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热点强化24 多官能团有机物的结构与性质
1．常见有机物或官能团性质总结
官能团(或其他基团)
常见的特征反应及其性质
烷烃基
取代反应：在光照条件下与卤素单质反应
碳碳双键、碳碳三键
(1)加成反应：使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色
(2)氧化反应：能使酸性
KMnO
4 溶液褪色
苯环
(1)取代反应：①在FeBr3催化下与液溴反应；②在浓硫酸催
化下与浓硝酸反应
(2)加成反应：在一定条件下与H2反应
注意：苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应
碳卤键(卤代烃)
(1)水解反应：卤代烃在NaOH 水溶液中加热生成醇
(2)消去反应：(部分)卤代烃与NaOH 醇溶液共热生成不饱和
烃
醇羟基
(1)与活泼金属(Na)反应放出H2
(2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基
(3)与羧酸发生酯化反应生成酯
酚羟基
(1)弱酸性：能与NaOH 溶液反应
(2)显色反应：遇FeCl3溶液显紫色
(3)取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀
醛基
(1)氧化反应：①与银氨溶液反应产生光亮的银镜；②与新
制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀
(2)还原反应：与H2加成生成醇
羧基
(1)使紫色石蕊溶液变红
(2)与NaHCO3溶液反应产生CO2
(3)与醇羟基发生酯化反应
酯基
水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸和醇；②碱性条件下
水解生成羧酸盐和醇
酰胺基
在强酸、强碱条件下均能发生水解反应
2.有机反应中的几个定量关系
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(1)1 mol
加成需要1 mol H2或1 mol Br2。
(2)1 mol 苯完全加成需要3 mol H2。
(3)1 mol —COOH 与NaHCO3反应生成1 mol CO2气体。
(4)1 mol —COOH 与Na 反应生成0.5 mol H2；1 mol —OH 与Na 反应生成0.5 mol H2。
(5)与NaOH 反应，1 mol —COOH 消耗1 mol NaOH；1 mol
(R、R′为烃
基)消耗1 mol NaOH。
1．4-溴甲基-1-环己烯的一种合成路线如下：
下列说法正确的是( )
A．化合物W、X、Y、Z 中均有一个手性碳原子
B．①②③的反应类型依次为加成反应、还原反应和消去反应
C．由化合物Z 一步制备化合物Y 的转化条件是NaOH 的水溶液，加热
D．化合物Y 先经酸性高锰酸钾溶液氧化，再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物X
答案 C
解析 A 项，化合物X、Y、Z 连接支链的碳原子为手性碳原子，化合物W 中没有手性碳原
子；B 项，1,3-丁二烯与丙烯酸乙酯加成生成X，X 发生还原反应生成Y，Y 发生取代反应
生成Z；D 项，Y 中含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾溶液氧化。
2．二羟基甲戊酸是合成青蒿素的原料之一，其结构如图a 所示。下列有关二羟基甲戊酸的
说法错误的是( )
A．二羟基甲戊酸的分子式为C6H12O4
B．与乙醇、乙酸均能发生酯化反应，能使酸性KMnO4溶液褪色
C．等量的二羟基甲戊酸消耗Na 和NaHCO3的物质的量之比为3∶1
D．与乳酸(结构如图b)互为同系物
答案 D
解析 由图a 可知，二羟基甲戊酸含有2 个羟基和1 个羧基，羟基能与乙醇发生酯化反应，
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羟基能与乙酸发生酯化反应，其中—CH2OH 中的羟基能使酸性高锰酸钾溶液褪色，羟基、
羧基都能与钠反应，与碳酸氢钠反应的只能是羧基；a、b 两者结构不相似，不互为同系物。
3．某有机物X 的结构简式如图所示，下列有关说法正确的是( )
A．X 的分子式为C12H16O3
B．X 在一定条件下能发生加成、加聚、取代、氧化反应
C．在催化剂的作用下，1 mol X 最多能与1 mol H2加成
D．不能用酸性高锰酸钾溶液区分苯和X
答案 B
解析 由X 的结构简式可知，其分子式为C12H14O3，故A 错误；X 的分子中含有酯基、羟基
和碳碳双键，一定条件下能发生加成、加聚、取代、氧化反应，故B 正确；在催化剂的作
用下，X 分子中的碳碳双键和苯环能与氢气发生加成反应，则1 mol X 最多能与4 mol 氢气
加成，故C 错误；苯不能与酸性高锰酸钾溶液反应，X 的分子中含有碳碳双键，能与酸性高
锰酸钾溶液反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D 错误。
4．有机物W(
)是一种药物的重要中间体，可通过下列途径合成：
下列说法不正确的是( )
A．Y 可发生加成、氧化、取代、消去反应
B．①和②的反应类型相同
C．②的试剂与条件是浓硫酸、乙醇、加热
D．1 mol Z 可与2 mol H2发生加成反应
答案 D
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解析 X(
) 在氢氧化钠的水溶液中加热发生取代反应生成Y(
)，Y 被酸性高锰酸钾溶液氧化为Z(
)，Z 和乙醇在一定条
件下发生酯化反应生成W，据此分析解答。
5．穿心莲内酯具有祛热解毒，消炎止痛之功效，被誉为天然抗生素药物，结构简式如图所
示。下列说法错误的是( )
A．该物质的分子式为C20H30O5
B．1 mol 该物质最多可与2 mol H2发生加成反应
C．等量的该物质分别与足量Na、NaOH 反应，消耗二者的物质的量之比为3∶2
D．该物质能与酸性KMnO4溶液反应
答案 C
解析 该物质中碳碳双键可与H2发生加成反应，故1 mol 该物质最多可与2 mol H2发生加成
反应，B 项正确；1 mol 该物质中羟基可与3 mol Na 反应，酯基可与1 mol NaOH 反应，故
等量的该物质分别与足量Na、NaOH 反应，消耗二者的物质的量之比为3∶1，C 项错误；
该物质含有羟基和碳碳双键，均能与酸性KMnO4溶液反应，D 项正确。
6．紫花前胡醇(
)可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫
力。下列有关该有机化合物的描述不正确的是( )
A．能使溴水褪色
B．遇FeCl3溶液呈紫色
C．能够发生消去反应生成双键
D．1 mol 该物质与足量NaOH 溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH
答案 B
解析 紫花前胡醇含有碳碳双键，能与溴发生加成反应而使溴水褪色，A 正确；紫花前胡醇
中不含有酚羟基，遇FeCl3 溶液不呈紫色，B 不正确；紫花前胡醇中含有一个醇羟基，且与
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羟基连接的碳的邻位碳上有氢原子，能够发生消去反应生成双键，C 正确；紫花前胡醇中含
有一个酯基，且酯基水解后形成一个酚羟基，故1 mol 该物质与足量NaOH 溶液反应，最多
可消耗2 mol NaOH，D 正确。
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