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第67 讲 有机合成与推断综合题突破
[复习目标] 1.进一步掌握官能团的性质及不同类别有机物的转化关系。2.能准确分析有机
合成路线图，提取相关信息推断中间产物，提升整合信息解决实际问题的能力。
1．熟知常见官能团的性质
详细内容见“热点强化 多官能团有机物的结构与性质”热点精讲。
2．掌握典型有机物的性质及转化关系
(1)重要烃的性质及转化
(2)重要烃的衍生物之间的转化关系
3．近年高考热点反应信息举例
(1)成环反应
形成环烃
，取代反应
成环醚
，______反应
双烯合成六元环
，______反应
(2)苯环上引入碳链
1
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芳香烃的烷基化
芳香烃的酰基化
(3)还原反应
硝基还原为氨基
酮羰基还原成羟基
酯基还原成羟基
(4)醛、酮与胺制备亚胺
(5)胺生成酰胺的反应
②
，取代反应
有机推断综合题常以新医药、新材料的合成工艺为背景，呈现有机化合物的相互转化流程，
给予相关的新信息，综合考查有机化合物的核心知识。考查角度主要有：
1．有机化合物的命名、结构简式的书写、有机化学方程式的书写等。
2．官能团的名称书写、性质分析、反应类型判断等。
3．限定条件下同分异构体数目的判断、结构简式的书写等。
4．根据新信息设计合理的合成路线。
2
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1．(2022·北京，17)碘番酸可用于X 射线的口服造影液，其合成路线如图所示。
已知：R—COOH＋R′—COOH―――→
＋H2O
(1)A 可发生银镜反应，其官能团为__________。
(2)B 无支链，B 的名称为__________________；B 的一种同分异构体中只有一种环境氢，其
结构简式为________________。
(3)E 是芳香族化合物，E→F 的方程式为_____________________________________
________________________________________________________________________。
(4)G 中有乙基，则G 的结构简式为_________________________________________。
(5)碘番酸中的碘在苯环不相邻的碳原子上，碘番酸的相对分子质量为571，J 的相对分子质
量为193。则碘番酸的结构简式为__________________________________________。
(6)通过滴定法来确定口服造影液中碘番酸的质量分数。
第一步 取a mg 样品，加入过量Zn 粉、NaOH 溶液后加热，将I 元素全部转化为I－，冷却，
洗涤。
第二步 调节溶液pH，用b mol·L－1AgNO3溶液滴定至终点，用去c mL。已知口服造影液
中无其他含碘物质，则碘番酸的质量分数为___________________________________。
2．(2022·全国乙卷，36)左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐
(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：
3
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已知：化合物F 不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是________________。
(2)C 的结构简式为________________。
(3)写出由E 生成F 反应的化学方程式：_____________________________________。
(4)E 中含氧官能团的名称为_______________________________________________。
(5)由G 生成H 的反应类型为______________________________________________。
(6)I 是一种有机物形成的盐，结构简式为____________________________________。
(7)在E 的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为__________种。
a．含有一个苯环和三个甲基；
b．与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
c．能发生银镜反应，不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量
比为6∶3∶2∶1)的结构简式为_____________________________________________。
3．(2022·浙江6 月选考，31 节选)某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。
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已知：①
；
②
请回答：
(1)下列说法不正确的是__________。
A．硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸
B．化合物A 中的含氧官能团是硝基和羧基
C．化合物B 具有两性
D．从C→E 的反应推测，化合物D 中硝基间位氯原子比邻位的活泼
(2)化合物C 的结构简式是__________；氯氮平的分子式是______________；化合物H 成环
得氯氮平的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为__________________________。
(3)写出E→G 的化学方程式________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)设计以CH2==CH2和CH3NH2为原料合成
的路线(用流程图表示，无
机试剂任选)_______________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
4．(2022·山东，19)支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下：
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已知：
Ⅰ.PhOH＋PhCH2Cl――→PhOCH2Ph――→PhOH Ph—＝
Ⅱ.PhCOOC2H5＋
――→
――→
Ⅲ.R1Br＋R2NHCH2Ph―――→
――→
R1，R2＝烷基
回答下列问题：
(1)A→B 反应条件为__________；B 中含氧官能团有__________种。
(2)B→C 反应类型为__________，该反应的目的是____________________________。
(3)D 结构简式为__________；E→F 的化学方程式为___________________________
________________________________________________________________________。
(4)H 的同分异构体中，仅含有—OCH2CH3、—NH2和苯环结构的有__________种。
(5)根据上述信息，写出以4-羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成
的
路线____________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
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