文档内容
第 39 讲 醛、酮、羧酸及其衍生物
目录
考情分析 知识点2 酯
网络构建 知识点3 油脂
【提升·必考题型归纳】
考点一 醛、酮
考向1 考查羧酸的结构及其性质
【夯基·必备基础知识梳理】
知识点1 醛类 考向2 考查酯的结构及其性质
知识点2 酮的结构与性质
考向3 考查油脂的结构及其性质
【提升·必考题型归纳】 考点三 胺 酰胺
考向1 考查醛、酮的结构与性质 知识点1 胺
考向2 考查醛基的检验 知识点2 酰胺
考点二 羧酸 酯 油脂 【提升·必考题型归纳】
考向1 考查胺的结构及其性质
【夯基·必备基础知识梳理】
知识点1 羧酸
考向2 考查酰胺的结构及其性质
真题感悟
考点要求 考题统计 考情分析
一、分析近五年高考试题，高考命题在本讲有以下规
2023湖北卷第12题，3分
律：
醛、酮 2022湖北卷第13题，3分
1.从考查题型和内容上看，高考命题以选择题和非选择题
2021重庆卷第9题，3分
呈现，考查内容主要有以下两个方面：
2023全国乙卷第8题，6分 （1）考查醛、酮、羧酸及其衍生物的结构与性质关系；
羧酸 酯 油
2022河北卷第2题，3分 （2）考查醛、酮、羧酸及其衍生物的原子共平面、同分
脂
2021全国甲卷10题，6分 异构体等。
2.从命题思路上看，侧重以陌生有机物的结构简式为情境
2023 山东卷第7题，3分
胺 酰胺 载体考查醛、酮、羧酸及其衍生物的重要性质。
2022 山东卷第9题，3分
二、根据高考命题的特点和规律，复习时要注意以下几个方面：
（1）醛、酮、羧酸及其衍生物的官能团有哪些；
（2）醛、酮、羧酸及其衍生物典型代表物的性质有哪
些，怎样检验；
考点一 醛、酮
知识点1 醛类
1.醛的定义：由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物，简写为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元
醛分子的组成通式为C H O(n≥1)。
n 2n
2.醛的分类
醛
3.常见的醛——甲醛、乙醛
①甲醛、乙醛的分子组成和结构：
名称 结构式 分子式 结构简式 官能团甲醛 CHO HCHO
2
乙醛 C HO CHCHO
2 4 3
②甲醛、乙醛的物理性质：
名称 颜色 常态 气味 溶解性
甲醛 气态 刺激性 易溶于水
无色
乙醛 液态 气味 与水、乙醇等互溶
4.醛的化学性质
醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为
（1）醛类的氧化反应(以乙醛为例)
a.O :2CH CHO+O 2CHCOOH
2 3 2 3
b.弱氧化剂:
新制Cu(OH) 悬浊液:CHCHO＋2Cu(OH)＋NaOH――→CHCOONa＋CuO↓＋3HO。
2 3 2 3 2 2
银氨溶液:CH CHO＋2Ag(NH)OH――→CHCOONH＋2Ag↓＋3NH ＋HO。
3 3 2 3 4 3 2
c.其他强氧化剂:如KMnO (H+)、溴水,使KMnO (H+)、溴水褪色。
4 4
(2)醛的还原反应(催化加氢)
＋H――→ 。
2
(3)醛与具有极性键共价分子的羰基加成反应：
。
5.特殊的醛——甲醛
①结构特点与化学性质
甲醛的分子式为CHO，其分子可以看成含两个醛基，如图所示。
2银镜反应的化学方程式为：HCHO＋4Ag(NH)OH――→(NH )CO＋4Ag↓＋6NH ＋2HO。
3 2 4 2 3 3 2
与新制Cu(OH) 悬浊液反应的化学方程式为：HCHO＋4Cu(OH) ＋2NaOH――→NaCO＋2Cu O↓＋6HO。
2 2 2 3 2 2
②用途及危害
用途：水溶液可用于浸制生物标本，用来生产酚醛树脂。
危害：引起人中毒。
6.醛的应用和对环境、健康产生的影响
①醛是重要的化工原料,广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。
②35%～ 40%的甲醛水溶液俗称福尔马林;具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。
③劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物之一。
④甲醛与苯酚发生缩聚反应生成酚醛树脂。
【易错警示】①醛基只能写成—CHO或 ,不能写成—COH;②醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必
须过量且应加热煮沸;③醛类使酸性KMnO4溶液或溴水褪色,二者均为氧化反应。
知识点2 酮的结构与性质
1.酮的结构
①羰基与两个烃基相连的化合物，酮的结构简式可表示为 ；官能团： ，名称为酮羰基
或羰基。
②饱和一元酮的组成通式为C H O(n≥3)，与同碳原子数的饱和一元醛、烯醇、烯醚等互为同分异构体。
n 2n
2.酮的化学性质
①不能发生银镜反应，不能被新制Cu(OH) 氧化。
2
②能发生加成反应
3.丙酮
丙酮是最简单的酮，是无色透明的液体，沸点56.2℃，易挥发，可与水、乙醇等互溶，是重要的有机溶剂
和化工原料。
考向1 考查醛、酮的结构与性质
例1．（2023·湖北武汉·华中师大一附中校考模拟预测）在无水环境中，醛或酮可在 的催化下与醇发生
反应，其机理如下图所示。下列说法错误的是A．加入干燥剂或增加 的浓度，可提高醛或酮的平衡转化率
B．甲醛和聚乙烯醇( )发生上述反应时，产物中可含有六元环结构
C．总反应的化学方程式为 +2ROH +H O
2
D．在有机合成中，将醛转化为缩醛可保护醛基，缩醛再与水反应可恢复醛基
【变式训练】（2023·江苏徐州·统考三模）有机化合物Z是一种重要化工中间体，可由如下反应制得。
下列有关说法正确的是
A．该反应涉及加成反应、消去反应
B．Y分子中 和 杂化的碳原子数目比为1∶2
C．X、Y均可与新制 悬浊液反应
D．1mol X与氢气反应最多消耗氢气3mol
考向2 考查醛基的检验
例2．（2023·上海崇明·统考二模）布洛芬是常见解热镇痛药，合成该药物的部分线路如图示：
下列说法不正确的是
A．可用新制的氢氧化铜浊液鉴别I和II
B．布洛芬的分子式为C H O
13 18 2
C． mol布洛芬最多可与 mol H 加成反应
2
D．布洛芬能发生取代、氧化等反应
【变式训练】（2023·上海宝山·统考一模）丙烯醛( )是化工中很重要的合成中间体，广泛
用于树脂生产和有机合成，下列试剂能用于检验丙烯醛中的“ ”的是A． B． C． D．
考点二 羧酸 酯 油脂
知识点1 羧酸
1.概念：由烃基或氢原子与羧基相连而构成的有机化合物，官能团为—COOH。
2.羧酸的分类
羧酸
3.几种重要的羧酸
物质及名称 结构 类别 性质特点或用途
甲酸(蚁酸) 饱和一元脂肪酸 酸性，还原性(醛基)
乙二酸(草酸) 二元羧酸 酸性，还原性(＋3价碳)
苯甲酸(安息香酸) 芳香酸 它的钠盐常作防腐剂
RCOOH(R为碳原子 饱和高级脂肪酸常温呈固态；
高级脂肪酸
数较多的烃基) 油酸：C H COOH不饱和高级脂肪酸常温
17 33
呈液态
4.羧酸的化学性质
①弱酸性：RCOOH RCOO－＋H＋
②酯化反应(取代反应)
5.羧酸的代表物——乙酸
（1）分子组成和结构
分子式 结构式 结构简式 官能团
C HO CHCOOH —COOH
2 4 2 3
（2）物理性质
俗名 颜色 状态 溶解性 气味
醋酸 无色 通常为液体，温度低于16.6 ℃时 易溶于水 刺激性凝结成类似冰一样的晶体
（3）化学性质
乙酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：
a．酸性：乙酸是一种常见的有机酸，具有酸的通性，其酸性强于碳酸，但仍属于弱酸，电离方程式为
CHCOOH CHCOO－＋H＋。
3 3
乙酸表现酸性的主要现象及化学方程式如下：
b．取代反应:
①与醇酯化:CH COOH+CH CHOH CHCOOCH CH+H O
3 3 2 3 2 3 2
②与NH 反应生成酰胺:CHCOOH+NH +H O
3 3 3 2
③α-H取代:CHCOOH+Cl CHClCOOH+HCl
3 2 2
c.还原反应:CH COOH CHCHOH
3 3 2
（4）用途
乙酸是食醋的有效成分(普通食醋中含有质量分数为3%～5%的乙酸)，在食品工业中乙酸常用作酸度调节
剂。另外，乙酸稀溶液常用作除垢剂，用来除去容器内壁的碳酸钙等污垢。
知识点2 酯
1.概念：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物。可简写为RCOOR′，官能团为 (酯基)。
2.酯的物理性质
3.酯的化学性质
以 为例，写出酯发生反应的化学方程式：①酸性水解： 。
②碱性水解： 。
无机酸只起催化作用，碱除起催化作用外，还能中和水解生成的酸，使水解程度增大。
【易错警示】对酯的水解反应的理解:酯的水解反应为取代反应;在酸性条件下为可逆反应;在碱性条件下,能
中和产生的羧酸,酯的水解平衡右移,水解程度增大。
4.酯在生产、生活中的应用
①日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。
②酯还是重要的化工原料。
5．酯化反应的五种常见类型总结
(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如CHCOOH＋HOC H CHCOOC H＋HO
3 2 5 3 2 5 2
(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如2CHCOOH＋ ＋2HO
3 2
(3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如 ＋2CHCHOH ＋2HO
3 2 2
(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应：此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如
(5)既含羟基又含羧基的有机物自身的酯化反应：此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如知识点3 油脂
1.油脂的组成和结构
油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为
2.油脂的分类
3.油脂的物理性质
性质 特点
密度 密度比水小
溶解性 难溶于水，易溶于有机溶剂
含有不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈液态；
状态
含有饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈固态
熔、沸点 天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点
4.油脂的化学性质
①油脂的氢化(油脂的硬化)
烃基上含有碳碳双键，能与H 发生加成反应。如油酸甘油酯与H 发生加成反应的化学方程式为
2 2经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。
②酸性水解
如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为
3C H COOH。
17 35
③碱性水解(皂化反应)
如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为
3C H COONa；
17 35
碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度大。
【易错警示】(1)油脂属于酯类,但酯类物质不一定是油脂,油脂一定是高级脂肪酸与甘油形成的酯。注意不
能写成“油酯”。油脂虽然相对分子质量较大,但不属于高分子化合物。
(2)液态的油脂烃基中含有不饱和键,能使溴水褪色。
(3)天然油脂一般都是混合物。
5.油脂的用途
①为人体提供能量，调节人体的生理活动。
②工业生产高级脂肪酸和甘油。
③制肥皂、油漆等。
考向1 考查羧酸的结构及其性质
例1．（2023·安徽六安·六安一中校考模拟预测）异黄酮类化合物是药用植物的有效成分。一种异黄酮Z的
部分合成路线如下：
下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是
A．X分子中碳原子杂化类型均为sp2
B．Y在水中的溶解性比Z好
C．Z与C Hl8OH发生酯化反应，示踪原子18O在产物水中
2 5D．等物质的量的X、Y、Z，完全反应消耗NaOH的物质的量之比为1∶2∶1
【变式训练】（2023·浙江绍兴·统考模拟预测）有机物A的结构如图，下列说法正确的是
A．一定条件下，该有机物能与乙二醇生成聚酯
B．分子中所有碳原子可能共平面
C．1mol该物质与足量氢气反应，最多可消耗5mol
D．1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3mol NaOH
考向2 考查酯的结构及其性质
例2．（2023·福建宁德·统考一模）蟾蜍是捕食害虫的田园卫士，还能向人类提供治病良药。蟾蜍的药用成
分之一华蟾毒精醇的结构如图。下列说法正确的是
A．该物质属于芳香族化合物
B．该物质可发生加成反应、取代反应、氧化反应
C．1mol该物质能消耗4molNaOH
D．该物质可以使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，且原理相同
【变式训练】（2023·湖南长沙·湖南师大附中校考模拟预测）抗癌药多烯紫杉醇中间体的结构简式如图所
示。下列关于该化合物的说法错误的是
A．分子式为 ，分子中含有两种含氧官能团
B．分子中可能在同一平面上的碳原子最多为7个
C．Na和NaOH溶液都能与该化合物反应
D．该有机物可在铜、加热条件下发生催化氧化反应
考向3 考查油脂的结构及其性质
例3．（2023·上海·统考模拟预测）巧克力中含有一种由硬脂酸( )和甘油( )酯化而成的脂肪
(硬脂酸甘油酯)，因此具有润滑的口感，会在嘴里融化。硬脂酸甘油酯结构式如图所示，下列属于硬脂酸
甘油酯的性质的是A．熔点很高 B．难水解
C．分子中含有碳碳双键 D．缓慢氧化生成 和
【变式训练】（2023·安徽·校联考三模）近期，北京化工大学与清华大学联合课题组研究了一种电催化策
略，可将甘油三酯转化为LA．甘油三酯电催化升级过程示意图如下：
下列叙述错误的是
A．甘油三酯转化为GLY是高分子转化为小分子的过程
B．地沟油、废弃的植物油可作为该催化升级过程的原料
C．GLY在电催化过程中有氧化反应发生，LA为其阳极产物。
D．LA在一定条件下可用于生产能生物降解的聚合物
考点三 胺 酰胺
知识点1 胺
1.胺的结构
(1)定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，胺也可以看作是烃分子中的氢原子被氨基所
替代得到的化合物。
(2)通式：R—NH ，官能团的名称为氨基
2
NH
如：甲胺的结构简式为CH—NH ，苯胺的结构简式为 2。
3 2
(3)分类：根据取代烃基数目不同，胺有三种结构通式，分别为伯胺、仲胺、叔胺。
2.胺的物理性质
(1)状态：低级脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常温下是气体，丙胺以上是液体，十二胺以上为固
体。芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体，并有毒性。
(2)溶解性：低级的伯、仲、叔胺都有较好的水溶性，随着碳原子数的增加，胺的水溶性逐渐下降。
3.胺的化学性质：胺类化合物具有碱性(1)电离方程式：RNH ＋HO RNH＋OH－
2 2
(2)与酸反应：RNH ＋HCl RNH Cl；RNH Cl＋NaOH RNH ＋NaCl＋HO
2 3 3 2 2
NH 2 ＋HCl NH 3 Cl
苯苯 苯胺盐酸盐
4.用途：胺的用途很广，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。
知识点2 酰胺
1.酰胺的结构
(1)定义：羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。
(2)通式： 、 、 ，其中酰胺基是酰胺的官能团，R 、R 可以相
1 2
O O
同，也可以不同，R C 叫做酰基， C NH 2叫做酰胺基。
2.几种常见酰胺及其名称
O
O O O
结构简式 C N CH CH
2 3
CH C NH C NH H C N(CH )
3 2 2 3 2
CH
3
名称 乙酰胺 苯甲酰胺 N，N二甲基甲酰胺 N-甲基-N-乙基苯甲酰胺
O O
O O
结构简式 CH 3 C N CH 3 C N CH 3
CH 3 C NH CH 3 C NH CH 3
CH CH
3 3
名称 N-甲基乙酰胺 N-甲基苯甲酰胺 N，N-二甲基乙酰胺 N，N二甲基苯甲酰胺
O
3.酰胺(R C NH 2)的化学性质——水解反应：酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如
果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。
(1)酸性(HCl溶液)：RCONH ＋HO＋HCl
⃗Δ
RCOOH＋NH Cl
2 2 4
(2)碱性(NaOH溶液)：RCONH ＋NaOH
⃗Δ
RCOONa＋NH ↑
2 3
4.应用
酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N，N二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无
机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。
考向1 考查胺的结构及其性质
例1．（2023·福建泉州·统考一模）拉贝洛尔(W)是一种甲型肾上腺受体阻断剂，常用于治疗高血压，可通过以下反应合成：
以下说法正确的是
A．X分子式为
B．Y能发生水解反应和消去反应
C．W分子中所有碳原子可能共平面
D．W可与HCl反应生成盐酸盐
【变式训练】（2023·辽宁沈阳·沈阳二中校考模拟预测）下图为合成药物 工艺过程中的某一步转化关系
(反应条件已省略)。
下列说法正确的是
A．上述反应为取代反应，生成物有化合物丙和乙酸
B．化合物甲分子中含有4个手性碳原子
C．化合物甲和化合物丙均含有的官能团为氨基、酰胺基和酚基
D．丙在一定条件下可以分别与氢氧化钠水溶液、盐酸以及氢气发生反应
考向2 考查酰胺的结构及其性质
例2．（2023·广东·汕头市澄海中学校联考模拟预测）对乙酰氨基酚是感冒冲剂的有效成分，其结构简式如
图所示。下列有关说法正确的是
A．难溶于热水，能发生消去反应 B．在人体内能发生水解反应
C．分子中所有原子可能共平面 D．不能与FeCl 溶液发生显色反应
3
【变式训练】（2023·天津·校联考模拟预测）某神经类药物的结构如图所示。下列说法不正确的是A．分子中碳原子的杂化方式有 和 两种
B．结构中 是酰胺基，可以水解
C．1mol该物质与足量 反应，最多消耗8mol
D．该物质与NaOH溶液共热，碳氯键可以发生取代反应
1．（2023·全国·统考高考真题）藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法
错误的是
A．可以发生水解反应 B．所有碳原子处于同一平面
C．含有2种含氧官能团 D．能与溴水发生加成反应
2．（2021·湖北·统考高考真题）氢化可的松乙酸酯是一种糖皮质激素，具有抗炎、抗病毒作用，其结构简
式如图所示。有关该化合物叙述正确的是
A．分子式为C H O B．能使溴水褪色
23 33 6
C．不能发生水解反应 D．不能发生消去反应
3．（2022·湖北·统考高考真题）同位素示踪是研究反应机理的重要手段之一、已知醛与HO在酸催化下存
2
在如下平衡： 。据此推测，对羟基苯甲醛与10倍量的D18O在少量酸催化下反
2
应，达到平衡后，下列化合物中含量最高的是
A． B．C． D．
4．（2023·北京·统考高考真题）下列过程与水解反应无关的是
A．热的纯碱溶液去除油脂
B．重油在高温、高压和催化剂作用下转化为小分子烃
C．蛋白质在酶的作用下转化为氨基酸
D．向沸水中滴入饱和 溶液制备 胶体
