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专题06 有机推断
目录
一、
考情探究
2
1.高考真题考点分布..................................................................................................................................................2
2.命题规律及备考策略..............................................................................................................................................2
二、培优讲练........................................................................................................................................3
考点01 有机推断......................................................................................................................................................3
考向01 考查根据官能团的变化推断..................................................................................................................7
考向02 考查根据反应条件、反应类型、转化关系推断.................................................................................7
考向03 考查根据题目所给信息进行推断.........................................................................................................8
好题冲关..............................................................................................................................................14
基础过关...............................................................................................................................................................14
题型01 根据官能团的变化推断........................................................................................................................14
题型02 根据反应条件、反应类型、转化关系推断.......................................................................................17
题型03 根据题目所给信息进行推断................................................................................................................25
能力提升...................................................................................................................................................................39
真题感知...................................................................................................................................................................51
1.高考真题考点分布
考点内容
考点分布
有机推断
2025 湖北卷，2025 北京卷，2025 重庆卷，2025 甘肃卷，2025 河北卷，2025 云南卷，
1
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2025 广东卷,2025 黑吉辽蒙卷，2024 河北卷,2024 全国甲卷，2024 辽宁卷，2023 北京
卷，2023 湖北卷，2023 广东卷
2.命题规律及备考策略
【命题规律】
从命题题型和内容上看，有机合成与推断是高考的压轴题，通常以药物、材料、新物质的合成为背景，根
据合成路线命题形式总体可分为三类：第一类是有机推断型，即在合成路线中各物质的结构简式是未知
的，需要结合反应条件、分子式、目标产物、题给信息等进行推断；第二类是结构已知型，即合成路线中
各物质的结构简式是已知的，此类试题中所涉及的有机物大多是陌生且比较复杂的，需要根据前后的变化
来分析其反应特点；第三类是“半推半知”型，即合成路线中部分有机物的结构简式是已知的，部分是未
知的，审题时需要结合条件及已知结构去推断未知有机物的结构。考查的知识点相对比较稳定，有结构简
式的推断、官能团的名称、有机物命名、反应类型的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体数目的判
断、结合核磁共振氢谱书写指定有机物的结构简式、合成路线设计等。
【备考策略】
根据合成路线图能够推断有机物的结构
【命题预测】
预测高考仍会延续往年，以药物、材料、新物质等主要成分或中间体合成为载体，以“已知”形式给出陌
生反应的信息，以官能团的转化为基础，考查官能团识别、反应条件判断、反应现理推测、有机物的结构
和性质、有机反应类型判断、结构简式书写、化学方程式书写、有机合成路线设计、限制条件下同分异构
体书写等内容，诊断并发展学生“证据推理和模型认知”素养水平。以药物、材料、新物质等主要成分或
中间体合成为载体，以“已知”形式给出陌生反应的信息，以官能团的转化为基础，考查官能团识别、反
应条件判断、反应现理推测、有机物的结构和性质、有机反应类型判断、结构简式书写、化学方程式书
写、有机合成路线设计、限制条件下同分异构体书写等内容，诊断并发展学生“证据推理和模型认知”素
养水平。
考点01 有机推断
1、有机推断的方法和有机推断解题的思维建模
(1)有机推断的方法：分为顺推法、逆推法和猜测论证法
①顺推法。以题所给信息顺序或层次为突破口，沿正向思路层层分析推理，逐步作出推断，得出结论。
②逆推法。以最终物质为起点，向前步步递推，得出结论，这是有机推断题中常用的方法。
③猜测论证法。根据已知条件提出假设，然后归纳、猜测、选择，得出合理的假设范围，最后得出结论。
(2)解答有机推断题的思维建模
2
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2、确定官能团的方法
(1)根据试剂或特征现象推知官能团的种类
①使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“
”或“
”结构。
②使KMnO4(H＋)溶液褪色，则该物质中可能含有“
”、“
”或“—CHO”等结构或
为苯的同系物。
③遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。
④遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。
⑤遇I2变蓝则该物质为淀粉。
⑥加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—
CHO。
⑦加入Na 放出H2，表示含有—OH 或—COOH。
⑧加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。
(2)根据数据确定官能团的数目
①
②2—OH(醇、酚、羧酸)――→H2
③2—COOH――→CO2，—COOH――→CO2
④
―――→
，—C≡C—(或二烯、烯醛)――→—CH2CH2—
⑤某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1 个—OH；增加84，则含有2 个—OH。即—
OH 转变为—OOCCH3。
⑥由—CHO 转变为—COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2 个—CHO。
⑦当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1 个—OH；若相对分子质量减小4，则含有2
个—OH。
⑧1 mol 苯完全加成需要3 mol H2。
⑨1 mol —COOH 与Na 反应生成0.5 mol H2；1 mol —OH 与Na 反应生成0.5 mol H2。
3
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⑩与NaOH 反应，1 mol —COOH 消耗1 mol NaOH；1 mol
(R、R′为烃基)消耗1 mol NaOH，
若R′为苯环，则最多消耗2 mol NaOH。
(3)根据性质确定官能团的位置
①若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构“—
CH
2OH”；若能氧化成酮，则醇分子中应含有结
构“—
CHOH—
”。
②由消去反应的产物可确定“—
OH
”或“—
X ”的位置。
③由一卤代物的种类可确定碳架结构。
④由加氢后的碳架结构，可确定“
”或“—C≡C—”的位置。
⑤由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可确定“—
OH”与“—COOH”的相对位置。
【易错提醒】
官能团
常见的特征反应及其性质
烷烃基
取代反应：在光照条件下与卤素单质反应
碳碳双键
碳碳三键
（1）加成反应：使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色（2）氧化反应：能使酸性KMnO4溶液褪色
苯环
（1）取代反应：①在FeBr3催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应
（2）加成反应：在一定条件下与H2反应 注意：苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应
卤代烃
（1）水解反应：卤代烃在NaOH 水溶液中加热生成醇
（2）消去反应：(部分)卤代烃与NaOH 醇溶液共热生成不饱和烃
醇羟基
（1）与活泼金属(Na)反应放出H2（2）催化氧化：在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基
（3）与羧酸发生酯化反应生成酯
酚羟基
（1）弱酸性：能与NaOH 溶液反应（2）显色反应：遇FeCl3溶液显紫色
（3）取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀
醛基
（1）氧化反应：①与银氨溶液反应产生光亮银镜；②与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀
（2）还原反应：与H2加成生成醇
羧基
（1）使紫色石蕊溶液变红（2）与NaHCO3溶液反应产生CO2（3）与醇羟基发生酯化反应
酯基
水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸和醇；②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇
酰胺基
在强酸、强碱条件下均能发生水解反应
硝基
还原反应：如
3、有机推断的题眼
(1)有机物的性质
①能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“—C＝C—”或“—C≡C—”、“—CHO”或为“苯的同
系物”、醇类、酚类。
②能使溴水褪色的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。
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③能与钠反应放出H2的有机物必含有“—OH”、“—COOH”。
④能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。
⑤能发生加成反应的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯环”，其中“—
CHO”和“苯环”只能与H2发生加成反应。
⑥能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物
必含有“—CHO”。
⑦加入浓溴水出现白色沉淀的有机物含有酚羟基 、遇碘变蓝的有机物为淀粉遇浓硝酸变黄的有机物为
蛋白质。
⑧能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH。
⑨遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。
⑩能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯，即具有“—CH2OH”的醇。比如有机物A 能发生如下反应：
A→B→C，则A 应是具有“—CH2OH”的醇，B 就是醛，C 应是酸。
(2)有机物之间的转化
①直线型转化：（与同一物质反应）
醇
醛
羧酸 乙烯
乙醛
乙酸 炔烃
烯烃
烷烃
②交叉型转化
(3)有机反应条件
①
这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。如：①烷烃的取代；芳香烃或芳香族化合物侧链烷
基的取代；③不饱和烃中烷基的取代。
②
这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。
酯
醇
醇
烯烃
卤代烃
麦芽糖
葡萄糖
淀粉
二肽
氨基酸
蛋白质
醛
羧酸
醇
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③
或
为不饱和键加氢反应的条件，包括：-C=C-、=C=O、-C≡C-的加成。
④
是①醇消去H2O 生成烯烃或炔烃；②醇分子间脱水生成醚的反应；③酯化反应的反应条件。
⑤
是①卤代烃水解生成醇；②酯类水解反应的条件。
是卤代烃消去
HX
生成不饱和烃
的反应条件。
⑥显色现象：苯酚遇FeCl3溶液显紫色；与新制Cu（OH）2悬浊液反应的现象：1、沉淀溶解，出现深蓝
色溶液则有多羟基存在；2、沉淀溶解，出现蓝色溶液则有羧基存在；3、加热后有红色沉淀出现则有醛
基存在。
⑦
是①酯类水解（包括油脂的酸性水解）；②糖类的水解
⑧
或
是醇氧化的条件。
⑨
或
是不饱和烃加成反应的条件。
⑩
是苯的同系物侧链氧化的反应条件（侧链烃基被氧化成-COOH）。
考向01 考查根据官能团的变化推断
【例1】（2025·湖南湘西·一模）光甘草定因为其强大的美白作用被人们誉称为“美白黄金”，可消除自由
基与肌底黑色素，其结构简式如图所示。下列关于光甘草定的说法正确的是
A．分子式为C20H21O4
B．分子中含有3 种官能团和1 个手性碳原子
C．1 mol 光甘草定最多消耗1 mol H2
D．分子中所有碳原子可能共平面
【答案】B
【详解】A．通过观察光甘草定的结构简式可确定其分子式应为C20H20O4，A 错误；
B．由题干有机物结构简式可知，分子中含有酚羟基、醚键、碳碳双键3 种官能团，且分子中只含有1 个手
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性碳原子(连接四个不同基团的碳原子)，如图所示：
，B 正确；
C．光甘草定分子中苯环与碳碳双键均能与H2发生加成反应，故最多消耗7 mol H2，C 错误；
D．分子中存在多个饱和碳原子，饱和碳原子具有四面体结构，所以分子中所有碳原子不可能共平面，D
错误；故答案为：B。
考向02 考查根据反应条件、反应类型、转化关系推断
【例2】（2025·河北石家庄·模拟预测）非甾体抗炎药(B)——萘普生的合成路线如图所示。下列说法错误的
是
A．化合物A、B 均能发生加成、取代反应
B．化合物A、B 均能与NaOH、
、
反应
C．化合物A、B 均能使溴水和酸性
溶液褪色
D．化合物A、B 均含有两种含氧官能团
【答案】C
【详解】A．化合物A、B 中均含有苯环，苯环能发生加成反应，如：与氢气加成；都含有羧基能发生取代
反应，如：酯化反应，所以化合物A、B 均能发生加成反应、取代反应，故A 正确；
B．化合物A、B 中均含有羧基（-COOH），羧基具有酸性，能与NaOH 发生中和反应，能与NaHCO3、
Na2CO3反应产生二氧化碳气体，故B 正确；
C．化合物A 中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应使溴水褪色，能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性
KMnO4溶液褪色；化合物B 中不含有碳碳双键等能与溴水发生加成反应的官能团，不能使溴水褪色，故C
错误；
D．化合物A 含有醚键和羧基两种含气官能团化合物，B 同样含有醚键和羧基两种含氧官能团，故D 正确；
综上，答案选择C 项。
考向03 考查根据题目所给信息进行推断
【例3】（2025·陕西安康·模拟预测）高分子多肽在生物和化学方面具有巨大的应用潜力，其中丙的合成路
线如下。下列叙述错误的是
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A．乙分子中含有2 个手性碳原子
B．丙具有良好的生物相容性和可降解性
C．丙在酸性条件下水解能得到甲和乙
D．高分子丙中存在氢键
【答案】C
【详解】A．乙分子八元环上最上面的两个碳原子是手性碳，均连有四个不同的取代基，A 正确；
B．丙为高分子多肽，含酰氨基，具有良好的生物相容性，且可被水解降解，B 正确；
C．甲和乙中均含有酰氨基，会在酸性条件下继续水解变为羧基和氨基，且化合物甲中的氨基会与酸形成
盐，故丙酸性水解时得不到单体甲和乙，C 错误；
D．丙分子中含-NH-和C=O，可形成N-H…O=C-氢键，D 正确；故选C。
【对点1】（2025·吉林松原·模拟预测）丙二酮类衍生物常用于有机发光半导体研究，其中一种有机物的结
构如图所示，下列说法错误的是
A．该有机物分子中有2 个手性碳原子
B．其质谱图中最大的质荷比为180
C．其同分异构体中存在芳香烃
D．可以使用酸性高锰酸钾溶液区分该有机物和苯乙酮
【答案】C
【详解】A．手性碳原子需连有四个不同基团，该有机物中含有如图所示
的2 个手性
碳原子，A 正确；
B．质谱中的最大质荷比即为有机物的相对分子质量；该有机物分子式为
，计算相对分子质量得
12×11+1×16+16×2=180，B 正确；
C．同分异构体需分子式相同，该有机物含O 元素，而芳香烃只含C、H 二种元素，元素组成不同，不可能
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存在芳香烃的同分异构体，C 错误；
D．该有机物含碳碳双键，能被酸性高锰酸钾氧化使高锰酸钾溶液褪色；而苯乙酮（C6H5COCH3）中无碳碳
双键且侧链是酮羰基不能被酸性高锰酸钾氧化，现象不同可以进行区分，D 正确；故答案为：C。
【对点2】（2025·浙江·一模）氧氟沙星是一种人工合成、广谱抗菌的氟喹诺酮类药物，主要用于革兰阴性
菌所致的呼吸道、咽喉、中耳、鼻窦、肠道等部位的急、慢性感染，其一种合成路线如下。
已知：①
②
请回答：
(1)A 中含氧官能团的名称为 ；E 和F 反应的目的是 。
(2)推断H 的结构简式 。
(3)下列说法正确的是_______
A．化合物A 酸化后水溶性增强
B．化合物A→C 反应同时生成二甲胺
C．化合物F 中中心原子B 的杂化方式为
杂化
D．化合物E 的分子式为
(4)写出化合物C→D 的化学反应方程式 。
(5)E→氧氟沙星(
)的反应过程中会生成分子式为
的副产物，写出一种可能的副产
物的结构简式 。
(6)合成化合物B 的过程中会生成一种中间产物
，以甲醇、乙醇为原料，设计
M 的合成路线 。(用流程图表示，无机试剂任选)
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【答案】(1)醚键 保护E 中羧基； (2)
(3)AB
(4)
+CH3CH2OH
(5)
或
(6)
【详解】（1）由A 的结构简式可知，A 中含氧官能团的名称为醚键。E
F 过程中羧基转化为-COOB-，G
氧氟沙星过程中羧基又产生了，说明E 和F 反应的目的是保护E 中羧基。
（2）G 和H 发生已知信息①的反应原理得到氧氟沙星，由G 和氧氟沙星的结构简式可以推知H 为
。
（3）A．化合物A 中含有氨基，酸化后可以得到
，极性增大，水是极性分子，根据相
似相溶原理，水溶性增强，A 正确；
B．A 和(CH3)2NCH=C(COOC2H5)2发生取代反应生成C，同时生成(CH3)2NH（二甲胺），B 正确；
C．化合物F 中中心原子B 形成3 个
键，且不含孤电子对，杂化方式为
杂化，C 错误；
D．由化合物E 的结构简式可知，且分子式为
，D 错误；
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故选AB。
（4）C
D 的过程中，1 个酯基先发生水解得到羧基，羧基再发生取代反应生成D，该反应中还有乙醇生
成，化学方程式为：
+CH3CH2OH。
（5）E 中含有2 个F 原子和1 个羧基，其中1 个羧基和1 个F 原子和
发生取代反应即可得
到分子式为
的副产物：
或
。
（6）甲醇发生催化氧化反应生成甲醛，乙醇发生催化氧化反应生成乙醛，甲醛和乙醛发生已知信息②的
机理得到HOCH2CH2CHO，HOCH2CH2CHO 和NH3发生取代反应生成H2NCH2CH2CHO，H2NCH2CH2CHO 和甲醇发
生取代反应生成(CH3)2NCH2CH2CHO，(CH3)2NCH2CH2CHO 发生氧化反应生成(CH3)2NCH2CH2COOH，合成路线为：
。
【对点3】（2025·重庆·一模）柔性显示材料M(
)的合成路线如下：
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已知：①
②
(1)A 的名称为 。
(2)B 的结构简式为 ，C 中所含官能团的名称为 。
(3)C 生成D 的反应化学方程式为 。
(4)E 生成F 的反应类型为 。
(5)满足下列条件的B 的同分异构体有 种，写出其中一种的结构简式 (不考虑立体异
构)。
①苯环上有三个取代基 ②能与NaOH 溶液反应 ③能发生银镜反应
(6)根据合成M 的反应原理推断合成T 的单体结构简式，P 为 ，Q 为 。
【答案】(1)间二甲苯或者1，3-二甲苯 (2)
氨基
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(3)
(4)取代反应 (5)50
(6)
【详解】（1）A 为
，名称为间二甲苯或者1，3-二甲苯；
（2）根据结构简式，B 为
；C 为
，所含官能团的名称为氨基；
（3）根据原子守恒知，C 生成D 的反应化学方程式为
；
（4）根据E 和F 的结构简式知，E 生成F 的反应类型为取代反应；
（5）根据要求①苯环上有三个取代基②能与NaOH 溶液反应③能发生银镜反应，可能含有-OH、-CHO、-
CH2NH2三个取代基，或者含有-OH、-CHO、-NHCH3三个取代基；或者含有-OH、-CH2CHO、-NH2三个取代基；
或者含有-OH、-NHCHO、-CH3三个取代基；或者含有-NH2、-CH3、
三个取代基；苯环上有3
个不同的取代基，有10 种同分异构体，所以共有
种同分异构体；写出其中一种的结构简式：
；
（6）根据流程中合成M 的反应原理以及已知信息知，合成T 的单体结构简式，P 为
，Q
为
。
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题型01 根据官能团的变化推断
1．（2025·广东广州·三模）一篇关于合成“纳米小人”的文章成为有机化学史上最受欢迎的文章之一，其
中涉及的一个转化关系为：
下列说法正确的是
A．M 所有原子在同一平面
B．N 易溶于水
C．P 含有3 种官能团
D．P 能发生消去反应
【答案】C
【详解】A．M 中含有饱和烷基结构，饱和碳原子为四面体构型，导致部分原子不在同一平面，A 项错误；
B．N 含有醛基，但同时含有长链烷基和苯环等疏水基团，其部分占比大，难溶于水，B 项错误；
C．P 的官能团为羟基、醚键和炔基，共3 种，C 项正确；
D．P 中羟基连接的碳原子的邻位碳原子上不存在氢原子，无法发生消去反应，D 项错误；答案选C。
2．（2025·甘肃白银·一模）《神农本草经·上品·草部》中记载五味子是一味中药，其中含五味子素，结构
简式如图甲、另有五味子乙素和五味子丙素的结构简式分别如图乙、丙。下列说法错误的是
A．三者每个分子中均含有2 个手性碳原子B．三者含有相同的官能团
C．三者均能使酸性
溶液褪色
D．三者均能与
发生加成反应
【答案】B
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【详解】A．
，由题给甲、乙、丙的结构简式可知，三
者每个分子中均含有2 个手性碳原子，A 正确；
B．甲中含羟基、醚键，而乙、丙中只含醚键，B 错误；
C．甲、乙、丙中与苯环直接相连的碳含有氢原子可以被酸性高锰酸钾氧化，均能使酸性
溶液褪色，
C 正确；
D．一定条件下，苯环能与
发生加成反应，D 正确；故选B。
3．（2025·陕西汉中·三模）一种重要的药物中间体其结构如图所示，下列说法正确的是
A．该分子中含有5 种官能团
B．该分子中所有原子一定共平面
C．该分子中的碳原子的杂化方式有3 种
D．
该分子最多与3molH2发生反应
【答案】C
【详解】A．该分子中含有氰基、羟基、羧基、碳碳双键四种官能团，A 错误；
B．
图中星号标记的碳原子为
杂化，当该碳原子上的羧基在平面中时，羟基、氢原
子会离开平面，B 错误；
C．分子中饱和碳原子为sp3杂化、苯环、羧基和碳碳双键中碳原子的杂化方式为
，-CN 中存在碳氮三键，
为sp 杂化，共3 种，C 正确；
D．该分子中苯环、碳碳双键、氰基均能与氢气反应，1mol 该分子最多与
发生反应，D 错误；
故选C。
4．（2025·河北保定·二模）某课题组利用手性钯催化剂实现了轴手性酰胺的高效、高对映选择性合成，如
图所示(Et 为乙基，Ph 为苯基)。下列叙述错误的是
A．甲含2 种官能团
B．乙属于烃的衍生物
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C．甲、乙、丙都能发生水解反应
D．甲、丙分子中都含手性碳原子
【答案】A
【详解】A．根据甲的结构式，可知甲含氯原子、酰胺基和醚键，即甲含有3 种官能团，A 错误；
B．含有除碳氢外的其他元素或官能团的有机物称之为烃的衍生物，由乙的结构式可知其为烃的衍生物，B
正确；
C．根据结构式可知甲中含有酰胺基和氯原子，乙中含有氟原子，丙种含有酰胺基，故甲、乙、丙都能发
生水解反应，C 正确；
D．由甲和丙的结构式可知，甲中与Cl 相连的碳原子为手性碳原子，丙中与Et 相连的碳原子为手性碳原子，
D 正确；故答案选A。
5．（2025·河南·模拟预测）有机物
(结构如图所示)可用于糖尿病的治疗。下列说法正确的是
A．X 的分子式为
B．X 中含有4 种官能团
C．
和足量
反应最多生成
D．
既能发生氧化反应，又能发生消去反应
【答案】C
【详解】A．由图，
的分子式为
，A 错误；
B．
含有碳碳双键、羟基、羧基、醚键、酮羰基共5 种官能团，B 错误；
C．酚羟基和羧基能与金属钠发生反应，
和足量
反应最多生成
，C 正确；
D．
含有碳碳双键、酚羟基，能发生氧化反应，但是不能发生消去反应，D 错误；故选C。
6．（2025·浙江·模拟预测）布洛芬具有抗炎、镇痛、解热作用，但口服该药对胃、肠道有刺激性，可以对
该分子进行如下图所示的成酯修饰。
下列说法正确的是
A．布洛芬分子中存在2 个手性碳
B．酯化后的布洛芬分子中有两种官能团
C．酯化后的布洛芬分子的碱性弱于苯胺
D．1mol 的布洛芬可以反应2mol NaOH
【答案】B
【详解】A．布洛芬的结构中，与羧基相连的α-碳（即CH(CH3)-COOH 中的CH 碳），连接的是苯环、异丙
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基（-CH(CH3)2）、-COOH、H，四个不同基团，所以是1 个手性碳，A 错误；
B．酯化后羧基变成酯基（-COO-），所以官能团是酯基和氨基2 种，B 正确；
C．酯化后的分子含吡啶环，吡啶的碱性比苯胺强（因为苯胺中氨基的N 孤对电子与苯环共轭，N 原子电
子云密度减小，结合质子能力减弱，碱性弱；吡啶中N 孤对电子在sp2轨道，不与苯环共轭，结合质子能
力强，碱性强）。所以酯化后的分子含吡啶基，碱性强于苯胺，C 错误；
D．布洛芬只有一个羧基，与NaOH 反应是1:1，所以1 mol 布洛芬消耗1 mol NaOH，D 错误；故选B。
题型02 根据反应条件、反应类型、转化关系推断
1．（2025·辽宁葫芦岛·二模）化合物Z 是合成维生素E 的一种中间体，其合成路线如下图。
下列说法正确的是
A．X 分子中所有碳原子均不可能共平面
B．1mol Y 最多能与4mol
发生加成反应
C．Y 分子中含有2 个手性碳原子
D．Z 分子既可以形成分子间氢键，也可以形成分子内氢键
【答案】D
【详解】A．苯及直接连接苯环的原子、乙烯、乙炔分子中所有原子共平面，甲基中最多有3 个原子共平
面，单键可以旋转，根据图知，该分子中所有碳原子可能共平面，故A 错误；
B．Y 中有苯环和碳碳叁键结构，1 个苯环可以与3molH2发生加成反应，1 个碳碳叁键可以与2molH2发生加
成反应，所以1molY 最多能与5molH2发生加成反应，故B 错误；
C．连接4 个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，Y 分子中连接－CH2OH 的碳原子为手性碳原子，有
1 个手性碳原子，故C 错误；
D．Z 存在羟基，既可以形成分子间氢键，也可以形成分子内氢键。故D 正确；故答案为D。
2．（2025·江苏苏州·三模）化合物Z 是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是
A．X 与足量H2加成后的产物中含有2 个手性碳原子
B．可用酸性高锰酸钾溶液检验Y 中是否含有X
C．Y→Z 发生取代反应，有CH3CH2OH 生成
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D．等物质的量的Y、Z 分别与足量NaOH 溶液反应，Y 消耗NaOH 的量更多
【答案】C
【详解】A．连接4 个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，X 与足量氢气加成后的产物中环上连接
支链的碳原子都是手性碳原子，有3 个手性碳原子，A 错误；
B．X、Y 中酚羟基、甲基都能被酸性高锰酸钾氧化而使得溶液褪色，不可用酸性高锰酸钾溶液检验Y 中是
否含有X，B 错误；
C．结合质量守恒，Y 中酚羟基和酯基发生取代反应生成Z 和CH3CH2OH，C 正确；
D．酯基水解生成的羧基、酚羟基都能和 NaOH 以1：1 反应，1molY 最多消耗 3molNaOH，Z 中酯基水解
生成酚羟基、羧基和醇羟基，1molZ 最多消耗 3molNaOH，D 错误；故选C。
3．（2025·河南郑州·二模）生物基聚合物因其可持续性而备受关注。其中聚呋喃二甲酸乙二酯是一种前景
广阔的生物基高分子，其合成路线如下。
下列说法中错误的是
A．HMF、FDCA 均能与溴的四氯化碳溶液反应B．HMF 分子中的所有原子可能共平面
C．用碳酸氢钠溶液可以鉴别HMF 和FDCA
D．“反应2”为缩聚反应
【答案】B
【详解】A．HMF、FDCA 均含有碳碳双键，均能和溴的四氯化碳溶液发生加成反应，A 正确；
B．HMF 分子中含有
杂化的碳原子，所有原子一定不能共平面，B 错误；
C．FDCA 分子中含有羧基，能和
反应生成气体，而HMF 不能和
反应，故可以用碳酸氢钠
溶液进行鉴别，C 正确；
D．“反应2”为FDCA 分子中的羧基与乙二醇分子中的羟基发生的缩聚反应，反应过程中还会生成小分子的
水，D 正确；故选B。
4．（2025·四川达州·模拟预测）昂丹司琼可用于预防和治疗手术后的恶心和呕吐。其某种合成路线如下(略
去部分试剂、条件和步骤)：
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已知：
①
。
②
。
③不饱和度：又称缺氢指数，某一有机物衍变为相应的烃后，与相同碳数的饱和开链烃相比较，每缺少2
个氢为1 个不饱和度，用
表示。
回答下列问题：
(1)有机物A 的化学名称为 。
(2)
的反应类型为 。
(3)
中官能团的名称为 。
(4)
的结构简式为 。
(5)已知试剂的分子式为
，其结构简式为 ，存在两个
且不存在
的同分异构
体有 种(不考虑立体异构)。
已知：①连二烯烃不稳定；②
中不存在大
键；③正四面体烷(
)的
。
(6)化合物
的合成路线如下：
参照上述的合成路线，写出第④步反应的化学方程式： (忽略立体化学)。
【答案】(1)邻硝基苯胺(或1-氨基-2-硝基苯或2-硝基苯胺) (2)还原反应 (3)碳溴键、氨基
(4)
(5)
7
(6)
【详解】（1）有机物A(
)中硝基和氨基连在苯环的邻位，其化学名称为邻硝基苯胺或1-氨
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基-2-硝基苯或2-硝基苯胺。
（2）由
到
属于“去氧加氢”的还原反应。
（3）D 中官能团有
其名称为碳溴键，还有
其名称为氨基。
（4）根据G 到
过程
提供了两个甲基和一个
原子，且聚甲醛
，提供了一个
原
子，再结合有机物I(
)去掉一个
结构即可确定
的结构简式为
。
（5）根据昂丹司琼的结构简式逆推可得有机物的结构简式为
，该有机物有三个不饱和度，
其同分异构体要求存在两个
且不存在
和连二烯结构，故其可能的碳骨架为
、
和
，因
不存在大
键，则该结构固定一个
的位置，另一个
的位置可能为
，同理，另外两个碳骨架固定一个
的位置，另一个
的位置可能为
、
、
，合计7 种。
（6）
先发生光卤代反应得到
，再在
和
的作
用下将
还原为
得到
，再在碱性环境下发生已知信息②反应得到
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，再发生已知信息①反应醛醛加成得到
，最后一
步反应的化学方程式为
。
5．（2025·陕西西安·模拟预测）伊波加因是一种抗成瘾药物，合成其所需的中间体I 可由如下路线合成。
已知：①CbzCl 是
的缩写；
②
回答下列问题：
(1)A 的分子式为 ：步骤⑤经历了两步反应实现转化，请推测该步2)的化学反应类型为 。
(2)一个I 分子中含有手性碳原子的数目是 。
(3)反应③属于狄尔斯-阿尔德反应，则该反应的化学方程式为 。
(4)CbzCl 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)：
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①与
溶液发生显色反应；②能发生水解反应；③羰基与氯原子直接相连。
写出其中一种结构简式，要求其水解产物属于水杨酸(
)的同系物的是 。
(5)研究者模仿I 的合成路线，设计了化合物J 的一种合成路线。该路线中M 和N 的结构简式分别为
和 。
【答案】(1)C7H9N 取代反应 (2)4
(3)
+
(4) 13
、
、
、
(5)
【详解】（1）由A 的结构简式可知，A 的分子式为C7H9N，由F 和G 的结构简式可以推知，步骤⑤经历了
两步反应实现转化，请推测该步2)的化学反应类型为取代反应。
（2）手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，I 分子中含有的手性碳原子如图所示：
，共有4 个手性碳原子。
（3）根据C 的结构和E 的结构之间的差异可知D 的结构为：
，反应③属于狄尔斯-阿尔德反应，
则该反应的化学方程式为
+
。
（4）CbzCl 的结构为：
，其同分异构体满足条件：①遇FeCl3溶液发生显色反应，说明含酚
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羟基；②能发生水解反应且水解产物包含羧基，则取代基可能含：
和-CH3、
；若
苯环含有2 个取代基，可以为
，有邻、间、对三种结构；三个取代基可以为
，
有10 种结构，则共有13 种同分异构体；则水解产物与水杨酸互为同系物的同分异构体的结构简式分别为：
、
、
、
。
（5）根据合成J 的路线：
，结合题目中的转
化原理，由
转化为
的结构差异可知M 为：
；再由
转化为
的结构差异可知N 为：
。
6．（2025·福建福州·模拟预测）化合物H 是一种降脂药物的中间体，其合成路线如图所示(部分反应条件已
简化)。
回答下列问题：
(1)物质A 的名称为 。
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(2)B 和C 的合成顺序不能对换，其理由是 。
(3)C→D 过程中，加入的
作用是 。
(4)E 的结构简式为 。
(5)F→G 的反应方程式为 。
(6)G→H 的反应类型为 。
(7)H 中含氧官能团的名称是 。
(8)C 的同分异构体中，同时满足下列3 个条件的同分异构体的结构简式为 。
①与
溶液发生显色反应
②能发生银镜反应
③核磁共振氢谱有5 组峰，峰面积之比为2 2 1 1 1
∶∶∶∶
【答案】(1)邻硝基甲苯(2-硝基甲苯) (2)调换后，氨基会被酸性高锰酸钾氧化
(3)与生成的HCl 反应，使平衡正向移动，提高产率 (4)
(5)
+
(6)加成反应 (7)酯基、羟基 (8)
【详解】（1）化合物A 的命名以甲苯为母体，为邻硝基甲苯或2-硝基甲苯；
（2）因为氨基具有较强的还原性，易被氧化，若调换后，氨基会被酸性高锰酸钾氧化；
（3）C 转化为D 的反应为取代反应，生成同时生成小分子HCl，碳酸钠溶液为弱碱性，可以吸收生成
HCl，使反应正向移动，提高转化率；
（4）由题干给出的信息反应知D 中的羧基与邻二氯苯发生取代反应生成E ，E 为
；
（5）根据分析，F 水解得到G，F→G 的反应方程式为
+H2O
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+
；
（6）根据分析，G 的中的酮碳基和
中的酮碳基，发生加成反应生成H，所以反应类型
为加成反应；
（7）观察化合物H 的结构简式，可知含氧官能团为酯基和羟基；
（8）能与氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，能发生银镜反应，说明含有醛基，且核磁共振氢
谱有5 组峰，峰面积为2 2 1 1 1
∶∶∶∶的为
。
题型03 根据题目所给信息进行推断
1．（2025·湖北宜昌·模拟预测）西平奥卡(H)是一种可用于治疗神经系统疾病的药物，其一种合成路线如下：
(1)
的名称为 。
(2)C 分子含氧官能团名称为 。
(3)C→D 的作用是 。
(4)C 在一定条件下可以形成高分子，其化学方程式为 。
(5)D→E 经过了3 个步骤：“酯化→加成→消去”反应，写出其中第二步反应产物的结构简式：
。
(6)F→G 的反应类型是 。
(7)写出同时满足下列条件的C 的同分异构体 。(写出一种即可)
①含有2 个苯环；
②能发生水解反应；
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③能发生银镜反应；
④核磁共振氢谱显示5 种不同化学环境的氢原子。
【答案】(1)2-氯乙酸(氯乙酸或一氯乙酸) (2)羧基 (3)保护
(“保护氨基”、“保护取代氨基”
均可)
(4)
(5)
(6)加成反应 (7)
、
【详解】（1）有机物
的名称为：2-氯乙酸(氯乙酸或一氯乙酸)。
（2）C 的结构为：
，其结构中的含氧官能团名称为：羧基。
（3）C→D 的转化是将
与
转化为
，但后面又会重新生成氨
基，则此步转化的作用为：保护
(或“保护氨基”或“保护取代氨基”均可)。
（4）C 的结构中同时含有羧基和氨基，可以缩聚反应形成多肽高分子聚合物，则反应的化学方程式为：
。
（5）D→E 经过了3 个步骤：“酯化→加成→消去”反应：
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，则第二步反
应产物的结构简式为：
。
（6）F→G 的转化为
与
进行加成得到
，其反应为：加成反应。
（7）C 的结构为
，同时满足以下条件：①含有2 个苯环，结构和个数不变；②能发生水
解反应，含酯基或肽键结构；③能发生银镜反应，结合O 原子数，一定含甲酸的酯结构或甲酸的肽键结构；
④核磁共振氢谱显示5 种不同化学环境的氢原子整个结构处于对称分布；则满足此条件C 的同分异构体有：
、
。
2．（2025·湖北武汉·模拟预测）物质I 是一种存在于茄科植物中的生物碱。I 的一条合成路线如下：
已知：①
；②
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③
，R 可为烃基、
等
(1)写出A→B 反应的化学方程式 。
(2)D 中含氧官能团的名称为 。
(3)D→E 分两步进行。第一步反应产物的结构简式为 。
(4)E→F 的反应类型为 。
(5)已知杂化轨道中s 成分越多，原子的电负性越大。比较H 中①②号N 原子碱性强弱：① ②(填“>”、
“<”或“=”)。
(6)已知吡啶(
)与苯均具有芳香性。物质X(分子式为
)是A 的同系物，则X 的芳香化合物同分异
构体有 种(包含X 本身)。
(7)以
和不超过三个碳的有机物为原料，合成
的路线如下(无机试剂任选)。
，合成路线中M
结构简式为 ，N 的名称为 。
【答案】(1)
+H2SO4
+H2O (2)羰基、醚键 (3)
(4)还原反应 (5)< (6)14 (7)CH3CN 乙二胺或1,2-乙二胺
【详解】（1）A 发生取代反应生成B，反应方程为
+H2SO4
+H2O；
（2）D 的结构是
，其中含氧官能团的名称为羰基、醚键；
（3）D→E，分两步进行反应碳氧双键转变为碳氮双键，第一步反应为加成反应，第二步反应为消去反应，
故第一步反应产物的结构简式为
；
（4）E→F 的过程中，得氢失氧，是还原反应的特点；
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（5）已知杂化轨道中s 成分越多，原子的电负性越大，N 原子吸引电子能力越强，碱性越弱。①的氮原子
为sp2杂化，②的氮原子为sp3杂化，①的氮原子杂化轨道中s 成分比②多，更难与氢离子形成配位键，所
以①号N 原子碱性更弱；
（6）已知吡啶(
)与苯均具有芳香性，按要求写出X 的芳香化合物同分异构体，故同分异构体中含有
或
的结构。X 的分子式为
，当含
结构时，取代基为-CH2-CH3的有3 种，如图：
，取代基为-CH3和-CH3的有6 种，表示如下：
、
，共9 种；当含
结构时，取代基为-CH2NH2、-NHCH3的有2 种，取代基为-CH3和-NH2的有3 种（邻、间、对）；故X
的芳香化合物同分异构体共14 种。
（7）利用已知①的原理，
进攻含-CN 的碳，使之变成碳氧双键，所以M 的结构为
CH3CN；利用已知③的原理，-NH2进攻
中碳氧双键的碳，形成碳氮双键，利用KOH 再形成碳
氮单键，故N 的结构为H2NCH2CH2NH2，命名为乙二胺或1,2-乙二胺。
3．（2025·浙江·一模）奥昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药物。其合成路线如图：
已知：
i.
ii.
请回答：
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(1)G 中官能团的名称为 。
(2)下列说法不正确的是__________。
A．化合物
结合
能力比氨气弱
B．试剂a 的结构简式为
C．在浓氨水催化下，苯酚和过量的甲醛反应能生成网状结构的酚醛树脂
D．
的过程经历了加成、水解两个步骤
(3)奥昔布宁的结构简式是 。
(4)写出由
生成
反应的化学方程式： 。
(5)由
生成
的反应中，可能得到分子式为
的副产物，其结构简式为 。（写出1 种）
(6)根据以上信息，设计以苯和甲苯为原料合成
的路线 。（用流程图表示，无机试
剂任选）
【答案】(1)碳碳三键、羟基 (2)A (3)
(4)
+CH3OH
+H2O (5)
(6)
【详解】（1）G 是HC≡C-CH2OH，官能团的名称为碳碳三键、羟基；
（2）A．化合物
中N 原子连接2 个乙基，乙基是给电子基，会使N 原子上的电子云密度增大，
对
的吸引力增强，结合
能力比氨气强，A 不正确；
B．根据分析可知，试剂a 的结构简式为
，B 正确；
C．在浓氨水催化下，苯酚和过量的甲醛反应，甲醛提供-CH2OH，苯酚提供酚羟基，通过缩聚反应能生成
网状结构的酚醛树脂，C 正确；
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D．
的过程，C 中的碳氧双键先与E 发生加成反应，然后加成产物在一定条件下发生水解反应，
所以经历了加成、水解两个步骤，D 正确；
答案选A；
（3）根据上述分析可知奥昔布宁的结构简式是
；
（4）由
生成
反应是D 与甲醇发生酯化反应生成E 和水，反应的化学方程式：
+CH3OH
+H2O；
（5）由
生成
的反应中，可能得到分子式为
的副产物，结合反应及副产物的分子式可推知，
其结构简式为
；
（6）根据以上信息，以苯和甲苯为原料合成
，甲苯与氯气在光照条件下发生取代反应生成
，
在强碱的水溶液中加热生成
，
催化氧化得到
；苯在氯化铁
催化下与氯气发生取代反应生成
，
与Mg 作用生成
，
与
系列反应后酸
化，得到
，合成路线为
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。
4．（2025·浙江·一模）氨氯地平主要用于高血压和心绞痛的治疗，是作为治疗高血压病的首选药物。其合
成路线如图所示已知：
已知：
(1)化合物G 中含氧官能团的名称是 ；化合物A 的结构简式是 。
(2)下列说法不正确的是___________。
A．化合物B 中所有原子共平面
B．
化合物
最多能消耗
C．反应①为氧化反应，反应②为取代反应
D．化合物
中含有2 个手性碳原子
(3)写出
的化学方程式 。
(4)
的过程中有副产物生成，写出副产物的结构简式 (其分子式为
且含有苯环)。
(5)化合物C 有多种同分异构体，写出满足下列条件的同分异构体 。
①
谱和IR 谱检测表明：分子中共有4 种氢原子，含碳氧双键，且无
结构。
②含有苯环和含
五元杂环，且共用一条边。
(6)化合物
可由
制得，请以乙烯为原料，设计合成
的路线 (用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。
【答案】(1)酯基、醚键
(2)BD
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(3)
(4)
(5)
、
、
、
(6)
【详解】（1）根据化合物G 的结构简式，其含氧官能团的名称是酯基、醚键；根据以上分析，化合物A
的结构简式是
；
（2）A. 化合物B 是
，所有碳原子均采用sp2杂化，所有原子共平面，故A 正确；
B. D 中的2 个酰胺键、1 个酯基能与氢氧化钠反应，所以
化合物
最多能消耗3molNaOH，故B 错误；
C. 反应①是
→
，H 原子减少、氧原子增多，为氧化反应，反应②是
→
，为取代反应，故C 正确；
D. 化合物
中含有1 个手性碳原子(*标出)，故D 错误；
选BD。
（3）
是
羟基中的H 被-CH2COCH2COOCH2CH3代替，反应的化学方程式为
；
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（4）
是
发生氧化反应，甲基被氧化为羧基，分子式为
，则副产物结构简式为
。
（5）①
谱和IR 谱检测表明：分子中共有4 种氢原子，含碳氧双键，且无
结构。
②含有苯环和含
五元杂环，且共用一条边，符合上述条件的C 的同分异构体有
、
、
、
；
（6）乙烯和水发生加成反应生成乙醇，乙醇氧化为乙酸，乙醇和乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，根据
，两分子乙酸乙酯在Na 作用下生成
，合成路线为
。
5．（2025·甘肃白银·模拟预测）有机物G 是一种选择性作用于
受体的激动剂，其一种合成路线如图所示。
请回答下列问题：
(1)化合物A (填“能”或“不能”)形成分子内氢键，
分子中碳原子的杂化方式为
，化合物B 中含氧官能团的名称为 。
(2)按系统命名法，A 的化学名称为 。
(3)写出由B 生成C 的反应的化学方程式： 。
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(4)D 的结构简式为 。
(5)D 转化为E 的反应类型是 。
(6)M 在分子组成上比A 多一个“
”原子团，M 同时具有如下结构与性质：
i．含有苯环且苯环上只有3 个取代基
ii．能发生银镜反应
则M 的可能结构有 种(不考虑立体异构)。
(7)已知：
。根据上述合成路线和相关信息，设计以
和流程中相关试剂为原料制备
的合成路线 (其他试剂任
选)。
【答案】(1)不能
醛基、醚键 (2)2,5-二氯苯甲醛
(3)
(4)
(5)取代反应 (6)16
(7)
【详解】（1）根据合成路线推知，
发生取代反应，
发生加成反应，C 的结构简式为
；C 与氢气发生还原反应生成D，D 的结构简式为
；D 与
发生取代反应生成E，E 与
发生取代反应生成F，F 在一定条件下与HCl 反应生成G。
（2）根据系统命名法，苯环上与醛基相连的碳原子为1 号碳原子，A 的化学名称为2,5-二氯苯甲醛。
（3）
发生加成反应，
。
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（4）根据分析可知D 的结构简式为：
（5）
，反应类型为取代反应。
（6）根据信息可知，分子中有醛基，若苯环上有3 个不同的取代基，分别为
，则有10 种同分异
构体，如果有2 个氯原子直接连在苯环上时，则三个取代基为：
，则有6 种同分异构体，共16
种。
（7）先用
和CH3NO2发生加成反应生成
，然后硝基被还原为氨基生成
，再发生已知：
的反应，最终合成
，合成路线为：
。
6．（2025·吉林延边·模拟预测）嘧氟磺草胺和氟酮磺草胺是一类常见除草剂。嘧氟磺草胺和氟酮磺草胺的
合成路线分别如图所示(部分反应条件、反应物、生成物略去)。
.
Ⅰ嘧氟磺草胺的合成路线
36
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.
Ⅱ氟酮磺草胺的合成路线
已知：
回答下列问题：
(1)C 被氧化后得到D，则反应物中的m-CPBA 最可能的结构简式是 (填标号)。
a.
b.
c.
d.
(2)E 中含氧官能团的名称是 ；E→F 的反应类型为 。
(3)A+B→C 的转化中，A 中的官能团没有发生变化。若X 为A 的一种同分异构体，且A、X 所含官能团相同，
其中X 的核磁共振氢谱中有3 组峰，峰面积之比为3：1：1，则X 的结构简式是 (写出一种即可)。
(4)G 的化学名称是 。
(5)
的化学方程式是 。
(6)“M→…→氟酮磺草胺”的合成路线如图所示。P 的结构简式是 ，Q 的结构简式是 。
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【答案】(1)a (2)醚键、酮羰基 还原反应 (3)
或
(4)邻氨基氟苯或邻氟苯胺 (5)
(6)
【详解】（1）
时，氰基被氧化为酮羰基，故该反应的试剂m-CPBA 应该具有较强的氧化性，比较四
个选项中的物质，a 项中含强氧化性的
（过氧键），而另外选项中只含羧基、酚羟基，不具备强
氧化性，故a 项符合题意。
（2）对比
、
的结构简式及
的分子式可知
为
故E 中含氧官能团的名称是醚键、
酮羰基。
是将
的酮羰基转化为羟基，故为还原反应。
（3）对比
、
的结构，结合
的转化中，
中的官能团没有发生变化可知，
中官能团是醚
键、硝基和氰基，结合
的分子式，由
逆推可知
为
；X 为A 的一种同分异构体，且A、X
所含官能团相同，则
中含醚键、硝基、氰基，符合核磁共振氢谱中有3 组峰，峰面积之比为
的同
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分异构体是
或
。
（4）结合
的分子式，由逆推可知
的结构简式为
，化学名称是邻氨基氟苯（或邻氟苯
胺）。
（5）对比J、L、M 的结构特点，由
的分子式可知
为
，故
的化学方程式为
。
（6）结合嘧氟磺草胺的合成路线中的
嘧氟磺草胺可知，
的条件与之相同，即
中酰胺基的
原子被
取代，则
为
，根据已知信息可知，Q 为
。
1．（2025·河南信阳·模拟预测）重氮羰基化合物聚合可获得主链由一个碳原子作为重复结构单元的聚合物，
为制备多官能团聚合物提供了新方法。利用该方法合成聚合物P 的反应路线如图。下列说法不正确的是
A．反应①不属于加聚反应
B．化合物E 的结构简式为
C．1mol 反应①的产物在碱性条件下充分水解，最多消耗NaOH 的物质的量为6nmol
D．反应②的高分子副产物是网状结构
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【答案】B
【详解】A．根据分析可知，反应①不属于加聚反应，A 正确；
B．根据分析可知，化合物E 的结构简式为
，B 错误
C．
一个链节可水解出1 个羧基和1 个酚羟基，还有每个氟原子水解各消耗2 分子NaOH，C 正
确；
D．反应②的副产物是聚合物
，是网状结构的高分子，D 正确；故选B。
2．（2025·黑龙江大庆·模拟预测）重氮羰基化合物聚合可获得主链由一个碳原子作为重复结构单元的聚合
物，为制备多官能团聚合物提供了新方法。利用该方法合成聚合物P 的反应路线如图下列说法错误的是
A．反应①中有氮元素的单质生成
B．反应②的副产物不可能是网状结构的高分子
C．在酸性或碱性的水溶液中，聚合物P 的溶解程度比在水中的大
D．反应②中聚合物和E 的化学计量数之比为2：n
【答案】B
【详解】A．根据分析，反应①中有氮气生成，A 正确；
B．反应②的副产物是聚合物
，是网状结构的高分子， B 错误；
40
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C．在酸性或碱性条件下，聚合物P
所含官能团易与水发生水解反应，生成氨基和羧基，故
在酸性或碱性的水溶液中聚合物P 的溶解程度比在水中的大，C 正确；
D．根据分析，E 为
，则反应②中聚合物和E 的化学计量数之比为2：n，D 正确；
故选B。
3．（2025·山东·一模）分子内的官能团转化是化学药物合成的关键问题之一。某种药物合成过程的关键变
化如图所示，下列说法错误的是
A．图中反应物和生成物的官能团种数相同而种类存在不同
B．反应物中最多有16 原子共平面
C．该反应过程中还会存在含四元环且官能团与主产物相同的副产物
D．在上述反应的条件下，
的主要产物为
和甲醇
【答案】B
【详解】A．反应物含有酯基、氨基、碳碳双键、硫醚键，生成物含有酯基、酰胺基、碳碳双键、硫醚键，
官能团种数相同而种类存在不同，A 正确；
B．以含硫环为中心，考虑碳碳单键可以旋转，反应物中最多有21 原子共平面，B 错误；
C．该反应过程中还会存在最左端的酯基与氨基形成酰胺基得到含四元环的副产物，C 正确；
D．在上述反应的条件下，
中酯基与氨基发生取代反应生成的主要产物为
和甲醇，D 正确；故选B。
41
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4．（2025·四川德阳·模拟预测）阿斯巴甜是一种甜味剂，其结构简式如图。下列有关阿斯巴甜的说法正确
的是
A．属于糖类
B．分子中含氧官能团有2 种
C．分子中含有2 个手性碳原子
D．在人体内分解的产物均为氨基酸
【答案】C
【详解】A．糖类是多羟基醛、酮及其缩聚物，一般只含C、H、O 元素，阿斯巴甜含N 元素（氨基、酰胺
键），不属于糖类，A 错误；
B．分子中含氧官能团有酯基、酰胺基、羧基，共3 种，B 错误；
C．手性碳原子为连有4 个不同基团的饱和碳。结构中与酯基相连的C 和与氨基相连的C 均为手性碳，共2
个，C 正确；
D．阿斯巴甜含酯基和酰胺键，水解产物有甲醇、苯丙氨酸等，甲醇不是氨基酸，D 错误；故选C。
5．（2025·广东肇庆·一模）一种由非活化烯烃高效合成具有光学活性药物(d)的合成路线如图所示：
(1)化合物a 中官能团的名称为 。
(2)①化合物b 的分子式为 。
②化合物可与
发生加成反应生成化合物。化合物
为的同系物，且其相对分子质量比I 少28。II
的同分异构体中，同时含有苯环、氨基和醇羟基结构的共 种(含化合物II，不考虑立体异构)。
(3)下列说法正确的有___________(填序号)。
A．在
和生成的过程中，有
键断裂与
键形成
B．在分子中，存在手性碳原子，碳原子均采取
杂化
C．在
分子中，有大
键，且所有原子可能共面
D．化合物
能发生取代反应、加成反应和氧化反应
(4)化合物a 能发生氧化反应生成邻苯二甲酸。若用核磁共振氢谱监测该氧化反应，则可推测：与a 相比，
邻苯二甲酸的氢谱图中 。
(5)参考上述合成的原理，以丙烯(
)与苯胺(
)为有机原料(其他无机试剂任意选择)，合
成化合物。基于你设计的合成路线，回答下列问题：
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①第一步，加长碳链：其反应的化学方程式为 (注明条件)。
②第二步，进行 (填反应类型)。
③第三步，氧化：其反应的化学方程式为 (注明条件)。
④第四步，合成：③中得到的有机物与苯胺反应。
(6)参考上述合成的反应，直接合成化合物，需要以甘氨酸(
)和 (填结构简式)
为反应物。
【答案】(1)醛基、羧基 (2)
4 (3)AD (4)吸收峰由6 个变为3 个，峰面积比为
(5)
加成反应
+O2
+2H2O
(6)
【详解】（1）根据a 的结构可知，其官能团名称为醛基和羧基；
（2）①根据b 的结果可知其分子式为
；②b 结构上的碳碳双键与H2O 发生加成反应生成羟基结构，
依题意化合物Ⅱ结构上含有1 个羟基、1 个氨基和1 个苯环结构，则符合条件的Ⅱ的同分异构体结构为
共四种；
（3）A．a 和b 生成c 的过程中，有C=O（π 键）的断裂和C-N（σ 键）单键的生成，A 正确；B．c 结构上
不含有手性碳（手性碳是指C 原子形成4 个单键，且连接4 个不同的原子或原子团），苯环上以及碳碳双
键和C=O 上的碳为sp2杂化，剩余为sp3杂化，B 错误；C．d 结构中含有sp3杂化的碳原子，故所有原子不
可能共平面，C 错误；D．d 结构上的羧基能发生取代反应，碳碳双键能发生加成反应，d 还能燃烧（氧化
反应），D 正确；故答案选AD；
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（4）a 结构上的等效氢有6 种，而邻苯二甲酸只有3 种等效氢，且个数之比为1:1:1，故氢谱图上可观察到
吸收峰由6 个变为3 个，峰面积比为
；
（5）①由题干流程可知，c→d 过程为碳链加长过程，故丙烯加碳反应为
；②CH2=CHCH2COOH 与水发生加成反应生成
CH2OHCH2CH2COOH；③CH2OHCH2CH2COOH 结构上的羟基被氧化成醛基，反应的化学方程式为
+O2
+2H2O；
（6）结合a→b 的过程可知，甘氨酸和OHCCOOH 可直接合成f。
6．（2025·山西·三模）化合物K 具有镇痛作用，以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。
已知：
回答下列问题：
(1)A 中含氧官能团的名称是 。
(2)E 的结构简式为 。吡啶(
)具有弱碱性，由D 生成E 的反应中吡啶的作用是 。
(3)
中采用
杂化的原子数目为 (阿伏加德罗常数的值用
表示)。
(4)由A 生成B 的化学方程式为 。
(5)
的反应类型为 ，该反应除产物K 以外，另一产物的名称是 。
(6)相对分子质量比
大14 的化合物M(不含其他元素)的芳香族同分异构体中，能发生银镜
反应和水解反应，不含羟基、醚键和—OCl 的共有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱显示为
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四组峰，峰面积比为2：2：2：1 的同分异构体的结构简式为 (任写一种)。
(7)设计由2-丙醇(CH3CHOHCH3)、碳酸二甲酯(
)为原料，制备
的合成路线：
(无机试剂任选)。
【答案】(1)硝基、羧基
(2)
与生成的HCl 反应，促进反应正向进行，提高产率
(3)
(4)
(5)取代反应 苯酚 (6)17
或
(7)
【详解】（1）A 的结构中含
（硝基）和
（羧基），二者均为含氧官能团，故答案为硝基、
羧基。
（2）结合合成路线，D 含有羟基的结构与酰氯发生取代反应生成酯E，故E 的结构简式为
；该反应会生成HCl，吡啶具有弱碱性，可与HCl 反应，降低了HCl 的浓度，
根据勒夏特列原理，反应正向进行，提高E 的产率。
（3）
的摩尔质量为101 g/mol，所以
的物质的量为0.2 mol，
有6 个C
原子和1 个N 原子采用
杂化，
中采用
杂化的原子数目为0.2×7=1.4 NA。
（4）A 含有
，B 含有
,由题意可知A 和B 在浓硫酸和加热条件下可以发生酯化反应，根据“酸
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脱羟基醇脱氢”，可以写出该反应方程式
（5）生成 K 的反应中，反应物含酯基或酰胺基，断裂共价键后原子重新组合，符合 “取代反应” 的特
征（原子或基团被取代）；结合反应物结构（如含酚酯基），取代反应后除 K 外，另一产物为苯酚
（C6H5OH）。
（6）相对分子质量比
大14 的化合物M(C8H7O2Cl)的芳香族同分异构体中，能发生银镜反
应和水解反应，不含羟基、醚键和—OCl。苯环上有1 个取代基-CH(Cl)OOCH 的有1 种；苯环上有-Cl 和-
CH2OOCH 两个取代基的有3 种；苯环上有-CH2Cl 和-OOCH 两个取代基的有3 种；苯环上有-Cl、-CH3和-OOCH
三个取代基的有10 种。故符合条件的同分异构体共有17 种（不考虑立体异构）。其中核磁共振氢谱显示
为四组峰，峰面积比为2：2：2：1 的同分异构体的结构十分对称，其结构简式为
或
。
（7）根据题目给出的已知反应
。2-丙醇
(CH3CHOHCH3)、碳酸二甲酯(
)为原料，制备
。第一步先将2-丙醇的羟基氧化
酮羰基，第二步与碳酸二甲酯反应，第三步再与二氯亚砜反应即可得到目标产物。所以合成路线为：
7．（2025·北京房山·一模）呋喹替尼是我国自主研发的一种抗癌药物。其合成路线如下：
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(1)D 中含氧官能团的名称是 。
(2)NBS 的结构简式是
，B→D 的化学方程式是 。
(3)D→E 的过程生成乙酸，试剂a 的结构简式是 。
(4)下列说法正确的是 (填序号)。
a．设计反应A→B 和G→I 的目的是保护羟基
b．I 分子中含有两个六元环
c．J 中有手性碳原子
(5)已知：
①
中α-H 键易断裂，原因是 。
② F→G 经历下列过程
F
中间产物1
中间产物2
G
中间产物1 的结构简式 G 的结构简式 。
(6)J + K 生成呋喹替尼时，加入K2CO3能提高产品产率，请分析原因 。
【答案】(1)羟基、醚键
(2)
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(3)
(4)a
(5)酯基的吸电子作用使得酯基相连的C-H 键极性增强，易断裂
(6)加入K2CO3与生成的HCl 反应，使c(HCl)降低，促进J + K 反应正向进行，提高呋喹替尼产率；与J 中酚羟
基反应，促进J 与K 的反应正向移动
【详解】（1）由D 结构，D 中含氧官能团的名称是醚键和酚羟基；
（2）结合分析，B→D 的反应为B 中酚羟基邻位氢被溴取代生成D 和
，反应为：
；
（3）由分析，试剂a 的结构简式是
；
（4）a．设计反应A→B 和G→I 过程中酚羟基被反应后，然后又生成酚羟基，则其目的是保护羟基，正确；
b．I：
，分子中含有1 个六元环，错误；
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c．手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；J
中没有手性碳原子，错误；
故选a；
（5）①
中α-H 键易断裂，原因是酯基的吸电子作用使得酯基相连的C-H 键极性增强，易断
裂。
②由分析，中间产物1 的结构简式
，G 的结构简式
；
（6）J + K 生成呋喹替尼时，K 中氯原子和J 中酚羟基氢生成HCl，加入K2CO3与生成的HCl 反应，使c(HCl)
降低，促进J + K 反应正向进行，提高呋喹替尼产率，故J + K 生成呋喹替尼时，加入K2CO3能提高产品产
率。
8．（2025·江西·二模）度鲁特韦可以用于治疗HTV-1 感染，M 是合成度鲁特韦的一种中间体。合成M 的路
线如下：(部分反应条件或试剂略去)
已知：
I.
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II.
III.
(1)芳香族化合物A 的名称是 。
(2)B→C 的反应条件是 。
(3)F→G 的反应类型是 。
(4)E 不能与金属Na 反应生成氢气，麦芽酚生成E 的化学方程式是 。
(5)X 的分子式为
，X 中的官能团的名称是 。
(6)有机物E 的同分异构体中，遇
显紫色且核磁共振氢谱为4 4 2 1 1
∶∶∶∶的芳香族化合物的结构简式为
(写出一种即可)
(7)K→M 转化的一种路线如图，中间产物1、中间产物2 的结构简式分别是 、 。
【答案】(1)甲苯 (2)氢氧化钠的水溶液、加热 (3)消去反应
(4)
(5)羟基、氨基 (6)
(7)
【详解】（1）A 含有苯环且只含一个甲基，根据芳香烃命名规则，名称为甲苯；
（2）B 是
，B 在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成
，C 是
，B→C 的反应条件是氢氧化钠的水溶液、加热；
（3）对比 F 和 G 的结构简式，F 中某个位置（结合结构特征）脱去小分子，形成了不饱和键，符合消
去反应的特征，即有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX 等 ），而生
成不饱和（含双键或三键 ）化合物的反应；
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（4） 麦芽酚和
反应生成E，E 不能与金属Na 反应生成氢气，根据E 是分子式，可知
取代麦芽酚中羟基上的H 原子生成E，E 是
，生成E 的化学方程式是
；
（5） X 的分子式为
，由J 的结构简式逆推，可知X 的结构简式是
，
结合 X 的分子式，可推测 X 含有羟基和氨基两种官能团；
（6）遇Fe3+显紫色说明含有酚羟基，核磁共振氢谱峰面积比为4：4：2：1：1，结合芳香族化合物的条件，
说明分子中有 5 种不同化学环境的氢原子，且符合相应比例关系，可推出结构：
；
（7）K 与Y 反应生成M，由M 的结构简式逆推，Y 是
，K 与Y 发生取代反应生
成
，根据信息III，
反应生成
，脱水生成M，则中间产物1 是
、
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中间产物2 是
1．（2025·黑吉辽蒙卷·高考真题）一种强力胶的黏合原理如下图所示。下列说法正确的是
A．Ⅰ有2 种官能团
B．Ⅱ可遇水溶解使黏合物分离
C．常温下Ⅱ为固态
D．该反应为缩聚反应
【答案】C
【详解】A．由Ⅰ的结构可知，其含有碳碳双键，酯基，氰基三种官能团，A 错误；
B．Ⅱ为高分子聚合物，含有酯基和氰基，氰基遇水不会水解，需要再一定条件下才能水解，所以遇水不
会溶解，B 错误；
C．Ⅱ为高分子聚合物，相对分子质量较高，导致熔点较高，常温下为固态，C 正确；
D．根据Ⅰ转化为Ⅱ的结构分析，双键断开，且没有小分子生成，发生加聚反应，D 错误；故选C。
2．（2025·河北·高考真题）丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M)，其结构简式如下：
下列说法正确的是
A．K 中含手性碳原子
B．M 中碳原子都是
杂化
C．K、M 均能与
反应
D．K、M 共有四种含氧官能团
【答案】D
【详解】A．由图知，K 中环上碳原子均为sp2杂化，饱和碳原子均为甲基碳原子，所以不含手性碳原子，A
错误；
B．M 中环上碳原子和羧基上的碳原子均为sp2杂化，甲基碳原子为
杂化，B 错误；
C．由于酸性：羧酸＞碳酸＞苯酚＞
，所以K 中的酚羟基不能与
溶液反应，K 中不含能与
溶液反应的官能团，M 中羧基可与
溶液反应，C 错误；
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D．K、M 中共有羟基、醚键、羰基、羧基四种含氧官能团，D 正确； 故选D。
3．（2024·浙江·高考真题）制造隐形眼镜的功能高分子材料Q 的合成路线如下：
下列说法不正确的是
A．试剂a 为
乙醇溶液
B．Y 易溶于水
C．Z 的结构简式可能为
D．M 分子中有3 种官能团
【答案】A
【详解】A． 根据分析可知，1,2-二溴乙烷发生水解反应，反应所需试剂为
水溶液，A 错误；
B．根据分析可知，Y 为HOCH2CH2OH，含羟基，可与水分子间形成氢键，增大在水中溶解度，B 正确；
C．根据分析可知Z 的结构简式可能为
，C 正确；
D．M 结构简式：
，含碳碳双键、酯基和羟基3 种官能团，D 正确；故选
A。
4．（2024·北京·高考真题）
的资源化利用有利于实现“碳中和”。利用
为原料可以合成新型可降
解高分子P，其合成路线如下。
已知：反应①中无其他产物生成。下列说法不正确的是
A．
与X 的化学计量比为
B．P 完全水解得到的产物的分子式和Y 的分子式相同
C．P 可以利用碳碳双键进一步交联形成网状结构
D．Y 通过碳碳双键的加聚反应生成的高分子难以降解
【答案】B
【详解】A．结合已知信息，通过对比X、Y 的结构可知
与X 的化学计量比为
，A 正确；
B．P 完全水解得到的产物结构简式为
，分子式为
，Y 的分子式为
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，二者分子式不相同，B 错误；
C．P 的支链上有碳碳双键，可进一步交联形成网状结构，C 正确；
D．Y 形成的聚酯类高分子主链上含有大量酯基，易水解，而Y 通过碳碳双键加聚得到的高分子主链主要为
长碳链，与聚酯类高分子相比难以降解，D 正确；
故选B。
5．（2025·全国卷·高考真题）艾拉莫德(化合物F)有抗炎镇痛作用，可用于治疗类风湿关节炎。F 的一条合
成路线如下(略去部分条件和试剂)
已知反应：
其中RL是较大烃基，RS是较小的烃基或
氢
回答下列问题：
(1)A 的结构简式是 。
(2)B 中官能团的名称是 、 。
(3)反应②的反应类型为 ；吡啶是一种有机碱，在反应②中除了作溶剂外，还起到的作用是 。
(4)在反应⑤的步骤中，二甲基丙酰氯和甲酸钠预先在溶剂丙酮中混合搅拌5 小时，写出此过程的化学方程
式 。然后，再加入D 进行反应。
(5)关于F 的化学性质，下列判断错误的是 (填标号)。
a．可发生银镜反应 b．可发生碱性水解反应
c．可使
溶液显紫色 d．可使酸性
溶液褪色
(6)G 是二甲基丙酰氯的同分异构体，可以发生银镜反应，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且峰面积比为
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。G 的结构简式是 (手性碳用*号标记)。
(7)参照反应①和②，利用
和
完成杀菌剂乙霉威(
)的合成路线： 。
【答案】(1)
(2)氨基 醚键
(3)取代反应 吸收反应产生的
，促进反应进行
(4)
+
+NaCl
(5)c (6)
(7)
【详解】（1）由分析可知，A 的结构简式为
，故答案为：
；
（2）根据B 的结构简式可知，B 中含有的官能团是氨基和醚键，故答案为：氨基；醚键；
（3）观察B 和C 的结构简式可知，
取代B 中氨基上的一个H 原子得到C，则反应②为取代反应；
吡啶是一种有机碱，具有碱性，反应②反应会生成HCl，吡啶能够吸收反应生成的HCl，促进反应正向进行，
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故答案为：取代反应；吸收反应产生的HCl，促进反应进行；
（4）在反应⑤的步骤中，二甲基丙酰氯和甲酸钠预先在溶剂丙酮中混合搅拌5 小时，在这个过程中，甲醇
钠和
反应生成酸酐，该过程的化学方程式为：
+
+NaCl，故答案为：
+
+NaCl；
（5）a．根据F 的结构简式可知，F 含有醛基，能发生银镜反应，故a 正确；
b．F 含有酰胺基，在碱性条件下能发生水解，因此F 可发生碱性水解反应，故b 正确；
c．F 不含酚羟基，不能使
溶液显紫色，故c 错误；
d．F 含有碳碳双键，能与酸性
溶液发生氧化还原反应使
溶液褪色，故d 正确；
故答案为：c；
（6）G 是二甲基丙酰氯的同分异构体，可以发生银镜反应，说明分子中含有醛基，核磁共振氢谱中显示为
四组峰，且峰面积比为
，说明含有4 种不同环境的氢原子，且数目之比为
，说明结构对称，
且存在两个等效的甲基，手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子，则G 的结构简式为（用“*”标记手性
碳原子）
，故答案为：
；
（7）参照反应①和②，利用
和
完成杀菌剂乙霉威，
先发生硝化反应，在苯环上引入硝基得到
，然后发生类似①的
反应，将硝基还原为氨基得到
，
与
在吡啶
存在的条件下发生取代反应得到产物乙霉威，则合成路线为：
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，故答案
为：
。
6．（2025·天津·高考真题）我国学者报道了一种制备醇的新方法，其合成及进一步转化为化合物H 的反应
路线如下所示。
已知：
R1：烷基、芳香基；R2：芳香基、烷基、H；R3：芳香基、烷基
(1)A→B 的反应试剂及条件为 。
(2)B 的含有碳氧双键的同分异构体数目为 (不考虑立体异构)。
(3)C 的系统命名法的名称为 ，其核磁共振氢谱有 组吸收峰。
(4)D 中最多共平面原子数目为 。
(5)E 中官能团的名称为 ，含有的手性碳原子数目为 。
(6)E→F 的反应类型为 。
(7)G→H 的反应方程式为 。
(8)以
及题干中的有机化合物为原料(无机试剂任选)，参考所给反应路线及条件，完成下列目
标化合物的合成 。
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【答案】(1)
，加热 (2)7 (3) 3-甲基丁醛 4 (4)17
(5)羟基 1 (6)取代反应
(7)
(8)
【详解】（1）A→B 的反应是碳碳双键发生环氧化反应转化为三元环醚，该反应的试剂及条件为
，
加热；
（2）B 的分子式为
，不饱和度为1，其含有碳氧双键，则其余结构均为饱和结构，可有：
、
、
（只画出了碳骨架，箭头所指碳氧双键的位置），
不考虑立体异构，共有7 种；
（3）C 为
，母体为丁醛，三号碳原子上有1 个甲基，则系统命名法为：3-甲基丁醛；核磁
共振氢谱有4 组吸收峰，如图：
；
（4）苯环是平面结构，碳碳双键也是平面结构，单键可以旋转，则苯乙烯中所有原子均可能共面，D 分子
中相当于苯乙烯苯环上一个氢原子（乙烯基对位）被甲基取代，甲基经过旋转最多可以有1 个氢原子处于
该平面，故最多有17 个原子共平面；
（5）由E 的结构简式可知，E 中官能团的名称为羟基；连接4 个不同基团的碳原子是手性碳原子，故E 中
手性碳原子数目为1，如图：
；
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（6）E→F 的反应可以理解为E 中羟基被氯原子取代，反应类型是取代反应；
（7）G 与乙醇发生酯化反应生成H，化学方程式为：
；
（8）根据题干E→F→G 的一系列反应，可以将羟基转化为羧基，再根据题目已知信息的反应，模仿
C+D→E 的反应即可得到羟基，故
先发生消去反应生成
，
再与
发生已知信息的反应生成
，再发生E→F→G 的一系列反应，将羟基转化
为羧基，具体合成路线是：
。
7．（2025·河北·高考真题）依拉雷诺(Q)是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物，其“一锅法”合成路
线如下：
回答下列问题：
(1)Q 中含氧官能团的名称： 、 、 。
(2)A→B 的反应类型： 。
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(3)C 的名称： 。
(4)C→D 反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的： 。
(5)“一锅法”合成中，在NaOH 作用下，B 与D 反应生成中间体E，该中间体的结构简式： 。
(6)合成过程中，D 也可与NaOH 发生副反应生成M，图甲、图乙分别为D 和M 的核磁共振氢谱，推断M 的
结构，写出该反应的化学方程式： 。
(7)写出满足下列条件A 的芳香族同分异构体的结构简式： 。
(a)不与
溶液发生显色反应；
(b)红外光谱表明分子中不含
键；
(c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为
；
(d)芳香环的一取代物有两种。
【答案】(1)羰基 醚键 羧基 (2)中和反应 (3)异丁酸或2-甲基丙酸
(4)溴易挥发，减少损失，提高利用率 (5)
(6)
(7)
【详解】（1）据分析，Q 中含氧官能团的名称为羰基、醚键和羧基；
（2）A→B 的反应中，由于酚羟基具有酸性，能和NaOH 发生反应转化为-ONa，则反应类型为中和反应；
（3）根据C 的结构简式，C 的名称为<>异丁酸或2-甲基丙酸；
（4）C 与溴单质发生取代反应生成D，溴易挥发，则C→D 反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗末
端位于液面以下的目的：减少溴的挥发损失，提高利用率；
（5）B 与D 反应生成E，一方面是羧基和氢氧化钠发生了中和、-COOH 转化为-COONa，另一方面，酚钠
(ONa)和碳溴键发生了取代反应，则E 为
；
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（6）D 也可与NaOH 发生副反应生成M，D 分子内有2 种氢，1 个是羧基上的氢原子，另一种为2 个甲基
上的6 个氢原子，则甲为D，乙为M，据图，M 分子内有2 种氢，数目分别有2 个、3 个，则M 为碳溴键
在氢氧化钠醇溶液中发生消去、羧基发生中和生成，M 为
，则该反应的化学方程式：
。
（7）A 的芳香族同分异构体满足下列条件：
(a)不与
溶液发生显色反应，则不含酚羟基；
(b)红外光谱表明分子中不含
键，
(c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为
，则分子内有3 种氢原子，由于A 分子式为C9H10O2，则A 中
这2 种氢原子的数目为2、2、6 个；
(d)芳香环的一取代物有两种，则苯环上有2 种氢；
结合分子内有5 个不饱和度，可知满足条件的同分异构体为
。
8．（2025·甘肃·高考真题）毛兰菲是一种具有抗肿瘤活性的天然菲类化合物，可按下图路线合成(部分试剂
省略)：
(1)化合物A 中的含氧官能团名称为 ，化合物A 与足量NaOH 溶液反应的化学方程式为 。
(2)化合物B 的结构简式为 。
(3)关于化合物C 的说法成立的有 。
①与
溶液作用显色 ②与新制氢氧化铜反应，生成砖红色沉淀
③与D 互为同系物 ④能与HCN 反应
(4)C→D 涉及的反应类型有 ， 。
(5)F→G 转化中使用了
，其名称为 。
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(6)毛兰菲的一种同分异构体Ⅰ具有抗氧化和抗炎活性，可由多取代苯甲醛J 出发，经多步合成得到(如下
图)。已知J 的
谱图显示四组峰，峰面积比为
。J 和I 的结构简式为 ， 。
【答案】(1) 酚羟基、醛基
(2)
(3)②④ (4)还原反应 加成反应 (5)甲醇锂
(6)
【详解】（1）化合物A 的结构简式为
，其含氧官能团为酚羟基、醛基；A 中酚羟基可与NaOH
反应，生成
，其反应的化学方程式为：
。
（2）由分析可知，化合物B 的结构简式为：
。
（3）化合物C 中无酚羟基，不能与FeCl3溶液作用显色；有醛基，可以与新制氢氧化铜反应，生成砖红色
沉淀，能与HCN 发生加成反应；化合物D 与C 的官能团种类不同，不互为同系物，故说法成立的为②④。
（4）C→D 中，醛基被还原为醇羟基，即属于还原反应，又属于加成反应。
（5）CH3OLi 为甲醇与活泼金属形成的化合物，名称为甲醇锂。
（6）根据流程中E 和F 的反应，J 经过一系列转化形成的结构类似于F，且其分子式为C9H10O4，峰面积比
为1：1：2：6，则其结构简式为
；I 为毛兰菲的同分异构体，类似G 转化为毛兰菲的
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过程，可推出I 的结构简式为：
。
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