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第 64 讲 醛、酮、羧酸、酯、酰胺
[复习目标] 1.掌握醛、酮、羧酸、酯、酰胺典型代表物的结构与性质。2.掌握醛、酮、羧
酸、酯之间的转化以及合成方法。
考点一 醛、酮
1．醛、酮的概述
(1)醛、酮的概念
物质 概念 表示方法
醛 由____________与______相连而构成的化合物
酮 ________与两个________相连的化合物
(2)醛的分类
醛
(3)饱和一元醛的通式：________________，饱和一元酮的通式：____________________。
2．几种重要的醛、酮物质 主要物理性质 用途
无色、有强烈刺激性气味的
气体，易溶于水，其水溶液
甲醛(蚁醛) (HCHO) 称____________，具有 化工原料，制作生物标本
______、______性能
_____________等互溶
无色、具有刺激性气味的液
乙醛(CHCHO) 化工原料
3
体，易______，能与
有苦杏仁气味的无色液体， 制造染料、香料及药物的重
苯甲醛( ) 俗称苦杏仁油 要原料
无色透明液体，易挥发，能
有机溶剂和化工原料
与________等互溶
丙酮( )
思考 小分子的醛、酮均易溶于水，原因是什么？
________________________________________________________________________
3．醛类的化学性质
醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为
醇醛――→羧酸
以乙醛为例写出醛类主要反应的化学方程式：
(1)氧化反应
①银镜反应
________________________________________________________________________。
②与新制的Cu(OH) 的反应
2
________________________________________________________________________。
(2)还原反应(催化加氢)
________________________________________________________________________。
4．酮类的化学性质(以丙酮为例)
丙酮不能被____________、____________等弱氧化剂氧化，在催化剂存在的条件下，可与
H 发生________反应，生成2-丙醇。
2
5．醛基的检验
与新制的银氨溶液反应 与新制的氢氧化铜反应
在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO 溶
3
在试管中加入2 mL
液，然后
10%____________，加入5
实验操作 ____________________________________
滴5%__________，得到新制
______________，制得银氨溶液；再滴入
的Cu(OH) ，振荡后加入0.5
2
3滴乙醛，振荡后将试管放在______________ mL乙醛溶液，________
产生____________(1 mol
实验现象 产生__________(1 mol RCHO～2 mol Ag)
RCHO～1 mol Cu O)
2
①配制Cu(OH) 悬浊液时，
2
①试管内部必须洁净； 所用的NaOH溶液必须过
②银氨溶液要随用随配，不可久置； 量；
注意事项
③水浴加热，不可用酒精灯直接加热； ②Cu(OH) 悬浊液要随用随
2
④乙醛用量不宜太多，一般3～5滴 配，不可久置；
③反应液直接加热煮沸
思考 1 mol HCHO与足量的银氨溶液反应，最多产生______mol Ag。
醛、酮在有机合成中常用到的化学反应
(1)醛、酮与具有极性键共价分子的羰基的加成反应
(2)羟醛缩合
1．凡是能发生银镜反应的有机物都是醛( )
2．甲醛是常温下唯一呈气态的烃的含氧衍生物( )
3．丙醛和丙酮互为同分异构体，不能用核磁共振氢谱鉴别( )
4．醛类物质发生银镜反应或与新制的Cu(OH) 的反应均需在碱性条件下( )
2
5．醛类化合物既能发生氧化反应又能发生还原反应( )
一、醛、酮的性质及应用
1．下列有关利用乙醛制备银镜过程的说法不正确的是( )A．试管先用热烧碱溶液洗涤，然后用蒸馏水洗涤
B．边振荡盛有2%的氨水的试管，边滴入2%的AgNO 溶液至最初的沉淀恰好溶解为止
3
C．将盛有乙醛与银氨溶液混合液的试管置于热水浴中加热
D．在银氨溶液的配制过程中，溶液pH增大
2．(2022·成都石室中学模拟)贝里斯—希尔曼反应条件温和，其过程具有原子经济性，示例
如图。下列说法错误的是( )
A．Ⅰ中所有碳原子一定共平面
B．该反应属于加成反应
C．Ⅱ能发生加聚反应，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．Ⅱ、Ⅲ 均能使溴的四氯化碳溶液褪色
3．丙酮与柠檬醛在一定条件下反应可以合成有工业价值的α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮，转化
过程如图所示：
下列说法不正确的是( )
A．丙酮与氢气可发生加成反应生成2-丙醇
B．假紫罗兰酮、α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮互为同分异构体
C．α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮分别与足量Br 发生加成反应的产物分子中都含有4个手性碳
2
原子
D．可用银氨溶液鉴别合成的假紫罗兰酮中是否含有柠檬醛
二、醛、酮与有机合成
4．(2022·天津模拟)有机物H(C HO)是洁面化妆品的中间体，以A为原料合成有机物H的
9 8 4
路线如图：
已知：① A 是相对分子质量为 92 的芳香烃；② D 是 C 的一氯取代物；③ RCHO＋R CHCHO――――――→RCH===CR CHO＋HO(R、R 为烃基或氢原子)。
1 2 1 2 1
回答下列问题：
(1)A的化学名称为______________________________________________________________。
(2)由D生成E所用的试剂和反应条件为____________________________________________。
(3)由E生成F的反应类型为______________________________________________________，
F的结构简式为____________________。
(4)G与新制的Cu(OH) 反应的化学方程式为_________________________________________
2
______________________________________________________________________________。
(5)H长期暴露在空气中容易变质的主要原因是
_____________________________________________________________________________。
(6)参照上述流程，设计以乙醇为原料制备CHCH===CHCOOH的合成路线(其他无机试剂任
3
选)。
_______________________________________________________________________________
考点二 羧酸、酯、酰胺
1．羧酸、酯、酰胺的结构特点
物质 羧酸 酯 酰胺
结构通式 R(H)—COOH
R 、R 可以相同，也可
1 2
以是H
2.羧酸的分类
羧酸
3．几种重要的羧酸
物质 结构 性质特点或用途甲酸(蚁酸) 酸性，还原性(醛基)
无色、有强烈刺激性气味的液体，
乙酸 CHCOOH
3
能与水互溶，具有酸性
乙二酸(草酸) 酸性，还原性(＋3价碳)
苯甲酸(安息香酸) 它的钠盐常作食品防腐剂
RCOOH(R为碳原子数较多 饱和高级脂肪酸，常温呈固态；
高级脂肪酸
的烃基) 油酸：C H COOH，不饱和高级脂
17 33
肪酸，常温呈液态
4.羧酸的化学性质
羧酸RCOOH
按要求书写酯化反应的化学方程式：
(1)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙酸与乙二醇以物质的量之比为1∶1酯化
________________________________________________________________________。
(2)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙醇以物质的量之比为1∶2酯化
________________________________________________________________________。
(3)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙二醇酯化
①生成环酯：
________________________________________________________________________。
②生成高聚酯：
nHOOC—COOH＋nHOCH CHOH
2 2
________________________________________________________________________。
(4)羟基酸自身的酯化反应，如 自身酯化
①生成环酯：
________________________________________________________________________。
②生成高聚酯：
________________________________________________________________________。5．酯的通性
(1)物理性质
酯的密度一般______水，易溶于有机溶剂；酯可用作溶剂，也可用作制备饮料和糖果的香料；
低级酯通常有芳香气味。
(2)化学性质——水解反应(取代反应)
酯在酸性或碱性环境下，均可以与水发生水解反应。如乙酸乙酯的水解：
①酸性条件下水解：______________________________________(可逆)。
②碱性条件下水解：________________________________________(进行彻底)。
特 别 提 醒 酚 酯 在 碱 性 条 件 下 水 解 ， 消 耗 NaOH 的 定 量 关 系 ， 如 1 mol
消耗2 mol NaOH。
6．乙酸乙酯的制备实验要点
(1)制备原理：
________________________________________________________________________。
(2)实验装置
实验现象：____________________________________________________________________。
(3)导管末端在液面上，目的是___________________________________________________。
(4)加入试剂的顺序为乙醇、浓硫酸和乙酸，不能先加浓硫酸。
(5)浓硫酸的作用：_____________________________________________________________。
(6)饱和NaCO 溶液的作用：________________________________________________。不能
2 3
用NaOH溶液。
7．胺、酰胺的性质
(1)胺(R—NH )的碱性
2
胺类化合物与NH 类似，具有碱性，能与盐酸、醋酸等反应。
3
①碱性的原因：RNH ＋HORNH＋OH－。
2 2
②与酸的反应：RNH ＋HCl―→RNH Cl。
2 3
(2)酰胺的水解反应
水解原理酸性条件
＋HO＋H＋――→RCOOH＋NH
2
碱性条件
＋OH－――→RCOO－＋NH ↑
3
1．分子式相同的羧酸和酯互为同分异构体( )
2．甲酸能发生银镜反应，能与新制的氢氧化铜反应生成砖红色沉淀( )
3．酯化反应和酯的水解反应都属于取代反应( )
4．可以用NaOH溶液来除去乙酸乙酯中的乙酸( )
5．1 mol酚酯基水解时，最多可消耗2 mol NaOH( )
6．C HO 的同分异构体的类型有羧酸、酯、羟基醛等( )
4 8 2
7．制备乙酸乙酯时，向浓HSO 中缓慢加入乙醇和冰醋酸( )
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一、酯的制取与纯化
1.1-丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为115～125 ℃，
反应装置如图，下列对该实验的描述错误的是( )
A．不能用水浴加热
B．长玻璃导管起冷凝回流作用
C．提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤
D．加入过量乙酸可以提高1-丁醇的转化率
2．分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程如图所示。
在上述实验过程中，所涉及的三次分离操作分别是( )A．①蒸馏 ②过滤 ③分液
B．①分液 ②蒸馏 ③结晶、过滤
C．①蒸馏 ②分液 ③分液
D．①分液 ②蒸馏 ③蒸馏
二、羧酸及其衍生物的性质
3.2021年9月17日，国家广播电视总局发布通知：即日起，停止利用广播电视和网络视听
节目宣传推销槟榔及其制品。槟榔含有槟榔碱，其结构简式如图所示，下列有关槟榔碱的说
法正确的是( )
A．分子式为C H NO
8 12 2
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．1 mol槟榔碱最多能与2 mol H 发生加成反应
2
D．与槟榔次碱( )互为同系物
4．(2022·重庆模拟)有机化合物Ⅲ具有较强的抗氧化性，合成Ⅲ的反应如下，下列有关说法
不正确的是( )
A．该反应属于取代反应
B．该反应的原子利用率为100%
C．有机物 Ⅰ、Ⅲ 均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．有机物 Ⅰ 的一氯代物有4种(不考虑立体异构)
三、羧酸及羧酸衍生物结构的推断
5．判断下列指定分子式和条件的各种同分异构体的数目
分子式 C HO C H O C HO(芳香族)
4 8 2 5 10 2 8 8 2
(1)属于羧酸的种类数
(2)属于酯的种类数
(3)属于酯，水解后的酸和醇(或酚)重新组
合后生成的酯的种类数(4)属于醛，同时能与钠反应放出氢气
6.有机物A、B的分子式均为C H O，均能发生如下转化：
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已知：①A、B、C、D均能与NaHCO 反应；
3
②只有A、D能与FeCl 溶液发生显色反应，A中苯环上的一溴代物只有两种；
3
③F能使溴水褪色且不含有甲基；
④H能发生银镜反应。
根据题意回答下列问题：
(1)反应③的反应类型是________________；反应⑥的条件是____________________。
(2)写出F的结构简式：_______________________________________________________；
D中含氧官能团的名称是_____________________________________________________。
(3)E是C的缩聚产物，写出反应②的化学方程式：
___________________________________________________________________________。
(4)D在一定条件下反应形成高聚物的化学方程式：
____________________________________________________________________________。
(5)C→G的化学方程式：______________________________________________________
___________________________________________________________________________。
7．苯丙酸乙酯H( )是一种重要的化工产品，常用作医药中间体，实验室
制备苯丙酸乙酯的合成路线如下：
已知：RCl――→RCN――→RCOOH(R表示烃基)
回答下列问题：
(1)A的化学名称为________________，B中官能团的名称为________________。(2)反应②的反应类型为________________，C的结构简式为________________。
(3)反应④的化学方程式为______________________________________________________
____________________________________________________________________________。
(4)写出一种同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式：_____________________。
ⅰ.苯环上含3个取代基
ⅱ.既能发生银镜反应，又能发生水解反应
ⅲ.核磁共振氢谱有4组吸收峰，峰面积之比为6∶2∶1∶1
(5)参照上述合成路线及信息写出以乙烯为原料制备丁二酸(HOOCCH CHCOOH)的合成路线
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(无机试剂任选)。
______________________________________________________________________________
______________________________________________________________________________
1．(2021·广东，5)昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕
害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示，关于该化合物说法不正确的是(
)
A．属于烷烃 B．可发生水解反应
C．可发生加聚反应 D．具有一定的挥发性
2．(2021·湖南，4)己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一
条“绿色”合成路线：
下列说法正确的是( )
A．苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色
B．环己醇与乙醇互为同系物
C．己二酸与NaHCO 溶液反应有CO 生成
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D．环己烷分子中所有碳原子共平面
3．(2021·全国乙卷，10)一种活性物质的结构简式为 ，下列有关该
物质的叙述正确的是( )
A．能发生取代反应，不能发生加成反应
B．既是乙醇的同系物，也是乙酸的同系物C．与 互为同分异构体
D．1 mol该物质与碳酸钠反应得44 g CO
2
4．(2022·海南，12改编)化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如下，下列有关该化
合物说法正确的是( )
A．能使Br 的CCl 溶液褪色
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B．分子中含有3种官能团
C．分子中含有4个手性碳原子
D．1 mol该化合物最多与2 mol NaOH反应
