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第64 讲 醛、酮、羧酸、酯、酰胺
[复习目标] 1.掌握醛、酮、羧酸、酯、酰胺典型代表物的结构与性质。2.掌握醛、酮、羧
酸、酯之间的转化以及合成方法。
考点一 醛、酮
1．醛、酮的概述
(1)醛、酮的概念
物质
概念
表示方法
醛
由烃基
( 或氢原子
) 与醛基相连而构成的
化合物
RCHO
酮
羰基与两个烃基相连的化合物
(2)醛的分类
醛
(3)饱和一元醛的通式：CnH2nO(
n ≥
1)
，饱和一元酮的通式：CnH2nO(
n ≥
3)
。
2．几种重要的醛、酮
物质
主要物理性质
用途
甲醛(蚁醛) (HCHO)
无色、有强烈刺激性气味的气
体，易溶于水，其水溶液称福尔
马林，具有杀菌、防腐性能
化工原料，制作生物标本
乙醛(CH3CHO)
无色、具有刺激性气味的液体，
易挥发，能与水、乙醇等互溶
化工原料
苯甲醛(
)
有苦杏仁气味的无色液体，俗称
苦杏仁油
制造染料、香料及药物的重
要原料
丙酮(
)
无色透明液体，易挥发，能与
水、乙醇等互溶
有机溶剂和化工原料
1
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思考 小分子的醛、酮均易溶于水，原因是什么？
答案 由于碳链短，羰基氧能与水分子形成氢键。
3．醛类的化学性质
醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为
醇醛――→羧酸
以乙醛为例写出醛类主要反应的化学方程式：
(1)氧化反应
①银镜反应
________________________________________________________________________。
②与新制的Cu(OH)2的反应
________________________________________________________________________。
(2)还原反应(催化加氢)
________________________________________________________________________。
答案 (1)①CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH――→CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
②CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH――→CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
(2)CH3CHO＋H2――→CH3CH2OH
4．酮类的化学性质(以丙酮为例)
丙酮不能被银氨溶液、新制的
Cu(OH)
2 等弱氧化剂氧化，在催化剂存在的条件下，可与H2
发生还原
( 加成
) 反应，生成2-丙醇。
5．醛基的检验
2
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与新制的银氨溶液反应
与新制的氢氧化铜反应
实验操作
在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO3溶
液，然后边振荡试管边逐滴滴入
2%
氨
水，使最初产生的沉淀溶解，制得银氨溶
液；再滴入3 滴乙醛，振荡后将试管放在
热水浴中温热
在试管中加入2 mL
10%NaOH
溶液
，加入5 滴
5%CuSO4 溶液，得到新制的
Cu(OH)2，振荡后加入0.5 mL
乙醛溶液，加热
实验现象
产生光亮的银镜(1 mol RCHO～2 mol Ag)
产生砖红色沉淀(1 mol
RCHO～1 mol Cu2O)
注意事项
①试管内部必须洁净；
②银氨溶液要随用随配，不可久置；
③水浴加热，不可用酒精灯直接加热；
④乙醛用量不宜太多，一般3～5 滴
①配制Cu(OH)2悬浊液时，
所用的NaOH 溶液必须过
量；
②Cu(OH)2悬浊液要随用随
配，不可久置；
③反应液直接加热煮沸
思考 1 mol HCHO 与足量的银氨溶液反应，最多产生______mol Ag。
答案 4
解析 甲醛分子相当于有两个醛基，与足量的银氨溶液反应产生银的定量关系为HCHO～
4Ag。
醛、酮在有机合成中常用到的化学反应
(1)醛、酮与具有极性键共价分子的羰基的加成反应
(2)羟醛缩合
3
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1．凡是能发生银镜反应的有机物都是醛( )
2．甲醛是常温下唯一呈气态的烃的含氧衍生物( )
3．丙醛和丙酮互为同分异构体，不能用核磁共振氢谱鉴别( )
4．醛类物质发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2的反应均需在碱性条件下( )
5．醛类化合物既能发生氧化反应又能发生还原反应( )
答案 1.× 2.× 3.× 4.√ 5.√
一、醛、酮的性质及应用
1．下列有关利用乙醛制备银镜过程的说法不正确的是( )
A．试管先用热烧碱溶液洗涤，然后用蒸馏水洗涤
B．边振荡盛有2%的氨水的试管，边滴入2%的AgNO3溶液至最初的沉淀恰好溶解为止
C．将盛有乙醛与银氨溶液混合液的试管置于热水浴中加热
D．在银氨溶液的配制过程中，溶液pH 增大
答案 B
解析 试管先用热烧碱溶液洗涤，然后用蒸馏水洗涤，洗去油污，故A 正确；制备银氨溶
液的过程为边振荡盛有2%的AgNO3溶液的试管边滴入2%的氨水至最初产生的沉淀恰好溶
解为止，故B 错误；银镜反应需要水浴加热，故C 正确；由于氨水显碱性，另外制得的氢
氧化二氨合银也显碱性，因此银氨溶液的配制过程中溶液pH 增大，故D 正确。
2．(2022·成都石室中学模拟)贝里斯—希尔曼反应条件温和，其过程具有原子经济性，示例
如图。下列说法错误的是( )
A．Ⅰ中所有碳原子一定共平面
B．该反应属于加成反应
C．Ⅱ能发生加聚反应，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．Ⅱ、Ⅲ 均能使溴的四氯化碳溶液褪色
答案 A
解析 Ⅰ中与苯环直接相连的碳原子通过单键相连，单键可以旋转，故A 错误；Ⅱ含有碳
碳双键，可以发生加聚反应，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C 正确；Ⅱ、Ⅲ都含有碳
碳双键，可与溴发生加成反应，故D 正确。
3．丙酮与柠檬醛在一定条件下反应可以合成有工业价值的α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮，转化
4
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过程如图所示：
下列说法不正确的是( )
A．丙酮与氢气可发生加成反应生成2-丙醇
B．假紫罗兰酮、α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮互为同分异构体
C．α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮分别与足量Br2发生加成反应的产物分子中都含有4 个手性碳
原子
D．可用银氨溶液鉴别合成的假紫罗兰酮中是否含有柠檬醛
答案 C
解析 由结构简式可知，假紫罗兰酮、α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮分子式相同，结构不同，互
为同分异构体，B 项正确；α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮与足量Br2 发生加成反应的产物为
、
，分别含有5 个、4 个手性碳原子(图中用标注)，C 项错误；
可用检验醛基的方法检验假紫罗兰酮中是否含有柠檬醛，D 项正确。
二、醛、酮与有机合成
4．(2022·天津模拟)有机物H(C9H8O4)是洁面化妆品的中间体，以A 为原料合成有机物H 的
路线如图：
已知：①A 是相对分子质量为92 的芳香烃；②D 是C 的一氯取代物；③RCHO＋
R1CH2CHO―――――→RCH==CR1CHO＋H2O(R、R1为烃基或氢原子)。
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为__________________。
(2)由D 生成E 所用的试剂和反应条件为____________________________________________。
(3)由E 生成F 的反应类型为_______________________________________________________，
F 的结构简式为________________________________________________________________。
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(4)G 与新制的Cu(OH)2反应的化学方程式为_____________________________________
____________________________________________________________________________。
(5)H 长期暴露在空气中容易变质的主要原因是
________________________________________________________________________。
(6)参照上述流程，设计以乙醇为原料制备CH3CH==CHCOOH 的合成路线(其他无机试剂任
选)。
答案 (1)甲苯 (2)氢氧化钠水溶液，加热
(3)氧化反应
(4)
＋2Cu(OH)2＋NaOH――→
＋Cu2O↓＋3H2O
(5)H 为酚类化合物，易被空气中的氧气氧化
(6)CH3CH2OH― ― →CH3CHO― ― ― ― ― →
CH3CH==CHCHO― ― ― ― ― ― ― →
CH3CH==CHCOOH 解析 A
是相对分子质量为92 的芳香烃，设该物质分子式是CnH2n－6，则14n－6＝92，解得n＝7，A
是
，名称为甲苯，结合C 的结构简式逆推可知A 与Cl2发生取代反应生成
B(
)，C 发生甲基上的取代反应生成D，D 是C 的一氯取代物，则D 的
结构简式为
，F 能发生已知信息③的反应生成G，说明F 中含有醛
基，则D 发生水解反应生成E 为
，E 发生催化氧化反应生成F 为
，G 的结构简式为
，G 发生氧化
反应，然后酸化生成H 为
。(6)利用已知信息③实现碳链变化，乙醇发生
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催化氧化反应生成乙醛，2 分子乙醛反应生成CH3CH==CHCHO，再进一步氧化生成
CH3CH==CHCOOH。
考点二 羧酸、酯、酰胺
1．羧酸、酯、酰胺的结构特点
物质
羧酸
酯
酰胺
结构通式
R(H)—COOH
R1、R2可以相同，也可
以是H
2.羧酸的分类
羧酸
3．几种重要的羧酸
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物质
结构
性质特点或用途
甲酸(蚁酸)
酸性，还原性(醛基)
乙酸
CH3COOH
无色、有强烈刺激性气味的液体，
能与水互溶，具有酸性
乙二酸(草酸)
酸性，还原性(＋3 价碳)
苯甲酸(安息香酸)
它的钠盐常作食品防腐剂
高级脂肪酸
RCOOH(R 为碳原子
数较多的烃基)
饱和高级脂肪酸，常温呈固态；
油酸：C17H33COOH，不饱和高级脂
肪酸，常温呈液态
4.羧酸的化学性质
羧酸RCOOH
按要求书写酯化反应的化学方程式：
(1)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙酸与乙二醇以物质的量之比为1∶1 酯化
________________________________________________________________________。
(2)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙醇以物质的量之比为1∶2 酯化
________________________________________________________________________。
(3)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙二醇酯化
①生成环酯：
________________________________________________________________________。
②生成高聚酯：
nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH__________________________________________。
(4)羟基酸自身的酯化反应，如
自身酯化
①生成环酯：
________________________________________________________________________。
②生成高聚酯：
________________________________________________________________________。
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答案 (1)CH3COOH＋HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OH＋H2O
(2)HOOC—COOH＋2CH3CH2OHCH3CH2OOC—COOCH2CH3＋2H2O
(3)①
＋
＋2H2O
②
＋(2n－1)H2O
(4)①2
②n
＋(n－1)H2O
5．酯的通性
(1)物理性质
酯的密度一般小于水，易溶于有机溶剂；酯可用作溶剂，也可用作制备饮料和糖果的香料；
低级酯通常有芳香气味。
(2)化学性质——水解反应(取代反应)
酯在酸性或碱性环境下，均可以与水发生水解反应。如乙酸乙酯的水解：
①酸性条件下水解：CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH(可逆)。
②碱性条件下水解：CH3COOC2H5＋NaOH――→CH3COONa＋C2H5OH(进行彻底)。
特别提醒 酚酯在碱性条件下水解，消耗NaOH 的定量关系，如1 mol
消耗2 mol NaOH。
6．乙酸乙酯的制备实验要点
(1)制备原理：
。
(2)实验装置
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实验现象：在饱和
Na
2CO3溶液上层有无色透明的、具有香味的油状液体生成。
(3)导管末端在液面上，目的是防倒吸。
(4)加入试剂的顺序为乙醇、浓硫酸和乙酸，不能先加浓硫酸。
(5)浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。
(6)饱和Na2CO3溶液的作用：反应乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度，便于析出。不
能用NaOH 溶液。
7．胺、酰胺的性质
(1)胺(R—NH2)的碱性
胺类化合物与NH3类似，具有碱性，能与盐酸、醋酸等反应。
①碱性的原因：RNH2＋H2ORNH＋OH－。
②与酸的反应：RNH2＋HCl―→RNH3Cl。
(2)酰胺的水解反应
水解原理
酸性条件
＋H2O＋H＋――→RCOOH＋NH
碱性条件
＋OH－――→RCOO－＋NH3↑
1．分子式相同的羧酸和酯互为同分异构体( )
2．甲酸能发生银镜反应，能与新制的氢氧化铜反应生成砖红色沉淀( )
3．酯化反应和酯的水解反应都属于取代反应( )
4．可以用NaOH 溶液来除去乙酸乙酯中的乙酸( )
5．1 mol 酚酯基水解时，最多可消耗2 mol NaOH( )
6．C4H8O2的同分异构体的类型有羧酸、酯、羟基醛等( )
7．制备乙酸乙酯时，向浓H2SO4中缓慢加入乙醇和冰醋酸( )
答案 1.√ 2.√ 3.√ 4.× 5.√ 6.√ 7．×
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一、酯的制取与纯化
1.1-丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为115～125 ℃，
反应装置如图，下列对该实验的描述错误的是( )
A．不能用水浴加热
B．长玻璃导管起冷凝回流作用
C．提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤
D．加入过量乙酸可以提高1-丁醇的转化率
答案 C
解析 乙酸丁酯在氢氧化钠溶液中容易发生水解，C 项错误；在可逆反应中，增加一种反应
物的用量可以提高另一种反应物的转化率，D 项正确。
2．分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程如图所示。
在上述实验过程中，所涉及的三次分离操作分别是( )
A．①蒸馏 ②过滤 ③分液
B．①分液 ②蒸馏 ③结晶、过滤
C．①蒸馏 ②分液 ③分液
D．①分液 ②蒸馏 ③蒸馏
答案 D
解析 乙酸乙酯是一种不溶于水的有机物，乙酸能与饱和碳酸钠溶液反应生成乙酸钠，乙酸
钠易溶于水，乙醇能与水以任意比例互溶，所以操作①是分液；甲是乙酸钠和乙醇、
Na2CO3(少量)的混合溶液，乙醇易挥发，所以操作②是蒸馏；乙是乙酸钠溶液(含少量
Na2CO3)，加入硫酸生成乙酸和硫酸钠等，通过蒸馏分离出乙酸，所以操作③是蒸馏。
二、羧酸及其衍生物的性质
3.2021 年9 月17 日，国家广播电视总局发布通知：即日起，停止利用广播电视和网络视听
节目宣传推销槟榔及其制品。槟榔含有槟榔碱，其结构简式如图所示，下列有关槟榔碱的说
法正确的是( )
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A．分子式为C8H12NO2
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．1 mol 槟榔碱最多能与2 mol H2发生加成反应
D．与槟榔次碱(
)互为同系物
答案 B
解析 由槟榔碱的结构简式确定其分子式为C8H13NO2，A 错误；槟榔碱中含有碳碳双键，
能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B 正确；碳碳双键能与H2加成，酯基不能，故1 mol 槟榔碱最
多能与1 mol H2发生加成反应，C 错误；两者属于不同类物质，结构不相似，不互为同系物，
D 错误。
4．(2022·重庆模拟)有机化合物 Ⅲ 具有较强的抗氧化性，合成 Ⅲ 的反应如下，下列有关
说法不正确的是( )
A．该反应属于取代反应
B．该反应的原子利用率为100%
C．有机物Ⅰ、Ⅲ均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．有机物Ⅰ的一氯代物有4 种(不考虑立体异构)
答案 B
解析 由反应可知羧基和氨基发生脱水缩合反应，属于取代反应，故A 正确；由反应可知，
产物除Ⅲ外还有水生成，则其原子利用率小于100%，故B 错误；有机物Ⅰ、Ⅲ均含有碳碳
双键和酚羟基，均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C 正确；有机物Ⅰ的一氯代物如图所示：
，共4 种，故D 正确。
三、羧酸及羧酸衍生物结构的推断
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5．判断下列指定分子式和条件的各种同分异构体的数目
分子式
C4H8O2
C5H10O2
C8H8O2(芳香族)
(1)属于羧酸的种类数
(2)属于酯的种类数
(3)属于酯，水解后的酸和醇(或酚)重新组
合后生成的酯的种类数
(4)属于醛，同时能与钠反应放出氢气
答案 (1)2 4 4 (2)4 9 6 (3)12 40 18 (4)5 12 17
6．有机物A、B 的分子式均为C11H12O5，均能发生如下转化：
已知：①A、B、C、D 均能与NaHCO3反应；
②只有A、D 能与FeCl3溶液发生显色反应，A 中苯环上的一溴代物只有两种；
③F 能使溴水褪色且不含有甲基；
④H 能发生银镜反应。
根据题意回答下列问题：
(1)反应③的反应类型是________________；反应⑥的条件是_____________________。
(2)写出F 的结构简式：_____________________________________________________；
D 中含氧官能团的名称是___________________________________________________。
(3)E 是C 的缩聚产物，写出反应②的化学方程式：
_________________________________________________________________________。
(4)D 在一定条件下反应形成高聚物的化学方程式：
_________________________________________________________________________。
(5)C→G 的化学方程式：____________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案 (1)消去反应 Cu，O2、加热
(2)CH2==CHCH2COOH 酚羟基和羧基
(3)nHOCH2CH2CH2COOH
＋(n－1)H2O
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(4)n
＋(n－1)H2O
(5)2HOCH2CH2CH2COOH
7．苯丙酸乙酯H(
)是一种重要的化工产品，常用作医药中间体，实验室
制备苯丙酸乙酯的合成路线如下：
已知：RCl――→RCN――→RCOOH(R 表示烃基)
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为________________，B 中官能团的名称为________________。
(2)反应②的反应类型为________________，C 的结构简式为________________。
(3)反应④的化学方程式为_________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)写出一种同时满足下列条件的D 的同分异构体的结构简式：________________。
ⅰ.苯环上含3 个取代基
ⅱ.既能发生银镜反应，又能发生水解反应
ⅲ.核磁共振氢谱有4 组吸收峰，峰面积之比为6∶2∶1∶1
(5)参照上述合成路线及信息写出以乙烯为原料制备丁二酸(HOOCCH2CH2COOH)的合成路线
(无机试剂任选)。
答案 (1)苯乙烯 碳氯键
(2)取代反应
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(3)
＋HOCH2CH3
＋H2O
(4)
(或
)
(5)CH2==CH2――→ClCH2CH2Cl――→NCCH2CH2CN――→HOOCCH2CH2COOH
解析 根据D 的结构简式及已知信息得C 为
，B 为
；烃A
和HCl 发生加成反应生成B，则A 为
。(4)依据限制条件ⅰ.苯环上含3 个
取代基；ⅱ.既能发生银镜反应，又能发生水解反应，说明分子中含有甲酸形成的酯基；ⅲ.
核磁共振氢谱有4 组吸收峰，峰面积之比为6∶2∶1∶1，说明存在对称结构且含有2 个甲基。
(5)乙烯和氯气发生加成反应生成ClCH2CH2Cl，ClCH2CH2Cl 和NaCN 发生取代反应生成
NCCH2CH2CN，NCCH2CH2CN 在酸性条件下水解生成HOOCCH2CH2COOH。
1．(2021·广东，5)昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕
害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示，关于该化合物说法不正确的是(
)
A．属于烷烃
B．可发生水解反应
C．可发生加聚反应
D．具有一定的挥发性
答案 A
解析 根据结构简式可知，分子中含C、H、O 三种元素，含碳碳双键和酯基，不属于烷烃，
A 错误；分子中含酯基，在酸性条件或碱性条件下可发生水解反应，B 正确；分子中含碳碳
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双键，可发生加聚反应，C 正确；该信息素可用于诱捕害虫、测报虫情，可推测该有机物具
有一定的挥发性，D 正确。
2．(2021·湖南，4)己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一
条“绿色”合成路线：
下列说法正确的是( )
A．苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色
B．环己醇与乙醇互为同系物
C．己二酸与NaHCO3溶液反应有CO2生成
D．环己烷分子中所有碳原子共平面
答案 C
解析 苯的密度比水小，苯与溴水混合，充分振荡后静置，有机层在上层，应是上层溶液呈
橙红色，故A 错误；环己醇含有六元碳环，和乙醇结构不相似，分子组成也不相差若干个
CH2原子团，不互为同系物，故B 错误；己二酸分子中含有羧基，能与NaHCO3溶液反应生
成CO2，故C 正确；环己烷分子中的碳原子均为饱和碳原子，与每个碳原子直接相连的4 个
原子形成四面体结构，因此所有碳原子不可能共平面，故D 错误。
3．(2021·全国乙卷，10)一种活性物质的结构简式为
，下列有关该
物质的叙述正确的是( )
A．能发生取代反应，不能发生加成反应
B．既是乙醇的同系物，也是乙酸的同系物
C．与
互为同分异构体
D．1 mol 该物质与碳酸钠反应得44 g CO2
答案 C
解析 该物质含有羟基、羧基、碳碳双键，能发生取代反应和加成反应，故A 错误；该物
质与乙醇、乙酸结构不相似，故B 错误；二者的分子式均为C10H18O3，分子式相同，结构不
同，故C 正确；该物质含有一个羧基，1 mol 该物质与碳酸钠反应，生成0.5 mol 二氧化碳，
质量为22 g，故D 错误。
4．(2022·海南，12 改编)化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如下，下列有关该化
合物说法正确的是( )
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A．能使Br2的CCl4溶液褪色
B．分子中含有3 种官能团
C．分子中含有4 个手性碳原子
D．1 mol 该化合物最多与2 mol NaOH 反应
答案 A
解析 根据结构简式可知，“E7974”含有碳碳双键，可使Br2的CCl4溶液褪色，A 正确；
由结构简式可知，分子中含有取代氨基、酰胺基、碳碳双键、羧基，共4 种官能团，B 错误；
化合物“E7974”含有的手性碳原子用*标注如图
，共3 个，
C 错误；分子中两个酰胺基和一个羧基均能与NaOH 溶液反应，故1 mol 该化合物最多与3
mol NaOH 反应，D 错误。
课时精练
1．下列关于醛的说法正确的是( )
A．醛的官能团是
B．所有醛中都含醛基和烃基
C．一元醛的分子式符合CnH2nO 的通式
D．所有醛都能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，并能发生银镜反应
答案 D
解析 醛的官能团是醛基(—CHO)；醛分子中都含有醛基(—CHO)，醛基有较强的还原性，
可还原溴水和酸性KMnO4溶液；甲醛中无烃基；只有饱和一元醛的通式为CnH2nO。
2．借助下表提供的信息分析，下列实验室制备乙酸丁酯所采取的措施不正确的是( )
物质
乙酸
1-丁醇
乙酸丁酯
沸点/℃
117.9
117.2
126.3
A.用饱和Na2CO3溶液洗涤产物后分液
B．使用浓硫酸作催化剂
C．采用水浴加热
D．可使用冷凝回流加分水器的方式提高产率
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答案 C
解析 乙酸丁酯中混有乙酸和1-丁醇，用饱和碳酸钠溶液进行洗涤，可以中和乙酸，溶解
1-丁醇，降低乙酸丁酯在水中的溶解度，有利于乙酸丁酯的分层，A 正确；实验室制备乙酸
丁酯的反应温度需略高于126.3 ℃，而水浴的最高温度为100 ℃，C 错误；使用冷凝回流
加分水器不断分离出生成的水，促使酯化反应正向进行，有利于提高乙酸丁酯的产率，D 正
确。
3．对于下列有机物的说法正确的是( )
①
②
③
④
A．按照碳骨架分类，以上四个有机物均属于芳香族化合物
B．有机物②含有的官能团是羟基，故其属于醇类
C．有机物③属于卤代烃
D．有机物④的官能团是酰胺基
答案 D
解析 ①没有苯环，不属于芳香族化合物，A 错误；有机物②含有的官能团是羟基，羟基直
接连接在苯环上，属于酚类，B 错误；有机物③除了C、H、Cl 原子外，还有O 原子，不属
于卤代烃，C 错误。
4．一定量的某有机物和足量Na 反应得到Va L 氢气，取另一份等物质的量的同种有机物和
足量NaHCO3反应得Vb L 二氧化碳，若在同温同压下Va＝Vb≠0，则该有机物可能是( )
①CH3CH(OH)COOH ②HOOC—COOH
③CH3CH2COOH
④HOOCCH2CH(OH)CH2COOH
⑤CH3CH(OH)CH2OH
A．② B．②③④ C．④ D．①
答案 D
解析 解答本题时注意以下两点：①1 mol —OH 或1 mol —COOH 与足量金属钠反应分别
放出0.5 mol H2；②醇羟基不与NaHCO3 反应，1 mol —COOH 与足量NaHCO3 反应放出1
mol CO2。
5．胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C27H46O；一种胆固醇酯是液晶材料，分子
式为C34H50O2，合成这种胆固醇酯的酸是( )
A．C6H13COOH
B．C6H5COOH
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C．C7H15COOH
D．C6H5CH2COOH
答案 B
解析 根据酯化反应原理，胆固醇与酸发生酯化反应：C27H46O＋RCOOHC34H50O2＋
H2O，可得RCOOH 为C6H5COOH，B 正确。
6 ．已知酸性：
＞H2CO3 ＞
，将
转变为
的方法是( )
A．与足量的NaOH 溶液共热，再通入SO2
B．与稀H2SO4共热后，加入足量的NaOH 溶液
C．加热溶液，通入足量的CO2
D．与稀H2SO4共热后，加入足量的NaHCO3溶液
答案 D
解析 A 项，与足量的NaOH 溶液共热，生成羧酸钠和酚钠结构，由于酸性：亚硫酸＞
＞
，则再通入SO2 生成邻羟基苯甲酸，错误；B 项，与稀
H2SO4共热后，生成邻羟基苯甲酸，再加入足量的NaOH 溶液，生成羧酸钠和酚钠结构，错
误；C 项，加热溶液，通入足量的CO2，不发生反应，错误；D 项，与稀H2SO4共热后，生
成邻羟基苯甲酸，加入足量的NaHCO3溶液，—COOH 反应生成羧酸钠，酚羟基不反应，正
确。
7．乙酰苯胺俗称“退热冰”，实验室合成路线如下(反应条件略去)，下列说法错误的是(
)
A．三个反应中只有②不是取代反应
B．由硝基苯生成1 mol 苯胺，理论上转移5 mol 电子
C．反应②中加入过量酸，苯胺产率降低
D．在乙酰苯胺的同分异构体中，能发生水解的不少于3 种
答案 B
解析 ②是硝基被还原为氨基，是还原反应，A 正确；硝基苯中N 元素为＋3 价，苯胺中N
元素为－3 价，所以生成1 mol 苯胺理论上转移6 mol 电子，故B 错误；乙酰苯胺的同分异
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构体中可以水解的有酰胺类和铵盐类，如邻甲基甲酰苯胺、间甲基甲酰苯胺、对甲基甲酰苯
胺、苯乙酸铵、邻甲基苯甲酸铵、间甲基苯甲酸铵等，所以在乙酰苯胺的同分异构体中，能
发生水解的不少于3 种，故D 正确。
8．(2022·福建泉州模拟)一定条件下，肉桂醛可转化为苯甲醛：
――→
肉桂醛 苯甲醛
下列说法错误的是( )
A．肉桂醛能发生取代、加成、聚合反应
B．肉桂醛与苯甲醛都能使酸性KMnO4溶液褪色
C．苯甲醛分子的所有原子可能共平面
D．肉桂醛与苯甲醛互为同系物
答案 D
解析 肉桂醛中苯环上能发生取代反应，碳碳双键、苯环和醛基能发生加成反应，碳碳双键
能发生聚合反应，A 正确；肉桂醛含碳碳双键和醛基，苯甲醛含醛基，都能使酸性KMnO4
溶液褪色，B 正确；苯环为平面结构，醛基为平面结构，两者通过单键相连，所有原子可能
共平面，C 正确；肉桂醛含碳碳双键和醛基，苯甲醛含醛基，两者不互为同系物，D 错误。
9．乙酸异戊酯天然存在于香蕉、苹果等水果和浆果中，具有香蕉香味。某化学兴趣小组在
实验室中利用乙酸和异戊醇(
)制备乙酸异戊酯，实验装置如图1 所示(加热及
夹持仪器略)，相关物质的有关性质如表所示。
物质
密度/
(g·mL－1)
沸点/℃
水中溶解度
异戊醇
0.809
132
微溶
乙酸
1.049
118
易溶
乙酸异戊酯
0.876
142.5
微溶
下列说法正确的是( )
A．冷凝管中冷水应从b 口进a 口出
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B．将装置中的直形冷凝管换成球形冷凝管，冷凝效果可能更好
C．将装置Ⅱ换成图2 所示装置效果更好
D．加入过量的乙酸可提高异戊醇的转化率
答案 D
解析 冷凝管中冷水应“下进上出”，即a 口进b 口出，A 项错误；该装置中冷凝管倾斜放
置，球形冷凝管适合竖直放置，倾斜放置时容易残留液体，B 项错误；NaOH 溶液能使生成
的酯发生水解，C 项错误。
10．(2022·福建宁德模拟)苯甲酸甲酯是一种重要的化工原料，其合成原理如图，下列有关说
法错误的是( )
＋CH3OH―――――――――→
＋H2O
A．上述反应为取代反应
B．苯甲酸甲酯分子中所有碳原子可能共面
C．苯甲酸甲酯的一氯取代产物有4 种
D．苯甲酸甲酯与乙酸乙酯互为同系物
答案 D
解析 苯甲酸与甲醇发生取代反应生成苯甲酸甲酯和水，A 正确；根据苯分子中12 个原子
共平面、甲醛分子4 个原子共平面可知，苯甲酸甲酯分子中所有碳原子可能共面，B 正确；
苯甲酸甲酯的一氯取代产物有苯环上酯基的邻、间、对位和甲基上，共4 种，C 正确；苯甲
酸甲酯与乙酸乙酯组成不相似，分子组成上也不相差若干个CH2原子团，二者不互为同系物，
D 错误。
11．科学家利用吡啶-吡啶酮催化剂实现脂肪羧酸催化脱氢制备α、β-不饱和羧酸。例如：
下列说法正确的是( )
A．上述转化反应属于加成反应
B．上述三种有机物所含官能团完全相同
C．肉桂酸和异肉桂酸都能使酸性KMnO4溶液褪色
D．肉桂酸、异肉桂酸分子中所有原子不可能共平面
答案 C
解析 上述转化反应属于消去反应，故A 错误；反应物中只有羧基，生成物中有羧基和碳
碳双键，故B 错误；肉桂酸和异肉桂酸都含有碳碳双键，都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，
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故C 正确；苯环和碳碳双键、羧基均具有平面结构，单键可旋转，因此肉桂酸、异肉桂酸
分子中所有原子有可能共平面，故D 错误。
12．(2022·河南商丘模拟)长时间看电子显示屏幕，会对眼睛有一定的伤害。人眼的视色素中
含有视黄醛，而与视黄醛结构相似的维生素A 常作为保健药物。下列有关叙述不正确的是(
)
A．视黄醛的分子式为C20H28O
B．视黄醛与乙醛(CH3CHO)互为同系物
C．一定条件下，维生素A 可被氧化生成视黄醛
D．视黄醛和维生素A 可用银氨溶液鉴别
答案 B
解析 视黄醛分子与乙醛分子中含有的官能团种类不同，所以不互为同系物，故B 错误；
维生素A 中含有—CH2OH，能被氧化为—CHO，则一定条件下，维生素A 可被氧化生成视
黄醛，C 正确；可用银氨溶液鉴别醛基和羟基，D 正确。
13．作为“血迹检测小王子”，鲁米诺反应在刑侦中扮演了重要的角色，其中一种合成原理
如图所示。下列有关说法正确的是( )
A．鲁米诺的分子式为C8H6N3O2
B．1 mol A 分子最多可以与5 mol 氢气发生加成反应
C．B 中处于同一平面的原子有9 个
D．(1)(2)两步的反应类型分别为取代反应和还原反应
答案 D
解析 鲁米诺的分子式为C8H7N3O2，A 错误；只要分子中有一个苯环，就至少保证有12 个
原子共平面，C 错误；反应(1)是A 脱去羟基、N2H4脱去氢，生成B 和2 个水分子的取代反
应，反应(2)是用亚硫酸钠将分子中的硝基还原为氨基，D 正确。
14．牛奶放置时间长了会变酸，这是因为牛奶中含有的乳糖在微生物的作用下分解变成了乳
酸。乳酸最初就是从酸牛奶中得到并由此而得名的。乳酸的结构简式为
CH3CH(OH)COOH。
完成下列问题：
(1)写出乳酸分子中官能团的名称：_________________________________________。
(2)写出乳酸与足量金属钠反应的化学方程式：_______________________________
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________________________________________________________________________。
(3) 乳酸发生下列变化：
― ― →
― ― →
，所用的试剂是a____________，b________(写化学式)；写出乳酸
与少量碳酸钠溶液反应的化学方程式：___________________________________________。
(4)请写出下列反应的化学方程式，并注明反应类型。乳酸与乙醇的反应：___________，
___________________________________________________________________________。
(5)在浓硫酸作用下，两分子乳酸相互反应生成六元环状结构的物质，写出该生成物的结构
简式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案 (1) 羟基、羧基 (2)
＋2Na―→
＋H2↑
(3)NaHCO3( 或
NaOH
或
Na2CO3) Na 2
＋Na2CO3―→2
＋H2O＋CO2↑
(4)
＋C2H5OH
＋H2O 酯化反应(或取代反应)
(5)
解析 (2)金属钠与羟基、羧基都能发生反应生成氢气。(3)由转化关系可知，a 只与羧基反应，
不能与羟基反应，则a 可以是NaOH、NaHCO3或Na2CO3，b 与醇羟基发生反应，则加入的
物质b 是金属Na；羧酸的酸性比碳酸强，所以碳酸钠能与羧酸反应，不与醇反应。(4)乳酸
分子中含有羧基，可以与乙醇发生酯化反应生成酯和水，该反应也属于取代反应。(5)因为
乳酸中含有羟基和羧基两种官能团，两分子乳酸可以发生分子间的酯化反应生成具有六元环
状结构的物质：
。
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15．对于分子式为C8H10O 的有机物A，根据以下信息填空：
(1)若不能与钠反应放出H2，则A 可能的同分异构体有________________________________
_______________________________________________________________________________
。
(2)若能满足下列转化，则符合条件的A 可能的结构简式是____________________________。
――→――→――→
写出下列转化的化学方程式(注明反应类型)。
A―→B
：
________________________________________________________________________
_______________________________________________________________________________
。
A―→D
：
________________________________________________________________________
_______________________________________________________________________________
。
B―→C
：
________________________________________________________________________
_______________________________________________________________________________
。
(3)若该物质A 能使FeCl3溶液显紫色，则符合要求的结构简式有______________________
_______________________________________________________________________________
。
答
案
(1)
、
、
、
、
(2)
―
―
＋H2O ，消去反应 2
＋O2― ― →
2
＋2H2O ，氧化反应
＋Br2― ― →
，加成反应
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(3)
、
、
、
、
、
、
、
、
解析 (1)醚类不能与Na 反应放出H2，根据碳架异构和位置异构可知分子式为C8H10O 的醚
类的同分异构体。(2)根据反应条件可确定A 发生的是消去反应和催化氧化生成醛的反应，
则A 的结构中必然有—CH2—CH2—OH，故A 的结构简式为。(3)符合条件的是属于酚类的同
分异构体。
25
