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第03 讲 烃的衍生物
目录
01 课标达标练
题型01 卤代烃的结构与性质
题型02 醇、酚、醚的结构与性质
题型03 醛、酮的结构与性质
题型04 羧酸及其衍生物的结构与性质
题型05 陌生类衍生物的结构与性质
02 核心突破练
03 真题溯源练
01 卤代烃的结构与性质
1.在卤代烃RCH2CH2X 中化学键如图所示,下列说法正确的是
A.发生水解反应时,被破坏的键是①和③
B.发生消去反应时,被破坏的键是①和④
C.发生水解反应时,被破坏的键是①
D.发生消去反应时,被破坏的键是②和③
【答案】C
【解析】卤代烃水解反应是卤素原子被羟基取代生成醇,只断①键;消去反应是卤代烃中卤素原子和与卤
素原子相连碳原子的邻位碳上的氢原子共同脱去,断①③键,故选C 项。
2.能证明
与过量NaOH 醇溶液共热时发生了消去反应的是
A.混合体系――→Br2的颜色褪去
1
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B.混合体系―――――――――――――→淡黄色沉淀
C.混合体系――→有机物――――――――→紫色褪去
D.混合体系――→有机物―――――――→Br2的颜色褪去
【答案】D
【解析】A 项,Br2的颜色褪去的原因可能是Br2与NaOH 反应,无法证明发生消去反应,错误;B 项,
发生水解反应和消去反应都能生成Br-,加入稀硝酸、AgNO3溶液后,均有淡黄色沉淀
生成,无法证明发生消去反应,错误;C 项,挥发的醇也能使酸性KMnO4溶液褪色,无法证明发生消去反
应,错误;D 项,苯乙烯能使Br2的CCl4溶液褪色,乙醇不能使Br2的CCl4溶液褪色,能证明发生消去反
应,正确。
3.从溴乙烷制取1,2-二溴乙烷,下列制备方案中最好的是( )
A.CH3CH2Br――――→CH3CH2OH――→CH2===CH2――→CH2BrCH2Br
B.CH3CH2Br――→CH2BrCH2Br
C.CH3CH2Br―――――→CH2==CH2――→CH3CH2Br――→CH2BrCH2Br
D.CH3CH2Br―――――→CH2==CH2――→CH2BrCH2Br
【答案】D
【解析】在有机物的制备反应中,应选择的合成路线是步骤尽量少,合成产率尽量高。前两步可以合并成
一步,即CH3CH2Br 在NaOH 醇溶液中发生消去反应制乙烯,反应步骤过于复杂,故A 错误;在
CH3CH2Br――→CH2BrCH2Br 的转化中发生取代反应的产物较多,难以得到单一的有机取代产物,引入杂
质,且反应不易控制,故B 错误;CH3CH2Br 与溴发生取代反应的生成物太复杂,不能保证CH3CH2Br 和
Br2发生取代反应时只生成 1,2-二溴乙烷,且生成物不易分离,故C 错误;转化中发生消去、加成两步转
化,节约原料、转化率高、操作简单、产物纯净,故D 正确。
4.几种有机化合物之间的转化关系如图所示。请回答下列问题:
(1)根据系统命名法,化合物A 的名称是_______________。
(2)题图中,反应①是________(填反应类型,下同)反应,反应③是________反应。
(3)化合物E 是重要的工业原料,写出由D 生成E 的化学方程式:______________________________。
(4)C2的结构简式是________________,F1的结构简式是________________,F1和F2互为
_____________。
【答案】(1)2,3-二甲基丁烷 (2)取代 加成
(3)
+2NaOH
+2NaBr+2H2O
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(4)
同分异构体
【解析】分析题图可知,C1为
,C2为
,D 为
,E 为
,F1为
,F2为
。
(1)根据系统命名法,化合物A 的名称是2,3-二甲基丁烷。
(2)反应①A 中的H 原子被Cl 原子取代生成B,属于取代反应,反应③是碳碳双键与溴发生的加成反
应。
(3)由D 生成E 是卤代烃发生消去反应,该反应的化学方程式为
+2NaOH
+2NaBr+2H2O。
(4)由上述分析可知,C2的结构简式是
,F1的结构简式是
,F1和F2互为同分异构体。
02 醇、酚、醚的结构与性质
5.实验室用乙醇与浓硫酸制备乙烯并验证其性质,装置及试剂如图所示。
下列说法不正确的是
A.在浓硫酸的催化下,乙醇转变为乙烯
B.使用NaOH 溶液的目的是排除
的干扰
C.使烧瓶内混合液的温度迅速上升到170℃,可减少乙醚的产生
D.在烧瓶中放入几片碎瓷片,以避免混合液在受热时暴沸
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【答案】B
【解析】A.在浓硫酸的催化下,乙醇发生消去反应,生成乙烯,A 正确;
B.浓硫酸具有脱水性和强氧化性,反应过程中会生成
、
,
、乙醇都能使酸性高锰酸钾溶液褪
色,
不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,则
、乙醇扰乙烯的检验,
不干扰乙烯的检验,所以使用
氢氧化钠溶液的目的是排除
、乙醇的干扰,B 错误;
C.乙醇在浓硫酸作催化剂、加热170°C 下发生消去反应生成乙烯,在浓硫酸作催化剂、加热140℃下发生
取代反应生成乙醚,所以使烧瓶内混合液的温度迅速上升到170°C,可减少乙醚的产生,C 正确;
D.碎瓷片能防暴沸,所以在烧瓶中放入几片碎瓷片,以避免混合液在受热时暴沸,D 正确;
故选B。
6.木质素是一种天然存在的高分子化合物,在生物材料领域具有广泛的应用潜力。一种木质素单体结构
如图,关于该化合物,下列说法正确的是
A.可与NaOH 溶液反应
B.该结构中含有5 种官能团
C.该结构中所有原子共平面
D.与足量
加成后的产物不含手性碳原子
【答案】A
【解析】A.木质素结构中有酚羟基,能与NaOH 溶液反应,A 正确;
B.结构中有碳碳双键、醚键、羟基三种官能团,B 错误;
C.该结构中与醇羟基连接的碳原子为四面体结构,所有原子不可能共平面,C 错误;
D.与足量
加成后的产物为:
,有2 个手性碳原子,D 错误;
答案选A。
03 醛、酮的结构与性质
7.(2025·安徽省A10 联盟最后一卷)在给定条件下,下列转化关系能实现的是
A.
B.
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C.
D.苯酚
甲醛溶液
【答案】A
【解析】A.
热水解法制备
,A 正确;
B.浓氨水能溶解氯化银、氧化银、氢氧化银,但不能溶解银,B 错误;
C.溴水能氧化醛基,C 错误;
D.生成
应该酸催化,碱催化下生成网状结构的酚醛树脂,D 错误;
答案选A。
8.某有机分子X 结构如图所示,下列说法不正确的是
A.1molX 最多能与
发生反应
B.X 与足量
加成后,所得产物官能团的性质与X 一致
C.X 中所有C 原子一定共面,所有原子一定不共面
D.C 原子和O 原子的杂化方式均有2 种
【答案】B
【解析】A.1mol 苯环结构可以与3 mol H2加成,1mol 醛基可以与1 mol H2加成,1molX 最多能与4molH2
反应,A 正确;
B.X 与足量
加成后,官能团只有醇羟基,醇羟基与醛基、酚羟基的性质不一致,B 错误;
C.苯环上的6 个C 原子以及与苯环直接相连的其他6 个原子共平面,故X 中所有C 原子一定共面,X 中
含有甲基,故不可能所有原子共平面,C 正确;
D.X 中,苯环上的C 原子、醛基上的C 原子为sp2杂化,甲基上的C 原子为sp3杂化,醛基上的O 原子为
sp2杂化,羟基上的O 原子为sp3杂化,D 正确;
故答案选B。
9.化合物Z 是一种有机合成中的重要中间体,其部分合成路线如下:
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下列说法正确的是
A.Y 与Z 分子均存在顺反异构体
B.可以用溴水检验Y、Z 中的碳碳双键
C.X、Y、Z 三种物质中,X 在水中的溶解度最大
D.X→Y 的反应类型为加成反应
【答案】C
【解析】A.Y 与Z 分子中,均存在CH2=CH-的结构片断,均不存在顺反异构体,A 不正确;
B.Y、Z 分子中均含有-CHO,-CHO 也能被溴水氧化从而使溴水褪色,所以不能用溴水检验Y、Z 中的碳
碳双键,B 不正确;
C.X、Y、Z 三种物质中,X 所含的官能团-OH、-CHO 都为亲水基,且X 的烃基部分最小,所以在水中的
溶解度最大,C 正确;
D.
+
+HBr,反应类型为取代反应,D 不正确;
故选C。
10.白木香醛(如图)是沉香精油的主要成分之一。下列关于该化合物的说法不正确的是
A.能发生银镜反应
B.能使溴的四氯化碳溶液褪色
C.其结构中两个碳环一定共平面
D.1mol 该化合物与足量Na 反应可产生0.5mol
【答案】C
【解析】A.分子中含有醛基,能发生银镜反应,A 正确;
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B.含有碳碳双键,可发生加成反应,则能使溴的四氯化碳溶液褪色,B 正确;
C.结构中两个碳环结合处碳为饱和碳原子,为四面体结构,不共平面,C 错误;
D.醇羟基能和钠反应生成氢气,则1mol 该化合物与足量Na 反应可产生0.5mol
,D 正确;
故选C。
04 羧酸及其衍生物的结构与性质
11.如图所示的化合物具有抗氧化、抗炎和抗病毒等多种生物活性。关于该化合物,下列说法不正确的是
A.所有碳原子可以共平面
B.能发生取代反应和氧化反应
C.1mol 该化合物最多能与1molNaHCO3发生反应
D.1mol 该化合物最多能与5molH2发生加成反应
【答案】D
【解析】A.该化合物分子中,不管是苯环碳原子、还是取代基中的碳原子,都无孤电子对,且都形成3
个σ 键,都发生sp2杂化,所有碳原子可以共平面,A 正确;
B.该有机物分子中,苯环、酚羟基、羧基都能发生取代反应,酚羟基,碳碳双键都能发生氧化反应,B
正确;
C.该有机物分子中,酚羟基不能与NaHCO3发生反应,只有羧酸能与NaHCO3发生反应,所以1mol 该化
合物最多能与1molNaHCO3发生反应,C 正确;
D.该有机物分子中,苯环和碳碳双键能与H2发生加成反应,羧基不能与H2发生加成反应,则1mol 该化
合物最多能与4molH2发生加成反应,D 不正确;
故选D。
12.植物骆驼蹄瓣中有多种有机活性药用成分,如奎洛维酸,其结构如图所示,下列有关该物质的说法错
误的是
A.能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色
B.所有碳原子不可能位于同一平面上
C.含有两种官能团
D.能发生取代反应和氧化反应
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【答案】C
【分析】该有机物含有官能团羟基、羧基和碳碳双键,碳碳双键能够使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色,据
此回答。
【解析】A.根据分析可知,该有机物能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色,A 正确;
B.有机物中含有“
”与“
”结构,则所有碳原子不可能位于同一平面上,B 正确;
C.根据分析可知,该有机物含有官能团羟基、羧基和碳碳双键,3 种官能团,C 错误;
D.羟基可以发生取代反应和氧化反应,D 正确;
故选C。
13.(2025·湖北省十一校·一模)藿香酮是一种来自薄荷的具有抗菌和抗癌活性的抗生素,其结构简式如
图所示,下列关于广藿香酮的叙述错误的是
A.分子式为
B.分子中没有手性碳原子
C.
该分子与足量的
发生加成反应最多消耗
D.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
【答案】C
【解析】A.由结构简式可知,广藿香酮的分子式为
,故A 正确;
B.由结构简式可知,广藿香酮分子中不含有连有4 个不同原子或原子团的手性碳原子,故B 正确;
C.由结构简式可知,广藿香酮分子中含有的碳碳双键和酮羰基一定条件下能与氢气发生加成反应,则
1mol 广藿香酮最多消耗3mol 氢气,故C 错误;
D.由结构简式可知,广藿香酮分子中含有的碳碳双键能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使酸性高锰酸
钾溶液褪色,故D 正确;
故选C。
14.缬沙坦具有降血压效果持久稳定、毒副作用小等特点,其合成中间体X 的结构简式如图所示。下列关
于X 的说法错误的是
A.该有机物中碳原子有
、
两种杂化方式
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B.该有机物中含有3 种官能团
C.一定条件下1
X 可与8
发生加成反应
D.该有机物分子中只有1 个手性碳原子
【答案】A
【解析】A.该有机物中苯环、酯基中的碳原子为
杂化,-CN 中的碳原子为sp 杂化,甲基中的碳原子为
杂化,A 错误;
B.该有机物中含酯基、亚氨基、氰基,共3 种官能团,B 正确;
C.1mol 苯环可与3molH2发生加成反应,1mol-CN 可与2molH2发生加成反应,故1molX 可与8molH2发生
加成反应,C 正确;
D.如图所示:
,圈中碳原子为手性碳原子,该有机物分子中只有1 个手
性碳原子,D 正确;
故选A。
15.(24-25·安徽省合肥市·二模)辣椒素是一种香草酰胺衍生物,其结构简式如下图所示。下列有关辣椒素
的说法错误的是
A.含有4 种官能团
B.
辣椒素最多能与
反应
C.存在顺反异构体
D.易溶于油脂、难溶于水
【答案】B
【解析】A.根据该有机物结构图,从左向右分别存在(酚)羟基、醚键、酰胺基、碳碳双键4 种官能
团,A 正确;
B.辣椒素中的(酚)羟基和酰胺基都能与
溶液反应,所以
辣椒素最多能与
溶液反
应,B 错误;
C.在辣椒素的碳碳双键两端碳原子连接的原子和原子团不同,可以产生顺反异构体,
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和
,C 正确;
D.辣椒素是一种香草酰胺衍生物,这类物质难溶于水,但易溶于乙酸乙酯、甲醇、乙醇等有机溶剂,D
正确;
故答案为:B。
16.敦煌壁画色彩瑰丽,其所用的有机颜料主要从动植物中提取色素经过加工而制成,其中紫胶红色素的
结构如图所示,则下列关于紫胶红色素的说法不正确的是
A.能与氨基酸的氨基发生反应
B.其环系结构中4 个六元环一定共平面
C.
该有机物最多可以消耗
D.其中碳原子的杂化方式有
和
【答案】B
【解析】A.紫胶红色素中的羧基能与氨基酸的氨基发生反应,A 正确;
B.其环系结构中4 个六元环不一定共平面,最右侧的六元环可能与其他3 个六元环不在同一平面,B 错
误;
C.
紫胶红色素中有
羧基和
酚羟基,最多可以消耗
,C 正确;
D.苯环、羰基、羧基上的碳原子为
杂化,甲基上的碳原子为
杂化,故碳原子的杂化方式有
和
,D 正确;
故选B。
05 陌生类衍生物的结构与性质
17.(24-25·安徽省安庆市·二模)一种高性能发光材料的结构简式如图所示,下列有关该物质的说法错误的
是
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A.分子式为
B.分子中不存在手性碳原子
C.能与
发生加成反应的官能团有两种
D.在酸性水溶液中能形成羧基
【答案】A
【解析】A.根据该物质的结构简式,可知分子式是
,故A 错误;
B.连有4 个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子,分子中不存在手性碳原子,故B 正确;
C.氰基和碳碳双键两种官能团均能与
发生加成反应,故C 正确;
D.氰基在酸性水溶液中发生水解反应生成羧基,故D 正确;
选A。
18.维格列汀常用于治疗2-型糖尿病,其结构简式如图所示,下列有关说法错误的是
A.存在手性碳原子
B.在碱性溶液中能稳定存在
C.同分异构体中存在含苯环的羧酸类化合物
D.能与氢溴酸发生取代反应
【答案】B
【解析】A.手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子,该有机物中含有手性碳原子,位
置为
,A 正确;
B.该有机物中含有酰胺基,能够在碱性溶液中发生水解反应,不能稳定存在,B 错误;
C.维格列汀的分子式为C17H25N3O2,其不饱和度为7,苯环的不饱和度为4,羧基的不饱和度为1,则维
格列汀同分异构体中存在含苯环的羧酸类化合物,C 正确;
D.该有机物中含有羟基,能与氢溴酸发生取代反应,D 正确;
故选B。
19.一种检测甲醛的“甲醛分子探针”的制备原理如图所示。下列叙述正确的是
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A.甲中所有原子共平面
B.该反应原理涉及加成反应、取代反应
C.该反应中氮原子价层电子对数未发生变化D.甲醛可以与蛋白质发生反应
【答案】D
【解析】
A.甲中含有
杂化的碳原子,饱和碳为四面体形,不可能所有原子共平面,A 错误;
B.由图,该反应中酮羰基和氨基发生加成生成羟基,再发生消去反应生成碳氮双键,原理涉及加成反
应、消去反应,B 错误;
C.反应物中氨基氮原子有4 对价层电子对,生成物中碳氮双键中氮原子有3 对价层电子对,该反应中氮
原子价层电子对数发生变化,C 错误;
D.蛋白质中有未缩合的氨基,可以与甲醛发生反应,D 正确;
故选D。
20.(2025·皖南八校三模)随着生活水平的不断提高,糖尿病发病率有逐年增加的趋势,我国糖尿病患病
率居世界榜首,预防治疗糖尿病已刻不容缓。治疗糖尿病的一种药物——格列美脲的结构式如图所示。下
列说法正确的是
A.格列美脲的分子式为
B.分子结构中存在3 个环均为平面型
C.分子中具有手性的C 原子有2 个
D.1mol 格列美脲最多能消耗5mol 氢氧化钠
【答案】A
【解析】A.根据结构简式,格列美脲的分子式为
,A 正确;
B.分子结构中只有1 个环平面(苯环),B 错误;
C.分子中没有手性碳原子,C 错误;
D.1mol 格列美脲分子中含有5mol 酰胺键和1mol 磺酰胺键,所以1mol 格列美脲最多能消耗6mol 氢氧化
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钠,D 错误;
答案选A。
1.由C、H、O 三种元素组成的某有机化合物X 的分子结构模型如图所示。下列关于X 的说法不正确的是
A.分子式为
B.能与浓溴水发生取代反应
C.1mol X 最多能与2mol NaOH 发生反应
D.1mol X 最多能与4mol
发生加成反应
【答案】D
【解析】A.根据结构模型知X 的结构简式为
,分子式为C7H6O3,故A 正确;
B.分子中有酚羟基,能与浓溴水发生取代反应,故B 正确;
C.分子中有酚羟基和羧基,1mol X 最多能与2mol NaOH 发生反应,故C 正确;
D.只有苯环能与氢气加成,1mol X 最多能与3mol
发生加成反应,故D 错误;故答案为D。
2.(2025·湖北省武汉市·一模)优黄原酸(结构简式如下图所示)的钙盐和镁盐,是天然染料“印度黄”中
的主要着色成分。
下列有关优黄原酸的说法正确的是
A.分子式为
B.分子中含有6 个手性碳原子
C.能与
溶液发生显色反应
D.
该物质最多消耗
【答案】C
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【解析】A.由优黄原酸的结构简式可知其分子式为
,A 错误;
B.手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子,该分子中含有5 个手性碳原子,位置为
,B 错误;
C.该分子中含有酚羟基,能与
溶液发生显色反应,C 正确;
D.该分子中含有1 个酚羟基和1 个羧基可以和NaOH 反应,则
该物质最多消耗
,D 错
误;
故选C。
3.(2025·安徽师范大学附属中学模拟)EDTA(乙二胺四乙酸)能与大多数金属离子形成稳定的配合物,其
分子结构如图所示,下列说法正确的是
A.分子式为C10H14N2O8
B.该分子结构中的所有C、N、O 原子可能共平面
C.1 molEDTA 最多可形成的配位键数目为6NA
D.EDTA 相对分子质量与正二十一烷相近,所以沸点差异较小
【答案】C
【解析】A.由分子结构可知,EDTA 的分子式为C10H16N2O8,故A 错误;
B.由分子结构可知,EDTA 分子中含有空间构型不为平面结构的饱和氮原子且连接了3 个碳原子,所以分
子中碳原子、氮原子、氧原子不可能共平面,故B 错误;
C.由分子结构可知,EDTA 分子中的2 个N 原子和4 个O 原子均能提供孤对电子形成配位键,最多可形
成6 个配位键,则1mol EDTA 最多可形成的配位键数目为1mol×6×NAmol-1=6NA,如图所示:
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,故C 正确;
D.EDTA 分子中含有羧基,能形成分子间氢键,正二十一烷不能形成分子间氢键,所以EDTA 的分子间
作用力大于相对分子质量相近的正二十一烷,沸点高于正二十一烷,故D 错误;
故答案为C。
4.1-甲基-2-氯环己烷(
)存在如图转化关系,下列说法不正确的是
X←―――
――→Y
A.X 分子所有碳原子一定共面
B.X 和Y 均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.Y 在一定条件下可以转化成X
D.Y 的同分异构体中,含
结构的有12 种(不考虑立体异构)
【答案】A
【解析】A 项,由转化关系可知,X 为
或
,Y 为
。
或
分子
中都含有饱和碳原子,饱和碳原子的空间结构为四面体形,所以X 分子中所有碳原子不能共面,错误;B
项,
或
分子中的碳碳双键能与酸性高锰酸钾溶液发生反应,使溶液褪色,
分
子中的
能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色,正确;C 项,在浓硫酸、加热
条件下,
能发生消去反应生成
或
,正确;D 项,含有
结构的Y 的同分异
构体的环上可能连有乙基或2 个甲基,其中连有乙基的有3 种结构,连有2 个甲基的有9 种结构,共有12
种,正确。
5.内酯Y 可以由X 通过电解合成,并可在一定条件下转化为Z,转化路线如下:
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下列说法不正确的是
A.X→Y 的反应在电解池阳极发生
B.Y→Z 的反应类型是加成反应
C.在催化剂作用下Z 可与甲醛发生反应
D.等物质的量的X、Y、Z 与足量NaOH 溶液反应,消耗的
之比为1 2 2
∶∶
【答案】B
【解析】A.X →Y 的过程是一个失H 的过程,是氧化反应,在电解池中,阳极发生氧化反应,故A 正
确;
B.Y→Z 的反应是一个酯交换反应,通式为RCOOR’+R’’OH →RCOOR’’+R’OH,是一个取代反应,故B
错误;
C.Z 分子中含有酚羟基,邻对位有氢,在催化剂作用下Z 可与甲醛发生缩聚反应生成高聚物,故C 正
确;
D.X 含羧基能和氢氧化钠按1:1 反应,Y 含酯基、水解后产生羧基和酚羟基,Y 能和氢氧化钠按1:2 反
应,Z 含酯基和酚羟基、能和氢氧化钠按1:2 反应,等物质的量的X、Y、Z 与足量NaOH 溶液反应,消耗
的
之比为1 2 2
∶∶,故D 正确;
故选B。
6.生活中两种常见的解热镇痛药物阿斯匹林(乙酰水杨酸)和扑热息痛(对乙酰氨基酚),贝诺酯可由这二种
物质在一定条件下反应制得。下列有关叙述错误的是
+
+H2O
A.以上三种有机物中共有4 种官能团
B.可用
溶液鉴别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚
C.贝诺酯作为缓释药可有效降低药物对肠胃的刺激性
D.
贝诺酯与足量
溶液反应消耗
【答案】D
【解析】A.含有羧基、强碱、酯基和酰胺基,故以上三种有机物中共有4 种官能团,A 不符合题意;
B.阿司匹林中含羧基、能与碳酸氢钠反应产生二氧化碳,对乙酰氨基酚不含羧基,对乙酰氨基酚不能与
碳酸氢钠溶液反应,现象不同可以鉴别,B 不符合题意;
C.阿司匹林含羧基、扑热息痛含酚羟基,二者对肠胃有较大刺激性,贝诺酯含酯基和酰胺基能有效降低
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对肠胃的刺激,C 不符合题意;
D.贝诺酯含酯基和酰胺基、均能水解,碱性条件下,1mol 贝诺酯完全水解产生的2mol 酚羟基、3mol 羧
基,共消耗5mol
溶液,D 符合题意;
故选D。
7.有机化合物K 主要用作杀菌防腐剂,其合成路线如下(部分条件已省略)。
下列说法不正确的是
A.F 能被酸性KMnO4氧化是-CH3对苯环影响的结果
B.J 中最多有16 个原子共平面
C.过程①、③和④中均发生取代反应
D.K 的合成过程中进行了官能团的保护
【答案】A
【解析】A.在酸性KMnO4的强氧化条件下,F 中与苯环直接相连的甲基被氧化为羧基,从而使酸性
KMnO4溶液褪色,不是甲基对苯环影响的结果,而是苯环对甲基影响的结果,故A 错误;
B.苯环平面与羧基的-COO 平面可能一起共面,羟基和羧基中H 原子也可能与苯环共面,即所有原子都可
共平面,共16 个原子可能共面,故B 正确;
C.对比E、F 的结构简式,G、J 的结构简式,J、K 的结构简式,以及各过程中所用试剂,过程①、③和
④中均发生取代反应,故C 正确;
D.-OH 易被氧化,E→F 将-OH 首先转化为-OCH3,然后氧化-CH3为-COOH,G→J 再把-OCH3转化为-
OH,可保护-OH 避免氧化,故D 正确;
故答案为A。
8.盐酸洛派丁胺是一种新型止泻药,适用于各种病因引起的腹泻。下列说法正确的是
A.分子的结构中左边两苯环不可能同时共平面
B.该物质分子中有5 种官能团和2 个手性碳
C.1mol 该物质与NaOH 溶液反应,最多消耗5molNaOH
D.1mol 该物质与溴水反应,能与3mol
发生取代反应
【答案】C
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【解析】A.由三点成面可知,分子的结构中左边与饱和碳原子相连的两个苯环可能同时共平面,故A 错
误;
B.由结构简式可知,盐酸洛派丁胺中含有如图*所示的1 个手性碳原子:
,故B 错误;
C.由结构简式可知,盐酸洛派丁胺是类似于铵盐的能与氢氧化钠溶液反应的盐类,反应生成的
中含有的酚羟基、酰胺基和碳氯键能与氢氧化钠溶液
反应,其中1 磨练mol 碳氯键能与2mol 氢氧化钠反应,则1mol 盐酸洛派丁胺最多消耗5mol 氢氧化钠,故
C 正确;
D.由结构简式可知,盐酸洛派丁胺中与酚羟基相连的苯环上邻位碳原子上的2 个氢可以和溴发生取代反
应,则1mol 该物质与溴水反应,能与2mol 溴发生取代反应,故D 错误;
故选C。
9.奥司他韦是治疗流感的最常用药物之一,其结构简式如图所示。下列有关该化合物的说法正确的是
A.分子中有4 个手性碳原子
B.可以发生氧化、加成和水解反应
C.六元环上的6 个碳原子一定共平面
D.六元环上的一氯代物有2 种
【答案】B
【解析】A.1 个该有机物含有3 个手性碳原子,如图中*标注所示
,A 错
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误;
B.该分子中有碳碳双键,可以发生氧化和加成反应,有酯基,可以发生水解反应,B 正确;
C.六元环中有的C 原子采用sp3杂化,为四面体形,所以6 个碳原子不一定共平面,C 错误;
D.六元环上除了碳碳双键上有1 个碳原子没有H 原子之外,其余均有H 原子,结构不存在对称性,因此
六元环上的一氯代物有5 种,D 错误;
故答案选B。
10.托品酮也称顿茄酮,在医学上常用作麻醉剂,解毒剂。罗宾逊改进了合成思路,仅用三步便完成合
成,总产率达90%,其合成路线如图。(
为甲基)下列叙述正确的是
A.托品酮分子中不含手性碳原子
B.物质A 和乙烯均能使溴水褪色,而且反应类型相同
C.托品酮存在芳香族酰胺类的同分异构体
D.利用该反应机理制备
和
的原料相同
【答案】D
【分析】A、B、C 在一定条件下生成D,D 酸化生成羧酸类物质E,E 加热脱羧反应得到产品。
【解析】A.一个碳原子周围连接四个不同的原子或原子团为手性碳原子,
含有两个手性
碳原子,A 错误;
B.A 有醛基,与溴水发生氧化还原反应,乙烯有碳碳双键,与溴水反应发生加成反应,二者原理不同,B
错误;
C.托品酮中有三个不饱和度,不存在芳香族酰胺类的同分异构体,C 错误;
D.制备
和
的原料都是
、HN(CH3)2、
HCHO,D 正确;
答案选D。
11.(北京市海淀区2025 届高三一模考试化学试题)由化合物K、L 和P 合成药物中间体Q,转化关系如
下图。
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已知:生成
时,
与
中均有
键断裂。
下列说法不正确的是
A.K 不存在顺反异构
B.L 的化学式为
C.
和
的过程中,均涉及
上的加成反应
D.若
中的全部
原子用
标记,生成的
的结构简式应为
【答案】D
【解析】A.K 中碳碳双键左侧的碳原子连了两个相同的基团(-CN),故没有顺反异构,故A 正确;
B.K 的分子式为C5H4N2O,甲醇分子式为CH4O,M 的分子式为C4H4N4,根据原子守恒可知L 的化学式为
,故B 正确;
C.
有-NH2对-CN 加成,
中,
断开N-H 键对M 中-CN 发生加成反应,故C 正确;
D.由已知:生成
时,
与
中均有
键断裂,则Q 中-NH2上的N 应为
15N,故D 错误;
答案选D。
12.化合物Z 是合成某种高性能有机颜料的重要中间体,其合成路线如下:
下列说法错误的是
A.X 中所有碳原子可能位于同一平面
B.X 和Y 互为同分异构体
C.X 的熔点比Z 低
D.X 和Z 可用溴水鉴别
【答案】A
【解析】A.X 中六元环上与酯基相连的碳原子是饱和碳原子,以正四面体结构连接三个碳原子和一个氢
原子,故X 中所有碳原子不可能位于同一平面,A 错误;
B.X 和Y 的分子式都为C10H12O6,X 和Y 互为同分异构体,B 正确;
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C.X 和Z 相对分子量接近,Z 中有羟基,可以形成分子间氢键使沸点较高,故X 的熔点比Z 低,C 正确;
D.X 与溴水不反应,Z 中有酚羟基,酚羟基邻位的氢可以被溴取代生成沉淀,X 和Z 可用溴水鉴别,D 正
确;
本题选A。
13.丹参酮IIA 可用于治疗冠心病,能改善冠状动脉循环,抑制血栓疾病发生。其结构如图所示。下列有
关该化合物的说法正确的是
A.与
溶液能发生显色反应
B.能使酸性
溶液褪色
C.能与
溶液反应放出
气体
D.既能发生加成反应,又能发生消去反应
【答案】B
【解析】A.丹参酮
分子中不含酚羟基,不能与
溶液发生显色反应,A 错误;B.该物质中含有
,可以被酸性高锰酸钾氧化而褪色,B 正确;C.分子中不含羧基,不能与
溶液反应放出
气体,C 错误;D.此物质中,没有卤素原子和醇羟基,不能发生消去反应,含有
及酮羰基,可
以发生氢气加成反应,D 错误;故选B。
1.(2025·陕晋青宁卷)抗坏血酸葡萄糖苷(
)具有抗氧化功能。下列关于
的说法正确的是
A.不能使溴水褪色
B.能与乙酸发生酯化反应
C.不能与
溶液反应
D.含有3 个手性碳原子
【答案】B
【解析】A.由物质的结构可知,该物质含有碳碳双键,能和溴水发生加成反应而褪色,A 错误;
B.由物质的结构可知,该物质含有羟基,能和乙酸在浓硫酸催化下,发生酯化反应,B 正确;
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C.该物质中含有一个酯基,能与
溶液反应,C 错误;
D.手性碳原子为连接4 个不同基团的碳原子,该物质中含有7 个手性碳,
,D 错误;
故选B。
2.(2025·山东卷)以异丁醛
为原料制备化合物Q 的合成路线如下,下列说法错误的是
A.M 系统命名为2-甲基丙醛
B.若
原子利用率为100%,则X 是甲醛
C.用酸性
溶液可鉴别N 和Q
D.
过程中有
生成
【答案】CD
【分析】由图示可知,M 到N 多一个碳原子,M 与X 发生加成反应得到N,X 为甲醛,N 与
CH2(COOC2H5)发生先加成后消去的反应,得到P,P 先在碱性条件下发生取代反应,再酸化得到Q。
【解析】A.M 属于醛类醛基的碳原子为1 号,名称为2-甲基丙醛,A 正确;
B.根据分析,若M+X→N 原子利用率为100%,则X 为HCHO,B 正确;
C.N 有醛基和-CH2OH,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,Q 有碳碳双键,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,不
能用酸性高锰酸钾溶液鉴别N 和Q,C 错误;
D.P 到Q 第一步在碱性条件下酯基和羟基发生取代反应形成环状结构,生成物有CH3CH2OH,没有
CH3COOH,D 错误;
答案选CD。
3.(2024·湖北卷)鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是
A.有5 个手性碳
B.在
条件下干燥样品
C.同分异构体的结构中不可能含有苯环
D.红外光谱中出现了
以上的吸收峰
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【答案】B
【解析】A.连4 个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子,分子中有5 个手性碳原子,如图中用星
号标记的碳原子:
,故A 正确;
B.由鹰爪甲素的结构简式可知,其分子中有过氧键,过氧键热稳定性差,所以不能在120℃条件下干燥样
品,故B 错误;
C.鹰爪甲素的分子式为C15H26O4,如果有苯环,则分子中最多含2n-6=15×2-6=24 个氢原子,则其同分异
构体的结构中不可能含有苯环,故C 正确;
D.由鹰爪甲素的结构简式可知,其分子中含羟基,即有氧氢键,所以其红外光谱图中会出现3000cm-1以
上的吸收峰,故D 正确;
故答案为:B。
4.(2024·江苏卷)化合物Z 是一种药物的重要中间体,部分合成路线如下:
下列说法正确的是
A.X 分子中所有碳原子共平面
B.
最多能与
发生加成反应
C.Z 不能与
的
溶液反应
D.Y、Z 均能使酸性
溶液褪色
【答案】D
【解析】A.X 中饱和的C 原子sp3杂化形成4 个单键,具有类似甲烷的四面体结构,所有碳原子不可能共
平面,故A 错误;
B.Y 中含有1 个羰基和1 个碳碳双键可与H2加成,因此
最多能与
发生加成反应,故B 错
误;
C.Z 中含有碳碳双键,可以与
的
溶液反应,故C 错误;
D.Y、Z 中均含有碳碳双键,可以使酸性
溶液褪色,故D 正确;
故选D。
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