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专题03 烃的衍生物
目录
一、
考情探究
2
1.高考真题考点分布..................................................................................................................................................2
2.命题规律及备考策略..............................................................................................................................................2
二、培优讲练........................................................................................................................................3
考点01 卤代烃的结构与性质..................................................................................................................................3
考向01 考查卤代烃的结构与性质......................................................................................................................7
考向02 考查卤代烃中卤素原子的检验..............................................................................................................8
考向03 考查卤代烃在有机合成中的作用.........................................................................................................9
考点02 醇、酚、醚的结构与性质............................................................................................................................12
考向01 考查醇的结构与性质............................................................................................................................16
考向02 考查酚的结构与性质............................................................................................................................18
考点03 醛、酮的结构与性质....................................................................................................................................19
考向01 考查醛的结构与性质............................................................................................................................24
考向02 考查酮的结构与性质............................................................................................................................24
考向03 考查醛基的检验....................................................................................................................................25
考点04 羧酸及其衍生物的结构与性质....................................................................................................................27
考向01 考查羧酸的结构及其性质....................................................................................................................35
考向02 考查酯的结构及其性质........................................................................................................................36
考向03 考查油脂的结构及其性质....................................................................................................................37
考向04 考查胺的结构及其性质........................................................................................................................38
考向05 考查酰胺的结构及其性质....................................................................................................................38
好题冲关..............................................................................................................................................42
基础过关...............................................................................................................................................................42
题型01 卤代烃的结构与性质............................................................................................................................42
题型02 卤代烃中卤素原子的检验....................................................................................................................45
题型03 卤代烃在有机合成中的作用................................................................................................................49
题型04 醇的结构与性质....................................................................................................................................53
题型05 酚的结构与性质....................................................................................................................................57
题型06 醛的结构与性质....................................................................................................................................61
题型07 酮的结构与性质....................................................................................................................................66
题型08 醛基的检验............................................................................................................................................69
题型09 羧酸的结构及其性质............................................................................................................................74
1
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题型10 酯的结构及其性质................................................................................................................................80
题型11 油脂的结构及其性质............................................................................................................................83
题型12 胺的结构及其性质................................................................................................................................86
题型13 酰胺的结构及其性质............................................................................................................................89
能力提升...................................................................................................................................................................93
真题感知.................................................................................................................................................................100
1.高考真题考点分布
考点内容
考点分布
卤代烃的结构与性质
2023 海南卷，2023 辽宁卷
醇、酚、醚的结构与
性质
2025 浙江卷，2025 湖北卷，2025 广东卷，2025 安徽卷，2025 黑吉辽蒙卷，2025
广西卷，2025 海南卷，2025 四川卷，2025 重庆卷，2024 江苏卷，2024 山东卷，
2024 吉林卷，2024 重庆卷，2024 甘肃卷，2024 浙江卷，2024 贵州卷，2024 湖南
卷，2024 新课标卷，2024 山东卷，2024 广西卷，2024 福建卷，2023 重庆卷，
2023 海南卷，2023 浙江卷，2023 广东卷，2023 新课标卷，2023 海南卷，2023 江
苏卷，2023 河北卷，2023 全国乙卷
醛、酮的结构与性质
2025 天津卷，2025 福建卷，2024 贵州卷，2024 山东卷，2024 重庆卷，2024 广东
卷，2023 浙江卷，2023 重庆卷，2023 湖北卷
羧酸及其衍生物的结
构与性质
2025 浙江卷，2025 福建卷，2025 湖北卷，2025 云南卷，2025 四川卷，2025 江苏
卷，2025 陕晋青宁卷，2025 河南卷，2025 黑吉辽蒙卷，2025 天津卷，2025 四川
卷，2025 全国卷，2025 湖南卷，2025 重庆卷，2025 北京卷，2025 安徽卷，2025
广西卷，2025 海南卷，2025 广东卷，2025 北京卷，2025 河北卷，2025 甘肃卷，
2024 广西卷，2024 天津卷，2024 重庆卷，2024 海南卷，2024 湖南卷，2024 山东
卷，2024 安徽卷，2024 浙江卷，2024 吉林卷，2024 江苏卷，2024 全国甲卷，
2024 贵州卷，2024 广东卷，2024 福建卷，2024 北京卷，2024 湖北卷，2024 新课
标卷，2024 甘肃卷，2023 湖北卷，2023 全国乙卷，2023 河北卷，2023 福建卷，
2023 天津卷，2023 湖南卷，2023 海南卷，2023 广东卷，2023 浙江卷，2023 山东
卷，2023 辽宁卷，2023 北京卷，2023 新课标卷
2.命题规律及备考策略
【命题规律】
从考查题型和内容上看，烃的衍生物是湖南选考必考点，题型比较固定，通常以新材料、新药物、新颖实
用的有机物的合成为载体考查卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物的结构、性质及相互转化关
2
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系，有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的判断和书写等。
【备考策略】
1、能列举、描述、辨识铜及其化合物重要的物理和化学性质及实验现象。
2、了解合金的组成及其重要应用，能根据合金的性质分析生产、生活及环境中的某些常见问题。
3、能根据金属活动性顺序分析化学问题。
【命题预测】
预测本考点仍然在选择题中考查卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物的结构和性质，在非选择
题中考查官能团的转化，考查考生的信息处理能力、知识迁移能力、分析推理能力以及思维创新能力。
考点01 卤代烃的结构与性质
1、定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃
(1)官能团：碳卤键
(2)卤代烃的表示方法：R—X(X＝F、Cl、Br、I)，饱和一卤代烃的通式为CnH2n＋1X
2、分类
R—F
氟代烃：
R—Cl
氯代烃：
R—Br
溴代烃：
R—I
碘代烃：
按所含卤素原子种类
一卤代烃：CH3X
多卤代烃：CH2XCH2X
按分子中卤素原子个数
不饱和卤代烃：
饱和卤代烃：CH3CH2X
CH2
CH
Cl
按烃基种类
脂肪卤代烃：CH3CH2X
芳香族卤代烃：
Br
按是否含苯环
卤代烃
3、卤代烃的命名——类似于烃的命名方法：将卤素原子作为取代基
卤代烃
名称
CH3CH2CHCH3
Cl
2—氯丁烷
CH2
CH2
Br
Br
1,2—二溴乙烷
CH2==CH—Cl
氯乙烯
CH2
Br
CH
C
CH3
CH3
3—甲基—3—溴—1—丁烯
3
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4、卤代烃的物理性质
(1)沸点：比同碳原子数的烃的沸点高。
(2)溶解性：不溶于水，可溶于有机溶剂。
(3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。
5、卤代烃的化学性质
(1)水解反应
①反应条件：氢氧化钠的水溶液、加热。
C
②
2H5Br 在碱性条件下水解的化学方程式为C2H5Br
＋
NaOH
――→
C 2H5OH
＋
NaBr
。
③用R—CH2—X 表示卤代烃，碱性条件下水解的化学方程式为
R—CH2—X
＋
NaOH
――→
R—CH
2OH
＋
NaX
。
(2)消去反应
①概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr 等)，而生成含
不饱和键化合物的反应。
②卤代烃消去反应条件：氢氧化钠的醇溶液、加热。
③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为CH3CH2Br
＋
NaOH
――→
CH
2==
=CH
2↑ ＋
NaBr
＋
H 2O。
④用R—CH2—CH2—X 表示卤代烃，消去反应的化学方程式为
R—CH2—CH2—X
＋
NaOH
――→
R—CH
= =CH
2＋
NaX
＋
H 2O。
(3)卤代烃的水解反应和消去反应的比较
反应类型
水解反应
消去反应
结构特点
一般是一个碳原子上只有一个－X
与－X 相连的碳原子的邻位碳原子上必须有
氢原子
反应实质
一个－X 被－OH 取代
R—CH2—X＋NaOH――→R—CH2OH＋NaX
从碳链上脱去HX 分子
＋NaOH――→
＋NaX＋H2O
反应条件
强碱的水溶液，常温或加热
强碱的醇溶液，加热
反应特点
有机的碳架结构不变，－X 变为－OH，无
其它副反应
有机物碳架结构不变，产物中有碳碳双键或
碳碳叁键生成，可能有其它副反应发生
产物特征
引入—OH，生成含—OH 的化合物
消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱
和键的化合物
结论
溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
【易错提醒】
卤代烃是发生水解反应还是消去反应，主要看反应条件——“无醇得醇，有醇得烯或炔”。
(4)消去反应的规律
①两类卤代烃不能发生消去反应
结构特点
实例
与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子
CH3Cl
4
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与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子
、
②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：
＋NaOH――→CH2==CH—CH2—CH3(或CH3—CH==CH—CH3)＋NaCl＋H2O
③
型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R，如
BrCH2CH2Br＋2NaOH――→CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O
6、卤代烃的制备
(1)烃的卤代反应，如：
①苯与Br2反应的化学方程式：
。
②C2H5OH 与HBr 反应的化学方程式：C2H5OH
＋
HBr
――→
C 2H5Br
＋
H 2O。
(2)不饱和烃的加成反应，如：
①丙烯与Br2 反应的化学方程式：CH2==
=CHCH
3＋
Br
2→CH2BrCHBrCH3。
②丙烯与 HBr 反应的化学方程式：CH3—CH
= =CH
2＋
HBr
――→
CH
3—CHBr—CH3( 或
CH
3—CH2—
CH2Br)。
③乙炔与HCl 制氯乙烯的化学方程式：CH≡CH
＋
HCl
――→
CH
2= =CHCl
。
7、卤代烃在有机合成中的重要作用——“桥梁”作用
(1)引入新官能团；
(2)实现官能团的移位；如：
(3)变换官能团的个数；如：
(4)增长碳链；
(5)成环等。
8、卤代烃的用途与危害
(1)用途：制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。
(2)危害：氟氯代烷可在强烈的紫外线作用下分解，产生的氯原子自由基会对臭氧层产生长久的破坏作用。
9、卤代烃的检验
5
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(1)实验步骤及原理
实验步骤
实验原理
①取少量卤代烃于试管中
R－X+NaOH
ROH+NaX
②加入NaOH 溶液
③加热
④冷却⑤加入稀硝酸酸化
HNO3+NaOH＝NaNO3+H2O
⑥加入AgNO3溶液
AgNO3+NaX＝AgX↓+NaNO3
(2)实验流程及结论
【易错提醒】
1、卤代烃均属于非电解质，不能电离出X－，必须转化成X－，酸化后方可用AgNO3溶液来检验。
2、将卤代烃中的卤素转化为X－，可用卤代烃的水解反应，也可用消去反应(与卤素原子相连的碳原子的邻
位碳原子上有氢)。
请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
1、用硝酸银溶液和稀硝酸便可检验卤代烃中的氯、溴、碘元素。( )
2、溴乙烷与NaOH 的乙醇溶液共热生成乙烯。( )
3、卤代烃
发生消去反应的产物有2 种。( )
4、溴乙烷水解反应和消去反应相比，其反应条件不同，所得产物不同，说明溶剂对化学反应有影响。(
)
5、卤代烃都是密度比水大、难溶于水的油状液体。( )
【答案】1.× 2.√ 3.√ 4.√ 5.×
考向01 考查卤代烃的结构与性质
【例1】（2025·浙江·一模）口服造影剂中碘番酸(
，
)含量可用滴定
分析法测定，步骤如下。
6
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步骤一：称取
口服造影剂，加入
粉、
溶液，加热回流，将碘番酸中的碘完全转化为
，冷
却、洗涤、过滤，收集滤液。
步骤二：调节滤液
，加入过量双氧水，充分反应，微热，用
的
标准溶液滴至浅黄色，
再加入3mL0.5%淀粉溶液，继续滴定至终点，三次滴定消耗
溶液的平均体积为
(已知：
)。
下列说法不正确的是
A．1mol 碘番酸最多可以消耗
B．步骤二，调节滤液
至弱酸性，若酸性过强会使结果偏高
C．当溶液蓝色恰好褪去时，说明已达滴定终点
D．口服造影剂中碘番酸的质量分数为
【答案】C
【详解】A．碘番酸结构中含1 个羧基（-COOH）和3 个苯环碘原子（I）。羧基与NaOH 按1:1 反应；苯环
碘原子水解生成酚羟基（-OH），酚羟基再与NaOH 反应，每个I 原子消耗2 mol NaOH（水解1 mol+酚羟基
中和1 mol），3 mol I 原子消耗6 mol，共1+6=7 mol NaOH，A 正确；
B．步骤二酸性过强时，
，导致滴定消耗的
的体积增大，结果偏高，B
正确；
C．滴定中淀粉遇I2变蓝，终点时I2被完全反应，蓝色褪去，30 秒不恢复，说明已达滴定终点，C 错误；
D．
~3
，n(
)=bmol∙L-1×c×10-3L=bc×10-3mol，则口服造影剂中碘番酸的质
量分数为
=
，D 正确；故选C。
【思维建模】
卤代烃消去反应的规律
1、反应原理：
2、规律：
（1）两类卤代烃不能发生消去反应
结构特点
实例
与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子
CH3Cl
7
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与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位
碳原子上无氢原子
（2）有两种或三种邻位碳原子，且邻位碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。
（3）
型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R。
考向02 考查卤代烃中卤素原子的检验
【例2】（2025·重庆·三模）下列实验装置和操作能达到实验目的的是
A．制备
晶体
B．检验1-氯丁烷中氯元素
C．检验乙炔的还原性
D．除去
中的
气体
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】A
【详解】A．制备
晶体时，
在乙醇中溶解度较低，因此向其溶液中
加入95%乙醇可降低溶解度，促使晶体析出，故A 项正确；
B．检验1-氯丁烷中氯元素需先在碱性条件下水解（如需
溶液加热）使氯原子转化为
，再用硝酸
酸化后加
溶液，直接滴加硝酸银溶液无法电离出
，故B 项错误；
C．电石与饱和食盐水反应生成的乙炔中含
、
等还原性杂质，会干扰乙炔与溴水的反应，因此在检
验乙炔时需先除杂，故C 项错误；
D．饱和
溶液会与
发生反应（
），因此，应使用饱和
溶液除去
中的
，故D 项错误；
故选A。
【思维建模】
卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法
8
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RX――→――→――→
考向03 考查卤代烃在有机合成中的作用
【例3】（2025·江苏·一模）化合物W 是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
下列叙述正确的是
A．Y 可以发生水解和消去反应
B．Z 分子中含有1 个手性碳原子
C．用
溶液可检验W 中是否含有X
D．
最多可与
反应
【答案】B
【详解】A．Y 中溴原子可以发生水解反应，溴原子相连C 的邻位C 上无H 原子，不能发生消去反应，A 错
误；
B．
，Z 分子中含有1 个手性碳原子，B 正确；
C．W 和X 均含有酚羟基，无法用
溶液检验，C 错误；
D．W 含2 个酚羟基，
最多可与
反应，D 错误；
故选B；
【思维建模】
卤代烃在有机合成中的应用
1、连接烃和烃的衍生物的桥梁
烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃，卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚，进一步
可转化为醛、酮、羧酸和酯等；醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃，卤代烃通过消去反应可转化
为烯烃或炔烃。如：
―→醛或羧酸
2、改变官能团的个数:如CH3CH2Br――――→CH2===CH2――→CH2BrCH2Br。
3、改变官能团的位置:如CH2BrCH2CH2CH3――――→CH2===CHCH2CH3――→
。
4、进行官能团的保护:如在氧化CH2===CHCH2OH 的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护：
CH2===CHCH2OH――→
――→
――――――→CH2===CH—COOH。
9
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【对点1】（2025·福建福州·模拟预测）W、X、Y、Z、M 是原子序数依次增大的前20 号元素，基态W 原子
的核外电子只有一种运动状态，基态X 原子的第一电离能比同周期相邻元素都小，X、Y、Z 同周期，M 元
素是骨骼和牙齿的主要成分之一，五种元素中只有M 是金属元素。Y、Z 形成的一种阴离子结构如图所示，
下列说法错误的是
A．氢化物的沸点：Y<Z
B．工业上用电解法冶炼M
C．
的空间结构是正四面体形
D．常温下，Y2W6Z2与足量酸性高锰酸钾溶液反应能生成YZ2
【答案】A
【详解】A．由分析可知，Y 为C，Z 为O，Y 的氢化物为烃类(如甲烷、苯等)，Z 的氢化物为H2O、H2O2等。
若未限定“最简单氢化物”，C 的氢化物(如高分子烃)沸点可能高于O 的氢化物(如H2O)，题中未明确为最
简单氢化物，A 错误；
B．由分析可知，M 为Ca，钙是活泼金属，工业上通过电解熔融氯化钙冶炼，B 正确；
C．由分析可知，X 为B，W 为H，
为
，B 原子价层电子对数=4(4 个σ 键，无孤电子对)，sp3杂化，
空间结构为正四面体形，C 正确；
D．由分析可知，W 为H、Y 为C、Z 为O，Y2W6Z2为C2H6O2(乙二醇)，足量酸性高锰酸钾将其氧化为乙二酸，
乙二酸进一步被氧化为CO2(YZ2)，D 正确；故答案为：A。
【对点2】（2025·河南·模拟预测）以水杨酸为原料生产阿司匹林(乙酰水杨酸)的反应如图所示。
下列说法错误的是
A．水杨酸可发生缩聚反应
B．水杨酸可形成分子内氢键
C．
可以鉴别水杨酸和乙酰水杨酸
D．乙酰水杨酸水解得到水杨酸和乙酸酐
【答案】D
【详解】A．水杨酸分子中含有羟基（-OH）和羧基（-COOH），两种官能团可通过脱水发生缩聚反应形成
高分子化合物，A 正确；
B．水杨酸为邻羟基苯甲酸，分子内羟基（-OH）与羧基（-COOH）距离较近，羟基的氧原子可与羧基的氢
10
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原子形成分子内氢键，B 正确；
C．水杨酸含酚羟基（-OH 直接连苯环），与FeCl3溶液发生显色反应（紫色）；乙酰水杨酸的羟基已被乙
酰化，无酚羟基，与FeCl3不显色，故可用FeCl3鉴别二者，C 正确；
D．乙酰水杨酸含酯基，水解时酯基中的C-O 键断裂，生成水杨酸（含-OH 和-COOH）和乙酸
（CH3COOH），而非乙酸酐，D 错误；
故选D。
【对点3】（2025·江西·二模）有机物Z 的合成路线如下：
下列说法错误的是
A．X 可能是1-溴丙烷
B．Y 中的所有原子可能共平面
C．试剂a 可能是
水溶液
D．Z 的链节为
【答案】B
【详解】A．X 在NaOH 醇溶液中发生消去反应生成C3H6(丙烯)，X 应为丙烷的一卤代物，1-溴丙烷
(CH3CH2CH2Br)消去可生成丙烯，A 正确；
B．Y 为丙烯(C3H6)与Cl2光照下的取代产物，光照条件下烯烃发生烷基氢取代，生成CH2=CH-CH2Cl(3-氯丙烯)。
分子中含sp3杂化的饱和碳原子(-CH2Cl 的C)，该碳原子为四面体结构，所有原子不可能共平面，B 错误；
C．Y(CH2=CH-CH2Cl)水解生成C3H6O(CH2=CH-CH2OH)，卤代烃水解需NaOH 水溶液、加热，试剂a 可能是
NaOH 水溶液，C 正确；
D．Z 由CH2=CH-CH2OH 加聚生成，链节为重复单元
，D 正确；
故选B。
考点02 醇、酚、醚的结构与性质
1、醇、酚、醚的概念
(1)醇是羟基与链烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH(
n ≥1)
。
(2)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚或
。
(3)醚是由一个氧原子连接两个烷基或芳基所形成，醚的通式为:R–O–R。醚类化合物都含有醚键。它还可
看作是醇或酚羟基上的氢被烃基所取代的化合物。
2、醇、酚、醚的命名
(1)醇的命名
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①选择含有与-OH 相连的碳原子的最长碳链为主链,根据碳原子数目称某醇；
②从距离-OH 最近的一端给主链碳原子依次编号；
③醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置；羟基的个数用“二”“三”等表示。
(2)酚的命名
①去除酚羟基，留下苯环或苯的同系物，先命名上述名称，例如，甲（基）苯，乙（基）苯。
②加上酚羟基，看在苯环的什么位置，共有邻、间、对三个位置，例如甲苯，在除甲基外的正六边形上
依次分别标上12345，共5 个位置，其中15，24 位置相同，则1 位为邻位，2 位为间位，3 位为对位，那
么酚羟基在哪个位置上，就叫X 甲苯酚。以此类推。
【易错提醒】
1、从物质分类看,石炭酸不属于羧酸。
2、酚羟基的氢原子比醇羟基的氢原子易电离,是因为苯环对羟基产生影响。
(3)醚的命名
一般醚以与氧相连的烃基加醚字命名，例如，C2H5─O─C2H5称二乙基醚，简称乙醚，CH3─O─C2H5称甲基
乙基醚，简称甲乙醚。环醚一般用俗名。
3、分类
(1)醇的分类
①分类：
②几种常见的醇
名称
甲醇
乙二醇
丙三醇
俗称
木精、木醇
甘油
结构简式
CH3OH
状态
无色液体，有毒
无色黏稠液体
无色黏稠液体
熔沸点、溶解
性
沸点低易挥发、易溶于水
与水和乙醇互溶
用途
化工生产、车用燃料
发动机防冻液、合
成高分子的原料
制造化妆品、三硝
酸甘油酯
(2)醚的分类
①根据烃基是否相同可以分为：
a、两个烃基相同的醚成为对称醚，也叫简单醚。
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b、两个烃基不相同的醚称为不对称醚，也叫混合醚。
②根据两个烃基的类别，醚还可以分为脂肪醚和芳香醚。在脂肪醚中，分子中不是由氧原子和碳原子结
合成环状醚结构的醚称为无环醚。还可细分为饱和醚和不饱和醚。有氧原子和碳原子结合成环状醚结构
的醚称为环醚。环上含氧的醚称为内醚或环氧化合物。含有多个氧的大环醚因形如皇冠称之为冠醚。
4、醇、酚、醚的物理性质
(1)醇类物理性质的变化规律
①溶解性：低级脂肪醇易溶于水。饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小
②密度：一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3。
③沸点
a、直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。
b、醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。
(2)苯酚的物理性质
①纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。
②苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65℃时，能与水混溶，苯酚易溶于酒精。
③苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。
(3)醚的物理性质
①多数醚是易挥发、易燃的无色液体，有香味，沸点低，比水轻，性质稳定。与醇不同，醚分子之间不
能形成氢键，所以沸点比同组分醇的沸点低得多，如乙醇的沸点为78.4℃，甲醚的沸点为-24.9℃；正丁
醇的沸点为117.8℃，乙醚的沸点为34.6℃。
②多数醚不溶于水，但环状醚类如常用的四氢呋喃和1 ，
4-
二氧六环
却能和水完全互溶，这是由于二者
和水形成氢键。乙醚的碳氧原子数虽然和四氢呋喃的相同，但因后者的氧和碳架共同形成环，氧原子突
出在外，容易和水形成氢键，而乙醚中的氧原子"被包围"在分子之中，难以和水形成氢键，所以乙醚只
能稍溶于水。
5、醇、酚、醚的化学性质
(1)醇类、苯酚的化学性质
①由断键方式理解醇的化学性质(以乙醇为例)
反应物及条件
断键位置
反应类型
化学方程式
Na
①
置换反应
2CH3CH2OH
＋
2Na
―
→2CH
3CH2ONa
＋
H 2↑
HBr，△
②
取代反应
CH3CH2OH
＋
HBr
――→
CH
3CH2Br
＋
H 2O
O2(Cu，△)
①③
氧化反应
2CH3CH2OH
＋
O 2――→
2CH
3CHO
＋
2H
2O
浓硫酸，170 ℃
②⑤
消去反应
CH3CH2OH
――→
CH
2==
=CH
2↑ ＋
H 2O
浓硫酸，140 ℃
①②
取代反应
2CH3CH2OH
――→
CH
3CH2OCH2CH3＋
H 2O
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CH3COOH
(浓硫酸)
①
酯化反应
CH3COOH
＋
CH
3CH2OH
――→
CH
3COOCH2CH3＋
H 2O
【易错提醒】
1、醇能否发生催化氧化及氧化产物类型取决于醇分子中是否有α-H 及其个数：
2、醇能否发生消去反应取决于醇分子中是否有β-H，若β 碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。
(2)由基团之间的相互影响理解酚的化学性质
①苯环对羟基的影响——弱酸性：由于苯环对羟基的影响，使酚羟基比醇羟基更活泼，可以发生电离。
a、苯酚的电离方程式为C6H5OH
C6H5O － ＋
H ＋ 。苯酚俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变
红。
b、与碱的反应：苯酚的浑浊液―――――――→现象为液体变澄清――――――――→现象为溶液又
变浑浊。
该过程中发生反应的化学方程式分别为
。
。
c、与活泼金属反应：
②羟基对苯环的影响——苯环上邻对位氢原子的取代反应：由于羟基对苯环的影响，使苯酚中苯环上的
氢比苯分子中的氢活泼。苯酚稀溶液中滴入过量的浓溴水中产生现象为：产生白色沉淀。其化学方程式
为：
。
【易错提醒】
1、在苯酚与溴水的取代反应实验中,苯酚取少量,滴入的溴水要过量。这是因为生成的三溴苯酚易溶于苯
酚等有机溶剂,使沉淀溶解,不利于观察实验现象。
2、苯酚分子中羟基邻对位的H 原子易被取代,是因为羟基对苯环产生影响。
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③显色反应：苯酚溶液中滴如FeCl3溶液，溶液变为紫色。
④氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色，易被酸性
KMnO
4溶液氧化，易燃烧。
⑤缩聚反应：苯酚与甲醛在催化剂作用下，可发生缩聚反应，化学方程式是：
＋
( n －
1)H
2O。
【易错提醒】
苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。酚类化合物均有
毒，是重点控制的水污染物之一。苯酚有毒，浓溶液对皮肤有强腐蚀性，如皮肤不慎沾上苯酚溶液，应立
即用酒精洗涤，再用水冲洗。
(3)醇和酚的性质比较
类别
脂肪醇
芳香醇
酚
实例
CH3CH2OH
C6H5CH2CH2OH
C6H5OH
官能团
—OH
—OH
—OH
结构特点
—OH 与链烃基相连
—OH 与芳香烃侧链上的碳原子相连
—OH 与苯环直接相连
主要化学性质
（1）与钠反应；（2）取代反应；（3）脱水反应；
（4）氧化反应；（5）酯化反应
（1）弱酸性（2）取
代反应（3）显色反应
特性
将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生(生成醛或酮)
遇FeCl3溶液显紫色
请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
1、乙醇在水溶液中能电离出少量的H＋，故乙醇是电解质。( )
2、相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃。( )
3、2-丁醇在NaOH 的乙醇溶液中加热，所得消去产物可能有2 种不同结构。( )
4、
含有的官能团相同，其化学性质必定相似。( )
5、向苯酚钠溶液中通入少量CO2的离子方程式为
＋H2O＋CO2―→
＋CO。( )
【答案】1.× 2.√ 3.√ 4.× 5.×
考向01 考查醇的结构与性质
【例1】（2025·浙江金华·一模）室温下，1，2-环氧丙烷可通过下列两步反应最终生成酯，反应如下：
下列说法中正确的是
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A．1，2-环氧丙烷转化为物质甲的过程中断裂的是1 号位置的
形成的
键
B．水也能实现甲→乙的转化，且不影响乙的产率
C．乙醇中
键的键能比1，2-环氧丙烷中断裂的
键的键能大
D．若将步骤中
替换为
，则最终生成
【答案】C
【详解】A．1，2-环氧丙烷的三元环中，亲核试剂
优先进攻取代基较少的C 原子，即2 号位置，
因此断裂的是2 号位置的
形成的
键，A 错误；
B．若用水替代反应体系，甲会与水发生亲核取代生成乙醇，而不是酯（乙），会显著降低乙的产率，B 错
误；
C．乙醇中的
键由饱和
杂化碳原子形成，键能较高；而1，2-环氧丙烷的
键处于三元环中，
因环张力存在，键能较低；因此，乙醇中
键的键能比1，2-环氧丙烷中断裂的
键的键能大，C
正确；
D．若将
替换为
，第一步生成醇盐中间体，第二步在
作用下不会生成酯，而是生成二醇，
即
，D 错误；
故答案选C。
【思维建模】
1、醇催化氧化的特点与规律(R、R′、R″代表烃基)
①R—CH2OH―→RCHO
不能发生催化氧化
注意：CH3OH―→HCHO。
2、醇的消去反应规律
①结构条件：醇分子中连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子，该相邻的碳原子上必须连有氢原子。
CH3OH(无相邻碳原子)、
(相邻碳原子上无氢原子)等结构的醇不能发生消去反应。
②醇消去反应的条件是浓硫酸、加热。
③一元醇消去反应生成的烯烃种数等于连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境的氢原子的种数。
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考向02 考查酚的结构与性质
【例2】（2025·浙江杭州·一模）化学实验操作规范、安全是进行科学研究的前提，下列做法不正确的是
A．被水蒸气轻微烫伤，先用洁净冷水处理再涂上烫伤药膏
B．苯酚不慎沾到皮肤上，用氢氧化钠溶液擦拭
C．硝酸银溶液保存在棕色细口试剂瓶中
D．电石与饱和食盐水反应产生的气体，点燃前需验纯
【答案】B
【详解】A．高温能使蛋白质发生变性，故轻微烫伤后，应该先用洁净的冷水处理，降低局部温度，然后
涂上烫伤药膏，尽量不要弄破，防止感染，A 正确；
B．苯酚具有腐蚀性，对皮肤黏膜具有强烈腐蚀性，少量沾到皮肤上应用酒精清洗，氢氧化钠溶液具有腐
蚀性，不能用氢氧化钠，B 错误；
C．硝酸银溶液见光易分解，棕色细口瓶避光且适合液体保存，C 正确；
D．电石与饱和食盐水反应产生的气体是乙炔，可以燃烧，点燃可燃性气体前，需对气体进行验纯，防止
气体不纯发生爆炸，D 正确；
故选B。
【对点1】（2025·湖北·一模）双酚A(BPA)的结构如图所示，在工业上常用于合成聚碳酸酯(PC)和环氧树脂
等材料。关于双酚A 的下列说法正确的是
A．含有苯环，故属于芳香烃
B．滴加FeCl3溶液后，溶液显紫色
C．可以与浓溴水发生取代反应，1 mol 双酚A 最多消耗2 mol Br2
D．可以与Na2CO3溶液反应放出CO2
【答案】B
【详解】A．双酚A 含有C、H、O 三种元素，不属于烃，故A 错误；
B．双酚A 分子中含有酚羟基，酚类物质与FeCl3溶液反应显紫色，故B 正确；
C．酚与浓溴水发生取代反应时，溴原子取代酚羟基邻、对位的氢，双酚A 每个苯环上酚羟基的邻位各有2
个可取代，1 mol 双酚A 最多消耗4 mol Br2，故C 错误；
D．酚羟基酸性弱于碳酸，与Na2CO3反应生成苯酚钠和NaHCO3，不会放出CO2，故D 错误；
选B。
【对点2】（2025·四川成都·模拟预测）芳香酯M(C16H16O2)可发生如图所示转化关系。下列说法正确的是
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A．M 可能的结构有4 种
B．可用酸性KMnO4溶液鉴别E 和G
C．E 及其芳香族同分异构体中，能发生催化氧化反应的有4 种
D．F 的芳香族同分异构体中，既能发生银镜反应又能发生水解反应的有3 种
【答案】A
【详解】Ａ．根据分析可知，E 的取代基为－CH2OH 和－CH3或－CH2CH2OH，对应F 的取代基为－COOH 和
－CH3或－CH2COOH，含有2 个取代基时在苯环上存在邻、间、对三种结构，故F 共4 种结构，因为E 和F
的结构一一对应，对应M 的结构也有4 种，A 正确；
B．E 为醇（含－CH2OH），G 为醛（含－CHO），二者均能被酸性KMnO4溶液氧化褪色，无法鉴别，B 错
误；
C ．E 为C8H10O 的芳香醇，其芳香族同分异构体包括其他芳香醇、酚等，能催化氧化的醇有：
，C 错误；
D．F 为C8H8O2的羧酸，其芳香族同分异构体能银镜且水解，必为甲酸酯（HCOO－R）：
共4 种，D 错误；
故答案为：A。
考点03 醛、酮的结构与性质
1、醛的结构与性质
(1)醛的概念及通式
①定义：由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物。醛类官能团的结构简式为
C
H
O
，简写为—
CHO
②通式：饱和一元醛的通式为CnH2nO 或CnH2n＋1CHO
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【易错提醒】
1、醛的官能团只能连在碳链的顶端
2、醛基只能写成—CHO 或
C
H
O
，不能写成—COH
(2)常见的醛——甲醛、乙醛
①甲醛、乙醛的分子组成和结构
名称
结构式
分子式
结构简式
官能团
甲醛
CH2O
HCHO
乙醛
C2H4O
CH3CHO
②甲醛、乙醛的物理性质：
名称
颜色
常态
气味
溶解性
甲醛
无色
气态
刺激性
易溶于水
乙醛
液态
刺激性
与水、乙醇等互溶
【易错提醒】
1、由于乙醛易挥发，易燃烧，故在使用纯净的乙醛或高浓度的乙醛溶液时要注意防火
2、醛类一般有毒，溅在皮肤上用酒精洗去
(3)乙醛的分子组成与结构
分子式
电子式
结构式
结构简式
比例模型
空间充填模型
官能团
C2H4O
C
H
O
C
H
H
H
CH3CHO 或
C
H
O
CH3
—CHO 或
C
H
O
(4)乙醛的化学性质
①加成反应
a、催化加氢(又称为还原反应)：乙醛蒸气和氢气的混合气通过热的镍催化剂，乙醛与氢气即发生催化
加氢反应，得到乙醇
C
H2
O
CH3
H＋
催化剂
CH3CH2
OH (还原反应)
【易错提醒】
1、氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应，即加氧去氢
2、还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应，即加氢去氧，所有有机物与H2的加成反应
也是还原反应
b、与HCN 加成
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化学方程式：
C
O
CH3
H＋H
CN
C
OH
CH3
H
CN (2
)
羟基丙腈
反应原理：
②氧化反应
a、乙醛与银氨溶液的反应(银镜反应)：常用来定性或定量检验醛基及醛基的个数
实验过程
在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，
使最初产生的沉淀溶解，制得银氨溶液。再滴入3 滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴
中温热。观察实验现象
实验操作
实验现象
向A 中滴加氨水，现象是：先产生白色沉淀后变澄清
加入乙醛，水浴中温热一段时间后，现象是：试管内壁出现一层光亮的银镜
实验结论
化合态的银被还原，乙醛被氧化，乙醛(醛基：—CHO)，具有还原性，能够被弱氧化
剂(银氨溶液)氧化
有关反应的化
学方程式
A 中：AgNO3＋
NH
3·H2O ==
=AgOH↓(
白色
) ＋
NH
4NO3
AgOH
＋
2NH
3·H2O ==
=Ag(NH
3)2OH
＋
2H
2O
C 中：CH3CHO
＋
2Ag(NH
3)2OH
2Ag↓
＋
CH
3COONH4＋
3NH
3＋
H 2O
【易错提醒】
1、银氨溶液的配制方法：将2%稀氨水逐滴加到2%稀硝酸银溶液中，至产生的沉淀恰好溶解为止，溶液呈
碱性。银氨溶液随用随配，不可久置，否则，生成物(AgN3)的易爆炸物
2、向银氨溶液中滴加几滴乙醛溶液，乙醛用量不宜太大
3、该实验用热水浴加热(60~70℃)，不可用酒精灯直接加热，但不用温度计，加热时不可搅拌、振荡
4、制备银镜时，玻璃要光滑、洁净，玻璃的洗涤一般要先用热的NaOH 溶液洗，再用水洗净。有时银镜反
应生成黑色颗粒而无银镜是由于试管壁不洁净的原因
5、实验完毕后生成的银镜用稀HNO3洗去，再用水清洗
6、银镜反应常用来检验醛基的存在。工业上可利用这一反应原理，把银均匀地镀在玻璃上制镜或保温瓶
胆(生产上常用含有醛基的葡萄糖作为还原剂)
b、乙醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应 (该试剂称为“斐林试剂”)
实验过程
在试管里加入2 mL 10% NaOH 溶液，加入5 滴 5%CuSO4溶液，得到新制
Cu(OH)2，振荡后加入0.5 mL 乙醛溶液，加热。观察实验现象
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实验操作
实验现象
A 中溶液出现蓝色絮状沉淀，滴入乙醛，加热至沸腾后，C 中溶液有红色沉淀产生
实验结论
在加热的条件下，乙醛与新制氢氧化铜发生化学反应，乙醛—CHO)，具有还原
性，能够被弱氧化剂[Cu(OH)2]氧化
有关反应的化
学方程式
A 中：2NaOH
＋
CuSO
4==
=Cu(OH)
2↓ ＋
Na
2SO4
C 中：CH3CHO
＋
2Cu(OH)
2＋
NaOH
CH3COONa
＋
Cu
2O↓
＋
3H
2O
【易错提醒】
1、实验中使用的Cu(OH)2必须是新制的：取10% NaOH 溶液2 mL，逐滴加入5 滴5%CuSO4溶液，所用NaOH
必须过量，混合液呈碱性
2、加入乙醛溶液后，直接加热至煮沸
3、该反应必须是碱性环境，以保证悬浊液为Cu(OH)2，不能用久置的Cu(OH)2，是因为新制的Cu(OH)2悬浊
液是絮状沉淀，增大了与乙醛分子的接触面积，容易反应，同时Cu(OH)2不稳定，久置会分解生成部分CuO
4、实验完毕后生成的Cu2O 用稀盐酸洗去。Cu2O＋2HCl===Cu＋CuCl2＋H2O
5、乙醛与新制氢氧化铜的反应，可用于在实验室里检验醛基的存在，在医疗上检测尿糖
c、可燃性：乙醛燃烧的化学方程式：2CH3CHO
＋
5O
2⃗点燃4CO2＋
4H
2O
d、催化氧化：乙醛在一定温度和催化剂作用下，能被氧气氧化为乙酸
乙醛催化氧化的化学方程式：
C
O
CH3
H＋
催化剂
O2
2
C
O
CH3
OH
2
e、乙醛也能被强氧化剂(酸性高锰酸钾溶液、溴水)氧化成乙酸：CH3CHO
CH3COOH
使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的有机物(注：“√”代表能褪色，“×”代表不能褪色)
官能团
试剂
碳碳双键
碳碳三键
苯的同系物
醇
酚
醛
溴水
√
√
×
×
√
√
酸性KMnO4溶液
√
√
√
√
√
√
(5)醛的应用和对环境、健康产生的影响
①醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。
②35%～ 40%的甲醛水溶液俗称福尔马林，具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。
③劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物之一。
④甲醛与苯酚发生缩聚反应生成酚醛树脂。
2、酮的结构与性质
(1)酮的结构
①羰基与两个烃基相连的化合物，酮的结构简式可表示为
；官能团：
，名称为酮羰
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基或羰基。
②饱和一元酮的组成通式为CnH2nO(
n ≥3)
，与同碳原子数的饱和一元醛、烯醇、烯醚等互为同分异构体。
(2)酮的化学性质
①不能发生银镜反应，不能被新制Cu(OH)2氧化。
②能发生加成反应
(3)丙酮
丙酮是最简单的酮，是无色透明的液体，沸点56.2℃，易挥发，可与水、乙醇等互溶，是重要的有机溶剂
和化工原料。
【易错提醒】
醛和酮的区别与联系
官能团
官能团位置
结构通式
区
别
醛
醛基：
碳链末端(最简单的醛是甲醛)
(R 为烃基或氢原子)
酮
羰基：
碳链中间(最简单的酮是丙酮)
(R、R′均为烃基)
联系
碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体
请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
1、欲检验CH2===CH—CHO 分子中的官能团，应先检验“—CHO”后检验“
”。( )
2、乙醛分子中的所有原子都在同一平面上。( )
3、纯甲醛俗称福尔马林，可以用来浸泡海鲜产品，以防止产品变质。( )
4、醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2的反应均需在碱性条件下进行。( )
5、丙醛和丙酮互为同分异构体，不能用核磁共振氢谱鉴别。( )
【答案】1.√ 2.× 3.× 4.√ 5.×
考向01 考查醛的结构与性质
【例1】（2025·浙江金华·一模）下列反应方程式正确的是
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A．
溶于氢碘酸：
B．少量
通入
溶液中：
C．向丙烯醛中加入足量溴的四氯化碳溶液：
D．酸性
溶液滴定草酸：
【答案】C
【详解】A．Fe(OH)3溶于氢碘酸时，Fe3+会与I-发生氧化还原反应生成Fe2+和I2，而非简单的酸碱中和，离子
方程式为：2Fe(OH)3+6H++2I-=2Fe2++I2+6H2O，A 错误；
B．少量SO2通入NaClO 溶液中，ClO-在碱性条件下会将SO2氧化为
，离子方程式为：
，B 错误；
C．丙烯醛（CH2=CHCHO）与足量溴的四氯化碳溶液反应时，溴对双键进行加成生成CH2BrCHBrCHO，醛基
未被氧化，化学方程式为：
，C 正确；
D．酸性KMnO4溶液滴定草酸时，草酸在酸性条件下以H2C2O4形式存在，而非
，反应物书写错误，
正确的离子方程式为：
，D 错误；故选C。
考向02 考查酮的结构与性质
【例2】（2025·江苏·一模）化合物Z 是一种药物的中间体，部分合成路线如下：
下列说法正确的是
A．X 分子中所有碳原子共平面
B．1molY 最多能与2molH2发生加成
C．Z 分子存在3 个手性碳原子
D．X、Y、Z 均能使Br2的CCl4溶液褪色
【答案】D
【详解】A．X 分子中，六元环上与-COOCH3相连的碳原子，以单键与3 个碳原子形成共价单键，这4 个碳
原子不可能在同一平面内，则所有碳原子不可能共平面，A 不正确；
B．Y 分子中，含有能与H2发生加成反应的2 个碳碳双键和1 个酮羰基，酯基不能与H2发生加成反应，则
1molY 最多能与3molH2发生加成，B 不正确；
C．Z 分子
中，带有“ ”的碳原子为手性碳原子，则
∗
Z 分子中存在2 个手性碳原子，
C 不正确；
D．X、Y、Z 分子中均含有碳碳双键，都能与Br2发生加成反应，所以均能使Br2的CCl4溶液褪色，D 正确；
23
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故选D。
考向03 考查醛基的检验
【例3】（2025·云南昆明·模拟预测）某小组设计如下实验装置，检验甲醛与新制氢氧化铜反应生成的气体
X 的成分(可能含有
及副反应产生的
)。实验现象：装置①②中均无明显现象，④中黑色固体变
为红色，⑤中固体颜色变蓝。已知：
。
下列说法错误的是
A．通入气体X 前，应先通入
排尽装置中的空气
B．气体X 中含碳氧化物时，①和②交换顺序对检验结果无影响
C．⑥的作用是防止空气中的水蒸气进入⑤中
D．甲醛与新制
反应的氧化产物不是碳氧化物，可能是甲酸盐或碳酸盐
【答案】B
【详解】A．为了防止空气中的
对实验的干扰，应先通入
排尽装置中的空气，A 正确；
B．气体X 中含碳氧化物时，由于CO 的氧化产物为
，必须先检验气体X 中
是否存在，即①和②的
顺序不能交换，B 错误；
C．④⑤用于检验气体X 中是否含氢气，需要防止空气中水蒸气的干扰，C 正确；
D．实验说明甲醛与新制
反应的氧化产物不是碳氧化物，可能是在碱性条件下被氧化生成的甲酸
盐或甲酸盐进一步被氧化生成的碳酸盐，D 正确；故选B。
【思维建模】
—CHO 与C==C 都存在时检验策略
醛基官能团能被弱氧化剂氧化而碳碳双键不能被弱氧化剂氧化，只能被强氧化剂氧化，所以可以用银氨溶
液或新制Cu(OH)2悬浊液检验醛基。而在—CHO 与C==C 都存在时，要检验C==C 双键的存在，必须先用弱氧
化剂将—CHO 氧化后，再用强氧化剂检验C==C 的存在。
【对点1】（2025·湖北黄冈·模拟预测）回收某光盘金属层中少量Ag 的方案如下(其他金属含量过低，可忽
略)。
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下列说法不正确的是
A．操作a 和操作b 均为过滤
B．①中NaClO 作氧化剂
C．②中加入氨水的作用溶解AgCl
D．③中若X 是甲醛溶液，生成Ag 的反应为HCHO + 2[Ag(NH3)2]OH
HCOONH4 + 2Ag↓+ 3NH3
+ H2O
【答案】D
【详解】A．由分析可知，操作a 和操作b 均为过滤，A 正确；
B．由分析可知，光盘碎片在碱性条件下加入次氯酸钠将银氧化为氯化银沉淀等反应方程式为：
2Ag+NaClO+NaCl+H2O=2AgCl+2NaOH，即①中NaClO 作氧化剂，B 正确；
C．由分析可知，过滤分离出氯化银固体，加入氨水将氯化银转化为银氨溶液，即②中加入氨水的作用溶
解AgCl，C 正确；
D．已知HCOONH4中含有醛基，也能发生银镜反应，故③中若X 是甲醛溶液，生成Ag 的反应为HCHO +
4[Ag(NH3)2]OH
(NH4)2CO3 + 4Ag↓+ 6NH3 +2H2O，D 错误；故答案为：D。
【对点2】（2025·全国·模拟预测）下列实验操作、现象与对应的解释或结论均正确的是
选项
实验操作
现象
解释或结论
A
往
溶液中加入
片
短时间内无明显现
象
的氧化能力比
弱
B
向某溶液中滴加苯，振荡、静置
下层溶液显紫红色
原溶液中一定有
C
麦芽糖溶液与新制的
悬浊液加热
有砖红色沉淀生成
麦芽糖属于还原糖
D
向两支盛有等浓度等体积
的试管中分
别加入等浓度等体积的
溶液和
溶液
前者产生气泡速率
快
的催化效果比
好
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】C
【详解】A．
溶液中加入
片：
，溶液由浅绿色变为无色，
的氧化能力比
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强，故A 错误；
B．向某溶液中滴加苯，振荡、静置下层溶液显紫红色，则原溶液中可能有高锰酸根离子，故B 错误
C．麦芽糖溶液与新制的Cu(OH)2悬浊液加热，有砖红色沉淀生成，则证明麦芽糖中含有醛基，属于还原糖，
故C 正确；
D．
溶液可氧化过氧化氢，
溶液可催化过氧化氢分解，反应原理不同，不能探究催化效果，
故D 错误；故选C。
【对点3】（2025·江苏·二模）化合物乙是合成氢化橙酮衍生物的中间体，可由下列反应制得。下列说法正
确的是
A．甲中所有碳原子一定共平面
B．乙分子不存在顺反异构体
C．甲→ 乙的转化经历了加成反应、消去反应
D．甲、乙均不能使酸性 KMnO4溶液褪色
【答案】C
【详解】A．甲中有饱和碳原子，单键可以旋转，故所有碳原子不一定共平面，A 错误；
B．乙分子中碳碳双键两端连接基团不同，存在顺反异构体，B 错误；
C．甲→乙的转化经历了醛基的加成反应生成
、羟基的消去反应，C 正确；
D．甲中含有酮羰基，乙中含有碳碳双键，均能使酸性 KMnO4溶液褪色，D 错误；故选C。
考点04 羧酸及其衍生物的结构与性质
1、羧酸的结构及其性质
(1)羧酸
①概念：由烃基(或氢原子)和羧基相连构成的有机化合物。
②饱和一元羧酸的通式：CnH2nO2( n ≥1)
或CnH2n+1COOH(
n ≥0)
(2)羧酸的分类
依据
类别
举例
烃基种类
脂肪酸
乙酸：CH3COOH
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芳香酸
苯甲酸：
COOH
羧基数目
一元羧酸
甲酸：HCOOH
二元羧酸
乙二酸：HOOC
－
COOH
多元羧酸
柠檬酸：
烃基是否饱和
饱和羧酸
丙酸：CH3CH2COOH
不饱和羧酸
丙烯酸：CH2=CHCOOH
(3)几种重要的羧酸
物质及名称
结构
类别
性质特点或用途
甲酸(蚁酸)
饱和一元脂肪酸
酸性，还原性(醛基)
乙二酸(草酸)
二元羧酸
酸性，还原性(＋3 价碳)
苯甲酸(安息香酸)
芳香酸
它的钠盐常作防腐剂
高级脂肪酸
RCOOH(R 为碳原子数
较多的烃基)
饱和高级脂肪酸常温呈固态；
油酸：C17H33COOH 不饱和高级脂肪酸常温呈液态
2．羧酸的化学性质 (以乙酸为例)
(1)乙酸分子的组成与结构
分子式
结构式
结构简式
球棍模型
空间充填模型
官能团
C2H4O2
C
C
H
H
H
H
O
O
CH3COOH
羧基
(—COOH 或
C
OH
O
)
(2)乙酸的物理性质：乙酸俗名醋酸，是一种无色液体，具有强烈刺激性气味，易挥发，溶点16.6℃，沸
点108℃，易溶于水和乙醇。当温度低于16.6 时，乙酸就会凝结成像冰一样的晶体，所以无水乙酸又叫冰
醋酸
(3)乙酸的化学性质：羧酸的化学性质主要取决于羧基的官能团。由于受氧原子电负性较大等因素影响，
当羧酸发生化学反应时，羧基(
)中①②号极性键容易断裂。当O—H 断裂时，会解离出H+，使羧
酸表现出酸性；当C—O 断裂时，—OH 可以被其他基团取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物
①乙酸的酸性：乙酸是一种重要的有机酸，具有酸性，比H2CO3的酸性强，在水中可以电离出H＋，电离
方程式为：CH3COOH
CH3COO－＋H＋，是一元弱酸，具有酸的通性
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乙酸的酸性
相关的化学方程式
乙酸能使紫色石蕊溶液变红色
与活泼金属(Na)反应
2Na
＋
2CH
3COOH
2CH3COONa
＋
H 2↑
与某些金属氧化物(Na2O)反应
Na2O ＋
2CH
3COOH
2CH3COONa
＋
H 2O
与碱[NaOH、Cu(OH)2]发生中和反应
CH3COOH
＋
NaOH
CH3COONa
＋
H 2O
Cu(OH)2＋
2CH
3COOH
(CH3COO)2Cu
＋
2H
2O
与某些盐(Na2CO3、NaHCO3)反应
Na2CO3＋
2CH
3COOH
2CH3COONa
＋
CO
2↑
＋
H 2O
CH3COOH
＋
NaHCO
3
CH3COONa
＋
CO
2↑
＋
H 2O
②酯化反应：羧酸和醇在酸催化下生成酯和水的反应叫酯化反应，属于取代反应
a、实验探究
实验过程
在一支试管中加入3 mL 乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2 mL 浓硫酸和2 mL 冰醋
酸，再加入几片碎瓷片。连接好装置，用酒精灯小心加热，将产生的蒸气经导管通
到饱和Na2CO3溶液的液面上，观察现象
实验装置
实验现象
①试管中液体分层，饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体生成
②能闻到香味
b、反应的方程式：
(可逆反应，也属于取代反应)
c、酯化反应的机理：羧酸脱羟基醇脱氢
【易错提醒】
1、试剂的加入顺序：先加入乙醇，然后沿器壁慢慢加入浓硫酸，冷却后再加入CH3COOH
2、导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中，防止挥发出来的CH3COOH、CH3CH2OH 溶于水，造成溶液倒吸
3、浓硫酸的作用
a．催化剂——加快反应速率
b．吸水剂——除去生成物中的水，使反应向生成物的方向移动，提高CH3COOH、CH3CH2OH 的转化率
4、饱和Na2CO3溶液的作用
a．中和挥发出的乙酸 b．溶解挥发出的乙醇 c．降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层，得到酯
5、加入碎瓷片的作用：防止暴沸
6、实验中，乙醇过量的原因：提高乙酸的转化率
7、长导管作用：导气兼冷凝作用
8、不能用NaOH 溶液代替饱和Na2CO3溶液：乙酸乙酯在NaOH 存在下水解较彻底，几乎得不到乙酸乙酯
9、在该反应中，为什么要强调加冰醋酸和无水乙醇，而不用他们的水溶液？
因为冰醋酸与无水乙醇基本不含水，可以促使反应向生成酯的方向进行
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10、为什么刚开始加热时要缓慢？防止反应物还未来得及反应即被加热蒸馏出来，造成反应物的损失
d、酯化反应通式:
e、无机含氧酸与醇作用也能生成酯
乙醇与硝酸的酯化反应：C2H5OH
＋
HONO
2⃗
浓硫酸
Δ
C2H5—
O —
NO
2( 硝酸乙酯
) ＋
H 2O
乙醇与硫酸的酯化反应：C2H5OH
＋
HO—SO
3H
C2H5—
O —SO
3H(
硫酸氢乙酯
) ＋
H 2O
3、酯的结构及其性质
(1)概念：羧酸分子羧基中的—OH 被—
OR′
取代后的产物。可简写为RCOOR′，官能团为
( 酯基
) 。
(2)酯的物理性质：具有芳香气味的液体，密度一般比水小，易溶于有机溶剂。
(3)酯的化学性质：以
为例，写出酯发生反应的化学方程式：
①酸性水解：
。
②碱性水解：
。
无机酸只起催化作用，碱除起催化作用外，还能中和水解生成的酸，使水解程度增大。
(4)酯在生产、生活中的应用
①日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。
②酯还是重要的化工原料。
【易错提醒】
酯化反应的五种常见类型总结
1、一元羧酸和一元醇的酯化反应：R－COOH+R'－CH2OH
R－－O－CH2R'+H2O
2、一元羧酸与二元醇的酯化反应
3、二元酸与二元醇的酯化反应
(1)反应生成普通酯:
+
HOOC－COOCH2－CH2OH+H2O
(2)反应生成环酯:
+
+2H2O
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(3)反应生成聚酯:n
+n
+2nH2O
4、无机含氧酸的酯化反应
+3HO－NO2
+3H2O
5、高级脂肪酸与甘油的酯化反应
+3C17H35COOH
+3H2O
4、油脂的结构及其性质
(1)油脂的组成和结构：油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由C、H、O 三种元素组成，其结构可
表示为
(2)油脂的分类
(3)油脂的物理性质
性质
特点
密度
密度比水小
溶解性
难溶于水，易溶于有机溶剂
状态
含有不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈液态；
含有饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈固态
熔、沸点
天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点
(4)油脂的化学性质
①油脂的氢化(又称油脂的硬化)：烃基上含有碳碳双键，能与H2发生加成反应。如油酸甘油酯与H2发生
加成反应的化学方程式为
经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。
②酸性水解：
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如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为
3C17H35COOH。
③碱性水解(又称皂化反应)：如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为
3C17H35COONa；
碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度大。
(4)油脂的用途
①为人体提供能量，调节人体的生理活动。
②工业生产高级脂肪酸和甘油。
③制肥皂、油漆等。
(5)油脂和矿物油的比较
物质
油脂
矿物油
脂肪
油
组成
多种高级脂肪酸的甘油酯
多种烃(石油及其分馏产品)
含饱和烃基多
含不饱和烃基多
性质
固态或半固态
液态
液态
具有酯的性质，能水解，有的油脂兼有烯烃的性质
具有烃的性质，不能水解
鉴别
加含酚酞的NaOH 溶液，加热，红色变浅不再分层
加含酚酞的NaOH 溶液，加热，无变化
用途
营养素可食用，化工原料如制肥皂、甘油
燃料、化工原料
【易错提醒】
1、油脂都属于酯类，是高级脂肪酸与甘油形成的酯。注意不能写成“油酯”。
2、油脂不属于高分子化合物(如硬脂酸甘油酯的相对分子质量是890)。
3、天然油脂都是混合物，没有固定的熔点和沸点。
4、天然油脂分子的烃基中含有碳碳双键，能使酸性KMO，溶液，溴水褪色。
5、皂化反应特指油脂在碱性条件下的水解反应(用于制取肥皂)。
6、油脂分子中只含C、H、O 三种元素，容易燃烧，完全燃烧生成CO2、H2O。
7、在油脂、糖类、淀粉、蛋白质等基本营养物质中，油脂是热能最高的营养质。
8、油脂能溶解一些脂溶性维生素而促进人体对某些维生素的吸收。
5、胺的结构及其性质
(1)胺的结构
①定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，胺也可以看作是烃分子中的氢原子被氨基
所替代得到的化合物。
②通式：R—NH2，官能团的名称为氨基。如：甲胺的结构简式为CH3—NH2，苯胺的结构简式为
NH2。
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③分类：根据取代烃基数目不同，胺有三种结构通式，分别为伯胺、仲胺、叔胺。
(2)胺的物理性质
①状态：低级脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常温下是气体，丙胺以上是液体，十二胺以上为
固体。芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体，并有毒性。
②溶解性：低级的伯、仲、叔胺都有较好的水溶性，随着碳原子数的增加，胺的水溶性逐渐下降。
(3)胺的化学性质：胺类化合物具有碱性
①电离方程式：RNH2＋
H 2O
RNH
＋
OH
－
②与酸反应：RNH2＋
HCl
RNH3Cl；RNH3Cl＋NaOH
RNH2＋NaCl＋H2O
NH2 ＋HCl
NH3Cl
苯胺
苯胺盐酸盐
(4)用途：胺的用途很广，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原
料。
6、酰胺的结构及其性质
(1)酰胺的结构
①定义：羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。
②通式：
、
、
，其中酰胺基是酰胺的官能团，R1、R2可以相同，
也可以不同，
R
C
O
叫做酰基，
C
O
NH2
叫做酰胺基。
(2)几种常见酰胺及其名称
结构简式
C
O
NH2
CH3
C
O
NH2
C
O
N(CH3)2
H
C
O
N
CH2CH3
CH3
名称
乙酰胺
苯甲酰胺
N，N二甲基甲酰胺
N-甲基-N-乙基苯甲酰胺
结构简式
C
O
CH3
NH
CH3
C
O
NH
CH3
C
O
CH3
N
CH3
CH3
CH3
C
O
N
CH3
名称
N-甲基乙酰胺
N-甲基苯甲酰胺
N，N-二甲基乙酰胺
N，N二甲基苯甲酰胺
(3)酰胺(
R
C
O
NH2
)的化学性质——水解反应：酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。
如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。
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①酸性(HCl 溶液)：RCONH2＋
H 2O ＋
HCl
RCOOH
＋
NH
4Cl
②碱性(NaOH 溶液)：RCONH2＋
NaOH
RCOONa
＋
NH
3↑
(4)应用：酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N，N二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化
合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。
【易错提醒】
物质
结构式
组成元素
化学性质
用途
氨
H—\o\al(N—H
N、H
与酸反应生成铵盐
化工原料
胺
(甲胺)
\o\al(N—H
C、N、H
与酸反应生成盐
化工原料
酰胺
(乙酰胺)
C、N、O、H
水解反应：酸性时生成羧酸
与铵盐；碱性时生成羧酸盐
和NH3
化工原料和溶
剂
铵盐
(NH4Cl)
N、H、Cl
与碱反应生成盐和NH3
化工原料、化
肥
请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
1、分子式为 C4H8O2的同分异构体所属的物质类型有羧酸、酯、羟基醛等。( )
2、酯类在碱性条件下的水解反应又称为皂化反应( )
3、胺与羧酸反应生成酰胺基的反应类型与酯化反应的反应类型不同( )
4、酰胺属于羧酸的衍生物，因此具有类似酯的性质，在酸性和碱性条件下均可以发生水解反应。( )
5、乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和NaOH 溶液除去。( )
【答案】1.√ 2.× 3.× 4.√ 5.×
考向01 考查羧酸的结构及其性质
【例1】（2025·云南文山·模拟预测）阿司匹林是一种重要的解热镇痛抗炎药，为白色针状或片状晶体，溶
于热水，微溶于冰水和乙酸乙酯。阿司匹林的合成原理如图1 所示，制备流程如图2 所示：
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已知：
遇水发生水解生成
。下列说法错误的是
A．化合物
为
B．乙酸乙酯的作用是除去阿司匹林中的酯类等物质
C．操作M 和操作N 使用到的玻璃仪器均为漏斗、玻璃棒和烧杯
D．反应温度过高可能会产生副产物
【答案】B
【详解】A．根据图1 反应，水杨酸与乙酸酐反应生成阿司匹林和X，乙酸酐[(CH3CO)2O]与酚羟基反应时，
断裂O-C、O-H 键，生成酯基(-OCOCH3)和乙酸(CH3COOH)，故X 为CH3COOH，A 正确；
B．阿司匹林微溶于乙酸乙酯，粗品中杂质可能为未反应的水杨酸、硫酸、乙酸等，乙酸乙酯的作用是溶
解这些非酯类杂质，而非“除去酯类”，B 错误；
C．操作M 为冰水浴后析出晶体的过滤，操作N 为乙酸乙酯热溶解后冷却结晶的过滤，两者均为过滤操作，
需玻璃仪器为漏斗、玻璃棒、烧杯，C 正确；
D．温度过高时，水杨酸的羧基与羟基可能发生分子间酯化，多分子水杨酸发生缩聚反应，生成聚酯
，D 正确；故答案选B。
【思维建模】
含羟基物质性质的比较
比较项目
含羟基的物质
醇
水
酚
羧酸
羟基上氢原子活泼
性
在水溶液中电离程
度
极难电离
难电离
微弱电离
部分电离
酸、碱性
中性
中性
很弱的酸
性
弱酸性
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与Na 反应
反应放出
H2
反应放出
H2
反应放出H2
反应放出H2
与NaOH 反应
不反应
不反应
反应
反应
与Na2CO3反应
不反应
不反应
反应
反应
与NaHCO3反应
不反应
不反应
不反应
反应放出
CO2
能否由酯水解生成
能
不能
能
能
结论
羟基的活泼性：羧酸＞酚＞水＞醇
考向02 考查酯的结构及其性质
【例2】（2025·陕西西安·模拟预测）蜂胶可作抗氧化剂，其主要活性成分咖啡酸苯乙酯(CAPE)的合成路线
如下：
下列说法错误的是
A．CAPE 存在顺反异构
B．Ⅰ与Ⅱ反应的产物除Ⅲ外还有2—丙醇
C．CAPE 可作抗氧化剂，可能与羟基有关D．1 mol Ⅲ与最多可消耗2 mol NaOH
【答案】B
【详解】A．顺反异构指化合物分子具有自由旋转的限制因素，使各个基团在空间排列方式不同出现非对
映异构体的现象，限制因素一般是由有机物结构中出现“C=C”、“C=N”等不能自由旋转的官能团引起，
CAPE 含有C=C 双键，且双键左右两边含有一对不同基团，满足结构，存在顺反异构体，所以CAPE 有顺反
异构体，A 正确；
B．由分析，Ⅰ与Ⅱ反应的产物除Ⅲ外，另一产物为丙酮，B 错误；
C．CAPE 可作抗氧剂，是因为其结构中含有易被氧化剂氧化的C=C 双键和羟基（-OH），C 正确；
D．1 mol Ⅲ中含有1 mol 酯基和1 mol 羧基，羧基显酸性，与NaOH 发生酸碱中和反应，酯基与NaOH 发生
水解反应，故消耗2 mol NaOH，D 正确；故选B。
【思维建模】
确定多官能团有机物性质的三步骤
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有些官能团性质会交叉。例如，碳碳三键与醛基都能被溴水、酸性高锰酸钾溶液氧化，也能与氢气发生加
成反应等。
考向03 考查油脂的结构及其性质
【例3】（2025·四川达州·模拟预测）下列关于生物有机分子的说法正确的是
A．氨基酸、维生素等生物大分子对生物的生长发育起关键作用
B．DNA 是由核糖、磷酸和碱基通过一定方式结合而成的大分子
C．淀粉、纤维素均属多糖，在人体消化系统内均可转化为葡萄糖
D．动物脂肪和植物油在
溶液环境下均能够发生水解反应
【答案】D
【详解】A．氨基酸是构成蛋白质的基本单位，属于小分子；维生素也多为小分子，并非生物大分子。生
物大分子一般指蛋白质、核酸、多糖等，A 错误；
B．DNA 的基本组成单位是脱氧核苷酸，脱氧核苷酸由脱氧核糖、磷酸和碱基通过一定方式结合而成，并
非核糖，B 错误；
C．淀粉在人体消化系统内可被淀粉酶等催化水解为葡萄糖；但人体消化道内没有能水解纤维素的酶，纤
维素不能在人体消化系统内转化为葡萄糖，C 错误；
D．动物脂肪和植物油都属于油脂，油脂在NaOH 溶液环境下会发生水解反应，生成高级脂肪酸钠和甘油，
D 正确；故选D。
考向04 考查胺的结构及其性质
【例4】（2025·黑龙江大庆·模拟预测）颠茄酮的合成最初通过十余步反应合成总产率为0.75%，后来罗宾
逊改进合成思路只用三步合成总产率高达90%。
下列说法正确的是
A．物质A 的化学名称为二丁醛
B．第①步反应类型为取代反应
C．中间产物D 既能与盐酸反应又能与NaOH 反应
D．该方法总收率高主要是由于该路线的原子利用率高
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【答案】C
【详解】A．物质A 的化学名称为丁二醛，A 错误；
B．第①步反应包括A 与CH3NH2的加成反应，加成产物与B 的取代反应，B 错误；
C．中间产物D 含羧基和氨基，能与盐酸反应又能与NaOH 反应，C 正确；
D．合成步骤少，产率较之前的合成方法有明显的提升，D 错误；故选C。
考向05 考查酰胺的结构及其性质
【例5】（2025·广西南宁·模拟预测）苯巴比妥是一种安眠药，其结构如图所示。下列关于苯巴比妥的叙述
中错误的是
A．能发生加成、氧化、取代反应
B．分子中所有碳原子不可以共平面
C．1mol 分子最多与4molNaOH 发生反应
D．与足量H2加成后含2 个手性碳原子
【答案】D
【详解】A．分子中含有苯环和酰胺基，能发生取代，加成，可以燃烧发生氧化反应，A 正确；
B．虚线框(
)中的中间C 原子为sp3杂化，所有碳原子不可能共平面，B 正确；
C．1mol 苯巴比妥中的酰胺基水解后形成2mol 羧基和
，可消耗4molNaOH，C 正确；
D．与足量H2加成后（
）无手性碳原子，D 错误；故选D。
【对点1】（2025·湖北黄石·二模）瓜环(简称CB[n]，n=5~8，10，13~15)形似南瓜，简化示意图如图，是继
杯芳烃之后被控掘出的第四代大环分子。瓜环的环壁上含有4 倍于其结构单元数的氮原子，可以包结有机
分子、气体分子和其他客体小分子。已知：苯环直径为0.34nm，根据下列信息下列说法错误的是
37
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CB[n]
CB[5]
CB[6]
CB[7]
端口直径/nm
0.24
0.39
0.54
空腔直径/nm
0.44
0.58
0.73
高度/nm
0.91
0.91
0.91
A．由化合物I 和H2C=O 生成1mol CB[7]的同时生成14molH2O
B．瓜环在识别分子时可通过非共价键作用形成超分子
C．化合物I 既能与盐酸反应又能与NaOH 溶液反应
D．苯环可被包结进入CB[5]的空腔中
【答案】D
【详解】A．化合物I 和发生缩合反应并失水，根据结构简式可推知生成1molCB[7]的同时生成14mol 水，A
正确；
B．瓜环在识别分子时可通过非共价键作用，如分子间作用力形成超分子，B 正确；
C．化合物I 中含有酰胺基，既能与稀盐酸反应又能与NaOH 溶液反应，C 正确；
D．由表中数据可知，CB[5]的端口直径仅0.24 nm，而苯环直径约 0.34 nm，苯环无法通过如此小的端口进
入CB[5]的空腔，D 错误；故答案选D。
【对点2】（2025·甘肃白银·模拟预测）聚苯乙烯(PS)硝化后可得到硝基聚苯乙烯(
)，再经转化后
可得到生产PVC 的重要原料氨基聚苯乙烯(
)，基本合成路线如图所示。
下列说法正确的是
A．亲水性：
B．合成PS 的单体苯乙烯分子中含有3 个
键
C．
转化为
的反应的原子利用率为
D．生成
的反应属于缩聚反应
【答案】A
38
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【详解】A．氨基（-NH2）可与水分子形成氢键，亲水性较强；硝基（-NO2）为吸电子基团，形成氢键能力
弱，亲水性较差，故亲水性：PS-NH2 > PS-NO2，A 正确；
B．苯乙烯分子中，苯环含1 个大π 键，碳碳双键含1 个π 键，π 键数目不是3 个，B 错误；
C．PS-NO2转化为PS-NH2为硝基还原反应，反应中除生成PS-NH2外，还会生成水等副产物，原子利用率小
于100%，C 错误；
D．生成PS-NO2的反应是PS 中苯环上的氢被硝基取代，属于取代反应，而非缩聚反应，D 错误；故选A。
【对点3】（2025·浙江杭州·一模）根据物质结构可推测其性质，下列推测不合理的是
选项
结构
性质
A
肥皂中的高级脂肪酸钠含有亲水基和
疏水基
用肥皂洗涤油污
B
聚四氟乙烯存在C-F 键
常温下聚四氟乙烯遇碱易水解
C
乙二醇（
）含有2 个
羟基
乙二醇易溶于水
D
低密度聚乙烯支链多，分子间空隙大
低密度聚乙烯材料盛装热的油炸食物易出现
透油现象
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】B
【详解】A．肥皂中的高级脂肪酸钠含有亲水基（羧酸根）和疏水基（烃基），可通过乳化作用去除油污，
A 正确；
B．聚四氟乙烯的C-F 键键能高、结构稳定，常温下耐酸碱腐蚀，不易水解，B 错误；
C．乙二醇含两个羟基，与水形成氢键，极性大，易溶于水，C 正确；
D．低密度聚乙烯支链多导致分子间隙大，受热时结构松散，油脂分子相对较小，在受热时，油脂易从分
子间隙中穿过，易渗透，D 正确；故选B。
【对点4】（2025·湖南·一模）宇树科技H1 机器人的外壳采用聚碳酸酯(PC)材料制成，PC 的合成原理和分
子结构如图所示。下列说法正确的是
A．M 的核磁共振氢谱有3 组峰
B．1molN 与足量NaOH 溶液反应，最多消耗2molNaOH
C．N 分子中所有原子可能共平面
D．上述所有有机物均能与
溶液发生显色反应
【答案】C
39
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【详解】A．考虑结构对称可知，M 有4 种等效氢(
)，即核磁共振氢谱有4 组峰，
A 错误；
B．N 含有两个酯基，水解后生成的碳酸和酚羟基均能与NaOH 反应，则1 mol N 与足量NaOH 溶液反应，
最多消耗4 mol NaOH，B 错误；
C．N 分子中苯环所有原子共面，酯基共面，且单键可旋转，则N 分子中所有原子可能共平面，C 正确；
D．根据合成原理可推知，X 为苯酚，X、M 和PC 均含酚羟基，均能与
溶液发生显色反应，但
不含
酚羟基，不能与
溶液发生显色反应，D 错误；故选C。
【对点5】（2025·湖北武汉·三模）柠檬酸钙
微溶于水、难溶于乙醇，是一种安全的食品
补钙剂。已知酸性：柠檬酸>醋酸>碳酸。以蛋壳为主要原料制备柠檬酸钙的实验流程如下。下列说法错误
的是
A．蛋壳研磨成粉更有利于反应
B．蛋壳粉直接与柠檬酸反应可简化实验步骤
C．实验过程中，醋酸可循环使用
D．“一系列操作”包括过滤、乙醇洗涤、干燥
【答案】B
【详解】A．将蛋壳研磨成粉，其目的是增大固体反应物接触面积，使反应更加充分，提高反应速率，A 正
确；
B．实验中先将蛋壳粉与醋酸反应，而不是直接与柠檬酸溶液反应，原因为醋酸钙易溶于水，柠檬酸钙微
溶于水，蛋壳粉直接与柠檬酸反应生成的柠檬酸钙覆盖在蛋壳粉表面会阻碍进一步反应，B 错误；
C．蛋壳制备柠檬酸钙的主要反应分为两步，第一步为碳酸钙与醋酸反应生成醋酸钙、水和二氧化碳，第
二步为醋酸钙与柠檬酸反应生成柠檬酸钙和醋酸，其中可以循环使用的物质是醋酸，C 正确；
D．柠檬酸钙微溶于水，从溶液中析出后需过滤分离，因其难溶于乙醇，用乙醇洗涤可减少溶解损失，最
后干燥得到产品，则“一系列操作”包括过滤、乙醇洗涤、干燥，D 正确；故答案为B。
题型01 卤代烃的结构与性质
1．（2025·全国·模拟预测）下列化学用语正确的是
40
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A．偏二甲肼的结构简式：
B．原子核内中子数为20 的氯离子：
C．羧基的电子式：
D．溴乙烷的空间填充模型：
【答案】D
【详解】A．偏二甲肼的结构简式：
，不存在双键，故A 错误；
B．原子核内中子数为20 的氯离子质量数为37，表示为
，故B 错误；
C．羧基中有碳氧双键，C 原子上有一个未成对电子，其电子式为
，故C 错误；
D．溴乙烷的结构简式为CH3CH2Br，溴乙烷的空间填充模型：
，故D 正确；答案选D。
2．（2025·浙江嘉兴·三模）下列方程式正确的是
A．保存
溶液加入少量铁粉的原因：
B．
溶液中通入过量
：
C．将少量
通入
溶液中：
D．
与
溶液共热反应：
【答案】B
【详解】A．保存
溶液时加入少量铁粉，是为了防止Fe2+被氧化成Fe3+。方程式为
，
A 错误；
B．
溶液中通入过量
生成
白色沉淀和
，方程式为
，B 正确；
C．
有强氧化性，
有还原性，
能将
氧化为
的同时有
生成，
少量，则生成的
能与
反应生成
，反应的离子方程式为
，C 错误；
D．
与
溶液共热，发生水解反应，方程式为
，
D 错误；故答案选B。
3．（2025·江苏南京·调研）下列有关实验装置及原理正确的是
41
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A．用图甲装置分离苯和溴苯的混合物
B．用图乙装置检验溴乙烷的消去产物
C．用图丙装置制取并收集乙酸乙酯
D．用图丁装置验证酸性：碳酸>苯酚
【答案】B
【详解】A．苯和溴苯互溶，不能通过分液分离，故A 错误；
B．溴乙烷在强碱醇溶液中加热生成乙烯，乙烯可使溴水褪色，据此可检验溴乙烷的消去产物，故B 正确；
C．末端导管伸入液面以下会引起倒吸，故C 错误；
D．浓盐酸具有挥发性，挥发出的盐酸也能与苯酚钠反应生成苯酚，因此不能验证酸性：碳酸>苯酚，故D
错误；故选：B。
4．（2025·河北邢台·一模）醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法。实验室由乙醇、溴化钠固体、浓硫
酸制备溴乙烷的实验装置如图所示。下列说法正确的是
A．仪器a 上口进水，下口出水
B．反应一段时间后，烧杯中下层出现油状液体
C．生成溴乙烷的化学方程式：
D．升高温度，一定能加快反应速率和溴乙烷的产率
【答案】C
【详解】A．仪器a 下口进水，上口出水，冷凝水能充满冷凝管，冷凝效果更好，A 错误；
B．生成的溴乙烷密度大于水，不溶于水，通过冷凝管的冷凝回流，溴乙烷应在烧瓶中，故反应一段时间
后，烧瓶中下层出现油状液体，B 错误；
C．乙醇、溴化钠固体、浓硫酸加热制备溴乙烷，化学方程式：
，C 正确；
D．温度过高，乙醇大量挥发，以及浓硫酸具有强氧化性，与乙醇发生副反应，降低溴乙烷的产率，D 错
误；
42
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故选C。
5．（2025·辽宁·二模）下列陈述I 与陈述II 均正确，且具有因果关系的是
选项
陈述I
陈述II
A
金属锂不能保存在煤油中
锂的密度比煤油小
B
加热KI 固体与浓
混合物可制备HI
比HI 酸性强
C
1-溴丁烷与足量NaOH 水溶液混合加热，充分反应后，滴加几滴硝酸
银溶液，产生淡黄色沉淀
1-溴丁烷发生水解
D
对盛有氢氧化铁胶体的U 形管通电一段时间后，阴极区颜色变深
氢氧化铁胶体带正电
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】A
【详解】A．金属锂的密度比煤油小，无法沉入煤油中而隔绝空气，因此不能保存在煤油中，陈述I 和II 均
正确且存在因果关系，A 符合题意；
B．浓H3PO4的酸性弱于HI（HI 是强酸，H3PO4为中强酸），因此陈述I 正确但陈述II 错误，这里HI 的制备
利用了以高沸点酸制低沸点酸的原理，B 不符合题意；
C．1-溴丁烷水解后需先用硝酸酸化以中和过量NaOH，否则直接加AgNO3溶液，
与
结合生成
AgOH(不稳定，易分解为棕褐色的Ag2O)，不能观察到淡黄色沉淀(AgBr)，也不能判断1-溴丁烷的水解情况，
C 不符合题意；
D．陈述I 正确，但胶体整体呈电中性，是氢氧化铁胶粒带正电，陈述II 表述不准确，D 不符合题意；
故选A。
6．（2025·湖南湘西·一模）研究表明，
与
的取代反应和消去反应是竞争反应，在不同溶剂
中可同时发生，将
、
和溶剂分子形成的体系设为能量零点，在不同溶剂中取代反应和消去反
应的能量变化如图所示（图中能量变化单位相同）。下列说法错误的是
A．
和
中碳原子的杂化方式相同
43
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B．由图中数据可知，取代反应和消去反应在
水溶液中都更易发生
C．
水溶液中，取代反应有利的原因是其活化能相对较低
D．
醇溶液中，用
标记
，可以得到
【答案】B
【详解】A．
和
中碳原子均为
杂化，A 正确；
B．由图中数据可知，取代反应和消去反应在
醇溶液中进行的活化能都比在水溶液中小，故在
醇溶液中更易发生，B 错误；
C．
水溶液中，取代反应有利的原因是其活化能相对较低，C 正确；
D．溴乙烷消去后，其生成的
和
反应得到
（溴乙烷在
醇溶液中发生消去反应，
作为碱，夺取溴乙烷β-碳上的一个氢原子，同时溴原子离去，生成乙烯、溴离子和
），D 正确；
故答案选B。
题型02 卤代烃中卤素原子的检验
1．（2025·陕西西安·模拟预测）下列实验操作的现象和解释均正确的是
实验操作
现象
解释
A
将适量硫粉和铁粉混合均匀，用灼热的玻璃棒触及
混合粉末至红热状态后移开
混合粉末保
持红热状态
铁与硫的反应为放热反
应
B
向溴乙烷中加入NaOH 水溶液并加热，静置后取上
层水溶液加入足量稀硝酸后再加入几滴AgNO3溶液
产生淡黄色
沉淀
溴乙烷可电离产生Br-
C
将盛有2 mL 0.5 mol/L CuCl2溶液的试管微热片刻
生成蓝色沉
淀
加热促进Cu2+水解，生
成Cu(OH)2沉淀
D
反应
达到平衡后，缩小容器
体积
容器内气体
颜色加深
平衡逆向移动
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】A
【详解】A．铁与硫混合加热反应生成FeS，反应发生后停止加热，混合粉末保持红热状态，说明该反应为
放热反应，反应一旦引发，反应放出的热量足以维持反应持续进行，A 正确；
B．在溴乙烷中Br 元素以原子形式存在，将溴乙烷与NaOH 水溶液混合加热，溴乙烷发生水解生成Br⁻，向
酸化后的溶液中加入AgNO3溶液，Br-与Ag+反应产生AgBr 淡黄色沉淀，而不是溴乙烷直接电离产生Br-，B
错误；
C．CuCl2是强酸弱碱盐，在溶液中Cu2+会发生水解反应产生Cu(OH)2，微热时，使溶液温度升高，导致
Cu2+水解程度略有增加，但由于溶液浓度小，水解产生的Cu(OH)2也相对较少足，难以析出Cu(OH)2沉淀，
加热使平衡4Cl-+[Cu(H2O)4]2+
4H
⇌
2O+[CuCl4]2-（黄色）正向移动，蓝色的[Cu(H2O)4]2+和黄色的[CuCl4]2-共存使
44
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溶液显黄绿色，C 错误；
D．缩小容器体积使I2浓度增大，从而导致混合气体颜色加深。缩小体积导致气体压强增大，但由于该反
应是反应前后气体体积不变的反应，元素压强增大时化学平衡不移动，D 错误；
故合理选项是A。
2．（2025·河北保定·调研）化合物Z 用于缓解关节炎引起的中重度疼痛，其一种制备过程如图所示。下列
说法正确的是
A．W 的结构简式可能为
B．上述两步反应均为取代反应
C．含硝基且核磁共振氢谱有三组峰的Y 的芳香族同分异构体有4 种
D．检验X 中的氯元素用到的化学试剂有
溶液和稀硝酸
【答案】A
【详解】A．Y 到Z 的反应中，Y 含氨基，Z 含五元含氮环，推测W 为二卤代物与氨基环化，W 为Cl-CH=CH-
Cl，其两个Cl 可与氨基的两个H 发生取代反应，形成含双键的五元环，结构合理，A 正确；
B．第一步X→Y 为硝基被Fe/HCl 还原为氨基，属于还原反应，非取代反应，B 错误；
C．Y 的芳香族同分异构体含硝基、氯原子，需核磁共振氢谱三组峰，需高度对称结构，结构为：
、
，只有2 种，C 错误；
D．检验X 中氯元素需先加NaOH 溶液水解，再用稀硝酸酸化，最后加AgNO₃ 溶液，选项缺少NaOH，D 错
误；
答案选A。
3．（2025·甘肃白银·二模）为达到实验目的，下列实验方法或试剂使用合理的是
选项
实验目的
实验方法或试剂
A
配制
溶液
加入少量
溶液抑制
水解
B
检验1-溴丁烷中的溴元素
溶液和稀硝酸
45
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C
检验
溶液中是否含有
溶液
D
贮存
溶液
使用带磨口玻璃塞的试剂瓶
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】C
【详解】A．
具有氧化性，在酸性条件下将
氧化为
，不能达到抑制水解的目的，A 错误；
B．1-溴丁烷需先水解生成Br−，再酸化后加AgNO3检测，不酸化直接加
会生成氢氧化银沉淀干扰检
验，B 错误；
C．
与
反应生成蓝色沉淀，可检验
，C 正确；
D．
溶液显碱性会腐蚀玻璃塞，应使用橡胶塞，D 错误。
故选C。
4．（2025·甘肃白银·一模）下列实验的方案设计、现象和结论都正确的是
选项
实验目的
实验方案设计
实验现象和结论
A
检验某固体试样中
是否存在三价铁
取少量固体试样完全溶于盐酸，再滴加
KSCN 溶液
没有出现血红色，说明该固
体试样中不存在三价铁
B
检验溴乙烷中溴元
素
溴乙烷和NaOH 溶液混合，振荡后加热，
静置分层后，取少量上层清液，移入另一
支试管中，加入2 滴
溶液
若有淡黄色沉淀产生，则说
明溴乙烷中含溴元素
C
比较
与
的
大小
向饱和
溶液中滴加相同浓度的
溶液
产生白色沉淀，说明
D
探究电石与水的反
应
将电石与饱和食盐水反应产生的气体通入
酸性高锰酸钾溶液
若酸性高锰酸钾溶液褪色，
说明电石与水反应生成了乙
炔
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】C
【详解】A．若固体试样中存在Fe 和Fe3+的氧化物（如Fe2O3），盐酸溶解固体时，Fe 会将Fe2O3与酸反应
产生的Fe3+全部还原为Fe2+，此时向溶液中滴加KSCN 溶液，不显示红色，因此不能证明Fe3+是否存在，A
错误；
B．氢氧化钠溶液也能与硝酸银溶液反应生成黑色
沉淀，掩盖AgBr 的淡黄色，会干扰溴离子的检验，
应该先向水解后的溶液中加入HNO3酸化，排除OH-的干扰，然后再滴加AgNO3溶液，根据是否产生淡黄色
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沉淀进行判断，B 错误；
C．CaSO4、CaCO3构型相同。饱和CaSO4溶液中Ca2+浓度由Ksp(CaSO4)决定，向CaSO4饱和溶液中加入Na2CO3
溶液后，若生成CaCO3沉淀，说明此时Qc(CaCO3)＞Ksp(CaCO3)，结合Ca2+浓度固定，可推断溶度积常数
Ksp(CaSO4)＞Ksp(CaCO3)，C 正确；
D．电石中含硫杂质CaS 与水反应会生成H2S 等气体，H2S 具有还原性，也能使酸性高锰酸钾褪色，因此无
法根据溶液褪色确定是由乙炔气体引起，D 错误；
故合理选项是C。
5．（2025·宁夏银川·一模）下列实验的对应操作中，能达到实验目的的是
A．检验1-氯丁烷中氯元素
B．验证SO2可与水反应
C．从提纯后的NaCl 溶液获得NaCl 晶体
D．配制一定物质的量浓度的KCl 溶
液
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】C
【详解】A．在1-氯丁烷中氯元素是以Cl 原子形式存在。要检验1-氯丁烷中氯元素，应该使其先转化为
Cl-，然后再加入AgNO3溶液进行检验。具体操作方法是：先向一定量的1-氯丁烷中加入NaOH 水溶液，并
加热煮沸，待反应混合溶液冷却后，向溶液中加入足量稀HNO3，使溶液显酸性，然后再加入AgNO3溶液，
若反应产生白色沉淀，就证明水解后的溶液中含有Cl-，则原1-氯丁烷中含有氯元素，A 错误；
B．二氧化硫易溶于水、二氧化硫和水反应生成亚硫酸，液面上升只能证明SO2溶于水，而不能验证SO2与
水反应，B 错误；
C．由于NaCl 在水中的溶解度受温度的影响变化不大，只能采用蒸发溶剂的方法从提纯后的NaCl 溶液获得
NaCl 晶体，C 正确；
D．在配制一定物质的量浓度的KCl 溶液，当凹液面离刻度线1 cm 时，应该改用胶头滴管向容量瓶中滴加
蒸馏水，直至凹液面最低处于刻度线相切，D 错误；
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故合理选项是C。
6．（2025·山东烟台·二模）实验室中为完成以下实验，除蒸馏水外，选用的试剂和依次加入顺序均正确的
是
A．制备乙酸乙酯：浓硫酸、乙醇、乙酸
B．侯氏制碱法制备纯碱：饱和食盐水、
、
C．验证溴乙烷中存在溴元素：NaOH 溶液、
溶液
D．粗盐提纯：
溶液、
溶液、NaOH 溶液、盐酸
【答案】B
【详解】A．浓硫酸的浓度大于乙醇的密度，混合时，相当于稀释浓硫酸，出于安全角度，先加乙醇，再
加浓硫酸，最后加冰醋酸，A 不符合题意；
B．氨气极易溶于水，侯氏制碱法制备纯碱时，饱和食盐水中先通入氨气到饱和使溶液呈碱性，再通入过
量的二氧化碳，可析出碳酸氢钠晶体，B 符合题意；
C．利用卤代烃在氢氧化钠水溶液中水解产生卤素离子，加稀硝酸中和到酸性后再滴入硝酸银溶液，根据
沉淀的颜色检验卤素离子，验证溴乙烷中存在溴元素：NaOH 溶液、硝酸、
溶液，C 不符合题意；
D．用化学沉淀法去除粗盐中的Ca2＋、Mg2＋、和硫酸根，所选试剂分别是碳酸钠溶液，氢氧化钠溶液和氯
化钡溶液。Na2CO3溶液在BaCl2溶液之后加入，其作用除了除去Ca2+外，还要除去过量的Ba2+，过滤后滤液
中含有多余的氢氧化钠和碳酸钠，故滤液中需加入盐酸，调节溶液的pH 等于7，D 不符合题意；
故选B。
题型03 卤代烃在有机合成中的作用
1．（2025·湖南·模拟预测）一种关于有机物W 的合成路线如图。下列说法正确的是
A．X→Y 的反应和Y→Z 的反应反应类型相同
B．Y、Z 均能发生消去反应，且生成的有机产物可能相同
C．X 分子中所有原子一定共平面
D．X、Y、Z、W 均易溶于水
【答案】B
【详解】A．X→Y 为羰基还原为羟基的反应，为还原反应；Y→Z 为羟基被溴原子取代的反应，为取代反应，
A 错误；
B．Y 含有羟基，能发生消去反应生成碳碳双键，Z 含有溴原子，也能发生消去反应生成碳碳双键，且羟基
和溴原子位置相同，则生成的有机产物可能相同，B 正确；
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C．X 分子中含有饱和碳原子，为四面体结构，则所有原子不共平面，C 错误；
D．Z 中不含有亲水基团，难溶于水，D 错误；
故选B。
2．（2025·辽宁·模拟预测）有机物Z 具有美白功效，是化妆品的成分之一，其合成路线如下。下列有关叙
述错误的是
A．W 和X 均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．
能在NaOH 醇溶液、加热的条件下发生
C．
的反应属于取代反应
D．Y 的核磁共振氢谱有4 组峰
【答案】C
【详解】A．W 为乙苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，X 中含有碳碳双键能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A 正
确；
B．
是卤代烃的消去反应，在NaOH 醇溶液、加热的条件下发生，故B 正确；
C．
的反应是X 中碳碳双键的加成，属于加成反应，C 项错误；
D．Y 是对称的结构，共有4 种环境的H 原子，核磁共振氢谱有4 组峰，故D 正确；
故选C。
3．（2025·江西鹰潭·二模）某医药中间体Z 的合成路线如下，有关物质说法正确的是
A．若将
替换X 发生反应I，所得产物中可能含有
B．反应I 和II 的反应类型均属于消去反应
C．物质X、Y、Z 分子中原子杂化类型有
、
、
D．物质Z 与
的加成产物只有1 种结构(不考虑立体异构)
【答案】A
49
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【详解】A．羰基相连碳上的氢为活泼氢，容易断裂，发取代反应或加成反应，若将
替换X 发生
反应Ⅰ，箭头所指位置
，易与
发生取代反应，其中一种即为
，A 正确；
B．
断裂圆圈标记的碳原子的一个C-H 键，
断裂C-I，生成Y 和HI，属于取代反应，
断裂圆圈标记的碳原子的C-H 键，同时断裂CH3I 中C-I 键，生成Z 和HI，属于取代
反应， B 错误；
C．物质X、Y、Z 分子中存在单键碳、双键碳，杂化形式分别为sp3、sp2，不存在sp 杂化，C 错误；
D．不考虑立体异构的情况下，物质Z 与H2O 加成产物有2 种结构，即-OH 加在碳碳双键两端不同碳原子上，
D 错误；
答案选A。
4．（2025·北京昌平·二模）以2-丁烯为原料合成G 的路线如下，其中L 有2 种化学环境不同的H 原子。
资料：
下列说法正确的是
A．J 的化学式是
B．J→K 的反应类型为消去反应
C．M 的结构简式是
D．N→G 的不饱和度减少2 个
【答案】C
50
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【详解】A．结合分析知，J 为CH2Cl-CH=CH-CH2Cl，化学式是
，A 错误；
B．J→K 为氯代烃在氢氧化钠水溶液中发生水解的过程，反应类型为取代反应，B 错误；
C．L 和M 可反应得到六元环，结合所给资料信息知，M 的结构简式是
，反应方
程式为CHO-CH=CH-CHO+
，C 正确；
D．结合C 项分析知，N 为
，N 和氢气加成可得到G，N→G 过程中一个碳碳双键和两个醛
基都参与了加成反应，G 比N 多了6 个氢原子，则N→G 过程中不饱和度减少3 个，D 错误；
故选C。
5．（2025·黑龙江哈尔滨·模拟预测）化合物Z 是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下图，下
列说法错误的是
A．X 可以与
溶液发生显色反应
B．Y 分子中所有碳原子可能共平面
C．1mol X 与NaOH 溶液反应最多消耗3mol NaOH
D．Y、Z 可用新制氢氧化铜鉴别
【答案】C
【详解】A． X 中含有酚羟基，则X 可以与
溶液发生显色反应，A 正确；
B．羰基和苯环是平面结构，甲氧基靠单键可旋转至一个平面，故Y 分子中所有碳原子可能共平面，B 正确；
C．苯环上的溴原子水解产生的酚羟基也能消耗氢氧化钠，故苯环上的溴原子消耗2molNaOH，羧基、酚羟
基各消耗1molNaOH， 1mol X 与NaOH 溶液反应最多消耗4mol NaOH，C 不正确；
D．Z 中含有醛基，可使新制氢氧化铜悬出现浊液，Y 不能和新制氢氧化铜反应，无明显现象，故Y、Z 可用
新制氢氧化铜鉴别，D 正确；
答案选C。
51
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题型04 醇的结构与性质
1．（2025·河北邯郸·三模）从微观视角探析物质结构及性质是研究和学习化学的重要方法。下列实例与解
释不符的是
实例
解释
A
甘油吸湿性较强
甘油分子中有3 个羟基，易与水形成氢键
B
某些金属及其化合物灼烧时呈现不同焰色
电子发生能级跃迁，释放出不同波长的光
C
分子中存在大π 键
，
比
的键角
大
中
键的键能比
的大
D
用杯酚分离
和
杯酚与
通过分子间作用力形成超分子
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】C
【详解】A．甘油分子中有3 个羟基，极易与水分子间形成氢键，所以甘油吸湿性极强，A 项实例与解释相
符；
B．电子从高能级轨道跃迁至低能级轨道时释放能量，释放的能量以不同波长的光释放，即为焰色试验，B
项实例与解释相符；
C．
分子的中心原子氧原子采取
杂化，而
分子中存在大π 键(
)，则中心
原子采取
杂化，
所以
比
的键角大，但其键角大小与键能无关，C 项实例与解释不符；
D．可用杯酚识别
，
与杯酚通过分子间作用力形成超分子，D 项实例与解释相符；
选C。
2．（2025·河南·二模）生活中处处有化学。下列生活情境所涉及的化学知识正确的是
选项
生活情境
涉及的化学知识
A
用高压锅煮粥
高压锅内的水分子结构发生变化，水的沸点升高
B
人参泡酒
人参中的营养成分能溶于乙醇
C
铁强化酱油能补充人体缺少的铁元素
铁强化酱油中添加的是纳米铁粉
D
面包的包装袋中有生石灰包
生石灰可以吸收
，起到防腐的作用
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】B
【详解】A．高压锅通过增大气压使水的沸点升高，属于物理变化，水分子结构未改变，故A 错误；
B．人参中的有效成分如皂苷等有机物易溶于乙醇，故B 正确；
C．铁强化酱油中添加的是可溶性铁盐（如EDTA 铁钠），而非纳米铁粉，故C 错误；
52
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D．生石灰（CaO）用于吸水防潮，而非吸收氧气，故D 错误；
答案选B。
3．（2025·陕西安康·二模）实验步骤的先后是决定实验成功的关键要素，下列有关化学实验的说法正确的
是
A．向饱和食盐水中先通入
，再通入
，可析出
晶体
B．向
溶液中先通入
，再通入
，在空气中最终只会析出
沉淀
C．将乙醇与浓硫酸混合液加热到
，将气体产物先通过稀NaOH 溶液洗气，得到的剩余气体再用
酸化的高锰酸钾溶液检验其中含有的乙烯
D．向蔗糖的水溶液中，先加稀硫酸，加热，再加新制的氢氧化铜溶液，证明蔗糖水解的产物有葡萄
糖
【答案】C
【详解】A．向饱和食盐水中应先通入
使溶液呈碱性，再通入
，析出
晶体，A 项错误；
B．向
溶液中先通入
使溶液呈碱性，再通入
，在空气中最终只会析出
沉淀，B 项错误；
C．用氢氧化钠溶液除去乙烯中混入的二氧化硫和挥发出来的乙醇，随后再通入酸性高锰酸钾溶液，而使
其褪色，则可以证明其中含有乙烯，C 项正确；
D．向蔗糖的水溶液中，先加稀硫酸加热后，应该加适量的氢氧化钠溶液使溶液显碱性，再加新制的氢氧
化铜溶液，证明蔗糖水解的产物有葡萄糖，D 项错误；
故选C。
4．（2025·河北邢台·一模）2-甲基-2-氯丙烷是重要的化工原料，实验室中可由叔丁醇与浓盐酸反应制备，
其合成路线如下：
下列说法正确的是
A．叔丁醇的系统命名为3-甲基-3-丙醇
B．无水
的作用是除去有机相中残存的少量水
C．进行操作1 时，用到的玻璃仪器有普通漏斗、烧杯、玻璃棒
D．蒸馏时2-甲基-2-氯丙烷比叔丁醇后蒸馏出来
【答案】B
【详解】A．叔丁醇的系统命名为2-甲基-2-丙醇，A 错误；
B．无水
常作有机层的干燥剂，其作用是除去有机相中残存的少量水，B 正确；
C．由分析可知，操作1 为分液，需要用到的玻璃仪器有分液漏斗、烧杯，C 错误；
D．2-甲基-2-氯丙烷比叔丁醇的沸点低，则蒸馏时2-甲基-2-氯丙烷比叔丁醇先蒸馏出来，D 错误；故选B。
53
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5．（2025·北京东城·三模）以2-丁烯为原料合成G 的路线如下，其中L 有2 种化学环境不同的H 原子。
资料：H3C-HC=CH-CH3
J
K
L
N
下列说法正确的是
A．J 的化学式是C4H8Cl2
B．J→K 的反应类型为消去反应
C．M 的结构简式是
D．理论上1molN 完全转化为G 消耗2molH2
【答案】C
【详解】A．由分析可知，J 为ClCH2-CH=CH-CH2Cl，化学式是C4H6Cl2，A 不正确；
B．J(ClCH2-CH=CH-CH2Cl)
K(HOCH2-CH=CH-CH2OH)，反应类型为水解反应(或取代反应)，B 不正确；
C．由分析可知，M 的结构简式是
，C 正确；
D．理论上1molN(
)完全转化为G(
)，需要消耗3molH2，D 不正确；故选C。
6．（2025·广东深圳·一模）八氢香豆素VI 是合成香料的原料，以化合物Ⅰ为原料制备化合物Ⅶ的合成路线
如图(反应条件略)
(1)化合物Ⅰ的分子式为 ，官能团名称为 。
(2)脂环化合物Y 为化合物Ⅲ的同分异构体，能发生银镜反应，且不含手性碳原子，其结构简式为
(写一种)。
(3)对化合物Ⅴ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
54
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ⅰ
ⅱ
消去反应
(4)关于上述合成路线中的相关物质及转化，下列说法正确的有_______。
A．化合物Ⅱ中，碳原子采取了sp3和sp2两种杂化方式
B．反应①中，有非极性键的断裂与极性键的形成
C．反应②中，有O-H 键和C-H 键断裂
D．CH3COOOH 易溶于水，是因为该分子能与水分子形成氢键
(5)反应③的化学方程式可表示为：Ⅵ+CH3COOOH=
+Z
Ⅶ
，化合物Z 的结构简式为 。
(6)参考上述合成路线，以
和HC≡C-COOH 为有机原料，合成
。
①相关步骤涉及卤代烃的消去反应，有机产物的结构简式为 。
②最后一步反应是原子利用率100%的反应，则从HC≡C-COOH 出发，第一步反应的化学方程式为
(注明反应条件)。
【答案】(1)C4H6Cl2 碳碳双键、碳氯键 (2)
或
(3)浓HBr/加热 取代反应 浓硫酸/加热
或
(4)CD (5)CH3COOH (6)
HC≡C-COOH+CH3OH
HC≡C-COOCH3+H2O
【详解】（1）由结构，化合物Ⅰ的分子式为C4H6Cl2，官能团名称为碳氯键、碳碳双键；
（2）化合物Ⅲ不饱和度为2、含5 个碳、1 个氧，脂环化合物Y（脂环为1 个不饱和度）为化合物Ⅲ的同分
异构体，能发生银镜反应，则含醛基，且不含手性碳原子，则其结构简式可以为
或
；
（3）化合物Ⅴ中羟基和浓HBr/加热反应，能发生取代反应引入溴原子，为取代反应；
化合物Ⅴ中羟基在浓硫酸/加热条件下，发生消去反应生成碳碳双键得到
或
，为
消去反应；
（4）A．化合物Ⅱ中，双键碳原子采取了sp2杂化，饱和碳为sp3杂化，-CN 中碳为sp 杂化，错误；
B．由流程可知，化合物Ⅰ与CH2(CN)2生成化合物Ⅱ和HCl，有碳氯、碳氢极性键的断裂，碳碳非极性键形
成，氢氯极性键的形成，错误；
C．反应②中羟基转化为羰基，结合质量守恒，同时生成水，存在分子中羟基中O-H 键和羟基碳中C-H 键断
裂，正确；
D．CH3COOOH 含有羧基，能与水分子形成氢键，使得其易溶于水，正确；
故选CD；
55
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（5）反应③的化学方程式可表示为：Ⅵ+CH3COOOH=
+Z
Ⅶ
，结合质量守恒，化合物Z 为乙酸，结构简式为
CH3COOH；
（6）关步骤涉及卤代经的消去反应，则
和溴加成生成
，
在氢氧化钠醇溶液加热
条件下发生消去反应生成
；最后一步反应是原子利用率100%的反应，则HC≡C-COOH 首先和甲醇发生
酯化反应生成HC≡C-COOCH3，HC≡C-COOCH3和
发生加成反应生成
；
①由分析，相关步骤涉及卤代烃的消去反应，有机产物的结构简式为
。
②由分析，最后一步反应是原子利用率100%的反应，则从HC≡C-COOH 出发，第一步反应的化学方程式为
HC≡C-COOH+CH3OH
HC≡C-COOCH3+H2O。
题型05 酚的结构与性质
1．（2025·江苏泰州·模拟预测）室温下，根据下列实验操作及现象，能得出相应实验结论的是
选项
实验操作及现象
实验结论
A
向浓度均为0.1
的
和
混合溶液中加入少量铁
粉，反应结束后无固体剩余
氧化性：
B
向苯酚溶液中滴加足量浓溴水，产生白色沉淀
苯环活化了H-O 键
C
向淀粉溶液中加入少量稀硫酸，加热水解一段时间后，冷却，取少
量水解液，用NaOH 溶液调至碱性，再加入少量碘水，溶液不变蓝
色
淀粉已经完全水解
D
用pH 计分别测定
溶液和
溶液pH，
溶液pH 小
极性：
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】A
【详解】A．加入铁粉后无固体剩余，说明即使反应生成了
，也完全被
氧化，故
的氧化性强于
，A 正确；
B．苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀是由于羟基活化了苯环，而非苯环活化H-O 键，B 错误；
C．水解后用NaOH 溶液调至碱性，碱性条件下碘与NaOH 反应导致无法显色，无法证明淀粉完全水解，C
错误；
D．未指出两种酸溶液的浓度，故无法通过比较pH 得出酸性强弱的结论，D 错误；
故答案选A。
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2．（2025·新疆乌鲁木齐·二模）L-多巴用于帕金森综合征的治疗，在一定条件下发生反应生成多巴胺，原
理如下：
下列有关说法错误的是
A．反应式中化合物X 为
B．多巴胺中碳原子均采用
杂化
C．L-多巴能与盐酸反应，也能与NaOH 溶液反应
D．多巴胺可与
溶液发生显色反应
【答案】B
【详解】A．由分析，X 为CO2，A 正确；
B．多巴胺中苯环碳原子为sp2杂化，但侧链-CH2-CH2-中的两个碳原子均形成4 个单键，为sp3杂化，并非所
有碳原子均为sp2杂化，B 错误；
C．L-多巴含氨基（-NH2）可与盐酸反应，含羧基（-COOH）和酚羟基（-OH）可与NaOH 溶液反应，C 正确；
D．多巴胺含酚羟基（-OH 直接连苯环），能与FeCl3溶液发生显色反应，D 正确；
故选B。
3．（2025·福建宁德·三模）实验室用乙酸乙酯萃取对羟基苯乙酮，并回收乙酸乙酯的过程如下：
已知乙酸乙酯沸点为77.2℃，对羟基苯乙酮沸点为147℃。下列说法错误的是
A．分两次加入乙酸乙酯萃取，可以提高对羟基苯乙酮的萃取率
B．分液漏斗使用前需分别检查下口旋塞与上口玻璃塞是否漏水
C．操作X 为蒸发浓缩、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥
D．试剂Y 可选用FeCl3溶液，用于检查对羟基苯乙酮是否残留
【答案】C
【详解】A．萃取过程中，每一次萃取都是按照一定比例进行的溶质分配，多次萃取相当于不断降低物质
的浓度，提取效率就高，萃取剂总量相同，分两次萃取的优点是提高萃取率，A 正确；
B．分液漏斗使用前需加少量水，然后分别检查下口旋塞与上口玻璃塞是否漏水，B 正确；
C．根据分析，操作X 为蒸馏，C 错误；
D．对羟基苯乙酮分子中含有的官能团是羟基和酮羰基，其中羟基能与FeCl3溶液发生显色反应，因此可用
于检查对羟基苯乙酮是否残留，D 正确；故答案为C。
4．（2025·河南·模拟预测）下列有关物质的工业制备反应错误的是
57
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A．酰胺在稀盐酸中水解：
B．
溶液渗透到含
的矿层中生成CuS：
C．制阿司匹林：
D．电合成己二腈：
【答案】C
【详解】A．酰胺在稀盐酸中水解生成羧酸和铵盐，则酰胺在稀盐酸中水解的方程式为：
，A 正确；
B．
溶液渗透到含
的矿层中，将硫化锌转化为硫化铜，离子方程式为：
，B 正确；
C ．制阿司匹林用水杨酸(
) 与醋酸酐反应，方程式为
+
+CH3COOH，C 错误；
D．工业上以丙烯腈(CH2=CHCN)为原料，用电解法合成己二腈[NC(CH2)4CN]，总反应为4CH2=CHCN+2H2O
2NC(CH2)4CN+O2↑，D 正确；故选C。
5．（2025·广东珠海·一模）苯酚能与
形成
的紫色配合物，该过程属于可逆反应。某小
组同学探究铁离子与苯酚的反应。
(1)配制100mL0.1mol/L 苯酚溶液，需要用到的玻璃仪器有：烧杯、玻璃棒、胶头滴管和 。
(2)探究铁盐种类和pH 对苯酚与
显色反应的影响。查阅资料：
.
ⅰ
对苯酚与
的显色反应无影响；
.
ⅱ小组同学得出猜想
对
与苯酚的显色反应有抑制作用，从化学平衡角度解释其原因是 。
.
ⅲ
对特定波长光的吸收程度(用吸光度A 表示)与
浓度在一定范围内成正比。
提出猜想：猜想1：
对苯酚与
的显色反应有影响
猜想2：
对苯酚与
的显色反应有影响
进行实验：常温下，用盐酸调节pH，配制得到pH 分别为a 和b 的0.1mol/L
溶液(
)；用硫酸调节
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pH，配制得到pH 分别为a 和b 的0.05mol/L
溶液。取4 支试管各加入5mL0.1mol/L 苯酚溶液，按
实验1~4 分别再加入0.1mL 含
的试剂，显色10min 后用紫外-可见分光光度计测定该溶液的吸光度(本实
验条件下，pH 改变对
水解程度的影响可忽略)。
序号
含
的试剂
吸光度
0.1mol/L
溶液
0.05mol/L
溶
液
1
/
A1
2
/
A2
3
/
A3
4
/
A4
结果讨论：实验结果为
①根据实验结果，小组同学认为此结果不足以证明猜想“
对
与苯酚的显色反应有抑制作用”成立
的理由是 。
②为进一步验证猜想，小组同学设计了实验5 和6，补充下表中试剂M 为 。
序号
含Fe 的试剂
再加入的试剂
吸光度
0.1mol/L
溶液
0.05mol/L
溶液
5
/
NaCl 固体
A5
6
/
试剂M
A6
③根据实验1~6 的结果，小组同学得出猜想1 不成立，猜想2 成立，且
对苯酚与
的显色反应起抑
制作用，得出此结论的实验依据是：
、A1 A6(填“>”、“<”或“=”)。
(3)通过以上实验结论分析：与苯酚相比，对羟基苯甲酸与
溶液发生显色反应 。(填“更
容易”或“更难”)
(4)实验室中常用某些配合物的性质进行物质的检验，请举一例子并说明现象 。
【答案】(1)100mL 容量瓶
(2) 铁离子与苯酚的显色时，存在反应
，氢离子浓度增大，平衡
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逆向移动，
的浓度减小，溶液颜色变浅 氯离子或硫酸根对苯酚与铁离子的显色反应
也有影响 硫酸钠 > (3)更难 (4)
的检验：在溶液中加入几滴KSCN 溶液，溶液变为
红色
【详解】（1）配制
苯酚溶液，需要用到的玻璃仪器有：烧杯、玻璃棒、100mL 容量瓶 、
胶头滴管；
（2）小组同学得出猜想H+对
与苯酚的显色反应有抑制作用，从化学平衡角度解释其原因是：铁离子
与苯酚的显色时，存在反应Fe3++6C6H5OH
[Fe(C6H5O)6]3−+6H+，氢离子浓度增大，平衡逆向移动，
[Fe(C6H5O)6]3−的浓度减小，溶液颜色变浅；
①根据实验结果，小组同学认为此结果不足以证明猜想“H+对
与苯酚的显色反应有抑制作用”成立的
理由是：氯离子或硫酸根对苯酚与铁离子的显色反应也有影响；
②为进一步验证氯离子或硫酸根对苯酚与铁离子显色反应也有影响，实验5 和实验6 中改变氯离子或硫酸
根的浓度，由表格可知，溶液总体积不变的情况下，实验5 加入氯化钠固体改变氯离子的浓度，实验6 需
要改变硫酸根的浓度，则试剂M 为硫酸钠；
③根据实验1~6 的结果，小组同学得出猜想1 不成立，猜想2 成立，说明氯离子对苯酚与铁离子的显色反
应没有影响，即A5= A3；若
对苯酚与
的显色反应起抑制作用，则A1＞A6；
（3）H+对
与苯酚的显色反应有抑制作用，对羟基苯甲酸中-COOH 的电离导致溶液中c(H+)增大，抑制
酚羟基的电离，所以与苯酚相比，对羟基苯甲酸与FeCl3溶液发生显色反应更难；
（4）实验室中常用某些配合物的性质进行物质的检验，如
与SCN-形成配合物
，可用于
的检验：在溶液中加入几滴KSCN 溶液，溶液变为红色。
题型06 醛的结构与性质
1．（2025·山东德州·三模）某小组同学欲探究
和HCHO 的反应产物。将
的NaOH 溶液
(过量)、
的
溶液和37%~40%的HCHO 溶液按一定比例混合加热。实验记录如下。已知：
。下列说法错误的是
实验
Ⅰ
Ⅱ
试剂用量
实验现象
砖红色固体生成，有少量气体产生
紫红色固体生成，有大量气体产生
A．向Ⅰ中的砖红色固体中加入足量稀硫酸，仍有固体存在，说明砖红色固体中有Cu
B．可用X 射线衍射技术确认实验Ⅰ中砖红色固体含有
C．取少量反应后的溶液，加入过量盐酸，未产生使澄清石灰水变浑浊的气体，可证明甲醛的氧化产物
为HCOONa
D．实验Ⅱ中Cu 产生的主要原因为
沉淀继续被过量的HCHO 还原所致
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【答案】A
【详解】A．加入稀硫酸后存在的固体可能为Cu2O 遇酸分解生成的Cu，不能据此判断砖红色固体中一定有
Cu，判断逻辑错误，A 错误；
B．可以用X 射线衍射技术确定实验I 中砖红色固体的结构，进而判断是否为Cu2O，B 正确；
C．HCHO 被氧化的产物可能为HCOO-或
，若加入盐酸，产生了使澄清石灰水变浑浊的气体，说明生
成了
，未观察到现象，说明氧化产物为HCOONa，C 正确；
D．由分析知，D 正确；故选A。
2．（2025·重庆·三模）下列实验方法不正确的是
A．用溴水鉴别乙醇、丙醛和甲苯
B．用饱和
溶液除去
气体中混有的
C．向2-氯丙烷中加入硝酸酸化的硝酸银溶液检验氯元素的存在
D．用红热的铁针熔化水晶柱面上的石蜡证明晶体具有各向异性
【答案】C
【详解】A．乙醇与溴水不反应，丙醛能使溴水褪色，甲苯与溴水分层且溴被萃取到上层，现象不同可鉴
别，A 正确；
B．饱和NaHCO3与SO2反应生成CO2，可除去SO2而不影响CO2，B 正确；
C．2-氯丙烷为共价化合物，需水解为Cl⁻后才能与AgNO3反应，直接加硝酸酸化的硝酸银溶液无法检验，C
错误；
D．水晶（晶体）导热各向异性导致石蜡熔化区域呈椭圆形，此方法可证明各向异性，D 正确；故选C。
3．（2025·贵州·模拟预测）苯酚和甲醛在盐酸催化下能制备绝缘材料酚醛树脂。下列叙述正确的是
A．甲醛分子的球棍模型：
B．用电子式表示HCl 的形成过程：
C．苯酚分子p-pπ 键形成的轨道重叠示意图：
D．酚醛树脂的结构简式：
【答案】B
【详解】A．
为甲醛分子的空间填充模型，A 错误；
B．HCl 属于共价化合物，形成过程用电子式表示为
，B 正确；
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C．
键形成时的原子轨道为“肩并肩”重叠，
为σ 键“头碰头”重叠示意图，C 错误；
D．酚醛树脂的结构简式：
，D 错误；故答案选B。
4．（2025·北京房山·一模）回收某光盘金属层中少量Ag 的方案如下(其他金属含量过低，可忽略)。
下列说法不正确的是
A．①中NaClO 作氧化剂
B．②中加入氨水的作用是调节溶液pH
C．③中若X 是乙醛溶液，生成Ag 的反应为CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]OH
CH3COONH4 + 2Ag↓+ 3NH3 +
H2O
D．操作a 和操作b 均为过滤
【答案】B
【详解】A．由分析可知，①中加入次氯酸钠溶液和氢氧化钠溶液的目的是碱性环境下
将银氧化为氯
化银，反应中氯元素的化合价降低被还原，次氯酸钠是反应的氧化剂，故A 正确；
B．由分析可知，②中加入氨水的目的是将氯化银转化为银氨溶液，故B 错误；
C．由分析可知，向银氨溶液中加入乙醛的目的是共热发生银镜反应得到银，反应的化学方程式为CH3CHO
+ 2[Ag(NH3)2]OH
CH3COONH4 + 2Ag↓+ 3NH3 + H2O，故C 正确；
D．由分析可知，操作a 和操作b 均为固液分离的过滤操作，故D 正确；故选B。
5．（2025·湖北·一模）乙醛在MgO 的催化下可发生反应生成3-羟基丁醛，其反应历程如下。
下列说法错误的是
A．乙醛中的O 易被Mg 吸附
B．该过程涉及了极性键的断裂和非极性键的生成
C．乙醛和丙酮在MgO 的催化下也可发生类似的反应
D．1 分子乙醛和1 分子丙醛在MgO 的催化下可生成3 种羟基戊醛
【答案】D
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【详解】A．由图可知乙醛中的O 与Mg 形成了作用力，说明其易被Mg 吸附，A 正确；
B．过程中涉及到C—H 极性键的断裂和C—C 非极性键的形成，B 正确；
C．根据反应历程可知，该反应为醛基邻位碳上的氢和碳氧双键的加成反应，则乙醛和丙酮在MgO 的催化
下也可发生类似的反应，C 正确；
D．根据题给信息可知，可以是乙醛中甲基上的氢和丙醛中碳氧双键的加成，也可能是丙醛中醛基邻位碳
上的氢和乙醛中的碳氧双键的加成，故1 分子乙醛和1 分子丙醛在MgO 的催化下可生成2 种羟基戊醛，D
错误；
本题选D。
6．（2025·黑龙江大庆·三模）环己酮缩乙二醇(
，
)常用于日用化学品中，也
用作有机合成的中间体。实验室利用环己酮(
，
)和乙二醇(
，
)反应可以制备环己酮缩乙二醇，制备装置如图所示(部分装置已省略)：
查阅资料已知：
物质
密度
熔点/℃
沸点/℃
溶解性
环己酮
0.9478
155.6
微溶于水
乙二醇
1.11
197.85
易溶于水
环己烷
0.779
6.5
80.7
不溶于水
注：环己烷和水能够形成共沸物。
I．制备环己酮缩乙二醇(如图甲)
在圆底烧瓶中加入环己酮10.34mL(0.1mol)、乙二醇11.17mL(约0.18mol)、环己烷20.00mL 和硫酸锆
，加热回流分水1h 左右，稍冷，放出水层。
II．提纯环己酮缩乙二醇(如图乙)
将圆底烧瓶与分水器中的有机层合并后用适量盐水洗涤两次，加入干燥剂后，进行蒸馏。收集沸点为
之间的馏分，得粗产品环己酮缩乙二醇，粗产品经精馏提纯得产品9.2g。
回答下列问题：
63
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(1)根据上述实验药品的用量，圆底烧瓶的最适宜规格为 (填字母)，仪器D 的名称为 。
A．25mL B．50mL C．100mL D．250mL
(2)写出环己酮和乙二醇反应制备环己酮缩乙二醇的化学方程式 。
(3)反应中加入环己烷的作用为 。
(4)分水器的“分水”原理是冷凝液在分水器中分层，上层有机层从支管处流回烧瓶，下层水层从分水器下
口放出。反应结束的标志是 。
(5)检验粗产品中是否含有乙二醇的化学方法是 。
(6)蒸馏时宜采用的加热方式是 (填“水浴”或“油浴”)加热。
(7)产品的产率为 (精确到0.1%)。
【答案】(1)C 蒸馏烧瓶 (2)
(3)与水形成共沸物，便于水的分离，有利于生成环己酮缩乙二醇，提高转化率
(4)分水器内水层高度不再发生变化
(5)取样品，加入金属钠，没有气体生成，说明不含有乙二醇，若生成气体则含有乙二醇
(6)油浴 (7)64.8%
【详解】（1）圆底烧瓶中液体总体积约为 10.34+11.17+20.00=41.51mL。圆底烧瓶规格选择需满足液体体
积不超过其容积的
，50mL 烧瓶的
为 33.3mL（小于 41.51mL），100mL 烧瓶的
为 66.7mL（可容纳
41.51mL），故选择 100 mL，答案为C。
（2）环己酮（含羰基）与乙二醇（二元醇）在硫酸锆催化下发生缩酮反应，生成环己酮缩乙二醇和水的
方程式为：
；
（3）结合题意，环己烷与水形成共沸物，加热时可通过共沸带出反应生成的水，使平衡正向移动，提高
环己酮缩乙二醇的产率，故答案为：与水形成共沸物，便于水的分离，有利于生成环己酮缩乙二醇，提高
转化率；
（4）分水器中 下层水层体积不再增加，说明反应不再生成水，即反应达到终点，故答案为：分水器内水
层高度不再发生变化；
（5）乙二醇中的羟基可以和钠反应生成氢气，则检验粗产品中是否含有乙二醇的化学方法是：取样品，
加入金属钠，没有气体生成，说明不含有乙二醇，若生成气体则含有乙二醇；
（6）结合题中信息需要收集沸点为 178 ~ 182 ℃ 之间的馏分，温度高于水的沸点，故采用 油浴加热；
（7）理论产量：根据题中信息，乙二醇11.17mL(约0.18mol)，环己酮为足量试剂（0.1mol），按 1:1 反应
生成 0.1mol 环己酮缩乙二醇，理论质量为 0.1mol×142g/mol=14.2g。 实际产量：9.2g。 产率：
。
题型07 酮的结构与性质
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1．（2025·广西柳州·模拟预测）有机物G 的部分合成路线如下，下列推断正确的是
A．上述转化中，只发生取代反应
B．X 和Y 均属于脂肪烃的衍生物
C．G 分子中含有2 个手性碳原子
D．1mol Z 最多能与1mol H2发生加成反应
【答案】B
【详解】A．由题干转化流程图可知，上述转化中，X→Y 为取代反应、Y→Z 为取代反应、Z→G 为加成反应，
A 错误；
B．由题干X、Y 的结构简式可知，X、Y 中均不含苯环，故X 和Y 均属于脂肪烃的衍生物，B 正确；
C．已知同时连有4 个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故G 分子中含有1 个手性碳原子，
如图所示：
，C 错误；
D．由题干Z 的结构简式可知，Z 中能与苯环和酮羰基均能与H2发生加成反应，故1mol Z 最多能与
3+1=4mol H2发生加成反应，D 错误；故答案为：B。
2．（2025·河南·三模）有机物M 是从甘草根中得到的黄酮类化合物，可抑制酪氨酸磷酸酶，结构如图所示。
下列关于M 的说法错误的是
A．可与溴水发生取代反应
B．可与
溶液反应
C．分子中的碳原子不可能全部共平面
D．1mol 该分子最多能与
发生加成反应
【答案】C
【详解】A．含有酚羟基，可与溴水发生取代反应，A 正确；
B．该有机物分子中含有酚羟基，可与
溶液反应，B 正确；
C．根据有机物M 的结构简式可知，由于苯环和双键均是平面形结构，且单键可以旋转，因此分子中的碳
原子可能全部共平面，C 错误；
D．该有机物分子中含有2 个苯环、2 个碳碳双键和1 个酮羰基，1mol 该分子最多能与
发生加成反
应，D 正确；故选C。
3．（2025·福建龙岩·二模）一种电催化及联产环己酮肟(
)的装置如图。下列说法正确的是
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A．阳极产生氧气的量与阴极消耗氧气的量相等
B．理论上，外电路每转移4mol 电子，阳极区溶液质量减少32g
C．阴极区生成环己酮肟的反应为
+H2O2+NH4HCO3=CO2↑+
+3H2O
D．理论上，生成1mol 环己酮肟，至少需要22.4L
【答案】C
【详解】A．结合分析知，阳极区：
，阴极区：
，根据得失电子守恒知，阳极产生氧气的
量与阴极消耗氧气的量不相等，A 错误；
B．阳极式为
，理论上，外电路转移4mol 电子时，阳极区产生1mol 氧气，同时有
4mol
透过交换膜由阳极区迁移至阴极区，则阳极区溶液质量减少32g+4g=36g，B 错误；
C．由图知，阴极产生的过氧化氢能与环己酮、碳酸氢钠反应生成环己酮肟，结合原子守恒可确定阴极区
生成环己酮肟的反应为
+H2O2+NH4HCO3=CO2↑+
+3H2O，C 正确；
D．阴极区依次发生反应：
、
+H2O2+NH4HCO3=CO2↑+
+3H2O，
理论上每生成1mol 环己酮肟，至少需要消耗1mol
，由于未指明气体是否处于标准状态下，不能确定氧
气的具体体积，D 错误；故选C。
4．（2025·海南·模拟预测）在化学合成和生物活性研究基础上，我国学者团队发现了具有显著抗骨肉瘤活
性的氧杂蒽类化合物，该研究涉及的一个反应如图所示。下列说法错误的是
A．甲、乙互为同分异构体
B．甲、乙含相同数目的手性碳原子
C．甲、乙均能使酸性
溶液褪色
D．甲、乙均能与
发生加成反应
【答案】A
【详解】A．两者含O 原子量不同，分子式不同，故不是同分异构体，A 错误；
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B．
，甲、乙含相同数目的手性
碳原子，B 正确；
C．甲、乙均含有羟基，以及与苯相连的C 原子上含有H，能使酸性
溶液褪色，C 正确；
D．甲、乙均含有苯环、酮羰基，均能与
发生加成反应，D 正确； 故选A。
5．（2025·四川成都·模拟预测）环己酮可作为涂料和油漆的溶剂。在实验室中以环己醇为原料制备环己酮。
已知：①环己醇、环己酮、醋酸的部分物理性质如下表：
物质
沸（熔）点/（℃，1atm）
密度/（g/cm3）
溶解性
环己醇
161.1（
21）
0.96
能溶于水，易溶于常见有机溶剂
环己酮
155.6（
47）
0.94
微溶于水
醋酸
118（16.6）
1.05
易溶于水
②两种互不相溶的液体，密度相差越大分层越易发生。
回答下列问题：
(1)B 装置的名称是 。
(2)酸化NaClO 时一般不选用盐酸，原因是 （用离子方程式表示）。
(3)该制备反应很剧烈，且放出大量的热。为控制反应体系温度在30~35℃范围内，可采取的加热方式是
。
(4)制备反应完成后，向混合物中加入适量水，蒸馏，收集95~100℃的馏分，得到主要含环己酮、水和
（填写化学式）的混合物。
(5)环己酮的提纯过程为：
①在馏分中加NaCl 固体至饱和，静置，分液；加NaCl 的目的是 。
②加入无水MgSO4块状固体；目的是 。
③ （填操作名称）后进行蒸馏，收集150~155℃的馏分。
(6)数据处理。反应开始时加入8.4mL（0.08mol）环己醇，20mL 冰醋酸和过量的NaClO 溶液。实验结束后
收集到产品0.06mol，则该合成反应的产率为 。
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【答案】(1)分液漏斗 (2)
(3)水浴（加热） (4)CH3COOH
(5)增大水层的密度，便于分层 除去有机物中的少量水（或干燥） 过滤 (6)75%
【详解】（1）由装置图知，B 装置的名称是分液漏斗，故答案为：分液漏斗；
（2）酸化NaClO 时不能选用盐酸，因为盐酸和NaClO 反应生成氯气，对应的离子方程式为
，故；故答案为：
；
（3）为控制反应体系温度在30~35℃范围内，可采取水浴加热的加热方式，且在加入反应物时将NaClO 缓
慢滴加到其它试剂中，避免反应太过剧烈，短时间内放出大量热，故答案为：水浴(加热)；
（4）制备反应完成后，向混合物中加入适量水，蒸馏，收集95~100℃的馏分，参考表格中的沸点信息知，
得到主要含环己酮、水和CH3COOH 的混合物，故答案为：CH3COOH；
（5）提纯环己酮过程中，①在馏分中加NaCl 固体至饱和，可增大水层的密度，便于混合液分层而析出环
己酮；②无水MgSO4块状固体是一种干燥剂，加入无水MgSO4块状固体可除去有机物中的少量水；③过滤
后进行蒸馏，收集150~155℃的馏分，即可得到环己酮，故答案为：增大水层的密度，便于分层；除去有
机物中的少量水（或干燥）；过滤；
（6）反应开始时加入了8.4mL(0.08mol)环己醇，20mL 冰醋酸和过量的NaClO 溶液，则理论上得到的环己
酮应为0.08mol，实验结束后实际收集到的产品为0.06mol，则该合成反应的产率为
，
故答案为：75%。
题型08 醛基的检验
1．（2025·广东深圳·二模）白木香醛(如图)是沉香精油的主要成分之一。下列关于该化合物的说法不正确
的是
A．能发生银镜反应
B．能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．其结构中两个碳环一定共平面
D．1mol 该化合物与足量Na 反应可产生0.5mol
【答案】C
【详解】A．分子中含有醛基，能发生银镜反应，A 正确；
B．含有碳碳双键，可发生加成反应，则能使溴的四氯化碳溶液褪色，B 正确；
C．结构中两个碳环结合处碳为饱和碳原子，为四面体结构，不共平面，C 错误；
D．醇羟基能和钠反应生成氢气，则1mol 该化合物与足量Na 反应可产生0.5mol
，D 正确；故选C。
2．（2025·北京海淀·一模）向2%的
溶液中滴加稀氨水，可得到银氨溶液。银氨溶液可用于检验葡
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萄糖中的醛基。下列说法正确的是
A．滴加稀氨水时，有沉淀的生成与溶解B．为加快银镜的出现，应加热并不断振荡
C．银镜的出现说明醛基具有氧化性
D．反应后，可用氨水洗去银镜
【答案】A
【详解】A．向
溶液中滴加稀氨水时，首先生成白色沉淀
（迅速分解为
，呈暗褐色），
继续滴加氨水，沉淀溶解形成银氨络离子
，该过程有沉淀的生成与溶解，A 正确；
B．银镜反应需水浴加热，但需保持静置。振荡会破坏生成的银镜，导致无法形成均匀镀层，B 错误；
C．银镜反应中，醛基被氧化为羧酸（或羧酸盐），
被还原为
，醛基体现还原性而非氧化性，C 错
误；
D．银镜为金属银，常温下不与氨水反应，清洗银镜通常需用硝酸等强酸，D 错误；故选A。
3．（2025·内蒙古呼和浩特·一模）为有效地将粗金泥(主要成分为
，含少量
)中的金、银分离，提高
贵金属的回收率，设计如下工艺流程：
已知：酸浸后银以
存在于王水分金渣中，有少量未被溶解的金被
包覆。
下列说法错误的是
A．“酸浸”中，盐酸的作用是提高硝酸的氧化性
B．“氨浸”中，发生反应
C．物质a 为
D．葡萄糖与
恰好反应时，物质的量之比为
【答案】A
【详解】A．“酸浸”中，盐酸的作用是提供大量氯离子，可以使金形成配合离子
，A 错误；
B．“氨浸”中，加入氨水将氯化银转化为二氨合银离子，发生反应
，B 正确；
C．由分析，可知物质a 为
，C 正确；
D．1 分子葡萄糖中含有1 个醛基，和二氨合银离子发生氧化还原反应，醛基转化为羧基，同时生成银单质，
存在关系：葡萄糖~2e-~2
，葡萄糖与
恰好反应时，物质的量之比为
，D 正确；
故选A。
4．（2025·河南·二模）由下列操作及现象不能得出相应结论的是
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选项
操作及现象
结论
A
向某溶液中先滴加KSCN 溶液，无明显现象，再滴加新制氯
水，溶液变红
该溶液中含有Fe2+
B
向浓硝酸中加入红热的碳，产生红棕色气体
碳还原浓硝酸生成NO2
C
向CuSO4溶液中漓加氨水，生成蓝色沉淀，继续添加氨水，沉
淀溶解得到深蓝色溶液，再加入乙醇，析出深蓝色晶体
乙醇能降低[Cu(NH3)4]SO4在
水中的溶解度
D
向对甲基苯甲醛中滴加新制氢氧化铜，加热，产生砖红色沉淀
对甲基苯甲醛中含有醛基
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】B
【详解】A．向某溶液中先滴加硫氰化钾溶液，无明显现象说明溶液中不含有铁离子，再滴加新制氯水，
溶液变红说明溶液中含有亚铁离子，亚铁离子与氯气反应生成铁离子，能与硫氰酸根离子反应变红色，故
A 正确；
B．浓硝酸遇热会分解生成二氧化氮、氧气和水，则向浓硝酸中加入红热的碳，产生红棕色气体不能说明
碳还原浓硝酸生成二氧化氮，故B 错误；
C．向硫酸铜溶液中加入氨水生成蓝色沉淀，继续添加氨水，沉淀溶解得到深蓝色溶液，再加入乙醇，析
出深蓝色晶体是因为极性较低的乙醇能降低硫酸四氨合铜在水中的溶解度，便于晶体析出所致，故C 正确；
D．向对甲基苯甲醛中滴加新制氢氧化铜，加热，产生砖红色沉淀说明对甲基苯甲醛中含有醛基，故D 正
确；
故选B。
5．（2025·河南·二模）根据下列实验操作、现象能得到相应实验结论的是
选项
实验操作和现象
实验结论
A
向苯酚浊液中滴加
溶液，浊液变澄清
苯酚的酸性强于
B
向久置的
溶液中加入足量
溶液，出现白色沉
淀；再加入足量稀盐酸，沉淀不溶解
已完全被氧化
C
向20%蔗糖溶液中加入少量稀硫酸，加热；冷却后再加入新制氢
氧化铜悬浊液，未出现砖红色沉淀
蔗糖未水解
D
向某黄色溶液中加入淀粉-KI 溶液，溶液呈蓝色
溶液中含
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】A
【详解】A．向苯酚浊液中滴加
溶液，浊液变澄清，生成苯酚钠和NaHCO3，苯酚的酸性强于
，A 正确；
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B．
可将
氧化为
，无法判断
是否被完全氧化，B 错误；
C．加入新制氢氧化铜悬浊液之前，应将溶液调至碱性，C 错误；
D．
也可以氧化KI，D 错误；答案选A。
6．（2025·河南新乡·一模）某小组同学在实验室中完成乙醛与银氨溶液的反应，并利用传感器测量银氨溶
液的pH 以探究银镜反应的适宜pH。回答下列问题：
(1)银氨溶液的配制：在一支洁净的试管中，加入2mL 质量分数为2%的
溶液，边振荡边滴加质量分
数为2%的氨水，直至产生的沉淀恰好消失，得到银氨溶液。
①在实验室中配制质量分数为2%的
溶液，下列仪器不需要用到的是 (填仪器名称)。
②已知质量分数为2%的氨水(以)
计算)的密度为(
则该氨水的物质的量浓度为
(保留两位小数)
(2)银镜反应：在一支洁净的试管中，加入 1 mL 所配银氨溶液，滴加3 滴乙醛，然后将试管置于60~70℃的
水浴中加热3 分钟，试管内出现光亮的银镜。
①乙醛与银氨溶液反应的化学方程式为 。
②在其他条件相同时，选取不同pH 的银氨溶液进行银镜反应实验，观察并记录银镜效果，等级如图(银镜
效果为一级最好)。
银镜反应的最佳pH 范围为 。
(3)对比实验：
①按下表进行实验：
实验序号
实验操作
实验现象
实验Ⅰ
质量分数为2%的 AgNO3溶液1mL，加入质量分数为2%的氨水，直至产生
的沉淀恰好消失；再加入3 滴质量分数为40%的乙醛溶液，水浴加热3 分钟
产生光亮
的银镜
实验Ⅱ
将质量分数为2%的AgNO3溶液1mL，加入与实验Ⅰ中氨水体积相同的蒸馏
无明显现
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水；再加入3 滴质量分数为40%的乙醛溶液，水浴加热3 分钟
象
某同学认为质量分数为2%的AgNO3溶液应该比其配制的银氨溶液更易氧化乙醛，该同学的理由是
(写出一条即可)。
②按下表进行实验：
实验序号
实验操作
实验现象
实验Ⅲ
向l mL 质量分数为2%的 AgNO3溶液中滴加质量分数为2%的氨
水，直至沉淀恰好溶解；再滴入1 滴质量分数为10%的NaOH
溶液，加入3 滴质量分数为40%的乙醛溶液，水浴加热
迅速出现光亮的银
镜
实验Ⅳ
向1mL 质量分数为2%的 AgNO3溶液中滴加质量分数为2%的
氨水，直至沉淀恰好溶解；再滴加几滴浓氨水，加入3 滴质量
分数为40%的乙醛溶液，水浴加热
长时间无明显现象
小组同学查阅资料得知，银氨溶液中存在平衡：
关于上述实验，下列说法正
确的是 (填标号)。
A．对比实验Ⅰ和Ⅱ：c(Ag+)越大，越有利于银镜出现
B．对比实验Ⅲ和Ⅳ：形成
后Ag⁺氧化性降低
C．
含σ 键的数目为6NA
D．实验Ⅲ和Ⅳ表明，配制银氨溶液时，加过量氨水，不利于银镜反应
(4)银镜的处理：
实验结束后，常用 (填名称)清洗试管内壁的银镜；该小组同学在清洗试管内壁的银镜时，发现也可
以使用铁盐清洗，同浓度的
溶液清洗的效果优于
溶液，可能的原因是 。
【答案】(1)容量瓶 1.16
(2)
9.26~9.87
(3)质量分数为2%的 AgNO3溶液中 Ag 浓度比其配制的银氨溶液中Ag⁺浓度更大，氧化性更强 BD
(4)稀硝酸 FeCl₃、Fe(XO3)3溶液中的阳离子都是Fe³⁺，单质银与Fe³⁺反应生成Ag⁺，FeCl3中的Cl⁻与
Ag+结合产生AgCl 沉淀，从而加速了银的溶解
【详解】（1）①在实验室中配制质量分数为2%的
溶液，需要将2g
固体溶解在88g 水中，
需要用到托盘天平称量固体、量筒量取溶剂、烧杯溶解固体、胶头滴管加水或溶液、玻璃棒搅拌即可，不
必用到容量瓶；
②设该氨水密度为0.9895g·cm-3，则1 L 氨水质量为0.9895g·cm-3 × 1000cm3= 989.5g，其中NH3质量为
989.5g× 2% =19.79g，n(NH3) =
≈ 1.16 mol，因此该氨水的物质的量浓度约为1.16mol/L。
（2）①乙醛与银氨溶液发生银镜反应生成乙酸铵、银、氨气和水，化学方程式为：
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；
②由实验数据可见，银镜生成效果最好时的pH 大约在9～10 之间。
（3）①Ag+浓度越大，氧化性越强，某同学认为质量分数为2%的AgNO3溶液应该比其配制的银氨溶液更
易氧化乙醛，该同学的理由是：质量分数为2%的 AgNO3溶液中 Ag 浓度比其配制的银氨溶液中Ag⁺浓度更
大，氧化性更强；
②A．在Ⅰ与Ⅱ对比中，Ⅰ产生光亮的银镜原因是Ag+转化为
，c(Ag+)减小，
能
够被乙醛还原为Ag，A 错误；
B．实验Ⅳ中
的浓度相对实验Ⅲ较大，自由Ag+浓度较小，而实验Ⅳ发生银镜反应的速率较慢，
说明形成
后Ag⁺氧化性降低，B 正确；
C．
内除每个NH3中3 个σ 键外，还有2 个配位键也σ 键，
含σ 键的数目为
8NA，C 错误；
D．实验证明加过量氨水使
浓度过高、自由Ag+太少，反而不利于银镜生成，D 正确；
故选BD。
（4）常用稀硝酸清洗试管壁上的银镜。若改用相同浓度的FeCl3溶液比Fe(NO3)3溶液清洗效果更好，主要
原因是：FeCl3、Fe(XO3)3溶液中的阳离子都是Fe3+，单质银与Fe3+反应生成Ag⁺，FeCl3中的Cl⁻与Ag+结合产生
AgCl 沉淀，从而加速了银的溶解。
题型09 羧酸的结构及其性质
1．（2025·云南丽江·模拟预测）下列化学用语表示正确的是
A．用于考古断代的碳原子符号：
B．氯化铵的电子式：
C．乙酸乙酯的结构式：
D．丙烷的球棍模型：
【答案】D
【详解】A．原子符号中左上角为质量数，左下角为质子数，用于考古断代的碳-14 应表示为
，题中左
下角标质量数、左上角标质子数，位置错误，A 错误；
73
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B．氯化铵为离子化合物，氯化铵的电子式：
，B 错误；
C．乙酸乙酯的结构简式为CH3COOCH2CH3，其结构式为
，
是乙酸甲酯的结构式，C 错误；
D．丙烷的结构简式为
，丙烷的球棍模型：
，D 正确；故选D。
2．（2025·福建三明·三模）实验室初步分离苯甲酸乙酯、苯甲酸和环己烷的流程如下图所示。
已知：苯甲酸乙酯的沸点为
，“乙醚—环己烷—水共沸物”的沸点为
。
下列说法正确的是
A．“操作a”中有机相1 从分液漏斗的下口流出
B．“操作b”、“操作c”均为重结晶
C．洗涤苯甲酸粗品，用乙醇的效果比用蒸馏水好
D．该流程可以说明苯甲酸和苯甲酸钠在水中的溶解度差别很大
【答案】D
【详解】A．苯甲酸与饱和碳酸钠溶液反应生成苯甲酸钠，操作a 为分液，有机相1 含环己烷、苯甲酸乙酯
等有机溶剂，其密度小于水（水相密度大于有机相），有机相在上层，应从分液漏斗上口倒出，A 错误；
B．操作b 是从干燥后的有机相2（含苯甲酸乙酯）中分离得到苯甲酸乙酯，由于苯甲酸乙酯沸点较高
（212.6℃），应通过蒸馏分离，而非重结晶；操作c 是苯甲酸粗品提纯，固体提纯常用重结晶， B 错误；
C．苯甲酸在乙醇中溶解度较大，用乙醇洗涤会导致苯甲酸溶解损失；蒸馏水洗涤时，苯甲酸溶解度小，
可减少损失，故蒸馏水效果更好，C 错误；
D．该流程中苯甲酸钠易溶于水形成水相，加入稀硫酸时生成的苯甲酸能析出，则苯甲酸和苯甲酸钠在水
中的溶解度差别很大， D 正确；故答案选D。
3．（2025·江西南昌·一模）我国科学家研究成果“无细胞化学酶系统催化
合成淀粉”取得重要进展，
其中一步核心反应如下图所示，下列说法正确的是
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A．反应②生成
转移
B．反应④原子利用率100%
C．
可与足量
溶液产生
D．向淀粉的水解液中加入新制的氢氧化铜并加热，若无明显现象，则淀粉未水解
【答案】B
【详解】A．反应②的化学方程式为
，碳元素的价态由-2 价升高为0 价，即每生
成
转移
电子，A 错误；
B．DHA 分子式为
，
分子式为
，3 分子
合成1 分子DHA，反应④化学方程式为
，原子利用率为100%，B 正确；
C．DHA 含有羟基和酮羰基，没有羧基，则DHA 不能与
溶液反应，C 项错误；
D．淀粉水解时加入了酸作催化剂，淀粉的最终水解产物葡萄糖与新制氢氧化铜悬浊液反应需在碱性条件
下进行，即需先加入碱中和作催化剂的酸，至溶液呈碱性后再加入新制氢氧化铜悬浊液，加热后观察现象，
D 错误；故答案选B。
4．（2025·广东广州·三模）下列有关制取、分离和提纯乙酸乙酯的实验装置不能达到实验目的的是
A．依次加入物质的先后顺序为①②③
B．制备乙酸乙酯
C．分离乙酸乙酯粗品
D．提纯乙酸乙酯
【答案】A
【详解】A．制备乙酸乙酯时，加入试剂的正确顺序为：先加乙醇（③），再边振荡边加浓硫酸（①），
最后加冰醋酸（②）。因浓硫酸密度大且稀释放热，若先加浓硫酸（①）再加入乙醇（③），易导致液体
飞溅，故试剂的加入顺序为③①②，A 不能达到实验目的；
B．制备装置中，试管内有乙酸、乙醇、浓硫酸和沸石（防暴沸），加热反应，生成的乙酸乙酯通过长导
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管进入饱和碳酸钠溶液（去除乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度），导管口位于液面上（防倒吸），
但由于使用的是球形干燥管，干燥管的管口可以插入液面下，但不能太深，装置合理，B 能达到实验目的；
C．乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，分层后上层为乙酸乙酯，下层为碳酸钠溶液，用分液漏斗分液可分
离粗品，C 能达到实验目的；
D．蒸馏可提纯乙酸乙酯（除去少量乙醇等杂质），蒸馏装置中温度计水银球在支管口处，冷凝管中冷却
水流向下进上出，装置合理，D 能达到实验目的；故选A。
5．（2025·江西萍乡·三模）下列装置能达到实验目的的是
A．图①可用于制取无水
B．图②可用于制取乙酸乙酯
C．图③准确测定未知醋酸溶液的浓度
D．图④可用于除去
中的HCl 气体
【答案】B
【详解】A．图①是蒸发FeCl3溶液制取无水FeCl3。FeCl3为强酸弱碱盐，Fe3+会发生水解：
FeCl3+3H2O
Fe(OH)
⇌
3+3HCl，加热时HCl 挥发，促进水解平衡正向移动，最终得到Fe(OH)3，甚至分解为
Fe2O3，无法得到无水FeCl3，A 错误；
B．图②是制取乙酸乙酯的装置。反应物为乙醇、乙酸，浓硫酸作催化剂和吸水剂，沸石防暴沸，加热反
应后，产物通过导管通入饱和Na2CO3溶液（中和乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯溶解度），导管悬于液面
上可防止倒吸，装置合理，B 正确；
C．图③是用NaOH 溶液滴定醋酸溶液测定浓度。醋酸为弱酸，与NaOH 反应生成的CH3COONa 水解显碱性，
滴定终点pH>7，应选用酚酞（变色范围8.2-10.0）作指示剂，而甲基橙变色范围为3.1-4.4（酸性），C 错
误；
D．图④用饱和Na2SO3溶液除去SO2中的HCl。SO2会与Na2SO3反应：SO2+Na2SO3+H2O=2NaHSO3，导致SO2被
吸收，应选用饱和NaHSO3溶液（HCl 与NaHSO3反应生成SO2，且SO2在其中溶解度小），D 错误；
故答案选B。
6．（2025·浙江·一模）乳酸钙(
)为白色粉末，广泛应用于乳制品、饮料、食品保健
品等领域。废旧聚乳酸碎片制乳酸钙的流程如下：
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已知：①
物质名称
聚乳酸
乳酸
乳酸钙
乙醇
丙酮
溶解性
高温时能溶于
有机溶剂
能溶于
水、乙
醇
溶于冷水，易溶于热
水，不溶于乙醇、丙酮
与水任意比互
溶
易溶于水和有机
溶剂
沸点(
)
℃
/
122
/
78.3
56.5
②乳酸结构简式为
。
请回答下列问题：
(1)仪器a 的名称是 ；原料中加入无水乙醇的作用是 。
(2)写出乳酸与氢氧化钙反应的化学方程式 。
(3)下列说法正确的是___________。
A．操作Ⅰ后要将滤液、洗涤液混合浓缩再进行一次操作Ⅰ的目的是为了提高产品产率
B．操作Ⅰ和Ⅱ中都可选用蒸馏水作洗涤剂
C．加热回流装置的锥形瓶中无需添加沸石防止暴沸
D．操作Ⅲ可以高温烘干
(4)为了回收乙醇溶液，将操作③中的滤液进行蒸馏，蒸馏步骤如下，其正确的顺序是①③ 。
①搭建蒸馏装置 ②加热
③加入待蒸馏的药品和沸石 ④通冷凝水
⑤收集低于
的馏分 ⑥停止加热
⑦收集
的馏分 ⑧待冷却后关闭冷凝水
(5)通过以下方法测定产品纯度：取a g 乳酸钙样品溶解，加入缓冲溶液调节
，加入
溶液。然后加入指示剂，用
的标准锌溶液滴定过量的
溶液，实验消
耗标准锌溶液e mL。
已知：
和
与EDTA 反应的化学计量数之比均为1 1∶，
。
①计算乳酸钙的纯度为 (用相应的字母表示)。
②下列操作可能使测得的结果偏高的是 。
A．盛装标准锌溶液的滴定管没有润洗
B．锥形瓶残留有蒸馏水
C．开始时仰视读数，终点时俯视读数
D．滴定管在滴定前无气泡，滴定后有气泡
【答案】(1) (球形)冷凝管 增大反应物的接触面积，加快反应速率
(2)
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(3)AC (4)④②⑤⑦⑥⑧ (5)
CD
【详解】（1）根据仪器构造可知，仪器a 为球形冷凝管；聚乳酸高温时能溶于有机溶剂无水乙醇中，由固
体转化液体，增大与
的接触面积，加快反应速率。
（2）乳酸结构中含有羧基，能电离产生
，与
产生的
发生中和反应生成
，反应的化
学方程式为
。
（3）A．操作Ⅰ是将乳酸钠与盐酸反应后的溶液（含有生成的乳酸）冷却，降低乳酸溶解度使乳酸结晶，
抽滤、洗涤，得到乳酸，但滤液、洗涤液中仍然含有溶解的乳酸，将滤液、洗涤液混合浓缩再进行一次操
作Ⅰ（冷却、抽滤、洗涤）仍可以得到乳酸，可以提高产品产率，A 正确；
B．乳酸及乳酸钙均能溶于水，操作Ⅰ和Ⅱ中都不选用蒸馏水作洗涤剂，而选择无水乙醇作洗涤液，B 错误；
C．实验装置中，锥形瓶中有磁子，可以起到沸石防止暴沸的作用，而无需添加沸石，C 正确；
D．高温会使乳酸钙发生分解反应，导致产品不纯，操作Ⅲ为低温烘干乳酸钙，D 错误；
故答案为：AC。
（4）蒸馏操作步骤应组装仪器、检查气密性、添加药品及沸石、接通冷凝水、加热蒸馏、收集不同温度
的馏分、停止加热、冷却后关闭冷凝水、拆除实验装置；故该实验操作步骤为①搭建蒸馏装置、③加入待
蒸馏的药品和沸石、④通冷凝水、②加热、⑤收集低于
的馏分、⑦收集
的馏分、⑥停止加热、
⑧待冷却后关闭冷凝水，即①③④②⑤⑦⑥⑧。
（5）测定乳酸钙纯度原理为乳酸钙与一定量的过量EDTA 反应后，用标准锌溶液滴定剩余的
溶液，
根据关系式可知，乳酸钙的物质的量=EDTA 总物质的量-标准锌溶液中Zn2+的物质的量，计算乳酸钙纯度。
①乳酸钙的纯度为
=
；
②A．盛装标准锌溶液的滴定管没有润洗，则溶液浓度偏低，消耗标准锌溶液的体积e mL 偏大，根据
计算的结果偏低，A 不符合题意；
B．锥形瓶残留有蒸馏水，对乳酸钙的物质的量无影响，滴定消耗的标准锌溶液体积无影响，测定结果无
影响，B 不符合题意；
C．根据滴定管构造，越向下读数越大，开始时仰视读数，读数偏大，终点时俯视读数，读数偏小，则消
耗标准锌溶液的体积e mL 偏小，根据
计算的结果偏高，C 符合题意；
D．滴定管在滴定前无气泡，读数正确，滴定后有气泡导致滴定管中液体液面上升，读数偏小，则消耗标
准锌溶液的体积e mL 偏小，根据
计算的结果偏高，D 符合题意；
故答案为：CD。
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题型10 酯的结构及其性质
1．（2025·河南许昌·二模）下列化学用语表达正确的是
A．
的名称为乙二酸乙二酯
B．次氯酸的电子式为
C．
的价层电子对互斥(VSEPR)模型为
D．
的形成过程为
【答案】C
【详解】A．该结构是由乙二酸(HOOC-COOH)与两分子乙醇(CH3CH2OH)发生酯化反应生成的酯，名称应为乙
二酸二乙酯，A 错误；
B．次氯酸的结构式为H-O-Cl，O 分别与H、Cl 各共用一对电子，则正确的电子式为
，B 错误；
C．BF3中B 原子的价层电子对数=3+
，B 原子无孤电子对，则BF3的VSEPR 模型为平面三角
形，C 正确；
D．MgCl2属于离子化合物，形成过程中，一个Mg 原子失去两个电子，而2 个Cl 原子各得到一个电子，其
形成过程的正确写法为：
，D 错误；故选C。
2．（2025·河南郑州·模拟预测）我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法，其转
化路线如下所示。
下列叙述错误的是
A．MP 的化学名称是丙酸甲酯
B．MP 的同分异构体中含羧基的有3 种
C．PLA 在碱性条件下可发生降解反应
D．MMA 可加聚生成高分子
【答案】B
【详解】A．根据MP 的结构，MP 可视为丙酸和甲醇发生酯化反应得到的，因此其化学名称为丙酸甲酯，
A 正确；
B．MP 的同分异构体中，含有羧基的有2 种，分别为正丁酸和异丁酸，B 错误；
C．根据PLA 的结构简式，聚乳酸是其分子中的羧基与另一分子中的羟基发生反应聚合得到的，含有酯基
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结构，可以在碱性条件下发生降解反应，C 正确；
D．MMA 中碳碳双键能发生加聚反应，可加聚生成高分子
，D 正确； 故选B。
3．（2025·辽宁丹东·二模）我国高分子科学家对聚乙烯进行胺化修饰，并进一步制备新材料，合成路线如
下图。
下列说法正确的是
A．a 一定是非极性分子
B．生成高分子b 的反应为加聚反应
C．1 mol 高分子b 最多可与2 mol NaOH 反应
D．高分子c 比b 的水溶性好
【答案】D
【详解】A．a 的结构为
，存在顺式和反式的结构，顺式结构不对称，正负
电荷中心不重合，属于极性分子；反式结构对称，正负电荷中心重合，属于非极性分子；故a 不一定是非
极性分子，A 错误；
B．生成b 的反应中有氮氮双键的断裂，是加成反应，不是加聚反应，B 错误；
C．b 是高分子化合物，每个链节中有2 个酯基，1 mol 高分子b 完全水解消耗氢氧化钠2n mol，C 错误；
D．高分子c 是b 水解后得到，其中含羟基，可以与水形成氢键，故水溶性比b 的水溶性好，D 正确；
故选D。
4．（2025·天津·二模）化合物X 是一种临床治疗高血脂症的药物。X 的合成路线如下(部分反应条件和试剂
略)。
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已知：
(
和
代表烷基)
回答下列问题：
(1)试剂Ⅱ的化学名称是 。
(2)F 含有的官能团名称是 。
(3)1molC 与溴水反应，最多消耗 mol
。
(4)H 的结构简式是 。
(5)试剂Ⅲ为单碘代烷烃，其结构简式是 。
(6)试剂I 蒸气密度是相同状态下甲烷密度的2 倍，试剂I 中各元素的质量分数分别为：碳37.5%，氢
12.5%，氧50%。试剂I 的结构简式是 。
(7)A 与乙二醇在催化剂的作用下发生聚合反应的化学方程式是 。
(8)若M 为C 的同系物，且比C 多一个碳原子，则符合条件的M 的同分异构体有 种。
a．能与FeCl3发生显色反应 b．苯环上有三个取代基
(9)HOOCCOOH 与A 互为同系物，写出以乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备HOOCCOOH 的合成路线：
。
【答案】(1)1，3-二溴丙烷 (2)酯基、醚键 (3)2 (4)
(5)
(6)
(7)
+nHOCH2CH2OH
+(2n-1)H2O (8)10
(9)
OHCCHO
【详解】（1）试剂Ⅱ是二卤代烃，化学名称是1,3-二溴丙烷
（2）F 含有的官能团名称是酯基、醚键。
（3）C 中酚羟基邻对位上有H 就可发生取代反应，1 molC 与溴水反应最多消耗2 mol
。
（4）根据分析，H 的结构简式是
。
（5）试剂Ⅲ为单碘代烷烃，对比H、X 的结构简式可知试剂Ⅲ为CH3I。
（6）试剂I 蒸气密度是相同状态下甲烷密度的2 倍，试剂I 的摩尔质量为
，试剂I
中各元素的质量分数分别为：碳37.5%，氢12.5%，氧50%，则n(C)：n(H)：n(O)=
=1：
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4：1，结合摩尔质量，试剂Ⅰ的分子式为CH4O，试剂I 为
。
（7）A 与乙二醇在催化剂的作用下发生聚合反应的化学方程式是
+nHOCH2CH2OH
+(2n-1)H2O。
（8）M 为C(
)的同系物，且比C 多一个碳原子，故M 分子式为
，M 的同分异构
体能与FeCl3发生显色反应，故有酚羟基；苯环上有三个取代基，苯环上连有-OH、-CH3、-CH2CH3，三种不
同的取代基，共10 种。
（9）乙醇先发生消去反应生成乙烯，乙烯和Br2发生加成反应生成
，
发生水解
反应生成
，
发生两步氧化反应生成HOOCCOOH，合成路线为：
OHCCHO
。
题型11 油脂的结构及其性质
1．（2025·内蒙古·三模）劳动中蕴含着丰富的化学知识。下列有关化学知识的解释中，不合理的是
选项
劳动项目
化学知识
A
用柠檬酸去除水垢
柠檬酸的酸性强于碳酸
B
用过氧乙酸溶液对居住环境消毒
具有较强的氧化性
C
用重油污清洁剂来清洗厨房油烟机
油污可以在酸性环境下水解
D
用NaOH 固体和铝粉制成的疏通剂可疏通堵塞的厨卫管道
Al 与NaOH 溶液反应产生
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】C
【详解】A．柠檬酸能与水垢中的碳酸盐反应生成二氧化碳，说明其酸性强于碳酸，A 项正确；
B．过氧乙酸含有过氧键，具有强氧化性，能有效杀菌消毒，B 项正确；
C．油污在酸性条件下水解不彻底，实际清洁剂多为碱性以促进皂化反应，解释不符合实际，C 项错误；
D．铝与NaOH 溶液反应生成氢气，产生的气体可疏通管道，D 项正确；
答案选C。
2．（2025·河北秦皇岛·二模）结构决定性质，性质决定用途。下列事实解释错误的是
选
事实
解释
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项
A
氢化的植物油可制造人造奶油
植物油中含有碳碳双键
B
甘油可用作保湿类护肤品
甘油结构中含有能与水形成氢键的羟基
C
等离子体可以用于制造显示器
等离子体中含有带电粒子且能自由运动
D
熔点：
熔化时断开化学键，
熔化时克服范德华力
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】D
【详解】A．氢化植物油因含有碳碳双键，通过与氢气发生加成反应形成固态人造奶油，故A 正确；
B．甘油是丙三醇，含多个羟基，能与水形成氢键，从而具有吸水性，故B 正确；
C．等离子体含自由移动的带电粒子，通电发光用于显示器，故C 正确；
D．S2和H2S 均为分子晶体，熔化时均克服分子间作用力，故D 错误；
选D。
3．（2025·安徽芜湖·一模）依据相应实验目的，下列装置不合理的是
A．图A 灼烧干海带制海带灰
B．图B 分离
和
C．图C 制备明矾晶体
D．图D 分离油脂经皂化反应、盐析后的混合液
【答案】A
【详解】A．灼烧海带制海带灰，需在坩埚中进行灼烧，其装置应为：
，A 符合题意；
B．CH2Cl2和CCl4的沸点相差较大，可采用蒸馏的方法分离，蒸馏时温度计水银球位于蒸馏烧瓶支管口处，
该装置合理，B 不符合题意；
C．制备明矾晶体时，可先用饱和明矾溶液提前制备小粒明矾晶体作为 “晶种”，再将晶种悬挂在冷却后
的饱和明矾溶液中（晶种需完全浸没，且不接触烧杯底部或侧壁），有利于获得对称性更好的晶体，盖上
硬纸片可防止空气中的灰尘等掉入溶液中，影响晶体形成，装置合理，C 不符合题意；
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D．分离油脂经皂化反应、盐析后的混合液，可采用过滤的方法，装置合理，D 不符合题意；
故选A。
4．（2025·浙江绍兴·二模）某研究小组以废铁屑(含少量杂质FeS)为原料制备摩尔盐
。实验流程如下：
已知：摩尔盐能溶于水，难溶于乙醇。请回答：
(1)下列说法正确的是_______。
A．步骤Ⅰ中
溶液的作用是去除废铁屑表面的油污
B．步骤Ⅲ中炭黑的作用是与铁、稀
构成原电池，加快反应速率
C．步骤Ⅳ中磁铁的作用是吸附过量的铁屑，防止常压过滤时堵塞滤纸
D．步骤Ⅵ中一系列操作包括：蒸发结晶、过滤、洗涤、干燥
(2)步骤Ⅲ装置如图甲，该装置中试剂X 为 。
(3)常压过滤装置如图a，若改用图b 装置效果更好，其优点有 (写两点)。
(4)步骤Ⅵ“一系列操作”包括用无水乙醇洗涤，无水乙醇的作用是 。
(5)硫酸亚铁溶液不稳定，空气中容易被氧化为
：
；硫酸亚铁铵溶液
在空气更稳定，适宜作氧化还原反应中的滴定剂，结合可能的离子方程式解释原因 。
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(6)用硫酸亚铁铵溶液标定未知浓度的酸性
溶液：称取3.92g 的六水合硫酸亚铁铵配成溶液，用未知
浓度的酸性
溶液进行滴定。假设到达滴定终点时，所用酸性
溶液体积为20.00mL，则该酸
性
溶液的浓度为
(保留小数点后两位)。
【答案】(1)ABC (2)饱和硫酸铜溶液或NaOH 溶液
(3)过滤速度快、得到的晶体比较干燥、防止硫酸亚铁晶体析出
(4)减小产品的损失，除去产品表面的水
(5)
，
水解增大了
，从而抑制了
氧化
(6)0.10
【详解】（1）A.
水解显碱性，油污在碱性条件下水解，即步骤Ⅰ中
溶液的作用是去除废
铁屑表面的油污，正确；B.炭黑与铁、稀
构成原电池，可以加快反应速率，正确；C. 步骤Ⅳ中先用
磁铁吸附过量的铁屑，防止常压过滤时堵塞滤纸，正确；D. 步骤Ⅵ中一系列操作包括：蒸发浓缩、冷却结
晶、过滤、洗涤、干燥，错误；故选ABC；
（2）废铁屑中含少量杂质FeS，FeS 与稀硫酸生成硫化氢气体，为了防止污染空气，常用饱和硫酸铜溶液
或NaOH 溶液除去；
（3）若改用图b 装置效果更好，其优点有：过滤速度快、得到的晶体比较干燥、防止硫酸亚铁晶体析出；
（4）已知：摩尔盐能溶于水，难溶于乙醇，无水乙醇的作用是：减小产品的损失，除去产品表面的水；
（5）
，
水解增大了
，使
逆向移动，
从而抑制了
氧化
；
（6）根据
，则六水合硫酸亚铁铵物质的量等于亚铁离子物质的量
等于高锰酸钾物质的量的五倍，六水合硫酸亚铁铵物质的量等于
，则高锰酸钾物质的量
等于
，
溶液的浓度为
。
题型12 胺的结构及其性质
1．（2025·贵州贵阳·二模）劳动创造美好生活，在制作贵阳经典小吃肠旺面过程中涉及的化学知识解释错
误的是
选项
劳动项目
劳动过程
化学知识
A
清洗大肠
用盐和醋反复揉搓
醋与大肠表面的碱性物质（如胺类）发生中和反应，生成
可溶性盐类，能有效去除腥味
B
制备血旺
向新鲜猪血中加入食盐
加食盐的目的主要是为了调味
C
熬制汤底
熬煮猪骨
蛋白质水解为小分子肽和氨基酸等
D
炼制红油
将热油与糍粑辣椒混合
利用“相似相溶”，辣椒红素在油中溶解，形成红油
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A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】B
【详解】A．醋中的醋酸与大肠表面的碱性物质（如胺类）发生中和反应，生成可溶性的盐类，能够有效
地去除大肠的腥味和杂质，使大肠更加干净，A 正确；
B．加入食盐，可以使蛋白质析出，不影响原来蛋白质的性质，这种作用为盐析，B 错误；
C．在炖煮过程中，蛋白质水解为小肽和氨基酸，使汤更加鲜美和营养，C 正确；
D．辣椒红素是一种脂溶性色素，这意味着它更容易溶解在非极性的有机溶剂中，辣椒红素在油中溶解形
成红油的过程可以利用“相似相溶”原理来解释，D 正确；
故选B。
2．（2025·江西·一模）近日，某研究团队开发
光催化氧化
(甲)
脱氢制喹啉(
，戊)，反应机理如图所示(部分产物和条件省略)。
已知光照到催化剂表面产生电子和“空穴(
)”。下列说法错误的是
A．过程中存在
B．丙与丁互为同分异构体，两者之间转化没有破坏化学键
C．其他条件不变，光越强，产生
速率越大
D．甲、戊均能与盐酸反应
【答案】B
【详解】A．根据图示，乙到丙、丁到戊过程中存在
，A 正确；
B．丙与丁分子式相同，结构不同，互为同分异构体，两者之间转化破坏化学键，如N-H、C-H、C=N 等化
学键，B 错误；
C．光催化反应，其他条件不变，光越强，产生电子和“空穴(
)”的速率越大，C 正确；
D．甲、戊中N 原子上有孤电子对，能与氢离子形成配位键，均能与盐酸反应，D 正确；
86
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故选B。
3．（2025·山东济宁·三模）维生素
可作为辅酶参与糖的代谢，并有保护神经系统的作用，其结构如图所
示。下列说法错误的是
A．熔点高于CsCl
B．易溶于盐酸
C．五元环为平面结构，则五元环形成的离域大π 键为：
D．结构中碳原子有两种杂化方式
【答案】A
【详解】A．CsCl 为典型的无机离子晶体，熔点较高；维生素B1为有机盐（有机阳离子与Cl⁻形成），有机
阳离子体积大、电荷分散，离子键强度弱，晶格能小，熔点低于CsCl，A 错误；
B．结构含氨基（碱性，可与盐酸反应）、羟基（极性）及季铵盐N⁺（离子型），均为极性基团，易溶于
盐酸，B 正确；
C．五元环各原子采取sp2杂化，为平面结构，N 提供1 个p 电子、双键C 各提供1 个p 电子、S 提供2 个p
电子，共6 个电子，离域大π 键为
，C 正确；
D．碳原子杂化方式：六元环、五元环中C 为sp2杂化，饱和C 为sp3杂化，D 正确；
故选A。
4．（2025·山西·二模）某新型祛痰药物J 的合成路线如图所示。
已知：
请回答下列问题：
(1)A 的名称是 ；D 中所含官能团的名称为 。
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(2)反应B→C 的化学方程式为 。
(3)F 的结构简式为 。
(4)G 的同分异构体有 种，其中核磁共振氢谱只有一组峰的结构简式为 。
(5)结合题中信息，写出以2-丁醇为原料，合成
的路线（无机试剂任选）： 。
【答案】(1)乙苯氨基 酮羰基（羰基） (2)
(3)
(4)3
(5)
【详解】（1）A 的名称为乙苯；D 中所含官能团的名称为氨基、酮羰基；
（2）B→C 的化学方程式为：
；
（3）由分析可知，F 的结构简式为
；F 和G 发生已知信息的反应生成H。
（4）G 的同分异构体有
共3 种，其中核磁共振氢谱只有一组
峰的为
；
（5）2-丁醇在催化氧化－OH 被氧化生成羰基，然后与氨气反应合成
，路线为：
。
题型13 酰胺的结构及其性质
1．（2025·河南·模拟预测）抗病毒药物奥司他韦(Oseltamivir)可预防流感，其结构如图所示。
88
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下列关于奥司他韦的说法正确的是
A．可发生水解反应
B．不含有手性碳原子
C．分子中含有3 种官能团
D．环中六个碳原子共平面
【答案】A
【详解】A．分子中含有酯基（-COO-）和酰胺基（-CONH-），酯基水解生成羧酸和醇，酰胺基水解生成羧
酸和胺，均可发生水解反应，A 正确；
B．手性碳原子需连接四个不同基团，环上多个饱和碳原子（如连接-NH2、酰胺基、醚键的碳原子）均连有
四个不同基团，存在手性碳原子，B 错误；
C．分子中含氨基（-NH2）、酯基（-COO-）、酰胺基（-CONH-）、醚键、碳碳双键（C=C）共5 种官能团，
C 错误；
D．环中含饱和碳原子（sp3杂化，四面体结构），与双键碳相连的饱和碳会偏离平面，六个碳原子不可能
共平面，D 错误；
故选A。
2．（2025·河北沧州·一模）如图所示的有机物在抗炎、抗病毒等方面具有一定的生物活性。下列有关该有
机物的说法错误的是
A．可与
溶液反应
B．消去反应产物最多有1 种(不含立体异构)
C．不能发生水解反应
D．与
反应时可发生取代和加成反应
【答案】C
【详解】A．该有机物含有酚羟基，显酸性，且酸性强于
，可与
溶液反应，A 正确；
B．由分子结构可知，与醇羟基相连的C 原子的邻位只有1 个C 原子连接了H 原子，能发生消去反应且反应
产物最多有1 种（不含立体异构），B 正确；
C．由结构简式可知，其结构中酰胺基可以发生水解反应，C 错误；
D．该有机物分子中含有酚羟基且其对位上有H 原子，故其可与浓溴水发生取代反应，还含有碳碳双键，
故其可与
发生加成反应，D 正确；
故选C。
3．（2025·湖北黄冈·三模）烟酰胺(如图)属于B 族维生素，具有一定的抗衰老的功效。下列叙述不正确的
是
89
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A．能与盐酸、氢氧化钠反应
B．1mol 烟酰胺可与4 mol H2发生加成反应
C．可溶于水、甘油，不溶于醚类
D．分子中存在类似苯环的
【答案】B
【详解】A．烟酰胺分子种含氨基能与盐酸反应，含酰胺键能与NaOH 反应，A 正确；
B．吡啶环可与H2加成，酰胺键上的C=O 不能与H2加成，故1mol 烟酰胺最多与3mol H2加成，B 错误；
C．烟酰胺含有极性的酰胺键，容易与水和甘油形成氢键，因此可溶于水和甘油，醚类是非极性溶剂，不
易与烟酰胺形成氢键，因此烟酰胺不溶于醚类，C 正确；
D．分子中吡啶环类似苯环，存在
大
键，D 正确；
故选B。
4．（2025·河南漯河·三模）有“退热冰”之称的乙酰苯胺具有退热镇痛作用，实验室利用苯胺和乙酸制备
乙酰苯胺的原理及实验装置如图所示(省略夹持及加热装置)：
实验原理：
。
已知：N 原子的电子云密度越大，碱性越强。
实验步骤：
．在25mL 圆底烧瓶中加入沸石、
新制苯胺(苯胺易被氧化变质)、
冰乙酸
和0.05g 锌粉，摇匀。
．加热，保持反应液微沸约10min，逐渐升高温度，使反应温度维持在
，反应大约1h 后停止加热。
．趁热将反应液倒入盛有100mL 冷水的烧杯中，用玻璃棒充分搅拌，冷却至室温使乙酰苯胺结晶，完全
析出，所得晶体用减压过滤装置进行过滤，再用10mL 冷水洗涤固体，抽干，在红外灯下烘干。得到含有
少量苯胺的粗产品，重结晶提纯后得产品4.59g。
回答下列问题：
90
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(1)步骤中，加入锌粉的主要目的是 。锌粉几乎不与纯乙酸反应，但随着上述制备反应的进行
锌会消耗乙酸，原因是 。
(2)写出乙酰苯胺与NaOH 反应的化学方程式： 。
(3)如图玻璃仪器中，重结晶实验不需要的是 (填仪器名称)。
(4)已知酰胺中N 原子的未共用电子对与羰基的π 电子形成共轭体系，使N 原子上的电子云密度降低。相同
条件下，下列物质的碱性由强到弱的顺序为 (填标号)。
①
②甲胺 ③乙酰苯胺
(5)本实验乙酰苯胺的产率为 %(保留1 位小数)。
【答案】(1) 防止反应过程中苯胺被氧化 纯乙酸不电离，反应过程中有水生成，形成乙酸溶液，导致
乙酸与Zn 反应
(2)
(3)分液漏斗、容量瓶 (4)②①③ (5)68.0
【详解】（1）苯胺易被氧化变质，锌具有还原性，加入锌粉可以防止反应过程中苯胺被氧化；锌粉几乎
不与纯乙酸反应，但锌会和乙酸溶液中乙酸电离出的氢离子反应生成氢气，随着上述制备反应的进行锌会
消耗乙酸，原因是：反应过程有水生成，形成乙酸溶液，导致乙酸与锌反应。
（2）乙酰苯胺与NaOH 发生水解反应生成苯胺和乙酸钠，反应的化学方程式：
。
（3）重结晶是将产品溶于水加热到
，趁热过滤除去不溶于水的杂质，再降温，使其结晶，通过过滤
获得晶体，需要烧杯、漏斗、玻璃棒等，不需要分液漏斗、容量瓶。
（4）甲基为供电子基团，乙酰苯胺中N 原子的未共用电子对与羰基的π 电子形成共轭体系，使N 原子上
的电子云密度降低，结合已知“N 原子上电子云密度越大，碱性越强”，则碱性由强到弱的顺序是②①③。
（5）在烧瓶中加入
新制的苯胺、
的冰乙酸，根据反应
91
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，苯胺和冰乙酸按物质的量
反应，则冰乙酸过量，理
论上生成乙酰苯胺0.05mol，故该实验的产率为
。
1．（2025·浙江绍兴·一模）可根据物质结构推测其性质，下列推测的性质不合理的是
选
项
结构
性质
A
丙烯醛的结构：
与足量溴水反应的产物：
B
键能：H－Cl>H－Br
稳定性：HCl>HBr
C
中O 显正电性
可以氧化
D
蛋白质中含有氨基和羧基
蛋白质是两性分子
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】A
【详解】A．足量溴水（氧化性）在一定条件下可能进一步氧化醛基（还原性）为羧基，推测不合理，A 符
合题意；
B．H-Cl 键能大于H-Br，键能越大分子越稳定，因此HCl 稳定性强于HBr，推测合理，B 不符合题意；
C．OF2中O 显+2 价，H2O 中O 为-2 价，OF2可以作为氧化剂与H2O 发生归中反应产生氧气，推测合理，C 不
符合题意；
D．蛋白质含氨基（碱性）和羧基（酸性），具有两性，推测合理，D 不符合题意；故答案选A。
2．（2025·广东肇庆·一模）结构决定性质。下列由结构不能推测出对应性质的是
选项
结构
性质
A
乙酸分子中羧基(—COOH)含极性较强的
键
乙酸能发生酯化反应
B
是极性分子，
是非极性分子
在水中的溶解度：
C
键能绕键轴旋转，
键不能绕键轴旋转
丁烷不存在顺反异构现象，2-丁烯存在顺反
异构现象
D
电负性：
热稳定性：
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A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】A
【详解】A．乙酸能发生酯化反应，是因为羧基中的羧基碳与羟基的相互作用（羧基的结构特点使羧基碳
易受醇中羟基的进攻），而非 “O—H 键极性较强”，O—H 键极性强主要体现的是乙酸的酸性（易电离
出 H+），因此该结构不能推测出 “能发生酯化反应” 的性质，A 符合题意；
B．根据 “相似相溶” 原理，水是极性分子，极性分子 NH3易溶于水，非极性分子 CH4难溶于水，结构
（分子极性）能推测出溶解度的性质，B 不符合题意；
C．σ 键旋转使丁烷无顺反异构，π 键固定双键构型导致2-丁烯有顺反异构，结构决定性质，C 不符合题意；
D．电负性越大，H-X 键越稳定，热稳定性顺序与电负性一致，结构可推测性质，D 不符合题意；
故答案选A。
3．（2025·广东·模拟预测）利用如图装置探究乙醇的催化氧化反应，下列说法错误的是
A．a 试管中不会产生银镜
B．烧杯中的热水能使乙醇平稳气化
C．c 中的铜丝由黑变红，说明乙醇被氧化
D．d 中不会有银镜反应发生，是因为乙醇被氧化为乙酸
【答案】D
【详解】A．a 试管中为乙醇与银氨溶液的混合液，乙醇无醛基（-CHO），银镜反应需醛基且水浴加热，乙
醇不能发生银镜反应，A 正确；
B．烧杯中热水提供稳定温度，使乙醇均匀受热、平稳气化，而非暴沸，B 正确；
C．c 中铜丝变黑是Cu 被O2氧化为CuO（黑色），后变红是CuO 与乙醇反应生成Cu（红色），乙醇被氧化
为乙醛，体现乙醇被氧化，C 正确；
D．乙醇催化氧化产物为乙醛（CH3CHO），而非乙酸，d 中无银镜可能因乙醛未进入或反应条件不足（如
未水浴加热），D 错误；故选D。
4．（2025·辽宁本溪·模拟预测）丹参醇具有抗心律失常作用，其合成路线中涉及如下反应。下列说法正确
的是
A．1molX 与
发生加成反应，最多有两种产物
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B．Y 存在多种遇
溶液变为紫色的同分异构体
C．
过程中先发生加成反应后发生取代反应
D．Y 可与CuO 在加热的条件下反应生成X 的同系物
【答案】C
【详解】A．X 分子中含2 个碳碳双键结构不对称，1molX 与
发生加成反应，可以1,2 和1,4 加成，
有三种产物，A 错误；
B．Y 的不饱和度为3（环和2 个双键），而含酚羟基需苯环（不饱和度4），Y 同分异构体无法含苯环，故
无遇FeCl3变紫色的同分异构体，B 错误；
C．X→Y 中，第一步CH3MgBr 的
进攻X 的酮羰基（C=O）发生加成反应生成-O-MgBr 中间体，第二步水
解时-O-MgBr 被-OH 取代，先加成后取代，C 正确；
D．Y 中羟基连叔碳（叔醇），叔醇无法被CuO 氧化，D 错误；故选C。
5．（2025·重庆·三模）明李时珍著《本草纲目》中对五倍子有“皮工造为百药煎，以染皂色，大为时用”
的记载，五倍子中含有的单宁酸可用于处理皮革制品。下列关于单宁酸的说法不正确的是
A．含有5 个手性碳原子
B．遇
溶液发生显色反应
C．在酸性条件下完全水解的产物之一可缩聚形成网状高分子
D．理论上
单宁酸最多可与
反应
【答案】D
【详解】A．R 不含手性碳，单宁酸手性碳数为5 个，
A 正确；
B．单宁酸含多个酚羟基，遇
溶液会发生显色反应（酚类特征反应），B 正确；
C．酸性水解产物含没食子酸（3,4,5-三羟基苯甲酸），其含多个酚羟基和羧基，可通过缩聚（如酚醛缩聚
或酯化缩聚）形成网状高分子，C 正确；
D．单宁酸中每1molR 基团含1mol 酚酯基（水解消耗2molNaOH）、1mol 醇酯基（水解消耗1molNaOH）
和5mol 酚羟基（消耗5molNaOH），1molR 基团一共消耗8mol 氢氧化钠；5molR 基团则为5×8=40mol，D
错误；
故选D。
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6．（2025·全国·模拟预测）下列方程式与所给事实相符的是
A．向浓
溶液中加入浓盐酸，溶液变为绿色：
B．硬脂酸与乙醇的酯化反应：
C．乙二醛与酸性高锰酸钾溶液反应：
D．
溶液中通入少量
：
【答案】D
【详解】A．向浓
溶液中加入浓盐酸，溶液变为绿色的原因应该是发生反应
，A 错误；
B．根据酯化反应的机理“酸脱羟基醇脱氢”，可知硬脂酸与乙醇发生酯化反应
，B 错误；
C．乙二酸也会与酸性高锰酸钾溶液反应，故离子方程式为
，C 错误；
D．由于酸性羧酸>碳酸>苯酚>碳酸氢根，则向
溶液中通入少量
的离子方程式为
，D 正确；故选D。
7．（2025·陕西西安·模拟预测）一种可以阻断血栓形成的药物(
)的两种合成路
线如下。
已知：ⅰ．
；ⅱ．
。
路线一：
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(1)
的名称是 。B→D 的反应类型是 。
(2)1molM 与新制氢氧化铜反应，理论上可以生成
mol。
(3)由
生成J 的化学方程式为 。
(4)W 分子比M 多一个
，符合下列条件的W 有 种。
ⅰ．包含2 个六元环，不含甲基；ⅱ．W 可水解，W 与NaOH 溶液共热时，1molW 最多消耗3molNaOH
路线二：
(5)Q 的官能团为 。X 的结构简式为 。
(6)Y→Z 反应的化学方程式为 。
【答案】(1)苯胺 取代反应 (2)1
(3)
(4)4 (5)酰胺基，羧基
(6)
【详解】（1）结合结构简式可知，
的名称为苯胺；结合分析可知，B 为
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，D 为
，即B 发生水解反应生成D，其反应类型是
取代反应；
（2）结合分析可知，M 为
，其中包含1 个醛基，其和氧化亚铜的对应关系为：
~
，故1molM 与新制氢氧化铜反应，理论上可以生成
1mol；
（3）结合分析可知，J 为
，结合流程可知，
和氢气在
一定条件下反应生成J，方程式为：
；
（4）结合分析可知，M 为
，W 分子比M 多一个
，其同分异构体i.包含2 个六元环，
不含甲基；ii.W 可水解说明含有酯基；W 与NaOH 溶液共热时，1molW 最多消耗3molNaOH，则应该含有
酚羟基和某酸苯酯基，根据其不饱和度知，两个六元环其中一个是苯环、一个含有酯基，符合条件的结构
简式为
、
、
、
，一共4 种；
（5）结合分析可知，Q 的结构简式是
，其官能团为：酰胺基，羧基；X 为
；
（6）结合分析可知，Y 发生水解反应生成Z
，方程式为：
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。
8．（2025·山东日照·三模）一种合成阿斯巴甜(G)的路线如下：
已知：①
②
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为 ；A→B 的反应类型为 。
(2)B 中碳原子的杂化方式有 种。C 与M(
)相比，酸性较强的是
(填“C”或“M”)。
(3)D→E 的化学方程式为 。
(4)F 的结构简式为 ；G 中含氮官能团的名称为 。
(5)符合下列条件的C 的同分异构体有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱上有4 组峰，峰
面积之比为
的结构简式为 (写出一种)。
①能与
溶液显紫色 ②能发生银镜反应和水解反应 ③苯环上有四个取代基
【答案】(1)苯乙醛 加成反应 (2)3 C
(3)
+CH3OH
+H2O
(4)HOOCCH2CH(NH2)COOH 氨基、酰胺基 (5)15
【详解】（1）A 为
，A 的化学名称为苯乙醛；A 和HCN 加成生成B ，A→B 的反应
类型为加成反应；
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（2）B
，B 中苯环碳为sp2杂化，支链中饱和碳为sp3杂化，-CN 中碳为sp 杂化，
碳原子的杂化方式有3 种。C 中羟基氧电负性很强，使得羧基中氢更容易被电离，导致与M(
)相比，酸性较强的是C；
（3）D 和甲醇发生酯化反应生成E，反应为：
+CH3OH
+H2O；
（4）由分析，F 的结构简式为HOOCCH2CH(NH2)COOH；由结构，G 中含氮官能团的名称为氨基、酰胺基；
（5）C 中除苯环外，含3 个碳、3 个氧、1 个不饱和度，符合下列条件的C 的同分异构体：①能与
溶
液显紫色，则含酚羟基；②能发生银镜反应和水解反应，则为甲酸酯；③苯环上有四个取代基，则为-
OH、-OCHO、-CH3、-CH3，苯环上4 个取代基中2 个相同，首先确定其中3 个取代基再确定第4 个取代基，
存在
15 种情况；其中核磁共振氢谱上有4 组峰，峰
面积之比为
，则存在2 个相同的甲基，结构简式为
。
1．（2025·天津·高考真题）油脂、淀粉、纤维素和蛋白质是重要的物质。下列说法错误的是
A．油脂为高级脂肪酸的甘油酯，属于高分子化合物
B．油脂、淀粉、纤维素和蛋白质均可发生水解反应
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C．蛋白质是由多种氨基酸通过肽键等相互连接形成的有机分子
D．淀粉和纤维素的分子式均可表示为(C6H10O5)n，二者结构不同
【答案】A
【详解】A．油脂由高级脂肪酸和甘油形成，但相对分子质量较小，不属于高分子化合物，A 错误；
B．油脂水解生成甘油和脂肪酸，淀粉、纤维素水解为葡萄糖，蛋白质水解为氨基酸，均可水解，B 正确；
C．蛋白质由氨基酸通过肽键等连接形成，描述正确，C 正确；
D．淀粉和纤维素分子式均为
，但葡萄糖单元连接方式不同，结构不同，D 正确；故选A。
2．（2025·广西·高考真题）枫叶所含鞣酸在铁锅中加热后会形成黑色色素，故能用于制作黑色糯米饭。下
列有关鞣酸的说法正确的是
A．属于芳香烃
B．能与溴水反应
C．有4 个手性碳原子D．可与
溶液反应
【答案】B
【详解】A．芳香烃仅含C、H 元素且含苯环，鞣酸结构中含O（羟基、酯基等），不属于烃，A 错误；
B．鞣酸结构中含酚羟基（苯环连-OH），酚羟基邻对位H 活泼，能与溴水发生取代反应，B 正确；
C．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，鞣酸中含有5 个手性碳原子，分别为
，C 错误；
D．与NaHCO3反应需羧基（酸性强于碳酸），鞣酸仅含酚羟基（酸性弱于碳酸），不能与NaHCO3反应，D
错误；故选B。
3．（2025·浙江·高考真题）科学家通过对水杨酸进行分子结构修饰，得到药物美沙拉嗪，下列说法不正确
的是
A．反应1 产物中是否含有残留的水杨酸，无法用
溶液检验
B．反应1 中，需控制反应条件，防止水杨酸被氧化
C．反应2 可通过还原反应生成美沙拉嗪
D．在盐酸中溶解性：水杨酸>美沙拉嗪
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【答案】D
【详解】A．有机物中含有酚羟基就能与FeCl3溶液发生显色反应，若反应1 的产物中残留水杨酸，产物和
水杨酸结构中都含有酚羟基，因此FeCl3溶液不能检验出水杨酸，A 正确，
B．水杨酸分子中含有酚羟基，酚羟基具有还原性，容易被氧化，所以在反应1 中，需控制反应条件，防
止水杨酸被氧化，B 正确；
C．反应2 是将-NO2转化为-NH2，这是一个还原反应，所以反应2 可通过还原反应生成美沙拉嗪，C 正确；
D．水杨酸分子中含有酚羟基和羧基显酸性，在盐酸中与HCl 不反应，而美沙拉嗪分子中含有氨基，氨基显
碱性，在盐酸中会与HCl 反应生成盐，更易溶解，所以在盐酸中溶解性：水杨酸<美沙拉嗪，D 错误；
故答案选择D。
4．（2024·天津·高考真题）下列实验操作正确的是
A．洗去乙酸乙酯中少量的乙醇
B．浓硫酸的稀释
C．用
溶液吸收
D．溶解固体
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】A
【详解】A．乙酸乙酯不溶于饱和氯化钠溶液，而乙醇可溶于饱和氯化钠溶液，通过分液的方法可洗去乙
酸乙酯中少量的乙醇，A 正确；
B．稀释浓硫酸必须将浓硫酸缓慢倒入水中，并用玻璃棒搅拌，B 错误；
C．用
溶液可以吸收
，但锥形瓶口不能堵塞，C 错误；
D．溶解
固体应在烧杯中完成，D 错误；故选A。
5．（2025·四川·高考真题）聚合物Z 可用于制造用途广泛的工程塑料，其合成反应如下：
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下列说法正确的是
A．X 能与
水溶液反应，不能与
水溶液反应
B．Y 中所有原子共平面
C．x 的值为
，该反应不属于缩聚反应
D．若反应体系中有少量水，则酚钠盐水解，影响聚合度
【答案】D
【详解】A．
为酚钠盐，酸性：碳酸>酚羟基，利用强酸制弱酸，故X 能与
水溶液反应；苯酚与
的显色反应实质是苯酚基与
形成紫色配合物，因X 中含有
，故能与
水溶液发生显色反应，A 错误；
B．
中S 中心原子价层电子对数
，采用sp3杂化，所有原子
不可能共平面，B 错误；
C．缩聚反应是指一种或多种单体相互缩合生成高分子和小分子的反应，x 的值为
，该反应属于缩聚
反应，C 错误；
D．若反应体系中有少量水，则酚钠盐水解生成酚类和氢氧化钠，消耗缩聚用的酚氧负离子，导致有效单
体浓度下降，抑制缩聚反应，影响聚合度，D 正确；故选D。
6．（2025·湖北·高考真题）制备
-氯代异丁酸的装置如图。在反应瓶中加入异丁酸与催化剂(易水解)，加
热到
，通入
，反应剧烈放热，通气完毕，在
下继续反应。反应结束，常压蒸馏得产物。反应
方程式：
下列说法错误的是
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A．干燥管可防止水蒸气进入反应瓶
B．可用
溶液作为吸收液
C．
通入反应液中可起到搅拌作用
D．控制
流速不变可使反应温度稳定
【答案】D
【详解】A．催化剂易水解，实验中干燥管的作用是隔绝水蒸气进入反应瓶，防止催化剂水解，A 正确；
B．尾气含未反应的氯气和产生的HCl，二者均可以被NaOH 溶液吸收，故可用
溶液作为吸收液，B
正确；
C．将氯气
通入反应液的底部，氯气在液体中由下往上扩散，使氯气去反应液充分接触，故
通入可
起到搅拌作用，C 正确；
D．只要反应还未完全，
流速不变，温度就会持续升高，要控制反应温度稳定应当逐渐减小氯气的流速，
D 错误；答案选D。
7．（2025·广西·高考真题）回收实验室废弃物可实现资源的有效利用。从AgI 催化剂废料(含Ag2O 杂质)中
回收Ag 和I2的流程如下。
已知：IO-在碱性条件下易歧化成I-和
。
回答下列问题：
(1)“溶解1”浓氨水不能溶解AgI 的原因是 。“滤液1”中的主要阳离子有 （填化学式）。
(2)“反应1”生成ICl 的化学方程式为 。
(3)“试剂X”可选用 （填标号）。
a．葡萄糖 b．Al c．Na2O2 d．H2SO4
(4)“调pH”至弱酸性的主要目的是 （用离子方程式表示）。
(5)若“滤液3”中含有0.3 mol
，“反应3”至少需加入Na2S2O4的物质的量为 mol。
(6)将得到的I2进一步纯化，可采用的方法是 。不考虑操作和反应损失，该流程回收Ag 的量低于预
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期，主要原因是 。
【答案】(1)Ag+与I-结合与NH3结合更稳定 [Ag(NH3)2]+、
(2)AgI+Cl2=AgCl+ICl (3)ab
(4)5I-+
+6H+=3I2+3H2O (5)0.25 (6)升华 未回收处理“滤液1”
【详解】（1）“溶解1”浓氨水不能溶解AgI 是由于Ag+与I-结合形成AgI 比与NH3结合更稳定；
由分析可知，“滤液1”中的主要阳离子有[Ag(NH3)2]+、
；
（2）“反应1”中AgI 和氯气在强酸条件下发生氧化还原反应生成AgCl 和ICl，化学方程式为
AgI+Cl2=AgCl+ICl；
（3）由分析可知，试剂X 需要将[Ag(NH3)2]+还原为Ag。
a．葡萄糖分子中含有多个醛基，具有强的还原性，可以将[Ag(NH3)2]+还原为Ag，a 符合题意；
b．Al 单质具有强的还原性，可以将[Ag(NH3)2]+还原为Ag 单质，b 符合题意；
c．Na2O2具有强氧化性，一般是作氧化剂表现氧化性。不能将[Ag(NH3)2]+还原为Ag 单质，c 不符合题意；
d．H2SO4的氧化性较强，一般是表现强的氧化性，不能将[Ag(NH3)2]+还原，d 不符合题意；
故合理选项是ab；
（4）已知IO-在碱性条件下易歧化成I-和
，用盐酸“调pH”的主要目的是使溶液中的I-和
在酸性环境
中发生归中反应而转化为I2，根据电子守恒、电荷守恒、原子守恒，可得该反应的离子方程式为：5I-+
+6H+=3I2+3H2O；
（5）“反应3”中加入Na2S2O4将
还原为I2，根据电子守恒和电荷守恒配平离子方程式为：
，若“滤液3”中含有0.3 mol
，则根据反应方程式中物质反应转化
关系可知：“反应3”至少需加入Na2S2O4的物质的量为n(Na2S2O4)=
=0.25 mol；
（6）I2加热时会不经过液态而直接变为气态，即I2受热易升华，故将得到的I2进一步纯化，可采用的方法
是升华；
向AgI 催化剂废料(含Ag2O 杂质)中加浓氨水进行“溶解1”时，Ag2O 被溶解，以[Ag(NH3)2]+的形式进入滤液1
中，而这部分银元素未被回收，因此导致流程回收Ag 的量低于预期量。
8．（2025·黑吉辽蒙卷·高考真题）含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一
种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下：
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回答下列问题：
(1)A→B 的化学方程式为 。
(2)C→D 实现了由 到 的转化(填官能团名称)。
(3)G→H 的反应类型为 。
(4)E 的同分异构体中，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为
的同分异构体的数目有
种。
(5)M→N 的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，则生成的与N 互为同分异构体的
副产物结构简式为 。
(6)参考上述路线，设计如下转化。X 和Y 的结构简式分别为 和 。
【答案】(1)
+CH3OH
+H2O (2)羟基 醛基 (3)取代反应
(4)4 (5)
(6)
【详解】（1）由分析可知，A 为邻羟基苯甲酸，与甲醇发生酯化反应生成B
，化学方程式
为
+CH3OH
+H2O；
（2）由分析可知，C 为
，C 被氧气氧化为D（
），羟基转化为醛基，故答案为：
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羟基；醛基；
（3）G 为
，与
反应生成
，属于取代反应的特征，故答案为：取
代反应；
（4）E 为
，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为
的同分异构体，如果为
醛基，溴原子，甲基的组合时，可形成
两种，如果为酮碳基，溴原子组合时可
形成
，一共有4 种，故答案为：4；
（5）M→N 的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，N 为
，可以推
断出M 中的三键与右侧苯环连接时可以形成N 中的六元环或五元环，因此可能的副产物为
，故答案为：
；
（6）参考上述路线，可先将
消去生成
，
再与
反应生成
，
与
在一定条件下得到目标产物
，故答案为：
；
。
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