文档文本内容
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专题01 认识有机化合物
目录
一、
考情探究
2
1.高考真题考点分布..................................................................................................................................................2
2.命题规律及备考策略..............................................................................................................................................2
二、培优讲练........................................................................................................................................3
考点01 有机化合物的分类和命名..........................................................................................................................3
考向01 考查有机化合物的分类..........................................................................................................................7
考向02 考查有机化合物的命名..........................................................................................................................7
考向03 考查有机化合物官能团的判断..............................................................................................................8
考点02 有机物的结构特点..........................................................................................................................................9
考向01 考查有机化合物的结构与表示方法...................................................................................................13
考向02 考查有机物的空间结构与共价键.......................................................................................................13
考向03 考查同分异构体的判断与书写...........................................................................................................15
考向04 考查“四同”的相关比较....................................................................................................................16
考点03 研究有机化合物的一般步骤和方法...........................................................................................................17
考向01 考查有机物的分离与提纯....................................................................................................................20
考向02 考查有机化合物分子式和结构式的确定...........................................................................................21
好题冲关..............................................................................................................................................22
基础过关...............................................................................................................................................................22
题型01 有机化合物的分类................................................................................................................................22
题型02 有机化合物的命名................................................................................................................................24
题型03 有机化合物官能团的判断....................................................................................................................26
题型04 有机化合物的结构与表示方法...........................................................................................................28
题型05 有机物的空间结构与共价键................................................................................................................30
题型06 同分异构体的判断与书写....................................................................................................................32
题型07 有机物的分离与提纯............................................................................................................................34
题型08 有机化合物分子式和结构式的确定...................................................................................................37
能力提升...................................................................................................................................................................39
真题感知...................................................................................................................................................................43
1
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1.高考真题考点分布
考点内容
考点分布
研究有机化
合物的一般
步骤和方法
2025 福建卷，2025 天津卷，2025 湖南卷，2025 海南卷，2025 四川卷，2025 陕晋青宁
卷，2025 安徽卷，2025 黑吉辽蒙卷，2024 海南卷，2024 广东卷，2024 浙江卷，2024 湖
南卷,2024 山东卷，2024 湖北卷，2023 浙江卷，2023 天津卷，2023 北京卷，2023 山东
卷，2023 辽宁卷，2023 全国乙卷，2023 新课标卷
有机化合物
的分类和命
名
2025 浙江卷，2025 天津卷，2025 福建卷，2025 海南卷，2025 四川卷，2025 广西卷，
2025 浙江卷，2025 湖南卷，2024 天津卷，2025 重庆卷，2025 湖北卷，2025 广东卷，
2025 北京卷，2025 云南卷，2025 江苏卷，2025 河北卷，2025 安徽卷，2025 山东卷，
2025 河南卷，2025 甘肃卷，2025 黑吉辽蒙卷，2025 上海卷，2024 贵州卷，2024 山东
卷，2024 浙江卷，2024 福建卷，2024 广西卷，2024 海南卷，2024 江西卷，2024 北京
卷，2024 甘肃卷，2024 浙江卷，2024 河北卷，2024 安徽卷，2024 上海卷，2023 浙江
卷，2023 山东卷，2023 全国甲卷，2023 天津卷，2023 河北卷，2023 广东卷，2023 福建
卷，2023 北京卷，2023 湖北卷，2023 全国乙卷，2023 全国甲卷
有机物的结
构特点
2025 天津卷，2025 海南卷，2025 广西卷，2025 江西卷，2025 全国卷，2025 重庆卷，
2025 四川卷，2025 湖北卷，2025 河北卷，2025 浙江卷，2025 上海，2025 云南卷，2025
江苏卷，2025 陕晋青宁卷，2025 河南卷，2025 安徽卷，2025 黑吉辽蒙卷，2024 天津卷，
2024 福建卷，2024 重庆卷，2024 江西卷，2024 广西卷，2024 海南卷，2024 甘肃卷，
2024 贵州卷，2024 浙江卷，2024 山东卷，2024 河北卷，2024 江苏卷，2024 湖北卷，
2024 全国甲卷，2024 上海卷，2023 天津卷，2023 河北卷，2023 福建卷，2023 重庆卷，
2023 江苏卷，2023 海南卷，2023 浙江卷，2023 山东卷，2023 广东卷，2023 全国乙卷，
2023 辽宁卷，2023 湖南卷，2023 全国甲卷，2023 新课标卷
有机反应类
型
2025 海南卷，2024 海南卷，2024 甘肃卷，2024 贵州卷，2024 山东卷，2023 重庆卷，
2023 广东卷，2023 辽宁卷，2023 北京卷，2023 全国乙卷
2.命题规律及备考策略
【命题规律】
从考查题型和内容上看，高考命题以选择题和非选择题呈现，考查内容主要有以下四个方面：（1）有机
物的分类和命名；（2）有机物分子的结构、碳原子的成键特征、原子共线、共面问题及同分异构体数目
的判断；（3）共价键中的σ 键和π 键、有机反应；（4）有机化合物的组成和分子的结构。
【备考策略】
1、了解常见有机化合物的结构和常见官能团结构性质。
2、知道有机化合物是有空间结构的，认识其中碳原子的成键特点；认识有机化合物的分子结构决定于原
子间的连接顺序、成键方式。
2
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3、认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象；知道简单有机化合物的命名。
4、知道红外光谱、核磁共振氢谱等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。
【命题预测】
预测本考点依然会侧重有机综合题中同分异构体和有机化合物分子结构的考查考查。对同分异构体的考
查，题目类型多变。
考点01 有机化合物的分类和命名
1、有机化合物的分类方法
(1)根据元素组成分类
有机化合物
(2)按碳的骨架分类
①有机化合物
②烃
(3)按官能团分类
①官能团：决定化合物 的原子或原子团。
②有机物的主要类别、官能团和典型代表物
类别
官能团或结构特点
典型代表物名称、结构简式
烷烃
“单、链、饱”结构
甲烷CH4
烯烃
乙烯CH2==CH2
炔烃
乙炔CH≡CH
卤代烃
—X( )
溴乙烷CH3CH2Br
芳香烃
含有苯环（不是官能团）
苯
醇
(羟基)
乙醇CH3CH2OH
酚
苯酚
醚
(醚键)
乙醚CH3CH2OCH2CH3
3
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醛
(醛基)
乙醛CH3CHO
酮
(羰基)
丙酮CH3COCH3
羧酸
(羧基)
乙酸CH3COOH
酯
(酯基)
乙酸乙酯CH3COOCH2CH3
胺
—NH2( )
苯胺
酰胺
(酰胺基)
乙酰胺CH3CONH2
氨基酸
—NH2(氨基)、—COOH(羧基)
甘氨酸
【易错提醒】
1、官能团的书写必须注意规范性，常出现的错误有把“
”错写成“C===C”，“—CHO”错写成“CHO
—”或“—COH”。
2、苯环不属于官能团，但是芳香化合物与链状有机物或脂环有机物相比，有明显不同的化学特征，这是
由苯环的特殊结构所决定的。
3、相同官能团有机物不一定属于同类物质。例如醇和酚官能团都是—OH。
4、含有醛基的有机物不一定属于醛类，如甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等，虽然有醛基，但不与烃基相连，
不属于醛类。
2、有机物的命名
(1)烷烃的习惯命名法
①直链烷烃的命名：碳原子数后加“烷”字
a、碳原子数的表示方法碳原子数在十以内
碳原子数
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
名称
甲烷
乙
烷
丙烷
丁
烷
戊烷
己烷
庚
烷
辛烷
壬
烷
癸烷
b、碳原子数在十以上的用 表示。例如，十四个碳的直链烷烃称为 。
②支链烷烃的命名：当碳原子数相同时，在名称前面加 、 、 等。
结构
简式
CH3CH2CH2CH2CH3
名称
(2)烷烃的系统命名法
4
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【易错提醒】
烷烃系统命名正误判断的方法
直接排除法
主链选择错误
若烷烃中出现“1－甲基”“2－乙基”(或倒数第2 号碳原子
上有乙基)“3－丙基”等，则为主链选择错误。
名称书
写是否
规范
①必须用2、3、4 等表示取代基位置且位次和最小，即使同一个碳原子
上连两个相同取代基也不能省略。数字之间用“，”隔开。
②必须用二、三、四等汉字表示相同取代基的数目。
③名称中凡阿拉伯数字与汉字之间必须用短线“－”隔开。
④必须把简单取代基写在前面，然后取代基依次变复杂。
重新命名法
将烷烃结构展开或由题给烷烃名称写出碳骨架结构，利用系统命名法进行命名，
看名称是否一致。
(3)烯烃和炔烃的命名
(4)苯的同系物的命名
①习惯命名法：如
称为 ，
称为 ，二甲苯有三种同分
异构体，其名称分别为： 、 、 。
②系统命名法
a、以 作为母体，其他基团作为取代基。
b、将某个最简侧链所在的碳原子的位置编为1 号，选取最小位次给其他基团编号即侧链编号之和
。如
(5)烃的含氧衍生物的命名方法
①醇、醛、羧酸的命名
选主链
将含有官能团(—OH、—CHO、—COOH)的最长碳链作为主链，称为“某醇”“某醛”或
5
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“某酸”
编序号
从距离官能团最近的一端对主链上的碳原子进行编号
写名称
将支链作为取代基，写在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面，用阿拉伯数字标明官能团
的位置
②酯的命名：合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应，命名酯时“先读酸的名称，再读醇的名称，后
将‘醇’改‘酯’即可”。如甲酸与乙醇形成酯的名称为甲酸乙酯。
【易错提醒】
1、有机物命名时常用到的四种字及含义。
（1）烯、炔、醇、醛、酮、酸、酯……指官能团；
（2）1、2、3……指官能团或取代基的位置；
（3）二、三、四……指官能团或取代基的个数；
（4）甲、乙、丙、丁、戊……指碳原子数。
2、带官能团有机物系统命名时，选主链、编号位要围绕官能团进行，且要注明官能团的位置及数目。
3、书写有机物名称时不要遗漏阿拉伯数字之间的逗号及与汉字之间的短线。
4、1甲基，2乙基，3丙基是常见的命名错误，若1 号碳原子上有甲基或2 号碳原子上有乙基，则主链碳原
子数都将增加1，使主链发生变化。
5、卤代烃中卤素原子作为取代基看待。酯是由对应的羧酸与醇(或酚)的名称组合，即某酸某酯。聚合
物：在单体名称前面加“聚”。
6、有机化合物系统命名中常见的错误
（1）主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。
（2）编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。
（3）支链主次不分(不是先简后繁)。
（4）“-”“，”忘记或用错。
请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
1、KCN、CH3COOH、C2H4、SiC、CO(NH2)2都是有机物。( )
2、
属于苯的同系物、芳香烃和芳香族化合物。( )
3、乙烯、环己烷、乙炔、苯乙烯都属于脂肪烃。( )
4、S-诱抗素(
)含有四种官能团。( )
5、含有相同官能团的有机物不一定是同类物质，如醇类和酚类都含有羟基。( )
考向01 考查有机化合物的分类
【例1】（2025·河南信阳·模拟预测）我国菜系因地理、气候、习俗的不同而形成了不同的地方风味。下列
说法不正确的是
6
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A．川菜鲜香麻辣，藤椒中风味物质之一的乙酸苯乙酯属于烃类
B．粤菜清而不淡，酿豆腐富含的蛋白质属于天然有机高分子
C．浙菜清俊逸秀，西湖醋鱼中提供甜味的蔗糖可以发生水解反应
D．闽菜清鲜和醇，佛跳墙中提供鲜味的氨基酸属于两性化合物
【思维建模】
官能团的识别和规范书写
1、—OH 连到苯环上属于酚，连到链烃基或脂环烃基上为醇。
2、醛类物质是醛基与烃基直接相连的有机物，甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等不属于醛类物质。
3、官能团书写常出现的错误：“
”错写成“C===C”，“—CHO”错写成“CHO—”或“—
COH”。
考向02 考查有机化合物的命名
【例2】（2025·四川广安·模拟预测）下列化学用语或表述错误的是
A．乙烯的球棍模型：
B．AsH3的空间填充模型：
C．
的名称：1，3-二丁烯
D．H2O、D2O、T2O 为同一物质
【思维建模】
有机物系统命名中常见的问题
1、有机物系统命名中常见的错误
（1）主链选取不当，如所选主链不包含官能团，不是主链最长、支链最多。
（2）编号错，如所编官能团的位次不是最小。
（3）支链主次不分，不是先简后繁。
（4）连接线“-”“，”忘记或用错。
2、弄清系统命名法中四种字的含义
（1）烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。
（2）二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。
（3）1、2、3……指官能团或取代基的位置。
（4）甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别是1、2、3、4……
考向03 考查有机化合物官能团的判断
【例3】（2025·河南·模拟预测）抗病毒药物奥司他韦(Oseltamivir)可预防流感，其结构如图所示。
下列关于奥司他韦的说法正确的是
7
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A．可发生水解反应
B．不含有手性碳原子
C．分子中含有3 种官能团
D．环中六个碳原子共平面
【思维建模】
几种典型官能团的判断方法
1、含醛基的物质不一定为醛类，如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。
2、
不能认为属于醇类，应为羧酸。
3、
(酯基)与
(羧基)有区别。
4、
虽然含有醛基，但不属于醛类，应属于酯。
5、醇和酚的结构差别是羟基是否直接连在苯环上。如
属于醇类，
，属于酚类。
6、含有醛基的有机物不一定属于醛类。如甲酸某酯，虽然含有—CHO，但醛基不与烃基直接相连，不属于
醛类。
7、醛基与羰基(酮)：酮中羰基“
”两端均为烃基，而醛基中“
”至少有一端与氢原子相连，即
。
8、苯环不属于官能团。
9、同一物质含有不同的官能团，可属于不同的类别。如
既可属于醛类，又可属于酚类。
【对点1】（2025·广东汕头·二模）下列化学用语表述错误的是
A．甲酸的结构式：
B．HF 中的s-p
键示意图：
C．顺-2-丁烯的分子结构模型：
D．3-甲基-1-丁醇的键线式：
【对点2】（2025·贵州·模拟预测）香豆素具有抗肿瘤、抗菌、抗凝血、降血糖等作用，其结构图所示，关
于该化合物，下列说法正确的是
A．属于芳香烃
B．该化合物中所有碳原子不可能共平面
C．分子式为
8
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D．
该有机物最多可以与
发生反应
【对点3】（2025·广东肇庆·一模）盐酸伊托必利是一种治疗功能性消化不良的胃药，其合成中间体的结构
如图所示。关于该化合物，下列说法正确的是
A．属于苯的同系物
B．有3 种含氧官能团
C．可与
溶液发生显色反应
D．既能与盐酸反应又能与
溶液反应
考点02 有机物的结构特点
1、有机化合物中共价键
(1)共价键的类型——共价键中一定存在σ 键，不饱和键中才存在π 键
物质
甲烷
乙烯
乙炔
球棍
模型
共价键类型
4 个σ 键
5 个σ 键、1 个π 键
3 个σ 键、2 个π 键
碳原子杂化类型
(2)碳碳单键、双键和三键
碳碳单键
碳碳双键
碳碳三键
结构
—C≡C—
C 原子的杂化方式
键的类型
σ 键
1 个σ 键、1 个π 键
1 个σ 键、2 个π 键
键角
CH4：109°28′
C2H4：120°
C2H2：180°
空间结构
碳原子与其他4 个原
子形成 结构
双键碳原子及与之相连的
原子处于同一 上
碳原子及与之相连的
原子处于同一 上
(3)有机化合物中的共价键及空间结构
甲烷型
碳为 杂化，形成σ 键，四面体形结构
乙烯型
碳为 杂化，含π 键，以双键为中心 原子共平面
9
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苯型
碳为 杂化，含大π 键Π，以苯环为中心 原子共
平面
乙炔型
碳为 杂化，含π 键，以三键为中心 原子共直线
甲醛型
碳为 杂化，以碳原子为中心 原子共平面
【易错提醒】
1、在分子中，形成单键的原子可以绕键轴旋转，而形成双键、三键等其他键的原子不能绕键轴旋转。
2、若平面间靠单键相连，所连平面可以绕键轴旋转，可能旋转到同一平面上，也可能旋转后不在同一平
面上。
3、若平面间被多个点固定，则不能旋转，一定共面。如
分子中所有环一定共面。
2、共价键的极性与有机反应
(1)由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对偏向电负性较大的原子。偏移的程度越大，共价键
极性越强，在反应中越容易发生断裂。
①乙醇中氧原子的电负性较大，导致碳氧键和氢氧键极性较强，容易发生取代反应。
乙醇与钠反应的化学方程式：2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑；
乙醇与氢溴酸反应的化学方程式：CH3CH2OH＋HBr――→CH3CH2Br＋H2O。
②乙烯(CH2===CH2)分子中π 键不稳定，容易断裂发生加成反应，
乙烯与Br2反应的化学方程式：CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br。
(2)键的极性对对羧酸酸性的影响
①键的极性对羧酸酸性大小的影响实质是通过改变羧基中羟基的极性而实现的，羧基中羟基的极性越
大，越容易电离出H+，则羧酸的酸性越大。
②与羧基相邻的共价键的极性越大，过传导作用使羧基中羟基的极性越大，则羧酸的酸性越大。
③烃基是推电子基团，即将电子推向羟基，从而减小羟基的极性，导致羧酸的酸性减小。一般地，烃基
越长，推电子效应越大，羧酸的酸性越小。
3、有机反应的特点
(1)反应速率较小，有机反应往往发生在共价键上，而共价键的断裂需要吸收大量的能量
(2)副反应较多，产物比较复杂，有机化合物分子中存在多个极性键，发生反应时共价键断裂的位置存在
多种可能。
【易错提醒】
1、不能把简单有机物的分子式与结构简式等同起来，如C2H5OH 是乙醇的结构简式而非分子式，乙醇的分
子式是C2H6O。
2、不饱和烃结构中的碳碳双键或三键不可以省略，如将乙烯的结构简式误写为CH2CH2，乙炔的结构简式误
写为CHCH 等。
3、对于含氧官能团，书写结构简式时官能团一定要写准确，如丙醛应写成CH3CH2CHO，不要写成
CH3CH2COH。
4、键线式中的端点、拐点或折点为碳原子，碳连接的氢原子省略。
5、善于辨别空间填充模型与球棍模型。
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4、同系物、同分异构体
(1)同系物
①概念：结构 ，分子组成上相差一个或若干个“ ”原子团的化合物。
②特点：官能团种类、数目均相同，具有相同的通式。
③性质：物理性质随碳原子的增加发生规律性变化，化学性质 。
④烃的三种同系物
分子通式
结构特点
实例
烷烃
CnH2n＋2(n≥1)
①分子中碳原子之间以 结合，呈链
状
②剩余价键全部与 原子结合
CH4、CH3CH3、
烯烃
CnH2n(n≥2)
分子中含有 ，呈链状
CH2===CH2与CH3CH===CH2
苯的同系物
CnH2n－6(n≥6)
分子中有且只有一个 ，侧
链为
(2)同分异构现象和同分异构体
①概念：化合物 相同、 不同的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为
同分异构体。
②分类
③常考官能团异构
组成通式
不饱和度(Ω)
可能的类别异构
CnH2n
1
烯烃和环烷烃
CnH2n－2
2
炔烃、二烯烃和环烯烃
CnH2n＋2O
0
饱和一元醇和醚
CnH2nO
1
饱和一元醛和酮、烯醇等
CnH2nO2
1
饱和一元羧酸和酯、羟基醛等
(3)简单有机物同分异构体的书写
①烷烃同分异构体的书写：
书写方法：缩链法(主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边)。
②烯烃、炔烃同分异构体的书写
顺序：碳架异构→位置异构→官能团异构。
技巧：烷烃邻碳去氢，烷烃邻碳上各去一个H 可变成烯烃、邻碳上各去两个H 可变成炔烃。
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③苯的同系物：支链由整到散，苯环上排列按邻、间、对(由集中到分散)书写。
④有含氧官能团的有机物
书写方法：一般按类别异构(分好类别)→碳架异构→位置异构的顺序书写。
【易错提醒】
同分异构体数目的判断方法
1、记忆法：记住一些常见有机物的同分异构体数目，如：
①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体(除对映异构)；
②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体；
③4 个碳原子的烷烃有2 种同分异构体，5 个碳原子的烷烃有3 种同分异构体，6 个碳原子的烷烃有5 种同
分异构体。
2、基元法：如丁基有4 种同分异构体，则丁醇、戊醛、戊酸都有4 种同分异构体。
3、替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3 种同分异构体，四氯苯也有3 种同分异构体(将H 和Cl 互换)；又如CH4
的一氯代物只有1 种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1 种。
4、等效氢法：是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：
①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
1、将元素分析仪和红外光谱仪相结合即可确定有机物的结构。( )
2、组成元素的质量分数相同，相对分子质量也相同的不同化合物互为同分异构体。( )
3、同分异构现象仅存在于有机物中。( )
4、苯乙烯(
)和
属于同系物。( )
5、有机物
的核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为3∶4∶1。( )
考向01 考查有机化合物的结构与表示方法
【例1】（2025·陕西安康·模拟预测）下列化学用语正确的是
A．CCl4的空间填充模型：
B．基态Co2+的电子排布式：[Ar]3d7
12
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C．
的VSEPR 模型：
D．聚丙烯的结构简式：
【思维建模】
1、书写有机化合物的结构简式时一定要表示出其官能团，特别是烯烃和炔烃，不能省略碳碳双键或碳碳
三键；对于含氧官能团，书写结构简式时官能团一定要写准确，如丙醛应写成CH3CH2CHO，不要写成
CH3CH2COH。
2、键线式中的端点、拐点或折点为碳原子，碳连接的氢原子省略。
考向02 考查有机物的空间结构与共价键
【例2】（2025·河南·三模）某团队利用
催化剂使丙烯与
反应生成化合物
，反应历程示意
图如下。
设
是阿伏加德罗常数的值。下列说法正确的是
A．该过程中碳原子的杂化方式没有发生改变
B．该过程中只有非极性键的断裂和极性键的形成
C．
中含
键数目为
D．
的同分异构体中链状结构共有2 种
【思维建模】
有机化合物的空间结构
1、四种基本模型
13
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（1）甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3 个原子处在一个平面上，即分子中碳原子若以四个单键
与其他原子相连，则所有原子一定不能共平面(如图1)。
（2）乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何H 原子，所得有机物中的所有原子仍
然共平面(如图2)。
（3）苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何H 原子，所得有机物中的所有原子也仍
然共平面(如图3)。
（4）乙炔分子中所有原子共直线，若用其他原子代替H 原子，所得有机物中的所有原子仍然共直线(如图
4)。
2、注意碳碳单键的旋转
碳碳单键两端碳原子所连原子或原子团能以“C－C”为轴旋转，例如
，因①键可以旋转，故
的平面和
确定的平面可能重合，也可能不重合。因而
分子中的所
有原子可能共面，也可能不共面。
3、结构不同的基团连接后原子共面分析
（1）直线与平面连接，则直线在这个平面上。如苯乙炔，所有原子共平面。
（2）平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，由于单键的旋转性，两个平面可以重合
，但不一定重合。
（3）平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可
能暂时处于这个平面上。
4、审准题目要求
题目要求中常有“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。如
分子中所有原子可能共平面，
分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不
能共平面。
考向03 考查同分异构体的判断与书写
【例3】（2025·贵州黔东南·三模）咖啡酸苯乙酯(CAPE)是蜂胶的主要活性成分之一，其结构简式如图所示。
下列有关该化合物说法错误的是
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A．CAPE 存在顺反异构
B．CAPE 苯环上的一氯代物有6 种
C．CAPE 中所有C 原子一定共平面
D．依据结构推测，该物质可做抗氧化剂
【思维建模】
同分异构体的书写方法
1、书写步骤
①官能团异构：首先判断该有机物是否有官能团异构。
②位置异构：就每一类物质，先写出碳链异构，再写官能团的位置异构体。
③书写：碳链异构体按“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边”的规律书写。
④检查：看是否有书写重复或书写遗漏，根据“碳四价”原则检查是否有书写错误。
2、烷烃同分异构体的书写
烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：
考向04 考查“四同”的相关比较
【例4】（2025·浙江金华·调研）核污水中含有
、
、
等放射性粒子，任意排放会造成严重的环
境灾难。
与
的关系是
A．同素异形体
B．同分异构体
C．同系物
D．同位素
【对点1】（2025·河南驻马店·模拟预测）杭州亚运会是一场国际综合性体育赛事，举国关注、举世瞩目。
在我国“双碳”目标背景下，本届亚运会围绕“无废”“绿色”“低碳”做足了准备。下列说法正确的是
A．火炬“薪火”其金属部分的铝合金比纯铝的硬度低
B．场馆地面采用石墨烯纳米防滑涂层，石墨烯(单层石墨)与石墨互为同分异构体
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C．内墙分隔和办公区域的隔墙采用的ALC 板材(蒸压轻质混凝土)属于有机高分子材料
D．棒垒球场馆顶部采用的PTFE(聚四氟乙烯)膜结构具有耐腐蚀性和高强度等优点
【对点2】（2025·四川绵阳·三模）某螺环化合物的结构简式如图。下列有关该物质的说法正确的是
A．与
互为同系物
B．所有碳原子处于同一平面
C．可在热纯碱溶液中发生水解反应
D．二氯代物有4 种(不考虑立体异构)
【对点3】（2025·湖北襄阳·一模）下列化学用语说法正确的是
A．邻羟基苯甲醛分子内氢键可表示为
B．2-甲基-1-丁醇的键线式：
C．硫氰化氢(HSCN)的球棍模型可能为
D．乙醇的分子式：
【对点4】（2025·甘肃庆阳·三模）科学家发现脯氨酸可以催化羟醛缩合反应，其反应历程简化如图所示。
下列说法错误的是
A．有机物④中碳原子有2 种杂化方式
B．有机物③是反应的中间产物
C．反应中涉及极性键和非极性键的断裂与生成
D．有机物⑥中含有3 个手性碳原子
考点03 研究有机化合物的一般步骤和方法
1、有机物的分离与提纯
(1)研究有机化合物的基本步骤
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①分离提纯：得到 有机物；
②元素定量分析：确定有机物的 ；
③测定相对分子质量：确定有机物的 ；
④波谱分析：确定有机物的 ；
(2)分离提纯有机物常用的方法
①蒸馏和重结晶
适用对象
要求
蒸馏
常用于分离、提纯液态有机
物
①该有机物热稳定性较强
②该有机物与杂质的 相差较大
重结晶
常用于分离、提纯固态有机
物
①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大
②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受 影响较大
②萃取和分液
液—液萃取
利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的 不同，将其从一种溶剂转
移到另一种溶剂的过程
固—液萃取
用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程
(3)常见有机化合物的分离、提纯(括号内为杂质)
混合物
试剂
分离方法
主要仪器
甲烷(乙烯)
洗气
洗气瓶
苯(乙苯)
分液
分液漏斗
乙醇(水)
蒸馏
蒸馏烧瓶
溴乙烷(乙醇)
分液
分液漏斗
醇(酸)
蒸馏
蒸馏烧瓶
硝基苯(HNO3、H2SO4)
分液
分液漏斗
苯(苯酚)
分液
分液漏斗
酯(酸或醇)
分液
分液漏斗
分液
分液漏斗
【易错提醒】
1、液—液萃取所使用分液漏斗分液时先将下层液体从下口放出，再将上层液体从上口倒出。
2、常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
2、有机化合物分子式和结构式的确定
(1)有机物分子式的确定
①元素定性、定量分析——确定实验式
a、元素定性、定量分析：用化学方法测定有机化合物的元素组成，以及各元素的质量分数，如燃烧后
C→CO2，H→H2O。
b、李比希氧化产物吸收法定量分析原理：一定量
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有机物中所含各元素质量分数→各元素原子的最简整数比→实验式。
如：C、H、O 元素的有机物
分子中碳、氢元素的质量
分数→剩余的为氧元素的质量分数。
②质谱法——相对分子质量的确定
a、相对分子质量的测定——质谱法：在质谱图中，有机分子的相对分子质量＝ 。。
b、计算气体相对分子质量的常用方法
A．M＝
B．M＝22.4ρ(标准状况)
C．阿伏加德罗定律，同温同压下＝＝D，则M1＝M2＝DM2
c、根据有机分子的 和 确定分子式。
③确定有机物分子式
a、最简式规律
最简式
对应物质
CH
乙炔和苯
CH2
烯烃和环烷烃
CH2O
甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖
b、常见相对分子质量相同的有机物
A．同分异构体相对分子质量相同。
B．含有n 个碳原子的醇与含(n-1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。
C．含有n 个碳原子的烷烃与含(n-1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同，均为14n+2。
说明：
的余数为0 或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子
即增加12 个氢原子，直到饱和为止。确定烃的最大饱和氢原子数的分子式，在此基础上，每减少一个碳
原子和四个氢原子就增加一个氧原子，直到不能减为止，从而得到一系列可能的分子式，如
C9H20→C8H16O→C7H12O2→C6H8O3→C5H4O4。
(2)分子结构的鉴定
①化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认，常见官能团特征反应如下：
官能团种类
试剂
判断依据
碳碳双键或
碳碳三键
溴的CCl4溶液
橙红色褪去
酸性KMnO4溶液
紫色褪去
卤素原子
NaOH 溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液
有沉淀产生
醇羟基
钠
有氢气放出
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酚羟基
FeCl3溶液
显紫色
浓溴水
有白色沉淀产生
醛基
银氨溶液
有银镜生成
新制Cu(OH)2悬浊液
有红色沉淀产生
羧基
NaHCO3溶液
有CO2气体放出
②物理方法
a、红外光谱——确定 和 ：
分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上
将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
b、核磁共振氢谱——确定 的类型和相对数目：
不同化学环境的氢原子
c、X 射线衍射——分子结构的相关数据：根据X 射线衍射图，经过计算可获得分子结构的有关数据，
如 、 等，将X 射线衍射技术用于有机化合物 的测定。
③有机物分子中不饱和度(Ω)的确定
a、计算公式：Ω＝n(C)＋1－
其中，n(C)为分子中碳原子数目，n(H)为分子中氢原子数目，若分子中含有Cl、F 等，则用n(H)加上其
数目，若分子中含有N 等，则用n(H)减去其数目，若分子中含有O、S 等，其数目不计入计算公式。
b、不饱和度与有机物结构的关系
不饱和度与有机物结构的关系
请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
1、CH3CH2OH 与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同。( )
2、碳、氢质量之比为3∶1 的有机物一定是CH4。( )
3、将元素分析仪和红外光谱仪相结合即可确定有机物的结构。( )
考向01 考查有机物的分离与提纯
【例1】（2025·湖南永州·一模）烟酸又称维生素B3，实验室可用3-甲基吡啶为原料来制备。
3-甲基吡啶(沸点： 144
)
℃
已知：烟酸微溶于冷水，易溶于热水。
实验步骤：①在3-甲基吡啶和水的混合液中分多次加入KMnO4固体，加热搅拌。
②将步骤①所得溶液转移至蒸馏烧瓶中，控制温度在144℃时蒸馏，趁热过滤。
③用浓盐酸酸化滤液，并调节溶液的pH 为3.8~4.0，经一系列操作，获得粗产品。下列说法错误的是
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A．分多次加入高锰酸钾的目的是控制反应速率和提高产率
B．蒸馏的目的是为了除去未反应的3-甲基吡啶
C．步骤③中，可用广泛 pH 试纸测定溶液的pH
D．可采用重结晶的方法提纯粗产品
考向02 考查有机化合物分子式和结构式的确定
【例2】（2025·浙江·一模）咖啡中含有的咖啡因，能结合腺苷受体，阻止其释放疲劳的信号，以达到提神
的效果。咖啡因的结构如图所示，下列说法不正确的是
A．咖啡因的分子式为
B．咖啡因的分子结构可以通过
射线衍射技术最终测定
C．咖啡因分子中C 有2 种杂化方式
D．咖啡因分子分子间存在氢键
【思维建模】
有机物分子式、结构式的确定流程
\
【对点1】（2025·安徽合肥·模拟预测）用酸性
氧化甲苯制备苯甲酸。实验方法：将甲苯和
溶液在
反应一段时间后停止反应，过滤，将含有苯甲酸钾
和甲苯的滤液按如下流程分
离出苯甲酸和回收未反应的甲苯。下列说法正确的是
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A．采用水浴加热，便于控制温度
B．甲苯和
溶液反应时间不能过长，防止苯环被氧化
C．操作Ⅱ是蒸馏，需要用到直型冷凝管
D．为了得到更多的白色固体B，可以将冷却结晶变为蒸发结晶
【对点2】（2025·浙江·一模）下列说法正确的是
A．研究有机物的一般步骤：分离、提纯
确定实验式
确定化学式
确定分子结构
B．邻羟基苯甲醛的沸点高于对羟基苯甲醛
C．“杯酚”与
发生化学反应，不与
反应，从而分离
和
D．溴乙烷与
乙醇溶液混合共热，将产生的气体通入酸性
溶液中，溶液褪色，可证明溴
乙烷发生了消去反应
题型01 有机化合物的分类
1．（2025·江西·模拟预测）科学家成功合成了一种新型全碳分子——环[48]碳(C48)(如图)。由48 个碳原子
组成的环碳像穿项链般穿过3 个小型“保护套”分子，从而形成稳定的“套环”结构。下列叙述错误的是
A．环[48]碳与足球烯(C60)互为同素异形体
B．环[48]碳中含有极性键和非极性键
C．“保护套”分子属于芳香族化合物
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D．环[48]碳中碳原子采用sp 杂化
2．（2025·江西·模拟预测）南京大学一课题组制备了
丙氨酸修饰的萘醌分子(T)，其过程如图所示。下
列叙述错误的是
A．甲、丙和丁都属于芳香族化合物
B．乙具有碱性且在一定条件下能发生水解反应
C．丙中C 原子有3 种杂化方式
D．丁的亲水性大于丙，甲的亲水性大于乙
3．（2025·湖北武汉·模拟预测）下列化学用语表示不正确的是
A．
的系统命名：3-氯丁酮
B．偏二甲肼的结构简式：
C．晶体SiO2的微观投影图：
D．CH4分子中
键的形成：
4．（2025·浙江·模拟预测）按物质组成与性质分类，CHCl3属于
A．卤代烃
B．酸
C．盐
D．电解质
5．（2025·广东茂名·二模）
、
和不饱和化合物发生反应的路径如下图所示（反应条件略）。
(1)化合物ii 的名称是 。
(2)化合物v 的分子式为 ，其同分异构体能发生银镜反应的有 种，其中核磁共振氢谱有3
组峰的结构简式为 。
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(3)关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有________。
A．
为i→ii 过程中的催化剂
B．反应⑤的原子利用率为100%
C．化合物iv 和vi 中均含有手性碳原子
D．化合物vi 属于氨基酸
(4)根据化合物iii 的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
反应试剂、条
件
涉及化学键的变化
反应形成的有机物新结构
大
键、
键
(5)在一定条件下制备
。该反应中：
①若反应物之一能与
溶液作用显色，则另一反应物为 （写化学式）。
②若反应物之一为V 形结构分子，则另一反应物为 （写结构简式）。
(6)以化合物iii 和
为有机原料，参照上述路线，合成化合物vii（
），基于你设计的
合成路线，回答下列问题。
①最后一步反应的反应物为 （写结构简式）。
②相关步骤涉及卤代烃的消去反应，其化学反应方程式为 （注明反应条件）。
题型02 有机化合物的命名
1．（2025·山东·二模）下列化学用语正确的是
A．
的电子式：
B．基态碳原子的核外电子排布图：
C．镁原子最外层电子的电子云轮廓图：
D．
的名称：2，2-二甲基-4-乙基己烷
2．（2025·浙江·一模）下列化学用语表示正确的是
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A．基态镁原子最外层电子云轮廓图：
B．
的VSEPR 模型：
C．
的系统命名：2，2，4-三甲基戊烷
D．
的电子式：
3．（2025·云南玉溪·一模）下列化学用语或表述错误的是
A．
的电子式：
B．
的电子云轮廓图：
C．中子数为46 的溴原子：
D．2-甲基-1-戊烯的结构简式：
4．（2025·浙江杭州·三模）下列图示或化学用语正确的是
A．
的电子式：
B．
的系统命名：1，3，4-三甲苯
C．
分子的VSEPR 模型：
D．基态Cr 原子的价层电子表示式：
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5．（2025·河北邢台·一模）2-甲基-2-氯丙烷是重要的化工原料，实验室中可由叔丁醇与浓盐酸反应制备，
其合成路线如下：
下列说法正确的是
A．叔丁醇的系统命名为3-甲基-3-丙醇
B．无水
的作用是除去有机相中残存的少量水
C．进行操作1 时，用到的玻璃仪器有普通漏斗、烧杯、玻璃棒
D．蒸馏时2-甲基-2-氯丙烷比叔丁醇后蒸馏出来
6．（2025·陕西咸阳·二模）下列化学用语或图示表达正确的是
A．
的电子式：
B．
溶液中的水合离子：
C．
的空间结构模型：
D．
的系统命名：2，4-二羟甲基苯酚
题型03 有机化合物官能团的判断
1．（2025·贵州·模拟预测）金丝桃素能散发出特殊的清香，具有抑制中枢神经和镇静的作用，添加到保健
品中可增强免疫力。其结构简式如图。下列说法错误的是
A．分子中有2 种含氧官能团
B．分子中的所有碳原子共平面
C．该物质可发生取代反应、加成反应和氧化反应
D．分子中碳原子的杂化类型均是sp2
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2．（2025·四川德阳·模拟预测）阿斯巴甜是一种甜味剂，其结构简式如图。下列有关阿斯巴甜的说法正确
的是
A．属于糖类
B．分子中含氧官能团有2 种
C．分子中含有2 个手性碳原子
D．在人体内分解的产物均为氨基酸
3．（2025·湖南湘西·一模）光甘草定因为其强大的美白作用被人们誉称为“美白黄金”，可消除自由基与
肌底黑色素，其结构简式如图所示。下列关于光甘草定的说法正确的是
A．分子式为C20H21O4
B．分子中含有3 种官能团和1 个手性碳原子
C．1 mol 光甘草定最多消耗1 mol H2
D．分子中所有碳原子可能共平面
4．（2025·甘肃白银·模拟预测）辛夷是一味中草药，其提取物乙酸龙脑酯的结构简式如图所示。下列有关
乙酸龙脑酯的说法正确的是
A．分子中含有2 种官能团、4 个手性碳原子
B．其同分异构体中可能存在芳香族化合物
C．分子中碳原子的杂化方式均为
D．在酸性和碱性条件下均能发生取代反应
5．（2025·湖北武汉·模拟预测）某药物的合成中有以下反应过程。下列说法正确的是
A．A→B 过程中丙酮是催化剂
B．B 物质有6 种官能团
C．B→C 过程中需控制条件降低NaClO 的氧化性
D．C 物质不能发生羟醛缩合反应
6．（2025·浙江绍兴·一模）维拉帕米广泛用于原发性高血压的治疗，该药品合成路线如下：
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请回答：
(1)A 中官能团的名称 ；A→E 第2 步的反应类型 。
(2)下列说法正确的是_______。
A．B→C 的反应中有
产生
B．化合物D 与足量
加成所得产物含有3 个手性碳原子
C．E→F 转化过程中可以用
代替
D．化合物G 既可与酸反应又可与碱反应
(3)C→D 的化学方程式 。
(4)化合物H 的结构简式是 。
(5)F→G 过程中有副产物生成，写出一种可能的副产物的结构简式 (其分子式为
)。
(6)以
和
为有机原料，设计化合物
的合成路线
(用流程图表示，无机试剂任选)。
题型04 有机化合物的结构与表示方法
1．（2025·陕西西安·模拟预测）下列化学用语表示正确的是
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A．用电子式表示HCl 的形成过程：
B．
的VSEPR 模型：
C．1-丁醇的键线式：
D．基态
的价层电子排布式为：
2．（2025·云南·模拟预测）下列化学用语或图示表达正确的是
A．正丁醇的键线式：
B．
的电子式：
C．二氧化硅的分子式：
D．
的球棍模型：
3．（2025·湖北武汉·三模）下列化学用语表达错误的是
A．1-丁烯的实验式：
B．
的电子式：
C．H 与Cl 成键时轨道相互靠拢：
D．制备聚-6-羟基己酸酯：
4．（2025·四川成都·二模）下列化学用语表示正确的是
A．反-2-丁烯的键线式：
B．
的球棍模型：
C．
的名称：乙二酸二乙酯
D．氯化氢的电子式：
5．（2025·湖南·二模）下列化学用语正确的是
A．异戊烷的键线式：
B．H2O2的球棍模型：
C．H2中共价键的电子云图：
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D．激发态锂原子的电子排布图可能为：
6．（2025·山东·二模）下列化学用语或图示表示正确的是
A．HClO 中O 的杂化轨道表示式：
B．基态As 原子的电子排布式：
C．异戊二烯的键线式：
D．
的电子式为
题型05 有机物的空间结构与共价键
1．（2025·山西吕梁·三模）我国科研人员开发了一种电化学溴化物介导的无膜合成策略，以便将易于获取
的乙烯和
转化为碳酸乙烯酯(
，
)，反应机理如下表所示。
电极
阳极
阴极
反应
机理
下列说法正确的是
A．用
做同位素示踪实验，得到的
的结构简式为：
B．“路线2”中不涉及极性键的断裂
C．
属于反式结构
D．该反应过程的总反应为：
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2．（2025·湖南株洲·一模）我国科学家提出了以钌催化剂为核心的碳环选择性氢化策略，首次实现了苯并
杂环芳烃碳环的高选择性氢化，其反应原理如图所示。下列有关说法正确的是
A．该过程涉及非极性键和极性键的断裂和形成
B．Ⅰ至Ⅱ的过程中碳的杂化方式未发生改变
C．Ⅱ至Ⅲ的反应产物只有一种
D．Ⅲ至Ⅰ的反应类型为氧化反应
3．（2025·四川成都·模拟预测）设NA为阿伏加德罗常数的值。下列说法正确的是
A．常温常压下，7 g C5H10中含有的碳碳双键数目为0.1NA
B．40 g SiC 晶体中σ 键数目为4NA
C．1 L 0.5 mol·L-1 乙醇溶液与足量钠反应生成的H2分子数为0.25NA
D．标准状况下，11.2 L CHCl3含有的分子数为0.5NA
4．（2025·湖北襄阳·三模）4-氯乙酰乙酸乙酯是一种治疗心脑血管疾病的高疗效药中间体。双乙烯酮(M)法
合成4-氯乙酰乙酸乙酯(N)的工艺涉及反应方程式如下(Cat.表示催化剂)。下列说法错误的是
A．M 中σ 键与π 键数目之比为5:1
B．X 中不可能所有原子共平面
C．N 能发生氧化、取代、加成、消去反应
D．等物质的量的X、N 分别与足量NaOH 溶液反应，消耗的NaOH 的量相等
5．（2025·甘肃白银·二模）哌啶(
)是一种无色液体，有类似胡椒的气味，能与水混溶。可以利用下列
反应制得哌啶。
30
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下列说法正确的是
A．
中含有三种官能团
B．1 个Y 分子中含
键数为7
C．
具有碱性，能与乙醛发生反应
D．Z 中所有碳原子杂化方式不同
题型06 同分异构体的判断与书写
1．（2025·安徽六安·模拟预测）化合物e 是一种药物递送的良好载体，可用甲基水杨酸(a)为原料合成，合
成路线如下图。下列说法正确的是
A．1 个e 分子中采用
杂化的碳原子共有3n+1 个
B．c 分子一氯代物有5 种
C．1mol c 与NaOH 溶液反应最多消耗2molNaOH
D．a 和d 都能与溴水发生反应
2．（2025·陕西西安·模拟预测）环己酮及其衍生物可发生Robinson 增环反应，反应历程如图所示：
下列说法正确的是
A．若
，W 的同分异构体可能含萘环(
)
B．X→Y 发生取代反应
C．Y→Z 的反应条件为：NaOH 醇溶液、加热
D．类比上述反应，
与
反应可生成
3．（2025·山东·二模）某功能高分子材料的结构简式如图所示。下列说法正确的是
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A．其单体的同分异构体可能是含有硝基的芳香族化合物
B．其单体中共面的原子最多有14 个
C．该功能高分子中存在2n 个手性碳原子
D．其单体属于铵盐的同分异构体中，可能存在4 个sp3杂化的碳原子
4．（2025·河北张家口·二模）奥司他韦是治疗流感的常用药物，其结构简式如图所示。下列关于该化合物
的说法错误的是
A．碱性条件下水解可得到两种产物
B．能发生加聚反应
C．完全燃烧时生成的
D．存在芳香族同分异构体
5．（2025·贵州遵义·一模）有机“纳米小人”曾风靡全球化学界，其中涉及的一个反应如图所示。下列说
法正确的是
A．M 的一氯代物有3 种
B．N 中17 个碳原子一定共平面
C．P 中可形成分子内氢键
D．该反应的原子利用率小于100%
6．（2025·山西临汾·一模）一种脱卤-偶联反应合成高分子材料的方程式如下。下列说法正确的是
A．该反应为加聚反应
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B．T 为Br2
C．M 中有2 个手性碳原子
D．N 属于线型高分子材料，具有热固性
题型07 有机物的分离与提纯
1．（2025·山东聊城·三模）下列实验装置不能达到实验目的的是
A．用装置①分离CH2Cl2和CCl4
B．用装置②分离水和苯酚
C．用装置③除CO2中的SO2
D．用装置④灼烧海带
2．（2025·四川成都·模拟预测）下列有关实验装置不能达成实验目的的是
A．合成氨并检验氨的生成
B．验证锌比铁活泼
C．检验1-溴丁烷消去产物
D．趁热过滤去除苯甲酸中不溶物
A．A
B．B
C．C
D．D
3．（2025·福建三明·三模）实验室初步分离苯甲酸乙酯、苯甲酸和环己烷的流程如下图所示。
已知：苯甲酸乙酯的沸点为
，“乙醚—环己烷—水共沸物”的沸点为
。
下列说法正确的是
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A．“操作a”中有机相1 从分液漏斗的下口流出
B．“操作b”、“操作c”均为重结晶
C．洗涤苯甲酸粗品，用乙醇的效果比用蒸馏水好
D．该流程可以说明苯甲酸和苯甲酸钠在水中的溶解度差别很大
4．（2025·贵州铜仁·二模）用重结晶法提纯粗苯甲酸(含NaCl 和泥沙)，不涉及的操作是
A．
加热溶解
B．
趁热过滤
C．
蒸发结晶
D．
称取晶体
5．（2025·湖北·模拟预测）下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是
目的
分离方法
原理
A
除去乙烯中混有的SO2
酸性KMnO4溶液洗气
SO2能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成
B
分离乙酸乙酯和乙醇
分液
乙酸乙酯和乙醇的密度不同
C
除去苯甲酸固体中混杂的NaCl
过滤
苯甲酸在水中的溶解度很小
D
除去丁醇中的乙醚
蒸馏
丁醇与乙醚的沸点相差较大
A．A
B．B
C．C
D．D
6．（2025·四川成都·模拟预测）乙酰苯胺(C6H5-NHCOCH3)在工业上可作橡胶硫化促进剂、纤维酯涂料的稳
定剂等，实验室合成乙酰苯胺的路线如图(部分反应条件和产物略去)。
已知：①苯胺在空气中极易被氧化；
②实验参数：
化合物名称
相对分子质量
性状
熔点/℃
沸点/℃
溶解度
冰醋酸
60
无色透明液体
16.6
117.9
易溶于水，乙醇和乙醚
苯胺
93
棕黄色油状液体
-6.3
184
微溶于水，易溶于乙醇
和乙醚
34
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乙酰苯胺
135
白色晶体
114.3
304
溶于沸水，微溶于冷
水，溶于乙醇和乙醚等
有机溶剂
Ⅰ、苯胺的制备：
(1)制取的苯胺中混有少量硝基苯杂质，可以采用如下图方案除杂提纯：
混合物
水层
油相
较纯净苯胺
操作1 与操作2 相同，该操作是 ，试剂Y 是 。
Ⅱ、乙酰苯胺的制备：
(2)实验装置如图。在三颈烧瓶中先加入0.1g 锌粒和15.0mL(0.26mol)冰醋酸，然后用恒压滴液漏斗滴加
10.0mL(0.11mol)新制备的苯胺。加热回流1h，充分反应后，趁热将反应液倒入盛有100mL 冷水的烧杯中，
充分冷却至室温后，减压过滤，洗涤，干燥制得乙酰苯胺。
①仪器a 的名称是 ，冷凝水的进水口为 (填“M”或“N”)。
②加入锌粒，除了防止暴沸外，还能起到的作用是 。
③制备过程中温度计控制示数在105℃左右的原因是 。
④洗涤晶体宜采用 (填序号)。
a．热水洗 b．冷水洗 c．乙醇洗 d．先冷水再乙醇洗
III、乙酰苯胺的提纯：
(3)上述提纯乙酰苯胺的方法叫 。提纯过程中下列说法错误的是 。
A．选乙醇作为加热溶解乙酰苯胺的溶剂
B．加活性炭前应稍微冷却溶解液是为了防止暴沸
C．趁热过滤的目的是防止易溶杂质析出导致产品不纯
D．趁热过滤时不用烧杯替代该装置中的锥形瓶，原因是烧杯口大于锥形瓶口，散热快
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E．减压过滤的优点是加快过滤速度，并能得到较干燥的沉淀
IV、计算产率：
(4)提纯后得到10.0g 产品。本实验中乙酰苯胺的产率为 。(保留两位有效数字)
题型08 有机化合物分子式和结构式的确定
1．（2025·广东江门·一模）吲哚是一种含有苯环和吡咯环的平面分子，在药物合成中应用广泛。下列说法
正确的是
A．分子式为
B．属于脂环烃
C．碳和氮原子均采取
杂化
D．不能发生加成反应
2．（2025·河北石家庄·二模）某有机物A 经燃烧分析法可得实验式为
，对该物质进行图谱分析可得
以下图谱，下列说法错误的是
A．由质谱图可知相对分子质量为91，该有机物的分子式为
B．由核磁共振氢谱可知峰面积比为
C．等量该有机物分别和足量金属钠或足量碳酸氢钠溶液反应生成的气体一样多
D．该有机物A 存在立体异构体，也存在和有机物A 具有相同官能团的构造异构体
3．（2025·云南楚雄·模拟预测）宏观辨识与微观探析是化学核心素养之一，下列化学用语或图示正确的是
A．异戊烷的键线式：
B．
的系统命名：2,4-二羟甲基苯酚
C．乙醚的结构简式：
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D．乙醇分子的红外光谱图：
4．（2025·辽宁·二模）多环氮杂冠醚是在氮原子间以醚链桥联，和冠醚一样均可适配不同大小的离子(如下
图)。二环氮杂冠醚在水溶液中对碱金属离子的稳定性(以lgK 衡量，其值越大，稳定性越强)如下表所示。
与
尺寸大小非常接近，但只能利用三环氮杂冠醚识别。下列说法正确的是
碱金属离子
lgK
3.8
5.4
4.3
A．(a)分子中碳原子和氧原子杂化方式均为
且所有非氢原子共平面。
B．(a)和(b)分子的核磁共振氢谱的谱图相同
C．(b)分子与
形成的超分子相对更稳定
D．(c)分子中四个N 原子构筑的空间有利于与
形成
氢键
5．（2025·甘肃白银·模拟预测）化合物M、N(结构简式如图所示)是合成聚丙烯酸丙酯类高分子材料的重要
中间体。已知：同一个碳原子上连接2 个羟基会自动脱水。下列说法正确的是
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A．M、N 的所有原子均可能处于同一平面
B．催化剂、加热条件下，等物质的量的M、N 最多消耗H2的物质的量之比为2：3
C．M、N 在酸性条件下水解，均可以生成含有3 个官能团的水解产物
D．通过质谱仪和元素分析仪可推测聚丙烯酸丙酯中的官能团
6．（2025·甘肃白银·三模）有机物A 是一种重要的化工原料，在常温下为无色透明液体，也是一种重要的
挥发性有机溶剂。以有机物A 为原料合成高分子化合物PC 塑料和化合物F 的路线如下：
已知：①有机物A 的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰；
②
(
代表烃基)。
回答下列问题：
(1)A 的结构简式为 ，H 的分子式为 。
(2)B 分子中所有原子能否在同一平面内？ (填“能”或“否”)。
(3)已知C+D→E 的反应类型为加成反应，则D 的化学名称为 。
(4)F 分子内含有六元环，F 中官能团的名称是 。
(5)H 和I 合成PC 的反应类型为 。
(6)A 和苯酚反应还可能生成分子式为
的M，则同时满足以下条件的M 的同分异构体有
种；M 的同分异构体中，核磁共振氢谱峰面积之比为
的结构简式为 (写1 种)。
①1mol 该物质能消耗
②苯环上有3 个取代基
1．（2025·浙江杭州·一模）酮与有机过氧化物反应可生成相应的酯，反应机理如下：
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已知：①步骤II 中烷基
的迁移能力：
，
②有机过氧化物具有较强的氧化性
下列说法不正确的是
A．酮生成相应酯的反应类型是氧化反应
B．已知酸能催化该反应，推测原因是
与羰基氧结合、使羰基更容易反应
C．若该反应的酮为
，则产物中相应的酯为
D．若将
与
反应，则最终生成的产物是
和
2．（2025·浙江杭州·一模）盐酸左氧氟沙星是一种常见的抗菌药物，结构如下，下列说法不正确的是
A．左氧氟沙星可以与NaOH 反应
B．左氧氟沙星可发生取代和加成反应
C．盐酸左氧氟沙星的水溶性大于左氧氟沙星
D．盐酸左氧氟沙星的分子式为
3．（2025·四川·一模）
和
（结构如图）均属于聚酰胺（尼龙）类高分子材料。下列关于
这两种高分子材料的叙述错误的是
A．均为线型结构的有机高分子材料
B．都能自然降解成小分子
C．单体都含有亲水基团
D．合成二者的芳香族单体互为同系物
4．（2025·重庆江津·模拟预测）从中草药中提取的calebin A(结构简式如图)可用于治疗阿尔茨海默症。下
列关于calebin A 的说法正确的是
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A．calebin A 的分子式为
B．calebin A 在浓硫酸催化下加热可发生消去反应
C．1mol calebin A 最多与
发生加成反应
D．1mol calebin A 最多与
发生加成反应
5．（2025·山东·一模）分子内的官能团转化是化学药物合成的关键问题之一。某种药物合成过程的关键变
化如图所示，下列说法错误的是
A．图中反应物和生成物的官能团种数相同而种类存在不同
B．反应物中最多有16 原子共平面
C．该反应过程中还会存在含四元环且官能团与主产物相同的副产物
D．在上述反应的条件下，
的主要产物为
和甲醇
6．（2025·浙江·一模）
耦合反应制备丙烯酸乙酯的机理如图所示。下列说法正确的是
A．步骤③的反应类型为取代反应
B．该反应的原子利用率
C．反应过程中存在
、
键的形成
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D．若将步骤①中CH2=CH2换为CH2=CHCH3，则产物可能为
7．（2025·广东江门·一模）磷酸氯喹用于治疗疟疾、风湿等疾病。化合物IV 是合成磷酸氯喹的一种中间体，
可用如下路线合成：
(1)化合物Ⅰ的分子式是 ，化合物Ⅰ的官能团名称是 。
(2)下列说法正确的有_______。
A．化合物Ⅰ中所有原子可能共面
B．化合物Ⅰ不是Ⅱ的同系物，化合物Ⅱ中不含大
键
C．由Ⅱ到Ⅲ的转化中，σ 键和π 键均有断裂与生成
D．化合物Ⅳ中不存在手性碳原子，可发生原子利用率100%的还原反应
(3)间氯硝基苯(
)经还原制得化合物Ⅰ，若用核磁共振氢谱监测该反应，则可推测：
与间氯硝基苯相比，化合物Ⅰ的核磁共振氢谱图的变化有 。
(4)化合物Ⅳ中的酯基在酸性条件下水解得到化合物Ⅴ。符合以下条件的
的同分异构体共有 种。
a．结构中含萘环(
) b．萘环上连有基团-ONO2
(5)根据上述信息，分三步合成化合物a(
)
①第一步：苯胺与
反应，生成两种产物，其反应的化学方程式为 。
②第二步：
与第一步的含氮产物反应，此步骤生成一种可循环利用的物质，该物质是
。
③第三步：第二步含碳碳双键的产物发生分解反应，得到化合物a。
(6)当
的其中一个酯基换成羰基时，也能发生类似化合物Ⅱ到Ⅳ的转化。参考上述反应，
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合成化合物(
)，需要以化合物
和 (填结构简式)为反应物。
8．（2025·广东清远·一模）某药物中间体有机物(7a)的合成路线如图所示。
(1)化合物1a 生成2a 的反应类型为 。
(2)化合物3a 的分子式为 ，所含的含氧官能团有醚键和 。
(3)5a 与4a 互为同分异构体，且4a 生成5a 过程中
键数目没有改变，这里存在非极性键的断裂，也存在
极性键的断裂和形成，则有机物5a 的结构简式为 。
(4)下列说法正确的有______(填标号)。
A．在2a 生成3a 的过程中有π 键的断裂与形成
B．6a 和7a 均存在对映异构体
C．3a 可以发生加聚反应
D．化合物4a 既能与盐酸反应，又能与NaOH 溶液反应
(5)有机物1a 生成有机物2a 的化学方程式为 。
(6)写出一种满足下列条件的有机物2a 的同分异构体的结构简式： 。
①能发生银镜反应；②能与
溶液发生显色反应；③核磁共振氢谱有4 组峰，其峰面积之比为6：2：
1：1.
(7)已知
(X 是卤素原子)，
，根据题目中的转化信息，
以
为原料设计
的合成路线，基于你的路线回答以下问题：
①第一步所需要的化学试剂为 。
②第三步的化学方程式为 。
1．（2025·天津·高考真题）我国科学家报道了如下反应。
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有关该反应的说法错误的是
A．反应物与产物的摩尔质量相同
B．反应物与产物的红外光谱相同
C．反应物与产物均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．反应过程中有碳氢键的断裂和碳碳双键的形成
2．（2025·广西·高考真题）枫叶所含鞣酸在铁锅中加热后会形成黑色色素，故能用于制作黑色糯米饭。下
列有关鞣酸的说法正确的是
A．属于芳香烃
B．能与溴水反应
C．有4 个手性碳原子D．可与
溶液反应
3．（2025·浙江·高考真题）下列化学用语表示不正确的是
A．
的结构式：
B．基态氧原子的轨道表示式：
C．p 电子云轮廓图：
D．
的系统命名：
乙基丁烷
4．（2025·四川·高考真题）中医药学是中国传统文化的瑰宝。
山道年是一种蒿类植物提取物，有驱虫功
能，其结构如图所示。下列关于该分子的说法错误的是
A．分子式为
B．手性碳原子数目为4
C．
杂化的碳原子数目为6
D．不能与
溶液发生反应
5．（2025·湖南·高考真题）天冬氨酸广泛应用于医药、食品和化工等领域。天冬氨酸的一条合成路线如下：
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下列说法正确的是
A．X 的核磁共振氢谱有4 组峰
B．
与
水溶液反应，最多可消耗
C．天冬氨酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐
D．天冬氨酸通过加聚反应可合成聚天冬氨酸
6．（2025·北京·高考真题）物质的微观结构决定其宏观性质。乙腈(
)是一种常见的有机溶剂，沸点
较高，水溶性好。下列说法不正确的是
A．乙腈的电子式：
B．乙腈分子中所有原子均在同一平面
C．乙腈的沸点高于与其分子量相近的丙炔
D．乙腈可发生加成反应
7．（2025·福建·高考真题）神经肽抑制剂J 的合成路线如下。(THF 为溶剂)
(1)B 中含氧官能团有： 、 。(填名称)
(2)理论上，B 的核磁共振氢谱有 组峰。
(3)熔点：B C(填“>”“<”或“=”，判断依据是： 。
(4)I 的化学方程式为 。
(5)VI 中
发生的反应类型为 。
(6)Ⅶ中还可能生成J 的立体异构体K，补全K 的结构简式 。
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(7)某药物合成中有反应：
参考该反应，可以设计C+L→F，则L 的结构简式为 。C→F 反应的原子利用率：以L 为反应物
以D 为反应物。(填“>”“<”或“=”)
8．（2025·天津·高考真题）我国学者报道了一种制备醇的新方法，其合成及进一步转化为化合物H 的反应
路线如下所示。
已知：
R1：烷基、芳香基；R2：芳香基、烷基、H；R3：芳香基、烷基
(1)A→B 的反应试剂及条件为 。
(2)B 的含有碳氧双键的同分异构体数目为 (不考虑立体异构)。
(3)C 的系统命名法的名称为 ，其核磁共振氢谱有 组吸收峰。
(4)D 中最多共平面原子数目为 。
(5)E 中官能团的名称为 ，含有的手性碳原子数目为 。
(6)E→F 的反应类型为 。
(7)G→H 的反应方程式为 。
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(8)以
及题干中的有机化合物为原料(无机试剂任选)，参考所给反应路线及条件，完成下列目
标化合物的合成 。
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