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专题02 烃
目录
01 知识脑图·学科框架速建
02 考点精析·知识能力全解
【知能解读01】脂肪烃的结构和物理性质
【知能解读02】脂肪烃的化学性质
【知能解读03】苯的分子结构和性质
【知能解读04】苯的同系物 芳香烃
【知能解读05】石油、煤和天然气的综合利用
03 攻坚指南·高频考点突破
【重难点突破01】脂肪烃的结构和性质
【重难点突破02】苯及其同系物的性质
【重难点突破03】溴苯和硝基苯的制取实验
04 避坑锦囊·易混易错诊疗
【易混易错01】脂肪烃的结构和性质易混易错点
【易混易错02】芳香烃的结构和性质易混易错点
05 通法提炼·高频思维拆解
【方法技巧01】以烯烃、炔烃为原料的有机合成
【方法技巧02】烃类的燃烧规律
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01 脂肪烃的结构和物理性质
1．脂肪烃的结构特点及通式
(1)烷烃：碳原子之间全部以______结合的饱和链烃，链状烷烃通式____________。
(2)烯烃：含有________的不饱和链烃，单烯烃通式____________。
(3)炔烃：含有________的不饱和链烃，单炔烃通式____________。
2．甲烷、乙烯和乙炔的结构
甲烷
乙烯
乙炔
分子式
结构式
结构简式
空间构型
空间填充模型
球棍模型
结构特点
全部是单键，属于
______烃，碳原子位于
________的中心，4 个氢
原子分别位于4 个顶点
含______键，属于
_______烃，6 个原子在
同一个______上
含有______键，属于
______烃，4 个原子在同
一______上
3．脂肪烃的物理性质
性质
变化规律
状态
常温下，含有______个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增加，
逐渐过渡到液态、固态
沸点
随着碳原子数的增加，沸点逐渐______；同分异构体之间，支链越
多，沸点______
相对密度
随着碳原子数的增加，相对密度逐渐______，密度均比水______
水溶性
均难溶于水
4．烯烃的顺反异构
(1)概念：通过________连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其______排列方式不同，产生顺
3
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反异构现象。
(2)存在条件：每个双键碳原子上连接两个______的原子或原子团。
(3)两种结构形式
顺式结构
反式结构
特点
两个相同的原子或原子团排列
在双键的______
两个相同的原子或原子团排列
在双键的______
举例
(4)性质特点：化学性质_________，物理性质有一定的差异。
【跟踪训练】
1．下列关于常见烃的认识正确的是( )
A．C2H6与氯气发生取代反应、C2H4与HCl 发生加成反应均可得到纯净的C2H5Cl
B．将甲烷和乙烯的混合气体通过盛有浓溴水的洗气瓶，即可提纯甲烷
C．乙烯结构中含有碳碳双键，苯中不含有碳碳双键，但两者均可以发生加成反应
D．甲烷和苯都是常见的燃料，燃烧时甲烷的火焰更明亮
2．关于烷烃、烯烃和炔烃的下列说法，正确的是( )
A．链状烷烃的通式是CnH2n＋2，符合这个通式的烃为烷烃
B．单烯烃的通式是CnH2n，符合这个通式的烃一定是烯烃
C．烯烃和炔烃都能与溴水和酸性高锰酸钾溶液发生加成反应而使其褪色
D．同碳原子数的炔烃和二烯烃分子式相同，互为同系物
3．(1)写出分子式为C5H12的烷烃的结构简式：
(2)写出所有分子式为C4H8的烃的结构简式：
4．下列物质中都有碳碳双键，它们的分子结构中能形成顺反异构体的是( )
A．1,1-二氯乙烯
B．丙烯
C．2-戊烯
D．1-丁烯
5．完成下列方程式。
(1)1,3-丁二烯合成顺式聚合物：____________________________________________。
(2)2-甲基-1,3-丁二烯合成反式聚合物：______________________________________。
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02 脂肪烃的化学性质
1．烷烃的化学性质
常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂等都不发生反应，只有在特殊条件下(如光照或高温)
才能发生某些反应。
(1)燃烧反应
①写出汽油的成分之一辛烷(C8H18)完全燃烧的化学方程式：______________________________。
②烷烃完全燃烧的通式：______________________________。
(2)取代反应
①烷烃可与纯卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢，如乙烷与氯气反应生成一氯乙
烷和氯化氢，化学方程式为______________________________。
②烷烃的卤代反应
a．反应条件：气态烷烃与气态卤素单质在______条件下反应；
b．产物成分：多种卤代烃混合物+HX；
c．定量关系：
~Cl2~HCl，即取代1 mol H 原子，消耗_____ mol 卤素单质生成_____mol
HX。
(3)分解反应
烷烃受热时会分解生成含碳原子数较少的______和______，如：C16H34――→C8H18＋C8H16。
2．烯烃的化学性质
(1)氧化反应
①能使酸性KMnO4溶液______，常用于
的检验。
烯烃与酸性高锰酸钾溶液反应的产物
②燃烧：火焰______，并伴有______，其燃烧通式为______________________________。
(2)加成反应
①烯烃可以与X2、HX(X 表示卤素)、H2、H2O 等在一定条件下发生加成反应。例如：
乙烯与溴水反应：____________________________________（名称为____________）
乙烯与氢气反应：____________________________________
乙烯与HCl 反应：____________________________________
乙烯与水反应：____________________________________
②当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧”。
丙烯和溴化氢的加成反应主要产物为2-溴丙烷：
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__________________________________________
丙烯和水的加成反应主要产物为2-丙醇：
__________________________________________
(3)加聚反应
单烯烃可在一定条件下发生加成聚合反应，如丙烯生成聚丙烯：
__________________________________________
(4)二烯烃的加成反应和加聚反应
①分子中含有两个双键的链烃叫做二烯烃，二烯烃可用通式CnH2n-2表示。1，3-丁二烯是最重要的代
表物。其与Br2按1∶1 发生加成反应时分为两种情况。
1,2-加成：______________________________________________________
1,4-加成：______________________________________________________
②加聚反应：______________________________________________________。
3．炔烃的化学性质
(1)氧化反应：
①能使KMnO4溶液______；
②燃烧反应：在空气中燃烧火焰______，并伴有________。
乙炔燃烧的化学方程式为：____________________________________
(2)加成反应：
与Br2加成（1:2）：____________________________________
与H2加成（1:1）：________________________，（1:2）：________________________
与HCl 加成制取氯乙烯：______________________________
与H2O 反应(制乙醛)：______________________________
(3)加聚反应
____________________________________，产物为______，可用于制备______高分子材料。
4．乙炔的实验室制法
(1)反应原理：____________________________________。
(2)装置：
(3)净化：因电石中含有Ca3P2、CaS 等，与水反应会生成PH3和H2S 杂质，可用______溶液将杂质除
去。
(4)现象及结论
序号
实验现象
解释或结论
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①
反应迅速、有大量气泡生成
反应生成乙炔
②
有黑色沉淀产生
CuSO4＋H2S===CuS↓＋H2SO4，乙炔中的杂质
气体H2S 被除去
③
溶液紫红色褪去
④
溶液橙色褪去
⑤
火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟
(5)注意事项：
①因反应放热且电石易变成糊状，所以不能用启普发生器或其他简易装置；
②为了得到比较平缓的乙炔气流，可用____________代替水；
③因反应太剧烈，可用分液漏斗控制滴水速度来控制反应速率。
【跟踪训练】
1．取一支硬质大试管，通过排饱和NaCl 溶液的方法先后收集半试管甲烷和半试管氯气如图所示。
下列对于试管内发生的反应及现象说法不正确的是( )
A. 为加快化学反应速率，应在强光照射下完成
B. CH4和Cl2完全反应后液面会上升
C. 盛放饱和NaCl 溶液的水槽底部可能会有少量晶体析出
D. 甲烷和Cl2反应后试管内壁的油状液滴含有CH2Cl2、CHCl3、CCl4
2．某烷烃的结构简式为
。
(1)用系统命名法命名该烃：_________________。
(2)若该烷烃是由烯烃和1 mol H2加成得到的，则原烯烃的结构有_____种(不包括立体异构，下同)。
(3)若该烷烃是由炔烃和2 mol H2加成得到的，则原炔烃的结构有_____种。
(4)该烷烃在光照条件下与氯气反应，生成的一氯代烷最多有_____种。
3．按要求填写下列空白：
①CH3CH===CH2＋______―→
，反应类型：____________。
②CH3CH===CH2＋Cl2―――――――→____________＋HCl，反应类型：____________。
③CH2===CHCH===CH2＋______―→
，反应类型：____________。
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④____________＋Br2―→
，反应类型：____________。
⑤____________――→
，反应类型：____________。
4．按要求完成下列问题：
(1)相对分子质量为72 且沸点最低的烷烃的结构简式为____________________。
(2)
的名称为_________，1 mol 该烃完全燃烧需消耗氧气的物质的量为_________。
(3)某烯烃分子中只含有1 个碳碳双键，相对分子质量为70，该烯烃的分子式为________；若该烯烃
与足量的H2加成后能生成含3 个甲基的烷烃，则该烯烃的结构简式可能为________________________。
(4)2-丁烯是石油裂解的产物之一。
①在催化剂作用下，2-丁烯与氢气反应的化学方程式为_________________________________，反应
类型为____________。
②烯烃A 是2-丁烯的一种同分异构体，它在催化剂作用下与氢气反应的产物不是正丁烷，则A 的结
构简式为________________；A 分子中能够共平面的碳原子个数为________，A 与溴的四氯化碳溶液反应
的化学方程式为______________________________________。
5．有机物的结构可用键线式表示，如：
结构简式
CH3—C≡C—CH2—CH3
键线式
(1)
的分子式为__________。
(2)已知三个乙炔分子反应生成苯，试写出三个丙炔分子反应生成的芳香烃分子的键线式：
__________(填一种即可)。
(3)
以及必要的无机试剂可合成
，写出第一步合成反应的化学方程式：
________________________________________________________。
(4)A 为
的一种同分异构体，A 的一氯代物有三种，且A 与Br2按物质的量之比为1∶1 加成得
到的产物只有一种(不考虑立体异构)，则A 可能的结构简式有______________________________。
03 苯的分子结构和性质
1．苯分子的空间结构
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(1)苯的空间结构是____________，六个碳原子均采取______杂化，键角均为______；碳碳键的键长
______，介于单键和双键之间。
(2)苯不存在单双键交替结构，可以从以下几个方面证明：
①结构上：苯分子中六个碳碳键均______，六元碳环呈____________；
②性质上：苯不能发生碳碳双键可发生的反应，如使酸性KMnO4溶液______等；
③二氯代苯的结构：邻二氯苯________结构，而若为单双键交替应有______结构(
和
)。
2．苯的化学性质
(1)氧化反应：燃烧时火焰______，有______烟，反应方程式：______________________________。
(2)取代反应
①卤代反应：苯与液溴在______催化条件下的反应：
__________________________________________。
②硝化反应：苯与浓硝酸在______催化条件下的反应：
________________________________________________。
③磺化反应：苯与浓硫酸在70～80 ℃发生反应生成苯磺酸：
________________________________________________。
(3)加成反应
苯与H2在以Pt、Ni 为催化剂并加热的情况下发生加成反应生成环己烷：
__________________________________________。
3．苯的取代反应实验
(1)苯的溴代反应
①实验原理：____________________________________。
②实验现象
a．烧瓶充满______色气体，在导管口有______；
b．把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有_____色(溶有Br2) ____溶于水的液体生成。
③分离提纯溴苯的方法：
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(2)苯的硝化反应
①实验原理：____________________________________
②实验现象
将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，烧杯底部有_____色油状物质(溶有_____)生成。
③分离提纯硝基苯的方法：
将所得粗硝基苯依次用______和____________洗涤，再用______洗涤；最后加入____________干燥，
过滤后进行______。
【跟踪训练】
1．有关苯的结构和性质，下列说法正确的是( )
A．
与
互为同分异构体
B．苯在空气中不易燃烧完全，燃烧时冒浓烟
C．煤干馏得到的煤焦油可以分离出苯，苯是无色、无味的液态烃
D．向2 mL 苯中加入1 mL 酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，可观察到液体分层，上层呈紫红色
2．下列叙述正确的是( )
A．将溴水、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯
B．将苯和浓硝酸、浓硫酸三种液体混合即可制得硝基苯
C．由苯制取溴苯和硝基苯其反应原理相同
D．溴苯和硝基苯与水分层，溴苯在下层，硝基苯在上层
3．苯和溴的取代反应的实验装置如图所示，其中A 为带支管口的试管改制成的反应容器，在其下端
开了一小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑粉。填写下列空白：
(1)向反应容器A 中逐滴加入溴和苯的混合液，几秒内就发生反应。写出A 中所发生反应的化学方程
式(有机物写结构简式)：_________________________________________________。
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(2)试管C 中苯的作用是_____________________________________反应开始后，观察D 和E 两试管，
看到的现象为______________________。
(3)反应2～3 min 后，在B 中可观察到的现象是_________________。
(4)在上述整套装置中，具有防倒吸的仪器有________(填字母)。
04 苯的同系物 芳香烃
1．芳香烃
(1)芳香烃：分子里含有一个或多个______的烃。
(2)芳香烃的分类
①苯及其同系物
通式：____________
结构特征：含有______苯环，与苯环相连的是______基。
②其他芳香烃
苯乙烯(
)、萘(
)、蒽(
)等
③芳香化合物、芳香烃和苯及其同系物的关系
2．苯的同系物的结构与性质
(1)苯及其同系物的相似性
苯的同系物与苯都含苯环，因此在一定条件下，能发生溴代、硝化和催化加氢反应。
例如，甲苯(
)与氢气加成生成甲基环己烷，化学方程式为
。
(2)苯及其同系物的差异性
由于苯环与烷基的相互作用，苯的同系物的化学性质与苯又有所不同。
①烷基对苯环的影响
甲苯分子中含有苯环和甲基，甲基使苯环上与甲基处于______、______的氢原子活化而易于被取代。
例如，甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热生成TNT，化学方程式为
______________________________________________________
2,4,6-三硝甲基苯为淡黄色晶体，俗称梯恩梯(TNT)，用于国防和爆破等。
②苯环对烷基的影响
苯的同系物分子中______对烷基的影响，使烷基活化，可被酸性KMnO4溶液氧化。例如：
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3．芳香烃的用途及对环境的影响
(1)芳香烃的用途：
苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料，苯还是一种重要的有机溶剂。
(2)芳香烃对环境的影响：
油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物，秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的
烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃，对环境、健康产生不利影响。
【跟踪训练】
1．有下列物质：
①乙苯 ②环己烯 ③苯乙烯 ④对二甲苯 ⑤叔丁基苯
回答下列问题。
(1)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是___________ (填序号，下同)。
(2)互为同系物的是____________。
(3)能使溴的四氯化碳溶液褪色的是______。
(4)写出②、④分别被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物的结构简式：____________、____________。
2．下列关于苯和苯的同系物的性质的描述正确的是( )
A．由于甲基对苯环的影响，甲苯的性质比苯活泼
B．可以用酸性KMnO4溶液或溴水鉴别苯和甲苯
C．在光照条件下，甲苯可与Cl2发生取代反应生成2,4,6-三氯甲苯
D．苯环侧链上的烃基均可被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸
3．如图是甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出)，有关叙述正确的是( )
A．反应①为取代反应，其产物可能是
B．反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟
C．反应③为取代反应，反应条件是50～60 ℃
D．反应④是1 mol 甲苯与1 mol H2发生加成反应
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05 石油、煤和天然气的综合利用
1．石油的综合利用
(1)石油的成分
①元素组成：______以及少量的O、S、N 等。
②物质组成：烷烃、环烷烃及少量芳香烃等。
(2)石油的综合利用
方法
比较
分馏
催化裂化
裂解
原理
用不断加热和冷凝的方
法把石油分成______
______的产物
在加热、加压和催化剂存在
下，把相对分子质量____、
沸点_____的烃断裂成相对分
子质量____、沸点____的烃
采用比裂化更高的温
度，使长链烃断裂成
____________等气态
短链烃
目的
主要原料
石油
石油分馏产物如重油
石油分馏产品（包括
石油气）
主要产品
石油气、汽油、煤油、
柴油、重油及沥青等
高质量的汽油
乙烯、丙烯等小分子
烃
变化类型
2．煤的综合利用
(1)煤的组成
①物质组成：______和少量______。
②元素组成：主要含______，另有少量____________等元素。
(1)煤的综合利用
①煤的干馏：
a．煤的干馏是指将煤__________________，使其发生复杂的变化的过程。
b．主要产物：
焦炉气：H2、CO、CH4等。
粗氨水：氨和铵盐。
粗苯：__________________等。
煤焦油：__________________、酚类等。
焦炭。
②煤的气化：
煤与高温水蒸气反应制取水煤气：________________________。
③煤的液化：
a．直接液化：将煤在催化剂作用下与氢气作用生成液体燃料。
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b．间接液化：将煤先转化为CO 和H2，再在催化剂作用下合成甲醇等液体燃料。
3．天然气的综合利用
(1)主要成分是______，是一种清洁的化石燃料和重要的化工原料。
(2)天然气与水蒸气反应制取H2的化学方程式为______________________________。
【跟踪训练】
1．下列关于石油和石油化工的说法错误的是( )
A．石油是由各种碳氢化合物组成的混合物
B．石油分馏得到的各馏分是由各种碳氢化合物组成的混合物
C．石油裂解和裂化的主要目的都是得到重要产品乙烯
D．实验室里，在氧化铝粉末的作用下，用石蜡可以制出汽油
2．下列关于煤和石油的说法正确的是( )
A．由于石油中含有乙烯，所以石油裂解气中乙烯的含量较高
B．由于煤中含有苯、甲苯等芳香族化合物，所以可从煤干馏的产品中分离得到苯
C．石油没有固定的熔、沸点，但其分馏产物有固定的熔、沸点
D．石油的裂解气、煤干馏得到的焦炉气都能使酸性KMnO4溶液褪色
3．如图所示是实验室干馏煤的装置图，回答下列问题：
(1)写出图中仪器名称：a________，d________。
(2)仪器d 的作用是________________________，c 中液体有________和________，其中无机物里溶有
________，可用________检验。有机物可以通过________的方法将其中的重要成分分离出来。
(3)e 处点燃的气体主要成分有________(填化学式)，火焰的颜色是________。
01 脂肪烃的结构和性质
各类烃的结构和性质对比
类别
烷烃
烯烃
炔烃
苯及其同系物
通式
CnH2n＋2(n≥1)
(链状烷烃)
CnH2n(n≥2)(单
烯烃)
CnH2n－2(n≥2)
(单炔烃)
CnH2n－6(n≥6)
共价键类型
σ 键
σ 键、π 键
σ 键、π 键
σ 键、大π 键
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官能团
—C≡C—
主要反应类
型
取代反应、氧化
反应(燃烧)
加成反应、加聚
反应、氧化反应
加成反应、加聚
反应、氧化反应
取代反应、加
成反应、氧化
反应
代表物
CH4
CH2==CH2
CH≡CH
代表物的空
间结构
正四面体形
平面形
直线形
平面形
【跟踪训练】
1．1 mol 某链烃最多可与2 mol H2发生加成反应生成化合物A，化合物A 最多能与12 mol Cl2发生取
代反应生成化合物B，则下列有关说法正确的是( )
A．该烃分子内既有碳碳双键又有碳碳三键
B．该烃分子内碳原子数超过6
C．该烃能发生氧化反应和加聚反应
D．化合物B 有两种同分异构体
2．一种形状像蝴蝶结的有机化合物分子的形状和结构如图所示，下列有关该分子的说法中错误的是(
)
A．生成1 mol C5H8需要2 mol H2
B．该分子中所有碳原子在同一平面内
C．三氯代物只有一种
D．与其互为同分异构体，且只含碳碳三键的链烃有两种
3．石油裂解是一个复杂的过程，其产物为混合物。例如：
，下列说法不正确的是( )
A．M 的分子式为H2，N 的分子式为C5H8
B．可用溴水区别
和
C．等质量
和
完全燃烧时的耗氧量相同
D．分子式为C4H6的有机物可能是烯烃也可能是炔烃
4．1 mol 某气态烃能与2 mol HCl 加成，所得的加成产物又能与8 mol Cl2反应，最后得到一种只含
C、Cl 两种元素的化合物，则该气态烃为( )
A．丙烯
B．1-丁炔
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C．丁烯
D．2-甲基-1,3-丁二烯
02 苯及其同系物的性质
烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲
基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
(1)苯的同系物卤代时，条件不同，取代位置不同
类型
化学方程式
说明
甲苯的取
代反应
烷基上卤代
甲基的定位效应为邻、
对位
苯的同系
物的取代
反应
取代与苯环直接相连的
碳原子上的氢原子(α-H)
R 为烃基，烃基的定位
效应为邻、对位
(2)苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的规律
举例
规律
能被
氧化
与苯环直接相连的C 原子上含有氢原
子时能被KMnO4(H＋)氧化(即含有α－
H，如
)
不能
被氧化
与苯环直接相连的C 原子上没有氢原
子时不能被KMnO4(OH＋)氧化(即不含
α－H)
【跟踪训练】
1．下列有关芳香烃的叙述不正确的是( )
A. 苯与浓硝酸、浓硫酸共热可反应生成硝基苯
B. 甲苯与氯气在光照下发生一元取代反应，主要生成
C. 乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为
(苯甲酸)
D. 苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成
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2．对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成。已知①苯环上的硝基可被还原为氨基：
＋3Fe＋
6HCl―→
＋3FeCl2＋2H2O，产物苯胺还原性强，易被氧化；②—CH3为邻、对位取代定位基，
而—COOH 为间位取代定位基。则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是( )
A．甲苯――→X――――→Y――――→对氨基苯甲酸
B．甲苯――――→X――→Y――――→对氨基苯甲酸
C．甲苯――→X――――→Y――→对氨基苯甲酸
D．甲苯――→X――――→Y――――→对氨基苯甲酸
3．一种生产聚苯乙烯的流程如图：
下列叙述正确的是( )
A. 苯乙烯与苯互为同系物
B. 苯乙烯分子中所有原子一定在同一平面内
C. 反应①的反应类型是取代反应
D. 鉴别乙苯与苯乙烯可用Br2的四氯化碳溶液
03 溴苯和硝基苯的制取实验
有机化合物分离及提纯方法的选择
【跟踪训练】
1．为了证明液溴与苯发生的反应是取代反应，有如图所示装置。则装置A 中盛放的物质是( )
A．水
B．氢氧化钠溶液
C．四氯化碳
D．碘化钠溶液
2．实验室制备溴苯的反应装置如图所示，下列关于实验操作或叙述错误的是( )
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A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K
B．实验装置b 中的液体逐渐变为浅红色
C．装置c 中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢
D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯
3．实验室制备硝基苯的原理是在50～60 ℃下，苯与浓硝酸在浓硫酸作用下发生反应：
＋
HNO3――→
＋H2O，实验装置如图所示(夹持装置已略去)。下列说法不正确的是( )
A．水浴加热的优点是使反应物受热均匀，容易控制温度
B．反应完全后，可用仪器a、b 蒸馏得到产品
C．硝基苯的密度比水的大，难溶于水
D．将浓硫酸、浓硝酸和苯混合时，应向浓硝酸中加入浓硫酸，待冷却至室温后，将所得混合物加入
苯中
01 脂肪烃的结构和性质易混易错点
(1)丙烯分子中的3 个碳原子处于同一平面上，但所有原子不都在同一平面上。
(2)CH4、CCl4分子均为正四面体结构，而CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3分子为四面体结构而不是正四面体。
(3)有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等，且可旋转。但是形成双键和三键
的原子不能绕轴旋转，对原子的空间结构具有“定格”作用。
(4)键线式的表示方法。碳碳键用短线来体现，拐点或端点表示碳原子，碳原子上的氢原子不必标出，
其他原子及其他原子上的氢原子都要指明。如丙烯、正丙醇的键线式分别为
、
。
(5)符合通式CnH2n的烃可能是烯烃或环烷烃。
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(6)KMnO4溶液可用于鉴别，但与乙烯反应可生成CO2，不能用于除杂。
(7)乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色发生的是加成反应，乙烯使酸性KMnO4溶液褪色发生的是氧化反应。
(8)一定条件下，烯烃也可以发生取代反应，如丙烯与氯气在加热时可发生甲基上的取代反应。
【跟踪训练】
易错辨析：正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)符合通式CnH2n的烃一定是烯烃。( )
(2)甲烷与Cl2的反应和乙烯与Br2的反应属于同一反应类型。( )
(3)1,2-二氯丙烯存在顺反异构现象。( )
(4)KMnO4溶液既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙烷中混有的少量乙烯。( )
(5)顺-2-丁烯和反-2-丁烯均能使溴水褪色。( )
(6)乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色与使酸性KMnO4溶液褪色的原理相同。( )
(7)聚乙炔可发生加成反应。( )
(8)烯烃能发生加成反应，不能发生取代反应。( )
(9)1,3 -丁二烯与溴单质的加成产物有2 种。( )
(10)将某气体通入溴水中，溴水颜色褪去，该气体一定是乙烯。( )
(11)CH2===CHCH===CH2 与等物质的量Br2 发生加成反应可生成Br—CH2CH===CHCH2—Br 和
2 种物质。( )
(12)乙烯、乙炔在常温常压下可以与H2、HCl 发生加成反应。( )
(13)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同。( )
02 芳香烃的结构和性质易混易错点
(1)苯的同系物只含有一个苯环，且侧链为烷烃基。
(2)往溴水中加入适量苯，苯萃取了溴水中的溴，没有发生化学反应。
(3)苯环上的碳碳键完全相同，苯的6 个氢原子处于相同的化学环境，苯的邻二取代物只有一种。
(4)苯的同系物侧链是烷基，类似甲烷，光照条件下可与溴发生取代反应，若取代苯环上的氢原子则
需要铁作催化剂。
(5)受苯环的影响，苯环上的烷基被活化，可被酸性KMnO4溶液氧化。
【跟踪训练】
易错辨析：正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)
属于苯的同系物。( )
(2)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲苯可以，是苯环对侧链的影响。( )
(3)往溴水中加入适量苯，振荡、静置一段时间后，发现溴水层颜色变浅，原因是苯与溴发生了取代
反应。( )
(4)异丙苯[
]与Cl2发生取代反应生成的一氯代物有三种。( )
(5)苯的同系物属于芳香烃，但芳香烃不一定是苯的同系物。( )
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(6)苯分子中含有大π 键(∏)，故可与H2等发生加成反应。( )
(7)受甲基的影响，甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生反应可生成TNT。( )
(8)受苯环的影响，烷基活化，可被酸性KMnO4溶液氧化，故可用酸性KMnO4溶液鉴别苯和甲苯。(
)
(9)苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷，说明苯分子中存在碳碳双键。( )
(10)苯的邻二取代物不存在同分异构体。( )
(11)苯与溴水充分振荡后，溴水褪色说明苯分子中的碳原子没有饱和。( )
(12)C2H2与
的最简式相同。( )
01 以烯烃、炔烃为原料的有机合成
(1)烯烃(或炔烃)的加成规则
马氏规则
甲基是斥电子基，氢原子常加到含氢原子较多的碳原子上
反马氏规则
当用过氧化物作催化剂时，氢原子加到含氢原子较少的碳原子上
CH3CH===CH2＋HBr ――→CH3CH2CH2Br
(2)烯烃(或炔烃)成环反应
Diels-Alder
双烯加成
烯、炔加成
【跟踪训练】
1．异戊二烯CH2==C(CH3)CH==CH2是天然橡胶的单体。下列说法错误的是( )
A．异戊二烯的系统命名为2－甲基－1,3－二丁烯
B．等物质的量的异戊二烯和Br2加成，产物有3 种
C．1mol 异戊二烯和2molCl2加成，产物中有手性碳原子
D．聚异戊二烯存在顺反异构
2．某烃结构用键线式表示为
，该烃与Br2按物质的量之比为1∶1 加成时，所得产物有
(不考虑立体异构)( )
A．3 种 B．6 种 C．5 种 D． 4 种
3．金刚烷是一种重要的化工原料，工业上以A(环戊二烯)为原料经下列途径制备：
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已知：Diels-Alder 反应为共轭双烯与含有碳碳双键或碳碳三键的化合物相互作用生成六元环状化合
物的反应。如：
试回答下列问题：
(1)如果要合成
，所用的起始原料可以是________(填字母)。
①2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔
②1,3-戊二烯和2-丁炔
③2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔
④2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔
a．①④ b．②③ c．①③ d．②④
(2)环戊二烯分子中最多有________个原子共平面。
(3)B 的键线式为__________________。
(4)
可由A(环戊二烯)和E 经Diels-Alder 反应制得。
①E 的结构简式为__________。
②写出与
互为同分异构体，且一溴代物只有两种的芳香烃的名称：____________。生成这两种
一溴代物所需要的反应试剂和条件分别为_____________、_______________。
4．月桂烯(
)是重要的化工原料，广泛用于香料行业。
(1)月桂烯与足量氢气完全加成后生成A，A 的名称是 。
(2)以月桂烯为原料制取乙酸香叶酯的流程如图：
①B 中官能团的名称为 。
②乙酸香叶酯的化学式为 。
③反应Ⅰ的反应类型是 。
④反应Ⅱ的化学方程式是____________________________。
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02 烃类的燃烧规律
(1)等物质的量的烃CxHy完全燃烧时，消耗氧气的量取决于“x＋”的值，此值越大，耗氧量越多。
(2)等质量的烃完全燃烧时，消耗氧气的量取决于CxHy中的值，此值越大，耗氧量越多。
(3)若烃分子的组成中碳、氢原子个数比为1∶2，则完全燃烧后生成的二氧化碳和水的物质的量相等。
(4)等质量且实验式相同的各种烃完全燃烧时其耗氧量、生成的二氧化碳和水的量均相等。
(5)气态烃CxHy完全燃烧后生成CO2和H2O。
CxHy＋O2――→xCO2＋H2O
当H2O 为气态时(>100 ℃)，1 mol 气态烃燃烧前后气体总体积的变化有以下三种情况：
①当y＝4 时，ΔV＝0，反应后气体总体积不变；
②当y>4 时，ΔV＝－1>0，反应后气体总体积增大；
③当y<4 时，ΔV＝－1<0，反应后气体总体积减小。
【跟踪训练】
1．120 ℃时，某混合烃与过量O2在一密闭容器中完全反应，测知反应前后的压强没有变化，则该混
合烃可能是( )
A．CH4和C2H6
B.CH4和C2H4
C．C2H4和C2H6
D.C3H4和C3H6
2．两种气态烃的混合物6.72 L(标准状况)，完全燃烧生成0.48 mol CO2和10.8 g H2O，则该混合烃
中( )
A．一定不存在乙烯
B.一定不存在甲烷
C．一定存在甲烷
D.一定存在乙烯
3．下列各项中的两种物质无论以何种比例混合，只要混合物的总物质的量一定，则完全燃烧时生成
水的质量和消耗O2的质量均不变的是( )
A．C3H6、C3H8
B.C3H6、C2H6
C．C2H2、C6H6
D.CH4、C2H4O2
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