文档文本内容
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第05 讲 有机合成与推断
目录
01
考情解码·命题预警
02 体系构建·思维可视...........................................................................................................................
03 核心突破·靶向攻坚...........................................................................................................................
考点一 有机推断...............................................................................................................................
知识点1 根据官能团的变化推断.................................................................................................................................
知识点2 根据反应条件、反应类型、转化关系推断..............................................................................................
知识点3 根据题目所给信息进行推断..........................................................................................................................
考向1 依据反应条件、特征反应、分子式变化等进行推断................................................................................
考向2 以新情境信息为突破口的有机推断................................................................................................................
考点二 有机合成...............................................................................................................................
知识点1 碳骨架的构建......................................................................................................................................................
知识点2 官能团的引入和转化........................................................................................................................................
知识点3 有机合成路线的设计........................................................................................................................................
考向1 根据新信息迁移设计合成路线..........................................................................................................................
考向2 根据题干路线中转化信息迁移设计合成路线..............................................................................................
04 真题溯源·考向感知............................................................................................................................
1
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考点要求
考察形式
2025 年
2024 年
2023 年
2022 年
2021 年
有机合成与推
断
选择题
非选择题
辽
宁
卷
T19，15 分
辽
宁
卷
T19，15 分
辽宁卷T19，
15 分
辽
宁
卷
T19，15 分
辽
宁
卷
T19，15 分
有机合成路线
设计
选择题
非选择题
辽
宁
卷
T19，15 分
辽
宁
卷
T19，15 分
辽宁卷T19，
15 分
考情分析：
1．从命题题型和内容上看，有机合成与推断是高考的压轴题，通常以药物、材料、新物质的合成为背
景，根据合成路线命题形式总体可分为三类：第一类是有机推断型，即在合成路线中各物质的结构简式
是未知的，需要结合反应条件、分子式、目标产物、题给信息等进行推断；第二类是结构已知型，即合
成路线中各物质的结构简式是已知的，此类试题中所涉及的有机物大多是陌生且比较复杂的，需要根据
前后的变化来分析其反应特点；第三类是“半推半知”型，即合成路线中部分有机物的结构简式是已知
的，部分是未知的，审题时需要结合条件及已知结构去推断未知有机物的结构。考查的知识点相对比较
稳定，有结构简式的推断、官能团的名称、有机物命名、反应类型的判断、有机化学方程式的书写、同
分异构体数目的判断、结合核磁共振氢谱书写指定有机物的结构简式、合成路线设计等。
2．从命题思路上看，高考仍会延续往年，以药物、材料、新物质等主要成分或中间体合成为载体，以
“已知”形式给出陌生反应的信息，以官能团的转化为基础，考查官能团识别、反应条件判断、反应现
理推测、有机物的结构和性质、有机反应类型判断、结构简式书写、化学方程式书写、有机合成路线设
计、限制条件下同分异构体书写等内容，诊断并发展学生“证据推理和模型认知”素养水平。以药物、
材料、新物质等主要成分或中间体合成为载体，以“已知”形式给出陌生反应的信息，以官能团的转化
为基础，考查官能团识别、反应条件判断、反应现理推测、有机物的结构和性质、有机反应类型判断、
结构简式书写、化学方程式书写、有机合成路线设计、限制条件下同分异构体书写等内容。
复习目标：
1.根据合成路
能
推断有机物的
构。
线
够
结
2.掌握有机合成路线的
。
设计
3.
写限制条件下同分异构体
书
。
4.有机反
型判断、
构
式
写
应类
结
简
书
。
2
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考点一 有机推断
知识点1 根据官能团的变化推断
1.根据官能团的衍变判断反应类型
3
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2.根据特征现象推知官能团种类
反应现象
思考方向
溴水褪色
可能含有碳碳双键、碳碳三键或酚羟基、醛基等
酸性高锰酸钾溶液褪色
可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基或有机物为苯的同系物等
遇氯化铁溶液显紫色
含有酚羟基
生成银镜或砖红色沉淀
含有醛基或甲酸酯基
与钠反应产生H2
可能含有羟基或羧基
加入碳酸氢钠溶液产生CO2
含有羧基
加入浓溴水产生白色沉淀
含有酚羟基
3.根据反应产物推知有机物中官能团的位置
（1）由醇氧化成醛（或羧酸），可确定—OH 在链端（即含有—CH2OH）；由醇氧化成酮，可确定—OH
在链中（即含有—CHOH—）；若该醇不能被氧化，可确定与—OH 相连的碳原子上无氢原子（即含有
）。
（2）由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。
（3）由加氢后碳架结构确定
或—C≡C—的位置。
（4）由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可确定“—
OH”与“—COOH”的相对位置。
4.根据有机反应物的定量关系确定官能团的数目
（1）
（2）2—OH（醇、酚、羧酸）――→H2
（3）2—COOH――→CO2，—COOH――→CO2
（4）某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1 个—OH；增加84，则含有2 个—OH。
（5）由—CHO 转变为—COOH，相对分子质量有机反应类型的判断增加16；若增加32，则含2 个—
CHO。
（6）1 mol
加成需要1 mol H2或1 mol X2(X＝Cl、Br……)。
（7）1 mol 苯完全加成需要3 mol H2。
4
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（8）1 mol —COOH 与NaHCO3反应生成1 mol CO2气体。
（9）1 mol —COOH 与Na 反应生成0.5 mol H2；1 mol —OH 与Na 反应生成0.5 mol H2。
（10）与NaOH 反应，1 mol —COOH 消耗1 mol NaOH；1 mol
(R、R′为烃基)消耗1 mol
NaOH，若R′为苯环，则最多消耗2 mol NaOH。
5．常见官能团性质
官能团
常见的特征反应及其性质
烷烃基
取代反应：在光照条件下与卤素单质反应
碳碳双键
碳碳三键
(1)加成反应：使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色
(2)氧化反应：能使酸性KMnO4溶液褪色
苯环
(1)取代反应：①在FeBr3催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应
(2)加成反应：在一定条件下与H2反应
注意：苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应
卤代烃
(1)水解反应：卤代烃在NaOH 水溶液中加热生成醇
(2)消去反应：(部分)卤代烃与NaOH 醇溶液共热生成不饱和烃
醇羟基
(1)与活泼金属(Na)反应放出H2
(2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基
(3)与羧酸发生酯化反应生成酯
酚羟基
(1)弱酸性：能与NaOH 溶液反应
(2)显色反应：遇FeCl3溶液显紫色
(3)取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀
醛基
(1)氧化反应：①与银氨溶液反应产生光亮银镜；②与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉
淀
(2)还原反应：与H2加成生成醇
羧基
(1)使紫色石蕊溶液变红 (2)与NaHCO3溶液反应产生CO2 (3)与醇羟基发生酯化反应
酯基
水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸和醇；②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇
酰胺基
在强酸、强碱条件下均能发生水解反应
硝基
还原反应：如
知识点2 根据反应条件、反应类型、转化关系推断
1．根据反应条件推断反应物或生成物
(1)“光照”为烷烃的卤代反应。
(2)“NaOH 水溶液、加热”为R—X 的水解反应，或酯(
)的水解反应。
(3)“NaOH 醇溶液、加热”为R—X 的消去反应。
(4)“HNO3(浓H2SO4)”为苯环上的硝化反应。
(5)“浓H2SO4、加热”为R—OH 的消去或酯化反应。
5
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(6)“浓H2SO4、170 ℃”是乙醇消去反应的条件。
2．根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团
(1)使溴水褪色，则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。
(2)使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳
双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物(侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上必须含有氢原子)。
(3)遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。
(4)加入新制Cu(OH)2并加热，有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，表示该物质中
含有—CHO。
(5)加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有—OH 或—COOH。
(6)加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有—COOH。
3．以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置
(1)醇的氧化产物与结构的关系
(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。
(3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说
明该有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到该有机物碳架结构的对称性
而快速进行解题。
(4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。
(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定
—OH 与—COOH 的相对位置。
4.根据反应条件判断有机反应类型
反应条件
思考方向
氯气、光照
烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代
液溴、催化剂
苯的同系物发生苯环上的取代
浓溴水
碳碳双键和三键加成、酚取代、醛氧化
氢气、催化剂、加热
烯、炔、苯、醛、酮加成
氧气、催化剂、加热
某些醇氧化、醛氧化
酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液
烯、炔、苯的同系物、醛、醇等氧化
银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液
醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化
氢氧化钠溶液、加热
卤代烃水解、酯水解等
氢氧化钠的醇溶液、加热
卤代烃消去
浓硫酸，加热
醇消去、醇酯化
6
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浓硝酸、浓硫酸，加热
苯环上取代
稀硫酸，加热
酯水解、二糖和多糖等水解
氢卤酸（HX），加热
醇取代反应
5.根据转化关系推断有机物的类别
有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，经常是在一系列衍变关系中有部
分产物已知或衍变条件已知，因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件。
醇、醛、羧酸、酯之间的相互衍变关系是有机结构推断的重要突破口，它们之间的相互转化关系如图所示：
上图中，A 能连续氧化生成C，且A、C 在浓硫酸存在下加热生成D，则：
A
①
为醇，B 为醛，C 为羧酸，D 为酯。
A
②、B、C 三种物质中碳原子数相同，碳骨架结构相同。
A
③
分子中含—CH2OH 结构。
知识点3 根据题目所给信息进行推断
（1）丙烯αH 被取代的反应：CH3—CH===CH2＋Cl2――→Cl—CH2—CH===CH2＋HCl。
（2）共轭二烯烃的1，4加成反应：
。
（3）烯烃通过臭氧氧化，再经过锌与水处理得到醛或酮
R′代表H 原子或烃基）与碱性KMnO4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸，通过该反应可推断碳碳
双键的位置。
（4）苯环侧链的烃基(与苯环相连的碳原子上含有氢原子)被酸性KMnO4溶液氧化：
7
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。
（5）苯环上的硝基被还原：
。
（6）醛、酮的加成反应(加长碳链，—CN 水解得—COOH)：
①
；
②
；
③
(作用：制备胺)；
④
(作用：制半缩醛)。
（7）有α－H 的醛在稀碱（10% NaOH）溶液中能和另一分子醛相互作用，生成 β－羟基醛，称为羟醛缩
合反应。
――→CH3CH===CHCHO
如2CH3CH2CHO――→
――→
（8）醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇：
。
（9）羧酸分子中的αH 被取代的反应：
。
（10）羧酸用LiAlH4还原时，可生成相应的醇：RCOOH――→RCH2OH。
(11)酯交换反应(酯的醇解)：R1COOR2＋R3OH―→R1COOR3＋R2OH。
（11）双烯合成
如1，3－丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到环己烯：
8
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，这是著名的双烯合成，也是合成六元环的首选方法。
（12）卤代烃与氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸
如CH3CH2Br――→CH3CH2CN――→CH3CH2COOH；卤代烃与氰化物发生取代反应后，再水解得到羧酸，
这是增加一个碳原子的常用方法。
考向1 依据反应条件、特征反应、分子式变化等进行推断
例1 （2025·辽宁·二模）已知：CH3—CH===CH2＋HBr―→CH3—CHBr—CH3(主要产物)，1 mol 某烃A 充
分燃烧后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。该烃A 在不同条件下能发生如图所示的一系列变化。
请回答下列问题：
(1)A 的分子式：________________，A 的结构简式：________。
(2)上述反应中，①是________反应(填反应类型，下同)，⑦是________反应。
(3)写出C、D、E、H 物质的结构简式：
C________________、D__________________、E________________、H__________________。
【答案】(1)C8H8
(2)加成 酯化(或取代)
(3)
。
【解析】由1 mol A 完全燃烧生成8 mol CO2、4 mol H2O 可知A 中N(C)＝8，N(H)＝8，分子式为C8H8，不
饱和度为5，推测可能有苯环，由①④知A 中必有碳碳双键。 故A 为
。A 与Br2加成得
B：
；A＋HBr―→D，由信息知D 为
；F 由D 水解得到，F 为
；H 是F 和醋酸反应生成的酯，则H 为
【变式训练1】(2025·吉林黑龙江适应性考试)抗疟疾药物阿莫地喹的合成路线如图。
9
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回答下列问题：
(1)A 中含氧官能团的名称为________和________。
(2)由A 生成C 的反应类型为________。
(3)D 的结构简式为________。
(4)多聚甲醛可以用甲醛代替，则H、I 和甲醛反应生成J 的方程式为_________________________________。
(5)H 的同分异构体中，含羧基、苯环，不含氨基( — N H 2)的有________种(不考虑立体异构)。
(6)抗癌药物乐伐替尼中间体的合成路线如图(部分反应条件已略去)，其中M 和N 的结构简式分别为
________和________。
N H 3
→
M―→N
【答案】(1)酯基 醚键 (2)取代反应 (3)
10
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H2O
(5)9 (6)
【解析】A 和B 发生取代反应生成C，结合B 的分子式可知B 的结构简式：
，C 加热得到
D，D 先在碱性环境中水解再酸化得到E，结合E 和C 的结构简式可以推知D 的结构简式为
，E 加热生成F，F 和POCl3发生取代反应生成G，H 和
发生取代反应生成
J，J 发生水解反应生成K，结合K 的结构简式和J 的分子式可以推知J 为
。
(1)A 中含氧官能团的名称为酯基和醚键。
(2)由分析可知，由A 生成C 的反应类型为取代反应。
(3)由分析可知，D 的结构简式为
。
(4)由分析可知，H、I 和甲醛反应生成J 的方程式为
H2O。
(5)H 的同分异构体中，含羧基、苯环，不含氨基(—NH2)，若苯环上只有1 个取代基为—CH2NHCOOH、—
N(CH3)COOH 或—NHCH2COOH，共有3 种情况；若苯环上有2 个取代基为—COOH、—NHCH3或—
NHCOOH、— C H 3，共有6 种情况；综上所述，满足条件的同分异构体有9 种。
(6)N 和
发生取代反应生成抗癌药物乐伐替尼中间体，则N 的结构简式为
，
中含有羧基，和NH3反应生成M，M 的结构简式为
。
考向2 以新情境信息为突破口的有机推断
例2 （2025·内蒙古·一模）化合物M
是一种药物中间体，其中一种合成路线如
图所示：
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回答下列问题：
(1)A 的结构简式为________；试剂X 的化学名称为________。
(2)C 中官能团的名称为________；由D 生成E 的反应类型为________。
(3)由E 生成F 的第①步反应的化学方程式为____________________________________________。
(4)设计由A 转化为B 和由F 转化为M 两步的目的为_______________________________________
____________________________________________________________________。
(5)Q 为M 的同分异构体，同时满足下列条件的Q 的结构有________种(不含立体异构)。
①只含两种官能团，能发生显色反应，且苯环上连有两个取代基。
1 mol Q
②
最多能与2 mol NaHCO3反应。
③核磁共振氢谱有6 种吸收峰。
【答案】(1)
环己酮 (2) 羟基、醚键 取代反应
(3)
＋NaOH―→
＋C2H5OH (4)保护酚羟基不被氧化 (5)3
【解析】由已知信息Ⅰ及A→B 过程可推知A 为
，X 为
；结合已知信息Ⅱ，可推知C 为
12
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，E(
)水解并酸化后得到F：
，F 根据已知信息Ⅰ合成目标产
物M：
。
(1)由分析可知A 的结构简式为
；试剂X 的化学名称为环己酮。
(2)
中含有羟基和醚键两种官能团，由D 生成E 的反应类型为取代反应。
(3)
在碱性条件下酯基发生水解反应，得到乙醇和盐，反应方程式为
＋NaOH―→
＋CH3CH2OH。
(4)设计由A 转化为B 和由F 转化为M 两步的目的在于酚羟基易被CrO3氧化，为保护酚羟基而设计这两步
操作。
(5)M 的同分异构体需要满足酚羟基对位含一个取代基，且含有两个羧基，满足条件的有机物只有三种：
、
和
。
【变式训练1】（2025·辽宁·二模）物质G 是能阻断血栓形成的药物的中间体，它的一种合成路线如图所
示。
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ⅲ.同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，会失水形成羰基。
回答下列问题：
(1)
的名称是________，
―→A 的反应类型是____________。
(2)B 的分子式为C11H13NO2，则C 的结构简式为________。
(3)E 能发生银镜反应，1 mol E 分子与新制氢氧化铜完全反应，理论上可以生成Cu2O ________ mol。写出
E 生成F 的化学方程式_____________________________________________________。
(4)W 分子比E 分子组成多一个CH2，满足下列条件的W 的同分异构体有________种，写出其中一种的结
构简式：________。
ⅰ.包含2 个六元环，不含甲基
ⅱ.W 可水解，W 与NaOH 溶液共热时，1 mol W 最多消耗3 mol NaOH
【答案】(1)苯胺 取代反应 (2)
(4)4
、
、
、
(任写一种)
【解析】
与CH3COOH 反应生成A
，A 与
发生信息ⅰ
的反应生成B，结合G 的结构可知，B 的结构简式为
，B 发生水解反应生成
C
，C 与氢气发生加成反应生成D
，D 与F 发生信息ⅱ的
反应生成G，根据G 的结构简式反推F 为
，E 与甲醇发生酯化反应生成F，则E 为
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。(4)W 分子比E 分子多一个CH2，则W 分子式为C9H8O3，W 中包含两个六元环不含甲基，
W 可水解，说明其中含有酯基，与NaOH 溶液共热时，1 mol W 最多消耗3 mol NaOH，则W 中原本含有
一个酚羟基，同时含有一个酚羟基与羧基形成的酯基，W 的两个六元环结构为
，此时羟基有4
个位置，因此共有4 种满足条件的同分异构体。其同分异构体的结构简式为
、
、
、
。
考点二 有机合成
知识点1 碳骨架的构建
1．碳链的增长
(1)卤代烃的取代反应
①
溴
乙
烷
与
氰
化
钠
的
反
应
：
CH3CH2Br
＋
NaCN―→CH3CH2CN
＋
NaBr
，
CH3CH2CN――――→CH3CH2COOH。
②溴乙烷与丙炔钠的反应：CH3CH2Br＋NaC≡CCH3―→CH3CH2C≡CCH3＋NaBr。
(2)醛、酮的加成反应
①丙酮与HCN 的反应：
＋HCN――→
。
②乙醛与HCN 的反应：CH3CHO＋HCN――→
。
③羟醛缩合(以乙醛为例)：CH3CHO＋CH3CHO――→
。
2．碳链的缩短
(1)与酸性KMnO4溶液的氧化反应
①烯烃、炔烃的反应
如
――――→CH3COOH
＋
。
②苯的同系物的反应
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如
――――→
。
(2)脱羧反应
无水醋酸钠与氢氧化钠的反应：CH3COONa＋NaOH――→CH4↑＋Na2CO3。
3．成环反应
(1)二元醇成环，如HOCH2CH2OH――→
＋H2O。
(2)羟基酸酯化成环，如：
＋H2O。
(3)氨基酸成环，如：H2NCH2CH2COOH―→
＋H2O。
(4)二元羧酸成环，如：HOOCCH2CH2COOH――→
＋H2O。
(5)利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环：
＋―――→
。
知识点2 官能团的引入和转化
1．官能团的引入方法
官能团
引入方法
碳卤键
①烃、酚的取代； ②醇与氢卤酸(HX)的取代
③不饱和烃与HX、X2(X 代表卤素原子，下同)的加成；
羟基
①烯烃与水的加成； ②醛、酮与氢气的加成；
③卤代烃在碱性条件下的水解； ④酯的水解； ⑤葡萄糖发酵产生乙醇
碳碳双键
①某些醇或卤代烃的消去； ②炔烃不完全加成； ③烷烃的裂化
碳氧双键
①醇的催化氧化； ②连在同一个碳上的两个羟基脱水；
③寡糖或多糖水解可引入醛基； ④含碳碳三键的物质与水的加成
羧基
①醛基的氧化； ②酯、酰胺、肽、蛋白质、羧酸盐的水解
苯环上引入
不同的官能团
①卤代：X2和Fe； ②硝化：浓硝酸和浓硫酸共热；
③烃基氧化； ④先卤代后水解
2.官能团的消除
(1)通过加成反应消除不饱和键(双键、三键)。
(2)通过消去、氧化、酯化反应消除羟基。
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(3)通过加成或氧化反应消除醛基。
(4)通过水解反应消除酯基、肽键、碳卤键。
3．官能团的保护与恢复
(1)碳碳双键：在氧化其他基团前可以利用其与HCl 等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应
转变为碳碳双键。
HOCH2CH==CHCH2OH――→HOCH2CH2CHClCH2OH――――→
――――→
HOOC—CH==CH—COOH。
(2)酚羟基：在氧化其他基团前可以用NaOH 溶液或CH3I 保护。
――→
――→
。
(3)醛基(或酮羰基)：在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护。
①
―――→
―――→
。
②
―――――――――→
―――→
。
(4)氨基：在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺，然后再水解转化为氨基。
――――→
――――→
。
(5)醇羟基、羧基可以成酯保护。
知识点3 有机合成路线的设计
1．基本流程
2．合成路线的核心
合成路线的核心在于构建目标化合物分子的碳骨架和引入必需的官能团。
3．合成路线的推断方法
(1)正推法
①路线：某种原料分子―――――→目标分子。
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②过程：首先比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同，包括官能团和碳骨架两个方面的异同；然
后，设计由原料分子转向目标化合物分子的合成路线。
(2)逆推法
①路线：目标分子――→原料分子。
②过程：在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物，直至选出合适的起始原
料。
(3)优选合成路线依据
①合成路线是否符合化学原理。
②合成操作是否安全可靠。
③绿色合成。绿色合成主要出发点是：有机合成中的原子经济性；原料的绿色化；试剂与催化剂的无公害
性。
考向1 根据新信息迁移设计合成路线
例1 （2025·辽宁·一模）某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。
已知：
请回答：
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(1)写出G→H 的化学方程式：__________________________________________________。
(2)设计以D 为原料合成E 的路线(用流程图表示，无机试剂任选)：_________________________________。
(3)写出3 种同时符合下列条件的化合物C 的同分异构体的结构简式：_________________________。
①分子中只含一个环，且为六元环；②
1HNMR 谱和IR 谱检测表明：分子中共有2 种不同化学环境的氢原
子，无氮氮键，有乙酰基(
)。
【答案】(1)
＋
＋H2O
(2)
(3)
、
、
、
(任写3 种)
【解析】(3)化合物C 为
，分子式为C7H9O2N3，根据分子中只含一个六元环，共有2 种
不同化学环境的氢原子，有乙酰基、无氮氮键，可知符合条件的同分异构体为
、
、
、
。
【变式训练1】（2025·黑龙江·一模）某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。
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已知:
—CH==N—。
研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物N-苄基苯甲酰胺(
)利用以上合成线路中的相关信
息，设计该合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。
【答案】
【解析】由题给信息可知，用苯甲醛为原料合成药物N-苄基苯甲酰胺的合成步骤为
与NH2OH 反
应生成
，催化剂作用下
与氢气发生还原反应生成
;催化剂作用
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下，
与氧气发生催化氧化反应生成
，
与SOCl2发生取代反应生成
，
与
发生取代反应生成
，合成路线为
。
【变式训练2】（2025·吉林·一模）W(
)是一种姜黄素类似物，以香兰素(
)和环己烯(
)为原料，设计合成W 的路线(无机及两个碳以下的有机试剂任选)。
已知:
+
。
【答案】
【解析】以香兰素(
)和环己烯(
)为原料合成
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，
和环己酮发生题给已知的反应得到W，环己烯和
水发生加成反应生成环己醇，环己醇发生氧化反应生成环己酮。
考向2 根据题干路线中转化信息迁移设计合成路线
例2（2025·黑龙江·一模）酮基布洛芬片是用于治疗各种关节炎、强直性脊柱炎引起的关节肿痛以及痛经、
牙痛、术后痛和癌性痛等的非处方药。其合成路线如图所示:
以乙烷和碳酸二甲酯(
)为原料(无机试剂任选)，设计制备异丁酸的一种合成路线。
【答案】
CH3CH3
CH3CH2Cl
CH3CH2CN
【解析】异丁酸的结构简式为
，原料为乙烷，则反应过程中碳原子数增加;原料中有
，可根据题干过程逆推，参照E 到F 和F 转化为酮基布洛芬的步骤可得出
CH3CH2CN
，合成路线见答案。
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【变式训练1】（2025·内蒙古·一模）已知:
参照上述合成路线，以
和化合物B 为原料(无机试剂任选)，设计制备
的合成路线。
【答案】
【解析】由A+B――→C 的原理是B 中两酯基之间的碳原子取代A 中的溴原子，构成四元环，因而应先将
转化成卤代烃，之后完全类比C→D→E 的变化即可。
【变式训练2】（2025·辽宁·一模）沙罗特美是一种长效平喘药，其合成的部分路线如图:
请写出以
、
、CH3NO2 为原料制备
的合成路线
流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】
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【解析】根据已知的流程图A→E 的转化过程可推知，若要制备
，则需将
与(CH3)2C(OCH3)2发生取代反应得到
，再与CH3NO2反应得到
，
再利用羟基的消去反应引入碳碳双键，将碳碳双键与硝基通过加氢最终还原生成氨基，合成路线见答案。
1.（2025·黑吉辽蒙卷）含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨
架的芳香化合物合成路线如下：
回答下列问题：
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(1)A→B 的化学方程式为 。
(2)C→D 实现了由 到 的转化(填官能团名称)。
(3)G→H 的反应类型为 。
(4)E 的同分异构体中，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为3:2:1的同分异构体的数目有
种。
(5)M→N 的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，则生成的与N 互为同分异构体的
副产物结构简式为 。
(6)参考上述路线，设计如下转化。X 和Y 的结构简式分别为 和 。
【答案】(1)
+CH3OH
⇌
Δ
浓硫酸
+H2O
(2) 羟基 醛基
(3)取代反应
(4)4
(5)
(6)
【分析】A 为邻羟基苯甲酸，与甲醇发生酯化反应生成B（
），
在LiAlH4的作用
下，发生还原反应生成C（
），C 被氧气氧化为D（
），D 和CBr4反应生成E（
），E 在CuI 作用下，生成F（
），F 与
反应生成G，结合H 的结构可推出G 为
，G 与
反应生成H，H 在一定条件下转化为M（
），M 与PtCl2反应生成N
（
），据此解答。
【解析】（1）由分析可知，A 为邻羟基苯甲酸，与甲醇发生酯化反应生成B
，化学方程式为
+CH3OH ⇌
Δ
浓硫酸
+H2O；
（2）由分析可知，C 为
，C 被氧气氧化为D（
），羟基转化为醛基，故答案为：羟基；
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醛基；
（3）G 为
，与
反应生成
，属于取代反应的特征，故答案为：取代反应；
（4）E 为
，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为
3:2:1
的同分异构体，如果为醛
基，溴原子，甲基的组合时，可形成
两种，如果为酮碳基，溴原子组合时可形成
，一共有4 种，故答案为：4；
（5）M→N 的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，N 为
，可以推断
出M 中的三键与右侧苯环连接时可以形成N 中的六元环或五元环，因此可能的副产物为
，
故答案为：
；
（6）参考上述路线，可先将
消去生成
，
再与
反应生成
，
与
在一定条件下得到目标产物
。
2.(2024·黑吉辽卷)特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下:
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已知:
Ⅰ.Bn 为
，咪唑为
;
Ⅱ.
和
不稳定，能分别快速异构化为
和
。
回答下列问题:
(1)B 中含氧官能团只有醛基，其结构简式为 。
(2)G 中含氧官能团的名称为
和 。
(3)J→K 的反应类型为 。
(4)D 的同分异构体中，与D 官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有 种(不考虑立体异构)。
(5)E→F 转化可能分三步:
E
①
分子内的咪唑环与羧基反应生成X;
X
②
快速异构化为Y;
Y
③
与(CH3CO)2O 反应
生成F。第③步化学方程式为 。
(6)苯环具有与咪唑环类似的性质。参考E→X 的转化，设计化合物 Ⅰ 的合成路线如下(部分反应条件已略
去)。其中M 和N 的结构简式为 和 。
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【答案】(1)
(2)羧基 (酚)羟基 (3)取代反应 (4)6 (5)
+
(CH3CO)2O――→
+CH3COOH
(6)
【解析】B 中含有2 个氧原子，其含氧官能团只有醛基，则B 中含有2 个醛基，结合C 的结构分析知B 的
结构简式为
。比较F、G 的分子式知，F 中酯基水解、酸化后得到的G 为
。
(1)由上述分析可知，B 的结构简式为
。(2)G 为
，其中含氧官能团的名称为羧
基、(酚)羟基。(3)J→K 的过程中—Bn 转变为—H，结合反应条件可知，该反应为取代反应。(4)D 为
，其同分异构体与D 官能团完全相同，则含有两个酯基，且水解生成丙二酸，则其结构简式可
表示为R2OOCCH2COOR1，R1和R2的碳原子数目之和为5，则可以为—CH3和—C4H9(—CH2CH2CH2CH3、
、
、
)，有4 种;或—C2H5和—C3H7(—CH2CH2CH3、
)，有2 种，故总共有6 种符合条件的同分异构体。(5)第①步E 分子内的咪唑环与羧基反应生
成的X 为
，由已知Ⅱ知
快速异构化得到的Y 为
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，
与(CH3CO)2O 发生取代反应生成
和CH3COOH，则第③步化学方程式为
+(CH3CO)2O――→
+CH3COOH。(6)
氧化得到的M 为
，
中羧基与苯环发生E→F 中第①步反应得到的N 为
，
中碳氧双键发
生加成反应得到
。
3.（2023·辽宁卷）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。
回答下列问题：
(1)A 中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的 位(填“间”或“对”)。
(2)C 发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和 (填名称)。
(3)用O2代替PCC 完成D→E 的转化，化学方程式为 。
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(4)F 的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H 键的共有 种。
(5)H→I 的反应类型为 。
(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M 和N 的结构简式分别为 和
。
【答案】(1)对
(2)羧基
(3)2
+O2
→
Δ
Cu/Ag
2
+2H2O
(4)3
(5)取代
(6)
【分析】根据有机物A 的结构和有机物C 的结构，有机物A 与CH3I 反应生成有机物B，根据有机物B 的
分子式可以得到有机物B 的结构，即
；有机物与BnCl 反应生成有机物C，有机物C 发生还原反
应生成有机物D，有机物D 与PCC 发生氧化反应生成有机物E，根据有机物E 的结构和有机物D 的分子式
可以得到有机物D 的结构，即
；有机物E 与有机物有机物F 发生已知条件给的②反应生成有
机物G，有机物G 发生还原反应生成有机物H，根据有机物H 与有机物G 的分子式可以得到有机物G 的结
构，即
，同时也可得到有机物F 的结构，即
；随后有机物
H 与HCOOCH2CH3反应生成有机物I。由此分析解题。
【解析】（1）由有机物A 与CH3I 反应得到有机物B 可知，酚与卤代烃反应成醚时，优先与其含有的其他
官能团的对位羟基发生反应，即酯基对位的酚羟基活性最高，可以发生成醚反应，故答案为；对位。
（2）有机物C 含有酯基，在酸性条件下发生水解生成羧基和羟基，故答案为羧基。
（3）O2与有机物D 发生催化氧化反应生成有机物E，反应的化学方程式为2
+O2
→
Δ
Cu/Ag
2
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+2H2O。
（4）F 的同分异构体中不含有N-H 键，说明结构中含有
结构，又因红外中含有酚羟基，说明结
构中含有苯环和羟基，固定羟基的位置
有邻、间、对三种情况，故有3 种同分异构体。
（5）有机物H 与HCOOCH2CH3反应生成有机物I，反应时，有机物H 中的N-H 键发生断裂，与
HCOOCH2CH3中断裂的醛基结合，故反应类型为取代反应。
（6）根据题目中给的反应条件和已知条件，利用逆合成法分析，有机物N 可以与NaBH4反应生成最终产
物，类似于题中有机物G 与NaBH4反应生成有机物H，作用位置为有机物N 的N=C 上，故有机物N 的结
构为
，有机物M 可以发生已知条件所给的反应生成有机物N，说明有机物M 中含有C=O，结
合反应原料中含有羟基，说明原料发生反应生成有机物M 的反应是羟基的催化氧化，有机物M 的结构为
。
4.（2022·辽宁卷）某药物成分H 具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下：
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已知：
回答下列问题：
(1)A 的分子式为 。
(2)在NaOH溶液中，苯酚与CH3OCH2Cl反应的化学方程式为 。
(3)D→
❑
E中对应碳原子杂化方式由 变为 ，PCC的作用为 。
(4)F→
❑
G中步骤ⅱ实现了由 到 的转化(填官能团名称)。
(5)I 的结构简式为 。
(6)化合物I 的同分异构体满足以下条件的有 种(不考虑立体异构)；
i．含苯环且苯环上只有一个取代基
ii．红外光谱无醚键吸收峰
其中，苯环侧链上有3 种不同化学环境的氢原子，且个数比为6 2 1
∶∶的结构简式为 (任写一
种)。
【答案】(1)C7H7NO3
(2)
+CH3OCH2Cl+NaOH
→
❑
+NaCl+H2O
(3) sp
3 sp
2 选择性将分子中的羟基氧化为羰基
(4) 硝基 氨基
(5)
(6) 12
(或
)
【分析】F 中含有磷酸酯基，且F→G中步骤ⅰ在强碱作用下进行，由此可推测F→G发生题给已知信息中
的反应；由F、G 的结构简式及化合物Ⅰ的分子式可逆推得到Ⅰ的结构简式为
；
【解析】（1）由A 的结构简式可知A 是在甲苯结构基础上有羟基和硝基各一个各自取代苯环上的一个氢
原子，所以A 的分子式为“C7 H7 N O3”；
（2）由题给合成路线中
C→D
的转化可知，苯酚可与
C H 3OC H 2Cl
发生取代反应生成
与HCl，HCl可与NaOH发生中和反应生成NaCl和H2O，据此可得该反应的化学方程式为
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“
+CH3OCH2Cl+NaOH
→
❑
+NaCl+H2O”；
（3）根据D、E 的结构简式可知，D→E发生了羟基到酮羰基的转化，对应碳原子杂化方式由“sp3”变为
“sp2”；由D→E的结构变化可知，PCC的作用为“选择性将分子中的羟基氧化为羰基”；
（4）由题给已知信息可知，F→G的步骤ⅰ中F 与化合物Ⅰ在强碱的作用下发生已知信息的反应得到碳碳
双键，对比F 与G 的结构简式可知，步骤ⅱ发生了由“硝基”到“氨基”的转化；
（5）根据分析可知，化合物I 的结构简式为“
”；
（6）化合物Ⅰ的分子式为C10H14O，计算可得不饱和度为4，根据题目所给信息，化合物Ⅰ的同分异构体
分子中含有苯环(已占据4 个不饱和度)，则其余C 原子均为饱和碳原子(单键连接其他原子)；又由红外光谱
无醚键吸收峰，可得苯环上的取代基中含1 个羟基；再由分子中苯环上只含有1 个取代基，可知该有机物
的碳链结构有如下四种：
(1、2、3、
4 均表示羟基的连接位置)，所以满足条件的化合物Ⅰ的同分异构体共有“12”种；其中，苯环侧链上有3 种
不同化学环境的氢原子，且个数比为6 2 1
∶∶的同分异构体应含有两个等效的甲基，则其结构简式为“
或
”。
5.（2021·辽宁卷）中华裸蒴中含有一种具有杀菌活性的化合物J，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)D 中含氧官能团的名称为 ；J 的分子式为 。
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(2)A 的两种同分异构体结构分别为
和
，其熔点M N(填“高于”或
“低于”)。
(3)由A 生成B 的化学方程式为 。
(4)由B 生成C 的反应类型为 。
(5)G 的结构简式为 。
(6)F 的同分异构体中，含有苯环、-NH2，且能发生银镜反应的有 种；其中核磁共振氢谱峰面积之
比为2 2 2 2 1
∶∶∶∶的同分异构体的结构简式为 。
【答案】(1) 酯基和醚键 C16H13O3N
(2)高于
(3)
+CH3OH
⇌
浓硫酸
Δ
+H2O
(4)取代反应
(5)
(6) 17
或
【分析】结合有机物C 的结构简式进行逆推，并根据A→B→C 的转化流程可知，有机物B 的结构简式
为：
；有机物C 与CH3I 在一定条件下发生取代反应生成有机物D；根据有机物H 的结构
简式进行逆推，并根据已知信息可知，有机物G 为
，有机物E 为
，据以上分析进行解答。
【解析】（1）根据流程中D 的结构简式可知，D 中含氧官能团的名称为酯基和醚键；根据J 的结构简式可
知，J 的分子式为C16H13O3N；
（2）N 分子中羟基与羧基相邻可形成分子内氢键，使熔沸点偏低；M 分子中羟基与羧基相间，可形成分
子间氢键，使熔沸点偏高；所以有机物N 的熔点低于M；
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（3）根据流程可知A 与甲醇在一定条件下发生取代反应，由A 生成B 的化学方程式为：
+CH3OH
⇌
浓硫酸
Δ
+H2O；
（4）根据流程分析，B 的结构简式为
C 的结构简式：
，B 与
在一定条件下发生取代反应生成有机物C；
（5）结合以上分析可知，G 的结构简式为
；
（6）F 的结构简式为：
，F 的同分异构体中，含有苯环、-NH2，且能发生银镜反应，结构
中含有醛基，可能的结构：如果苯环上只有一个取代基,只有1 种结构，结构为
,如果苯环上
含有两个取代基，一个为-CH2CHO，一个为-NH2，环上有邻、间、对3 种结构；若苯环上有两个取代基，
一个为-CHO，一个为-CH2NH2，环上有邻、间、对3 种结构；若苯环上有一个-CH3、一个-CHO、一个
NH2，环上共有10 种结构，所以共有17 种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为2 2 2 2 1
∶∶∶∶的同分异构体的结构
简式为：
或
。
35
