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第01 讲 有机化合物的结构特点与研究方法
目录
01
考情解码·命题预警2
02 体系构建·思维可视.........................................................................................................................3
03 核心突破·靶向攻坚.........................................................................................................................4
考点一 有机化合物的研究方法........................................................................................................4
知识点1 有机化合物的分类方法.........................................................................................................................................4
知识点2 研究有机化合物的一般方法........................................................................................................................5
考向1 有机物类别的判断.......................................................................................................................................................7
【思维建模】有机物分类误区
考向2 有机物分离、提纯方法的选择................................................................................................................................9
考向3 有机化合物组成的分析..............................................................................................................................................9
【思维建模】有机物分子式、结构式的确定流程
考点二 碳原子的成键特点 有机物分子的空间结构..................................................................12
知识点1 有机物的成键特点................................................................................................................................................12
知识点2 有机物结构的表示方法.......................................................................................................................................12
知识点3 有机物分子中原子共线与共面的基本类型.................................................................................................13
知识点4 有机物的命名.........................................................................................................................................................14
考向1 有机物的表示方法与碳原子的成键特点...........................................................................................................15
考向2 有机物分子中原子共线与共面分析....................................................................................................................16
【思维建模】有机物分子中原子共线、共面的分析方法
考向3 有机物的命名..............................................................................................................................................................18
【思维建模】有机化合物系统命名中常见的错误
考点三 同系物与同分异构体 ........................................................................................................20
知识点1 同系物与同分异构体...........................................................................................................................................20
知识点2 同分异构体的书写................................................................................................................................................21
考向1 烃类同分异构体数目的判断..................................................................................................................................22
【思维建模】同分异构体数目的判断方法
考向2 烃的衍生物同分异构体数目的判断....................................................................................................................23
【思维建模】判断同分异构体数目的常见方法
1
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04 真题溯源·考向感知........................................................................................................................24
考点要求
考察形式
2025 年
2024 年
2023 年
2022 年
2021 年
有机物的分类和
命名、共线共面
选择题
非选择题
辽
宁
卷
T10，3 分
辽宁卷T4，
3 分
辽宁卷T3，
3 分
研究有机物的一
般步骤和方法
选择题
非选择题
辽宁卷T8，3
分
有机化合物共价
键、同分异构体
选择题
非选择题
辽
宁
卷
T11，3 分
辽宁卷T6，3
分
辽宁卷T5，
3 分
1.从考
型和内容上看，高考命
以
和非
呈
，考
内容主要涉及下四个方面：
题
题
选择题
选择题
查
现
查
(1)有机物的分
和命名；
类
(2)有机物分子的
构、碳原子的成
特征、原子共
、共面
及同分异构体数目的判断；
结
键
线
题
问
(3)共价
中的
键
σ
和
键
π
、有机反
；
键
应
(4)有机化合物的
成和分子的
构；
组
结
(5)同分异构体
写或判断，
是非
的重点和
点，有着
足
重作用。
书
选择题
这
难
举
轻
2.从命
思路上看，主要考
有机化学基
知
。根据高考命
特点和
律，着重落
：
题
识
题
查
础
规
实
(1)掌握有机物的分
方法，弄清基本概念，如芳香族化合物、脂肪
等；
类
烃
(2)建立有机物的
构与性
的
系，掌握常
重要官能
及其特征反
等；
结
见
质
联
团
应
(3)熟悉有机物的
构特点，能看懂
式和
构
式；
结
键线
结
简
(4)能以甲
、乙
、乙炔、苯等分子
构
母体分析陌生有机分子中原子共
、共面
；
结
线
题
烷
烯
为
问
(5)会利用“定一移一”的方法在碳骨架的基
上分析同分异构
象；
础
现
(6)掌握蒸
、重
晶、萃取等分离和提
方法的适用范
、
器
用、操作步
及注意事
等；
结
纯
选
馏
围仪
骤
项
(7)掌握由有机化合物元素含量及相
分子
量确定分子式的一般方法和步
。
对
质
骤
(8)了解
外光
、核磁共振
的原理，掌握有机化合物分子
构
定的方法。
结
红
谱
氢谱
鉴
复习目标：
1.了解常
有机化合物的
构和常
官能
构性质。
见
结
见
结
2.知道有机化合物是有空
构的，
其中碳原子的成
特点；
有机化合物的分子
构决定于原子
结
识
键
识
结
间
认
认
间
的
接
序、成
方式。
键
连
顺
3.
有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构
象；知道
有机化合物的命名。
认识
现
简单
4.知道
外光
、核磁共振
等
代
器分析方法在有机化合物分子
构
定中的
用。
红
谱
氢谱
现
仪
结
测
应
2
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3
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考点一 有机化合物的研究方法
知识点1 有机化合物的分类方法
1.按组成元素分类
有机化合物可分为烃和烃的衍生物。
2.按碳骨架分类
3.按官能团分类
(1)官能团：决定有机化合物特性的原子或原子团。
(2)有机化合物的主要类别
类别
典型代表物名称、结构简式
官能团
烷烃
甲烷CH4
烯烃
乙烯CH2===CH2
(碳碳双键)
炔烃
乙炔CH≡CH
—C≡C—(碳碳三键)
芳香烃
苯
卤代烃
溴乙烷CH3CH2Br
(碳卤键)
醇
乙醇CH3CH2OH
—OH(羟基)
4
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酚
苯酚
—OH(羟基)
醚
乙醚
CH3CH2OCH2CH3
(醚键)
醛
乙醛CH3CHO
(醛基)
酮
丙酮CH3COCH3
(酮羰基)
羧酸
乙酸CH3COOH
(羧基)
酯
乙酸乙酯
CH3COOCH2CH3
(酯基)
胺
甲胺CH3NH2
—NH2(氨基)
酰胺
乙酰胺CH3CONH2
(酰胺基)
氨基酸
甘氨酸
—NH2(氨基)、
—COOH(羧基)
知识点2 研究有机化合物的一般方法
1.研究有机化合物的基本步骤
2.分离、提纯有机化合物常用的方法
(1)蒸馏和重结晶
适用对象
要求
蒸馏
常用于分离、提纯液
态有机化合物
①该有机化合物热稳定性较高；
②该有机化合物与杂质的沸点相差较大
重结晶
常用于分离、提纯固
体有机化合物
①杂质在所选溶剂中的溶解度很小或很大；
②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受
温度的影响较大
(2)萃取
5
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①液－液萃取：利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解度不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂
的过程。
②固－液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。
③常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
3.有机化合物分子式的确定
(1)元素分析
(2)相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷数的比值)最大值即为该有机化合物的相对分子质量。
4.分子结构的确定——波谱分析
(1)红外光谱：主要用于确定化学键和官能团。
(2)核磁共振氢谱：主要用于判断分子中有几种不同化学环境的氢原子。吸收峰个数为等效氢原子种数，吸
收峰面积之比为各种等效氢原子个数的最简整数比。
(3)X 射线衍射图：经过计算可获得分子结构的有关数据，如键长、键角等，用于有机化合物晶体结构的测
定。
5.计算法确定分子式
(1)利用实验式和相对分子质量确定分子式。
(2)利用商余法确定烃的分子式
设烃的相对分子质量为M，则
的余数为0 或碳原子数大于或等于氢原子数时，每减少一个碳原子即增加12 个氢原子，直到饱和为止。
6.化学方法确定官能团
利用特征反应鉴定出官能团，再进一步确认分子结构。常见官能团的特征反应：
6
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官能团种类
试剂
判断依据
碳碳双键
或碳碳三键
溴的CCl4溶液
红棕色褪去
酸性KMnO4溶液
紫色褪去
卤素原子
NaOH 溶液、AgNO3溶液、稀硝酸
有沉淀产生
醇羟基
钠
有氢气放出
酚羟基
FeCl3溶液
显紫色
浓溴水
有白色沉淀产生
醛基
银氨溶液
有银镜生成
新制Cu(OH)2
有砖红色沉淀产生
羧基
NaHCO3溶液
有
CO
2气体放出
考向1 有机物类别的判断
例1 （24-25 高三上·黑龙江齐齐哈尔·期中）下列物质的分类中，所属关系不符合“X 包含Y、Y 包含Z”
的是( )
选项
X
Y
Z
A
芳香族
化合物
芳香烃
衍生物
(苯酚)
B
链状
化合物
脂肪烃
衍生物
CH3COOH(乙酸)
C
环状
化合物
芳香族
化合物
苯的同系物
D
不饱和烃
芳香烃
(苯甲醇)
【答案】D
【解析】芳香烃是不饱和烃，但苯甲醇是芳香烃衍生物，不属于芳香烃，Y 不包含Z，D 项错误。
思维建模 有机物分类误区
1．官能团的书写必须注意规范性，常出现的错误有把“
”错写成“C===C”，“—CHO”错写成“CHO
—”或“—COH”。
2．苯环不属于官能团，但是芳香化合物与链状有机物或脂环有机物相比，有明显不同的化学特征，这是
由苯环的特殊结构所决定的。
3．相同官能团有机物不一定属于同类物质。例如醇和酚官能团都是—OH。
4．含有醛基的有机物不一定属于醛类，如甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等，虽然有醛基，但不与烃基相连，
不属于醛类。
7
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【变式训练1】（24-25 高三上·吉林四平二中·期中）下列物质的类别与所含官能团都正确的是（ ）
A.
：酚、—OH
B.
：羧酸、—COOH
C.
：醛、—CHO
D.CH3—O—CH3：醇、—O—
【答案】B
【解析】A 项，—OH 直接与苯环相连的为酚羟基；该物质—OH 与烷基相连为醇，错误；C 项，该物质中
含有—COOR 为酯基，该物质为酯类，错误；D 项，该物质中含有R1—O—R2为醚键，它为醚类，错误。
【变式训练2】（2025·黑龙江佳木斯市第一中学·一模）莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图。关
于莽草酸的说法正确的是（ ）
A.分子中有羟基和酯基
B.此有机物按碳骨架分类属于芳香族化合物
C.莽草酸既属于羧酸又属于酚类
D.分子中有两种含氧官能团
【答案】D
【解析】分子中有羟基、碳碳双键和羧基，A 错误，D 正确；所含六元环不是苯环、此有机物按碳骨架分
类不属于芳香族化合物，B 错误；所含羟基为醇羟基、莽草酸既属于羧酸又属于醇类，C 错误。
考向2 有机物分离、提纯方法的选择
例2 （2025·吉林省舒兰市第一中学·一模）下列关于有机物的分离提纯的说法，正确的是( )
A.碘在酒精中的溶解度大，可用酒精将碘水中的碘萃取出来
B.分液操作时，先把下层液体从下口放出来，再将上层液体从下口放出
C.将工业酒精直接蒸馏可以获得无水酒精，蒸馏时温度计放在支管口处
D.在重结晶法提纯苯甲酸实验中，为减少苯甲酸的损失，一定要趁热过滤
【答案】D
【解析】A.酒精与水互溶，不能从碘水中萃取碘单质，A 错误；B.分液操作时，先将下层液体从下口放出，
再将上层液体从上口倒出，B 错误；C.工业酒精中加生石灰后再蒸馏可获得无水酒精，C 错误；D.重结晶
提纯苯甲酸时，趁热过滤可防止苯甲酸因温度降低而结晶析出，可减少苯甲酸损失，D 正确。
【变式训练1】（2025·辽宁省实验中学·一模）为除去下列有机物中混有的杂质，所选用的除杂试剂及
8
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分离方法均正确的是( )
选项
有机物(杂质)
除杂试剂
分离方法
A
丙酸丙酯(丙酸)
饱和Na2CO3溶液
分液
B
丙烷(乙烯)
Br2的CCl4溶液
洗气
C
丙酸(丙醇)
酸性KMnO4溶液
分液
D
苯酚(苯甲酸)
NaOH 溶液
过滤
【答案】A
【解析】A.丙酸丙酯中混有丙酸，用饱和Na2CO3溶液除去丙酸，分液，A 正确；B.丙烷易溶于CCl4，故不
可以用Br2的CCl4溶液除去丙烷中的乙烯，B 错误；C.丙酸易溶于水中，不能用分液的方法分离，C 错误；
D.苯酚和苯甲酸都可以与NaOH 反应，故NaOH 溶液不可以除去苯酚中的苯甲酸，D 错误。
【变式训练2】（24-25 高三上·内蒙古包头市第四中学·期中）下列关于提纯苯甲酸（粗苯甲酸中含少量
NaCl 和泥沙）采用的方法正确的是（ ）
A.萃取法
B.蒸发法
C.蒸馏法
D.重结晶法
【答案】D
【解析】粗苯甲酸中含少量NaCl 和泥沙，可通过溶解过滤除去泥沙，且根据苯甲酸的溶解度受温度影响
变化较大，而氯化钠的溶解度受温度影响不大，可以将溶液蒸发浓缩冷却结晶，获得粗苯甲酸晶体，然后
再将获得的晶体再溶解，再蒸发浓缩、冷却结晶获得更纯净的苯甲酸，即可选重结晶法分离提纯苯甲酸。
考向3 有机化合物组成的分析
例3 （2025·辽宁省营口市高级中学·一模）1 mol 有机物M 在氧气中完全燃烧生成的CO2和H2O 的物质
的量之比为4 5∶，利用现代分析仪器对有机物M 的分子结构进行测定，相关结果如下，有关M 的说法不正
确的是( )
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A.根据图1，M 的相对分子质量应为74
B.根据图1、图2，推测M 的分子式是C4H10O
C.根据图1、图2、图3 信息，可确定M 是2－甲基－2－丙醇
D.根据图1、图2、图3 信息，M 分子内有三种化学环境不同的H，个数比为6 3 1
∶∶
【答案】C
【解析】A.由质谱图可知M 的相对分子质量为74，故A 正确；B.1 mol 有机物M 在氧气中完全燃烧生成的
CO2 和H2O 的物质的量之比为4 5∶，可知M 中C、H 的个数比为2 5∶，则M 的含C、H 的个数只能为4、
10，根据红外光谱可知M 中含O，又M 的相对分子质量为74，可知M 中只有1 个O 原子，M 的分子式是
C4H10O，故B 正确；C.M 中只含1 个O，又含醚键，所以不能是醇，故C 错误；D.由图3 可知M 中含3 种
氢，个数比为1 3 6
∶∶，故D 正确。
思维建模 有机物分子式、结构式的确定流程
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【变式训练1】（24-25 高三上·辽宁省本溪市高级中学·期中）某有机物的核磁共振氢谱如图所示，该有机
物可能是（ ）
A.HCOOCH2CH3
B.CH3CH2CH3
C.HOCH2CH2OH
D.CH2ClCHClCH2Cl
【答案】A
【解析】根据核磁共振氢谱图，可知该有机物有3 种等效氢。A 项，HCOOCH2CH3，有3 种等效氢；B
项，CH3CH2CH3，有2 种等效氢；C 项，HOCH2CH2OH，有2 种等效氢；D 项，CH2ClCHClCH2Cl，有2 种
等效氢。
【变式训练2】（24-25 高三上·吉林省辽源市第五中·期末）有机物A 的质谱图、核磁共振氢谱图如图所示，
则A 的结构简式可能为（ ）
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A.CH3OCH3
B.HCOOH
C.CH3CH2OH
D.CH3CH2COOH
【答案】C
【解析】由图1 可知此有机物的最大质荷比为46，故其相对分子质量为46，由图2 可知有机物 A 中存在
三种不同化学环境的H 原子，且个数之比为3 2 1
∶∶，只有乙醇符合题意。
考点二 碳原子的成键特点 有机物分子的空间结构
知识点1 有机物的成键特点
1.有机物分子中碳原子的成键方式
碳原子结构
最外层有4 个
电子，可形成4 个
共价键
成键原子
碳原子可与碳原子、其他非金属原子成键
成键形式
(1)单键：都是σ 键；
(2)双键：一个σ 键，一个π 键；
(3)三键：一个σ 键，两个π 键
连接方式
碳链或碳环
2.有机物的成键方式和空间结构
与碳原子相
连的原子数
结构
示意
碳原子的
杂化方式
碳原子的
成键方式
碳原子与相邻原子形成
的结构单元的空间结构
4
sp
3
σ 键
四面体形
3
sp
2
σ 键、
π 键
平面三角形
2
—C≡
sp
σ 键、
π 键
直线形
知识点2 有机物结构的表示方法
表示方法
化学符号
最简式(实验式)
CH2
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电子式
结构式
结构简式
CH2===CH2
键线式
===
球棍模型
空间填充模型
知识点3 物有机物分子中原子共线与共面的基本类型
1.四种基本类型
(1)熟练掌握四种典型结构
①甲烷型：四面体结构，碳原子与四个原子形成四个共价键时，空间结构都是四面体结构，五个原子中最
多有三个原子共平面。
②乙烯型：平面结构，位于乙烯型结构上的六个原子一定共平面。
③乙炔型：直线形结构，位于乙炔型结构上的四个原子一定在一条直线上，也一定共平面。
④苯型：平面六边形结构，位于苯环上的十二个原子一定共平面，并且处于对角线的四个原子共线。
(2)注意键的旋转
①在分子中，形成单键的原子可以绕键轴旋转，而形成双键、三键等其他键的原子不能绕轴旋转。
②若平面间靠单键相连，所连平面可以绕轴旋转，可能旋转到同一平面上，也可能旋转后不在同一平面上。
③若平面间被多个点固定，则不能旋转，一定共面。如
分子中所有环一定共面。
(3)恰当地拆分复杂分子
观察复杂分子的结构，先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的结构，再将对应的空间结构及键的旋转
等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题。
特别要注意的是，苯分子中处于对位的两个碳原子以及它们所连的两个氢原子，这四个原子是在一条直线
上的。
2.有机物分子中的三种碳原子
(1)饱和碳原子：结合原子或原子团数目为4 的碳原子。
(2)不饱和碳原子：结合原子或原子团数目小于4 的碳原子。
(3)手性碳原子
饱和碳原子中，与四个不同原子或原子团相连的碳原子叫做手性碳原子(又叫不对称碳原子)，通常用星号
标出。含有手性异构体的分子叫做手性分子。
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如乳酸：
。
知识点4 有机物的命名
1．烷烃的命名
（1）习惯命名法
（2）系统命名法
2．烯烃和炔烃的命名
3．苯的同系物的命名
（1）习惯命名法
如
称为甲苯，
称为乙苯，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为：邻二甲
苯、间二甲苯、对二甲苯。
（2）系统命名法
①以苯环作为母体，其他基团作为取代基。
②将某个最简侧链所在的碳原子的位置编为1 号，选取最小位次给其他基团编号即侧链编号之和最小原
则。
如
4.烃的含氧衍生物的命名方法
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（1）醇、醛、羧酸的命名
选主链
将含有官能团(—OH、—CHO、—COOH)的最长碳链作为主链，称为
“某醇”“某醛”或“某酸”
编序号
从距离官能团最近的一端对主链上的碳原子进行编号
写名称
将支链作为取代基，写在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面，用阿
拉伯数字标明官能团的位置
（2）酯的命名
合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应，命名酯时“先读酸的名称，再读醇的名称，后将‘醇’改‘酯’即
可”。如甲酸与乙醇形成酯的名称为甲酸乙酯。
考向1 有机物的表示方法与碳原子的成键特点
例1 （2025·吉林长春·一模）下列有关有机物分子的叙述正确的是( )
A.乙烷分子中2 个C 原子均是sp3杂化，分子中共有6 个σ 键
B.乙炔分子中每个碳原子都有1 个未杂化的2p 轨道，它们之间形成2 个π 键
C.每个乙烯分子中只含有1 个π 键
D.甲苯分子每个碳原子均是sp2杂化
【答案】C
【解析】A.乙烷的结构简式为CH3CH3，乙烷分子中两个C 原子均是sp3杂化，分子中有6 个C—H σ 键，1
个C—C σ 键，共有7 个σ 键，故A 错误；B.乙炔的结构式为H—C≡C—H，空间结构为直线形，乙炔中C
原子的杂化方式是sp，每个碳原子都有两个未杂化的2p 轨道，它们之间可形成两个π 键，故B 错误；C.乙
烯分子中有1 个碳碳双键，双键中有1 个σ 键、1 个π 键，所以每个乙烯分子中有1 个π 键，故C 正确；D.
甲苯分子中苯环上的碳原子是sp2杂化，甲基碳原子是sp3杂化，故D 错误。
【变式训练1】（2025·辽宁大连·一模）下列对于分子式为C5H8的有机物结构的说法中不正确的是
（ ）
A.可能是分子中只有一个双键的链烃
B.分子中可能有两个双键
C.分子中可能只含有一个三键
D.可能是分子中含有一个双键的烃
【答案】A
【解析】A 项，若A 是分子中只有一个双键的链烃，则分子式应符合CnH2n，即分子式应为C5H10，错误；
B 项，若A 是分子中含有两个双键的链烃，则分子式符合CnH2n－2，即分子式为C5H8，正确；C 项，若A
是分子中只含有一个三键的链烃，则分子式符合CnH2n－2，即分子式为C5H8，正确；D 项，若A 是分子中
含有一个双键的环烃，则分子式符合CnH2n－2，即分子式为C5H8，正确。
【变式训练2】（2025·黑龙江大庆·一模）下列说法正确的是（ ）
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A.乙醇的键线式为
B.碳骨架为
的烃的结构简式为（CH3）2C
CH2
C.乳酸分子（
）中不存在手性碳原子
D.有机物分子里一定既有非极性键也有极性键
【答案】B
【解析】乙醇的键线式为
，A 错误；碳骨架为
的烃，根据价键规律，结构简式为（CH3）
2C
CH2，B 正确，乳酸分子
中标注*的碳原子是手性碳原子，C 错误；甲
烷分子中只有极性键，D 错误。
考向2 有机物分子中原子共线与共面分析
例2（2025·辽宁省沈阳铁路实验中学·一模）下面有关有机化合物分子中原子的共线共面说法正确的是(
)
A.正丁烷分子中4 个碳原子不可能处于同一平面上
B.甲苯分子最多有12 个原子处于同一平面上
C.苯乙烯分子最多有14 个原子处于同一平面上
D.
有6 个碳原子在同一直线上
【答案】D
【解析】A.已知烷烃的碳链结构为锯齿形，碳碳单键可以单独任意旋转，故正丁烷分子中4 个碳原子可能
处于同一平面上，A 错误；B.已知苯分子中12 个原子一定共平面，一个甲基通过旋转可以增加一个H 与原
苯环所在平面共平面，即甲苯分子最多有13 个原子处于同一平面上，B 错误；C.苯乙烯分子中存在苯环和
乙烯所在的2 个平面结构，两平面之间通过碳碳单键连接，故两平面上的所有原子均可能共平面，故苯乙
烯最多有16 个原子处于同一平面上，C 错误；D.如图所示
，有6 个碳原子在同一
直线上，D 正确。
思维建模 有机物分子中原子共线、共面的分析方法
（1）利用三种“组合”
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①直线结构与平面结构的连接，则直线在这个平面内，如苯乙炔（
）分子中所有原子共平面。
②平面结构与平面结构的连接，如苯乙烯（
）分子中共平面的原子最少有12 个，最多有16 个。
③平面结构与立体结构的连接，甲基与平面结构通过单键相连（如
），由于单键的旋转性，
则甲基上最多只有一个氢原子能处于该平面内。
（2）学会拆分复杂分子
观察复杂分子的结构，先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的结构，再将对应的结构及键的旋转等知
识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题。特别要注意的是，苯分子中处于对位的两个碳原子。
（3）注意碳碳单键的旋转
碳碳单键两端碳原子所连原子或原子团能以“C—C”为轴旋转，例如
，因①键可以旋转，故
的平面可能和
确定的平面重合，也可能不重合。因而
分子中的
所有原子可能共面，也可能不共面。
【变式训练1】（2025·东北师范大学附属实验学校·一模）下列说法正确的是（ ）
A.炔烃分子中的所有碳原子都在同一直线上
B.CH2
CH—CH3分子中三个碳原子共平面
C.
分子中所有原子不可能共平面
D.CH4分子中所有原子共平面
【答案】B
【解析】A 项，如1-丁炔中碳原子不在同一直线上，错误；B 项，碳碳双键以及与双键直接相连的原子位
于同一平面，可知该分子中三个碳原子共平面，正确；C 项，苯分子中所有原子共平面，故
分子中所有原子有可能共平面，错误；D 项，CH4分子中4 个氢原子构成正四面体形，
所有原子不可能共平面，错误。
【变式训练2】（2025·黑龙江密山市第一中学·一模）下列说法正确的是( )
A.丙烷是直链烃，所以分子中3 个碳原子在一条直线上
B.丙烯分子中所有原子均在同一平面上
C.
中所有碳原子一定在同一平面上
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D.CH3—CH==CH—C≡C—CH3分子中所有碳原子一定在同一平面上
【答案】D
【解析】A 项，饱和直链烃是锯齿形的，错误；B 项，CH3—CH==CH2中有甲基，所有原子不可能共平面，
错误；C 项，因环状结构不是平面结构，所有碳原子不可能在同一平面上，错误；D 项，该分子可表示为
，依据乙烯分子中6 个原子共平面，乙炔分子中4 个原子共直线判断，该有机物分子中
所有碳原子共平面，正确。
考向3 有机物的命名
例2（24-25 高三上·黑龙江哈尔滨市第三中学 ·期末）下列有机物的系统命名正确的是（ ）
A.
：3-甲基-2-乙基戊烷
B.
：2-甲基戊醛
C.
：苯甲酸甲酯
D.
：1，5-二甲苯
【答案】B
【解析】A 项，碳链选取错误，正确的名称为3，4-二甲基己烷，错误；B 项，主链选取要包含醛基在内，
名称为2-甲基戊醛，正确；C 项，该有机物含有酯基，属于酯类，其名称为乙酸苯酯，错误；D 项，将苯
环上的6 个碳原子编号，支链编号之和要最小，该有机物用系统命名的名称为1，3-二甲苯，错误。
思维建模 有机化合物系统命名中常见的错误
1．有机物系统命名中常见的错误
（1）主链选取不当，如所选主链不包含官能团，不是主链最长、支链最多。
（2）编号错，如所编官能团的位次不是最小。
（3）支链主次不分，不是先简后繁。
（4）连接线“-”“，”忘记或用错。
2．弄清系统命名法中四种字的含义
（1）烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。
（2）二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。
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（3）1、2、3……指官能团或取代基的位置。
（4）甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别是1、2、3、4……
【变式训练1】（24-25 高三上·黑龙江双鸭山市田家炳中学·期中）下列有机物的命名正确的是（ ）
A.
：3-乙基-2-溴丁烷
B.
：2-甲基-1-丙醇
C.
：乙二酸二乙酯
D.
：对二苯甲酸
【答案】C
【解析】A 项，该有机物为3-甲基-2-溴戊烷，错误；B 项，该有机物为2-丁醇，错误；C 项，该有机物为
乙二酸二乙酯，正确；D 项，该有机物为对苯二甲酸，错误。
【变式训练2】（24-25 高三上·辽宁省鞍山市一中·期末）下列有关物质命名正确的是( )
A.CH3CH(OH)CH(CH3)2：3⁃甲基⁃2⁃丁醇
B.
：3⁃甲基⁃2⁃丁烯
C.
加氢后得到2⁃乙基丁烷
D.
：1，4，5，6⁃四甲基苯
【答案】A
【解析】B 项的物质名称为2⁃甲基⁃2⁃丁烯；C 项中物质加氢后得到3⁃甲基戊烷；D 项的物质名称为1，2，
3，4⁃四甲基苯。
考点三 同系物与同分异构体
知识点1 同系物与同分异构体
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1.同系物
2.有机物的同分异构现象和同分异构体
(1)概念
化合物分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
(2)类型
(3)常考官能团异构
组成通式
不饱和度(Ω)
可能的类别异构
CnH2n
1
烯烃和环烷烃
CnH2n－2
2
炔烃、二烯烃和环烯烃
CnH2n＋2O
0
饱和一元醇和醚
CnH2nO
1
饱和一元醛和酮、烯醇等
CnH2nO2
1
饱和一元羧酸和酯、羟基醛酮等
知识点2 同分异构体的书写
1.烷烃同分异构体的书写
①书写方法：
缩链法(主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边)。
②实例：写出C7H16含有两个支链的同分异构体。
、
、
、
。
2.烯烃、炔烃同分异构体的书写
①顺序：碳架异构→位置异构→官能团异构。
②技巧：烷烃邻碳去氢，烷烃邻碳上各去一个H 可变成烯烃、邻碳上各去两个H 可变成炔烃。
③实例：分别写出碳原子数为4 的烯烃、炔烃的同分异构体。
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烯烃：CH2===CH—CH2CH3、CH3CH===CHCH3、
。
炔烃：CH3C≡CCH3、CH≡CCH2CH3。
3.苯的同系物同分异构体的书写
①书写方法：支链由整到散，苯环上排列按邻、间、对(由集中到分散)书写。
②实例：写出C9H12的含有苯环的二元取代物的同分异构体。
、
、
。
4.含氧官能团的同分异构体的书写
①书写顺序
一般按官能团异构(分好类别)→碳架异构→位置异构的顺序书写。
②实例：写出C4H10O 属于醇的同分异构体。
HO—CH2—CH2—CH2—CH3、
、
、
。
考向1 烃类同分异构体数目的判断
例1（2025·辽宁省葫芦岛市·联考）烷烃
是单烯烃R 和H2发生加成反应后的
产物，则R 可能的结构有( )
A.5 种
B.6 种
C.7 种
D.8 种
【答案】B
【解析】根据烯烃与H2加成反应的原理，推知该烷烃分子中相邻碳原子上均带氢原子的碳原子间是对应烯
烃存在碳碳双键的位置，因此相应烯烃分子中存在碳碳双键的位置有6 种，如图所示，
。由分析知有6 种，B 正确。
思维建模 同分异构体数目的判断方法
（1）记忆法：记住一些常见有机物的同分异构体数目，如
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①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体。
②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体。
4
③个碳原子的链状烷烃有2 种，5 个碳原子的链状烷烃有3 种，6 个碳原子的链状烷烃有5 种。
（2）基元法：烷基有几种就有几种一元取代物。
如—C3H7有2 种，C3H7Cl 有2 种；C3H8O 属于醇的结构有2 种。
（3）等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：
①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③位于对称位置的碳原子上的氢原子等效。
（4）二元取代物数目的判断：定一移一法。可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以
确定二元取代物的数目。
【变式训练1】（2025·吉林省延吉市二中·一模）双环己烷C12H22(
)它的二氯代物，且氯原
子在同一个环上的同分异构体的个数是( )
A.13
B.12
C.11
D.10
【答案】B
【解析】双环己烷的二氯代物的同分异构体可以采用固定一个氯原子的方法来寻找。当一氯代物为
，氯原子在同一个环上的二氯代物有4 种：
，当一氯代物为
时，二氯代物有5 种：
；当一氯代物为
时，二氯代物有3
种：
；共12 种。
【变式训练2】（2025·黑龙江·二模）分子式为C4H8Cl2的有机物共有（不含立体异构）（ ）
A.7 种
B.8 种
C.9 种
D.10 种
【答案】C
【解析】分子式为C4H8Cl2的有机物可以采取“定一移一”法：
、
、
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，共有9 种。
考向2 烃的衍生物同分异构体数目的判断
例2（2025·辽宁丹东·一模）化合物
有多种同分异构体，其中属于苯的衍生
物且苯环上只有一个取代基的酯类化合物的结构有( )
A.9 种
B.12 种
C.15 种
D.18 种
【答案】C
【解析】该化合物的同分异构体属于苯的衍生物且苯环上只有一个取代基的酯类化合物，可视作苯环取代
了丙酸甲酯、乙酸乙酯、甲酸丙酯、甲酸异丙酯分子中的氢原子和苯取代了丁酸或2－甲基丙酸羧基上的
氢原子，则共有3＋3＋4＋3＋1＋1＝15 种。
思维建模 判断同分异构体数目的常见方法
基团连接法
将有机化合物看作由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机化合物的异构体数目。如
丁基有4 种，则C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH 均有4 种
等效氢法
分子中等效氢原子有如下情况：分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效；同一个碳原子上
所连接的甲基上的氢原子等效；分子中处于对称位置上的氢原子等效
定一
移一法
分析二元取代产物的方法：如分析C3H6Cl2的同分异构体数目，可先固定其中一个氯原子位
置，然后移动另一个氯原子
组合法
一元酯R1COOR2，—R1有m 种，—R2有n 种，则一元酯共有m×n 种
【变式训练1】（2025·内蒙古呼和浩特·二模）Q(
)是某医药的中间体，同时满足下
列条件的Q 的同分异构体有(不考虑立体异构)( )
ⅰ.含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应；
ⅱ.分子中含有两个化学环境相同的甲基。
A.8 种
B.11 种
C.12 种
D.14 种
【答案】C
【解析】“含有苯环，能与氯化铁溶液发生显色反应”，说明其同分异构体中含有(酚)羟基，“分子中含
有两个化学环境相同的甲基”，说明其同分异构体中含有2 个处于对称位置的甲基，结构简式为
，共2 种；也可以为
、
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中苯环上的氢原子被氯原子取代所得结构，共有10 种，则符合条件的同分异构体共有12 种。
【变式训练2】（2025·吉林省白山市第二中学·二模）分子式为C6H12O 且含有“—CHO”的同分异构体共有
（不考虑立体异构）（ ）
A.6 种
B.8 种
C.4 种
D.10 种
【答案】B 含有醛基，分子式为C6H12O 的同分异构体有8 种。
1.（2025·辽宁卷）人体皮肤细胞受到紫外线(UV)照射可能造成DNA 损伤，原因之一是脱氧核苷上
碱基
发生了如下反应。下列说法错误的是
A. 该反应为取代反应
B. Ⅰ和Ⅱ均可发生酯化反应
C. Ⅰ和Ⅱ均可发生水解反应
D. 乙烯在UV 下能生成环丁烷
【答案】A
【解析】由反应I→II 可知，2 分子I 通过加成得到1 分子II，该反应为加成反应，A 错误；I 和II 中都存在
羟基，可以发生酯化反应，B 正确；I 和II 中都存在酰胺基，可以发生水解反应，C 正确；根据反应I→II
可知，2 分子I 通过加成得到1 分子II，双键加成形成环状结构，乙烯在UV 下能生成环丁烷，D 正确；
答案选A。
2.（2024·辽宁卷）如下图所示的自催化反应，Y 作催化剂。下列说法正确的是
A. X 不能发生水解反应
B. Y 与盐酸反应的产物不溶于水
C. Z 中碳原子均采用
杂化
D. 随
增大，该反应速率不断增大
【答案】C
【解析】根据X 的结构简式可知，其结构中含有酯基和酰胺基，因此可以发生水解反应，A 错误；有机物
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Y 中含有氨基，其呈碱性，可以与盐酸发生反应生成盐，生成的盐在水中的溶解性较好，B 错误；有机物
Z 中含有苯环和碳碳双键，无饱和碳原子，其所有的碳原子均为sp2杂化，C 正确；随着体系中c(Y)增大，
Y 在反应中起催化作用，反应初始阶段化学反应会加快，但随着反应的不断进行，反应物X 的浓度不断减
小，且浓度的减小占主要因素，反应速率又逐渐减小，即不会一直增大，D 错误；故选C。
3．(2023·辽宁卷)在光照下，螺吡喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺吡喃说法
正确的是( )
A．均有手性
B．互为同分异构体
C．N 原子杂化方式相同
D．闭环螺吡喃亲水性更好
【答案】B
【解析】开环螺吡喃不含不对称碳原子，故A 错误；分子式均为C19H19NO，它们结构不同，因此互为同分
异构体，故B 正确；闭环螺吡喃中N 原子杂化方式为sp3，开环螺吡喃中N 原子杂化方式为sp2，故C 错
误；开环螺吡喃中氧原子显负价，电子云密度大，容易与水分子形成分子间氢键，水溶性增大，故D 错
误。
4.（2023·辽宁卷）冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c 可识别
，其合成方法如下。下列说
法错误的是（ ）
A. 该反应为取代反应
B. a、b 均可与
溶液反应
C. c 核磁共振氢谱有3 组峰
D. c 可增加
在苯中的溶解度
【答案】C
【解析】根据a 和c 的结构简式可知，a 与b 发生取代反应生成c 和HCl，A 正确；a 中含有酚羟基，酚羟
基呈弱酸性能与NaOH 反应，b 可在NaOH 溶液中发生水解反应，生成醇类，B 正确；根据C 的结构简式
可知，冠醚中有四种不同化学环境的氢原子，如图所示：
， 核磁共振氢谱有4
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组峰，C 错误；c 可与K+形成鳌合离子
，该物质在苯中溶解度较大，因此c 可增加KI
在苯中的溶解度，D 正确；故选C。
5.（2022·辽宁卷）下列关于苯乙炔(
)的说法正确的是
A. 不能使酸性
溶液褪色
B. 分子中最多有5 个原子共直线
C. 能发生加成反应和取代反应
D. 可溶于水
【答案】C
【解析】苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性
溶液褪色，A 错误；如图所示，
，苯乙炔分子中最多有6 个原子共直线，B 错误；苯乙炔分子中含有苯环和
碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C 正确；苯乙炔属于烃，难溶
于水，D 错误；故选C。
6．（2021·辽宁卷）有机物a、b、c 的结构如图。下列说法正确的是
A．a 的一氯代物有3 种
B．b 是
的单体
C．c 中碳原子的杂化方式均为
D．a、b、c 互为同分异构体
【答案】A
【解析】根据等效氢原理可知，a 的一氯代物有3 种如图所示：
，A 正确；b 的加聚产物是：
，
的单体是苯乙烯不是b，B 错误；c 中碳原子的杂化方式由6 个
，2 个sp3，C 错
误；a、b、c 的分子式分别为：C8H6，C8H6，C8H8，故c 与a、b 不互为同分异构体，D 错误；故选A。
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