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专题34 烃的衍生物【十大题型】
【知识点1 卤代烃的结构与性质】................................................3
【知识点2 醇的结构与性质】....................................................5
【知识点3 醇的结构与性质】....................................................6
【知识点4 醛酮和酰胺】........................................................7
【知识点5 羧酸和酯】..........................................................9
【题型1 卤代烃的性质】.......................................................12
【题型2 考查卤素原子的检验】.................................................14
【题型3 考查卤代烃在有机合成中的作用】.......................................16
【题型4 醇的结构与性质】.....................................................17
【题型5 酚的结构与性质】.....................................................19
【题型6 酮的结构与性质】.....................................................21
【题型7 醛的结构与性质】.....................................................22
【题型8 羧酸的结构与性质】...................................................24
【题型9 酯的结构与性质】.....................................................26
【题型10 多官能团物质的性质】................................................28
【过关测试】...................................................................30
考点要求
真题统计
考情分析
1.以溴乙烷、乙醇、苯酚为
例，认识卤代烃、醇类、酚
类、醛、羧酸、羧酸衍生物
的结构、性质、转化关系及
其在生产、生活中的重要应
用。
2.结合典型实例认识官能团
与性质的关系，掌握氧化、
加成、取代、水解、加聚、
缩聚等有机反应类型。
3.认识官能团与有机化合物
特征性质的关系，认识同一
分子中官能团之间存在相互
2024·浙江卷，3 分；2024·辽宁卷，3 分；
2024·湖北卷，3 分；2024·山东卷，3 分；
2024·江苏卷，3 分；2024·甘肃卷，3 分；
2024·河北卷，3 分；2024·新课标卷，6 分；
2023 北京卷，3 分；2023 新课标卷，6 分；
2023 广东卷，3 分；2023 全国乙卷，6 分；
2023 山东卷，3 分；2023 全国甲卷，6 分；
2023 湖北卷，3 分；2023 辽宁卷，3 分；
2023 浙江卷，3 分；2023 海南卷，3 分；
本专题主要考查卤代
烃、醇、酚、醚、
醛、酮、羧酸及其衍
生物的性质与结构的
关系、同分异构体
等。预测2025 年高
考会以新的情境载体
考查卤代烃取代反
应、消去反应、醇、
酚、醛和酮、酯、
胺、酰胺等知识，以
陌生有机物的结构简
式为情境载体考查
醇、酚、醛、酮、羧
1
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影响，认识一定条件下官能
团可以相互转化。
2023 江苏卷，3 分；2022 江苏卷，3 分；
2022 山东卷，3 分；2022 湖北卷，3 分；
2022 福建卷，4 分；2022 山东卷，2 分；
2022 重庆卷，3 分；2022 湖北卷，3 分；
2022 河北卷，3 分；2022 湖南卷，3 分；
2022 浙江卷，2 分；2022 北京卷，3 分；
酸及其衍生物的重要
性质。
【思维导图】
【知识点1 卤代烃的结构与性质】
1.卤代烃的概念
(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被 取代后生成的化合物。通式可表示为R—X（其中R—表示烃
2
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基）。
(2)官能团是 。
2.物理性质
(1)状态：通常情况下，除 、 、 等少数为气体外，其余为液体或固体；
(2)沸点：比同碳原子数的烃沸点要 ；
(3)溶解性：水中 ，有机溶剂中 ；
(4)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。
3.化学性质
(1)水解反应
①反应条件： 。
C
②
2H5Br 在碱性条件下水解的化学方程式为 。
③用R—CH2—X 表示卤代烃，碱性条件下水解的化学方程式为 。
(2)消去反应
①概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX 等)，而生成含不饱
和键的化合物的反应。
②卤代烃消去反应条件： 。
③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为 。
④用R—CH2—CH2—X 表示卤代烃，消去反应的化学方程式为 。
【特别提醒】卤代烃消去反应的规律
(1)两类卤代烃不能发生消去反应
结构特点
实例
与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子
CH3Cl
与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上
无氢原子
(2)有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：
＋NaOH――→NaCl＋H2O＋CH2===CH—CH2—CH3↑(或CH3—CH===CH—CH3↑)。
(3)
型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R。
3
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例如：BrCH2CH2Br＋2NaOH――→CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O。
4.卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法
(1)实验流程
、HX+NaOH=NaX+H2O HNO3+NaOH=NaNO3+H2O、
根据沉淀(AgX)的颜色( 色、 色、 色)可确定卤素原子种类(氯、溴、碘)。
(2)注意事项
①卤代烃不能电离出X－，必须转化成X－，酸化后方可用 溶液来检验。
②将卤代烃中的卤素原子转化为X－，可用卤代烃的水解反应，也可用消去反应(与卤素原子相连的碳原子
的邻位碳原子上有氢原子)。
【易错警示】加入稀硝酸酸化的目的：一是中和过量的NaOH,防止NaOH 与AgNO3反应对实验产生影响；
二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。如果不加HNO3中和，则AgNO3溶液直接与NaOH 溶液反应产生暗
褐色Ag2O 沉淀。
5.卤代烃的制备
(1)不饱和烃与卤素单质、卤代氢等能发生 ，如：
CH3—CH===CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br
CH3—CH===CH2＋HBr――→
(2)取代反应
如：乙烷与Cl2：
CH3CH2OH 与HBr：
【知识点2 醇的结构与性质】
1.醇的概念和通式
（1） 与烃基或苯环侧链上的饱和碳原子相连的化合物称为醇。
（2）饱和一元醇的分子通式： (n≥1)。
2.醇的分类
4
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3.醇的物理性质
(1)水溶性：低级脂肪醇 于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而 。
(2)密度：一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3。
(3)沸点
①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐 。
②醇分子间存在 ，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远 烷烃。
4.醇的化学性质
如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如图所示：
以1丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。
(1)与Na 反应： ，①。
(2)催化氧化： ，①③。
(3)与HBr 的取代： ，②。
(4)消去反应： ，②⑤。
(5)与乙酸的酯化反应： ，①。
5.常见几种醇的性质及应用
名称
甲醇
乙二醇
丙三醇
俗称
木精、木醇
甘油
结构简式
CH3OH
状态
溶解性
应用
重要的化工原料，可
用于制造燃料电池
用作汽车发动机的抗冻剂，
重要的化工原料
作护肤剂，制造烈性炸药硝化甘
油，重要的化工原料
5
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【知识点3 酚的结构与性质】
1.酚的概念
与苯环 相连而形成的化合物，最简单的酚为
。
2.苯酚的物理性质
(1)纯净的苯酚是 晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈 色。
(2)苯酚常温下在水中的溶解度 ，当温度高于 时，能与水 ，苯酚 于乙醇等有机溶剂。
(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上，应立即用 洗涤，再用水冲洗。
3.苯酚的化学性质
（1）羟基中氢原子的反应
a.弱酸性：苯酚的电离方程式为
＋
H 2O
＋
H 3O＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使
紫色石蕊溶液变红；
b.与活泼金属反应：与Na 反应的化学方程式为 ；
c.与碱反应：苯酚的浑浊液――→变 ――→溶液又变 。
该过程中发生反应的化学方程式分别为 ，
。
（2）苯环上氢原子的取代反应
苯酚与饱和溴水反应的化学方程式为 ，反应产生 沉
淀，此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。
（3）显色反应：苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可以检验酚类物质的存在。
（4）加成反应：与H2反应的化学方程式为 。
（5）氧化反应
苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性KMnO4 溶液氧化；易燃烧。
4．苯酚的用途
苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。酚类化合物均有
毒，是重点控制的水污染物之一。
【方法技巧】脂肪醇、芳香醇、酚的比较
类别
脂肪醇
芳香醇
酚
实例
CH3CH2OH
C6H5CH2OH
C6H5OH
官能团
—OH
—OH
—OH
结构特点
—OH 与链烃基相连
—OH 与芳香烃侧
—OH 与苯环直接相连
6
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链上的碳原子相连
主要化学性质
(1)与钠反应；(2)取代反应；(3)消去反应；
(4)氧化反应；(5)酯化反应
(1)弱酸性；(2)取代反应；
(3)显色反应；(4)氧化反应；
(5)加成反应
特性
将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味物质
产生(生成醛或酮)
遇FeCl3溶液显紫色
【知识点4 醛酮和酰胺】
1．醛、酮的概述
(1)醛、酮的概念
物质
概念
表示方法
醛
由 与 相连的化合物
RCHO
酮
与两个 相连的化合物
(2)醛的分类
醛
饱和一元醛的通式： ，饱和一元酮的通式： 。
2．常见的醛、酮及物理性质
名称
结构简式
状态
气味
溶解性
甲醛(蚁醛)
易溶于水
乙醛
与水以任意比互溶
丙酮
液体
特殊气味
与水以任意比互溶
3. 醛的化学性质
(1)请写出乙醛主要反应的化学方程式。
①银镜反应： 。
②与新制Cu(OH)2反应： 。
③催化氧化反应： 。
④还原(加成)反应： 。
(2)具有极性键共价分子与醛、酮的酮羰基发生加成反应：
。
4．醛的应用和对环境、健康产生的影响
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(1)醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。
(2)35%～40%的甲醛水溶液俗称 ：具有杀菌(用于种子杀菌)和 性能(用于浸制生物标
本)。
(3)劣质的装饰材料中挥发出的 是室内主要污染物之一。
5．酰胺
(1)定义：羧酸分子中 被 所替代得到的化合物。
(2)分子结构通式
①
，其中
叫做 ，
叫做 。
②
③
(3)几种常见酰胺及其名称
(4)化学性质——水解反应
RCONH2＋H2O＋HCl――→ ；
RCONH2＋NaOH――→ 。
【知识点5 羧酸和酯】
1．羧酸概念及分子结构
(1)概念：由烃基与 相连构成的有机化合物。
(2)官能团： (填结构简式)。
(3)饱和一元羧酸的通式CnH2nO2(n≥1)。
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2．羧酸的分子组成和结构
物质及名称
结构
类别
性质特点或用途
甲酸（蚁酸）
饱和一元
脂肪酸
酸性，还原性（醛基）
乙二酸（草
酸）
二元羧酸
酸性，还原性（＋3 价碳）
苯甲酸
（安息香酸）
芳香酸
它的钠盐常作防腐剂
高级脂肪酸
RCOOH（R 为碳原子数较
多的烃基）
饱和高级脂肪酸常温呈固态；
油酸：C17H33COOH 不饱和高级脂肪酸常温呈液态
3.乙酸的化学性质
羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：
①酸的通性：乙酸是一种弱酸，酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为
。
②酯化反应：CH3COOH 和CH3CHOH 发生酯化反应的化学方程式为
。
4．酯的结构与性质
（1）羧酸分子羧基中的 被 取代后的产物，可简写为 (结构简式)，官能团为 。
（2）低级酯的物理性质：具有芳香气味的 体，密度一般比水 ， 于有机溶剂。
（3）乙酸乙酯的化学性质
在酸或碱存在的条件下，酯可以发生水解反应生成相应的羧酸和醇，酯的水解反应是 的逆反应。在
酸性条件下的水解是可逆反应，但在碱性条件下的水解是不可逆的。
条件
化学方程式
稀H2SO4
NaOH 溶液
5.油脂的结构与性质
（1）组成和结构：油脂是 和 形成的酯，属于酯类化合物，其结构可表示为
。
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（2）油脂的分类
物理性质
代表物
分子组成
油
常温下通常呈液态，熔点较低
植物油
含较多不饱和高级脂肪酸的甘油酯
脂肪
常温下通常呈固态，熔点较高
动物脂肪
含较多饱和高级脂肪酸的甘油酯
（3）油脂的化学性质
①水解反应（以硬脂酸甘油酯为例）
条件
化学方程式
酸性
碱性
油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应，常用于生产肥皂，高级脂肪酸钠是肥皂的有效成分。
②油脂的氢化
如油酸甘油酯通过氢化发生转变的化学方程式为
。
该过程也可称为油脂的硬化，这样制得的油脂叫人造脂肪，通常又称为硬化油。
6. 乙酸乙酯的制备实验
（1）实验操作、装置、现象及结论
实验操作
在一支试管中加入3 mL 乙醇，然后边振荡边慢慢加入2 mL 浓硫酸和2 mL 乙酸，再
加入几片碎瓷片；按下图连接好装置，用酒精灯缓慢加热，将产生的蒸气经导管通到
饱和碳酸钠溶液的上方约0.5 cm 处，观察现象。
实验
装置
实验现象
饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体产生，并可闻到香味
实验结论
在浓硫酸存在、加热的条件下，乙酸和乙醇发生反应，生成无色、透明、不溶于水、
有香味的油状液体
化学方程式
CH3COOH＋C2H5OH
CH3COOC2H5＋H2O
（2）实验操作中的注意事项
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①试剂加入顺序：乙醇、浓硫酸、乙酸。
②加热：对试管进行加热时应用小火缓慢加热，防止乙醇、乙酸大量挥发，提高产物产率。
③防暴沸：混合液中加入少量沸石（或碎瓷片），若忘记加沸石（或碎瓷片），应冷却至室温再补加。
④防倒吸的方法：导管末端在饱和Na2CO3溶液的液面以上或用球形干燥管代替导管。
（3）仪器或试剂的作用
①长导气管的作用是导气兼冷凝。
②浓硫酸在此实验中的作用：催化剂、吸水剂。
③饱和Na2CO3溶液的作用：①降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层得到乙酸乙酯；②中和挥发出来的乙酸，
便于闻到乙酸乙酯的气味；③溶解挥发出来的乙醇。
（4）提高乙酸的转化率和乙酸乙酯产率的措施
①使用浓硫酸作吸水剂；
②加热将生成的酯蒸出；
③适当增加乙醇的量；
④利用长导气管冷凝回流未反应的乙醇和乙酸。
【题型1 卤代烃的性质】
【例1】下列关于卤代烃的叙述中正确的是( )
A.所有卤代烃都是难溶于水，密度比水小的液体
B.所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应
C.所有卤代烃都含有卤原子
D.所有卤代烃都是通过取代反应制得的
【变式1-1】下列卤代烃，既能发生水解，又能发生消去反应且只能得到一种单烯烃的是( )
【变式1-2】下列卤代烃在KOH 醇溶液中加热不发生消去反应的是（ ）
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A.
①③⑥
B.②③⑤
C.全部
D.②④
【题型2 考查卤素原子的检验】
【例2】为了测定某卤代烃分子中所含有的卤素原子种类，可按下列步骤进行实验： ①量取该卤代烃液
体；②冷却后加入稀硝酸酸化；③加入AgNO3溶液至沉淀完全；④加入适量NaOH 溶液，煮沸至液体不分
层；
正确操作顺序为( )
A.④③②①
B.①④②③
C.③①④②
D.①④③②
【变式2-1】某同学欲检验1-溴丙烷中溴元素的存在，进行如下实验：取一支洁净的试管加入少量1-溴丙
烷，然后加入1 mL 5% NaOH 溶液，充分振荡，并稍加热一段时间后，冷却静置；待液体分层后，用滴管
小心吸取少量上层液体，移入另一支试管中，打开盛有2% AgNO3溶液的无色试剂瓶，取2～3 滴溶液加入
盛有上层液体的试管中，振荡，观察现象。实验中存在的错误有几处
A．4
B．3
C．2
D．1
【变式2-2】要检验某卤乙烷中的卤素是不是溴元素。正确的实验方法是
①加入氯水振荡，观察水层是否变为红棕色
②滴入
溶液，再加入稀硝酸，观察有无淡黄色沉淀生成
③加入
溶液共热，冷却后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入
溶液，观察有无淡黄色沉淀生成
④加入
的醇溶液共热，冷却后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入
溶液，观察有无淡黄色沉淀
生成
A．①③
B．②④
C．①②
D．③④
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【变式2-3】某有机物的结构简式为
，下列关于该物质的说法不正确的是（ ）
A.该物质不能发生消去反应，但能在一定条件下发生加聚反应
B.该物质不能和AgNO3溶液反应产生AgBr 沉淀
C.该物质在NaOH 的醇溶液中加热可转化为醇类
D.该物质可使溴水褪色
【题型3 考查卤代烃在有机合成中的作用】
【例3】利用Heck 反应合成一种药物中间体需要经历如图反应过程。下列有关说法错误的是
A．a、b、c 中只有a 是苯的同系物
B．c 既可发生氧化反应，也可发生聚合反应
C．a、b、c 中所有碳原子均有可能共面
D．向反应b→c 所得混合物中滴入AgNO3溶液，可证明b 中是否含有氯元素
【变式3-1】聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：
――→――→――→
反应①的化学方程式为_____________________________________________________，
反应类型为________________；反应②的反应类型为________________。
【变式3-2】根据下面的反应路线及所给信息填空。
（1）A 的结构简式是 ，名称是 。
（2）①的反应类型是 ；③的反应类型是 。
（3）反应④的化学方程式是__________________________________________________。
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【题型4 醇的结构与性质】
【例4】鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是
A. 有5 个手性碳
B. 在
条件下干燥样品
C. 同分异构体的结构中不可能含有苯环
D. 红外光谱中出现了
以上的吸收峰
【变式4-1】有机物M 的结构简式如图所示。关于M，下列说法正确的是（ ）
A.分子中所有碳原子可能共平面
B.M 的同分异构体中，能与饱和NaHCO3溶液反应的有9 种
C.可使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.1 mol M 与足量的钠反应可以生成22.4 L H2
【变式4-2】）某二元醇的结构简式为
，关于该有机物的说法不正确的是（ ）
A.用系统命名法命名的名称：5－甲基－2，5－庚二醇
B.催化氧化得到的物质只含一种含氧官能团
C.消去反应能得到6 种不同结构的二烯烃（不考虑立体异构）
D.1 mol 该有机物与足量金属钠反应产生22.4 L H2（标准状况）
【变式4-3】莱克多巴胺可作为一种新型瘦肉精使用，在中国境内已禁止生产和销售。下列有关莱克多巴
胺的说法，正确的是（ ）
A.分子式为C18H24NO3
B.在一定条件下可发生加成、取代、消去、氧化等反应
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C.分子中有1 个手性碳原子，且所有碳原子不可能共平面
D.1 mol 莱克多巴胺最多可以消耗4 mol Br2、3 mol NaOH
【题型5 酚的结构与性质】
【例5】湖北省蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下
列说法正确的是( )
A．该物质属于芳香烃
B．可发生取代反应和氧化反应
C．分子中有5 个手性碳原子
D．1mol 该物质最多消耗9molNaOH
【变式5-1】γ－崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图。关于γ－崖柏素的说法错误的是（ ）
A.可与溴水发生取代反应
B.可与NaHCO3溶液反应
C.分子中的碳原子不可能全部共平面
D.与足量H2加成后，产物分子中含手性碳原子
【变式5-2】莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是（ ）
A.不能与溴水反应
B.可用作抗氧化剂
C.有特征红外吸收峰
D.能与Fe3＋发生显色反应
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【题型6 酮的结构与性质】
【例6】染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是（ ）
A.分子中存在3 种官能团
B.可与HBr 反应
C.1 mol 该物质与足量溴水反应，最多可消耗4 mol Br2
D.1 mol 该物质与足量NaOH 溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH
【变式6-1】金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式如图：
下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是（ ）
A.可与氢气发生加成反应
B.分子含21 个碳原子
C.能与乙酸发生酯化反应
D.不能与金属钠反应
【变式6-2】下列关于常见醛和酮的说法中正确的是（ ）
A.甲醛和乙醛都是有刺激性气味的无色液体
B.丙酮是结构最简单的酮，也可以发生银镜反应和加氢还原反应
C.丙酮难溶于水，但丙酮是常用的有机溶剂
D.人体缺乏维生素A 时，难以氧化生成视黄醛，而引起夜盲症
【题型7 醛的结构与性质】
【例7】一定条件下，肉桂醛可转化为苯甲醛：
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下列说法错误的是（ ）
A.肉桂醛能发生取代、加成、聚合等反应
B.肉桂醛与苯甲醛都能使酸性KMnO4溶液褪色
C.苯甲醛分子的所有原子可能共平面
D.肉桂醛与苯甲醛互为同系物
【变式7-1】有机物A 是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为
，下列检验A 中官能团
的试剂和顺序正确的是（ ）
A.先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热
B.先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液
C.先加新制氢氧化铜悬浊液，微热，再加入溴水
D.先加入银氨溶液，微热，酸化后再加溴水
【变式7-2】1，5－戊二醛（简称GA）是一种重要的饱和直链二元醛，2%的GA 溶液对禽流感、口蹄疫等
疾病有良好的防治作用。下列说法正确的是（ ）
A.戊二醛分子式为C5H8O2，符合此分子式的二元醛有5 种
B.1 mol 戊二醛与足量的银氨溶液反应，最多可得2 mol 银
C.戊二醛不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.戊二醛经催化氧化可以得到的戊二酸有4 种同分异构体
【变式7-3】长时间看电子显示屏幕，会对眼睛有一定的伤害。人眼的视色素中含有视黄醛，而与视黄醛
结构相似的维生素A 常作为保健药物。下列有关叙述不正确的是( )
A．视黄醛的分子式为C20H28O
B．视黄醛与乙醛互为同系物
C．一定条件下，维生素A 可被氧化生成视黄醛
D．视黄醛和维生素A 可用银氨溶液鉴别
【题型8 羧酸的结构与性质】
【例8】泛酸和乳酸均易溶于水并能参与人体代谢，结构简式如图所示。下列说法不正确的是（ ）
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A.泛酸的分子式为C9H17NO5
B.泛酸在酸性条件下的水解产物之一与乳酸互为同系物
C.泛酸易溶于水，与其分子内含有多个羟基易与水分子形成氢键有关
D.乳酸在一定条件下反应，可形成六元环状化合物
【变式8-1】化合物M（如图所示）是一种重要的材料中间体，下列有关化合物M 的说法中正确的是（
）
A.分子中含有三种官能团
B.可与乙醇、乙酸反应
C.所有碳原子一定处于同一平面
D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同
【变式8-2】番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图。下列说法错误的是（ ）
A.1 mol 该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4 L（标准状况）CO2
B.一定量的该物质分别与足量Na、NaOH 反应，消耗二者物质的量之比为5 1∶
C.1 mol 该物质最多可与2 mol H2发生加成反应
D.该物质可被酸性KMnO4溶液氧化
【变式8-3】茯苓新酸DM 是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，其结构简式如图。
关于该化合物，下列说法错误的是( )
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A．可使酸性KMnO4溶液褪色
B．可发生取代反应和加成反应
C．可与金属钠反应放出H2
D．分子中含有3 种官能团
【题型9 酯的结构与性质】
【例9】某种药物主要成分X 的分子结构如图所示，关于有机物X 的说法中，错误的是（ ）
A.X 水解可生成乙醇
B.X 不能跟溴水反应
C.X 能发生加成反应
D.X 难溶于水，易溶于有机溶剂
【变式9-1】酯在碱性条件下发生水解反应的历程如图，下列说法错误的是（ ）
＋－OR′R′OH＋RCOO－――→RCOONa
A.反应①为该反应的决速步骤
B.若用18OH－进行标记，反应结束后醇和羧酸钠中均存在18O
C.该反应历程中碳原子杂化方式会发生改变
D.反应①中OH－攻击的位置由碳和氧电负性大小决定
【变式9-2】乙酸乙酯是一种用途广泛的精细化工产品，工业生产乙酸乙酯的方法很多，示例如下：
下列说法正确的是（ ）
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A.与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类化合物有3 种
B.反应①②③均为取代反应
C.乙醇、乙醛两种无色液体可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别
D.乙酸分子中共平面原子最多有5 个
【变式9-3】生活中常用烧碱来清洗抽油烟机上的油渍（主要成分是油脂），下列说法不正确的是
（ ）
A.油脂属于天然高分子化合物
B.热的烧碱溶液去油渍效果更好
C.清洗时，油脂在碱性条件下发生水解反应
D.油脂碱性条件下发生水解反应，又称为皂化
【题型10 多官能团物质的性质】
【例10】化合物X 是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物，结构简式如图。下列相关表述错误的是
A. 可与
发生加成反应和取代反应
B. 可与
溶液发生显色反应
C. 含有4 种含氧官能团
D. 存在顺反异构
【变式10-1】从中草药中提取的calebin A（结构简式如图）可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于calebin A
的说法错误的是（ ）
A.可与FeCl3溶液发生显色反应
B.其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应
C.苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6 种
D.1 mol 该分子最多与8 mol H2发生加成反应
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【变式10-2】羟甲香豆素（丙）是一种治疗胆结石的药物，部分合成路线如图所示。下列说法不正确的是
（ ）
A.甲分子中的含氧官能团为羟基、酯基
B.常温下，1 mol 乙最多与含4 mol NaOH 的水溶液完全反应
C.丙能使酸性KMnO4溶液褪色
D.丙分子中碳原子轨道杂化类型为sp2和sp3，且所有碳原子可能共平面
【变式10-3】植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁
说法错误的
是
A. 可与Na2CO3溶液反应
B. 消去反应产物最多有2 种
C. 酸性条件下的水解产物均可生成高聚物
D. 与Br2反应时可发生取代和加成两种反应
【基础题】
1.（24-25 高三上·重庆·模拟）厨房被称为“家庭实验室”，以下厨房用品的主要成分不正确的是
A
B
C
D
厨房用
品
料酒
白
食盐
小苏打
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醋
主要成
分
C2H5OH
CH3COOH
NaCl
NaOH
2.（24-25 高三上·四川成都·模拟）下列除杂的实验方法正确的是
A．除去溴乙烷中的少量Br2：加入过量氢氧化钠溶液，加热充分反应后，分液
B．除去乙醛中少量的乙醇：加入过量酸性高锰酸钾溶液，充分反应后，蒸馏
C．除去苯中少量的苯酚：加入过量氢氧化钠溶液，充分反应后，过滤
D．除去乙烷中少量的乙烯：将气体通入溴水进行洗气
3.（23-24 高三上·河北·模拟）下列化合物中，既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去反应生成的
烯烃不止一种的是
A．CH3Br
B．
C．
D．
4.（2024·辽宁·二模）提纯下列物质(括号内为少量杂质)，不能达到目的的是
选项
混合物
除杂试剂
分离方法
A
无
升华
B
苯甲酸(NaCl、泥沙)
水
重结晶
C
溴乙烷(溴)
溶液
分液
D
苯(苯酚)
溴水
过滤
5.（2024·广西南宁·模拟预测）儿茶酸具有抗菌、抗氧化作用，常用于治疗烧伤、小儿肺炎等疾病，可采用
如图所示路线合成。下列说法正确的是
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A．X 分子中所有原子不可能共平面
B．Y 的分子式为
C．不可用浓溴水鉴别X 和Z
D．1molZ 可与
发生加成反应
6.（24-25 高三上·福建福州·模拟）由乙醇制备溴乙烷的装置如图所示。有关溴乙烷的制备实验，下列说法
中错误的是
A．药品的添加顺序为乙醇、浓硫酸、溴化钠溶液
B．实验过程中，在试管Ⅱ中可观察到无色油状液体生成
C．若检验出气体X 中含水，可证明该制备反应为取代反应
D．实验结束，先拆除试管Ⅱ，再熄灭酒精灯
7.（24-25 高三上·北京·模拟）下列实验方案可以实现实验目的的是：
实验目的
实验方案
A
证明羟基对苯环的影响
分别向苯和苯酚溶液中滴加饱和溴水
B
检验浓硫酸催化纤维素水解的产物含
有还原性糖
向水解后的溶液中加入新制
浊液，加热，观察是否
有砖红色沉淀生成
C
检验CH3CH2Br 中的Br
加入NaOH 溶液，再滴加稀AgNO3溶液
D
证明乙醇发生了消去反应
将乙醇与浓硫酸共热，将产生的气体通入溴水，观察溴水是
否褪色
8.（24-25 高三上·广东·模拟）如图所示装置可用于酯化反应，烧瓶中加入乙醇、浓硫酸和乙酸。下列说法
不正确的是
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A．烧瓶中需加入沸石
B．冷凝管的作用是冷凝回流，冷水应a 口进，b 口出
C．分水器可及时分离出水，提高转化率
D．为避免乙酸乙酯流出，实验过程分水器的活塞需始终保持关闭
9.（24-25 高三上·云南昆明·模拟）有机物M 结构简式如图，下列关于M 的说法正确的是
A．M 的分子式为
B．M 分子中含有3 个手性碳
C．M 的酸性水解产物均可与
溶液发生显色反应
D．M 可以发生氧化、取代、加成、消去反应
10.（2024·湖北·一模）下图为实验室制备乙酸丁酯所使用的装置(加热夹持仪器略去)，下列有关说法错误
的是
物质
乙酸
1-丁醇
乙酸丁酯
沸点/℃
117.9
117.2
126.3
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A．反应可使用浓硫酸作催化剂
B．分水器中水层高度不变时可停止加热a
C．仪器b 可以换成仪器c(蛇形冷凝管)
D．可采取不断蒸出乙酸丁酯的方式来增大产率
【提升题】
11.（2024 高三·江苏·期末）如图表示4-溴环己烯所发生的4 个不同反应，其中产物只含有一种官能团的反
应是
A．①②
B．②③
C．③④
D．①④
12.（2024·辽宁·模拟预测）苯酚是重要的化工原料，由异丙苯氧化法制备苯酚主要包括：①异丙苯催化氧
化成过氧化氢异丙苯；②酸解；③减压蒸馏分离苯酚和丙酮。其制备装置如图所示(夹持装置已略去)，下
列说法错误的是
A．检验装置气密性时，需关闭恒压滴液漏斗的旋塞
B．实验时，先通入足量
充分反应后，再滴加硫酸
C．步骤②酸解的目的是使过氧化氢异丙苯分解成苯酚和丙酮
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D．减压蒸馏可加快蒸馏速率，防止苯酚被氧化
13.（2024·辽宁·模拟预测）我国科研人员报导了识别
的新型荧光探针L，其合成路线如下。已知：
有芳香性，属于芳香环。
下列说法错误的是
A．P、Q 和L 中的碳原子均可能处于同一平面
B．P、Q 和L 均可能存在分子内氢键
C．L 芳香环上氢原子发生氯代时，一氯代物有9 种
D．P 与
互为同系物
14.（2024·江苏镇江·模拟预测）化合物
是合成沙丁胺醇的重要中间体，其合成路线如下：
下列说法不正确的是
A．X 中的官能团为羧基、酯基
B．Y 一定条件下可以发生缩聚反应
C．Z 与足量
的加成产物分子中有5 个手性碳原子
D．X 与Z 可用
溶液鉴别
15.（24-25 高三上·广东·模拟）苯佐卡因(对氨基苯甲酸乙酯)常常用于创伤面和痔疮的治疗，其结构简式如
图所示，下列关于该化合物的说法正确的是
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A．1 mol 该分子能与4 mol H2发生加成反应
B．该分子中C 原子有sp、sp2、sp3杂化
C．该分子同时具有碱性和酸性
D．实验室用对氨基苯甲酸与乙醇反应制备该分子，该制备反应属于可逆反应
16.（24-25 高三上·广东广州·模拟）磷酸奥司他韦是临床常用的抗病毒药物，常用于甲型和乙型流感治疗。
其中间体结构简式如图所示，关于该有机物下列说法正确的是
A．分子式为C16H26N2O4
B．1mol 该有机物最多能和2mol NaOH 反应
C．该有机物分子中含有4 个手性碳原子
D．1mol 该有机物最多能与3mol H2发生加成反应
17.（24-25 高三上·北京顺义·模拟）我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活性。下列有
关黄芩素的说法不正确的是
A．分子中有4 种官能团
B．能与
溶液反应
C．在空气中不能发生氧化反应
D．能与
发生取代反应和加成反应
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18.（2024·辽宁·二模）实验室制备丙炔酸甲酯(
，沸点103~105℃)的流程如下，下列说法
正确的是
A．“蒸馏”时可用水浴加热
B．“操作1”名称为萃取分液
C．“洗涤2”中5%
溶液的作用是除去丙炔酸等酸性物质
D．“反应”前加入试剂的顺序为浓硫酸、丙炔酸、甲醇
19.（24-25 高三上·江苏镇江·模拟）化合物
可由
、
反应制得。下列有关说法不正确的是
A．
分子中的碳原子可能处于同一平面
B．
最多能与
发生加成反应
C．
、
可用新制
悬浊液鉴别
D．
与足量H 2反应后的产物中有6 个手性碳原子
20.（2024·江苏·模拟预测）化合物Z 是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是
A．Y 分子中所有原子可能共平面
B．Z 可以发生氧化、取代和消去反应
C．X、Y、Z 可用FeCl3溶液和新制的氢氧化铜进行鉴别
D．Y、Z 分别与足量的酸性KMnO4溶液反应后所得芳香族化合物不同
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