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第05 讲 有机合成与推断
目录
01 课标达标练
题型01 根据官能团的变化推断
题型02 根据反应条件、反应类型、转化关系推断
题型03 根据题目所给信息进行推断
题型04 有机官能团的衍变
题型05 有机物官能团的保护
题型06 有机合成路线的设计
题型07 结构简式已知型综合推断
题型08 化学式已知为主型综合推断
02 核心突破练
03 真题溯源练
01 根据官能团的变化推断
1．甲烷经过一系列反应后能够合成
，合成路线如图所示。下列说法错误的是( )
1
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A．步骤2 的反应类型为取代反应
B．可用红外光谱鉴别甲醇和甲醛
C．0.1mol HCHO 与足量银氨溶液反应最多生成21.6gAg
D．步骤3 的反应条件和所需试剂为加热、氧化铜
2．(2025·河南安阳三模)化合物Z 是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
下列说法错误的是( )
A．X 与足量H2加成后的产物中有3 个手性碳原子
B．可用银氨溶液检验Y 中是否含有X
C．Y→Z 有H2O 生成
D．1molZ 与足量NaOH 溶液反应，最多消耗3molNaOH
3．(2025·安徽六安模拟预测)强心药物肾上腺素的中间体-氯乙酰儿茶酚(下图Ⅲ)及其衍生物的合成路
线如图：
下列说法不正确的是( )
A．
Ⅱ能与4 molNaOH 反应 B．Ⅲ中最多有15 个原子共平面
C．Ⅰ→Ⅱ为取代反应 D．Ⅳ可以与盐酸反应
4．(2025·辽宁模拟预测)一种蛋白激酶前体P 的合成路线如下图：
2
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下列说法正确的是( )
A．X 的名称为对羧基苯酚
B．Y 的分子式为C17H14O6
C．1molM 与足量NaOH 溶液反应，最多消耗3molNaOH
D．N、P 均能发生氧化、取代、加成、加聚反应
02 根据反应条件、反应类型、转化关系推断
5．(2025•·上海市杨浦高级中高三期中考试)L 是一种治疗自主神经功能障碍药物的活性成分，以A 为
原料合成L 的流程如图所示。
(1)反应E→F 的反应类型属于___________。
A．取代反应 B．加成反应 C．氧化反应 D．还原反应
(2)反应F→G 的反应方程式为 。
(3)反应H→I 所需的试剂和条件为___________。
A．浓硫酸，加热 B．稀硫酸，加热 C．氢氧化钠溶液，加热 D．Cu，加热
6．化合物F 是制备汉防已甲素的重要中间体，一种合成路线如下：
3
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(1)A 分子中碳原子杂化轨道类型为___________。
(2)C→D 的反应类型为_________________。
(3)D→E 的反应须经历D→X→E，中间体X 的分子式为C18H19NO3Br2，写出X 的结构简式
_______________________________________。
7．(2025•·上海市同济大学第一附属中学高三期中考试)辣椒素是辣椒的活性成分，在医学上具有消炎、
镇痛、麻醉等功效，可用作食品添加剂，也可用作海洋防污涂料。辣椒素(Ⅰ)的合成路线如下。
(1)A→B 的反应类型为 。
(2)D 的分子式为 ，F 的结构简式为 。
(4)D→E 过程中反应i 的化学方程式为 。
(5)F→G 的反应中，不能使用氯水代替SOCl2，原因是 。
8．(2025·云南师大附中高三高考适应性考试)某药物(H)从基础化工原料苯乙烯出发的合成路线如图所
示：
4
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回答下列问题：
(1)苯乙烯结构中碳原子的杂化方式为 ，共面的碳原子最多有 个。
(2)D→E、E→F 的反应类型分别为 、 。
(3)B 的同分异构体中，含苯环的有 种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰
面积之比为6：2：1 的结构简式为 (写出一个即可)。
(4)G 的结构简式为 。
(5)E 与足量酸性KMnO4溶液反应生成的有机物中，含有苯环的有机物名称为 。
(6)已知：2
+H2O，推测
在碱性溶液中易发生分子内缩合从
而构建成一个五元环的结构，主要产物为 。
03 根据题目所给信息进行推断
9．(2025•上海市格致中学高三期中)2022 年诺贝尔化学奖表彰的是在点击化学和正交化学方面有突出
贡献的三位科学家，“点击化学”是指快速、高效连接分子的一类反应，例如铜催化的 Huisgen 环加成反
应：
。
我国科研人员利用点击化学设计合成了具有特殊结构的聚合物F 并研究其水解反应。合成路线如图所
示：
5
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已知信息：①
+
；②RX
RN3。
(1)化合物A 的名称是_______；化合物B 的含氧官能团名称是_______；反应①的反应类型是_______。
(2)关于物质B 和物质C，下列说法错误的是_______。
A．利用质谱法可以鉴别物质B 和物质C
B．通过红外光谱仪可检测物质B 中的官能团
C．B 可以发生氧化、取代、消去反应
D．可用酸性高锰酸钾溶液检验C 中含有碳碳三键
(3)已知该合成路线的原料之一苯甲醛经历氧化反应生成有机物M，检测M 生成所需的试剂是___。
A．NaOH 溶液 B．希夫试剂 C．碳酸氢钠溶液 D．酸性高锰酸钾
(4)B 生成C
过程中还有另一种生成物X，分子式为C3H6O，核磁共振氢谱显示只有一组峰，X 的结
构简式为_______。
(5)根据信息①提示，反应②的化学方程式为_______。
(6)物质N 是比物质A 多一个碳原子的同系物，写出满足下列条件N 的同分异构体的结构简式：
_______。
①能和FeCl3发生显色反应；②分子中有四种不同环境的氢原子
(7)设计以苯和乙炔为原料制备
的合成路线_______。(其他试剂任选)
10．(2025·北京市第三十五中学高三月考)多并环化合物K 具有抗病毒、抗菌等生物活性，其合成路线
如下：
6
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已知：i、
ii、
iii、核磁共振氢谱中峰面积比可代表氢原子的个数比。
(1)A→B 所需试剂是 。
(2)B→C 的反应为取代反应，该反应的化学方程式为 。
(3)E 中官能团的名称为 。
(4)F→G 的过程中会得到少量聚合物，该聚合物的结构简式为 。
(5)芳香族化合物M 是I 的同分异构体，写出一种符合下列条件的M 的结构简式： 。
a．能与NaHCO3反应
b．核磁共振氢谱有3 组峰，峰面积比为2：2：1
(6)J→K 的反应过程如下图，中间产物1、2 均含有三个六元环。
中间产物1、3 的结构简式分别为 、 。
(7)K 中酰胺基上的H 在核磁共振氢谱中是一个特征峰，其峰面积可用于测定产率。0.1mol 的J 与
0.15mol 的邻苯二胺(
)反应一段时间后，加入0.1mol 三氯乙烯(Cl2C=CHCl，不参与反应)，测
定该混合物的核磁共振氢谱，K 中酰胺基上的H 与三氯乙烯中的H 的峰面积比为2：5，此时K 的产率为
7
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。
11．(2025·北京师范大学附属中学高三质检)黄酮类物质X 具有抗金黄色葡萄球菌、大肠杆菌等活性，
一种合成路线如下。
已知：
(1)X 中含有的含氧官能团为醚键、 。
(2)A→B 反应的化学方程式是 。
(3)B→D 的反应类型是 。
(4)E→F 的反应同时生成HCl，试剂a 的结构简式是 。
(5)G 转化为J 需加入
。
①J 的结构简式是 。
②
的主要作用是 。
(6)F 和L 生成X 经历如下多步反应：
8
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已知：Ⅰ．
Ⅱ．
+R6OH+R7OH
①M 的结构简式是 。
②三步反应中，涉及生成手性碳原子的为第 步(填“一”“二”或“三”)。
04 有机官能团的衍变
12．下列反应中，不可能在有机物中引入羧基的是( )
A．卤代烃的水解 B．有机物RCN 在酸性条件下水解
C．醛的氧化 D．烯烃的氧化
13．药物结构的修饰有助于新药的开发与利用。青蒿素可以获得双氢青蒿素，其变化过程示意图如下。
下列说法不正确的是( )
A．若试剂①为NaH，其还原产物为
B．青蒿素中存在过氧键，具有强氧化性
C．该过程若有1mol 青蒿素完全转化，则转移2mol 电子
D．羟基的引入使得双氢青蒿素分子拥有更多修饰与改造的可能
14．(2025•·上海市普通高中学业水平等级性考试)瑞格列奈的制备。
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(1)反应①的反应类型为_______。
A．还原反应 B．消去反应 C．取代反应 D．氧化反应
(2)反应②的试剂和条件是 。
(3)D 的分子式是C11H13OF，画出D 的结构简式 。
15．化合物F 是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：
(1)1 mol C 分子中含有碳氧(C-O)σ 键的数目为_______。
(2)D→E 的反应类型为________________。
(3)C→D 的反应中有副产物X(分子式为C12H15O6Br)生成，则X 的结构简式为___________________。
05 有机物官能团的保护
16．有机物甲的分子式为C7H7NO2，可以通过如图路线合成(分离方法和其他产物已省略)。下列说法
不正确的是( )
――――――――→
\o(――――→
\o(―――――――→戊(C9H9O3N)
\o(―――→甲
A．甲的结构简式为
，可发生取代反应、加成反应
B．步骤Ⅰ反应的化学方程式为
＋
―――→
＋HCl
C．步骤Ⅱ在苯环上引入醛基，步骤Ⅳ的反应类型是取代反应
D．步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化
17．替米呱隆(Timiperone)主要用于治疗精神分裂症。其合成路线如下：
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———
———
AlC
l3
———
—→
H
＋
①/ 二
甲苯—
②H2
/ N i
X——
———
Na2
CO3
—→…—→
(1)A→B 的反应类型为________________。
(2)B→C 化学方程式为______________________________________ ，将B 转化为C 的目的是
_________________________________________________________。
(3)由D 制备反应中要加入试剂X(C6H4NO2Cl)，X 的结构简式为_______________。
18．某医药中间体M(
)是合成治哮喘药的重要原料，它的合成路线如下：
———
—→
反应
Ⅰ
C2H
5OH
反应
Ⅱ
\s\up 3(HOCH2CH2OH/ H＋)
反应
Ⅲ
LiA
lH4
反应
Ⅳ
\s\up 3(H2O/ H＋)
反应
Ⅴ
已知：LiAlH4是一种强还原剂。
回答下列问题：
(1)写出反应类型：反应Ⅰ______________、反应Ⅱ_______________。
(2)反应Ⅲ的目的是____________________________________。
(4)写出反应Ⅴ的化学方程式___________________________________________________。
06 有机合成路线的设计
19．以化合物I 为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII 等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子
材料。
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选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物VIII 的单体。
写出VIII 的单体的合成路线_______(不用注明反应条件)。
20．(2025· 浙江省强基联盟高三联考，节选)化合物G 是一种合成降血压药物的中间体，其合成如下：
(6)设计以苯酚和
为原料制备
的合成路线(无机试剂任选)
。
21．2025·河北省市级联考高三期中，节选)异苯并呋喃酮类物质广泛存在。某异苯并呋喃酮类化合物
H 的合成路线如下：
12
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已知：ⅰ.
与
反应生成
；
ⅱ.
；
ⅲ.
。
(7)D 和G 经五步反应合成H，中间产物2 和4 的结构简式为 、 。
22．化合物 N 可用作化妆品和食品的添加剂。实验室制备 N 的两种合成路线如下：
已知：ⅰ：
(
为烃基，
为H 或烃基)；
ⅱ：
(
为烃基)。
写出以
和CH3CH2CH2OH 为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂
和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)：
23．美乐托宁(G)具有抗氧化、抗炎、抑制肿瘤生长等作用。它的一种合成路线如下：
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已知：
4-甲氧基乙酰苯胺(
)是重要的精细化工中间体，根据上述路线中的相关知识，
写出由苯甲醚(
)制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线(其他试剂任选) 。
24．已知：(ⅰ)
(ⅱ)环氧羧酸酯在一定条件下可发生反应：
2-苯基-1-丙醇(
)是一种重要的有机合成原料，请以苯乙酮(
)
和
为原料，设计合成2-苯基-1-丙醇(
)的合成路线_______(无机试剂、含有
两个及两个以下碳的有机试剂任选)。
25．抗高血压药物替米沙坦中间体F 的合成路线如图：
14
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写出以苯、(CH2O)n和
为有机原料制备
的合成路线流程图(无
机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)____。
26．来那度胺(E)是一种抗肿瘤药物，具有抗肿瘤、免疫调节和抗血管生成等多重作用。其合成路线
如下：
结合上述路线中的相关知识，以
为主要原料用不超过三步的反应设计合成
，写出合成路线 (无机试剂任选)。
27．天然产物F 具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成：
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写出以
和
为原料制备
的合成路线流程图
(无机试剂和有机溶剂任用)。
28．酮基布洛芬片是用于治疗各种关节肿痛以及牙痛、术后痛等的非处方药。其合成路线如图所示：
以
和苯为原料(无机试剂任选)，设计制备
的一种合成路线。 。
29．有机物E 是合成药物的中间体，E 的合成路线如下：
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参照上述合成线路和信息，写出以
为原料制备化合物
的合
成路线(其他试剂任选)： 。
07 结构简式已知型综合推断
30．(2025·江苏泰州模拟预测)有机物G 可以通过如下路线进行合成：
(1)有机物B 只有一种含氧官能团且能发生银镜反应，B 的结构简式为 。
(2)有机物C 中含有咪唑(
)的结构，咪唑与苯性原相似，且所有原子均位于同一平面。咪唑分
子中轨道杂化方式为sp2杂化的原子共有 个。
(3)C→D 反应分为多步，其中有
→D 的转化过程，该转化的最后一步反应类型为
反应。
(4)F→G 的反应条件除用K2CO3外，也可以选择下列物质中的 (填字母)。
A．浓硫酸 B．H2，催化剂 C．(C2H5)3N
(5)F 的一种同分异构体满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
能与NaHCO3溶液反应，能发生水解反应。水解后所得两种有机产物的碳原子数相同，且均含有2 种
化学环境不同的氢，其中一种水解产物具有顺反异构体。
(6)已知：RCOOH
RCONHR′(R、R′表示H 或烃基)。写出以
、
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、
、
、
为原料制备
的合成路线流程图： 。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
31．(2025·浙江部分高中高三开学考试)化合物H 是合成某一天然产物的重要中间体，其合成路线如下：
已知：
。
回答下列问题：
(1)化合物C 的官能团名称是 。
(2)化合物A 的结构简式是 。
(3)下列说法不正确的是 。
A．联氨(N2H4)的碱性弱于化合物A
B．化合物H 与足量氢气充分加成后，每个分子中存在3 个手性碳原子
C．化合物B→C 的转化过程中，
试剂作氧化剂
D．化合物E 中，氨基的反应活性：
E．化合物E→F 的转化过程中，
试剂起到保护氨基的作用
(4)化合物D→E 的转化过程中两种产物均含两个六元环，写出转化的化学方程式 。
(5)有机物X(
)是一种医药中间体，设计以苯乙烯(
)和光气(COCl2)为原料
合成有机物X 的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
(6)写出4 种同时符合下列条件的化合物E 的同分异构体的结构简式 。
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①
谱和R 谱检测表明：分子中共有5 种氢原子；
②除了苯环外无其他环，可以发生银镜反应
32．(2025·四川省江油市太白中学高三月考)化合物J 是一种EED 抑制剂的中间体，其合成路线如下：
已知：—Boc 代表
。
回答下列问题：
(1)C 中含氧官能团的名称为 。
(2)E 的结构简式为 。
(3)检验F 中含碳碳双键的试剂为 。
(4)C→D 的反应类型为 。
(5)已知A→B 为取代反应，该反应的化学方程式为 。
(6)与B 具有相同官能团且属于芳香族化合物的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)
(7)根据题干信息，补全虚线框内剩余片段，使其合成路线完整 。
08 化学式已知为主综合推断
33．(2025·浙江省富阳中学高三选考模拟)化学是多彩的，在2016 年的化学设计上有一顶小毡帽K(
)惹人注目，它的一种合成方法如图：
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已知：
①
+
②
③
④
⑤
完成下列填空：
(1)物质D 中含有的官能团名称为 。
(2)物质A 的名称为 。
(3)由E 到F 的反应类型为 。
(4)请写出G 的结构简式 。
(5)请写出J 到K 的化学方程式 。
(6)
的作用是 。
(7)已知L 为稠环芳香烃衍生物且是K 的同分异构体，M 是L 的同系物，相对分子质量比L 小14，则
20
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M 有 种(—O—O—结构不稳定)。
(8)请参照上述路线，以
和A 为原料合成
。
34．(2025·浙江省新阵地教育联盟高三第一次联考)某课题组研制了一种功能性聚合物X，合成路线如
下：
已知：①
②
请回答：
(1)化合物A 的结构简式是 ；聚合物X 中含氧官能团的名称是 。
(2)下列说法正确的是___________。
A．化合物B 中最多18 个原子共平面
B．化合物C 易形成分子内氢键
C．化合物H 在浓硫酸催化下加热可转化为化合物F
D．化合物E 和化合物I 发生缩聚反应生成聚合物X
(3)C→E 的化学方程式是 。
(4)在制备聚合物X 的过程中还生成一种分子式为 (C18H20O6的环状化合物，其结构用键线式表示为
。
(5)设计以乙炔为原料合成化合物D 的路线 。(用流程图表示，无机试剂任选)
(6)写出3 种同时满足下列条件的化合物B 的同分异构体的结构简式 。(不考虑立体异构)
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①H-NMR 谱显示只有3 种不同化学环境的氢原子
②含有2 个六元环
③含有
和
，不含
和
35．(2025·浙江省诸暨市高三第一次模拟)近年来，痛风发病不断上升，非布司他是一种治疗痛风的新
药，以下是非布司他的一种合成路线：
已知：
请回答下列问题：
(1)请写出化合物B 的键线式 ；化合物C 中含氧官能团名称 。
(2)下列说法正确的是___________。
A．化合物A 与化合物C 属于同系物 B．C→D 的反应类型为加成反应
C．化合物E 的分子式为C11H14ClNOS D．1 mol 化合物F 最多与2 molH2反应
(3)写出E→G 的化学反应方程式 。
(4)请结合已知信息，设计以CH3CH2OH 为原料合成化合物F 的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。
(5)写出4 种同时符合下列条件的化合物F 的同分异构体的结构简式 。
①能与溴水反应。
②分子中只含一个含2 个O 的六元杂环，不含“-O-O-”、“-O-Cl”结构。
③
1H-NMR 谱表明：分子中共有3 种不同化学环境的氢原子。
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1．某研究小组按下列路线合成具有抗炎、镇痛药“依托度酸”。
已知：①
②
请回答：
(1)化合物F 的官能团名称是 。
(2)化合物B 的结构简式是 。
(3)下列说法不正确的是___________。
A．化合物A、E 都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．若
中R、R′都为H 原子，所有原子都在同一平面上，则C、N 都是sp2杂化
C．化合物B→C、H→依托度酸的反应类型均为取代反应
D．“依托度酸”的分子式为C17H23NO3
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(4)写出G→H 的化学方程式 。
(5)设计以乙醛和丙醛为原料合成
的路线(用流程图表示，无机试剂任选)
。
(6)写出同时符合下列条件的化合物B 的同分异构体的结构简式 。
①分子中共有4 种不同化学环境的氢原子，有N-H 键。
②属于芳香族化合物，
该有机物与NaOH 溶液反应，最多消耗2molNaOH。
2．雷西莫特是一种抗病毒、抗肿瘤药物，其合成路线如下：
已知：①R1CH2NO2+R2CH2NO2
②I 中支链N 原子上均有H 原子
③氨基与酰氯反应的机理为：
请回答：
(1)化合物A 中的官能团为 (写名称)。
(2)化合物B 的结构简式为 。
(3)请写出E→F 的化学方程式 。
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(4)下列说法正确的是_______。
A．雷西莫特K 的分子式为C17H22N4O2
B．C→D 与I→J 的反应类型完全相同，均为加成消去反应
C．化合物G 中N 的碱性强弱：②>①
D．B→C 的反应中，盐酸可以提高C 产率
(5)以
、
为原料合成
(用流程图表
示，无机试剂任选) 。
(6)写出4 种同时满足下列条件的化合物G 的同分异构体的结构简式 。
①分子中每种氢原子的个数之比为2：2：2：3；
②分子中除苯环外无其他环，且苯环上只有两个取代基；
③无氮氮键和=C=。
3．(2025·北京市北京大学附属中学高三期中)奥美拉唑可用于治疗十二指肠溃疡等疾病，其合成路线
如下。
已知：
。
(1)A 能与
溶液作用显紫色，A 的名称是 。
(2)
的化学方程式是 。
(3)试剂a 是 。
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(4)
的过程：
①M 中含有的官能团有醚键、 。
②N 与
反应的化学方程式是 。
(5)合成
的路线如下。
①
可由
与 (填化学式)经加成反应得到。
②K 转化为
的同时有
生成，化学方程式是 。
4．(2025·北京市第八中学高三期中)开瑞坦是一种重要的脱敏药物，可用于治疗过敏性鼻炎、荨麻疹
等各类过敏性疾病。开瑞坦的前体K 的合成路线如下：
已知：ⅰ．R-Br+CHR1(COOR2)2
R-CR1(COOR2)2
ⅱ．
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(1)A 的核磁共振氢谱有3 组峰，A 的结构简式是 。
(2)B 中含有
，试剂a 是 。
(3)D 的结构简式是 。
(4)
中，反应ⅰ的化学方程式为 。
(5)下列关于有机物F 和G 的说法正确的是 (填字母)。
a．F 和G 均没有手性碳原子
b．F 和G 均能与
反应
c．F 和G 均能与银氨溶液反应
(6)H 与
反应得到I 经历了下图所示的多步反应。其中，中间产物1 有2 个六元环，红外光谱
显示中间产物2、3 中均含
键。
中间产物1、中间产物3 的结构简式是 、 。
(7)
的过程中，
转化为含
价
的化合物，反应中
和的物质的量之比为 。
5．(2025·河南省部分名校高三第二次考试)依喜替康是一种具有较强抗肿瘤活性的药物。以物质A 为
起始物，经过如下一系列反应转化，最终可得到依喜替康衍生物H。回答下列问题：
(1)A 中含有官能团的名称为 。
(2)A→B 转化中使用了三氟乙酸(CF3COOH)。CF3COOH 酸性远强于CH3COOH 酸性的原因为 。
(3)C 的结构简式为 ；C→D 的反应类型为 ，设计该步骤的目
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(4)D→E 的化学方程式为 。
(5)物质Q 与B 互为同系物，其化学式为C8H7NO2FBr，则符合下列条件的物质Q 的同分异构体有
种(不考虑立体异构)。
①分子结构中除苯环外不含其他环，且苯环上只有三个取代基；
②分子结构中含有氨基(-NH2)和羧基(-COOH)。
(6)已知
。写出上述流程G→H 步骤中使用
的试剂M 的结构简式： 。
1．(2025·重庆卷，18)我国原创用于治疗结直肠癌的新药Z 已成功登陆海外市场。Z 的一种合成路线
如下(部分试剂及反应条件略)。
(1)A 中含氧官能团名称为_______，A 生成D 的反应类型为_______。
(2)B 的结构简式为_______。
(3)D 转化为E 的反应生成的有机产物分别为E 和_______(填结构简式)。
(4)下列说法正确的是_______。
A．G 中存在大
键 B．K 中新增官能团的碳原子由J 提供
C．L 可以形成氢键 D．摩尔质量M(Z)= M(L)+M(Q)
(5)G(C10H10O2)的同分异构体同时满足下列条件的有_______种。
(i)存在
基团和环外2 个
键
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(ii)不含
基团和sp 杂化碳原子
其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为3：2：2：2：1)
同分异构体的结构简式为_______。
(6)Q 的一种合成路线为：
已知：
根据已知信息，由R 和X 生成T 的化学方程式为_______。
2．(2025·北京卷，17)一种受体拮抗剂中间体P 合成路线如下。
已知：①
②试剂a 是
。
(1)I 分子中含有的官能团是硝基和 。
(2)B→D 的化学方程式是 。
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(3)下列说法正确的是 (填序号)。
a．试剂a 的核磁共振氢谱有3 组峰
b．J→K 的过程中，利用了(CH3CH2)3N 的碱性
c．F→G 与K→L 的反应均为还原反应
(4)以G 和M 为原料合成P 分为三步反应。
已知：
①M 含有1 个
杂化的碳原子。M 的结构简式为 。
②Y 的结构简式为 。
(5)P 的合成路线中，有两处氨基的保护，分别是：
①A→B 引入保护基，D→E 脱除保护基；② 。
3．(2025•甘肃卷，18)毛兰菲是一种具有抗肿瘤活性的天然菲类化合物，可按下图路线合成(部分试剂
省略)：
(1)化合物A 中的含氧官能团名称为 ，化合物A 与足量NaOH 溶液反应的化学方程式为
。
(2)化合物B 的结构简式为 。
(3)关于化合物C 的说法成立的有 。
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①与FeCl3溶液作用显色 ②与新制氢氧化铜反应，生成砖红色沉淀
③与D 互为同系物 ④能与HCN 反应
(4)C→D 涉及的反应类型有 ， 。
(5)F→G 转化中使用了CH3OLi，其名称为 。
(6)毛兰菲的一种同分异构体Ⅰ具有抗氧化和抗炎活性，可由多取代苯甲醛J 出发，经多步合成得到
(如下图)。已知J 的
谱图显示四组峰，峰面积比为
。J 和I 的结构简式为 ，
。
4．(2025•广东卷，20)我国科学家最近在光-酶催化合成中获得重大突破，光-酶协同可实现基于三组
分反应的有机合成，其中的一个反应如下(反应条件略：Ph-代表苯基C6H5-)。
(1)化合物1a 中含氧官能团的名称为 。
(2)①化合物2a 的分子式为 。
②2a 可与H2O 发生加成反应生成化合物Ⅰ．在Ⅰ的同分异构体中，同时含有苯环和醇羟基结构的共
种(含化合物Ⅰ)。
(3)下列说法正确的有_______。
A．在1a、2a 和3a 生成4a 的过程中，有
键断裂与
键形成
B．在4a 分子中，存在手性碳原子，并有20 个碳原子采取sp2杂化
C．在5a 分子中，有大
键，可存在分子内氢键，但不存在手性碳原子
D．化合物5a 是苯酚的同系物，且可发生原子利用率为100%的还原反应
(4)一定条件下，Br2与丙酮(CH3COCH3)发生反应，溴取代丙酮中的
，生成化合物3a．若用核磁
共振氢谱监测该取代反应，则可推测：与丙酮相比，产物3a 的氢谱图中 。
(5)已知：羧酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的
取代反应。根据上述信息，分三步合成化合
物Ⅱ。
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①第一步，引入溴：其反应的化学方程式为 。
②第二步，进行 (填具体反应类型)：其反应的化学方程式为 (注明反应条件)。
③第三步，合成Ⅱ：②中得到的含溴有机物与1a、2a 反应。
(6)参考上述三组分反应，直接合成化合物Ⅲ，需要以1a、 (填结构简式)和3a 为反应物。
5．(2025·湖南卷，17)化合物F 是治疗实体瘤的潜在药物。F 的一条合成路线如下(略去部分试剂和条
件)：
已知：
回答下列问题：
(1)A 的官能团名称是_______、_______。
(2)B 的结构简式是_______。
(3)E 生成F 的反应类型是_______。
(4)F 所有的碳原子_______共面(填“可能”或“不可能”)。
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(5)B 在生成C 的同时，有副产物G 生成。已知G 是C 的同分异构体，且与C 的官能团相同。G 的结
构简式是_______、_______(考虑立体异构)。
(6)C 与
生成E 的同时，有少量产物I 生成，此时中间体H 的结构简式是_______。
(7)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以
和
为原料合成
的路线_______(无机试剂和溶剂任选)。
6．(2025•江苏卷，15)G 是一种四环素类药物合成中间体，其合成路线如下：
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(1)A 分子中，与2 号碳相比，1 号碳的
键极性相对 (填“较大”或“较小”)。
(2)D→E 会产生与E 互为同分异构体且含五元环的副产物，其结构简式为 。
(3)E 分子中含氧官能团名称为醚键、羰基和 ，F 分子中手性碳原子数目为 。
(4)写出同时满足下列条件的G 的一种同分异构体的结构简式： 。
①含有3 种不同化学环境的氢原子；②碱性条件下水解后酸化，生成X 和Y 两种有机产物，n(X)：
n(Y)=2：1，X 的相对分子质量为60，Y 含苯环且能与FeCl3溶液发生显色反应。
(5)写出以
和
为原料制备
的合成路线流程图 (无机
试剂和两碳以下的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。
7．(2025·安徽卷，18)有机化合物C 和F 是制造特种工程塑料的两种重要单体，均可以苯为起始原料
按下列路线合成(部分反应步骤和条件略去)：
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回答下列问题：
(1)B 中含氧官能团名称为 ；B→C 的反应类型为 。
(2)已知A→B 反应中还生成(NH4)2SO4和MnSO4，写出A→B 的化学方程式 。
(3)脂肪烃衍生物G 是C 的同分异构体，分子中含有羟甲基(-CH2OH)，核磁共振氢谱有两组峰。G 的
结构简式为 。
(4)下列说法错误的是 (填标号)。
a．A 能与乙酸反应生成酰胺 b．B 存在2 种位置异构体
c．D→E 反应中，CCl4是反应试剂 d．E→F 反应涉及取代过程
(5)4，4'-二羟基二苯砜(H)和F 在一定条件下缩聚，得到性能优异的特种工程塑料——聚醚砜醚酮(
)。写出
的结构简式 。
(6)制备
反应中，单体之一选用芳香族氟化物F，而未选用对应的氯化物，可能的原因是
。
(7)已知酮可以被过氧酸(如间氯过氧苯甲酸，
)氧化为酯：
参照题干合成路线，写出以苯为主要原料制备苯甲酸苯酯(
)的合成路线
(其他试剂任选)。
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