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备战2025 年高考化学【二轮·突破提升】专题复习讲义
专题29 有机合成与推断综合题
讲义包含四部分：把握命题方向►精选高考真题►高效解题策略►各地最新模拟
有机合成与推断综合题通常以药物、材料、新物质的合成为背景，考查有机物结构简式的推断、官能
团的名称、有机物命名、反应类型的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体数目的判断、结合核磁共
振氢谱书写指定有机物的结构简式、合成路线设计等。总体来说，命题形式可以大致分为三类：
（1）完全推断型：即在合成路线中各物质的结构简式是未知的，需要结合反应条件、分子式、目标
产物、题给信息等进行推断；
（2）结构已知型：即合成路线中各物质的结构简式是已知的，此类试题中所涉及的有机物大多是陌
生且比较复杂的，需要根据前后的变化来分析其反应特点；
（3）“半推半知“型：即合成路线中部分有机物的结构简式是已知的，部分是未知的，审题时需要
结合条件及已知结构去推断未知有机物的结构。
预计在2025 年高考命题中，有机合成与推断向着综合型、信息化、能力型方向发展，仍然以新材
料、新药物、新科技及社会热点为题材来综合考查考生的有机知识，同时碳原子的杂化方式、氢键等考点
也会出现。
1．（2025·浙江·高考真题）化合物I 有特定发光性能，在新型有机发光二极管的开发中具有潜在价值，其
结构如下：
某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化)：
已知：
1
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①
②
③
(
等)
请回答：
(1)化合物I 中体现酸性的官能团名称是 。
(2)下列说法正确的是_______。
A．化合物A 的酸性比苯甲酸弱
B．化合物B 既可与酸反应又可与碱反应
C．E→F 反应过程中只发生加成反应
D．化合物H 中存在分子内氢键
(3)G 的结构简式是 。
(4)C+D→E 的化学方程式是 。
(5)写出3 个同时符合下列条件的化合物B 的同分异构体的结构简式 。
①核磁共振氢谱表明：分子中有4 种不同化学环境的氢原子；
②与过量
反应生成邻苯二酚(
)。(已知
)
(6)以
、1，3-丁二烯、丙烯酸和乙醇为有机原料，设计化合物
的合成路线
(用流程图表，无机试剂任选) 。
【答案】
(1)羟基
(2)BD
(3)
(4)
+
(5)
、
、
2
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(6)
；
+CH2=CHCOOH
+
【详解】（1）由I 结构可知，I 中体现酸性的官能团名称是酚羟基；
（2）A．溴原子在苯环上具有吸电子效应使得A 中羧基更容易电离出氢离子，使其酸性增强，故化合物A
中的酸性比苯甲酸强，错误；
B．化合物B 中含有酯基，可以发生酸性水解也可以发生碱性水解，故既可与酸反应又可与碱反应，正
确；
C．E 中硝基还原为氨基得到F，E→F 反应过程中发生加成反应，同时铁和稀盐酸也会发生置换反应，错
误；
D．当氢原子连接在电负性大且原子半径小的原子（例如氟、氧、氮）上时，可以形成氢键；化合物H 中
酚羟基和临近氮能形成分子内氢键，正确；
故选BD；
（3）由分析，G 为：
；
（4）CD 发生已知②反应生成E，结合DE 化学式，D 为
、E 为
，故C+D→E 的化学方程式是
+
；
（5）B 除苯环外含有1 个溴、3 个碳、2 个氧、1 个不饱和度；3 个同时符合下列条件的化合物B 的同分异
构体的：①核磁共振氢谱表明：分子中有4 种不同化学环境的氢原子，则应该为对称结构；②与过量
3
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反应生成邻苯二酚，结合已知反应原理； 可以为：
、
、
；
（6）结合
结构，流程可以为
中甲基首先氧化为羧基得到
，再和乙醇发生取代反应生成
，再和NH2NH2转化为
；1，3-丁二烯、丙烯酸发生已知③反应生成
，
和
发生已知②反应生成产物
，故流程为：
；
+CH2=CHCOOH
+
。
2．（2024·天津·高考真题）天然产物P 是具有除草活性的植物化感物质，其合成路线如下：
4
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(1)A 因官能团位置不同而产生的异构体(不包含A)数目为 ；其中核磁共振氢谱有四组峰的异构体的
结构简式为 ，系统命名为 。
(2)B 的含氧官能团名称为 。
(3)写出
的化学方程式 。
(4)D 的结构简式为 。
(5)
的反应类型为 。
(6)根据G 与H 的分子结构，判断下列说法正确的是 (填序号)。
a．二者互为同分异构体 b．H 的水溶性相对较高 c．不能用红外光谱区分二者
(7)已知产物P 在常温下存在如下互变异构平衡。下列说法错误的是 (填序号)。
a．P 和
经催化加氢可得相同产物 b．P 和
互为构造异构体
c．P 存在分子内氢键 d．
含有手性碳原子
(8)已知氯代烃
与醇
在碱的作用下生成醚
。以甲苯和化合物C 为原料，参照题
干路线，完成目标化合物的合成 (无机试剂任选)。
5
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【答案】
(1)2
1，2，3-苯三酚或苯-1，2，3-三酚
(2)羟基、(酮)羰基
(3)
(4)
(5)酯化反应或取代反应
(6)ab
(7)d
(8)
【详解】（1）A 因官能团位置不同而产生的异构体有
、
共2 种；其
6
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中核磁共振氢谱有四组峰的异构体的结构简式为
，系统命名为1，2，3-苯三酚；
（2）B 的含氧官能团名称为羟基、(酮)羰基；
（3）
发生取代反应，反应的化学方程式
+CH3CH2OH
+H2O；
（4）C 和D 发生取代反应生成E 和HCl，D 的结构简式为
；
（5）F 中羟基和另一反应物中羧基反应生成酯基和水，
的反应类型为酯化反应或取代反应；
（6）a．G 与H 的分子式相同但结构不同，二者互为同分异构体，a 正确；
b．H 含有羟基，是亲水基团，能与水形成分子间氢键，H 的水溶性相对较高，b 正确；
c．G 不含有羟基，H 含有羟基，G 和H 的官能团种类不同，能用红外光谱区分二者，c 错误；
故选ab；
（7）a．P 中碳碳双键、(酮)羰基能与氢气加成，
中(酮)羰基能与氢气加成，P 和
经催化加氢可得相同
产物为
，a 正确；
b．已知P 在常温下存在互变异构得到
，两者分子式相同但结构不同，P 和
互为构造异构体，b 正确；
c．电负性较大的O 可与H 形成氢键，其中P 分子中碳碳双键上相连的羟基上H 原子与相近的(酮)羰基的O
形成分子内氢键，c 正确；
d．连接四种不同基团的碳为手性碳原子，因为
关于连接羟基上的碳和对位的碳轴对称，所以
不含有
手性碳原子，d 错误；
故选d；
（8）先用
和氯气在光照条件下发生取代反应生成
，已知氯代烃
与醇
7
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在碱的作用下生成醚
，化合物C 和
反应生成
，经过稀盐酸
得到
，甲苯在酸性高锰酸钾氧化下生成
，
和
发生酯化反应生成
，在一定条件下生成
，合成路线为：
。
3．（2024·福建·高考真题）软珊瑚素的关键中间体(L)的某合成路线如下。(不考虑立体异构)
8
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已知：
和
为保护基团。
(1)B 中官能团有碳碳双键、 、 。(写名称)
(2)Ⅱ的反应类型为 ；
的空间结构为 。
(3)Ⅲ的化学方程式为 。
(4)Ⅳ的反应条件为 。
(5)由J 生成L 的过程涉及两种官能团的转化，分别示意如下：
①
②
K 的结构简式为 。
(6)Y 是A 的同分异构体，且满足下述条件。Y 的结构简式为 。
Y
①
可以发生银镜反应。②Y 的核磁共振氢谱有2 组峰，峰面积之比为9:1。
【答案】
(1)酮羰基 碳溴键
(2)还原反应 正四面体形
(3)
(4)I2，碱，CH2Cl2
9
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(5)
(6)
【详解】（1）由合成流程图中B 的结构简式可知，B 中官能团有碳碳双键、酮羰基、碳溴键；
（2）由分析可知，Ⅱ即B 中的酮羰基转化为C 中的羟基，该反应的反应类型为还原反应；
中中心原
子B 周围的价层电子对数为：4+
=4，没有孤电子对，故该离子的空间结构为正四面体形；
（3）由题干合成路线图可知，根据D 和E 的结构简式可知，Ⅲ即D 与HCON(CH3)2发生取代反应生成E
的化学方程式为：
；
（4）由题干A 到B 的转化条件可知，Ⅳ的反应条件为：I2，碱，CH2Cl2；
（5）由分析结合题干信息：由J 生成L 的过程涉及两种官能团的转化可知，K 的结构简式为
；
（6）由题干流程图中A 的结构简式可知，A 的分子式为：C7H10O，不饱和度为3，故Y 是A 的同分异构
体，且满足下述条件①Y 可以发生银镜反应即含有醛基，②Y 的核磁共振氢谱有2 组峰，峰面积之比为
9:1 则可知含有3 个甲基，故Y 的结构简式为
。
4．（2024·广西·高考真题）化合物H 是合成某姜黄素类天然产物的中间体，其合成路线如下。
10
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回答下列问题：
(1)A 可由R(
)合成，R 的化学名称是 。
(2)由A 生成B 的化学方程式为 。
(3)D 中含氧官能团的名称是 。
(4)F 生成G 的反应类型为 。
(5)符合下列条件的C 的含苯环同分异构体共有 种，其中能与NaHCO3溶液反应产生气体的同分异
构体的结构简式为 (任写一种)。
①遇Fe3+发生显色反应；②分子结构中含
；③核磁共振氢谱显示有5 组峰，且峰面积比为
6:2:2:1:1。
(6)上述路线中用
保护酚羟基，某同学用乙酸酐(
)代替
，设计了如下更
简短的合成路线，由J 推出K 的结构简式为 。该设计路线中A→J 的转化 (填“合理”或
“不合理”)，理由是 。
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【答案】
(1)邻二溴苯(或1，2-二溴苯)
(2)
+
+K2CO3
+KCl+KHCO3
(3)醚键和酮羰基
(4)还原反应
(5)8
或
或
(任写一种)
(6)
不合理 I→J 时加入NaOH 溶液，会使酯基发生水解，生成-
ONa，后续加入
时，不能转化为-OOCCH3
【详解】（1）R 为
，R 的化学名称是邻二溴苯(或1，2-二溴苯)。
（2）A(
)与
在K2CO3作用下发生取代反应生成B(
)和HCl，K2CO3和
HCl 反应生成KCl 和KHCO3，化学方程式为
+
+K2CO3
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+KCl+KHCO3。
（3）由D 的结构简式，可确定D 的含氧官能团的名称是醚键和酮羰基。
（4）F 在NaBH4作用下发生反应生成G 时，F 分子中的酮羰基转化为醇羟基，则反应类型为还原反应。
（5）C 的分子式为C10H12O3，不饱和度为5，C 的同分异构体符合下列条件：“①遇Fe3+发生显色反应；
②分子结构中含
；③核磁共振氢谱显示有5 组峰，且峰面积比为6:2:2:1:1，说明C 的含苯环同分异
构体分子中，在分子的某对称位置上含有2 个甲基，另外，还含有1 个苯环、1 个酚羟基，1 个酯基或1 个
羧基，则有
、
、
、
、
、
、
、
，共8 种，其中能与NaHCO3溶液反应产生气体的同分异构体(含羧
基)的结构简式为
或
或
(任写一种)。
（6）参照题给流程中D→E 的信息，依据J 的结构简式和K 的分子式，可由J 推出K 的结构简式为
。该同学设计的路线中，I→J 时加入NaOH 溶液，会使酯基发生水解，生成-ONa，后
续加入
时，不能转化为-OOCCH3，则此转化不合理。
5．（2024·重庆·高考真题）氘代药物M 可用于治疗迟发性运动障碍。M 的合成路线I 如下所示(部分试剂
及反应条件略)。
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已知：
(1)A→B 的反应类型为 。
(2)B 中所含官能团的名称为醛基和 。
(3)C 的化学名称为 。
(4)在酸催化和加热条件下，G 与
反应的化学方程式为 。
(5)K 的结构简式为 。
(6)
的同分异构体能同时满足以下条件的有 个(不考虑立体异构体)。
(i)含环戊烷基：(ii)含两个甲基：(iii)含碳氧双键
其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为
)的同分异构体的结构简式为 (只写一个)。
(7)为了减少G 的用量，利用上述合成路线I 中的相关试剂，并以F 为原料，设计M 的合成路线Ⅱ．假定每
一步反应的产率均为a，合成路线I 和Ⅱ中
均生成
，理论上G 的用量最少的合成路线Ⅱ为
(涉及合成路线I 中的化合物用对应字母表示)。
【答案】
(1)氧化反应
(2)羟基
(3)硝基甲烷
(4)
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(5)
(6)11
、
(7)F
M
【详解】（1）根据分析可知，A→B 的反应类型为氧化反应；
（2）B 分子中含醛基和羟基；
（3）硝基取代甲烷分子中的一个氢原子，形成硝基甲烷；
（4）
与
在酸催化和加热条件下发生反应，符合酯化反应规律，化学方程式：
；
（5）根据分析可知，K 结构简式：
；
（6）
的同分异构体能满足：(i)含环戊烷基：(ii)含两个甲基：(iii)含碳氧双键，①若环戊烷基上
连接2 个取代基，2 个取代基为—CH3和
，2 个取代基可连在同碳、邻碳、间碳上，有3 种结构；
②若环戊烷基上连接3 个取代基，分别为2 个甲基和1 个醛基，2 个甲基有三种位置，如图
、
、
），醛基在环上的位置依次有2、3、3 种，共有8 种结构；符合条件的同分异
构体有11 种；核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为
)，说明2 个甲基对称，则符合要求的同分异
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构体结构简式：
、
；
（7）每一步反应的产率均为a，
均生成
，说明F 生成M 分三步进行，F 中醛基可与G 发生
副反应导致G 用量多，则可选择先使F 发生已知反应成环，进一步与L 发生反应，最后与G 发生取代，具
体路线如下：F
M。
6．（2024·江西·高考真题）托伐普坦是一种治疗心血管疾病的药物，其前体(L)合成步骤如图(部分试剂和
条件略去)。
已知：
回答下列问题：
(1)化合物A (填“能”或“不能”)形成分子内氢键。
(2)写出由C 生成D 的化学反应方程式 。
(3)写出G 的结构简式 。
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(4)H 到I 的反应类型是 。
(5)参照上述合成路线，试剂X 的化学式是 。
(6)K 完全水解后，有机产物的名称是 。
(7)E 的消去产物(C6H10O2)的同分异构体中，同时满足下列条件a、b 和c 的可能结构有 种(立体异构
中只考虑顺反异构)；写出只满足下列条件a 和c，不满足条件b 的结构简式 (不考虑立体异构)。
a)能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生CO2；
b)红外光谱中有碳碳双键特征吸收峰；
c)核磁共振氢谱峰面积比例为3 3 2 1 1
∶∶∶∶。
【答案】
(1)能
(2)
+
→
+HCl
(3)
(4)取代反应
(5)SnCl2
(6)邻甲基苯甲酸
(7)9
【详解】（1）根据化合物A 的结构简式以及形成氢键的条件，A 中的羟基与-NO2处于邻位，可形成分子
内氢键，故答案为能；
（2）对比C、D 的结构简式可知，C 中氨基上的1 个“N-H”断裂，另一反应物上的“S-Cl”键断裂，C→D
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的反应类型为取代反应，其化学反应方程式为
+
→
+HCl；故答案为
+
→
+HCl；
（3）采用对比的方法，如F 的分子式为C21H24ClNO6S，G 分子式为C20H20ClNO5S，少了1 个C，4 个H，1
个O，即F→G 去掉了1 个CH3OH，对比H 的结构简式可知，可知G 的结构简式为
，
故答案为
；
（4）由H 和I 的结构简式可知，H 到I 的反应类型为取代反应；故答案为取代反应；
（5）B→C、I→J 均为-NO2→-NH2，因此X 化学试为SnCl2，故答案为SnCl2；
（6）对比J 和L 的结构简式以及K 的分子式，可推知K 的结构简式为
，完全水解后生成得到
，名称为邻甲基苯甲酸；故答案为邻甲基苯甲酸；
（7）E 的消去产物为CH2=CHCH2COOCH2CH3，满足条件a、b、c 的同分异构体中含有1 个-COOH，1 个
碳碳双键，2 个不相同的-CH3，符合条件的同分异构体有CH3CH2C(COOH)=CHCH3(存在顺反异构)、
CH3CH2CH=C(COOH)CH3(存在顺反异构)、CH3CH(COOH)C(CH3)=CH2、CH3CH2C(CH3)=CH(COOH)(存在
顺反异构)、CH3CH=C(CH3)CH2COOH(存在顺反异构)，共有9 种结构；只满足条件a 和c，不满足b 的分子
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中不含碳碳双键，应含有1 个-COOH，2 个不相同的-CH3，1 个碳环，结构简式为
；故答案
为9；
。
7．（2024·广东·高考真题）将3D 打印制备的固载铜离子陶瓷催化材料，用于化学催化和生物催化一体化
技术，以实现化合物Ⅲ的绿色合成，示意图如下(反应条件略)。
(1)化合物I 的分子式为 ，名称为 。
(2)化合物Ⅱ中含氧官能团的名称是 。化合物Ⅱ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图上只
有4 组峰，且能够发生银镜反应，其结构简式为 。
(3)关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有_______。
A．由化合物I 到Ⅱ的转化中，有
键的断裂与形成
B．由葡萄糖到葡萄糖酸内酯的转化中，葡萄糖被还原
C．葡萄糖易溶于水，是因为其分子中有多个羟基，能与水分子形成氢键
D．由化合物Ⅱ到Ⅲ的转化中，存在C、O 原子杂化方式的改变，有手性碳原子形成
(4)对化合物Ⅲ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
①
②
取代反应
(5)在一定条件下，以原子利用率
的反应制备
。该反应中：
①若反应物之一为非极性分子，则另一反应物为 (写结构简式)。
②若反应物之一为V 形结构分子，则另一反应物为 (写结构简式)。
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(6)以2-溴丙烷为唯一有机原料，合成
。基于你设计的合成路线，回答下列问题：
①最后一步反应的化学方程式为 (注明反应条件)。
②第一步反应的化学方程式为 (写一个即可，注明反应条件)。
【答案】
(1)C8H8 苯乙烯
(2)酮羰基
(3)ACD
(4)H2；催化剂、加热 加成反应 HBr；加热
(5)
CH3CH=CH2
(6)
（或
）
【详解】（1）由I 的结构可知，其分子式为C8H8；名称为：苯乙烯；
（2）由Ⅱ的结构可知，其含氧官能团为：酮羰基；化合物Ⅱ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱
图上只有4 组峰，且能够发生银镜反应，即具有4 种等效氢，含有醛基，符合条件的结构简式为：
；
（3）A．由化合物I 到Ⅱ的转化中，I 的碳碳双键先与水加成得到
，
上的羟
基催化氧化得到Ⅱ，有π 键的断裂与形成，故A 正确；
B．葡萄糖为HOCH2-（CHOH）4CHO，被氧化为葡萄糖酸：HOCH2-（CHOH）4COOH，葡萄糖酸中的羧
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基和羟基发生酯化反应生成葡萄糖酸内脂，由该过程可知，葡萄糖被氧化，故B 错误；
C．葡萄糖为HOCH2-（CHOH）4CHO，有多个羟基，能与水分子形成氢键，使得葡萄糖易溶于水，故C
正确；
D．化合物Ⅱ
图中所示C 为sp2杂化，转化为Ⅲ
图中所示C 为sp3杂化，C 原子杂
化方式改变，且该C 为手性碳原子，O 的杂化方式由sp2转化为sp3，故D 正确；
故选ACD；
（4）①由Ⅲ的结构可知，Ⅲ中的苯环与H2加成可得新结构
，反应试剂、条件为：H2，催
化剂、加热，反应类型为加成反应；
②Ⅲ可发生多种取代反应，如：Ⅲ与HBr 在加热的条件下羟基被Br 取代，反应试剂、条件为：HBr，加
热，反应形成新结构
，（其他合理答案也可）；
（5）原子利用率
的反应制备
，反应类型应为加成反应，
①若反应物之一为非极性分子，该物质应为H2，即该反应为
与H2加成；
若反应物之一为V 形结构分子，该物质应为H2O，即该反应为CH3CH=CH2与H2O 加成；
（6）
与NaOH 水溶液在加热条件下反应得到
，
与
NaOH 醇溶液在加热条件下反应得到CH3CH=CH2，CH3CH=CH2被酸性高锰酸钾溶液氧化为CH3COOH，
和CH3COOH 在浓硫酸作催化剂，加热的条件下发生酯化反应生成
，具体合成路线为：
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。
①最后一步为
和CH3COOH 在浓硫酸作催化剂，加热的条件下发生酯化反应生成
，反应化学方程式为：
；
②第一步的化学方程式为：
或
。
8．（2024·湖南·高考真题）化合物H 是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如下(部分条件忽
略，溶剂未写出)：
回答下列问题：
(1)化合物A 在核磁共振氢谱上有 组吸收峰；
(2)化合物D 中含氧官能团的名称为 、 ；
(3)反应③和④的顺序不能对换的原因是 ；
(4)在同一条件下，下列化合物水解反应速率由大到小的顺序为 (填标号)；
22
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①
②
③
(5)化合物
的合成过程中，经历了取代、加成和消去三步反应，其中加成反应的化学方程式为
；
(6)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以
和
为原料合成
的路
线 (HCN 等无机试剂任选)。
【答案】
(1)6
(2)醛基 醚键
(3)先进行反应③再进行反应④可以防止酚羟基被氧化
(4)①③②
(5)
；
(6)
【详解】（1）由A 的结构可知，A 有6 种等效氢，即核磁共振氢谱上有6 组吸收峰；
（2）由D 的结构可知，化合物D 中含氧官能团的名称为：醛基、醚键；
（3）反应③和④的顺序不能对换，先进行反应③再进行反应④可以防止酚羟基被氧化；
（4）
中F 的电负性很强，-CF3为吸电子基团，使得-OOCH 中C-O 键更易断裂，水解反
应更易进行，
中-CH3是斥电子基团，使得-OOCH 中C-O 键更难断裂，水解反应更难进
行，因此在同一条件下，化合物水解反应速率由大到小的顺序为：①③②；
（5）化合物G→H 的合成过程中，G 发生取代反应羟基上的H 被-CH2COCH3取代，得到
23
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，
中的醛基被相邻取代基中的-CH2加成得到
，
中的羟基发生消去反应得到
，
其中加成反应的化学方程式为：
；
（6）
和Cl2CHOCH3在TiCl4的作用下发生类似反应⑥的反应得到
，
与HCN 加
成得到
，
酸性水解得到
，
发生缩聚反应得到
，具体合成路线为：
。
9．（2024·江苏·高考真题）F 是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如下：
24
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(1)A 分子中的含氧官能团名称为醚键和 。
(2)
中有副产物
生成，该副产物的结构简式为 。
(3)
的反应类型为 ；C 转化为D 时还生成
和 (填结构简式)。
(4)写出同时满足下列条件的F 的一种芳香族同分异构体的结构简式： 。
碱性条件下水解后酸化，生成X、Y 和Z 三种有机产物。X 分子中含有一个手性碳原子；Y 和Z 分子中均
有2 种不同化学环境的氢原子，Y 能与
溶液发生显色反应，Z 不能被银氨溶液氧化。
(5)已知：
与
性质相似。写出以
、
、
和
为原料制备
的合成路线流程图 (无机试剂和
有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)
【答案】
(1)羰基
(2)
(3)消去反应 N(CH3)3
25
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(4)
(5)
【详解】（1）根据题中A 分子的结构可知，其含氧官能团有醚键和羰基；
（2）A 生成B 的过程是甲醛与A 中羰基相连的甲基发生加成反应，得到的羟基与(CH3)2NH 发生取代反
应，结合副产物的分子式
，可推断该副产物是一分子A 结合了两分子的HCHO 和(CH3)2NH，
结构简式为
。
（3）据分析，
的反应类型为消去反应；C 转化为D 时还生成
和N(CH3)3。
（4）由题中F 的结构简式可知其分子式是C13H16O4，其不饱和度为6，其芳香族同分异构体在碱性条件下
水解后酸化，生成X、Y 和Z 三种有机产物，推断该同分异构体中含有两个酯基，X 分子中含有一个手性
碳原子，则有一个碳原子连接着四种互不相同的原子或原子团；Y 和Z 分子中均有2 种不同化学环境的氢
原子，Y 能与
溶液发生显色反应，则Y 含有酚羟基，推断Y 的结构简式是
，Z 不能被银氨溶液
氧化，则Z 不含醛基，推断Z 的结构简式是CH3COOH；则X 分子中共含有5 个C 原子，其中有-COOH，
则推断其结构简式是
；综上分析，该芳香族同分异构体的一种结构简式是
。
（5）
26
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结合物质E 生成F 的结构变化可推断
与
反应可生成目标产物的
部分；产物的
部分可由
生成
后与
HCHO
反
应
增
长
碳
链
得
到
，
故
设
计
合
成
路
线
：
。
10．（2024·河北·高考真题）甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾
病的药物。M 的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为 。
(2)
的反应类型为 。
(3)D 的结构简式为 。
(4)由F 生成G 的化学方程式为 。
(5)G 和H 相比，H 的熔、沸点更高，原因为 。
(6)K 与E 反应生成L，新构筑官能团的名称为 。
27
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(7)同时满足下列条件的I 的同分异构体共有 种。
(a)核磁共振氢谱显示为4 组峰，且峰面积比为
；
(b)红外光谱中存在
和硝基苯基(
)吸收峰。
其中，可以通过水解反应得到化合物H 的同分异构体的结构简式为 。
【答案】
(1)丙烯酸
(2)加成反应
(3)
(4)
+HO-NO2
+H2O
(5)H 分子中存在羟基，能形成分子间氢键
(6)酰胺基
(7)6
【详解】（1）由A→B 的反应条件和B 的结构简式可知该步骤为酯化反应，因此A 为
，其名
称为丙烯酸。
（2）B 与
发生加成反应，
和
分别加到双键碳原子上生成C。
（3）
结合C 和E 的结构简式以及C→D 和D→E 的反应条件，可知C→D 为C 先在碱性条件下发生水解反应后
酸化，D 为
，D 与亚硫酰氯发生取代反应生成E。
（4）F→G 的反应中，结合I 的结构可知，苯环上碳氯键的对位引入硝基，浓硫酸作催化剂和吸水剂，吸
收反应产物中的水，硝化反应的条件为加热，反应的化学方程式是：
+HO-NO2
+H2O。
28
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（5）由分析可知，G 的结构简式为
，H 的结构简式为
，H 分子中存在羟基，能形成分子间氢
键，G 分子不能形成分子间氢键，分子间氢键会使物质的熔、沸点显著升高。
（6）根据分析可知，K 与E 反应生成L 为取代反应，反应中新构筑的官能团为酰胺基。
（7）I 的分子式为
，其不饱和度为6，其中苯环占4 个不饱和度，
和硝基各占1 个不饱和
度，因此满足条件的同分异构体中除了苯环、
和硝基之外没有其他不饱和结构。由题给信息，结构中
存在“
”，根据核磁共振氢谱中峰面积之比为
可知，结构中不存在羟基、存在甲
基，结构高度对称，硝基苯基和
共占用3 个O 原子，还剩余1 个O 原子，因此剩余的O 原子只能插入
两个相邻的C 原子之间。不考虑该O 原子，碳骨架的异构有2 种，且每种都有3 个位置可以插入该O 原
子，如图：
，
(序号表示插入O 原子的位置)，
因此符合题意的同分异构体共有6 种。其中，能够水解生成H(
)的结构为
。
11．（2024·新课标卷·高考真题）四氟咯草胺(化合物G)是一种新型除草剂，可有效控制稻田杂草。G 的一
条合成路线如下(略去部分试剂和条件，忽略立体化学)。
29
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已知反应Ⅰ：
已知反应Ⅱ：
为烃基或H，R、
、
、
为烃基
回答下列问题：
(1)反应①的反应类型为 ；加入
的作用是 。
(2)D 分子中采用
杂化的碳原子数是 。
(3)对照已知反应Ⅰ，反应③不使用
也能进行，原因是 。
(4)E 中含氧官能团名称是 。
(5)F 的结构简式是 ；反应⑤分两步进行，第一步产物的分子式为
，其结构简式是
。
(6)G 中手性碳原子是 (写出序号)。
(7)化合物H 是B 的同分异构体，具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且可以发生已知反应Ⅱ．
则H 的可能结构是 。
【答案】
30
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(1)取代反应 与生成的HBr 反应，促进反应正向进行
(2)5
(3)D 分子中同时存在—OH 和
(4)酯基
(5)
(6)3 和4
(7)
、
【详解】（1）根据分析，反应①的反应类型为取代反应，反应中加入K2CO3的作用为与生成的HBr 反
应，促进反应正向进行。
（2）根据分析，D 分子中采用sp3杂化的碳原子数为5 个，分别为
。
（3）已知反应Ⅰ为—OH 与
发生取代反应，生成的小分子HCl 与
结合生成铵盐。由D
的结构简式可知，D 分子中同时存在—OH 和
，故反应③不使用
也能进行。
（4）由E 的结构简式可知，E 中含氧官能团的名称为酯基。
（5）已知反应⑤分两步进行，结合F 的结构简式知，E→F 过程中，第二步为第一步产物发生已知反应
Ⅱ，结合第一步产物的分子式及已知反应Ⅱ的机理知，第一步产物的结构简式为
。
（6）手性碳原子指连有四个不同的原子或原子团的饱和碳原子，由G 的结构简式知，其中手性碳原子为3
和4 号碳原子。
31
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（7）由思路分析可知，B 的结构简式为
，其同分异构体H 能发生已知反应Ⅱ，说明其具有
或
结构；具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示有4 组峰，说明结构对称，则其可能的结构简
式有
、
。
12．（2024·安徽·高考真题）化合物I 是一种药物中间体，可由下列路线合成(
代表苯基，部分反应条件
略去)：
已知：
i)
ii)
易与含活泼氢化合物(
)反应：
代表
、
、
、
等。
(1)A、B 中含氧官能团名称分别为 、 。
(2)E 在一定条件下还原得到
，后者的化学名称为 。
(3)H 的结构简式为 。
(4)E→F 反应中、下列物质不能用作反应溶剂的是 (填标号)。
32
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a．
b．
c．
d．
(5)D 的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异构体的结
构简式 。
①含有手性碳 ②含有2 个碳碳三键 ③不含甲基
(6)参照上述合成路线，设计以
和不超过3 个碳的有机物为原料，制备一种光刻胶单体
的合成路线 (其他试剂任选)。
【答案】
(1)羟基 醛基
(2)1，2-二甲基苯(邻二甲苯)
(3)
(4)bc
(5)4 CH≡C-CH2-CH2-CH2-CH(NH2)-C≡CH
(6)：
【详解】（1）根据流程中A 和B 的结构，A 中的含氧官能团为羟基，B 中的含氧官能团为醛基。
（2）根据题目中的结构，该结构的化学名称为1，2-二甲基苯(邻二甲苯)。
33
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（3）根据分析，H 的结构简式为
。
（4）根据已知条件ii，RMgX 可以与含有活泼氢的化合物（H2O、ROH、RNH2、RC≡CH 等）发生反应，
b 中含有羟基，c 中含有N-H，其H 原子为活泼H 原子，因此不能用b、c 作溶剂。
（5）根据题目所给条件，同分异构体中含有2 个碳碳三键，说明结构中不含苯环，结构中不含甲基，说明
三键在物质的两端，同分异构体中又含有手性碳原子，因此，可能的结构有：CH≡C-CH2-CH2-CH2-
CH(NH2)-C≡CH、CH≡C-CH2-CH2-CH(NH2)-CH2-C≡CH、HC≡C-CH(CH2NH2)-CH2-CH2-C≡CH、HC≡C-
CH(CH2CH2NH2)-CH2-C≡CH，共4 种。
（6）根据题目给出的流程，先将原料中的羰基还原为羟基，后利用浓硫酸脱水生成双键，随后将物质与
Mg 在无水醚中反应生成中间产物，后再与CF3COCF3在无水醚中反应再水解生成目标化合物，具体的流程
如下：
。
【策略1】掌握有机合成中碳骨架构建的方法
（1）碳链的增长：
①与HCN 的加成反应；
②加聚或缩聚反应；
③酯化反应。
（2）碳链的减短：
①脱羧反应：R—COONa＋NaOH――→R—H＋Na2CO3。
②氧化反应：
；
R—CH===CH2―――――――→RCOOH＋CO2↑。
③酯类、糖类、蛋白质等的水解反应。
④烃的裂化或裂解反应：C16H34――→C8H18＋C8H16。
（3）常见碳链成环的方法
34
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①二元醇成环，如
。
②羟基酸酯化成环，如
。
③氨基酸成环，如
。
④二元羧酸成环，如
。
⑤利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环：
【策略2】掌握有机合成中官能团的转化
（1）官能团的引入
官能团
引入方法
碳卤键
①烃、酚的取代；
②不饱和烃与HX、X2的加成；
③醇与氢卤酸(HX)的取代
羟基
①烯烃与水加成；
②醛、酮与氢气加成；
③卤代烃在碱性条件下的水解；
④酯的水解；
⑤葡萄糖发酵产生乙醇
35
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碳碳双键
①某些醇或卤代烃的消去；
②炔烃的不完全加成；
③烷烃的裂化
碳氧双键
①醇的催化氧化；
②连在同一个碳上的两个羟基脱水；
③低聚糖和多糖水解可引入醛基；
④含碳碳三键的物质与水加成
羧基
①醛基氧化；
②酯、酰胺基、蛋白质、羧酸盐的水解；
③含—CH2OH 结构的醇、苯的同系物(与苯环直接相连的碳
上有氢原子)被酸性高锰酸钾溶液氧化；
苯环上引入不同的官能团
①卤代：X2和Fe(或X2和FeX3)；
②硝化：浓硝酸和浓硫酸共热；
③烃基氧化；
④先卤代后水解
（2）官能团的消除
①通过加成反应消除不饱和键(双键、三键、苯环等)。
②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基。
③通过加成或氧化反应消除醛基。
④通过水解反应消除酯基、酰胺基、碳卤键。
（3）官能团的改变
①利用官能团的衍生关系进行衍变，如R—CH2OH
R—CHO――→R—COOH。
②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如
CH3CH2OH――――――→CH2===CH2――――――→X—CH2CH2—X――→HO—CH2CH2—OH。
。
36
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③通过某种手段改变官能团的位置，如
CH3CH2CH2OH――――――→CH3CH===CH2――――――→CH3CHClCH3――→CH3CH(OH)CH3。
【策略3】有机合成路线的设计与实施
1．有机合成路线的设计
（1）正推法
基础原料→中间体→目标化合物。
即从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该原料分子进行碳骨
架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化)，从而设计出合理的合成路线。如以乙烯为原料合成乙酸乙
酯，可采用正推法：
（2）逆推法
目标化合物→中间体→基础原料。
即从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线的设
计。如采用逆推法，通过对苯甲酸苯甲酯(
)的结构分析可知合成该有机化合物的是苯
甲酸与苯甲醇，继续逆推可得出原料分子为甲苯，如图所示：
设计合成路线时，要选择反应步骤少，试剂成本低，操作简单，毒性小，污染小，副产物少的路线，
即
37
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2．最佳合成途径的选择
（1）合成基本原则：原理正确，原料价廉，操作简便，步骤简单，条件适宜，易于分离。
具体而言：
①起始原料、溶剂和催化剂要廉价、易得、低毒性、低污染。
②应尽量选择步骤较少的合成路线。为了减少合成步骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。
③合成路线要符合“绿色、环保”的要求，高效的有机合成应最大限度地利用原料分子中的每一个原
子，使之转化到目标化合物中。
④有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现、不污染环境或污染小。
⑤要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应。综合运用有机反应中官能团的衍
变规律及有关的信息，掌握正确的解题方法，有时则要综合运用顺推和逆推的方法导出最佳的合成路线。
对于多种合理路线的选择，要综合考虑诸多因素：原料的来源和价格、能耗、反应速率、反应物的利
用率、生产设备和技术条件是否具备、是否有污染物产生或排放等。
（2）有机合成路线的选择
①一元合成路线
以乙烯为例：②
，
③
，
⑤
。
②二元合成路线
38
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以乙烯为例：②
，
④
，
⑤
。
③芳香族化合物合成路线
a.
。
b.
。
3．有机合成中常见官能团的保护
如：
（1）酚羟基的保护：
因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH 反应，把—OH 变为—ONa 将其保护
起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。
（2）碳碳双键的保护：
碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl 等的加成反应将其保护起来，待氧化后
再利用消去反应转变为碳碳双键。
（3）氨基(—NH2)的保护：
如在利用对硝基甲苯(
)合成对氨基苯甲酸(
)的过程中应先把
—CH3氧化成—COOH 之后，再把—NO2还原为—NH2，防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)
也被氧化。
【策略4】熟悉有机合成与推断的突破口
1．通过物理特征突破
有机化合物中各类代表物的状态、气味、溶解性、密度、熔点、沸点等往往各有特点，解题时可考虑
通过物理特征找到题眼。
39
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2．根据反应物、产物分子式特征推断有机物结构及反应类型
分析反应物、产物的分子式特征，根据其差异，联想已有有机化学知识，猜想可能的有机反应类型，
由此确定反应物、产物的结构特点，结合框图中的其他物质，确定具体的结构。如：―→：对比F 与G 的
分子式，G 比F 的分子式少1 个H，多1 个NO2，可判断反应类型可能为取代反应，F 若为苯酚，则G 可能
为硝基苯酚。
3．从实验现象突破
反应现象
思考方向
溴水褪色
可能含有碳碳双键、碳碳三键或酚羟基、醛基等
使酸性KMnO4溶液褪色
可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基或有机物为
苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上含有H)、醇(含
结构)等
①遇FeCl3溶液显紫色
②与浓溴水反应产生白色沉淀
含有酚羟基
加入新制Cu(OH)2并加热有砖
红色沉淀生成，或加入银氨溶
液水浴加热有银镜出现
含有醛基或甲酸酯基或甲酸
加入Na，有H2产生
可能有—OH 或—COOH
加入NaHCO3溶液有气体放出
含—COOH
4．从反应条件突破
反应条件
可能的有机化合物及反应
浓硫酸，加热
①醇的消去反应；
②酯化反应；
③苯的硝化反应
浓硝酸、浓硫酸，加热
苯环上的取代
稀硫酸，加热
①酯的水解反应；
②二糖、多糖的水解反应等
氢卤酸(HX)，加热
醇的取代
强碱的水溶液，加热
①卤代烃的水解反应；
②酯的水解反应等
强碱的醇溶液，加热
卤代烃的消去反应
40
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新制Cu(OH)2或银氨溶
液，加热
醛基（醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等）的氧化反应
酸性KMnO4溶液或酸
性重铬酸钾溶液
①烯烃、炔烃的氧化反应；
②某些苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上含有H)的氧化反应；
③醇、醛、苯酚的氧化反应
O2、Cu(或Ag)，加热
①醇的催化氧化反应；
②醛的氧化；
H2、催化剂，加热
①烯烃、炔烃的加成反应；
②芳香烃的加成反应；
③醛、酮还原为醇
特别注意：羧基、酯基、酰胺基中的碳氧双键不能加成
溴水或溴的CCl4溶液
烯烃、炔烃的加成反应
浓溴水
①苯酚的取代反应；
②碳碳双键和碳碳三键的加成；
③醛的氧化
Cl2，光照
①烃的取代反应；
②
中侧链的取代反应
铁粉或卤化铁、X2
苯环上的卤代反应
如：
（1）――――――→：反应类型可能为取代反应(酯化反应)，联想乙酸乙酯的制备，则F 结构中可能有羧
基，G 结构中可能有酯基。
（2）―――――→：反应类型可能为加成反应，通过分子式即可验证，联想乙烯与溴的四氯化碳溶液反
应，则C 结构中应该存在一个碳碳双键。
5．根据相关数据确定官能团的数目
（1）烃和卤素单质的取代：取代1 mol 氢原子，消耗1 mol 卤素单质(X2)。
（2）
的加成：与H2、Br2、HCl、H2O 等加成时按物质的量之比为1 1∶反应。
（3）含—OH 的有机物与Na 反应时：2 mol —OH 生成1 mol H2。
（4）1 mol —CHO 对应2 mol Ag；或1 mol —CHO 对应1 mol Cu2O（注意：HCHO 中相当于有2 个—
41
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CHO）。
（5）物质转化过程中相对分子质量的变化
(关系式中M 代表第一种有机化合物的相对分子质量)
6．从转化关系突破
（1）连续氧化关系：
结论Ⅰ
A 为醇、B 为醛、C 为羧酸、D 为酯
结论Ⅱ
A、B、C 三种物质中碳原子数相同，碳骨架结构相同
结论Ⅲ
A 分子结构中与羟基相连的碳原子上至少有2 个氢原子，即含—CH2OH
结论Ⅳ
若D 能发生银镜反应，则A 为CH3OH，B 为HCHO，C 为HCOOH，D 为
HCOOCH3
（2）重要的“三角”转化关系：
①卤代烃在强碱的醇溶液中加热，醇在浓硫酸、加热条件下均发生消去反应生成烯烃。
②烯烃在一定条件下分别与HX(X 为卤素原子)、H2O 发生加成反应生成卤代烃、醇。
③卤代烃在强碱的水溶液中加热发生取代反应生成醇，醇与浓HX 在加热条件下发生取代反应生成卤
代烃。
在有机推断中灵活运用以上转化关系，并根据题目的限制条件拓展和完善，可起到事半功倍的效果。
（3）有机反应各类物质的转化关系：
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7．有机推断中常考的“陌生信息”
（1）羟醛缩合：RCHO＋R′CH2CHO―――――→
＋H2O(R、R′表示烃基或氢)
（2）利用格氏试剂发生加成反应
(R 代表烃基，R′、R″代表烃基或氢)。
（3）烯烃的氧化：
（4）成环反应：
1．（2025·陕西宝鸡·一模）丹皮酚(G)具有抗心律失常、增强免疫力等多种药理作用，一种合成丹皮酚及
其衍生物H 的合成路线如下：
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(1)B 的化学名称为 ，D 中的官能团名称 。
(2)B 生成C 的反应类型为 。
(3)请用*标记出D 分子结构中所有的手性碳原子 。
(4)E 转变为F 的化学方程式为 。
(5)F 生成G 的过程中可能生成另一种与G 具有相同官能团的有机物副产物，这种副产物的结构简式为
。
(6)在G 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)；①与
溶液反应放
出
；②与
溶液显色；③苯环上有两个取代基。其中核磁共振氢谱显示为6 组峰，且峰面积比为
的同分异构体的结构简式为 。
【答案】
(1)苯甲醛 羟基、氨基
(2)加成反应
(3)
(4)
(5)
(6)6
【详解】（1）根据B 的结构，其化学名称为苯甲醛；根据D 的结构，其官能团名称为羟基、氨基。
（2）据分析，B 生成C 的反应为CH3CH2NO2与苯甲醛发生加成反应生成
，其反应类型为加
成反应。
（3）手性碳一定是sp3杂化的碳原子，且该碳原子上存在四个不同的取代基，D 分子上有2 个手性碳原
44
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子，为：
。
（4）E 转变为F 的反应为
与乙酸在ZnCl2催化下反应生成
和水，化学方
程式为
。
（5）F 生成G 的过程为羟基与CH3I 反应生成-OCH3，F 具有2 个羟基，因此生成的与G 具有相同官能团的
有机物副产物的结构简式为
。
（6）根据题干可知，满足条件的G 的同分异构体为-OH 和-C2H4COOH 二取代的苯环，-OH 和-C2H4COOH
取代基位置可以为邻、间、对位三种，由于-C2H4COOH 具有两种结构：
和
，因此满足条件有6 种同分异构体；核磁共振氢谱显示为6 组峰，则取代基为对位，且峰
面积比为
，则一定具有甲基，则此同分异构体的结构简式为
。
2．（2024·黑龙江大庆·二模）甲磺酸贝舒地尔片(化合物J)是一种甲磺酸盐，用于治疗慢性抗宿主病，其合
成路线如下图所示。
45
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已知：①
②
为甲磺酸，一种常见的有机酸，其结构简式为
回答下列问题：
(1)C 的结构简式为 。
(2)I 的含氧官能团名称是 。
(3)以下说法正确是 (填字母)。
a．化合物A 中所有原子可能共面
b．化合物B 的化学名称是
丙胺
c．酸性：
d．生成E 的反应中
的作用：中和
，提高原料的转化率
(4)F 生成G 的化学方程式是 。
(5)G 成环制得H 的过程中涉及两步反应，反应类型依次是加成反应和 。
(6)D 的同分异构体中能满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。
①能与氯化铁溶液发生显色反应
②苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物有两种结构
46
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③红外光谱中存在“
”吸收峰
(7)H 到I 分两步进行，已知
是常用的卤化试剂，可将羟基转化为氯原子，则合成过程中H 与
反应生成的有机产物的结构简式为 。
【答案】
(1)
(2)醚键、酰胺基
(3)bd
(4)
+
+H2O
(5)消去反应
(6)7
(7)
【详解】（1）结合A、B 结构以及已知1 可得C 的结构简式为
；
（2）由I 的结构可知，其含氧官能团为：醚键、酰胺基；
（3）a．化合物A 中右侧C 为sp3杂化，空间结构为四面体形，不可能所有原子共面，a 错误；
b．化合物B 主链有3 个碳，2 号碳上有一个氨基，故化学名称是
丙胺，b 正确；
c．F 的电负性大，
中F 的吸电子能力大于
中的H，
中氢离子更易解离，故酸
性：
，c 错误；
d．C 和D 反应生成E 的反应为取代反应还有HBr 生成，加入
可中和
，提高原料的转化率，d
正确；
故选bd。
（4）F 的结构简式为
，F 与
发生取代反应生成G 和水，反应
47
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方程式为：
+
+H2O
（5）由分析可知，G 成环制得H 的过程中涉及两步反应，反应类型依次是加成反应和消去反应；
（6）D 的分子式为C8H8O3，其同分异构体①能与氯化铁溶液发生显色反应，说明含酚羟基，②苯环上有
两个取代基且苯环上的一氯代物有两种结构，说明两个取代基位于苯环对位，且其中一个为酚羟基，③红
外光谱中存在“
”吸收峰，则其同分异构体有：
、
、
、
、
、
、
共7 种；
（7）由分析可知，合成过程中H 与
反应生成的有机产物的结构简式为
。
3．（2025·广东深圳·一模）新型催化技术实现了乙酰丙酸乙酯的绿色高效合成，示意图如下：
(1)化合物I 的分子式为 ，其环上取代基的名称是 。
(2)化合物II 的某同分异构体，仅含一个五元环且不含其他环状结构，不发生银镜反应，在核磁共振氢谱图
上只有2 组峰，峰面积比为1：2，其结构简式为 （任写一种）。
(3)化合物I 制备化合物IV（
）的反应可以表示为：
，则化合物M 为
（填化学式）；化合物M 易溶于水，其原因是 。
(4)关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法不正确的有_____（填标号）。
A．化合物I 到Ⅱ反应的原子利用率为
，有
双键的断裂与形成
B．化合物II 是乙醇的同系物，能与金属钠反应
C．化合物III 在碱性环境中水解时，可消耗等物质的量的
48
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D．化合物II 到化合物III 的转化中，存在
原子杂化方式的改变
(5)对化合物II，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
①
②
取代反应
(6)利用羟醛缩合反应R-CHO+
+H2O(R、R'为烃基或H）的原理，以乙烯
为唯一有机原料，合成
。基于你设计的合成路线，回答下列问题：
①第一步为烯烃直接制醇的反应，其化学方程式为 。
②其中，羟醛缩合前后各涉及一步氧化反应，其氧化产物分别为
和 （写结构简式）。
【答案】
(1)
醛基
(2)
或
或
或
(3)
与
之间可形成氢键
(4)AB
(5)
、催化剂，加热 加成反应（或还原反应） 浓HBr，加热或乙酸、浓硫酸，加热
或
(6)
【详解】（1）由化合物Ⅰ的结构简式可知其分子式为：
；其环上取代基的名称是醛基；
（2）化合物II 的某同分异构体，仅含一个五元环且不含其他环状结构，不发生银镜反应，可知不含醛
基；在核磁共振氢谱图上只有2 组峰，峰面积比为1：2，可知其结构具有对称性；符合的结构有：
49
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或
或
或
；
（3）化合物I 可与M(N2H4)先发生加成反应再发生消去发反应制备化合物IV(
)，N2H4
与
之间可形成氢键，因此其易溶于水；
（4）A．化合物I 到Ⅱ反应为醛基与氢气的加成反应，原子利用率为
，有
双键的断裂，但不存
在
双键的形成，故A 错误；
B．化合物Ⅱ与乙醇的结构不相似，不是同系物，故B 错误；
C．化合物Ⅲ中只含一个酯基，在碱性环境中水解时，可消耗等物质的量的
，故C 正确；
D．化合物Ⅱ到化合物Ⅲ的转化中，碳碳双键断裂，Ⅲ中形成多个碳碳单键，因此存在
原子杂化方式的
改变，故D 正确；
故选：AB。
（5）化合物Ⅱ中碳碳双键与氢气，在催化剂加热条件，发生加成反应转化为
；化合物Ⅱ中
的醇羟基与浓HBr，加热条件下，发生取代反应生成
；化合物Ⅱ中的醇羟基与乙酸在浓硫
酸，加热条件下，发生酯化反应生成
；
（6）①合成
需要乙醇，乙醇可由乙烯与水发生加成反应得到，反应方程式为：
；
②合成
可由乙醇与
发生酯化反应得到，而
可由乙醛
先发生羟醛缩合生成
，
再经氧化得到
；而乙醛可由乙
醇催化氧化得到，因此羟醛缩合前后所涉及氧化反应，氧化产物分别为
和
。
4．（2025·福建·一模）琥珀酸普芦卡必利是一种恢复受损肠道活动能力的药物，其关键中间体化合物Ⅰ的
一种合成路线如下。
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回答下列问题：
(1)B 的结构简式为 。
(2)C→D 的反应类型为 。
(3)E→G 反应过程中加入
的作用是 。
(4)F 的化学名称为 。
(5)G 中含氧官能团的名称为醚键、 和 。
(6)H 与NaOH 溶液反应的化学方程式为 。
(7)A 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种。
①遇
溶液显紫色；②含有两种官能团；③红外光谱中存在
吸收峰。
其中核磁共振氢谱显示为四组峰且峰而积比为
的同分异构体的结构简式为 。(任写一
种)
【答案】
(1)
(2)取代反应
(3)与生成的HBr 反应，促进反应正向进行
(4)1，
二溴乙烷
(5)酯基 酰胺基
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(6)
(7)12
或
【详解】（1）由分析可知，B 的结构简式为
；
（2）由分析可知，C→D 的反应为
与SO2Cl2发生取代反应生成
；
（3）由分析可知，E→G 的反应为
与BrCH2CH2Br 发生取代反应生成
后溴化氢，反应过程中加入的碳酸钾能与与生成的溴化氢反应，减小生成物的
浓度，有利于促进反应正向进行；
（4）由分析可知，F 的结构简式为BrCH2CH2Br，名称为1，
二溴乙烷；
（5）由结构简式可知，G 中含氧官能团的名称为醚键、酯基、酰胺基；
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（6）由结构简式可知，H 与氢氧化钠溶液的反应为
与氢氧化钠溶液反应生成
、乙酸钠和甲醇，反应的化学方程式为
；
（7）A 的同分异构体遇氯化铁溶液显紫色，说明同分异构体分子中含有酚羟基，含有两种官能团，红外光
谱中存在C=O 吸收峰说明同分异构体分子中含有酰胺基，则同分异构体的结构可以视作邻苯二酚、间苯二
酚、对苯二酚分子中苯环上的氢原子被—NHOCH 或—CONH2取代所得结构，共有(2+3+1) ×2=12 种，其中
核磁共振氢谱显示为四组峰且峰而积比为
的结构简式为
、
。
5．（2025·广西·一模）天然有机物P 是具有除草活性的植物化感物质，其合成路线如下：
(1)A 的名称为 。
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(2)C 的含氧官能团名称为羟基、 、 。
(3)写出
的化学方程式 。
(4)吡啶(
)和吡咯(
)分子中均存在6 个电子参与形成的大π 键，请从结构的角度解释吡啶碱性
比吡咯强的原因 。
(5)根据G 与H 的分子结构，下列方法可用来鉴别G 与H 的是 (填序号)。
a．红外光谱 b．与酸性高锰酸钾溶液反应
c．比较水溶性
(6)满足下列条件的B 的同分异构体有 种(考虑顺反异构)。
①可以发生银镜反应 ②能与
溶液反应 ③分子中有两个
写出核磁共振氢谱有三组峰的同分异构体的结构简式 。
(7)已知氯代烃(
)与醇(
)在碱的作用下生成醚(
)。以甲苯和化合物C 为原料，参照题
干路线合成化合物
(无机试剂任选) 。
【答案】
(1)1，3，5-苯三酚或间苯三酚
(2)(酮)羰基 醚键
(3)
(4)在吡咯中，氮原子的孤对电子参与了大π 键的形成，这使得氮原子上的电子云密度降低，从而减弱了其
碱性
(5)ac
(6)3
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(7)
【详解】（1）根据A 的结构简式，可知其名称为1，3，5-苯三酚或间苯三酚；
（2）根据C 的结构简式，可知其含有的含氧官能团有羟基、羰基、醚键；
（3）由分析可知D 的结构简式为CH3OCH2Cl，
为取代反应，化学方程式为
；
（4）吡咯是一个五元杂环化合物，其中氮原子与两个碳原子相连，形成一个环状结构，在吡咯中，氮原
子的孤对电子参与了大π 键的形成，这使得氮原子上的电子云密度降低，从而减弱了其碱性，故碱性：吡
啶＞吡咯；
（5）a．G 与H 含有的官能团不同，用红外光谱可以鉴别，故a 选；
b．G 和H 中都含有碳碳双键，都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能鉴别，故b 不选；
c．H 中含有羟基，在水中的溶解性应该大于G，可以鉴别，故c 选；
答案选ac；
（6）B 的结构简式为
，其同分异构体满足：①可以发生银镜反应 ，说明有醛基；②能与
溶液反应，说明有羧基；③分子中有两个
；一个羧基和一个醛基将用去3 个O 以及两个不
饱和度，剩余4 个碳原子和一个不饱和度，则符合的结构有：
、
、
，共3 种；核磁共振氢谱有三组峰的同分异构体的结构简式为
；
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（7）结合题中氯代烃(
)与醇(
)在碱的作用下生成醚(
)，
与
反应生成
，
在盐酸条件下水解生成
，
与Cl2在光照条件下生成
，合成路线为
。
6．（2025·重庆·一模）某药物中间体J 的合成路线如下(部分反应条件省略)；
已知：
；
。
(1)已知
名称为2，4，6-三溴苯酚，则A 的名称为 (用系统命名法)。
56
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(2)C 中所含官能团的名称为 ；C→D 的反应类型是 。
(3)G 和H 互为同分异构体，G→H 反应的化学方程式是 。
(4)A→B 反应的目的是 。
(5)E 的同分异构体能同时满足以下条件的有 个(不考虑立体异构)。
①含
结构；②含有羧基(
)；③苯环上有两个取代基，且处于对位位置。
其中，核磁共振氢谱显示六组峰(峰面积比为6：2：2：2：2：1)的结构简式为 (只写一个)。
(6)参照上述合成路线，以苯、1-溴丙烷为主要原料制备
的合成路线为 (其他原料、试
剂任选)。
【答案】
(1)3-硝基苯酚
(2)氨基、醚键 取代反应
(3)
(4)保护酚羟基
(5)12
或
(6)
【详解】（1）A 的结构为
，则用系统命名法为3-硝基苯酚；
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（2）C 的结构为
，所含官能团为氨基、醚键；由分析可知，C→D 的反应类型是取代反应；
（3）由分析可知，G 的结构简式为
，H 的结构简式为
，所以
G→H 反应的化学方程式是
；
（4）A→B 是将酚羟基转化为醚键，在后面E→F 中又将醚键转化为了酚羟基，所以A→B 反应的目的是保
护酚羟基；
（5）满足条件①含
结构；②含有羧基(
)；③苯环上有两个取代基，且处于对位位置
的E（
）的同分异构体有
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
，共12 种；其中
58
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核磁共振氢谱显示六组峰(峰面积比为6：2：2：2：2：1)的结构简式为
或
；
（6）
发生硝化反应生成
，
将硝基还原为氨基得到
，
和乙酸发生取代反应生成
，
与1-溴丙烷反应生成
，故答案为：
。
7．（2025·重庆·一模）有机物Ⅵ是一种重要的药物中间体，其合成路线如下：
(1)Ⅰ的分子中一定共平面的碳原子有 个，Ⅱ中官能团名称是 。
(2)Ⅱ→Ⅲ和Ⅲ→Ⅳ的反应类型分别是 、 。
(3)Ⅳ→Ⅴ第①步生成的有机物为
，则其发生第②步反应的化学方程式为
。
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(4)原料Ⅰ中混有杂质
，则Ⅴ中混有与Ⅴ互为同分异构体的副产物Y，Y 也含有1 个含氮
五元环。该副产物Y 的结构简式为 。
(5)有机物W 的分子比Ⅱ少1 个碳原子，符合下列条件的
的同分异构体有 种(不考虑立体异
构)。
①分子中含有-NH2，含1 个手性碳原子；
②酸性条件下能水解生成两种芳香族化合物，水解生成的羧基直接连在苯环上，且水解产物遇FeCl3溶液
均不显色。
(6)以CH3MgBr 和
为原料制备
的部分合成路线如下，请将流程补充完整
(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。
【答案】
(1)15 醚键、氨基
(2)取代反应 还原反应
(3)
(4)
(5)16
(6)
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【详解】（1）Ⅰ的结构简式为
，在每个苯分子中，12 个原子共平面，则三个苯
环构成的菲环中，所有碳原子一定共平面，因此分子中一定共平面的碳原子有15 个(红框中的碳原子)，Ⅱ
的结构简式为
，官能团名称是醚键、氨基。
（2）由Ⅱ(
)→Ⅲ(
)，可看出-NH2中的1 个氢原子被-
COCH3取代，Ⅲ(
)→Ⅳ(
)可看成乙酰基被还原为乙基，
则反应类型分别是：取代反应、还原反应。
（3）Ⅳ(
)→Ⅴ(
)第①步生成的有机物为
，则其发生第②步反应时，
与CO2发生反应生成
和LiOH，化学方程式为
。
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（4）原料Ⅰ中混有杂质
，则Ⅰ中杂质经过几步反应转化为Ⅳ时，生成
；则Ⅳ→Ⅴ的第一步反应中，Ⅴ中混有与Ⅴ互为同分异构体的副产物Y(含有1 个含氮
五元环)的结构简式为
。
（5）有机物W 的分子比Ⅱ(
)少1 个碳原子(不饱和度减少1)，符合下列条件：“①
分子中含有-NH2，含1 个手性碳原子；②酸性条件下能水解生成两种芳香族化合物，水解生成的羧基直接
连在苯环上，且水解产物遇FeCl3溶液均不显色”的W 的同分异构体，不饱和度应为9，即含有2 个苯
环、1 个酯基和1 个手性碳原子，则可能结构简式为：
、
、
、
、
(氨基在苯环上各有邻、间、对3 种位置，共6 种)、
(甲基在苯环上各有邻、间、对3 种位置，共6 种)，共有4+6+6=16 种(不考虑
立体异构)。
（6）以CH3MgBr 和
为原料制备
时，由题给部分合成路线，
62
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与CH3MgBr、H3O+反应转化为
；
被KMnO4氧化为
，
在浓硫酸作用下脱水可生成
；在(CF3CO)2O、NaN3作用下，-COOH 可转化
为-NH2，从而制得目标有机物。则补充流程为：
。
8．（2025·云南昆明·一模）吡螨胺(H)是一种快速高效、广谱、安全性高的新型杀螨剂，常用于葡萄、柑
橘、棉花等植物防治各类螨类。吡螨胺的合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是 ，吡螨胺(H)中含氧官能团的名称是 。
(2)
的反应类型是 。
(3)
的化学反应方程式是 。
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(4)C 与
反应除了得到D 之外，还可以得到一种与D 有相同官能团的同分异构体D＇，D＇的结
构简式是 。
(5)符合下列条件的G 的芳香族同分异构体有 种(不考虑立体异构)，写出其中含有手性碳原子的
同分异构体的结构简式 。
①含有
②含有
(6)结合上述合成路线和已知信息，设计以乙酸乙酯和甲肼(
)为原料合成
的路线
(其他试剂任选)。
【答案】
(1)乙二酸二乙酯 酰胺基
(2)还原反应
(3)
(4)
(5)16
(6)
【详解】（1）A 是二元酯，对应的酸是乙二酸，醇是乙醇，名称为乙二酸二乙酯；
H 中的含氧官能团为酰胺基；
（2）F 到G 发生-CN 上加氢反应，属于还原反应；
（3）由分析可知，A 到C 发生已知信息的反应，属于取代反应，生成C 和乙醇，方程式为：
；
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（4）C 的结构简式为：
与
反应除了得到D
，还可
以得到一种甲基连接在另一个碳原子上的同分异构体D＇，D＇的结构简式是：
；
（5）G 的结构简式为：
符合①含有
②含有
芳香族同分
异构体有：苯环上存在3 个侧链
、-CH3、-NH2，有
(氨基位置有4 个)4 种，
(氨基位置有4 个)4 种，
(氨基位置有2 个)2 种，两个侧链有
、
、
(氨基位置有邻间对3 种)、一个测链的有
1 种，共4+4+2+1+1+3+1=16 种；
手性碳原子是一个碳原子周围连接4 个不同的原子或原子团的碳原子，含有手性碳原子的同分异构体的结
构简式为：
；
（6）根据题目中C 到D 的信息，制备
需要CH3NHNH2和
，
可以由乙酸乙酯在乙醇钠作用下得到，故合成路线为：
。
9．（2025·上海崇明·一模）Daprodustat 是一种用于治疗贫血的药物，其中间体J 的合成路线如下图所示。
65
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已知：
(1)A 是一种芳香族化合物，则反应I 的试剂和条件是 。
(2)C 含有的官能团名称为 。
(3)D→E 的反应类型是 。
F 不能水解，G 的核磁共振氢谱中有2 组峰。
(4)G 的结构简式为 ，与NaOH 溶液反应，1mol G 消耗 mol NaOH。
(5)H 与乙二胺(H2NCH2CH2NH2)在一定条件下反应生成七元环状化合物的结构简式是 。
(6)H 与乙醇在一定条件下生成M(分子式C7H12O4)的方程式是 。
(7)下列关于J 的说法中，正确的有___________。(双选)
A．J 分子中含有2 种官能团
B．J 分子中存在手性碳原子
C．J 存在含有苯环和酯基的同分异构体
D．J 在一定条件下水解可得到D
(8)由中间体J 合成Daprodustat 的过程中需经历以下三步。
其中试剂1 的分子式为C5H7O3N，J 生成K 为加成反应，则试剂1 和L 的结构简式分别为 和
。
【答案】
(1)浓HNO3 浓H2SO4 加热
(2)氨基
(3)加成反应
(4)CH2ClCOOH 2
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(5)
(6)
(7)CD
(8)
【详解】（1）A 为
，苯与浓硝酸、浓硫酸共热反应生成的B 为
，则反应I 的条件是浓
硝酸、浓硫酸、加热；
（2）由分析可知，C 为
，含有的官能团名称为氨基；
（3）D→E 的反应是
与
发生加成反应生成E(
)，则反应类型是加
成反应；
（4）由分析可知，G 为
；G 中含有碳氯键和羧基都可以和NaOH 溶液反应，故1mol G 消耗2mol
NaOH；
（5）H 为
，H 与乙二胺(H2NCH2CH2NH2)在一定条件下反应生成七元环状化合物的化学方程式
为：HOOCCH2COOH+H2NCH2CH2NH2
+2H2O，则该七元环状化合物的结构简式是
；
（6）H(
)与乙醇在一定条件下发生酯化反应，其方程式为：
67
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；
（7）A．J 是
，只含有酰胺基1 种官能团，A 错误；
B．连有4 个不同的原子或原子团的碳原子属于手性碳原子，则
分子中不存在手性碳
原子，B 错误；
C．
不饱和度为6，含有3 个氧原子，可以存在含有苯环和酯基的同分异构体，C 正
确；
D．
在一定条件下水解可得到D(
)，D 正确；
故选CD；
（8）L 发生酯的水解脱去C2H5OH，结合Daprodustat 中羧基的位置可知，L 的结构简式为
，试剂1 的分子式为C5H7O3N，J 生成K 为加成反应，K→L 是异构化，则
试剂1 中含-COOC2H5，结合L 的结构简式可知试剂1 的结构简式为
，碳氮
双键发生加成反应。
10．（2025·云南·模拟预测）
是一种具有抗癌活性的药物，某研究小组的合成路线如下(略去部
分试剂和条件，忽略立体化学)。
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已知：
可答下列问题：
(1)A 中含氧官能团的名称为 ，B 中最多有 个碳原子共平面。
(2)
和
完全反应生成D 时，有
乙醇生成，则C 的结构简式为 。
(3)参照
的反应原理，D 和 (填名称)反应可生成
。
(4)
的反应类型为 ，
中引入
基团的作用为 。
(5)
的化学方程式为 。
(6)A 中溴原子被氢原子取代得到K，同时满足下列条件K 的同分异构体有 种。
①含有苯环；
②属于
-氨基酸(结构通式为：
，其中
为氢原子或者烃基)。
(7)用“*”标出
中的手性碳原子 。
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【答案】
(1)羧基 9
(2)
(3)苯甲醛
(4)水解反应(取代反应) 保护氨基
(5)
(6)4
(7)
【详解】（1）A 中含氧官能团的名称为羧基；苯环上碳原子共面，C-C 单键可以旋转，B 最多有9 个碳原
子共面；
（2）由分析可知，
完全反应生成D 时，有
乙醇生成，则C 的结构简式为：
；
（3）D 到E 发生先加成后脱水成环，参照
的反应原理，D 和苯甲醛反应可生成
；
（4）E 到F 发生酯基和酰胺基水解反应，也是取代反应；F 到G 引入
基团的作用为保护-NH-，防止被
氧化；
（5）G 到H 发生醇羟基氧化为醛基的反应，反应的化学方程式为：
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；
（6）A 的结构简式为：
，A 中溴原子被氢原子取代得到K，K 的结构式为
，K 的同分异构体中含有苯环，属于α-氨基酸的有
、
(邻间对三种)，共4 种结构；
（7）一个碳原子周围连接四个不同原子或原子团称为手性碳原子，EMU-116 结构中，有2 个手性碳原
子，手性碳原子位置如图：
。
11．（2025·福建福州·模拟预测）氯雷他定在治疗过敏性疾病方面具有优异的临床表现，其中间产物I 的合
成路线如图：
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已知：
(1)试剂B 的系统命名为 。
(2)流程中反应①③的目的是 。
(3)试剂D 的结构简式为 。
(4)化合物E 中含有的官能团为 。(已知：
中没有官能团)
(5)由G→H 的反应方程式为 。
(6)已知：
具有类似苯的芳香性。A 的具有芳香性和氰基(-CN)的同分异构体中，在核磁共振氢谱上有
三组峰且峰的面积比为
的可能结构简式有 。
【答案】
(1)2-甲基-2-丙醇
(2)保护氰基
(3)
(4)酰胺基、碳氯键
(5)
(6)
、
【详解】（1）B 为
，其系统命名为2-甲基-2-丙醇；
（2）由分析可知，反应①③的目的是保护—CN；
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（3）由分析可知，D 结构简式为
；
（4）根据化合物E 的结构简式，E 中含有的官能团为酰胺基、碳氯键；
（5）由G→H 发生已知信息的反应，反应方程式为
+H2O；
（6）同分异构体分两类：第1 类：含苯环结构。取代基可能是-NHCN(1 种)；-NH2、-CN(3 种)；第2 类：
含
结构。①含1 个取代基：-CH2CN(3 种)；②含2 个取代基-CN、-CH3，采用定一移一法进行讨论，
、
、
，再取代甲基，(a)有3 种(除A 本身外)；(b)有4 种；(c)有2 种；
所以符合条件的同分异构体有16 种；其中，在核磁共振氢谱上有三组峰且峰的面积比为1 1 1
∶∶，则对称性
较高，符合条件的结构简式为
或
。
12．（2024·浙江·一模）某研究小组按下列路线合成抗癌药物吉非替尼
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已知：
；
。
请回答：
(1)化合物A 的含氧官能团名称是 。
(2)化合物F 的结构简式是 。
(3)下列说法不正确的是___________。
A．化合物B 一定条件下可发生银镜反应
B．
的反应类型为取代反应
C．化合物G 的碱性强于
D．化合物H 可在酸性或碱性条件下水解
(4)写出
的化学方程式 。
(5)设计以环氧乙烷(
)和
为原料合成化合物I 的路线 (用流程图表示，无机试剂任
选)。
(6)写出4 种同时符合下列条件的化合物I 的同分异构体的结构简式 。
①分子中含有一个六元环，环上的杂原子只有氮原子。
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②
谱检测表明：分子中有4 种不同化学环境的氢原子。
【答案】
(1)羧基和醚键
(2)
(3)C
(4)
＋
＋2H2O
(5)
或
(6)
、
、
、
、
【详解】（1）由A 的结构简式可知A 的含氧官能团名称是：羧基和醚键；
（2）根据分析化合物F 的结构简式是：
；
（3）A. B 的结构中有醛基，一定条件下可发生银镜反应，A 正确；
B. 根据分析可知，
的反应类型为取代反应，B 正确；
C. 化合物G 的结构简式为：
，F 和Cl 电负性大，是吸电子基，使
N
原子电子云密度小，不易结合H+，碱性弱于
，C 错误；
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D. 化合物H 中有酯基，可在酸性或碱性条件下水解，D 正确；
答案选C；
（4）由分析可知，
的化学方程式为：
＋
＋2H2O；
（5）化合物I 的结构简式为：
，可以由
和
发生取代反应得
到，
可以由HN(CH2CH2OH)2分子内脱水得到，HN(CH2CH2OH)2可以由环氧乙烷(
)和NH3发
生开环加成得到，故合成路线为：
；
（6）I 的结构简式为：
，同分异构体中符合①分子中含有一个六元环，环上的杂原子
只有氮原子。②
谱检测表明：分子中有4 种不同化学环境的氢原子，结构处于对称位置，同分
异构体有：
、
、
、
、
。
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