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第67 讲 有机合成与推断综合题突破
[复习目标] 1.进一步掌握官能团的性质及不同类别有机物的转化关系。2.能准确分析有机
合成路线图，提取相关信息推断中间产物，提升整合信息解决实际问题的能力。
1．熟知常见官能团的性质
详细内容见“热点强化 多官能团有机物的结构与性质”热点精讲。
2．掌握典型有机物的性质及转化关系
(1)重要烃的性质及转化
(2)重要烃的衍生物之间的转化关系
3．近年高考热点反应信息举例
(1)成环反应
形成环烃
，取代反应
成环醚
，取代反应
双烯合成六元环
，加成反应
(2)苯环上引入碳链
1
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芳香烃的
烷基化
芳香烃的
酰基化
(3)还原反应
硝基还原为氨基
酮羰基还原成羟基
酯基还原成羟基
(4)醛、酮与胺制备亚胺
(5)胺生成酰胺的反应
②
，取代反应
有机推断综合题常以新医药、新材料的合成工艺为背景，呈现有机化合物的相互转化流程，
给予相关的新信息，综合考查有机化合物的核心知识。考查角度主要有：
1．有机化合物的命名、结构简式的书写、有机化学方程式的书写等。
2．官能团的名称书写、性质分析、反应类型判断等。
3．限定条件下同分异构体数目的判断、结构简式的书写等。
4．根据新信息设计合理的合成路线。
2
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1．(2022·北京，17)碘番酸可用于X 射线的口服造影液，其合成路线如图所示。
已知：R—COOH＋R′—COOH
＋H2O
(1)A 可发生银镜反应，其官能团为__________。
(2)B 无支链，B 的名称为__________；B 的一种同分异构体中只有一种环境氢，其结构简式
为______________________________________。
(3)E 是芳香族化合物，E→F 的方程式为_______________________________。
(4)G 中有乙基，则G 的结构简式为_______________________________________________。
(5)碘番酸中的碘在苯环不相邻的碳原子上，碘番酸的相对分子质量为571，J 的相对分子质
量为193。则碘番酸的结构简式为______________________________________________。
(6)通过滴定法来确定口服造影液中碘番酸的质量分数。
第一步 取a mg 样品，加入过量Zn 粉、NaOH 溶液后加热，将I 元素全部转化为I－，冷却，
洗涤。
第二步 调节溶液pH，用b mol·L－1AgNO3溶液滴定至终点，用去c mL。已知口服造影液
中无其他含碘物质，则碘番酸的质量分数为__________。
答案 (1)醛基 (2)丁酸
(3)
＋HNO3―――→
＋H2O
(4)
(5)
(6)%
解析 由题给信息和有机物的转化关系可知，A(CH3CH2CH2CHO)发生氧化反应生成
B(CH3CH2CH2COOH)
，
B
发
生
已
知
信
息
的
反
应
生
成
D(
3
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)；在浓硫酸作用下，E(
)与发烟硝酸
共热发生硝化反应生成F(
) ；在催化剂作用下，F 与D 反应生成
B(CH3CH2CH2COOH)和G(
)；G 在镍做催化剂条件下，与铝、氢氧化钠
发生还原反应后，调节溶液pH 生成J ，J 与氯化碘发生取代反应生成碘番酸(
) 。(1) 由分析可知，能发生银镜反应的A 的结构简式为
CH3CH2CH2CHO ，官能团为醛基。(2) 由分析可知，无支链的B 的结构简式为
CH3CH2CH2COOH，名称为丁酸，丁酸的同分异构体中只有一种环境氢说明同分异构体分子
的结构对称，分子中含有2 个醚键和1 个六元环，结构简式为
。(6)由题给信息可知，
和硝酸银之间存在关系：
～3I－～3AgNO3，
由滴定消耗c mL b mol·L－1硝酸银可知，碘番酸的质量分数为×100%＝%。
2．(2022·全国乙卷，36)左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐
(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：
4
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已知：化合物F 不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是__________。
(2)C 的结构简式为__________。
(3)写出由E 生成F 反应的化学方程式：__________________________________________。
(4)E 中含氧官能团的名称为__________。
(5)由G 生成H 的反应类型为__________。
(6)I 是一种有机物形成的盐，结构简式为___________________________________________。
(7)在E 的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为__________种。
a．含有一个苯环和三个甲基；
b．与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
c．能发生银镜反应，不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量
比为6∶3∶2∶1)的结构简式为__________。
答案 (1)3-氯丙烯
(2)
(3)
＋H2O (4)羟基、羧基 (5)取代
反应 (6)
(7)10
5
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、
解析 (1)A 属于氯代烯烃，其化学名称为3-氯丙烯。(2)A 发生氧化反应生成B，B 与C 在
NaNH2、甲苯条件下反应生成D，对比B、D 的结构简式，结合C 的分子式C8H7N，可推知
C 的结构简式为
。(3)D 与30%Na2CO3反应后再酸化生成E，E 在浓硫
酸、甲苯条件下反应生成F，F 不能与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2，F 中不含羧基，F 的
分子式为C11H10O2，F 在E 的基础上脱去1 个H2O 分子，说明E 发生分子内酯化反应生成
F，E 生成F 的化学方程式为
＋H2O。(4)E 中含氧官能团为
(醇)羟基、羧基。(5)F 与(C2H5)2NH 在AlCl3、甲苯条件下反应生成G，G 与SOCl2、甲苯反
应生成H，H 的分子式为C15H20ClNO，H 与I 反应生成J，结合G、J 的结构简式知，H 的结
构简式为
，G 与SOCl2发生取代反应生成H。(6)I 的分子式为C8H4KNO2，I 是
一种有机物形成的盐，则I 的结构简式为
。(7)由E 的结构简式知其分子式为
C11H12O3，不饱和度为6；E 的同分异构体与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2，结合分子式中
O 原子的个数，说明含1 个羧基；能发生银镜反应、不能发生水解反应说明还含1 个醛基；
若3 个甲基在苯环上的位置为
时，羧基、醛基在苯环上有3 种位置；若3 个甲基在
苯环上的位置为
时，羧基、醛基在苯环上有6 种位置；若3 个甲基在苯环上的位
置为
时，羧基、醛基在苯环上有1 种位置；故符合题意的同分异构体共有3＋6＋1
＝10 种；上述同分异构体经银镜反应后酸化所得产物中核磁共振氢谱显示有4 组氢且氢原
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子数量比为6∶3∶2∶1 的结构简式为
、
。
3．(2022·浙江6 月选考，31 节选)某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。
已知：①
；
②
请回答：
(1)下列说法不正确的是__________。
A．硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸
B．化合物A 中的含氧官能团是硝基和羧基
C．化合物B 具有两性
D．从C→E 的反应推测，化合物D 中硝基间位氯原子比邻位的活泼
(2)化合物C 的结构简式是__________；氯氮平的分子式是______________；化合物H 成环
得氯氮平的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为_________________________________。
(3)写出E→G 的化学方程式________________________________________。
(4)设计以CH2==CH2和CH3NH2为原料合成
的路线(用流程图表示，无
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机试剂任选)________________________________________________________________。
答案 (1)D (2)
C18H19N4Cl 加成反应、消去反应
(3)
＋
―→
＋CH3OH
(4)
；CH2==CH2――→CH3CH2Cl，NH3――――→
―――→
―――――→
解析 甲苯硝化得到硝基甲苯，结合H 的结构简式，可知A 为
，再还原得到B
为
，B 和甲醇发生酯化反应生成C
，结合信息②可知E 为
，再结合信息②可知G 为
，以此解题。
(1)硝化反应是指苯在浓硝酸和浓硫酸存在的情况下，加热时发生的一种反应，试剂是浓硝
酸和浓硫酸，A 正确；化合物A
中的含氧官能团是硝基和羧基，B 正确；化合
物B
含有羧基和氨基，故化合物B 具有两性，C 正确；从C→E 的反应推测，
化合物D 中硝基邻位氯原子比间位的活泼，D 错误。(2) 化合物C 的结构简式是
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；根据氯氮平的结构简式可知其分子式为C18H19N4Cl；对比H 和氯氮平的结构
简式可知，H→氯氮平经历的反应是先发生加成反应，后发生消去反应。(4)乙烯首先氧化得
到环氧乙烷(
) ，乙烯和HCl 加成生成CH3CH2Cl ，之后NH3 和
反应生成
，再和CH3NH2反应生成
，结合信息②和CH3CH2Cl 反应
得到
。
4．(2022·山东，19)支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下：
已知：
Ⅰ.PhOH＋PhCH2Cl――→PhOCH2Ph――→PhOH Ph—＝
Ⅱ.PhCOOC2H5＋
――→
――→
Ⅲ.R1Br＋R2NHCH2Ph――――→
――→
R1，R2＝烷基
回答下列问题：
(1)A→B 反应条件为__________；B 中含氧官能团有__________种。
(2)B→C 反应类型为__________，该反应的目的是__________。
(3)D 结构简式为__________；E→F 的化学方程式为__________。
(4)H 的同分异构体中，仅含有—OCH2CH3、—NH2和苯环结构的有__________种。
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(5)根据上述信息，写出以4-羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成
的
路线________________________________________________________________________。
答案 (1)浓硫酸，加热 2 (2)取代反应 保护酚羟基 (3)CH3COOC2H5
＋Br2――――→
＋HBr
(4)6
(5)
―――→
―――――――→――→
――→
解析 由C 的结构简式和有机物的转化关系可知，在浓硫酸作用下，
(A)
与乙醇共热发生酯化反应生成
(B)；在碳酸钾作用下B 与PhCH2Cl 发生
取代反应生成C ，C 与CH3COOC2H5(D) 发生信息Ⅱ反应最终生成
(E) ；在乙酸作用下E 与溴发生取代反应生成
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(F)；一定条件下F 与(CH3)3CNHCH2Ph 发生取代反应生成
(G)；G 在Pd-C 作催化剂作用下与氢气反应生成H。
(2)由分析可知，B→C 的反应为在碳酸钾作用下
与PhCH2Cl 发生取代反
应生成
和氯化氢，由B 和H 都含有酚羟基可知，B→C 的目
的是保护酚羟基。(4)由H 的同分异构体中仅含有—OCH2CH3、—NH2和苯环结构可知，同
分异构体的结构可以视作
、
、
分子中苯环上的氢原子被—NH2取代所得，所得结构分别有1、3、2 种，
共有6 种。(5)由题给信息可知，以4-羟基邻苯二甲酸二乙酯制备
的合成步
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骤为在碳酸钾作用下
与PhCH2Cl 发生取代反应生成
，
发生信息Ⅱ反应生成
，
在Pd-C 作催化剂作用下与氢气反应生成
，合成路线见答案。
课时精练
1．(2022·太原模拟)2022 年3 月14 日，金花清感颗粒连续第6 次被国家抗疫方案推荐用于治
疗新冠感染，其中抗菌杀毒的有效成分为“绿原酸”，以下为某兴趣小组设计的绿原酸合成
路线：
已知：①
＋
――→
②R1COCl＋R2OH―→R1COOR2＋HCl
回答下列问题：
(1)
的化学名称为________________。
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(2)反应A→B 的化学方程式为_______________________________________。
(3)C 的结构简式为________________，D 中所含官能团的名称为________________。
(4)D→E 的第(1)步反应的化学方程式为_______________________________，该反应类型为
________________。
(5)设计反应E→F 的目的是______________________________________。
(6)有机物C 的同分异构体有多种，其中满足以下条件的有________________种(不含C，不
考虑立体异构)。
a．有六元碳环；
b．有3 个—Cl，且连在不同的C 原子上；
c．能与NaHCO3溶液反应。
答案 (1)1,2-二氯乙烯(或顺二氯乙烯)
(2)
＋
――→
(3)
羧基、碳氯键、碳溴键
(4)
＋5NaOH――→
＋3NaCl＋NaBr＋H2O 取代反应
(5)保护羟基(或使特定位置的羟基发生反应)
(6)11
解析 根据信息①可知，B 是
；根据C 的分子式，由D 逆推C 为
。
(4)D→E 的第(1)步反应是
在碱性条件下水解。(6)a.有六元碳环；b.有3 个
—Cl，且连在不同的C 原子上；c.能与NaHCO3 溶液反应，说明含有羧基，符合条件的
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的同分异构体有
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
，共11 种。
2．(2022·西安模拟)有机物K 是合成酪氨酸血症药物尼替西农的中间体，其合成路线如下：
(1)A 中官能团的名称为________________。D→E 的反应类型为________________。
(2)B→C 反应的化学方程式为______________________________________________。
(3)H 的结构简式为________________。
(4)关于物质G，下列说法正确的是________(填字母)。
A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．能与液溴在FeBr3存在下发生取代反应
C．能发生加聚反应
D．1 mol G 在空气中完全燃烧消耗6 mol 氧气
(5)M(C9H10O2)是D 的同系物，其核磁共振氢谱峰面积之比为6∶2∶1∶1，则M 的结构简式
为________________(写出所有可能的结构)。
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(6)以
为原料合成
，试写出合成路线(无机试剂任选)。
答案 (1)碳碳双键 取代反应
(2)2
＋O2――→2
＋2H2O (3)
(4)AB
(5)
、
(6)
― ― →
― ― →
― ― ― ― ― ― →
― ― →
――→
解析 由题给合成路线流程图可知，由A、B 的分子式和C 的结构简式，并结合A 到B、B
到C 的转化条件可知，A 的结构简式为
，B 的结构简式为
，
由D 的分子式并结合C 到D 的转化条件可知，D 的结构简式为
，由H
的分子式结合G 到H 的反应条件可知，H 的结构简式为
。(5)M(C9H10O2)是D 的同
系物即含有苯环和羧基，其核磁共振氢谱峰面积之比为6∶2∶1∶1，即有4 种H 原子，其
中有两个甲基，则M 的结构简式为
、
。(6)结合题干流
程图中，D 到E、E 到F、F 到G、G 到H、H 到K 的信息采用逆向合成法可知，
可由
在酸性条件下水解而得，
可由
在Pt/C 作催化剂下与H2
加成而得，
可由
和HOCH2CH2OH 转化而得，
则可由
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在AlCl3 作用下制得，
可由
与SOCl2 反应
制得。
3．(2022·广东茂名模拟)一种药物中间体合成路线如下，回答下列问题：
(1)A 的化学名称为________________。
(2)B 中官能团的名称为________________ ；B→C 、E→G 的反应类型分别为
_______________、________________。
(3)C→D 反应的化学方程式为______________________________________________。
(4)含五元环和碳碳双键的D 的同分异构体有________种(不含D)，其中核磁共振氢谱中峰面
积之比为4∶3∶2 的是________________(写结构简式)。
(5)设计以F 和CH2==CHCHO 为起始原料，合成
的路线(其他试剂任选)。
答案 (1)己二酸 (2)酮羰基 加成反应 取代反应 (3)
(4)12
(5)
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解析 B 与NH3发生加成反应生成C，结合D 的分子式可知C 发生醇羟基的消去反应生成
D，D 为
，碳碳双键与氢气发生加成反应生成E，E 和F 发生取代反应得到G 和
HCl，G 和
发生取代反应生成H 和HBr，H→I 脱去H2O。
(4)D 为
，含五元环和碳碳双键的D 的同分异构体有
、
、
、
，共12 种，其中核磁共振氢谱中峰面积之比为4∶3∶2 的是
。
4．(2022·广东五华模拟)化合物M 是灭活细菌药物的前驱体。实验室以A 为原料制备M 的
一种合成路线如图所示：
已知：①
②
回答下列问题：
(1)A 中含有的官能团的名称为______________；B 物质的化学名称是________________。
(2)由D 生成E、由F 生成G 的反应类型分别为________________、________________。
(3)由C 生成D 的化学方程式为______________________________________________。
(4)同时满足下列条件的M 的同分异构体的结构简式为________________。
①除苯环外无其他环状结构，苯环上有两个取代基；
②含有—CN；
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③核磁共振氢谱确定分子中有4 种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为2∶2∶2∶1。
(5)参照上述合成路线和信息，以
和
为原料(其他试剂任选)，设计制
备
的合成路线。
答案 (1)羟基 丙烯
(2)氧化反应 取代反应
(3)CH2==CHCH2Cl＋NaOH――→CH2==CHCH2OH＋NaCl
(4)
(5)
解析 由题给信息推知，A 为丙醇，B 为，D 为，E 为，F 为。(4)由信息可知，M 的同分异构
体中含有苯环、碳碳双键和—CN，则苯环上连接的基团为—CN 和—CH==CH2，核磁共振氢谱
确定分子中有4 种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为2∶2∶2∶1，则为。(5)发生催
化氧化反应可得，再发生消去反应可得，结合已知信息②的反应，与反应可得目标产物，由
此可得合成路线。
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