文档文本内容
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
第05 讲 有机合成与推断
目录
01 课标达标练
题型01 考查官能团的名称
题型02 有机反应类型的推断
题型03 有机化学方程式的书写
题型04 有机合成试剂或条件
题型05 符合条件的同分异构体的书写
题型06 有机合成路线设计
02 核心突破练
03 真题溯源练
1
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
01 考查官能团的名称
1．（改编题）（25-26 高三上·福建莆田·开学考试）有机物I 是合成一种治疗胃肠疼痛的药物溴丙胺太林的
中间体，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题
(1)B 的化学名称为 ，化合物Ⅰ中含氧官能团的名称 。
【答案】(1) 邻氯甲苯或2-氯甲苯 羧基和醚键
【详解】（1）B 为
，化学名称为邻氯甲苯或2-氯甲苯；I 为
，含氧官能团
为羧基和醚键；
2．（改编题）（24-25 高三下·福建泉州·期末）布洛芬是生活中一种常用的退烧药，具有降温和抑制肺部
炎症的双重作用。一种以A 为原料制备布洛芬(F)的合成路线如图。
2
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
(1)
的反应类型为 。
(2)写出D 中含氧官能团的名称： ，每个D 分子中手性碳原子数为 。
【答案】(1)取代反应
(2) 酯基、醚键 2
【详解】（1）对比B、C 的结构简式可知，B（
）与
在
的催化作用下发
生反应生成C（
）和
，则反应类型为取代反应。
（2）D 为
，含氧官能团的名称为酯基和醚键，
中含
三元环中的碳原子为手性碳原子（*标出），则手性碳原子数
为2。
3
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
02 有机反应类型的判断
3．（改编题）（2024 高三上·福建福州·阶段练习）维生素
在自然界分布广泛，是维持蛋白质正常代谢
必要的水溶性维生素，以乙氧基乙酸乙酯为原料合成维生素
的路线如下：
回答以下问题：
(1)A 中除了醚键外的官能团的名称为 ，
的名称为
(2)A→B 的有机反应类型为
【答案】(1) 酯基 丙酮 (2)取代反应
【详解】（2）A 中官能团的名称为酯基、醚键，
含有3 个碳原子，官能团是酮羰基，名称为丙
酮；故答案为：酯基、丙酮；
（3））A 和丙酮发生取代反应生成B 和CH3CH2OH，A→B 的有机反应类型为取代反应，答案为：取代反应；
4．（改编题）（2024·福建泉州·模拟预测）阿托吉泮(H)用于预防偏头痛发作，其合成路线如下：
4
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
已知：①
(甲基磺酰氯)的结构简式为
②
表示(三甲基硅)乙氧基甲基
回答以下问题：
(1)A 中含氧官能团的名称是 。
(2)A→B 的反应分为2 步，第1 步生成的有机物结构简式为 ，第2 步的有机反应类型为
。
【答案】(1)羧基
(2)
取代反应
【详解】（1）
A 的结构式为：
，其含氧官能团的名称是羧基，故答案为：羧基；
（2）
①A→B 的反应分为2 步，由分析可知，第1 步生成的有机物结构简式为：
，故答案为：
5
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
；
②第2 步反应为
与Br2和CH3OH 发生溴取代反应生成B，B 的结构式为：
，故答案为：取代反应；
03 有机化学方程式的书写
5．（改编题）（24-25 高三下·福建莆田·期中）溴苯是一种化工原料，纯净的溴苯是一种无色液体，某校
学生用如图所示装置进行实验，以探究苯与溴发生反应的原理并分离提纯反应的产物。回答下列问题：
(1)实验开始时，关闭K2，开启K1和滴液漏斗活塞，滴加苯和液溴的混合液，反应开始。写出装置Ⅱ中发生
的主要有机反应方程式 。
【答案】(1)
【详解】（2）
装置Ⅱ中苯和液溴在催化作用下可生成溴苯，同时生成HBr，化学方程式为
6
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
；
6．（改编题）（24-25 高三上·湖南·阶段练习）化合物
是一种药物中间体，合成路线如下。
已知：
(1)C 中所含官能团的名称为 。
(2)A→B 过程中，A 先与
发生加成反应，再与
发生取代反应，写出A 的结构简式： 。
(3)B 与
按物质的量之比1：2 反应生成三种不同的有机产物，
的反应方程式为
。
【答案】(1)酯基、酮羰基
(2)
(3)
+2
+ CH3COCl+CH3COOH
【详解】（1）由C 结构，C 中所含官能团的名称为酯基、酮羰基；
（2）
由分析，A 为
；
7
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
（3）
B 与
按物质的量之比1：2 反应生成三种不同的有机产物，则B 中氯被取代引入支链，同时生
成CH3COCl，B 中酚羟基被取代引入新的支链，同时生成CH3COOH，则
的反应方程式为
+2
+ CH3COCl+CH3COOH；
04 有机合成试剂或条件
7．（改编题）（25-26 高三上·山西长治·阶段练习）实验室由芳香烃A 制备一种可用于治疗肿瘤的药物氟
他胺G，合成路线如下：
请回答下列问题：
(1)D 所含官能团名称是 、 。
(2)A 的结构简式为 。
(3)反应③的反应试剂和反应条件分别是 ，反应④的反应类型是 。
【答案】(1) 硝基 三氟甲基
(2)
(3) 浓硝酸、浓硫酸、50-60°C 还原反应
8
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
【详解】（1）D 中含有官能团为硝基、三氟甲基。
（2）
由分析得，A 为
。
（3）反应③在苯环上生成了一个硝基，反应试剂为浓硝酸、浓硫酸，反应条件为
；反应④为硝
基被还原成氨基，为还原反应。
8．（改编题）（2025·河北石家庄·三模）磺胺醋酰钠在临床上用于治疗沙眼、结膜炎等眼科感染，其合成
原料易得，反应条件易控，合成路线如下：
已知：磺酸氯
有强氧化性；
与
连接不稳定。
回答下列问题：
(1)写出A→B 的反应条件 ，B→C 的反应类型 。
(2)D 中官能团的名称 ，物质I 的结构简式 。
【答案】(1) 浓
浓
水浴加热 还原反应
(2) 酰胺基
【详解】（1）
A 为
，B 为
，
在浓
浓
水浴加热条件下发生硝化反应生成
9
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
；
发生还原反应生成
；
（2）
D
为
，
含
有
官
能
团
为
酰
胺
基
；
经
分
析
物
质
I
为
；
05 符合条件的同分异构体的书写
9．（改编题）（25-26 高三上·江苏镇江·开学考试）F 是一种呼吸系统药物合成的中间体，其合成路线如下：
(1)B 分子和足量
的加成产物中含有手性碳原子数目为 。
(2)C 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①既能水解又能发生银镜反应 ②分子中含有3 种不同化学环境的氢原子
【答案】(1)1
(2)
或
10
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
【详解】（1）
B 分子和足量
的加成产物
含有手性碳原子数目为1(*标注)；
（2）
C 的同分异构体既能水解又能发生银镜反应，说明由含-OOCH，且该分子中含有3 种不同化学环境的氢原子，
故该同分异构体的结构简式为
或
；
10．（改编题）（25-26 高三上·河北保定·阶段练习）化合物M 是非甾体抗炎药吲哚美辛的主要成分。实验
室以芳香化合物A 为原料制备M 的一种合成路线如图所示。
已知：
①
是一种常用的甲基化试剂；
②
；
③
。
11
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
回答下列问题：
(1)Q 是H 的同分异构体。同时满足下列条件的Q 的结构有 种（不考虑立体异构）。
①含有
结构，该结构苯环上连有4 个相同取代基
②加热条件下，与新制的
反应生成砖红色沉淀，且
最多消耗
③核磁共振氢谱中有7 组吸收峰
【答案】(1)6
【详解】（1）
H 为
。由信息，其同分异构体Q 中含有
、4 个
，结合核磁共振氢谱中有7 组吸收峰及单键可旋转推知：当2 个
连在
中①的位置，则另2 个
可连在②或③或④的位置，共3 种；当
2 个
连在
中②的位置，则另2 个
可连在③或④的位置，
共2 种；当2 个
连在
中③的位置，则另2 个
可连在④
12
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
的位置，共1 种。则满足条件的Q 的结构有6 种。
06 有机合成路线设计
11．（改编题）（25-26 高三上·江苏南京·开学考试）化合物F 是合成血管激酶抑制剂的中间体，其合成路
线如下：
(1)写出以
、
和
为原料制备
的合成路线流程图 (无机试剂和
有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。
【答案】
(1)
【详解】（1）
被还原为CH2OHCH2CH2CH2OH，羟基发生取代反应引入溴原子得到CH2BrCH2CH2CH2Br，再发生B 生成
的C 的反应原理，和
生成
，和硝基苯生成
，酸化得到产物
13
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
，故流程为：
。
12．（改编题）（24-25 高三下·福建泉州·期中）邻氨基苯甲酸乙酯(W)是一种具有橙花香味的食用香料。
以邻甲基苯胺(A)或邻苯二甲酸酐(E)为原料均可合成W，合成路线如下图所示。
(1)参照以上路线，设计由甲苯合成苯胺(无机试剂任选)的路线 。
【答案】
(1)
【详解】（1）由甲苯合成苯胺，参照上述流程可知，甲苯先被高锰酸钾氧化生成苯甲酸，后发生取代反
应引入—CONH2，再脱去羰基生成苯胺，合成流程为：
14
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
。
1．（25-26 高三上·福建龙岩·阶段练习）我国科学家最近在光-酶催化合成中获得重大突破，光-酶协同可实
现基于三组分反应的有机合成，其中的一个反应如下(反应条件略：Ph-代表苯基
)。
(1)化合物1a 中含氧官能团的名称为 。
(2)2a 可与
发生加成反应生成化合物Ⅰ．在Ⅰ的同分异构体中同时含有苯环和醇羟基结构的共
种(含化合物Ⅰ)。
(3)下列说法正确的有_______。
A．在1a、2a 和3a 生成4a 的过程中，有
键断裂与
键形成
B．在4a 分子中，存在手性碳原子，并有20 个碳原子采取
杂化
C．在5a 分子中，有大
键，可存在分子内氢键，但不存在手性碳原子
D．化合物5a 是苯酚的同系物，且可发生原子利用率为100%的还原反应
(4)一定条件下，
与丙酮
发生反应，溴取代丙酮中的
，生成化合物3a．若用核磁共振
氢谱监测该取代反应，则可推测：与丙酮相比，产物3a 的氢谱图中信号峰的变化为 。
(5)已知：羧酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的
取代反应。根据上述信息，分三步合成化合物Ⅱ。
15
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
①第一步，引入溴：其反应的化学方程式为 。
②第二步，进行 (填具体反应类型)：其反应的化学方程式为 (注明反应条件)。
③第三步，合成Ⅱ：②中得到的含溴有机物与1a、2a 反应。
(6)参考上述三组分反应，直接合成化合物Ⅲ，需要以1a、 (填结构简式)和3a 为反应物。
【答案】(1)醛基
(2)5
(3)AB
(4)丙酮的单一甲基峰消失，出现两个新信号峰：峰面积之比为3：2，且峰的位置较丙酮有所偏移
(5)
酯化反应
(6)
【详解】（1）由其结构简式可知，化合物1a 中含氧官能团的名称为醛基；
（2）
化合物Ⅰ的分子式为
，分子中含有苯环，则其余结构均为饱和结构，含有醇羟基的结构的同分异构
体有
、
、
、
、
，共计5 种；
16
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
（3）
A．在1a、2a 和3a 生成4a 的过程中，1a、2a 先发生碳碳双键的加成反应，生成
，该过
程存在π 键断裂，随后与3a 发生取代反应脱去1 分子HBr 生成4a，该过程存在σ 键形成，A 正确；
B．连接4 个不同基团的碳原子是手性碳原子，4a 分子中，存在手性碳原子，如图：
，苯环是平面结构，三个苯环以及酮羰基的碳原子均为
杂化，共计20 个，B
正确；
C．在5a 分子中，苯环内有大π 键，酮羰基和羟基相邻较近，可存在分子内氢键，且与羟基相连的碳原子
是手性碳原子，C 错误；
D．化合物5a 与氢气发生还原反应是原子利用率为100%的反应，但化合物5a 含有酮羰基，不是苯酚的同
系物，D 错误；
故选AB；
（4）丙酮的氢谱：两个甲基等效：核磁共振氢谱出现单峰；α−溴代丙酮的氢谱：受溴吸电子效应影响，
甲基与亚甲基上的氢不等效，核磁共振氢谱图会出现两组峰，面积之比为3：2；
（5）比较化合物Ⅱ与主产物的结构简式可知，主要在右侧含氧官能团不同，化合物Ⅱ含有酯基，故推测
合成Ⅱ发生的反应有酯化反应；
①已知羧酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的
取代反应，则第一步反应为羧酸中
的取代反应引
入溴，化学方程式为
；
②第二步
与甲醇发生酯化(取代)反应，化学方程式为
，题目要求填具体反应类型，故此处填酯化反应；
③第三步1a、2a 发生碳碳双键的加成反应，生成
，再与
发生取代反应
17
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
得到
；
（6）
结合化合物Ⅲ的结构简式
，将其断键，左侧表示1a 基团，右侧是3a 基团，
则需要合成Ⅲ的还差
，即合成流程是1a 与
先发生1，4 加成反应，生成
，再与3a 发生取代反应得到目标产物。
2．（24-25 高三上·福建厦门·期中）有机物K 作为一种高性能发光材料，广泛用于有机电致发光器件
(OLED)。K 的一种合成路线如下所示，部分试剂及反应条件省略。
已知：
(
和
为烃基)
(1)A 中所含官能团名称为羟基和 。
(2)B 的结构简式为 。
(3)C 的化学名称为 ，生成D 的反应类型为 。
(4)E 的结构简式为 。
18
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
(5)G 的同分异构体，其中含有两个
，核磁共振氢谱有两组峰。且峰面积比为1 3∶的化合物L 的结
构简式为 ，L 与足量新制的
反应的化学方程式为 。
(6)以J 和N(
)为原料，利用上述合成路线中的相关试剂，合成另一种用于OLED 的发光材
料M(
)。制备M 的合成路线为 (路线中原料和目标化合物用
相应的字母J、N 和M 表示)。
【答案】(1)碳碳双键
(2)
(3) 苯胺 取代反应
(4)
19
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
(5)
C(CH3)2(CHO)2+4Cu(OH)2+2NaOH
C(CH3)2(COONa)2+2Cu2O↓+6H2O
(6)
【详解】（1）根据A 的结构简式，可知A 中所含官能团名称为羟基和碳碳双键；
（2）A 和HBr 发生取代反应生成B，B 是
；
（3）C 是
，化学名称为苯胺；1 个
和2 个
反应生成
D 和HBr，生成D 的反应类型为取代反应；
（4）根据题目信息，由F 逆推可知E 是
；
（5）G 的同分异构体中，含有两个
且核磁共振氢谱有两组峰。且峰面积比为1 3∶说明其结构对
20
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
称，满足条件化合物L 的结构简式为
；，L 与足量新制的
反应的化学
方程式为 C(CH3)2(CHO)2+4Cu(OH)2+2NaOH
C(CH3)2(COONa)2+2Cu2O↓+6H2O。
（6）
首先发生类似E→F 的反应生成
，再用J 与
发生类似F+J→K 的反应合成目标产物，故合成路线为
。
3．（2024·福建厦门·二模）匹拉韦（有机物Ⅰ）是一种广谱抗病毒仿制药，其含有的环状结构与苯的共辄
结构类似。一种合成法匹拉韦的路线如图所示：
21
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
已知：①
；
②
；
③化合物F、G 不易分离，萃取剂的极性过大则常得到黑色糊状物，过小则萃取率不高。
回答下列问题：
(1)化合物B 中含氧官能团的名称为 。
(2)C 的结构简式为 ，其分子中
杂化的C 原子个数是 ；F 到G 的反应类型为
。
(3)D 的同分异构体J 满足下列条件：
①J 能发生水解反应且可以发生银镜反应；
②J 的
谱峰面积之比为
；
③J 含有两种含氧官能团，不存在两个氧原子相连或氧原子与溴原子相连的情况；
④J 含有环状结构
。
请写出J 的结构简式： 。（写出其中一种）
(4)请写出G 到H 的化学方程式 ，本工艺与传统工艺相比，不同之处即在G 到H 这一步：
进行此步骤前将萃取剂由正己烷/乙酸乙酯换为甲苯，反应时将
或
换为
，请从
产率与经济性的角度分析本工艺的优点： ； 。
22
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
(5)根据已有知识并结合相关信息，将以A 为原料制备
的部分合成路线如下：
基于你设计的合成路线，回答下列问题：
①最后一步反应中，有机反应物的结构简式为 。
②从起始原料出发，第三步反应的反应条件为 。
【答案】(1)酯基
(2)
5 取代反应
(3)
、
(4)
＋2NaOH→
＋NaF＋H2O 甲苯的极性介于乙酸乙酯与正己烷之间，
分离效果好 NaOH 更为廉价，使此工艺更适合工业化
(5)
NaNO2溶液、H2SO4
【详解】（1）由B 的结构简式可知，化合物B 中含氧官能团的名称为酯基。
23
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
（2）
由分析知，C 的结构简式为
，其分子中sp2杂化的C 原子为环中的4 个碳原子和
酯基中的一个碳原子，共5 个；F 中Cl 原子被F 原子取代，故F 到G 的反应类型为取代反应。
（3）
由限定条件①可知，J 为甲酸某酯，含氧官能团之一为酯基，由
谱图可知，J 有三种等效氢，且个
数比为2:2:1，因为酯基中只有一个氢原子，由此可推测另外两种等效氢为-CH2-和环状对称结构上的等效氢，
根据限定条件③④可知，另一种含氧官能团为醚键，此时与D 的不饱和度匹配，因此符合条件的J 的结构
简式为
、
。
（4）
G 到H 的反应为卤代物的水解反应，其化学方程式为
＋2NaOH→
＋
NaF＋H2O；由已知信息③可知更换萃取剂是为了更好的分离F 与G 的混合物，甲苯的极性介于乙酸乙酯与
正己烷之间，因此从产率的角度出发，本工艺的好处为分离效果好，而G→H 的反应中将反应物由
或
换为更廉价的氢氧化钠，因此从经济的角度出发，本工艺的好处为NaOH 更为廉价，
使此工艺更适合工业化。
（5）
对比原料与目标产物的结构，目标产物分子中碳原子数比原料A 分子中多一个，故由原料A 制备目标产物
的关键在于延长A 的碳链，可用试剂NaCN 来实现；第三步，将氨基进行官能团的转化，氨基转化成羟基；
第四步，分析反应的先后顺序，先催化氧化再关环，若催化氧化置于酯化之后，则会产生副产物，所以合
24
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
成路线为；
，
①最后一步反应中，有机反应物的结构简式为
；②从起始原料出发，第三步反应的反
应条件为NaNO2溶液、H2SO4。
4．（2024 高三上·福建厦门·阶段练习）南京邮电大学有机电子与信息显示国家重点实验马延文教授课题组
合成一种具有自修复功能的新型聚合物电解质，其部分合成流程如图所示，回答下列问题：
(1)A 中官能团的名称是 ；F→G 的反应类型是 ；F 的化学式为 。
(2)溴乙烷难溶于水，而C（2—溴乙醇）能与水互溶，其原因是 。
(3)写出B→D 的化学方程式： ；吡啶的作用是 。（已知：吡啶的结构简式为
，具有芳香性和弱碱性）
(4)T 是A 的同分异构体，T 同时具备下列条件的稳定结构有 种（已知羟基连在双键的碳原
子上不稳定，不考虑立体异构）。
①能发生银镜反应；
②与钠反应生成
。
其中，在核磁共振氢谱上有3 组峰且峰的面积比为1：1：4 的结构简式为 ；含手性碳原
25
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
子的结构简式为 （写一种即可）。
【答案】(1) 羧基、碳碳双键 加聚反应
(2)2-溴乙醇能与水形成分子间氢键，溴乙烷不能与水形成分子间氢键
(3)
； 吸收副产物
，促进反应向正反应方向
进行
(4) 5
【详解】（1）A 中官能团的名称是羧基、碳碳双键；F→G 的反应类型是加聚反应；F 的化学式为
；
（2）溴乙烷难溶于水，而C（2—溴乙醇）能与水互溶，其原因是，2-溴乙醇能与水形成分子间氢键，溴
乙烷不能与水形成分子间氢键；
（3）
B→D 的化学方程式为，
；吡啶的作用是吸收副产物
，促进反应向正反应方向进行；
（4）
A 的同分异构体T，能发生银镜反应，说明含有醛基，与钠反应生成
，T 的结构有
、
、
、
、
共5 种；其中，在核磁共
振氢谱上有3 组峰且峰的面积比为1：1：4 的结构简式为
；含手性碳原子的结构简式为
26
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
。
5．（2024 高三上·福建福州·阶段练习）某芳香烃X(C7H8)是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初
始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A 是一氯代物，H 是一种功能高
分子，链节组成为C7H5NO。
已知：Ⅰ.
.
Ⅱ
(苯胺，易被氧化)
回答下列问题：
(1)X 的结构简式为 ；F 的名称为 。
(2)反应②的反应类型属于 。
(3)反应④的化学方程式为 。
(4)阿司匹林(
)有多种同分异构体，其中属于二元酸的芳香族化合物中核磁共振氢谱有4
组峰，峰值面积比为3 2 2 1
∶∶∶的结构简式为 (写一种即可)。
(5)用以下合成反应流程图表示出由有机物A 和其他无机物合成
的方案。
27
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
Z 的结构简式为 ；
所需要的试剂和条件是 。
【答案】(1)
邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)
(2)氧化反应
(3)
(4)
或
(5)
氢氧化钠水溶液，加热
【详解】（1）由分析可知，X 的结构简式为
；F 为
，F 的名称为邻硝基甲苯(2-硝基
甲苯)，故答案为：
；邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)；
（2）由分析并结合合成路线图可知，反应②即
转化为
，则该反应类型属于氧化反应，
故答案为：氧化反应；
（3）由分析并结合合成路线图可知，反应④即
发生缩聚反应生成
，反应④的化学方
28
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
程式为：
，故答案为：
；
（4）阿司匹林(
)有多种同分异构体，其中属于二酸的芳香族化合物，如果取代基为-
COOH、-CH2COOH，有邻间对3 种；如果取代基为-CH(COOH)2，有1 种；如果取代基为1 个-CH3、2 个-
COOH，2 个-COOH 相邻时甲基有2 种排列方式；如果2 个-COOH 相间时，甲基有3 种排列方式，如果2 个-
COOH 相对时，甲基有1 种排列方式，所以符合条件的同分异构体有3+1+2+3+1=10 种；核磁共振氢谱有4
种峰，峰值面积比为3：2：2：1 的结构简式为
或
，故答案为：
或
；
（5）由有机物A 和其他无机物合成
，可用逆推法分析，
，结合官能团的变化可得
苯环发生加成反应、氯原子发生消去反应、碳碳双键发生加成反应、氯原子发生水解反应而得到目标产物，
29
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
则其合成路线为：
，故答案为：
；氢氧化钠水
溶液，加热。
6．（24-25 高三上·福建泉州·阶段练习）6-APA（
）是青霉素类抗生素的
母核，与有机物H 缩合生成阿莫西林。某课题组用
为原料设计阿莫西林的合成路线：
已知：
(1)A 的化学名称是 ，官能团名称为 。
(2)反应②所需试剂及反应条件为 ，F 的结构简式为 。
(3)反应①、⑤的类型分别是 、 。
30
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
(4)反应④的化学方程式 。
(5)说明反应①、⑦的目的： 。
(6)满足下列条件Ⅰ的同分异构体有 种。
①与
发生显色反应；②与新制氢氧化铜悬浊液产生砖红色沉淀；③不发生水解反应
其中核磁共振氢谱显示为5 组峰，且峰面积比为
的同分异构体的结构简式为 。
【答案】(1) 对甲基苯酚或4-甲基苯酚 (酚)羟基
(2)
，光照
(3) 取代反应 加成反应
(4)2
+O2
2
+H2O
(5)保护酚羟基，防止被氧化
(6) 13
【详解】（1）
A 的结构简式为
，化学名称是对甲基苯酚或4-甲基苯酚，官能团名称为羟基，故答案为：对甲基苯
酚或4-甲基苯酚；羟基；
（2）
由分析知，反应②所需试剂及反应条件为氯气、光照条件，F 的结构简式为
，故答案为：
31
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
，光照；
；
（3）由分析知，反应①为取代反应，反应⑤为加成反应，故答案为：取代反应；加成反应；
（4）
反应④为D（
）中的羟基被氧化为醛基生成I（
），化学方程式为：2
+O2
2
+H2O，故答案为：2
+O2
2
+H2O；
（5）反应①将酚羟基转化为醚键，防止后继氧化过程中被氧化，故答案为：保护酚羟基，防止被氧化；
（6）
I 的结构简式为
，分子式为C8H8O2，①与
发生显色反应，说明含有酚羟基；②与新制氢氧化
铜悬浊液产生砖红色沉淀，说明含有醛基；③不发生水解反应，说明不含酯基；满足条件的同分异构体，
若苯环上有两个取代基，分别为
和
，有3 种同分异构体；若苯环上有三个取代基，分别
、
和
，有10 种同分异构体，所以满足条件的I 的同分异构体一共有13 种；其中核磁共振
氢谱显示为5 组峰，且峰面积比为
的同分异构体的结构简式为
，故答案为：13；
32
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
。
1．（2024·福建·高考真题）软珊瑚素的关键中间体(L)的某合成路线如下。(不考虑立体异构)
已知：
和
为保护基团。
(1)B 中官能团有碳碳双键、 、 。(写名称)
(2)Ⅱ的反应类型为 ；
的空间结构为 。
(3)Ⅲ的化学方程式为 。
(4)Ⅳ的反应条件为 。
(5)由J 生成L 的过程涉及两种官能团的转化，分别示意如下：
33
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
①
②
K 的结构简式为 。
(6)Y 是A 的同分异构体，且满足下述条件。Y 的结构简式为 。
①Y 可以发生银镜反应。②Y 的核磁共振氢谱有2 组峰，峰面积之比为9:1。
【答案】(1) 酮羰基 碳溴键
(2) 还原反应 正四面体形
(3)
(4)I2，碱，CH2Cl2
(5)
(6)
【详解】（1）由合成流程图中B 的结构简式可知，B 中官能团有碳碳双键、酮羰基、碳溴键；
（2）由分析可知，Ⅱ即B 中的酮羰基转化为C 中的羟基，该反应的反应类型为还原反应；
中中心原
子B 周围的价层电子对数为：4+
=4，没有孤电子对，故该离子的空间结构为正四面体形；
（3）
由题干合成路线图可知，根据D 和E 的结构简式可知，Ⅲ即D 与HCON(CH3)2发生取代反应生成E 的化学方
程式为：
；
（4）由题干A 到B 的转化条件可知，Ⅳ的反应条件为：I2，碱，CH2Cl2；
34
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
（5）
由分析结合题干信息：由J 生成L 的过程涉及两种官能团的转化可知，K 的结构简式为
；
（6）
由题干流程图中A 的结构简式可知，A 的分子式为：C7H10O，不饱和度为3，故Y 是A 的同分异构体，且满
足下述条件①Y 可以发生银镜反应即含有醛基，②Y 的核磁共振氢谱有2 组峰，峰面积之比为9:1 则可知含
有3 个甲基，故Y 的结构简式为
。
2．（2023·福建·高考真题）沙格列汀是治疗糖尿病的常用药物，以下是制备该药物重要中间产物F 的合成
路线。
已知：
表示叔丁氧羰基。
(1)A 中所含官能团名称 。
(2)判断物质在水中的溶解度：A B(填“>”或“<”)
(3)请从物质结构角度分析
能与
反应的原因 。
35
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
(4)
的反应类型 。
(5)写出D 的结构简式 。
(6)写出
的化学反应方程式 。
(7)A 的其中一种同分异构体是丁二酸分子内脱水后的分子上一个H 被取代后的烃的衍生物，核磁共振氢谱
图的比例为
，写出该同分异构体的结构简式 。(只写一种)
【答案】(1)羧基、酰胺基
(2)>
(3)(C2H5)3N 结构中的N 原子有孤对电子，分子偏碱性，能和酸性的HCl 发生反应
(4)酯化反应或取代反应
(5)
(6)
+ HCONH2
+HCOOC2H5
(7)
【详解】（1）
A 为
，官能团为羧基、酰胺基；
故答案为：羧基、酰胺基。
（2）A 中含有羧基，属于亲水基，B 中含有酯基，属于疏水基，故A 的溶解度大于B 的溶解度；
故答案为：>。
（3）(C2H5)3N 结构中的N 原子有孤对电子，分子偏碱性，能和酸性的HCl 发生反应；
故答案为：(C2H5)3N 结构中的N 原子有孤对电子，分子偏碱性，能和酸性的HCl 发生反应。
（4）根据分析可知，A→B 的反应类型为酯化反应或取代反应；
36
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
故答案为：酯化反应或取代反应。
（5）
根据分析可知D 结构简式为为
；
故答案为：
。
（6）
根据分析可知E→F 的化学反应方程式为
+ HCONH2
+
HCOOC2H5；
故答案为：
+ HCONH2
+HCOOC2H5。
（7）
丁二酸为
，分子内脱水时，两个羧基间脱水，脱水产物分子上一个H 被取代后的烃的衍
生物是A 的同分异构体，核磁共振氢谱图的比例为3:2:1:1，则该同分异构体的结构简式为
；
37
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
故答案为：
。
3．（2025·浙江·高考真题）化合物G 是一种治疗哮喘的药物，某研究小组按以下路线合成该化合物(反应条
件及试剂已简化)：
请回答：
(1)化合物A 中含氧官能团的名称是 ；从整个过程看，
的目的是 。
(2)下列说法不正确的是_______。
A．化合物A 的水溶性比化合物B 的大
B．
的反应中有
产生
C．化合物B 和C 分子中
杂化碳原子的数目相同
D．化合物G 分子中含有2 个手性碳原子
(3)
的化学方程式 。
(4)生成G 的同时还生成了
，则X 的结构简式是 。
(5)
过程中有副产物生成，写出一种可能的副产物的结构简式 (其分子式为
且含有
苯环)。
38
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
(6)以
和
为有机原料，设计化合物
(D 指
)的合成路线 (用流程图
表示，无机试剂任选)。
【答案】(1) 羰基 保护氨基
(2)CD
(3)
+2NaOH
+Na2CO3+C2H5OH
(4)
(5)
(6)
【详解】（1）由A 的结构简式可知，A 中含氧官能团的名称是羰基，从整个过程看，A→B 的过程中氨基
转化为酰氨基，E→F 的过程中酰氨基又转化为氨基，A→B 的目的是：保护氨基。
（2）A．化合物A 中含有氨基，可以和水分子形成氢键，化合物B 中没有亲水基团，则化合物A 的水溶性
比化合物B 的大，A 正确；
39
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
B．NaH 中H 元素的化合价为-1，具有很强的还原性，极易与+1 价的H 原子发生归中反应生成
，再结合
C 和D 的分子式和结构式可以推知，C 和NaH、
反应生成D 的过程中还有NaBr 和
产生，B 正确；
C．形成双键的碳原子为
杂化，则化合物B 中含有2 个
杂化碳原子，C 分子中含有1 个
杂化碳原
子，C 错误；
D．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，化合物G 分子中含有1 个手性碳原子：
，D 错误；
故选CD。
（3）
E 中含有酰胺基和酯基，在NaOH 溶液中发生水解生成F 为
，同时有Na2CO3和C2H5OH 生成，
化学方程式为：
+2NaOH
+Na2CO3+C2H5OH。
（4）
40
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
由分析可知，X 的结构简式是
。
（5）
D 和乙炔发生加成反应生成E，该过程中2 个D 也可以发生加成反应生成分子式为
的副产物：
、
、
、
。
（6）
先和H2发生加成反应生成
，
再发生催化氧化反应生成
，
和
41
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
CaC2、H2O 反应生成
，
和NaH、
反应生成
，CaC2和D2O 反应生成
，
和
发生加成反应生成
，合成路线为：
。
4．（2024·天津·高考真题）天然产物P 是具有除草活性的植物化感物质，其合成路线如下：
(1)A 因官能团位置不同而产生的异构体(不包含A)数目为： ；其中核磁共振氢谱有四组峰的异
构体的结构简式为 ，系统命名为 。
(2)B 的含氧官能团名称为 。
42
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
(3)写出B→C 的化学方程式 。
(4)D 的结构简式为 。
(5)F→G 的反应类型为 。
(6)根据G 与H 的分子结构，判断下列说法正确的是 (填序号)。
a．二者互为同分异构体 b．H 的水溶性相对较高 c．不能用红外光谐区分二者
(7)已知产物P 在常温下存在如下互变异构平衡。下列说法错误的是 (填序号)。
a．P 和
经催化加氢可得相同产物 b．P 和
互为构造异构体
c．P 存在分子内氢键 d．
含有手性碳原子
(8)已知氯代烃(
)与醇(
)在碱的作用下生成醚(
)。以甲苯和化合物C 为原料，参照题
干路线，完成目标化合物的合成(无机试剂任选) 。
【答案】(1) 2
1，2，3-苯三酚(或苯-1，2，3-三酚)
(2)羟基、(酮)羰基
(3)
+CH3CH2OH
+H2O
(4)
(5)取代反应（酯化反应）
43
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
(6)ab
(7)d
(8)
【详解】（1）
A 因官能团位置不同而产生的异构体有2 种，分别为
、
；其中
的核磁共振氢谱有四组峰，系统命名为1，2，3-苯三酚(或苯-1，2，3-三酚)；
（2）B 的含氧官能团名称为羟基、(酮)羰基；
（3）
B→C 发生的是取代反应，反应的化学方程式为
+CH3CH2OH
+H2O；
（4）C 和D 发生取代反应生成E 和HCl，D 的结构简式为CH3OCH2Cl；
（5）F 中羟基和另一反应物中羧基反应生成酯基和水，F→G 的反应类型取代反应（或酯化反应）；
（6）G 与H 的分子式相同但结构不同，二者互为同分异构体，a 正确；H 含有羟基，是亲水基团，能与水
44
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
形成分子间氢键，H 的水溶性相对较高，b 正确；G 不含有羟基，H 含有羟基，G 和H 的官能团种类不同，
能用红外光谱区分二者，c 错误；故答案选ab；
（7）
P 中碳碳双键、羰基能与氢气加成，
中羰基能与氢气加成，P 和
经催化加氢可得相同产物为
，a 正确；已知P 在常温下存在互变异构得到
，两者分子式相同但结构不同，P
和
互为构造异构体，b 正确；电负性较大的O 可与H 形成氢键，其中P 分子中碳碳双键上相连的羟基上
H 原子与相近的羰基的O 形成分子内氢键，c 正确； 连接四种不同基团的碳为手性碳原子，因为
关于连
接羟基上的碳和对位的碳轴对称，所以
不含有手性碳原子，d 错误；故答案选d；
（8）
先甲苯用和氯气在光照条件下发生取代反应生成
，已知氯代烃与醇在碱的作用下生成醚，化合物
C 和
反应生成
，仿照E→F，
经过稀盐酸得到
，甲苯在酸性高锰酸钾氧化下生成苯甲酸，苯甲酸和
发生酯化
45
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
反应生成
，仿照G→H，在一定条件下生成
，具体
合成路线如下
。
5．（2025·四川·高考真题）H 的盐酸盐是一种镇吐药物，H 的合成路线之一如下(略去部分试剂和条件)。
已知：
46
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是 。
(2)C 中官能团的名称是 、 。
(3)
的反应类型为 。
(4)E 的结构简式为 。
(5)F 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种。
a．含有
，且无
键 b．含有2 个苯环 c．核磁共振氢谱为6 组峰
(6)药物K 的合成路线如下：
已知Y 含有羰基，按照
的方法合成I。I 的结构简式为 ，第①步的化学反应方程式为 。
【答案】(1)对氯苯磺酸或4-氯苯磺酸
(2) 碳氯键 硝基
(3)还原反应
(4)
(5)2
(6)
47
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
【详解】（1）由A 的结构简式可知 ，习惯命名法为：对氯苯磺酸；系统命名法为：4-氯苯磺酸；
（2）由C 的结构简式可知 ，官能团的名称是碳氯键、硝基；
（3）由分析可知，
发生的是硝基被还原为氨基的反应，反应类型是还原反应；
（4）由分析可知，E 的结构简式为
；
（5）由F 的结构简式可知，F 的不饱和度为8，分子式为
，满足条件：a．含有
，且无
键、含有2 个苯环，核磁共振氢谱为6 组峰，说明其是对称结构，满足条件的有
、
，共2 种；
（6）采用逆推法可知，最后一步J 和
发生取代反应生成K，则J 的结构简式
为
，结合反应②的条件可知，I 发生还原反应得到J，Y 含有羰基，按照
的方法合成I，则反应②是羰基被还原为羟基的反应，故I 的结构简式为
，结合
48
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
的反应可知，Y 的结构简式为
，故第①步反应的化学方程式为：
。
6．（2025·湖南·高考真题）化合物F 是治疗实体瘤的潜在药物。F 的一条合成路线如下(略去部分试剂和条
件)：
已知：
回答下列问题：
(1)A 的官能团名称是 、 。
(2)B 的结构简式是 。
(3)E 生成F 的反应类型是 。
(4)F 所有的碳原子 共面(填“可能”或“不可能”)。
(5)B 在生成C 的同时，有副产物G 生成。已知G 是C 的同分异构体，且与C 的官能团相同。G 的结构简式
是 、 (考虑立体异构)。
49
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
(6)C 与
生成E 的同时，有少量产物I 生成，此时中间体H 的结构简式是 。
(7)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以
和
为原料合成
的路
线 (无机试剂和溶剂任选)。
【答案】(1) (酮)羰基 碳碳双键
(2)
(3)氧化反应
(4)可能
(5)
(6)
(7)
50
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
【详解】（1）结合A 的结构简式可知，其官能团名称是(酮)羰基、碳碳双键；
（2）
由分析可知，B 的结构简式为
；
（3）E→F 属于“去氢”的反应，反应类型是氧化反应；
（4）苯环是平面结构，酮羰基也是平面结构，五元杂环也是平面结构，则F 中所有的碳原子可能共面；
（5）
B→C 的反应是其中一个溴原子发生消去反应得到碳碳双键，G 是C 的同分异构体，且与C 官能团相同，可
以考虑另外一个溴原子发生消去反应，则G 的结构简式为
、
(考虑顺反异构)；
（6）
根据已知条件，
存在一系列的互变平衡，结合I 的结构简式可知，
可转
换为
与C 发生加成反应后，得到的中间体H 的结构简式为
，再发生取代
反应，即可得到I；
（7）
51
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
目标产物含有酯基，说明是发生了酯化反应，结合C→E 的过程，首先
发生异构化反应转化为
，再和H2C=CH －CN 发生加成反应生成
，再发生水解反应生成
，
再
发
生
酯
化
反
应
得
到
目
标
产
物
，
具
体
流
程
是
。
7．（2025·重庆·高考真题）我国原创用于治疗结直肠癌的新药Z 已成功登陆海外市场。Z 的一种合成路线
如下(部分试剂及反应条件略)。
(1)A 中含氧官能团名称为 ，A 生成D 的反应类型为 。
52
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
(2)B 的结构简式为 。
(3)D 转化为E 的反应生成的有机产物分别为E 和 (填结构简式)。
(4)下列说法正确的是_______。
A．G 中存在大
键
B．K 中新增官能团的碳原子由J 提供
C．L 可以形成氢键
D．摩尔质量
(5)G(C10H10O2)的同分异构体同时满足下列条件的有 种。
(i)存在
基团和环外2 个
键
(ii)不含
基团和sp 杂化碳原子
其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为
)的同分异构体的结构简式为 。
(6)Q 的一种合成路线为：
已知：
根据已知信息，由R 和T 生成W 的化学方程式为 。
【答案】(1) 酯基 取代反应
(2)
(3)
(4)ABC
53
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
(5) 10
(6)
【详解】（1）由A 的结构简式可知，其含氧官能团名称为酯基，由结构简式可知，A 和B 发生反应生成D
的同时会生成HBr，反应类型是取代反应；
（2）由分析可知，B 的结构简式为
；
（3）D 到E 先发生酯基的水解以及酸碱中和反应，再酸化生成羧基，另一种产物是乙醇，结构简式为
；
（4）A．G 中含有苯环，存在大
键，A 正确；
B．由G 和K 的结构简式可知，K 中有1 个碳原子来自于J，B 正确；
C．L 中含有酰胺基，能形成氢键，C 正确；
D．L 与Q 生成Z 的反应中，发生的是取代反应，会生成小分子的CH3Cl，因此
，D 错
误
故选ABC；
（5）G 的分子式为
，不饱和度为6，存在
和2 个环外
键，说明分子中除了苯
环外还存在2 个双键结构，不含
与sp 杂化的碳原子，说明不含有羟基、羧基、碳碳三键，则苯环的
支链可以为：
属于醛或酮的有：
、
、
、
、
、
；
54
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
属于酯的有：
、
、
、
总计10 种同分异构体；
核磁共振氧谱峰面积比为(
)，则分子总有1 个甲基，满足条件的结构简式为
；
（6）由已知信息的反应可知，T 的结构简式为
，R 中即含有氨基，又含有羧基，由X 的结构
简式，以及已知信息的反应，可推断出，R 中氨基和羧基处于邻位，R 的结构简式为
，
则由R 和T 生成W 的化学方程式为
。
8．（2025·湖北·高考真题）化合物G 是某药物的关键原料，合成路线如下：
55
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
回答下列问题：
(1)化合物A 分子内含氧官能团的名称为 。
(2)化合物
的反应类型为 反应。B 的核磁共振氢谱有 组峰。
(3)能用于分离化合物B 和C 的试剂为 (填标号)。
a．
水溶液 b．
水溶液 c．
水溶液
(4)
的反应方程式为 。在A 的氮原子上引入乙酰基
的作用是
(5)化合物D 与H+间的反应方程式：
用类比法，下列反应中X 的结构简式为 。
(6)E 存在一种含羰基异构体F，二者处于快速互变平衡。F 与
反应可生成G，写出F 的结构简式 。
【答案】(1)羟基
(2) 取代 5
(3)b
56
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
(4)
保护氨基
(5)+N=O
(6)
【详解】（1）化合物A 分子内含氧官能团名称为羟基；
（2）
A 中氨基与羟基与乙酸酐发生取代反应生成B；B 的核磁共振氢谱图共有5 组峰，如图所示：
；
（3）B 和C 的不同之处在于，B 的官能团是酯基，C 的官能团是羟基和酮羰基，两种溶液均不能和碳酸氢
钠溶液反应，排除a，C 中酚羟基能和碳酸钠溶液反应生成钠盐可溶于水，而B 不能和碳酸钠反应，再通过
分液即可分离B 和C，b 选；两种溶液均不能和硫酸钠溶液反应，排除c，故选b；
（4）
C→D 的反应是酰胺基的水解反应，化学方程式为
；A→B 引入CH3CO－，C→D 重新生成氨基，作
用是保护氨基；
（5）根据电荷守恒推断，X 带一个单位正电，根据原子守恒推断，X 含有一个N 原子和一个O 原子，则X
的结构简式为
+N=O；
（6）
57
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
E 的结构简式为
，其存在一种含羰基的异构体F，二者处于快速互变平衡，则F 的结构简式
为
。
9．（2025·广东·高考真题）我国科学家最近在光-酶催化合成中获得重大突破，光-酶协同可实现基于三组
分反应的有机合成，其中的一个反应如下(反应条件略：Ph-代表苯基
)。
(1)化合物1a 中含氧官能团的名称为 。
(2)①化合物2a 的分子式为 。
②2a 可与
发生加成反应生成化合物Ⅰ．在Ⅰ的同分异构体中，同时含有苯环和醇羟基结构的共
种(含化合物Ⅰ，不考虑立体异构)。
(3)下列说法正确的有_______。
A．在1a、2a 和3a 生成4a 的过程中，有
键断裂与
键形成
B．在4a 分子中，存在手性碳原子，并有20 个碳原子采取
杂化
C．在5a 分子中，有大
键，可存在分子内氢键，但不存在手性碳原子
D．化合物5a 是苯酚的同系物，且可发生原子利用率为100%的还原反应
(4)一定条件下，
与丙酮
发生反应，溴取代丙酮中的
，生成化合物3a．若用核磁共振
氢谱监测该取代反应，则可推测：与丙酮相比，产物3a 的氢谱图中 。
(5)已知：羧酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的
取代反应。根据上述信息，分三步合成化合物Ⅱ。
58
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
①第一步，引入溴：其反应的化学方程式为 。
②第二步，进行 (填具体反应类型)：其反应的化学方程式为 (注明反应条件)。
③第三步，合成Ⅱ：②中得到的含溴有机物与1a、2a 反应。
(6)参考上述三组分反应，直接合成化合物Ⅲ，需要以1a、 (填结构简式)和3a 为反应物。
【答案】(1)醛基
(2)
5
(3)AB
(4)丙酮的单一甲基峰消失，出现两个新信号峰：峰面积之比为3：2，且峰的位置较丙酮有所偏移
(5)
酯化反应
(6)
【详解】（1）由其结构简式可知，化合物1a 中含氧官能团的名称为醛基；
（2）①化合物2a 是苯乙烯，的分子式为
；
②化合物Ⅰ的分子式为
，分子中含有苯环，则其余结构均为饱和结构，含有醇羟基的结构的同分异
构体有
、
、
、
、
59
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
，共计5 种；
（3）
A．在1a、2a 和3a 生成4a 的过程中，1a、2a 先发生碳碳双键的加成反应，生成
，该过
程存在
键断裂，随后与3a 发生取代反应脱去1 分子HBr 生成4a，该过程存在
键形成，A 正确；
B．连接4 个不同基团的碳原子是手性碳原子，4a 分子中，存在手性碳原子，如图：
，苯环是平面结构，三个苯环以及酮羰基的碳原子均为
杂化，共计20 个，B
正确；
C．在5a 分子中，苯环内有大
键，酮羰基和羟基相邻较近，可存在分子内氢键，且与羟基相连的碳原子
是手性碳原子，C 错误；
D．化合物5a 与氢气发生还原反应是原子利用率为100%的反应，但化合物5a 含有酮羰基，不是苯酚的同
系物，D 错误；
故选AB；
（4）丙酮的氢谱：两个甲基等效：核磁共振氢谱出现单峰；
α−溴代丙酮的氢谱：受溴吸电子效应影响，甲基与亚甲基上的氢不等效，核磁共振氢谱图会出现两组峰，
面积之比为3：2；
故氢谱变化：丙酮的单一甲基峰消失，出现两个新信号峰：峰面积之比为3：2，且峰的位置较丙酮有所偏
移；
（5）比较化合物Ⅱ与主产物的结构简式可知，主要在右侧含氧官能团不同，化合物Ⅱ含有酯基，故推测
合成Ⅱ发生的反应有酯化反应；
①已知羧酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的
取代反应，则第一步反应为羧酸中
的取代反应
引入溴，化学方程式为
；
②第二步
与甲醇发生酯化(取代)反应，化学方程式为
60
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
，题目要求填具体反应类型，故此处填酯化反应；
③第三步1a、2a 发生碳碳双键的加成反应，生成
，再与
发生取代反应得
到
；
（6）
结合化合物Ⅲ的结构简式
，将其断键，左侧表示1a 基团，右侧是3a 基团，
则需要合成Ⅲ的还差
，即合成流程是1a 与
先发生1，4 加成反应，生成
，再与3a 发生取代反应得到目标产物。
61
