专题03烃的衍生物（知识清单）（全国通用）（教师版）_05-化学-高考总复习_一轮复习_2026年-化学高考一轮复习_2026年高考化学一轮复习讲义+练习+课件（新教材新高考）-G55_2026版

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专题03  烃的衍生物
目 录
01 知识脑图·学科框架速建
02 考点精析·知识能力全解
【知能解读01】卤代烃的性质及应用
【知能解读02】醇和醚的结构和性质
【知能解读03】酚的结构和性质
【知能解读04】醛和酮的结构和性质
【知能解读05】羧酸的结构和性质
【知能解读06】酯和油脂的结构和性质
【知能解读07】胺、酰胺的结构和性质
03 攻坚指南·高频考点突破
【重难点突破01】卤代烃的性质及应用
【重难点突破02】醇的结构和性质
【重难点突破03】酚的结构和性质
【重难点突破04】醛和酮的结构和性质
【重难点突破05】羧酸的结构和性质
【重难点突破06】酯化反应实验探究
【重难点突破07】酯和油脂的结构和性质
【重难点突破08】胺、酰胺的结构和性质
04 避坑锦囊·易混易错诊疗
【易混易错01】卤代烃的结构和性质易混易错点
【易混易错02】醇和酚的结构和性质易混易错点
【易混易错03】醛和酮的结构和性质易混易错点
【易混易错02】羧酸和酯的结构和性质易混易错点
【易混易错02】胺和酰胺的结构和性质易混易错点
05 通法提炼·高频思维拆解
【方法技巧01】卤代烃在有机合成中的作用
【方法技巧02】醛、酮在有机合成中的应用
【方法技巧03】有关醛的定量计算
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01 卤代烃的性质及应用
1．卤代烃的概念
(1)卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示
烃基)。
(2)官能团是碳卤键。
2．卤代烃的物理性质
(1)沸点：比同碳原子数的烃的沸点高。
(2)溶解性：不溶于水，可溶于有机溶剂。
(3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。
3．卤代烃的水解反应和消去反应
(1)实验探究卤代烃的水解反应和消去反应
实验1：溴乙烷的水解反应
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实验操作：向溴乙烷中加入NaOH 溶液，振荡后加热，静置。待液体分层后，取上层水溶液滴入过
量稀硝酸中，再向其中滴加AgNO3溶液。
实验现象：向溴乙烷中加入NaOH 溶液，振荡后加热，静置，液体分层，取上层水溶液滴入过量稀
硝酸中，再向其中滴加AgNO3溶液，试管中有浅黄色沉淀生成
实验2：1-溴丁烷的消去反应
实验操作：将1-溴丁烷加入NaOH 的乙醇溶液中加热，将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中。
实验现象：反应产生的气体经水洗后，使酸性KMnO4溶液褪色。
(2)卤代烃的水解反应和消去反应比较
反应类型
水解反应(取代反应)
消去反应
反应条件
强碱的水溶液、加热
强碱的醇溶液、加热
断键方式
化学方程式
RX＋NaOH――→ROH＋NaX
RCH2CH2X＋NaOH――→RCH==CH2＋NaX＋
H2O
产物特征
引入—OH
消去H、X，生成物中含有碳碳双键或碳碳三键
(3)卤代烃能发生消去反应的结构条件
①卤代烃中碳原子数≥2；
②存在β-H；
③苯环上的卤素原子不能消去。
4．卤代烃的用途与危害
(1)用途：制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。
(2)危害：氟氯代烷可在强烈的紫外线作用下分解，产生的氯原子自由基会对臭氧层产生长久的破坏
作用。
【跟踪训练】
1．为了测定某卤代烃分子中所含有的卤素原子种类，可按下列步骤进行实验：
①量取该卤代烃液体；②冷却后加入稀硝酸酸化；③加入AgNO3 溶液至沉淀完全；④加入适量
NaOH 溶液，煮沸至液体不分层。
正确操作顺序为(　　)
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A．④③②①  
B．①④②③
C．③①④②  
D．①④③②
答案　B
2．有以下物质：①CH3Cl　②CH2Cl—CH2Cl  ③
  ④
  ⑤
  ⑥
(1)能发生水解反应的有①②③④⑤⑥(填序号，下同)，其中能生成二元醇的有②。
(2)能发生消去反应的有②③⑤。
(3)发生消去反应能生成炔烃的有②。
解析　(1)所有卤代烃在NaOH 的水溶液中均能发生水解反应，多卤代烃水解可生成多元醇。(2)与卤素原
子相连的碳原子有邻位碳原子，且邻位碳原子上有氢原子，可以发生消去反应。
3．卤代烃在生产生活中具有广泛的应用。
(1)多氯代甲烷常为有机溶剂，其中分子结构为正四面体的是四氯化碳，工业上分离这些多氯代物的
方法是分馏。
(2)三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一种麻醉剂，写出其所有同分异构体的结构简式CHFClCF2Br、
CHFBrCF2Cl、CFClBrCHF2(不考虑立体异构)。
(3)氯乙烷是运动场上常使用的一种喷雾止痛剂。制取氯乙烷最好的方法是乙烯与氯化氢发生加成反
应。
(4)溴乙烷常用于汽油的乙基化、冷冻剂和麻醉剂。检验溴乙烷中含有溴元素的试剂有氢氧化钠溶液、
稀硝酸、硝酸银溶液。
(5)1-溴丙烷是一种工业用化工产品。写出由1-溴丙烷制备1,2-丙二醇的化学方程式。
CH3CH2CH2Br＋NaOH――→CH3CH===CH2＋NaBr＋H2O
CH3CH===CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br
CH3CHBrCH2Br＋2NaOH――→CH3CHOHCH2OH＋2NaBr
解析　(1)分子结构为正四面体的为四氯化碳，工业上分离这些多氯代甲烷，根据物质的沸点不同，常用
分馏的方法分离。(2)CF3CHClBr 对应的同分异构体中，可根据卤素原子的位置不同判断，如F 不在同一
个碳原子上，存在的同分异构体有CHFClCF2Br、CHFBrCF2Cl、CFClBrCHF2。(3)制取氯乙烷最好的方法
是乙烯与氯化氢发生加成反应。(4)检验溴乙烷中含有溴元素的试剂有氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶
液。(5)由1-溴丙烷制备1,2-丙二醇发生如下反应：CH3CH2CH2Br＋NaOH――→CH3CH===CH2＋NaBr＋
H2O、CH3CH===CH2＋Br2―→　CH3CHBrCH2Br、CH3CHBrCH2Br＋2NaOH――→CH3CHOHCH2OH＋
2NaBr。
4．卤代烃在有机合成中有重要的应用，某卤代烃RCHXCH3(A)的化学键如图所示，下列说法不正确
的是(    )
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A．A 溶于水时发生电离，断裂化学键③
B．A 在KOH 的水溶液中加热，断裂化学键③，生成RCHOHCH3
C．A 在KOH 的乙醇溶液中加热，断裂化学键可能是①和③
D．A 在NaOH 的乙醇溶液中加热，不一定得到烯烃RCH===CH2
答案 A
解析　卤代烃A 是非电解质，不溶于水，也不发生电离，A 错误；A 在KOH 的水溶液中加热，极性最强
的C—X 断裂(化学键③)，发生水解反应，生成RCHOHCH3，B 正确；A 在KOH 的乙醇溶液中加热，发
生消去反应，可能断裂化学键①和③或化学键②和③，得到烯烃RCH===CH2，若R—中与—CHX—相连
的碳原子上有氢原子，可能向左侧消去，C 正确，D 正确。
02 醇和醚的结构和性质
1．醇的概念及分类
(1)羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇，饱和一元醇的通式为CnH2n＋1OH(n≥1)。
(2)分类：
①根据分子中含羟基的数目，将醇分为：
一元醇：如乙醇，结构简式为：CH3CH2OH
二元醇：如乙二醇，结构简式为：
三元醇：如丙三醇，俗称甘油，结构简式为
②根据烃基类别，分为脂肪醇和芳香醇。
2．醇类的物理性质
熔、沸点
溶解性
密度
①高于相对分子质量接近的烷烃或烯烃；
②随碳原子数的增加而升高；
③碳原子数相同时，羟基个数越多，熔、沸
点越高
①饱和一元醇随碳原子数的增
加而降低；
②羟基个数越多，溶解度越大
比水小
3．醇的化学性质
(1)置换反应
与活泼金属(如Na、K、Mg 等)反应。
乙醇与Na 反应：2Na＋2CH3CH2OH―→2CH3CH2ONa＋H2↑。
(2)取代反应
①酯化反应：
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乙醇与乙酸反应：CH3CH2OH＋CH3COOH
CH3COOCH2CH3＋H2O；
断键规律：酸脱羟基，醇脱氢。
②与HX 发生取代反应：
乙醇与浓氢溴酸的反应：CH3CH2OH＋HBr――→CH3CH2Br＋H2O。
③分子间脱水
乙醇在浓H2SO4、140 ℃时反应：2CH3CH2OH―――→C2H5—O—C2H5＋H2O。
乙二醇在浓H2SO4、加热条件下生成六元环醚：2HOCH2CH2OH――→
＋2H2O
(3)消去反应
乙醇在浓H2SO4、170 ℃时反应：CH3CH2OH――――→CH2==CH2↑＋H2O。
2-丙醇在浓H2SO4、加热条件下反应：
――→CH3CH==CH2↑＋H2O。
(4)氧化反应
①醇的催化氧化
a．乙醇：2CH3CH2OH＋O2――→2CH3CHO＋2H2O。
b．2-丙醇：
＋O2――→
＋2H2O。
4．醚的结构与性质
(1)含义：两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物。
(2)结构：用R—O—R'表示，R 和R'都是烃基，可以相同，也可以不同。
(3)乙醚：结构简式为CH3CH2OCH2CH3，是一种无色、易挥发的液体，有特殊气味，易溶于有机溶剂，
是一种优良溶剂。有麻醉作用。
【跟踪训练】
1．乙醇分子中的各种化学键如图
所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不
正确的是(    )
A．和金属钠反应时键①断裂
B．和浓H2SO4共热到170 ℃时键②和键⑤断裂
C．和浓H2SO4共热到140 ℃时仅有键②断裂
D．在Ag 催化下与O2反应时键①和键③断裂
答案 C
解析　乙醇与钠反应生成乙醇钠，是乙醇中O—H 键断裂，A 正确；乙醇发生消去反应生成乙烯和水，是
键②和键⑤断裂，B 正确；乙醇发生分子间脱水反应生成醚，其中一个分子键①断裂，另一个分子键②断
裂，故C 错误；乙醇催化氧化为乙醛，断键为①和③，D 正确。
2．现有下列七种有机物：
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①CH3CH2CH2OH　②
  ③
  ④
⑤
  ⑥
  ⑦
与浓H2SO4共热发生消去反应：只生成一种烯烃的是________(填序号，下同)，能生成三种烯烃的是
________(不考虑立体异构)，不能发生消去反应的是________。
答案　①②③　⑥　⑦
解析　醇类发生消去反应的条件是与羟基所连碳的相邻碳原子上必须有氢原子。
3 ．(1) 现有以下物质：①
 ②
  ③
  ④
  ⑤
A．其中属于脂肪醇的是①②，属于芳香醇的是③⑤，属于酚类的是④⑤。
B．其中物质的水溶液显酸性的是④⑤。
C．其中互为同分异构体的是③④。
D．其中可以发生氧化反应生成醛的是③⑤，可以发生消去反应的是①②⑤。
E．物质⑤能发生反应的反应类型有(任写三种)取代反应，氧化反应，消去反应，加成反应。
(2)完成下列各步转化的化学方程式，并指出反应类型。
①CH2===CH2＋H2O――→CH3CH2OH；加成反应。
②2CH3CH2OH＋O2――→2CH3CHO＋2H2O；氧化反应。
③2CH3CHO＋O2――→2CH3COOH；氧化反应。
④2CH3COOH＋CaCO3―→(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O；复分解反应。
⑤CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O；酯化反应(或取代反应)。
⑥CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH；取代反应(或水解反应)。
03 酚的结构和性质
1．酚的概念和物理性质
(1)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物。
(2)物理性质
纯净的苯酚是无色有特殊气味的晶体，熔点43 ℃。长时间放置易被氧化，呈粉红色。室温下，在水
中的溶解度是9.2 g，当温度高于65 ℃时能与水混溶；易溶于酒精等有机溶剂。有毒，对皮肤有腐蚀性。
2．苯酚的化学性质
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(1)弱酸性
苯酚具有弱酸性，俗称石炭酸。酸性：H2CO3>
>HCO，苯酚不能使酸碱指示剂变色，其
酸性仅表现在与金属、强碱的反应中。
(1)电离方程式为：
。
(2)与活泼金属(如Na)反应：2C6H5OH+2Na—→2C6H5ONa+H2↑。
(3)实验探究苯酚的弱酸性
实验现象：A 中液体浑浊，B 中液体变澄清，C 中液体变浑浊，D 中液体变浑浊。
苯酚与NaOH 发生酸碱中和反应：
+NaOH
苯酚钠与盐酸反应：
+HCl
+NaCl，说明酸性：HCl>苯酚
苯酚钠与CO2反应：
+CO2+H2O→
+NaHCO3，说明酸性：H2CO3>苯酚。
(2)与溴水的取代反应
化学方程式为：
+3Br2—→
↓+3HBr，此反应可用于苯酚的定性检验和定量
测定。
(3)显色反应
苯酚与FeCl3溶液显紫色，用于苯酚的检验，酚类物质一般与与FeCl3溶液作用显色，也可用于酚类
的检验。
(4 与甲醛在催化剂作用下合成酚醛树脂：
化学方程式：n
＋nHCHO――→
＋(n－1)H2O。
【跟踪训练】
1．下列说法正确的是(　　)
A．苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀
B．苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，故两者互为同系物
C．
、
、
互为同分异构体
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D．乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能与NaOH 反应
答案　C
解析　苯甲醇不能与浓溴水反应，A 项错误；苯甲醇、苯酚的结构不相似，故不互为同系物，B 项错误；
乙醇、苯甲醇的羟基都不显酸性，都不能与NaOH 反应，D 项错误。
2．有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项事实
不能说明上述观点的是(    )
A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应
C．苯酚能与氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能与氢氧化钠溶液反应
D．苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤素原子取代
答案 B
解析　苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲基被氧化成羧基，说明苯
环的影响使侧链甲基易被氧化，A 不符合题意；乙烯中含有碳碳双键，能发生加成反应，而乙烷中不含
碳碳双键，不能发生加成反应，乙烯和乙烷性质的不同是由于化学键不同导致的，B 符合题意；苯酚能与
NaOH 溶液反应，乙醇不能与NaOH 溶液反应，说明由于苯环的影响，酚羟基上的氢更活泼，C 不符合题
意；苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤素原子取代，说明由于酚羟基对苯环的影响使苯酚苯环
上的H 原子更活泼，D 不符合题意。
04 醛和酮的结构和性质
1．醛、酮的概念
(1)醛是由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物，表示为RCHO。
(2)酮是羰基与两个烃基相连的化合物，表示为
。
2．饱和一元醛、酮的通式
饱和一元醛的通式：CnH2nO(n≥1)，饱和一元酮的通式：CnH2nO(n≥3)，分子式相同的醛和酮互为同分
异构体。
3．几种重要的醛、酮
物质
主要物理性质
用途
甲醛(蚁醛)(HCHO)
无色、有强烈刺激性气味的气体，易
溶于水，其水溶液称福尔马林，具有
杀菌、防腐性能
化工原料，它的水溶
液可用于消毒和制作
生物标本
乙醛(CH3CHO)
无色、具有刺激性气味的液体，易挥
发，能与水、乙醇等互溶
化工原料
苯甲醛(
)
有苦杏仁气味的无色液体，俗称苦杏
仁油
制造染料、香料及药
物的重要原料
丙酮(
)
无色透明液体，易挥发，能与水、乙
醇等互溶
有机溶剂和化工原料
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小分子的醛、酮均易溶于水，原因是由于碳链短，羰基氧能与水分子形成氢键。
4．醛、酮的化学性质
(1)醛、酮的加成反应
①催化加氢(还原反应)
乙醛与氢气反应：CH3CHO＋H2――→CH3CH2OH。
丙酮与氢气反应：
＋H2――→
。
②与含极性键的分子加成
通式：
＋A—B ―――→ 
。
写出乙醛、丙酮分别与HCN 加成的化学方程式：
①CH3CHO＋HCN――→
；
②
＋HCN――→
。
(2)实验探究醛的氧化反应
实验1：乙醛与银氨溶液反应（银镜反应）：
实验操作：在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使最初
产生的沉淀恰好溶解，制得银氨溶液；再滴入3 滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中加热。
实验现象：产生光亮的银镜。
化学方程式：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH――→CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。
注意事项：①试管内部必须洁净；
②银氨溶液要随用随配，不可久置；
③水浴加热，不可用酒精灯直接加热；
④乙醛用量不宜太多，一般3～5 滴。
实验2：与新制的Cu(OH)2的反应：
实验操作：在试管中加入2 mL 10%NaOH 溶液，加入5 滴5%CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2，振
荡后加入0.5 mL 乙醛溶液，加热。
实验现象：产生砖红色沉淀。
化学方程式：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH――→CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。
注意事项：
①配制Cu(OH)2悬浊液时，所用的NaOH 溶液必须过量；
②Cu(OH)2悬浊液要随用随配，不可久置；
③反应液直接加热煮沸。
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5．醛的应用和对环境、健康产生的影响
(1)醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。
(2)35%～40%的甲醛水溶液俗称福尔马林；具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。
(3)劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物之一。
【跟踪训练】
1．下列叙述正确的是(　　)
A．甲醛、乙醛和丙酮在通常情况下都是气体
B．
的化学名称是2-甲基丙醛
C．蜜蜂传递警戒信息的激素中含有
，其化学名称是2-己酮
D．苯甲醛是具有杏仁气味的无色气体
答案　B
解析　通常情况下，甲醛是气体，而乙醛、丙酮则是液体，A 错误；
主链上有3 个C，
从醛基开始编号，甲基在2 号位，名称为2-甲基丙醛，B 正确；
主链上有7 个C，羰基在2 号
位，化学名称是2-庚酮，C 错误；苯甲醛为无色液体，具有苦杏仁气味，D 错误。
2．丙酮(
)是最简单的酮，常用作有机溶剂。关于丙酮的说法正确的是(    )
A．丙酮难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂
B．丙酮与H2发生加成反应生成CH3CH2CH2OH
C．丙酮与HCN 发生加成反应生成
D．丙酮能使酸性KMnO4溶溶液褪色
答案 C
解析　丙酮易溶于水及乙醇等有机溶剂，A 错误；丙酮与H2发生加成反应生成CH3CH(OH)CH3，B 错误；
丙酮与HCN 加成时，H 原子加到羰基氧原子上，—CN 加到羰基碳原子上生成
，C 正确；丙酮
不能被酸性KMnO4溶液氧化，D 错误。
3．某同学用1 mL 2 mol·L－1的CuSO4溶液与4 mL 0.5 mol·L－1的NaOH 溶液混合，然后加入0.5 mL 
4%的乙醛溶液，加热至沸腾，未见砖红色沉淀，实验失败的主要原因是(　　)
A．乙醛量太少  
B．硫酸铜的量少
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C．NaOH 的量少  
D．加热时间不够
答案　C
解析　用新制的Cu(OH)2检验醛基，必须在碱性环境下。而本题中：n(CuSO4)＝n(NaOH)＝0.002 mol。根
据：CuSO4＋2NaOH===Cu(OH)2↓＋ Na2SO4可知CuSO4过量而NaOH 不足，所以实验失败。
4．有机物A 是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为
，下列检验A 中官能团的试
剂和顺序正确的是(　　)
A．先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热
B．先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液
C．先加银氨溶液，微热，再加入溴水
D．先加入新制氢氧化铜，加热至沸，酸化后再加溴水
答案　D
解析　先加酸性高锰酸钾溶液，碳碳双键、—CHO 均被氧化，不能检验，故A 项错误；先加溴水，碳碳
双键发生加成反应，—CHO 被氧化，不能检验，B 项错误；若先加银氨溶液，可检验—CHO，但没有酸
化，加溴水可能与碱反应，无法确定有机物A 中是否含有碳碳双键，C 项错误；先加入新制氢氧化铜，
加热，可检验—CHO，酸化后再加溴水，可检验碳碳双键，故D 项正确。
5．下列关于醛、酮加成反应的化学方程式的书写错误的是(　　)
A．CH3CHO＋HCN――→
B．CH3CHO＋NH3―――→
C．CH3CHO＋CH3OH―――→
D．
＋H2――→
答案　C
解析　A 项，CH3CHO 与HCN 发生加成反应，H 原子加在醛基带负电荷的O 原子上，—CN 加在不饱和
碳上，生成
，故A 正确；同理，CH3CHO 与NH3发生加成反应生成
，
故B 正确；CH3CHO 与CH3OH 发生加成反应生成
，故C 错误；丙酮与氢气发生加
成反应生成2-丙醇，故D 正确。
05 羧酸的结构和性质
1．羧酸的组成和结构
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(1)羧酸：由烃基(或氢原子)与羧基(
)相连而构成的有机化合物。
(2)通式；一元羧酸的通式为R—COOH
饱和链状一元羧酸的分子通式：CnH2nO2(n≥1)、结构通式：CnH2n＋1COOH(n≥0)。
2．几种重要的羧酸
物质
结构
性质特点或用途
甲酸(蚁酸)
酸性，还原性(醛基)
乙酸
CH3COOH
无色、有强烈刺激性气味的液体，能与
水互溶，具有酸性
乙二酸(草酸)
酸性，还原性(＋3 价碳)
苯甲酸(安息香酸)
它的钠盐常用作食品防腐剂
3．羧酸的化学性质
(1)弱酸性
如乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋。
(2)取代反应
①酯化反应：
CH3COOH 和CH3CH2
18OH 发生酯化反应的化学方程式为：
CH3COOH＋CH3CH2
18OHCH3CO18OCH2CH3＋H2O。
酯化反应的机理是“酸脱羟基醇脱氢”。
②与NH3反应生成酰胺，乙酸与NH3反应的方程式为：
CH3COOH＋NH3――→CH3CONH2＋H2O。
③α-H 取代：如CH3CH2COOH＋Cl2――→CH3CHClCOOH＋HCl。
④在强还原剂
LiAlH4
作用下，羧酸也可以发生还原反应，如
CH3CH2COOH―――→CH3CH2CH2OH。
【跟踪训练】
1．已知乙酸的结构如图所示：
关于乙酸在各种反应中断裂化学键的判断正确的是(   )
A．和金属钠反应时键③断裂
B．和NaOH 反应时键②断裂
C．燃烧时断裂所有的化学键
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D．酯化反应时键①断裂
答案 C
解析　乙酸与金属钠反应时，键①断裂，A 错误；与NaOH 反应时，键①断裂，B 错误；乙酸燃烧生成
CO2和H2O，所有的化学键断裂，C 正确；酯化反应时，键②断裂，D 错误。
2．按要求书写酯化反应的化学方程式。
(1)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙酸与乙二醇以物质的量之比为1∶1 酯化：
__________________________________________________________________。
(2)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙醇以物质的量之比为1∶2 酯化：
___________________________________________________________________。
(3)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙二醇酯化
①生成环酯：___________________________________________________________。
②生成高聚酯：
nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH____________________________________。
(4)羟基酸自身的酯化反应，如
自身酯化
①生成环酯：______________________________________________。
②生成高聚酯：___________________________________________________。
答案　(1)CH3COOH＋HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OH＋H2O
(2)HOOC—COOH＋2CH3CH2OHCH3CH2OOC—COOCH2CH3＋2H2O
(3)①
＋

＋2H2O
②
＋(2n－1)H2O
(4)①

②

＋(n－1)H2O
3．有机物A 的结构简式是
，下列有关A 的性质的叙述错误的是(　　)
A．A 与金属钠完全反应时，两者物质的量之比是1∶3
B．A 与氢氧化钠完全反应时，两者物质的量之比是1∶3
C．A 能与碳酸钠溶液反应
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D．A 既能与羧酸反应，又能与醇反应
答案　B
解析　有机物A 中有醇羟基、酚羟基、羧基，三者均能与钠反应，故1 mol A 能与3 mol 钠反应，A 项正
确；A 中的酚羟基、羧基能与氢氧化钠反应，故1 mol A 能与 2 mol 氢氧化钠反应，B 错误；A 中的酚羟
基、羧基能与碳酸钠溶液反应，C 项正确；A 中含羟基，能与羧酸发生酯化反应，含羧基，能与醇发生酯
化反应，D 项正确。
4．(1)写出以乙醇为原料制备
的化学方程式(无机试剂任选)并注明反应类型。
①CH3CH2OH――――→CH2===CH2↑＋H2O，消去反应。
②CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br，加成反应。
③CH2Br—CH2Br＋2NaOH――→HOCH2—CH2OH＋2NaBr，取代反应或水解反应。
④HOCH2—CH2OH＋O2――→OHC—CHO＋2H2O，氧化反应。
⑤OHC—CHO＋O2――→HOOC—COOH，氧化反应。
⑥HOCH2—CH2OH＋HOOC—COOH
＋2H2O，酯化反应或取代反应。
5．已知某有机物的结构简式为
。请回答下列问题：
(1)当和NaHCO3反应时，可转化为
。
(2)当和NaOH(或Na2CO3)反应时，可转化为
。
(3)当和Na 反应时，可转化为
。
解析　首先判断出该有机物所含官能团为羧基(—COOH)、酚羟基(—OH)和醇羟基(—OH)，然后判断各官
能团活泼性为羧基>酚羟基>醇羟基，最后利用官能团的性质解答。由于酸性为—COOH>H2CO3>
>HCO，所以(1)中应加入NaHCO3，只与—COOH 反应，(2)中加入NaOH 或Na2CO3，与酚羟
基和—COOH 反应，(3)中加入Na，与三种官能团都反应。
06 酯和油脂的结构和性质
1．酯
(1)定义：羧酸分子羧基中的—OH 被—OR′取代后的产物，可简写为RCOOR′。
(2)官能团：
。
(3)物理性质：
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低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，难溶于水，易溶于有机溶剂。
(4)化学性质——水解反应(取代反应)
酯在酸性或碱性环境下，均可以发生水解反应。如乙酸乙酯的水解：
①酸性条件下水解：CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH(可逆)。
②碱性条件下水解：CH3COOC2H5＋NaOH――→CH3COONa＋C2H5OH。
酚酯在碱性条件下水解，消耗NaOH 的定量关系，如1 mol
消耗2 mol NaOH。
2．实验探究乙酸乙酯的制备
(1)制备原理：
。
(2)实验装置
实验现象：在饱和Na2CO3溶液上层有无色透明的、具有香味的油状液体生成。
注意事项：
①导管末端在液面上，目的是防倒吸。
②加入试剂的顺序为乙醇、浓硫酸和乙酸，不能先加浓硫酸。
③浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。
④饱和Na2CO3 溶液的作用：反应乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度，便于析出。不能用
NaOH 溶液。
3．油脂
(1)组成和结构
油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由C、H、O 三种元素组成，其结构可表示为
(2)分类
①油脂的密度比水小。②天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点。
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(3)化学性质
①油脂的氢化(油脂的硬化)
经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。
如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为
＋3H2――→
。
②水解反应
a．酸性条件下，硬脂酸甘油酯发生水解反应的化学方程式为
＋3H2O
＋3C17H35COOH。
b．碱性条件下，硬脂酸甘油酯在NaOH 溶液中发生水解反应(即皂化反应)的化学方程式为
＋3NaOH――→
＋3C17H35COONa，其水解程度比在酸性条件下水解程度
大。
【跟踪训练】
1．下列说法中正确的是(　　)
A．RCOOH 与R′OH 发生酯化反应时生成ROOCR′
B．分子式为C2H4O2，能与NaOH 溶液反应的有机化合物一定是羧酸
C．甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互为同分异构体
D．甲醛与乙酸乙酯的实验式相同
答案：C
解析：发生酯化反应时，R′OH 脱去羟基上的H 原子，RCOOH 脱去羟基，反应生成RCOOR′，故A 错误；
分子式为C2H4O2的有机化合物可能为乙酸或甲酸甲酯，两者都能与氢氧化钠溶液反应，所以分子式为
C2H4O2的有机化合物不一定是羧酸，可能为酯类，故B 错误；甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸的分子式都是
C3H6O2，三者的结构不同，所以它们互为同分异构体，故C 正确；甲醛的实验式和分子式都是CH2O，乙
酸乙酯的分子式为C4H8O2，实验式为C2H4O，所以甲醛与乙酸乙酯的实验式不同，故D 错误。
2．在阿司匹林的结构简式(如图)中①、②、③、④、⑤、⑥分别标出了分子中的不同键。将阿司匹
林与足量NaOH 溶液共热，发生反应时断键的位置是(　　)
A．①④          B．②⑤         C．③④     
D．②⑥
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答案：D
解析：阿司匹林分子中含有羧基和酯基两种官能团，在碱性条件下促进—COOH 中氢原子电离，促进
中C—O 断裂。
3．“油”在生活生产中应用广泛，下列有关“油”的说法正确的是(　　)
A．食用油的主要成分是不饱和高级脂肪酸甘油酯，属于天然有机高分子
B．汽油、煤油、生物柴油等均来源于石油，主要成分都是烃类
C．甘油是丙三醇的俗称，既可以做护肤品，又可以制作炸药
D．天然奶油、黄油等是从牛奶或羊奶中提取出来的半固态物质，属于蛋白质
答案　C
解析　食用油的主要成分是不饱和高级脂肪酸甘油酯，但油脂相对分子质量较小，故其不属于有机高分
子，A 错误；汽油、煤油等均来源于石油，主要成分都是烃类，而生物柴油的主要成分是硬脂酸甲酯，
属于酯类物质，不是烃类，也不来源于石油，B 错误；甘油是丙三醇的俗称，具有很强的保湿功能，可以
做护肤品，其与硝酸、浓硫酸反应生成的三硝酸甘油酯是一种烈性炸药，C 正确；天然奶油、黄油等是从
牛奶或羊奶中提取出来的半固态物质，属于油脂，不属于蛋白质，D 错误。
4．下列说法正确的是(　　)
A．油脂水解可得到乙醇和高级脂肪酸
B．油脂在酸性条件下的水解反应是皂化反应
C．植物油和动物脂肪都不能使溴水褪色
D．糖类和油脂都是由碳、氢和氧三种元素组成的
答案　D
解析　油脂水解可得到甘油和高级脂肪酸，A 项错误；油脂在碱性条件下的水解反应才称为皂化反应，B
项错误；植物油是不饱和高级脂肪酸的甘油酯，能使溴水褪色，C 项错误。
07 胺、酰胺的结构和性质
1．胺
(1)概念：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺；也可看作是烃分子中的氢原子被氨基
(或取代的氨基—NRR’)所替代得到的化合物。胺的官能团是氨基(—NH2)。
(2)胺有三种结构通式：
(3)化学性质——碱性
①胺与酸反应转化为铵
胺具有碱性，可与酸反应生成类似的铵盐。
乙胺与盐酸反应：CH3CH2NH2+HCl→CH3CH2N HCl- 。
苯胺与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐。
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＋HCl―→
。
②铵与碱反应转化为胺
胺的碱性比较弱，向铵盐溶液中加强碱，又转化为有机胺。
氯化乙铵与NaOH 溶液：CH3CH2NHCl-+NaOH→CH3CH2NH2+NaCl+H2O。
2．酰胺
(1)组成和结构
酰胺是羧酸分子中羟基被氨基取代得到的化合物。其结构一般表示为
，其中的
叫
做酰基，
叫做酰胺基。
(2)通式
、
、
，其中酰胺基是酰胺的官能团。
(3)化学性质——水解反应（以RCONH2为例）
①酸性、加热条件下：RCONH2＋H2O＋HCl――→RCOOH＋NH4Cl。
②碱性、加热条件下：RCONH2＋NaOH――→RCOONa＋NH3↑。
【跟踪训练】
1．胺是指含有—NH2、—NHR 或者—NR2(R 为烃基)的一系列有机化合物，下列说法正确的是(    )
A．胺与羧酸反应生成酰胺基的反应类型与酯化反应的反应类型不同
B．胺类物质具有碱性，能与酸反应生成盐
C．C4NH11的胺类同分异构体共有6 种
D．胺类物质中三种含氮结构的N 原子的杂化方式不同
答案 B
解析　胺与羧酸反应生成酰胺基的过程是羧基失去羟基，胺失去氢原子，脱去一个水分子，反应类型属于
取代反应，酯化反应也属于取代反应，反应类型相同，A 错误；胺类物质中含有氮原子，可以接受H＋，
可以和酸性物质反应，故具有碱性，B 正确；C4NH11的胺类同分异构体中含有—NH2、—NHR 或者—NR2
等官能团，有CH3(CH2)3NH2、CH3CH2CHNH2CH3、(CH3)2CHCH2NH2、C(CH3)3NH2、CH3CH2CH2NHCH3、
CH3CH2NHCH2CH3、(CH3)2CHNHCH3、(CH3)2NCH2CH3共8 种同分异构体，C 错误；胺类物质中三种含氮
结构—NH2、—NHR 和—NR2中N 原子的杂化方式都是sp3杂化，D 错误。
2．下列关于丙烯酰胺(
)的说法不正确的是(    )
A．分子中含有酰胺基，故属于酰胺类高分子化合物
B．能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色
C．在酸或碱催化下充分加热，可发生水解反应
D．一定条件下，可与H2发生加成反应
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答案 A
解析　丙烯酰胺分子中含酰胺基(
)，属于酰胺类化合物，但不是高分子化合物，A 错误；含有
碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，能被酸性KMnO4溶液氧化，故能使两种溶液褪色，B
正确；在酸或碱催化下充分加热，酰胺基发生水解反应，C 正确；含有碳碳双键，可与H2发生加成反应，
D 正确。
3．下列关于胺和酰胺说法正确的是(　　)
A．胺和酰胺都可以发生水解
B．酰胺中不一定含—NH2
C．胺和酰胺都是烃的含氧衍生物
D．烟酰胺
在酸性条件下水解生成
和NH3
答案：B
解析：胺不能发生水解反应，酰胺可以发生水解，A 错误；酰胺中不一定含—NH2，例如HCON(CH3)2，
B 正确；胺中不存在氧元素，不属于烃的含氧衍生物，C 错误；烟酰胺
在酸性条件下水解生
成
和铵盐，得不到NH3，D 错误。
4．(2025·湖北武汉检测)已知某有机物的结构简式如图所示，下列说法错误的是(　　)
A．存在官能团酰胺基
B．分子中所有碳原子不可能共平面
C．酸性条件下完全水解能得到3 种物质
D．该物质在碱性溶液中能稳定存在
答案　D
解析　该物质分子中含有的官能团名称为酰胺基，A 正确；该物质分子中含有多个相连的饱和C 原子，
具有甲烷的四面体结构，故分子中所有碳原子不可能共平面，B 正确；该物质在酸性条件下水解，产生
、
、
，C 正确；该物质分子中含有酰胺基，在碱性条
件下水解断裂酰胺基中C—N，故不能稳定存在，D 错误。
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01 卤代烃的性质及应用
(1)所有卤代烃在NaOH 的水溶液中均能发生水解反应。
(2)与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子或与卤素原子相连的碳有邻位碳原子但邻位碳原子上无氢原
子的卤代烃不能发生消去反应。如CH3Cl、
均不能发生消去反应。
(3) 
型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R ，如BrCH2CH2Br ＋
2NaOH――→CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O。
(4)卤代烃中卤素原子的检验流程
加入稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH，防止NaOH 与AgNO3反应。
【跟踪训练】
1．化合物X 的分子式为C5H11Cl，用NaOH 的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10 的两种产物Y、
Z，Y、Z 经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。若将化合物X 用NaOH 的水溶液处理，则所得有机产物的
结构简式可能是(    )
A．CH3CH2CH2CH2CH2OH
B．
C．
D．
答案 B
解析　由2-甲基丁烷的结构可推知X 的碳骨架结构为
，其连接Cl 原子的相邻碳原子上都
有氢原子，且氢原子的化学环境不同，从而推知有机物X 的结构简式为
或
，则用NaOH 的水溶液处理所得有机产物的结构简式可能是
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或
，故B 正确。
2．以溴乙烷为原料制备1,2-二溴乙烷，下列方案中最合理的是(    )
A．CH3CH2Br―――――――→CH2===CH2――→CH2BrCH2Br
B．CH3CH2Br―――――――→CH3CH2OH――→CH2===CH2――→CH2BrCH2Br
C．CH3CH2Br――→CH2BrCH2Br
D．CH3CH2Br―――――――→CH2===CH2――→CH3CH2Br――→CH2BrCH2Br
答案 A
解析　溴乙烷在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成乙烯，乙烯与溴发生加成反应生成1,2-二
溴乙烷，原理正确，不存在其他副产物，故A 正确；乙醇消去反应生成乙烯过程中，有乙醚生成，原料
利用率低，故B 错误；不能保证CH3CH2Br 和Br2发生取代反应时只生成1,2-二溴乙烷，生成物太复杂，
不易分离，原料利用率低，故C 错误；CH3CH2Br 和Br2发生取代反应时生成副产物，故D 错误。
3．有两种有机物Q(
)与P(
)，下列有关它们的说法正确的是(    )
A．二者的核磁共振氢谱中均只出现两组峰且峰面积之比为3∶2
B．二者在NaOH 的乙醇溶液中均可发生消去反应
C．一定条件下，二者在NaOH 溶液中均可发生取代反应
D．Q 的一氯代物只有1 种，P 的一溴代物有2 种
答案 C
解析　Q 中两个甲基上有6 个等效氢原子，苯环上有2 个等效氢原子，峰面积之比应为3∶1，A 错误；Q
中苯环上的卤素原子无法发生消去反应，P 中与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上无氢原子，无法发生
消去反应，B 错误；在适当条件下，卤素原子均可被—OH 取代，C 正确；Q 中苯环上的氢原子、甲基上
的氢原子均可被氯原子取代，其一氯代物有2 种，D 错误。
4．下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物的说法正确的是(    )
A．甲、乙、丙、丁中加入NaOH 的醇溶液共热，然后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶
液，均有沉淀生成
B．甲中加入NaOH 的水溶液共热，再滴入AgNO3溶液，可检验该物质中含有的卤素原子
C．乙发生消去反应得到两种烯烃
D．丙与NaOH 的水溶液共热，反应后生成的醇能被氧化为醛
答案 D
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解析　甲、丙、丁不能发生消去反应，故A 项错误；甲中加入NaOH 的水溶液共热，反应液若没有进行
酸化，再滴入AgNO3溶液，溶液中的OH－会干扰卤素离子的检验，故B 项错误；乙发生消去反应只能得
到丙烯，故C 项错误；丙与NaOH 的水溶液共热生成2,2-二甲基-1-丙醇，能被氧化成2,2-二甲基丙醛，故
D 项正确。
02 醇的结构和性质
(1)乙醇发生反应断键的位置
乙醇的结构式
化学性质
断键位置
与活泼金属反应
①
催化氧化反应
①③
酯化反应
①
分子间脱水反应
①②
分子内脱水反应
②⑤
与卤化氢反应
②
 (2)醇的消去反应规律
醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子
时，才可发生消去反应，生成不饱和键，可表示为
如CH3OH、
都不能发生消去反应。
(3)醇的催化氧化规律
醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数。
【跟踪训练】
1．有机物M(2-溴-2-甲基丁烷)存在如图转化关系(P 分子中含有2 个甲基)，下列说法正确的是(    )
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A．M 的同分异构体中，发生消去反应所得产物共有6 种
B．P 分子中，含有5 种不同化学环境的氢原子
C．Q 的同分异构体中，含有2 个甲基的醇有4 种
D．Q 的同分异构体中，能被氧化为醛的醇有3 种
答案 C
解析　由题干信息可知，M 为2-溴-2-甲基丁烷，其结构简式为(CH3)2CBrCH2CH3，M 在NaOH 的乙醇溶
液中加热发生消去反应生成P，P 分子中含有2 个甲基，其结构简式为CH2===C(CH3)CH2CH3；P 与水发
生加成反应生成Q，Q 与HBr 加热发生取代反应生成M，则Q 的结构简式为(CH3)2C(OH)CH2CH3。M 的
同
分
异
构
体
有
CH3CH2CH2CH2CH2Br
、
CH3CH2CH2CHBrCH3
、
CH3CH2CHBrCH2CH3
、
CH2BrCH(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCHBrCH3、(CH3)2CHCH2CH2Br 和(CH3)3CCH2Br，它们发生消去反应的
产物有：CH3CH2CH2CH===CH2、CH3CH2CH===CHCH3、
、(CH3)2C===CHCH3、(CH3)2CH
—CH===CH2共5 种，A 错误；P 分子的结构简式为CH2===C(CH3)CH2CH3，含有4 种不同化学环境的氢
原子，B 错误；Q 的结构简式为(CH3)2C(OH)CH2CH3 ，其含有两个甲基的醇类同分异构体有
CH3CH(OH)CH2CH2CH3、CH3CH2CH(OH)CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH2OH、HOCH2CH(CH3)CH2CH3 共4 种，
C 正确；Q 的结构简式为(CH3)2C(OH)CH2CH3，其能被氧化为醛的醇类同分异构体为C4H9—CH2OH，—
C4H9有4 种，则能被氧化为醛的醇有4 种，D 错误。
2．厦门大学应用光催化方法在CDS 催化剂上首次实现了可见光照射下甲醇脱氢制备乙二醇和氢气的
反应。反应原理如图所示，下列说法不正确的是(　　)
A．乙二醇是制备聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的主要原料
B．该反应的化学方程式为2CH3OH＋2H＋―――→HOCH2CH2OH＋H2↑
C．甲醇与浓硫酸共热可以脱水制备二甲醚
D．甲醇可与卤化氢发生取代反应
答案　B
解析　聚对苯二甲酸乙二酯是由对苯二甲酸和乙二醇发生缩聚反应得到的有机物，故A 正确；从所给方
程式可知，该方程式中H 原子个数、电荷在反应前后不守恒，故B 错误。
3．某化学兴趣小组对乙醇氧化及产物检验的实验进行了改进和创新，其改进实验装置如图所示，按
图组装好仪器，装好试剂。下列有关改进实验的叙述不正确的是(    )
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A．点燃酒精灯，轻轻推动注射器活塞即可实现乙醇氧化及部分产物的检验
B．铜粉黑红变化有关反应为2Cu＋O2=====2CuO、C2H5OH＋CuO――→CH3CHO＋Cu＋H2O
C．硫酸铜粉末变蓝，说明乙醇氧化反应有水生成
D．在盛有新制氢氧化铜悬浊液的试管中能看到砖红色沉淀
答案 D
解析　点燃酒精灯，轻轻推动注射器活塞即可反应，乙醇与热的铜粉发生反应，A 正确；铜粉起到催化
剂的作用，先消耗后生成，铜粉由红变黑，发生反应：2Cu＋O2=====2CuO，铜粉由黑变红，发生反应：
C2H5OH＋CuO――→CH3CHO＋Cu＋H2O，B 正确；硫酸铜粉末变蓝，是因为生成了五水硫酸铜，说明乙
醇氧化有水生成，C 正确；乙醛与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀需要加热，不加热不能反应，
D 错误。
03 酚的结构和性质
(1)脂肪醇、芳香醇、酚类物质性质的比较
物质类别
脂肪醇
芳香醇
酚
实例
CH3CH2OH
官能团
—OH
结构特点
—OH 与链烃
基相连
—OH 与芳香烃
侧链相连
—OH 与苯环直接相连
主要化学性质
(1)取代反应
(2)氧化反应
(1)弱酸性
(2)取代反应
(3)显色反应
(4)氧化反应
(5)加成反应
羟基H 原子的
活泼性
酚羟基>醇羟基
特性
红热铜丝插入醇中有刺激性气味
(生成醛或酮)
使FeCl3 溶液显紫色；与
浓溴水反应生成白色沉淀
(2)从酚类中苯环与羟基的相互影响角度认识酚类的化学性质
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【跟踪训练】
1．某化妆品的组成Z 具有美白功效，可用如图反应制备。下列叙述不正确的是(　　)
＋
 ―→
X               Y                Z
A．可以通过红外光谱来鉴别X 和Y
B．可用酸性高锰酸钾溶液鉴定Z 中是否含有Y
C．Y、Z 均可与溴水反应，但反应类型不同
D．X 可作缩聚反应单体，Y 可作加聚反应单体
答案　B
解析　X 含有酚羟基，而Y 含有碳碳双键，可以通过红外光谱来鉴别X 和Y，A 正确；Y 含有碳碳双键，
而Z 含有酚羟基，它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B 错误；Y 含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，
而Z 含有酚羟基且酚羟基的邻、对位存在氢原子，Z 能与溴发生取代反应，C 正确；X 属于酚类物质，能
与甲醛发生缩聚反应，而Y 含有碳碳双键，可以发生加聚反应，D 正确。
2．异鼠李素的结构简式如图所示。当与等量该有机物反应时，最多消耗Br2、Na、NaOH 的物质的
量之比为(　　)
A．1∶1∶1      B．4∶4∶3       C．5∶4∶3  
   D．3∶5∶1
答案　B
解析　1 个异鼠李素分子中含有3 个酚羟基、1 个醇羟基、1 个碳碳双键，1 mol 该物质最多可与4 mol 
Br2、4 mol Na、3 mol NaOH 反应。
3．某种兴奋剂的结构简式如图所示，下列有关该物质的说法正确的是(　　)
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A．该有机物的分子式为C15H18O3
B．该物质所有的碳原子一定在同一个平面上
C．1 mol 该化合物最多可与3 mol NaOH 发生反应
D．1 mol 该化合物最多可与含5 mol Br2的溴水发生取代反应
答案　C
解析　由结构简式可知该有机物的分子式为C16H16O3，故A 错误；两个苯环为平面结构，通过单键相连，
单键可以旋转，因此所有碳原子不一定在一个平面上，故B 错误；1 mol 该有机物中含3 mol 酚羟基，最
多能与3 mol NaOH 反应，故C 正确；该有机物中只有酚羟基邻、对位的氢能与溴发生取代反应，则1 
mol 该化合物最多可与含3 mol Br2的溴水发生取代反应，故D 错误。
4．某有机物结构如图所示，关于该有机物的下列说法正确的是(    )
A．它是苯酚的同系物
B．1 mol 该有机物能与足量金属钠反应生成0.5 mol H2
C．1 mol 该物质能与溴水反应消耗2 mol Br2，发生取代反应
D．1 mol 该有机物能与2 mol NaOH 反应
答案 C
解析　该有机物中含有2 个羟基，不是苯酚的同系物，A 错误；该有机物中含有2 个羟基，1 mol 该有机
物能与足量金属钠反应产生1 mol H2，B 错误；酚羟基含有2 个邻位氢原子，则1 mol 该有机物能与2 mol
溴发生取代反应，C 正确；醇羟基与NaOH 溶液不反应，1 mol 该有机物能与1 mol NaOH 反应，D 错误。
04 醛和酮的结构和性质
在催化剂作用下，醛、酮分子中酮羰基可与具有极性键的共价分子(如H—CN 等)发生加成反应，常
见加成试剂及加成产物如下表(以乙醛为例)：
反应试剂
化学式
电荷分布A—B
与乙醛加成的产物
氢氰酸
H—CN
H—C
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胺
RNH2
H—NHR
醇类(以甲醇为
例)
CH3—OH
H—OCH3
【跟踪训练】
1．有机物A 是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为
，下列检验A 中官能团的试
剂和顺序正确的是(　　)
A．先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热
B．先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液
C．先加银氨溶液，微热，再加入溴水
D．先加入新制氢氧化铜，加热至沸，酸化后再加溴水
答案　D
解析　先加酸性高锰酸钾溶液，碳碳双键、—CHO 均被氧化，不能检验，故A 项错误；先加溴水，碳碳
双键发生加成反应，—CHO 被氧化，不能检验，B 项错误；若先加银氨溶液，可检验—CHO，但没有酸
化，加溴水可能与碱反应，无法确定有机物A 中是否含有碳碳双键，C 项错误；先加入新制氢氧化铜，
加热，可检验—CHO，酸化后再加溴水，可检验碳碳双键，故D 项正确。
2．查尔酮是合成治疗胃炎药物的中间体，其合成路线中的一步反应如图所示。下列说法不正确的是( 
)
A．该反应为取代反应
B．X 中所有碳原子不可能共平面
C．利用银氨溶液可以鉴别X 与Y
D．Z 存在顺反异构体
答案 A
解析　X 和Y 在碱性条件下先发生加成反应再发生消去反应生成Z 和水，A 错误；X 分子中含有饱和碳原
子，饱和碳原子的空间结构为四面体形，则X 分子中所有碳原子不可能共平面，B 正确；X 分子中含有
醛基，能与银氨溶液共热发生银镜反应，Y 分子中不含有醛基不能发生银镜反应，则利用银氨溶液可以
鉴别X 与Y，C 正确；Z 分子中碳碳双键中的碳原子连有2 个不同的原子或原子团，存在顺反异构体，D
正确。
3．有机物A 是一种重要的化工原料，其结构简式如图所示。
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下列有关有机物A 的说法不正确的是(    )
A．属于醛类，其分子式为C10H16O
B．能发生银镜反应，能与新制Cu(OH)2发生反应
C．催化加氢时，1 mol A 最多消耗2 mol H2
D．加入溴水，可检验A 中含有的碳碳双键
答案 D
解析　A 含有醛基，属于醛类，由结构简式可知，其分子式为C10H16O，A 正确；含有—CHO，故能发生
银镜反应，能与新制Cu(OH)2发生反应，B 正确；醛基和碳碳双键都能与氢气发生加成反应，故催化加氢
时，1 mol A 最多消耗2 mol H2，C 正确；A 中含有碳碳双键和醛基，溴水可将—CHO 氧化生成—COOH，
故加入溴水，不能检验碳碳双键，D 错误。
4．香叶醛(
)是一种重要的香料，在硫酸的作用下能生成对异丙基甲苯(
)。下列有关香叶醛与对异丙基甲苯的叙述正确的是(    )
A．两者互为同分异构体
B．两者均能与溴水发生加成反应
C．香叶醛的一种同分异构体不可能是芳香醇
D．对异丙基甲苯的分子式为C10H13
答案 C
解析　香叶醛含有C、H、O 元素，对异丙基甲苯只含C、H 元素，二者分子式不同，不互为同分异构体，
A 错误；对异丙基甲苯不含有碳碳双键，不能与溴水发生加成反应，B 错误；香叶醛的不饱和度为3，苯
的不饱和度为4，则香叶醛的同分异构体不可能是芳香醇，C 正确；由结构简式可知，异丙基甲苯分子式
为C10H14，D 错误。
05 羧酸的结构和性质
醇、酚、羧酸中羟基活泼性比较
羟基类型
比较项目
醇羟基
酚羟基
羧羟基
氢原子活泼性
―――→
电离
极难电离
微弱电离
部分电离
酸碱性
中性
很弱的酸性
弱酸性
与Na 反应
反应放出H2
反应放出H2
反应放出H2
与NaOH 反应
不反应
反应
反应
30
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与NaHCO3反应
不反应
不反应
反应放出CO2
与Na2CO3反应
反应，生成酚钠和NaHCO3
【跟踪训练】
1．分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)(　　)
A．3 种        B．4 种        C．5 种        D．6 种
答案　B
解析　分子式为C5H10O2 并能与饱和NaHCO3 溶液反应放出气体的有机物属于羧酸，其官能团为—
COOH，将该有机物看作C4H9COOH，而丁基(—C4H9)有4 种不同的结构，分别为CH3CH2CH2CH2—、
(CH3)2CHCH2—、(CH3)3C—、
，从而推知该有机物有4 种不同的分子结构。
2．一种活性物质的结构简式为
，下列有关该物质的叙述正确的是(    )
A．能发生取代反应，不能发生加成反应
B．既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物
C．与
互为同分异构体
D．1 mol 该物质与碳酸钠反应得44 g CO2
答案 C
解析　根据题给活性物质的结构简式，可知其分子中含有碳碳双键、羟基和羧基，故该物质可以发生加
成反应和取代反应，A 项错误；题给活性物质的分子结构与乙醇、乙酸不相似，组成上也不是相差若干
个CH2原子团，故该物质与乙醇、乙酸均不是互为同系物的关系，B 项错误；题干给出的活性物质与C
项中给出的物质分子式相同(均为C10H18O3)而结构不同，两者互为同分异构体，C 项正确；题给活性物质
分子中，能与碳酸钠反应的官能团只有羧基，1 mol 该活性物质与碳酸钠反应只能生成22 g CO2，D 项错
误。
3．分枝酸可用于生化研究，在微生物、植物的芳香族氨基酸的生物合成系统中作为中间体，是重要
的化合物，其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是(    )
A．该物质含有2 种含氧官能团
B．该物质最多可与2 mol 氢气加成
C．该物质能与Na、NaOH、Na2CO3和NaHCO3发生反应
D．1 mol 分枝酸最多可与3 mol NaOH 发生中和反应
答案 C
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解析　根据结构简式可知，含有羧基、羟基、醚键共3 种含氧官能团，A 错误；分子中只有碳碳双键和氢
气发生加成反应，该物质最多可与3 mol 氢气加成，B 错误；含有羧基，具有酸性，能与Na、NaOH、
Na2CO3和NaHCO3发生反应，C 正确；分子中只有羧基和NaOH 发生中和反应，故1 mol 分枝酸最多可与
2 mol NaOH 发生中和反应，D 错误。
4．青蒿酸是合成青蒿素的原料，其结构如图所示。下列有关青蒿酸的说法正确的是(    )
A．青蒿酸分子式为C15H20O2
B．在一定条件下可与乙醇发生酯化反应
C．1 mol 青蒿酸可与3 mol H2发生加成反应
D．能使溴水褪色，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
答案 B
解析　A 项，由结构简式可知青蒿酸的分子式为C15H22O2，错误；B 项，含—COOH，在一定条件下可与
乙醇发生酯化反应，正确；C 项，只有2 个碳碳双键与氢气发生加成反应，则1 mol 青蒿酸可与2 mol H2发
生加成反应，错误；D 项，含碳碳双键，能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色，错误。
06 酯化反应实验探究
酯化反应实验注意事项
(1)向试管内添加药品时，应先加乙醇，然后加浓硫酸，最后加醋酸。
(2)浓硫酸的作用为催化剂和吸水剂。
(3)反应体系中加入碎瓷片的作用是防止液体暴沸。
(4)实验中加热的目的是提高反应速率，并且使生成的乙酸乙酯挥发，有利于收集，同时也提高了乙
酸、乙醇的转化率。
(5)导气管末端不要伸入饱和碳酸钠溶液中，防止液体倒吸。
(6)饱和碳酸钠溶液的作用：一是吸收未反应的乙酸和乙醇，二是降低乙酸乙酯的溶解度，有利于分
层
(7)该反应为可逆反应，发生酯化反应的同时，又有部分酯发生水解。
【跟踪训练】
1．(2024·天津检测)在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，下列操作未涉及的是(    )
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答案 D
解析　制备乙酸乙酯所用原料为乙醇和冰醋酸，使用浓硫酸作催化剂和吸水剂，在加热条件下发生反应，
A 项不符合题意；为防止倒吸，导管末端应位于饱和碳酸钠溶液的液面上方，B 项不符合题意；所得的乙
酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，而挥发出的乙醇和乙酸可被饱和碳酸钠溶液吸收，可用分液法将乙酸乙
酯与饱和碳酸钠溶液分离，C 项不符合题意；整个过程不需要蒸发，D 项符合题意。
2．某课外兴趣小组欲在实验室里制备少量乙酸乙酯，设计了如图所示装置，其中不正确的是(    )
A．该装置中冷凝水的流向为b 进a 出
B．加入过量乙醇可提高乙酸的转化率
C．该反应可能生成副产物乙醚
D．收集到的馏分需用饱和NaOH 溶液分离杂质
答案 D
解析　为了使冷凝管中充满水且增强冷凝效果，该装置中冷凝水的流向为b 进a 出，故A 正确；乙酸和乙
醇在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生的酯化反应为可逆反应，加入过量乙醇，平衡正向移动，可提高
乙酸的转化率，故B 正确；该反应可能生成副产物乙醚(乙醇发生分子间脱水反应)，故C 正确；因为在
NaOH 溶液中乙酸乙酯发生水解反应，所以收集到的馏分不能用饱和NaOH 溶液分离杂质，应该用饱和碳
酸钠溶液除去杂质，故D 错误。
3．苯甲酸异丙酯为无色油状液体，留香时间长，常用于香精，制备反应为
实验小组用如图所示装置对苯甲酸异丙酯的制备进行探究。下列说法错误的是(　　)
A．适当增加
的用量可增大苯甲酸的转化率
B．仪器b 可用仪器c 代替
C．实验后混合液经NaOH 溶液、水洗涤后可获得粗品
33
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D．分水器中水层高度不变时可停止加热a
答案　C
解析　酯化反应是可逆反应，适当增加
的用量可增大苯甲酸的转化率，A 正确；球形冷凝管和蛇形
冷凝管均可以冷凝回流，所以仪器b 可用仪器c 代替，B 正确；实验后混合液经NaOH 溶液洗涤会使产物
水解造成产率下降，C 错误；分水器中水层高度不变时表示不再产生水，即反应达到平衡，可停止加热，
D 正确。
4．乙酸异戊酯天然存在于香蕉、苹果等水果和浆果中，具有香蕉香味。某化学兴趣小组在实验室中
利用乙酸和异戊醇(
)制备乙酸异戊酯，实验装置如图1 所示(加热及夹持仪器略)，相关物质的有
关性质如表所示。
物质
密度/(g·mL－1)
沸点/℃
水中溶解度
异戊醇
0.809
132
微溶
乙酸
1.049
118
易溶
乙酸异戊酯
0.876
142.5
微溶
下列说法正确的是(　　)
A．冷凝管中冷水应从b 口进a 口出
B．将装置中的直形冷凝管换成球形冷凝管，冷凝效果可能更好
C．将装置Ⅱ换成图2 所示装置效果更好
D．加入过量的乙酸可提高异戊醇的转化率
答案　D
解析　冷凝管中冷水应“下进上出”，即a 口进b 口出，A 项错误；该装置中冷凝管倾斜放置，球形冷凝
管适合竖直放置，倾斜放置时容易残留液体，B 项错误；NaOH 溶液能使生成的酯发生水解，C 项错误。
07 酯和油脂的结构和性质
(1)醇酯基和酚酯基的碱性水解比较
①醇酯基(RCOOR′)发生水解生成RCOOH 和R′OH，RCOOH 可与NaOH 发生中和反应，R′OH 则不
能，故1 mol 醇酯基在NaOH 溶液中水解消耗1 mol NaOH。
②酚酯基(
)发生水解生成
和RCOOH，而
和RCOOH 均能与
NaOH 反应，故1 mol 酚酯基在NaOH 溶液中水解消耗2 mol NaOH。
34
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(2)脂肪、油、矿物油的比较
物质
油脂
矿物油
脂肪
油
组成
多种高级脂肪酸的甘油酯
多种烃(石油及其分馏产品)
含饱和烃基多
含不饱和烃基多
性质
固态或半固态
液态
具有烃的性质，不能水解
具有酯的性质，能水解，有的油脂兼有烯烃
的性质
鉴别
加含酚酞的NaOH 溶液，加热，红色变浅，
液体不再分层
加含酚酞的NaOH 溶液，加
热，无变化
用途
人类重要的营养物质和食物之一；化工原料
如制肥皂、甘油
燃料、化工原料
【跟踪训练】
1．从中药透骨草中提取一种抗氧化性活性成分结构如下。下列说法正确的是(    )
A．该有机物分子属于芳香烃
B．苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有5 种
C．其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应
D．1 mol 该物质最多可与4 mol NaOH 发生反应
答案 B
解析　该有机物除含C、H 外，还含O 元素，故该有机物不属于芳香烃，A 错误；该有机物苯环上有5 种
不同化学环境的氢原子，故其一氯代物有5 种，B 正确；该有机物酸性水解得到
、
和CH3OH，CH3OH 不能与Na2CO3溶液反应，C 错误；1 分子该有机物含2 个酚羟
基、1 个酚酯基和1 个醇酯基，故1 mol 该有机物最多消耗5 mol NaOH，D 错误。
2．一种2-甲基色酮内酯(Y)可通过下列反应合成：
下列说法正确的是(    )
A．Y 分子中有2 个手性碳原子
B．Y 分子中所有碳原子处于同一平面
C．鉴别Y 与X 可用Br2的CCl4溶液
D．1 mol Y 最多可与1 mol NaOH 反应
答案 A
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解析　A 项，Y 中六元环与五元环相连，连接的两个碳原子为手性碳原子，正确；B 项，两个手性碳均为
四面体结构，故所有碳原子不可能处于同一平面，错误；C 项，X 与Y 均含有碳碳双键，遇Br2可以发生
加成反应，均褪色，错误；D 项，Y 中的酚羟基和酯基可以与NaOH 反应，1 mol Y 最多可与2 mol NaOH
反应，错误。
3．柠檬酸苯甲酯是一种重要的有机物，其结构简式如图所示。下列说法正确的是(    )
A．柠檬酸苯甲酯的所有碳原子可以共平面
B．1 mol 柠檬酸苯甲酯最多能与6 mol H2发生加成反应
C．柠檬酸苯甲酯不能发生取代反应、氧化反应
D．1 mol 柠檬酸苯甲酯与足量的氢氧化钠溶液反应，消耗3 mol NaOH
答案 D
解析　含有多个饱和碳原子，具有四面体的结构特征，则所有的碳原子不可能共平面，故A 错误；只有
苯环与氢气发生加成反应，则1 mol 柠檬酸苯甲酯与足量H2加成，最多消耗3 mol H2，故B 错误；柠檬酸
苯甲酯含有羧基，能与醇类发生取代反应，能燃烧，发生氧化反应，故C 错误；能与氢氧化钠溶液反应
的为羧基、酯基，则1 mol 柠檬酸苯甲酯与足量的氢氧化钠溶液反应时，消耗3 mol NaOH，故D 正确。
4．某物质的结构为
，下列关于该物质的叙述正确的是(　　)
A．一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯
B．1 mol 该物质一定条件下可与3 mol H2发生加成反应
C．与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分
D．与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种
答案　C
解析　该油脂分子中的高级脂肪酸是混酸，和H2加成时得不到硬脂酸甘油酯，A 错误；1 mol 该油脂在一
定条件下最多能与1 mol H2发生加成反应，B 错误；该物质在NaOH 溶液中水解，得到肥皂的主要成分
——高级脂肪酸钠，C 正确；与该物质互为同分异构体，完全水解后产物相同的油脂均为高级脂肪酸在甘
油上的取代位置不同而形成的同分异构体，有两种：
、
，D 错误。
08 胺、酰的结构和性质
氨、胺、酰胺和铵盐的比较
物质
氨
胺
酰胺
铵盐
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组成元素
N、H
C、N、H
C、O、N、H
N、H 及其他元
素
结构特点
NH3三角锥形分子
R—NH2 含有氨
基
含有酰胺基
含有铵根离子
化学性质
具有碱性，与酸反
应生成铵盐
具有碱性，与酸
反应生成盐
在酸或碱存在并加
热的条件下可以发
生水解反应
受热易分解，
与碱共热产生
氨气
用途
制冷剂，生产硝酸
和尿素
合成医药、农药
和染料
溶剂和化工原料
生产化肥和炸
药
【跟踪训练】
1．化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如下，下列有关该化合物说法正确的是(　　)
A．不能使Br2的CCl4溶液褪色
B．分子中含有4 种官能团
C．分子中含有4 个手性碳原子
D．1 mol 该化合物最多与2 mol NaOH 反应
答案　B
解析　根据结构简式可知，“E7974”含有碳碳双键，可使Br2的CCl4溶液褪色，A 错误；由结构简式可知，
分子中含有取代氨基、酰胺基、碳碳双键、羧基，共4 种官能团，B 正确；连有4 个不同原子或基团的饱
和碳原子是手性碳原子，因此化合物“ E7974” 含有的手性碳原子用* 标注如图：
 ，共3 个，C 错误；分子中两个酰胺基和一个羧基均能与NaOH 溶液反应，
故1 mol 该化合物最多与3 mol NaOH 反应，D 错误。
2．乙酰苯胺是磺胺类药物的原料，其结构如图所示，下列关于乙酰苯胺的说法正确的是(　　)
A．分子式为C8H9NO
B．乙酰苯胺是一种芳香烃
C．1 mol 乙酰苯胺最多能和含2 mol NaOH 的水溶液完全反应
D．分子中所有原子一定在同一平面上
答案　A
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3．已知有机物的结构简式如图所示，下列说法错误的是(    )
A．存在官能团酰胺基
B．分子中所有碳原子不可能共平面
C．酸性条件下完全水解能得到3 种物质
D．该物质在碱性溶液中能稳定存在
答案 D
解析　该物质分子中含有的官能团名称为酰胺基，A 正确；该物质分子中含有多个相连的饱和C 原子，
具有甲烷的四面体结构，故分子中所有碳原子不可能共平面，B 正确；该物质在酸性条件下水解，产生的
物质有
、
、
，C 正确；该物质分子中含有酰胺基，在
碱性条件下水解断裂酰胺基中C—N，故不能稳定存在，D 错误。
4．扑热息痛是家庭常备治疗感冒的药物之一，其结构简式为
。下列说法
不正确的是(    )
A．该有机物含有的官能团是(酚)羟基、酰胺基
B．该有机物能发生加成反应、取代反应、显色反应
C．发生碱性水解时，1 mol 该有机物消耗2 mol NaOH
D．1 mol 该有机物可与4 mol H2发生加成反应
答案 D
解析　该有机物含有苯环，能发生加成反应和取代反应，含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，B
正确；发生碱性水解时，酚羟基、酰胺基均消耗NaOH，则1 mol 该有机物消耗2 mol NaOH，C 正确；苯
环可加成氢气，酰胺基不易加成氢气，故1 mol 该有机物可与3 mol H2发生加成反应，D 错误。
01 卤代烃的结构和性质易混易错点
(1)随着烃基中碳原子数的增加，卤代烃的密度逐渐减小，沸点逐渐升高。
(2)所有卤代烃在NaOH 的水溶液中均能发生水解反应。
(3)卤代烃为非电解质，在水中不能电离出卤素离子，需先加入氢氧化钠溶液水解产生卤素离子后才
能用硝酸银溶液和稀硝酸检验。
(4)与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子或与卤素原子相连的碳有邻位碳原子但邻位碳原子上无氢原
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子的卤代烃不能发生消去反应。如CH3Cl、
均不能发生消去反应。
(5) 
型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R ，如BrCH2CH2Br ＋
2NaOH――→CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O。
【跟踪训练】
易错辨析：正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)用硝酸银溶液和稀硝酸便可检验卤代烃中的氯、溴、碘元素。( × )
(2)CH3Cl 既能发生水解反应也能发生消去反应。( × )
(3)CH3CH2Cl 的沸点比CH3CH3的沸点高。( √ )
(4)溴乙烷与NaOH 的乙醇溶液共热生成乙烯。( √ )
(5)所有的卤代烃都能发生水解反应和消去反应。( × )
(6)C2H5Br 属于电解质，在碱的水溶液中加热可生成C2H5OH。( × )
(7)卤代烃
发生消去反应的产物有2 种。( √ )
(8)随着烃基中碳原子数的增加，卤代烃的密度逐渐减小，沸点逐渐降低。( × )
(9)在溴乙烷中加入AgNO3溶液，产生淡黄色沉淀，证明溴乙烷中含有溴原子。( × )
(10)所有的卤代烃都能发生水解反应，产物可能是醇、酚等。( √ )
(11)所有的卤代烃都能发生消去反应，可能得到多种消去产物。( × )
(12)溴乙烷水解反应和消去反应相比，其反应条件不同，所得产物不同，说明溶剂对化学反应有影响。
( √ )
(13)卤代烃都是密度比水大、难溶于水的油状液体。( × )
(14) 
发生消去反应可得到两种烯烃。( × )
02 醇和酚的结构和性质易混易错点
(1)由于醇分子之间能形成氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃。
(2)醇分子内脱水属于消去反应，醇分子间脱水属于取代反应。
(3)醇类和卤代烃发生消去反应的条件不同。醇消去反应的条件是浓硫酸、加热；卤代烃消去反应的
条件是氢氧化钠乙醇溶液、加热。
(4)并不是所有的醇都能发生消去反应，例如CH3OH，连有羟基的碳原子没有相邻的碳原子，不能发
生消去反应。
(5)某一元醇发生消去反应生成的烯烃不一定只有一种，要看连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化
学环境下氢原子的种数。
(6)
与
不是同类物质，前者属于酚，后者属于醇，故不是同系物。
39
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(7)苯酚具有弱酸性，但酸性比碳酸弱，所以苯酚与碳酸钠反应只能生成NaHCO3，不能生成CO2。向
苯酚钠溶液中通入二氧化碳有白色浑浊物苯酚出现，但不论CO2是否过量，生成物均为NaHCO3，不会生
成Na2CO3。
(8)苯酚具有弱酸性，但酸性比碳酸弱，不能使石蕊溶液变色。
(9)醇与醚、芳香醇与酚在含有相同碳原子数时，互为同分异构体。
(10)羟基与苯环相连，使
中羟基的邻对位碳原子上的氢原子较活泼而易发生取代。
【跟踪训练】
易错辨析：正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)CH3OH 和
都属于醇类，且二者互为同系物。( × )
(2)乙醇在水溶液中能电离出少量的H＋，故乙醇是电解质。( × )
(3)乙二醇和丙三醇都是无色液体，易溶于水和乙醇，乙二醇有护肤作用，可用于配制化妆品。( × )
(4)相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃。( √ )
(5)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应。( × )
(6)CH3OH、CH3CH2OH、HOCH2CH2OH 的沸点逐渐升高，与氢键有关。( √ )
(7)乙醇与金属钠、浓HBr 溶液反应时，均断裂C—O 而失去—OH。( × )
(8)1-丙醇、2-丙醇均能发生催化氧化反应，且所得有机产物相同。( × )
(9)2-丁醇在NaOH 的乙醇溶液中加热，所得消去产物可能有2 种不同结构。( √ )
(10)除去苯中的少量苯酚，可加入浓溴水再过滤。( × )
(11) 
含有的官能团相同，其化学性质必定相似。( × )
(12)鉴别苯酚溶液和甲醇溶液，可滴加FeCl3溶液，观察溶液颜色变化。( √ )
(13)向苯酚钠溶液中通入少量CO2的离子方程式为
＋H2O＋CO2―→
＋CO。( 
× )
(14)分子式为C7H8O 的芳香族有机化合物有五种同分异构体。( √ )
(15)实验时手指上不小心沾上苯酚，立即用70 ℃以上的热水清洗。( × )
03 醛和酮的结构和性质易混易错点
(1)醛基能与溴水、高锰酸钾反应，可用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液将醛基转化为羧基，再检验
碳碳双键。
(2)分子结构中含有—CHO 的有机物都可发生银镜反应，但不一定属于醛，如HCOOH 等。
(3)银氨溶液或新制Cu(OH)2均为碱性，酸可以破坏两种试剂，因此醛类物质发生银镜反应或与新制
Cu(OH)2的反应均需在碱性条件下进行。
(4)35~40%的甲醛水溶液俗称福尔马林，福尔马林可作为防腐剂，但甲醛有毒，不能用来浸泡海鲜产
品。
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(5)甲醛分子中碳原子以sp2杂化，所有原子在同一平面上。
【跟踪训练】
易错辨析：正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)欲检验CH2===CH—CHO 分子中的官能团，应先检验“—CHO”后检验“
”。( √ )
(2)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛。( × )
(3)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上。( × )
(4)纯甲醛俗称福尔马林，可以用来浸泡海鲜产品，以防止产品变质。( × )
(5)查酒驾是利用K2Cr2O7可被乙醇氧化为Cr3＋而使溶液颜色发生变化。( × )
(6)丙醛和丙酮互为同分异构体，不能用核磁共振氢谱鉴别。( × )
(7)醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2的反应均需在碱性条件下进行。( √ )
04 羧酸和酯的结构和性质易混易错点
(1)乙醛和乙酸乙酯的最简式相同，故完全燃烧等质量的乙醛和乙酸乙酯，消耗O2的质量相等。
(2)羧基和酯基中的碳氧双键不能与H2加成。
(3)烃基不能电离出H＋，故CH3COOH 为一元酸。
(4)由于乙酸乙酯在NaOH 溶液中会发生水解反应，除去乙酸乙酯中的少量乙酸应用饱和Na2CO3溶液。
(5)醋酸熔点为16.6 ℃，当温度低于16.6 ℃时，醋酸凝结成像冰一样的晶体，称为冰醋酸，冰醋酸是
纯醋酸，为纯净物。
(6)甲酸含有醛基，具有醛的性质，所以能发生银镜反应，能与新制氢氧化铜反应生成红色沉淀。
(7)1 mol 酚酯基水解时，最多可消耗2 mol NaOH。
(8)矿物油的主要成分是烃类，植物油的主要成分酯类。
(9)皂化反应指油脂在碱性条件下发生水解反应，低级酯在碱性条件下的水解反应不是皂化反应。
【跟踪训练】
易错辨析：正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)完全燃烧等质量的乙醛和乙酸乙酯，消耗O2的质量相等。( √ )
(2)醛基、羧基和酯基中的碳氧双键均能与H2加成。( × )
(3)在水溶液里CH3COOH 中的—CH3可以电离出H＋，故CH3COOH 是四元酸。( × )
(4)乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和NaOH 溶液除去。( × )
(5)用新制的银氨溶液可以区分甲酸甲酯与乙醛。( × )
(6)冰醋酸为纯净物。( √ )
(7)甲酸能发生银镜反应，能与新制氢氧化铜反应生成红色沉淀。( √ )
(8)酯化反应和酯的水解反应都属于取代反应。( √ )
(9)可用新制Cu(OH)2悬浊液鉴别甲酸、乙酸、乙酸乙酯。( √ )
(10)分子式为 C4H8O2的同分异构体所属的物质类型有羧酸、酯、羟基醛等。( √ )
(11)1 mol 酚酯基水解时，最多可消耗2 mol NaOH(　√　)
(12)矿物油和植物油主要成分不同(　√　)
41
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(13) “酯”和“脂”意义不同，不能混用(　√　)
(14)酯类在碱性条件下的水解反应又称为皂化反应(　×　)
(15)天然植物油常温下一般呈液态，难溶于水，有恒定的熔、沸点(　×　)
05 胺和酰胺的结构和性质易混易错点
(1)一般情况下，羧基（—COOH）、酯基（—COOR）、酰胺基（—CONH2）都不能与H2发生加成
反应。
(2)氨基（—NH2）和取代氨基（—NHR、—NR1R2）都能与酸反应生成盐。
(3)苯胺不能发生水解反应。
(4)氨基是碱性基团，所以酰胺和胺类物质均能够与酸反应
【跟踪训练】
易错辨析：正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)甲胺的结构简式为OHC—NH2(×)
(2)胺类化合物具有碱性(√)
(3)胺与羧酸反应生成酰胺基的反应类型与酯化反应的反应类型不同(×)
(4)苯胺(
)和酰胺(
)都能发生水解反应(×)
(5)氨基是碱性基团，所以酰胺和胺类物质均能够与酸反应。(√)
(6)酰胺属于羧酸的衍生物，因此具有类似酯的性质，在酸性和碱性条件下均可以发生水解反应。(√)
01 卤代烃在有机合成中的作用
(1)连接烃和烃的衍生物的桥梁
烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃，卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚，
进一步可转化为醛、酮、醚、羧酸和酯等；醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃，卤代烃通过消
去反应可转化为烯烃或炔烃。
如：
――→
――――→
――→醛和羧酸
(2)改变官能团的个数
如：CH3CH2Br――→CH2===CH2――→CH2BrCH2Br；
(3)改变官能团的位置
如：CH2BrCH2CH2CH3――――――→CH2===CHCH2CH3―――――→
。
【跟踪训练】
1．有机物甲经两步反应转化为丙，如图所示，下列叙述错误的是(    )
42
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A．甲和丙均可与酸性KMnO4溶液发生反应
B．反应(1)的无机试剂是液溴和铁粉，实际起催化作用的是FeBr3
C．反应(2)产物中可能含有未反应的甲，可用溴的四氯化碳溶液检验是否含甲
D．反应(2)属于取代反应
答案 B
解析　甲中含有碳碳双键，丙中含有—CH2OH，都能被酸性KMnO4溶液氧化，A 正确；由转化关系可知，
反应(1)是甲与Br2发生加成反应生成
，再发生碱性水解生成丙，B 错误；甲含有碳碳双
键，可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使溶液褪色，而丙则不能，C 正确；反应(2) 是
的碱性水解反应，属于取代反应，D 正确。
2．利用已有知识并结合已知信息，完成下列转化，写出转化的路线图。
(1)以CH3CH2CH2Cl 为原料制取
。
已知：CH3CH2CH==CH2――→CH3CHBrCH==CH2
(2)以溴乙烷为原料制取
。
已知：R—Br―――――→R—MgBr――――→
(R、R′表示烃基)
答案　(1)CH3CH2CH2Cl―――――→CH3CH==CH2――→CH2BrCH==CH2――→CH2BrCHBrCH2Br 
――――→ 
(2)
3．利用已有知识，完成下列转化，写出转化的路线图。
(1)以
为原料制备
。
(2)以
为原料制备
。
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(3)以
为原料制备
。
答案　(1)
――→ 
――――→
―――――→
或
――→
―――――→
――――→
(2)
(3)
――――→ 
―――――→
――→
―――――→
4．惕各酸及其酯类在香精配方中有广泛用途。
已知惕各酸香叶醇酯的结构为
，惕各酸和香叶醇的合成方法如图所示：
已知：R—COOH――――――→R—CH2OH。
(1)化合物Ⅰ的分子式为________，化合物Ⅲ含有的官能团有____________(写名称)。
(2)反应①和反应②的反应类型分别是________、________。
(3)反应③是原子利用率100%的反应，该反应中加入的化合物a 是____________(写化学式)。
(4)写出反应④的化学方程式：_________________________________。
(5) 化合物Ⅲ有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的一种同分异构体的结构简式：
____________________。
①能水解且能发生银镜反应；②能与Na 反应；③核磁共振氢谱显示4 组峰，且峰面积之比为
6∶2∶1∶1。
(6)选用惕各酸的一种同系物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子M 的单体，写出
该单体的合成路线(不需注明反应条件)。
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答案 (1)C4H8O　羟基、羧基　(2)加成反应　消去反应　(3)HBr
(4) 
(5)HCOOCH2C(OH)(CH3)2(答案合理即可)
(6)
解析 由惕各酸香叶醇酯的结构简式，可知惕各酸的结构简式为
，香叶醇的结构简
式为
，由Ⅱ的分子式、Ⅲ的结构简式，可知
与HCN 发生加成反应生成Ⅱ，Ⅱ中
—CN 水解为—COOH 生成Ⅲ，故Ⅱ的结构简式为
，
发生消去
反应生成惕各酸。(5)化合物Ⅲ的同分异构体同时满足下列条件：①能水解且能发生银镜反应，说明含有
HCOO—；②能与Na 反应，结合氧原子个数知，存在—OH；③核磁共振氢谱显示4 组峰，且峰面积之比
为6∶2∶1∶1，说明含有4 种不同化学环境的氢原子且含有2 个等效的甲基，符合条件的结构简式为
HCOOCH2C(OH)(CH3)2或HCOOC(CH3)2CH2OH。
02 醛、酮在有机合成中的应用
(1)在催化剂作用下，醛、酮分子中酮羰基可与具有极性键的共价分子(如H—CN 等)发生加成反应，
常见加成试剂及加成产物如下表(以乙醛为例)：
反应试剂
化学式
电荷分布A—B
与乙醛加成的产物
氢氰酸
H—CN
H—C
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胺
RNH2
H—NHR
醇类(以甲醇为
例)
CH3—OH
H—OCH3
(2)羟醛缩合反应(条件是氢氧化钠稀溶液)
【跟踪训练】
1．贝里斯—希尔曼反应条件温和，其过程具有原子经济性，示例如图。下列说法错误的是(　　)
A．Ⅰ中所有碳原子一定共平面
B．该反应属于加成反应
C．Ⅱ能发生加聚反应，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．Ⅱ、Ⅲ 均能使溴的四氯化碳溶液褪色
答案　A
解析　Ⅰ中与苯环直接相连的碳原子通过单键相连，单键可以旋转，故A 错误；Ⅱ含有碳碳双键，可以
发生加聚反应，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C 正确；Ⅱ、Ⅲ都含有碳碳双键，可与溴发生加成反
应，故D 正确。
2．根据
的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
(1)
________________
________________
_____________反应
(2)
________________
________________
_____________反应
答案 (1)H2/催化剂、加热　
　还原　(2)O2/催化剂、加热　
　氧化
3．已知两个醛分子在NaOH 溶液作用下可以发生加成反应，生成一种羟基醛：
CH3CHO＋CH3CHO――→
肉桂醛F(分子式为C9H8O)在自然界存在于桂油中，是一种常用的植物调味油，工业上主要是按如下
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路线合成：
已知：反应⑥为含羟基的物质在浓硫酸催化作用下分子内脱水的反应；反应⑤为碱性条件下醛醛加
成反应。请回答：
(1)肉桂醛F 的结构简式为______________；E 中含氧官能团的名称为___________。
(2)写出下列转化的化学方程式：
②________________________________________________；
③________________________________________________。
写出有关反应的类型：①________，④______。
(3)符合下列要求的E 物质的同分异构体有________种(苯环上有两个处于对位的取代基，其中有一个
是甲基，且属于酯类)。
答案　(1)
　羟基、醛基
(2)2CH3CH2OH＋O2――→2CH3CHO＋2H2O
＋NaOH――→
＋NaCl　加成反应　氧化反应　(3)3
解析　通过反应条件和信息可知，A 为CH3CH2OH，B 为CH3CHO，C 为苯甲醇(
)，D 为
苯甲醛(
)，E 为
，F 为
。(3)苯环上有两个处
于对位的取代基，其中有一个是甲基，且属于酯类，符合条件的同分异构体有3 种，分别为
、
和
。
4．光刻胶主要应用于显示面板、集成电路等细微图形加工，其合成路线如图(部分试剂和产物略)。
47
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(1)A 的结构简式为_____________；C 中所含官能团的名称为______________。
(2)羧酸X 的名称为________。
(3)E 物质不能发生的反应是________(填字母)。
a．加成反应　　      b．消去反应       c．取代反应
d．加聚反应          e．缩聚反应
(4)D 和G 反应生成光刻胶的反应化学方程式为___________________________________________。
(5)写出满足下列条件的B 的其中一种同分异构体的结构简式：________________。
①分子中含有苯环；②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1。
(6)结合已有知识和相关信息，写出以CH3CHO 为原料制备
的合成路线(无机
试剂任选)。
答案 (1) 
　碳碳双键、羧基　(2)乙酸　(3)be
(6)CH3CHO――――――→
――――→
――――――→
――――――→
解析 A 与CH3CHO 发生类似信息①的反应生成B 并生成一分子水，根据B 的分子式可知A 的分子式为
C7H6O，且A 中含有醛基，则A 为
，B 为
，B 与银氨溶液发生氧化反
应、酸化得到C，则C 为
，C 发生取代反应生成D；乙炔和羧酸X 加成生成E，
E 发生加聚反应得到F，结合E 的结构可知，X 为CH3COOH，F 为
，F 发生水解反应生成
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G，G 与D 发生信息②的反应得到光刻胶，则光刻胶的结构简式为
。
(5)能发生银镜反应说明含有醛基，分子中含有苯环，核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1，则满足条件
的B 的同分异构体结构简式为
(或
)。
03 有关醛的定量计算
有关醛的氧化反应的计算方法
(1)一元醛RCHO(R 为烃基)发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应时量的关系
 
(2)甲醛发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应时量的关系
甲醛分子中相当于有2 个—CHO，当与足量的银氨溶液或新制的Cu(OH)2反应时，可存在如下量的关
系：
1 mol HCHO～4 mol Ag
1 mol HCHO～4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O
(3)二元醛发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应时量的关系
1 mol 二元醛～4 mol Ag
1 mol 二元醛～4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O
【跟踪训练】
1．1 mol 某醛和足量的银氨溶液反应，析出432 g Ag，则该醛不可能为(　　)
A．HCHO       B．CH3CHO      C．OHC—CHO  
D．OHCCH2CHO
答案：B
解析：含醛基的物质发生银镜反应：RCHO＋2[Ag(NH3)2]OH――→RCOONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O，1 
mol 醛基生成2 mol Ag。432 g Ag 的物质的量为4 mol，1 mol 某醛和足量的银氨溶液反应，析出4 mol Ag，
说明1 个该有机物分子中含2 个醛基，甲醛可以看做是有2 个醛基，则符合要求的醛可能为A、C、D，
故选B。
2．0.1 mol 某饱和一元醛完全燃烧生成4.48 L(标准状况)CO2。2.2 g 该醛跟足量银氨溶液反应，生成固
体物质的质量是(　　)
A．11.6 g        B．10.8 g         C．9.4 g    D．7.2 g
答案：B
解析：标准状况下4.48 L CO2的物质的量为0.2 mol，则该饱和一元醛的分子式为C2H4O，2.2 g 该醛的物质
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的量为＝0.05 mol，根据银镜反应可知，1 mol 醛基得到2 mol 单质银，所以生成的银单质的质量是0.05 
mol×2×108 g·mol-1＝10.8 g，故选B。
3．由某饱和一元醛和饱和一元酮组成的混合物共0.5 mol，其质量为23.4 g，此混合物与足量银氨溶
液反应，析出86.4 g 银。推断混合物的可能组成及质量。
答案 ①甲醛6g 和丙酮17.4g  ②乙醛17.6g 和丙酮5.8g
解析 根据题意知：醛、酮的平均相对分子质量为＝46.8。由于酮通式为CnH2nO，n≥3，所以碳原子数最少
的酮是丙酮，其相对分子质量为58，则混合物中醛的相对分子质量只能小于46.8，即只可能是甲醛(相对
分子质量30)或乙醛(相对分子质量44)。
(1)若醛为甲醛，则据HCHO～4Ag
                1 mol   4×108 g
x       86.4 g
x＝0.2 mol，质量＝0.2 mol×30 g·mol-1＝6 g，则酮的质量＝23.4 g-6 g＝17.4 g，酮的物质的量＝0.5 mol-0.2 
mol＝0.3 mol，酮的相对分子质量＝＝58，故n＝3，为丙酮。
(2)若醛为乙醛，则据CH3CHO～2Ag
1 mol    2×108 g
 y        86.4 g
y＝0.4 mol，质量＝0.4 mol×44 g·mol-1＝17.6 g，则酮的质量＝23.4 g-17.6 g＝5.8 g，酮的物质的量＝0.5 
mol-0.4 mol＝0.1 mol，酮的相对分子质量＝＝58，故n＝3，为丙酮。
50