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第05 讲 有机合成与推断
目录
01 课标达标练
题型01 考查根据官能团的变化推断
题型02 考查根据反应条件、反应类型、转化关系推断
题型03 考查碳骨架构建
题型04 考查有机物官能团的引入和转化
题型05 考查有机物官能团的保护
题型06 考查有机合成路线的设计
02 核心突破练
03 真题溯源练
01 考查根据官能团的变化推断
1．（2025·湖南张家界·三模）脱落酸是一种抑制生长的植物激素，其结构如图所示。下列有关叙述错误的
是
A．利用红外光谱仪可测定该物质含有的化学键或官能团
B．该物质的分子式为
C．1 个该物质分子中含1 个手性碳原子
D．1mol 该物质最多与
发生加成反应
【答案】D
【详解】A．红外光谱仪可通过特征吸收峰测定物质含有的化学键或官能团，A 正确；
B．根据脱落酸的结构简式，其分子中含15 个C、20 个H、4 个O，分子式为C15H20O4，B 正确；
1
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C．手性碳原子需连有四个不同基团，该分子中连接羟基（-OH）的碳原子同时连接-H、碳链、环基和甲基，
为手性碳原子，且仅有1 个，C 正确；
D．能与H2加成的基团为碳碳双键（C=C）和酮羰基（C=O），羧基（-COOH）的C=O 不与H2加成。该分子
含3 个C=C 和1 个酮羰基，1mol 最多与4mol H2加成，D 错误；
故选D。
2．（2024·湖南·模拟预测）邻苯二甲酰亚胺(分子中所有原子共平面)广泛用于染料、农药医药橡胶、香料
等行业，是许多重要有机精细化学品的中间体。制备原理为：
下列说法正确的是
A．反应②是消去反应
B．邻氨甲酰苯甲酸分子含3 种官能团
C．1mol 邻苯二甲酰亚胺与足量NaOH 溶液反应最多可消耗2molNaOH
D．邻苯二甲酰亚胺分子中N 原子的杂化类型为sp3杂化
【答案】C
【详解】A．对比邻氨甲酰苯甲酸和邻苯二甲酰亚胺结构可知反应②是取代反应，A 错误；
B．邻氨甲酰苯甲酸分子含酰胺基(－CONH2)和羧基(－COOH)这两种官能团，B 错误；
C．邻苯二甲酰亚胺水解生成邻苯二甲酸，1mol 邻苯二甲酰亚胺与足量NaOH 溶液反应最多可消耗
2molNaOH，C 正确；
D．邻苯二甲酰亚胺分子中所有原子共平面，N 原子P 轨道的孤电子对参与形成大π 键，其杂化类型为sp2
杂化，D 错误；
故答案为：C。
3．（2024·湖南·二模）普伐他汀(M，结构如图所示)是一种调节血脂的药物，下列关于该化合物的说法错
误的是
A．M 分子中含有3 种含氧官能团
B．若1molM 分别与
、Na、NaOH 恰好完全反应，则消耗
、Na、NaOH 的物质的量之比为
2
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C．M 可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，也可以与浓溴水反应生成白色絮状沉淀
D．位于环上的碳原子中，手性碳有5 个
【答案】C
【详解】A．M 中有羧基、酯基、羟基三种含氧官能团，故A 正确；
B．M 中含有2 个碳碳双键，1molM 最多可消耗2mol
，-OH、-COOH 均与Na 反应，则1molM 最多消耗
4molNa，-COOH 和酯基均能与NaOH 反应，则1molM 最多消耗2molNaOH，故B 正确；
C．M 含碳碳双键和羟基，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是没有酚羟基，不能与浓溴水反应生成白色
絮状沉淀，故C 错误；
D．位于环上的碳原子，链接了支链的饱和碳原子都具有手性，总共有5 个，故D 正确；
故答案选C。
4．（2024·湖南衡阳·模拟预测）一种新型可降解单体的合成方式如下：
下列说法正确的是
A．1mol B 最多可以与3mol H2反应
B．C 可与FeCl3溶液发生显色反应
C．B 中含有两种官能团
D．1mol C 生成的同时产生1mol H2O
【答案】B
【详解】A．B 中含有一个醛基和一个苯环，1mol B 最多可以与4mol H2反应，A 错误；
B．C 中含有酚羟基，因此可与FeCl3溶液发生显色反应；B 正确；
C．由B 的结构简式可知，其中含有醛基、酚羟基、醚键共三种官能团，C 错误；
D．由图可知，1 个A 和2 个B 先发生加成反应，再发生取代反应生成C，结合原子守恒可知，同时有2 个
H2O 生成，则1mol C 生成的同时产生2mol H2O，D 错误；
故选B。
5．（2025·湖南长沙·二模）神经病理性疼痛治疗药物米洛巴林苯磺酸盐的部分合成路线如图：
3
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已知：
(1)B 中所含官能团名称为 。
(2)
的系统命名为 ，Ⅲ的反应类型为 。
(3)Ⅴ的化学方程式为 。
(4)米洛巴林的一种同分异构体F，同时满足下列条件：
①属于芳香族化合物且能与FeCl3发生显色反应；
②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为9：6：2：2。
则F 的结构简式为 。
(5)Ⅵ为成盐反应，其目的是将米洛巴林转化为米洛巴林苯磺酸盐。
①米洛巴林中能与苯磺酸反应的官能团为 ，从结构角度分析其能与苯磺酸反应的原因是 。
②熔点：米洛巴林 米洛巴林苯磺酸盐(填“＞”、“＜”或“＝”)。
(6)参照上述合成路线，设计仅由
和
两种有机原料制备
(无机试剂
任选)的合成路线 。
【答案】(1)羰基、酯基 (2) 3-溴丙烯 取代反应
(3)
+KOH
+CH3CH2OH
(4)
或
或
或
(5) -NH2 -NH2上有孤对电子能与H+形成配位键 ＜
(6)
【详解】（1）根据物质B 结构简式，可知其中所含有的官能团名称为羰基、酯基；
（2）物质
分子中含有3 个C 原子，含有1 个碳碳双键和一个碳溴键，碳溴键连接在饱和碳原
子上，该物质的名称为3-溴丙烯；
根据上述分析可知：反应Ⅲ的化学反应类型是取代反应；
（3）反应Ⅴ是D 与KOH 溶液共热，发生酯的水解反应产生CH3CH2OH 和
，该反应的
4
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化学方程式为：
+KOH
+CH3CH2OH；
（4）米洛巴林的一种同分异构体F，同时满足下列条件：①属于芳香族化合物且能与FeCl3发生显色反应，
说明含有酚羟基；②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为9：6：2：2，说明该物质分子中含有四种不同
位置的H 原子，它们的个数比为9：6：2：2，则F 的结构简式为
或
或
或
；
（5）根据米洛巴林的分子结构，可知米洛巴林分子中含有羧基-COOH 和氨基-NH2，能与苯磺酸反应的官能
团为氨基-NH2；
从结构角度分析其能与苯磺酸反应是由于-NH2的N 原子上有孤对电子能与H+形成配位键；
（6）
与CH3COOH 在浓硫酸催化下加热，发生酯化反应产生
，
与SOCl2加热，发生取代反应产生
，
与
LDA、THF 发生分子内的取代反应产生
，故仅由
和CH3COOH 为原料制备
的合成路线为：
。
6．（2025·湖南·二模）荆芥内酯(I)为中药荆芥的活性成分，它可用作镇静剂、抗炎药与驱虫剂，其部分合
成路径如下：
5
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已知：i．
ⅱ．
ⅲ．
为烃基或氢。
回答下列问题：
(1)化合物B 的官能团的名称是 ，
的反应类型为 。
(2)化合物A 的结构简式是 。
(3)下列说法正确的是___________(填标号)。
A．化合物E 存在遇
溶液显紫色的同分异构体
B．1mol 化合物I 中
键为13mol
C．化合物
的过程中，采用了保护羟基的方法
D．化合物
的过程中，
起到吸水作用；促进反应正向进行
(4)写出
的化学方程式： 。
(5)写出两种符合下列条件的化合物I 的同分异构体的结构简式： 。
①分子中含有两个官能团，且能使氯化铁溶液显紫色；
②
谱检测表明，分子中共有4 种不同化学环境下的氢原子。
(6)
可作为合成荆芥内酯的原料；请设计以乙醛为原料合成
的路线 。(用
流程图表示，无机试剂任选)
6
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【答案】(1) 碳碳双键、(酮)羰基 加成反应或还原反应 (2)
(3)CD
(4)
+HCHO
+H2O
(5)
(任写两种)
(6)
【详解】（1）根据B 的结构简式可判断化合物B 的官能团的名称是碳碳双键、(酮)羰基；根据反应条件“
”可判断
的反应类型为还原反应或加成反应。
（2）根据分析可知化合物A 的结构简式是
。
（3）A．化合物E（
）的分子式为
，不饱和度为3，不存在含有苯环的同分异
构体，故不可能有遇
溶液显紫色的同分异构体，A 错误。
B．1mol 化合物I(
)中
键为27mol，B 错误；
C．化合物
的过程中，羟基上先发生取代反应，G→H 的反应为G 在氢氧化钠溶液中先发生水解反应
生成
，又恢复生成羟基，故采用了保护羟基的方法，C 正确；
7
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D．化合物
的过程中，在氯化钙作用下H 先发生加成反应、后发生消去反应生成I，同时生成水，起
到吸水作用，促进反应进行，D 正确；
故选CD。
（4）根据分析可得，方程式为
+HCHO
+H2O。
（5）化合物I(
)中①分子中含有两个官能团，且能使氯化铁溶液显紫色说明含有酚羟基；②
谱检测表明，分子中共有4 种不同化学环境下的氢原子故要求两个官能团都得是酚羟基且环境
相同。可能的结构有
((任
写两种)
（6）以乙醛为原料合成
需要引入一个碳原子，利用醛基的加成反应可以引入一个碳原子，
进而让氰基变为羧基，再发生醇的催化氧化即可得到目标产物，具体路线为：
。
02 考查根据反应条件、反应类型、转化关系推断
7．（2025·湖南永州·三模）鸟嘌呤(G)是生物遗传物质核酸的基本组分之一，也是重要的医药中间体。一种
由甲酰胺一锅法合成鸟嘌呤的新工艺流程如下：
下列说法错误的是
A．物质
能溶于水
8
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B．物质
中碳原子的杂化方式有2 种
C．物质
能发生取代反应、氧化反应和缩聚反应
D．鸟嘌呤(G)与胞嘧啶(C)通过氢键作用结合成碱基对
【答案】B
【详解】A．物质X 为胍，分子中含多个氨基（-NH2）和亚氨基（=NH），均为极性基团，可与水分子形成
氢键，故能溶于水，A 正确；
B．物质Y 为氰基乙酸甲酯，含4 个碳原子：-CN 中C 为sp 杂化（三键），-CH2-中C 为sp3杂化（四单键），
羰基C 为sp2杂化（双键），-OCH2中C 为sp3杂化（四单键），共sp、sp2、sp3三种杂化方式，B 错误；
C．物质Z 含羟基（-OH）、氨基（-NH2）等，羟基和氨基可发生取代反应（如H 被取代）；羟基、氨基易
被氧化（如被O2氧化）；分子中含多个氨基和羟基，可通过脱水缩合发生缩聚反应，C 正确；
D．鸟嘌呤（G）与胞嘧啶（C）是DNA 中互补碱基对，通过氢键（G 的氨基与C 的羰基、G 的羰基与C 的
氨基形成氢键）结合，D 正确；
故选B。
8．（2025·湖南·模拟预测）高分子材料Q 的合成路线如图所示，下列说法正确的是
A．生成X 的反应为取代反应
B．试剂a 一定是NaOH 溶液
C．物质Y 为
D．生成Q 的反应中Z 与Y 的物质的量之比为
【答案】D
【详解】A．由分析，乙炔和乙酸加成生成X：CH2=CHOOCCH3，为加成反应，A 错误；
B．
中含有酯基，发生碱性水解可以生成Z，故试剂a 可选择NaOH 溶液或KOH 溶液等，B 错
误；
C．由分析，Y 为乙醛
，C 错误；
D．1 个Z 中含有n 个羟基，每2 个羟基和1 个乙醛生成Q 中的1 个环，则生成Q 的反应中单体Z 与Y 的物
质的量之比为
，D 正确；
故选D。
9．（2025·湖南·模拟预测）一种关于有机物W 的合成路线如图。下列说法正确的是
9
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A．X→Y 的反应和Y→Z 的反应反应类型相同
B．Y、Z 均能发生消去反应，且生成的有机产物可能相同
C．X 分子中所有原子一定共平面
D．X、Y、Z、W 均易溶于水
【答案】B
【详解】A．X→Y 为羰基还原为羟基的反应，为还原反应；Y→Z 为羟基被溴原子取代的反应，为取代反应，
A 错误；
B．Y 含有羟基，能发生消去反应生成碳碳双键，Z 含有溴原子，也能发生消去反应生成碳碳双键，且羟基
和溴原子位置相同，则生成的有机产物可能相同，B 正确；
C．X 分子中含有饱和碳原子，为四面体结构，则所有原子不共平面，C 错误；
D．Z 中不含有亲水基团，难溶于水，D 错误；
故选B。
10．（2024·湖南长沙·三模）以乙烯和
为原料制备
的合成路线如下：
下列有关说法不正确的是
A．工业合成乙醛的方法有乙烯氧化法、乙炔水化法、乙醇氧化法等
B．乙烯与乙醛均能使溴水褪色，但褪色原理不相同
C．已知
为高度平面化分子，则三个氮原子的碱性都很强
D．
能发生加成反应、取代反应、氧化反应
10
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【答案】C
【详解】A．乙炔水化法、乙烯氧化法、乙醇氧化法都是工业上制备乙醛的重要方法，乙炔水化法、乙烯
氧化法反应原理分别为：
，
，故A
正确；
B．乙烯和溴单质发生加成反应使溴水褪色，乙醛有还原性，溴水有氧化性，发生氧化还原反应使溴水褪
色，故B 正确；
C．
中-NH-的N 原子为sp2杂化，电子对参与离域大π 键的形成，因此碱性很弱，故C 错误；
D．
中含有碳碳双键的结构可以发生加成反应，结构中有H 原子可以发生取代反应，碳碳双键
可以被酸性高锰酸钾氧化，该物质也可以燃烧，都是发生氧化反应，故D 正确；
故答案选C。
11．（2025·湖南长沙·三模）中华裸蒴中含有一种具有杀菌活性的化合物J，其合成路线如图：
已知：
(1)化合物D 的官能团名称是 。
(2)由A 生成B 的反应类型为 。
(3)由化合物B 生成化合物C 的化学方程式为 。
(4)化合物E 的结构简式为 。
(5)下列说法正确的是_______。
A．化合物J 的分子式为
B．碱性：化合物
C．步骤④中改用稀硫酸，会降低化合物J 的产率
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D．步骤⑥中
的作用为催化剂、吸水剂
(6)F 的同分异构体中，含有苯环、
，且能发生银镜反应，核磁共振氢谱峰面积之比为
的
同分异构体的结构简式为 。
(7)以苯甲醇(
)为原料，设计化合物F 的合成路线(用流程图表示；无机试剂任选) 。
【答案】(1)酯基和醚键 (2)取代反应(酯化反应)
(3)
(4)
(5)CD (6)
或
(7)
【详解】（1）由结构可知，D 中含氧官能团的名称为醚键、酯基；
（2）根据流程可知A 与甲醇在一定条件下发生酯化（取代）反应生成B 和水；
（3）B 与
发生取代反应生成C，反应的化学方程式为
；
（4）根据分析可知，化合物E 的结构简式为
；
（5）A．根据J 的结构简式可知，J 的分子式为
，A 错误；
B ．F 为
，比
多了烃基，烃基是推电子基团，故
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更易与氢离子结合，碱性更强，B 错误；
C．步骤④是酯基水解，碱性条件消耗羧酸，促进水解，即酯基在碱性条件下的水解比酸性条件下水解程
度更大，若改用稀硫酸，会降低化合物J 的产率，C 正确；
D．步骤⑥中脱去1 分子水，
的作用为催化剂、吸水剂促进反应正向进行，D 正确；
故选CD；
（6）F 的结构简式为
，F 的同分异构体中，含有苯环、
，且能发生银镜反应，
结构中含有醛基，核磁共振氢谱峰面积之比为
的同分异构体的结构简式为：
或
（7）
催化氧化生成醛（
），
与
加成生成
，
经还原生成
，最后催化氧化生成F（
），合成路线为：
。
12．（2025·湖南长沙·三模）化合物
是一种重要的药物中间体，其合成路线如图所示：
已知：
，R 为烃基。
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回答下列问题：
(1)化合物C 中能水解的官能团的名称是 。
(2)化合物
的结构简式是 。
(3)化合物C 到D 的反应类型是 。
(4)下列说法正确的是_______。
A．A 的化学名称为4—氟苯甲醛
B．G 的分子式是
C．
中
键和
键数目之比为14：3
D．
完全氢化需要消耗
(5)
与己二胺可以生成高分子化合物，写出反应的化学方程式 。
(6)M 同分异构体有多种，写出两种符合下列条件的M 同分异构体的结构简式： 、 。
①能与
溶液发生显色反应，分子中含有1 个手性碳原子；
②分子中有4 种不同化学环境的氢。
(7)已知：写出
，写出以
、
和
为
原料制备的
合成路线流程图(其他无机试剂任用)： 。
【答案】(1)碳氟键、酯基 (2)
(3)加成反应 (4)AC
(5)nH2N(CH2)6NH2+nHOOCCH2COOH
+(2n-1) H2O
(6)
（F、CN 与苯环上对位氢交换也可以）
苯环
上右边两甲基与两个羟基交换也可以）
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(7)
【详解】（1）C：
中含有酯基、碳氟键，酯基、碳氟键均能发生水解；
（2）由分析，化合物
的结构简式是
；
（3）C 为
，C 中碳碳双键与
发生加成反应生成D，化学方
程式为
，为加成反应。
（4）A．由A 的结构可知化学名称为4－氟苯甲醛（或对氟苯甲醛），A 正确；
B．根据
的结构简式可得其分子式是
，B 错误；
C．共价单键为
键，共价双键中含有1 个
键和1 个
键，共价三键中含有1 个
键和2 个
键，分子
中存在7 个
键、3 个
键、2 个
键，1 个
中含有1 个
键、1
个
键，1 个
中含有1 个
键、2 个
键，所以
中
键和
键数目之比为
，C
正确；
D．D 中1 个－CN 转化为
需要消耗2 个
，1 个苯基加氢需要消耗3 个
，
不能氢化，
故
D 完全氢化需要消耗
，D 错误。
故选AC；
（5）
中含2 个羧基，己二胺中含2 个氨基，两者可以发生缩聚反应生成高分子化合物
，同时生成小分子水，反应的化学方程式为：
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nH2N(CH2)6NH2+nHOOCCH2COOH
+(2n-1) H2O；
（6）M 除苯环外含1 个氟、1 个氮、6 个碳、2 个氧，
的一种同分异构体能与
溶液发生显色反应，
说明含有酚羟基，且分子中含有1 个手性碳原子；分子中有4 种不同化学环境的氢，则结构对称，符合条
件的M 的同分异构体有
（F、CN 与苯环上对位氢交换也可以）或
苯环上右边两甲基与两个羟基交换也可以）。
（7）根据
，
的反应可知，
发生催化氧化生成，
，
和
发生类似于
的反应，生成
，
和
发生酯化反应生成
，
发生信息中的反应即可得到目标产物，流程为：
。
03 考查碳骨架构建
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13．（2025·湖南永州·模拟预测）环己酮及其衍生物可发生Robinson 增环反应，反应历程如图所示：
下列说法正确的是
A．若
，W 的同分异构体可能含萘环(
)
B．X→Y 发生取代反应
C．Y→Z 的反应条件为：NaOH 醇溶液、加热
D．类比上述反应，
与
反应可生成
【答案】D
【详解】A．若
，W 的分子式为
，不饱和度为6，萘环(
)的不饱和度为7，因
此W 的同分异构体不可能含萘环，故A 错误；
B．根据分析可知，
过程酮羰基发生加成反应生成羟基，故B 错误；
C．
发生醇的消去反应，条件是“浓硫酸、加热”，“NaOH 醇溶液、加热”是卤代烃发生消去反应
的条件，故C 错误；
D．根据分析可知，类比上述反应，
与
反应的过程如下：
，故D 正确；
故答案选D。
14．（2025·湖南郴州·调研）烃基卤化镁
也称格氏试剂，能够与羰基等发生格氏反应：
下列转化不能通过格氏反应实现的是(格式试剂可根据需要任选)
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A．甲醛
转化为正丁醇
B．乙醛
转化为乙醇
C．丙酮
转化为叔丁醇
D．二氧化碳
转化为乙酸
【答案】B
【详解】A．甲醛（HCHO）羰基碳连两个H，与丙基格氏试剂（CH3CH2CH2-MgX）反应，加成后水解生成
CH3CH2CH2CH2OH（正丁醇），A 正确；
B．由以上分析可知，格氏反应为增碳反应，从乙醛到乙醇没有增碳，故不能通过格氏反应制备，B 错误；
C．丙酮[(CH3)2CO]羰基碳连两个CH3，与甲基格氏试剂（CH3-MgX）反应，加成后水解生成(CH3)3COH（叔丁
醇），C 正确；
D．二氧化碳（O=C=O）与甲基格氏试剂（CH3-MgX）反应生成CH3COOMgX，水解后得CH3COOH（乙酸），
D 正确；
故答案选B。
15．（2025·湖南衡阳·模拟预测）有机物M 的合成路线如下，下列有关说法错误的是
A．X→Y 的反应类型为加成反应
B．利用溴水可以鉴别物质Z 与M
C．M 分子中有3 个手性碳原子
D．依据Y→Z 的反应机理，可由丙酮与甲醛反应制取
【答案】B
【详解】A．据分析，X→Y 的反应类型为加成反应，故A 正确；
B．Z 和M 均有碳碳双键，均与溴水发生加成反应、使溴水褪色，不能鉴别两者，故B 错误；
C．M 分子中有3 个手性碳原子：
（“*”标示的碳原子），故C 正确；
D．丙酮与甲醛下发生加成反应生成CH3COCH2CH2OH，再加热发生消去反应得到
，故D 正确；
故答案为B。
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16．（2024·湖南长沙·模拟预测）化合物M 是一种新型有机酰胺，在工业生产中有重要作用。以有机物
A、乙烯和苯等为原料合成M 的路线如下：
已知：i)RCHO+R′CH2CHO
ii)
iii)
回答下列问题：
(1)已知A 是一种烃的含氧衍生物，核磁共振氢谱显示只有一组峰，可发生银镜反应，A 的名称是 。
(2)C 的结构简式为 。
(3)写出D 与足量的银氨溶液发生反应的离子方程式： 。
(4)苯→G、G→H 的反应类型分别是 。
(5)符合下列条件的有机物有 种(不包含立体异构)。
①与E 互为同系物，且比E 的相对分子质量多14
②含一个六元环
其中核磁共振氢谱只有五组峰的有机物的结构简式为 。
(6)参照上述合成路线，以乙烯、乙醇为原料，设计制备
的合成路线(无机试剂任选)。
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【答案】(1)乙二醛 (2)
(3)
+4[Ag(NH3)2]++4OH-
+2
+4Ag↓+6NH3+2H2O
(4)取代反应、还原反应 (5) 17
(6)
【详解】（1）根据分析，A 的结构简式为OHC—CHO，名称为乙二醛；答案为：乙二醛。
（2）根据分析，C 的结构简式为
；答案为：
。
（3）D 的结构简式为
，1 个D 分子中含2 个醛基，1molD 最多消耗4mol[Ag(NH3)2]OH，D
20
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与足量银氨溶液反应的离子方程式为
+4[Ag(NH3)2]++4OH-
+2
+4Ag↓+6NH3+2H2O；答案为：
+4[Ag(NH3)2]++4OH-
+2
+4Ag↓+6NH3+2H2O。
（4）苯与浓硝酸、浓硫酸共热发生硝化反应（或取代反应）生成G，G 发生题给已知ii 的反应生成H，
G→H 为
发生了还原反应生成了
；答案为：取代反应（或硝化反应）、还
原反应。
（5）E 的分子式为C8H12O4，E 的结构简式为
，与E 互为同系物且比E 的相对分子质量多14 说明
有机物中含2 个羧基，分子式为C9H14O4，含有1 个六元环，则符合题意的同分异构体的六元环的侧链可能
有：①只有1 个侧链，侧链为—CH(COOH)2，只有1 种；②有两个侧链，侧链为—COOH 和—CH2COOH，两
个侧链有同、邻、间、对四种位置，共4 种；③有三个侧链，侧链为2 个—COOH 和1 个—CH3，2 个—
COOH 有同、邻、间、对四种位置，1 个—CH3的取代位置依次有3、3、4、2 种，共3+3+4+2=12 种；符合
题意的同分异构体有1+4+12=17 种；其中核磁共振氢谱只有五组峰的有机物的结构简式为
；答案为：17；
。
21
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（6）对比
与CH2=CH2、CH3CH2OH 的结构简式，可用题给已知i 构建碳骨架，结合官能团的
变化，可由CH3CH2OH 发生催化氧化反应生成CH3CHO；CH2=CH2与Br2发生加成反应生成BrCH2CH2Br，
BrCH2CH2Br 发生水解反应生成HOCH2CH2OH，HOCH2CH2OH 发生催化氧化反应生成OHC—CHO，OHC—
CHO、CH3CHO 在NaOH 溶液、加热条件下反应生成
，合成路线流程图为：
；答案为：
。
17．（2023·湖南·模拟预测）海南粗榧新碱具有抗肿瘤、抗炎等作用，其中间体G 的合成路线如图：
已知：①
→
+H2O
②R-COOH+R′-NH2
+H2O
③R-CN
回答下列问题
(1)写出X 的结构简式 。
22
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(2)D 中的官能团名称为 。
(3)B→C 的反应类型为 。
(4)B 与新制的氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为 。
(5)有机物Y 是A 的同分异构体满足条件：①能与FeCl3溶液发生显色反应，②1molY 与足量金属钠反应生成
1molH2，③结构中含有“羰基”，Y 共有 种，其中核磁共振氢谱显示4 组峰，且峰面积比为2：2：
1：1 的物质为 (任写一种即可)。
(6)设计以
为起始原料备制
的合成路线 。(无机试剂任选)
【答案】 HCHO 溴原子、醚键 还原反应
+2Cu(OH)2+NaOH
+Cu2O↓+3H2O 8
、
、
【详解】比较A 和B 的结构简式可知，X 为HCHO，A 与甲醛生成B，B 发生还原反应生成C，C 的结构简式
为
，C 发生取代生成D，D 的结构简式为
，D 再发生取代得
E，E 酸化得F，F 的结构简式为
，F 发生信息①中的取代得到G，据此解答。
(1) X 的结构简式为HCHO；
(2) D 的结构简式为
，官能团名称为溴原子、醚键；
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(3)B→C 是
与LiAlH4发生还原反应生成
，故反应类型为还原反应；
(4)B（
）与新制的氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为
+2Cu(OH)2+NaOH
+Cu2O↓+3H2O；
(5)有机物Y 是A 的同分异构体，A 的结构简式为
，分子式为C7H6O3，Y 的结构满足①
能与FeCl3溶液发生显色反应，Y 中有酚羟基，②1 mol Y 与足量金属Na 反应生成1 mol H2，可判断Y 中有两
个酚羟基或一个酚羟基和一个羧基，③结构中含“
” 则假设有两个酚羟基，两个酚羟基在苯环
上有邻、间、对三种结构，由分子式C7H6O3和已知一个苯环，二个酚羟基，还要有羰基，则可判断还有一
个醛基，可能的结构有
，
，
，
，
个酚羟基和一个羧基，还有三种，分别为
，
，
，
Y 有上述8 种同分异构体结构；其中核磁共振氢谱显示为4 组峰，有4 种环境的H，且峰面积比为2：2：
1：1 的物质为
、
和
；
(6)
酸性条件下作用生成苯甲酸，
还原生成
，
与苯甲酸反应生成
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，故合成路线为
。
04 考查有机物官能团的引入和转化
18．（2025·湖南湘西·调研）不饱和聚酯（UP）
是生产复合材料“玻璃钢”的基体树脂
材料。如图是以基础化工原料合成UP 流程：
下列说法不正确的是（ ）
A．丙可被KMnO4酸性溶液直接氧化制单体1
B．单体2 可能是乙二醇
C．单体1、2、3 经缩聚反应制得UP
D．调节单体的投料比，控制m 和n 的比值，获得性能不同的高分子材料
【答案】A
【详解】A. 根据上述分析可知，丙为
，碳碳双键和羟基均可被KMnO4酸性溶液氧化，
不能直接得到单体1（HOOCCH=CHCOOH），故A 错误；
B. 单体2 可能是乙二醇（HOCH2CH2OH），故B 正确；
C. 单体1、2、3 经脱水缩聚反应可制得UP，故C 正确；
D. 调节单体的投料比，控制m 和n 的比值，可获得性能不同的高聚物，故D 正确；
答案选A。
19．（2024·湖南益阳·调研）由苯酚制取
时，最简便的流程需要下列哪些反应，其正确的顺
序是
①取代；②加成；③氧化；④消去；⑤还原
A．①⑤④①
B．②④②①
C．⑤③②①④
D．①⑤④②
【答案】B
【详解】用逆合成分析法，可以推知，要得到
，可通过
在氢氧化钠溶液中水解，
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要得到
，可通过
与溴水反应，把苯酚与氢气在催化剂作用下发生加成反应得到环己醇，
环己醇在浓硫酸、加热下发生消去反应即可得到
，故由苯酚制取
最简便的流程为：苯
酚→环己醇→环己烯→
→
，其正确的顺序是②加成；④消去；②加成；①取代；
B 正确；
答案选B。
20．（2025·湖南常德·模拟预测）化合物G 是抗肿瘤药卡马替尼的中间体，其合成路线如下：
已知：Ⅰ．
(R 和R'表示烃基或氢，R″表示烃基，X 为卤素)；
Ⅱ．
(R 表示羟基)。
(1)化合物A 名称 ，其酸性比苯甲酸的 (填“强”“弱”或“无差别”)。
(2)B 的分子式为C7H3OFClBr，B→C 中，(CH3CH2)3N 可用物质___________(填字母)替代。
A．K2CO3
B．NaCl
C．H2SO4
D．CH3CH2OH
(3)B 与CH3MgCl 反应也可生成D，若将路线改为B
D，制备D 时易生成分子式为C9H10OFBr 的副
产物，其结构简式为 。
(4)D→E 的反应类型为 。
(5)写出同时满足下列条件的E 的一种同分异构体的结构简式： 。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；②核磁共振氢谱图中有2 组峰。
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(6)写出以
、CH3MgCl 和DMSO 为原料，制备
的合成路线流程图
(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】(1) 3-氟-4 溴苯甲酸 强 (2)A (3)
(4)氧化反应
(5)
或
或
或
(6)
【详解】（1）由A 结构，化合物A 名称：3-氟-4 溴苯甲酸；化合物A 中-F、-Br 均为吸电子基团，使得A 中
羧基中的氢更容易被电离，故其酸性比苯甲酸的强。
（2）B 中氯发生取代反应生成C，根据原子守恒，同时生成HCl，HCl 能和碳酸钾反应促进反应的正向进行，
故选A；
（3）B 与CH3MgCl 反应生成D，D 和CH3MgCl 发生已知Ⅰ的反应，使得D 中酮羰基转化为羟基生成分子式
为C9H10OFBr 的副产物，则其结构简式为：
；
（4）D 通过反应使得甲基转化为醛基得到E，为氧化反应。
（5）E 为
，E 除苯环外含有2 个碳、2 个氧、1 个溴、1 个氟，除苯环外不饱和度为2，满
足下列条件的E 的同分异构体：①能与FeCl3溶液发生显色反应，含有酚羟基；②核磁共振氢谱图中有2 组
峰，则结构对称，同分异构体为
、
、
、
；
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（6）
氧化羟基为羰基，再发生已知信息反应Ⅰ生成
，
发生已
知信息反应Ⅱ转化为
，
发生D 生成E 的反应转化为
，醛基氧化为羧基
得到产物，流程：
。
21．（2025·湖南娄底·模拟预测）化合物J 具有抗肿瘤活性，可由如下路线合成(略去部分试剂和条件)。
回答下列问题：
(1)A 的结构简式是 ，B 的官能团名称是 。
(2)下列说法错误的是_______(填标号)。
A．E 有顺反异构体
B．A 可与FeCl3溶液发生显色反应
C．E→F 的反应中有乙醇生成
D．F→G 的反应类型为取代反应
(3)J 的结构简式中标注的碳原子
，其中手性碳原子是 。
(4)D 的同分异构体中，同时满足下列件的共有 种(不考虑立体异构)：
①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱显示4 组峰，且峰面积比为9:3:1:1。写出其中一种的结构简式 。
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(5)某同学结合J 的合成路线，设计了化合物K(
)的一种合成路线。该路线中L 和M 的结
构简式分别为 和 。
已知：
【答案】(1)
碳溴键（或Br 原子） (2)D (3)c
(4) 4 (CH3)3CC(CH3)(OH)CHO (5)
【详解】（1）由分析可知，A 的结构简式为：
；根据B 的结构简式，可知B 中的官能团
为碳溴键（或Br 原子）。答案为：
；碳溴键（或Br 原子）；
（2）A．E 中碳碳双键上的每个C 原子都连接了不同的原子和原子团，则E 有两种结构：相同的氢原子位
于双键同一侧的顺式结构和相同的氢原子位于双键两侧的反式结构，A 项正确；
B．A 的分子中含有酚羟基，可与FeCl3溶液作用显紫色，B 项正确；
C．由分析可知，E→F 的过程中生成乙醇，C 项正确；
D．根据分析，F→G 的反应类型为碳碳双键的加成反应，D 项错误；
答案选D。
（3）手性碳原子是指与四个各不相同的原子或基团相连的碳原子，分析J 的结构简式，可知c 为手性碳原
子。答案为：c；
（4）D 的分子式为C7H14O2，其同分异构体满足条件①②，说明同分异构体中含有醛基(-CHO)，且存在四种
不同环境的氢原子个数为9、3、1、1，满足条件的同分异构体有：(CH3)3CC(CH3)(OH)CHO、
HCOOCH(CH3)C(CH3)3、(CH3)3CCH(CHO)OCH3、(CH3)3COCH(CH3)CHO，共4 种。答案为：4；(CH3)3CC(CH3)
(OH)CHO；
（5）分析题给已知条件，可知R-CHO 中的碳氧双键断裂，CH3CHO 上甲基中的2 个碳氢键断裂，彼此重新
成键，生成R-CH＝CHCHO 和H2O。根据L 与CH3CHO 在相同条件下反应生成类似产物，可知L 为一元醛，
由产物(
)的结构简式，可逆推出L 的结构简式为：
。由K 的结构简式及生成
K 的反应条件逆推，可知C8H15NO4的结构简式为：
。M 被氧化剂氧化生成
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，可知M 的结构简式为：
。答案为：
；
。
05 考查有机物官能团的保护
22．（2024·湖南长沙·一模）高分子Y 是一种人工合成的多肽，其合成路线如图：
下列说法不正确的是
A．E、F、G 中碳原子是sp3和
杂化
B．高分子X 水解可得到F 和G
C．高分子X 中存在氢键
D．该合成过程中进行了官能团保护
【答案】B
【详解】A．饱和碳原子采取sp3杂化，形成双键的碳原子采取
杂化，由结构简式可知，E、F、G 中碳原
子的杂化方式为sp3和
杂化，故A 正确；
B．由结构简式可知，高分子X 一定条件下发生水解反应生成
、
和
(CH)3CHCOOH，故B 错误；
C．由结构简式可知，高分子X 中含有的酰胺基能形成氢键，故C 正确；
D．由结构简式可知，E 分子和高分子Y 中都含有氨基，则高分子Y 的合成过程中进行了官能团氨基的保护，
故D 正确；
故选B。
23．（2023·湖南娄底·模拟预测）在无水环境中，醛或酮可在催化剂
的作用下与醇发生反应，其机理
如图所示。下列说法错误的是
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A．总反应的化学方程式(不考虑催化剂)为
B．加入干燥剂或增加
的浓度，可提高醛或酮的平衡转化率
C．甲醛和聚乙烯醇
发生上述反应时，产物中可能含有六元环结构
D．在有机合成中，将醛转化为缩醛可保护醛基，缩醛再与水反应可恢复醛基
【答案】B
【详解】A．根据以上反应机理可知，总反应的化学方程式：
，
A 正确；
B．加入干燥剂除去生成物水可提高醛或酮的平衡转化率，H+是催化剂，增加H+的浓度，不能提高醛或酮
的平衡转化率，B 错误；
C．甲醛和聚乙烯醇
发生上述反应时，聚乙烯醇链节含多个醇羟基，产物中可含有六元环结构，
C 正确；
D．根据上述反应机理，在有机合成中，将醛转化为缩醛可保护醛基不被氧化，缩醛再与水反应可恢复醛
基，D 正确；
答案选B。
24．（2024·湖南长沙·模拟预测）阿斯巴甜是市场上主流甜味剂之一，以下是以天门冬氨酸为原料合成阿
斯巴甜的路线。
下列说法不正确的是
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A．天门冬氨酸难溶于乙醇、乙醚
B．①④的目的是为了保护氨基
C．反应过程中包含了取代反应、消去反应
D．相同物质的量的阿斯巴甜分别与盐酸和氢氧化钠充分反应，消耗
与
的物质的量之比为
【答案】C
【详解】A．常温下，天门冬氨酸微溶于水，难溶于乙醇、乙醚，溶于沸水，故A 正确；
B．①将氨基转化为酰胺基，④将酰胺基转化为氨基，则①④的目的是为了保护氨基，故B 正确；
C．都是取代反应，没有消去反应，故C 错误；
D．相同物质的量的阿斯巴甜分别与盐酸和氢氧化钠充分反应，氨基、酰胺基水解生成的氨基都能与
以
反应，羧基、酰胺基水解生成的羧基、酯基水解生成的羧基都能与
以1：1 反应，所以消耗
与
的物质的量之比为
，故D 正确；
故选C。
25．（2024·湖南邵阳·调研）有机物d 的合成路线如图所示。
下列说法错误的是
A．a 和
互为同系物
B．a→b 的目的是保护酚羟基
C．b→c 属于氧化反应
D．一定条件下，
可以分别与相应物质发生缩聚反应
【答案】A
【详解】A．由题干a 的结构简式可知，a 中含有酚羟基，则a 和
中官能团的种类不同
即结构不相似，故不互为同系物，A 错误；
B．由题干转化关系信息比较a→b 和c→d 可知，a→b 的目的是保护酚羟基，B 正确；
C．由题干转化信息可知，b→c 为甲基变为羧基，则属于氧化反应，C 正确；
D．由题干a、d 的结构简式可知，二者分子中均含有酚羟基，且邻位上有两个H，故一定条件下，
可
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以分别与相应物质HCHO 发生缩聚反应，D 正确；
故答案为：A。
26．（2023·湖南邵阳·三模）化合物J 是合成紫草酸药物的一种中间体，其合成路线如图：
已知：i.R－CHO
R－CH2OH(R 为烃基)
ii.
+
(R 为烃基)
回答以下问题：
(1)A 的结构简式为 ；其中碳原子的杂化方式为 。
(2)D→E 的反应类型为 ；该反应的目的是 。
(3)F→H 的化学方程式为 。
(4)有机物J 中含有官能团的名称是 。
(5)符合下列条件的A 的同分异构体有 种。
①能与FeCl3溶液作用显色；
②能发生银镜反应；
③核磁共振氢谱峰面积之比为1 2 2 2 1
∶∶∶∶。
(6)综合上述信息，写出由CH2=CHBr 和
制备
的合成路线 (其他试剂任选)。
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【答案】(1)
sp2、sp3 (2) 取代反应 保护羟基，防止氧化
(3)
+H2O2
+H2O (4)酯基、醚键 (5)4
(6)
【详解】（1）由上分析，A 为
，苯环的C 和—CHO 的碳均采取sp2杂化，—OCH3的C 采取sp3
杂化。答案为
；sp2、sp3；
（2）由上分析，D→E 的反应为取代反应。后续步骤氧化碳碳双键，而羟基易被氧化，所以该步骤为保护
羟基。答案为取代反应；保护羟基，防止氧化；
（3）F 经H2O2氧化得到H 为—CHO 变为—COOH，反应为
+H2O2
+H2O。答案为
+H2O2
+H2O；
（4）J 中含有—COOR 为酯基，—OCH3为醚键。答案为酯基和醚键；
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（5）A 的化学式为C8H8O3，分子中不饱和度为
。已知信息①②得含有—CHO 和酚羟基，同时核磁
共振氢谱峰面积之比为1 2 2 2 1
∶∶∶∶，符合条件的同分异构体的结构简式为
，共4 种。答案为4；
（6）合成
，逆推法得需将碳碳双键氧化得到醛，但酚羟基易氧化需要进行保护，所以先
。
经O3氧化得到
。
经水解得到
。结合已知合成反应，所以合成路线为
。
答案为
。
27．（2024·湖南株洲·调研）盐酸芬戈莫德(H)是一种治疗多发性硬化症的新型免疫抑制剂，以下是其中一
种合成路线(部分反应条件已简化)。
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已知：i)
+R′CH2NO2
ii)
+R′OH
回答下列问题：
(1)A 分子中有 个原子共平面。
(2)由B 生成C 的反应类型为 。
(3)试剂X 的化学名称为 。
(4)由D 生成E 的反应目的是 。
(5)写出由E 生成F 的化学反应方程式 。
(6)在C 的同分异构体中，同时满足下列条件的可能结构共有 种(不含立体异构)。
a)含有苯环和硝基；
b)核磁共振氢谱显示有四组峰，峰面积之比为6 2 2 1
∶∶∶。
上述同分异构体中，硝基和苯环直接相连的结构简式为 。
(7)参照上述反应路线，以
和CH3NO2为原料，设计合成
的路线(无机试剂任选)
。
【答案】(1)12 (2)还原反应 (3)甲醛 (4)保护羟基
(5)
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(6) 4
(7)
【详解】（1）A 为苯，苯是平面结构，其中有12 个原子共平面。
（2）由分析可知，B 中酮羰基被还原生成C，故答案为还原反应。
（3）据分析可知，试剂X 为甲醛。
（4）据分析可知，D 中羟基和
反应得到E，G 转化成H 时羟基恢复，故D 生成E 的反应目的是
保护羟基。
（5）E 和
发生取代得到F 为
，化学方程式为：
。
（6）C 为
，它的同分异构体中，满足a)含有苯环和硝基；b)核磁共振氢谱显示有四组
峰，峰面积之比为6 2 2 1
∶∶∶，有
、
、
、
，共四种，
其中硝基和苯环直接相连的结构简式为
。
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（7）以
和CH3NO2为原料，设计合成
，根据已知信息i，
先和
CH3NO2发生加成反应得到
，
发生催化氧化反应得到
，根
据合成路线B→C，
发生还原反应得到
，合成路线为：
。
06 考查有机合成路线的设计
28．（2025·湖南长沙·一模）化合物M 是一种新型抗生素关键中间体的类似物，其合成路线如下（略去部
分试剂和反应条件）。已知化合物K 虚线圈内所有原子共平面。下列说法错误的是
A．Q 的化学名称为
甲基
丙醇
B．在酸性条件下，M 可水解生成
C．K 中氮原子的杂化方式为
杂化
D．形成M 时，氮原子与L 中碳原子a 成键
【答案】D
【详解】A．Q 为饱和一元醇，命名时，从靠近羟基碳原子的一端开始编号，即羟基碳原子的位次为“1”，
则其化学名称为
甲基
丙醇，A 正确；
B．M 分子中，左侧环上存在酯基和酰胺基，在酸性条件下两种官能团都能发生水解反应，M 可水解生成
，
分解生成
和
，B 正确；
C．题中信息显示，化合物K 虚线圈内所有原子共平面，则N 原子的最外层孤电子对未参与杂化，N 原子的
杂化方式为
，C 正确；
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D．对照L 和M 的结构可以看出，形成M 时，L 分子中
与碳原子b 之间的共价键断裂，则氮原子与L 中
碳原子b 成键，D 错误；
故选D。
29．（2025·湖南长沙·一模）肾上腺素是一种由肾上腺释放的微量激素和神经传送体，会使心脏收缩力上
升，使心脏、肝和筋骨的血管扩张和皮肤、黏膜的血管收缩。肾上腺素在人体内的合成大致经历了如下过
程：
以下说法正确的是
A．酪氨酸转变为多巴的反应属于还原反应
B．以上五种物质全部有手性异构体且其手性异构体理论上有相同的生物功效
C．肾上腺素既能和酸反应又能和碱反应
D．多巴胺中最多有15 个原子共平面
【答案】C
【详解】A．酪氨酸转变为多巴的反应是“得氧”为氧化反应，A 错误；
B．多巴胺中无手性碳，不存在手性异构体，且一般手性异构体其中—种有生物功效而另一种没有，B 错误；
C．肾上腺素中有酚羟基，能和碱反应，有氨基，能和酸反应，C 正确；
D．苯环上12 个原子一定共面，单键可以旋转，除羟基上H 原子外，-CH2CH2NH2上的原子也可能与苯环共
面，多巴胺中最多有17 个原子共平面，D 错误；
故选C。
30．（2025·湖南常德·模拟预测）
在含铑(Rh)催化剂作用下的催化选择性加氢反应机理如图所
示(图中S 代表溶剂)，下列说法错误的是
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A．步骤Ⅱ产物中π 电子与铑形成配位键
B．
是中间产物
C．反应过程中，Rh 的成键数未发生变化
D．
选择性加氢反应属于加成反应
【答案】C
【详解】A．在步骤II 中，碳碳双键提供π 电子，铑提供空轨道，形成配位键，该说法正确；
B．从反应机理图可以看出， 所给结构在反应过程中生成又被消耗，属于中间产物，该说法正确；
C．反应过程中，从不同中间体结构可以看到，Rh 的成键数目有变化，步骤Ⅰ中Rh 的成键数增加了2 个，
步骤Ⅳ中Rh 的成键数减少了2 个，该说法错误；
D．该选择性加氢反应是在碳碳双键上加上氢原子，符合加成反应的特征，属于加成反应，该说法正确；
综上所述，答案是Ｃ。
31．（2025·湖南邵阳·一模）化合物G 是一种重要的药物合成中间体，该物质的合成路线如下：
已知：①
（X 代表卤素）；
②EtOH：乙醇。
40
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(1)F 中的官能团名称是 ，A 的结构简式是 ；
(2)
的反应类型是 ；
(3)下列说法正确的是 （填字母序号）；
a.化合物D、E 中含有一种相同的官能团
b.C 发生脱水反应生成的有机产物均可以发生加聚反应
c.
反应过程中，增加EtOH 用量，可以提高反应物D 的转化率
d.由F 生成G 的反应是加成反应
(4)已知
可以与
、
、HCl 等发生开环加成反应。写出由
与某种有机物反应制取M（
）的化学方程式 ；
(5)E 的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种（不考虑立体异构）；
①苯环上含有两个取代基
②遇
溶液显紫色且能发生银镜反应
其中核磁共振氢谱显示为5 组峰，且峰面积之比为6:2:2:1：:的是 （写结构简式）；
(6)根据已有知识并结合相关信息，设计以
和乙酸为主要原料制备
的合成
路线： （无机试剂任选）。
【答案】(1) 羟基、酯基
(2)氧化反应 (3)c
(4)
(5) 15
(6)
【详解】（1）F 中的官能团名称是羟基、酯基；由分析，A 的结构简式是
；
（2）C 中羟基被氧化为羧基得到D，为氧化反应；
（3）a．E 为
，含有酯基，而D 含羧基，化合物D、E 中不含有一种相同的官能团，
错误；
b．C 发生脱水反应可以生成醚键或碳碳双键，故生成的有机产物不一定可以发生加聚反应，错误；
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c．酯化反应为可逆反应，
反应过程中增加EtOH 用量，可以促使酯化反应正向进行，从而提高反应
物D 的转化率，正确；
d．由F 生成G 的反应为-OEt 被取代的反应，不是加成反应，错误；
故选c；
（4）由
与某种有机物反应制取M（
），结合质量守恒和环氧乙烷的反应原理，则为还氧乙
烷和
中氨基氢加成生成M，化学方程式：
；
（5）E 为
，除苯环外，含有2 个氧、4 个碳、1 个不饱和度，E 的同分异构体中，同
时满足下列条件：①苯环上含有两个取代基；②遇
溶液显紫色且能发生银镜反应，则含酚羟基和醛
基，结构可以为
，且每种又存在邻间对三种位置，共
5×3=15 种；其中核磁共振氢谱显示为5 组峰，且峰面积之比为6:2:2:1:1，则含2 个相同甲基且结构对称，
可以是
；
（6）苯甲醇和乙酸发生酯化反应生成
，苯甲醇氧化为苯甲醛，
和苯甲醛发生
E 生成F 的反应转化为产物，故流程为：
。
32．（2025·湖南长沙·二模）在医药工业中一种合成抗失眠药物W 的合成路线如图：
42
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已知：ⅰ.
+
+HCl
.
ⅱ
+
+H2O
.Ph-NH
ⅲ
2+
（－Ph 为苯基）
回答下列问题：
(1)物质B 的名称为 ，B 中所含官能团的名称为 ，反应③的反应类型是 。
(2)写出反应④的化学方程式： 。
(3)已知W 的分子式为
，请写出W 的结构简式： 。
(4)H 分子比D 分子多1 个氧原子，则满足下列条件的H 的结构有 种(不考虑立体异构)，其中核
磁共振氢谱显示峰面积比为
的同分异构体的结构简式为 (写出一种即可)。
①含有两个苯环且苯环与苯环不直接相连；
②含有
；
③含有手性碳原子，且该碳原子上不连接氢原子。
(5)写出以
、
和
为原料制备
的合成路线流程图 (无机试
剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】(1) 邻氟苯甲酸或2-氟苯甲酸 碳氟键、羧基 取代反应
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(2)
(3)
(4) 9
或
、
(5)
【详解】（1）B 的结构简式为
，其名称为邻氟苯甲酸或2-氟苯甲酸，所含官能团的名称为
碳氟键、羧基；分析可知，C→D 发生信息中已知i 反应原理，反应类型为取代反应。
（2）反应④为
和
发生取代反应生成
和HBr，反应
的化学方程式为
。
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（3）F→W 发生信息中已知ⅱ反应，W 的结构简式为
。
（4）D 的结构简式
，分子式为
，H 比D 多一个O，满足的条件为①含有
两个苯环且苯环与苯环不直接相连；②含有
；③含有手性碳原子，且该碳原子上不连接氢原子的同
分异构体有：
(溴原子共有3 种位置)；
(氟原子共有3
种位置)；
(硝基共有3 种位置)，所以共有9 种同分异构体；其中核磁共振氢
谱显示峰面积比为
的同分异构体的结构简式为
或
、
。
（5）以
、
和
为原料制备
，先用
在SOCl2的作用下生成
，再根据信息i 的原理与苯胺反应得到
，根据信息iii 原理继续与
得到
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，最后根据信息ii 得到产品；流程可以表示为
。
33．（2025·湖南长沙·一模）四氢帕马汀具有较强的镇静和止痛效果，且副作用小。有机物G 为四氢帕马
汀的合成中间体，其合成路线如图。
已知：
(R 为烃基，
为烃基或H)。
回答下列问题：
(1)E 的官能团名称为 ，C 中碳原子的杂化方式有 种。
(2)M 的结构简式为 ，F→G 的反应类型为 。
(3)C→D 总反应的化学方程式为 。
(4)芳香族化合物N 与C 互为同分异构体，符合下列条件的N 的结构有 种；
①有3 个甲基与苯环直接相连
②不含“
”结构片段
③能发生银镜反应，且
最多能生成
其中核磁共振氢谱中峰面积之比为
的结构简式为 (任写一种)。
(5)设计以
为有机原料合成
的路线 。(其他无机试剂与溶剂
任选)
【答案】(1) 氨基、醚键 3 (2)
还原反应
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(3)
(4) 6
、
(5)
【详解】（1）E 的结构中，含氨基(
)、醚键(—O—)两种官能团；C 中苯环上的碳原子是
杂化，饱
和碳原子是
杂化，—CN 中的碳原子为sp 杂化，共3 种杂化方式。
（2）根据E 和F 的结构简式以及M 的分子式推断出M 的结构简式为
；结合G 的分子式可
知，F 到G 是碳氮双键被还原为碳氮单键，反应类型是还原反应。
（3）C 在稀硫酸作用下，氰基转化为酰胺基，得到化合物D ，反应为：
；
（4）有3 个甲基与苯环直接相连，说明苯环上有三个甲基取代基；能发生银镜反应，且1molN 最多能生
成4molAg，表明分子中含有2 个—CHO；结合C 的结构简式可知还有一个饱和N；但②不含这个“
”结构片段，苯环上若为4 个取代基，含3 个甲基和-N(CHO)2，不符合②；苯
环上若为5 个取代基，含3 个甲基和-NHCHO、-CHO，也不符合②；苯环上若为6 个取代基，即3 个甲基和
、
、
，由于3 个甲基相同，则相当于苯环上有
、
、
3 个取代基且其
中2 个相同，则有6 种情况，故共有6 种。其中核磁共振氢谱中峰面积之比为
的结构有2 种，则
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含2 个对称的甲基、2 个对称醛基，可以为
、
。
（5）
中溴原子在氢氧化钠水溶液中加热水解生成醇，羟基催化氧化为醛基得到
，然后发生已知反应原理成环得到产物，流程为：
。
1．（2024·湖南·模拟预测）生能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如图反应制备。
下列说法不正确的是
A．异山梨醇中含有2 个手性碳原子
B．反应式中化合物X 为甲醇
C．聚碳酸异山梨醇酯在碱性条件下可发生降解
D．聚碳酸异山梨醇酯的重复单元中有两种官能团
【答案】A
【详解】A．异山梨醇中含有4 个手性碳原子 ，A 错误；
B．反应式中异山梨醇释放出一个羟基与碳酸二甲酯释放出的甲基结合生成甲醇，故反应式中X 为甲醇，B
正确；
C．该高分子材料中含有酯基，在碱性条件下可以降解，C 正确；
D．聚碳酸异山梨醇酯的重复单元中有2 种官能团，即酯基和醚键，D 正确；
故答案选A。
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2．（2025·湖南长沙·调研）
偶联反应(布赫瓦尔德-哈特维希反应)是合成芳胺的重要方法，
反应机理如图(图中
表示芳香烃基，……表示为副反应)。下列说法错误的是
A．3、5 和8 都是反应的中间体
B．理论上
最多能消耗
C．若原料用
和
，则可能得到的产物为
、
和
D．该反应机理中所有步骤的原子利用率为
【答案】D
【详解】A．根据图示，9 是主产物、10 是副产物，3、5 和8 都是反应的中间体， A 正确；
B．根据题意，发生反应
，理论上1mol
最多能消耗2mol
，B 正确；
C．若原料用
和
，根据图示反应原理，反应的主产物是
，副
产物为
和
，C 正确；
D．该过程中有副产物产生，原子利用率不可能为100%，D 错误；
故选D。
3．（2025·湖南·三模）如图，有机物X 是合成聚酯类高分子化合物H 的重要原料，下列相关说法正确的是
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A．X 分子中既含有手性碳原子，又具有顺反异构
B．X 能发生取代反应、加成反应、氧化反应和加聚反应
C．H 的分子式为
D．1molH 完全水解最多消耗nmol
【答案】B
【详解】A．X 分子中含有3 个手性碳原子，但由于碳碳双键有一端连的是两个氢原子，故不具有顺反异构，
A 项错误；
B．X 含有醛基和碳碳双键，故能发生加成反应、氧化反应和加聚反应，饱和碳原子上可以发生取代反应，
B 项正确；
C．根据H 的结构简式可知，H 的分子式为
，C 项错误；
D．1mol H 完全水解最多消耗
mol
，D 项错误；
故选B。
4．（2025·湖南·二模）制备芯片需要大量使用光刻胶。光刻胶又称光致抗蚀剂，是指通过紫外光、电子束、
离子束、X 射线等的照射或辐射，其溶解度发生变化的耐蚀剂刻薄膜材料。如图是某种光刻胶的光交联反
应。下列有关说法正确的是
A．物质甲的单体的分子式为C11H8O2
B．1mol 物质甲与足量H2加成时最多消耗3molH2
C．可利用红外光谱测量有机物的键长、键角
D．该光交联反应属于加成反应
【答案】D
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【详解】A．物质甲的单体为
，分子式是C11H10O2，A 错误；
B．1 个物质甲的链节中含有1 个苯环和1 个碳碳双键，苯环与氢气加成时1 个苯环消耗3 个H2，1 个碳碳
双键消耗1 个H2，酯基中的碳氧双键不能与H2加成，所以1mol 物质甲与足量H2加成时，最多消耗4n mol
H2，B 错误；
C．红外光谱主要用于确定有机物分子中含有的官能团和化学键，不能测量有机物的键长、键角，C 错误；
D．从反应过程看，物质甲的两个分子通过光交联反应生成物质乙，反应中碳碳双键打开相互连接，符合
加成反应的特征，该光交联反应属于加成反应，D 正确；
故选D。
5．（2024·湖南永州·一模）色并
嘧啶衍生物因其显著的生物学特性而在科学研究中引起了极大关注。
合成过程的某步反应如图所示，下列说法正确的是
A．M 分子中醛基氢原子与羟基氧原子可形成分子内氢键
B．N 分子中碳原子杂化方式有两种
C．
在酸性条件下的水解产物最多消耗
D．
均能使溴水褪色，其原理完全相同
【答案】C
【详解】A．M 为邻羟基苯甲醛，在邻羟基苯甲醛分子中，羟基(-OH)和醛基(-CHO)位于相邻的位置，这使
得它们之间的距离足够近，从而能够在分子内部形成氢键，但氢键形成于醛基氧和羟基氢之间，A 错误；
B．N 分子中-CH3、-CH2-碳原子均为sp3杂化，酯基的碳原子为sp2杂化，-CN 碳原子形成三键为sp 杂化，B
错误；
C．P 在酸性条件下水解为
，水解产物最多消耗氢氧化钠3mol，C 正确；
D．M 中醛基具有还原性能使溴水褪色、另外酚羟基的邻对位也能和溴水发生取代反应而使溴水褪色，P 是
因为碳碳双键能和溴单质发生加成反应使溴水褪色，D 错误；
故选C。
6．（2024·湖南·模拟预测）苯丙氨酸是人体必需的氨基酸之一，参与合成重要的神经递质和激素，参与有
机体榶代㴬和脂肪代谢。苯丙氨酸的球棍模型如图所示。下列叙述错误的是
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A．苯丙氨酸分子含2 个手性碳原子
B．苯丙氨酸能发生取代、加成、缩聚反应
C．苯丙氨酸既能与
反应，又能与盐酸反应
D．
是苯丙氨酸的同分异构体
【答案】A
【详解】A．如图所示
(标星号为手性碳原子)，苯丙氨酸分子中含1 个手性碳原子，
A 错误；
B．苯丙氨酸分子含有氨基、羧基能发生取代，分子中含有苯环能和氢气加成，分子中含有氨基、羧基2
种官能团，能发生缩聚反应，B 正确；
C．苯丙氨酸含有氨基、羧基，故既能与
反应，又能与盐酸反应，C 正确；
D．
与苯丙氨酸结构不同、化学式相同，是同分异构体，D 正确；
故选A。
7．（2025·湖南长沙·一模）H 是合成某药物的中间体，一种合成H 的流程如下（Et 为乙基，Ph 为苯基），
回答下列问题：
(1)G 的分子式为 。
(2)有机物中氮原子电子云密度越大，碱性越强。下列有机物碱性由弱到强排序为 （填标号）。
52
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a．
b．
c．
d．
(3)B 的名称是 ，H 中含氧官能团是 （填名称）。
(4)A→B 的反应类型是 ，有机物y 的作用是 。
(5)写出E→F 的化学方程式： 。
(6)在C 的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式有 种（不考虑立体异构）。
①能发生银镜反应
②1mol 有机物最多能消耗
(7)以丁酸为原料，其他无机试剂任选，合成一种重要的有机物
。
【答案】(1)
(2)dabc (3) 2-溴丙酸 酯基
(4) 取代反应 吸收HCl，提高产率
(5)
+NH(CH3)2
+EtOH (6)12
(7)
【详解】（1）G 的分子式为
。故答案为：
；
（2）在c 中甲基为推电子基团，碱性最强，F、Br 电负性强，C—F、C—Br 极性强，使氮原子核外的电子偏
离更多，氮原子的电子云密度减小，F 的电负性大于Br，则d 的碱性最弱，则碱性由弱到强的顺序为
dabc。故答案为：dabc；
（3）B 的名称是2-溴丙酸，H 中含氧官能团是酯基。故答案为：2-溴丙酸；酯基；
（4）A→B 的反应类型是取代反应，有机物y 具有碱性，有机物y 的作用是吸收HCl，提高产率。故答案为：
取代反应；吸收HCl，提高产率；
（5）
与NH(CH3)2发生取代反应生成
和EtOH，E→F 的化学
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方程式：
+NH(CH3)2
+EtOH；
（6）在C（
）的同分异构体中，同时满足下列条件的①能发生银镜反应，说明有醛基，
②1mol 有机物最多能消耗
，含有酯基，可知为甲酸某酯-OOCH，本题可以看成将2 个不同的取
代基连到正丁烷和异丁烷上，先将Br 连上，-OOCH 的12 种连接方法如图：
、
、
、
。故答案为：12；
（7）
产物是对称结构，逆推N 为
，M→N 可知是引入羟基，则M 为
。以丁酸为原料，其他无机试剂任选，合成一种重要的有机物
：
。
8．（2025·湖南岳阳·二模）乙肝新药的中间体化合物J 的一种合成路线如图：
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已知：RCOOH
，回答下列问题：
(1)A 的化学名称为 ，B 中含氧官能团的名称为 。
(2)反应②中还有HBr 生成，则M 的结构简式为 。
(3)写出反应③的化学方程式 。
(4)由G 生成J 的过程中，设计反应④和反应⑤的目的是 。
(5)化合物Q 是A 的同系物，相对分子质量比A 的多14；Q 的同分异构体中，同时满足下列条件(不考虑立
体异构)：
a．能与
溶液发生显色反应；b．能发生银镜反应；c．苯环上有2 个取代基；
其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为
的结构简式为 。
(6)以
和
为原料，参照上述合成路线，设计三步合成
的路线
(无机试剂任选)。
【答案】(1) 对溴苯甲酸或4-溴苯甲酸 硝基、羧基 (2)
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(3)
+H2O (4)保护羧基
(5)
(6)
【详解】（1）由分析知，A 为
，化学名称为对溴苯甲酸或4-溴苯甲酸；B 为，
含氧
官能团的名称为硝基、羧基；
（2）由分析知，
与化合物M 反应生成D 和HBr，根据D 的结构简式及C 的分子式的差别推出
M 为
；
（3）反应③是
在催化剂作用下发生分子内脱水成肽反应生成
和水，反应的化学方程式为
+H2O；
（4）由G 生成J 的过程中，设计反应④和反应⑤先将羧基转化为酯基，再将酯基转化为羧基，故其目的是
保护羧基；
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（5）化合物Q 是A(
)的同系物，相对分子质量比A 的多14，则多一个CH2；化合物Q 的同分异构
体中，同时满足条件：①与FeCl3 溶液发生显色反应，则含有酚羟基；②能发生银镜反应，则含有醛基；
③苯环上有2 个取代基，核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为2 2 1 1 1
∶∶∶∶的结构简式为
；
（6）以
发生硝化反应生成硝基苯，硝基苯还原得到苯胺，苯胺与
反应生成
，则合成路线如
。
9．（2025·湖南·一模）辣椒素是辣椒的活性成分，在医学上具有消炎、镇痛、麻醉等功效，可用作食品添
加剂，也可用作海洋防污涂料。辣椒素(I)的合成路线如下。
请回答下列问题：
(1)A→B 的反应类型为 。
(2)D 的分子式为 ，F 的结构简式为 。
(3)辣椒素(I)中含氧官能团的名称为羟基、 和 。
(4)D→E 过程中反应(i)的化学方程式为 。
(5)F→G 的反应中，不能使用氯水代替
，原因是 。
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(6)
的同分异构体中，同时符合下列条件的有 种(不考虑立体异构)。
①具有四取代苯结构，且核磁共振氢谱显示，其苯环上只有一种化学环境的氢原子；
②红外光谱测得，其分子结构中含有
和—OH；
③进一步测得，该物质能与NaOH 反应，且1mol 该物质能消耗2mol NaOH。
(7)参照上述合成路线，设计以异丙醇和必要试剂为原料合成2-异丙基丙二酸(
)的合成路线
。
【答案】(1)取代反应 (2)
(3) 醚键 酰胺基(键)
(4)
＋2KOH
＋2C2H5OH
(5)氯水可与F 分子中的碳碳双键发生加成反应 (6)4
(7)
【详解】（1）由A 生成B 的反应中，A 分子中的羟基被溴原子替代，发生取代反应；
（2）由合成路线分析可知，D 的分子式为
，F 的结构简式为
；
（3）辣椒素I 中含有3 种含氧官能团，名称为羟基、醚键和酰胺基；
（4）由合成路线可知，D→E 过程中反应(i)的化学方程式为
＋2KOH
＋2C2H5OH；
（5）F 分子中含有碳碳双键，可与氯水发生加成反应，因此不能使用氯水代替
；
（6）分析题目要求可知，符合条件的
的同分异构体有4 种，分别为
、
、
、
；
（7）参照题中所给合成路线，先让羟基与
发生取代反应得到物质
，再加入NaCN(COOC2H5)2反
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应得到
，
的酯基在KOH/
溶液中水解再酸化得到目标产物，合成路线
为
。
10．（2025·湖南湘潭·模拟预测）茅苍术醇是一种有效的抗癌药物。一种合成路线如图。
已知：(3+2)环加成反应为
、(
、
可以是—COR 或—
COOR)。
回答下列问题：
(1)B 的结构简式为 。
(2)由C 生成D 的反应类型为 。
(3)写出由D 生成E 的反应方程式： 。
(4)F 中所含官能团的名称为 。
(5)每个茅苍术醇分子中手性碳原子的数目为 。
(6)在A 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)；
①分子中除含有1 个六元碳环外，不含其他环
②能发生银镜反应
其中核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积之比为2：4：4：1：1 的同分异构体的结构简式为 (任
写一种)。
(7)参考以上合成路线及条件，以
和乙炔为原料，通过如下流程合成化合物
。M、N 的结构简式分别为 、 。
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【答案】(1)
(2)还原反应(或加成反应)
(3)
(4)碳碳双键，酯基 (5)3 (6) 24
或
(7)
【详解】（1）根据分析可知，B 的结构简式为
；
（2）由C 生成D 的反应是C 与氢气反应生成D，反应类型为还原反应(或加成反应)；
（3）由D 生成E 是D 与甲醇在浓硫酸催化下发生酯交换反应生成
和2，2-二甲基丙醇，反
应方程式为：
；
（4）F 为
，其中所含官能团的名称为碳碳双键，酯基；
（5）分子中有如图“*”所示3 个碳原子连接连有四个不同的原子或原子团：
，即有3
个手性碳原子；
（6）A 为
，在A 的同分异构体中，同时满足：①分子中除含有1 个六元碳环外，不含其他环；
②能发生银镜反应，则含有醛基，若环上只有一个取代基，有
，或碳碳双键在环上则
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在原来取代基的1 位上的1、2 碳或2、3 碳或3、4 碳共3 种；若有两个取代基，则如
，CH2=在醛基有邻、间、对上共3 种；若碳碳双键在环上，环上是甲基和醛基，
则醛基连在环己烯有碳碳双键的碳上、醛基连在环己烯有碳碳双键的邻位上的碳上、醛基连在环己烯有碳
碳双键的间位上的碳上3 种，然后甲基放上去分别有5、6、6 种，故符合条件的同分异构体有
1+3+3+5+6+6=24 种；
其中核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积之比为2：4：4：1：1 的同分异构体，则高度对称且不含有甲
基，符合条件的结构简式为
或
；
（7）由题给信息可知，乙炔与HCN 发生加成反应生成M，M 酸化得到CH2=CHCOOH，则M 为
；CH3C≡CCOOCH3与CH2=COOCH2CH3反应生成
，
与氢气发生加成反应生成
，故答案为
、
。
1．（2025·广西·高考真题）枫叶所含鞣酸在铁锅中加热后会形成黑色色素，故能用于制作黑色糯米饭。下
列有关鞣酸的说法正确的是
A．属于芳香烃
B．能与溴水反应
C．有4 个手性碳原子D．可与
溶液反应
【答案】B
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【详解】A．芳香烃仅含C、H 元素且含苯环，鞣酸结构中含O（羟基、酯基等），不属于烃，A 错误；
B．鞣酸结构中含酚羟基（苯环连-OH），酚羟基邻对位H 活泼，能与溴水发生取代反应，B 正确；
C．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，鞣酸中含有5 个手性碳原子，分别为
，C 错误；
D．与NaHCO3反应需羧基（酸性强于碳酸），鞣酸仅含酚羟基（酸性弱于碳酸），不能与NaHCO3反应，D
错误；
故选B。
2．（2025·浙江·高考真题）传统方法中，制备化合物c 常用到
。某课题组提出了一种避免使用
的方法，机理如图所示(L 表示配体，
表示价态)。下列说法不正确的是
A．化合物b 是
的替代品
B．
是该过程产生的副产物
C．M 可能是
和
D．整个过程中，含镍化合物发生了2 次氧化反应
【答案】C
【详解】A．根据反应机理图可知由化合物b 制备目标产物c，化合物b 替代
提供氰基，A 正确；
B．反应过程中有
自由基生成，自由基结合生成
，为副产物，B
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正确；
C．由图可知LNiⅠ-Br 与
反应生成LNi0与M，其中Ni 化合价降低，氢化合价由-1 价升高到0 价的氢气，
没有H+生成，C 错误；
D．整个过程中，含镍化合物化合价升高2 次，发生了2 次氧化反应，D 正确；
故选C。
3．（2023·湖南·高考真题）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化
合物的路线如下(部分反应条件已简化)：
回答下列问题：
(1)B 的结构简式为 ；
(2)从F 转化为G 的过程中所涉及的反应类型是 、 ；
(3)物质G 所含官能团的名称为 、 ；
(4)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J 的结构简式为 ；
(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是 (写标号)：
①
②
③
(6)
(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO 外，
还有 种；
(7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C 到D 的反应信息，设计
以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线 (无机试剂任选)。
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【答案】(1)
(2) 消去反应 加成反应 (3) 碳碳双键 醚键
(4)
(5)③>①>② (6)4
(7)
【详解】（1）有机物A 与Br2反应生成有机物B，有机物B 与有机物E 发生取代反应生成有机物F，结合有
机物A、F 的结构和有机物B 的分子式可以得到有机物B 的结构式，即
。
（2）有机物F 转化为中间体时消去的是-Br 和
，发生的是消去反应，中间体与呋喃反应生成
有机物G 时，中间体中的碳碳三键发生断裂与呋喃中的两个双键发生加成反应，故答案为消去反应、加成
反应。
（3）根据有机物G 的结构，有机物G 中的官能团为碳碳双键、醚键。
（4）根据上述反应流程分析，
与呋喃反应生成
，
继续与HCl 反应生成有机物J，有机物J 的结构为
。
（5）对比三种物质，③中含有电负性较高的F 原子，使-CF3变成吸电子基团，将整个有机物的电子云朝着-
CF3方向转移，使-SO3H 基团更容易失去电子，故其酸性最强；②中含有的-CH3为推电子基团，使得整个有
机物的电子云朝着-SO3H 方向移动，使-SO3H 基团更不容易失去电子。因此，上述三种物质的酸性大小为
③>①>②。
（6）呋喃是一种重要的化工原料，其同分异构体中可以发生银镜反应，说明其同分异构体中含有醛基，
这样的同分异构体共有4 种，分别为：CH3-C≡C-CHO、CH≡C-CH2-CHO、
、
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。
（7）甲苯和溴在FeBr3的条件下生成对溴甲苯和邻溴甲苯，因题目中欲合成邻溴甲苯，因此需要对甲基的
对位进行处理，利用题目中流程所示的步骤将甲苯与硫酸反应生成对甲基苯磺酸，再将对甲基苯磺酸与溴
反应生成
，再将
中的磺酸基水解得到目标化合物，具体的合成流程为：
。
4．（2022·湖南·高考真题）物质J 是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：
已知：①
＋
；
②
回答下列问题：
(1)A 中官能团的名称为 、 ；
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(2)F→G、G→H 的反应类型分别是 、 ；
(3)B 的结构简式为 ；
(4)C→D 反应方程式为 ；
(5)
是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有 种(考虑立体异构)，
其中核磁共振氢谱有3 组峰，且峰面积之比为
的结构简式为 ；
(6)Ⅰ中的手性碳原子个数为 (连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子)；
(7)参照上述合成路线，以
和
为原料，设计合成
的路线 (无机试
剂任选)。
【答案】(1)醚键 醛基 (2) 取代反应 加成反应
(3)
(4)
(5) 5
(6)1
(7)
【详解】（1）A 的结构简式为
，其官能团为醚键和醛基。
（2）由分析可知，G 的结构简式为
，对比F 和G 的结构简式可知F→G 的反应为
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取代反应；G→H 反应中，
的碳碳双键变为碳碳单键，则该反应为加成反应。
（3）由分析可知，B 的结构简式为
。
（4）由分析可知，C、D 的结构简式分别为C 的结构简式为
、
，则C→D 的化学方程式为】
。
（5）
的同分异构体能发生银镜反应，说明该物质含有醛基，根据分子式C4H6O 可得知，该物
质还含有碳碳双键或者三元环，还要分析顺反异构，则符合条件的同分异构体有5 种，它们分别是
CH2=CHCH2CHO、
（与后者互为顺反异构体）、
（与前者互为顺反异构体）、
和
，其中核磁共振氢谱有3 组峰，且峰面积之比为4:1:1 的结构简式是
。
（6）连四个不同的原子或原子团的碳原子成为手性碳原子，则I 中手性碳原子的个数为1，是连有甲基的
碳原子。
（7）结合G→I 的转化过程可知，可先将
转化为
，再使
和
反应生成
，并最终转化为
；综上所述，合成路线为：
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。
5．（2021·湖南·高考真题）叶酸拮抗剂
是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成
该化合物的路线如下：
回答下列问题：
已知：①
②
(1)A 的结构简式为 ；
(2)
，
的反应类型分别是 ， ；
(3)M 中虚线框内官能团的名称为a ，b ；
(4)B 有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有 种(不考虑立体异构)
①苯环上有2 个取代基②能够发生银镜反应③与
溶液发生显色反应
其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1 的结构简式为 ；
(5)结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式 ；
(6)参照上述合成路线，以乙烯和
为原料，设计合成
的路线 (其他试
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剂任选)。
【答案】
还原反应 取代反应 酰胺基 羧基 15
n
+nHOCH2CH2OH
+(n-1)H2O
【详解】1)由已知信息①可知，
与
反应时断键与成键位置为
，由此
可知A 的结构简式为
，故答案为：
。
(2)A→B 的反应过程中失去O 原子，加入H 原子，属于还原反应；D→E 的反应过程中与醛基相连的碳原子
上的H 原子被溴原子取代，属于取代反应，故答案为：还原反应；取代反应。
(3)由图可知，M 中虚线框内官能团的名称为a：酰胺基；b：羧基。
(4)
的同分异构体满足：①能发生银镜反应，说明结构中存在醛基，②与FeCl3溶
液发生显色发应，说明含有酚羟基，同时满足苯环上有2 个取代基，酚羟基需占据苯环上的1 个取代位置，
支链上苯环连接方式（红色点标记）：
、
共五种，因此一共有5×3=15 种结
构；其中核磁共振氢谱有五组峰，因酚羟基和醛基均无对称结构，因此峰面积之比为6：2：2：1：1 的结
构简式一定具有对称性(否则苯环上的氢原子不等效)，即苯环上取代基位于对位，核磁共振氢谱中峰面积
比为6 的氢原子位于与同一碳原子相连的两个甲基上，因此该同分异构的结构简式为
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，故答案为：15；
。
(5)丁二酸酐(
)和乙二醇(HOCH2CH2OH)合成聚丁二酸乙二醇酯(
)的过
程中，需先将
转化为丁二酸，可利用已知信息②实现，然后利用B→C 的反应类型合成聚丁二酸乙
二醇酯，因此反应方程式为n
+nHOCH2CH2OH
+
(n-1)H2O，故答案为：n
+nHOCH2CH2OH
+(n-1)H2O。
(6)以乙烯和
为原料合成
的路线设计过程中，可利用E→F 的反应类型
实现，因此需先利用乙烯合成
，
中醛基可通过羟基催化氧化而得，
中溴原子可利用D→E 的反应类型实现，因此合成路线为
，故答案为：
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