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第03 讲 烃的衍生物
目录
01
考情解码·命题预警2
02 体系构建·思维可视.........................................................................................................................3
03 核心突破·靶向攻坚.........................................................................................................................4
考点一 卤代烃..............................................................................................................................4
知识点1 卤代烃的结构和性质.....................................................................................................................................4
考向1 考查卤代烃的性质..............................................................................................................................................7
【思维建模】卤代烃同分异构体判断：“定碳架+移官能团”
考点二 醇与酚..............................................................................................................................9
知识点1 醇的结构和性质..............................................................................................................................................9
知识点2 酚的结构和性质............................................................................................................................................11
考向1 考查醇的性质.....................................................................................................................................................13
考向2 考查酚的性质.....................................................................................................................................................14
考点三 醛和酮...........................................................................................................................16
知识点1 醛的结构和性质............................................................................................................................................16
知识点2 酮的结构和性质............................................................................................................................................17
考向1 考查醛和酮的性质............................................................................................................................................18
考点四 羧酸和酯........................................................................................................................20
知识点1 羧酸的结构和性质.......................................................................................................................................20
知识点2 酯的结构和性质............................................................................................................................................23
考向1 考查羧酸的性质................................................................................................................................................24
考向2 物考查酯的性质................................................................................................................................................25
考点五 酰胺................................................................................................................................26
知识点1 酰胺类的结构和性质..................................................................................................................................26
考向1 考查酰胺的性质................................................................................................................................................28
04 真题溯源·考向感知........................................................................................................................29
1
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考点要求
考察形式
2025 年
2024 年
2023 年
2022 年
2021 年
卤代烃
选择题
非选择题
福建卷T3，4
分
福
建
卷
T2，4 分
醇与酚
选择题
非选择题
福建卷
T11，3 分
福建卷T2，3 分
福
建
卷
T2，3 分
醛和酮
选择题
非选择题
福建卷T4 ，2
分
福建卷T8 ，2
分
福建卷
T2，4 分
\
福建卷T2，4 分
羧酸和酯
选择题
非选择题
福建卷T15，10
分
酰胺
选择题
非选择题
福建卷T14，
10 分
考情分析：
1．从命题题型和内容上看，从近三年高考试题中，烃的衍生物相关知识是福建高考化学的必考点，题型
比较固定，通常以选择题和非选择题的形式出现。
2．从命题思路上看，
（1）注重考查核心知识：主要考查烃的衍生物的结构和性质、多官能团有机物的多重性、有机重要实验
等核心知识。
（2）强调知识的灵活运用与综合分析：有机物的官能团决定物质的类别和性质，多官能团的有机物不仅
保留单官能团独有的特性，而且还具有多官能团的多重性质。命题者青睐多官能团有机物，注重考查学生
对知识的灵活运用和综合分析能力，要求学生能够从官能团的角度阐释烃的衍生物的主要性质，分析烃的
衍生物的性质与用途的关系。
复习目标：
1．掌握基
知：能准确
醇、酚、
、
酸、
等常
的衍生物
，牢
各
官能
的
构特征及名
识
醛羧
酯
烃
类
类
结
础认
别
见
别
记
团
称，明确官能
与物
的
关系。
团
质类别间
对应
2．理解性
律：以官能
核心，理解并熟
各
的衍生物的化学性
，能分析官能
物
性
的影
质
类烃
质
质
质
规
团为
记
团对
响，掌握同
物
的性
律。
类
质
质递变规
3．提升
合能力：能运用
的衍生物的知
，解决有机推断、同分异构体判断与
写、有机
与
价
烃
识
综
书
实验设计
评
等
合
，具
从
干中提取信息、
合已有知
分析和解决
化学
的能力。
综
问题
备
题
结
识
实际
问题
2
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3
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考点一 卤代烃
知识点1 卤代烃的结构和性质
一、溴乙烷
1．溴乙烷分子结构
2．物理性质
纯净的溴乙烷是 ，沸点为38.4 ℃，密度比水 ， 溶于水， 溶于乙醇等有机溶剂。
3．化学性质
(1)取代反应(水解反应)
实验装置
实验现象
①中溶液分层
②中有机层厚度减小，直至消失
④中有黄色沉淀生成
实验结论
溴乙烷与NaOH 溶液共热产生了Br—
4
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由实验可知
①溴乙烷与氢氧化钠溶液共热时断裂的是 键，水中的羟基与碳原子形成 键，断下的Br 与
水中的H 结合成HBr。
②溴乙烷与NaOH 溶液共热反应的化学方程式为：
反应类型为： 反应。
(2)消去反应
反应产生的气体经水洗后，使酸性KMnO4
溶液褪色，生成的气体分子中含有碳碳不饱
和键。
由实验可知：
①溴乙烷与氢氧化钠溶液共热反应后，化学方程式为：
②消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个 (如H2O、HX 等)，
而生成含 键化合物的反应。
4．由溴乙烷的结构认识其水解反应与消去反应
溴乙烷分子结构为
①在强碱的 中，在 处断键，发生 (水解)反应。
②在强碱的 中，在 处断键，发生 反应。
③条件不同，其 位置不同。
5．消去反应的特点
①从反应机理看：消去反应是从相邻的两个 上脱去一个 ，相邻的两个碳原子各断一
个化学键。
②从产物看：消去反应的产物中一定有 产物和一个或几个 。
二、卤代烃
1．化学性质
(1)取代反应(水解反应)
(2)消去反应
5
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2．卤代烃中卤素原子的检验
(1)实验流程
(2)实验要点：
①通过 反应或 反应将 转化为 。
②排除其他离子对卤素离子检验的干扰，卤素原子转化为卤素离子后必须加入 中和过量的 。
3．卤代烃的用途与危害
(1)用途：制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。
(2)危害：含氯、溴的氟代烷可对臭氧层产生破坏作用，形成臭氧空洞，危及地球上的生物。
卤代烃水解反应和消去反应的比较
水解反应
消去反应
卤代烃结构特点
一般是1 个碳原子上只有一个—
X
与卤素原子所在碳原子相邻的碳原子上有氢原子
反应实质
—X 被羟基取代
脱去HX
反应条件
强碱的水溶液、解热
强碱的醇溶液、加热
反应特点
碳骨架不变，官能团由—X 变为
—OH
碳骨架不变，官能团由— X
变为
，生成不饱和键。
主要产物
醇
烯烃或炔烃
4、方法规律——卤代烃消去反应的规律
(1)没有邻位碳原子的卤代烃 发生消去反应，如CH3Cl。
(2)邻位碳原子上无 的卤代烃 发生消去反应。
(3)有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，可得到 产物。
(4)卤代烃发生消去反应可生成 。
5、巧记卤代烃取代反应和消去反应的条件和产物：
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(1)无醇(水溶液)则有 (生成醇)，
(2)有醇(醇溶液)则 (产物中没有醇)。
得分速记
1. 卤代烃 + → + NaX，属于 反应。条件必写“ 、 ”，漏写则扣
分。
产物X—检验步骤：①加 酸化（中和过量NaOH，防AgOH 干扰）；②加AgNO₃ 溶液，根据
沉淀颜色定卤素（白→ 、浅黄→ 、黄→ ），步骤顺序错则无分。
2. 卤代烃 + →
+ NaX + H₂O，属于 反应。与卤素原子直接相连的碳原子
的 碳原子上必须有 ，否则 发生消去反应。条件必写“ 、 ”，与水
解反应条件区分开，混淆则不得分。若C 上氢原子数目不同，可能生成多种 。
3. 检验卤代烃：取样→加NaOH 水溶液加热（水解）→冷却→加过量稀HNO₃ 酸化→加AgNO₃ 溶液→观
察沉淀颜色。直接加AgNO₃ 溶液无法检验（卤素原子以共价键结合，不 出X⁻）；未酸化直接加
AgNO₃ 会生成AgOH 沉淀 检验，这是常见失分点。
考向1 考查卤代烃的性质
例1 （25-26 高三上·福建漳州·开学考试）某神经类药物的结构如图。下列有关该物质的说法正确的是
A．苯环上的一溴代物有7 种
B．含有2 个手性碳原子
C．能发生水解的官能团有酰胺基和氯原子
D．在NaOH 醇溶液加热条件下，能发生消去反应
思维建模 卤代烃同分异构体判断：“定碳架+移官能团”
1. 饱和卤代烃：先写母体烷烃的碳链异构，再将 -X 作为取代基，按“主链由长到短、位置由心到边”移
动，避免重复。
2. 芳香卤代烃：
一元取代：苯环上仅 1 种结构（取代基为烷基时需考虑烷基异构）。
二元取代：分取代基相同（邻、间、对 3 种）和不同（固定一个，移动另一个），用等效氢法验证。
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【实验探究与卤代烃知识结合】【变式训练1·变考法】（23-24 高三上·福建泉州·阶段练习）利
用下列实验装置(部分夹持装置略)进行的实验，能达到实验目的的是
A．用图①装置验证铁的吸氧腐蚀
B．用图②装置验证溴乙烷发生了消去反应
C．用图③装置灼烧碎海带
D．用图④装置配制
溶液
【变式训练2】（23-24 高三上·福建·期末）除草剂异丙草胺分子的结构如图。下列关于异丙草胺的说法错
误的是
A．含有1 个手性碳原子
B．能发生水解反应
C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．碳原子杂化方式为
和
考点二 醇与酚
知识点1 醇的结构和性质
1．概念
醇是 与 或 直接相连的化合物，饱和一元醇通式为CnH2n＋1OH 或CnH2n＋
2O。
2．分类
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3．物理性质的变化规律
低级的饱和一元醇为无色 ，具有 气味。例如乙醇有特殊香味。
(1)溶解性：低级脂肪醇 于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐 。
(2)密度：一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3，与 相似，随着分子里碳原子数的 ，密度
逐渐增大。
(3)沸点
①直链饱和一元醇的沸点随着分子中 数的递增而逐渐 。
②醇分子间存在 ，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点 烷烃。
4．几种常见的醇
名称
甲醇
乙醇
乙二醇
丙三醇
俗称
木醇、木精
酒精
甘油
结构简式
CH3OH
CH3CH2OH
HOCH2CH2OH
HOCH2CHOHCH2OH
状态
液体
液体
液体
液体
溶解性
易溶于水和有机溶剂
名
称
甲醇
乙醇
乙二醇
丙三醇
应
用
重要的化工原
料，可用于制
造燃料电池
用作燃料、饮料、化工原
料、常用的溶剂；体积分数
为75%时可作医用酒精
用作汽车发动机
的 ，重要
的化工原料
作护肤剂，制
造烈性炸药硝
化甘油，重要
的化工原料
5．化学性质(以乙醇为例)
反应物及
断键位置
反应类型
化学方程式
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条件
Na
①
反应
HBr、△
②
反应
O2
（Cu）、
△
①③
反应
浓硫酸、
170℃
②④
反应
浓硫酸、
140℃
①②
反应
CH3COOH
（浓硫
酸、加
热）
①
反应
6．醇的催化氧化规律
醇的催化氧化产物与跟 相连的碳原子上的氢原子的 有关。
7．醇的消去反应规律
(1)结构条件：醇分子中连有羟基的碳原子必须有相邻的 ，且该相邻的碳原子上必须连有 。
CH3OH(无相邻碳原子)，
、
(相邻碳原子上无氢原子)等结构的醇 发生消去反应。
(2)醇消去反应的条件是 、 ，卤代烃发生消去反应的条件是强碱的 、 。
(3)一元醇消去反应生成的烯烃种数 连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境的氢原子的种数。
如
消去反应产生的烯烃有2 种。
【易错提示】
1. 醇的羟基（-OH）直接连接 碳原子，而酚的-OH 直接连接 。
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2. 醇分子中仅与-OH 相连的局部结构可能 。
3.醇与HX 反应需 ，若用浓硫酸和NaX 替代（如乙醇与浓硫酸、NaCl 加热制氯乙烷），易漏记“加
热”条件，错将“醇与溴水反应”视为卤代，实际醇 溴水发生取代。
4.混淆“浓硫酸作用”，仅记“ ”而漏写“ ”；或错写反应条件，如未注明“ ”，导致
失分。
5.认为所有醇都能发生 反应，忽略“β-C 必须 ”的前提，如CH3OH、(CH3)3CCH2OH 均不
能消去。
6.将消去反应的“浓H2SO4、170℃”与取代反应（如乙醇制乙醚的“浓H2SO4、140℃”） 弄混，导
致反应类型与产物判断错误。
7.认为叔醇能发生催化氧化，实际叔醇 被催化氧化；或将仲醇氧化产物错写为醛（应为酮）。酸性
KMnO4氧化伯醇时，错停留在“醛”的阶段，实际强氧化剂会进一步将其氧化为 。
知识点2 酚的结构和性质
三、苯酚
1．组成与结构
分子式
结构简式
官能团
结构特点
C6H6O
羟基（或—OH）
羟基与苯环 相
连
2．物理性质
3．化学性质(结合基团之间的相互影响理解)
由于苯环对 的影响，酚羟基比醇羟基 ；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中
的氢 。
(1)弱酸性(苯环影响羟基)
①电离方程式：
，俗称 ，酸性 ， 使石蕊试液变红。
②与Na 反应的化学方程式为：
③与碱的反应
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苯酚的浑浊液
液体变 通入气体
溶液变 。
该过程中发生反应的化学方程式分别为：
(2)苯环上氢原子的取代反应(羟基影响苯环)
苯酚与浓溴水反应的化学方程式为：
说明：
①此反应十分灵敏，常用于苯酚的 和 测定。
②在苯酚与溴水的取代反应实验中，苯酚取少量，滴入的溴水要 。这是因为生成的
易溶于苯酚等有机溶剂，使沉淀溶解，不利于观察实验现象。
③取代的位置是羟基的 位。
(3)显色反应：苯酚跟FeCl3溶液作用显 ，利用这一反应可以检验 的存在。
(4)加成反应：
(5)氧化反应：苯酚易被空气中的 氧化而显 色；易被 溶液氧化。
(6)缩聚反应：与 缩聚生成酚醛树酯
4．苯酚的用途和对环境的影响
苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。酚类化合物均有毒，
是重点控制的水污染物之一。
得分速记
1. 酚的酸性介于 和 之间（碳酸 > 酚 > HCO₃⁻），酚能与Na₂CO₃ 反应仅生成
。酚能与NaOH 反应，但不与 （如NH₃·H₂O）反应。
2. 酚与溴水在常温下 反应，生成 白色沉淀，易与苯的溴代反应（需液溴、FeBr₃ 催
化）的条件、 溴水可能生成一取代或二取代产物，无明显沉淀。苯酚硝化时，因羟基活化邻、对
位，主要产物为邻硝基苯酚和对硝基苯酚。
3. 酚与Fe³⁺发生 反应（多为紫色），但 所有酚都显紫色（如苯酚显 ，对苯二
酚显 ），且“显色反应”不能归为氧化反应（实际是 反应）。
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4. 苯酚易被氧化（如空气中氧化为 色），但与强氧化剂（如酸性KMnO₄）反应时，最终氧化为对
苯醌等；醇需催化氧化，酚可被 氧化。
5. 苯酚与甲醛缩聚，反应条件为“浓盐酸催化、加热”，产物为酚醛树脂，不要漏写 ；且反应类
型不属于加聚反应（实际为 ，生成小分子H₂O）。
考向1 考查醇的性质
例1 （25-26 高三上·福建漳州·开学考试）利用
可将废水中的
转化为对环境无害的物质后排放。
反应原理为：
(未配平)。下列说法正确的是
A．X 表示NO
B．还原剂与氧化剂物质的量之比为5:6
C．可用
替换
D．若生成
，则反应转移的电子数目为
【变式训练1·变载体】（24-25 高三上·福建福州·期中）蛇烯醇(Serpentenynenynol)的结构如图所示，特别
像一条蛇。下列关于蛇烯醇说法错误的是
A．蛇烯醇可以进行催化氧化反应，得到醛类物质
B．1mol 该物质与足量溴水反应，最多可消耗6molBr2
C．蛇烯醇可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．蛇烯醇中含有3 个手性碳
【有机合成与醇知识结合】【变式训练2·变题型】（23-24 高三上·福建福州·期中）2021 年9 月
24 日《科学》杂志发表了中国科学家的原创性重大突破——首次在实验室实现CO2到淀粉的全合成。其部
分合成路线如下。下列说法正确的是
A．反应①中有极性键和非极性键的断裂与生成
B．升高温度一定会加快反应②的反应速率
C．反应③属于加成反应，但无法在高温下进行
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D．1molDHA 与乙酸完全发生取代反应，最多可消耗乙酸分子数目为NA
考向2 考查酚的性质
例2 （25-26 高三上·福建福州·开学考试）化合物M 是制造特种工程塑料的重要单体，结构如图所示。下
列有关M 的说法正确的是
A．其名称为对二苯酚
B．1molM 能与2molNaOH 反应
C．能发生取代、加成、消去反应
D．能形成分子内氢键
【物质分离与提纯与酚知识结合】【变式训练1·变考法】（2025·福建宁德·三模）实验室用乙
酸乙酯萃取对羟基苯乙酮，并回收乙酸乙酯的过程如下：
已知乙酸乙酯沸点为77.2℃，对羟基苯乙酮沸点为147℃。下列说法错误的是
A．分两次加入乙酸乙酯萃取，可以提高对羟基苯乙酮的萃取率
B．分液漏斗使用前需分别检查下口旋塞与上口玻璃塞是否漏水
C．操作X 为蒸发浓缩、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥
D．试剂Y 可选用FeCl3溶液，用于检查对羟基苯乙酮是否残留
【变式训练2·变载体】（24-25 高三上·福建福州·开学考试）下列陈述与陈述
均正确，且具有因果关系
的是
选
项
陈述
陈述
A
除去
中混有的少量HCl，将气体通入
饱和
溶液中
饱和
溶液能与HCl 反应，且
可降低
在其中的溶解度
B
部分金属元素焰色试验的火焰呈现特殊颜
色
电子由较高能级跃迁到较低能级时产
生吸收光谱
C
向沸水中逐滴滴加饱和
溶液，继续
煮沸至溶液呈红褐色，即制得氢氧化铁胶
胶体粒径1～100nm，具有丁达尔效
应
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体
D
向苯酚钠溶液中滴加少量盐酸，溶液变浑
浊，然后加入
溶液，溶液变澄清
酸性：
苯酚
A．A
B．B
C．C
D．D
考点三 醛和酮
知识点1 醛的结构和性质
一、醛
1．醛的组成与结构
醛是由 或 与 相连而构成的化合物，官能团为 ，可表示为
。饱和一元醛的通式为 。
2．常见醛的物理性质
物质
颜色
气味
状态
密度
溶解性
甲醛(HCHO)
无色
气
味
气体
—
溶于水
乙醛(CH3CHO)
无色
气
味
液体
比水小
与 互溶
3．化学性质(以乙醛为例)
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4．在生产、生活中的作用和影响
(1)35%～40%的甲醛水溶液称为 ，具有 作用和防腐性能，常用作 和 ，
用于种子消毒和浸制生物标本。
(2)劣质的装饰材料中挥发出的 ，对环境和人体健康影响很大，是室内主要污染物之一。
得分速记
1. 醛基（-CHO）必连在 末端，若羰基（C=O）连在碳链中间则为 （如CH ₃ COCH 是丙酮，
₃
非醛）。
2. 甲醛（HCHO）含 个等效醛基，计算氧化反应产物量时（如银镜反应）， 按普通一元醛计
算，其生成2 倍沉淀/银的特性。
3. 银镜反应需“ 、 ”，直接加热会导致银氨溶液 ；新制Cu(OH) 反应需“加热
₂
至 ”，且试剂必须 ，漏条件或试剂久置会无现象。
4. 醛仅与 发生 反应（Ni 催化、加热），与溴水、溴的CCl 溶液褪色是
₄
反应，非加
成。
5. 所有醛均能被银氨溶液、新制Cu(OH) 氧化，但酮
₂
，此为二者核心鉴别点。
知识点2 酮的结构和性质
酮的结构和性质
1．酮的概念和结构特点
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(1)概念：羰基碳原子上连接的两个基团都是_
_ ，这一类有机化合物就是酮。
(2)官能团：_
_ （
），通式：
2．常见的酮
(1)丙酮：
是常用的有机溶剂，主要用于制备重要化工原料_
_ 和制备_
_ 。
(2)环己酮(C6H10O)常作为生产合成纤维、合成树脂、合成橡胶和制药中间体的溶剂,还可用于制备己二酸和
己内酰胺。
3．酮的化学性质
酮能与H2、HX、HCN、NH3、醇等发生_
_ 反应，酮_
_ 发生银镜反应，也_
_ 被新制
的Cu(OH)2氧化。因此可用_
_ 或_
_ 来区分醛和酮。
酮和氢气发生加成反应的化学方程式为：
+H2
得分速记
1. 酮的官能团是羰基（-CO-），需明确其两端均连 （无氢原子），易与醛基（含1 个H）混淆。
2. 酮的羰基无 （与羰基直接连的C 上的H），不能被银氨溶液、新制Cu(OH)₂ 等弱氧化剂氧
化，也不能发生 。
3. 酮仅能与 等强还原剂加成（生成仲醇），不与 反应，且加成产物 顺反异构（对
称结构）。
考向1 考查醛和酮的性质
例1 （25-26 高三上·福建三明·开学考试）以异丁醛（M）为原料制备化合物Q 的合成路线如下，下列说
法错误的是
A．M 系统命名为2-甲基丙醛
B．若M＋X→N 原子利用率为100%，则X 是甲醛
C．P→Q 过程中有
生成
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D．用酸性
溶液不可鉴别N 和Q
【变式训练1·变载体】（25-26 高三上·福建漳州·开学考试）下列反应的离子方程式书写正确的是
A．用FeS 去除工业废水中的
：
B．用绿矾(
)将酸性工业废水中的
转化为
：
C．
溶液中滴加过量氨水：
D．
发生银镜反应：
【变式训练2·变考法】（2025·福建福州·二模）有机物G 的合成路线如下，下列说法正确的是
A．X 中含氧官能团为羧基和醛基
B．Y→Z 发生了取代反应
C．Z 与氢气加成的产物有2 个手性碳原子
D．G 中所有碳原子可能共平面
【变式训练3】（2025·福建·模拟预测）有机物M 在碱性条件下可发生的反应如图所示。下列说法不正确
的是
A．M 中酮羰基邻位甲基的
键极性较强，易断键
B．用红外光谱测出M 中含有两种官能团
C．N 中含有3 个手性碳原子
D．该条件下还可能生成
【工艺流程与醛知识结合】【变式训练4·变考法】（2025·福建·一模）实验室由正丁醇制备正
丁醛(微溶于水)的流程如图所示。下列说法或操作正确的是
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A．步骤①中需加入过量的
B．步骤②的操作是水洗，该过程需振荡、放气、静置分层
C．无水
的作用是检验正丁醛是否含有水
D．蒸馏时使用球形冷凝管，可提升冷凝效率
【变式训练5】（24-25 高三上·福建福州·阶段练习）我国化学家实现了首例基于苯炔的高效不对称催化，
为构建手性化合物提供了一种简便的方法，用苯炔和M 合成手性化合物N 的方程式如下：
下列说法中正确的是
A．化合物M 不能发生还原反应
B．该反应类型为加成反应
C．苯炔中碳碳三键的碳原子杂化类型与乙炔相同
D．化合物N 分子中含有2 个手性碳原子
考点四 羧酸和酯
知识点1 羧酸的结构和性质
二、羧酸
1．概念：由 或 与 相连构成的有机化合物，官能团为 ，可表示为R
—COOH，饱和一元羧酸的通式为 。
2．分类
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3．羧酸的化学性质
羧酸的性质取决于 ，反应时的主要断键位置如图：
(1)酸性(以乙酸为例)：乙酸是一种 ，其酸性比碳酸 。具有酸的通性，可以使酸碱指
示剂 ，可以与Na、CaO、NaOH、Na2CO3、NaHCO3等物质反应。
(2)酯化反应：酸脱 ，醇脱 。发生酯化反应的化学方程式为：
①装置(如下图所示)
导气管口位于液面上方(贴近液面)(防止Na2CO3溶液 )。
②反应特点
③反应的条件及其意义
a．加热。加热的主要目的是提高 ，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而被收集。
b．用浓硫酸作 ，提高反应速率。
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c．用浓硫酸作 ，提高乙醇、乙酸的转化率。
d．可适当增加 的量，并有冷凝回流装置，可提高 。
④饱和Na2CO3溶液的作用及现象
a．作用：降低乙酸乙酯的 、除去 和 。
b．现象：在饱和Na2CO3溶液上方有透明的、有香味的 液体。
4．几种重要的羧酸
(1)甲酸：俗名 ，是最简单的 一元羧酸。
结构：
既有 ，又有 ，具有 与 的性质。
银镜反应：
(2)乙酸： ，有 刺激性 液体 ，温度低于16.6 ℃时凝结成 ，又称 ，易溶
于水和乙醇。
(3)乙二酸：
，俗名 ，可用来洗去钢笔水的墨迹。
(4)苯甲酸：
，属于 酸，可作 。
(5)常见高级脂肪酸
【易错提示】
1. 羧基中—OH 的H 易电离显 ，但误认为“羧基中碳氧双键可与H2加成”，实际羧基的C=O 因共轭
效应稳定， 加成反应。
2. 牢记酸性顺序：甲酸＞乙酸＞ ＞ ＞HCO3—，易误记“乙酸酸性强于甲酸”或“苯酚酸性强
于碳酸”，导致反应能否发生的判断错误（如羧酸能与Na2CO3反应生成 ，酚 ）。
3. 酯化反应需“ 、 ”，浓H2SO4作 和 ；产物酯的命名易颠倒“酸”与
“醇”的顺序；且易忽略“同位素标记法”中O 的去向（羧酸脱 ，醇脱 ）。
4. 羧基中—OH 的取代（如生成酰氯、酰胺）需特殊试剂（如 、 ）， 直接与卤代烃发
生取代，易与醇的卤代反应混淆。
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知识点2 酯的结构和性质
三、酯
1．结构：羧酸酯的官能团
，可表示为
，饱和一元羧酸与饱和一元醇
所生成酯的通式为 。
2．物理性质
3．化学性质
酯的水解反应原理
无机酸只起 作用，碱除起催化作用外，还能 水解生成的酸，使 程度增大。
得分速记
1. 酯基中两个O 原子分别来自 和 ，水解时断裂“ ”（-CO-O-中C-O 键）。
2. 酯在酸性条件水解时条件“ 、 ”，产物为 和 （ 反应，不彻
底）。
3. 酯在碱性条件水解（皂化反应）时条件“ 溶液、 ”，产物为羧酸 和 （不可逆，彻
底）。
4. 酯的制备是酯化反应（羧+醇→酯+水），水解是逆反应（酯+水→羧+醇）。
5. 酯有香味，但 后香味消失，是“酯类物质在酸性/碱性条件下易变质”的性质。
考向1 考查羧酸的性质
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例1 （25-26 高三上·福建莆田·开学考试）已知阿司匹林的结构简式为
，下列说法不正
确的是
A．阿司匹林的摩尔质量为180 g·mol-1
B．90 g 阿司匹林中氧原子数目约为0.5×6.02×1023
C．1 mol 阿司匹林与足量Na 反应生成0.5 mol H2
D．阿司匹林的相对分子质量为180
【变式训练1·变考法】（25-26 高三上·福建三明·开学考试）下列有机反应方程式和反应类型不完全正确的
是
A．
酯化反应
B．
消去反应
C．
氧化反应
D．
取代反应
【变式训练2】（2025·福建厦门·二模）科学家从蛇毒研究中获得启示，合成口服降压药卡托普利，其结构
如图。下列说法错误的是
A．含有2 个手性碳原子
B．含有3 种官能团
C．能发生酯化反应和水解反应
D．若将
替换为
，药物的水溶性降低
考向2 考查酯的性质
例2（2025·福建福州·三模）钩藤具有息风定惊、清热平肝的功效，其有效成分钩藤酸E 的结构简式如图
所示(实楔形线表示其所连接的基团在纸平面上方，虚楔形线表示其所连接的基团在纸平面下方)。下列说
法不正确的是
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A．钩藤酸E 属于芳香族化合物
B．等物质的量的钩藤酸E 消耗Na、NaOH 的物质的量之比为
C．将分子结构中的实楔形线换成虚楔形线，不会影响药物的吸收和功效
D．钩藤酸E 能发生水解、氧化、加成等反应
【有机物分离与提纯与工艺知识结合】【变式训练1·变考法】（25-26 高三上·福建龙岩·阶段练
习）实验室初步分离苯甲酸乙酯、苯甲酸和环己烷的混合物的流程如下：
已知：环己烷沸点为80.7℃；乙醚的密度为
，沸点为34.5℃；乙醚环己烷水共沸物的沸点为
⁃
⁃
62.1℃。下列说法正确的是
A．苯甲酸钠难溶于水
B．操作a 是萃取和分液
C．操作c 是蒸馏D．操作b 是
重结晶
【变式训练2】（2025·福建福州·二模）化合物ii 是一种重要的电子化学品。将CO2转化为化合物ii 的催化
机理如图。下列关于该转化过程的说法错误的是
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A．化合物ii 属于酯类
B．有非极性键的形成
C．有两种催化剂
D．原子利用率100%
考点五 酰胺
知识点1 酰胺的结构和性质
酰胺的结构与应用
1．定义、表示方法和分类
(1)定义：酰胺是羧酸分子中羟基被 或烃氨基所替代得到的化合物。
(2)表示方法：
其结构一般表示为
，其中的
叫做 ,
叫做 。
(3)分类：
根据氮原子上取代基的多少，酰胺可以分为伯、仲、叔酰胺三类。
2．常见酰胺的名称与结构
乙酰胺：
N,N-二甲基甲酰胺(简称DMF)：
对乙酰氨基酚(“扑热息痛”)：
尼龙-66：
3．物理性质
除甲酰胺外，大部分是白色晶体。酰胺的熔点、沸点均比相应的羧酸 。低级的酰胺 溶于水，
随着相对分子质量的增大，酰胺的溶解度逐渐 。
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4．化学性质
酰胺与酯类有机化合物一样，都是 衍生物，两者的结构类似，具有 的性质。在酸、碱
作用下，它们都能发生水解反应，酰胺水解生成 和 ，酯水解生成 和 。
(1)与酸反应：
乙酰胺与硫酸反应的化学方程式： 。
(2)与碱反应：
乙酰胺与NaOH 溶液反应的化学方程式： 。
(3)应用：胺可以转化成 ，酰胺又可以水解变成 ，常利用这种转化关系来保护 。
5．酰胺的制备
酰胺可以通过氨气（或胺）与羧酸在加热条件下反应得到，或用羧酸的铵盐加热脱水得到。
合成乙酰胺的反应为：
。
6．用途
常用作溶剂和化工原料、合成农药、医用等。
【易错提示】
1. 核心官能团为 （-CONH-），由 （-CO-）和 （-NH₂）直接相连构成，需明确其与
肽键（多肽中的 -CONH-）的关系——肽键是酰胺基的 形式（仅存于多肽/蛋白质中）。
2. 酰胺基中羰基与氨基形成 体系，使结构更 ，且氨基（-NH₂）的碱性 （区别于胺类的
-NH₂）。
3. 酰胺基（-CONH-）在加热条件下可 ，断裂“ ”（-CO-NH- 中 C-N 键），产物随
酸/碱性条件不同而变化。
4. 二元羧酸与二元胺通过 反应形成 ，反应本质是酰胺基的形成，伴随 （H₂O）生
成。
5. 酰胺基中羰基的 效应削弱了氨基（-NH₂）的 ，使其几乎不显碱性，不能与酸反应生成
盐。
6. 检验酰胺：取样 → 加 溶液加热 → 产生的气体使湿润的 试纸变蓝（证明生成
NH₃），同时水解液加稀H₂SO₄ 酸化后显酸性（证明生成羧酸），二者结合可确认酰胺结构。
考向1 考查酰胺的性质
例1 （25-26 高三上·福建福州·阶段练习）2024 年诺贝尔生理学或医学奖授予两位科学家，以表彰他们对
于microRNA(微量核糖核酸)及其在转录后基因调控中的作用的探索。尿嘧啶是RNA 中的一种碱基，其结
构简式如图所示，下列说法正确的是
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A．该物质不存在属于芳香化合物的同分异构体
B．该物质所有原子均可在同一平面上
C．
该物质最多与
氢氧化钠溶液反应
D．该物质中碳原子杂化方式有两种
【变式训练1·变载体】（2025·福建·模拟预测）阿莫西林克拉维酸钾复合片(阿莫西林和克拉维酸钾的物质
的量之比为
)是用于治疗微生物敏感菌株引起的感染，其结构如下图所示。下列说法不正确的是
A．克拉维酸钾存在对映异构现象
B．阿莫西林环上的一氯代物有两种(不考虑立体异构)
C．克拉维酸、阿莫西林均能使酸性
溶液褪色
D．含有a mol 克拉维酸钾的复合片，最多消耗17a mol NaOH
【变式训练2】（2024·福建漳州·一模）对乙酰氨基酚是一种用于治疗疼痛与发热的药物，其分子结构如图
示。下列有关对乙酰氨基酚的说法错误的是
A．分子式为C8H8NO2
B．能发生氧化反应和取代反应
C．分子中所有原子不可能共平面
D．1mol 对乙酰氨基酚最多能与2molNaOH 发生反应
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1．（2024·福建·高考真题）药物中间体1，3-环己二酮可由5-氧代己酸甲酯合成，转化步骤如下：
下列说法或操作错误的是
A．反应须在通风橱中进行
B．减压蒸馏去除
、5-氧代己酸甲酯和
C．减压蒸馏后趁热加入盐酸
D．过滤后可用少量冰水洗涤产物
2．（2024·福建·高考真题）药物X 与病毒蛋白对接的原理如图。下列说法错误的是
A．Ⅰ为加成反应
B．X 中参与反应的官能团为醛基
C．Y 无手性碳原子
D．Z 中虚框内所有原子可能共平面
3．（2023·福建·高考真题）从苯甲醛和
溶液反应后的混合液中分离出苯甲醇和苯甲酸的过程如下：
已知甲基叔丁基醚的密度为
。下列说法错误的是
A．“萃取”过程需振荡、放气、静置分层
B．“有机层”从分液漏斗上口倒出
C．“操作X”为蒸馏，“试剂Y”可选用盐酸
D．“洗涤”苯甲酸，用乙醇的效果比用蒸馏水好
4．（2022·福建·高考真题）用铬铁合金(含少量
单质)生产硫酸铬的工艺流程如下：
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下列说法错误的是
A．“浸出”产生的气体含有
B．“除杂”的目的是除去
元素
C．流程中未产生六价铬化合物
D．“滤渣2”的主要成分是
5．（2022·福建·高考真题）络塞维是中药玫瑰红景天中含有的一种天然产物，分子结构见下图。关于该化
合物下列说法正确的是
A．不能发生消去反应
B．能与醋酸发生酯化反应
C．所有原子都处于同一平面
D．
络塞维最多能与
反应
6．（2021·福建·高考真题）豆甾醇是中药半夏中含有的一种天然物质，其分子结构如下图所示。关于豆甾
醇，下列说法正确的是
A．属于芳香族化合物
B．含有平面环状结构
C．可发生取代反应和加成反应
D．不能使酸性
溶液褪色
7．（2025·江苏·高考真题）化合物Z 是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如下：
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下列说法正确的是
A．
最多能和
发生加成反应
B．Y 分子中
和
杂化的碳原子数目比为
C．Z 分子中所有碳原子均在同一个平面上
D．Z 不能使
的
溶液褪色
8．（2024·江苏·高考真题）化合物Z 是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下：
下列说法正确的是
A．X 分子中所有碳原子共平面
B．
最多能与
发生加成反应
C．Z 不能与
的
溶液反应
D．Y、Z 均能使酸性
溶液褪色
9．（2024·江苏·高考真题）实验室进行铁钉镀锌实验。下列相关原理、装置及操作不正确的是
A
B
C
D
配制
溶液
铁钉除油污
铁钉除锈
铁钉镀锌
A．A
B．B
C．C
D．D
10．（2023·山东·高考真题）有机物
的异构化反应如图所示，下列说法错误的是
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A．依据红外光谱可确证X、Y 存在不同的官能团
B．除氢原子外，X 中其他原子可能共平面
C．含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y 的同分异构体有4 种(不考虑立体异构)
D．类比上述反应，
的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
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