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第05 讲 有机合成与推断
目录
一、题型精
讲
题型01 有机合成中碳骨架的构建.............................................................................................................................1
题型02 有机合成中官能团的转化.............................................................................................................................4
题型03 根据官能团种类进行推断.............................................................................................................................6
题型04 根据反应条件和反应类型进行推断...........................................................................................................15
题型05 限定条件下同分异构体的数目判断与书写...............................................................................................21
题型06 结合已知信息和目标产物的官能团设计合成路线...................................................................................24
题型07 从有机合成路线图中提取信息设计合成路线...........................................................................................27
二、靶向突破
题型01 有机合成中碳骨架的构建
【解题通法】
(1)碳链的增长
①与HCN 的加成反应；②加聚或缩聚反应；③酯化反应。
(2)碳链的缩短
①脱羧反应：R—COONa＋NaOH――→R—H＋Na2CO3。
②氧化反应
―――――→
；
R—CH===CH2――→RCOOH＋CO2↑。
③酯类、糖类、蛋白质等的水解反应。
④烃的裂化或裂解反应：C16H34――→C8H18＋C8H16。
(3)常见碳链成环的方法
①二元醇成环
如HOCH2CH2OH――→
＋H2O。
②羟基酸酯化成环
1
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如
＋H2O。
③二元羧酸成环
如HOOCCH2CH2COOH――→
＋H2O。
④氨基酸成环
如H2NCH2CH2COOH―→
＋H2O。
【例1】 1.4溴甲基1环己烯的一种合成路线如下：
下列说法正确的是( )
A.化合物W、X、Y、Z 中均有一个手性碳原子
B.①②③的反应类型依次为加成反应、氧化反应和取代反应
C.由化合物Z 一步制备化合物Y 的转化条件是NaOH 水溶液，加热
D.化合物Y 先经酸性高锰酸钾溶液氧化，再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物X
【答案】C
【解析】A 项，X、Y、Z 中连接支链的碳原子为手性碳原子，W 中没有手性碳原子，错误；B 项，由官能
团的转化可知1，3丁二烯与丙烯酸乙酯发生加成反应生成X，X 发生还原反应生成Y，Y 发生取代反应生
成Z，错误；D 项，Y 中含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾溶液氧化，错误。
【变式1-1】 四氢呋喃是常用的有机溶剂，可由有机物A(分子式：C4H8O)通过下列路线制得：
已知：R1X＋R2OH――→R1OR2＋HX
下列说法不正确的是( )
A.A 的结构简式是CH3CH===CHCH2OH
B.C 中含有的官能团为醚键和碳溴键
C.D、E 均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
2
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D.①③的反应类型分别为加成反应、消去反应
【答案】A
【解析】由题干信息结合逆推法分析可知A 的结构简式为CH2===CHCH2CH2OH，故A 错误；物质C 为
，含有的官能团为醚键、碳溴键，故B 正确；D 和E 分别为
或
中的一种，含有碳碳双键，可
以使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C 正确。
【变式1-2】 以丙烯为基础原料，可制备离子导体材料中有机溶剂的单体丙烯酸丁酯，其合成路线如下：
下列判断错误的是( )
A．反应①是一个碳链增长的反应
B．反应②是还原反应，可以通过加成的方式实现
C．反应③需要的条件是浓硫酸和加热
D．该合成工艺的原子利用率为100%
【答案】D
【解析】对比反应①的反应物和生成物可知，反应①是一个碳链增长的反应，A 项正确；反应②是醛基被
还原为羟基，在一定条件下，醛基与H2加成可得到羟基，B 项正确；反应③是酯化反应，反应条件是浓硫
酸和加热，C 项正确；反应③有水生成，故该合成工艺的原子利用率小于100%，D 项错误。
【变式1-3】构建碳骨架反应是有机合成中的重要知识，其中第尔斯-阿尔德反应在合成碳环这一领域有着
举足轻重的地位，其模型为
，则下列判断正确的是( )
A．合成
的原料为
和
B．合成
的原料为
和
C．合成
的原料为
和
D．合成
的原料只能为
和
【答案】B
【解析】合成
的原料为
和
，A 错误；
中含有2 个碳碳双键，合成
的原料可以
3
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是
和CH≡CH，也可以是和
，C 错误；
和
发生第尔斯-阿尔德反应也生成
，D
错误。
题型02 有机合成中官能团的转化
【解题通法】
(1)官能团的引入
引入官能团
引入方法
碳卤键
①烃与卤素单质的取代
②不饱和烃与HX、X2的加成
③醇与氢卤酸(HX)的取代
羟基
①烯烃与水加成
②醛、酮与氢气加成
③卤代烃在碱性条件下水解
④酯的水解
碳碳双键
①某些醇或卤代烃的消去
②炔烃不完全加成
醛基或酮羰基
醇的催化氧化
羧基
①醛基氧化
②酯、酰胺基的水解
③含—CH2OH 结构的醇、苯的同系物
(与苯环直接相连的碳原子上有氢原子)
被酸性高锰酸钾溶液氧化
(2)官能团的消除
①通过加成反应消除不饱和键(双键、三键等)；
②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；
③通过加成或氧化反应等消除醛基；
④通过水解反应消除酯基、酰胺基、碳卤键。
(3)官能团数目的改变
如①CH3CH2OH――→CH2===CH2
――→X—CH2CH2—X――→
HO—CH2CH2—OH；
②
――→
――→
4
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――→
――→
。
(4)官能团位置的改变
如CH3CH2CH2OH――→CH3CH===CH2――→CH3CHClCH3――→CH3CH(OH)CH3。
【例2】在有机合成中，常会发生官能团的消除或增加，下列反应过程中反应类型及产物不合理的是（
）
A．乙烯→乙二醇：CH2===CH2――→
――→
B．溴乙烷→乙醇：CH3CH2Br――→CH2===CH2――→CH3CH2OH
C．1溴丁烷→1丁炔：CH3（CH2）2CH2Br――→CH3CH2CH=CH2――→
――→
CH3CH2C≡CH
D.乙烯→乙炔：CH2===CH2――→
――→CH≡CH
【答案】B
【解析】由溴乙烷→乙醇，只需溴乙烷在碱性条件下水解即可，路线不合理，且由溴乙烷→乙烯为消去反
应。
【变式2-1】 以乙醇为原料设计合成
的方案。需要经过的反应类型依次是（ ）
A．消去、取代、水解、加成
B．取代、消去、加成、水解
C．消去、加成、取代、水解
D．消去、加成、水解、取代
【答案】D
【解析】由该有机化合物的结构简式推断该有机化合物是通过乙二醇发生取代反应生成的，故可利用乙醇
发生消去反应，生成的乙烯再与卤素单质加成，最后生成的1，2－二卤乙烷水解生成乙二醇。即由乙醇为
原料设计合成
的方案为CH3CH2OH→CH2===CH2――→BrCH2CH2Br→HOCH2CH2OH→
。
【变式2-2】 4溴甲基1环己烯的一种合成路线如下。下列说法正确的是（ ）
5
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A．化合物W、X、Y、Z 中均有一个手性碳原子
B．①②③的反应类型依次为还原反应、加成反应和取代反应
C．由化合物Z 一步制备化合物Y 的转化条件是NaOH 水溶液、加热
D．化合物Y 先经酸性高锰酸钾溶液氧化，再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物X
【答案】C
【解析】A 项，X、Y、Z 连接支链的碳原子为手性碳原子，W 中没有手性碳原子，错误；B 项，由官能团
的转化可知，1，3丁二烯与丙烯酸乙酯发生加成反应生成X，X 发生还原反应生成Y，Y 发生取代反应生
成Z，错误；C 项，由化合物Z 一步制备化合物Y，发生水解反应，转化条件为氢氧化钠水溶液、加热，
正确；D 项，Y 含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾溶液氧化，无法制得化合物X，错误。
【变式2-3】 下列反应中，不可能在有机物中引入羧基的是( )
A．卤代烃的水解
B．有机物RCN 在酸性条件下水解
C．醛的氧化
D．烯烃的氧化
【答案】A
【解析】卤代烃水解引入了羟基，RCN 水解生成RCOOH，RCHO 被氧化生成RCOOH，烯烃如
RCH===CHR 被氧化后可以生成RCOOH。
题型03 根据官能团种类进行推断
【例3】托伐普坦是一种治疗心血管疾病的药物，其前体(L)合成步骤如图(部分试剂和条件略去)。
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已知：
。
回答下列问题：
(1)化合物A (填“能”或“不能”)形成分子内氢键。
(2)写出由C 生成D 的化学反应方程式 。
(3)写出G 的结构简式 。
(4)H 到I 的反应类型是 。
(5)参照上述合成路线，试剂X 的化学式是 。
(6)K 完全水解后，有机产物的名称是 。
【答案】(1)能 (2)
+
――→
+HCl
(3)
(4)取代反应 (5)SnCl2
(6)2-甲基苯甲酸(或邻甲基苯甲酸)
【解析】(1)化合物A(
)中—COOH、—NO2处于邻位，可以形成分子内氢键O—H…O 或O—H…
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N。(2)结合C、D 的结构简式可知，C→D 的反应为取代反应，根据原子守恒可得化学方程式为
+
→
+HCl。(3)分析F 和G 的分子式知，F→G 失去1 个CH3OH，结合H 的结构简
式可知，G 为
。(4)H 到I 的反应为
+
+HCl，为取代反应。(5)I→J 过程中—NO2转化为—NH2，发生类似B→C 的反应，则试剂X 为SnCl2。(6)
根据J、L 的结构简式可知，J→L 发生取代反应，结合K 的分子式可推断K 为
，K 完全水解后生成
，名称为2-甲基苯甲酸或邻甲基苯甲酸。
【变式3-1】某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。
已知：
+
――→
。
请回答：
(1)化合物F 的官能团名称是 。
(2)化合物G 的结构简式是 。
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(3)下列说法不正确的是 。
A.化合物A 的碱性弱于
B.A+B→C 的反应涉及加成反应和消去反应
C.D→E 的反应中，试剂可用Cl2/FeCl3
D.“消炎痛”的分子式为C18H16ClNO4
(4)写出H→I 的化学方程式 。
(5)吲哚-2-甲酸(
)是一种医药中间体，设计以
和CH3CHO 为原料合成吲
哚-2-甲酸的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。
(6)写出4 种同时符合下列条件的化合物B 的同分异构体的结构简式 。
①分子中有2 种不同化学环境的氢原子；
②有甲氧基(—OCH3)，无三元环。
【答案】(1)羧基、碳氯键(或氯原子)
(2)
(3)AD
(4)
+HCl――→NH4Cl+
(5)CH3CHO
【解析】A 与B 发生类似已知的反应生成C，C 为
，D 反应生成
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E，结合E 的分子式和F 的结构可知，E 为
，F 与SOCl2反应得到G，结合G 的分子式可知，G 为
，I 水解得到消炎痛，结合消炎痛的结构可知，I 为
，H 与HCl 得到I 的
反应类似已知中的反应，由此可知H 为
，C 与G 反应得到H，据此解
答。(1)由F 的结构可知，F 的官能团为羧基、碳氯键(或氯原子)；(2)F 与SOCl2反应得到G，结合G 的分子
式可知，G 为
；(3)A.
的氨基直接连接在苯环上，A 中氨基连接在—NH—
上，即A 中氨基N 更易结合H+，碱性更强，故A 错误；B.A+B→C 的反应，是B 中羰基先加成，得到羟
基，羟基再与相邻N 上的H 消去得到N==C，涉及加成反应和消去反应，故B 正确；C.D→E 是甲苯甲基
对位上的H 被Cl 取代，试剂可为Cl2/FeCl3，故C 正确；D.由“消炎痛”的结构可知，分子式为
C19H16ClNO4，故D 错误；故选AD；(4)H 与HCl 得到I 的反应类似已知中的反应，化学方程式为
+HCl――→NH4Cl+
；(5)乙醛与HCN 加成得到
，
被O2氧化为
，
酸性水解得到
，
与
反应得到
，
与HCl 反应得到
，具体合成路线为CH3CHO
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。
【变式3-2】化合物P 是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。
已知：
。
(1)A 中含有羧基，A→B 的化学方程式是 。
(2)D 中含有的官能团是 。
(3)关于D→E 的反应：
①
的羰基相邻碳原子上的C—H 键极性强，易断裂，原因是 。
②该条件下还可能生成一种副产物，与E 互为同分异构体。该副产物的结构简式是 。
(4)下列说法正确的是 (填序号)。
a.F 存在顺反异构体
b.J 和K 互为同系物
c.在加热和Cu 催化条件下，J 不能被O2氧化
(5)L 分子中含有两个六元环，L 的结构简式是 。
(6)已知：
，依据D→E 的原理，L 和M 反应得到了P。M 的结构简式是
。
【答案】(1)BrCH2COOH+C2H5OH
BrCH2COOC2H5+H2O
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(2)醛基
(3)①酮羰基为吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的C—H 键
极性增强 ②
(4)ac
(5)
(6)
【解析】根据(1)中信息，A 中含有羧基，结合A 的分子式可得A 的结构为
，则B 为
BrCH2COOC2H5。根据(3)中信息，结合E 的结构可知D 为
，E→F 为醇的消去反应，故F 的结构
为
，根据B 与G 反应生成J 的条件，可知B 与G 所发生的反应为“已知”信息所示反应，再结
合F 的结构、F→G 的反应条件和G 的分子式，得G 的结构为
，J 的结构为
。结
合(5)中信息可知L 中除了苯环还有一个六元环，根据P 的结构结合L 的分子式，可以反推出L 的结构为
，K→L 过程相当于先水解，再酯化。根据P 和L 的结构和(6)中已知信息，可得M 的结构为
。(1)A→B 的反应为A 和乙醇的酯化反应。(3)①醛(酮)分子中在醛基、酮羰基邻位碳原子上
的氢原子受到醛基、酮羰基吸电子作用的影响，具有一定的活泼性。②因为
中，酮羰基两侧碳上的
氢都较为活泼，故均可发生D→E 的反应，则副产物的结构为
。(4)F 的结构为
，
故存在顺反异构体；J 的结构为
，与K 的结构不相似，不互为同系物；J 中羟基所连碳原子上
没有氢原子，故该羟基不能被催化氧化；故选ac。
【变式3-3】心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下：
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已知：
Ⅰ .
+
Ⅱ .R1—CHO
R1CH2NHR2
回答下列问题：
(1)A 结构简式为 ；B→C 反应类型为 。
(2)C+D→F 化学方程式为
。
(3)E 中含氧官能团名称为 ；F 中手性碳原子有 个。
(4)D 的一种同分异构体含硝基和3 种不同化学环境的氢原子(个数比为6 6 1)
∶∶
，其结构简式为 。
(5)C→E 的合成路线设计如下：
C
G(C14H11NO)
E
试剂X 为 (填化学式)；试剂Y 不能选用KMnO4，原因是 。
【答案】(1)
取代反应
(2)
+
HBr+
(3)醛基 1
(4)
(5)NaOH G 中的—CH2OH 会被KMnO4氧化为—COOH，无法得到E
【解析】A→B 发生类似已知Ⅰ的反应，结合A、B 的分子式和F 的结构简式可知，A 为
，B 为
，对比B 和C 的分子式，结合F 的结构简式可知，B 甲基上的1 个H 被Br 取代得到C，C 为
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，C、D 在乙醇的作用下得到F，对比C、F 的结构简式可知，D 为
，E 与D
发生类似已知Ⅱ的反应，可得E 为
。
(1)由分析得，A 的结构简式为
；B(
)甲基上的1 个H 被Br 取代得到C(
)，反
应类型为取代反应；
(2)由分析得，C 为
，D 为
，C、D 在乙醇的作用下得到F(
)，化学方程式为
+
HBr+
；
(3)由分析得，E 为
，含氧官能团为醛基；F 中手性碳原子有1 个，位置如图：
；
(4)D 为
，含硝基(—NO2)和3 种不同化学环境的氢原子(个数比为6 6 1)
∶∶
的D 的同分异构体
结构如图：
；
(5)C 为
，E 为
，结合C→E 的合成路线设计图可知，C 在NaOH 水溶液的作用
下，—Br 被羟基取代，得到G(
)，G 与试剂Y(合适的氧化剂，如：O2)发生氧化反应得到
E，试剂X 为NaOH，试剂Y 不能选用KMnO4，原因是G 中的—CH2OH 会被KMnO4氧化为—COOH，无
法得到E。
题型04 根据反应条件和反应类型进行推断
【例4】含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性。一种合成该类化合物的路线如下(部
分反应条件已简化)：
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回答下列问题：
(1)B 的结构简式为 。
(2)从F 转化为G 的过程中所涉及的反应类型是 、 。
(3)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J 的结构简式为 。
【答案】(1)
(2)消去反应 加成反应
(3)
【解析】(1)有机物A 与Br2反应生成有机物B，有机物B 与有机物E 发生取代反应生成有机物F，结合有
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机物A、F 的结构和有机物B 的分子式可以得到有机物B 的结构简式为
。
(2)有机物F 转化为中间体时消去的是—Br 和
，发生的是消去反应，中间体与呋喃反应生成
有机物G 时，中间体中的碳碳三键发生断裂与呋喃中的两个双键发生加成反应，故答案为消去反应、加成
反应。(3)根据上述反应流程分析，HOOC—≡—COOH 与呋喃反应生成
，
继续与HCl 反应生成有机物J，有机物J 的结构简式为
。
【变式4-1】2-氧代环戊羧酸乙酯(X)是常见医药中间体，聚酯Ⅷ是常见高分子材料，它们的合成路线如图
所示：
已知：
+
+R2OH
根据流程信息回答下列问题：
(1)化合物Ⅴ的键线式为 。
(2)反应③的化学方程式为 。
(3)化合物X 的结构简式为 。
【答案】(1)
(2)n
+
+(2n-1)H2O
(3)
【解析】Ⅰ和氯气反应生成的Ⅱ为氯代烃，由Ⅲ的分子式可知，Ⅱ发生氯代烃的水解反应引入2 个羟基生
成C3H8O2，故Ⅰ发生加成反应生成的Ⅱ为CH3CHClCH2Cl，则Ⅲ为
，Ⅳ发生消去反应生
成的Ⅴ为
，Ⅴ发生氧化反应生成Ⅵ，聚酯Ⅷ是常见高分子材料，Ⅵ中羧基与Ⅲ中羟基发生缩聚反应
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得到的Ⅷ为
，X 是2-氧化环戊羧酸乙酯，结构简式为
，Ⅸ发生
信息中酯交换反应，Ⅸ为
，Ⅵ和乙醇发生酯化反应生成Ⅸ，则Ⅶ为C2H5OH。
【变式4-2】从荆芥中分离出来的荆芥内酯，可用来制取具有驱虫效能的二氢荆芥内酯。为研究二氢荆芥
内酯的合成和性质，进行了如下反应。
(1)物质B 的名称是 。
(2)C 中官能团的结构式为 。
(3)D 中有3 个甲基，则D 的结构简式为 。
(4)试剂1 为 。
(5)A、F 互为同分异构体，则E→F 的化学方程式为 。
(6)H 是E 的同系物，且比E 少2 个碳原子。满足下列条件的H 的同分异构体有 种(不考虑立体异
构)。
①六元碳环上有2 个取代基；
1 mol
②
该同分异构体分别与足量的Na 和NaHCO3溶液反应生成气体的物质的量相等。
其被氧化后得到的有机物的核磁共振氢谱有3 组峰，且峰面积之比为1 1 4
∶∶，则该有机物的结构简式为
。
【答案】(1)甲醇 (2)
、
(3)
(4)NaOH 水溶液
(5)
(6)8
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【解析】(6)E 的结构简式为
，分子式为C10H18O3。H 是E 的同系物，且比E 少2 个碳原子，则H
有14 个氢原子，分子式为C8H14O3。1 mol H 的同分异构体分别与足量的Na 和NaHCO3溶液反应生成气体
的物质的量相等，说明1 mol H 的同分异构体中含1 mol 羧基和1 mol 羟基，且六元碳环上有2 个取代基，
当取代基为—COOH 和—CH2OH 时，可能的结构为
(数字代表—COOH 的位置)；当取代基为—
CH2COOH 和—OH 时，可能的结构为
(数字代表—CH2COOH 的位置)，则符合条件的H 的同分异构
体共8 种。其被氧化后得到的有机物的核磁共振氢谱有3 组峰，且峰面积之比为1 1 4
∶∶，则该有机物的结构
简式为
。
【变式4-3】白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物I 的路
线。
回答下列问题：
(1)A 中的官能团名称为 。
(2)B 的结构简式为 。
(3)由C 生成D 的反应类型为 。
(4)由E 生成F 的化学方程式为
。
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(5)已知G 可以发生银镜反应，G 的化学名称为 。
【答案】(1)硝基 (2)
(3)取代反应 (4)
+P(OC2H5)3――→
+C2H5Br
(5)对甲氧基苯甲醛(或4-甲氧基苯甲醛)
【解析】(3)根据C、D 的结构简式及转化条件知，C 生成D 为取代反应。(4)对比E、F 的结构，E 中的—
Br 被
取代，
来自P(OC2H5)3，
比P(OC2H5)3少了一个乙基(—C2H5)，因
此E 转变成F 的同时生成C2H5Br。(5)G 的结构为
，含有醛基、苯环、醚键、甲基，根
据中学常见官能团在命名中的次序(羧、酯、醛、酮、酚、醇、胺、醚、炔、烯、芳、烷、卤、硝)，知醛
基为主官能团。G 中醛基与甲氧基处于对位，因此G 的化学名称为对甲氧基苯甲醛或4-甲氧基苯甲醛。
题型05 限定条件下同分异构体的数目判断与书写
【解题通法】
1.明确不饱和度(Ω)与结构关系
不饱和度
思考方向
Ω＝1
1 个双键或1 个环或一个碳氧双键
Ω＝2
1 个三键或2 个双键
Ω＝3
3 个双键或1 个双键和1 个三键(或考虑环结构)
Ω＞4
考虑可能含有苯环
2.限定条件下官能团的判断
(1)性质限定
常见限定条件
有机物分子中的官能团或结构特征
与金属钠反应放出氢气
含羟基、羧基
能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应产
生砖红色沉淀
含醛基、甲酸酯基
能与NaOH 溶液反应
含酚羟基、羧基、酯基、碳卤键(卤素原子)等
与NaHCO3、Na2CO3溶液反应产生CO2
含羧基
与FeCl3溶液发生显色反应或与浓溴水反应
产生白色沉淀
含酚羟基
能发生水解反应
含酯基、碳卤键(卤素原子)等
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【例5】在D(
)的同分异构体中，同时满足下列条件的共有________种；
①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2 2 2 1 1
∶∶∶∶的同分异构体的结构简式为
________________。
【答案】13
【解析】能发生银镜反应说明该结构中含有醛基，遇FeCl3溶液显紫色说明该结构中含有酚羟基，若有3
个取代基，则为—OH、—CHO、—CH3，固定醛基、酚羟基的位置处在邻位上，变换甲基的位置，这种情
况下有4 种可能；固定醛基、酚羟基的位置处在间位上，变换甲基的位置，这种情况下有4 种可能；固定
醛基、酚羟基的位置处在对位上，变换甲基的位置，这种情况下有2 种可能；若有2 个取代基，则为—
OH、—CH2CHO，这种情况下有邻、间、对3 种可能，因此满足题述条件的同分异构体有4＋4＋2＋3＝13
种。
【变式5-1】在E(
)的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为________种。
a)含有一个苯环和三个甲基；
b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。
卤代烃或醇能发生消去反应
含β－H 原子
(2)结构限定
常见限定条件
有机物分子中的官能团或结构特征
属于芳香族
含苯环
核磁共振氢
谱有n 组峰
一般为对称结构，有n 种不同化学环境的氢原子，若峰面积比
中出现3 或6 的，可考虑含有1 个或2 个甲基
3.建立限定条件同分异构体的书写流程
判官能团
根据有机物的性质或定量关系等限制条件判断其含有的官能团
写碳链
除去官能团中的碳原子，写出其他碳原子形成的碳架异构
移官位
在各个碳链不同碳原子上依次移动官能团的位置，有两个或两个以上的官能
团时，先连一个官能团，再连第二个官能团，依次类推
氢饱和
按“碳四键”的原理，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和，就可得到所有同
分异构体的结构简式
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上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6 3 2 1)
∶∶∶
的
结构简式为____________________。
【答案】10
、
【解析】 E 的结构简式为
，分子式为C11H12O3，不饱和度为6；E 的同分异构体与饱和
NaHCO3溶液反应产生CO2，结合分子式中O 原子的个数，说明含1 个羧基，能发生银镜反应、不能发生
水解反应说明还含1 个醛基，由E 的分子式可知剩余部分恰好是苯环和3 个甲基；若3 个甲基在苯环上的
位置为
，羧基、醛基在苯环上有3 种位置；若3 个甲基在苯环上的位置为
，羧基、醛基在苯
环上有6 种位置；若3 个甲基在苯环上的位置为
，羧基、醛基在苯环上有1 种位置；故符合题意的
同分异构体共有3＋6＋1＝10 种；上述同分异构体经银镜反应后酸化所得产物中醛基变为羧基，其中核磁
共振氢谱显示有四组氢且氢原子数量比为6 3 2 1
∶∶∶的结构简式为
、
。
【变式5-2】化合物I(C10H14O)的同分异构体满足以下条件的有________种(不考虑立体异构)；
ⅰ.含苯环且苯环上只有一个取代基
ⅱ.红外光谱无醚键吸收峰
其中，苯环侧链上有3 种不同化学环境的氢原子，且个数比为6 2 1
∶∶的结构简式为________________(任写
一种)。
【答案】12
(或
)
【解析】化合物I 的分子式为C10H14O，计算可得不饱和度为4，根据题目所给信息，化合物I 的同分异构
体分子中含有苯环(已占据4 个不饱和度)，则其余C 原子均为饱和碳原子；又由红外光谱无醚键吸收峰，
可得苯环上的取代基中含1 个羟基；再由分子中苯环上只含有1 个取代基，可知该有机物的碳链结构有四
种：
、
、
、
(1、2、3、4 均表示羟基的连接位
置)，所以满足条件的化合物I 的同分异构体共有12 种；其中，苯环侧链上有3 种不同化学环境的氢原子，
且个数比为6 2 1
∶∶的同分异构体应含有两个等效的甲基，则其结构简式为
或
。
【变式5-3】化合物B(
)的同分异构体中能同时满足下列条件的有________(填标号)。
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a.含苯环的醛、酮
b.不含过氧键(—O—O—)
c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3 2 2 1
∶∶∶
A.2 个
B.3 个
C.4 个
D.5 个
【答案】C
【解析】化合物B 为
，同分异构体中能同时满足题述条件，说明为醛或酮，而且含有甲基，
根据要求可以写出：
，
，
，
，故有4 个。
题型06 结合已知信息和目标产物的官能团设计合成路线
【例6】请设计合理方案，以苯甲醇(
)为主要原料合成
(无机试剂及有机溶剂任用)。
已知：①
――→
；
R—CN
②
――→R—COOH。
【答案】
――――→
―――→
――→
―――→
【解析】将目标分子拆解成两个
，结合已知信息，苯甲醛先与HCN 加成，再在酸性条件下水解，
即可得到
。
【变式6-1】某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。
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已知：
――→－CH==N－
研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物N-苄基苯甲酰胺(
)利用以上合成线路中的相关信
息，设计该合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。
【答案】
【解析】由题给信息可知，用苯甲醛为原料合成药物N-苄基苯甲酰胺的合成步骤为
与NH2OH 反应生
成
，在催化剂作用下
与氢气发生还原反应生成
；在催化剂作用下，
与氧气
发生催化氧化反应生成
，
与SOCl2发生取代反应生成
，
与
发生取代反应生成
，由此可得合成路线。
【变式6-2】W(
)是一种姜黄素类似物，以香兰素(
)和环己烯(
)为原料，设计合成W 的路线(无机及两个碳以下的有机试剂任选)。
已知：
＋
――→
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【答案】
【解析】根据题给信息，目标物质W 可由2 个
与1 个
合成，合成路线见答案。
【变式6-3】高聚物G 是一种合成纤维，由A 与E 为原料制备J 和G 的一种合成路线如下：
已知：①酯能被LiAlH4还原为醇；
②
。
回答下列问题：
(1)A 的结构简式为________，B 生成C 的反应条件为________。
(2)H 的名称是________，J 中含有的官能团名称为过氧键和________。
(3)D 生成H 和I 生成J 的反应类型分别为_____________________、________。
(4)写出反应F＋D→G 的化学方程式：________________________________________。
(5)芳香族化合物M 是C 的同分异构体，符合下列要求的M 有________种(不考虑立体异构)。
①与碳酸钠溶液反应产生气体
②只有1 种官能团
③苯环上有2 个取代基
其中核磁共振氢谱显示有4 种不同化学环境的氢，峰面积之比为1 1 1 2
∶∶∶的结构简式为
________________________________________________________________________。
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(6)参照上述合成路线，写出用
为原料制备化合物
的合成路线(其他无机试剂任选)。
【答案】(1)
浓硫酸、加热
(2)邻苯二甲醛(或1，2-苯二甲醛) 醚键
(3)氧化反应 取代反应
(4)
(5)12
(6)
【解析】由有机物的转化关系可知，
与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成B(
)；在浓硫酸作用下，B 与甲醇共热发生酯化反应生成C(
)；C 与LiAlH4发生还原反应生成
D(
)；在铜作催化剂条件下，D 与氧气共热发生催化氧化反应生成H(
)，H 与过
氧化氢反应生成I(
)；I 与甲醇发生取代反应生成J；E 与KCN 发生取代反应后，酸化得到F，在催
化剂作用下，F 与D 共热发生缩聚反应生成
。(5)C 的结构简式为
，由C 的同分异构体M 符合的条件可知，M 的取代基可能为2 个—CH2COOH 或—
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COOH、—CH2CH2COOH 或—COOH、—CH(CH3)COOH 或—CH3、—CH(COOH)2，每组取代基在苯环上
都有邻、间、对3 种位置关系，则符合条件的同分异构体共有3×4＝12 种。
题型07 从有机合成路线图中提取信息设计合成路线
【例7】沙罗特美是一种长效平喘药，其合成的部分路线如图：
请写出以
、
、CH3NO2为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂任用，
合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】
【解析】根据已知的流程图A→E 的转化过程可推知，若要制备
，则需将
与
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(CH3)2C(OCH3)2发生取代反应得到
，再与CH3NO2反应得到
，再利用羟基的消去反应引
入碳碳双键，将碳碳双键与硝基通过加氢最终还原生成氨基，合成路线见答案。
【变式7-1】物质J 是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：
参照上述合成路线，以
和
为原料，设计合成
的路线(无机试剂任选)。
【答案】
【解析】结合G→I 的转化过程可知，可先将
转化为
，再使
和
反应生成
，并最终转化为
。
【变式7-2】已知：
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参照上述合成路线，以
和化合物B 为原料(无机试剂任选)，设计制备
的合成路
线。
【答案】
――→
―――――――――――→
―――→
――→
【解析】由A＋B―→C 的原理是B 中两酯基之间的碳原子取代A 中的溴原子，构成四元环，因而应先将
转化成卤代烃，之后完全类比C→D→E 的变化即可。
【变式7-3】特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下:
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已知:
Ⅰ.Bn 为
，咪唑为
；
Ⅱ.
和
不稳定，能分别快速异构化为
和
。
回答下列问题:
(1)B 中含氧官能团只有醛基，其结构简式为 。
(2)G 中含氧官能团的名称为 和 。
(3)J→K 的反应类型为 。
(4)D 的同分异构体中，与D 官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有 种(不考虑立体异构)。
(5)E→F 转化可能分三步:
E
①
分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X 快速异构化为Y；③Y 与(CH3CO)2O
反应生成F。第③步化学方程式为 。
(6)苯环具有与咪唑环类似的性质。参考E→X 的转化，设计化合物 Ⅰ 的合成路线如下(部分反应条件已略
去)。其中M 和N 的结构简式为 和 。
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【答案】(1)
(2)羧基 (酚)羟基 (3)取代反应 (4)6 (5)
+(CH3CO)2O――→
+CH3COOH (6)
【解析】B 中含有2 个氧原子，其含氧官能团只有醛基，则B 中含有2 个醛基，结合C 的结构分析知B 的
结构简式为
。比较F、G 的分子式知，F 中酯基水解、酸化后得到的G 为
。(1)由
上述分析可知，B 的结构简式为
。(2)G 为
，其中含氧官能团的名称为羧基、
(酚)羟基。(3)J→K 的过程中—Bn 转变为—H，结合反应条件可知，该反应为取代反应。(4)D 为
，其同分异构体与D 官能团完全相同，则含有两个酯基，且水解生成丙二酸，则其结构简式可表示为
R2OOCCH2COOR1，R1和R2的碳原子数目之和为5，则可以为—CH3和—C4H9(—CH2CH2CH2CH3、
、
、
)，有4 种；或—C2H5和—C3H7(—CH2CH2CH3、
)，有2 种，故总共有6 种符合条件的同分异构体。(5)第①步E 分子内的咪唑环与羧基反应生成
的X 为
，由已知Ⅱ知
快速异构化得到的Y 为
，
与(CH3CO)2O 发生取代反应生成
和CH3COOH，则第③步化学方
程式为
+(CH3CO)2O――→
+CH3COOH。(6)
氧化得到的M
为
，
中羧基与苯环发生E→F 中第①步反应得到的N 为
，
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中碳氧双键发生加成反应得到
。
1.（2025·江苏盐城·三模）化合物Z 是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，可由下列反应制得。
下列有关X、Y、Z 的说法正确的是
A．1molX中含有9 molσ键
B．1molY最多能与4 molH2发生加成反应
C．Y 分子中所有原子可能共平面
D．Z 在浓硫酸催化下加热可发生消去反应
【答案】B
【解析】X 分子中苯环有6 个C-Cσ 键、3 个C-Hσ 键，取代基与苯环的σ 键（C-O、C-N、C-C）3 个，-OH
中O-Hσ 键1 个，-NO2中N-Oσ 键2 个，-CHO 中C=Oσ 键1 个和C-Hσ 键1 个，共6+3+3+1+2+1+1=17molσ
键，A 错误；Y 中苯环可与3molH2加成，醛基（-CHO）可与1molH2加成，硝基（-NO2）不与H2加成，
共4molH2，B 正确；Y 中-OCH3的甲基为四面体结构，所有原子不可能共平面，C 错误；Z 中与羟基相连
碳的邻位碳（苯环C）上没有H，不能在浓硫酸的催化作用下发生消去反应，D 错误；故选B。
2.（2025·山西·三模）化合物W 是重要的药物中间体，可由下列反应制得。下列有关说法正确的是
A．X 分子中碳原子均采取sp
2杂化
B．W 遇FeCl3溶液可以发生显色反应
C．X、Z、W 都能被酸性KMnO4溶液氧化，且有一种产物相同
D．生成Z 的反应是加成反应，生成W 的反应是取代反应
【答案】C
【解析】X 分子中，苯环、碳碳双键、羰基中的碳原子为sp2杂化，甲基中碳原子采取sp3杂化，A 错误；
W 中的羟基连接在脂环上，属于醇羟基，不含酚羟基，遇FeCl3溶液不能发生显色反应，B 错误；X 含碳
碳双键和苯环侧链（有α-H），Z 和W 含苯环侧链（有α-H），三者均能被酸性KMnO4氧化，苯环侧链
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（有α-H）氧化产物均为苯甲酸，故有一种相同产物（苯甲酸），C 正确；生成Z 的反应是Michael 加成反
应，生成W 的反应是Z 分子内的加成反应，并非取代反应，D 错误；故选C。
3.（2025·广东广州·三模）一篇关于合成“纳米小人”的文章成为有机化学史上最受欢迎的文章之一，其
中涉及的一个转化关系为：
下列说法正确的是
A．M 所有原子在同一平面
B．N 易溶于水
C．P 含有3 种官能团
D．P 能发生消去反应
【答案】C
【解析】M 中含有饱和烷基结构，饱和碳原子为四面体构型，导致部分原子不在同一平面，A 项错误；N
含有醛基，但同时含有长链烷基和苯环等疏水基团，其部分占比大，难溶于水，B 项错误；P 的官能团为
羟基、醚键和炔基，共3 种，C 项正确；P 中羟基连接的碳原子的邻位碳原子上不存在氢原子，无法发生
消去反应，D 项错误；故选C。
4.（2025·安徽·模拟预测）药物中间体1，3-环己二酮可由5-氧代己酸甲酯合成，转化步骤如下：
下列说法或操作错误的是
A．X 可以发生氧化反应、加成反应和取代反应
B．减压蒸馏去除CH3OH、5-氧代己酸甲酯和DMF
C．减压蒸馏后趁热加入盐酸
D．等物质的量的X、Y、Z 分别与足量H2反应，消耗H2的量为1：2：2
【答案】B
【解析】X 为5-氧代己酸甲酯，含酮羰基（可加成）、酯基（可取代水解）及烷基（可取代），且能燃
烧，能发生氧化、加成、取代反应，A 正确；减压蒸馏用于分离低沸点物质，但DMF 为高沸点溶剂，与
CH3OH、X 沸点差异较大，通过一次减压蒸馏将三者一并去除的操作不合理，减压蒸馏无法去除，B 错
误；减压蒸馏后Y 为钠盐，趁热加入盐酸可防止Y 结晶，确保酸化反应充分，C 正确；设X、Y、Z 各1
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mol，X 含1 个酮羰基（酯基不与氢气发生加成），消耗氢气1 mol；Y 含1 个碳碳双键和1 个酮羰基，消
耗氢气2 mol；Z 含2 个酮羰基，消耗氢气2 mol，比例为1:2:2，D 正确；故选B。
5.（2025·湖北武汉·模拟预测）某药物的合成中有以下反应过程。下列说法正确的是
A．A→B 过程中丙酮是催化剂
B．B 物质有6 种官能团
C．B→C 过程中需控制条件降低NaClO 的氧化性 D．C 物质不能发生羟醛缩合反应
【答案】C
【解析】A→B 过程中，试剂为CH3COCH3（丙酮）和CH3COCl（乙酰氯），乙酰氯为酰化剂，使A 中部
分羟基发生反应；结合A 和B 结构式可知，丙酮参与反应，并形成环状化合物，作为反应物而非催化剂
（催化剂需反应前后不变），A 错误；B 物质的官能团包括羟基（－OH）、酯基（－OCOCH3）、醚键
（－O－）、碳碳双键（C=C），共4 种，并非6 种，B 错误；B→C 过程中，NaClO 为氧化剂，目标产物
C 含醛基（－CHO）；NaClO 氧化性较强，若不控制条件易将醛基进一步氧化为羧基（－COOH），需降
低其氧化性以避免过度氧化，C 正确；羟醛缩合需分子含α－H 的醛/酮，C 中醛基（－CHO）的α－C（与
－CHO 直接相连的碳）上有氢原子（α－H），可发生羟醛缩合，D 错误；故选C。
6.（2025·云南玉溪·三模）高分子M 广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品，其合成路线如图所示。
下列说法错误的是
A．1molHOOCCH =CHCOOH可与足量金属钠反应生成1molH2
B．高分子M 有手性碳原子
C．合成M 的聚合反应是缩聚反应
D．
的核磁共振氢谱有一组峰
【答案】C
【解析】HOOCCH=CHCOOH 为二元羧酸，分子中含2 个-COOH，羧基中-OH 的H 可与Na 反应，1mol 该
物质含2mol -COOH，与足量Na 反应生成1mol H2，A 正确；高分子M 的重复单元中，-CH(OCH3)-的碳原
子连接-CH2-、-OCH3、-H 和另一碳链基团，四个基团不同，根据结构可知，
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含有手性碳原子，B 正确；合成M 的单体为CH2=CHOCH3（含C=C 双
键）和环状酸酐（含C=C 双键），二者通过双键打开发生加聚反应生成M，无小分子生成，不属于缩聚反
应，C 错误；图片2 物质为环状酸酐（马来酸酐），结构对称，分子中只有1 种化学环境的H，核磁共振
氢谱有一组峰，D 正确；故选C。
7.（2025·山东聊城·三模）由化合物K、L 和P 合成药物中间体Q，转化关系如图。已知：生成Q 时，M 与
HCONH2中均有N — H键断裂。下列说法错误的是
A．W 的化学式为H2O
B．物质Q 与H2完全加成的产物只有2 个手性碳原子
C．K→M和M→Q的过程中，均涉及— CN上的加成反应
D．若K 中的全部N 原子用
❑
15N
标记，生成的Q 的结构简式应为
【答案】B
【解析】根据流程，K+L 生成M 与甲醇，利用原子守恒，L 为N2H4，同理，W 为H2O。
根据元素守恒及M 与HCONH2反应生成Q 时均有N — H键断裂，W 为H2O，A 正确；Q 与H2完全加成后的
产物为
，产物中有3 个手性碳：与—NH2直接相连的碳原子、两个环共用的2 个碳原
子，B 错误；K→M 有N2H4与—CN 发生加成反应，M→Q 中，HCONH2断开N—H 键与M 中—CN 发生加
成反应，C 正确；若K 中的全部N 原子用15N 标志，M 与HCONH2反应生成Q 时均有N — H键断裂，生成的
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Q 的结构简式为
，D 正确；故选B。
8.（2025·江苏泰州·三模）化合物W 是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
下列叙述正确的是
A．Y 可以发生水解和消去反应
B．用FeCl3溶液可检验W 中是否含有X
C．Z 分子中含有1 个手性碳原子
D．1 mol W 最多可与3 mol NaOH 反应
【答案】C
【解析】Y 分子中含有溴原子（-Br），可发生水解反应（卤代烃水解）；但溴原子连接的碳原子（-
CH2Br）的邻位碳原子为羰基碳（C=O），该碳原子无氢原子，无法发生消去反应（消去需β-H），A 错
误；X 和W 分子中均含有酚羟基（-OH 直接连苯环），均可与FeCl3溶液发生显色反应，因此无法用FeCl3
检验W 中是否含X，B 错误；手性碳原子需连接四个不同基团，NaBH4将Z 中的酮碳基还原为W 中的醇
羟基，所以Z 为将W 中的醇羟基换成羰基碳（C=O）之后的分子，其亚氨基（-NH-）邻位（图中N 原子
的左边第一个碳原子）为手性碳，C 正确；W 分子中含2 个酚羟基（各消耗1 mol NaOH），共消耗2 mol
NaOH，D 错误；故选C。
9.（2025·陕西西安·模拟预测）碘苯与氨基钠制备苯胺的反应机理如下。已知：
中碳原子均为
sp
2
杂化，电子结构为
。
下列说法错误的是
A．步骤①是NH2
−
与苯环上H
δ+
作用
B．碱性：
C．三键键长：
>CH≡CH
D．
可在步骤③中用
ND3
反应得到
【答案】D
【解析】根据反应①的原理可知，NH2
-带负电荷，先攻击苯环上带正电荷的H
δ+，使得苯环带负电荷，最后
I
δ-
被消去，形成双键，A 正确；苯胺中
氮原子存在1 对孤对电子，该孤对电子会和苯环
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的大π键共轭，形成p-π共轭体系，使得氮原子的电子云密度变小，与质子结合能力变弱，而
中氮原子存在1 对孤对电子，与质子结合能力强，碱性更强，B 正确；由
的
π
键电
子云结构图可知，两侧电子云不对称，外侧电子云范围更大，故形成的三键键长比乙炔中的三键键长长，
C 正确；若仅靠步骤③中用
ND3参与反应，根据反应的机理，只能得到
，因此，若要得到
，反应②就需要替代
NH2
-
，D 错误；故选D。
10.（2025·河南郑州·模拟预测）我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法，其
转化路线如下所示。
下列叙述错误的是
A．MP 的化学名称是丙酸甲酯
B．MP 的同分异构体中含羧基的有3 种
C．PLA 在碱性条件下可发生降解反应
D．MMA 可加聚生成高分子
【答案】B
【解析】根据MP 的结构，MP 可视为丙酸和甲醇发生酯化反应得到的，因此其化学名称为丙酸甲酯，A
正确；MP 的同分异构体中，含有羧基的有2 种，分别为正丁酸和异丁酸，B 错误；根据PLA 的结构简
式，聚乳酸是其分子中的羧基与另一分子中的羟基发生反应聚合得到的，含有酯基结构，可以在碱性条件
下发生降解反应，C 正确；MMA 中碳碳双键能发生加聚反应，可加聚生成高分子
，D 正
确；
故选B。
11.（2025·江苏常州·模拟预测）布洛芬缓释胶囊具有解热镇痛的作用，其有效成分布洛芬(F)的一种合成工
艺路线如下：
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已知：
(1)A→B的反应类型为 。
(2)D 中含有的官能团有 。
(3)C→D转化中加入C2H5ONa的目的是 。
(4)E 的结构简式为 。
(5)写出一种符合下列条件的D 的同分异构体的结构简式 。
①遇FeCl3溶液显紫色
②在碱性条件下水解后酸化，得到两种含相同碳原子数且碳原子形成的骨架也相同的有机产物，其中含苯
环的产物有3 种不同化学环境的氢，另一种产物不含手性碳。
(6)已知：①
；②
其中
R1
、
R2、R3、R4
表示烃基或者H。写出以
、ClCH2COOC2H5
为原枓制备
的合成路线流程图 (无机试剂、有机溶剂
和流程中的有机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】(1)加成反应
(2)醚键、酯基
(3)吸收反应生成的HCl，促进C→D的反应正向进行
(4)
(5)
(6)
【分析】A 的分子式为C7H8，由B 的结构可知，A 中有苯环结构，则A 是甲苯。甲苯A 和丙烯发生加成反
应生成B，B 和乙酰氯发生取代反应生成C，C 和ClCH2COOCH2CH3是反应生成D；D 反应生成E，根据
37
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题目信息、结合F 的结构简式，E 是
；
【解析】（1）A→B的反应中丙烯碳碳双键发生加成反应，即反应类型是加成反应，故答案为：加成反
应；
（2）
D 的结构简式为
，其中含有的官能团有酯基、醚键；
（3）C→D的过程中ClCH2COOC2H5断裂一个碳氯键和一个碳氢键，即有HCl 生成，HCl 与C2H5ONa反应
生成C2H5OH 和NaCl，所以加入C2H5ONa的目的是中和HCl，促进C→D的反应正向进行；
（4）
D 反应生成E，根据题目信息、结合F 的结构简式，E 的结构简式为
；
（5）
D 的分子式为C16H22O3，遇FeCl3溶液显紫色说明有酚羟基；在碱性条件下水解后酸化，说明有酯基，且得
到两种含相同碳原子数且碳原子形成的骨架也相同的有机产物，其中含苯环的产物有3 种不同化学环境的
氢，另一种产物不含手性碳，所以符合条件的有
。
（6）
催化氧化为
，
和
ClCH2COOC2H5
在乙酸钠作用下生成
，
依次和氢氧化钠、盐酸反应生成
，
和
在氢氧化钠作用下生成
，
用一水合肼还原生成
，合成路线为
。
12.（2025·浙江·一模）氨氯地平主要用于高血压和心绞痛的治疗，是作为治疗高血压病的首选药物。其合
38
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成路线如图所示已知：
已知：R1COOR2+CH3COOR3→
Na
R1COCH2COOR3
(1)化合物G 中含氧官能团的名称是 ；化合物A 的结构简式是 。
(2)下列说法不正确的是___________。
A．化合物B 中所有原子共平面
B．1mol化合物D最多能消耗4 molNaOH
C．反应①为氧化反应，反应②为取代反应
D．化合物F中含有2 个手性碳原子
(3)写出C→D的化学方程式 。
(4)A→B的过程中有副产物生成，写出副产物的结构简式 (其分子式为C8 H6O4且含有苯环)。
(5)化合物C 有多种同分异构体，写出满足下列条件的同分异构体 。
①
❑
1H−NMR
谱和IR 谱检测表明：分子中共有4 种氢原子，含碳氧双键，且无
结构。
②含有苯环和含N五元杂环，且共用一条边。
(6)化合物ClCH2COCH2COOCH2CH3可由CH3COCH2COOCH2CH3制得，请以乙烯为原料，设计合成
CH3COCH2COOCH2CH3的路线 (用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。
【答案】(1) 酯基、醚键
(2)BD
(3)
(4)
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(5)
、
、
、
(6)
【分析】
A 发生氧化反应生成B，B 发生取代反应生成C，C 发生取代反应生成D，由D 逆推，A 是
、B
是
、C 是
。
【解析】（1）
根据化合物G 的结构简式，其含氧官能团的名称是酯基、醚键；根据以上分析，化合物A 的结构简式是
；
（2）
A. 化合物B 是
，所有碳原子均采用sp2杂化，所有原子共平面，故A 正确；
B. D 中的2 个酰胺键、1 个酯基能与氢氧化钠反应，所以1mol化合物D最多能消耗3molNaOH，故B 错
误；
C. 反应①是
→
，H 原子减少、氧原子增多，为氧化反应，反应②是
→
，为取代反应，故C 正确；
D. 化合物
中含有1 个手性碳原子(*标出)，故D 错误；
选BD。
（3）
40
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C→D
是
羟基中的H 被-CH2COCH2COOCH2CH3代替，反应的化学方程式为
；
（4）
A→B
是
发生氧化反应，甲基被氧化为羧基，分子式为
C8H6O4
，则副产物结构简式为
。
（5）
①
❑
1H−NMR
谱和IR 谱检测表明：分子中共有4 种氢原子，含碳氧双键，且无
结构。②含有
苯环和含
N
五元杂环，且共用一条边，符合上述条件的C 的同分异构体有
、
、
、
；
（6）
乙烯和水发生加成反应生成乙醇，乙醇氧化为乙酸，乙醇和乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，根据
R1COOR2+CH3COOR3→
Na
R1COCH2COOR3，两分子乙酸乙酯在Na 作用下生成CH3COCH2COOCH2CH3，合成路
线为
。
13.（2025·浙江·一模）奥昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药物。其合成路线如图：
41
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已知：
i.
ii.R3COOR4+R5COOR6 ⇌
醇钠
R3COOR6+R5COOR4
请回答：
(1)G 中官能团的名称为 。
(2)下列说法不正确的是__________。
A．化合物HN(C2H5)2结合H
+能力比氨气弱
B．试剂a 的结构简式为CH3OH
C．在浓氨水催化下，苯酚和过量的甲醛反应能生成网状结构的酚醛树脂
D．E+C→F的过程经历了加成、水解两个步骤
(3)奥昔布宁的结构简式是 。
(4)写出由D生成E反应的化学方程式： 。
(5)由H生成K的反应中，可能得到分子式为C9H22N2的副产物，其结构简式为 。（写出1 种）
(6)根据以上信息，设计以苯和甲苯为原料合成
的路线 。（用流程图表示，无机试
剂任选）
【答案】(1)碳碳三键、羟基
(2)A
(3)
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(4)
+CH3OH
⇌
Δ
浓硫酸
+H2O
(5)(C2H5)2NCH2N(C2H5)2
(6)
【分析】
苯酚与H2发生加成反应产生A 是环己醇：
；环己醇与浓盐酸混合加热发生羟基的取代反应产
生B：
，B 与Mg 在乙醚存在时反应产生C：
，根据F、C 结构简式，结合已知
i.反应可知E 是
，逆推可知D 是
，D 与CH3OH 在浓硫酸存在条件下加
热发生酯化反应产生E。试剂a 是CH3OH，G 分子式是C3H4O，G 与CH3COOH 在浓硫酸存在条件下加热
反应产生H，根据H 结构可知G 是HC≡C-CH2OH，F 与K 发生信息ii.的酯交换反应产生分子式为
C22H31NO3的奥昔布宁和乙酸甲酯CH3COOCH3。
【解析】（1）G 是HC≡C-CH2OH，官能团的名称为碳碳三键、羟基；
（2）A．化合物HN(C2H5)2中N 原子连接2 个乙基，乙基是给电子基，会使N 原子上的电子云密度增大，
对H
+的吸引力增强，结合H
+能力比氨气强，A 不正确；根据分析可知，试剂a 的结构简式为CH3OH，B 正
确；在浓氨水催化下，苯酚和过量的甲醛反应，甲醛提供-CH2OH，苯酚提供酚羟基，通过缩聚反应能生
成网状结构的酚醛树脂，C 正确；E+C→F的过程，C 中的碳氧双键先与E 发生加成反应，然后加成产物
在一定条件下发生水解反应，所以经历了加成、水解两个步骤，D 正确；故选A；
（3）
43
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根据上述分析可知奥昔布宁的结构简式是
；
（4）
由
D
生成
E
反应是D 与甲醇发生酯化反应生成E 和水，反应的化学方程式：
+CH3OH
⇌
Δ
浓硫酸
+H2O；
（5）由H生成K的反应中，可能得到分子式为C9H22N2的副产物，结合反应及副产物的分子式可推知，其
结构简式为(C2H5)2NCH2N(C2H5)2；
（6）
根据以上信息，以苯和甲苯为原料合成
，甲苯与氯气在光照条件下发生取代反应生成
，
在强碱的水溶液中加热生成
，
催化氧化得到
；苯
在氯化铁催化下与氯气发生取代反应生成
，
与Mg 作用生成
，
与
系列反应后酸化，得到
，合成路线为
。
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14.（2025·四川达州·模拟预测）昂丹司琼可用于预防和治疗手术后的恶心和呕吐。其某种合成路线如下(略
去部分试剂、条件和步骤)：
已知：
①
CH3CHO+ HCHO
→
NaOH溶液
。
②
。
③不饱和度：又称缺氢指数，某一有机物衍变为相应的烃后，与相同碳数的饱和开链烃相比较，每缺少2
个氢为1 个不饱和度，用Ω表示。
回答下列问题：
(1)有机物A 的化学名称为 。
(2)C→D的反应类型为 。
(3)D中官能团的名称为 。
(4)H的结构简式为 。
(5)已知试剂J的分子式为C4 H6 N2，其结构简式为 ，J存在两个−NH2且不存在−C≡C−的同分异构
体有 种(不考虑立体异构)。
已知：①连二烯烃不稳定；②
中不存在大
π
键；③正四面体烷(
)的
Ω=3
。
(6)化合物K的合成路线如下：
参照上述的合成路线，写出第④步反应的化学方程式： (忽略立体化学)。
【答案】(1)邻硝基苯胺(或1-氨基-2-硝基苯或2-硝基苯胺)
(2)还原反应
(3)碳溴键、氨基
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(4)
(5)
7
(6)
【分析】利用化合物A 中-NH2的碱性与硫酸反应生成化合物B，B 与CuBr 反应生成化合物C，化合物C
中的-NO2被Fe 还原为-NH2形成化合物D；化合物D 断裂N-H 键与化合物E 先加成后消去形成化合物F；
化合物F 中断裂C-Br 键与碳碳双键处的C-H 键发生取代反应成环，形成化合物G；根据G 到H过程
(CH3)2NH提供了两个甲基和一个N原子，且聚甲醛−(HCHO)n，提供了一个C原子，再结合有机物I(
)去掉一个
CH3I
结构即可确定
H
的结构简式为
；根据昂丹司琼的结
构简式逆推可得有机物
J
的结构简式为
。
【解析】（1）
有机物A(
)中硝基和氨基连在苯环的邻位，其化学名称为邻硝基苯胺或1-氨基-2-硝基苯或2-
硝基苯胺。
（2）
由
到
属于“去氧加氢”的还原反应。
（3）D 中官能团有−Br其名称为碳溴键，还有−NH2其名称为氨基。
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（4）
根据G 到H过程(CH3)2NH提供了两个甲基和一个N原子，且聚甲醛−(HCHO)n，提供了一个C原子，再结合有
机物I(
)去掉一个
CH3I
结构即可确定
H
的结构简式为
。
（5）
根据昂丹司琼的结构简式逆推可得有机物
J
的结构简式为
，该有机物有三个不饱和度，其同分
异构体要求存在两个
−NH2
且不存在
−C≡C−
和连二烯结构，故其可能的碳骨架为
、
和
，因
不存在大
π
键，则该结构固定一个
−NH2
的位置，另一个
−NH2
的位置可能为
，同理，另外两个碳骨架固定一个
−NH2
的位置，另一个
−NH2
的位置可能为
、
、
，合计7 种。
（6）
先发生光卤代反应得到
，再在
Fe
和
HCl
的作用下将
−NO2
还原为
−NH2
得到
，再在碱性环境下发生已知信息②反应得到
，再发生已知信息①反应醛醛加成得到
，最后一
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步反应的化学方程式为
。
15.（2025·甘肃白银·模拟预测）有机物G 是一种选择性作用于α受体的激动剂，其一种合成路线如图所
示。
请回答下列问题：
(1)化合物A (填“能”或“不能”)形成分子内氢键，CH3OH分子中碳原子的杂化方式为
，化合物B 中含氧官能团的名称为 。
(2)按系统命名法，A 的化学名称为 。
(3)写出由B 生成C 的反应的化学方程式： 。
(4)D 的结构简式为 。
(5)D 转化为E 的反应类型是 。
(6)M 在分子组成上比A 多一个“CH2”原子团，M 同时具有如下结构与性质：
i．含有苯环且苯环上只有3 个取代基
ii．能发生银镜反应
则M 的可能结构有 种(不考虑立体异构)。
(7)已知：
。根据上述合成路线和相关信息，设计以
和流程中相关试剂为原料制备
的合成路线 (其他试剂任选)。
【答案】(1) 不能 sp
3 醛基、醚键
(2)2,5-二氯苯甲醛
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(3)
(4)
(5)取代反应
(6)16
(7)
【分析】
根据合成路线推测，A→B 发生取代反应，B→C 发生加成反应，C 的结构简式为
，C
与氢气发生还原反应生成D，D 的结构简式为
，D 与ClCOCH2Cl 发生取代反应生成E，
E 与NaN3发生取代反应生成F，F 在一定条件下与HCl 反应生成G。
【解析】（1）
根据合成路线推知，
A→B
发生取代反应，
B→C
发生加成反应，C 的结构简式为
；C 与
氢气发生还原反应生成D，D 的结构简式为
；D 与
ClCOCH2Cl
发生取代反应生成E，E
与NaN3发生取代反应生成F，F 在一定条件下与HCl 反应生成G。
（2）根据系统命名法，苯环上与醛基相连的碳原子为1 号碳原子，A 的化学名称为2,5-二氯苯甲醛。
（3）
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B→C
发生加成反应，
。
（4）
根据分析可知D 的结构简式为：
（5）
，反应类型为取代反应。
（6）根据信息可知，分子中有醛基，若苯环上有3 个不同的取代基，分别为{
−CH 2Cl
−Cl
−CHO
，则有10 种同分
异构体，如果有2 个氯原子直接连在苯环上时，则三个取代基为：{
−Cl
−Cl
−CH 2CHO
，则有6 种同分异构体，
共16 种。
（7）
先用
和CH3NO2发生加成反应生成
，然后硝基被还原为氨基生成
，再发生已知：
的反应，最终合成
，合成路线为：
。
16.（2025·黑龙江哈尔滨·模拟预测）化合物G 是某化工生产中的重要中间体，其合成路线如下：
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回答下列问题：
(1)A 中不含氧官能团的名称为 ；A→B 的反应类型为 。
(2)HOCH2CH2OH的同系物HOCH2CH2CH2OH的化学名称为 ；设计B→C 的目的是 。
(3)已知反应物RMgBr 极易水解，C→D 的反应需使用非水溶剂。写出C→D 的总反应方程式 。
(4)F→G 为消去反应，该消去反应的副产物有 种可能的结构。
(5)同时满足下列条件的G 的同分异构体有 种。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；
②除苯环外无其他环状结构，且苯环上只有一种氢原子；
③苯环上各含碳原子的取代基中碳原子数相同
(6)写出以
和
CH2=CHCOOCH2CH3
为原料经三步反应制备
的合成路线（无机试剂和
有机溶剂任选） 。
【答案】(1) 碳碳双键 加成反应
(2) 1,3-丙二醇 保护酮羰基
(3)
+CH3CH2MgBr →
乙醚
+CH3OMgBr
(4)1
(5)6
(6)
【解析】（1）A 中不含氧的官能团名称为碳碳双键；对比A 与B 可知，A 与CH2=CHCOOCH3发生加成反
应，得到B。
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（2）HOCH2CH2CH2OH 的名称为1,3-丙二醇；对比BDE 可以得出，乙二醇与酮羰基的成环反应是为了保
护酮碳基，防止酮碳基在C 到D 中反应。
（3）
RMgBr 中与Mg 直接相连的碳显较强的负电性，而酮碳基中与O 相邻的C 显较强的正电性，C 到D 的反应
方程式为：
+CH 3CH 2 MgBr →
乙醚
+CH 3OMgBr
。
（4）F 到G 为消去反应，F 中的羟基的β −位碳有3 个，其中2 个含有氢，所以消去反应的副产物除G 还
有1 种可能。
（5）G 的同分异构体中能和氯化铁发生显色反应，说明含有酚羟基，不与溴水反应，说明苯环上酚羟基
的邻位2 个位点，和对位1 个位点都具有取代基，又因为苯环上只有1 种氢原子，所以酚羟基的两个间位
没有取代基，且酚羟基的两个邻位取代基相同。此时苯环上具有4 个饱和度，G 分子具有2（两个环）+3
（3 个双键）=5 个饱和度，还剩一个饱和度，和9 个C，则这9 个碳中具有一个饱和度，且9 个碳构成3
个取代基，每个取代基含有3 个碳原子，且有两个取代基相同，所以位于对位的取代基具有1 个不饱和
度，含有3 个碳，为丙烯基（丙烯基有3 种），位于酚羟基邻位的两个取代基要么同时为丙基（-
CH2CH2CH3），要么同时为异丙基（-CH(CH3)2），则符合条件①②③的同分异构体有3×2=6 种。
（6）先将溴原子转化为酮羰基，再利用A 到B 的反应得到目标产物：
。
17.（2025·辽宁·二模）以有机物A 为原料，合成某药物中间体H 的路线如下：
已知：
，Et 代表乙基。
回答下列问题：
(1)A→B 的化学方程式为： 。
(2)D→E 的反应类型为 反应。
(3)F 的结构简式为 ；G 中官能团有碳碳双键、羧基和 。
(4)一般包含双键和单键相互交替排列的分子中存在大π键。H 中a、b 两处碳碳键的键长a b(填
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“<”、“>”或“=”)。
(5)满足下列条件的有机物共有 种。
①比A 少1 个碳原子和6 个氢原子；②只含两个甲基；③与FeCl3溶液发生显色反应。
(6)有机物
的合成路线如下(部分反应条件已省略)，其中N 的结构简式为 。
【答案】(1)
(2)加成
(3)
酮羰基
(4)>
(5)13
(6)
【分析】
结合C 的结构简式和B 的分子式可知，B 和CH3I 发生取代反应生成C，则B 为
，结
合D、
和E 的结构简式可知，D 和
发生加成反应生成E，E 发生已知信息的
反应原理得到的F 为
，F→G 是F 中酯基的水解，则G 为
，G 受
热脱去1 分子CO2生成H，以此解题。
【解析】（1）
由分析可知，B 为
，A 和HCHO、(H3C)2NH 反应生成B，由原子守恒可知，该反应
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中还有H2O 生成，化学方程式为：
。
（2）
由分析可知，D 和
发生加成反应生成E。
（3）
由分析可知，F 的结构简式为
；G 为
，官能团有碳碳双键、
羧基和酮羰基。
（4）含双键和单键相互交替排列的分子中存在大π 键，即b 处存在大π 键，大π 键是介于单键和双键之间
的一种特殊键，所以a、b 两处碳碳键的键长：a>b。
（5）
A 的分子式为C10H18O，①比A 少1 个碳原子和6 个氢原子，则分子式为C9H12O、不饱和度为
2×9+2−12
2
= 4；②只含两个甲基；③与FeCl3溶液发生显色反应，则有机物结构中含有一个苯环且苯环
上有三个取代基：-OH(酚羟基)、-CH3、-CH2CH3，这样的同分异构体有：
、
、
(数字表示乙基的位置)，一共10 种，或者有机物结构中含有一个苯
环且苯环上有两个取代基：-OH，-CH(CH3)2，两个取代基在苯环上有邻、间、对三种情况，故符合条件的
同分异构体总计13 种。
（6）
结合D→E 的反应，根据
和
的结构可知，M 的结构简式为
；结合题给已知信息，同时根据
的结构可知，N 的结构简式为
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。
18.（2025·浙江·一模）有机化合物L(
)可用于拔牙后消炎，或缓解急性的呼
吸道炎症引起的发热、疼痛。其合成路线如下：
已知：①CH3CH2Br →
Mg
乙醚
CH3CH2 MgBr →
H2O/ H
+
CO2
CH3CH2COOH
②
请回答：
(1)A→B 的反应类型为 ；化合物K 中的官能团名称是 。
(2)下列说法不正确的是_______。
A．D 在水中的溶解度比C 小
B．H 分子中有6 个sp
2杂化的碳原子
C．K 与NaOH (aq)反应后，加入乙醇目的是溶解L 提高产率
D．G 的分子式可能为C11H13O2Br
(3)E→F 发生反应的化学方程式为 。
(4)J 分子内存在由氢键形成的六元环，J 的结构简式是 。
(5)写出符合下列条件的
(分子式：
C17 H22O5
)的同分异构体 (写3 种)。
①结构中含有两个六元环，其中一个是苯环；
1mol
②
该物质与足量NaOH溶液反应可以生成2molNa2CO3；
③❑
1H-NMR 显示有4 组峰。
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(6)参照上述流程，设计由2-溴丙烷和乙醇为原料制备
的合成路线 (用流程图
表示，无机试剂任选)。
【答案】(1) 加成反应 羰基、酯基
(2)ABC
(3)
→
Δ
醇钠
+CH3OH
(4)
(5)
、
、
(6)
CH3CH2OH →
O2,Cu
CH3CHO
→
Δ
O2,催化剂
CH3COOH
→
浓H2SO4, Δ
CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3
【分析】
由合成路线可知，
与Br2发生加成反应得到B，B 的结构简式为
，B 与氢气
在催化剂加热的条件下发生加成反应生成C，结合C 的分子式可知结构简式为
，结合已知①C 生
成D 的过程中引入了羧基（-COOH），D 的结构简式为
，D 与甲醇在浓硫酸、加热的条件下
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发生酯化反应生成E；结合已知②E 和醇钠在加热条件下生成F，F 的结构简式为
，F 与G
在一定条件下生成H，G 的结构简式为
，H 经水解得到J，J 的结构简式为
，J 脱酸形成K，K 在“
NaOH (aq)
、乙醇”条件下，剩余的酯基发生水解反
应，最终生成L。
【解析】（1）由分析可知，A→B 的反应类型为加成反应；化合物K 中官能团的名称是酯基、羰基。
故答案为：加成反应；羰基、酯基。
（2）
A．由分析可知，D 为
，C 为
，羧酸能与水形成氢键，所以D 在水中的溶解度比C
大，A 错误；根据H 的结构简式可知，H 分子中有9 个sp
2杂化的碳原子，B 错误；K 与NaOH (aq)反应
后，加入乙醇目的是让L 沉淀从而析出产品，C 错误；由分析可知G 的结构简式为
，分子式为
C11H13O2Br
，D 正确；故选：ABC。
（3）
由分析可知E→F 发生反应的化学方程式为
→
Δ
醇钠
+CH3OH。
（4）
J 分子内存在由氢键形成的六元环，J 的结构简式是
。
（5）
符合①结构中含有两个六元环，其中一个是苯环，②1 mol 该物质与足量NaOH溶液反应可以生成
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2molNa2CO3
（说明含有2 个-OCOO-），③
❑
1H
-NMR 显示有4 组峰的
(分子
式：
C17 H22O5
)的同分异构体：
、
、
。
（6）
结合题中合成路线和已知信息，由2-溴丙烷和乙醇为原料制备
的合成路线为：
CH3CH2OH →
O2,Cu
CH3CHO
→
Δ
O2,催化剂
CH3COOH
→
浓H2SO4, Δ
CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3
。
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