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第 60 讲 有机化合物的分类、命名及研究方法
[复习目标] 1.能辨识有机化合物的类别及分子中官能团，能根据有机物的命名规则对常见
有机化合物命名。2.知道研究有机化合物结构的一般方法和有机化合物分离、提纯的常用方
法。
考点一 有机物的分类
官能团 典型代表物
类别 通式
结构 名称 名称 结构简式
C H ( n ≥ 1)
n 2n＋2
(1)烷烃 － － 甲烷 CH
4
(链状烷烃)
碳碳双 C H ( n ≥ 2) (单
n 2n
(2)烯烃 乙烯 CH==CH
2 2
键 烯烃)
烃 碳碳三 C H ( n ≥ 2)
n 2n－2
(3)炔烃 －C≡C－ 乙炔 CH ≡ CH
键 (单炔烃)
C H ( n ≥ 6)
n 2n－6
(4)芳香烃 － － (苯及其同系 苯
物)
饱和一卤代
烃 (5)卤代烃 碳卤键 溴乙烷 CH 3 CH 2 Br
烃：C H X
n 2n＋1
的
—OH( 与链烃基 ( 醇 ) 羟 饱和一元醇：
衍 (6)醇 乙醇 CHCHOH
3 2
相连 ) 基 C H O
n 2n＋2
生
—OH( 与苯环直 ( 酚 ) 羟
物 (7)酚 － 苯酚
接相连 ) 基(8)醚 醚键 － 乙醚 C HOC H
2 5 2 5
饱和一元醛：
(9)醛 醛基 乙醛 CHCHO
3
C H O
n 2n
(10)酮 酮羰基 － 丙酮 CHCOCH
3 3
饱和一元羧
(11)羧酸 羧基 乙酸 CHCOOH
3
酸：C H O
n 2n 2
饱和一元酯：
(12)酯 酯基 乙酸乙酯 CHCOOC H
3 2 5
C H O
n 2n 2
(13)胺 —NH 氨基 － 甲胺 CHNH
2 3 2
(14)酰胺 酰胺基 － 乙酰胺 CHCONH
3 2
—NH 、
2
氨基、
(15)氨基酸 － 甘氨酸
羧基
1．含有苯环的有机化合物属于芳香烃( )
2．官能团相同的有机物一定属于同一类物质( )
3．含有醛基的有机物不一定属于醛类( )
4．醛基的结构简式为“—COH”，碳碳双键可表示为“C==C”( )
5． 中含有醚键、醛基和苯环三种官能团( )
6．分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类( )
7．Br－是溴代烃的官能团( )
8．有机物 、 、 中含有的官能团相同( )
答案 1.× 2.× 3.√ 4.× 5.× 6.× 7．× 8.×
一、有机物类别判断
1．下列对有机化合物的分类结果正确的是( )A．CH==CH、 、 同属于脂肪烃
2 2
B． 、 、 同属于芳香烃
C．CH==CH、CH≡CH同属于烯烃
2 2
D. 、、 同属于环烷烃
答案 D
2．下列物质的分类中，所属关系不符合“X包含Y、Y包含Z”的是( )
选项 X Y Z
A 芳香族化合物 芳香烃衍生物
(苯酚)
B 链状化合物 脂肪烃衍生物 CHCOOH(乙酸)
3
C 环状化合物 芳香族化合物 苯的同系物
D 不饱和烃 芳香烃
(苯甲醇)
答案 D
解析 芳香烃是不饱和烃，但苯甲醇是芳香烃衍生物，不属于芳香烃，Y不包含Z。
3．一种植物生长调节剂的分子结构如图所示。下列说法不正确的是( )
A．该物质含有3种官能团
B．该物质属于脂环烃
C．该物质不属于芳香族化合物
D．该物质属于烃的衍生物
答案 B
解析 烃中只含C、H两种元素，该物质中含有C、H、O三种元素，不属于脂环烃，B项
不正确。
二、官能团的辨识
4．化合物 是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂，它含有的含氧官能团
为________________(写名称)，它属于______________(填“脂环”或“芳香族”)化合物。
答案 羟基、醛基 脂环5．[2021·全国乙卷，36(3)]D( )具有的官能团名称是________(不考虑苯环)。
答案 氨基、酮羰基、碳溴键、碳氟键
6．某种解热镇痛药主要化学成分的结构简式为 ，其
分子中含有的官能团分别为________(写名称)。
答案 酯基、酰胺基
考点二 有机物的命名
1．烷烃的命名
(1)习惯命名法
(2)系统命名法
[应用举例]
(1)新戊烷的系统命名为 2,2- 二甲基丙烷 。
(2) 的系统命名为 2,5- 二甲基 -3- 乙基己烷 。
2．含官能团有机物的系统命名注意 卤代烃中卤素原子作为取代基看待。酯是由对应的羧酸与醇(或酚)的名称组合，即某
酸某酯。聚合物：在单体名称前面加“聚”。
[应用举例]
用系统命名法给下列有机物命名：
(1) ： 4- 甲基 -1- 戊炔 。
(2) ： 3- 甲基 -1- 丁烯 。
(3) ： 2- 甲基 -1,2- 丁二醇 。
3．苯的同系物的命名
(1)习惯命名：用邻、间、对。
(2)系统命名法
将苯环上的6个碳原子编号，以某个取代基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给
其他取代基编号。
[应用举例]
(1)
(2) 系统命名： 1,2,4- 三甲苯 。
1．戊烷的一种同分异构体可命名为2-乙基丙烷( )2． 命名为2-甲基-2-戊烯( )
3． 命名为2-甲基-4-戊醇( )
4． 的名称为2-甲基-3-丁炔( )
5. 的名称为二溴乙烯( )
答案 1.× 2.× 3.× 4.× 5.×
一、根据结构对有机物命名
1．写出下列有机物的名称。
(1) ： 5,5- 二甲基 -3- 乙基 -1- 己炔 。
(2) ： 3- 乙基 -1,3- 戊二烯 。
(3) ： 3,3- 二甲基丁酸甲酯 。
(4)CH ==CHCH Cl： 3- 氯丙烯 。
2 2
(5) ： 1,2- 丙二醇 。
(6) ：对苯二甲酸。
(7)CH OCH ：二甲醚。
3 3
(8) ：苯甲酰胺。
二、根据名称判断结构
2．根据有机物的名称书写结构简式。
(1)4,4-二甲基-2-戊醇：___________________________________________________________。
(2)2,4,6-三甲基苯酚：____________________________________________________________。
(3)苯乙炔：_____________________________________________________________________。
(4)丙二醛：_____________________________________________________________________。答案 (1)
(2) (3)
(4)OHCCHCHO
2
1．有机物系统命名中常见的错误
(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。
(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。
(3)支链主次不分(不是先简后繁)。
(4)“-”“，”忘记或用错。
2．弄清系统命名法中四种字的含义
(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。
(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。
(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。
(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……。
考点三 研究有机化合物的一般步骤
1．研究有机化合物的基本步骤
2．有机物分子式的确定
(1)元素分析——李比希氧化产物吸收法
(2)相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷数的比值)最大值即为该有机物的相对分子
质量，进而确定其分子式。3．分子结构的鉴定
(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。
(2)物理方法——波谱分析
①红外光谱
分子中化学键或官能团可吸收与其振动频率相同的红外线，不同化学键或官能团的吸收频率
不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的
信息。
②核磁共振氢谱
③X射线衍射
1．碳、氢元素质量比为3∶1的有机物一定是CH( )
4
2．CHCHOH与CHOCH 互为同分异构体，核磁共振氢谱相同( )
3 2 3 3
3．乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物( )
4．用元素分析仪和红外光谱相结合即可确定有机物的结构( )
5．燃烧法可确定有机物的分子结构( )
答案 1.× 2.× 3.× 4.× 5.×
一、有机物的分离、提纯
1．物质分离和提纯的操作方法有多种，如①过滤、②蒸发、③结晶、④渗析、⑤蒸馏、⑥
萃取、⑦分液等。如图是从芳香植物中提取精油的装置及流程图，其中涉及的分离方法有(
)A．①②③④ B．②③④⑤
C．③④⑤⑥ D．⑤⑥⑦
答案 D
解析 水蒸气蒸馏法提取精油的过程如下：(1)将植物原料放入蒸馏设备，利用下方产生的
水蒸气，蒸馏出植物的芳香成分，这个步骤本身就是利用水蒸气蒸馏萃取；(2)含有芳香成
分的水蒸气集中在冷凝器中；(3)集中后的水蒸气经过冷却，变成由一层精油和一层纯露构
成的液体，二者会分层，需要分液；(4)分离精油并装入瓶中。综上所述需要蒸馏、萃取、
分液这些操作。
2．(2023·湖北鄂东南高三校级联考)常温下，乙酰苯胺是一种具有解热镇痛作用的白色晶体，
20 ℃时在乙醇中的溶解度为36.9 g，在水中的溶解度如下表(注：氯化钠可分散在醇中形成
胶体)。
温度/℃ 25 50 80 100
溶解度/g 0.56 0.84 3.5 5.5
某种乙酰苯胺样品中混入了少量氯化钠杂质，下列提纯乙酰苯胺的方法正确的是( )
A．用水溶解后分液
B．用乙醇溶解后过滤
C．用水作溶剂进行重结晶
D．用乙醇作溶剂进行重结晶
答案 C
解析 氯化钠可分散在醇中形成胶体，不能用过滤的方法分离，不选 B；氯化钠在水中的溶
解度随温度变化基本不变，根据表中数据，乙酰苯胺在水中的溶解度随温度降低而降低，所
以可选用重结晶方法，先用水溶解加热形成乙酰苯胺的热饱和溶液，然后降温结晶让大量的
乙酰苯胺晶体析出，选C；20 ℃时乙酰苯胺在乙醇中的溶解度为36.9 g，氯化钠可分散在
醇中形成胶体，且二者在乙醇中的溶解度随温度变化未知，不能用重结晶法提纯乙酰苯胺，
不选D。有机化合物分离及提纯方法的选择
二、有机物结构的波谱分析
3．(2023·沈阳模拟)下列说法正确的是( )
A． 在核磁共振氢谱中有5组吸收峰
B．红外光谱只能确定有机物中所含官能团的种类和数目
C．质谱法不能用于相对分子质量的测定
D．核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构
答案 D
4．已知某有机物A的红外光谱图、核磁共振氢谱图和质谱图如图所示，下列说法错误的是(
)A．由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键
B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子
C．由其质谱图可以得知A分子的相对分子质量为46
D．综合分析化学式为C HO，则其结构简式为CH—O—CH
2 6 3 3
答案 D
解析 根据题述三个图分析可知，有机物A有三种H，而CH—O—CH 只有一种H，且无
3 3
O—H，故D错误。
三、有机物分子式和结构的确定过程
5．扑热息痛是最常用的非抗炎解热镇痛药，对胃无刺激，副作用小。对扑热息痛进行结构
表征，测得的相关数据和谱图如下。回答下列问题：
Ⅰ.确定分子式
(1)测定实验式
将15.1 g样品在足量纯氧中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者
分别增重8.1 g和35.2 g。再将等量的样品通入二氧化碳气流中，在氧化铜/铜的作用下氧化
有机物中氮元素，测定生成气体的体积为 1.12 L(已换算成标准状况)。其实验式为
____________________。
(2)确定分子式。
测得目标化合物的质谱图如下：
其分子式为________________。
Ⅱ.推导结构式
(1)扑热息痛的不饱和度为____________。
(2)用化学方法推断样品分子中的官能团。
①加入NaHCO 溶液，无明显变化；②加入FeCl 溶液，显紫色；③水解可以得到一种两性
3 3
化合物。
(3)波谱分析
①测得目标化合物的红外光谱图如下：该有机化合物分子中存在： 、—OH、 、 。
②目标化合物的核磁共振氢谱图中显示，该有机化合物分子含有五种处于不同化学环境的H
原子，其峰面积之比为1∶1∶2∶2∶3。
(4)综上所述，扑热息痛的结构简式为_______________________________________________
_______________________________________________________________________________
。
答案 Ⅰ.(1)C HNO (2)C HNO Ⅱ.(1)5 (4)
8 9 2 8 9 2
解析 Ⅰ.(1)分析可知，生成n(H O)＝＝0.45 mol，则n(H)＝0.9 mol，生成n(CO)＝＝0.8
2 2
mol，则 n(C)＝0.8 mol，n(N )＝＝0.05 mol，n(N)＝0.1 mol，m(C)＋m(H)＋m(N)＝0.8
2
mol×12 g·mol－1＋0.9 mol×1 g·mol－1＋0.1 mol×14 g·mol－1＝11.9 g，故m(O)＝3.2 g，n(O)
＝0.2 mol，n(C)∶n(H)∶n(N)∶n(O)＝0.8 mol∶0.9 mol∶0.1 mol∶0.2 mol＝8∶9∶1∶2，实
验式为C HNO 。(2)C HNO 的相对分子质量为151，质荷比最大值为151，则其分子式为
8 9 2 8 9 2
C HNO 。Ⅱ.(1)由分子式可知，扑热息痛的不饱和度为5。(4)用化学方法推断样品分子中的
8 9 2
官能团，①加入NaHCO 溶液，无明显变化，说明不含羧基；②加入FeCl 溶液，显紫色，
3 3
说明含有酚羟基；③水解可以得到一种两性化合物，说明分子中含有酰胺基；再结合(3)中
的波谱分析信息，扑热息痛的结构简式为 。
1．判断下列物质中的官能团。
(1)[2023·全国乙卷，36(1)]A( )中含氧官能团的名称是____________。
(2)[2023·新课标卷，30(3)]D( )中官能团的名称为________、________。(3)[2023· 山 东 ， 19(1) 节 选 ]D( ) 中 含 氧 官 能 团 的 名 称 为
________________。
(4)[2022·广东，21(1)]化合物Ⅰ( )的分子式为________，其环上的取代基是
________(写名称)。
(5)[2022·全国甲卷，36(5)]H( )中含氧官能团的名称是________。
答案 (1)醚键和羟基 (2)氨基 羟基 (3)酰胺基 (4)C HO 醛基 (5)硝基、酯基和酮羰
5 4 2
基
2．写出下列物质的名称。
(1)[2023·全国甲卷，36(1)]A( )的化学名称为________________。
(2)[2023·全国乙卷，36(3)]D( )的化学名称为________________。
(3)[2023·新课标卷，30(1)]A( )的化学名称是________________。
(4)[2022·河北，18(2)]B( )的化学名称为________________。
(5)[2022·全国乙卷，36(1)]A( )的化学名称是________________。
答案 (1)邻硝基甲苯(2-硝基甲苯) (2)苯乙酸 (3)3-甲基苯酚(间甲基苯酚) (4)3,4-二氯苯
甲酸 (5)3-氯-1-丙烯(或3-氯丙烯)
3．(2021·浙江6月选考，27)将3.00 g某有机物(仅含C、H、O元素，相对分子质量为150)
样品置于燃烧器中充分燃烧，依次通过吸水剂、CO 吸收剂，燃烧产物被完全吸收。实验数
2
据如下表：吸水剂 CO 吸收剂
2
实验前质量/g 20.00 26.48
实验后质量/g 21.08 30.00
请回答：
(1)燃烧产物中水的物质的量为_________mol。
(2)该有机物的分子式为__________________(写出计算过程)。
答案 (1)0.06 (2)由题意得n(H)＝0.06 mol×2＝0.12 mol，n(C)＝＝0.08 mol，n(O)＝＝0.12
mol，则最简式为C HO，由相对分子质量为150，则可以得到该有机物的分子式为C HO
2 3 3 4 6 6
解析 (1)根据表格中的数据，吸水剂增加的质量全部为有机物完全燃烧生成水的质量，则
生成水的物质的量n(H O)＝＝＝0.06 mol。
2
课时精练
1．研究有机物一般经过以下几个基本步骤：分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定
结构式。以下用于研究有机物的方法正确的是( )
A．通常用过滤的方法来分离、提纯液态有机混合物
B．质谱仪可以用于确定有机物中氢原子的种类
C．核磁共振氢谱可以用于确定有机物的相对分子质量
D．红外光谱可以用于确定有机物分子中的基团
答案 D
解析 分离、提纯液态有机混合物，常根据有机物的沸点不同，用蒸馏的方法分离，A错误；
质谱仪用于测定有机物的相对分子质量，B错误；核磁共振氢谱可以用于测定有机物分子中
氢原子的种类和数目，C错误。
2．华法林是香豆素类抗凝剂的一种，主要用于防止血栓栓塞性疾病。下列有关华法林的说
法不正确的是( )
A．化学式中氢原子数是16
B．该有机物含有C、H、O三种元素，属于烃的衍生物
C．含有酮羰基、酯基、苯环、羟基四种官能团
D．该有机物属于环状化合物、芳香族化合物
答案 C
解析 根据该有机物的结构简式得到化学式中氢原子数是 16，故A正确；该有机物含有酮羰基、酯基、碳碳双键、羟基四种官能团，故C错误。
3．下列物质的分类正确的是( )
A． ：卤代烃
B． ：羧酸
C． ：醛
D． ：醇
答案 A
解析 B、C项分子属于酯类；D项分子中羟基直接与苯环相连，属于酚类。
4．下列关于有机物及相应官能团的说法正确的是( )
A．乙烯与聚乙烯具有相同的官能团，都属于烯烃
B. 分子中含有醚键(虚线部分)，所以该物质属于醚
C． 及 因都含有羟基，故都属于醇
D．不是所有的有机物都具有一种或几种官能团
答案 D
解析 乙烯的官能团为碳碳双键，属于烯烃，而聚乙烯结构中只有C—C及C—H，不属于
烯烃，A错；B中物质名称为乙酸乙酯，属于酯，B错；C中给出的两种物质前者属于酚，
后者属于醇，C错；绝大多数有机物含有官能团，但烷烃等没有官能团，D对。
5．下列有机物命名正确的是( )
A． ：间二甲苯
B． ：2-甲基-2-丙烯
C． ：2,2,3-三甲基戊烷
D． ：6-羟基苯甲醛
答案 C解析 A项有机物正确的命名为对二甲苯；B项有机物正确的命名为2-甲基-1-丙烯。
6．按碳骨架对有机化合物进行分类，下列说法正确的是( )
A． 属于脂肪烃衍生物
B． 属于芳香族化合物
C． 属于脂环化合物
D． 属于芳香族化合物
答案 D
7．(2023·河北邯郸十校联考)苯甲酸的熔点为122.13 ℃，微溶于水，易溶于乙醇，实验制备
少量苯甲酸的流程如图：
―――――→ 、MnO ――→苯甲酸钾溶液――→苯甲酸固体
2
下列说法正确的是( )
A．操作1为蒸馏
B．操作2为过滤
C．操作3为酒精萃取
D．进一步提纯苯甲酸固体，可采用重结晶的方法
答案 D
8．(2023·南宁三中模拟)将6.8 g X完全燃烧生成3.6 g H O和8.96 L(标准状况)CO ，X的核
2 2
磁共振氢谱有4组峰且面积之比为3∶2∶2∶1，X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个
取代基，其质谱图、核磁共振氢谱与红外光谱如图。下列关于X的叙述错误的是( )A．X的相对分子质量为136
B．X的分子式为C HO
8 8 2
C．符合题中X分子结构特征的有机物有1种
D．与X属于同类化合物的同分异构体有4种
答案 D
解析 根据质谱图得到X的相对分子质量为136，故A正确；6.8 g X(物质的量为0.05 mol)
完全燃烧生成3.6 g H O(物质的量为0.2 mol)和8.96 L(标准状况)CO(物质的量为0.4 mol)，
2 2
根据原子守恒和相对分子质量得到X的分子式为C HO ，故B正确；根据红外光谱可知该
8 8 2
有机物只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，含有 C==O、C—H、C—O—C，核磁共振
氢谱有4组峰且面积之比为3∶2∶2∶1，则X的结构简式为 ，则符合
题中X分子结构特征的有机物有1种，故C正确；与X属于同类化合物的同分异构体有
、 、 、 、
共5种，故D错误。
9．(2023·辽宁抚顺六校联考)下列有关有机化合物分离、提纯的方法错误的是( )
选项 混合物 试剂 分离提纯方法
A 乙烯(SO ) NaOH溶液 洗气
2
B 乙醇(乙酸) NaOH溶液 分液
C 苯(苯甲酸) NaOH溶液 分液
D 乙烷(乙烯) 溴水 洗气
答案 B
解析 SO 与NaOH溶液反应生成NaSO 和HO，乙烯与NaOH不反应，洗气可以分离，A
2 2 3 2
正确；乙酸与NaOH溶液反应，乙醇溶于水，不能进行分液，B错误；苯甲酸与NaOH溶液
反应生成苯甲酸钠和HO，苯与NaOH溶液不反应且不溶于NaOH溶液，混合液分层，可进
2
行分液，C正确；乙烯与溴水发生加成反应，乙烷不反应，可以通过盛有溴水的洗气瓶洗气
进行分离提纯，D正确。
10．下列有关物质命名正确的是( )
A．CHCH(OH)CH(CH )：3-甲基-2-丁醇
3 3 2
B． ：3-甲基-2-丁烯
C． 加氢后得到2-乙基丁烷D． ：1,4,5,6-四甲基苯
答案 A
解析 B的名称为2-甲基-2-丁烯，错误；应选最长的碳链作为主链，C中物质加氢后得到3-
甲基戊烷，错误；D的名称为1,2,3,4-四甲基苯，错误。
11．(2023·淄博联考)下列说法正确的是( )
A．CHCOOH和CHOOCH是同一种物质
3 3
B．酚酞的结构如图所示，其结构中含有—OH，故酚酞属于醇
C．质谱法无法鉴别 和 ，核磁共振氢谱法可以
D．酚酞分子中除含羟基外，还含有醚键和酮羰基
答案 C
解析 CHCOOH为乙酸，CHOOCH为甲酸甲酯，故A错误；酚酞的—OH直接连接苯环，
3 3
故酚酞属于酚，故B错误； 和 的相对分子质量相同，质谱法无法鉴别，
但是二者等效氢原子的种数分别为4和5，核磁共振氢谱法可以鉴别，故C正确；酚酞中含
有羟基和酯基两种官能团，故D错误。
12．写出下列有机物的名称。
(1) ：____________________________________。
(2)HCOOC H：________________。
2 5
(3) ：________________。(4) ：___________________________________________________________。
(5) ：________________。
(6)HOOC—CH===CH—COOH：____________。
答案 (1)2,4-二甲基-4-乙基庚烷 (2)甲酸乙酯 (3)苯甲醇 (4)3-甲基苯酚(或间甲基苯酚)
(5)邻羟基苯甲酸 (6)丁烯二酸
13．(1)[2022·湖北，17(2)]化合物 B( )核磁共振氢谱的吸收峰有
__________组。
(2)[2021·湖北，17(1)]E( )中的官能团名称是________、________。
(3) 中的官能团名称是________。
答案 (1)5 (2)醛基 醚键 (3)(酚)羟基、酮羰基、酰胺基、碳溴键
14．有机物M(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)具有令人愉悦的牛奶香气，主要用
于配制奶油、乳品、酸奶和草莓型香精等，是我国批准使用的香料产品，其沸点为 148
℃。某化学兴趣小组从粗品中分离提纯有机物M，然后借助李比希法、现代科学仪器测定
有机物M的分子组成和结构，具体实验过程如下：
步骤一：将粗品用蒸馏法进行纯化。
(1)蒸馏装置如图 1 所示，仪器 a 的名称是________，图中虚线框内应选用图中的
________(填“仪器x”或“仪器y”)。步骤二：确定M的实验式和分子式。
(2)利用元素分析仪测得有机物M中碳的质量分数为54.5%，氢的质量分数为9.1%。
①M的实验式为________。
②已知M的密度是同温同压下二氧化碳密度的2倍，则M的相对分子质量为________，分
子式为________。
步骤三：确定M的结构简式。
(3)用核磁共振仪测出M的核磁共振氢谱如图2所示，图中峰面积之比为1∶3∶1∶3；利用
红外光谱仪测得M的红外光谱如图3所示。
M中官能团的名称为__________，M的结构简式为________。
答案 (1)蒸馏烧瓶 仪器y
(2)①C HO ②88 C HO
2 4 4 8 2
(3)羟基、酮羰基
解析 (1)球形冷凝管一般用于冷凝回流装置中，故虚线框内应选仪器y。
(2)①根据M中碳、氢元素的质量分数确定氧元素的质量分数为w(O)＝100%－54.5%－9.1%
＝36.4%，分子内各元素原子的个数比 N(C)∶N(H)∶N(O)＝∶∶＝2∶4∶1，其实验式为
C HO。②M的相对分子质量为2×44＝88，设分子式为(C HO) ，则44n＝88，n＝2，则
2 4 2 4 n
M的分子式为C HO。
4 8 2
(3)根据核磁共振氢谱图中有4组峰，说明分子中含有4种不同化学环境的氢原子，且个数比
为1∶3∶1∶3，结合红外光谱图所示含有C—H、H—O、C==O等化学键，其结构简式为
，所含官能团为羟基、酮羰基。
