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第05 讲 有机合成与推断
目录
01
考情解码·命题预警
02 体系构建·思维可视...........................................................................................................................
03 核心突破·靶向攻坚...........................................................................................................................
考点一 有机推断...............................................................................................................................
知识点1 根据官能团的变化推断.................................................................................................................................
知识点2 根据反应条件、反应类型、转化关系推断..............................................................................................
知识点3 根据题目所给信息进行推断..........................................................................................................................
考向1 依据反应条件、特征反应、分子式变化等进行推断................................................................................
考向2 以新情境信息为突破口的有机推断................................................................................................................
考点二 有机合成...............................................................................................................................
知识点1 碳骨架的构建......................................................................................................................................................
知识点2 官能团的引入和转化........................................................................................................................................
知识点3 有机合成路线的设计........................................................................................................................................
考向1 根据新信息迁移设计合成路线..........................................................................................................................
考向2 根据题干路线中转化信息迁移设计合成路线..............................................................................................
04 真题溯源·考向感知............................................................................................................................
1
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考点要求
考察形式
2025 年
2024 年
2023 年
2022 年
2021 年
有机合成与推
断
选择题
非选择题
辽
宁
卷
T19，15 分
辽
宁
卷
T19，15 分
辽宁卷T19，
15 分
辽
宁
卷
T19，15 分
辽
宁
卷
T19，15 分
有机合成路线
设计
选择题
非选择题
辽
宁
卷
T19，15 分
辽
宁
卷
T19，15 分
辽宁卷T19，
15 分
考情分析：
1．从命题题型和内容上看，有机合成与推断是高考的压轴题，通常以药物、材料、新物质的合成为背
景，根据合成路线命题形式总体可分为三类：第一类是有机推断型，即在合成路线中各物质的结构简式
是未知的，需要结合反应条件、分子式、目标产物、题给信息等进行推断；第二类是结构已知型，即合
成路线中各物质的结构简式是已知的，此类试题中所涉及的有机物大多是陌生且比较复杂的，需要根据
前后的变化来分析其反应特点；第三类是“半推半知”型，即合成路线中部分有机物的结构简式是已知
的，部分是未知的，审题时需要结合条件及已知结构去推断未知有机物的结构。考查的知识点相对比较
稳定，有结构简式的推断、官能团的名称、有机物命名、反应类型的判断、有机化学方程式的书写、同
分异构体数目的判断、结合核磁共振氢谱书写指定有机物的结构简式、合成路线设计等。
2．从命题思路上看，高考仍会延续往年，以药物、材料、新物质等主要成分或中间体合成为载体，以
“已知”形式给出陌生反应的信息，以官能团的转化为基础，考查官能团识别、反应条件判断、反应现
理推测、有机物的结构和性质、有机反应类型判断、结构简式书写、化学方程式书写、有机合成路线设
计、限制条件下同分异构体书写等内容，诊断并发展学生“证据推理和模型认知”素养水平。以药物、
材料、新物质等主要成分或中间体合成为载体，以“已知”形式给出陌生反应的信息，以官能团的转化
为基础，考查官能团识别、反应条件判断、反应现理推测、有机物的结构和性质、有机反应类型判断、
结构简式书写、化学方程式书写、有机合成路线设计、限制条件下同分异构体书写等内容。
复习目标：
1.根据合成路
能
推断有机物的
构。
线
够
结
2.掌握有机合成路线的
。
设计
3.
写限制条件下同分异构体
书
。
4.有机反
型判断、
构
式
写
应类
结
简
书
。
2
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考点一 有机推断
知识点1 根据官能团的变化推断
1.根据官能团的衍变判断反应类型
3
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2.根据特征现象推知官能团种类
反应现象
思考方向
溴水褪色
可能含有碳碳双键、碳碳三键或酚羟基、醛基等
酸性高锰酸钾溶液褪色
可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基或有机物为苯的同系物等
遇氯化铁溶液显紫色
含有酚羟基
生成银镜或砖红色沉淀
含有醛基或甲酸酯基
与钠反应产生H2
可能含有羟基或羧基
加入碳酸氢钠溶液产生CO2
含有羧基
加入浓溴水产生白色沉淀
含有酚羟基
3.根据反应产物推知有机物中官能团的位置
（1）由醇氧化成醛（或羧酸），可确定—OH 在链端（即含有—CH2OH）；由醇氧化成酮，可确定—OH
在链中（即含有—CHOH—）；若该醇不能被氧化，可确定与—OH 相连的碳原子上无氢原子（即含有
）。
（2）由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。
（3）由加氢后碳架结构确定
或—C≡C—的位置。
（4）由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可确定“—
OH”与“—COOH”的相对位置。
4.根据有机反应物的定量关系确定官能团的数目
（1）
（2）2—OH（醇、酚、羧酸）――→H2
（3）2—COOH――→CO2，—COOH――→CO2
（4）某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1 个—OH；增加84，则含有2 个—OH。
（5）由—CHO 转变为—COOH，相对分子质量有机反应类型的判断增加16；若增加32，则含2 个—
CHO。
（6）1 mol
加成需要1 mol H2或1 mol X2(X＝Cl、Br……)。
（7）1 mol 苯完全加成需要3 mol H2。
4
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（8）1 mol —COOH 与NaHCO3反应生成1 mol CO2气体。
（9）1 mol —COOH 与Na 反应生成0.5 mol H2；1 mol —OH 与Na 反应生成0.5 mol H2。
（10）与NaOH 反应，1 mol —COOH 消耗1 mol NaOH；1 mol
(R、R′为烃基)消耗1 mol
NaOH，若R′为苯环，则最多消耗2 mol NaOH。
5．常见官能团性质
官能团
常见的特征反应及其性质
烷烃基
取代反应：在光照条件下与卤素单质反应
碳碳双键
碳碳三键
(1)加成反应：使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色
(2)氧化反应：能使酸性KMnO4溶液褪色
苯环
(1)取代反应：①在FeBr3催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应
(2)加成反应：在一定条件下与H2反应
注意：苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应
卤代烃
(1)水解反应：卤代烃在NaOH 水溶液中加热生成醇
(2)消去反应：(部分)卤代烃与NaOH 醇溶液共热生成不饱和烃
醇羟基
(1)与活泼金属(Na)反应放出H2
(2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基
(3)与羧酸发生酯化反应生成酯
酚羟基
(1)弱酸性：能与NaOH 溶液反应
(2)显色反应：遇FeCl3溶液显紫色
(3)取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀
醛基
(1)氧化反应：①与银氨溶液反应产生光亮银镜；②与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉
淀
(2)还原反应：与H2加成生成醇
羧基
(1)使紫色石蕊溶液变红 (2)与NaHCO3溶液反应产生CO2 (3)与醇羟基发生酯化反应
酯基
水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸和醇；②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇
酰胺基
在强酸、强碱条件下均能发生水解反应
硝基
还原反应：如
知识点2 根据反应条件、反应类型、转化关系推断
1．根据反应条件推断反应物或生成物
(1)“光照”为烷烃的卤代反应。
(2)“NaOH 水溶液、加热”为R—X 的水解反应，或酯(
)的水解反应。
(3)“NaOH 醇溶液、加热”为R—X 的消去反应。
(4)“HNO3(浓H2SO4)”为苯环上的硝化反应。
(5)“浓H2SO4、加热”为R—OH 的消去或酯化反应。
5
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(6)“浓H2SO4、170 ℃”是乙醇消去反应的条件。
2．根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团
(1)使溴水褪色，则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。
(2)使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳
双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物(侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上必须含有氢原子)。
(3)遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。
(4)加入新制Cu(OH)2并加热，有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，表示该物质中
含有—CHO。
(5)加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有—OH 或—COOH。
(6)加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有—COOH。
3．以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置
(1)醇的氧化产物与结构的关系
(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。
(3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说
明该有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到该有机物碳架结构的对称性
而快速进行解题。
(4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。
(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定
—OH 与—COOH 的相对位置。
4.根据反应条件判断有机反应类型
反应条件
思考方向
氯气、光照
烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代
液溴、催化剂
苯的同系物发生苯环上的取代
浓溴水
碳碳双键和三键加成、酚取代、醛氧化
氢气、催化剂、加热
烯、炔、苯、醛、酮加成
氧气、催化剂、加热
某些醇氧化、醛氧化
酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液
烯、炔、苯的同系物、醛、醇等氧化
银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液
醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化
氢氧化钠溶液、加热
卤代烃水解、酯水解等
氢氧化钠的醇溶液、加热
卤代烃消去
浓硫酸，加热
醇消去、醇酯化
6
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浓硝酸、浓硫酸，加热
苯环上取代
稀硫酸，加热
酯水解、二糖和多糖等水解
氢卤酸（HX），加热
醇取代反应
5.根据转化关系推断有机物的类别
有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，经常是在一系列衍变关系中有部
分产物已知或衍变条件已知，因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件。
醇、醛、羧酸、酯之间的相互衍变关系是有机结构推断的重要突破口，它们之间的相互转化关系如图所示：
上图中，A 能连续氧化生成C，且A、C 在浓硫酸存在下加热生成D，则：
A
①
为醇，B 为醛，C 为羧酸，D 为酯。
A
②、B、C 三种物质中碳原子数相同，碳骨架结构相同。
A
③
分子中含—CH2OH 结构。
知识点3 根据题目所给信息进行推断
（1）丙烯αH 被取代的反应：CH3—CH===CH2＋Cl2――→Cl—CH2—CH===CH2＋HCl。
（2）共轭二烯烃的1，4加成反应：
。
（3）烯烃通过臭氧氧化，再经过锌与水处理得到醛或酮
R′代表H 原子或烃基）与碱性KMnO4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸，通过该反应可推断碳碳
双键的位置。
（4）苯环侧链的烃基(与苯环相连的碳原子上含有氢原子)被酸性KMnO4溶液氧化：
7
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。
（5）苯环上的硝基被还原：
。
（6）醛、酮的加成反应(加长碳链，—CN 水解得—COOH)：
①
；
②
；
③
(作用：制备胺)；
④
(作用：制半缩醛)。
（7）有α－H 的醛在稀碱（10% NaOH）溶液中能和另一分子醛相互作用，生成 β－羟基醛，称为羟醛缩
合反应。
――→CH3CH===CHCHO
如2CH3CH2CHO――→
――→
（8）醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇：
。
（9）羧酸分子中的αH 被取代的反应：
。
（10）羧酸用LiAlH4还原时，可生成相应的醇：RCOOH――→RCH2OH。
(11)酯交换反应(酯的醇解)：R1COOR2＋R3OH―→R1COOR3＋R2OH。
（11）双烯合成
如1，3－丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到环己烯：
8
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，这是著名的双烯合成，也是合成六元环的首选方法。
（12）卤代烃与氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸
如CH3CH2Br――→CH3CH2CN――→CH3CH2COOH；卤代烃与氰化物发生取代反应后，再水解得到羧酸，
这是增加一个碳原子的常用方法。
考向1 依据反应条件、特征反应、分子式变化等进行推断
例1 （2025·辽宁·二模）已知：CH3—CH===CH2＋HBr―→CH3—CHBr—CH3(主要产物)，1 mol 某烃A 充
分燃烧后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。该烃A 在不同条件下能发生如图所示的一系列变化。
请回答下列问题：
(1)A 的分子式：________________，A 的结构简式：________。
(2)上述反应中，①是________反应(填反应类型，下同)，⑦是________反应。
(3)写出C、D、E、H 物质的结构简式：
C________________、D__________________、E________________、H__________________。
【变式训练1】(2025·吉林黑龙江适应性考试)抗疟疾药物阿莫地喹的合成路线如图。
9
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回答下列问题：
(1)A 中含氧官能团的名称为________和________。
(2)由A 生成C 的反应类型为________。
(3)D 的结构简式为________。
(4)多聚甲醛可以用甲醛代替，则H、I 和甲醛反应生成J 的方程式为_________________________________。
(5)H 的同分异构体中，含羧基、苯环，不含氨基( — N H 2)的有________种(不考虑立体异构)。
(6)抗癌药物乐伐替尼中间体的合成路线如图(部分反应条件已略去)，其中M 和N 的结构简式分别为
________和________。
N H 3
→
M―→N
考向2 以新情境信息为突破口的有机推断
例2 （2025·内蒙古·一模）化合物M
是一种药物中间体，其中一种合成路线如
图所示：
10
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回答下列问题：
(1)A 的结构简式为________；试剂X 的化学名称为________。
(2)C 中官能团的名称为________；由D 生成E 的反应类型为________。
(3)由E 生成F 的第①步反应的化学方程式为____________________________________________。
(4)设计由A 转化为B 和由F 转化为M 两步的目的为_______________________________________
____________________________________________________________________。
(5)Q 为M 的同分异构体，同时满足下列条件的Q 的结构有________种(不含立体异构)。
①只含两种官能团，能发生显色反应，且苯环上连有两个取代基。
1 mol Q
②
最多能与2 mol NaHCO3反应。
③核磁共振氢谱有6 种吸收峰。
【变式训练1】（2025·辽宁·二模）物质G 是能阻断血栓形成的药物的中间体，它的一种合成路线如图所
示。
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ⅲ.同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，会失水形成羰基。
回答下列问题：
(1)
的名称是________，
―→A 的反应类型是____________。
(2)B 的分子式为C11H13NO2，则C 的结构简式为________。
(3)E 能发生银镜反应，1 mol E 分子与新制氢氧化铜完全反应，理论上可以生成Cu2O ________ mol。写出
E 生成F 的化学方程式_____________________________________________________。
(4)W 分子比E 分子组成多一个CH2，满足下列条件的W 的同分异构体有________种，写出其中一种的结
构简式：________。
ⅰ.包含2 个六元环，不含甲基
ⅱ.W 可水解，W 与NaOH 溶液共热时，1 mol W 最多消耗3 mol NaOH
考点二 有机合成
知识点1 碳骨架的构建
1．碳链的增长
(1)卤代烃的
①
溴
乙
烷
与
氰
化
钠
的
反
应
：
CH3CH2Br
＋
NaCN―→CH3CH2CN
＋
NaBr
，
CH3CH2CN――――→CH3CH2COOH。
②溴乙烷与丙炔钠的反应：CH3CH2Br＋NaC≡CCH3―→CH3CH2C≡CCH3＋NaBr。
(2)醛、酮的
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①丙酮与HCN 的反应：
＋HCN――→
。
②乙醛与HCN 的反应：CH3CHO＋HCN――→
。
③羟醛缩合(以乙醛为例)：CH3CHO＋CH3CHO――→
。
2．碳链的缩短
(1)与酸性KMnO4溶液的
①烯烃、炔烃的反应
如
――――→CH3COOH
＋
。
②苯的同系物的反应
如
――――→
。
(2)脱羧反应
无水醋酸钠与氢氧化钠的反应：CH3COONa＋NaOH――→CH4↑＋Na2CO3。
3．成环反应
(1)二元醇成环，如HOCH2CH2OH――→
＋H2O。
(2)羟基酸酯化成环，如：
＋H2O。
(3)氨基酸成环，如：H2NCH2CH2COOH―→
＋H2O。
(4)二元羧酸成环，如：HOOCCH2CH2COOH――→
＋H2O。
(5)利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环：
＋―――→
。
知识点2 官能团的引入和转化
1．官能团的引入方法
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官能团
引入方法
碳卤键
①烃、酚的取代； ②醇与氢卤酸(HX)的取代
③不饱和烃与HX、X2(X 代表卤素原子，下同)的加成；
羟基
①烯烃与水的加成； ②醛、酮与氢气的加成；
③卤代烃在碱性条件下的水解； ④酯的水解； ⑤葡萄糖发酵产生乙醇
碳碳双键
①某些醇或卤代烃的消去； ②炔烃不完全加成； ③烷烃的裂化
碳氧双键
①醇的催化氧化； ②连在同一个碳上的两个羟基脱水；
③寡糖或多糖水解可引入醛基； ④含碳碳三键的物质与水的加成
羧基
①醛基的氧化； ②酯、酰胺、肽、蛋白质、羧酸盐的水解
苯环上引入
不同的官能团
①卤代：X2和Fe； ②硝化：浓硝酸和浓硫酸共热；
③烃基氧化； ④先卤代后水解
2.官能团的消除
(1)通过加成反应消除不饱和键(双键、三键)。
(2)通过消去、氧化、酯化反应消除羟基。
(3)通过加成或氧化反应消除醛基。
(4)通过水解反应消除酯基、肽键、碳卤键。
3．官能团的保护与恢复
(1)碳碳双键：在氧化其他基团前可以利用其与HCl 等的 将其保护起来，待氧化后再利
用 转变为碳碳双键。
HOCH2CH==CHCH2OH――→HOCH2CH2CHClCH2OH――――→
――――→
HOOC—CH==CH—COOH。
(2)酚羟基：在氧化其他基团前可以用NaOH 溶液或CH3I 保护。
――→
――→
。
(3)醛基(或酮羰基)：在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护。
①
―――→
―――→
。
②
―――――――――→
―――→
。
(4)氨基：在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为 ，然后再水解转化为 。
――――→
――――→
。
(5)醇羟基、羧基可以成酯保护。
知识点3 有机合成路线的设计
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1．基本流程
2．合成路线的核心
合成路线的核心在于构建目标化合物分子的 和引入必需的 。
3．合成路线的推断方法
(1)
①路线：某种原料分子―――――→目标分子。
②过程：首先比较原料分子和目标化合物分子在结构上的 ，包括 和 两个方面的异同；
然后，设计由 转向 的合成路线。
(2)
①路线：目标分子――→原料分子。
②过程：在逆推过程中，需要 寻找能顺利合成目标化合物的 ，直至选出合适的起始原
料。
(3)优选合成路线依据
①合成路线是否 。
②合成操作是否 。
③绿色合成。绿色合成主要出发点是：有机合成中的原子经济性；原料的绿色化；试剂与催化剂的无公害
性。
考向1 根据新信息迁移设计合成路线
例1 （2025·辽宁·一模）某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。
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已知：
请回答：
(1)写出G→H 的化学方程式：__________________________________________________。
(2)设计以D 为原料合成E 的路线(用流程图表示，无机试剂任选)：_________________________________。
(3)写出3 种同时符合下列条件的化合物C 的同分异构体的结构简式：_________________________。
①分子中只含一个环，且为六元环；②
1HNMR 谱和IR 谱检测表明：分子中共有2 种不同化学环境的氢原
子，无氮氮键，有乙酰基(
)。
【变式训练1】（2025·黑龙江·一模）某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。
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已知:
—CH==N—。
研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物N-苄基苯甲酰胺(
)利用以上合成线路中的相关信
息，设计该合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。
【变式训练2】（2025·吉林·一模）W(
)是一种姜黄素类似物，以香兰素(
)和环己烯(
)为原料，设计合成W 的路线(无机及两个碳以下的有机试剂任选)。
已知:
+
。
考向2 根据题干路线中转化信息迁移设计合成路线
例2（2025·黑龙江·一模）酮基布洛芬片是用于治疗各种关节炎、强直性脊柱炎引起的关节肿痛以及痛经、
牙痛、术后痛和癌性痛等的非处方药。其合成路线如图所示:
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以乙烷和碳酸二甲酯(
)为原料(无机试剂任选)，设计制备异丁酸的一种合成路线。
【变式训练1】（2025·内蒙古·一模）已知:
参照上述合成路线，以
和化合物B 为原料(无机试剂任选)，设计制备
的合成路线。
【变式训练2】（2025·辽宁·一模）沙罗特美是一种长效平喘药，其合成的部分路线如图:
18
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请写出以
、
、CH3NO2 为原料制备
的合成路线
流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
1.（2025·黑吉辽蒙卷）含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨
架的芳香化合物合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A→B 的化学方程式为 。
(2)C→D 实现了由 到 的转化(填官能团名称)。
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(3)G→H 的反应类型为 。
(4)E 的同分异构体中，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为3:2:1的同分异构体的数目有
种。
(5)M→N 的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，则生成的与N 互为同分异构体的
副产物结构简式为 。
(6)参考上述路线，设计如下转化。X 和Y 的结构简式分别为 和 。
2.(2024·黑吉辽卷)特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下:
已知:
Ⅰ.Bn 为
，咪唑为
;
Ⅱ.
和
不稳定，能分别快速异构化为
和
。
20
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回答下列问题:
(1)B 中含氧官能团只有醛基，其结构简式为 。
(2)G 中含氧官能团的名称为
和 。
(3)J→K 的反应类型为 。
(4)D 的同分异构体中，与D 官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有 种(不考虑立体异构)。
(5)E→F 转化可能分三步:
E
①
分子内的咪唑环与羧基反应生成X;
X
②
快速异构化为Y;
Y
③
与(CH3CO)2O 反应
生成F。第③步化学方程式为 。
(6)苯环具有与咪唑环类似的性质。参考E→X 的转化，设计化合物 Ⅰ 的合成路线如下(部分反应条件已略
去)。其中M 和N 的结构简式为 和 。
3.（2023·辽宁卷）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。
回答下列问题：
(1)A 中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的 位(填“间”或“对”)。
(2)C 发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和 (填名称)。
(3)用O2代替PCC 完成D→E 的转化，化学方程式为 。
(4)F 的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H 键的共有 种。
(5)H→I 的反应类型为 。
(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M 和N 的结构简式分别为 和
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。
4.（2022·辽宁卷）某药物成分H 具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)A 的分子式为 。
(2)在NaOH溶液中，苯酚与CH3OCH2Cl反应的化学方程式为 。
(3)D→
❑
E中对应碳原子杂化方式由 变为 ，PCC的作用为 。
(4)F→
❑
G中步骤ⅱ实现了由 到 的转化(填官能团名称)。
(5)I 的结构简式为 。
(6)化合物I 的同分异构体满足以下条件的有 种(不考虑立体异构)；
i．含苯环且苯环上只有一个取代基
ii．红外光谱无醚键吸收峰
其中，苯环侧链上有3 种不同化学环境的氢原子，且个数比为6 2 1
∶∶的结构简式为 (任写一
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种)。
5.（2021·辽宁卷）中华裸蒴中含有一种具有杀菌活性的化合物J，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)D 中含氧官能团的名称为 ；J 的分子式为 。
(2)A 的两种同分异构体结构分别为
和
，其熔点M N(填“高于”或
“低于”)。
(3)由A 生成B 的化学方程式为 。
(4)由B 生成C 的反应类型为 。
(5)G 的结构简式为 。
(6)F 的同分异构体中，含有苯环、-NH2，且能发生银镜反应的有 种；其中核磁共振氢谱峰面积之
比为2 2 2 2 1
∶∶∶∶的同分异构体的结构简式为 。
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