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第03 讲 烃的衍生物
目录
01
考情解码·命题预警
02 体系构建·思维可视...........................................................................................................................
03 核心突破·靶向攻坚...........................................................................................................................
考点一 卤代烃的结构与性质...........................................................................................................
知识点1 卤代烃的结构及性质....................................................................................................................
知识点2 卤代烃中卤素原子的检验............................................................................................................
考向1 考查卤代烃的结构与性质................................................................................................................
【思维建模】卤代烃消去反应的规律
考向2 考查卤代烃中卤素原子的检验.........................................................................................................
【思维建模】卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法
考向3 考查卤代烃在有机合成中的作用....................................................................................................
【思维建模】卤代烃在有机合成中的应用
考点二 醇、酚、醚的结构与性质...................................................................................................
知识点1 醇、酚、醚的结构..........................................................................................................................
知识点2 醇、酚、醚的性质..........................................................................................................................
考向1 考查醇的结构与性质..........................................................................................................................
【思维建模】
考向2 考查酚的结构与性质..........................................................................................................................
考点三 醛、酮的结构与性质...........................................................................................................
知识点1 醛的结构与性质..............................................................................................................................
知识点2 酮的结构与性质..............................................................................................................................
考向1 考查醛的结构与性质..........................................................................................................................
考向2 考查酮的结构与性质..........................................................................................................................
考向3 考查醛基的检验..................................................................................................................................
【思维建模】—CHO 与C==C 都存在时检验策略
考点四 羧酸及其衍生物的结构与性质...........................................................................................
知识点1 羧酸的结构及其性质......................................................................................................................
知识点2 酯的结构及其性质..........................................................................................................................
知识点3 油脂的结构及其性质......................................................................................................................
知识点4 胺的结构及其性质..........................................................................................................................
知识点5 酰胺的结构及其性质......................................................................................................................
考向1 考查羧酸的结构及其性质..................................................................................................................
【思维建模】含羟基物质性质的比较
考向2 考查酯的结构及其性质......................................................................................................................
【思维建模】确定多官能团有机物性质的三步骤
考向3 考查油脂的结构及其性质..................................................................................................................
考向4 考查胺的结构及其性质......................................................................................................................
考向5 考查酰胺的结构及其性质..................................................................................................................
04 真题溯源·考向感知............................................................................................................................
1
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考点要求
考察形式
2025 年
2024 年
2023 年
2022 年
2021 年
卤代烃的结构与
性质
选择题
非选择题
第
10
题，3 分
醇、酚、醚的结
构与性质
选择题
非选择题
第8 题，3 分
第3 题，3 分
醛、酮的结构与
性质
选择题
非选择题
第8 题，3 分
羧酸及其衍生物
的结构与性质
选择题
非选择题
第
10
题，3 分
第5 题，3 分
考情分析：
1．从考查题型和内容上看，烃的衍生物是湖南选考必考点，题型比较固定，通常以新材料、新药物、新
颖实用的有机物的合成为载体考查卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物的结构、性质及相互转
化关系，有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的判断和书写等。
2．从命题思路上看，仍然在选择题中考查卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物的结构和性
质，在非选择题中考查官能团的转化，考查考生的信息处理能力、知识迁移能力、分析推理能力以及思维
创新能力。
复习目标：
1．能列举、描述、辨识铜及其化合物重要的物理和化学性质及实验现象。
2．了解合金的组成及其重要应用，能根据合金的性质分析生产、生活及环境中的某些常见问题。
3．能根据金属活动性顺序分析化学问题。
2
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考点一 卤代烃的结构与性质
知识点1 卤代烃的结构及性质
1、定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃
(1)官能团：碳卤键
(2)卤代烃的表示方法：R—X(X＝F、Cl、Br、I)，饱和一卤代烃的通式为CnH2n＋1X
2、分类
R—F
氟代烃：
R—Cl
氯代烃：
R—Br
溴代烃：
R—I
碘代烃：
按所含卤素原子种类
一卤代烃：CH3X
多卤代烃：CH2XCH2X
按分子中卤素原子个数
不饱和卤代烃：
饱和卤代烃：CH3CH2X
CH2
CH
Cl
按烃基种类
脂肪卤代烃：CH3CH2X
芳香族卤代烃：
Br
按是否含苯环
卤代烃
3、卤代烃的命名——类似于烃的命名方法：将卤素原子作为取代基
卤代烃
名称
CH3CH2CHCH3
Cl
2—氯丁烷
CH2
CH2
Br
Br
1,2—二溴乙烷
CH2==CH—Cl
氯乙烯
CH2
Br
CH
C
CH3
CH3
3—甲基—3—溴—1—丁烯
4、物理性质
几种卤代烃的密度和沸点
名称
结构简式
液态时密度/( g·cm－3)
沸点/℃
氯甲烷
CH3Cl
0.916
－24
氯乙烷
CH3CH2Cl
0.898
12
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1-氯丙烷
CH3CH2CH2Cl
0.890
46
1-氯丁烷
CH3CH2CH2CH2Cl
0.886
78
1-氯戊烷
CH3CH2CH2CH2CH2Cl
0.882
108
(1)状态：常温下，卤代烃中除个别(CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2==CH—Cl)为气体外，大多为液体或固体
(2)溶解性：卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂，如：CCl4、氯仿
(CHCl3)
(3)沸点：卤代烃属于分子晶体，沸点取决于范德华力。卤代烃随相对分子质量增大，分子间范德华力增
强，沸点则升高
①卤代烃的沸点都高于相应的烃，如：沸点CH3CH3＜CH3CH2Br
②卤代烃的沸点一般随碳原子数目的增加而升高，如：沸点CH3Cl＜CH3CH2Cl
(4)密度
①卤代烃的密度高于相应的烃
②卤代烃的密度一般随烃基中碳原子数目的增加而减小，如：ρ(CH3Cl)＞ρ(CH3CH2Cl)
③一氟代烃、一氯代烃的密度比水的小，其余的密度比水大
④记住常见卤代烃的密度：氯仿、四氯化碳、溴乙烷、1，2—二溴乙烷、溴苯的密度均大于水的密度
5、化学性质
（1）水解反应
①反应条件：氢氧化钠的水溶液、加热。
C
②
2H5Br 在碱性条件下水解的化学方程式为C2H5Br
＋
NaOH
――→
C 2H5OH
＋
NaBr
。
③用R—CH2—X 表示卤代烃，碱性条件下水解的化学方程式为
R—CH2—X
＋
NaOH
――→
R—CH
2OH
＋
NaX
。
（2）消去反应
①概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr 等)，而生成含不
饱和键化合物的反应。
②卤代烃消去反应条件：氢氧化钠的醇溶液、加热。
③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为CH3CH2Br
＋
NaOH
――→
CH
2==
=CH
2↑ ＋
NaBr
＋
H 2O。
④用R—CH2—CH2—X 表示卤代烃，消去反应的化学方程式为
R—CH2—CH2—X
＋
NaOH
――→
R—CH
= =CH
2＋
NaX
＋
H 2O。
（3）卤代烃的水解反应和消去反应的比较
反应类型
水解反应
消去反应
结构特点
一般是一个碳原子上只有一个－X
与－X 相连的碳原子的邻位碳原子上必须有
氢原子
反应实质
一个－X 被－OH 取代
R—CH2—X＋NaOH――→R—CH2OH＋NaX
从碳链上脱去HX 分子
＋NaOH――→
＋NaX＋H2O
反应条件
强碱的水溶液，常温或加热
强碱的醇溶液，加热
5
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反应特点
有机的碳架结构不变，－X 变为－OH，无
其它副反应
有机物碳架结构不变，产物中有碳碳双键或
碳碳叁键生成，可能有其它副反应发生
产物特征
引入—OH，生成含—OH 的化合物
消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱
和键的化合物
结论
溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
得分速记
卤代烃是发生水解反应还是消去反应，主要看反应条件——“无醇得醇，有醇得烯或炔”。
（4）消去反应的规律
①两类卤代烃不能发生消去反应
结构特点
实例
与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子
CH3Cl
与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位
碳原子上无氢原子
、
②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：
＋NaOH――→CH2==CH—CH2—CH3(或CH3—CH==CH—CH3)＋NaCl＋H2O
③
型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R，如
BrCH2CH2Br＋2NaOH――→CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O
6、卤代烃的制备
（1）烃的卤代反应，如：
①苯与Br2反应的化学方程式：
。
C
②
2H5OH 与HBr 反应的化学方程式：C2H5OH
＋
HBr
――→
C 2H5Br
＋
H 2O。
（2）不饱和烃的加成反应，如：
①丙烯与Br2 反应的化学方程式：CH2==
=CHCH
3＋
Br
2――
→CH
2BrCHBrCH3
②丙烯与 HBr 反应的化学方程式：CH3—CH
==
=CH
2 ＋
HBr
――→
CH
3—CHBr—CH3( 或
CH
3—CH2—
CH2Br)。
③乙炔与HCl 制氯乙烯的化学方程式：CH≡CH
＋
HCl
――→
CH
2==
=CHCl
。
7、卤代烃在有机合成中的重要作用——“桥梁”作用
（1）引入新官能团；
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（2）实现官能团的移位；如：
（3）变换官能团的个数；如：
（4）增长碳链；
（5）成环等。
8、卤代烃对环境、健康产生的影响
氟氯烃在大气平流层中会破坏臭氧层,是造成臭氧空洞的主要原因。
知识点2 卤代烃中卤素原子的检验
1、实验原理：卤代烃中的卤素原子是以共价键与碳原子相结合的，在水中不能直接电离产生卤素离子(X
－)，更不可能与AgNO3溶液反应，因此不能直接用AgNO3溶液来检验卤代烃中的卤族元素。而应先使
其转化成卤素离子，再加稀硝酸酸化，最后加AgNO3 溶液，根据产生沉淀的颜色检验
2、实验步骤和相关方程式
实验步骤
相关方程式
取少量卤代烃于试管中，加入NaOH 水溶液，加热，冷却
后，加入稀硝酸中和溶液至酸性，再加入AgNO3溶液。若出
现黄色沉淀，则卤代烃中含有I－离子；若出现浅黄色沉淀，
则卤代烃中含有Br－离子；若出现白色沉淀，则卤代烃中含有
Cl－离子
R—X＋NaOH⃗
H 2 O
Δ
ROH＋NaX
HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O
AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3
3、实验流程
得分速记
1、条件：NaOH 水溶液，加热
2、一定要先加入稀硝酸中和溶液至酸性，再加入硝酸银溶液，否则会出现Ag2O 黑色沉淀，影响卤原子的
检验
考向1 考查卤代烃的结构与性质
例1（2025·湖南张家界·三模）下列实验操作规范且能达到实验目的的是
7
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选
项
操作
目的
A
称取
溶于水配成100mL 溶
液
配制
的
溶液
B
向内壁附有银镜的试管中依次加入稀氨水、自
来水
洗涤做银镜实验的试管
C
将加热条件下，溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液反
应产生的气体通入酸性
溶液中
检验溴乙烷发生消去反应有烯烃
生成
D
将铜与浓硫酸（过量）反应后的试管冷却至室
温，然后向其中缓缓倒入适量蒸馏水
检验铜与浓硫酸反应生成
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】A
【详解】A．
物质的量为
，配成100mL 溶液后浓度为
，A 正确；
B．银镜的成分为银单质，稀氨水无法溶解银单质，正确方法应为用稀硝酸清洗，B 错误；
C．溴乙烷发生消去反应生成乙烯，乙烯气体可能混有乙醇蒸气，乙醇在酸性条件下也可使
褪色，
干扰检验，C 错误；
D．过量浓硫酸遇水剧烈放热，导致液滴飞溅，应将冷却液缓慢倒入水中，边倒边搅拌，D 错误；
故答案选A。
思维建模 卤代烃消去反应的规律
1、反应原理：
2、规律：
（1）两类卤代烃不能发生消去反应
结构特点
实例
与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子
CH3Cl
与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位
碳原子上无氢原子
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（2）有两种或三种邻位碳原子，且邻位碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。
（3）
型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R。
【变式训练1】（2025·湖南长沙·二模）如果在反应体系中只有底物和溶剂，没有另加试剂，那么底物就将
与溶剂发生反应，溶剂就成了试剂，这样的反应称为溶剂解反应。如三级溴丁烷可以在乙醇中发生溶剂解
反应，其反应的机理和能量变化与反应进程的关系如图所示。
下列说法中，不正确的是
A．三级溴丁烷在乙醇中的溶剂解反应属于取代反应
B．卤代烃在发生消去反应时可能会有副产物某醚的生成
C．不同卤代烃在乙醇中发生溶剂解反应的速率与卤素原子的电负性无关
D．该反应机理中的中间产物中的碳原子有两种杂化方式
【答案】C
【详解】A．三级溴丁烷中溴原子被乙醇中的—OC2H5取代生成醚，属于取代反应，A 正确；
B．卤代烃在消去反应时，若溶剂为醇，可能同时发生溶剂解（取代反应）生成醚，故可能有醚作为副产
物，B 正确；
C．溶剂解反应速率取决于卤原子离去能力，卤原子电负性影响C-X 键极性及X⁻稳定性（电负性小的卤素，
X⁻更稳定，离去能力强，速率快），故速率与电负性有关，C 错误；
D．中间产物为(CH3)3C+，中心碳原子为sp2杂化，甲基碳原子为sp3杂化，共两种杂化方式，D 正确；
故选C。
【变式训练2】（2025·湖南长沙·二模）用下列装置(部分夹持仪器略)进行相关实验，装置正确且能达到实
验目的的是
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A．检验1-溴丙烷消去反应的产物
B．检验氯化铵受热分解的产物
C．验证
D．制取
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】D
【详解】A．乙醇易挥发，乙醇能使酸性重铬酸钾褪色，则图中实验装置不能检验1-溴丙烷消去反应的产
物，A 错误；
B．氯化铵分解生成的氯化氢被碱石灰吸收，氨气遇湿润蓝色石蕊试纸不变色，生成氨气被五氧化二磷吸
收，氯化氢的溶液显酸性遇湿润的酚酞试纸也不变色，因此不能检验氯化铵受热分解的产物，B 错误；
C．悬浊液中含有AgNO3，AgNO3能与H2S 直接反应生成黑色的Ag2S 沉淀，不能验证Ksp (Ag2SO4) > Ksp
(Ag2S)，故C 错误；
D．饱和食盐水中先通溶解度较大的氨气，再通入二氧化碳气体，生成溶解度较小的碳酸氢钠晶体，过量
的氨气用蘸有稀硫酸的棉花吸收，氨气溶解时需防倒吸，故D 正确；
故选D。
考向2 考查卤代烃中卤素原子的检验
例2（2025·湖南·模拟预测）室温下，根据下列实验过程及现象，能验证相应实验结论的是
选
项
实验过程及现象
实验结论
A
向
溶液中加入Cu 粉，再滴加几滴
的硫酸溶液，微热，溶液逐渐变成浅蓝色
的硫酸溶液具
有强氧化性
B
向试管中加入某卤代烃(RX)和过量的NaOH 溶液，加
热，反应至液体不再分层，冷却后用稀硝酸酸化，再滴
加
溶液，有黄色沉淀生成
该卤代烃中的X 为碘原
子
C
加热试管中的聚氯乙烯薄膜碎片，产生的气体能使湿润
的蓝色石蕊试纸变红
氯乙烯加聚是可逆反应
D
用pH 计分别测定NaClO 溶液和
溶液的
结合
的能力：
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pH，前者pH 小
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】B
【详解】A．硫酸提供H+使NO 在酸性条件下表现出强氧化性，与铜粉反应，生成铜离子，
的硫
酸本身没有强氧化性，A 结论错误；
B．实验步骤符合卤代烃水解后检测卤素离子的规范，黄色沉淀确认为AgI，B 结论正确；
C．可逆反应是在相同条件下，能同时向正反应和逆反应方向进行的反应，加热试管中的聚氯乙烯薄膜碎
片，产生的气体能使湿润的蓝色石蕊试纸变红，是说明聚氯乙烯受热分解产生有HCl，与制备聚氯乙烯的
条件不相同，产物不同，不是可逆反应，C 结论错误；
D．没有强调NaClO 溶液和
溶液的浓度是否相同，若浓度不同，则没有可比性，D 结论错误；
故选B。
思维建模 卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法
RX――→――→――→
【变式训练1】（2024·湖南娄底·模拟预测）下列实验方案设计能达到相应实验目的的是
选
项
实验方案设计
实验目的
A
向溶液中加入用盐酸酸化的
溶液，观察溶液是否有白色沉淀生成
检验某溶液中的
B
向溶液中加入2 滴KSCN 溶液，溶液不显红色，再向溶液中加入几滴新制
氯水，观察溶液是否变红
检验某溶液中的
C
将
与
溶液混合加热，静置，向上层清液中加入
溶
液，观察是否生成浅黄色沉淀
检验
中的
溴元素
D
把充满
、塞有橡胶塞的试管倒立在水中，在水面下打开橡胶塞，观察
试管内溶液是否充满整支试管
检验
的溶解性
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】B
【详解】A．向溶液中加入用盐酸酸化的
溶液，溶液中有白色沉淀生成，原溶液中可能存在
，A 不符合题意；
B．向溶液中加入2 滴KSCN 溶液，溶液不显红色，可得到此时溶液中没有
，再向溶液中加入几滴新
制氯水，观察溶液是否变红，若变红则可得到此时溶液中有
，原溶液中含有
，反之亦然，B 符合
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题意；
C．将
与
溶液混合加热，静置，向上层清液中先加入稀硝酸，再加入
溶液，生成
浅黄色沉淀，才可证明
中的溴元素，C 不符合题意；
D．把充满
、塞有橡胶塞的试管倒立在水中，在水面下打开橡胶塞，观察试管内液体慢慢上升，就可
以证明二氧化硫易溶于水，不需要通过溶液充满整支试管证明二氧化硫可溶于水，二氧化硫通常用向上排
空气法收集，很很难收集到纯净的，所以很难让溶液充满整支试管，D 不符合题意；
故选B；
【变式训练2】（2024·湖南·三模）下列陈述I 和陈述II 均正确，且有因果关系的是
选
项
陈述I
陈述II
A
用
计测得等浓度的2-氯丙酸与2-氟丙酸溶液的
分别
为
和
，且
2-氯丙酸中
键的极性大于2-氟丙
酸中
键的极性
B
将氨气溶于水，进行导电性实验，灯泡亮
氨气是电解质
C
向
溶液中通入足量
再滴加
溶
液，溶液不显红色
还原性：
D
取少量涂改液，向其中加入足量硝酸银溶液，溶液出现白
色沉淀
涂改液所含卤代烃中存在氯元素
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】C
【详解】A．通过
计测得2-氟丙酸
更小，由于电负性F 大于
，所以
键的极性大于
键
的极性，导致2-氟丙酸中羧基中
的极性更大，酸性更强，A 错误；
B．将氨气溶于水进行导电性实验，灯泡亮不能证明氨气是电解质，这是因为氨气溶于水时与水发生了化
学反应生成了能电离的物质，B 错误；
C．向
溶液中通入足量
再滴加
溶液，若不显红色，证明
已将
完全还原，
可见还原性
，C 正确；
D．验证涂改液所含卤代烃中是否含有
元素时，应加入
溶液共热，充分反应后，应该先加硝酸酸
化，再加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀产生，直接加硝酸银溶液没有明显现象，D 错误；
故选：C。
考向3 考查卤代烃在有机合成中的作用
例3（2025·湖南·模拟预测）一种关于有机物W 的合成路线如图。下列说法正确的是
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A．X→Y 的反应和Y→Z 的反应反应类型相同
B．Y、Z 均能发生消去反应，且生成的有机产物可能相同
C．X 分子中所有原子一定共平面
D．X、Y、Z、W 均易溶于水
【答案】B
【详解】A．X→Y 为羰基还原为羟基的反应，为还原反应；Y→Z 为羟基被溴原子取代的反应，为取代反
应，A 错误；
B．Y 含有羟基，能发生消去反应生成碳碳双键，Z 含有溴原子，也能发生消去反应生成碳碳双键，且羟
基和溴原子位置相同，则生成的有机产物可能相同，B 正确；
C．X 分子中含有饱和碳原子，为四面体结构，则所有原子不共平面，C 错误；
D．Z 中不含有亲水基团，难溶于水，D 错误；
故选B。
思维建模 卤代烃在有机合成中的应用
1、连接烃和烃的衍生物的桥梁
烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃，卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚，进一步
可转化为醛、酮、羧酸和酯等；醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃，卤代烃通过消去反应可转化
为烯烃或炔烃。如：
―→醛或羧酸
2、改变官能团的个数:如CH3CH2Br――――→CH2===CH2――→CH2BrCH2Br。
3、改变官能团的位置:如CH2BrCH2CH2CH3――――→CH2===CHCH2CH3――→
。
4、进行官能团的保护:如在氧化CH2===CHCH2OH 的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护：
CH2===CHCH2OH――→
――→
――――――→CH2===CH—COOH。
【变式训练1】（2023·湖南岳阳·二模）Paxlovid 是近期抗击新冠病毒的药物中较出名的一种，其主要成分
奈玛特韦(Nirmatrelvir)合成工艺中的一步反应(反应条件已省略)如下图。下列说法错误的是
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A．化合物a、b 能溶于水与氢键有关
B．化合物a 和b 均含有3 种官能团
C．化合物a 分子中含2 个手性碳
D．1mol b 最多能与6 mol 的NaOH 溶液反应
【答案】C
【详解】A．氢键存在于H 与O、N、F 原子之间，化合物a 含有多个O 和N 原子，化合物b 含多个F 和O
原子，两者均能形成较多氢键，均能溶于水，故A 正确；
B．化合物a 含氨基、酰胺基、羧基，化合物b 含酰胺基、羧基、碳氟键，均含有3 种官能团，故B 正确；
C．连接4 个不同基团的碳原子为手性碳原子，与-NH2连接的碳原子和与-COOH 连接的碳原子均为手性碳
原子，还有五元环上连接立体结构的两个碳原子也是手性碳，则化合物a 分子中含4 个手性碳，故C 错误；
D．1mol b 中羧基能消耗1mol NaOH，酰胺基能消耗2mol NaOH，含有3mol 氟原子能与3mol NaOH 溶液
发生水解反应，则1mol b 最多能与6 mol 的NaOH 溶液反应，故D 正确；
故选：C。
【变式训练2】（2024·湖南衡阳·模拟预测）化合物Z 是合成某种抗结核候选药物的重要中间体，可由下列
反应制得。
下列有关化合物X、Y 和Z 的说法正确的是
A．X 分子中不含手性碳原子
B．Y 分子中的碳原子一定处于同一平面
C．Z 分别在浓硫酸催化下加热、NaOH 醇溶液中加热均可发生消去反应且有机产物相同
D．X、Z 分别在过量NaOH 溶液中加热，均能生成丙三醇
【答案】D
【详解】A．X 中
红色碳原子为手性碳原子，A 错误；
B．
中与氧原子相连接的碳原子之间化学键为单键，可以旋转，因此左侧甲基上碳原
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子不一定与苯环以及右侧碳原子共平面，B 错误；
C．
中与羟基相连接的碳原子邻位碳原子上有氢原子，在浓硫酸作催化
并加热条件下，能够发生消去反应，产物有两种，NaOH 醇溶液中加热能够发生消去反应，且有机产物不
一定相同C 错误；
D．
中含有卤素原子，在过量氢氧化钠溶液并加热条件下能够发生取代反应生成丙三醇，
在氢氧化钠溶液作用下先发生水解反应生成
，
然后在氢氧化钠溶液并加热条件下能够发生取代反应生成丙三醇，D 正确；
故选D。
考点二 醇、酚、醚的结构与性质
知识点1 醇、酚、醚的结构
1、醇、酚、醚的概念
（1）醇是羟基与链烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n ＋
1OH(
n ≥1)
。
（2）酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚或
。
（3）醚是由一个氧原子连接两个烷基或芳基所形成，醚的通式为:R–O–R。醚类化合物都含有醚键。它还
可看作是醇或酚羟基上的氢被烃基所取代的化合物。
2、醇的分类
（1）分类：
（2）几种常见的醇
名称
甲醇
乙二醇
丙三醇
俗称
木精、木醇
甘油
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结构简式
CH3OH
状态
无色液体，有毒
无色黏稠液体
无色黏稠液体
熔沸点、
溶解性
沸点低易挥发、易
溶于水
与水和乙醇互溶
用途
化工生产、车用燃
料
发动机防冻液、合成
高分子的原料
制造化妆品、三硝
酸甘油酯
3、醚的分类
（1）根据烃基是否相同可以分为：
①两个烃基相同的醚成为对称醚，也叫简单醚。
②两个烃基不相同的醚称为不对称醚，也叫混合醚。
（2）根据两个烃基的类别，醚还可以分为脂肪醚和芳香醚。在脂肪醚中，分子中不是由氧原子和碳原子
结合成环状醚结构的醚称为无环醚。还可细分为饱和醚和不饱和醚。有氧原子和碳原子结合成环状醚结构
的醚称为环醚。环上含氧的醚称为内醚或环氧化合物。含有多个氧的大环醚因形如皇冠称之为冠醚。
4、醇、酚、醚的命名
（1）醇的命名
①选择含有与-OH 相连的碳原子的最长碳链为主链,根据碳原子数目称某醇；
②从距离-OH 最近的一端给主链碳原子依次编号；
③醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置；羟基的个数用“二”“三”等表示。
（2）酚的命名
①去除酚羟基，留下苯环或苯的同系物，先命名上述名称，例如，甲（基）苯，乙（基）苯。
②加上酚羟基，看在苯环的什么位置，共有邻、间、对三个位置，例如甲苯，在除甲基外的正六边形上依
次分别标上12345，共5 个位置，其中15，24 位置相同，则1 位为邻位，2 位为间位，3 位为对位，那么酚
羟基在哪个位置上，就叫X 甲苯酚。以此类推。
得分速记
1、从物质分类看,石炭酸不属于羧酸。
2、酚羟基的氢原子比醇羟基的氢原子易电离,是因为苯环对羟基产生影响。
（3）醚的命名
一般醚以与氧相连的烃基加醚字命名，例如，C2H5─O─C2H5称二乙基醚，简称乙醚，CH3─O─C2H5称甲基
乙基醚，简称甲乙醚。环醚一般用俗名。
知识点2 醇、酚、醚的性质
1、醇类物理性质的变化规律
(1)状态：C1~C4的低级一元醇，是无色流动的液体，C5~C11为油状液体，C12以上高级一元醇是无色蜡状固
体
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(2)溶解性
①醇在水中的溶解度随着分子中碳原子数的增加而降低，原因是极性的—OH 在分子中所占的比例逐渐减
少。羟基越多，溶解度越大
②醇的溶解度大于含有相同碳原子数烃类的溶解度，原因是醇分子中的羟基属于极性基团且能与水形成氢
键
(3)沸点
①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃，其原因是醇分子之间形成了氢键
②饱和一元醇，随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点升高
③碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的沸点越高，如乙二醇的沸点高于乙醇，1,2,3—丙三醇的沸点高于
1,2—丙二醇，1,2—丙二醇的沸点高于1—丙醇，其原因是：醇分子中，随着羟基数目增多，分子间形成氢
键越多，分子间作用力越大，醇的沸点也就越高
2、苯酚的物理性质
(1)颜色状态：纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，熔点43℃，易被空气氧化呈粉红色
(2)溶解性：常温下苯酚在水中的溶解度较小(S=9.3g)，会与水形成浊液(乳浊液)；当温度高于65℃时，
苯酚能与水混溶。苯酚易溶于酒精、苯等有机溶剂
苯酚的溶解度与温度的关系
较多的苯酚溶于水形成浑浊液，加热至
65℃以上时变澄清，再冷却又变浑浊
(3)毒性：苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，如不慎沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗
(4)苯酚的分离：苯酚的浑浊液静置后会分层，但下层不是苯酚的固体沉淀，而是苯酚的油状液体，因此
要将析出的苯酚分离，不是过滤法，而是分液的方法
3、醚的物理性质
（1）多数醚是易挥发、易燃的无色液体，有香味，沸点低，比水轻，性质稳定。与醇不同，醚分子之间
不能形成氢键，所以沸点比同组分醇的沸点低得多，如乙醇的沸点为78.4℃，甲醚的沸点为-24.9℃;正丁醇
的沸点为117.8℃，乙醚的沸点为34.6℃。
（2）多数醚不溶于水，但环状醚类如常用的四氢呋喃和1,4-二氧六环却能和水完全互溶，这是由于二者和
水形成氢键。乙醚的碳氧原子数虽然和四氢呋喃的相同，但因后者的氧和碳架共同形成环，氧原子突出在
外，容易和水形成氢键，而乙醚中的氧原子"被包围"在分子之中，难以和水形成氢键，所以乙醚只能稍溶
于水。
4、醇类、苯酚的化学性质
（1）由断键方式理解醇的化学性质(以乙醇为例)
反应物及条件
断键位置
反应类型
化学方程式
少量苯酚，
加水浑浊
加
，
热
澄清
变
冷却后，
又变浑浊
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Na
①
置换反应
2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑
HBr，△
②
取代反应
CH3CH2OH＋HBr――→CH3CH2Br＋H2O
O2(Cu，△)
①③
氧化反应
2CH3CH2OH＋O2――→2CH3CHO＋2H2O
浓硫酸，170 ℃
②⑤
消去反应
CH3CH2OH――→CH2===CH2↑＋H2O
浓硫酸，140 ℃
①②
取代反应
2CH3CH2OH――→CH3CH2OCH2CH3＋H2O
CH3COOH
(浓硫酸)
①
酯化反应
CH3COOH＋CH3CH2OH――→CH3COOCH2CH3＋H2O
得分速记
1、醇能否发生催化氧化及氧化产物类型取决于醇分子中是否有α-H 及其个数：
2、醇能否发生消去反应取决于醇分子中是否有β-H，若β 碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。
（2）由基团之间的相互影响理解酚的化学性质
①苯环对羟基的影响——弱酸性
由于苯环对羟基的影响，使酚羟基比醇羟基更活泼，可以发生电离。
a 苯酚的电离方程式为C6H5OH
C6H5O － ＋
H ＋ 。苯酚俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。
b 与碱的反应：苯酚的浑浊液―――――――→现象为液体变澄清――――――――→现象为溶液又变浑
浊。
该过程中发生反应的化学方程式分别为
。
。
c 与活泼金属反应：
②羟基对苯环的影响——苯环上邻对位氢原子的取代反应
由于羟基对苯环的影响，使苯酚中苯环上的氢比苯分子中的氢活泼。苯酚稀溶液中滴入过量的浓溴水中产
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生现象为：产生白色沉淀。其化学方程式为：
。
得分速记
1、在苯酚与溴水的取代反应实验中,苯酚取少量,滴入的溴水要过量。这是因为生成的三溴苯酚易溶于苯酚
等有机溶剂,使沉淀溶解,不利于观察实验现象。
2、苯酚分子中羟基邻对位的H 原子易被取代,是因为羟基对苯环产生影响。
③显色反应：苯酚溶液中滴如FeCl3溶液，溶液变为紫色。
④氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色，易被酸性
KMnO
4溶液氧化，易燃烧。
⑤缩聚反应：苯酚与甲醛在催化剂作用下，可发生缩聚反应，化学方程式是：
＋
( n －
1)H
2O。
得分速记
苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。酚类化合物均有
毒，是重点控制的水污染物之一。苯酚有毒，浓溶液对皮肤有强腐蚀性，如皮肤不慎沾上苯酚溶液，应立
即用酒精洗涤，再用水冲洗。
（3）醇和酚的性质比较
类别
脂肪醇
芳香醇
酚
实例
CH3CH2OH
C6H5CH2CH2OH
C6H5OH
官能团
—OH
—OH
—OH
结构特点
—OH 与链烃基相连
—OH 与芳香烃侧链上的碳原子相连
—OH 与苯环直接相连
主要化学性质
（1）与钠反应；（2）取代反应；（3）脱水反应；
（4）氧化反应；（5）酯化反应
（1）弱酸性（2）取
代反应（3）显色反应
特性
将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生(生成醛或酮)
遇FeCl3溶液显紫色
考向1 考查醇的结构与性质
例1（2025·湖南长沙·二模）香港科技大学孙建伟课题组开发不对称有机催化实现手性分子选择性合成，
在碳硼烷化学中得到首次应用，反应原理如图所示（部分反应条件、反应物和产物省略）。下列叙述错误
的是
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A．甲和丙都易与盐酸反应
B．乙在浓硫酸、加热条件下能发生消去反应
C．该反应为取代反应，另一种产物为V 形分子
D．乙分子中一定含有手性碳原子
【答案】B
【详解】A．甲含有氨基（-NH2），丙含有仲氨基（-NH-），两者均为碱性基团，易与盐酸反应生成盐，
A 正确；
B．乙分子中与羟基（-OH）相连的碳原子（α-C）连接两个芳基（Ar1、Ar2）和一个H，无相邻的饱和β-C
（无β-H），不满足醇消去反应（需β-H）的条件，不能发生消去反应，B 错误；
C．反应中氨基与羟基发生取代反应，形成N-C 键，属于取代反应，同时生成H2O，H2O 分子为V 形结构，
C 正确；
D．乙中与羟基相连的碳原子连有-OH、Ar1、Ar2、-H 四个不同基团（Ar1≠Ar2），该碳原子为手性碳，D
正确；
故选B。
思维建模
（1）醇催化氧化的特点与规律(R、R′、R″代表烃基)
R—CH
①
2OH―→RCHO
不能发生催化氧化
注意：CH3OH―→HCHO。
（2）醇的消去反应规律
①结构条件：醇分子中连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子，该相邻的碳原子上必须连有氢原子。
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CH3OH(无相邻碳原子)、
(相邻碳原子上无氢原子)等结构的醇不能发生消去反应。
②醇消去反应的条件是浓硫酸、加热。
③一元醇消去反应生成的烯烃种数等于连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境的氢原子的种数。
【变式训练1】（2023·湖南·模拟预测）醇类的选择性氧化反应是非常重要的有机合成反应之一，最近化学
家以季铵盐负载的磷钨酸为催化剂，催化异辛醇选择性氧化合成了异辛酸。下列说法正确的是
A．
可降低反应的活化能
B．该反应的总反应为
C．整个反应过程既有极性键、非极性键的断裂，又有极性键、非极性键的生成
D．中间产物
仅有还原性，且在该反应历程中被氧化
【答案】C
【详解】A．由反应机理图可知，
是一种中间体，不是催化剂，不能降低该反应的活化能，A
错误；
B．题中总反应前后的氢原子个数不守恒，B 错误；
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C．整个反应过程存在C-H 等极性键的断裂，也有O-O 非极性键的断裂，同时存在O-H、O-O 键的形成，
故C 正确；
D．中间产物
是一种醛类物质，醛基既有氧化性，表现为可与氢气发生加成，又有还
原性，表现为可被新制氢氧化铜溶液、银氨溶液等弱氧化剂氧化，当然也可以被强氧化剂氧化，D 错误；
故选：C。
【变式训练2】（2023·湖南·二模）某化学学习小组利用NaClO 溶液氧化环己醇(
)制备环己酮(
)的装置如图所示。
操作步骤如下：
i．向仪器A 内加入环己醇、冰醋酸，逐滴加入NaClO 溶液，30℃条件下反应30 分钟后冷却。
ii．向仪器A 内加入适量饱和NaHSO3溶液，用NaOH 调节溶液显中性后加入饱和NaCl 溶液，然后经分液、
干燥、蒸馏得到环己酮。
下列叙述错误的是
A．饱和NaCl 溶液可促进有机相和无机相分层
B．饱和NaHSO3溶液的主要作用是除去CH3COOH
C．冰醋酸既作为溶剂，同时可增强NaClO 溶液的氧化性
D．若NaClO 溶液滴加过快，仪器A 中会产生少量黄绿色气体
【答案】B
【详解】A．饱和氯化钠可促进有机相和无机相分层，盐析而分层，A 正确；
B．饱和亚硫酸氢钠的主要作用是除去未反应的NaClO，B 错误；
C．冰醋酸为有机溶剂，同时可增强NaClO 溶液的氧化性，次氯酸根离子在酸性条件下氧化性增强，C 正
确；
D．若NaClO 溶液滴加过快，酸性条件下与氯化钠溶液反应产生氯气，故三颈烧瓶中会产生少量黄绿色气
体，D 正确；
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故答案为：B。
考向2 考查酚的结构与性质
例2（2024·湖南衡阳·模拟预测）一种新型可降解单体的合成方式如下：
下列说法正确的是
A．1mol B 最多可以与3mol H2反应
B．C 可与FeCl3溶液发生显色反应
C．B 中含有两种官能团
D．1mol C 生成的同时产生1mol H2O
【答案】B
【详解】A．B 中含有一个醛基和一个苯环，1mol B 最多可以与4mol H2反应，A 错误；
B．C 中含有酚羟基，因此可与FeCl3溶液发生显色反应；B 正确；
C．由B 的结构简式可知，其中含有醛基、酚羟基、醚键共三种官能团，C 错误；
D．由图可知，1 个A 和2 个B 先发生加成反应，再发生取代反应生成C，结合原子守恒可知，同时有2 个
H2O 生成，则1mol C 生成的同时产生2mol H2O，D 错误；
故选B。
【变式训练1】（2024·湖南衡阳·三模）我国科学家利用生物技术合成曲霉甾A 和曲霉甾B，结构如图所示
(Me 为甲基)。下列叙述正确的是
A．曲霉甾A 和曲霉甾B 遇FeCl3溶液都发生显色反应
B．曲霉甾A 和曲霉甾B 都是芳香族化合物
C．曲霉甾A 和曲霉甾B 互为同系物
D．曲霉甾A 和曲霉甾B 分子间均存在氢键
【答案】D
【详解】A．曲霉甾A 和曲霉甾B 都不含酚羟基，遇氯化铁溶液不能发生显色反应，A 项错误；
B．曲霉甾B 不含苯环，不属于芳香族化合物，B 项错误；
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C．曲霉甾A 和曲霉甾B 的分子式相同，它们互为同分异构体，C 项错误；
D．曲霉甾A 和曲霉甾B 均含羟基，分子间均能形成氢键，D 项正确；
故选D。
【变式训练2】（2023·湖南·模拟预测）化合物C 是一种天然产物合成中的重要中间体，其合成路线如图。
下列说法不正确的是
A．A 中所有原子可能共平面
B．A、B、C 均能使高锰酸钾和溴水褪色，且反应原理相同
C．B、C 含有的官能团数目相同
D．有机物A 的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的有三种(不包含A)
【答案】B
【详解】A．与苯环直接相连的原子共面，醛基中原子共面，故A 中所有原子可能共平面，A 正确
B．A 发生氧化反应使高锰酸钾溶液褪色，和溴水发生取代反应使其褪色；B 发生氧化反应使高锰酸钾溶
液褪色，和溴水发生加成应、氧化反应使其褪色；C 发生氧化反应使高锰酸钾溶液褪色，和溴水发生加成
应、取代反应、氧化反应使其褪色；反应原理不相同，B 错误；
C．B 含有醛基、醚键、碳碳双键，C 含有醛基、酚羟基、碳碳双键；官能团数目相同，C 正确；
D．有机物A 的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的还有醛基羟基处于邻、间位，以及甲酸苯酚酯
三种(不包含A)，D 正确；
故选B。
考点三 醛、酮的结构与性质
知识点1 醛的结构与性质
1、醛的概念及通式
(1)定义：由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物。醛类官能团的结构简式为
C
H
O
，简写为—
CHO
(2)通式：饱和一元醛的通式为CnH2nO 或CnH2n＋1CHO
得分速记
1、醛的官能团只能连在碳链的顶端
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2、醛基只能写成—CHO 或
C
H
O
，不能写成—COH
2、乙醛的分子组成与结构
分子式
电子式
结构式
结构简式
比例模型
空间充填模型
官能团
C2H4O
C
H
O
C
H
H
H
CH3CHO 或
C
H
O
CH3
—CHO 或
C
H
O
3、乙醛的物理性质：乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点20.8℃，易挥发，易燃
烧，能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶
得分速记
1、由于乙醛易挥发，易燃烧，故在使用纯净的乙醛或高浓度的乙醛溶液时要注意防火
2、醛类一般有毒，溅在皮肤上用酒精洗去
4、乙醛的化学性质
（1）加成反应
①催化加氢(又称为还原反应)：乙醛蒸气和氢气的混合气通过热的镍催化剂，乙醛与氢气即发生催化加氢
反应，得到乙醇
C
H2
O
CH3
H＋
催化剂
CH3CH2
OH (还原反应)
得分速记
1、氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应，即加氧去氢
2、还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应，即加氢去氧，所有有机物与H2的加成反应
也是还原反应
②与HCN 加成
a 化学方程式：
C
O
CH3
H＋H
CN
C
OH
CH3
H
CN (2
)
羟基丙腈
b 反应原理：
(2)氧化反应
①乙醛与银氨溶液的反应(银镜反应)：常用来定性或定量检验醛基及醛基的个数
实验过程
在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，
使最初产生的沉淀溶解，制得银氨溶液。再滴入3 滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴
中温热。观察实验现象
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实验操作
实验现象
向A 中滴加氨水，现象是：先
生白色沉淀后
澄清
产
变
加入乙醛，水浴中温热一段时间后，现象是：
管内壁出
一
光亮的
试
现
层
银镜
实验结论
化合态的银被还原，乙醛被氧化，乙醛(醛基：—CHO)，具有还原性，能够被弱氧化
剂(银氨溶液)氧化
有关反应的化
学方程式
A 中：AgNO3＋
NH
3·H2O ==
=AgOH↓(
白色
) ＋
NH
4NO3
AgOH
＋
2NH
3·H2O ==
=Ag(NH
3)2OH
＋
2H
2O
C 中：CH3CHO
＋
2Ag(NH
3)2OH
2Ag↓
＋
CH
3COONH4＋
3NH
3＋
H 2O
得分速记
1、银氨溶液的配制方法：将2%稀氨水逐滴加到2%稀硝酸银溶液中，至产生的沉淀恰好溶解为止，溶液呈
碱性。银氨溶液随用随配，不可久置，否则，生成物(AgN3)的易爆炸物
2、向银氨溶液中滴加几滴乙醛溶液，乙醛用量不宜太大
3、该实验用热水浴加热(60~70℃)，不可用酒精灯直接加热，但不用温度计，加热时不可搅拌、振荡
4、制备银镜时，玻璃要光滑、洁净，玻璃的洗涤一般要先用热的NaOH 溶液洗，再用水洗净。有时银镜
反应生成黑色颗粒而无银镜是由于试管壁不洁净的原因
5、实验完毕后生成的银镜用稀HNO3洗去，再用水清洗
6、银镜反应常用来检验醛基的存在。工业上可利用这一反应原理，把银均匀地镀在玻璃上制镜或保温瓶
胆(生产上常用含有醛基的葡萄糖作为还原剂)
②乙醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应 (该试剂称为“斐林试剂”)
实验过程
在试管里加入2 mL 10% NaOH 溶液，加入5 滴 5%CuSO4溶液，得到新制
Cu(OH)2，振荡后加入0.5 mL 乙醛溶液，加热。观察实验现象
实验操作
实验现象
A 中溶液出现蓝色絮状沉淀，滴入乙醛，加热至沸腾后，C 中溶液有红色沉淀产生
实验结论
在加热的条件下，乙醛与新制氢氧化铜发生化学反应，乙醛—CHO)，具有还原
性，能够被弱氧化剂[Cu(OH)2]氧化
有关反应的化
学方程式
A 中：2NaOH
＋
CuSO
4==
=Cu(OH)
2↓ ＋
Na
2SO4
C 中：CH3CHO
＋
2Cu(OH)
2＋
NaOH
CH3COONa
＋
Cu
2O↓
＋
3H
2O
得分速记
1、实验中使用的Cu(OH)2必须是新制的：取10% NaOH 溶液2 mL，逐滴加入5 滴5%CuSO4溶液，所用
NaOH 必须过量，混合液呈碱性
2、加入乙醛溶液后，直接加热至煮沸
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3、该反应必须是碱性环境，以保证悬浊液为Cu(OH)2，不能用久置的Cu(OH)2，是因为新制的Cu(OH)2悬
浊液是絮状沉淀，增大了与乙醛分子的接触面积，容易反应，同时Cu(OH)2不稳定，久置会分解生成部分
CuO
4、实验完毕后生成的Cu2O 用稀盐酸洗去。Cu2O＋2HCl===Cu＋CuCl2＋H2O
5、乙醛与新制氢氧化铜的反应，可用于在实验室里检验醛基的存在，在医疗上检测尿糖
③可燃性：乙醛燃烧的化学方程式：2CH3CHO
＋
5O
2⃗点燃4CO2＋
4H
2O
④催化氧化：乙醛在一定温度和催化剂作用下，能被氧气氧化为乙酸
乙醛催化氧化的化学方程式：
C
O
CH3
H＋
催化剂
O2
2
C
O
CH3
OH
2
⑤乙醛也能被强氧化剂(酸性高锰酸钾溶液、溴水)氧化成乙酸：CH3CHO
CH3COOH
使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的有机物(注：“√”代表能褪色，“×”代表不能褪色)
官能团
试剂
碳碳双键
碳碳三键
苯的同系物
醇
酚
醛
溴水
√
√
×
×
√
√
酸性KMnO4溶液
√
√
√
√
√
√
知识点2 酮的结构与性质
1．酮的结构
(1)羰基与两个烃基相连的化合物，酮的结构简式可表示为
；官能团：
，名称为酮羰基
或羰基。
(2)饱和一元酮的组成通式为CnH2nO(
n ≥3)
，与同碳原子数的饱和一元醛、烯醇、烯醚等互为同分异构体。
2．酮的化学性质
(1)不能发生银镜反应，不能被新制Cu(OH)2氧化。
(2)能发生加成反应
3．丙酮
丙酮是最简单的酮，是无色透明的液体，沸点56.2℃，易挥发，可与水、乙醇等互溶，是重要的有机溶剂
和化工原料。
得分速记
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醛和酮的区别与联系
官能团
官能团位置
结构通式
区别
醛
醛基：
碳链末端(最简单的醛是甲醛)
(R 为烃基或氢原子)
酮
羰基：
碳链中间(最简单的酮是丙酮)
(R、R′均为烃基)
联系
碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体
考向1 考查醛的结构与性质
例1（2025·湖南常德·一模）某团队提出了一种新的“伪立方体金属有机笼c”设计，其设计如图(a→c)。d
是可容纳在c 的空腔中的阴离子，其容纳在c 中的作用力与冠醚识别碱金属离子的作用力相似。下列说法
错误的是
A．a→c 的过程中发生了加成、消去反应
B．a 在催化剂条件下与
发生加成反应，最多可消耗
C．d 为负一价的阴离子，容纳在c 的空腔中可构成超分子
D．b 在一定条件下可与酸发生反应
【答案】B
【详解】A．a→c 的过程，a 中氨基与b 中醛基发生加成反应生成-NH-CH(OH)-，再发生消去反应生成-
N=CH-，故A 正确；
B．没有明确a 的物质的量，不能计算在催化剂条件下与
发生加成反应，最多可消耗氢气的物质的量，
故B 错误；
C．d 为+3 价B 与4 个氯苯基结合，显负一价，d 容纳在c 中的作用力与冠醚与碱金属离子的作用力相似，
可知d 容纳在c 的空腔中可构成超分子，故C 正确；
D．b 中N 原子能与H+形成配位键，所以b 在一定条件下可与酸发生反应，故D 正确；
选B。
【变式训练1】（2024·湖南益阳·三模）下列实验中，对应的现象以及结论都正确的是
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选
项
实验
现象
结论
A
常温下，往浓硝酸中加入铝片
有大量气泡产生
具有强氧化性
B
将某有机溶液与新制
浊液混合加热
有砖红色沉淀生成
该有机物中可能不含
C
往某无色溶液中滴加盐酸酸化的
溶液
有白色沉淀生成
原溶液中一定含
D
往
溶液中滴加5 滴
溶液，再滴加5 滴
溶
液
先有白色沉淀生
成，后出现红褐色
沉淀
的溶度积比
的小
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】B
【详解】A．常温下，往浓硝酸中加入铝片，铝片会发生钝化，生成致密氧化膜，不会产生大量气泡，A
错误；
B．将某有机溶液与新制
浊液混合加热产生砖红色沉淀，可能是有机溶液里含有果糖，果糖在碱
性环境下可以发生反应导致酮羰基转变为醛基，从而与新制氢氧化铜悬浊液反应生成的砖红色沉淀，所以
该有机物中可能不含
，B 正确；
C．往某无色溶液中滴加盐酸酸化的
溶液有白色沉淀产生，可能原溶液中含有银离子与氯离子产生的
氯化银白色沉淀，所以不一定含
，C 错误；
D．往
溶液中滴加5 滴
溶液，产生氢氧化镁沉淀，但是氢氧化钠溶
液过量，再滴加5 滴
溶液铁离子会与过量的氢氧根离子生成氢氧化铁沉淀，不存在沉淀转
化，无法判断氢氧化铁和氢氧化镁的溶度积，D 错误；
故选B。
【变式训练2】（2025·湖南株洲·一模）肉桂醛可由苯甲醛和乙醛通过如下途径合成，下列说法正确的是
+CH3CHO
+H2O
A．可利用酸性
溶液检验肉桂醛中的碳碳双键
B．
肉桂醛分子中含有
个
键
C．产物中可能存在副产物
D．苯甲醛与足量氢气反应后可得到含有手性碳原子的产物
【答案】C
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【详解】A．肉桂醛分子中含有碳碳双键，酸性高锰酸钾溶液能将其中的双键氧化并使紫色褪去，同时醛
基也可以被高锰酸钾氧化而褪色，不能用酸性
溶液检验肉桂醛中的碳碳双键，A 错误；
B．肉桂醛分子中实际有
个
键，
肉桂醛分子中含有
个
键，B 错误；
C．乙醛也能自身发生羟醛缩合反应，生成
，C 正确；
D．苯甲醛与足量氢气反应后的产物是
，不含有手性碳原子，D 错误；
故选C。
考向2 考查酮的结构与性质
例2（2024·湖南长沙·一模）科学家以可再生碳资源木质素为原料合成姜油酮的过程如图所示，下列说法
正确的是
A．香兰素的分子式为
B．脱氢姜酮中所有碳原子可能共平面
C．香兰素与姜油酮互为同系物
D．姜油酮能发生加成反应和消去反应
【答案】B
【详解】
A．由
可知，香兰素的分子式为
，A 错误；
B．碳碳双键和碳连接的原子一定共面，苯环的6 个碳在同一平面，结合单键可以旋转，脱氢姜酮中所有
碳原子可能共平面，B 正确；
C．同系物是指结构相似，分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物，且必须是同一类物质，香兰
素与姜油酮区别在于前者有醛基后者有酮羰基，不是同一类物质，C 错误；
D．姜油酮中含有苯环和酮羰基可以发生加成反应，不能发生消去反应，D 错误；
故选B。
【变式训练2】（2025·湖南益阳·模拟预测）化合物乙是合成氢化橙酮衍生物的中间体，可由下列反应制得。
下列说法正确的是
A．甲中所有碳原子一定共平面
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B．乙分子不存在顺反异构体
C．甲→ 乙的转化经历了加成反应、消去反应
D．甲、乙均不能使酸性 KMnO4溶液褪色
【答案】C
【详解】A．甲中有饱和碳原子，单键可以旋转，故所有碳原子不一定共平面，A 错误；
B．乙分子中碳碳双键两端连接基团不同，存在顺反异构体，B 错误；
C．甲→乙的转化经历了醛基的加成反应生成
、羟基的消去反应，C
正确；
D．甲中含有酮羰基，乙中含有碳碳双键，均能使酸性 KMnO4溶液褪色，D 错误；
故选C。
【变式训练2】（2025·湖南邵阳·模拟预测）用化合物Ⅰ合成重要的有机中间体化合物Ⅱ反应如图所示。下
列说法错误的是
A．化合物Ⅰ和化合物Ⅱ互为同分异构体
B．化合物Ⅰ有3 个手性碳原子
C．化合物Ⅰ和化合物Ⅱ完全加成均消耗3 mol H2，且最终的还原产物相同
D．加热回流时的冷凝仪器可使用球形或蛇形冷凝管
【答案】C
【详解】A．由结构简式可知化合物Ⅰ和化合物Ⅱ的化学式均为C15H22O，二者的结构不同，因此互为同分
异构体，故A 正确；
B．化合物Ⅰ有3 个手性碳原子，如图“*”标记的碳原子：
，故B 正确；
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C．化合物Ⅰ中碳碳双键、碳碳三键能与H2发生加成反应生成
，化合物Ⅱ中碳碳双键、羰基
能发生加成反应生成
，二者的加成产物结构不相同，且未告知化合物Ⅰ和化合物Ⅱ的物质
的量，不能确定完全加成消耗H2的物质的量，故C 错误；
D．为增强冷凝效果，加热回流时的冷凝仪器可使用球形或蛇形冷凝管，故D 正确；
综上所述，说法错误的是C 项，故答案为C。
考向3 考查醛基的检验
例3（2024·湖南·模拟预测）下列有关化学概念或性质判断正确的是
A．不锈钢是最常见的一种合金钢，它的主要元素是铬和镍
B．用新制氢氧化铜(可加热)可鉴定乙醇、乙醛、乙酸、苯、溴苯和葡萄糖溶液
C．卤代烃经氢氧化钠溶液共热，滴加
溶液后根据沉淀颜色可判定卤原子的种类
D．纤维素乙酸酯易燃烧，是生产炸药的重要原料
【答案】B
【详解】A．不锈钢是最常见的一种合金钢，它的主要元素是铁，A 错误；
B．乙酸：一种酸，能将氢氧化铜悬浊液溶解，得蓝色溶液；乙醛：含醛基，和新制氢氧化铜悬浊液反应
生成砖红色沉淀；乙醇：与新制氢氧化铜不反应，无明显现象；葡萄糖溶液：变成绛蓝色溶液，含醛基，
和新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀；苯：不反应但分层有机层在上层；溴苯：不反应但分层有机
层在下层；故用新制氢氧化铜(可加热)可鉴定乙醇、乙醛、乙酸、苯、溴苯和葡萄糖溶液，B 正确；
C．检验卤代烃中卤素类型，需要先在氢氧化钠水溶液中加热使卤代烃发生水解生成卤素离子，然后再加
入稀硝酸酸化，最后加入硝酸银溶液，通过观察沉淀颜色可判断卤代烃的类型，C 错误；
D．纤维素乙酸酯不易燃烧，是生产炸药的重要原料，D 错误；
故选B。
思维建模 —CHO 与C==C 都存在时检验策略
醛基官能团能被弱氧化剂氧化而碳碳双键不能被弱氧化剂氧化，只能被强氧化剂氧化，所以可以用银氨溶
液或新制Cu(OH)2悬浊液检验醛基。而在—CHO 与C==C 都存在时，要检验C==C 双键的存在，必须先用
弱氧化剂将—CHO 氧化后，再用强氧化剂检验C==C 的存在。
【变式训练1】（2025·湖南郴州·模拟预测）向2%的
溶液中滴加稀氨水，可得到银氨溶液。银氨溶
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液可用于检验葡萄糖中的醛基。下列说法正确的是
A．滴加稀氨水时，有沉淀的生成与溶解B．为加快银镜的出现，应加热并不断振荡
C．银镜的出现说明醛基具有氧化性
D．反应后，可用氨水洗去银镜
【答案】A
【详解】A．向
溶液中滴加稀氨水时，首先生成白色沉淀
（迅速分解为
，呈暗褐色），
继续滴加氨水，沉淀溶解形成银氨络离子
，该过程有沉淀的生成与溶解，A 正确；
B．银镜反应需水浴加热，但需保持静置。振荡会破坏生成的银镜，导致无法形成均匀镀层，B 错误；
C．银镜反应中，醛基被氧化为羧酸（或羧酸盐），
被还原为
，醛基体现还原性而非氧化性，C 错
误；
D．银镜为金属银，常温下不与氨水反应，清洗银镜通常需用硝酸等强酸，D 错误；
故选A。
【变式训练2】（2025·湖南永州·模拟预测）室温下，下列实验探究方案能达到探究目的的是
选项
探究方案
探究目的
A
向
溶液中滴加少量氨水，有白色沉淀生成
结合
能力比
的强
B
向
还原
所得到的产物中加入稀盐酸，再滴加
溶液，观察颜色变化
是否全部被还原
C
向
的
溶液中加入
的
溶液，振
荡后再加入
有机物
，加热
有机物
中无醛基
D
将1-溴丙烷与
的乙醇溶液混合后加热，将生成的气
体通入酸性
溶液中，观察溶液颜色变化
1-溴丙烷发生消去反应生成烯烃
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】A
【详解】A．向
溶液中滴加少量氨水，有白色沉淀生成，沉淀是
，则
结合
能力比
的强，A 正确；
B．若还有少量
未被还原，再加入盐酸后，
和盐酸生成的
被
还原转化为
，再滴加
溶液时也无血红色出现，B 错误；
C．
溶液不足，检验醛基时，制备新制氢氧化铜碱性悬浊液时，
溶液必须过量，C 错误；
D．乙醇易挥发，挥发出来的乙醇蒸气也能使酸性
溶液褪色，D 错误；
故答案为：A。
考点四 羧酸及其衍生物的结构与性质
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知识点1 羧酸的结构及其性质
1、羧酸的组成和结构
(1)羧酸：由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物。官能团为—COOH 或
C
OH
O
(2)通式：一元羧酸的通式为R—COOH，饱和一元羧酸的通式：CnH2nO2或CnH2n＋1COOH
2、羧酸的分类
脂肪酸，如乙酸：
CH3COOH、丙酸：CH3CH2COOH
芳香酸，如苯甲酸：
COOH
按烃基类别
二元羧酸，如乙二酸：
一元羧酸，如甲酸：
HCOOH、乙酸：CH3COOH
COOH
COOH
多元羧酸，如柠檬酸：
COOH
C
CH2COOH
CH2COOH
HO
按羧基数目
低级脂肪酸，如甲酸：
HCOOH、乙酸：CH3COOH
高级脂肪酸
硬脂酸：C17H35COOH
软脂酸：C15H31COOH
油酸：C17H33COOH
按碳原子数
羧酸
3、羧酸的物理性质
(1)溶解性：羧酸在水中的溶解性由组成羧酸的两个部分烃基(R—)和羧基(—COOH)所起的作用的相对大小
决定，R—部分不溶于水，羧基部分溶于水。当羧酸碳原子数在4 以下时—COOH 部分的影响起主要作
用，如甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶；随着分子中碳原子数的增加，R—部分
的影响起主要作用，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水
(2)沸点
①随分子中碳原子数的增加，沸点逐渐升高
②羧酸与相对分子质量相当的其他有机物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关
4、羧酸的化学性质 (以乙酸为例)
（1）乙酸分子的组成与结构
分子式
结构式
结构简式
球棍模型
空间充填模型
官能团
C2H4O2
C
C
H
H
H
H
O
O
CH3COOH
羧基
(—COOH 或
C
OH
O
)
（2)乙酸的物理性质：乙酸俗名醋酸，是一种无色液体，具有强烈刺激性气味，易挥发，溶点16.6℃，沸
点108℃，易溶于水和乙醇。当温度低于16.6 时，乙酸就会凝结成像冰一样的晶体，所以无水乙酸又叫冰
醋酸
（3）乙酸的化学性质：羧酸的化学性质主要取决于羧基的官能团。由于受氧原子电负性较大等因素影
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响，当羧酸发生化学反应时，羧基(
)中①②号极性键容易断裂。当O—H 断裂时，会解离出H+，
使羧酸表现出酸性；当C—O 断裂时，—OH 可以被其他基团取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物
①乙酸的酸性：乙酸是一种重要的有机酸，具有酸性，比H2CO3的酸性强，在水中可以电离出H＋，电离
方程式为：CH3COOH
CH3COO－＋H＋，是一元弱酸，具有酸的通性
乙酸的酸性
相关的化学方程式
乙酸能使紫色石蕊溶液变红色
与活泼金属(Na)反应
2Na
＋
2CH
3COOH
2CH3COONa
＋
H 2↑
与某些金属氧化物(Na2O)反应
Na2O ＋
2CH
3COOH
2CH3COONa
＋
H 2O
与碱[NaOH、Cu(OH)2]发生中和反应
CH3COOH
＋
NaOH
CH3COONa
＋
H 2O
Cu(OH)2＋
2CH
3COOH
(CH3COO)2Cu
＋
2H
2O
与某些盐(Na2CO3、NaHCO3)反应
Na2CO3＋
2CH
3COOH
2CH3COONa
＋
CO
2↑ ＋
H 2O
CH3COOH
＋
NaHCO
3
CH3COONa
＋
CO
2↑ ＋
H 2O
②酯化反应：羧酸和醇在酸催化下生成酯和水的反应叫酯化反应，属于取代反应
a 实验探究
实验过程
在一支试管中加入3 mL 乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2 mL 浓硫酸和2 mL 冰醋
酸，再加入几片碎瓷片。连接好装置，用酒精灯小心加热，将产生的蒸气经导管通
到饱和Na2CO3溶液的液面上，观察现象
实验装置
实验现象
①试管中液体分层，饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体生成
②能闻到香味
b 反应的方程式：
(可逆反应，也属于取代反应)
c 酯化反应的机理：羧酸脱羟基醇脱氢
得分速记
1、试剂的加入顺序：先加入乙醇，然后沿器壁慢慢加入浓硫酸，冷却后再加入CH3COOH
2、导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中，防止挥发出来的CH3COOH、CH3CH2OH 溶于水，造成溶液倒
吸
3、浓硫酸的作用
a．催化剂——加快反应速率
b．吸水剂——除去生成物中的水，使反应向生成物的方向移动，提高CH3COOH、CH3CH2OH 的转化率
4、饱和Na2CO3溶液的作用
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a．中和挥发出的乙酸 b．溶解挥发出的乙醇 c．降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层，得到酯
5、加入碎瓷片的作用：防止暴沸
6、实验中，乙醇过量的原因：提高乙酸的转化率
7、长导管作用：导气兼冷凝作用
8、不能用NaOH 溶液代替饱和Na2CO3溶液：乙酸乙酯在NaOH 存在下水解较彻底，几乎得不到乙酸乙酯
9、在该反应中，为什么要强调加冰醋酸和无水乙醇，而不用他们的水溶液？
因为冰醋酸与无水乙醇基本不含水，可以促使反应向生成酯的方向进行
10、为什么刚开始加热时要缓慢？防止反应物还未来得及反应即被加热蒸馏出来，造成反应物的损失
d 酯化反应通式:
e 无机含氧酸与醇作用也能生成酯
①乙醇与硝酸的
化反
：
酯
应C2H5OH
＋
HONO
2⃗
浓硫酸
Δ
C2H5—
O —
NO
2( 硝酸乙酯
) ＋
H 2O
②乙醇与硫酸的
化反
：
酯
应C2H5OH
＋
HO—SO
3H
C2H5—
O —SO
3H(
硫酸氢乙酯
) ＋
H 2O
知识点2 酯的结构及其性质
1、概念：羧酸分子羧基中的—OH 被—
OR′
取代后的产物。可简写为RCOOR′，官能团为
( 酯基
) 。
2、酯的物理性质：具有芳香气味的液体，密度一般比水小，易溶于有机溶剂。
3、酯的化学性质:以
为例，写出酯发生反应的化学方程式：
(1)酸性水解：
。
(2)碱性水解：
。
无机酸只起催化作用，碱除起催化作用外，还能中和水解生成的酸，使水解程度增大。
4、酯在生产、生活中的应用
(1)日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。
(2)酯还是重要的化工原料。
得分速记
酯化反应的五种常见类型总结
1、一元羧酸和一元醇的酯化反应：R－COOH+R'－CH2OH
R－－O－CH2R'+H2O
2、一元羧酸与二元醇的酯化反应：
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3、二元酸与二元醇的酯化反应
①反应生成普通酯：
+
HOOC－COOCH2－CH2OH+H2O
②反应生成环酯：
+
+2H2O
③反应生成聚酯：n
+n
+2nH2O
4、无机含氧酸的酯化反应：
+3HO－NO2
+3H2O
5、高级脂肪酸与甘油的酯化反应：
+3C17H35COOH
+3H2O
知识点3 油脂的结构及其性质
1、油脂的组成和结构
油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由C、H、O 三种元素组成，其结构可表示为
2、油脂的分类
3、油脂的物理性质
性质
特点
密度
密度比水小
溶解性
难溶于水，易溶于有机溶剂
状态
含有不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈液态；
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含有饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈固态
熔、沸点
天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点
4、油脂的化学性质
(1)油脂的氢化(又称油脂的硬化)
烃基上含有碳碳双键，能与H2发生加成反应。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为
经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。
(2)酸性水解：
如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为
3C17H35COOH。
(3)碱性水解(又称皂化反应)：如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为
3C17H35COONa；
碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度大。
5、油脂的用途
(1)为人体提供能量，调节人体的生理活动。
(2)工业生产高级脂肪酸和甘油。
(3)制肥皂、油漆等。
6、油脂和矿物油的比较
物质
油脂
矿物油
脂肪
油
组成
多种高级脂肪酸的甘油酯
多种烃(石油及其分馏产品)
含饱和烃基多
含不饱和烃基多
性质
固态或半固态
液态
液态
具有酯的性质，能水解，有的油脂兼有
烯烃的性质
具有烃的性质，不能水解
鉴别
加含酚酞的NaOH 溶液，加热，红色变
浅不再分层
加含酚酞的NaOH 溶液，加热，无
变化
用途
营养素可食用，化工原料如制肥皂、甘
油
燃料、化工原料
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得分速记
1、油脂都属于酯类，是高级脂肪酸与甘油形成的酯。注意不能写成“油酯”。
2、油脂不属于高分子化合物(如硬脂酸甘油酯的相对分子质量是890)。
3、天然油脂都是混合物，没有固定的熔点和沸点。
4、天然油脂分子的烃基中含有碳碳双键，能使酸性KMO，溶液，溴水褪色。
5、皂化反应特指油脂在碱性条件下的水解反应(用于制取肥皂)。
6、油脂分子中只含C、H、O 三种元素，容易燃烧，完全燃烧生成CO2、H2O。
7、在油脂、糖类、淀粉、蛋白质等基本营养物质中，油脂是热能最高的营养质。
8、油脂能溶解一些脂溶性维生素而促进人体对某些维生素的吸收。
知识点4 胺的结构及其性质
1、胺的结构
（1）定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，胺也可以看作是烃分子中的氢原子被氨
基所替代得到的化合物。
（2）通式：R—NH2，官能团的名称为氨基
如：甲胺的结构简式为CH3—NH2，苯胺的结构简式为
NH2。
（3）分类：根据取代烃基数目不同，胺有三种结构通式，分别为伯胺、仲胺、叔胺。
2.胺的物理性质
（1）状态：低级脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常温下是气体，丙胺以上是液体，十二胺以上
为固体。芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体，并有毒性。
（2）溶解性：低级的伯、仲、叔胺都有较好的水溶性，随着碳原子数的增加，胺的水溶性逐渐下降。
3、胺的化学性质：胺类化合物具有碱性
（1）电离方程式：RNH2＋
H 2O
RNH
＋
OH
－
（2）与酸反应：RNH2＋
HCl
RNH3Cl；RNH3Cl＋NaOH
RNH2＋NaCl＋H2O
NH2 ＋HCl
NH3Cl
苯胺
苯胺盐酸盐
4、用途：胺的用途很广，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原
料。
知识点5 酰胺的结构及其性质
1、酰胺的结构
(1)定义：羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物
(2)通式：R
C
O
NH2，其中R
C
O
叫做酰基，
C
O
NH2叫做酰胺基
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2、几种常见酰胺及其名称
结构简式
C
O
NH2
CH3
C
O
NH2
C
O
N(CH3)2
H
C
O
N
CH2CH3
CH3
名称
乙酰胺
苯甲酰胺
N，N二甲基甲酰胺
N-甲基-N-乙基苯甲酰胺
结构简式
C
O
CH3
NH
CH3
C
O
NH
CH3
C
O
CH3
N
CH3
CH3
CH3
C
O
N
CH3
名称
N-甲基乙酰胺
N-甲基苯甲酰胺
N，N-二甲基乙酰胺
N，N二甲基苯甲酰胺
3、酰胺(R
C
O
NH2)的化学性质——水解反应：酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。
如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出
(1)酸性(HCl 溶液)：RCONH2＋
H 2O ＋
HCl
⃗Δ RCOOH
＋
NH
4Cl
(2)碱性(NaOH 溶液)：RCONH2＋
NaOH
⃗Δ RCOONa
＋
NH
3↑
4、应用
酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N，N二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和
无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等
考向1 考查羧酸的结构及其性质
例1（2025·湖南益阳·一模）对羟基苯甲酸乙酯是一类高效广谱防腐剂，用甲苯合成对羟基苯甲酸乙酯的
路线如图：
关于其合成路线说法正确的是
A．步骤①和④的反应类型均为取代反应
B．步骤②的反应条件为NaOH 醇溶液、加热
C．步骤③的作用是保护酚羟基，使其不被氧化
D．步骤⑥的反应产物分子的核磁共振氢谱有4 组峰，且峰面积之比为1 2 2 5
∶∶∶
【答案】C
【详解】A．步骤④中，甲基转化为羧基，是在一定条件下与氧化剂发生反应，反应类型为氧化反应，A
错误；
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B．步骤②为氯原子水解为羟基，条件为NaOH 水溶液、加热，B 错误；
C．后续步骤④会发生氧化反应(将甲基氧化为羧基)，而酚羟基(直接连苯环)易被氧化。步骤③中酚羟基转
化为醚键，步骤⑤又将醚键转化为酚羟基，所以步骤③的作用是保护酚羟基，防止其在后续氧化反应中被
破坏，C 正确；
D．
的核磁共振氢谱有5 组峰，且峰面积之比为1 2 2 2 3
∶∶∶∶，D 错误；
故选C。
思维建模 含羟基物质性质的比较
比较项目
含羟基的物质
醇
水
酚
羧酸
羟基上氢原子活泼
性
在水溶液中电离程
度
极难电离
难电离
微弱电离
部分电离
酸、碱性
中性
中性
很弱的酸性
弱酸性
与Na 反应
反应放出
H2
反应放出
H2
反应放出
H2
反应放出H2
与NaOH 反应
不反应
不反应
反应
反应
与Na2CO3反应
不反应
不反应
反应
反应
与NaHCO3反应
不反应
不反应
不反应
反应放出
CO2
能否由酯水解生成
能
不能
能
能
结论
羟基的活泼性：羧酸＞酚＞水＞醇
【变式训练1】（2025·湖南邵阳·二模）叔丁醇与羧酸发生酯化反应的机理具有其特殊性，可用下图表示，
已知：连在同一碳原子上的甲基之间存在排斥力。
下列说法错误的是
A．相同条件下，中间体3 比
酸性强
B．中间体2 中
键角大于叔丁醇中
键角
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C．用
溶液中和步骤④产生的
，有利于提高羧酸叔丁酯的产率
D．用
标记醇羟基，可区别叔丁醇、乙醇与羧酸在酯化反应时的机理差异
【答案】C
【详解】A．中间体2 和
形成中间体3 时，碳氧双键中氧原子的电子云密度减小，导致O-H 键的
极性增大，易电离出氢离子，则中间体3 比
酸性强，故A 正确；
B．叔丁醇中连接3 个甲基的碳原子采取的是sp3杂化，中间体2 中连接3 个甲基的碳原子采取的是sp2杂化，
则中间体2 中
键角大于叔丁醇中
键角，故B 正确；
C．
溶液能使羧酸叔丁酯水解，则
溶液中和步骤④产生的
，并不利于提高羧酸叔丁酯的产
率，故C 错误；
D．用
标记醇羟基，乙醇与羧酸在酯化时，
存在于生成酯中，而叔丁醇与羧酸在酯化时，根据中间
体1 到中间体2，生成的酯中没有
，故D 正确；
答案C。
【变式训练2】（2024·湖南长沙·二模）下列离子方程式与所给事实相符的是
A．向水杨酸溶液中加入碳酸氢钠：
B．碱性锌锰电池工作时正极反应：
C．将少量
通入NaClO 溶液中：
D．向乙二醇溶液中加入足量酸性高锰酸钾溶液：
【答案】C
【详解】
A ．酚羟基酸性小于碳酸，不会和碳酸氢钠反应生成二氧化碳，离子方程式为
，A 错误；
B．碱性锌锰电池中二氧化锰作正极，正极上得电子发生还原反应，正极反应式为MnO2+e-
+H2O=MnOOH+OH-，B 错误；
C．少量二氧化硫通入次氯酸钠溶液中，发生氧化还原反应生成硫酸根离子和氯离子，同时过量的次氯酸
根离子和氢离子反应生成弱酸次氯酸，离子方程式为
，C 正确；
D．乙二醇溶液加入足量酸性高锰酸钾溶液反应生成硫酸钾、硫酸锰、二氧化碳和水，反应的离子方程式
为
+2
+6
=2
+2CO2↑+6H2O，D 错误；
故选C。
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考向2 考查酯的结构及其性质
例2（2025·湖南长沙·三模）零
直接排放技术的研究有利于实现“碳中和”。一种功能性聚碳酸酯高
分子材料
可由如下反应制备。下列说法错误的是
A．
B．反应的原子利用率为100%
C．
在酸性或碱性条件下均能降解
D．E 与F 均含有2 个手性碳原子
【答案】D
【详解】A．根据图知，E 和
以1：1 反应，F 和
以1：1 反应，所以
，A 正确；
B．该反应为环氧基和碳氧双键打开的加成聚合，无副产物生成，原子利用率为100%，B 正确；
C．G 为聚碳酸酯，酸性条件下水解为醇和碳酸，碱性条件下水解为醇和碳酸盐，在酸性或碱性条件下均
能降解，C 正确；
D．连接4 个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，F 中有3 个手性碳原子：
，D 错误；
故选D。
思维建模 确定多官能团有机物性质的三步骤
有些官能团性质会交叉。例如，碳碳三键与醛基都能被溴水、酸性高锰酸钾溶液氧化，也能与氢气发生加
成反应等。
【变式训练1】（2025·湖南长沙·二模）中国工程院院士、天津中医药大学校长张伯礼表示：连花清瘟胶囊
对于治疗轻型和普通型的新冠肺炎有确切的疗效。其有效成分绿原酸的结构简式如下图。下列有关绿原酸
的说法不正确的是
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A．绿原酸的分子式为
B．
绿原酸最多与
反应
C．1 个绿原酸分子中含有4 个手性碳原子
D．绿原酸分子能与
丁二烯加热条件下进行
反应得到含三个六元环的加成产物
【答案】A
【详解】A．绿原酸的结构中含16 个C、18 个H、9 个O，分子式应为C16H18O9，A 错误；
B．绿原酸含1 个羧基（-COOH）、2 个酚羟基（苯环-OH）、1 个醇酯基（-COO-）。羧基与NaOH 1:1 反
应，酚羟基1:1 反应，酯基水解生成羧基（1:1 反应），共1+2+1=4mol NaOH，B 正确；
C．分子中六元环（奎宁酸部分）的1、3、4、5 号碳为手性碳（各连4 个不同基团），共4 个，C 正确；
D．结构中含-CH=CH-（连吸电子基团）为亲双烯体，与1,3-丁二烯（双烯体）发生D-A 反应生成新六元
环，原有2 个六元环（环己烷、苯环），共3 个六元环，D 正确；
故选A。
【变式训练2】（2025·湖南长沙·二模）Janthinoid A 为中国农业科学院张鹏课题组从微紫青霉菌中分离出
来的天然产物，展现出了体内抑制非小细胞肺癌细胞A549 的活性，其结构简式如图［Me 为甲基，Ac 为
乙酰基（
）］。下列关于Janthinoid A 的说法错误的是
A．该有机物可以发生水解反应、加成反应
B．该有机物能使酸性
溶液褪色
C．1mol 该有机物最多能与
加成D．1mol 该有机物最多能与120gNaOH 反应
【答案】C
【详解】A．该有机物含酯基（可水解）和碳碳双键（可加成），能发生水解反应和加成反应，A 正确；
B．含碳碳双键，可被酸性KMnO4溶液氧化，使其褪色，B 正确；
C．酯基中碳氧双键不能与氢气加成，分子中含2 个碳碳双键（每个双键与1mol H2加成），1mol 该有机
物最多与2mol H2加成，C 错误；
D．1mol 该有机物含3 个酯基，酯基水解各消耗1mol NaOH，共3mol NaOH，质量为120g ，D 正确；
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故选C。
考向3 考查油脂的结构及其性质
例3（2025·湖南·三模）化学物质与生活生产非常密切，下列有关说法错误的是
A．餐后桌上残留的油渍，可用热的纯碱溶液除去
B．胃酸患者常用含
或
的药物治疗
C．
具有漂白性，能使品红溶液及紫色石蕊溶液褪色
D．酚醛树脂既可能有热塑性，也可能有热固性
【答案】C
【详解】A．油渍属于油脂，可在热的纯碱溶液中水解生成易溶于水的甘油和高级脂肪酸钠盐，A 正确；
B．胃酸的主要成分是盐酸，导致胃酸患者出现症状的主要原因是胃酸过多，常用含
或
的药物治疗，B 正确；
C．
具有漂白性，能使品红溶液褪色，但不能使紫色石蕊溶液褪色，C 错误；
D．苯酚与甲醛在不同条件下既可能生成线型高分子，也可能生成网状高分子，故既可能有热塑性，也可
能有热固性，D 正确；
故答案选C。
【变式训练1】（2025·湖南·模拟预测）下列有关生命基本物质的性质说法不正确的是
A．合成蛋白质的基本单元甘氨酸
，既能和酸反应，也能和碱反应
B．将植物油转化为氢化植物油，发生了加成反应
C．重金属盐能引起蛋白质变性，引发重金属中毒
D．葡萄糖是生命能量来源物质，能发生水解反应
【答案】D
【详解】A．氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元，甘氨酸的结构简式为
，氨基能与酸反
应，羧基能与碱反应，故A 正确；
B．植物油是不饱和脂肪酸甘油酯，具有碳碳双键，在一定条件下和氢气发生加成反应生成固态的饱和脂
肪酸甘油酯：氢化植物油，故B 正确；
C．能使蛋白质变性的有加热、有机物、重金属盐等，故C 正确；
D．葡萄糖是单糖，单糖不能发生水解，故D 错误；
故答案为D。
【变式训练2】（2024·湖南·三模）化学和生活、科技、社会发展息息相关，下列说法正确的是
A．大量开发可燃冰作为能源有利于实现碳达峰、碳中和
B．富勒烯是一系列笼状烃分子的总称，其中的足球烯是富勒烯的代表物
C．在规定的范围内合理使用食品添加剂，对人体健康不会产生不良影响
D．油脂在人体中通过酶的催化可以发生分解反应，生成高级脂肪酸和甘油
【答案】C
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【详解】A．可燃冰中能源主要成分为甲烷，燃烧产生二氧化碳，大量开发可燃冰作为能源不利于实现碳
达峰、碳中和，A 错误；
B．富勒烯是碳的单质，不属于烃，B 错误；
C．合理使用食品添加剂，不会对人体健康产生不良影响，C 正确；
D．油脂在人体中通过酶的催化可以发生水解反应，生成高级脂肪酸和甘油，D 错误；
故选C。
考向4 考查胺的结构及其性质
例4（2025·湖南常德·二模）咪唑(图甲)和N-甲基咪唑(图乙)都是合成医药中间体的重要原料，且两分子中
环上的原子均位于同一平面内。下列说法正确的是
A．C-N 键的键长：a<b
B．两分子中均存在大π 键，可表示为π
C．咪唑分子中①号N 原子与②号N 原子相比，②号N 更容易与Cu2+形成配位键
D．N-甲基咪唑分子不能与盐酸反应生成相应的盐
【答案】B
【详解】A．a 为N-甲基咪唑中甲基的C-N 键，为σ 单键，碳原子为
杂化，b 为环内C-N 键（因环内存
在大π 键而具有部分双键性质）。键长：单键>部分双键，故a>b，A 错误；
B．两分子均为五元环（2N+3C，共5 个原子），环上原子均
杂化且p 轨道平行，形成大π 键。参与原
子数5，电子数：3 个C 各1
、①号N 1
、②号N 2
（共6
），大π 键可表示为
，B 正确；
C．咪唑中①号N 的孤对电子在
轨道（不参与大π 键，易给出），②号N 的孤对电子在p 轨道（参与大
π 键，难给出），故①号N 更易与
形成配位键，C 错误；
D．N-甲基咪唑中①号N 有孤对电子，可接受
与盐酸反应生成盐，D 错误；
故答案选B。
【变式训练1】（2024·湖南岳阳·二模）东莨菪碱为我国东汉名医华佗创制的麻醉药“麻沸散”中的有效成
分之一，其结构简式如图所示，下列有关该有机物说法错误的是
A．分子式为
B．分子中含有3 种官能团
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C．分子中所有碳原子不可能共平面
D．与强酸或强碱反应均能生成盐
【答案】B
【详解】A．由结构简式可知，东莨菪碱的分子式为
，故A 正确；
B．由结构简式可知，东莨菪碱分子中含有的官能团为醚键、次氨基、酯基、羟基，共有4 种，故B 错误；
C．由结构简式可知，东莨菪碱分子中含有空间构型为四面体形的饱和碳原子，分子中所有碳原子不可能
共平面，故C 正确；
D．由结构简式可知，东莨菪碱分子中含有的酯基可以强酸和强碱溶液中发生水解反应，含有的次氨基可
以和也能与强酸反应生成盐，故D 正确；
故选B。
【变式训练2】（2024·湖南·二模）纽甜（Neotame，NTM）是一种无热量的人工甜味剂，甜度是蔗糖的
倍。其结构如图所示。下列有关纽甜的说法不正确的是
A．分子式为
B．
该化合物最多消耗
C．分子中含2 个手性碳原子，存在立体异构体
D．具有两性
【答案】B
【详解】A．键线式中线段的端点以及交点省略了碳原子以及碳上的氢原子，所以分子式为
，
A 正确；
B．
该化合物含有
亚氨基与
酰胺基，最多消耗
，B 错误；
C．连有四个不同原子或者基团的碳原子是手性碳原子，如图标有数字的碳为手性碳原子，存在立体异构
体
，C 正确；
D．该化合物含有亚氨基，具有碱性，含有羧基，具有酸性，则该化合物具有两性，D 正确；
故选B。
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考向5 考查酰胺的结构及其性质
例5（2025·湖南·模拟预测）生活因有机而多姿多彩，化合物M 是合成镇静类药物氯硝西泮(N)的关键前体，
制取N 的部分流程如下。
下列说法错误的是
A．从M 到Q 的反应为取代反应
B．P→M 引入硝基时需要“一系列反应Ⅰ”的目的是防止氨基被氧化
C．Q 分子中所有原子可能在同一平面
D．1molN 最多可与3molNaOH 反应
【答案】C
【详解】A．由图可知，M 到Q 发生的反应为
与
发生取代反应生成
和氯
化氢，故A 正确；
B．P 分子中的氨基具有还原性，与浓硝酸和浓硫酸的混酸发生硝化反应时易被氧化，所以P→M 引入硝基
时需要“一系列反应Ⅰ”防止氨基被氧化，故B 正确；
C．由结构简式可知，Q 分子中氨基氮原子的杂化方式为sp3杂化，—NH2和与该氮直接相连的碳原子的空
间构型为三角锥形，则Q 分子中所有原子不可能在同一平面，故C 错误；
D．由结构简式可知，N 分子中含有的酰胺基和碳氯键能与氢氧化钠溶液反应，其中1mol 碳氯键消耗2mol
氢氧化钠，所以1molN 最多可与3mol 氢氧化钠反应，故D 正确；
故选C。
【变式训练1】（2024·湖南永州·一模）下列方程式书写正确的是
A．氯气通入冷的石灰乳中：
B．乙酰胺在盐酸中水解：
C．硫酸铜溶液遇到闪锌矿变成铜蓝：
D．向
溶液中加入过量的
溶液：
【答案】C
【详解】A．石灰乳为悬浊液，应写化学式，正确的离子方程式为：
，
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故A 错误；
B．氨气与盐酸反应生成氯化铵，则乙酰胺在盐酸中的水解反应为：
，故B 错误；
C．硫酸铜与ZnS 反应生成CuS 和硫酸锌，离子方程式为：
，故C 正
确；
D．生成的氢离子与过量的次氯酸根离子结合生成HClO，离子方程式为：
，
故D 错误；
故选C。
【变式训练2】（2024·湖南衡阳·模拟预测）奥司他韦是目前治疗甲型流感的常用药物。其结构如图所示，
下列有关奥司他韦的说法错误的是
A．该化合物分子含有5 种官能团，其中有2 种可以发生水解反应
B．可发生加成反应、水解反应、氧化反应
C．
该化合物可以和
氢气发生加成反应
D．分子中满足
杂化轨道类型的原子对应的元素有3 种
【答案】C
【详解】A．该化合物分子含有醚键、酯基、氨基、酰胺基、碳碳双键共5 种官能团，其中酯基、酰胺基
有2 种可以发生水解反应，故A 正确；
B．分子中含有碳碳双键可以发生加成、氧化反应，含有酯基、酰胺基可以发生水解反应，故B 正确；
C．碳碳双键可与氢气反应，酯基和酰胺基不与H2反应，1 mol 奥司他韦最多只加成1 mol H2，故C 错误；
D．饱和碳原子采取sp3杂化，氨基上的N、醚键上的O 原子都存在sp3杂化，则C、N、O 三种元素的原子
都存在sp3杂化，故D 正确；
故选：C。
1．（2025·湖南·高考真题）天冬氨酸广泛应用于医药、食品和化工等领域。天冬氨酸的一条合成路线如下：
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下列说法正确的是
A．X 的核磁共振氢谱有4 组峰
B．
与
水溶液反应，最多可消耗
C．天冬氨酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐
D．天冬氨酸通过加聚反应可合成聚天冬氨酸
【答案】C
【详解】A．X 是对称结构，两个亚甲基等效，两个羧基等效，核磁共振氢谱有2 组峰，A 错误；
B．
含有2mol 羧基、1mol 碳溴键，2mol 羧基能消耗2mol
、1mol 碳溴键能消耗1mol
，
1molY 最多可消耗
，B 错误；
C．天冬氨酸含有羧基，能和碱反应生成羧酸盐，含有氨基能和酸反应生成盐，属于两性化合物，C 正确；
D．天冬氨酸含有羧基和氨基，可通过缩聚反应可合成聚天冬氨酸，D 错误；
故选C。
2．（2024·湖南·高考真题）为达到下列实验目的，操作方法合理的是
实验目的
操作方法
A
从含有
的NaCl 固体中提取
用CCl4溶解、萃取、分液
B
提纯实验室制备的乙酸乙酯
依次用
溶液洗涤、水洗、分液、干燥
C
用
标准溶液滴定未知浓度的
溶液
用甲基橙作指示剂进行滴定
D
从明矾过饱和溶液中快速析出晶体
用玻璃棒摩擦烧杯内壁
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】D
【详解】A．从含有I2的NaCl 固体中提取I2，用CCl4溶解、萃取、分液后，I2仍然溶在四氯化碳中，没有
提取出来，A 错误；
B．乙酸乙酯在氢氧化钠碱性条件下可以发生水解反应，故提纯乙酸乙酯不能用氢氧化钠溶液洗涤，B 错
误；
C．用NaOH 标准溶液滴定未知浓度的CH3COOH 溶液，反应到达终点时生成CH3COONa，是碱性，而甲
基橙变色范围pH 值较小，故不能用甲基橙作指示剂进行滴定，否则误差较大，应用酚酞作指示剂，C 错
误；
D．从明矾过饱和溶液中快速析出晶体，可以用玻璃棒摩擦烧杯内壁；在烧杯内壁存在微小的玻璃微晶来
充当晶核，用玻璃棒摩擦烧杯内壁，震动造成过饱和溶液的较不稳定平衡态被破坏，平衡朝着析出晶体的
方向移动，D 正确；
本题选D。
3．（2024·湖南·高考真题）组成核酸的基本单元是核苷酸，下图是核酸的某一结构片段，下列说法错误的
是
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A．脱氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)结构中的碱基相同，戊糖不同
B．碱基与戊糖缩合形成核苷，核苷与磷酸缩合形成核苷酸，核苷酸缩合聚合得到核酸
C．核苷酸在一定条件下，既可以与酸反应，又可以与碱反应
D．核酸分子中碱基通过氢键实现互补配对
【答案】A
【详解】A．脱氧核糖核酸(DNA)的戊糖为脱氧核糖，碱基为：腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、胸腺嘧啶，核
糖核酸(RNA)的戊糖为核糖，碱基为：腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、尿嘧啶，两者的碱基不完全相同，戊糖
不同，故A 错误；
B．碱基与戊糖缩合形成核苷，核苷与磷酸缩合形成了组成核酸的基本单元——核苷酸，核苷酸缩合聚合
可以得到核酸，如图：
，故B 正确；
C．核苷酸中的磷酸基团能与碱反应，碱基与酸反应，因此核苷酸在一定条件下，既可以与酸反应，又可
以与碱反应，故C 正确；
D．核酸分子中碱基通过氢键实现互补配对，DNA 中腺嘌呤（A）与胸腺嘧啶（T）配对，鸟嘌呤（G）与
胞嘧啶（C）配对，RNA 中尿嘧啶（U）替代了胸腺嘧啶（T），结合成碱基对，遵循碱基互补配对原则，
故D 正确；
故选A。
4．（2024·湖南·高考真题）下列实验事故的处理方法不合理的是
实验事故
处理方法
A
被水蒸气轻微烫伤
先用冷水处理，再涂上烫伤药膏
B
稀释浓硫酸时，酸溅到皮肤上
用
的NaHCO3溶液冲洗
C
苯酚不慎沾到手上
先用乙醇冲洗，再用水冲洗
D
不慎将酒精灯打翻着火
用湿抹布盖灭
A．A
B．B
C．C
D．D
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【答案】B
【详解】A．被水蒸气轻微烫伤，先用冷水冲洗一段时间，再涂上烫伤药膏，故A 正确；
B．稀释浓硫酸时，酸溅到皮肤上，先用大量的水冲洗，再涂上
的NaHCO3溶液，故B 错误；
C．苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，常温下苯酚在水中溶解性不大，但易溶于乙醇，苯酚不慎沾到手上，先
用乙醇冲洗，再用水冲洗，故C 正确；
D．酒精灯打翻着火时，用湿抹布盖灭，湿抹布可以隔绝氧气，也可以降温，故D 正确；
故选B。
5．（2023·湖南·高考真题）葡萄糖酸钙是一种重要的补钙剂，工业上以葡萄糖、碳酸钙为原料，在溴化钠
溶液中采用间接电氧化反应制备葡萄糖酸钙，其阳极区反应过程如下：
下列说法错误的是
A．溴化钠起催化和导电作用
B．每生成
葡萄糖酸钙，理论上电路中转移了
电子
C．葡萄糖酸能通过分子内反应生成含有六元环状结构的产物
D．葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应
【答案】B
【详解】A．由图中信息可知，溴化钠是电解装置中的电解质，其电离产生的离子可以起导电作用，且
在阳极上被氧化为
，然后
与
反应生成
和
，
再和葡萄糖反应生成葡萄糖酸
和
，溴离子在该过程中的质量和性质保持不变，因此，溴化钠在反应中起催化和导电作用，A 说法正
确；
B．由A 中分析可知，2mol
在阳极上失去2mol 电子后生成1mol
，1mol
与
反应生成1mol
，1mol
与1mol 葡萄糖反应生成1mol 葡萄糖酸，1mol 葡萄糖酸与足量的碳酸钙反应可生成0.5
mol 葡萄糖酸钙，因此，每生成1 mol 葡萄糖酸钙，理论上电路中转移了4 mol 电子，B 说法不正确；
C．葡萄糖酸分子内既有羧基又有羟基，因此，其能通过分子内反应生成含有六元环状结构的酯，C 说法
正确；
D．葡萄糖分子中的1 号C 原子形成了醛基，其余5 个C 原子上均有羟基和H；醛基上既能发生氧化反应
生成羧基，也能在一定的条件下与氢气发生加成反应生成醇，该加成反应也是还原反应；葡萄糖能与酸发
生酯化反应，酯化反应也是取代反应；羟基能与其相连的C 原子的邻位C 上的H（
）发生消去反应；
综上所述，葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应，D 说法正确；
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综上所述，本题选B。
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