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专题05 有机合成
目录
一、
考情探究
2
1.高考真题考点分布..................................................................................................................................................2
2.命题规律及备考策略..............................................................................................................................................2
二、培优讲练........................................................................................................................................3
考点01 有机合成路线设计......................................................................................................................................3
考向01 考查碳骨架的构建..................................................................................................................................9
考向02 考查有机物官能团的保护....................................................................................................................10
考向03 考查有机物官能团的引入和转化........................................................................................................11
考向04 考查有机合成路线的设计....................................................................................................................12
好题冲关..............................................................................................................................................16
基础过关...............................................................................................................................................................16
题型01 碳骨架的构建........................................................................................................................................16
题型02 有机物官能团的保护............................................................................................................................18
题型03 有机物官能团的引入和转化................................................................................................................21
题型04 有机合成路线的设计............................................................................................................................24
能力提升...................................................................................................................................................................33
真题感知...................................................................................................................................................................42
1.高考真题考点分布
考点内容
考点分布
1
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有机合成路
线设计
2025 福建卷，2025 天津卷，2025 海南卷，2025 广西卷，2025 浙江卷，2025 江西卷，
2025 全国甲卷，2025 四川卷，2025 湖南卷，2025 重庆卷，2025 湖北卷，2025 广东卷，
2025 北京卷，2025 云南卷，2025 江苏卷，2025 陕晋青宁卷，2025 河北卷，2025 河南
卷，2025 山东卷，2025 甘肃卷，2025 安徽卷，2025 黑吉辽蒙卷，2025 上海卷，2024 广
西卷，2024 福建卷，2024 天津卷,2024 重庆卷，2024 海南卷，2024 江西卷，2024 贵州
卷，2024 广东卷，2024 北京卷，2024 湖南卷，2024 浙江卷，2024 江苏卷，2024 河北
卷，2024 新课标卷，2024 山东卷，2024 安徽卷，2024 全国甲卷，2024 湖北卷，2024 吉
林卷，2024 上海卷，2024 浙江卷，2023 河北卷，2023 福建卷，2023 重庆卷，2023 江苏
卷，2023 海南卷，2023 广东卷，2023 北京卷，2023 浙江卷，2023 山东卷，2023 湖南
卷，2023 湖北卷，2023 辽宁卷，2023 新课标卷，2023 全国甲卷
2.命题规律及备考策略
【命题规律】
从命题题型和内容上看，有机合成是选考的压轴题，通常以药物、材料、新物质的合成为背景，根据合成
路线命题形式总体可分为两类：第一类是结构已知型，即合成路线中各物质的结构简式是已知的，此类试
题中所涉及的有机物大多是陌生且比较复杂的，需要根据前后的变化来分析其反应特点；第二类是“半推
半知”型，即合成路线中部分有机物的结构简式是已知的，部分是未知的，审题时需要结合条件及已知结
构去推断未知有机物的结构。考查的知识点相对比较稳定，有结构简式的推断、官能团的名称、有机物命
名、反应类型的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体数目的判断、结合核磁共振氢谱书写指定有机
物的结构简式、合成路线设计等。
【备考策略】
掌握有机合成路线设计的方法。
【命题预测】
预测选考仍会延续往年，以药物、材料、新物质等主要成分或中间体合成为载体，以“已知”形式给出陌
生反应的信息，以官能团的转化为基础，考查官能团识别、反应条件判断、反应现理推测、有机物的结构
和性质、有机反应类型判断、结构简式书写、化学方程式书写、有机合成路线设计、限制条件下同分异构
体书写等内容，诊断并发展学生“证据推理和模型认知”素养水平。
考点01 有机合成路线设计
1、有机合成原则、有机合成的分析方法及解题方法
(1)有机合成原则
①合成线路简捷，步骤少、操作简单、安全可靠，能耗低，易于实现，产品易于分离、产率较高；
②基础原料要价廉、易得、低毒性、低污染；
2
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③符合“绿色化学”的思想:原子的经济性、原料的绿色化,试剂与催化剂的无公害性。
(2)有机合成的分析方法
①正合成分析法：从基础原料入手，找出合成所需的直接或间接的中间体，逐步推向合成的目标有机
物，其合成示意图：基础原料→中间体1→中间体2……→目标有机物。
②逆合成分析法：设计复杂有机物的合成路线时常用的方法。它是由目标有机物倒推寻找上一步反应的
中间体n，而中间体n 又可以由中间体(n－1)得到，依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成
路线，合成示意图：目标有机物→中间体n→中间体(n－1)……→基础原料。
③类比合成分析法：比较题目所给知识，找出原料与合成物质的内在联系，确定中间产物，最后得到目
标产物——产品。
(3)有机合成的解题方法
2、有机合成的主要任务
(1)碳骨架的构建
①增长碳链
a、醛、酮的加成；
b、加聚反应、缩聚反应；
c、酯化反应；
d、利用题给信息，如：
。
②缩短碳链
a、酯类、糖类、蛋白质的水解反应；
b、烯炔的氧化反应；
c、脱羧反应；
d、裂化和裂解反应；
e、利用题给信息。
③成环
a、醇成环醚；
b、成环酯；
c、氨基酸成环；
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d、利用题目所给信息成环，如
+‖
或
+‖
。
(2)有机合成中官能团的转变
①官能团的引入
a、引入或转化为碳碳双键的三种方法
醇的消去反应引入
CH3CH2OH
CH2==
CH
2↑ ＋
H 2O
卤代烃的消去反应引入
CH3CH2Br
＋
NaOH
CH2==
CH
2↑ ＋
NaBr
＋
H 2O
炔烃与H2、HX、X2 的不
完全加成反应
CH≡CH＋H2
CH2==CH2，CH≡CH＋Br2
CHBr==CHBr
CH≡CH＋HCl
CH2==CHCl
b、引入碳卤键的三种方法
烷烃、苯及其同系物与
卤素单质发生取代反应
CH3CH3＋Cl2
HCl＋CH3CH2Cl(还有其他的卤代烃)
，
不饱和烃与卤素单质、
卤化氢的加成反应
CH2==CHCH3＋Br2
CH2Br—CHBrCH3
CH≡CH＋HCl
CH2==CHCl
CH2==CHCH3＋HBr
CH3—CHBrCH3
醇与氢卤酸的取代反应
R—OH
＋
HX
R—X
＋
H 2O
c、引入羟基的四种方法
烯烃与水加成生成醇
CH2==
CH
2＋
H 2O
CH3CH2—OH
卤代烃的碱性水解成醇
CH3CH2—Br
＋
NaOH
CH3CH2—OH
＋
NaBr
醛或酮与氢气加成生成醇
酯水解生成醇
CH3COOCH2CH3＋
H 2O
CH3COOH
＋
CH
3CH2OH
d、引入碳氧双键(醛基或羰基)的方法
醇的催化氧化生成醛(酮)
2CH3CH2CH2OH＋O2
2CH3CH2CHO＋2H2O
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连在同一个碳上的两个羟
基脱水
含碳碳三键的物质与水加
成
e、引入羧基的2 种方法
醛基氧化
2CH3CHO
＋
O 2
2CH3COOH
酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解
CH3COOCH2CH3＋
H 2O
CH3COOH
＋
CH
3CH2OH
②官能团的消除
a、通过加成反应可以消除不饱和键(碳碳双键、碳碳三键、苯环等)
如：CH2==CH2在催化剂作用下与H2发生加成反应
b、通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基
如：CH3CH2OH 消去生成CH2==CH2，CH3CH2OH 被氧化生成CH3CHO
c、通过加成或氧化反应等消除醛基
如：CH3CHO 被氧化生成CH3COOH，CH3CHO 被H2还原生成CH3CH2OH
d、通过水解反应消除酯基(
)、肽键、卤素原子
如：CH3COOC2H5在酸性条件下水解生成CH3COOH 和C2H5OH
e、通过消去反应或水解反应消除卤素原子
如：CH3CH2Br 在NaOH 醇溶液中发生消去反应生成乙烯和溴化钠，在NaOH 水溶液中发生水解反应生成
乙醇和溴化钠
③官能团的改变
a、通过某些化学途径使一个官能团变成两个
CH3CH2OH
CH2==CH2
CH2XCH2X
CH2OHCH2OH
CH2==CHCH2CH3
CH3CHXCH2CH3
CH3CH==CHCH3
CH3CHXCHXCH3
CH2==CHCH==CH2
b、利用官能团的衍生关系进行衍变。如：R—CH2OH
R—CHO
R—COOH
c 、通过某些手段改变官能团的位置。如：CH3CHXCHXCH3
H2C==CHCH==CH2
CH2XCH2CH2CH2X
(3)官能团的保护：有机合成时，往往在有机物分子中引入多个官能团，但有时在引入某一个官能团时容
易对其他官能团造成破坏，导致不能实现目标化合物的合成。因此，在制备过程中要把分子中的某些官能
团通过恰当的方法保护起来，在适当的时候再将其转变回来，从而达到有机合成的目的。
①醇羟基的保护：R－OH
R－O－R′
R″－O－R′
R″－OH
②酚羟基的保护: 因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH 反应，把－OH 变为－
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ONa 将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为－OH。
③碳碳双键的保护: 碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与卤素单质、卤化氢等的加
成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
例如，已知烯烃中
在某些强氧化剂的作用下易发生断裂，因而在有机合成中有时需要对其进行
保护，过程可简单表示如下：
a、
+Br2
+Zn
+ZnBr2
b、CH2＝CHR
CH2Cl－CH2R
CH2Cl－CH2R′
CH2＝CHR′
④氨基(－NH2)的保护：例如，在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把－CH3氧化成－COOH，再
把－NO2还原为－NH2。防止当KMnO4氧化－CH3时，－NH2(具有还原性)也被氧化。
⑤醛基的保护
a、醛基可被弱氧化剂氧化，为避免在反应过程中受到影响，对其保护和恢复过程为：
Ⅰ．
Ⅱ．
R－CHO
再如检验碳碳双键时，当有机物中含有醛基、碳碳双键等多种官能团时，可以先用弱氧化剂，如银氨溶
液、新制Cu(OH)2悬浊液等氧化醛基，再用溴水、酸性KMnO4溶液等对碳碳双键进行检验。
b、醛与醇反应生成缩醛：
+H2O
生成的缩醛比较稳定，与稀碱和氧化剂均难反应，但在稀酸中微热，缩醛会水解为原来的醛。
3、高考常见有机合成新信息反应总结
反应类型
举例
成环
反应
脱水反应
生成内酯
二元酸与二元
醇形成酯
生成醚
浓硫酸
＋H2O
Diels-Alder
反应
二氯代烃与
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Na 成环
形成杂环化
合物
开环反应
环氧乙烷开
环
＋HBr―→HO—CH2—CH2—Br
α-H 反应
羟醛缩合反
应
△
苯环侧链碳
α-H 取代反应
烯烃α-H 取代
反应
CH3CH===CH2＋Cl2＞300
ClCH
℃
2CH===CH2＋HCl
羧酸α-H 卤代
反应
酯基α-H 取代
反应
增长碳链的反应
2CH≡CH―→CH2===CH—C≡CH
2R—Cl＋2Na―→R—R＋2NaCl
R—Cl
―――→
HCN
R—CNH2O，H＋R—COOH
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nCH2===CH2
―――→
催化剂CH2—CH2
nCH2===CH—CH===CH2
―――→
催化剂CH2—CH===CH—CH2
增长碳链的反应
CH3CH===CH2 ＋CO＋H2
―――→
一定条件
缩短碳链的反应
＋NaOHCaORH＋Na2CO3
、
RC≡CHKMnO4RCOOH
形成碳氮双键
醛、酮与羟
胺反应
醛、酮与肼
反应
还原反应
酯基还原
4、常用的合成路线
(1)烃、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的转化关系
烃R－H
卤代烃R－X
醇类R－OH
醛类R－CHO
羧酸R－COOH
酯类RCOOR′
(2)一元合成路线
R－CH＝CH2
卤代烃
一元醇
一元醛
一元羧酸
酯
(3)二元合成路线
CH2＝CH2
CH2X－CH2X
二元醇
二元醛
二元羧酸
链酯、环酯、聚酯
(4)芳香族化合物合成路线
①
②
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考向01 考查碳骨架的构建
【例1】（2025·湖北黄冈·三模）烃基卤化镁
也称格氏试剂，能够与羰基等发生格氏反应：
下列转化不能通过格氏反应实现的是(格式试剂可根据需要任选)
A．甲醛
转化为正丁醇
B．乙醛
转化为乙醇
C．丙酮
转化为叔丁醇
D．二氧化碳
转化为乙酸
【答案】B
【详解】A．甲醛（HCHO）羰基碳连两个H，与丙基格氏试剂（CH3CH2CH2-MgX）反应，加成后水解生成
CH3CH2CH2CH2OH（正丁醇），A 正确；
B．由以上分析可知，格氏反应为增碳反应，从乙醛到乙醇没有增碳，故不能通过格氏反应制备，B 错误；
C．丙酮[(CH3)2CO]羰基碳连两个CH3，与甲基格氏试剂（CH3-MgX）反应，加成后水解生成(CH3)3COH（叔丁
醇），C 正确；
D．二氧化碳（O=C=O）与甲基格氏试剂（CH3-MgX）反应生成CH3COOMgX，水解后得CH3COOH（乙酸），
D 正确；故答案选B。
考向02 考查有机物官能团的保护
【例2】（2025·湖南长沙·调研）高分子Y 是一种人工合成的多肽，其合成路线如图：
下列说法不正确的是
A．E、F、G 中碳原子是sp3和
杂化
B．高分子X 水解可得到F 和G
C．高分子X 中存在氢键
D．该合成过程中进行了官能团保护
【答案】B
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【详解】A．饱和碳原子采取sp3杂化，形成双键的碳原子采取
杂化，由结构简式可知，E、F、G 中碳原
子的杂化方式为sp3和
杂化，故A 正确；
B．由结构简式可知，高分子X 一定条件下发生水解反应生成
、
和
(CH)3CHCOOH，故B 错误；
C．由结构简式可知，高分子X 中含有的酰胺基能形成氢键，故C 正确；
D．由结构简式可知，E 分子和高分子Y 中都含有氨基，则高分子Y 的合成过程中进行了官能团氨基的保护，
故D 正确；故选B。
【思维建模】
常见官能团保护的基本思路
酚—OH
因酚羟基易被氧化，所以在氧化基团前先使其与NaOH 反应，把酚羟基转变成—ONa，
将其保护起来，使其他基团氧化后再酸化使其全部转化为—OH，即：—OH → —ONa
→ —OH
氨基(—NH2)
如在对硝基甲苯――→对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH 之后，再把—
NO2还原为—NH2，防止当KMnO4(H＋)氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。
碳碳双键
碳碳双键容易被氧化，在氧化基团前可以利用其与HCl 等的加成反应将其保护起来，
待其他基团氧化后再利用消去反应重新转变为碳碳双键。
考向03 考查有机物官能团的引入和转化
【例3】（2025·河南·模拟预测）环己酮可以在Zr 基催化剂作用下转化为环己醇，其可能的反应机理如图
所示。
下列说法错误的是
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A．该反应的还原剂是
B．反应过程中涉及O-H 键的断裂和形成
C．用同位素标记的
代替
可得到
D．环己酮转化为环己醇的反应为
【答案】C
【详解】A．由反应机理图可知
变为
，发生了还原反应，还原剂为
，正确，A 项不符合题意；
B．由反应机理图可知，反应的总反应为
，可知有O-H
键的断裂和形成，正确，B 项不符合题意；
C．用同位素标记的
代替
可得到
，错误，C 项符合题意；
D．环己酮可以在Zr 基催化剂作用下转化为环己醇，反应总方程式为
，正确，D 项不符合题意；答案选C。
考向04 考查有机合成路线的设计
【例4】（2025·辽宁大连·模拟预测）有机物托品酮的合成路线如图(Me 为甲基)。下列叙述正确的是
A．托品酮分子中不含手性碳原子
B．生成D 的反应过程涉及加成反应和消去反应
C．1mol A 与足量银氨溶液反应最多生成2mol Ag
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D．利用该反应机理制备
和
的原料相同
【答案】D
【详解】A．手性碳原子需连有四个不同基团。托品酮分子中，含手性碳，
，A 错误；
B．生成D 的反应中，A 的醛基（-CHO）与B 的胺基（-NH-）先发生加成生成-CN、并引入-OH，产物中-OH
与C 中羰基邻位去氢形成基团被取代后脱水产生D，过程涉及加成和取代，不涉及消去反应，B 错误；
C．A 分子含两个醛基（-CHO），1mol 醛基与银氨溶液反应生成2molAg，故1molA 最多生成4molAg，C 错
误；
D．
、HCHO、
在盐酸溶液中共热，生成产物为
和
，D 正确；故选D。
【思维建模】
有机合成路线的设计思路
第一步：从目标产物的结构出发：先观察目标产物的结构特点，特别是观察目标产物中所含的官能团。
第二步：目标产物中碳骨架与原料物质中碳骨架的联系：分析原料物质中碳骨架的变化和官能团的引入
(或转化)，结合已知信息或利用合成路线的某些片段，，善于模仿题干中的变化，找到相似点，对比官能
团的变化，采用逆推或正推法初步分析合成思路。
第三步：拆分：从目标产物出发逆推，切断关键的官能团或化学键，拆分得到反应物(或原料)；从原料正
推得到中间产物。
第四步：合成：根据之前拆分的步骤和关键物质从原料正向梳理，完成陌生官能团及骨架的变化，分析其
他转化步骤，最后写出最佳合成路线。
【对点1】（2025·陕西西安·模拟预测）环己酮及其衍生物可发生Robinson 增环反应，反应历程如图所示：
下列说法正确的是
12
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A．若
，W 的同分异构体可能含萘环(
)
B．X→Y 发生取代反应
C．Y→Z 的反应条件为：NaOH 醇溶液、加热
D．类比上述反应，
与
反应可生成
【答案】D
【详解】A．若
，W 的分子式为
，不饱和度为6，萘环(
)的不饱和度为7，因
此W 的同分异构体不可能含萘环，故A 错误；
B．根据分析可知，
过程酮羰基发生加成反应生成羟基，故B 错误；
C．
发生醇的消去反应，条件是“浓硫酸、加热”，“NaOH 醇溶液、加热”是卤代烃发生消去反应
的条件，故C 错误；
D．根据分析可知，类比上述反应，
与
反应的过程如下：
，故D 正确；
故答案选D。
【对点2】（2025·湖南·模拟预测）生活因有机而多姿多彩，化合物M 是合成镇静类药物氯硝西泮(N)的关
键前体，制取N 的部分流程如下。
下列说法错误的是
A．从M 到Q 的反应为取代反应
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B．P→M 引入硝基时需要“一系列反应Ⅰ”的目的是防止氨基被氧化
C．Q 分子中所有原子可能在同一平面
D．1molN 最多可与3molNaOH 反应
【答案】C
【详解】A．由图可知，M 到Q 发生的反应为
与
发生取代反应生成
和氯
化氢，故A 正确；
B．P 分子中的氨基具有还原性，与浓硝酸和浓硫酸的混酸发生硝化反应时易被氧化，所以P→M 引入硝基
时需要“一系列反应Ⅰ”防止氨基被氧化，故B 正确；
C．由结构简式可知，Q 分子中氨基氮原子的杂化方式为sp3杂化，—NH2和与该氮直接相连的碳原子的空
间构型为三角锥形，则Q 分子中所有原子不可能在同一平面，故C 错误；
D．由结构简式可知，N 分子中含有的酰胺基和碳氯键能与氢氧化钠溶液反应，其中1mol 碳氯键消耗2mol
氢氧化钠，所以1molN 最多可与3mol 氢氧化钠反应，故D 正确；故选C。
【对点3】（2025·浙江温州·模拟预测）药物结构的修饰有助于新药的开发与利用。青蒿素可以获得双氢青
蒿素，其变化过程示意图如下。下列说法不正确的是
A．若试剂①为NaH，其还原产物为
B．青蒿素中存在过氧键，具有强氧化性
C．该过程若有1mol 青蒿素完全转化，则转移2mol 电子
D．羟基的引入使得双氢青蒿素分子拥有更多修饰与改造的可能
【答案】A
【详解】A．青蒿素反应过程中得氢，发生还原反应，得还原产物为双氢青蒿素，故A 错误；
B．根据青蒿素结构可知，存在过氧键，具有强氧化性，故B 正确；
C．结合反应过程中物质转化可知，若有1mol 青蒿素完全转化，则转移2mol 电子，故C 正确；
D．羟基可发生多种化学反应，使得双氢青蒿素分子拥有更多修饰与改造的可能，故D 正确；答案选A。
【对点4】（2025·浙江杭州·三模）某反应过程如下：
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依据以上信息，下列说法不正确的是
A．该过程在化合物1 和水的催化下完成
B．反应过程中涉及加成反应
C．可能存在副产物
D．质子转移在反应中起着重要作用
【答案】A
【详解】A．催化剂的特点是最初参与了反应，最终又重新生成，化合物1 符合这一特征，是该过程的催
化剂，水则在反应过程中产生，接着又消耗掉，属于中间产物，A 错误；
B．反应中起始物丙酮中的羰基与化合物1 的亚氨基发生亲核加成形成
键，涉及加成反应，B 正确；
C．两分子丙酮可发生加成反应，生成副产物
，C 正确；
D．反应过程中
、
等多处有
明显
转移步骤，因此质子转移在反应中起着重要作用，D 正确；故答案选A。
题型01 碳骨架的构建
1．（2025·福建三明·三模）某新型电化学装置(如下图所示)实现了常温常压下羰基中间体缩合高效合成。
下列说法错误的是
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A．离子交换膜为阴离子交换膜
B．电解过程中两极室电解质溶液
保持不变
C．2-丙醇参与的电极反应为
-2e-+2OH-=
+2H2O
D．每生成1mol
，至少有
生成
【答案】B
【详解】A．根据右侧H2O→H2，发生还原反应，可以判断右侧为阴极，电极反应式为2H2O+2e-
=H2↑+2OH-，阴离子要从阴极移向阳极，所以离子交换膜为阴离子交换膜，A 正确；
B．阴极反应为2H2O + 2e- = H2↑ + 2OH-，阳极反应为(CH3)2CHOH - 2e- + 2OH- = (CH3)2CO + 2H2O、
- 2e- + 2OH- =
+2H2O；阴极区消耗H2O、生成OH-，阳极区生成H2O、消耗
OH-，OH-可迁移，阴极KOH 浓度变大，阳极室KOH 浓度变小，两极室电解质溶液
会发生改变，B 错误；
C．2-丙醇在阳极发生氧化反应，电极反应式为：(CH3)2CHOH - 2e- + 2OH- = (CH3)2CO + 2H2O，C 正确；
D．生成1 mol
需要2mol
和1mol 丙酮，生成2mol
和
1mol 丙酮共转移电子6 mol，则阴极生成H2为
，D 正确；故答案选B。
2．（2025·山东日照·二模）有机物M 的合成路线如下，下列有关说法错误的是
A．X→Y 的反应类型为加成反应
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B．利用溴水可以鉴别物质Z 与M
C．M 分子中有3 个手性碳原子
D．依据Y→Z 的反应机理，可由丙酮与甲醛反应制取
【答案】B
【详解】A．据分析，X→Y 的反应类型为加成反应，故A 正确；
B．Z 和M 均有碳碳双键，均与溴水发生加成反应、使溴水褪色，不能鉴别两者，故B 错误；
C．M 分子中有3 个手性碳原子：
（“*”标示的碳原子），故C 正确；
D．丙酮与甲醛下发生加成反应生成CH3COCH2CH2OH，再加热发生消去反应得到
，故D 正确；
故答案为B。
3．（2025·湖南株洲·一模）肉桂醛可由苯甲醛和乙醛通过如下途径合成，下列说法正确的是
+CH3CHO
+H2O
A．可利用酸性
溶液检验肉桂醛中的碳碳双键
B．
肉桂醛分子中含有
个
键
C．产物中可能存在副产物
D．苯甲醛与足量氢气反应后可得到含有手性碳原子的产物
【答案】C
【详解】A．肉桂醛分子中含有碳碳双键，酸性高锰酸钾溶液能将其中的双键氧化并使紫色褪去，同时醛
基也可以被高锰酸钾氧化而褪色，不能用酸性
溶液检验肉桂醛中的碳碳双键，A 错误；
B．肉桂醛分子中实际有
个
键，
肉桂醛分子中含有
个
键，B 错误；
C．乙醛也能自身发生羟醛缩合反应，生成
，C 正确；
D．苯甲醛与足量氢气反应后的产物是
，不含有手性碳原子，D 错误；故选C。
4．（2025·江苏南京·调研）甲氧苄啶是一种广谱抗菌药，其合成路线中的一步反应如下：
下列说法中正确的是
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A．X 分子中含有的sp2杂化的碳原子数为6
B．X 分子能与CH3CH2MgBr 反应直接生成醇
C．Y 分子存在顺反异构
D．X→Y 分两步进行，先发生取代反应，后发生消去反应
【答案】C
【详解】A．苯环上的6 个碳原子都采用sp2杂化，—CHO 上的碳原子采用sp2杂化，—OCH3上的碳原子都
是饱和碳原子，这3 个碳原子都是采用sp3杂化，故X 分子中含有的sp2杂化的碳原子数为7 个，A 错误；
B．X 分子能与CH3CH2MgBr 发生加成反应，再发生水解反应转化为醇，需要两步完成，不是直接反应醇，B
错误；
C．Y 分子中的碳碳双键的碳原子上连接不同基团，存在顺反异构，C 正确；
D．X→Y 时，先发生加成反应生成
，再发生消去反应生成Y，D 错误；
故合理选项是C。
题型02 有机物官能团的保护
1．（2025·浙江台州·调研）阿斯巴甜是市场上主流甜味剂之一，以下是以天门冬氨酸为原料合成阿斯巴甜
的路线。
下列说法不正确的是
A．天门冬氨酸难溶于乙醇、乙醚
B．①④的目的是为了保护氨基
C．反应过程中包含了取代反应、消去反应
D．相同物质的量的阿斯巴甜分别与盐酸和氢氧化钠充分反应，消耗
与
的物质的量之比为
【答案】C
B．①将氨基转化为酰胺基，④将酰胺基转化为氨基，则①④的目的是为了保护氨基，故B 正确；
C．都是取代反应，没有消去反应，故C 错误；
D．相同物质的量的阿斯巴甜分别与盐酸和氢氧化钠充分反应，氨基、酰胺基水解生成的氨基都能与
以
反应，羧基、酰胺基水解生成的羧基、酯基水解生成的羧基都能与
以1：1 反应，所以消耗
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与
的物质的量之比为
，故D 正确；故选C。
2．（2025·湖北武汉·模拟预测）在无水环境中，醛或酮可在催化剂
的作用下与醇发生反应，其机理如
图所示。下列说法错误的是
A．总反应的化学方程式(不考虑催化剂)为
B．加入干燥剂或增加
的浓度，可提高醛或酮的平衡转化率
C．甲醛和聚乙烯醇
发生上述反应时，产物中可能含有六元环结构
D．在有机合成中，将醛转化为缩醛可保护醛基，缩醛再与水反应可恢复醛基
【答案】B
【详解】A．根据以上反应机理可知，总反应的化学方程式：
，
A 正确；
B．加入干燥剂除去生成物水可提高醛或酮的平衡转化率，H+是催化剂，增加H+的浓度，不能提高醛或酮
的平衡转化率，B 错误；
C．甲醛和聚乙烯醇
发生上述反应时，聚乙烯醇链节含多个醇羟基，产物中可含有六元环结构，
C 正确；
D．根据上述反应机理，在有机合成中，将醛转化为缩醛可保护醛基不被氧化，缩醛再与水反应可恢复醛
基，D 正确；答案选B。
3．（2025·北京·调研）高分子
是一种人工合成的多肽，其合成路线如图：
下列说法不正确的是
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A．
中
都是
杂化
B．高分子
水解可得到
和
C．高分子
中存在氢键
D．高分子
的合成过程中进行了官能团保护
【答案】B
【详解】A．
中都含有氨基，
都是
杂化，故A 正确；
B．由结构简式可知，高分子Y 一定条件下发生水解反应生成
和
，故B 错误；
C．由结构简式可知，高分子X 中含有的酰胺基能形成氢键，故C 正确；
D．由结构简式可知，E 分子和高分子Y 中都含有氨基，则高分子Y 的合成过程中进行了官能团氨基的保护，
故D 正确；故选B。
4．（2025·山东日照·模拟预测）有机物d 的合成路线如图所示。
下列说法错误的是
A．a 和
互为同系物
B．a→b 的目的是保护酚羟基
C．b→c 属于氧化反应
D．一定条件下，
可以分别与相应物质发生缩聚反应
【答案】A
【详解】A．由题干a 的结构简式可知，a 中含有酚羟基，则a 和
中官能团的种类不同
即结构不相似，故不互为同系物，A 错误；
B．由题干转化关系信息比较a→b 和c→d 可知，a→b 的目的是保护酚羟基，B 正确；
C．由题干转化信息可知，b→c 为甲基变为羧基，则属于氧化反应，C 正确；
D．由题干a、d 的结构简式可知，二者分子中均含有酚羟基，且邻位上有两个H，故一定条件下，
可
以分别与相应物质HCHO 发生缩聚反应，D 正确；故答案为：A。
题型03 有机物官能团的引入和转化
1．（2025·北京房山·调研）不饱和聚酯（UP）
是生产复合材料“玻璃钢”的基体树脂
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材料。如图是以基础化工原料合成UP 流程：
下列说法不正确的是（ ）
A．丙可被KMnO4酸性溶液直接氧化制单体1
B．单体2 可能是乙二醇
C．单体1、2、3 经缩聚反应制得UP
D．调节单体的投料比，控制m 和n 的比值，获得性能不同的高分子材料
【答案】A
【详解】A. 根据上述分析可知，丙为
，碳碳双键和羟基均可被KMnO4酸性溶液氧化，
不能直接得到单体1（HOOCCH=CHCOOH），故A 错误；
B. 单体2 可能是乙二醇（HOCH2CH2OH），故B 正确；
C. 单体1、2、3 经脱水缩聚反应可制得UP，故C 正确；
D. 调节单体的投料比，控制m 和n 的比值，可获得性能不同的高聚物，故D 正确；答案选A。
2．（2025·福建·调研）对氨基苯甲酸(
)是一种用途广泛的化工产品和医药中间体，通常以甲苯为
原料进行合成。如图为对氨基苯甲酸的一种合成路线(已知：烷基为苯环上邻、对位定位基，羧基为苯环上
间位定位基)。下列说法不正确的是
A．A 的结构简式为
B．反应③的反应类型为氧化反应
C．产物中可能含有副产物
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D．若反应①、②顺序互换，则最终得到的产物主要是
【答案】B
【详解】A．反应①为甲苯的硝化反应，A 的结构为
，A 正确；
B．根据分析，反应③硝基被还原为氨基，反应类型为还原反应，B 错误；
C．由于烷基为邻对位定位基，所以最后含有副产品
，C 正确；
D．若反应①、②顺序互换，由于-COOH 为间位定位基，所以会将硝基引入羧基间位，还原后氨基与羧基
位于间位，D 正确；故选B。
3．（2025·全国·模拟预测）在有机合成中官能团的引入或改变是极为重要的，下列说法正确的是
A．甲苯在光照条件下与Cl2反应，主反应为苯环上引入氯原子
B．引入羟基的方法常有卤代烃和酯的水解、烯烃的加成、醛类的还原
C．将CH2=CH－CH2OH 与酸性KMnO4溶液反应即可得到CH2=CH－COOH
D．将
转化为
的合理方法是与足量的NaOH 溶液共热后，再加入
足量稀H2SO4
【答案】B
【详解】A．甲苯在光照条件下与Cl2反应，主反应为甲基上引入氯原子，故A 错误；
B．卤代烃水解为醇，酯水解为酸和醇，烯烃与水发生加成反应生成醇，醛与氢气发生还原反应生成醇，
故B 正确；
C．碳碳双键、羟基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，不能得到CH2=CH—COOH，故C 错误；
D．原料与足量NaOH 溶液反应后，加入足量稀硫酸生成邻羟基苯甲酸，得不到目标产物，故D 错误；
答案选B。
4．（2025·宁夏陕西·模拟预测）化合物J 具有抗肿瘤活性，可由如下路线合成(略去部分试剂和条件)。
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回答下列问题：
(1)A 的结构简式是 ，B 的官能团名称是 。
(2)下列说法错误的是_______(填标号)。
A．E 有顺反异构体
B．A 可与FeCl3溶液发生显色反应
C．E→F 的反应中有乙醇生成
D．F→G 的反应类型为取代反应
(3)J 的结构简式中标注的碳原子
，其中手性碳原子是 。
(4)D 的同分异构体中，同时满足下列件的共有 种(不考虑立体异构)：
①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱显示4 组峰，且峰面积比为9:3:1:1。写出其中一种的结构简式
。
(5)某同学结合J 的合成路线，设计了化合物K(
)的一种合成路线。该路线中L 和M 的结构
简式分别为 和 。
已知：
【答案】(1)
碳溴键（或Br 原子） (2)D (3)c
(4)4 (CH3)3CC(CH3)(OH)CHO (5)
【详解】（1）由分析可知，A 的结构简式为：
；根据B 的结构简式，可知B 中的官能团
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为碳溴键（或Br 原子）。答案为：
；碳溴键（或Br 原子）；
（2）A．E 中碳碳双键上的每个C 原子都连接了不同的原子和原子团，则E 有两种结构：相同的氢原子位
于双键同一侧的顺式结构和相同的氢原子位于双键两侧的反式结构，A 项正确；
B．A 的分子中含有酚羟基，可与FeCl3溶液作用显紫色，B 项正确；
C．由分析可知，E→F 的过程中生成乙醇，C 项正确；
D．根据分析，F→G 的反应类型为碳碳双键的加成反应，D 项错误；
答案选D。
（3）手性碳原子是指与四个各不相同的原子或基团相连的碳原子，分析J 的结构简式，可知c 为手性碳原
子。答案为：c；
（4）D 的分子式为C7H14O2，其同分异构体满足条件①②，说明同分异构体中含有醛基(-CHO)，且存在四种
不同环境的氢原子个数为9、3、1、1，满足条件的同分异构体有：(CH3)3CC(CH3)(OH)CHO、
HCOOCH(CH3)C(CH3)3、(CH3)3CCH(CHO)OCH3、(CH3)3COCH(CH3)CHO，共4 种。答案为：4；(CH3)3CC(CH3)
(OH)CHO；
（5）
分析题给已知条件，可知R-CHO 中的碳氧双键断裂，CH3CHO 上甲基中的2 个碳氢键断裂，彼此重新成键，
生成R-CH＝CHCHO 和H2O。根据L 与CH3CHO 在相同条件下反应生成类似产物，可知L 为一元醛，由产物(
)的结构简式，可逆推出L 的结构简式为：
。由K 的结构简式及生成K 的反
应条件逆推，可知C8H15NO4的结构简式为：
。M 被氧化剂氧化生成
，
可知M 的结构简式为：
。答案为：
；
。
题型04 有机合成路线的设计
1．（2025·江西九江·二模）聚合物Z 是一种新型可回收材料的主要成分，其结构片段如下图(图中
表
示链延长)。
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制备原理如下(反应方程式未配平)：
i．
ii．
已知：
下列说法不正确的是
A．X 的名称是1，4—丁二酸
B．i 反应属于缩聚反应
C．ii 反应的原子利用率=100%
D．通过先降温后升温可实现这种材料的回收和重塑
【答案】D
【详解】A．据分析，X 的名称是1,4—丁二酸，故A 正确；
B．据分析，i 反应属于缩聚反应，故B 正确；
C．据分析，ii 中发生的反应为已知中的反应：
，该反应为加成
反应，原子利用率为100%，故C 正确；
D．根据已知
，反应ii 正反应放热，升高温度，平衡逆向移动，所
以通过先升温后降温可实现这种材料的回收和重塑，故D 错误；故答案为D。
2．（2025·陕西西安·模拟预测）蜂胶可作抗氧化剂，其主要活性成分咖啡酸苯乙酯(CAPE)的合成路线如下：
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下列说法错误的是
A．CAPE 存在顺反异构
B．Ⅰ与Ⅱ反应的产物除Ⅲ外还有2—丙醇
C．CAPE 可作抗氧化剂，可能与羟基有关D．1 mol Ⅲ与最多可消耗2 mol NaOH
【答案】B
【详解】A．顺反异构指化合物分子具有自由旋转的限制因素，使各个基团在空间排列方式不同出现非对
映异构体的现象，限制因素一般是由有机物结构中出现“C=C”、“C=N”等不能自由旋转的官能团引起，
CAPE 含有C=C 双键，且双键左右两边含有一对不同基团，满足结构，存在顺反异构体，所以CAPE 有顺反
异构体，A 正确；
B．由分析，Ⅰ与Ⅱ反应的产物除Ⅲ外，另一产物为丙酮，B 错误；
C．CAPE 可作抗氧剂，是因为其结构中含有易被氧化剂氧化的C=C 双键和羟基（-OH），C 正确；
D．1 mol Ⅲ中含有1 mol 酯基和1 mol 羧基，羧基显酸性，与NaOH 发生酸碱中和反应，酯基与NaOH 发生
水解反应，故消耗2 mol NaOH，D 正确；故选B。
3．（2025·江西景德镇·二模）一种名为“凯夫拉”的高强度合成纤维(K)的结构片段如图所示，下列说法正
确的是
A．合成
的小分子化合物可能是
和
B．
中含有的作用力只有共价键
C．
易溶于水
D．
的重复结构单元中，
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【答案】A
【详解】A．该聚合物K 的链节为：
，由此可得其单体可能为
和
，A 正确；
B．在
中含有的作用力除了含有共价键外，根据题目中结构图可知，纤维长链内通过共价键结合，而两
条长键之间是通过
氢键结合，B 错误；
C．
中不含亲水基团，形成的肽键难溶于水，C 错误；
D．根据K 的链节可知重复结构单元为
，其化学式为：
，则
的重复结构单元中，
，D 错误；
故答案为：A。
4．（2025·北京丰台·一模）利用苯胺与
（结构简式为
）合成导
电材料聚苯胺（PANI），同时生成
，转化关系如下：
下列说法不正确的是
A．推测氨基具有活化苯环的作用
B．PANI 中N 原子的杂化类型有
（y≠0）
C．当
时，参与反应的苯胺与
的物质的量之比为2：3
D．当
时，该反应体系中不能生成具有网状结构的物质
【答案】D
【详解】A．苯胺能发生聚合反应，推测氨基具有活化苯环的作用，A 正确；
B．PANI 中形成单键的N 原子的杂化类型是
，形成双键的N 原子的杂化类型是
，B 正确；
C．当
时，参与反应的每个苯胺提供3 个氢原子，与
生成
，根据原子守恒，参
与反应的苯胺与
的物质的量之比为2：3，C 正确；
D．当
时，链节中-NH-中的氢可以被取代，而生成具有网状结构的物质，D 错误；
故选D。
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5．（2025·浙江绍兴·一模）维拉帕米广泛用于原发性高血压的治疗，该药品合成路线如下：
请回答：
(1)A 中官能团的名称 ；A→E 第2 步的反应类型 。
(2)下列说法正确的是_______。
A．B→C 的反应中有
产生
B．化合物D 与足量
加成所得产物含有3 个手性碳原子
C．E→F 转化过程中可以用
代替
D．化合物G 既可与酸反应又可与碱反应
(3)C→D 的化学方程式 。
(4)化合物H 的结构简式是 。
(5)F→G 过程中有副产物生成，写出一种可能的副产物的结构简式 (其分子式为
)。
(6)以
和
为有机原料，设计化合物
的合成路线
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(用流程图表示，无机试剂任选)。
【答案】(1)羧基、醚键 取代反应 (2)ACD
(3)
或
(4)
(5)
(6)
【详解】（1）A 中官能团的名称为羧基、醚键；由分析可知，A→E 第2 步的反应类型为取代反应，故答案
为：羧基、醚键；取代反应；
（2）A．B→C 反应历程为B 中断裂
和
中的两个
脱去一分子水，同时形成
（即氰基），
一分子水与
反应生成
，因此B→C 的反应中有
产生，A 正确；
B．化合物D 与足量
加成所得产物中手性碳原子如图星号标注：
，共4 个，B
错误；
C．E→F 转化过程中为E 被强还原剂
还原，
的还原性比
更强，因此可以用
代
替
，C 正确；
D．化合物G 中含有叔氨基结构，可与酸反应，氯原子可以与碱反应发生水解反应，因此化合物G 既可与
酸反应又可与碱反应，D 正确；
故答案选ACD；
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（3）由分析可知，C 与
在碱性条件下发生取代反应生成D（
），化学方程式
为
或
；
（4）D 与G 在碱性情况下发生取代反应生成H，化合物H 的结构简式为
，故答案为
；
（5）根据F→G 过程中的反应原理，结合副产物分子的分子式（
），可能的副产物的结构简式
为
，故答案为：
；
（6）结合题中的相关反应原理可得，以
和
为有机原料合成化合物
的合成路线可以为
。
6．（2025·浙江金华·一模）有机物
是合成药物的中间体，其合成过程如下图所示：
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已知：
请回答：
(1)化合物A 转化为B 时参与反应的官能团的名称是 ；化合物K 含有 个手性碳原子。
(2)下列说法不正确的是______(选填序号)。
A．化合物A 的水溶性比化合物E 的大
B．
的氧化剂可选用酸性
溶液
C．化合物C 分子中所有碳原子可能共平面
D．
完全转化为
时消耗
(3)
的化学方程式 。
(4)I 的结构简式是 。
(5)如果流程中没有
的过程，直接用氧化剂将A 氧化为含碳氧双键(
)的物质
，
再与不等量
的
作用后，有机产物最多有 种。
(6)以2-丁烯(C
)为唯一有机原料，设计化合物G 的合成路线 (用流程图表示，无机试
剂任选)。
【答案】(1)羟基 4 (2)BC
(3)
+
+H2O
(4)
(5)5
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(6)
【详解】（1）由A 和B 的结构简式可知，化合物A 转化为B 时参与反应的官能团的名称是羟基；手性碳原
子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，化合物K 含有4 个手性碳原子，位置为
。
（2）A．化合物A 和化合物E 中均含有2 个羟基（亲水基团），但E 中含有碳碳双键（憎水基团），化合
物A 的水溶性比化合物E 的大，A 正确；
B．由分析可知，
的过程中，E 的1 个羟基被氧化为羧基，若氧化剂选用酸性
溶液，碳碳双
键也会被氧化，故氧化剂不可选用酸性KMnO4溶液，B 错误；
C．化合物C 分子的六元环中5 个C 原子都是饱和碳原子，杂化方式为sp3，所有碳原子不可能共平面，C
错误；
D. 由分析可知，J 为
，由J 和K 的结构简式可知，
完全转化为
时消耗
，D 正确；
故选BC。
（3）由分析可知，F 为
，F 和G 发生酯化反应生成H，化学方程式为：
+
+H2O。
（4）由分析可知，I 的结构简式为
。
（5）
的目的是饱和羟基，若没有
的过程，直接用氧化剂将A 氧化为含碳氧双键的物质
，
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可能得到
、
、
，
再与不等量的
作用后，有机产
物最多有
、
、
、
、
共5 种。
（6）2-丁烯和Br2 发生加成反应生成
，
发生消去反应生成
，
和Br2发
生1，4 加成生成
，
发生水解反应生成
，2-丁烯发
生氧化反应生成CH3COOH，CH3COOH 和
发生酯化反应生成
，合成路线为：
。
1．（2025·河南新乡·调研）南京大学学者报道了一种由
与烯丙基有机物反应制备
的
机理如图所示。下列说法正确的是
33
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A．该反应机理的原子利用率为100%
B．
是该反应机理的中间产物
C．
属于烃
D．总反应：
【答案】D
【详解】A．原子利用率100%是指所有反应物全部转化为目标产物，无副产物，由机理图可知，总反应为：
，有副产物
生成，原子利用
率不是100%，A 错误；
B．
从第一步反应开始参与，经过三步反应完成后又生成，是反应起始的催化剂，B 错误；
C．烃仅含C、H 两种元素，则
不属于烃，C 错误；
34
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D．总反应为：
，D 正确；故答案选D。
2．（2025·山东·调研）过一硫酸(
)在一定条件下能将酮和烯烃分别转化为酯和环氧结构，其反应机
理如图所示。
下列说法错误的是
A．根据上述机理可知，过一硫酸具有强氧化性
B．
是烯烃转化为环氧结构的催化剂
C．整个反应过程中，有非极性键的断裂，但没有非极性键的形成
D．若2-丁烯和丙酮发生上述反应，总反应可能为
CH3CH=CHCH3+2CH3COCH3+3H2SO5→2CH3COOCH3+3H2SO4+
【答案】C
【详解】A．在一定条件下能将酮和烯烃分别转化为酯和环氧结构，在有机反应里，加氧原子去氢原子认
为是氧化反应，然而酮又稳定，所以过一硫酸具有强氧化性，故A 正确；
B．
参与了反应，经过①②③④四步后又变回起始物质，反应前后没有改变，符合催化剂的特征，
是烯烃转化为环氧结构的催化剂，B 正确；
C．整个反应过程中，④过程中氧氧单键断裂，即有非极性键的断裂，③过程中有新的氧氧单键的形成，
即有非极性键的形成，故C 错误；
D．若2-丁烯和丙酮发生上述反应，，通过观察图示，知道双键变成环氧结构，酮基变成酯基，所以总反
应可能为CH3CH=CHCH3+2CH3COCH3+3H2SO5→2CH3COOCH3+3H2SO4+
，故D 正确；答案选C。
3．（2025·重庆江津·模拟预测）从中草药中提取的calebin A(结构简式如图)可用于治疗阿尔茨海默症。下
列关于calebin A 的说法正确的是
35
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A．calebin A 的分子式为
B．calebin A 在浓硫酸催化下加热可发生消去反应
C．1mol calebin A 最多与
发生加成反应
D．1mol calebin A 最多与
发生加成反应
【答案】C
【详解】A．calebin A 的分子式为
，A 错误；
B．calebin A 分子中不含有卤原子和醇羟基，不能发生消去反应，B 错误；
C．calebin A 分子中含有2 个碳碳双键，最多与
发生加成反应，C 正确；
D．该分子中2 个苯环、2 个碳碳双键和1 个羰基均能与
发生加成反应，故1 mol 该分子最多与
发生加成反应，D 错误；故选C。
4．（2025·山东·一模）分子内的官能团转化是化学药物合成的关键问题之一。某种药物合成过程的关键变
化如图所示，下列说法错误的是
A．图中反应物和生成物的官能团种数相同而种类存在不同
B．反应物中最多有16 原子共平面
C．该反应过程中还会存在含四元环且官能团与主产物相同的副产物
D．在上述反应的条件下，
的主要产物为
和甲醇
【答案】B
【详解】A．反应物含有酯基、氨基、碳碳双键、硫醚键，生成物含有酯基、酰胺基、碳碳双键、硫醚键，
官能团种数相同而种类存在不同，A 正确；
B．以含硫环为中心，考虑碳碳单键可以旋转，反应物中最多有21 原子共平面，B 错误；
C．该反应过程中还会存在最左端的酯基与氨基形成酰胺基得到含四元环的副产物，C 正确；
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D．在上述反应的条件下，
中酯基与氨基发生取代反应生成的主要产物为
和甲醇，D 正确；故选B。
5．（2025·四川德阳·模拟预测）阿斯巴甜是一种甜味剂，其结构简式如图。下列有关阿斯巴甜的说法正确
的是
A．属于糖类
B．分子中含氧官能团有2 种
C．分子中含有2 个手性碳原子
D．在人体内分解的产物均为氨基酸
【答案】C
【详解】A．糖类是多羟基醛、酮及其缩聚物，一般只含C、H、O 元素，阿斯巴甜含N 元素（氨基、酰胺
键），不属于糖类，A 错误；
B．分子中含氧官能团有酯基、酰胺基、羧基，共3 种，B 错误；
C．手性碳原子为连有4 个不同基团的饱和碳。结构中与酯基相连的C 和与氨基相连的C 均为手性碳，共2
个，C 正确；
D．阿斯巴甜含酯基和酰胺键，水解产物有甲醇、苯丙氨酸等，甲醇不是氨基酸，D 错误；故选C。
6．（2025·山东·一模）一种在温和条件下制备高性能可降解高分子化合物P 的路线如图所示。下列说法错
误的是
A．F 的名称为丙二酸二甲酯
B．P 在碱性条件下能发生水解反应而降解为M
C．由
和G 合成M 有
生成
D．P 解聚生成M 的过程中，存在
键的断裂与形成
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【答案】B
【详解】A．F 的名称为丙二酸二甲酯，A 正确；
B．P 是高分子化合物，由M 聚合而成，其结构中含酯基。碱性条件下水解时，酯键断裂生成羧酸盐和醇，
而非直接降解为单体M，B 错误；
C．E、F（丙二酸二甲酯）和G（HCHO）反应生成M，为缩合反应，生成小分子
，C 正确；
D．P 解聚为M 时，高分子链中的C-O 键（如酯键）断裂，同时M 分子内可能形成新的C-O 键，存在C-O
键的断裂与形成，D 正确；故答案选B。
7．（2025·广东江门·一模）磷酸氯喹用于治疗疟疾、风湿等疾病。化合物IV 是合成磷酸氯喹的一种中间体，
可用如下路线合成：
(1)化合物Ⅰ的分子式是 ，化合物Ⅰ的官能团名称是 。
(2)下列说法正确的有_______。
A．化合物Ⅰ中所有原子可能共面
B．化合物Ⅰ不是Ⅱ的同系物，化合物Ⅱ中不含大
键
C．由Ⅱ到Ⅲ的转化中，σ 键和π 键均有断裂与生成
D．化合物Ⅳ中不存在手性碳原子，可发生原子利用率100%的还原反应
(3)间氯硝基苯(
)经还原制得化合物Ⅰ，若用核磁共振氢谱监测该反应，则可推测：与
间氯硝基苯相比，化合物Ⅰ的核磁共振氢谱图的变化有 。
(4)化合物Ⅳ中的酯基在酸性条件下水解得到化合物Ⅴ。符合以下条件的
的同分异构体共有 种。
a．结构中含萘环(
) b．萘环上连有基团-ONO2
(5)根据上述信息，分三步合成化合物a(
)
①第一步：苯胺与
反应，生成两种产物，其反应的化学方程式为 。
②第二步：
与第一步的含氮产物反应，此步骤生成一种可循环利用的物质，该物质是
。
③第三步：第二步含碳碳双键的产物发生分解反应，得到化合物a。
(6)当
的其中一个酯基换成羰基时，也能发生类似化合物Ⅱ到Ⅳ的转化。参考上述反应，
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合成化合物(
)，需要以化合物
和 (填结构简式)为反应物。
【答案】(1)C6H6NCl 碳氯键或氯原子、氨基 (2)CD
(3)H 信号由4 种变为5 种，峰面积之比由1
1
1
1
﹕﹕﹕变为1
1
1
1
2
﹕﹕﹕﹕ (4)14
(5)2
+
+3C2H5OH
(6)
【详解】（1）由结构简式可知，
的分子式为C6H6NCl，含有的官能团为碳氯键或氯原子、氨
基；
（2）A．由结构简式可知，
分子中单键氮原子的杂化方式为sp3杂化，原子的空间构型为三
角锥形，分子中所有原子不可能共面，A 错误；
B．由结构简式可知，
分子中含有苯环，苯环中含有大π 键，B 错误；
C．由分析可知，Ⅱ到Ⅲ的反应为
与
先发生加成反应，后发生消
去反应生成
，所以转化中σ 键和π 键均有断裂与生成，C 正确；
D．由结构简式可知，
分子中含有的苯环一定条件下能与氢气发生加成反应，该反应
是原子利用率100%的还原反应，D 正确；故选CD；
（3）一定条件下间氯硝基苯与氢气发生还原反应生成
，与间氯硝基苯相比，化合物Ⅰ的
核磁共振氢谱图的变化有：H 信号由4 种变为5 种，峰面积之比由1
1
1
1
﹕﹕﹕变为1
1
1
1
2
﹕﹕﹕﹕；
（4）化合物Ⅳ中的酯基在酸性条件下水解得到化合物Ⅴ，则Ⅴ的结构简式为
，V 的同
分异构体结构中含有萘环，萘环上连有基团-ONO2，说明V 的同分异构体分子中含有氯原子，同分异构体
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的结构可以视作
和
分子中萘环上的氢原子被氯原子取代所得结构，共有14
种；
（5）由题给信息可知，分三步合成化合物a 的合成路线为：
①由合成a 的合成路线可知，第一步反应为苯胺与
发生反应生成
和乙醇，
反应的化学方程式为：2
+
+3C2H5OH；
②由合成a 的合成路线可知，第二步反应为
与
先发生加成反应，后
发生消去反应生成
和可以循环使用的
；
（6）由题给信息可知，合成合成b 的反应为：
与
先发生取代反应，后发生消去
反应生成
，
与
先发生加成反应，后发生消
去反应生成
，石蜡油作用下
在270-280℃条件下转化为
。
8．（2025·广东清远·一模）某药物中间体有机物(7a)的合成路线如图所示。
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(1)化合物1a 生成2a 的反应类型为 。
(2)化合物3a 的分子式为 ，所含的含氧官能团有醚键和 。
(3)5a 与4a 互为同分异构体，且4a 生成5a 过程中
键数目没有改变，这里存在非极性键的断裂，也存在
极性键的断裂和形成，则有机物5a 的结构简式为 。
(4)下列说法正确的有______(填标号)。
A．在2a 生成3a 的过程中有π 键的断裂与形成
B．6a 和7a 均存在对映异构体
C．3a 可以发生加聚反应
D．化合物4a 既能与盐酸反应，又能与NaOH 溶液反应
(5)有机物1a 生成有机物2a 的化学方程式为 。
(6)写出一种满足下列条件的有机物2a 的同分异构体的结构简式： 。
①能发生银镜反应；②能与
溶液发生显色反应；③核磁共振氢谱有4 组峰，其峰面积之比为6：2：
1：1.
(7)已知
(X 是卤素原子)，
，根据题目中的转化信息，
以
为原料设计
的合成路线，基于你的路线回答以下问题：
①第一步所需要的化学试剂为 。
②第三步的化学方程式为 。
【答案】(1)取代反应 (2)
硝基 (3)
(4)AC
(5)
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(6)
(或
) (7)
【详解】（1）化合物1a 生成2a 的反应中，1a 中的酚羟基上的氢原子被-CH3取代，符合取代反应定义，故
反应类型为取代反应。
（2）由化合物3a 的结构简式可知，其分子式为C11H13NO3。化合物3a 所含的含氧官能团有醚键-O-和硝基-
NO2。
（3）5a 与4a 互为同分异构体，且4a 生成5a 过程中
键数目没有改变，存在非极性键的断裂，也存在极
性键的断裂和形成，则有机物5a 的结构简式为
。
（4）A．2a 生成3a 涉及碳氧双键的断裂和碳碳双键的形成，A 正确。
B．6a 无手性碳原子，无对映异构体，7a 有手性碳原子(与-OH 相连的碳原子)，有对映异构体，B 错误。
C．3a 含碳碳双键，可发生加聚反应，C 正确。
D．4a 含氨基（能与盐酸反应），无与NaOH 反应的官能团，D 错误。
综上，正确答案为AC。
（5）化合物1a 中的酚羟基上的氢原子被-CH3取代，故化学方程式为
。
（6）已知条件①能发生银镜反应(含醛基)；②能与
溶液发生显色反应(含酚羟基)；③核磁共振氢谱有
4 组峰，其峰面积之比为6：2：1：1，满足条件的2a 的同分异构体结构简式为
(或
)。
（7）根据已知
(X 是卤素原子)、
和根据题目中的
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转化信息，以
为原料设计
的合成路线应为：第一步：
在
作用下羰基发生还原反应生成羟基；第二步：第一步中生成的羟基和浓盐酸中的氯化氢发生取代反应，羟
基被氯原子取代，生成-Cl；第三步：第二步生成的-Cl 和NaCN 反应生成-CN；第四步:-CN 和水反应生成-
COOH。
故第一步需要的化学试剂为
；第三步的化学方程式为
。
1．（2025·浙江·高考真题）传统方法中，制备化合物c 常用到
。某课题组提出了一种避免使用
的方法，机理如图所示(L 表示配体，
表示价态)。下列说法不正确的是
A．化合物b 是
的替代品
B．
是该过程产生的副产物
C．M 可能是
和
D．整个过程中，含镍化合物发生了2 次氧化反应
【答案】C
【详解】A．根据反应机理图可知由化合物b 制备目标产物c，化合物b 替代
提供氰基，A 正确；
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B．反应过程中有
自由基生成，自由基结合生成
，为副产物，B 正
确；
C．由图可知LNiⅠ-Br 与
反应生成LNi0与M，其中Ni 化合价降低，氢化合价由-1 价升高到0 价的氢气，
没有H+生成，C 错误；
D．整个过程中，含镍化合物化合价升高2 次，发生了2 次氧化反应，D 正确； 故选C。
2．（2024·天津·高考真题）柠檬烯是芳香植物和水果中的常见组分。下列有关它的说法错误的是
A．属于不饱和烃
B．所含碳原子采取
或
杂化
C．与氯气能发生1，2-加成和1.4-加成
D．可发生聚合反应
【答案】C
【详解】A．柠檬烯中含有碳碳双键，属于不饱和烃，A 正确；
B．柠檬烯中含有碳碳双键和单键，碳碳双键上的碳原子为
杂化，饱和碳原子为
杂化，B 正确；
C．柠檬烯不是共轭二烯烃，不能发生1，4-加成，C 错误；
D．柠檬烯中含有碳碳双键，能发生加聚反应，D 正确； 故选C。
3．（2025·重庆·高考真题）温郁金是一种中药材，其含有的某化学成分 M 的结构简式如下所示：
下列说法正确的是
A．分子式为C15H24O2
B．手性碳有3 个
C．
为M 的加成反应产物D．
为M 的缩聚反应产物
【答案】D
【详解】A．该物质分子不饱和度为3，碳原子数为15，则其中含有的H 原子个数为15×2+2-3×2=26，含有
的O 原子数为2，故其化学式为：C15H26O2，A 错误；
B．连接四个互不相同的原子或原子团的碳原子是手性碳原子，根据该分子结构可知：该物质分子中含有5
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个手性碳原子，用“*”标注为
，B 错误；
C．根据其结构简式，若其与HCl 发生加成反应，产物为
或
，不存在选项中
的加成产物，C 错误；
D．若发生缩聚反应，平均每个分子两个羟基一个脱去羟基，一个脱去羟基的H 原子形成醚，同时反应产
生水，缩聚反应产生的有机物分子可以是
，D 正确；故合理选项是D。
4．（2025·河南·高考真题）可持续高分子材料在纺织、生物医用等领域具有广阔的应用前景。一种在温和
条件下制备高性能可持续聚酯P 的路线如图所示。
下列说法错误的是
A．E 能使溴的四氯化碳溶液褪色
B．由
和G 合成M 时，有
生成
C．P 在碱性条件下能够发生水解反应而降解
D．P 解聚生成M 的过程中，存在
键的断裂与形成
【答案】B
【详解】A．E 含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A 正确；
B．由氧原子守恒推断，产物不是甲酸，由反应原理推断，E 与F 发生碳碳双键的加成反应生成
，再与甲醛发生加成反应，再脱去1 分子
可生成M，B 错误；
C．P 中含有酯基，在碱性条件下，酯基会水解，导致高分子化合物降解， C 正确；
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D．P 解聚生成M 的过程中，存在酯基中
碳氧键的断裂，形成M 过程中存在C-O 键的生成，
D 正确；故选B。
5．（2025·北京·高考真题）一种生物基可降解高分子P 合成路线如下。
下列说法正确的是
A．反应物A 中有手性碳原子
B．反应物A 与B 的化学计量比是
C．反应物D 与E 生成P 的反应类型为加聚反应
D．高分子P 可降解的原因是由于
键断裂
【答案】A
【详解】A．反应物A 中有1 个手性碳原子，如图所示
，A 正确；
B．由分析可知，反应物A 与B 的化学计量比是2:1，B 错误；
C．反应物D 与E 反应生成高聚物P 和水，有小分子生成，为缩聚反应，C 错误；
D．由高分子P 的结构可知，P 中的酰胺基易水解，导致高分子P 可降解，即高分子P 可降解的原因是由于
键断裂，D 错误；
故选A。
6．（2025·湖南·高考真题）天冬氨酸广泛应用于医药、食品和化工等领域。天冬氨酸的一条合成路线如下：
下列说法正确的是
A．X 的核磁共振氢谱有4 组峰
B．
与
水溶液反应，最多可消耗
C．天冬氨酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐
D．天冬氨酸通过加聚反应可合成聚天冬氨酸
【答案】C
【详解】A．X 是对称结构，两个亚甲基等效，两个羧基等效，核磁共振氢谱有2 组峰，A 错误；
B．
含有2mol 羧基、1mol 碳溴键，2mol 羧基能消耗2mol
、1mol 碳溴键能消耗1mol
，
1molY 最多可消耗
，B 错误；
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C．天冬氨酸含有羧基，能和碱反应生成羧酸盐，含有氨基能和酸反应生成盐，属于两性化合物，C 正确；
D．天冬氨酸含有羧基和氨基，可通过缩聚反应可合成聚天冬氨酸，D 错误；
故选C。
7．（2025·福建·高考真题）神经肽抑制剂J 的合成路线如下。(THF 为溶剂)
(1)B 中含氧官能团有： 、 。(填名称)
(2)理论上，B 的核磁共振氢谱有 组峰。
(3)熔点：B C(填“>”“<”或“=”，判断依据是： 。
(4)I 的化学方程式为 。
(5)VI 中
发生的反应类型为 。
(6)Ⅶ中还可能生成J 的立体异构体K，补全K 的结构简式 。
(7)某药物合成中有反应：
参考该反应，可以设计C+L→F，则L 的结构简式为 。C→F 反应的原子利用率：以L 为反应物
以D 为反应物。(填“>”“<”或“=”)
【答案】(1)酯基 酰胺基 (2)7 (3)< 二者均为分子晶体，C 中含有的羧基可以形成分子间氢键
(4)
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(5)加成反应 (6)
(7)
>
【详解】（1）B 的结构简式为
，含氧官能团为酯基、酰胺基，故答案为：酯基；酰
胺基；
（2）B 的结构简式为
，根据等效氢法可知该物质有7 种氢，如图
，核磁共振氢谱有7 组峰，故答案为：7；
（3）二者均为分子晶体，对比B、C 的结构，C 中含有的羧基可以形成分子间氢键，使其熔点高于B，故
答案为：<；二者均为分子晶体，C 中含有的羧基可以形成分子间氢键；
（4）根据分析可知化合物X 为
，A 与
发生取代反应生成B 的化学
方程式为
，故答案为：
；
（5）根据分析可知，VI 中
醛基发生加成反应得到羟基，故答案为：加成反应；
（6）J 中因碳碳双键存在顺反异构，其异构体K 的结构简式为
，故答案为：
；
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（7）C 为
，F 为
，结合题中信息C+L
F，失去1 个
，L 为
；C→F 反应的原子利用率：以L 为反应物一步反应去掉1 个
得到F，以D 为反应物经过两
步反应脱去2 个
得到F，C→F 反应的原子利用率：以L 为反应物>以D 为反应物，故答案为：
；>。
8．（2025·广西·高考真题）盐酸恩沙替尼
是首个由中国企业主导在全球上市的小分子肺癌靶向创新药，
其合成路线如下。
已知：
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是 。B 的结构简式为 。
(2)反应条件X 可选择 （填标号）。
a．
b．新制
c．
盐酸
(3)F 中含氧官能团的名称是 。H 生成I 的反应类型为 。
(4)在G 转化为H 的过程中，加入足量三乙胺
可提高H 的产率，而加入足量乙胺
会
降低H 的产率。H 产率变化的原因是 。
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(5)符合下列条件的
（
）的同分异构体共有 种（不考虑立体异
构），其中一种的结构简式为 。
①含4 个
②含非三元环的环状结构
③核磁共振氢谱显示有2 组峰 ④使酸性
溶液褪色
(6)据题中信息，以苯为原料，设计合成食品香料
的路线 （用流程图表示，其
他无机试剂任选）。
【答案】(1)对硝基苯甲酸或4-硝基苯甲酸
(2)c (3)醚键 取代反应
(4)乙基是推电子基团，三乙胺
中N 原子周围电子云密度大于乙胺
，则三乙胺
的碱性强于乙胺
，能够更好地消耗反应生成的HCl，促进平衡正向移动，提高H 的
产率，而加入足量乙胺
，
会和乙胺
发生信息反应得到副产物（含
酰胺基），降低H 的产率
(5) 2
或
(6)
【详解】（1）由A 的结构简式可知，A 的化学名称是对硝基苯甲酸或4-硝基苯甲酸，由分析可知，B 的结
构简式为
。
（2）由D 和E 的结构简式可知，D 发生还原反应生成E，硝基转化为氨基，反应条件X 可选择
盐酸，
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故选c。
（3）由F 的结构简式可知，含氧官能团的名称是醚键。H 和LiOH 发生取代反应生成I，同时生成
CH3CH2OH，化学方程式为：
+LiOH
+CH3CH2OH。
（4）G 发生已知信息的反应原理生成H，G 和CO 先反应生成
，
和
C2H5OH 发生取代反应生成H 和HCl，烷基是推电子基团，三乙胺
中N 原子周围电子云密度大于
乙胺
，则三乙胺
的碱性强于乙胺
，能够更好地消耗反应生成的HCl，促
进平衡正向移动，提高H 的产率，而加入足量乙胺
，
会和乙胺
发
生信息反应得到副产物（含酰胺基），降低H 的产率。
（5）
的同分异构体满足条件：①含4 个
；②含非三元环的环状结构；③核磁共振氢谱显示
有2 组峰，含有2 种环境的H 原子，说明其是对称的结构，O 原子需要参与成环； ④使酸性
溶液
褪色，说明其中含有碳碳双键；若其中含有四元环，结构简式为
；若其中含有五元环，
结构简式为
；综上所述，满足条件的同分异构体有2 种，其中一种的结构简式为
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或
。
（6）苯先和Cl2发生取代反应生成
，
和CO 在催化剂条件下反应生成
，
和NaBH4发
生还原反应生成
，
和
发生取代反应生成目标产物，合成路线为：
。
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