专题三十六醛、酮、羧酸、酯、酰胺-（解析版）_05-化学-高考总复习_一轮复习_2024年_2023-2024学年解密高考化学大一轮复习精讲精练（配套新教材2019）_资料

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2023——2024 年解密高考化学大一轮复习精讲案
第九章 有机化合物
专题三十六   醛、酮、羧酸、酯、酰胺
第一板块  明确目标
课标要求
核心素养
1. 认识 醛、酮、羧酸、酯、酰胺的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生
产、生活中的重要应用。认识加成、取代、消去反应及氧化还原反应的特点和规
律，了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系。
2. 认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化，了解设计有机合成路线的
一般方法。体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的
重要贡献。
3. 结合生产、生活实际了解某些烃、烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响，体
会“绿色化学”思想在有机合成中的重要意义，关注有机化合物的安全使用。
证据推理及模型认知
宏观辨识与微观探析
科学态度与社会责任
第二板块   夯实基础
1
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考点一　 醛、酮
1．醛、酮的概述
(1)醛、酮的概念
物质
概念
表示方法
醛
由____________与______相连而构成的化合物
酮
________与两个________相连的化合物
(2)醛的分类
醛
2
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(3)饱和一元醛的通式：________________，饱和一元酮的通式：____________________。
2．几种重要的醛、酮
思考　小分子的醛、酮均易溶于水，原因是什么？
________________________________________________________________________
3．醛类的化学性质
醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为
醇醛――→羧酸
以乙醛为例写出醛类主要反应的化学方程式：
(1)氧化反应
①银镜反应
________________________________________________________________________。
②与新制的Cu(OH)2的反应
________________________________________________________________________。
(2)还原反应(催化加氢)
________________________________________________________________________。
4．酮类的化学性质(以丙酮为例)
丙酮不能被____________、____________等弱氧化剂氧化，在催化剂存在的条件下，可与H2发生________
反应，生成2-丙醇。
5．醛基的检验
与新制的银氨溶液反应
与新制的氢氧化铜反应
实验操作
在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO3溶
液，然后
____________________________________
在试管中加入2 mL 
10%____________，加入5
滴5%__________，得到新制
物质
主要物理性质
用途
甲醛(蚁醛) (HCHO)
无色、有强烈刺激性气味的
气体，易溶于水，其水溶液
称____________，具有
______、______性能
_____________等互溶
化工原料，制作生物标本
乙醛(CH3CHO)
无色、具有刺激性气味的液
体，易______，能与
化工原料
苯甲醛(
)
有苦杏仁气味的无色液体，
俗称苦杏仁油
制造染料、香料及药物的重
要原料
丙酮(
)
无色透明液体，易挥发，能
与________等互溶
有机溶剂和化工原料
3
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______________，制得银氨溶液；再滴入
3 滴乙醛，振荡后将试管放在
______________
的Cu(OH)2，振荡后加入0.5 
mL 乙醛溶液，________
实验现象
产生__________(1 mol RCHO～2 mol Ag)
产生____________(1 mol 
RCHO～1 mol Cu2O)
注意事项
①试管内部必须洁净；
②银氨溶液要随用随配，不可久置；
③水浴加热，不可用酒精灯直接加热；
④乙醛用量不宜太多，一般3～5 滴
①配制Cu(OH)2悬浊液时，
所用的NaOH 溶液必须过
量；
Cu(OH)
②
2悬浊液要随用随
配，不可久置；
③反应液直接加热煮沸
思考　1 mol HCHO 与足量的银氨溶液反应，最多产生______mol Ag。
考点二　羧酸、酯、酰胺
1．羧酸、酯、酰胺的结构特点
物质
羧酸
酯
酰胺
结构通式
R(H)—COOH
R1、R2可以相同，也可
以是H
2.羧酸的分类
羧酸
3．几种重要的羧酸
物质
结构
性质特点或用途
甲酸(蚁酸)
酸性，还原性(醛基)
乙酸
CH3COOH
无色、有强烈刺激性气味的液体，
能与水互溶，具有酸性
乙二酸(草酸)
酸性，还原性(＋3 价碳)
苯甲酸(安息香酸)
它的钠盐常作食品防腐剂
4
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高级脂肪酸
RCOOH(R 为碳原子数较多
的烃基)
饱和高级脂肪酸，常温呈固态；
油酸：C17H33COOH，不饱和高级脂
肪酸，常温呈液态
4.羧酸的化学性质
羧酸RCOOH
按要求书写酯化反应的化学方程式：
(1)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙酸与乙二醇以物质的量之比为1 1∶酯化
________________________________________________________________________。
(2)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙醇以物质的量之比为1 2∶酯化
________________________________________________________________________。
(3)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙二醇酯化
①生成环酯：
________________________________________________________________________。
②生成高聚酯：
nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH
________________________________________________________________________。
(4)羟基酸自身的酯化反应，如
自身酯化
①生成环酯：
________________________________________________________________________。
②生成高聚酯：
________________________________________________________________________。
5．酯的通性
(1)物理性质
酯的密度一般______水，易溶于有机溶剂；酯可用作溶剂，也可用作制备饮料和糖果的香料；低级酯通常
有芳香气味。
(2)化学性质——水解反应(取代反应)
酯在酸性或碱性环境下，均可以与水发生水解反应。如乙酸乙酯的水解：
①酸性条件下水解：______________________________________(可逆)。
②碱性条件下水解：________________________________________(进行彻底)。
特别提醒　酚酯在碱性条件下水解，消耗NaOH 的定量关系，如1 mol 
消耗2 mol 
5
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NaOH。
6．乙酸乙酯的制备实验要点
(1)制备原理：
________________________________________________________________________。
(2)实验装置
实验现象：____________________________________________________________________。
(3)导管末端在液面上，目的是___________________________________________________。
(4)加入试剂的顺序为乙醇、浓硫酸和乙酸，不能先加浓硫酸。
(5)浓硫酸的作用：_____________________________________________________________。
(6)饱和Na2CO3溶液的作用：________________________________________________。不能用NaOH 溶液。
7．胺、酰胺的性质
(1)胺(R—NH2)的碱性
胺类化合物与NH3类似，具有碱性，能与盐酸、醋酸等反应。
①碱性的原因：RNH2＋H2ORNH＋OH－。
②与酸的反应：RNH2＋HCl―→RNH3Cl。
(2)酰胺的水解反应
水解原理
酸性条件
＋H2O＋H＋――→RCOOH＋NH
碱性条件
＋OH－――→RCOO－＋NH3↑
【答案】
考点一　 醛、酮
1．(1)烃基(或氢原子)　醛基　RCHO　羰基　烃基　
　(2)烃基　醛基数目　(3)CnH2nO(n≥1) 
CnH2nO(n≥3)
2．福尔马林　杀菌　防腐　挥发　水、乙醇　水、乙醇
6
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思考　由于碳链短，羰基氧能与水分子形成氢键。
3．(1)
CH
①
3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH――→CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
CH
②
3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH――→CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
(2)CH3CHO＋H2――→CH3CH2OH
4．银氨溶液　新制的Cu(OH)2　还原(加成)
5．边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀溶解　热水浴中温热　NaOH 溶液　CuSO4 溶液 
加热　光亮的银镜　砖红色沉淀
思考　4
解析　甲醛分子相当于有两个醛基，与足量的银氨溶液反应产生银的定量关系为HCHO～4Ag。
考点二　羧酸、酯、酰胺
4．RCOO－＋H＋　
＋H2O　(1)CH3COOH＋HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OH＋H2O
(2)HOOC—COOH＋2CH3CH2OHCH3CH2OOC—COOCH2CH3＋2H2O
(3)①
＋

＋2H2O
②
＋(2n－1)H2O
(4)
2
①

②

＋(n－1)H2O
5 ．(1) 小于　(2)
CH
①
3COOC2H5 ＋H2OCH3COOH ＋C2H5OH 　②
CH3COOC2H5 ＋
NaOH――→CH3COONa＋C2H5OH
6．(1)
　(2)在饱和Na2CO3溶液上层有无色透明的、具有
香味的油状液体生成　(3)防倒吸　(5)催化剂和吸水剂　(6)反应乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度，
便于析出
7
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考点一　 醛、酮
1．某物质的转化关系如图所示，下列有关说法正确的是(   )
A. 化合物A 的结构可能有3 种
B. 由A 生成E 发生氧化反应 
C. F 的结构简式可表示为
 
D. 化合物A 中一定含有的官能团是醛基、羧基和碳碳双键
【答案】C
【解析】A 能与碳酸氢钠反应说明A 分子中含有—COOH，能发生银镜反应说明含有—CHO 或—OOCH，
由B 能与溴水发生加成反应可知，A 分子中含有碳碳双键或碳碳三键，由D 的碳链没有支链、F 是分子式
为C4H6O2的环状化合物可知，F 为
，则A 分子中含有醛基、羧基、碳碳双键或碳碳三键，结构
简式可能为HOOCCH=CHCHO 或HOOCC≡CCHO。
A．由分析可知，A 的结构简式可能为HOOCCH=CHCHO 或HOOCC≡CCHO，故A 错误；B．由图可知，
在镍做催化剂作用下，A 与氢气发生还原反应生成E，故B 错误； C．由分析可知，F 的结构简式为
，故C 正确；D．由分析可知，A 分子中含有醛基、羧基、碳碳双键或碳碳三键，故D 错误；
故选C。
8
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2．有机化合物X 转化为Y 的关系如下图所示。下列说法不正确的是(   )
A. 化合物X、Y 中sp3杂化碳原子数相等
B. 能用酸性高锰酸钾溶液鉴别X、Y 
C. 化合物Y 存在顺反异构体 
D. Y 与足量HBr 反应生成的有机化合物中含有手性碳原子
【答案】B
【解析】A．由结构简式可知，化合物X、Y 分子中都含有2 个sp3杂化的饱和碳原子，故A 正确；B．由
结构简式可知，化合物X、Y 分子中都含有能使酸性高锰酸钾溶液褪色的醛基，则不能用酸性高锰酸钾溶
液鉴别X、Y，故B 错误；C．由结构简式可知，化合物Y 分子中碳碳双键的两个碳原子连有的原子或原
子团不同，存在顺反异构体，故C 正确；D．由结构简式可知，化合物Y 分子与足量溴化氢发生加成反应
生成
或
，
和
分子中都含有
1 个连有不同原子或原子团的手性碳原子，故D 正确；故选B。
3．科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT，其中一种的结构如图。下列关于该有机物的说法正确的是(  
)
A. 该有机物既能发生氧化反应，又能发生酯化反应
B. 与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色 
C. 1 mol 该有机物最多可以与2 mol Cu(OH)2反应 
D. 1 mol 该有机物最多与1 mol H2加成
【答案】A
【解析】A．该有机物的醛基可发生氧化反应，醇羟基可发生酯化反应，A 正确；B．该有机物中无苯环，
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没有酚羟基，B 错误；C．1 mol 该有机物中含2 mol —CHO，则最多可与4 mol Cu(OH)2反应，C 错误；
D． −CHO、碳碳双键均与氢气发生加成反应，则1mol 该有机物最多可与3molH2加成，D 错误；故选
A。
4．化合物C 是一种天然产物合成中的重要中间体，其合成路线如图。下列说法不正确的是(   )
A. A 中所有原子可能共平面
B. A、B、C 均能使高锰酸钾和溴水褪色，且反应原理相同 
C. B、C 含有的官能团数目相同 
D. 有机物A 的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的有三种(不包含A)
【答案】B
【解析】A．与苯环直接相连的原子共面，醛基中原子共面，故A 中所有原子可能共平面，A 正确
B．A 发生氧化反应使高锰酸钾溶液褪色，和溴水发生取代反应使其褪色；B 发生氧化反应使高锰酸钾溶
液褪色，和溴水发生加成应、氧化反应使其褪色；C 发生氧化反应使高锰酸钾溶液褪色，和溴水发生加成
应、取代反应、氧化反应使其褪色；反应原理不相同，B 错误；
C．B 含有醛基、醚键、碳碳双键，C 含有醛基、酚羟基、碳碳双键；官能团数目相同，C 正确；
D．有机物A 的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的还有醛基羟基处于邻、间位，以及甲酸苯酚酯
三种(不包含A)，D 正确；
故选B。
5．某课外活动小组对甲酸进行了如下的实验，以验证其含有醛基，并考察其化学性质。首先做了银镜反
应：
（1）取少量甲酸加入NaOH 溶液中和其酸性，反应的离子方程式为 _____。
（2）在（1）的溶液中加入足量银氨溶液，加热，产生了银镜。甲酸钠溶液与银氨溶液发生银镜反应的离
子方程式为 _____。
（3）某同学很成功的做了银镜反应，他肯定没有进行的操作 _____。（写字母）
A.用洁净的试管
B.向银氨溶液中加入硝酸酸化
C.用前几天配制好的银氨溶液
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D.直接在银氨溶液里加入稍过量的甲酸；
E.在浓度为2%的NH3•H2O 中滴入稍过量的浓度为2%的硝酸银
然后，同学们对甲酸与甲醇的酯化反应进行了研究：
（4）写出
和CH3-18OH 进行酯化反应的化学方程式 _____。
（5）乙装置中长导管A 的作用是 _____。
（6）从饱和碳酸钠溶液中分离出酯需要用到的主要实验仪器是 _____。
（7）一同学用装有饱和氢氧化钠的三颈烧瓶接收甲酸甲酯，几乎没有收集到产物，请给予合理的解释 
_____。
【答案】(1)OH-+HCOOH=HCOO-+H2O;(2)HCOO-+2Ag（NH3）2
++2OH-
NH4
++CO3
2-+2Ag↓+3NH3+H2O;
(3)BCDE;(4)HCOOH+CH3
18OH
HCO18OCH3+H2O;(5)冷凝回流;(6)分液漏斗;(7)强碱性条件下，甲酸甲
酯水解了;
【解析】
（1）甲酸与氢氧化钠溶液发生酸碱中和反应，生成甲酸钠和水，离子方程式为：OH-+HCOOH=HCOO-
+H2O，
故答案为：OH-+HCOOH=HCOO-+H2O；
（2）甲酸含有醛基，能发生银镜反应，发生离子方程式HCOO-+2Ag（NH3）2
++2OH-
NH4
++CO3
2-
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+2Ag↓+3NH3+H2O，
故答案为：HCOO-+2Ag（NH3）2
++2OH-
NH4
++CO3
2-+2Ag↓+3NH3+H2O；
（3）银镜反应的条件是在碱性条件下发生的，是在新制的银氨溶液中加入少量需要检验的有机物，水浴
加热，生成银镜现象，反应过程中不能振荡，试管要洁净，银氨溶液需要新制，制备方法是向硝酸银溶液
中加入氨水，生成沉淀，继续加入到沉淀恰好溶解得到银氨溶液，所以成功的做了银镜反应，
A．用洁净试管使银析出均匀，故A 需要，
B．银镜反应需要反应的条件是碱性条件，不需要用硝酸酸化，故B 不需要，
C．久置的银氨溶液会析出氮化银、亚氨基化银等爆炸性沉淀物，易反应危险，故C 不需要，
D．银镜反应需要反应的条件是碱性条件，甲酸不能过量，故D 不需要，
E．在浓度为2%的NH3•H2O 中滴入稍过量的浓度为2%的硝酸银，滴加试剂顺序错误，需碱过量，故E 不
需要，
故答案为：BCDE；
（4）甲酸和甲醇进行酯化反应的历程是羧酸脱羟基醇脱氢，反应化学方程式为：HCOOH+CH3
18OH
HCO18OCH3+H2O，
故答案为：HCOOH+CH3
18OH
HCO18OCH3+H2O；
（5）乙装置中长导管C 的冷凝回流作用，减少了甲醇等有毒物质对大气的污染，
故答案为：冷凝回流；
（6）分离两种互不相溶的液体，用分液将其分离，分液用到分液漏斗，
故答案为：分液漏斗；
（7）用装有饱和氢氧化钠的三颈瓶接收甲酸甲酯，几乎没有收集到产物，是因为甲酸甲酯在NaOH 溶液
中发生水解，生成甲酸钠和甲醇，得不到酯，
故答案为：强碱性条件下，甲酸甲酯水解了。
6．现有下列10 种与人们生产生活相关的有机物：
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HCHO
①
  
CH
②
3CH2CHO 
CH
③
3CH2CH2CH3④
 ⑤
 ⑥
 ⑦
 ⑧
 
 
CH
⑨
3COOH
请回答：
(1)属于醇的是_______(填序号)。
(2)互为同系物的是_______(填序号)。
(3)0.2 mol ①与足量的新制氢氧化铜溶液反应生成的沉淀的质量是_______g。
(4)写出②与银氨溶液发生银镜反应的化学方程式_______。
(5)写出⑤与⑨在浓硫酸加热的条件下，按物质的量1：2 反应的方程式_______。
(6)⑧与H2在一定条件下完全加成后所得产物的一氯代物共有_______种。
【答案】(1)⑤⑦
(2) ①②
(3)57.6
(4)
(5)
 +2CH3COOH
+2H2O
(6)5
【解析】(1)醇是-OH 与链烃基或芳香烃的侧链相连形成的化合物。在上述物质中属于醇的为
 、
，故合理选项是⑤⑦；
（2）同系物是结构相似，在分子组成上相差1 个或若干个CH2原子团的物质。在已知物质中， HCHO、
CH3CH2CHO 结构相似，在分子分子组成上相差2 个CH2 原子团，在物质分类上都属于醛，故属于同系物的
物质序号是①②；
(3)①是HCHO，在其分子中含有2 个-CHO，在与新制Cu(OH)2发生反应时，1 个 –CHO 能够与2 个 
13
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Cu(OH)2反应产生1 个l Cu2O 沉淀，1 mol 反应产生2 mol Cu2O 沉淀，则0.2 mol HCHO 发生上述反应产生
0.4 mol Cu2O 沉淀，其质量m(Cu2O)=0.4 mol×144 g/mol=57.6 g；(4)②是CH3CH2CHO，该物质含有醛基-
CHO，能够与银氨溶液水浴加热发生银镜反应，化学反应方程式为：
；(5)⑤是
 ，分子中含
有2 个-OH，⑨是CH3COOH，二者在浓硫酸存在条件下发生酯化反应产生酯和水，酯化反应与酯的水解反
应互为可逆反应。若二者发生反应的物质的量的比是1：2，则两个醇羟基完全发生酯化反应形成酯，该反
应的化学方程式为：
+2CH3COOH
+2H2O；(6)⑧是
 ，与H2完
全发生加成后产物是
 ，该物质分子中含有5 种不同位置的H 原子，因此其一氯取代产物有5 种。
【延伸拓展】
醛、酮在有机合成中常用到的化学反应
(1)醛、酮与具有极性键共价分子的羰基的加成反应
(2)羟醛缩合
考点二　羧酸、酯、酰胺
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1．下列说法正确的是(   )
①分子式为C4H8O2且属于酯的有机化合物有4 种
②使用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液除去乙烷中混有的乙烯
③在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3COOH 和C2H5
18OH
④
、
、
都能发生取代反应和加成反应，都能使酸性KMnO4溶液褪色
CH
⑤
3CH2OH 和
具有相同的官能团，互为同系物
A. 
 
①③
B. 
 
②③
C. 
 
④⑤
D. ①②④
【答案】A
【解析】①分子式为C4H8O2且属于酯的有机化合物有4 种，它们分别是HCOOCH2CH2CH3、
HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3，①正确；②乙烷和乙烯都能溶解在四氯化碳中，不
能使用溴的四氯化碳溶液除去乙烷中混有的乙烯，乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化，生成的二氧化碳气体混
在乙烷中，所以也不能使用酸性KMnO4溶液除去乙烷中混有的乙烯，②不正确；③发生酯化反应时，羧酸
脱羟基、醇脱羟基上的氢原子，在酸性条件下，CH3CO18OC2H5发生水解，水解产物是CH3COOH 和
C2H5
18OH，③正确④
、
能发生取代反应，
、
能发生加成反应，
能使酸性KMnO4溶液褪色，④不正确；⑤CH3CH2OH 和
具有相同的官能
团，但官能团的数目不同，二者不互为同系物，⑤不正确；综合以上分析，①③正确，故选A。
2．某有机物的结构简式如图所示，下列说法中不正确的是(   )
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A. 该有机物和醋酸不是互为同系物
B. 该物质最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为3：2：2 
C. 可以用酸性KMnO4溶液检验其中的碳碳双键 
D. 该物质能够在催化剂作用下被氧化为含有-CHO 的有机物
【答案】C
【解析】A．该物质分子中含有醇羟基、羧基、碳碳双键，与醋酸结构不相似，因此该有机物和醋酸不能
互为同系物，A 正确；B．该物质分子中含有1 个-OH、2 个-COOH 可以与Na 反应产生H2；含有的2 个-
COOH 可以与NaOH、NaHCO3反应，根据反应转化关系：-OH(-COOH) ~Na；-COOH)~NaOH；-
COOH)~NaHCO3，则等物质的量的该有机物反应消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为3：2：2，B
正确；C．该物质分子中含有的醇羟基、碳碳双键都可以被酸性KMnO4溶液氧化，而使酸性KMnO4溶液
褪色，故不能用酸性KMnO4溶液检验其中的碳碳双键的存在，C 错误；D．该物质分子中含有有醇羟基，
由于羟基连接的C 原子上有2 个H 原子，因此可以被催化氧化为含有-CHO 的有机物，D 正确；故合理选
项是C。
3．已知苯胺(液体)、苯甲酸(固体)微溶于水，苯胺盐酸盐易溶于水。实验室初步分离甲苯、苯胺、苯甲酸
混合溶液的流程如下。下列说法正确的是(   )
A. 苯胺既可与盐酸也可与
溶液反应
B. 由①、③分别获取相应粗品时可采用相同的操作方法 
C. 苯胺、甲苯、苯甲酸粗品依次由①、②、③获得 
D. ①、②、③均为两相混合体系
【答案】C
【解析】由题给流程可知，向甲苯、苯胺、苯甲酸的混合溶液中加入盐酸，盐酸将微溶于水的苯胺转化为
易溶于水的苯胺盐酸盐，分液得到水相Ⅰ和有机相Ⅰ；向水相中加入氢氧化钠溶液将苯胺盐酸盐转化为苯
16
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胺，分液得到苯胺粗品①；向有机相中加入水洗涤除去混有的盐酸，分液得到废液和有机相Ⅱ，向有机相
Ⅱ中加入碳酸钠溶液将微溶于水的苯甲酸转化为易溶于水的苯甲酸钠，分液得到甲苯粗品②和水相Ⅱ；向
水相Ⅱ中加入盐酸，将苯甲酸钠转化为苯甲酸，经结晶或重结晶、过滤、洗涤得到苯甲酸粗品③。
A．苯胺分子中含有的氨基能与盐酸反应，但不能与氢氧化钠溶液反应，故A 错误；
B．由分析可知，得到苯胺粗品①的分离方法为分液，得到苯甲酸粗品③的分离方法为结晶或重结晶、过
滤、洗涤，获取两者的操作方法不同，故B 错误；
C．由分析可知，苯胺粗品、甲苯粗品、苯甲酸粗品依次由①、②、③获得，故C 正确；
D．由分析可知，①、②为液相，③为固相，都不是两相混合体系，故D 错误；
故选C。
4．茯苓新酸DM 是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，其结构简式如图。关于该化
合物下列说法不正确的是(   )
A. 可使酸性KMnO4溶液褪色
B. 可发生取代反应和加成反应 
C. 可与金属钠反应放出H2
D. 分子中含有3 种官能团 
【答案】D
【解析】A．分子中含有的碳碳双键、羟基相连的碳原子上连有氢原子的羟基，能与酸性高锰酸钾溶液发
生氧化反应使溶液褪色，故A 正确；
B．分子中含有的碳碳双键能发生加成反应，含有的羧基、羟基和酯基能发生取代反应，故B 正确；
C．分子中含有的羧基和羟基能与金属钠反应生成氢气，故C 正确；
D．分子中含有的官能团为碳碳双键、羧基、羟基和酯基，共4 种，故D 错误；
故选D。
5．为了探究乙酸乙酯水解的条件，做了如下实验
步骤一：取三支相同的试管编号为1、2、3，各试管内依次加入下列药品
试管编号
1
2
3
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加入的药品和数量
4mL 蒸馏水
4mL 蒸馏水
+3 滴浓H2SO4
4mL 蒸馏水
+3 滴NaOH 浓溶液
3 滴甲基橙试剂
2mL 乙酸乙酯
3 滴甲基橙试剂
2mL 乙酸乙酯
3 滴石蕊溶液
2mL 乙酸乙酯
步骤二：将三支试管振荡后，静置，插入热水浴（约75℃）中，加热约5min,加热过程中不再振荡．
回答下列问题：
（1）根据你已有的对乙酸乙酯反应条件的认识，该实验预期可观察到的现象是如图中的_____．
（2）该实验对反应温度的控制较为严格，若温度过高时，产生的主要问题是_____．
（3）在步骤二中，振荡试管后可观察到液体稍显浑浊，其原因是_____．
（4）按所设步骤实验反应速率较慢，其主要原因是_____．
（5）在实际操作中，针对（4）中的原因进行改进后，预期的现象仍不明显，有人又将该实验作如下改进
试管编号
1
2
3
加入的药品和数量
4mL 饱和食盐水
4mL 饱和食盐水
+3 滴浓H2SO4
4mL 饱和食盐水
+3 滴NaOH 浓溶液
3 滴甲基橙试剂
2mL 乙酸乙酯
3 滴甲基橙试剂
2mL 乙酸乙酯
3 滴石蕊溶液
2mL 乙酸乙酯
实验现象和预期的完全一致．请分析这一改进的主要作用是_____．
【答案】(1)A;(2)高温下乙酸乙酯挥发;(3)乙酸乙酯在水溶液中形成乳浊液;(4)有机层和水层接触面太小;(5)
乙酸乙酯在水中和电解质溶液中溶解度相差较大，改用饱和食盐水后大大减少了乙酸乙酯的溶解;
【解析】
（1）乙酸乙酯不溶与水密度小于水，所以试管1 中现象为溶液分层，上层为无色，下层为橙色；乙酸乙酯
密度小于浓硫酸的密度，硫酸具有酸性，遇到甲基橙显红色，所以试管2 的现象是溶液分层上层为无色的
乙酸乙酯层，下层为显红色的浓硫酸层；乙酸乙酯与氢氧化钠接触的部分发生水解，石蕊与碱变蓝，所以
试管3 的现象是溶液分层，上层是未水解的乙酸乙酯，下层是溶有石蕊的氢氧化钠的溶液，
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故选：A；
（2）乙酸乙酯沸点低，高温时，乙酸乙酯易挥发；
故答案为：高温下乙酸乙酯挥发；
（3）乙酸乙酯不溶于水，振荡试管后可观察到液体稍显浑浊，是因为乙酸乙酯不溶于水，乙酸乙酯在水
溶液中形成乳浊液；
故答案为：乙酸乙酯在水溶液中形成乳浊液；
（4）反应物接触面积越大反应速率越快，试管中，有机层和水层接触面积太小，所以反应速率慢；
故答案为：有机层和水层接触面太小；
（5）乙酸乙酯在水中和电解质溶液中溶解度相差较大，改用饱和食盐水后大大减少了乙酸乙酯的溶解；
故答案为：乙酸乙酯在水中和电解质溶液中溶解度相差较大，改用饱和食盐水后大大减少了乙酸乙酯的溶
解．
6．苯甲酸乙酯可用于配制香水香精和人造精油，还可以作为食用香精用于食品中。实验室可用苯甲酸与
乙醇为原料制备苯甲酸乙酯，制备装置如图所示(部分装置已省略)。
已知：
物质
乙醇
苯甲酸
环己
烷
乙醚
苯甲酸乙酯
密度/ (g·cm-3)
0.789 3
1.265 9
0.778 
5
0.731 8
1.050 0
熔点/℃
-114.0
122.1
6.5
-116.3
-34.6
沸点/℃
78.5
249.0
80.0
34.5
211.0～213.0
制备方法：①在烧瓶C 中加入一定量的下列物质。按图甲所示安装好装置，加热烧瓶C，反应一段时间后，
停止加热。
物
苯甲酸
乙醇
环己烷
浓硫酸
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质
用
量
2.44 g
15.0 mL
10.0 mL
3.0 mL
②将烧瓶C 中的反应液倒入盛有30 mL 水的烧杯中，加入Na2CO3，至溶液呈中性。
③用分液漏斗分出有机层，再用乙醚萃取水层中的残留产品，二者合并，加入图乙的烧瓶D 中，加入沸石
并加入无水硫酸镁，加热蒸馏，制得产品2.6 mL。
回答下列问题：
(1)仪器A 的名称是________，仪器A 和仪器B 的自来水进水口分别为b 口、d 口，这种进水方式，冷却效
果好，原因是________。
(2)环己烷、乙醇与水可形成共沸物，沸点为62.1 ℃。烧瓶C 的最佳加热方式是________，分水器的“分
水”原理是________，制备苯甲酸乙酯时，加入的环己烷的作用是________。
(3)Na2CO3的作用是________。
(4)采用图乙装置进行蒸馏操作，加入无水硫酸镁的目的是________，在锥形瓶中，收集________℃的馏分。
(5)该制备方法中苯甲酸乙酯的产率是________。
【答案】(1)球形冷凝管 冷却水从下口进入，流速慢，可充满冷凝管，充分冷凝蒸气
(2)水浴加热 环己烷、乙醇与水形成共沸物冷凝回流，在分水器中分层，上层有机层从支管处流回烧瓶
C，下面水层从分水器下口放出 溶解苯甲酸，与乙醇、水形成共沸物，便于水的分离，有利于生成苯甲酸
乙酯
(3)中和苯甲酸，溶解乙醇，降低苯甲酸乙酯的溶解度；
(4)干燥目标产物 211.0～213.0
(5)91%
【解析】无论是直型冷凝管还是球形冷凝管。冷却水都要下进上出，这样可以使冷却水充满冷凝管，达到
充分利用的效果。由于共沸物的沸点低于100 ℃，最好采用水浴加热的方式；酯化反应是可逆反应，其中
含有未反应的酸、醇剂生成物的酯，加入饱和Na2CO3溶液的作用是中和苯甲酸、溶解乙醇、减低苯甲酸乙
酯的溶解度，加入无水硫酸镁可以吸收生成苯甲酸乙酯中的水分，然后根据乙醇过量，利用不足量的苯甲
酸的质量计算苯甲酸乙酯的理论产量，结合其实际产量，就可计算制备得到的苯甲酸乙酯的产率。
（1）根据装置图可知仪器A 的名称是球形冷凝管。无论使用哪个冷凝管，为了增强冷凝效果，要采用逆
流原理，冷却水均需从下口进入，上口流出，水从低处往上流，流速慢，可缓缓地充满冷凝管，充分冷凝
蒸气；
（2）由共沸物的沸点低于100 ℃可知最好采用水浴加热的方式；
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加热过程中，环己烷、乙醇与水形成共沸物在球形冷凝管中冷凝回流到分水器中，形成有机层和水层，上
层有机层从支管处流回烧瓶C，继续参与反应，打开分水器旋塞，放出下面的水层；
环己烷为有机溶剂，可溶解固体苯甲酸，使苯甲酸更易参与反应，且环己烷与乙醇、水形成共沸物，便于
水的分离，有利于生成苯甲酸乙酯；
（3）反应结束后，反应体系中含有未反应的苯甲酸、乙醇及反应产生的酯，Na2CO3溶液能中和苯甲酸、
溶解乙醇、减低苯甲酸乙酯的溶解度, 步骤②中加入Na2CO3的作用是中和苯甲酸、溶解乙醇、减低苯甲酸
乙酯的溶解度；
（4）无水硫酸镁可除去苯甲酸乙酯中的水分；苯甲酸乙酯的沸点范围是211.0～213.0 ℃，蒸馏时应收集温
度范围211.0～213.0 ℃内的馏分；
（5）计算可知乙醇过量，用苯甲酸的量进行计算，苯甲酸乙酯的理论产量是 
×150 g·mol-1=3.0 
g；实际产量是2.6 mL×1.050 0 g·cm-3=2.73 g，则产率为
×100%=91%。
 第三板块  真题演练
 
1.（2023·天津）如图所示，是芥酸的分子结构，关于芥酸，下列说法正确的是(    )
A. 芥酸是一种强酸
B. 芥酸易溶于水
C. 芥酸是顺式结构
D. 分子式为C22 H 44O2
【答案】C 
【解析】A.芥酸属于一元有机酸，属于弱酸，A 错误；
B.芥酸虽然含有一个亲水基团羧基，但憎水基团的碳链很长，难溶于水，B 错误；
21
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C.芥酸形成碳碳双键的两个碳原子连接的两个H原子位于同一侧，属于顺式结构，C 正确；
D.芥酸的分子式为C22 H 42O2，D 错误；
故选C。
2.（2023·江苏）化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是(    )
A. X不能与FeC l3溶液发生显色反应
B. Y 中的含氧官能团分别是酯基、羧基
C. 1mol Z最多能与3mol H 2发生加成反应
D. X、Y 、Z可用饱和NaHC O3溶液和2%银氨溶液进行鉴别
【答案】D 
【解析】
A.X中含有酚羟基，能与FeC l3溶液发生显色反应，A 错误；
B.Y 中的含氧官能团分别是酯基、醚键，B 错误；
C.Z中1mol苯环可以和3mol H 2发生加成反应，1mol醛基可以和1mol H 2发生加成反应，故1mol Z最多
能与4 mol H 2发生加成反应，C 错误；
D.X可与饱和NaHC O3溶液反应产生气泡，Z可以与2%银氨溶液反应产生银镜，Y 无明显现象，故X、Y 、
Z可用饱和NaHC O3溶液和2%银氨溶液进行鉴别，D 正确。
故选D。
3 .(2022·河北)茯苓新酸
是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，其结构简式如图。
关于该化合物，下列说法不正确的是(    )
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A. 可使酸性
溶液褪色
B. 可发生取代反应和加成反应
C. 可与金属钠反应放出
D. 分子中含有种官能团
【答案】D 
【解析】
A.由题干有机物的结构简式可知，分子中含有碳碳双键，故可使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A 正确；
B.由题干有机物的结构简式可知，分子中含有碳碳双键，故可发生加成反应，含有羧基和羟基故能发生酯
化反应，酯化反应属于取代反应，故B 正确；
C.由题干有机物的结构简式可知，分子中含有羧基和羟基，故能与金属钠反应放出
，故C 正确；
D.由题干有机物的结构简式可知，分子中含有碳碳双键、羧基、羟基和酯基等四种官能团，故D 错误；
故答案为：
。
4. (2022·湖南)聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如图：
下列说法错误的是(    )
A. 
B. 聚乳酸分子中含有两种官能团
C. 
乳酸与足量的
反应生成
D. 两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
【答案】B 
【解析】
根据原子守恒，可知
，故A 正确； 
B.聚乳酸分子结构中含有酯基，端基含有羟基和羧基，共种官能团，故B 错误； 
C.乳酸分子中含有羟基和羧基，均能与
反应生成氢气，则
乳酸与足量的
反应生成
，
故D 正确； 
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D.两个乳酸分子可形成六元环状酯，其结构简式为
，故D 正确； 
故选：
。
5. (2021·重庆)
本草纲目
中记载：“看药上长起长霜，药则已成矣”。其中“长霜
“代表桔酸的结晶物，桔酸的结构简式如图，下列关于桔酸说法正确的是(    )
A. 分子式为
B. 含有四种官能团
C. 与苯互为同系物
D. 所有碳原子共平面
【答案】D 
【解析】
、
、
原子个数依次是、、，分子式为
，故A 错误； 
B.含有酚羟基和羧基两种官能团，故B 错误； 
C.与苯结构不相似，二者不互为同系物，故C 错误； 
D.苯环、
、
中所有原子共平面，单键可以旋转，则该分子中所有碳原子一定共平面，故D
正确； 
故选：
。
6 .(2021·江苏)化合物
是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体，可由如图反应制得。下列有关
、
、
的说法正确的是(    )
A. 
中含有
碳氧
键
B. 
与足量
反应生成的有机化合物中不含手性碳原子
C. 
在水中的溶解度比
在水中的溶解度大
D. 
、
、
分别与足量酸性
溶液反应所得芳香族化合物相同
【答案】D 
【解析】
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中醛基上含
键，则
中含有
碳氧
键，故A 错误；
B.
中碳碳双键与
发生加成反应，连接
个不同基团的碳为手性碳，则加成后与溴原子相连的碳为手
性碳原子，故B 错误；
C.
含羟基、羧基，
含羟基、酯基，
与水分子间易形成氢键，则
在水中的溶解度大，故C 错误；
D.羟基、醛基、碳碳双键均可被酸性高锰酸钾氧化，则
、
、
分别与足量酸性
溶液反应所得
芳香族化合物均为对苯二甲酸，故D 正确；
7.(2021·辽宁)我国科技工作者发现某“小分子胶水” 结构如图能助力自噬细胞“吞
没”致病蛋白。下列说法正确的是(    )
A. 该分子中所有碳原子一定共平面
B. 该分子能与蛋白质分子形成氢键
C. 
该物质最多能与
 
反应
D. 该物质能发生取代、加成和消去反应
【答案】B 
【解析】
苯环、双键是平面结构，单键可以旋转，则该分子中所有碳原子可能共平面，故A 错误；
B.该分子含有羟基，能和蛋白质分子形成氢键，导致“小分子胶水”能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白，
故B 正确；
C.该分子中的酚羟基、酯基水解生成的羧基和酚羟基都能和
以
：
反应，所以
该物质最多
能消耗
，故C 错误；
D.该物质不能发生消去反应，故D 错误；
故选：
。
8.(2021·全国乙卷)种活性物质的结构简式为
，下列有关该物质的叙述正
确的是(    )
A. 能发生取代反应，不能发生加成反应
B. 既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物
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C. 与
互为同分异构体
D. 
该物质与碳酸钠反应得
【答案】C 
【解析】
A.含碳碳双键可发生加成反应，含
、
可发生取代反应，故A 错误；
B.与乙醇、乙酸的结构不同，均不互为同系物，故B 错误；
C.二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故C 正确；
D.
该物质与碳酸钠反应生成
，质量为
，故D 错误。  
9.(2021·湖南)己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路
线：
下列说法正确的是(    )
A. 苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色
B. 环己醇与乙醇互为同系物
C. 己二酸与
溶液反应有
生成
D. 环己烷分子中所有碳原子共平面
【答案】C 
【解析】
A.苯与溴水不反应，发生萃取，苯的密度小于水的密度，则充分振荡后静置，上层溶液呈橙红色，故A 错
误；
B.环己醇与乙醇结构不相似，不属于同系物，故B 错误；
C.己二酸含羧基，与
溶液反应有
生成，故C 正确；
D.环己烷中碳原子都是饱和碳原子，所有碳原子不共平面，故D 错误；
故选：
。  
26
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10. (2020·北京)高分子
广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品，合成路线如图，下列说法不正确的
是(    )
A. 试剂
是甲醇
B. 化合物
不存在顺反异构体
C. 化合物
的核磁共振氢谱有一组峰
D. 合成
的聚合反应是缩聚反应
【答案】D 
【解析】
与试剂
发生加成反应生成
，
分子内脱水生成
，
和
聚合生
成
，根据聚合物
的结构可知，
的单体为
和
，由此可
知
为
，
为
，则试剂
为
，据此分析解答。
A.根据分析，试剂
为
，名称是甲醇，故A 正确；
B.化合物
为
，
的结构中其中一个双键碳上连接的两个原子相同，不存在顺反
异构体，故B 正确；
C.化合物
为
，其结构对称，只含有一种氢原子，则核磁共振氢谱有一组峰，故C 正
确；
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D.聚合物
是由
和
发生加成聚合反应得到的，不是缩聚反
应，故D 错误；
故选：
。  
11. (2020·浙江)有关
的说法正确的是(    )
A. 可以与氢气发生加成反应
B. 不会使溴水褪色
C. 只含两种官能团
D. 
该物质与足量
溶液反应，最多可消耗
【答案】A 
【解析】
A.分子中含有苯环和碳碳双键，可以与氢气在催化剂加热的条件下发生加成反应，故A 正确；
B.该分子中含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应，使溴水褪色，故B 错误；
C.分子中含有碳碳双键、羟基和酯基三种官能团，故C 错误；
D.
该物质酯基水解后生成的酚羟基和羧基均能和
反应，
该物质与足量
溶液反
应，最多可消耗
，故D 错误；
故选：
。
12 .(2020·浙江)下列关于
的说法，正确的是(    )
A. 该物质可由
个单体分子通过缩聚反应生成
B. 
该物质完全燃烧，生成
标准状况的
C. 该物质在酸性条件下水解产物之一可作汽车发动机的抗冻剂
D. 
该物质与足量
溶液反应，最多可消耗
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【答案】C 
【解析】
A.根据该高分子化合物的结构可知，该高分子是通过加聚反应生成的，故A 错误；
B.因为该物质为高分子化合物，不知道
值，无法确定
该物质中含有
原子的物质的量，无法确定
生成二氧化碳的量，故B 错误；
C.该物质在酸性条件下水解产物中有乙二醇，可作为汽车发动机的抗冻剂，故C 正确；
D.该物质链节中含有三个酯基，其中一个酯基水解后产生酚羟基，故
该物质与足量
溶液反
应，最多可消耗
，故D 错误；
故选C。
13. (2021·海南)我国化工专家吴蕴初自主破解了“味精”的蛋白质水解工业生产方式。味精的主要成分为
谷氨酸单钠盐。
是谷氨酸结构简式如图的同分异构体，与谷氨酸具有相同的官能团种类与数目。下
列有关说法正确的是(    )
A. 谷氨酸分子式为
B. 谷氨酸分子中有个手性碳原子
C. 谷氨酸单钠能溶于水
D. 
的数目不含立体异构有种
【答案】CD 
【解析】
根据结构简式知，该分子中含有
个碳原子、
个氢原子、
个
原子、
个
原子，其分子式为
，故A 错误； 
B.连接
个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，该分子中连接氨基的碳原子为手性碳原子，所以该
分子中含有个手性碳原子，故B 错误； 
C.谷氨酸单钠属于钠盐，且该物质中含有氨基、羧基两个亲水基，所以该物质易溶于水，故C 正确； 
D.
与谷氨酸具有相同的官能团种类和数目，说明
中含有
个羧基、
个氨基，符合条件的结构简式有
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、
、
、
、
、
、
、
，共有种，故D 正确； 
故选：
。
14. (2020·海南)姜黄素是我国古代劳动人民从姜黄根茎中提取得到的一种黄色食用色素。下列关于姜黄素
说法正确的是(    )
A. 分子式为
B. 分子中存在手性碳原子
C. 分子中存在种含氧官能团
D. 既能发生取代反应，又能发生加成反应
【答案】CD 
【解析】
该有机物中含有苯环、酚羟基、醚键、碳碳双键、羰基，具有苯、酚、醚、烯烃和酮的性质，能发生加成
反应、取代反应、显色反应、氧化反应、加聚反应等。
A.由结构式可知，姜黄素的分子式为：
，故A 错误；
B.手性碳原子所连接的四个基团要是不同的，并且是饱和的，姜黄素分子中不存在手性碳原子，故B 错
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误；
C.姜黄素中存在羟基、醚基和酮基种含氧官能团，故C 正确；
D.姜黄素中存在甲基、酚羟基，可以发生取代反应；存在碳碳双键，可以发生加成反应，故D 正确；
故选：
。  
15. (2021·河北)番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图，下列说法错误的是(    )
A. 
该物质与足量饱和
溶液反应，可放出
标准状况
B. 一定量的该物质分别与足量
、
反应，消耗二者物质的量之比为：
C. 
该物质最多可与
发生加成反应
D. 该物质可被酸性
溶液氧化
【答案】BC 
【解析】
A.分子结构中只含有
个羧基，则
该物质与足量饱和
溶液反应生成
，标准状况
下体积为
，故A 正确；
B.金属钠可以与醇羟基和羧基反应，而
只能与羧基反应，分子结构中共有
个羟基、
个羧基，则
一定量的该物质分别与足量
、
反应，消耗二者物质的量之比为：，故B 错误；
C.该分子结构中只有个碳碳双键，则
该物质最多可与
发生加成反应，故C 错误；
D.分子结构中含有碳碳双键和醇羟基，则可被酸性
溶液氧化，故D 正确；
故选：
。
  第四板块  模拟提升
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 1.化合物1具有抗疟活性，在一定条件下可以实现如下转化：
 
下列叙述正确的是(    )
A. 化合物1分子中的所有原子可能共平面
B.  化合物2能与氢氧化钠溶液反应
C. 化合物1不能发生氧化反应
D. 化合物1和化合物2互为同系物
【答案】B 
【解析】A.由化合物1的结构可知，其含有多个饱和碳原子，饱和碳为四面体结构，所有原子不可能共面，
故A 错误；
B.化合物2中含有酯基，能在碱性条件下发生水解，故B 正确；
C.化合物1含有碳碳双键易被氧化，故C 错误；
D.两者所含官能团不同，不互为同系物，故D 错误；
故选B。
2.我国瑶族的一一个支系一蓝靛瑶族因穿着靛蓝染制成的土布而得名。靛蓝是一种染料，其分子结构如图
所示，下列有关靛蓝分子说法不正确的是(    )
A. 能与酸反应生成盐
B. 能发生取代、加成、水解反应
C. 分子式为C16 H 10 N 2O2
D. 所有C原子可能共平面
【答案】B 
【解析】
A.分子中亚氨基能和酸反应生成盐，故A 正确；
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B.具有苯、酮、烯烃及氨的性质，该有机物中亚氨基能发生取代反应，碳碳双键和苯环能发生加成反应，
该有机物中不含酰胺键、卤原子或酯基，不能发生水解反应，故B 错误；
C.分子中C、H、N、O原子个数依次是16、10、2、2，分子式为C16 H 10 N 2O2，故C 正确；
D.苯环上所有原子、碳碳双键之间连接的原子共平面，所以该分子中所有碳原子可能共平面，故D 正确；
故选：B。
3.化合物Q可用于合成药物，结构如图所示。下列有关说法正确的是(    )
A. 化合物Q中无手性碳原子
B. 化合物Q中所有原子均处于同一平面
C. 化合物Q苯环上的一溴代物有2种
D. 1mol化合物Q最多能与3mol H 2加成
【答案】A 
【解析】A.连接四种不同基团的碳原子为手性碳原子，化合物Q中无手性碳原子，故A 正确；
B.醚键中的O原子采用s p
3杂化，与醚键中的O原子连接的2个碳原子和氧原子呈V 形结构，单键可以旋转，
所以该分子中所有碳原子不一定共平面，故B 错误；
C.苯环上含有3种氢原子，苯环上的一溴代物有3种，故C 错误；
D.苯环和氢气以1：3发生加成反应，羰基和氢气以1：1发生加成反应，所以1mol该物质最多消耗4 mol氢
气，故D 错误；
故选：A。
4.一篇关于合成“纳米小人”的文章成为有机化学史上最受欢迎的文章之一，其中涉及的一个转化关系为：
下列说法正确的是(    )
A. 该反应的原子利用率为100 %
B. 化合物M含有一个手性碳原子
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C. 化合物N的分子式为：C17 H 18O
D. 化合物P能使酸性KMnO4溶液褪色，但不能使溴水褪色
【答案】C 
【解析】A.反应物中含有Br原子，生成物中没有Br原子，所以原子利用率不是100 %，A 错误；
B.化合物M没有手性碳原子，B 错误；
C.根据化合物N的结构简式，其分子式为：C17 H 18O，C 正确；
D.化合物P中含有碳碳三键，既能使酸性KMnO4溶液褪色，也能使溴水褪色，D 错误；
故选C。
5.制备重要的有机合成中间体Y 的反应如下：
 
下列有关X、Y 的说法不正确的是(    )
A. X可以发生消去反应
B. X与足量H 2反应生成的有机物中不含手性碳原子
C. Y 分子存在顺反异构体
D. Y 分子中碳原子可能在同一平面上
【答案】A 
【解析】A.X分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有H，不能发生消去反应，故A 错误；
B.X与足量H 2反应生成的有机物是
，不含手性碳原子，故B 正确；
C.Y 分子存在顺反异构体
、
，故C 正确；
D.碳碳双键、苯环都是平面结构，碳碳双键、苯环通过单键连接，单键可以旋转，所以Y 分子中碳原子可
能在同一平面上，故D 正确；
故选A。
6.苯乙醛可用于制备工业香料，工业上通过以下途径制备苯乙醛。下列说法正确的是    )
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A. 反应①、②和④符合绿色化学的原则
B. 乙烯、苯乙醇、苯乙醛均能因反应而使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色
C. 向2mL10 %的硫酸铜溶液中滴加5滴2%的氢氧化钠溶液，再加入0.5mL苯乙醛溶液，加热，有砖红色
沉淀出现
D. 预测可以发生反应
【答案】D 
【解析】乙烯在催化剂的存在下，可以被氧气直接氧化为环氧乙烷，也可以先与C l2、H 2O发生反应生成
ClC H 2C H 2OH，再生成环氧乙烷，环氧乙烷与苯反应生成苯乙醇，苯乙醇发生醇的催化氧化生成苯乙
醛。
A.反应②中乙烯与C l2、H 2O发生反应生成ClC H 2C H 2OH，同时还生成HCl，不符合绿色化学的原则，
A 错误；
B.碳碳双键、羟基、醛基都能被酸性高锰酸钾氧化，苯乙醇不能与溴水反应，B 错误；
C.向2mL10 %硫酸铜溶液滴加5滴2%氢氧化钠溶液，NaOH的量不足，故加入苯乙醛溶液，实验会失败，
不会有砖红色沉淀出现，C 错误；
D.根据图中反应④可知，预测可以发生反应
，D 正确；
故选D。
7.利用有机分子模拟生物体内“醛缩酶”催化Diels−Alder反应取得重要进展，荣获2021年诺贝尔化学奖。
某Diels−Alder反应催化机理如下，下列说法不正确的是(    )
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A. 总反应为加成反应
B. 化合物X为H 2O
C. Ⅵ是反应的催化剂
D. 其它条件不变，温度越高，反应速率越快
【答案】D 
【解析】由图可知，
为催化剂，
和
为反应物，
为生成物，反应历
程为：首先，
与反应物
发生反应得到中间体
和水；中间体
和
发生加成反应得到中间体
；中间体
和和
H 2O发生取代反应得到产物
，同时释放出催化剂
，参与下一反应过程。
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A .由图可知，
和
为反应物，
为生成物，总反应为加成反应，故A正确；
B.在第一步或第三步反应中，由反应前后原子守恒可知，化合物X为H 2O，故B正确；
C .由反应机理可知Ⅵ为反应的催化剂，故C正确；
D .温度过高可能会使催化剂失活，也会破坏有机物的双键，温度过高不会加快反应速率，故D错误；
故选：D。
8.吗替麦考酚酯主要用于预防器官排斥反应，其结构简式如图。下列说法正确的是(    )
A. 该有机物不存在顺反异构
B. 环上的一氯代物有5种
C. 该有机物既能与酸反应，也能与碱反应
D. 该物质水解可生成3种产物
【答案】C 
【解析】A.该分子中存在
  (且R1与R2不同；R3与R4不同)，该分子中存在顺反异构，A项错
误；
B.
  如图环上有三种等效氢，所以环上有3种一氯代物，B
项错误；
C.分子含有胺基能与酸反应，酯基和酚羟基能与碱反应，C项正确；
D.水解产生两种产物
  和
  ，D项错
误；
故选C。
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9.α −氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，其结构简式如图。下列有关其说法不正确的是(    )
A. 分子中碳原子的杂化方式有3种
B. 其同分异构体不可能是芳香族化合物
C. 能发生加成聚合反应
D. 在“H 2O，H
+/加热”条件下反应可生成二元羧酸
【答案】B 
【解析】A.−CN中C为sp杂化，双键中C为s p
2杂化，其它C均为s p
3杂化，故A 正确；
B.该分子中含2个双键、1个三键，不饱和度为4，存在含苯环的同分异构体，可能是芳香族化合物，故B
错误；
C.含有碳碳双键，能发生加成聚合反应，故C 正确；
D.在“H 2O，H
+/加热”条件下酯基发生酸性水解得到羧基，−CN酸性水解也得到−COOH，反应可生
成二元羧酸，故D 正确；
故选：B。
10.有机化合物X与Y 在一定条件下可反应生成Z，反应方程式如下：
下列有关说法正确的是(    )
A. 有机物X与Y 生成Z的反应属于取代反应
B. 有机物Y 分子中最多有9个原子在同一平面上
C. 1mol Z的芳香族同分异构体化合物可能与2mol Na反应
D. Z在酸性条件下水解生成
和C H 3OH
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【答案】C 
【解析】A.根据反应原理可知，有机物X与Y 生成Z的反应属于二烯烃的1，4−加成反应，选项A 错误；
B.根据乙烯6个原子共平面、酯基有4个原子共平面、单键可以旋转，Y 分子
中除了甲基
上还有2个H原子不共面，最多有10个原子在同一平面上，选项B 错误；
C.Z的不饱和度为4，芳香族同分异构体化合物可以有2个羟基，则1mol Z的芳香族同分异构体化合物可能
与2mol Na反应，选项C 正确；
D.根据酯水解的反应原理，水解后❑
18O应该在C H 3
18OH中，选项D 错误；
答案选C。
11.关于化合物
，下列说法正确的是(    )
A. 分子中至少有7个碳原子共直线
B. 分子中含有1个手性碳原子
C. 与酸或碱溶液反应都可生成盐
D. 不能使酸性KMnO4稀溶液褪色
【答案】C 
【解析】
A.乙炔分子中所有原子共直线，苯分子中处于对角线上的原子共直线，则该分子中最少有5个碳原子共直
线，故A 错误；
B. 连接四个不同的原子或原子团的为手性碳原子，该分子中含有2个手性碳原子，如图
，故B 错误；
C.该分子中含有亚氨基、酯基，亚氨基能和酸反应生成盐，酯基能和碱反应生成盐和醇，故C 正确；
D.该分子中碳碳三键能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D 错误；
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故选：C。
12.有机化合物Z可用于治疗阿尔茨海默症，其合成路线如下：
下列说法不正确的是(    )
A. 1mol X最多能消耗4 mol H 2
B. X、Y 分子中含有的手性碳原子个数相同
C. Z的消去反应产物具有顺反异构体
D. Z的同分异构体可能含两个苯环
【答案】D 
【解析】A .化合物X中含有苯环和醛基，则1mol X最多能消耗4 mol H 2，A正确；
B．X、Y 分子中含有的手性碳原子个数相同，都有1个手性碳原子，B正确；
C．Z中羟基发生消去反应形成碳碳双键，产物中碳碳双键中每个不饱和碳原子均连接2个不同的原子或原
子团，具有顺反异构，C正确；
D．Z的不饱和度为7，苯环的不饱和度为4，Z的同分异构体不可能含两个苯环，D错误；
故选D。
13.甲氧基肉桂酸辛酯是一种化学防晒剂，其分子结构如下图。下列说法不正确的是
A. 能与NaOH溶液反应
B. 分子中有2种官能团
C. 分子中存在大π键
D. 能发生取代反应和加成反应
【答案】B 
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【解析】
A.分子中含有酯基，能与NaOH反应，A 正确；
B.分子中含有酯基、碳碳双键、醚键，共3种官能团，B 错误；
C.苯环中含有大π键，C 正确；
D.碳碳双键及苯环上可以发生加成反应，酯基水解属于取代，甲基可以发生取代反应，D 正确
故选B。
14.格氏试剂( RMgX )与醛、酮反应是制备醇的重要途径。Z的一种制备方法如下： 
下列说法不正确的是（  ）
A. C H 3C H 2中碳负离子的杂化轨道类型为s p
3
B. Y 分子与Z分子中均含有手性碳原子
C. Z易溶于水是因为Z分子与水分子之间能形成氢键
D. 以C H 3COC H 3、C H 3 MgBr和水为原料也可制得Z
【答案】D 
【解析】
A.C H 3C H 2中碳负离子的价层电子对数为3+1= 4，则杂化轨道类型为s p
3，故A 正确；
B.连接4个不同基团的碳原子为手性碳原子，则Y 、Z中与O原子相连的碳原子均为手性碳原子，故B 正确；
C.Z含羟基，与水分子之间能形成氢键，则Z易溶于水，故C 正确；
D.由流程可知，以C H 3COC H 3、C H 3 MgBr发生加成反应生成(C H 3)2C(OMgBr )C H 3，然后与水反
应生成(C H 3)3COH，得不到Z，故D 错误；
故选：D。
15.物质Ⅰ是治疗甲型和乙型流感的中间体，该化合物的合成路线如下：
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已知：
。
回答下列问题：
(1)D中含氧官能团的名称为_______。
(2)G→H
化学方程式为 _______，F →G的反应类型为 _______。
(3)已知B→C有C H 3OH生成，X试剂
结构简式为 _______，该步反应的目的是_______。
(4)物质C的同分异构体M具有如下性质，则M有_______种。
①乙基与苯环直接相连
1
②mol该物质能与4 molNaOH反应
③侧链能使灼热的CuO变红
(5)根据上述信息，写出以丙三醇为主要原料制备
的合成路线 _______。
【答案】(1)醚键、酯基   
(2)    
.
① 
+
 →
❑
❑
 
    
.
②取代反应 
(3)    
.
① 
    
.
②保护羟基 
(4)30    
(5)
 →
❑
❑
 
 →
❑
❑
 
 
42
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【解析】【分析】由有机物的转化关系可知，SOC l2作用下
与乙醇发生取代反应生成
，则B为
；TsOH作用下
与
发生取代反
应生成
，则C为
、X试剂为
；
与BzCl发生取代反应生成
，在氯化氢作用下
转化为
，一定条件下
转化为
，
Et3 N作用下
与乙酸酐发生取代反应生成
，则G为
；
催化剂作用下
与3 —戊醇发生环加成反应生成
，一定条件下
转化为
。
【小问1详解】
由结构简式可知，D分子的含氧官能团为醚键、酯基，故答案为：醚键、酯基；
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【小问2详解】
由分析可知，G→H的反应为催化剂作用下
与3 —戊醇发生环加成反应生成
，反应的化学方程式为
+
 →
❑
❑
 
；F →G
的反应为Et3 N作用下
与乙酸酐发生取代反应生成
和乙酸，故答案为：
+
 →
❑
❑
 
；取代反应；
【小问3详解】
由分析可知，B→C的反应为TsOH作用下
与
发生取代反应生成
，则试剂X的结构简式为
，由A和E分子中都含有羟基可知，该步反应
的目的是保护羟基，防止羟基与BzCl发生取代反应，故答案为：
；保护羟基；
【小问4详解】
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C的同分异构体M分子中乙基与苯环直接相连，1mol该物质能与4 mol氢氧化钠反应说明分子中含有4个
羟基，侧链能使灼热的氧化铜变红说明侧链上与羟基相连的碳原子连有氢原子，则M的结构可以视作1 —
丁醇、2 —丁醇、2 —甲基— 1 —丙醇分子中烃基上的氢原子被
或
或
取代所得结构，1 —丁醇、2 —丁醇分子中烃基上的氢原子被取代基取代各有4种结构，2 —
甲基— 1 —丙醇分子中烃基上的氢原子被取代基取代有2种结构，则符合条件的同分异构体共有
10×3=30种，故答案为：30；
【小问5详解】
由题给信息可知，以丙三醇为主要原料制备
的合成步骤为TsOH作用下丙三醇与
发生取代反应生成
，浓硫酸作用下
与乙酸共热发生酯化反应生
成
，在氯化氢作用下
转化为
，合成路线为
 →
❑
❑
 
 →
❑
❑
 
，
45
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故
答
案
为
：
 →
❑
❑
 
 →
❑
❑
 
。
46