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第05 讲 有机合成与推断
目录
01 课标达标练
题型01 有机推断
题型02 有机合成的路线设计
02 核心突破练
03 真题溯源练
01 有机推断
1．多非利特(化合物VI)是新型抗心律失常药物，一种合成路线如下：
（1）I 的分子式为 ，名称为 。
（2）II 中官能团名称是 。
（3）根据III 的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
-CH=CH2
1
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（4）IV 的某同分异构体含有苯环和硝基，核磁共振氢谱有3 组峰；且面积比为3：3：1，其同分异构体有
、 、 (写结构简式)。
（5）反应④的另一产物为 。
（6）关于上述合成路线的相关物质及转化，下列说法正确的有___________。
A．IV 中N 原子的杂化方式相同
B．反应③有σ 键的断裂与π 键的形成
C．I 可形成分子间氢键，沸点比II 高
D．HBr 中存在由s 轨道和p 轨道“头碰头”形成的σ 键
（7）以
、
、
为有机原料，合成
。基于你设计的合成路线，回
答下列问题：
a)最后一步反应中，有机反应物为 (写结构简式)。
b)原子利用率为100％的化学反应方程式为 (注明反应条件)。
2．（2025·湖北省T8 联盟·一模）谷氨酸钠是常见的食品增味剂，它的一种合成路线如下(Et 为乙基)：
回答下列问题：
（1）G 中官能团的名称是 ；单质R 是 (填化学式)。
（2）D＋E→F 的反应类型是 。G 易溶于水，其原因是 。
（3）B＋C→D 的化学方程式为 。
（4）0.1mol F 最多能与 g NaOH 反应。
（5）T 是G 的同分异构体，T 也含有2 个—COOH、1 个
，T 有 种结构(不包括立体异构)。其
中，核磁共振氢谱上有四组峰，且峰的面积比为1 2 2 4
∶∶∶的结构简式为 。
2
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（6）E 的合成路线如下：
①相对分子质量比有机物甲多14 的同系物名称是 。
②下列有关有机物乙的叙述错误的是 (填字母)。
a．分子中含10 个
键 b．能发生加聚反应 c．能使溴水褪色 d．碳原子共直线
3．(24-25·安徽省安庆市·二模)托伐普坦(Tolvaptan)J 是一种选择性血管加压素
受体抗拮药，可用于血容
量扩张，其前体的最新合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A 的分子式为 ，其化学名称为 。
（2）B 到C 的反应类型为 。
（3）D 转化为E 的化学方程式为 。
（4）J 中存在的官能团名称为 。
（5）某化合物的分子式为
，符合下列条件的同分异构体有 种。
①与
具有相同的官能团(
，
) ②水解产物可以使
溶液显紫色
③只有一个甲基 ④不发生银镜反应
其中核磁共振氢谱显示有四组峰(峰面积之比为
)的结构简式为 (只写一种)。
3
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（6）
的合成路线设计如下：
I
J
已知试剂X 的化学式为
，X 的结构简式为 ；试剂
的作用是 。
02 有机合成的路线设计
4．以
为原料制取
，较合理的路线依次发生的反应为
A．加成—消去—取代B．消去—加成—取代C．消去—取代—加成D．取代—消去—加成
5．有机物甲的结构简式为：
，它可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已
经略去)：
下列说法不正确的是
A．甲可以发生取代反应、加成反应和酯化反应
B．步骤Ⅰ的反应方程式是：
C．步骤Ⅳ的反应类型是取代反应
D．步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化
6．（2025·安徽师范大学附属中学模拟）某药物中间体L 的合成路线如图。
4
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已知：①C 和D 所含官能团相同。（2）
。
（1）E 的名称是 ，H 中的官能团名称是 。
（2）H→J 的反应类型是 。
（3）写出C
D→E 的化学方程式 。
（4）G 的结构简式为 。
（5）A 有多种同分异构体，其中遇铁离子显紫色的有 种。
（6）已知
，参照上述合成路线，设计以
和OHCCHO 合成
的
合成路线(无机试剂、有机溶剂任选) 。
7．(24-25·安徽省蚌埠市·二模)药物合成中间体内酰胺F 的合成路线如图所示：
回答下列问题：
（1）C 中碳原子的杂化方式有 种。
（2）D 中含氧官能团的名称为 。
（3）a 的结构简式为 。
（4）A→B 的反应类型为 ，E→F 的化学方程式为 。
（5）化合物B 的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种。
①含有碳碳三键和氨基；
②能与钠反应产生氢气；
5
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③碳碳三键不与其他官能团直接相连。
其中核磁共振氢谱有4 组峰，且峰面积之比为2:2:2:1 的物质的结构简式为 。
（6）参照上述合成路线，设计以
为原料，制备
的合成路线： (无机试
剂及有机溶剂任选)。
8．罗格列酮(F)是一种抗糖尿病药物，其合成路线如图所示：
已知：
+
+H2O(
、
、
、
为烃基或氢)
回答下列问题：
（1）C 的名称为 ，D 中含氧官能团的名称为 。
（2）D(
)中键角
(填“>”或“=”或“<”)，E→F 反应类型
为 。
（3）写出D→E 的化学方程式 。
（4）B 有多种同分异构体，写出符合下列条件的结构简式 。
①遇
溶液能发生显色反应
②核磁共振氢谱图显示有4 组峰，峰面积比为
（5）请结合上述流程，设计以
为原料制备
的路线 (其他试剂任
选)。
9．辣椒素是辣椒的活性成分，在医学上具有消炎、镇痛、麻醉等功效，可用作食品添加剂，也可用作海
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洋防污涂料。辣椒素(I)的合成路线如下。
请回答下列问题：
（1）A→B 的反应类型为 。
（2）D 的分子式为 ，F 的结构简式为 。
（3）辣椒素(I)中含氧官能团的名称为羟基、 和 。
（4）D→E 过程中反应(i)的化学方程式为 。
（5）F→G 的反应中，不能使用氯水代替
，原因是 。
（6）
的同分异构体中，同时符合下列条件的有 种(不考虑立体异
构)。
①具有四取代苯结构，且核磁共振氢谱显示，其苯环上只有一种化学环境的氢原子；
②红外光谱测得，其分子结构中含有
和—OH；
③进一步测得，该物质能与NaOH 反应，且1mol 该物质能消耗2mol NaOH。
（7）参照上述合成路线，设计以异丙醇和必要试剂为原料合成2-异丙基丙二酸(
)的合成
路线 。
10．蜂胶是一种天然抗癌药，主要活性成分为咖啡酸苯乙酯(I)。合成化合物I 路线如下：
已知：①
；
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②
；
③当羟基与双键碳原子相连时，易发生互变异构转化为更为稳定的酮或醛形式，如：
。
请回答下列问题：
（1）化合物E 中含氧官能团的名称是 ；
的反应类型是 。
（2）化合物H 的名称是 。
（3）写出化合物F 转化为G 反应的化学方程式 。
（4）将B 转化为C 的目的是 。
（5）J：对羟基苯甲醛(
)和K：邻羟基苯甲醛(
)均可用于有机合成中间体。
比较二者的熔沸点：J K(选填“>”“<”)。
（6）根据上述合成中提供的信息，写出以
为原料(其他试剂任选)分三步制备肉桂酸(
)的合成路线 。
1．（2025·湖北省圆创联盟联合测评·一模）盐酸雷莫司琼广泛应用于恶性肿瘤治疗时引起的恶心、呕吐等
肠胃反应，其中间体(G)的一种合成路线如下。
回答下列问题：
（1）A 的化学名称是 。
（2）B→C 的化学方程式是 。
（3）D→E 的反应类型是 。
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（4）已知
是平面形分子，则B 中显碱性的N 原子是 (填“①”或“②”)。
（5）M 是比A 多一个碳原子的A 的同系物，含四个取代基的M 可能结构有 种。其中核磁共
振氢谱有4 组峰且峰面积之比为4 3 2 1
∶∶∶的M 的结构简式 。(写出一种即可)
（6）另一种由
合成B 的路径如图所示。
则X 的结构简式是 ，Y→B 使用的试剂是 。
2．茅苍术醇是一种有效的抗癌药物。一种合成路线如图。
已知：(3+2)环加成反应为
、(
、
可以是—COR 或—
COOR)。
回答下列问题：
（1）B 的结构简式为 。
（2）由C 生成D 的反应类型为 。
（3）写出由D 生成E 的反应方程式： 。
（4）F 中所含官能团的名称为 。
（5）每个茅苍术醇分子中手性碳原子的数目为 。
（6）在A 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)；
①分子中除含有1 个六元碳环外，不含其他环
②能发生银镜反应
其中核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积之比为2：4：4：1：1 的同分异构体的结构简式为 (任
写一种)。
（7）参考以上合成路线及条件，以
和乙炔为原料，通过如下流程合成化合物
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。M、N 的结构简式分别为 、 。
3．花椒是我国常用调味料，山椒素是花椒麻味的主要成分。
已知：Et 表示乙基，Ph 表示苯基。
回答下列问题：
（1）山椒素分子中含氧官能团的名称 、 。
（2）D→E 的反应类型为 ，另一种有机产物的结构简式 。
（3）写出I、J 合成山椒素的化学方程式 。
（4）一定条件下，
(X 代表卤素原子)可以生成
。下列三种物质最难发生反
应的是 (填标号)。
A．
B．
C．
（5）化合物X 是化合物I 的同系物且相对分子质量少14，X 的同分异构体中同时满足下列各件的有
种。
①苯环上有3 个不同取代基
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②能发生水解反应和银镜反应
写出任意一种苯环上三个取代基均处于间位的同分异构体的结构简式 。
（6）请结合题中信息，以乙烯、乙醛以及其他必要原料合成2，4-己二烯： 。
1．（2024·安徽卷）化合物1 是一种药物中间体，可由下列路线合成(
代表苯基，部分反应条件略去)：
已知：
i)
ii)
易与含活泼氢化合物(
)反应：
代表
、
、
、
等。
（1）A、B 中含氧官能团名称分别为 、 。
（2）E 在一定条件下还原得到
，后者的化学名称为 。
（3）H 的结构简式为 。
（4）E→F 反应中、下列物质不能用作反应溶剂的是 (填标号)。
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a．
b．
c．
d．
（5）D 的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异构体
的结构简式 。
①含有手性碳 ②含有2 个碳碳三键 ③不含甲基
（6）参照上述合成路线，设计以
和不超过3 个碳的有机物为原料，制备一种光刻胶单
体
的合成路线 (其他试剂任选)。
2．（2025·黑吉辽蒙卷）含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃
骨架的芳香化合物合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A→B 的化学方程式为 。
（2）C→D 实现了由 到 的转化(填官能团名称)。
（3）G→H 的反应类型为 。
（4）E 的同分异构体中，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为
的同分异构体的数目
有 种。
（5）M→N 的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，则生成的与N 互为同分异构体
的副产物结构简式为 。
（6）参考上述路线，设计如下转化。X 和Y 的结构简式分别为 和 。
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3．（2025·河南卷）化合物I 具有杀虫和杀真菌活性，以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。
回答下列问题：
（1）I 中含氧官能团的名称是 。
（2）A 的结构简式为 。
（3）由B 生成C 的化学方程式为 。反应时，在加热搅拌下向液体B 中滴加异丙醇；若改为向异丙
醇中滴加B 则会导致更多副产物的生成，副产物可能的结构简式为 (写出一种即可)。
（4）由D 生成E 的反应类型为 。
（5）由F 生成H 的反应中可能生成中间体J，已知J 的分子式为
，则J 的结构简式为
(写出一种即可)。
（6）G 的同分异构体中，含有碳氧双键的还有 种(不考虑立体异构)；其中，能发生银镜反应，且
核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为 。
4．（2025·湖北卷）化合物G 是某药物的关键原料，合成路线如下：
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回答下列问题：
（1）化合物A 分子内含氧官能团的名称为 。
（2）化合物
的反应类型为 反应。B 的核磁共振氢谱有 组峰。
（3）能用于分离化合物B 和C 的试剂为 (填标号)。
a．
水溶液 b．
水溶液 c．
水溶液
（4）
的反应方程式为 。在A 的氮原子上引入乙酰基
的作用是
（5）化合物D 与H+间的反应方程式：
用类比法，下列反应中X 的结构简式为 。
（6）E 存在一种含羰基异构体F，二者处于快速互变平衡。F 与
反应可生成G，写出F 的结构简式
。
5．（2024·河北卷）甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药
物。M 的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。
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回答下列问题：
（1）A 的化学名称为 。
（2）
的反应类型为 。
（3）D 的结构简式为 。
（4）由F 生成G 的化学方程式为 。
（5）G 和H 相比，H 的熔、沸点更高，原因为 。
（6）K 与E 反应生成L，新构筑官能团的名称为 。
（7）同时满足下列条件的I 的同分异构体共有 种。
(a)核磁共振氢谱显示为4 组峰，且峰面积比为
；
(b)红外光谱中存在
和硝基苯基(
)吸收峰。
其中，可以通过水解反应得到化合物H 的同分异构体的结构简式为 。
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