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第05 讲 有机合成与推断
目录
01 课标达标练
题型01 根据官能团的变化推断
题型02 根据反应条件、反应类型、转化关系推断
题型03 根据题目所给信息进行推断
题型04 有机官能团的衍变
题型05 有机物官能团的保护
题型06 有机合成路线的设计
题型07 结构简式已知型综合推断
题型08 化学式已知为主型综合推断
02 核心突破练
03 真题溯源练
01 根据官能团的变化推断
1．甲烷经过一系列反应后能够合成
，合成路线如图所示。下列说法错误的是( )
1
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A．步骤2 的反应类型为取代反应
B．可用红外光谱鉴别甲醇和甲醛
C．0.1mol HCHO 与足量银氨溶液反应最多生成21.6gAg
D．步骤3 的反应条件和所需试剂为加热、氧化铜
【答案】C
【解析】A 项，CH3Cl+NaOH
CH3OH+NaCl，该反应属于卤代烃的水解，又属于取代反应，A 错
误；B 项，甲醇中含有羟基，甲醛中为醛基，可以用红外光谱鉴别，B 正确；C 项，根据
HCHO+4Ag(NH3)2OH
(NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O，可知HCHO～4Ag↓，0.1mol HCHO 与足量
银氨溶液反应最多生成0.1mol×4×108g/mol=43.2g，C 错误；D 项，甲醇变甲醛属于醇氧化为醛，氧化剂为
氧化铜，条件加热，D 正确；故选C。
2．(2025·河南安阳三模)化合物Z 是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
下列说法错误的是( )
A．X 与足量H2加成后的产物中有3 个手性碳原子
B．可用银氨溶液检验Y 中是否含有X
C．Y→Z 有H2O 生成
D．1molZ 与足量NaOH 溶液反应，最多消耗3molNaOH
【答案】C
【解析】A 项，连接4 个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，X 与足量氢气加成后的产物中
环上连接支链的碳原子都是手性碳原子，有3 个手性碳原子，A 正确；B 项，含有醛基的有机物能和银氨
溶液发生银镜反应，X 能发生银镜反应、Y 不能发生银镜反应，所以可以用银氨溶液检验Y 中是否含有
X，B 正确；C 项，Y 中酚羟基和酯基发生取代反应生成Z 和CH3CH2OH，没有H2O 生成，C 错误；D 项，
酯基水解生成的羧基、酚羟基都能和NaOH 以1：1 反应，Z 中酯基水解生成酚羟基、羧基和醇羟基，所
以1molZ 最多消耗3molNaOH，D 正确；故选C。
2
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3．(2025·安徽六安模拟预测)强心药物肾上腺素的中间体-氯乙酰儿茶酚(下图Ⅲ)及其衍生物的合成路
线如图：
下列说法不正确的是( )
A．
Ⅱ能与4 molNaOH 反应 B．Ⅲ中最多有15 个原子共平面
C．Ⅰ→Ⅱ为取代反应 D．Ⅳ可以与盐酸反应
【答案】B
【解析】A 项，Ⅱ中酚酯基(消耗2 个NaOH)、酚羟基、碳氯键均能与氢氧化钠溶液反应，1molⅡ能
与4 molNaOH 反应，A 正确；B 项，苯环为平面构型，与苯环直接相连的原子与苯环共平面、羰基为平
面构型，与羰基中碳原子直接相连的原子共平面，故圈中所有原子可能共平面、-CH2Cl 中H 和Cl 原子最
多有一个能与圈中结构共平面，共17 个(如右图圈内
)，B 错误；C 项，由合成路线可知，
Ⅰ→Ⅱ是Ⅰ中酚羟基上的氢原子被-COCH2Cl 取代，属于取代反应，C 正确；D 项，Ⅳ中含有仲氨基，显
碱性，可以与盐酸反应，D 正确；故选B。
4．(2025·辽宁模拟预测)一种蛋白激酶前体P 的合成路线如下图：
下列说法正确的是( )
A．X 的名称为对羧基苯酚
3
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B．Y 的分子式为C17H14O6
C．1molM 与足量NaOH 溶液反应，最多消耗3molNaOH
D．N、P 均能发生氧化、取代、加成、加聚反应
【答案】B
【解析】A 项，根据官能团的优先原则，羧基比羟基优先，X 的名称为对羟基苯甲酸，A 项错误；B
项，由Y 的结构简式可知，Y 的分子式为C17H14O6，B 项正确；C 项，1molM 中含有1mol 酯基和1mol 酰
胺基，与NaOH 溶液反应，均能消耗1molNaOH，因此最多消耗2molNaOH，C 项错误；D 项，N、P 中均
不含碳碳不饱和键，不能发生加聚反应，D 项错误；故选B。
02 根据反应条件、反应类型、转化关系推断
5．(2025•·上海市杨浦高级中高三期中考试)L 是一种治疗自主神经功能障碍药物的活性成分，以A 为
原料合成L 的流程如图所示。
(1)反应E→F 的反应类型属于___________。
A．取代反应 B．加成反应 C．氧化反应 D．还原反应
(2)反应F→G 的反应方程式为 。
(3)反应H→I 所需的试剂和条件为___________。
A．浓硫酸，加热 B．稀硫酸，加热 C．氢氧化钠溶液，加热 D．Cu，加热
【答案】(1)D
4
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(2)
+CH3OH
+H2O
(3)B
【解析】根据分子式以及B 的结构可知：A 为
；D→E 首先发生加成反应延长碳链，再发生水
解生成E 为：
；F→G，根据F、H 结构可知，G 为：
，F→G，H→I
先将羧基反应保护起来，再还原。
(1)根据分析可知，E 的结构为
在SnCl2下转化为F：
，羟基转化为
H，发生还原反应，故选D。
(2)F(
)与甲醇在浓硫酸作用下，发生酯化反应，化学方程式为：
+CH3OH
5
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+H2O；
(3)H→I 过程中，由
转化为
，酯基发生
水解生成羧基，故在稀硫酸加热条件下进行，故选B；
6．化合物F 是制备汉防已甲素的重要中间体，一种合成路线如下：
(1)A 分子中碳原子杂化轨道类型为___________。
(2)C→D 的反应类型为_________________。
(3)D→E 的反应须经历D→X→E，中间体X 的分子式为C18H19NO3Br2，写出X 的结构简式
_______________________________________。
【答案】(1)sp2、sp3 (2)取代反应 (3)
【解析】
与CH3NO2 在醋酸铵的条件下发生反应，氧原子被取代，生成
6
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，进而与NaBH4反应下断双键，引入氨基，在
的条件下氢原子被取
代，二者脱去水分子生成D，D 经过成环脱水后生成E，E 断双键生成F。
(1)结构中存在醛基和醚键，有碳氧双键和碳氧单键，对应的碳原子的杂化方式分别为sp2、sp3；
(2)C→D 的反应中氨基内的氢原子被
取代，故反应类型为取代反应；
(3)D 的分子式为C18H19NO3Br2，中间体X 的分子式为C18H19NO3Br2，E 的分子式为C18H17NO2Br2，故
从D 到X，原子总数未变，X 到E，脱去一分子水，从结构的变化看，过程中需要成环，出现双键，根据
D 到X 化学式不变，可知这一步为成环的步骤，故X 的结构简式为
。
7．(2025•·上海市同济大学第一附属中学高三期中考试)辣椒素是辣椒的活性成分，在医学上具有消炎、
镇痛、麻醉等功效，可用作食品添加剂，也可用作海洋防污涂料。辣椒素(Ⅰ)的合成路线如下。
(1)A→B 的反应类型为 。
(2)D 的分子式为 ，F 的结构简式为 。
(4)D→E 过程中反应i 的化学方程式为 。
(5)F→G 的反应中，不能使用氯水代替SOCl2，原因是 。
【答案】(1)取代反应
7
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(2)C15H26O4
(3)
+2KOH
+2C2H5OH
(4)F 分子中含有碳碳双键，可与氯水发生加成反应
【解析】由C 和D 的结构简式可知，B 和C 发生取代反应生成D，结合B 的分子式可知，B 为
，则物质A 中的羟基与PBr3发生取代反应得到物质B，物质D 中的酯基在
KOH 溶液中水解后生成
，酸化得到物质E 为
，物质E 在180℃环境脱一个羧基得到物质F，结构简式为
，该羧基与SOCl2反应得到酰氯基，生成物质G，G 进一步与H 反应则生成目标
产物辣椒素(I)。
(1)由分析可知，由A 生成B 的反应中，A 分子中的羟基被溴原子替代，发生取代反应。
(2)由D 的结构简式可知，D 的分子式为C15H26O4，由分析可知，F 的结构简式为
。
(3)由合成路线可知，D→E 过程中反应i 为物质D 中的酯基在KOH 溶液中水解后生成
，化学方程式为：
+2KOH
8
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+2C2H5OH。
(4)F 分子中含有碳碳双键，可与氯水发生加成反应，因此不能使用氯水代替SOCl2。
8．(2025·云南师大附中高三高考适应性考试)某药物(H)从基础化工原料苯乙烯出发的合成路线如图所
示：
回答下列问题：
(1)苯乙烯结构中碳原子的杂化方式为 ，共面的碳原子最多有 个。
(2)D→E、E→F 的反应类型分别为 、 。
(3)B 的同分异构体中，含苯环的有 种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰
面积之比为6：2：1 的结构简式为 (写出一个即可)。
(4)G 的结构简式为 。
(5)E 与足量酸性KMnO4溶液反应生成的有机物中，含有苯环的有机物名称为 。
(6)已知：2
+H2O，推测
在碱性溶液中易发生分子内缩合从
而构建成一个五元环的结构，主要产物为 。
【答案】(1) sp2 8
(2)消去反应 氧化反应
(3) 13
或
9
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(4)
(5)苯甲酸
(6)
【解析】
和HBr 发生加成反应生成
，
和Mg 发
生反应生成C，C 和
发生取代反应后再水解得到D，D 发生消去反应生成E，E 和高锰酸钾溶
液发生氧化反应生成F，F 发生消去反应生成G 为
，G 和
发生加成反
应生成H。
(1)苯乙烯结构中含有苯环和碳碳双键，碳原子的杂化方式为sp2，苯环和碳碳双键都是平面结构，所
有碳原子都可能共面，共面的碳原子最多有8 个。
(2)D 发生消去反应生成E，E 转化为F 的过程中O 原子个数增多，该反应为氧化反应。
(3)B 的同分异构体中含苯环，若苯环上只有1 个取代基，该取代基为-CHBrCH3，有1 种位置关系，若
苯环上只有2 个取代基，取代基组合为-Br、-CH2CH3或-CH3、-CH2Br，有6 中位置关系，若苯环上有3 个
取代基，取代基组合为- Br、2 个-CH3，有6 种位置关系，综上所述，满足条件的同分异构体共有
1+6+6=13 种，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为6：2：1 的结构简式为
或
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。
(4)由分析可知，G 的结构简式为
。
(5)E 中含有碳碳双键，E 与足量酸性KMnO4溶液发生氧化反应生成
和HCOOH、
CH3COCOOH，含有苯环的有机物名称为苯甲酸。
(6)由已知：2
+H2O 所示的反应原理可知，推测
在碱性
溶液中易发生分子内缩合从而构建成一个五元环的结构，主要产物为
。
03 根据题目所给信息进行推断
9．(2025•上海市格致中学高三期中)2022 年诺贝尔化学奖表彰的是在点击化学和正交化学方面有突出
贡献的三位科学家，“点击化学”是指快速、高效连接分子的一类反应，例如铜催化的 Huisgen 环加成反
应：
。
我国科研人员利用点击化学设计合成了具有特殊结构的聚合物F 并研究其水解反应。合成路线如图所
示：
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已知信息：①
+
；②RX
RN3。
(1)化合物A 的名称是_______；化合物B 的含氧官能团名称是_______；反应①的反应类型是_______。
(2)关于物质B 和物质C，下列说法错误的是_______。
A．利用质谱法可以鉴别物质B 和物质C
B．通过红外光谱仪可检测物质B 中的官能团
C．B 可以发生氧化、取代、消去反应
D．可用酸性高锰酸钾溶液检验C 中含有碳碳三键
(3)已知该合成路线的原料之一苯甲醛经历氧化反应生成有机物M，检测M 生成所需的试剂是___。
A．NaOH 溶液 B．希夫试剂 C．碳酸氢钠溶液 D．酸性高锰酸钾
(4)B 生成C
过程中还有另一种生成物X，分子式为C3H6O，核磁共振氢谱显示只有一组峰，X 的结
构简式为_______。
(5)根据信息①提示，反应②的化学方程式为_______。
(6)物质N 是比物质A 多一个碳原子的同系物，写出满足下列条件N 的同分异构体的结构简式：
_______。
①能和FeCl3发生显色反应；②分子中有四种不同环境的氢原子
(7)设计以苯和乙炔为原料制备
的合成路线_______。(其他试剂任选)
【答案】(1)对溴苯甲醛(4-溴苯甲醛) 酯基、羟基 取代反应
(2)D
(3)C
(4)
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(5)
+
(6)
(7)
【解析】由合成路线图可知，A 生成B 的反应为取代反应，根据信息提示可知C 生成D 的反应为取
代反应，D 为
，D 与NaN3发生取代反应生成E，结合题中E 的分子式可推知
E 为
；由E 经F 生成G 正推，再由G 经F 到E 逆推，可推知F 为
或
或
，E 生
成F 的反应为加聚反应，F 生成G 的反应为水解反应。
(1)A 中含有醛基和溴原子，名称是对溴苯甲醛(4-溴苯甲醛)，化合物B 的含氧官能团名称是酯基、羟
基，由图中流程可知，反应①中A 和
发生取代反应生成B。
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(2)A 项，B 与C 的相对分子质量不同，可以用质谱法进行鉴别，A 正确；B 项，红外光谱仪通过检测
样品对红外光的吸收情况，可以获取样品中化学键和官能团的信息，可检测物质B 中的官能团，B 正确；
C 项，B 含有醛基、碳碳三键、醇羟基、苯环，羟基连接碳原子相邻的碳原子上有H 原子，可以发生氧化、
取代、消去反应，C 正确；D 项，醛基、碳碳三键都可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，不能检验，D 错误；
故选D。
(3)苯甲醛可以被氧化生成苯甲酸，希夫试剂可用于检测醛基，不能检验羧基，可以用碳酸氢钠溶液
检验羧基，现象是产生气泡，故选C。
(4)B 生成C 的过程中还有另一种生成物X，分子式为C3H6O，核磁共振氢谱显示只有一组峰，则X 只
有一种有效氢，为对称结构，则X 的结构简式为
。
(5)由D 的分子式，结合已知反应可知C 与
脱去1 分子水生成D，C 中醛基与氨基反
应形成C=N 双键，故D 为
，反应方程式为：
+
。
(6)物质N 是比物质A 多一个碳原子的同系物，满足条件：①能和FeCl3发生显色反应，说明其中含有
酚羟基；②分子中有四种不同环境的氢原子，说明其是对称的结构；结合N 的分子式和不饱和度可知，苯
环上的取代基为-OH 和-CBr=CH2，满足条件的结构简式为：
。
(7)
和Br2发生取代反应生成
，
和NaN3反应生成
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，
和乙炔发生加成反应生成
，
和
反应生成
，合成路线为：
。
10．(2025·北京市第三十五中学高三月考)多并环化合物K 具有抗病毒、抗菌等生物活性，其合成路线
如下：
已知：i、
ii、
iii、核磁共振氢谱中峰面积比可代表氢原子的个数比。
(1)A→B 所需试剂是 。
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(2)B→C 的反应为取代反应，该反应的化学方程式为 。
(3)E 中官能团的名称为 。
(4)F→G 的过程中会得到少量聚合物，该聚合物的结构简式为 。
(5)芳香族化合物M 是I 的同分异构体，写出一种符合下列条件的M 的结构简式： 。
a．能与NaHCO3反应
b．核磁共振氢谱有3 组峰，峰面积比为2：2：1
(6)J→K 的反应过程如下图，中间产物1、2 均含有三个六元环。
中间产物1、3 的结构简式分别为 、 。
(7)K 中酰胺基上的H 在核磁共振氢谱中是一个特征峰，其峰面积可用于测定产率。0.1mol 的J 与
0.15mol 的邻苯二胺(
)反应一段时间后，加入0.1mol 三氯乙烯(Cl2C=CHCl，不参与反应)，测
定该混合物的核磁共振氢谱，K 中酰胺基上的H 与三氯乙烯中的H 的峰面积比为2：5，此时K 的产率为
。
【答案】(1)浓硝酸、浓硫酸
(2)
(3)硝基、羧基
(4)
(5)
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(6)中间产物1
中间产物3
(7)40%
【解析】A 的分子式为C7H8，从D 的结构简式可知，B 是
，C 的结构简式为
，C 水解生成D，根据G 的结构简式，结合已知信息ii，可知F 的结构简式为
，E 的结构简式为
，F 到G 失水发生取代反应形成环状结构，G 到I 发
生氧化反应，I 与H2O2反应生成J，J 转化为K。
(1)A→B 发生甲苯苯环上硝化反应，所需试剂是：浓硝酸、浓硫酸；
(2)B→C 的反应为取代反应，该反应的化学方程式为：
；
(3)E 的结构简式为
，所含官能团的名称为：硝基、羧基；
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(4)F 的结构简式为
，结构中有氨基和羧基，可以脱水形成环状结构，也可以发生缩
聚反应形成高聚物，聚合物的结构简式为：
；
(5)I 的结构简式为
，分子式为C8H5NO2，芳香族化合物M 是I 的同分异构体，能与
NaHCO3反应，结构中有-COOH，核磁共振氢谱有3 组峰，峰面积比为2：2：1，符合条件的结构简式为：
；
(6)J 到K 反应过程，结合题目中已知i 可知，
与
先发生加成反应，
生成中间产物1
，再发生消去反应生成中间产物2
，中间产物
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2 再发生已知信息ii 的反应生成中间产物3
，最后中间产物3 失水生成K；(
7)三氯乙烯(Cl2C=CHCl)结构中有一个H 原子，核磁共振氢谱应该显示1 个峰，K 中酰胺基上的H 在
核磁共振氢谱中是一个特征峰，加入0.1mol 三氯乙烯，K 中酰胺基上的H 与三氯乙烯中的H 的峰面积比
为2：5，说明K 中酰胺基上的氢原子的物质的量为0.1×
=0.04mol，K 的物质的量为0.04mol，0.1mol 的
J 与0.15mol 的邻苯二胺反应的理论产量应该生成0.1mol 的K，因此产率为
。
11．(2025·北京师范大学附属中学高三质检)黄酮类物质X 具有抗金黄色葡萄球菌、大肠杆菌等活性，
一种合成路线如下。
已知：
(1)X 中含有的含氧官能团为醚键、 。
(2)A→B 反应的化学方程式是 。
(3)B→D 的反应类型是 。
(4)E→F 的反应同时生成HCl，试剂a 的结构简式是 。
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(5)G 转化为J 需加入
。
①J 的结构简式是 。
②
的主要作用是 。
(6)F 和L 生成X 经历如下多步反应：
已知：Ⅰ．
Ⅱ．
+R6OH+R7OH
①M 的结构简式是 。
②三步反应中，涉及生成手性碳原子的为第 步(填“一”“二”或“三”)。
【答案】(1)羰基、羟基
(2)
+Br2
+HBr
(3)取代反应
(4)CH3OCH2Cl
(5)
消耗反应生成的HBr，提高J 的产率
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(6)
二
【解析】A 和Br2发生取代反应生成B，结合F 的结构简式可知，B 的结构简式为
，B 和
(CH3)2SO4发生取代反应生成D，结合F 的结构简式可以推知D 为
，D 发生水解反应生成E 为
，E 和试剂a 发生取代反应生成F，同时生成HCl，可以推知a 为CH3OCH2Cl，G 和
发生取代反应生成J 为
，J 发生已知信息的反应得到K 为
，K
和CH3OCH2Cl 发生取代反应生成L 为
。
(1)由X 的结构简式可知，X 中含有的含氧官能团为醚键、羰基、羟基。
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(2)由分析可知，A 和Br2发生取代反应生成B，化学方程式为：
+Br2
+HBr。
(3)由分析可知，B 和(CH3)2SO4发生取代反应生成D。
(4)由分析可知，试剂a 的结构简式是CH3OCH2Cl。
(5)①由分析可知，J 的结构简式是
；②G 和
发生取代反应生成J 为
，同时有HBr 生成，K2CO3的主要作用是消耗反应生成的HBr，提高J 的产率。
(6)F 和L 发生已知信息的反应得到M，由F 和L 的结构简式可知M 为
，M 发生加成反应生成N 为
，M
发生取代反应生成X，①M 的结构简式是
；②手性碳原子是指与四个
各不相同原子或基团相连的碳原子，M 中没有手性碳原子，N 中含有手性碳原子，则三步反应中涉及生成
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手性碳原子的为第二步。
04 有机官能团的衍变
12．下列反应中，不可能在有机物中引入羧基的是( )
A．卤代烃的水解 B．有机物RCN 在酸性条件下水解
C．醛的氧化 D．烯烃的氧化
【答案】A
【解析】卤代烃水解引入了羟基，RCN 水解生成RCOOH，RCHO 被氧化生成RCOOH，烯烃如
RCH==CHR 被氧化后可以生成RCOOH。
13．药物结构的修饰有助于新药的开发与利用。青蒿素可以获得双氢青蒿素，其变化过程示意图如下。
下列说法不正确的是( )
A．若试剂①为NaH，其还原产物为
B．青蒿素中存在过氧键，具有强氧化性
C．该过程若有1mol 青蒿素完全转化，则转移2mol 电子
D．羟基的引入使得双氢青蒿素分子拥有更多修饰与改造的可能
【答案】A
【解析】A 项，青蒿素反应过程中得氢，发生还原反应，得还原产物为双氢青蒿素，故A 错误；B 项，
根据青蒿素结构可知，存在过氧键，具有强氧化性，故B 正确；C 项，结合反应过程中物质转化可知，若
有1mol 青蒿素完全转化，则转移2mol 电子，故C 正确；D 项，羟基可发生多种化学反应，使得双氢青蒿
素分子拥有更多修饰与改造的可能，故D 正确；故选A。
14．(2025•·上海市普通高中学业水平等级性考试)瑞格列奈的制备。
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(1)反应①的反应类型为_______。
A．还原反应 B．消去反应 C．取代反应 D．氧化反应
(2)反应②的试剂和条件是 。
(3)D 的分子式是C11H13OF，画出D 的结构简式 。
【答案】(1)A
(2)稀硫酸、加热或者NaOH 溶液、加热/H+
(3)
【解析】(1)反应①为
转化为
，
的分子式为C16H24N2O、
的分子式为C16H26N2，对比两者分子式可知，
分子中加2 个H 原子、减1 个O 原
子转化为
，再对比两者的结构简式可知，
转化为
时，分子中碳氮双
键转化为饱和键，所以该反应类型为还原反应，故选A；
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(2)反应②为
在一定条件下转化为瑞格列奈
，对
比两者的结构简式可知，反应实质为
分子中的酯基转化为羧基，即为酯基水解，
所以反应的试剂和条件是稀硫酸、加热或者NaOH 溶液、加热/H+；
(3)C 的结构简式
、分子式为C11H15OF，D 的分子式为C11H13OF，对比两者的分子式
可知，D 比C 少2 个H，C 中官能团为氟原子和羟基，所以C 转化为D 为羟基的去氢氧化，即羟基转化为
酮羰基，所以D 的结构简式
；
15．化合物F 是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：
(1)1 mol C 分子中含有碳氧(C-O)σ 键的数目为_______。
(2)D→E 的反应类型为________________。
(3)C→D 的反应中有副产物X(分子式为C12H15O6Br)生成，则X 的结构简式为___________________。
25
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【答案】(1)4NA或2.408×1024或4×6.02×1023 (2)取代反应 (2)
【解析】A 到B 为羧基被亚硫酰氯酰化；B 到C 为酰氯和醇发生的取代反应；C 到D 是C 分子苯环上
的酚羟基发生了取代反应；D 到E 是D 分子苯环上的酚羟基发生了取代反应；E 到F 是酯基被还原为醇羟
基。
(1)分析C 的结构简式可知，1 个C 分子中含有4 个碳氧σ 键，所以1 mol C 分子中含有碳氧σ 键的数
目为4mol；(2)D 到E 是一碘甲烷中的甲基取代了D 分子中羟基上的氢原子，属于取代反应；(3)副产物X
比D 多两个碳原子，说明D 中剩下的羟基也被取代，则X 的结构简式为：
。
05 有机物官能团的保护
16．有机物甲的分子式为C7H7NO2，可以通过如图路线合成(分离方法和其他产物已省略)。下列说法
不正确的是( )
――――――――→
\o(――――→
\o(―――――――→戊(C9H9O3N)
\o(―――→甲
A．甲的结构简式为
，可发生取代反应、加成反应
B．步骤Ⅰ反应的化学方程式为
＋
―――→
＋HCl
C．步骤Ⅱ在苯环上引入醛基，步骤Ⅳ的反应类型是取代反应
D．步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化
【答案】A
26
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【解析】戊是
，步骤Ⅳ中酰胺基发生水解得到甲，则甲为
，含有氨基、羧基和苯环，
可以发生取代反应、加成反应，A 错误；步骤Ⅱ中生成物含—CHO，则该步引入醛基，戊的结构简式为
，步骤Ⅳ是戊中的酰胺基发生水解反应，则反应类型是取代反应，C 正确；氨基易被氧化，因
此步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化，D 正确，故选A。
17．替米呱隆(Timiperone)主要用于治疗精神分裂症。其合成路线如下：
———
———
AlC
l3
———
—→
H
＋
①/ 二
甲苯—
②H2
/ N i
X——
———
Na2
CO3
—→…—→
(1)A→B 的反应类型为________________。
(2)B→C 化学方程式为______________________________________ ，将B 转化为C 的目的是
_________________________________________________________。
(3)由D 制备反应中要加入试剂X(C6H4NO2Cl)，X 的结构简式为_______________。
【答案】(1)取代反应 (2)
＋
H＋—
—→\s\up 4()
＋H2O
保护羰基，防止其在后面催化加氢时被还原 (3)
27
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18．某医药中间体M(
)是合成治哮喘药的重要原料，它的合成路线如下：
———
—→
反应
Ⅰ
C2H
5OH
反应
Ⅱ
\s\up 3(HOCH2CH2OH/ H＋)
反应
Ⅲ
LiA
lH4
反应
Ⅳ
\s\up 3(H2O/ H＋)
反应
Ⅴ
已知：LiAlH4是一种强还原剂。
回答下列问题：
(1)写出反应类型：反应Ⅰ______________、反应Ⅱ_______________。
(2)反应Ⅲ的目的是____________________________________。
(4)写出反应Ⅴ的化学方程式___________________________________________________。
【答案】(1)氧化反应 酯化反应(或取代反应)
(2)保护酮羰基，防止其在后面被LiAlH4还原
(4)
＋H2O
H＋—
—→\s\up 4()
＋
06 有机合成路线的设计
19．以化合物I 为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII 等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子
材料。
选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物VIII 的单体。
28
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写出VIII 的单体的合成路线_______(不用注明反应条件)。
【答案】
【解析】根据化合物Ⅷ的结构简式可知，其单体为
，其原料中的含氧有机
物只有一种含二个羧基的化合物，原料可以是
，
发生
题干Ⅳ→V 的反应得到
，
还原为
，再加成得到
，
和
发生酯化反应得到目标产物，则合成路线为
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。
20．(2025· 浙江省强基联盟高三联考，节选)化合物G 是一种合成降血压药物的中间体，其合成如下：
(6)设计以苯酚和
为原料制备
的合成路线(无机试剂任选)
。
【答案】 (6)
【解析】(6)对比原料和目标产物，利用A→B→C 的反应机理，先让苯酚和
发生取代反应得到
，再在AlCl3作用下发生反应生成
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，然后羰基与H2在催化加氢得到
，最后羟基发生消去反应即可得到
目标产物，则合成路线为：
。
21．2025·河北省市级联考高三期中，节选)异苯并呋喃酮类物质广泛存在。某异苯并呋喃酮类化合物
H 的合成路线如下：
已知：ⅰ.
与
反应生成
；
ⅱ.
；
ⅲ.
。
(7)D 和G 经五步反应合成H，中间产物2 和4 的结构简式为 、 。
【答案】(1)邻苯二酚(或1，2-苯二酚)
(2)醛基、羧基 (3)取代反应
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(4)2
+O2
2
+2CO2+2H2O
(5)
(6)6
(7)
【解析】(7)经分析可知有如下过程：
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→
→
，由此可知中间产
物2 和4 的结构简式分别为
、
。
22．化合物 N 可用作化妆品和食品的添加剂。实验室制备 N 的两种合成路线如下：
已知：ⅰ：
(
为烃基，
为H 或烃基)；
ⅱ：
(
为烃基)。
写出以
和CH3CH2CH2OH 为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂
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和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)：
【答案】
【解析】结合题意中D→F 的转化关系可知，
和PBr3、转化为
、在Mg 和乙
醚下进一步转化为
，又结合已知信息i ，
和CH3CH2CHO 生成
，其中CH3CH2CHO 可由
催化氧化得到。故流程为
；
。或将流程相关物质中的Br 换成Cl，也可。
23．美乐托宁(G)具有抗氧化、抗炎、抑制肿瘤生长等作用。它的一种合成路线如下：
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已知：
4-甲氧基乙酰苯胺(
)是重要的精细化工中间体，根据上述路线中的相关知识，
写出由苯甲醚(
)制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线(其他试剂任选) 。
【
答
案
】
【解析】浓硫酸条件下，苯甲醚
对位上发生硝化反应生成
，在LiAlH4条
件下降硝基还原为氨基，生成
，继续与
发生取代反应制得4-甲氧基乙酰苯胺
，
合
成
路
线
为
：
。
24．已知：(ⅰ)
(ⅱ)环氧羧酸酯在一定条件下可发生反应：
2-苯基-1-丙醇(
)是一种重要的有机合成原料，请以苯乙酮(
)
和
为原料，设计合成2-苯基-1-丙醇(
)的合成路线_______(无机试剂、含有
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两个及两个以下碳的有机试剂任选)。
【答案】
【解析】以苯乙酮(
)和
为原料合成2-苯基-1-丙醇(
)，
和
ClCH2COOC2H5
、
C2H5ONa
反
应
生
成
，
先发生碱性水解，然后HCl 酸化生成
，
和H2 发
生还原反应生成
，具体合成路线为
。
25．抗高血压药物替米沙坦中间体F 的合成路线如图：
36
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写出以苯、(CH2O)n和
为有机原料制备
的合成路线流程图(无
机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)____。
【
答
案
】
【解析】苯、(CH2O)n发生B 生成C 的反应原理生成
，
发生C 生成D 的
反应原理生成
，
和
发生E 生成F 的反应原理生成最终产物
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；
故
流
程
为
：
。
26．来那度胺(E)是一种抗肿瘤药物，具有抗肿瘤、免疫调节和抗血管生成等多重作用。其合成路线
如下：
结合上述路线中的相关知识，以
为主要原料用不超过三步的反应设计合成
，写出合成路线 (无机试剂任选)。
【答案】
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【解析】
与乙醇发生酯化反应，生成
，
与Br2在一定条
件下发生取代反应，生成
，
与氢气在一定条件下发生还原反应，生成
，
合
成
路
线
为
：
。
27．天然产物F 具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成：
写出以
和
为原料制备
的合成路线流程图
(无机试剂和有机溶剂任用)。
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【答案】
【解析】以
和
为原料制备
的合成路线，由
与溴发生加成反应得到
，
在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应生成
，
与
反应生成
，
与氢气发生还原反应生成
，合成路线流程图如下：
。
28．酮基布洛芬片是用于治疗各种关节肿痛以及牙痛、术后痛等的非处方药。其合成路线如图所示：
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以
和苯为原料(无机试剂任选)，设计制备
的一种合成路线。 。
【答案】
【解析】得到目标产物需要连接上苯环，可先利用酸性高锰酸钾的强氧化性将
氧化为
，然后
发生类似C→D→E 这样的反应生
成
，最后酮羰基和H2 加成可得目标产物，则可设计出合成路线为：
。
41
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29．有机物E 是合成药物的中间体，E 的合成路线如下：
参照上述合成线路和信息，写出以
为原料制备化合物
的合
成路线(其他试剂任选)： 。
【答案】
【解析】
先在浓硫酸加热条件下与HCOOH 发生酯化反应，再参考合成路线反应I
使醛基转化成羟基，最后参考合成路线反应IV ，具体合成路线如下：
。
07 结构简式已知型综合推断
30．(2025·江苏泰州模拟预测)有机物G 可以通过如下路线进行合成：
42
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(1)有机物B 只有一种含氧官能团且能发生银镜反应，B 的结构简式为 。
(2)有机物C 中含有咪唑(
)的结构，咪唑与苯性原相似，且所有原子均位于同一平面。咪唑分
子中轨道杂化方式为sp2杂化的原子共有 个。
(3)C→D 反应分为多步，其中有
→D 的转化过程，该转化的最后一步反应类型为
反应。
(4)F→G 的反应条件除用K2CO3外，也可以选择下列物质中的 (填字母)。
A．浓硫酸 B．H2，催化剂 C．(C2H5)3N
(5)F 的一种同分异构体满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
能与NaHCO3溶液反应，能发生水解反应。水解后所得两种有机产物的碳原子数相同，且均含有2 种
化学环境不同的氢，其中一种水解产物具有顺反异构体。
(6)已知：RCOOH
RCONHR′(R、R′表示H 或烃基)。写出以
、
、
、
、
为原料制备
的合成路线流程图： 。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】(1)OHC-CHBr-CHO
(2)5
(3)消去反应
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(4)C
(5)
(6)
【解析】有机物B 只有一种含氧官能团且能发生银镜反应， 说明其中含有-CHO，结合B 的分子式
可以推知B 为OHC-CHBr-CHO，C 和
先发生成环反应，生
成
，然后
环上的酯基水解，生成
，
再发生羟基的消去反应，生成D 物质，D 和(CH3CO)2O 发生反应生成E，E 经过一系列反应生成F，F 和溴
乙烷发生取代反应生成G。
(1)根据分析可知，可以推知B 为OHC-CHBr-CHO。
(2)有机物C 中含有咪唑(
)的结构，咪唑与苯性原相似，且所有原子均位于同一平面。咪唑分子
中轨道杂化方式为sp2杂化的原子为氮原子和碳原子，共有5 个。
(3)C 和
先发生成环反应，生成
，
44
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然后
环上的酯基水解，生成
，再发生羟基的消去反应，
生成D 物质。所以转化的最后一步反应类型为消去反应。
(4)F 和CH3CH2Br 发生取代反应生成G，同时生成HBr，加入K2CO3的作用是除去
， 使平衡正
向移动，提高反应物的转化率，浓硫酸或H2、催化剂均不能消耗HBr，(C2H5)3N 具有碱性可以消耗HBr，
故选C。
(5)F 的一种同分异构体满足条件：能与NaHCO3溶液反应，能发生水解反应，说明其中含有酰胺基和
羧基，水解后所得两种有机产物的碳原子数相同，且均含有2 种化学环境不同的氢， 其中一种水解产物
具有顺反异构体，说明其中含有苯环和碳碳双键，且为对称的结构，则满足条件的同分异构体为：
。
(6)利用
和
发生C 生成D 的反应原理得到
，
和
发生D 生成E 的反应原
理得到
，
发生水解反应生成
，
45
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和CH3NH2发生取代反应生成
，
和
发生取代反应生成
，所以其合成线路为：
。
31．(2025·浙江部分高中高三开学考试)化合物H 是合成某一天然产物的重要中间体，其合成路线如下：
已知：
。
回答下列问题：
(1)化合物C 的官能团名称是 。
(2)化合物A 的结构简式是 。
(3)下列说法不正确的是 。
A．联氨(N2H4)的碱性弱于化合物A
46
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B．化合物H 与足量氢气充分加成后，每个分子中存在3 个手性碳原子
C．化合物B→C 的转化过程中，
试剂作氧化剂
D．化合物E 中，氨基的反应活性：
E．化合物E→F 的转化过程中，
试剂起到保护氨基的作用
(4)化合物D→E 的转化过程中两种产物均含两个六元环，写出转化的化学方程式 。
(5)有机物X(
)是一种医药中间体，设计以苯乙烯(
)和光气(COCl2)为原料
合成有机物X 的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
(6)写出4 种同时符合下列条件的化合物E 的同分异构体的结构简式 。
①
谱和R 谱检测表明：分子中共有5 种氢原子；
②除了苯环外无其他环，可以发生银镜反应
【答案】(1)酰胺基、酯基、硝基 (2)
(3)A
(4)
(5)
(6)
、
、
、
、
47
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、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
(任写四种)
【解析】A 和
反应生成B，根据已知，由B 逆推，A 是
；F 和ClCH2COCl 发
生取代反应生成G，由G 逆推，F 是
。
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(1)根据C 的结构简式可知C 的官能团名称是硝基、酯基、酰胺基；
(2)A 和
反应生成B，根据已知，由B 逆推可知A 是
；
(3)A 项，电负性N<O，联氨(N2H4)中N 原子电子云密度大，所以联氨的碱性强于化合物A，故A 错误；
B 项，化合物H 与足量氢气充分加成后得到
分子中存在3 个手性碳原子(*标出)，故B
正确；C 项，化合物B→C 的转化过程中氢原子减少，发生氧化反应，DMP 试剂作氧化剂，故C 正确；D
项，电负性电负性H<C，化合物E 中，氨基的反应活性：①＜②，故D 正确；E 项，化合物E→F 的转化
过程中，Cbz-Cl 的作用是降低②氨基活性，防止下一步与②氨基反应，
试剂起到保护氨基的作用，
故E 正确；故选A；
(4)化合物D→E 的转化过程中两种产物均含两个六元环，可知另一种产物是
转化的化学
方程式为
；
(5)根据题目已知，苯乙烯和m-CPBA 反应生成
，
和氨气反应生成
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，
和光气反应生成
，合成路线为
；
(6)①
1H-NMR 谱和R 谱检测表明：分子中共有5 种氢原子，说明结构对称；②除了苯环外无其他环，
可以发生银镜反应，说明含有醛基，符合条件的E 的同分异构体有
、
、
、
、
、
、
、
、
、
50
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、
、
、
、
、
、
、
、
、
。
32．(2025·四川省江油市太白中学高三月考)化合物J 是一种EED 抑制剂的中间体，其合成路线如下：
已知：—Boc 代表
。
回答下列问题：
(1)C 中含氧官能团的名称为 。
(2)E 的结构简式为 。
(3)检验F 中含碳碳双键的试剂为 。
(4)C→D 的反应类型为 。
(5)已知A→B 为取代反应，该反应的化学方程式为 。
(6)与B 具有相同官能团且属于芳香族化合物的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)
(7)根据题干信息，补全虚线框内剩余片段，使其合成路线完整 。
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【答案】(1)醚键和酯基 (2)
(3)溴的四氯化碳溶液(或先用新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液，再用溴水或酸性高锰酸钾溶液)
(4)取代反应(或水解反应)
(5)
+
+
(6)15
(7)
；
【解析】A 和
发生取代反应生成B，B 和
先发生加成反应再发生消去反应
生成C，由A→B 可知
的作用是引入醛基，再根据E 的分子式和F 的结构简式即可推出E 的结
构简式为
，E 和
发生取代反应生成F，F 经过一系列反应得到I。
(1)根据C 的结构简式，C 中含氧官能团的名称为醚键和酯基；
(2)由A→B 可知
的作用是引入醛基，再根据E 的分子式和F 的结构简式即可推出E 的结构
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简式为
；
(3)F 的结构中有醛基，能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色，可采用的方法是利用弱氧化剂(新制氢氧
化铜悬浊液或银氨溶液)将醛基转化为羧基，再利用溴水或酸性高锰酸钾溶液；也可直接利用溴的四氯化
碳溶液，因为醛基与溴的四氯化碳不反应，碳碳双键能使溴的四氯化碳褪色；
(4)根据C 和D 的官能团变化，可以得出该反应类型为取代反应或水解反应；
(5)已知A→B 为取代反应，则A 中的H 被醛基取代得到B，另外的产物是
，故其化学方程
式为故其化学方程式为
+
+
；
(6)B 的结构简式为：
；将两个氟原子固定在苯环上，有三种(邻间对)，再将溴原子
和醛基进行移动位置，可得：
(醛基有三个位置，3 种)、
(醛基有三个位
置，3 种)、
(醛基有三个位置，3 种)、
(醛基有三个位置，3 种)、
(醛基
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有两个位置，2 种)、
(醛基有两个位置，2 种)，减去本身的1 种，共3+3+3+3+2+2-1=15
种；
(7)
转化为
，需先进行光照取代，再水解，再进行催化氧化(将—CH2OH
转化为— CHO) ，故前半部分的合成路线为
；再依据B→C 的变化即可推断最终的产物是
。
08 化学式已知为主综合推断
33．(2025·浙江省富阳中学高三选考模拟)化学是多彩的，在2016 年的化学设计上有一顶小毡帽K(
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)惹人注目，它的一种合成方法如图：
已知：
①
+
②
③
④
⑤
完成下列填空：
(1)物质D 中含有的官能团名称为 。
(2)物质A 的名称为 。
(3)由E 到F 的反应类型为 。
(4)请写出G 的结构简式 。
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(5)请写出J 到K 的化学方程式 。
(6)
的作用是 。
(7)已知L 为稠环芳香烃衍生物且是K 的同分异构体，M 是L 的同系物，相对分子质量比L 小14，则
M 有 种(—O—O—结构不稳定)。
(8)请参照上述路线，以
和A 为原料合成
。
【答案】(1)碳碳双键、羧基 (2)环戊二烯 (3)取代反应
(4)
(5)
+NaOH
+NaBr+H2O
(6)保护一个羧基不被SOCl2取代
(7)14
(8)
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【解析】由结构可逆推，
中，
红色框内(
)结
构由D→E 引入，蓝色框内结构(
)由F→G 引入，绿色框内结构(
)由A 引入，可知，A 为
与B
发生反应，生成C
，与H3O+生成D
，与
反应生成E
，与SOCl2反应生成F
，F 与
生成G
，继续反应生成
，在催化剂、H3O+作用下生成I
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，I 与NBS 反应生成J
，再消去反应生成K
。
(1)根据分析可知，D 为
，含有的官能团名称碳碳双键、羧基；
(2)根据分析可知A 为
，名称为环戊二烯；
(3)根据分析可知，E 与SOCl2反应生成F 是取代反应；
(4)根据分析可知，G 的结构简式
；
(5)J 到K 的化学方程式是消去反应，方程式为
+NaOH
+NaBr+H2O；
(6)先在D→E 引入
，再后边脱去，作用为保护一个羧基不被SOCl2取代；
(7)K 为
，L 为稠环芳香烃衍生物且是K 的同分异构体，L 分子式为C11H10O3；则M
为C10H8O3，因含有稠环则取代基为三个羟基，可知同分异构体分别有，
、
58
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、
、
、
，共14 种；
(8)合成
，逆推，需要
加成得到，则流程可知由
转化，则合成路线为：
。
34．(2025·浙江省新阵地教育联盟高三第一次联考)某课题组研制了一种功能性聚合物X，合成路线如
下：
59
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已知：①
②
请回答：
(1)化合物A 的结构简式是 ；聚合物X 中含氧官能团的名称是 。
(2)下列说法正确的是___________。
A．化合物B 中最多18 个原子共平面
B．化合物C 易形成分子内氢键
C．化合物H 在浓硫酸催化下加热可转化为化合物F
D．化合物E 和化合物I 发生缩聚反应生成聚合物X
(3)C→E 的化学方程式是 。
(4)在制备聚合物X 的过程中还生成一种分子式为 (C18H20O6的环状化合物，其结构用键线式表示为
。
(5)设计以乙炔为原料合成化合物D 的路线 。(用流程图表示，无机试剂任选)
(6)写出3 种同时满足下列条件的化合物B 的同分异构体的结构简式 。(不考虑立体异构)
①H-NMR 谱显示只有3 种不同化学环境的氢原子
②含有2 个六元环
③含有
和
，不含
和
【答案】(1)
酯基、醚键 (2)A
(3)
+2
浓H2SO4
+2H2O
60
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(4)
(5)
(6)
、
、
【解析】A 的分子式为C8H10，其不饱和度为4，结合D 的结构简式可知A 中存在苯环，因此A 中取
代基不存在不饱和键，A 中苯环上取代基位于对位，因此A 的结构简式为
，A 被酸性高
锰酸钾氧化为B(
)，B 在LiAlH4的条件下还原为C(
)，D 的分子式为
C3H2O2，其不饱和度为3，C 与D 发生反应产生E，根据聚合物X、已知②可知，E 的结构简式中含有酯
基，E 的结构简式为
，D 与C 发生酯化反应生成E，D 的结构简式为HC≡CCOOH，I 的结构
简式为HOCH2CH2CH2CH2OH，F 的分子式为C4H6，其不饱和度为2，结合I 的结构简式可知，F 为
CH2=CHCH=CH2，F 与溴发生加成反应生成G，G 的结构简式为BrCH2CH=CHCH2Br，G 在氢氧化钠溶液、
加热的条件下水解产生H，H 的结构简式为HOCH2CH=CHCH2OH。
61
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(1)A 的结构简式为
；聚合物X 为
，
因此含氧官能团的名称是：酯基、醚键。
(2)A 项，化合物B 的结构简式为
，化合物B 中苯环的6 个碳原子、6 个氢
原子共平面，而苯环只含有两个对位上的羧基，两个羧基的碳原子直接与苯环相连，所以这2 个碳原子也
应与苯环共平面，与碳氧双键直连的原子与之共平面，羧基中含有的饱和氧原子最多能与两个原子共平面，
因此化合物B 分子中所有原子均可能共平面，即化合物B 中最多18 个原子共平面，故A 正确；B 项， C
的结构简式为
，两个羟基处于对位，而苯环为平面结构，因此化合物C 很难形成分子内氢键，
故B 错误；C 项，H 的结构简式为HOCH2CH=CHCH2OH，含有羟基，若是与羟基直连的碳原子，相邻碳
原子上有H 原子，理论上在浓硫酸催化下加热可以发生消去反应，但发生消去反应后产物为累积二烯烃，
即CH2=C=C=CH2，产物也并非是F，且累积二烯烃很活泼，因此实际上HOCH2CH=CHCH2OH 很难发生
消去反应，故C 错误；D 项，缩聚反应除形成缩聚物外，还有水、醇、氨或氯化氢等低分子副产物产生，
根据已知②可知，化合物E 和化合物I 的聚合反应不涉及低分子副产物的产生，不属于缩聚反应，故D 错
误；故选C。
(3)D 与C 发生酯化反应生成E，则C→E 的化学方程式是：
+2
浓
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H2SO4
+2H2O。
(4)在制备聚合物X 的过程中还生成一种分子式为C18H20O6的环状化合物，C18H20O6的不饱和度为9，
根据已知②可知，结构用键线式表示为：
。
(5)D 的结构简式为HC≡CCOOH，以乙炔为原料合成化合物D 的路线为：
。
(6)B 为
，分子式为C8H6O4，不饱和度为6，满足条件：①H-NMR 谱显示只有3
种不同化学环境的氢原子，②含有2 个六元环，③含有
和
，不含-C≡C-和-O-O-，符
合条件的结构简式为：
、
、
。
35．(2025·浙江省诸暨市高三第一次模拟)近年来，痛风发病不断上升，非布司他是一种治疗痛风的新
药，以下是非布司他的一种合成路线：
63
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已知：
请回答下列问题：
(1)请写出化合物B 的键线式 ；化合物C 中含氧官能团名称 。
(2)下列说法正确的是___________。
A．化合物A 与化合物C 属于同系物 B．C→D 的反应类型为加成反应
C．化合物E 的分子式为C11H14ClNOS D．1 mol 化合物F 最多与2 molH2反应
(3)写出E→G 的化学反应方程式 。
(4)请结合已知信息，设计以CH3CH2OH 为原料合成化合物F 的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。
(5)写出4 种同时符合下列条件的化合物F 的同分异构体的结构简式 。
①能与溴水反应。
②分子中只含一个含2 个O 的六元杂环，不含“-O-O-”、“-O-Cl”结构。
③
1H-NMR 谱表明：分子中共有3 种不同化学环境的氢原子。
【答案】(1)
醚键 (2)BC
(3)
(4)
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(5)
【解析】根据合成路线分析，A 含有苯环和Cl 原子、羟基，由E 的结构简式可知A 的结构简式为
，由E 的结构简式和C 的分子式，可知C 的结构简式为
，B 的结构简式为
，根据D 的分子式和E 的结构简式可以推出D 的结构简式为
，D 在
NaOH 作用下发生酰胺基水解得到E
，E 与F 作用生成G，根据G 的分子式和I
的结构简式可以得出G 的结构简式为
，G 与KCN 反应得到H，由G 和H 的
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分子式可以得出G 中的Cl 原子被-CN 取代，H 的结构简式为
，H 在
NaOH 水溶液作用下酯基水解，再酸化得到I。
(1)根据分析得出B 的键线式为：
，C 的结构简式为
，含氧官能团的
名称为醚键；
(2)A 项，A 中有酚羟基，C 中有醚键，二者结构不相似，不属于同系物，A 错误；B 项，C→D 的反应
是C=N 双键上发生了加成反应，反应类型为加成反应，B 正确；C 项，化合物E 的结构简式
，可知分子式为C11H14ClNOS，C 正确；D 项，F 中有酯基和羰基，羰基可以
与H2加成，酯基与H2不加成，1mol 化合物F 最多与1molH2反应，D 错误；故选BC；
(3)根据分析，E 到G 反应的化学方程式为：
；
(4)得到目标产物为
，需要
与Cl2光照发生取代得到，由题目中已知信
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息，
可以由CH3COOCH2CH3在CH3CH2ONa 作用下反应得到，CH3COOCH2CH3由
CH3COOH 与CH3CH2OH 酯化反应得到，CH3COOH 由乙醇氧化得到，故合成路线为：
；
(5)F 的结构简式为：
，符合①能与溴水反应，存在醛基或碳碳双键等，②分子中只
含一个含2 个O 的六元杂环，不含“-O-O-”、“-O-Cl”结构，③
1H-NMR 谱表明：分子中共有3 种不同化
学环境的氢原子，除六元环之外有1 个不饱和度，3 种等效H 原子，处于对称结构，符合条件的同分异构
体为：
。
1．某研究小组按下列路线合成具有抗炎、镇痛药“依托度酸”。
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已知：①
②
请回答：
(1)化合物F 的官能团名称是 。
(2)化合物B 的结构简式是 。
(3)下列说法不正确的是___________。
A．化合物A、E 都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．若
中R、R′都为H 原子，所有原子都在同一平面上，则C、N 都是sp2杂化
C．化合物B→C、H→依托度酸的反应类型均为取代反应
D．“依托度酸”的分子式为C17H23NO3
(4)写出G→H 的化学方程式 。
(5)设计以乙醛和丙醛为原料合成
的路线(用流程图表示，无机试剂任选)
。
(6)写出同时符合下列条件的化合物B 的同分异构体的结构简式 。
68
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①分子中共有4 种不同化学环境的氢原子，有N-H 键。
②属于芳香族化合物，
该有机物与NaOH 溶液反应，最多消耗2molNaOH。
【答案】(1)羟基、醛基
(2)
(3)CD
(4)
(5)
(6)
、
、
(其他合理答案也给
分)。
【解析】根据D 的结构简式、反应条件及B、C 的分子式知，A 的苯环上乙基临位H 原子被硝基取代
生成B 为
，B 中硝基发生还原反应生成C 为
，C 反应生成D，E 开环生成
F，结合G 的分子式、依托度酸的结构简式可知，D 和F 发生信息①的反应生成G 为
，根据H 的分子式可知，G 发生先加成再脱水反应生成H 为
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，H 发生水解然后酸化得到依托度酸。
(1)化合物F 的官能团名称是：羟基、醛基；
(2)B 的结构简式为：
；
(3)A 项，化合物A 是乙苯，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，E 中有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪
色，A 正确；B 项，sp2杂化的C、N 原子在同一平面上，若
中R、R′都为H 原子，所有原
子都在同一平面上，则C、N 都是sp2杂化，B 正确；C 项，化合物B→C 是还原反应，硝基被还原为氨基，
C 错误；D 项，经分析“依托度酸”的分子式为C17H21NO3，D 错误；故选CD；
(4)由分析可知，G 到H 发生先加成后脱水成环的反应，方程式为：
；
(5)得到目标产物为
，需要
和CH3CH2OH，CH3CH2OH 可以
由乙醛还原得到，
可以有乙醛和丙醛发生羟醛缩合反应再氧化得到，合成路线为：
；
70
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(6)B 的结构简式为：
，同分异构体中符合①分子中共有4 种不同化学环境的氢原子，
有N-H 键。②属于芳香族化合物，1mol 该有机物与NaOH 溶液反应，最多消耗2molNaOH，含有苯环，
有2 个酚羟基或者酚酯基，存在N-H 键，符合条件的有：
、
、
。
2．雷西莫特是一种抗病毒、抗肿瘤药物，其合成路线如下：
已知：①R1CH2NO2+R2CH2NO2
②I 中支链N 原子上均有H 原子
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③氨基与酰氯反应的机理为：
请回答：
(1)化合物A 中的官能团为 (写名称)。
(2)化合物B 的结构简式为 。
(3)请写出E→F 的化学方程式 。
(4)下列说法正确的是_______。
A．雷西莫特K 的分子式为C17H22N4O2
B．C→D 与I→J 的反应类型完全相同，均为加成消去反应
C．化合物G 中N 的碱性强弱：②>①
D．B→C 的反应中，盐酸可以提高C 产率
(5)以
、
为原料合成
(用流程图表
示，无机试剂任选) 。
(6)写出4 种同时满足下列条件的化合物G 的同分异构体的结构简式 。
①分子中每种氢原子的个数之比为2：2：2：3；
②分子中除苯环外无其他环，且苯环上只有两个取代基；
③无氮氮键和=C=。
【答案】(1)硝基 (2)O2NCH2CH=NOH
(3)
(4)AD
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(5)
(6)
、
、
、
、
、
、
【解析】A 为CH3NO2，2 分子A 发生已知①的反应，生成B，B 的结构简式为：O2NCH2CH=NOH，
B 与
反应生成C 和NH2OH，HCl 可以与NH2OH 反应，使生成物浓度减少，从而提高C
的产率，C 到D 发生脱水成环反应，D 到E 发生取代反应，-OH 被Cl 原子取代，生成E，E 的结构简式为
，根据G 的结构和F 的分子式可知，E 到F 发生取代反应，Cl 原子被-NH2取代，F 的
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结构简式为：
，F 到G 发生还原反应，硝基被还原为-NH2，G 到H 发生已知③的反应，
生成H 的结构简式为
，H 到I 发生取代反应，同时生成HCl，I 中支链N 原
子上均有H 原子，根据I 的分子式，可以确定I 的结构简式为
，I 到J
脱水形成环同时被氧化，J 与NH3·H2O 作用形成K。
(1)A 为CH3NO2，官能团为硝基；
(2)由分析可知，B 的结构简式为：O2NCH2CH=NOH；
(3)E 到F 发生取代反应，E 中的Cl 原子被-NH2取代，最终生成F、NH4Cl 和水，反应的方程式为：
；
(4)A 项，雷西莫特K 的分子式为C17H22N4O2，A 正确；B 项，C→D 为加成消去反应，I→J 的反应中
还有氧化反应，J 的N 原子上结合有O 原子，二者反应类型不完全相同，B 错误；C 项，苯环是吸电子基，
②的-NH2距苯环近，-NH2的N-H 键极性强，不易结合H+，碱性弱，化合物G 中N 的碱性强弱：②<①，
C 错误；D 项，B→C 的反应中生成物有NH2OH，能与盐酸反应，从而促使反应正向进行，提高C 产率，
D 正确；故选AD；
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(5)目标产物为
，其单体有
和
，
可以由
氧化得到，
可以由乙醛发生
羟醛缩合反应再加氢还原得到，乙醛可以由乙醇氧化得到，故合成路线为：
；
(6)G 的结构简式为：
，符合①分子中每种氢原子的个数之比为2：2：2：3，含
有1 个甲基；②分子中除苯环外无其他环，且苯环上只有两个取代基，两个取代基处于对位；③无氮氮键
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和=C=，除苯环外还有3 个不饱和度，符合条件的同分异构体有：
、
、
、
、
、
、
。
3．(2025·北京市北京大学附属中学高三期中)奥美拉唑可用于治疗十二指肠溃疡等疾病，其合成路线
如下。
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已知：
。
(1)A 能与
溶液作用显紫色，A 的名称是 。
(2)
的化学方程式是 。
(3)试剂a 是 。
(4)
的过程：
①M 中含有的官能团有醚键、 。
②N 与
反应的化学方程式是 。
(5)合成
的路线如下。
①
可由
与 (填化学式)经加成反应得到。
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②K 转化为
的同时有
生成，化学方程式是 。
【答案】(1)苯酚
(2)
(3)浓硝酸、浓硫酸
(4)酰胺基(肽键也给分)
(5)H2O
(或2
2
)
【解析】A 能与FeCl3溶液作用显紫色，说明A 中含有酚羟基，结合A 的分子式可以推知A 的结构简
式为：
，A 和甲醇在浓硫酸、加热的条件下发生取代反应得到B，结合B 的分子式可知B 的结构简
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式为：
，D 发生还原反应得到E，结合D 的分子式和E 的结构简式可以推知D 中的硝基发生还原
反应生成氨基，则D 的结构简式为：
，E 发生多步反应得到G，G 和CS2在KOH、乙醇溶液中发
生反应得到J，J 再经过一系列反应得到奥美拉唑。
(1)A 的结构简式为：
，其名称是苯酚；
(2)A 和甲醇在浓硫酸、加热的条件下发生取代反应得到B，B 的结构简式为
，则A→B 的化
学方程式为：
；
(3)由分析可知，B 的结构简式为
，D 的结构简式为
，即B 发生硝化反应得到D，
则试剂a 是浓硝酸、浓硫酸；
(4)①由M 的结构简式可知，M 中含有的官能团有醚键、酰胺基(或肽键)；②N 中含有酰胺基，在
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NaOH 溶液中会发生水解反应，则N 与NaOH 反应的化学方程式是：
；
(5)①由原子守恒可知，CH3CHO 可由CH≡CH 与H2O 经加成反应得到；②K 和SOCl2发生取代反应
生成
，结合K 的分子式可以推知K 的结构简式为：
，K
转化为
的同时有SO2生成，反应的化学方程式为：
(或2
2
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)。
4．(2025·北京市第八中学高三期中)开瑞坦是一种重要的脱敏药物，可用于治疗过敏性鼻炎、荨麻疹
等各类过敏性疾病。开瑞坦的前体K 的合成路线如下：
已知：ⅰ．R-Br+CHR1(COOR2)2
R-CR1(COOR2)2
ⅱ．
(1)A 的核磁共振氢谱有3 组峰，A 的结构简式是 。
(2)B 中含有
，试剂a 是 。
(3)D 的结构简式是 。
(4)
中，反应ⅰ的化学方程式为 。
(5)下列关于有机物F 和G 的说法正确的是 (填字母)。
a．F 和G 均没有手性碳原子
b．F 和G 均能与
反应
c．F 和G 均能与银氨溶液反应
(6)H 与
反应得到I 经历了下图所示的多步反应。其中，中间产物1 有2 个六元环，红外光谱
显示中间产物2、3 中均含
键。
中间产物1、中间产物3 的结构简式是 、 。
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(7)
的过程中，
转化为含
价
的化合物，反应中
和的物质的量之比为 。
【答案】(1)
(2)HBr
(3)
(4)
+2NaOH
+2CH3OH
(5)bc
(6)
或
(7)3：1
【解析】由有机物的转化关系可知，核磁共振氢谱有3 组峰的
一定条件下与环氧乙烷反应
生成
，则A 为
、B 为
；B 与溴化氢发生取代反应生成C：
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；催化剂作用下C 与CH2(COOCH3)2发生取代反应生成D，则D 为
；催
化剂作用下D 与Br(CH2)2CHO 发生取代反应生成E，E 在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成
，再酸化生成F，则F 为
；F 共热发生脱羧反应生成G，则G 为
；G 在一定条件下转化为H，H 与羟胺发生加成反应生成
，
发生消去反应生成
，
发生构型转化生成
或
，
或
再发生
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消去反应生成I：
，I 与二氧化硒发生氧化反应生成J，则J 为
；
催化剂作用下J 发生取代反应生成
。
(1)A 的结构简式为
；
(2)由分析可知，
与溴化氢发生取代反应生成
和水，则试剂a 为溴化氢；
(3)由分析可知，D 的结构简式为
；
(4)E→F 中，反应i 为
在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成
和甲醇，反应的化学方程式为
+2NaOH
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+2CH3OH；
(5)a 项，由结构简式可知，G 分子中含有1 个如图*所示的1 个手性碳原子：
，故错
误；b 项，由结构简式可知，F 和G 分子中均含有能与碳酸氢钠反应的羧基，故正确；c 项，由结构简式
可知，F 和G 分子中均含有能与银氨溶液反应的醛基，故正确；故选bc；
(6)H→I 的反应为
与羟胺发生加成反应生成
，
发生消去反应生成
，
发生构型转化生成
或
，则中间产物1 的结构简式为
，中间产物3 的结构简式为
或
；
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(7)I→J 的反应为
与二氧化硒发生氧化反应生成
，甲基被氧
化为羧基，相当于C 的化合价升高6 价，由得失电子数目守恒可知，反应中氧化剂二氧化硒和还原剂的物
质的量之比为3：1。
5．(2025·河南省部分名校高三第二次考试)依喜替康是一种具有较强抗肿瘤活性的药物。以物质A 为
起始物，经过如下一系列反应转化，最终可得到依喜替康衍生物H。回答下列问题：
(1)A 中含有官能团的名称为 。
(2)A→B 转化中使用了三氟乙酸(CF3COOH)。CF3COOH 酸性远强于CH3COOH 酸性的原因为 。
(3)C 的结构简式为 ；C→D 的反应类型为 ，设计该步骤的目
(4)D→E 的化学方程式为 。
(5)物质Q 与B 互为同系物，其化学式为C8H7NO2FBr，则符合下列条件的物质Q 的同分异构体有
种(不考虑立体异构)。
①分子结构中除苯环外不含其他环，且苯环上只有三个取代基；
②分子结构中含有氨基(-NH2)和羧基(-COOH)。
(6)已知
。写出上述流程G→H 步骤中使用
的试剂M 的结构简式： 。
【答案】(1)氟原子(碳氟键)、硝基
(2)-CF3是吸电子基团而-CH3是推电子基团，导致CF3COOH 的羧基中的羟基极性比CH3COOH 中羟基
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的极性大，更易电离出H+(合理即可)
(3)
取代反应 保护氨基，避免发生反应(合理即可)
(4)
(5)60
(6)
【解析】根据转化关系图，由结构简式和条件进行分析，A 发生溴代反应生成B，B 发生还原反应，
硝基转化为氨基，C 的结构简式为
；C 到D 发生取代反应生成酰胺基，D 到E 的
转化发生取代反应，加成后生成F，则E 的结构简式为
，F 再经过一系列反应
和转化，G 与M 生成H。
(1)根据A 的结构简式可知，A 中含有两种官能团，分别是：碳氟键、硝基；
(2)三氟乙酸的酸性远强于乙酸的原因是：-CF3是吸电子基团而-CH3是推电子基团，导致CF3COOH 的
羧基中的羟基极性比CH3COOH 中羟基的极性大，更易电离出H+；
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(3)根据分析，B 发生还原反应，硝基转化为氨基，其他结构不变，则C 的结构简式为：
；C 到D 发生取代反应生成酰胺基；设计该步骤的目的是保护氨基，避免发生副
反应；
(4)D 到E 的转化发生取代反应，化学方程式为：
；
(5)物质Q 与B 互为同系物，其化学式为C8H7NO2FBr，则符合下列条件：①分子结构中除苯环外不含
其他环，且苯环上只有三个取代基；②分子结构中含有氨基(-NH2)和羧基(-COOH)的Q 的同分异构体：⑴-
Br、-F、-CH2(NH2)COOH 三种取代基，-Br、-F 处于邻位有4 种；-Br、-F 处于间位，有4 种；-Br、-F 处
于对位有2 种，该情况下为10 种；⑵-Br、-NH2、-CH(F)COOH 三种取代基时有10 种；⑶-Br、-COOH、-
CH(F)NH2三种取代基时有10 种；⑷-F、-COOH、-CH(Br)NH2三种取代基时有10 种；⑸-F、-NH2、-
CH(Br)COOH 三种取代基时有10 种；⑹-COOH、-NH2、-CH(Br)F 三种取代基时有10 种；符合以上条件
的同分异构体数目总数为60；
(6)根据
，可知氨基去氢、酮羰基去氧生成新的碳
88
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环结构，结合
中的结构简式分析，M 应该
为红色标记部分的三环化合物，其结构简式为：
。
1．(2025·重庆卷，18)我国原创用于治疗结直肠癌的新药Z 已成功登陆海外市场。Z 的一种合成路线
如下(部分试剂及反应条件略)。
(1)A 中含氧官能团名称为_______，A 生成D 的反应类型为_______。
(2)B 的结构简式为_______。
(3)D 转化为E 的反应生成的有机产物分别为E 和_______(填结构简式)。
(4)下列说法正确的是_______。
A．G 中存在大
键 B．K 中新增官能团的碳原子由J 提供
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C．L 可以形成氢键 D．摩尔质量M(Z)= M(L)+M(Q)
(5)G(C10H10O2)的同分异构体同时满足下列条件的有_______种。
(i)存在
基团和环外2 个
键
(ii)不含
基团和sp 杂化碳原子
其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为3：2：2：2：1)
同分异构体的结构简式为_______。
(6)Q 的一种合成路线为：
已知：
根据已知信息，由R 和X 生成T 的化学方程式为_______。
【答案】(1)酯基 取代反应
(2)
(3)
(4)ABC
(5)10
(6)
【解析】A 和B 发生取代反应生成D，结合D 的结构简式，以及B 的分子式可知，B 的结构简式为
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，D 中的酯基先水解，再酸化生成E，E 发生反应生成G，G 和J 发生取代反应生成K，K 再
发生取代反应生成L，L 和Q 发生反应得到目标产物，结合目标产物的结构简式以及Q 的分子式可知，Q
的结构简式为
。
(1)由A 的结构简式可知，其含氧官能团名称为酯基，由结构简式可知，A 和B 发生反应生成D 的同
时会生成HBr，反应类型是取代反应；
(2)B 的结构简式为
；
(3)D 到E 先发生酯基的水解以及酸碱中和反应，再酸化生成羧基，另一种产物是乙醇，结构简式为
CH3CH2OH；
(4)A 项，G 中含有苯环，存在大π 键，A 正确；B 项，由G 和K 的结构简式可知，K 中有1 个碳原子
来自于J，B 正确；C 项，L 中含有羟基和酰胺基，能形成氢键，C 正确；D 项，L 与Q 生成Z 的反应中，
发生的是取代反应，会生成小分子的HCl，因此M(Z)＜M(L)+M(Q)，D 错误；故选ABC；
(5)G 的分子式为C10H10O2，不饱和度为6，存在
和2 个环外π 键，说明分子中除了
苯环外还存在2 个双键结构，不含-OH 与sp 杂化的碳原子，说明不含有羟基、羧基、碳碳三键，则苯环的
支链可以为：属于醛或酮的有：-CH2-CH2-CO-CHO、-CH2-CO-CH2-CHO、-CH2-CO-CO-CH3、-CH2-
CH(CHO)2、-CH2-O-CH=CHCHO、
；属于酯的有：-CH2-CH=CH-CHO、-CH2-
COO-CH=CH2、-CH2-OOC-CH=CH2、
总计10 种同分异构体；
核磁共振氧谱峰面积比为(3：2：2：2：1)，则分子总有1 个甲基，满足条件的结构简式为
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；
(6)由已知信息的反应可知，X 的结构简式为HN=CHNH2，R 中即含有氨基，又含有羧基，由Z 的结
构简式，以及已知信息的反应，可推断出，R 中氨基和羧基处于邻位，R 的结构简式为
，则由R 和X 生成T 的化学方程式为
+ HN=CHNH2
+NH3↑+H2O。
2．(2025·北京卷，17)一种受体拮抗剂中间体P 合成路线如下。
已知：①
②试剂a 是
。
(1)I 分子中含有的官能团是硝基和 。
(2)B→D 的化学方程式是 。
(3)下列说法正确的是 (填序号)。
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a．试剂a 的核磁共振氢谱有3 组峰
b．J→K 的过程中，利用了(CH3CH2)3N 的碱性
c．F→G 与K→L 的反应均为还原反应
(4)以G 和M 为原料合成P 分为三步反应。
已知：
①M 含有1 个
杂化的碳原子。M 的结构简式为 。
②Y 的结构简式为 。
(5)P 的合成路线中，有两处氨基的保护，分别是：
①A→B 引入保护基，D→E 脱除保护基；② 。
【答案】(1)氟原子(或碳氟键)、羧基
(2)
(3)bc
(4)
(5)E→F 引入保护基，Y→P 脱除保护基
【解析】A 为苯胺，与乙酸反应得到B：
，
与浓硫酸和浓硝酸加热发
93
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生消化反应得到D：
，D 水解得到E 为
，E 与试剂a 反应得到F
，F
与H2发生还原反应得到G，I 与SOCl2碱性条件下反应得到J
，J 与CH3OH 反应得到K，
根据K 的分子式可以确定K 为：
，K 还原得到L，L 进一步反应得到M，根据M 的分
子式可以确定M 的结构简式为：
，G 与M 经过三步反应得到P。
(1)I 分子含有的官能团为硝基、氟原子(或碳氟键)、羧基；
(2)B(
)与浓硫酸和浓硝酸加热发生消化反应得到D：
，方程式为：
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；
(3)a 项，试剂a 中有一种等效氢原子，核磁共振氢谱显示一组峰，a 错误；b 项，J→生成有HCl，加
入碱性物质(CH3CH2)3N，与生成HCl 反应，促进反应正向进行，b 正确；c 项，根据分析F→G 与K→L 的
反应均为硝基转化为氨基，为还原反应，c 正确；故选bc；
(4)①根据M 的分子式和M 含有1 个sp 杂化的碳原子，得出M 的结构简式为：
；
②M(
)与G 在N=C 双键上先发生加成反应得到X，X 的结构简式为：
，X 在碱性条件下脱除CH3OH 得到Y，Y 的结构简式
为：
，最后发生已知的反应得到P，Y 的结构简式为：
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；(5)根据分析，另一处保护氨基的反应为：E→F 引入保护基，
Y→P 脱除保护基。
3．(2025•甘肃卷，18)毛兰菲是一种具有抗肿瘤活性的天然菲类化合物，可按下图路线合成(部分试剂
省略)：
(1)化合物A 中的含氧官能团名称为 ，化合物A 与足量NaOH 溶液反应的化学方程式为
。
(2)化合物B 的结构简式为 。
(3)关于化合物C 的说法成立的有 。
①与FeCl3溶液作用显色 ②与新制氢氧化铜反应，生成砖红色沉淀
③与D 互为同系物 ④能与HCN 反应
(4)C→D 涉及的反应类型有 ， 。
(5)F→G 转化中使用了CH3OLi，其名称为 。
(6)毛兰菲的一种同分异构体Ⅰ具有抗氧化和抗炎活性，可由多取代苯甲醛J 出发，经多步合成得到
(如下图)。已知J 的
谱图显示四组峰，峰面积比为
。J 和I 的结构简式为 ，
。
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【答案】(1)酚羟基、醛基
(2)
(3)②④
(4)还原反应 加成反应
(5)甲醇锂
(6)
【解析】A 为
，与CH3I 发生取代反应，生成B，其结构简式为
；B 与BnBr
发生取代反应，生成C，其结构简式为
；C 被NaBH4还原，生成D，其结构简式为
；多步转化生成E；E 与F 发生醛基的先加成后消去反应，生成G；G 经过一系列反应生
成H；H 与氢气反应生成毛兰菲。
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(1)化合物A 的结构简式为
，其含氧官能团为酚羟基、醛基；A 中酚羟基可与NaOH 反应，
生成
，其反应的化学方程式为：
。
(2)化合物B 的结构简式为：
。
(3)化合物C 中无酚羟基，不能与FeCl3溶液作用显色；有醛基，可以与新制氢氧化铜反应，生成砖红
色沉淀，能与HCN 发生加成反应；化合物D 与C 的官能团种类不能，不互为同系物，故说法成立的为
②④。
(4)C→D 中，醛基被还原为醇羟基，即属于还原反应，又属于加成反应。
(5)CH3OLi 为甲醇与活泼金属形成的化合物，名称为甲醇锂。
(6)根据流程中E 和F 的反应，J 经过一系列转化形成的结构类似于F，且其分子式为C9H10O4，峰面积
比为1：1：2：6，则其结构简式为
；I 为毛兰菲的同分异构体，类似G 转化为毛兰菲
的过程，可推出I 的结构简式为：
。
4．(2025•广东卷，20)我国科学家最近在光-酶催化合成中获得重大突破，光-酶协同可实现基于三组
分反应的有机合成，其中的一个反应如下(反应条件略：Ph-代表苯基C6H5-)。
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(1)化合物1a 中含氧官能团的名称为 。
(2)①化合物2a 的分子式为 。
②2a 可与H2O 发生加成反应生成化合物Ⅰ．在Ⅰ的同分异构体中，同时含有苯环和醇羟基结构的共
种(含化合物Ⅰ)。
(3)下列说法正确的有_______。
A．在1a、2a 和3a 生成4a 的过程中，有
键断裂与
键形成
B．在4a 分子中，存在手性碳原子，并有20 个碳原子采取sp2杂化
C．在5a 分子中，有大
键，可存在分子内氢键，但不存在手性碳原子
D．化合物5a 是苯酚的同系物，且可发生原子利用率为100%的还原反应
(4)一定条件下，Br2与丙酮(CH3COCH3)发生反应，溴取代丙酮中的
，生成化合物3a．若用核磁
共振氢谱监测该取代反应，则可推测：与丙酮相比，产物3a 的氢谱图中 。
(5)已知：羧酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的
取代反应。根据上述信息，分三步合成化合
物Ⅱ。
①第一步，引入溴：其反应的化学方程式为 。
②第二步，进行 (填具体反应类型)：其反应的化学方程式为 (注明反应条件)。
③第三步，合成Ⅱ：②中得到的含溴有机物与1a、2a 反应。
(6)参考上述三组分反应，直接合成化合物Ⅲ，需要以1a、 (填结构简式)和3a 为反应物。
【答案】(1)醛基
(2) C8H8 5
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(3)AB
(4)丙酮的单一甲基峰消失，出现两个新信号峰：峰面积之比为3：2，且峰的位置较丙酮有所偏移
(5)CH3COOH+ Br2→CH2BrCOOH+HBr 酯化反应 CH2BrCOOH+CH3OH
CH2BrCOOCH3+H2O
(6)
【解析】根据题干信息，1a 和2a 先发生碳碳双键的加成反应，生成
，再和3a 发生
取代反应得到主产物，两分子1a 发生醛基的加成反应得到副产物5a。
(1)由其结构简式可知，化合物1a 中含氧官能团的名称为醛基；
(2)①化合物2a 是苯乙烯，的分子式为C8H8；②化合物Ⅰ的分子式为C8H10O，分子中含有苯环，则其
余结构均为饱和结构，含有醇羟基的结构的同分异构体有
、
、
、
、
，共计5 种；
(3)A 项，在1a、2a 和3a 生成4a 的过程中，1a、2a 先发生碳碳双键的加成反应，生成
，该过程存在π 键断裂，随后与3a 发生取代反应脱去1 分子HBr 生成4a，该过程存
在σ 键形成，A 正确；B 项，连接4 个不同基团的碳原子是手性碳原子，4a 分子中，存在手性碳原子，
如图：
，苯环是平面结构，三个苯环以及酮羰基的碳原子均为sp2杂化，共计
20 个，B 正确；C 项，在5a 分子中，苯环内有大π 键，酮羰基和羟基相邻较近，可存在分子内氢键，
且与羟基相连的碳原子是手性碳原子，C 错误；D 项，化合物5a 与氢气发生还原反应是原子利用率为
100
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100%的反应，但化合物5a 含有酮羰基，不是苯酚的同系物，D 错误；故选AB；
(4)丙酮的氢谱：两个甲基等效：核磁共振氢谱出现单峰；α−溴代丙酮的氢谱：受溴吸电子效应影响，
甲基与亚甲基上的氢不等效，核磁共振氢谱图会出现两组峰，面积之比为3：2；故氢谱变化：丙酮的
单一甲基峰消失，出现两个新信号峰：峰面积之比为3：2，且峰的位置较丙酮有所偏移；
(5)比较化合物Ⅱ与主产物的结构简式可知，主要在右侧含氧官能团不同，化合物Ⅱ含有酯基，故推
测合成Ⅱ发生的反应有酯化反应；①已知羧酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的α−H 取代反应，则
第一步反应为羧酸中α−H 的取代反应引入溴，化学方程式为CH3COOH+ Br2→CH2BrCOOH+HBr；②
第二步CH2BrCOOH 与甲醇发生酯化(取代)反应，化学方程式为CH2BrCOOH+CH3OH
CH2BrCOOCH3+H2O，题目要求填具体反应类型，故此处填酯化反应；③第三步1a、2a 发生碳碳双键的
加成反应，生成
，再与CH2BrCOOCH3发生取代反应得到
；
(6)结合化合物Ⅲ的结构简式
，将其断键，左侧表示1a 基团，右侧是
3a 基团，则需要合成Ⅲ的还差
，即合成流程是1a 与
先发生1，4 加成反应，生成
，再与3a 发生取代反应得到目标产物。
5．(2025·湖南卷，17)化合物F 是治疗实体瘤的潜在药物。F 的一条合成路线如下(略去部分试剂和条
件)：
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已知：
回答下列问题：
(1)A 的官能团名称是_______、_______。
(2)B 的结构简式是_______。
(3)E 生成F 的反应类型是_______。
(4)F 所有的碳原子_______共面(填“可能”或“不可能”)。
(5)B 在生成C 的同时，有副产物G 生成。已知G 是C 的同分异构体，且与C 的官能团相同。G 的结
构简式是_______、_______(考虑立体异构)。
(6)C 与
生成E 的同时，有少量产物I 生成，此时中间体H 的结构简式是_______。
102
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(7)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以
和
为原料合成
的路线_______(无机试剂和溶剂任选)。
【答案】(1)(酮)羰基 碳碳双键
(2)
(3)氧化反应 (4)可能
(5)
(6)
(7)
【解析】结合B 的分子式可知，A 发生加成反应生成B，则B 的结构简式为
，B 中溴原
103
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子发生消去反应生成C，C 与
发生加成反应生成中间体D，再发生取代反应生成E，E 与
氧气发生氧化反应生成F。
(1)结合A 的结构简式可知，其官能团名称是(酮)羰基、碳碳双键；
(2)B 的结构简式为
；
(3)E→F 属于“去氢”的反应，反应类型是氧化反应；
(4)苯环是平面结构，酮羰基也是平面结构，五元杂环也是平面结构，则F 中所有的碳原子可能共面；
(5)B→C 的反应是其中一个溴原子发生消去反应得到碳碳双键，G 是C 的同分异构体，且与C 官能团
相同，可以考虑另外一个溴原子发生消去反应，则G 的结构简式为
、
(考虑顺反异
构)；
(6) 根据已知条件，
存在一系列的互变平衡，结合I 的结构简式可知，
可转换为
与C 发生加成反应后，得到的中间体H 的结构简式为
104
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，再发生取代反应，即可得到I；
(7)目标产物含有酯基，说明是发生了酯化反应，结合C→E 的过程，首先
发生异构化反应转
化为
，再和H2C=CH －CN 发生加成反应生成
，再发生水解反应生成
，
再
发
生
酯
化
反
应
得
到
目
标
产
物
，
具
体
流
程
是
。
6．(2025•江苏卷，15)G 是一种四环素类药物合成中间体，其合成路线如下：
105
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(1)A 分子中，与2 号碳相比，1 号碳的
键极性相对 (填“较大”或“较小”)。
(2)D→E 会产生与E 互为同分异构体且含五元环的副产物，其结构简式为 。
(3)E 分子中含氧官能团名称为醚键、羰基和 ，F 分子中手性碳原子数目为 。
(4)写出同时满足下列条件的G 的一种同分异构体的结构简式： 。
①含有3 种不同化学环境的氢原子；②碱性条件下水解后酸化，生成X 和Y 两种有机产物，n(X)：
n(Y)=2：1，X 的相对分子质量为60，Y 含苯环且能与FeCl3溶液发生显色反应。
(5)写出以
和
为原料制备
的合成路线流程图 (无
机试剂和两碳以下的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。
【答案】(1)较大
(2)
106
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(3) 羧基 1
(4)
或
(5)
【解析】A 与B 在甲醇钠和甲醇的作用下，脱去溴化氢，生成C，C 水解并脱去羧基生成D，D 与五
氧化二磷反应成环，生成E，E 先经过酯化，在和乙二醇反应生成F，F 被四氢铝锂还原生成G，详细流程
107
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为：
。
(1)1 号碳与两个酯基相连，2 号碳只与一个酯基相连，酯基具有吸电子效应，使与其相连的碳原子上
的电子云密度降低，从而增强了C—H 键的极性，因此1 号碳的C-H 键极性相对较大。
(2)由有机速破可知，D→E 的反应是5 号羧基与苯环上甲氧基同侧邻位碳上的H 原子发生取代反应，
而D 中的4 号羧基也可能发生类似反应，会生成含五元环的副产物
。
(3)根据E 的结构简式可知其含氧官能团还有羧基。F 分子中只有与-COOCH3直接相连的碳原子是手性
碳原子。
(4)G 的分子式为C14H17O4Cl，其不饱和度为6，G 的同分异构体在碱性条件下水解后酸化得到X 和
Y，且n(X)：n(Y)=2：1，Y 含苯环且能与FeCl3溶液发生显色反应，则Y 含有酚羟基，因此该同分异构体
是X 与Y 形成的酯。X 的相对分子质量为60，据此可知X 为CH3COOH，因此该同分异构体中含有2 个
CH3COO-基团，该基团不饱和度为1，苯环的不饱和度为4，不饱和度共为6，则该同分异构体不含其他
108
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不饱和结构。其分子中含有17 个H 原子，且H 原子只有3 种不同化学环境，说明该分子具有高度对称性，
2 个CH3COO-在苯环上处于对称位置。如果Cl 原子连在苯环侧链中的碳原子上，则无论如何安排都不能
得到只含有3 种不同化学环境的H 原子的结构，所以Cl 原子连在苯环上。除CH3COO-外，其他11 个H 原
子只有2 种不同化学环境，则应含有一个只有1 种化学环境的H 原子的取代基，该基团只能为-C(CH3)3，
苯环上未被取代的2 个对称的H 原子作为第3 种化学环境的H 原子，由此可得符合条件的同分异构体为：
、
。
(5)根据目标产物逆向分析，目标产物为聚酯，其单体为
和
，其中
可由
先水解再酸化获得，而
含有2 个-CH2OH，流程中物质G 含有-CH2OH 结
构，该结构是由-COOCH3被LiAlH4还原而来，则
可由
被LiAlH4
还原而来，而
可视为
的亚甲基上的H 原子被环己基取代，这一步骤与
109
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题给流程中A+B→C 的反应类似，因此
可由
与
在CH3ONa 和
CH3OH 作用下反应生成，
可由
与HBr 反应制得。具体合成路线为：
。
7．(2025·安徽卷，18)有机化合物C 和F 是制造特种工程塑料的两种重要单体，均可以苯为起始原料
按下列路线合成(部分反应步骤和条件略去)：
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回答下列问题：
(1)B 中含氧官能团名称为 ；B→C 的反应类型为 。
(2)已知A→B 反应中还生成(NH4)2SO4和MnSO4，写出A→B 的化学方程式 。
(3)脂肪烃衍生物G 是C 的同分异构体，分子中含有羟甲基(-CH2OH)，核磁共振氢谱有两组峰。G 的
结构简式为 。
(4)下列说法错误的是 (填标号)。
a．A 能与乙酸反应生成酰胺 b．B 存在2 种位置异构体
c．D→E 反应中，CCl4是反应试剂 d．E→F 反应涉及取代过程
(5)4，4'-二羟基二苯砜(H)和F 在一定条件下缩聚，得到性能优异的特种工程塑料——聚醚砜醚酮(
)。写出
的结构简式 。
(6)制备
反应中，单体之一选用芳香族氟化物F，而未选用对应的氯化物，可能的原因是
。
(7)已知酮可以被过氧酸(如间氯过氧苯甲酸，
)氧化为酯：
参照题干合成路线，写出以苯为主要原料制备苯甲酸苯酯(
)的合成路线
(其他试剂任选)。
【答案】(1)酮羰基 还原反应
(2)
+5H2SO4+4MnO2→
+(NH4)2SO4+4MnSO4+4H2O
(3)HOCH2-C ≡C-C≡C-CH2OH
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(4)b
(5)
(6)电负性：F＞Cl，C-F 键极性更大，易断裂，且氟原子半径小，空间位阻小，更容易发生缩聚反应
(7)
【解析】A 发生氧化反应生成B，B 发生还原反应生成C，A 发生取代反应生成C，2 个C 分子取代了
CCl4中的两个氯原子生成了E，E 中的两个氯原子发生水解反应，一个碳原子上连接两个羟基不稳定，会
脱水形成酮羰基得到F。
【解析】(1)由B 的结构简式可知，其含氧官能团名称为酮羰基；B 的不饱和度为5，C 的不饱和度为
4，属于加氢的反应，为还原反应；
(2)A→B 还会生成硫酸铵和硫酸锰，根据原子守恒，配平反应为
+5H2SO4+4MnO2→
+(NH4)2SO4+4MnSO4+4H2O；
(3)G 是C 的同分异构体，G 的不饱和度为4，碳原子数为6，含有-CH2OH，则其不可能含有苯环，核
磁共振氢谱只有两组峰，满足条件的结构简式为HOCH2-C ≡C-C≡C-CH2OH；
(4)a 项，A 中含有氨基，能和乙酸发生取代反应生成酰胺基，a 正确；b 项，B 的位置异构体只有1 种，
如图：
，b 错误；c 项，D→E 的反应中，氟苯取代了CCl4中的两个氯原子，CCl4是反应物，c 正
确；d 项，E→F 的反应中，涉及卤代烃的水解(取代)反应，d 正确；故选b；
(5)H 的结构简式为
，与F 发生缩聚反应时，H 中羟基的O-H 键断裂，
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F 中的C-F 键断裂，缩聚产物结构简式为
；
(6)电负性：F＞Cl，C-F 键极性更大，易断裂，容易与H 发生缩聚反应，且氟原子半径小，空间位阻
小，更容易发生缩聚反应，所以不选择对应的氯化物；
(7)根据已知的反应可知，得到苯甲酸苯酯，需要合成
，模仿D→F 的合成路线，
苯在无水AlCl3 作用下与CCl4 发生取代反应生成
，再发生E→F 的反应得到
，
具
体
合
成
路
线
为
。
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