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专题02 烃
目录
一、
考情探究
2
1.高考真题考点分布..................................................................................................................................................2
2.命题规律及备考策略..............................................................................................................................................2
二、培优讲练........................................................................................................................................3
考点01 脂肪烃的结构与性质..................................................................................................................................3
考向01 考查烷烃的结构与性质..........................................................................................................................9
考向02 考查烯烃的结构与性质..........................................................................................................................9
考向03 考查炔烃的结构与性质........................................................................................................................10
考向04 考查乙烯的制备....................................................................................................................................10
考向05 考查乙炔的制备....................................................................................................................................10
考向06 考查烃的燃烧规律................................................................................................................................11
考点02 芳香烃的结构与性质....................................................................................................................................13
考向01 考查苯的结构和性质............................................................................................................................18
考向02 考查苯的同系物....................................................................................................................................19
考向03 考查芳香烃的同分异构体的判断.......................................................................................................20
考点03 化石燃料的综合利用....................................................................................................................................21
考向01 考查化石燃料的综合利用....................................................................................................................24
好题冲关..............................................................................................................................................24
基础过关...............................................................................................................................................................24
题型01 烷烃的结构与性质................................................................................................................................24
题型02 烯烃的结构与性质................................................................................................................................26
题型03 炔烃的结构与性质................................................................................................................................28
题型04 乙烯的制备............................................................................................................................................30
题型05 乙炔的制备............................................................................................................................................33
题型06 苯的结构和性质....................................................................................................................................35
题型07 苯的同系物............................................................................................................................................38
题型08 芳香烃的同分异构体的判断................................................................................................................41
能力提升...................................................................................................................................................................42
真题感知...................................................................................................................................................................46
1
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1.高考真题考点分布
考点内容
考点分布
脂肪烃的结构和性
质
2025 天津卷，2025 河南卷，2025 陕晋青宁卷，2025 云南卷，2025 湖南卷，2025
黑吉辽蒙卷，2025 福建卷，2024 广西卷，2024 河北卷，2024 山东卷，2024 重庆
卷，2024 浙江卷，2024 天津卷，2024 海南卷，2024 甘肃卷，2024 湖南卷，2024
广东卷，2024 北京卷，2024 湖北卷，2023 广东卷，2023 湖北卷，2023 浙江卷，
2023 山东卷，2023 全国甲卷，2023 海南卷
芳香烃的结构与性
质
2025 陕晋青宁卷，2025 天津卷，2025 福建卷，2025 江西卷，2025 四川卷，2025
全国卷，2025 湖北卷，2025 广东卷，2025 北京卷，2025 江苏卷，2025 河北卷，
2025 河南卷，2025 甘肃卷，2025 浙江卷，2024 安徽卷，2024 福建卷，2024 广西
卷，2024 广东卷，2024 北京卷，2024 江苏卷，2023 天津卷，2023 海南卷，2023
广东卷，2023 浙江卷，2023 山东卷，2023 全国甲卷，2023 全国乙卷，2023 湖南
卷
化石燃料的综合利
用
2024 安徽卷
2.命题规律及备考策略
【命题规律】
从考查题型和内容上看，烃是有机化合物的基础，是有机合成的起点，在有机合成中起到重要作用。本考
点主要考查认识烃的多样性，并对烃类物质进行分类；能从不同角度认识烃和卤代烃的组成、结构、性质
和变化，形成“结构决定性质”的观念；能运用有关模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律。
【备考策略】
1、掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。
2、结合石油化工了解化学在生产中的具体应用。
3、了解化石燃料的综合利用。
【命题预测】
预测本考点仍会以选择题和非选择题呈现，会以新材料、新药物等为载体，考查烷烃、烯烃、炔烃和芳香
烃结构、性质等知识，考查典型烃类物质的结构与性质、同分异构体的书写与数目判断、反应类型的比较
与判断。
2
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考点01 脂肪烃的结构与性质
1、烷烃、烯烃、炔烃的结构特点和组成通式
2、甲烷、乙烯和乙炔的结构
甲烷
乙烯
乙炔
分子式
结构式
H—C≡C—H
结构简式
空间构型
空间填充
模型
球棍模型
结构特点
全部是单键，属于
烃，碳原子位于
的中心，4 个氢原子分别
位于
4 个顶点
含 ，属于
烃，6 个原子在同一个
上
含有 ，属于
烃，4 个原子在同一
上
3、烯烃的顺反异构
(1)顺反异构的含义：由于碳碳双键 而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生
的异构现象。
(2)存在顺反异构的条件：每个双键碳原子上连接了两个 的原子或原子团。
(3)两种异构形式
顺式结构
反式结构
特点
两个相同的原子或原子团排列在双键
的
两个相同的原子或原子团排列在双键的
3
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实例
4、脂肪烃同系物
烷烃
烯烃
炔烃
活泼性
取代反应
能够与卤素取代
—
加成反应
不能发生
能与H2、X2、HX、H2O、HCN 等加成(X 代表卤素原子)
氧化反应
火焰
燃烧火焰明亮，有
燃烧火焰明亮，有
不与酸性高锰酸钾溶
液反应
能使酸性高锰酸钾溶液褪色
加聚反应
不能发生
能发生
鉴别
不能使溴水、酸性高
锰酸钾溶液褪色
能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色
其他
①区别烯烃(炔烃)使溴水、KMnO4(H＋)溶液褪色机理差异。
②乙烷与乙烯的鉴别和除去乙烷中的杂质乙烯所选试剂的差异。[ 因
CH2===CH2――→CO2，有新杂质气体CO2产生，不能用KMnO4(H＋)除乙烷中的杂
质乙烯，可用溴水，但KMnO4(H＋)可鉴别二者。]
5、脂肪烃的性质
(1)脂肪烃的物理性质
性质
变化规律
状态
常温下，含有 个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增加，逐渐过渡到液态、固态
沸点
随着碳原子数的增加，沸点逐渐 ；同分异构体之间，支链越多，沸点
相对密度
随着碳原子数的增加，相对密度逐渐 ，密度均比水
水溶性
均难溶于水
(2)烷烃的化学性质:常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂等都不发生反应，只有在特殊条件下
(如光照或高温)才能发生某些反应。
①燃烧反应
a 、写出汽油的成分之一辛烷(C8H18) 完全燃烧的化学方程式：
。
b、烷烃完全燃烧的通式： 。
4
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②取代反应
a、烷烃可与纯卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢，如乙烷与氯气反应生成一氯乙烷
和氯化氢，化学方程式为 。
b、烷烃的卤代反应
反应条件：气态烷烃与气态卤素单质在 条件下反应；
产物成分：多种卤代烃混合物+HX；
定量关系：
~Cl2~HCl，即取代1 mol H 原子，消耗1 mol 卤素单质生成1mol HX。
③分解反应：烷烃受热时会分解生成含碳原子数较少的 和 ，如：C16H34――→C8H18＋
C8H16。
(3)烯烃的化学性质
①氧化反应
a、能使酸性KMnO4溶液 ，常用于
的检验。
烯烃与酸性高锰酸钾溶液反应的产物
b 、燃烧：火焰 ，并伴有 ，其燃烧通式为
。
②加成反应
a、烯烃可以与X2、HX(X 表示卤素)、H2、H2O 等在一定条件下发生加成反应。例如：
乙烯与溴水反应： （名称为 ）
乙烯与氢气反应：
乙烯与HCl 反应：
乙烯与水反应：
b、当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧”。
丙烯和溴化氢的加成反应主要产物为2-溴丙烷：
丙烯和水的加成反应主要产物为2-丙醇：
③加聚反应
单烯烃可在一定条件下发生加成聚合反应，如丙烯生成聚丙烯：
④二烯烃的加成反应和加聚反应
a、分子中含有两个双键的链烃叫做二烯烃，二烯烃可用通式CnH2n-2表示。1，3-丁二烯是最重要的代表
物。其与Br2按1∶1 发生加成反应时分为两种情况。
1,2-加成：
5
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1,4-加成：
b、加聚反应： 。
(4)炔烃的化学性质
①氧化反应：
a、能使KMnO4溶液 ；
b、燃烧反应：在空气中燃烧火焰 ，并伴有 。
乙炔燃烧的化学方程式为：
②加成反应：
与Br2加成（1:2）：
与H2加成（1:1）：
与HCl 加成制取氯乙烯：
与H2O 反应(制乙醛)：
③加聚反应：
，产物为 ，可用于制备 高分子材
料。
6、乙烯的实验室制法
(1)药品：乙醇、浓硫酸
(2)反应原理：
(3)装置：液—液加热，如图：
(4)实验步骤
①在长颈圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为 )的混合液，放入几片碎瓷片。
②加热混合液，使液体温度迅速升至 。
③将生成的气体分别通入酸性KMnO4溶液和Br2的CCl4溶液中。
(5)实验现象
①试管中有气泡产生。
②KMnO4酸性溶液 色。
③Br2的CCl4溶液 色。
④收集方法：排水集气法
【易错提醒】
1、配制乙醇和浓H2SO4的混合液时应将浓H2SO4缓慢加入盛有无水乙醇的烧杯中，边加边搅拌冷却；浓硫酸
的作用：催化剂和脱水剂。
6
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2、温度计的位置：插入反应液中但不能触及烧瓶底部，目的在于控制反应液的温度在170℃，避免发生副
反应。
3、加入碎瓷片是为了防止液体暴沸。
4、点燃乙烯前要验纯。
5 、反应液变黑是因浓硫酸使乙醇脱水碳化，碳把硫酸还原为SO2 ，故乙烯中混有SO2 ：
C+2H2SO4(浓)==CO2↑+2SO2↑+2H2O。
7、乙炔的实验室制法
(1)反应原理： 。
(2)装置：
(3)净化：因电石中含有Ca3P2、CaS 等，与水反应会生成PH3和H2S 杂质，可用 溶液将杂质除去。
(4)现象及结论
序号
实验现象
解释或结论
①
反应迅速、有大量气泡生成
反应生成乙炔
②
有黑色沉淀产生
CuSO4＋H2S===CuS↓＋H2SO4，乙炔中的杂质
气体H2S 被除去
③
溶液紫红色褪去
④
溶液橙色褪去
⑤
火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟
(5)注意事项：
①因反应放热且电石易变成糊状，所以不能用启普发生器或其他简易装置；
②为了得到比较平缓的乙炔气流，可用 代替水；
③因反应太剧烈，可用分液漏斗控制滴水速度来控制反应速率。
【易错提醒】
1、实验室制取乙炔时，不能用排空气法收集乙炔：乙炔的相对分子质量为26，空气的平均相对分子质量
为29，二者密度相差不大，难以收集到纯净的乙炔
2、电石与水反应剧烈，为得到平稳的乙炔气流，可用饱和氯化钠溶液代替水，并用分液漏斗控制滴加饱
和氯化钠溶液的速率，让饱和氯化钠溶液慢慢地滴入
3、CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导管，应在导管口塞入少许棉花 (图示装置中未
画出)
4、生成的乙炔有臭味的原因：由于电石中含有可以与水发生反应的杂质(如CaS、Ca3P2等)，使制得的乙炔
中往往含有H2S、PH3等杂质，将混合气体通过盛有NaOH 溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去
5、制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置，原因是
a．碳化钙吸水性强，与水反应剧烈，不能随用、随停
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b．反应过程中放出大量的热，易使启普发生器炸裂
c．反应后生成的石灰乳是糊状，堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙，使启普发生器失去作用
6、盛电石的试剂瓶要及时密封并放于干燥处，严防电石吸水而失效。取电石要用镊子夹取，切忌用手
拿。
8、有机物燃烧定量规律
(1)一定温度下的气态烃完全燃烧前后气体体积的变化
①当燃烧后温度高于100 ℃，即水为气态时：CxHy＋(x＋)O2――→xCO2＋H2O(g)
V 后－V 前＝ －1
a ．y ＝4 ，气体总体积
；
b．y<4，气体总体积 ；
c．y>4，气体总体积 。
②当燃烧后温度低于100 ℃，即水为液态时：CxHy＋(x＋)O2――→xCO2＋H2O(l)
V 前－V 后＝＋1，气体体积总是 。
(2)有机物完全燃烧耗氧量规律
①等物质的量的有机物完全燃烧耗氧量计算
CxHyOz＋(x＋－)O2――→xCO2＋H2O，耗氧量可根据(x＋－)的值来比较，此值越 ，耗氧量越 。
②等质量的烃完全燃烧耗氧量计算
等质量的烃(CxHy)完全燃烧时，耗氧量取决于的值大小。比值越 ，燃烧时耗氧量越 。
(3)有机物完全燃烧产生CO2和H2O 的规律
①若烃分子的组成中碳、氢原子个数比为1 2∶，则完全燃烧后生成的二氧化碳和水的物质的量
。
②等质量的且最简式相同的各种烃完全燃烧时其耗氧量、生成的二氧化碳和水的量均 。
请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
1、甲烷与Cl2的反应和乙烯与Br2的反应属于同一反应类型。( )
2、乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色与使酸性KMnO4溶液褪色的原理相同。( )
3、聚乙炔可发生加成反应。( )
4、将某气体通入溴水中，溴水颜色褪去，该气体一定是乙烯。( )
5、甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同。( )
考向01 考查烷烃的结构与性质
【例1】（2025·浙江杭州·三模）已知甲烷卤代反应中部分步骤如下(X 代表Cl 或Br，设稳定单质能量为零)：
，对应的能量图如下。
8
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下列说法正确的是
A．进程a 中X 代表Br
B．
溴代反应速率比氯代反应速率大
C．
与
的反应速率比
与
的反应速率大
D．进程b 的焓变：
考向02 考查烯烃的结构与性质
【例2】（2025·浙江·一模）通过化学键异裂产生的带正电的基团进攻不饱和键而引起的加成反应称为亲电
加成反应。离子与烯烃反应形成碳正离子，是亲电加成反应的决速步。丙烯与
发生加成反应的机理如
图所示，下列说法不正确的是
A．氢离子与烯烃作用形成碳正离子过程中，只断裂
键
B．反应2 过程中形成的碳正离子更稳定
C．已知双键上电子云密度越大，亲电加成反应速率越快，所以
发生亲电加成的速率大于
D．
与
发生加成反应的主产物是
考向03 考查炔烃的结构与性质
【例3】（2025·湖北·二模）下列实验方法或试剂使用正确的是
选项
实验目的
实验方法或试剂
A
测定乙酸晶体及分子结构
X 射线衍射法
B
用
标准溶液滴定未知浓度的醋酸溶液
用甲基橙作指示剂
C
除去乙炔中混有的
通过酸性
溶液
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D
测定
溶液的
使用
试纸
A．A
B．B
C．C
D．D
【思维建模】
烷烃、烯烃、炔烃的判断
1、根据化学式判断：
烷烃： CnH2n+2（n≥1）
烯烃： CnH2n（n≥2，乙烯为最简）
炔烃：CnH2n-2（n≥2，乙炔为最简单炔烃）
2、根据化学性质判断：
烷烃：仅能发生光照下的卤代反应、燃烧反应（无黑烟）、高温裂化
烯烃：可被酸性KMnO 氧化（褪色）、燃烧（冒黑烟）；能发生加聚反应生成高分子
₄
。
炔烃：能使溴水、酸性KMnO 褪色
₄
+燃烧冒浓黑烟。
考向04 考查乙烯的制备
【例4】（2025·江苏淮安·二模）实验室制取少量
的原理及装置均正确的是
A．制取
B．干燥
C．收集
D．吸收
考向05 考查乙炔的制备
【例5】（2025·湖南长沙·二模）利用下列实验装置及药品，能达到相应实验目的的是
A．图1：制备乙炔并检验乙炔具有还原性B．图2：制备
晶体
C．图3：制取
固体
D．图4：用石墨作电极制备NaClO 溶液
考向06 考查烃的燃烧规律
【例6】（2025·河北邯郸·三模）设
为阿伏加德罗常数的值。下列说法正确的是
10
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A．常温下，
的稀盐酸中
总数为
B．
由
和
组成的混合气体中所含的氧原子数为
C．等物质的量的
和
完全燃烧，消耗的
分子数目均为
D．
在过量的空气中燃烧，生成的产物有
、
，转移的电子数为
【思维建模】
烃完全燃烧耗氧量大小的比较
1、等质量的烃(CxHy)完全燃烧，耗氧量与碳元素(或氢元素)的质量分数有关，碳元素质量分数越小(或氢
元素质量分数越大)，耗氧量越多。
2、等质量的烃，若最简式相同，则完全燃烧耗氧量相同，且燃烧产物的量均相同。推广：最简式相同的
有机化合物无论以何种比例混合，只要总质量相同，完全燃烧耗氧量就不变。
3、等物质的量的烃(CxHy)完全燃烧时，耗氧量取决于(x＋)值的大小，其值越大，耗氧量越多。
4、等物质的量的不饱和烃和该烃与水加成的产物(如乙烯和乙醇)或该烃与水加成的产物的同分异构体完
全燃烧，耗氧量相同。
【对点1】（2025·湖北宜昌·模拟预测）辛烷在液态金属合金催化下制备丙烯的装置如下(夹持装置省略)，
下列说法错误的是
A．若反应温度为260℃，可采用油浴加热
B．冷凝管有冷凝回流作用，可提高辛烷转化率
C．酸性
溶液褪色，说明有丙烯生成
D．丙烯被酸性
溶液氧化为
和
【对点2】（2025·四川达州·模拟预测）EVA 材料的化学名称为乙烯-醋酸乙烯共聚物，用这种材质制作出来
的产品，具有柔软、防震、高粘性等性能。其合成路线如图所示。
下列说法正确的是
A．乙烯和醋酸乙烯酯使溴水褪色的原理不同
B．EVA 属于聚酯类物质
C．通过测定EVA 的相对分子质量可确定
和
的数值
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D．
和
的比例对EVA 的性质有影响
【对点3】（2025·江西九江·模拟预测）研究表明，在催化剂
作用下，
的反应历程如图所示：
注：“
”可表示为：
下列有关说法不正确的是
A．“
的化学方程式可表示为
B．保持体系中
分压不变，增大
分压可提高反应催化效率
C．反应过程中有极性共价键和非极性共价键断裂
D．反应物在催化剂表面经历过程“扩散→吸附(活性位点)→表面反应→脱附”
【对点4】（2025·江苏连云港·一模）室温下，根据下列实验过程及现象，得出的结论正确的是
选项
实验过程及现象
实验结论
A
将炽热的木炭放入浓硝酸中，木炭迅速燃烧
NO2支持燃烧
B
分别测量浓度均为0.1mol·L-1Na2CO3溶液和
Na[Al(OH)4]溶液的pH，后者pH 更大
Al
比
水解程度
大
C
C2H5OH 与浓硫酸170℃共热，制得的气体通
入酸性KMnO4溶液，溶液褪色
产物中一定有乙烯
D
测pH：CH3COONa 溶液的pH 为9，NaNO2溶
液的pH 为8
Ka(HNO2)＞Ka(CH3COOH)
A．A
B．B
C．C
D．D
【对点5】（2025·江西鹰潭·三模）实验室常用电石制取乙炔，某兴趣小组利用如图所示装置制取乙炔并验
证其性质，下列对装置和试剂的分析合理的是
A．装置甲可用启普发生器代替
B．装置乙中试剂X 可选用
溶液，用于净化乙炔
C．装置丙、丁中均可看到试剂褪色，褪色的原理相同
12
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D．装置戊中可收集到纯净的乙炔
【对点6】（2025·重庆·二模）下列叙述正确的是
A．
和
两种核素中，中子数相同
B．
和
分别与水反应，反应的类型相同
C．将
和
分别通入紫色石蕊溶液中，观察到的颜色变化相同
D．物质的量相同的乙烯和乙醇充分燃烧时，消耗氧气的质量相同
考点02 芳香烃的结构与性质
1、苯分子的空间结构
(1)苯的空间结构是 ，六个碳原子均采取 杂化，键角均为 ；碳碳键的
键长 ，介于单键和双键之间。
(2)苯不存在单双键交替结构，可以从以下几个方面证明：
①结构上：苯分子中六个碳碳键均 ，六元碳环呈 ；
②性质上：苯不能发生碳碳双键可发生的反应，如使酸性KMnO4溶液 等；
③二氯代苯的结构：邻二氯苯 结构，而若为单双键交替应有 结构(
和
)。
2、苯的物理性质
苯是 、有 气味的 ，密度比水 ， ， 溶于水，
溶于有机溶剂，也是良好的有机溶剂。
3、苯的化学性质
(1)卤代反应
①条件：三卤化铁催化、纯净的卤素单质
②方程式：
③苯和溴水混合的现象：
④溴苯： 色液体，有 气味， 溶于水，密度比水的 。
(2)硝化反应
①条件：浓硫酸作 和 、控温55～60℃ 加热
②方程式：
③硝基苯： 色液体，有 气味， 溶于水，密度比水的 。
(3)磺化反应
①条件：控温70～80℃ 加热
②方程式：
(4)苯的加成反应
①条件：在镍催化剂的作用下和氢气反应生成环己烷
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②方程式：
③环己烷(
)不是平面正六边形结构。
【易错提醒】
证明苯分子中无碳碳双键
1、结构上：六个碳碳键的键长和键能完全相同
2、
结构上：邻二取代苯无同分异构体
和
3、性质上：溴水不褪色
4、性质上：酸性高锰酸钾溶液不褪色
4、溴苯的实验室制取
反应原料
苯、纯溴、铁
实验原理
Br
＋Br2
FeBr3
＋HBr
实验步骤
①安装好装置，检查
②把苯和少量液态溴放入烧瓶中
③加入 作催化剂
④用带导管的 塞紧瓶口
实验装置
实验现象
①剧烈反应，圆底烧瓶内液体微沸，烧瓶内充满大量
②锥形瓶内的管口有白雾出现，溶液中出现
③左侧导管口有棕色油状液体滴下，把烧瓶里的液体倒入冷水里，有褐色不溶于水的液体
尾气处理
用碱液吸收，一般用 ，吸收HBr 和挥发出来的Br2
【易错提醒】
1、该反应要用液溴，苯与溴水不反应；加入铁粉起催化作用，实际上起催化作用的是FeBr3
2、加药品的顺序：铁
苯
溴
3、长直导管的作用：导出气体和充分冷凝回流逸出的苯和溴的蒸气 (冷凝回流的目的是提高原料的利用
率)
4、导管未端不可插入锥形瓶内水面以下的原因是防止倒吸，因为HBr 气体易溶于水
5、导管口附近出现的白雾，是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴
6、纯净的溴苯是无色的液体，密度比水大，难溶于水。反应完毕以后，将烧瓶中的液体倒入盛有冷水的
烧杯里可以观察到烧杯底部有褐色不溶于水的液体，这可能是因为制得的溴苯中混有了溴的缘故
7、简述获得纯净的溴苯应进行的实验操作：先用水洗后分液(除去溶于水的杂质如溴化铁等)，再用氢氧
化钠溶液洗涤后分液(除去溴)，最后水洗(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)、干燥(除去水)，蒸馏
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(除去苯)可得纯净的溴苯
8、AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成，说明有HBr 气体生成，该反应应为取代反应，但是前提必须是在圆底
烧瓶和锥形瓶之间增加一个CCl4的洗气瓶，吸收Br2(g)，防止对HBr 检验的干扰 (若无洗气瓶，则AgNO3
溶液中有浅黄色沉淀生成，不能说明该反应为取代反应，因为Br2(g)溶于水形成溴水也能使AgNO3溶液中
产生浅黄色沉淀)
9、苯能萃取溴水中的溴，萃取分层后水在下层，溴的苯溶液在上层，溴水是橙色的，萃取后溴的苯溶液
一般为橙红色 (溴水也褪色，但为萃取褪色)
5、实验室制备硝基苯的实验装置如图所示：
反应原料
苯、浓硝酸、浓硫酸
实验原理
+ HO—NO2
浓硫酸
50°C~60°C
NO2+ H2O
实验步骤
①配制混合酸：先将1.5 mL 注入大试管中，再慢慢注入2 mL ，并及时摇
匀和冷却
②向冷却后的混合酸中逐滴加入1 mL 苯，充分振荡，混合均匀
③将大试管放在50～60 ℃的
④粗产品依次用蒸馏水和5％NaOH 溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤
⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯
实验装置
实验现象
将反应后的液体倒入一个盛有水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有黄色油状物质生成
【易错提醒】
1、试剂加入的顺序：先将浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入浓硫酸，并及时摇匀和冷却，最后注入苯
2、水浴加热的好处：受热均匀，容易控制温度
3、为了使反应在50～60℃下进行，常用的方法是水浴加热；温度计的位置：水浴中
4、浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂
5、玻璃管的作用：冷凝回流
6、简述粗产品获得纯硝基苯的实验操作：依次用蒸馏水和氢氧化钠溶液洗涤(除去硝酸和硫酸)，再用蒸
馏水洗涤(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)，然后用无水氯化钙干燥，最后进行蒸馏(除去苯)可得
纯净的硝基苯
7、纯硝基苯是无色、难溶于水、密度比水大，具有苦杏仁味气味的油状液体，实验室制得的硝基苯因溶
有少量HNO3分解产生的NO2而显黄色
8、硝基苯有毒，沾到皮肤上或它的蒸汽被人体吸收都能引起中毒。如果硝基苯的液体沾到皮肤上，应迅
速用酒精擦洗，再用肥皂水洗净
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9、使浓HNO3和浓H2SO4的混合酸冷却到50～60℃以下，可能原因是：
(1)防止浓HNO3分解
(2)防止混合放出的热使苯和浓HNO3挥发
(3)温度过高有副反应发生(生成苯磺酸和间二硝基苯)
6、苯的同系物的结构与性质
(1)苯及其同系物的相似性
苯的同系物与苯都含苯环，因此在一定条件下，能发生溴代、硝化和催化加氢反应。
例如，甲苯(
)与氢气加成生成甲基环己烷，化学方程式为
。
(2)苯及其同系物的差异性：由于苯环与烷基的相互作用，苯的同系物的化学性质与苯又有所不同。
①烷基对苯环的影响：甲苯分子中含有苯环和甲基，甲基使苯环上与甲基处于 、 的氢原
子活化而易于被取代。
例如，甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热生成TNT，化学方程式为
2,4,6-三硝甲基苯为淡黄色晶体，俗称梯恩梯(TNT)，用于国防和爆破等。
②苯环对烷基的影响：苯的同系物分子中 对烷基的影响，使烷基活化，可被酸性KMnO4溶液氧
化。例如：
7、苯的同系物的化学性质
(1)氧化反应
①可燃性
a、反应：
b、现象：产生明亮火焰，冒浓黑烟
②酸性KMnO4溶液
a、氧化条件：与苯环直接相连的碳原子上有 ，能够被酸性KMnO4溶液氧化
b、氧化原因：苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化。
c、氧化产物：不管烃基碳原子数为多少，都被氧化成“苯甲酸”
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(2)硝化反应
①反应：
②原因：侧链烃基影响苯环，使苯环邻、对位的氢更活泼而易被取代
(3)卤代反应
(4)加成反应：
8、芳香烃的来源
(1)来源：通过
可获取芳香烃；通过石油化学工业中的催化重整等工艺也可以获得芳香烃。
(2)芳香烃的应用：如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农
药、合成材料等。
【易错提醒】
各类烃的检验
类别
液溴
溴水
溴的四氯化碳溶液
酸性高锰酸钾溶液
烷烃
与溴蒸气在光照条件下发
生取代反应
不反应，液态烷烃可以
萃取溴水中的溴从而
使溴水层褪色
不反应，互溶不褪
色
不反应
烯烃
常温 加成 褪色
常温 加成 褪色
常温 加成 褪色
氧化 褪色
炔烃
常温 加成 褪色
常温 加成 褪色
常温 加成 褪色
氧化 褪色
苯
一般不反应，催化条件下
可取代
不反应，发生萃取而
使溴水层褪色
不反应，互溶不褪
色
不反应
苯的同
系物
一般不反应，光照条件下
发生侧链上的取代，催化
条件下发生苯环 上的取代
不反应，发生萃取而使
溴水层褪色
不反应，互溶不褪
色
氧化褪色
请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
1、苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲苯可以，是苯环对侧链的影响。( )
2、往溴水中加入适量苯，振荡、静置一段时间后，发现溴水层颜色变浅，原因是苯与溴发生了取代反应。
( )
3、受甲基的影响，甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生反应可生成TNT。( )
4、苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷，说明苯分子中存在碳碳双键。( )
5、苯的同系物属于芳香烃，但芳香烃不一定是苯的同系物。( )
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考向01 考查苯的结构和性质
【例1】（2025·湖南张家界·三模）某同学用如图装置制取溴苯并探究该反应的反应类型。先向仪器a 中加
入15mL 苯和少量铁屑，仪器b（下端活塞关闭）中小心加入4.0mL 液溴，向a 中滴入液溴。下列有关说法
错误的是
A．仪器c 的名称为球形冷凝管
B．仪器d 中有浅黄色沉淀，说明苯与液溴发生了取代反应
C．仪器a 中反应剧烈，呈沸腾状，倒置漏斗中会出现白雾
D．仪器c 起到冷凝回流的作用，提高了溴苯的产率
考向02 考查苯的同系物
【例2】（2025·云南楚雄·模拟预测）某化学社团进行实验探究，由下列实验操作、现象能得出相应实验结
论的是
选
项
实验操作
实验现象
实验结论
A
取涂改液(主要成分为有机物)与KOH 溶液混合
加热，充分反应后取上层清液，加入过量的稀
硝酸酸化，再加入硝酸银溶液
产生白色沉淀
该涂改液中
存在含氯有
机化合物
B
向2 mL 苯酚浊液中滴入1.0
溶液
苯酚浊液逐渐变
澄清
酸性：苯酚>
碳酸
C
向酸性
溶液中滴加对甲基苯乙烯
酸性
溶
液紫红色褪去
乙烯基具有
还原性
D
向麦芽糖溶液中加少量稀硫酸，加热一段时
间，冷却后加过量NaOH 溶液至碱性，再加新
制
，加热
出现砖红色沉淀
麦芽糖的水
解产物具有
还原性
A．A
B．B
C．C
D．D
【思维建模】
“苯环”与“侧链”的相互影响
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1、取代反应：双侧链与苯环的活性差异
苯环上的取代：侧链（烷基）使苯环邻、对位氢更活泼，取代优先发生在邻、对位。
侧链上的取代：光照条件下，取代反应发生在侧链烷基上（类似烷烃的取代）。
2、氧化反应：侧链被强氧化剂氧化的规律
与苯环直接相连的碳原子上有氢时，侧链可被酸性KMnO 溶液氧化为羧基（
₄
-COOH）。
3、加成反应：延用苯的加成规律
与H 加成需
₂
Ni 作催化剂、加热，苯环被还原为环己烷结构，侧链烷基不发生加成。
考向03 考查芳香烃的同分异构体的判断
【例3】（2025·河北·一模）苯酚和丙酮都是重要的化工原料，工业上可用异丙苯氧化法来生产苯酚和丙酮，
物质转化关系如图所示。下列说法正确的是
A．a、c 可使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．a、b 分子中均含手性碳原子
C．a 的同分异构体中属于苯的同系物有6 种（不包括a）
D．c，d 反应生成的双酚A（
）分子中同一直线上的碳原子最多有5
个
【思维建模】
苯环上连有取代基的同分异构体数目判断
1、苯环上有两个取代基时，有3 种同分异构体。
2、苯环上有三个取代基时，若三个取代基完全相同，有3 种同分异构体；若有两个取代基相同，有6 种同
分异构体；若三个取代基均不相同，有10 种同分异构体。
【对点1】（2025·山东潍坊·三模）芳胺与1
二羰基化合物反应合成喹啉的反应原理如图所示：
已知：两个羟基连在同一碳原子上不稳定，会自动脱水。下列说法正确的是
A．X 分子中所有碳原子一定共平面
B．X、Y、Z 分子中
杂化的碳原子数目之比为
C．含苯环、氨基
和两个醇羟基且有手性碳原子的X 的同分异构体有7 种（不考虑立体异构）
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D．
与
在一定条件下反应可生成
【对点2】（2025·贵州黔西·一模）在给定的反应条件下，下列选项所示的物质转化难以实现的是
A．
B．CH3CHO
C．CH3CHO
CH3COOH
CH3CO18OC2H5
D．
【对点3】（2025·广西柳州·三模）已知苯与液溴在溴化铁催化作用下发生取代反应的反应机理如下图所示，
下列说法错误的是
第一步：
，第二步：
A．若将Br 换成ICl，将会生成
B．反应I 为
C．反应Ⅱ为加成反应
D．反应Ⅲ苯环上碳原子的成键方式发生了改变
考点03 化石燃料的综合利用
1、天然气的综合利用
(1)主要成分：CH4
(2)用途：
①清洁的化石燃料
②生产甲醇 。
③合成氨： 或 ， ，N2＋3H2
2NH3；
④合成分子内含2 个或2 个以上碳原子的有机物。
(3)以煤、石油、天然气为原料生产合成材料：以煤、石油、天然气为原料，通过聚合反应原理合成的材
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料的相对分子质量很大，属于高分子化合物。塑料、合成纤维、合成橡胶为三大合成材料。
【易错提醒】
名称
来源
主要成分
用途
高炉煤气
炼铁高炉
CO2、CO 等
燃料
水煤气
水煤气炉
CO、H2等
燃料、化工原料
炼厂气
石油炼制厂
低级烷烃
燃料、化工原料
油田气
油田
低级烷烃
燃料、化工原料
天然气
天然气田、油田
CH4
燃料、化工原料
裂解气
裂解炉
“三烯二烷”
石油化工原料
焦炉气
炼焦炉
H2、CH4、C2H4等
燃料、化工原料
2、石油的综合利用
(1)石油的物理性质和成分
①颜色状态： 的黏稠液体。
②组成：主要是由 、 和 组成的混合物，其成分主要是 和
，有的含 。所含元素以 为主，还含有少量 等。
(2)石油炼制方法
石油的
炼制方法
石油的分馏
石油的裂化
石油的裂解
石油的催化重整
原理
用蒸发和冷凝的
方法把石油分成
的蒸
馏产物
在催化剂存在的条件下，
把相对分子质量大、沸点
高的烃断裂为相对分子质
量 、沸点 的烃
在高温下，把石油产
品中具有长链分子的
烃断裂为各种短链的
烃或 烃
在加热和催化剂
作用下，通过结
构的调整，使链
状烃转化为 烃
主要
原料
石油分馏产品(包括
石油气)
石油中的脂肪链
烃
主要
产品
汽油、煤油、柴
油、重油
汽油、甲烷、乙烷、丁
烷、乙烯、丙烯等
乙烯、丙烯等
苯、甲苯
主要变
化类型
变化
变化
变化
变化
(3)裂化与裂解对比
名称
裂化
裂解
原理
在一定条件下，把相对分子质量大、沸点高的烃
断裂为相对分子质量小、沸点低的烃
在高温下，使具有长链分子的烃断裂成各
种短链的气态烃和少量液态烃
目的
提高轻质油的产量，特别是提高汽油的产量
获得短链不饱和烃
【易错提醒】
蒸馏、分馏、干馏的比较
名
称
定义
适用范围
变化类型
蒸
把液体加热到沸腾变为蒸气，再
被蒸馏混合物中至少有一种组分为液体，
物理变化
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馏
使蒸气冷却凝结成液体的操作
各组分沸点差别越大，挥发出的物质(馏
分)越纯
分
馏
对多组分混合物在控温下先后、
连续进行的两次或多次蒸馏
多组分沸点不同的混合物在一个完整操作
中分离出多种馏分
物理变化
干
馏
把固态混合物(如煤、木材)隔绝
空气加强热使它分解的过程
化学变化
3、煤的综合利用
(1)煤的组成：煤是由 和少量 组成的复杂混合物，主要含 元素，还含有少量 等元
素。
(2)综合利用
方法
原理和产品
干馏
原理
将煤 空气加强热使其分解的过程，也称煤 。煤的干馏是
一个复杂的 过程
产品
主要有 、 、 、 、焦炉气
气化
原理：将煤转化为 的过程，主要反应的化学方程式为
C＋H2O(g)=====CO＋H2
液化
直接液化：煤与氢气作用生成
间接液化：先转化为 ，再在催化剂作用下合成 等
(3)煤的干馏产品和用途
产品
主要成分
用途
出炉
煤气
焦炉气
氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳
气体燃料、化工原料
粗氨水
氨、铵盐
化肥、炸药、染料、医药、农药、合成材
料
粗苯
苯、甲苯、二甲苯
煤焦油
苯、甲苯、二甲苯
酚类、萘
医药、染料、农药、合成材料
沥清
碳素电极、筑路材料
焦炭
碳
电石、冶金、燃料、合成氨造气
【易错提醒】
1、煤的气化、液化都是化学变化。
2、煤干馏是化学变化，其目的是获得多种化工原料，如焦炭、焦炉气、煤焦油等；
3、煤干馏有两个条件：一是隔绝空气，防止煤在空气中燃烧；二是加强热；
4、煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，煤中并不合有小分子有机物苯、萘，酚类等，苯、萘、
酚类等物质是煤于馏的产物中含有的。
考向01 化石燃料的综合利用
【例1】（2025·上海·三模）工业上获得苯、甲苯等芳香烃的主要方法为
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A．煤的干馏
B．煤的气化
C．石油裂化
D．石油裂解
【对点1】（2025·河南·三模）下列关于化学品的工业生产和使用的说法错误的是
A．将热空气通入晒盐后的苦卤中，可将
吹出
B．青蒿素属于精细化学品，可依次通过萃取、柱色谱分离的方法提纯青蒿素
C．可以通过结构的调整，使石油中链状烃转化为芳香烃
D．氯碱工业中，阴极产物是氢气和氢氧化钠
题型01 烷烃的结构与性质
1．（2025·北京东城·二模）下列说法正确的是
A．甲烷的二氯取代物有两种结构
B．RNA 分子的多聚核苷酸链中，核苷酸之间通过氢键连接
C．气态
再失去一个电子比气态
再失去一个电子更难
D．
和NaCl 晶体受热熔化时，所克服的粒子间相互作用属于同种类型
2．（2025·天津河东·一模）“新质生产力”的概念中，“新”的核心在于科技创新，下列有关说法正确的
是
A．我国研发的核反应堆华龙一号”以
为核燃料，
与
化学性质不相同
B．奥运“中国制造”的足球植入了芯片，制备芯片的原料是新型无机非金属材料
C．“祝融号”火星车采用我国研发的“正十一烷相变保温系统”，正十一烷属于脂环烃
D．“歼-35”战斗机使用的碳纤维与金刚石互为同素异形体
3．（2025·青海西宁·二模）物质结构决定性质。下列物质的性质差异与对应主要结构因素没有紧密关联的
是
选
项
性质差异
主要结构因素
A
密度：干冰>冰
分子空间结构
B
硬度：金刚石>石墨
碳原子排列方式
C
沸点：正戊烷>新戊烷
支链数目
D
酸性：三氟乙酸>乙酸
F 和H 的电负性
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A．A
B．B
C．C
D．D
4．（2025·湖南·二模）资料表明，烷烃的卤代反应为自由基反应，自由基是分子在光、热等外界条件下共
价键发生均裂(指共价键断裂时均等的将共用电子对分配给成键的两个原子)而形成的原子或原子团，在水
中不易形成。下图是氯气与甲烷发生取代反应的能量变化图。下列说法不正确的是
A．烷烃可与卤素气态单质发生卤代反应
B．烷烃可与溴水发生取代反应
C．烷烃可在光照或高温下发生卤代反应
D．产物中可能含有乙烷
5．（2025·江西萍乡·一模）沙丁胺醇是目前临床治疗支气管哮喘、哮喘型支气管炎、肺气肿患者支气管痉
挛及急性哮喘发作等的首选药物，其一种合成路径如下：
回答下列问题：
(1)有机物A 的化学名称为 。
(2)A 生成B 的反应类型为 。
(3)F 中含氧官能团的名称是 。
(4)写出D 的结构简式： 。
(5)写出加热条件下E 与足量NaOH 溶液反应的化学方程式： 。
(6)满足下列条件的G 的同分异构体有 种（不包括立体异构）。
①属于芳香族化合物且苯环上只有三个取代基；
②含有叔丁基（
）；
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③1mol 该有机物可与2mol
反应。
(7)以环己烷（
）和甲胺（
）为主要原料合成
的路线为
。写出X、Y 对应的结构简式：
、 。
题型02 烯烃的结构与性质
1．（2025·陕西商洛·二模）下列化学用语或图示表达正确的是
A．
的VSEPR 模型：
B．羟基的电子式：
C．基态Cr 原子的价层电子排布式
D．丙烯的结构简式
2．（2025·湖南·二模）下列实验操作或装置正确的是
A．滴定时放出滴定管中的标准液
B．除去甲烷中的乙烯
C．配制1.00mol/LNaCl 溶液
D．蒸馏时的接收装置
A．A
B．B
C．C
D．D
3．（2025·广东·模拟预测）实验室用乙醇和浓硫酸反应制乙烯，某小组利用以下装置进行该实验。其中难
以达到实验目的的是
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A．制备乙烯
B．净化乙烯
C．验证乙烯可发生加成反
应
D．收集乙烯
A．A
B．B
C．C
D．D
4．（2025·安徽·模拟预测）桂皮醛常用于调制素馨、铃兰、玫瑰等日用香精，其结构如图所示。下列有关
桂皮醛的叙述错误的是
A．存在顺反异构
B．能发生加聚反应
C．可用酸性
溶液检验含氧官能团
D．一定条件下，最多能与
加成
5．（2025·辽宁·二模）氯苯在液氨溶液中可以与氨基钠反应生成苯胺。反应机理如下：
已知：利用捕获反应
可捕获中间体2.
下列说法错误的是
A．苯胺的官能团氨基具有碱性，能与盐酸反应生成可溶性苯胺盐酸盐
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B．“中间体1”的碳负离子有一个位于
杂化轨道的孤电子对
C．参照捕获反应，苯炔与异戊二烯反应可得到
D．捕获反应的产物(
)含有5 种不同化学环境的氢原子
6．（2025·湖北·二模）乙炔是重要的化工基础原料，常用于合成有机工业产品M。合成路线如下：
(1)X 的化学名称是： ；反应1 的反应类型是 。
(2)反应2 的化学方程式为 。
(3)链烃B 分子式为
，分子中有3 种化学环境的氢，其结构简式为 。
(4)下列有关C、D、E 的说法正确的是_________（填字母）。
A．D 中官能团为酯基、醚键、碳碳双键B．
、D 都能与
反应
C．E 中有3 个手性碳原子
D．E 能发生加聚反应
(5)D 的结构简式： ；
选择催化氢化时还有副产物F，F 与D 互为同分异构体，若F 按合
成路线继续反应，最终将得到M 的同分异构体N。则N 的结构简式是 。
(6)为了提高酸性高锰酸钾的氧化效率，通常在
的反应体系中加入冠醚，试写出加入冠醚的作用是
。
题型03 炔烃的结构与性质
1．（2025·江西萍乡·二模）下列化学用语或图示表示正确的是
A．用电子式表示
的形成过程：
B．
的
模型：
C．乙炔分子的球棍模型：
D．乙烯分子中σ 键的电子云图：
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2．（2025·山东·一模）化学与生活密切相关。下列说法错误的是
A．漂白粉可作为游泳池消毒剂是由于其具有碱性
B．碳纳米管可用于制造电池是由于其具有优良的电学性能
C．盐卤可作为制豆腐的凝固剂是由于其能使蛋白质发生聚沉
D．氧炔焰可用来切割金属是由于乙炔燃烧放出大量的热
3．（2025·河南·模拟预测）有机合成中常见的一种芳香族化合物结构如下。X、Y、Z 处于同一周期，X 元
素对应的单质不具备还原性，M 的最高正价与最低负价的绝对值相等，Q 元素在第四周期中电负性最高。
下列说法正确的是
A．简单氢化物的稳定性：X>Y>Z>Q
B．阳离子中最多有4 个原子共直线
C．Q 元素对应的单质在储存时，应考虑水封
D．该物质所含元素，对应的简单氢化物中，沸点最高的应为Z2M4
4．（2025·河北保定·一模）有机化合物
有如下转化关系：
下列说法正确的是
A．N 是聚氯乙烯的单体
B．M、
和W 均可以发生加聚反应
C．W 与
互为同系物
D．
与
的反应类型相同
5．（2025·湖南永州·调研）有机合成中经常要考虑产物的立体结构，以下合成路线中的产品环上的两个取
代基处于环的同侧，在制药行业中有特殊用途，试回答下列问题：
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(1)C 的名称为 。
(2)反应①的反应类型为 。
(3)F 的结构简式为 。
(4)写出
的化学方程式 。
(5)I 中含有的手性碳原子的数目为 ，其同分异构体中，满足下列条件的共有 种(不考虑立体
异构)
①苯环上连有三个取代基
②除苯环外有独立的三元环
③能发生水解反应和银镜反应，且水解产物遇
溶液显色
(6)仿照上述合成路线，写出由
合成
的路线 (无机试剂任选)。
题型04 乙烯的制备
1．（2025·山东·模拟预测）下列实验操作能达到相应实验目的的是
A．可用于制备乙烯并探究其性质
B．用标准高锰酸钾溶液测定盐酸酸化的
溶液中
的含量
C．关闭a、打开b，检查装置气密性
D．析出深蓝色晶体
2．（2025·湖南长沙·二模）下列实验目的及其对应的实验方案、现象和结论都正确的是
选项
实验目的
实验方案
现象和结论
29
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A
探究食品脱氧剂中还
原铁粉是否变质
取少量样品溶于足量硝酸
中，滴加KSCN 溶液
溶液变红，说明铁粉已变质
B
证明乙醇与浓硫酸混
合加热有乙烯生成
将得到的气体通入盛有适量
酸性高锰酸钾溶液的试管中
若溶液褪色，说明有乙烯生成
C
检验某纯净气体是否
为
将该纯净气体通入盛有品红
溶液的试管中
品红溶液褪色，若加热又恢复红
色，则可说明该纯净气体是
D
比较
、
的
大小
向
溶液
中滴加2 滴同浓度的
溶液，振荡后再
加入2 滴同浓度的
溶液
先产生白色沉淀，后又有蓝色沉淀
产生，说明
A．A
B．B
C．C
D．D
3．（2025·山东烟台·三模）下列实验装置及操作均正确且能达到相应目的的是
A．用甲装置制备并收集氨气
B．用乙装置分离苯和溴苯
C．用丙装置测定盐酸浓度
D．用丁装置验证乙醇与浓硫酸共热生成乙烯
4．（2025·湖北·一模）实验室制备下列气体所选反应试剂、除杂试剂及装置均正确的是
选项
制备气体
反应试剂
除杂试剂
装置
A．
碱石灰＋浓氨水
浓硫酸
a、d
30
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B．
＋浓盐酸
饱和NaCl 溶液
b、d
C．
浓硫酸＋乙醇
NaOH 溶液
c、d
D．
电石＋饱和食盐水
酸性
溶液
b、d
A．A
B．B
C．C
D．D
5．（2025·广西来宾·一模）乙烯利（
）是一种农用植物生长调节剂，广泛应用于农
作物增产和储存。常温下，乙烯利为固体，具有一定的腐蚀性，易溶于水，所得溶液显酸性。某实验小组
同学用40%乙烯利溶液和稍过量的NaOH 固体为原料制备乙烯。
回答下列问题：
(1)部分实验仪器及药品的选择和使用。
①配制100g40%乙烯利溶液时，下图所示仪器不需要的是 （填仪器名称）。
②装瓶时，不小心将乙烯利溶液滴到手上，应先用大量水冲洗，再涂抹 （填序号）。
A．生理盐水 B．医用酒精 C．烧碱溶液 D．3%~5%的小苏打溶液
(2)根据反应原理设计下图所示的装置制备乙烯气体。
①已知电负性
，乙烯利中P 的化合价为 。
②用40%乙烯利溶液与NaOH 固体反应（磷转化为
）生成乙烯的化学方程式为 。
③当观察到 时，即可关闭活塞1，打开活塞2，用气囊收集乙烯气体。
(3)实验室也可以使用乙烯利固体与强碱溶液混合制备乙烯。分别使用KOH 溶液、NaOH 溶液与乙烯利固体
混合制备乙烯气体，现象如下：
试剂
现象
溶液
产气速率快，气流平稳，无盐析现
象
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溶
液
产气速率快，气流平稳，有盐析现
象
①通过上述现象分析可知，应选用30% （填“KOH”或“NaOH”）溶液与乙烯利固体混合制备乙烯
气体，原因是 。
②在实验中，乙烯利固体的质量为10.0g（强碱溶液足量），制得的乙烯气体恰好能使含
的
酸性高锰酸钾溶液完全褪色，则产品的产率为 [已知M（乙烯利）
]。
题型05 乙炔的制备
1．（2025·江西·模拟预测）某同学欲制备并收集乙炔，下列实验装置正确的是
A．制备乙炔
B．除去乙炔中的
C．干燥乙炔
D．收集乙炔
A．A
B．B
C．C
D．D
2．（2025·河南·二模）下列实验中，所选用的实验仪器（夹持装置略）能完成相应实验的是
A．电石与饱和食盐水制备乙炔：选用②
B．NaCl 溶液蒸发结晶：选用①⑥⑦
C．制备
装置中的“尾气吸收”：选用③④
D．配制100g 质量分数10%的
溶液：选用③⑤⑥⑧
3．（2025·甘肃兰州·一模）丙烯腈
是合成纤维、橡胶和树脂的重要材料，由乙炔与HCN 反
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应制得：
。应用到的实验装置（夹持仪器已省略）如下图所示，下
列说法正确的是
A．A 装置可用于制备乙炔
B．B 装置可用于除去乙炔中的杂质气体
C．C 装置可用于合成丙烯腈
D．D 装置可用于吸收多余的尾气
4．（2025·贵州毕节·二模）一种纯碱和聚氯乙烯联合生产工艺的流程如图所示，其中“碳化”步骤的主要
产物是CaC2。下列说法错误的是
A．为控制反应速率，“制气”步骤可用饱和食盐水代替水
B．“沉淀”反应的离子方程式为
C．“转化”所得Cl2用于合成聚氯乙烯
D．流程中可循环利用的物质是NH3
5．（2025·湖南常德·一模）磷化氢是一种无色、剧毒、易燃的强还原性气体，制备的流程如图所示。下列
说法正确的是
A．通过晶体的X 射线衍射实验获得
分子中
键角为109°28'
B．1 mol
与足量浓NaOH 溶液反应，氧化剂和还原剂的物质的量之比为1 3∶
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C．次磷酸的分子式为
，属于三元弱酸
D．含
等杂质的电石制得的乙炔中混有
，可用高锰酸钾除去乙炔中的
6．（2025·河北沧州·一模）乙炔银
为一种对光敏感的起爆药，灰白色粉末，难溶于冷水和碱
性溶液，在酸中容易分解，实验室利用乙炔与银氨溶液反应制备乙炔银，并测定其纯度。实验装置如图所
示。
已知：①乙炔气体中含有的杂质硫化氢、磷化氢、砷化氢均具有强还原性。
②
的
。
(一)乙炔银的制备
(1)实验室制备乙炔反应的化学方程式为 。
(2)生成乙炔银的化学方程式为 。
(3)仪器a 的名称为 ；溶液b 可以是 (填一种即可)。
(4)硫酸铜除去
和
的原因是将其氧化除去，有同学认为可以将硫酸铜换成硝酸银，利用
的氧化
性将其除去，你认为合理吗？ (填“合理”或“不合理”)，原因为 。
(二)乙炔银纯度的测定
实验结束后，对乙炔银的纯度进行测定，实验步骤如下：
I．将烧瓶中的物质过滤、洗涤、干燥得
产品。
Ⅱ．将所得产品与一定量的稀硝酸混合，使其充分反应获得硝酸银。
Ⅲ．向溶液中滴加几滴
溶液作指示剂，用
的
标准溶液进行滴定。
Ⅳ．重复实验3 次，平均消耗
标准溶液
。
(5)步骤I 中的洗涤剂最好选用 (填标号)。
a．乙醇和浓氨水混合溶液 b．乙醇和稀硫酸混合溶液 c．蒸馏水
(6)乙炔银与硝酸反应生成硝酸银的化学方程式为 。
(7)滴定终点的现象为 。
(8)产品的纯度为 %(精确到
)。
题型06 苯的结构和性质
1．（2025·广东清远·一模）物质结构决定其性质。下列有关物质性质可由相应结构解释的是
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选
项
结构
性质
A
苯含有大π 键
通常情况下，苯易发生加成反应
B
能与
形成配位键
具有还原性
C
能形成分子间氢键
沸点：
D
电负性：F>H
酸性：
A．A
B．B
C．C
D．D
2．（2025·四川凉山·调研）已知在浓硫酸作用下，苯在50 ~ 60℃能与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯，
关于该实验下列说法不正确的是
A．温度计必须悬挂在烧杯中，不能接触到烧杯壁和底部
B．该反应在50 ~ 60℃进行，应用水浴加热
C．产物为无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的小
D．该实验中浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂
3．（2025·四川巴中·一模）有机化合物X、Y、Z、W 之间有如下转化关系。下列说法错误的是
A．条件①和②均为浓硫酸、加热
B．Y 中所有碳原子均共面
C．Z 可以发生聚合反应
D．
最多消耗
4．（2025·广西南宁·三模）某化学兴趣小组用以下装置制备溴苯并检验其性质，其中，能达到实验目的的
是
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A．制备溴苯
B．除去溴苯中的溴
C．提纯溴苯
D．检验溴苯中的溴
元素
A．A
B．B
C．C
D．D
5．（2025·安徽马鞍山·二模）对甲苯磺酸(
)是一种白色晶体，熔点为107℃，易
溶于醇、醚和水，是用途广泛的化工原料。回答下列问题。
(1)实验室利用磺化反应制备对甲苯磺酸。
反应原理：
实验装置如图所示。
①盛装甲苯的仪器名称是 ；冷凝水的进口为 (填“a”或“b”)。
②装置中分水器的作用为 。
(2)根据对甲苯磺酸的结构，有同学推测对甲苯磺酸的性质和硫酸相似，采用如图装置进行探究。
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①观察到蔗糖迅速变黑，说明对甲苯磺酸具有 性。
②取右侧试管中少量吸收液于洁净的试管中，滴加一定量的 溶液，未观察到明显现象，说明对甲
苯磺酸 (填“具有”或“不具有”)强氧化性。
(3)对甲苯磺酸可作酯化反应的催化剂，催化合成丙酸乙酯(密度为0.89 g·cm-3；M=102 g·mol-1)。将14.8 g 丙
酸(熔点为-24℃，密度为0.993 g·cm-3，M=74 g·mol-1)、1g 对甲苯磺酸和0.4 mol 乙醇加入三口瓶中，加入几
粒沸石，缓慢加热至85℃进行反应，保持回流2 小时。冷却反应液至室温，缓慢加入20 mL 饱和碳酸钠溶
液，再经一系列操作，将有机层蒸馏，收集到产品15.3 g。
①向反应液中加入饱和碳酸钠溶液的主要作用是 。
②该反应的产率为 。
③对甲苯磺酸代替浓硫酸作酯化反应催化剂的优点是 。
题型07 苯的同系物
1．（2025·湖北武汉·三模）“十大楚药”麻城福白菊主要成分之一的结构简式如图所示。下列说法错误的
是
A．属于芳香烃的衍生物
B．该分子含有2 种官能团
C．该分子含有3 个
杂化的原子
D．该物质可发生加成反应、氧化反应
2．（2025·安徽合肥·模拟预测）用酸性
氧化甲苯制备苯甲酸。实验方法：将甲苯和
溶液在
反应一段时间后停止反应，过滤，将含有苯甲酸钾
和甲苯的滤液按如下流程分离出苯
甲酸和回收未反应的甲苯。下列说法正确的是
A．采用水浴加热，便于控制温度
B．甲苯和
溶液反应时间不能过长，防止苯环被氧化
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C．操作Ⅱ是蒸馏，需要用到直型冷凝管
D．为了得到更多的白色固体B，可以将冷却结晶变为蒸发结晶
3．（2025·广东清远·一模）新泽茉莉醛是一种名贵的香料，其结构如图所示。下列有关该化合物的说法错
误的是
A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．既能发生加成反应，又能发生取代反应
C．能使氯化铁溶液显紫色
D．分子中含有1 个手性碳原子
4．（2025·山东日照·三模）以相同浓度的
为电解液的热再生乙腈电池，在光电条件下，可实现烃的
偶联反应，向甲池左侧加入乙腈后，装置开始工作。已知：
、
分别代表烷基和芳香基，X 代表卤素
原子；
；乙池中部分产物未标出。下列说法错误的是
A．电极b 连接电极c
B．a 电极反应式为
C．乙池反应每生成1mol 非极性键，b 极质量增加64g
D．甲池隔膜为阴离子交换膜
5．（2025·湖南永州·一模）苯甲酸可用作食品防腐剂。实验室可通过甲苯氧化制苯甲酸，其反应原理如下：
名称
相对分子质量
熔点/℃
沸点/℃
密度(g/mL)
溶解性
甲苯
92
-95
110.6
0.867
不溶于水，易溶于乙醇
苯甲酸
122
122.4(100℃
左右开始升
华)
248
__________
_
微溶于冷水，易溶于乙醇、热水
实验步骤：
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Ⅰ．在装有温度计、冷凝管和搅拌器的三颈烧瓶中加入1.5mL 甲苯、100mL 水和4.8g(约0.03mol)高锰酸钾，
慢慢开启搅拌器，并加热回流至回流液不再出现油珠。
Ⅱ．停止加热，继续搅拌，冷却片刻后，从冷凝管上口慢慢加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液，并将反应混合
物趁热过滤，用少量热水洗涤滤渣。合并滤液和洗涤液，于冰水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化至苯甲酸析
出完全。将析出的苯甲酸过滤，用少量冷水洗涤，放在沸水浴上干燥。称量，粗产品为1.0g。
Ⅲ．纯度测定：称取0.122g 粗产品，配成乙醇溶液，于100mL 容量瓶中定容。每次移取25.00mL 溶液，滴
加少量指示剂，用0.01000mol·L-1的KOH 标准溶液滴定，三次滴定平均消耗21.50mL 的KOH 标准溶液。
(1)根据上述实验药品的用量，三颈烧瓶的最适宜规格为___________(填标号)。
A．100mL
B．250mL
C．500mL
D．1000mL
(2)当回流液不再出现油珠即可判断反应已完成，其判断理由是 。
(3)加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液的目的是 。
(4)“用少量热水洗涤滤渣”一步中滤渣的主要成分是 。
(5)干燥苯甲酸晶体时，若温度过高，可能出现的结果是 。
(6)本实验制备的苯甲酸的纯度为 。利用滴定法测定苯甲酸纯度时，标准液应放入
(填“酸式”或“碱式”)滴定管。
(7)若要得到纯度更高的苯甲酸，可通过 的方法提纯。
6 ．（2025· 浙江· 高考真题）某研究小组探究AlCl3 催化氯苯与氯化亚砜(SOCl2) 转化为化合物Z(
)的反应。实验流程为：
已知：
①实验在通风橱内进行。
②SOCl2遇水即放出SO2和HCl；AlCl3易升华。
③氯苯溶于乙醚，难溶于水；Z 易溶于乙醚，难溶于水；乙醚不易溶于水。
请回答：
(1)在无水气氛中提纯少量AlCl3的简易升华装置如图所示，此处漏斗的作用是 。
(2)写出下图中干燥管内可用的酸性固体干燥剂 (填1 种)。
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(3)步骤Ⅰ，下列说法正确的是_______。
A．氯苯试剂可能含有水，在使用前应作除水处理
B．三颈烧瓶置于冰水浴中，是为了控制反应温度
C．因实验在通风橱内进行，X 处无需连接尾气吸收装置
D．反应体系中不再产生气泡时，可判定反应基本结束
(4)步骤Ⅱ，加入冰水的作用是 。
(5)步骤Ⅲ，从混合物M2中得到Z 粗产物的所有操作如下，请排序 (填序号)。
①减压蒸馏 ②用乙醚萃取、分液 ③过滤 ④再次萃取、分液，合并有机相 ⑤加入无水Na2SO4干燥剂吸
水
(6) AlCl3可促进氯苯与SOCl2反应中S-Cl 键的断裂，原因是 。
题型08 芳香烃的同分异构体的判断
1．（2025·云南·模拟预测）稠环芳烃是一类从石油中得到的化合物，下图是几种稠环芳烃的结构简式。下
列有关说法正确的是
A．并四苯的一氯代物有6 种
B．并四苯和䓛互为同分异构体
C．三聚茚分子中所有原子可能共面
D．芘可发生取代反应和还原反应，不能发生氧化反应
2．（2025·天津河北·调研）关于生物体中普遍存在的有机化合物，下列说法正确的是
A．核糖与葡萄糖互为同分异构体
B．聚丙烯酸钠是通过缩聚反应制得
C．苯胺在酸性下可发生水解反应
D．淀粉可以发生酯化反应和水解反应
3．（2025·河北邯郸·调研）苯酚和丙酮都是重要的化工原料，工业上可用异丙苯氧化法来生产苯酚和丙酮，
物质转化关系如图，下列说法正确的是
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A．a、b 分子中均含手性碳原子
B．a、b、c 均可使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．a 的同分异构体中属于苯的同系物的有6 种(不包括a)
D．c、d 反应生成的双酚A(
)的分子中同一直线上的碳原子最多有
5 个
4．（2025·河北沧州·三模）普拉那韦是一种抗病毒药物，合成它的一种中间体M 的结构简式如下，下列说
法错误的是
A．所有碳原子共平面
B．存在顺反异构
C．存在含3 个苯环的同分异构体
D．在加热和
催化条件下能被
氧化
5．（2025·广东·二模）十大广药之一化橘红的重要提取物芳樟醇的结构如图所示。下列说法不正确的是
A．碳原子中除甲基碳外，其它都是sp2杂化
B．能发生消去反应和氧化反应
C．该分子所有碳原子不可能在同一个平面上
D．该分子不存在芳香族化合物的同分异构体
1．（2025·浙江绍兴·一模）利用下列装置进行实验，不能达到实验目的的是
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A．用甲装置检验产物乙炔
B．用乙装置制取乙酸乙酯
C．用丙装置防止钢闸门腐蚀
D．用丁装置测定
溶液的浓度
2．（2025·广东清远·一模）丙烷催化氧化是制备丙烯的常见方法，采用羰基催化剂催化氧化丙烷的机理如
图所示。下列说法正确的是
A．③中有C-C 键的断裂
B．若
参与反应，生成的水中含有的
C．丙烯存在顺反异构
D．总反应为
3．（2025·四川德阳·模拟预测）聚合物P 可用于制造用途广泛的工程塑料，其合成反应如下：
已知：反应①中
下列说法错误的是
A．反应①和②都符合“原子经济性反应”
B．X 中所有原子一定共平面
C．Y 可以通过加聚反应合成高分子
D．Y 和P 在酸性条件下完全水解的产物相同
4．（2025·安徽马鞍山·二模）如图所示装置或操作不能达到实验目的的是
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A．制备无水MgCl2晶体
B．除去CCl4中的Br2
C．验证非金属性：N>C>Si
D．验证C2H2使溴水褪色
A．A
B．B
C．C
D．D
5．（2025·浙江·一模）下列有机物的性质比较不正确的是
A．沸点：
B．在水中的溶解度：硝基苯
甘氨酸
C．酸性：CF3COOH＞CH3COOH
D．分子极性：顺-2-丁烯＞反-2-丁烯
6．（2025·陕西安康·模拟预测）Z 是有机合成的重要中间体，其合成路线的片段如图所示。下列说法错误
的是
A．X 中所有原子可能共平面
B．Y→Z 属于氧化反应
C．1 mol Y 最多可以与2 mol NaOH 反应
D．X 生成Y 的过程中可能有副产物
7．（2025·山西晋城·模拟预测）下列实验操作中，对应的实验现象以及实验结论均正确，且两者具有因果
关系的是
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选项
实验操作
现象
结论
A
明矾溶液中加入过量浓氨水
有白色沉淀生成
不溶于氨水
B
向甲苯中加入溴水，充分振荡
溴水褪色
甲苯与溴水发生了取代反应
C
将甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体
通入石蕊试液中
试液变红
生成的一氯甲烷具有酸性
D
向两支盛有5mL 不同浓度
溶液的
试管中同时加入2mL5%双氧水
产生气泡快慢不
同
探究浓度对反应速率的影响
A．A
B．B
C．C
D．D
8．（2025·湖南张家界·三模）黄酮哌酯是一种临床上常见药物，其合成路线如下：
已知：
；
+
（
均
为烃基或H）。
回答下列问题：
(1)D 的化学名称为 ，A→B 的反应类型为
(2)1 个B 分子中最多有 个碳原子共平面。
(3)F 中含氧官能团的名称为 ，
的化学方程式是 。
(4)X 是F 的同分异构体，符合下列条件的X 的结构有 种。
①除苯环外不含其他环，苯环上连有2 个取代基
②只含有一种官能团，且能与
反应产生气体
(5)结合所学知识，设计以
和
为原料合成化合物
的路线 。（无机试
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剂任选）
1．（2025·福建·高考真题）在25℃、光照条件下，
产生氯自由基，引发丙烷一氯代反应：
i．
ii．
反应体系中产物n(2-氯丙烷)：n(1-氯丙烷)
。下列说法错误的是
A．活化能：反应i<反应ii
B．丙烷中的键能：
的
的
C．当丙烷消耗2 mol 时上述反应体系的焓变为
D．相同条件下正丁烷与
发生一氯代反应，产物n(2-氯丁烷)：n(1-氯丁烷)
2．（2025·江西·高考真题）一种聚四方酰胺高分子材料，其制备原理如图，下列说法错误的是
A．X 中所有氧原子不共平面
B．反应为缩聚反应
C．Z 的高分子链之间存在氢键
D．M 为乙醇
3．（2025·湖南·高考真题）化学实验充满着五颜六色的变化。下列描述错误的是
A．溶液褪色
B．产生红色沉
淀
C．溶液呈紫色
D．试纸变为蓝
色
A．A
B．B
C．C
D．D
4．（2025·广东·高考真题）在法拉第发现苯200 周年之际，我国科学家首次制备了以金属M 为中心的多烯
环配合物。该配合物具有芳香性，其多烯环结构(如图)形似梅花。下列关于该多烯环配合物说法正确的是
A．
键是共价键
B．有8 个碳碳双键
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C．共有16 个氢原子
D．不能发生取代反应
5．（2025·黑吉辽蒙卷·高考真题）人体皮肤细胞受到紫外线(UV)照射可能造成DNA 损伤，原因之一是脱氧
核苷上的碱基发生了如下反应。下列说法错误的是
A．该反应为取代反应
B．Ⅰ和Ⅱ均可发生酯化反应
C．Ⅰ和Ⅱ均可发生水解反应
D．乙烯在UV 下能生成环丁烷
6．（2024·广西·高考真题）烯烃进行加成反应的一种机理如下：
此外，已知实验测得
与
进行加成反应的活化能依次减小。下
列说法错误的是
A．乙烯与HCl 反应的中间体为
B．乙烯与氯水反应无
生成
C．卤化氢与乙烯反应的活性：
D．烯烃双键碳上连接的甲基越多，与
的反应越容易
7．（2025·天津·高考真题）我国学者报道了一种制备醇的新方法，其合成及进一步转化为化合物H 的反应
路线如下所示。
已知：
R1：烷基、芳香基；R2：芳香基、烷基、H；R3：芳香基、烷基
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(1)A→B 的反应试剂及条件为 。
(2)B 的含有碳氧双键的同分异构体数目为 (不考虑立体异构)。
(3)C 的系统命名法的名称为 ，其核磁共振氢谱有 组吸收峰。
(4)D 中最多共平面原子数目为 。
(5)E 中官能团的名称为 ，含有的手性碳原子数目为 。
(6)E→F 的反应类型为 。
(7)G→H 的反应方程式为 。
(8)以
及题干中的有机化合物为原料(无机试剂任选)，参考所给反应路线及条件，完成下列目
标化合物的合成 。
8．（2022·北京·高考真题）碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X—射线检查。其合成路线如下：
已知：R1COOH+R2COOH
+H2O
(1)A 可发生银镜反应，A 分子含有的官能团是 。
(2)B 无支链，B 的名称是 。B 的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，结构简式是
。
(3)E 为芳香族化合物，E→F 的化学方程式是 。
(4)G 中含有乙基，G 的结构简式是 。
(5)碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为571，J 的相对分子质量为
193，碘番酸的结构简式是 。
(6)口服造影剂中碘番酸含量可用滴定分析法测定，步骤如下。
步骤一：称取amg 口服造影剂，加入Zn 粉、NaOH 溶液，加热回流，将碘番酸中的碘完全转化为I-，冷却、
洗涤、过滤，收集滤液。
步骤二：调节滤液pH，用bmol∙L-1AgNO3标准溶液滴定至终点，消耗AgNO3溶液的体积为cmL。
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已知口服造影剂中不含其它含碘物质。计算口服造影剂中碘番酸的质量分数 。
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