文档文本内容
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
专题36 有机合成与推断【六大题型】
【新高考通用】
【知识点1 碳骨架的构建】......................................................3
【知识点2 官能团的引入和转化】................................................4
【知识点3 有机合成路线的设计】................................................5
【知识点4 根据官能团的变化推断】..............................................6
【知识点5 根据反应条件、反应类型、转化关系推断】..............................8
【题型1 根据官能团的变化推断】...............................................12
【题型2 根据反应条件推断】...................................................19
【题型3 限定条件的同分异构体的书写】.........................................28
【题型4 以信息为线索有机物的合成】...........................................35
【题型5 正向突破有机物的合成路线】...........................................44
【题型6 逆向突破有机物的合成路线】...........................................51
【过关测试】...................................................................61
考点要求
真题统计
考情分析
1.能对官能团、限定条件下
同分异构体数目的判断、
结构简式的书写等进行反
应规律分析和推断，根据
有关信息书写相应的反应
方程式。能根据新信息设
计合理的合成路线。
2.掌握官能团的性质及不同
类别有机物的转化关系。
能准确分析有机合成路线
图，提取相关信息推断中
间产物，提升整合信息解
决实际问题的能力。
2024·安徽卷，15 分；2024·湖北卷，15
分；
2024·江苏卷，15 分；2024·甘肃卷，15
分；
2024·广东卷，15 分；2024·湖南卷，15
分；
2024·河北卷，15 分；2024·全国甲，15
分；2024·辽宁卷，15 分；2024·山东卷，
15 分；
2024·课标卷，15 分；2024·浙江卷，12
分；2024·北京卷，12 分；2024·浙江卷，
12 分；
本专题主要考查官能团的
识别、反应类型的判断、
同分异构体的书写和数目
判断、有机合成路线设计
与推理。预测2025 年还会
延续以往的命题风格，试
题会以新的情境载体考查
有机合成路线设计，结合
信息对有机化合物的组
成、结构、性质和反应进
行系统推理，对有机化合
物的有机合成路线进行综
合推断、设计或评价，题
目难度一般较大。
1
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
2023 北京卷，12 分；2023 湖北卷，14
分；2023 广东卷，14 分；2023 全国乙，
15 分；2023 辽宁卷，14 分；2023 全国
甲，15 分；
2023 江苏卷，15 分；2023 海南卷，15
分；
2023 广东卷，15 分；2023 浙江卷，12
分；
2023 湖南卷，15 分；2023 河北卷，15
分；
【思维导图】
2
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
【知识点1 碳骨架的构建】
1．碳链的增长
(1)卤代烃的
①溴乙烷与氰化钠的反应：CH3CH2Br＋NaCN―→CH3CH2CN＋NaBr，CH3CH2CN――――→CH3CH2COOH。
②溴乙烷与丙炔钠的反应：CH3CH2Br＋NaC≡CCH3―→CH3CH2C≡CCH3＋NaBr。
(2)醛、酮的
①丙酮与HCN 的反应：
＋HCN――→
。
3
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
②乙醛与HCN 的反应：CH3CHO＋HCN――→
。
③羟醛缩合(以乙醛为例)：CH3CHO＋CH3CHO――→
。
2．碳链的缩短
(1)与酸性KMnO4溶液的
①烯烃、炔烃的反应
如
――――→CH3COOH
＋
。
②苯的同系物的反应
如
――――→
。
(2)脱羧反应
无水醋酸钠与氢氧化钠的反应：CH3COONa＋NaOH――→CH4↑＋Na2CO3。
3．成环反应
(1)二元醇成环，如HOCH2CH2OH――→
＋H2O。
(2)羟基酸酯化成环，如：
＋H2O。
(3)氨基酸成环，如：H2NCH2CH2COOH―→
＋H2O。
(4)二元羧酸成环，如：HOOCCH2CH2COOH――→
＋H2O。
(5)利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环：
＋―――→
。
【知识点2 官能团的引入和转化】
1．各类官能团的引入方法
官能团
引入方法
碳卤键
①烃、酚的取代； ②醇与氢卤酸(HX)的取代
4
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
③不饱和烃与HX、X2(X 代表卤素原子，下同)的加成；
羟基
①烯烃与水的加成； ②醛、酮与氢气的加成；
③卤代烃在碱性条件下的水解； ④酯的水解； ⑤葡萄糖发酵产生乙醇
碳碳双键
①某些醇或卤代烃的消去； ②炔烃不完全加成； ③烷烃的裂化
碳氧双键
①醇的催化氧化； ②连在同一个碳上的两个羟基脱水；
③寡糖或多糖水解可引入醛基； ④含碳碳三键的物质与水的加成
羧基
①醛基的氧化； ②酯、酰胺、肽、蛋白质、羧酸盐的水解
苯环上引入
不同的官能团
①卤代：X2和Fe； ②硝化：浓硝酸和浓硫酸共热；
③烃基氧化； ④先卤代后水解
2.官能团的消除
(1)通过加成反应消除不饱和键(双键、三键)。
(2)通过消去、氧化、酯化反应消除羟基。
(3)通过加成或氧化反应消除醛基。
(4)通过水解反应消除酯基、肽键、碳卤键。
3．官能团的保护与恢复
(1)碳碳双键：在氧化其他基团前可以利用其与HCl 等的 将其保护起来，待氧化后再利用
转变为碳碳双键。
HOCH2CH==CHCH2OH――→HOCH2CH2CHClCH2OH――――→
――――→
HOOC—CH==CH—COOH。
(2)酚羟基：在氧化其他基团前可以用NaOH 溶液或CH3I 保护。
――→
――→
。
(3)醛基(或酮羰基)：在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护。
①
―――→
―――→
。
②
―――――――――→
―――→
。
(4)氨基：在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为 ，然后再水解转化为 。
――――→
――――→
。
(5)醇羟基、羧基可以成酯保护。
5
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
【知识点3 有机合成路线的设计】
1．基本流程
2．合成路线的核心
合成路线的核心在于构建目标化合物分子的 和引入必需的 。
3．合成路线的推断方法
(1)
①路线：某种原料分子―――――→目标分子。
②过程：首先比较原料分子和目标化合物分子在结构上的 ，包括 和 两个方
面的异同；然后，设计由 转向 的合成路线。
(2)
①路线：目标分子――→原料分子。
②过程：在逆推过程中，需要 寻找能顺利合成目标化合物的 ，直至选出
合适的起始原料。
(3)优选合成路线依据
①合成路线是否 。
②合成操作是否 。
③绿色合成。绿色合成主要出发点是：有机合成中的原子经济性；原料的绿色化；试剂与催化剂的无公害
性。
【知识点4 根据官能团的变化推断】
1.根据官能团的衍变判断反应类型
6
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
2.根据特征现象推知官能团种类
反应现象
思考方向
溴水褪色
可能含有碳碳双键、碳碳三键或酚羟基、醛基等
酸性高锰酸钾溶液褪色
可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基或有机物为苯的同系物等
遇氯化铁溶液显紫色
含有酚羟基
生成银镜或砖红色沉淀
含有醛基或甲酸酯基
与钠反应产生H2
可能含有羟基或羧基
加入碳酸氢钠溶液产生CO2
含有羧基
加入浓溴水产生白色沉淀
含有酚羟基
3.根据反应产物推知有机物中官能团的位置
（1）由醇氧化成醛（或羧酸），可确定—OH 在链端（即含有—CH2OH）；由醇氧化成酮，可确定—OH
在链中（即含有—CHOH—）；若该醇不能被氧化，可确定与—OH 相连的碳原子上无氢原子（即含有
）。
（2）由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。
（3）由加氢后碳架结构确定
或—C≡C—的位置。
（4）由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可确定“—
OH”与“—COOH”的相对位置。
4.根据有机反应物的定量关系确定官能团的数目
（1）
（2）2—OH（醇、酚、羧酸）――→H2
（3）2—COOH――→CO2，—COOH――→CO2
（4）某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1 个—OH；增加84，则含有2 个—OH。
（5）由—CHO 转变为—COOH，相对分子质量有机反应类型的判断增加16；若增加32，则含2 个—
CHO。
（6）1 mol
加成需要1 mol H2或1 mol X2(X＝Cl、Br……)。
（7）1 mol 苯完全加成需要3 mol H2。
（8）1 mol —COOH 与NaHCO3反应生成1 mol CO2气体。
（9）1 mol —COOH 与Na 反应生成0.5 mol H2；1 mol —OH 与Na 反应生成0.5 mol H2。
7
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
（10）与NaOH 反应，1 mol —COOH 消耗1 mol NaOH；1 mol
(R、R′为烃基)消耗1 mol
NaOH，若R′为苯环，则最多消耗2 mol NaOH。
5．常见官能团性质
官能团
常见的特征反应及其性质
烷烃基
取代反应：在光照条件下与卤素单质反应
碳碳双键
碳碳三键
(1)加成反应：使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色
(2)氧化反应：能使酸性KMnO4溶液褪色
苯环
(1)取代反应：①在FeBr3催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应
(2)加成反应：在一定条件下与H2反应
注意：苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应
卤代烃
(1)水解反应：卤代烃在NaOH 水溶液中加热生成醇
(2)消去反应：(部分)卤代烃与NaOH 醇溶液共热生成不饱和烃
醇羟基
(1)与活泼金属(Na)反应放出H2
(2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基
(3)与羧酸发生酯化反应生成酯
酚羟基
(1)弱酸性：能与NaOH 溶液反应
(2)显色反应：遇FeCl3溶液显紫色
(3)取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀
醛基
(1)氧化反应：①与银氨溶液反应产生光亮银镜；②与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀
(2)还原反应：与H2加成生成醇
羧基
(1)使紫色石蕊溶液变红 (2)与NaHCO3溶液反应产生CO2 (3)与醇羟基发生酯化反应
酯基
水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸和醇；②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇
酰胺基
在强酸、强碱条件下均能发生水解反应
硝基
还原反应：如
【知识点5 根据反应条件、反应类型、转化关系推断】
1．根据反应条件推断反应物或生成物
(1)“光照”为烷烃的卤代反应。
(2)“NaOH 水溶液、加热”为R—X 的水解反应，或酯(
)的水解反应。
(3)“NaOH 醇溶液、加热”为R—X 的消去反应。
(4)“HNO3(浓H2SO4)”为苯环上的硝化反应。
(5)“浓H2SO4、加热”为R—OH 的消去或酯化反应。
8
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(6)“浓H2SO4、170 ℃”是乙醇消去反应的条件。
2．根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团
(1)使溴水褪色，则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。
(2)使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳
双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物(侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上必须含有氢原子)。
(3)遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。
(4)加入新制Cu(OH)2并加热，有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，表示该物质中
含有—CHO。
(5)加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有—OH 或—COOH。
(6)加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有—COOH。
3．以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置
(1)醇的氧化产物与结构的关系
(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。
(3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说
明该有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到该有机物碳架结构的对称性
而快速进行解题。
(4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。
(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定
—OH 与—COOH 的相对位置。
4.根据反应条件判断有机反应类型
反应条件
思考方向
氯气、光照
烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代
液溴、催化剂
苯的同系物发生苯环上的取代
浓溴水
碳碳双键和三键加成、酚取代、醛氧化
氢气、催化剂、加热
烯、炔、苯、醛、酮加成
氧气、催化剂、加热
某些醇氧化、醛氧化
酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液
烯、炔、苯的同系物、醛、醇等氧化
9
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液
醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化
氢氧化钠溶液、加热
卤代烃水解、酯水解等
氢氧化钠的醇溶液、加热
卤代烃消去
浓硫酸，加热
醇消去、醇酯化
浓硝酸、浓硫酸，加热
苯环上取代
稀硫酸，加热
酯水解、二糖和多糖等水解
氢卤酸（HX），加热
醇取代反应
5.根据转化关系推断有机物的类别
有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，经常是在一系列衍变关系中有部
分产物已知或衍变条件已知，因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件。
醇、醛、羧酸、酯之间的相互衍变关系是有机结构推断的重要突破口，它们之间的相互转化关系如图所示：
上图中，A 能连续氧化生成C，且A、C 在浓硫酸存在下加热生成D，则：
A
①
为醇，B 为醛，C 为羧酸，D 为酯。
A
②、B、C 三种物质中碳原子数相同，碳骨架结构相同。
A
③
分子中含—CH2OH 结构。
6 .根据题目所给信息进行推断
（1）丙烯αH 被取代的反应：CH3—CH===CH2＋Cl2――→Cl—CH2—CH===CH2＋HCl。
（2）共轭二烯烃的1，4加成反应：
。
（3）烯烃通过臭氧氧化，再经过锌与水处理得到醛或酮
10
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
R′代表H 原子或烃基）与碱性KMnO4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸，通过该反应可推断碳碳双
键的位置。
（4）苯环侧链的烃基(与苯环相连的碳原子上含有氢原子)被酸性KMnO4溶液氧化：
。
（5）苯环上的硝基被还原：
。
（6）醛、酮的加成反应(加长碳链，—CN 水解得—COOH)：
①
；
②
；
③
(作用：制备胺)；
④
(作用：制半缩醛)。
（7）有α－H 的醛在稀碱（10% NaOH）溶液中能和另一分子醛相互作用，生成 β－羟基醛，称为羟醛缩
合反应。
――→CH3CH===CHCHO
11
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
如2CH3CH2CHO――→
――→
（8）醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇：
。
（9）羧酸分子中的αH 被取代的反应：
。
（10）羧酸用LiAlH4还原时，可生成相应的醇：RCOOH――→RCH2OH。
(11)酯交换反应(酯的醇解)：R1COOR2＋R3OH―→R1COOR3＋R2OH。
（11）双烯合成
如1，3－丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到环己烯：
，这是著名的双烯合成，也是合成六元环的首选方法。
（12）卤代烃与氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸
如CH3CH2Br――→CH3CH2CN――→CH3CH2COOH；卤代烃与氰化物发生取代反应后，再水解得到羧酸，
这是增加一个碳原子的常用方法。
【题型1 根据官能团的变化推断】
【例1】 （2024·湖北·一模）某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。
12
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
已知：
，
为吸电子基。
请回答：
(1)化合物D 的名称是 。
(2)A 在水中的溶解度比苯在水中的溶解度大的原因是 。
(3)化合物F 的结构简式是 。
(4)下列说法不正确的是___________(填字母标号)。
A．化合物
的过程中，采用了保护氨基的方法
B．
的碱性随N 原子电子云密度增大而增强，则化合物A 的碱性比化合物D 弱
C．化合物B 在足量稀盐酸加热的条件下可转化为化合物A
D．G 核磁共振氢谱图中有10 组峰
(5)写出
的化学方程式 。
(6)同时符合下列条件的化合物C 的同分异构体有 种。
①分子中含有苯环，苯环上有两个取代基，其中一个为硝基
②能发生水解反应
【变式1-1】（2024·湖北武汉·一模）有机盐H 是一种药物合成的中间体，其合成路线如下图所示。
13
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为 ，A→B 反应所需的试剂和条件为 。
(2)D→E 反应过程中
的作用是 。
(3)F→G 的反应类型为 。
(4)M 中含氧官能团的名称为 。
(5)根据G→H 的原理，分析D 与苯甲酸无法直接反应制得E 的原因 。
(6)C 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种。
a．含有苯环；
b．含有sp 杂化的碳原子。
【变式1-2】（2024·福建漳州·一模）化合物I 是除草剂茚草酮的中间体，其合成路线如图：
回答下列问题：
(1)A 中电负性最大的元素为 ，D 中碳原子的杂化轨道类型为 。
(2)B 在水中溶解度比C 大，原因是 。
(3)B→C 的反应类型为 。
14
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(4)E 的化学名称为 ，H 的官能团名称为 。
(5)F→G 的化学方程式为 。
(6)D+H→I 的制备过程中，K2CO3可以提高原料利用率，原因是 。
(7)J 为B 的同分异构体，写出满足下列条件的J 的结构简式 (任写一种)。
①含有苯环；
②能与FeCl3溶液发生显色反应；
③核磁共振氢谱为四组蜂，峰面积比为6：2：2：1
【题型2 根据反应条件推断】
【例2】（2024·山西运城·三模）利喘贝是一种新的平喘药，其合成过程如下：
已知：
i．
ii．
(1)A 属于芳香烃，则B 的名称为 。
(2)D 的官能团的名称是 ；D→E 的反应类型是 。
(3)H 与
作用显色且能发生银镜反应，苯环上的一氯代物有两种。由H 生成I 反应的化学方程式为
。
(4)L 的结构简式为 。
(5)比E 少一个氧原子且含有苯环属于酰胺类的同分异构体有 种。
(6)J 俗称香兰素，在食品行业中主要作为一种增香剂。香兰素的一种合成路线如下。
15
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
中间产物1 和中间产物2 的结构简式分别为 ； 。
【变式2-1】（2024·浙江·模拟预测）某研究小组以乙二酸二乙酯和氯苄为主要原料，按下列路线合成药物
苯巴本妥
已知：
+
，
R－COOH+CO
请回答：
(1)化合物D 的官能团名称是 。
(2)化合物C 的结构简式是 。
(3)下列说法不正确的是___________。
A．D→E 的反应类型是消去反应
B．“苯巴比妥”的分子式为C12H12N2O3
C．无机化合物NH4CNO 可通过加热直接转化为化合物G
D．A→B 的反应中，催化剂H+反应前后质量不变
(4)写出F→苯巴本妥的化学方程式 。
(5)写出4 种同时符合下列条件的化合物B 的同分异构体的结构简式 。
①红外光谱标明分子中含有
结构；
②1H
NMR
﹣
谱显示分子中含有苯环，且苯环上有四种不同化学环境的氢原子。
16
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(6)设计以“二个碳原子的醇”为原料合成乙二酸二乙酯的合成路线 (用流程图表示，无机试
剂任选)。
【变式2-2】（2024·四川成都·模拟预测）白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某
课题组合成化合物I 的路线。
回答下列问题：
(1)下列说法不正确的是___________。
A．A→B 的反应为还原反应
B．B 中的官能团名称为氨基
C．H 的分子式为
D．反式I 分子为平面结构
(2)D 的结构简式为 ，I 的官能团的名称为 。
(3)由D 生成E 的反应类型为 。
(4)由E 生成F 的化学方程式为 。
(5)已知G 可以发生银镜反应，G 的结构简式为 。
(6)C 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。
①属于芳香族化合物，②遇
溶液显色
【题型3 限定条件的同分异构体的书写】
【例3】（2024·江西上饶·模拟预测）不对称合成在有机合成中有重要意义，某科研小组利用该技术制备得
到化合物vi，其合成路线如下：
17
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
回答下列问题：
(1)化合物i 的名称为 。化合物iv→v 的反应类型为 。
(2)①化合物iii 与
发生加成反应生成iv，
的结构简式为 。iv 中所含官能团有 (写名称)。
②化合物
是iv 的同分异构体，且满足以下条件：a．与
溶液作用显色，b．只有苯环一种环状结构
且苯环上只有2 个取代基。符合题意的
的稳定结构有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有5
组峰的结构简式为 (写一种)。
(3)下列说法错误的是______(填字母)。
A．化合物iv 能与水形成氢键
B．化合物v→vi 的反应有
键的断裂
C．化合物iii 中，碳原子均采用
杂化
D．化合物vi 中不存在手性碳原子
(4)以
和
为起始原料，参考上述合成路线，其他无机试剂任选，合成
①写出最后一步的反应方程式： 。
②合成过程中，相关步骤涉及卤代烃制炔烃的反应，其化学方程式为 (注明反应条件)。
【变式3-1】（2024·湖南永州·一模）高分子材料
聚酯树脂和
的合成路线如图：
18
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
已知：
。
回答下列问题：
(1)A 的名称为 ，④的反应类型为 。
(2)C 中含有的官能团名称为 。
(3)反应⑤的化学方程式为 。
(4)
聚酯的结构简式为 。
(5)M 是对苯二甲酸二甲酯(
)的同分异构体，满足下列条件的M 的同分异构体有 种(不考虑
立体异构)。
①苯环上有2 个取代基；
②
能够与
反应。
其中核磁共振氢谱有2 组峰，且峰面积之比为
的结构简式为 。
(6)结合题示信息，设计以
为原料合成
的路线(无机试剂任选)
。
。
【变式3-2】（2024·山西运城·一模）有机物G 是制备卡维地洛（一种治疗原发性高血压的药物）的重要中
间体，G 的一种合成路线如下：
回答下列问题：
19
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(1)
的化学名称为 （—OCH3为甲氧基）。
(2)A 生成B 的反应类型为 。D 中官能团的名称为 。
(3)E 的结构简式为 。E→F 的反应中，除生成F 外，另一种产物的电子式为 。
(4)写出F 与足量NaOH 溶液反应生成G 的化学方程式： 。
(5)满足下列条件的G 的同分异构体有 种（不含立体异构），其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面
积比为1 2 2 2 6
∶∶∶∶的结构简式为 （写一种即可）。
①苯环上有三个取代基，且1mol 该同分异构体能与2molNaOH 反应；
②分子中含有
结构。
(6)以丙烯为原料制备
的合成路线为CH3CH=CH2
CH3CHBrCH2Br
，其中X、Y 的化学式依次为 、 。
【题型4 以信息为线索有机物的合成】
【例4】（2024·北京·一模）美托洛尔(H)属于一线降压药，是当前治疗高血压、冠心病、心绞痛、慢性心
力衰竭等心血管疾病的常用药物之一、它的一种合成路线如下：
20
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
已知：CH3COCH2R
CH3CH2CH2R。
(1)A 物质化学名称是 。
(2)反应B→C 的化学方程式为 ；C→D 的反应类型为 。
(3)D 中所含官能团的名称是 。
(4)G 的分子式为 ； 已知碳原子上连有4 个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子，
则H(美托洛尔)中含有 个手性碳原子。
(5)芳香族化合物X 与C 互为同分异构体。写出同时满足下列条件的X 的一种结构简式 。
①能发生银镜反应； ②不与FeCl3发生显色反应；③含"C−Cl”键； ④核磁共振氢谱有4 个峰，峰面积比
为2：2：2：1。
(6)4−苄基苯酚(
)是一种药物中间体，请设计以苯甲醇和苯酚为原料制备4 基苯酚
的合成路线： (无机试剂任选)。
【变式4-1】（2024·河北·模拟预测）有机物G 是一种治疗心律失常的药物，其合成路线如图所示(部分反
应条件已略去)。
21
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
已知：
(R，
为烃基)。
回答下列问题：
(1)B 中含氧官能团的名称为 ，D 的结构简式为 。
(2)A→B，D→E 的反应类型分别为 、 (填“消去反应”“加成反应”或“取代反应”)。
(3)已知：饱和碳原子所连的四个原子或原子团各不相同时，则该碳原子被称为手性碳原子，下列有关G 的
说法中正确的是_______(填字母)。
A．1molG 与
在一定条件下发生加成反应，最多消耗6mol
B．G 中只存在1 个手性碳原子
C．G 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．理论上F→G 的过程中原子利用率为100%
(4)写出E→F 的化学方程式： 。
(5)同时满足下列条件的C 的同分异构体有 种(不包含立体异构)，其中核磁共振氢谱有5 组峰且峰面
积之比为
的结构简式为 。
①能与氯化铁溶液发生显色反应；
②能发生银镜反应。
【变式4-2】（2024·湖南长沙·模拟预测）化合物H 是一种有机材料中间体。实验室由苯制备H 的一种合成
路线如下：
22
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
已知：①
②
③
请回答下列问题：
(1)有机物H 的分子式为 ，该分子中所含官能团的名称为 。
(2)A 的结构简式为 。
(3)B+C→D 经过两步反应，其反应类型依次分别为 、 。
(4)F→G 的第①步反应的化学方程式为 。
(5)E 有多种同分异构体，符合下列条件的有 种(不包括E)，其中核磁共振氢谱为
的结
构简式为 。
①能使溴的四氯化碳溶液褪色，②含“
”基团
(6)写出以甲醛和乙醛为原料制备化合物
的合成路线 (其他试剂任选)。
【题型5 正向突破有机物的合成路线】
【例5】（2024·湖北·一模）化合物H 是一种药物中间体，合成路线如下：
23
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
回答下列问题：
(1)A 的官能团名称为 。
(2)B 与(CH3CO)2O 按物质的量之比1 2∶反应生成三种不同的有机产物，B→C 的反应方程式为
。
(3)化合物D 不能采取先在NaOH 溶液中加热充分反应，后再酸化得到E 的原因是 。
(4)任写一种同时符合下列条件的化合物E 同分异构体的结构简式 。
①核磁共振氢谱峰面积之比为6 2 1
∶∶；②能与FeCl3溶液发生显色反应；③有机物结构中不含“-O-Br”
(5)有机物F 的名称是 ；从结构角度解释，F(
)框线内氢原子易发生取代反
应的原因是 。
(6)除苯环外，H 分子中还有一个具有两个氮原子的六元环，在合成H 的同时还生成一种醇，H 的结构简式
为 。
【变式5-1】（2024·湖南邵阳·三模）某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。
已知：
请回答：
(1)A 的核磁共振氢谱有 组峰，E→F 的反应类型是 。
(2)依托比利分子中发生
杂化和
杂化的碳原子个数之比为 。
(3)化合物E 的结构简式是 。
(4)写出B+C→D 的化学方程式 。
(5)写出同时符合下列条件的化合物E 的同分异构体有 种。
①分子中含有苯环，有酰胺基(
)；
24
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
②1
谱和
谱检测表明：分子中共有5 种不同化学环境的氢原子，且氢原子个数比为9:2:2:2:1。
(6)研究小组在实验室用甲苯为原料合成药物
苄基苯甲酰胺(
)。利用以上合成线路中的相关
信息，设计该合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。
【变式5-2】（2024·广西玉林·一模）酮基布洛芬片是用于治疗各种关节肿痛以及牙痛、术后痛等的非处方
药。其合成路线如图所示：
(1)A 的名称为 。
(2)A→B 的反应类型为 ，写出C 的结构简式： 。
(3)写出D→E 的反应方程式为 。
(4)G 中官能团的名称为 ，F 分子中含有手性碳原子的数目为 。
(5)选用一种试剂鉴别B 分子中含氧官能团并描述实验现象 。
(6)H 为酮基布洛芬的同分异构体，则符合下列条件的H 有 种；写出其中核磁共振氢谱
有7 组峰，且峰面积之比为1 2 2 2 2 3
∶∶∶∶∶的结构简式为 。
①含
的酯类化合物；
②两个苯环上各还有一个取代基；
③能发生银镜反应，酸性条件下水解生成的一种有机物能与氯化铁发生显色反应
【题型6 逆向突破有机物的合成路线】
【例6】（2024·湖南邵阳·模拟预测）某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线
25
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
如下：
已知：
请回答：
(1)化合物B 的名称是 ；化合物E 的结构简式是 。
(2)B 生成C 的反应类型为 。
(3)下列说法不正确的是_____。
A．化合物A 分子中所有的碳原子一定共平面
B．化合物D 中O 原子的杂化方式均是
C．化合物A 的一氯代物仅有2 种
D．聚合物P 中含氧官能团只有1 种
(4)化合物C 生成D 的化学方程式是 。
(5)同时满足下列条件的化合物B 的同分异构体(不考虑立体异构体)有 种。
①能发生银镜反应
②能和
溶液反应生成
(6)以乙醇和丙炔酸为原料，设计如下化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选) 。
【变式6-1】（2024·湖南永州·模拟预测）酒石酸伐尼克兰是一款新型非尼古丁类戒烟药，一种合成该物质
的路线如下：
26
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为 。
(2)C→D 的反应类型为 ，D 中官能团的名称是 。
(3)E 转化为J 的过程中，引入
基团的目的是 。
(4)E→F 的反应方程式为 。
(5)X 与
互为同系物，且相对分子质量比其大14，X 共有 种结构(不考虑立体异
构和同一碳原子上含有两个羟基的结构)。写出一种不含手性碳原子的X 的结构简式 。
(6)已知：
。
参照上述合成路线，设计以
和
为原料合成
的路线 (无机试剂和有机溶剂任
27
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
用)。
【变式6-2】（2024·贵州遵义·一模）甲基亚磺酰华法林(Ⅰ)是一种香豆素类抗凝剂，在体内有对抗维生素K
的作用。其合成路线之一如下：
已知：
。
回答下列问题：
(1)B 的化学名称是 。
(2)D 的结构简式是 。
(3)H 含有的官能团名称是碳碳双键、 和 。
(4)E→F 的化学方程式是 。
(5)F→G 的反应中
作用是 ，G→I 的反应类型是 。
(6)C 的同分异构体中巯基(-SH)与苯环相连的共有 种，其中核磁共振氢谱有4 组峰，且峰面积
比为6 2 1 1
∶∶∶的结构简式是 (写出一种即可)。
(7)化合物苄叉丙酮(
)可用作香料、媒染剂、镀锌光亮剂、有机合成试剂等。参照上述合成路
线，设计以甲苯(
)为原料合成苄叉丙酮的合成路线 (无机试剂和不超过3 个碳的有机物
任选，不超过3 步)。
28
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
【基础题】
1.（2024·重庆·模拟预测）法匹拉韦(
)对新型冠状病毒(2019nCoV)有良好的抑制作用。H
是合成法匹拉韦的重要中间体，其合成路线如下：
(1)已知A 溶于水，由A 生成B 的反应类型是 。
(2)B 的名称为 ，C 中的官能团名称为 。
(3)E 的结构简式为 。
(4)写出D 与银氨溶液反应的化学方程式 。
(5)流程中设置D→E 这一步的目的是 。
(6)有机物X 是D 的同系物，其相对分子质量比 D 多14，则X 的链状同分异构体中含有酯基或羧基且不含
碳双键的有 种。(不含立体异构)
(7)已知G→H 为取代反应，合成G 分如下图所示三步进行，Z 和G 互为同分异构体，则Y 和 G 分别为
、 。
2.（2024·辽宁·二模）物质H 是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A 制备H 的一种合成路线
如下：
29
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
已知：
。
回答下列问题：
(1)化合物A 的名称为 。
(2)G 为甲苯的同分异构体，G 的结构简式为 (写键线式)。
(3)下列说法正确的是_______(填序号)。
A．可用新制
悬浊液鉴别B、E、F
B．向C 中滴加酸性
溶液，若紫红色褪去，则可证明C 中含有碳碳双键
C．化合物D 的核磁共振氢谱有6 组峰
D．化合物F 在酸性条件下能发生水解反应，该水解反应又叫皂化反应
(4)符合下列限定条件的化合物B 的同分异构体有 种。
①属于芳香族化合物；②与化合物B 有相同的官能团
(5)写出B 与新制
悬浊液反应的化学方程式 。
(6)芳香化合物X 是F 的同分异构体，X 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出
，其核磁共振氢谱显示有4 种
不同化学环境的氢，峰面积比为
，写出1 种符合要求的X 的结构简式 。
(7)某合成路线图如下(除路线图中所给物质，无其它有机物参与反应。条件已略去)，其中A 和C 的结构简
式分别为 和 。
3.（2024·安徽·一模）苯氧乙酸(
)是一种重要的化工原料和制药中间体，下列有关
苯氧乙酸衍生物的合成与应用的路线如下。回答下列有关问题：
(1)物质A 的名称为 。
(2)物质C 中官能团的名称是 。
30
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(3)由A 到B 的反应中
的作用 。
(4)由B 到C 的化学方程式为 。
(5)由C 到D 反应类型为 。
(6)化合物E 不发生银镜反应，也不与饱和
溶液反应，写出E 的结构简式 。
(7)化合物B 的同分异构体中，能同时满足下列条件的分子结构有 种。
a．苯环上只有两个对位取代基；
b．与
发生显色反应；
c．可发生水解反应；
d．能与新制
反应，产生砖红色沉淀。
4.（2024·广东汕尾·一模）乙醇是一种重要的化工原料，由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如下图所示：
回答下列问题：
(1)A 的结构简式为 。
(2)B 的化学名称是 。
(3)由A 生成B 的化学反应类型为 。
(4)E 是一种常见的塑料，其化学式为 。
(5)由乙醇生成F 的化学方程式为 。
5.（2024·江苏镇江·模拟预测）化合物
是一种芳香烃受体激素药，可用于治疗银屑病，其合成路线如下：
31
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(1)B 分子中
和
杂化的碳原子数的比值为 。
(2)D 到E 的反应类型是 。
(3)写出同时满足下列条件的E 的一种同分异构体的结构简式： 。
①碱性条件下水解后酸化生成两种产物，产物之一能与
反应且不能使酸性高锰酸钾溶液褪色：
②加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱只有2 组峰。
(4)E 到F 的转化经历了
的过程，中间体X 的分子式为
，写出X 的结构简式：
。
(5)写出以
、
为原料制备
的合成路线图 。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示
例见本题题干)
【提升题】
6.（2024·湖南娄底·模拟预测）多环氨基甲酰基吡啶酮类似物F，可以作为药物原料或中间体合成新型抗流
感病毒药物
32
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
已知：
I．
(易被氧化)
Ⅱ．
Ⅲ．R′OH+RCl→R′OR
请回答：
(1)化合物A 的名称为 (系统命名法)，反应④的反应类型为 。
(2)化合物B 的分子式是 ；化合物F 中含氧官能团的名称是 。
(3)写出C→D 的化学方程式 。
(4)同时符合下列条件的化合物B 的同分异构体有 种。
①
谱和IR 谱检测表明：分子中共有5 种不同化学环境的氢原子，有N-O 键。
②分子中只含有两个六元环，其中一个为苯环。
(5)设计以
为原料合成
的路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。
7.（2024·海南·二模）由化合物A 制备可降解保型料PHB 和一种医药合成中间体J 的合成路线如图，回答
下列问题：
33
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
已知：i．
(
、
、
均为烃
基)
ii．
(1)PHB 中官能团的名称是 ，F 的化学名称为 。
(2)
的反应类型是 反应。
(3)
的反应方程式是： 。
(4)H 的结构简式是 。
(5)X 是J 的同分异构体，满足下列条件的有 种(不考虑顺反异构)。
①链状结构： ②既能发生银镜反应，又能发生水解反应
(6)请设计一条以
为原料制备
的合成路线。
8.（2024·北京·模拟预测）孟鲁司特(F)，结构为
可用于成人哮喘的预防和治
疗，有多种合成路线。其中一种合成路线如图所示：
34
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
已知：①
；
②
。
回答下列问题：
(1)C 中含氧官能团的名称为 。
(2)由C 生成D 的反应类型是 。
(3)B 的结构简式为 ，C 中手性碳原子(连有4 个不同的原子或基团的碳原子)的个数为 。
(4)D→E 反应的化学方程式为 。
(5)
的同分异构体中，与
含有相同官能团且含有四元环的同分异构体共有 种。
(6)设计以
和CH3MgBr 为主要原料制备
的合成路线：
(无机试剂任选)。
9.（2024·湖北·模拟预测）杂环化合物在药物中广泛存在，依托度酸(Q)用于治疗风湿性关节炎、类风湿性
关节炎等，具有耐受性好、镇痛作用强等特点，尤其适用于老年患者。以下为其合成路线：
35
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
已知：硝基苯中硝基使苯环上与硝基间位的氢原子活化。
(1)由苯制备物质A，应先引入 (填“乙基”或“硝基”)。
(2)
的系统命名为 ，该物质存在多种同分异构体，其中一定条件下能与
溶液反应的同分异构体有 种。
(3)
的化学反应方程式为 。
(4)
主要经历的反应类型依次为 、 。
(5)在医院里肠杆菌等细菌的鉴定常利用吲哚实验，转换反应式如下：
①吲哚的结构如图所示，已知所有原子共面，则N 原子的孤电子对位于 轨道。
A．s 轨道 B．p 轨道 C．
杂化轨道
②柯氏试剂M 化学式为
，该步反应的另一种产物为
，则M 结构简式为 。
10.（2024·陕西西安·模拟预测）南京邮电大学一课题组合成一种具有自修复功能的新型聚合物电解质G，
一种G 的合成流程如图所示。回答下列问题：
36
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(1)A→B 的反应类型是 ，C 中官能团的名称是 。
(2)氯化亚砜(SOCl2)遇水水解生成两种酸，写出相应化学方程式 。
(3)写出B→D 的化学方程式： 。
(4)已知：吡啶的结构简式为
，具有芳香性和弱碱性。在B→D 中，吡啶的作用是 。
(5)T 是A 的同分异构体，T 同时具备下列条件的结构有 种(不包括立体异构)。
①能发生银镜反应；
②与钠反应生成H2；
③羟基连接在双键的碳原子上的结构不稳定。
ⅰ.其中，在核磁共振氢谱上有3 组峰且峰的面积比为1：1：4 的结构简式为 。
ⅱ.含手性碳原子的结构简式为 。
37
