________。
(2)B→C 的反应类型___________。
(3)写出在催化剂的作用下化合物C 和过量氢氧化钠溶液反应的化学方程式___________。
(4)符合下列条件的G 的同分异构体有___________种。
①分子中含有两个苯环结构，且苯环间以单键相连
②能发生银镜反应，能与FeCl3溶液发生显色反应。
上述同分异构体中，核磁共振氢谱为六组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶2∶2∶1 的结构简式为
___________。
(5)结合上述流程相关信息，设计以二苯甲酮(
)和乙醇、乙酸为原料合成化合物
的合理流程图(反应条件及无机物任选)___________
6．(12 分)有机物Ⅰ是一种新合成药的主要成分，可用于治疗神经衰弱等障碍性疾病。一种合成有机物
4
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I 的路线如图所示。
已知：①
②
回答下列问题：
(1)A 的名称为___________，H 中所含官能团的名称为___________，D→E 的反应类型为___________。
(2)E 的结构简式为___________，I 的分子式为___________。
(3)写出B→C 的化学方程式：___________。
(4)B 的同分异构体有多种，其中苯环上有两个取代基的B 的同分异构体有___________种(不包括立体
异构，不含B 本身)。
(5)设计以CH3CH=CH2和CO(NH2)2为原料合成
的路线(无机试剂任选)。
___________
7．(14 分)
是
受体拮抗剂，以化合物A 为原料制备G 的合成路线如图所示。
5
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已知：
。
回答下列问题：
(1)有机物D 中官能团名称为_____。
(2)下列关于化合物C 的叙述正确的是_____(填字母)。
A．所有碳原子均可能处于同一平面上
B．能发生取代反应和还原反应
C．1molC 最多能消耗3molH2
D．能与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生砖红色沉淀
(3)Jones 试剂又名琼斯试剂，是由CrCl3、硫酸与水配成的溶液，Jones 试剂在反应②中所起的作用是
_____。
(4)化合物E 的分子式为C18H22N2，则E 的结构简式为_____。
(5)写出反应⑤的化学方程式：_____。
(6)同时满足下列条件的D 的同分异构体有_____种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱有4 组峰，且
峰面积之比为
的结构简式为_____(任写一种)。
I.能与FeCl3，溶液发生显色反应。
Ⅱ.
与足量银氨溶液反应能生成4molAg。
Ⅲ.苯环上连有4 个取代基，且所有含氧官能团都直接与苯环相连。
Ⅳ.苯环上只有一种化学环境的氢原子。
(7)利用所学知识并参考上述合成路线，以甲苯和苯胺(
为原料(其他试剂任选)，设计
制备
的合成路线：_____。
8．(14 分)化合物F 是一种多靶向性抗癌药物的中间体，下图是以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的
路线：
6
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已知：
试回答下列问题：
(1)A 的结构简式___________。
(2)A→B 的反应类型___________。
(3)
中N 原子的杂化方式___________。
(4)E 有多种同分异构体，写出满足下列条件的一种结构简式___________。
①能够发生银镜反应
②分子中有4 种不同化学环境的氢
(5)设计以乙烯和
为原料制备
的合成路线(无机试剂任用和有机
溶剂任用，合成路线示例见本题题干)___________。
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