文档内容
考点 34 有机化合物的结构特点与研究方法
目录
.............................................................................................................................................1
1.高考真题考点分布...................................................................................................................................1
2.命题规律及备考策略...............................................................................................................................1
.............................................................................................................................................2
考法01 有机化合物的分类和命名...........................................................................................................2
考法02 有机化合物的结构特点 同分异构体现象................................................................................8
考法03 研究有机化合物的一般方法.....................................................................................................13
...........................................................................................................................................19
1.高考真题考点分布
考点内容 考点分布
2023辽宁，T2；2023年6月浙江，T2；2023新课标卷，T30；2023全国乙，T36；
有机化合物的分
2023全国甲，T36；2023山东，T19；2023广东，T20；2023海南，T18；2022全国
类和命名
乙，T36；2022全国甲，T36；2022山东，T19；2022湖南，T19；
2024·江苏卷；2024·湖南卷；2023全国乙，T8；2023全国甲，T8；2023辽宁，
有机化合物的空
T6；2023年6月浙江，T10；2023年1月浙江，T9；2022全国乙，T8；2022全国
间结构特点
甲，T8；
2024·安徽卷；2024·河北卷；2024·甘肃卷；2024·浙江卷；2023新课标卷，T30；
同系物 2023全国乙，T36；2023全国甲，T36；2023湖南，T18；2023辽宁，T19；2023湖
同分异构体 北，T17；2023年6月浙江，T21；2022全国甲，T36；2022全国乙，T36；2022山
东，T19；2022湖南，T19；2022年6月浙江，T31；
研究有机物的方
2024·浙江卷；2024·山东卷；2024·湖北卷；2023全国乙，T26；
法
2.命题规律及备考策略
【命题规律】
高频考点从近几年全国高考试题来看，结构式、结构简式、比例模型、官能团、同系物、同分异构体、有
机物的命名仍是高考命题的热点。
【备考策略】【命题预测】
预计2025年高考会以新的情境载体考查有关物质的成分、分类、转化、胶体的本质知识，题目难度一般较
小。
考法01 有机化合物的分类和命名
一、有机化合物的分类
1.依据组成元素分类
有机化合物
2.依据碳骨架分类3.依据官能团分类
(1)官能团：决定有机化合物特殊性质的原子或原子团。
(2)有机物主要类别与其官能团
官能团 典型代表物
类别 通式
结构 名称 名称 结构简式
C H ( n ≥ 1)
n 2n＋2
(1)烷烃 － － 甲烷 CH
4
(链状烷烃)
(2)烯烃 碳碳双键 C H ( n ≥ 2) (单烯烃) 乙烯 CH = = CH
n 2n 2 2
烃
C H ( n ≥ 2)
n 2n－2
(3)炔烃 －C≡C－ 碳碳三键 乙炔 CH ≡ CH
(单炔烃)
C H ( n ≥ 6)
n 2n－6
(4)芳香烃 － － 苯
(苯及其同系物)
卤素原子 饱和一卤代烃：
(5)卤代烃 —X 溴乙烷 CHCHBr
3 2
( 碳卤键 ) C H X
n 2n＋1
—OH(与链烃基相 饱和一元醇：
(6)醇 ( 醇 ) 羟基 乙醇 CHCHOH
3 2
连) C H O
n 2n＋2
—OH(与苯环直接
烃 (7)酚 ( 酚 ) 羟基 － 苯酚
相连)
的
衍 (8)醚 醚键 － 乙醚 C 2 H 5 OC 2 H 5
生
物 (9)醛 醛基 饱和一元醛：C n H 2n O 乙醛 CH 3 CHO
(10)酮 酮羰基 － 丙酮 CHCOCH
3 3
饱和一元羧酸：
(11)羧酸 羧基 乙酸 CHCOOH
3
C H O
n 2n 2(12)酯 酯基 饱和一元酯：C H O 乙酸乙酯 CHCOOC H
n 2n 2 3 2 5
(13)胺 —NH 氨基 － 甲胺 CHNH
2 3 2
(14)酰胺 酰胺基 － 乙酰胺 CHCONH
3 2
(15)氨基 氨基、羧
－ 甘氨酸
酸 —NH 、 基
2
二、有机化合物的表示方法和命名
1.有机化合物常用的表示方法
有机物名称 结构式 结构简式 键线式
2－甲基－
1－丁烯
2－丙醇
或
CHCH(OH)CH
3 3
2.烃基
烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团。常见的烃基：甲基 — CH ，乙基 — CH CH ，正丙基—
3 2 3
CHCHCH，异丙基 。
2 2 3
3.有机化合物的命名
(1)烷烃的命名
①习惯命名法
当碳原子数n≤10时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；当n＞10时，用汉字数字表示。
当碳原子数n相同时，用正、异、新来区别。
如：CHCHCHCHCH 称为正戊烷，(CH)CHCH CH 称为异戊烷，C(CH) 称为新戊烷。
3 2 2 2 3 3 2 2 3 3 4
②系统命名法
(2)含官能团有机物的系统命名【特别提醒】卤代烃中卤素原子作为取代基看待。酯是由对应的羧酸与醇(或酚)的名称组合，即某酸某酯。
聚合物：在单体名称前面加“聚”。
(3)苯的同系物的命名
苯环作为母体，其他基团作为取代基。
①习惯命名，用邻、间、对。
②系统命名法
将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号。
【易错提醒】
1．有机物系统命名中常见的错误
(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。
(2)编号错误(官能团的位次不是最小，取代基位次编号之和不是最小)。
(3)支链主次不分(不是先简后繁)。
(4)“”“，”忘记或用错。
2．弄清系统命名法中四种字的含义
(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。
(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。
(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。
(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别是1、2、3、4……
请判断下列说法和命名的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)含有苯环的有机物属于芳香烃。( )
(2)含有醛基的有机物一定属于醛类。( )
(3) 、—COOH的名称分别为苯、酸基。( )(4)醛基的结构简式为“—COH”。( )
(5) 和 都属于酚类。( )
(6) 2－羟基丁烷( )
(7)CHCl—CH Cl 二氯乙烷( )
2 2
(8)CHCH(NO)CHCOOH 3－硝基丁酸( )
3 2 2
(9) 3－己酸( )
(10)CHCHOOCCOOCH CH 酯( )
3 2 2 3
【答案】(1)× (2)× (3)× (4)× (5)× (6)× (7)× (8)√ (9)× (10)×
考向01 考查官能团和有机化合物的分类
【例1】（2024·辽宁鞍山·一模）下列关于有机物及相应官能团的说法正确的是( )
A．乙烯与聚乙烯具有相同的官能团，都属于烯烃
B. 分子中含有醚键(虚线部分)，所以该物质属于醚
C． 及 因都含有羟基，故都属于醇
D．不是所有的有机物都具有一种或几种官能团
【答案】D
【解析】乙烯的官能团为碳碳双键，属于烯烃，而聚乙烯结构中只有C—C及C—H，不属于烯烃，A错；
B中物质名称为乙酸乙酯，属于酯，B错；C中给出的两种物质前者属于酚，后者属于醇，C错；绝大多
数有机物含有官能团，但烷烃等没有官能团，D对。
考向02 考查有机物的表示方法和命名
【例2】（2024·河南鹤壁·模拟）下列有关物质命名正确的是( )
A．CHCH(OH)CH(CH )：3-甲基-2-丁醇
3 3 2
B． ：3-甲基-2-丁烯
C． 加氢后得到2-乙基丁烷
D． ：1,4,5,6-四甲基苯
【答案】A【解析】B的名称为2-甲基-2-丁烯，错误；应选最长的碳链作为主链，C中物质加氢后得到3-甲基戊烷，
错误；D的名称为1,2,3,4-四甲基苯，错误。
【对点1】（2024·湖北荆州·模拟）下列说法正确的是( )
A．CHCOOH和CHOOCH是同一种物质
3 3
B．酚酞的结构如图所示，其结构中含有—OH，故酚酞属于醇
C．质谱法无法鉴别 和 ，核磁共振氢谱法可以
D．酚酞分子中除含羟基外，还含有醚键和酮羰基
【答案】C
【解析】CHCOOH为乙酸，CHOOCH为甲酸甲酯，故A错误；酚酞的—OH直接连接苯环，故酚酞属于
3 3
酚，故B错误； 和 的相对分子质量相同，质谱法无法鉴别，但是二者等效氢原子的
种数分别为4和5，核磁共振氢谱法可以鉴别，故C正确；酚酞中含有羟基和酯基两种官能团，故D错误。
【对点2】（2024·安徽蚌埠·模拟）下列有机物命名正确的是( )
A． ：间二甲苯
B． ：2-甲基-2-丙烯
C． ：2,2,3-三甲基戊烷
D． ：6-羟基苯甲醛
【答案】C
【解析】A项有机物正确的命名为对二甲苯；B项有机物正确的命名为2-甲基-1-丙烯。
考法02 有机化合物的结构特点 同分异构体现象
一、有机化合物的空间结构
1．四种基本模型(1)甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上，即分子中碳原子若以四个单键与
其他原子相连，则所有原子一定不能共平面(如图1)。
(2)乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何H原子，所得有机物中的所有原子仍然
共平面(如图2)。
(3)苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何H原子，所得有机物中的所有原子也仍然
共平面(如图3)。
(4)乙炔分子中所有原子共直线，若用其他原子代替H原子，所得有机物中的所有原子仍然共直线(如图
4)。
2．注意碳碳单键的旋转
碳碳单键两端碳原子所连原子或原子团能以“C－C”为轴旋转，例如 ，因①键可以旋转，故
的平面和 确定的平面可能重合，也可能不重合。因而 分子中的所
有原子可能共面，也可能不共面。
3．结构不同的基团连接后原子共面分析
(1)直线与平面连接，则直线在这个平面上。如苯乙炔，所有原子共平面。
(2)平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，由于单键的旋转性，两个平面可以重合
，但不一定重合。
(3)平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂
时处于这个平面上。
4．审准题目要求
题目要求中常有“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。如
分子中所有原子可能共平面， 分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不
能共平面。
二、同系物和同分异构体
1．同系物
(1)定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH 原子团的物质互称为同系物。
2
(2)特点：官能团种类、数目均相同；具有相同的分子通式。(3)性质：同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。
2．同分异构现象 同分异构体
(1)定义：分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。存在同分异构现象的化合物互为同分异构体。
(2)同分异构体类型
异构类型 形成途径 示例
碳架异构 碳骨架不同而产生的异构
CHCHCHCH 和
3 2 2 3
CH===CH—CH—CH 和CH—CH===CH
2 2 3 3
位置异构 官能团位置不同而产生的异构
—CH
3
官能团异构 官能团种类不同而产生的异构 CHCHOH与CH—O—CH
3 2 3 3
碳碳双键两端的原子或原子团在空
顺反异构
间的排列方式不同而产生的异构
(3)常见官能团异构
组成通式 可能的类别
C H 烯烃、环烷烃
n 2n
C H 炔烃、二烯烃、环烯烃
n 2n－2
C H O 醇、醚
n 2n＋2
C H O 醛、酮、烯醇、环醇、环醚
n 2n
C H O 羧酸、酯、羟基醛、羟基酮
n 2n 2
C H O 酚、芳香醇、芳香醚
n 2n－6
C H NO 硝基烷烃、氨基酸
n 2n＋1 2
3.判断同分异构体数目的常用方法和思路
(1)烃基法：将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。如：丁基有4
种，C HCl、C HOH、C HCOOH均为4种。
4 9 4 9 4 9
(2)代换法：将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如：乙烷分子中共有6个H，若有一个氢原
子被Cl取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种。假设把五氯乙烷分子中的Cl看作
H，而H看成Cl，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同理二氯乙烷和四氯乙烷均有
2种，二氯苯和四氯苯均有3种。
(3)等效氢法：分子中等效氢原子有如下情况：①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效；②同一个碳原
子上所连接的甲基氢原子等效；③分子中处于对称位置上的氢原子等效。
(4)定一移一法：分析二元取代产物的方法：如分析C HCl 的同分异构体数目，可先固定其中一个氯原子
3 6 2
位置，然后移动另一个氯原子。
(5)组合法：饱和酯R COOR ，—R 有m种，—R 有n种，则酯共有m×n种。
1 2 1 2
请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)结构中若出现一个饱和碳原子，则整个分子不可能共平面( )
(2)结构中每出现一个碳碳双键，则最多6个原子共面( )
(3)结构中每出现一个碳碳三键，则至少4个原子共线( )
(4)结构中每出现一个苯环，则最多有12个原子共面( )
(5)与 或 直接相连的原子一定共面( )
(6)烷烃(C H )从丁烷开始有同分异构体，n值越大，同分异构体种数越多( )
n 2n＋2
(7)分子式为C H 和C H 的两种有机物一定互为同系物( )
3 6 4 8
(8)CHCl 不存在同分异构体( )
2 2
(9) 与 互为官能团异构( )
(10)同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质( )
【答案】(1)√ (2)× (3)√ (4)× (5)√ (6)√ (7)× (8)√ (9)× (10)√
考向01 考查有机物分子中原子空间位置的判断
【例1】（2024·陕西延安·一模）下列有关说法正确的是( )
A.CHCH===CHCH 分子中的4个碳原子可能在同一直线上
3 3
B.苯乙烯( )分子的所有原子可能在同一平面上
C. 分子中的所有原子都在同一平面上
D. 的名称为3－甲基－4－异丙基己烷
【答案】B
【解析】A项，以“ ”为中心，联想乙烯分子中的键角为120°，该分子中4个碳原子不可能共
线；B项，单键可绕轴旋转，烯平面与苯平面可能共面，因而所有原子可能共面；C项，含有饱和碳，所
有原子不可能共面；D项，应选含支链最多的碳链为主链，正确的名称为：2，4－二甲基－3－乙基己烷。
考向02 考查同系物的判断
【例2】（2024·广东清远·模拟）下列叙述正确的是( )
A.若烃中碳、氢元素的质量分数相同，则为同系物
B.CH ===CH 和CH===CH—CH===CH 互为同系物
2 2 2 2
C. 和 互为同分异构体
D.同分异构体的化学性质可能相似
【答案】D【解析】同系物中碳、氢元素的质量分数不一定对应相同，如甲烷与乙烷，碳、氢元素的质量分数对应相
同的烃也不一定是同系物，如乙炔与苯，故A错误；CH===CH 和CH===CH—CH===CH 碳碳双键数不
2 2 2 2
同，不互为同系物，故B错误； 和 分子式不同，故C错误；互为
同分异构体的两种有机物的物理性质有差别，化学性质可能相似，如正丙烷和异丙烷，也可能不同，如乙
酸与甲酸甲酯性质不同，故D正确。
考向03 同分异构体数目的判断
【例3】（2024·福建三明·模拟）能使溴水褪色，含有3个甲基，其分子式为C H Br的有机物(不考虑立体
6 11
异构)共有( )
A.10种 B.11种
C.12种 D.13种
【答案】C
【解析】烯烃C H 的一溴取代后能含3个甲基碳链结构有：(CH)C===CHCHCH、
6 12 3 2 2 3
CHCH===C(CH )CHCH、(CH)CHCH===CHCH、CH===C(CH )CH(CH )、(CH)C===C(CH )、(CH)
3 3 2 3 3 2 3 2 3 3 2 3 2 3 2 3 3
CCH===CH ，含有3个甲基的一溴代物的种类分别为2、2、3、2、1、2种，共12种。
2
【思维建模】含苯环同分异构体数目的确定技巧
1．若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种。
2．若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种。
3．若苯环上连有—X、—X、—Y 3个取代基，其结构有6种。
4．若苯环上连有—X、—Y、—Z 3个不同的取代基，其结构有10种。
【对点1】（2024·浙江丽水·模拟）下列说法正确的是( )
A．CHCH==CHCH 分子中的四个碳原子在同一直线上
3 3
B．a( )和c( )分子中所有碳原子均处于同一平面上
C． 中所有碳原子可能都处于同一平面
D．化合物 (b)、 (d)、 (p)中只有b的所有原子处于同一平面
【答案】D
【解析】A项，根据乙烯的空间结构可知，CHCH==CHCH 分子中的四个碳原子处于同一平面，但不在同
3 3
一直线上，错误；B项，a与c分子中均有连接3个碳原子的饱和碳原子，故所有碳原子不可能共平面，错
误；D项，d、p分子中都存在饱和碳原子，故只有b的所有原子处于同一平面，正确。
【对点2】（2024·江苏盐城·模拟）关于化合物1，4二氢萘( )，下列说法正确的是( )A．是苯的同系物
B．分子中所有原子处于同一平面
C．一氯代物有3种(不考虑立体异构)
D．与互为同分异构体
【答案】D
【解析】A.苯含一个苯环，1，4二氢萘除含一个苯环外还有一个环，二者结构不相似，故二者不互为同系
物，A错误；B.苯环为平面结构，碳碳双键为平面结构，但分子结构中含有亚甲基，分子中所有原子不可
能处于同一平面上，B错误；C.1，4二氢萘上下对称，有4种氢原子( )，故一氯代物有4种(不
考虑立体异构)，C错误；D. 和 的分子式相同，均为C H ，但结构不同，互为同
10 10
分异构体，D正确。
【对点3】（2024·湖南郴州·模拟）分子式为C HBrCl的有机物共有(不含立体异构)( )
4 8
A.8种 B.10种
C.12种 D.14种
【答案】C
【解析】C HClBr可以看成丁烷中的2个H原子分别被1个Cl、1个Br原子取代，丁烷只有2种结构，氯
4 8
原子与溴原子可以取代同一碳原子上的H原子，可以取代不同碳原子上的H原子，据此书写判断。先分析
碳骨架异构，分别为 C—C—C—C与 2种情况，然后分别对 2 种碳骨架采用“定一移一”的方
法分析，其中骨架 C—C—C—C 有 、 共8种，骨架
共4种，综上所述，分子式为C HBrCl的有机物种类共8＋4＝12种，C
4 8
项正确。
考法03 研究有机化合物的一般方法
1.研究有机化合物的基本步骤
2.有机化合物的分离、提纯
(1)蒸馏和重结晶适用对象 要求
常用于分离、提纯互溶 ①该有机物热稳定性较强
蒸馏
的液态有机物 ②该有机物与杂质的沸点相差较大(一般大于30 ℃)
常用于分离、提纯固态 ①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大
重结晶
有机物 ②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大
(2)萃取分液
①液—液萃取
利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
②固—液萃取
用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
③分液
用分液漏斗将互不相溶且密度不同的两液体分开的过程。
3.有机化合物分子式的确定
(1)元素分析
(2)相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷数的比值)最大值即为该有机化合物的相对分子质量。
4.分子结构的确定——波谱分析
(1)红外光谱
原理 不同的化学键或官能团的吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置
作用 获得分子中所含化学键或官能团的信息
(2)核磁共振氢谱
处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在谱图上出现的位
原理
置也不同，具有不同的化学位移获得有机物分子中氢原子的种类及相对数目，吸收峰数目＝氢原子种类，吸收峰面积比
作用
＝氢原子数目比
分子式为C HO的有机物A，其核磁共振氢谱图如下，则A的结构简式为CHCHOH
2 6 3 2
举例
(3)X射线衍射
①原理：X射线和晶体中的原子相互作用产生衍射谱图。
②作用：获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。
请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)碳氢质量比为3∶1的有机物一定是CH。( )
4
(2)CH CHOH与CHOCH 互为同分异构体，核磁共振氢谱相同。( )
3 2 3 3
(3)乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物。( )
(4)质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型。(
)
(5)有机物 的核磁共振氢谱中有4组特征峰。( )
(6)有机物 的核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为3∶4∶1。( )
(7)质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型( )
(8)有机物 的1H核磁共振谱图中有4组特征峰( )
(9)有机物 分子中含有2个手性碳原子( )
【答案】(1)× (2)× (3)× (4)× (5)√ (6)× (7)× (8)√ (9)×
考向01 考查有机物的分离、提纯
【例1】（2024·河北邢台·一模）常温下，乙酰苯胺是一种具有解热镇痛作用的白色晶体，20 ℃时在乙醇
中的溶解度为36.9 g，在水中的溶解度如下表(注：氯化钠可分散在醇中形成胶体)。温度/℃ 25 50 80 100
溶解度/g 0.56 0.84 3.5 5.5
某种乙酰苯胺样品中混入了少量氯化钠杂质，下列提纯乙酰苯胺的方法正确的是( )
A．用水溶解后分液
B．用乙醇溶解后过滤
C．用水作溶剂进行重结晶
D．用乙醇作溶剂进行重结晶
【答案】C
【解析】氯化钠可分散在醇中形成胶体，不能用过滤的方法分离，不选 B；氯化钠在水中的溶解度随温度
变化基本不变，根据表中数据，乙酰苯胺在水中的溶解度随温度降低而降低，所以可选用重结晶方法，先
用水溶解加热形成乙酰苯胺的热饱和溶液，然后降温结晶让大量的乙酰苯胺晶体析出，选 C；20 ℃时乙酰
苯胺在乙醇中的溶解度为36.9 g，氯化钠可分散在醇中形成胶体，且二者在乙醇中的溶解度随温度变化未
知，不能用重结晶法提纯乙酰苯胺，不选D。
考向02 确定有机物分子式、结构式
【例2】（2024·山西阳泉·模拟）对有机物X的组成结构、性质进行观察、分析，得到实验结果如下：
①X为无色晶体，微溶于水，易溶于NaCO 溶液；
2 3
②完全燃烧166 mg有机物X，得到352 mg CO 和54 mg H O；
2 2
③X分子中只有2 种不同结构位置的氢原子；
④X的相对分子质量在100～200之间。
根据以上信息回答下列问题：
(1)X的分子式为______________________________，结构简式为____________________。
(2)X的一种同分异构体(与X具有相同的官能团)，在一定条件下可发生分子内脱水反应生成一种含有五元
环的有机物Y，Y的结构简式为____________。
(3)X的某些同分异构体具有如下性质：
a.能发生水解反应
b.能发生银镜反应
c.能使氯化铁溶液显紫色
请写出可能的结构简式_________________________________________________(任写两种)。
【答案】(1)C HO (2)
8 6 4
(3)
【解析】(1)①X为无色晶体，微溶于水，易溶于NaCO 溶液，则X可能为有机酸；②完全燃烧166 mg有
2 3
机物X，得到352 mg CO 和54 mg HO，则X分子中C、H、O的原子个数比为∶×2∶＝8∶6∶4＝4∶3∶2，则X的
2 2实验式为C HO ；④X的相对分子质量在100～200之间，则100＜(12×4＋1×3＋16×2)×n＜200，解得n＝
4 3 2
2，X的分子式为C HO ；③X分子中只有两种不同结构位置的氢原子，则X为对苯二甲酸。(2)X的一种
8 6 4
同分异构体(与X具有相同的官能团)，在一定条件下可发生分子内脱水反应生成一种含有五元环的有机物
Y，则X的同分异构体为邻苯二甲酸、Y为邻苯二甲酸酐，其结构简式为 。(3)X的某些同分
异构体具有如下性质：a.能发生水解反应，则其分子中有酯基；b.能发生银镜反应，则其分子中有醛基；c.
能使氯化铁溶液显紫色，则其分子中有酚羟基。其可能的结构有 等。
【思维建模】确定有机物分子式、结构式的思维模型
【对点1】（2024·黑龙江哈尔滨·模拟）下列有关有机化合物分离、提纯的方法错误的是( )
选项 混合物 试剂 分离提纯方法
A 乙烯(SO ) NaOH溶液 洗气
2
B 乙醇(乙酸) NaOH溶液 分液
C 苯(苯甲酸) NaOH溶液 分液
D 乙烷(乙烯) 溴水 洗气
【答案】B
【解析】SO 与NaOH溶液反应生成NaSO 和HO，乙烯与NaOH不反应，洗气可以分离，A正确；乙酸
2 2 3 2
与NaOH溶液反应，乙醇溶于水，不能进行分液，B错误；苯甲酸与 NaOH溶液反应生成苯甲酸钠和
HO，苯与NaOH溶液不反应且不溶于NaOH溶液，混合液分层，可进行分液，C正确；乙烯与溴水发生
2
加成反应，乙烷不反应，可以通过盛有溴水的洗气瓶洗气进行分离提纯，D正确。
【对点2】（2024·江西赣州·模拟）有机物M(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)具有令人愉悦的牛奶香气，主要用于配制奶油、乳品、酸奶和草莓型香精等，是我国批准使用的香料产品，其沸点为 148
℃。某化学兴趣小组从粗品中分离提纯有机物M，然后借助李比希法、现代科学仪器测定有机物M的分子
组成和结构，具体实验过程如下：
步骤一：将粗品用蒸馏法进行纯化。
(1)蒸馏装置如图1所示，仪器a的名称是________，图中虚线框内应选用图中的________(填“仪器x”或
“仪器y”)。
步骤二：确定M的实验式和分子式。
(2)利用元素分析仪测得有机物M中碳的质量分数为54.5%，氢的质量分数为9.1%。
①M的实验式为________。
②已知 M 的密度是同温同压下二氧化碳密度的 2 倍，则 M 的相对分子质量为________，分子式为
________。
步骤三：确定M的结构简式。
(3)用核磁共振仪测出M的核磁共振氢谱如图2所示，图中峰面积之比为1∶3∶1∶3；利用红外光谱仪测得M
的红外光谱如图3所示。
M中官能团的名称为__________，M的结构简式为________。
【答案】(1)蒸馏烧瓶 仪器y
(2)①C HO ②88 C HO
2 4 4 8 2
(3)羟基、酮羰基
【解析】(1)球形冷凝管一般用于冷凝回流装置中，故虚线框内应选仪器y。
(2)①根据M中碳、氢元素的质量分数确定氧元素的质量分数为w(O)＝100%－54.5%－9.1%＝36.4%，分子
内各元素原子的个数比N(C)∶N(H)∶N(O)＝∶∶＝2∶4∶1，其实验式为C HO。②M的相对分子质量为2×44＝
2 4
88，设分子式为(C HO) ，则44n＝88，n＝2，则M的分子式为C HO。
2 4 n 4 8 2(3)根据核磁共振氢谱图中有4组峰，说明分子中含有4种不同化学环境的氢原子，且个数比为1∶3∶1∶3，结
合红外光谱图所示含有C—H、H—O、C==O等化学键，其结构简式为 ，所含官能团为羟基、
酮羰基。
1．（2024·陕西西安·模拟）下列物质属于同分异构体的是
A．乙烷与丙烷 B．O 与O
2 3
C．正丁烷与异丁烷 D． 和
【答案】C
【解析】A．乙烷与丙烷互为同系物，A错误；
B．O 与O 互为同素异形体，B错误；
2 3
C．正丁烷与异丁烷为分子式相同，结构不同的有机物，互为同分异构体，C正确；
C． 与 互为同位素，D错误；
故选C。
2．（2024·河北保定·期中）下列有机物的命名错误的是
A． 2，3，4-三甲基戊烷
B． 5-羟基苯甲酸
C． 4-溴-1-戊炔
D． 2，2-二甲基1-丙醇
【答案】B【解析】A．依据系统命名规则， 为2，3，4-三甲基戊烷，故A正确；
B． 应为间羟基苯甲酸或者3-羟基苯甲酸，故B错误；
C． 为4-溴-1-戊炔，故C正确；
D． 为2，2-二甲基1-丙醇，故D正确；
故选B。
3．（2024·四川成都·模拟预测）下列表达有关反应的化学方程式正确的是
A．
B．
C．
D．
【答案】B
【解析】A．甲烷和氯气光照反应生成卤代烃和氯化氢，不会产生氢气，A项错误
B．乙醛和氢氧化铜和NaOH反应生成乙酸钠，氧化亚铜和水，方程式为
，B项正确；
C．乙醇的催化氧化生成乙醛和水，方程式为 ，C项错误；
D．丙烯发生聚合反应生成聚丙烯的方程式为： ，D项错误；
答案选B。
4．（2024·江苏南通·模拟预测）以下反应是天然产物顺式茉莉酮全合成中的一一步，下列说法中正确的是A．生成物的分子式为C HO
7 6
B．反应物可以发生氧化、取代和水解反应
C．图示反应类型为加成反应
D．生成物中的所有原子可能处于同一平面内
【答案】B
【解析】A．生成物的分子式为C H O，A项错误；
7 10
B．该反应物能燃烧发生氧化反应，有甲基可以发生取代反应，有酯基可以发生水解反应，B项正确；
C．根据原子个数守恒，该反应产物不止一种，不是加成反应，C项错误；
D．生成物中含有饱和碳原子，不可能所有原子共平面，D项错误；
答案选B。
5．（2024·四川内江·期中）下列关于有机化合物的说法正确的是
A．糖类、油脂、蛋白质均属于天然高分子
B．2—苯基丙烯( )分子中所有原子共平面
C．二环[1，1，0]丁烷( )的二氯代物有3种(不考虑立体异构)
D．有机化合物 X( )能发生取代反应和加成反应，且能使酸性KMnO 溶液褪色
4
【答案】D
【解析】A．单糖、二糖和油脂都不是高分子化合物，故A错误；
B．由结构简式可知，2—苯基丙烯分子中含有空间构型为四面体形的饱和碳原子，则分子中所有原子不可
能共平面，故B错误；
C．由结构简式可知， 的二氯代物有如图所示的4种结构：
，故C错误；D．由结构简式可知， 分子中含有的酯基能发生取代反应，含有的碳碳双键能发生加
成反应，能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，故D正确；
故选D。
6．（2024·广东江门·三模）某抗氧化剂 可由化合物 通过如下反应制得，下列关于该反应说法不正确的
是
A．X分子中所有原子可共平面
B．Y分子既能与 反应，又能与 反应
C． 分子中含有手性碳原子
D． 分子最多能与 发生反应
【答案】D
【解析】A．X分子苯环、碳碳双键、羧基中原子可共平面，酚羟基可以旋转到面上，故A正确；
B．Y具有氨基显碱性，可以和酸反应，还有酯基，可以和氢氧化钠反应，故B正确；
C．酯基和酰胺之间的碳，具有手性，故C正确；
D． 分子最多能与 发生反应，苯环3mol，碳碳双键1mol，故D错误；
答案选D。
7．（2024·湖南长沙·三模）有机物F是一种合成某种利胆药的中间产物，其结构简式如图所示。下列关于
F的说法错误的是
A．能发生取代反应和加成反应
B．含有4种官能团
C．能使溴水和酸性KMnO 溶液褪色
4
D．1 mol F可与5 mol H 发生加成反应
2
【答案】B
【分析】 含有醚键、碳碳双键、醛基官能团，同时含有苯环，据此分析；【解析】A．能发生取代反应，碳碳双键、醛基官能团，苯环可加成反应，A正确；
B．含有3种官能团，B错误；
C．碳碳双键能使溴水碳碳双键，碳碳双键、醛基能使酸性KMnO 溶液碳碳双键，C正确；
4
D．1 mol F含1mol碳碳双键、1mol醛基，1mol苯环可与5 mol H 发生加成反应，D正确；
2
故选B。
8．（2024·黑龙江牡丹江·一模）α-氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，其结构简式如下。下列关于α-氰基丙
烯酸异丁酯的说法错误的是
A．其分子式为C H NO
8 11 2
B．催化剂存在下与足量氢气反应， 键均可断裂
C．分子中可能共平面的碳原子最多为7个
D．其核磁共振氢谱有4种峰
【答案】B
【解析】A．根据题给结构可知，分子式为C H NO ，A正确；
8 11 2
B．碳碳双键可以发生加成，但酯基中的碳氧双键不能加成，B错误；
C．碳碳双键、碳氧双键为平面结构，可能共面的碳原子如图所示， ，C正确；
D．分子中有4种不同环境的H，如图所示 ，D正确；
故答案为：B。
9．（2024·陕西商洛·模拟预测）有机物M是制备某中药的中间体，其结构简式如图所示。下列关于M的
说法错误的是
A．M分子中存在3种官能团
B．所有碳原子处于同一平面
C．能与溴水发生加成反应
D．可以发生水解反应
【答案】B【解析】A．M中含有醚键、酯基、碳碳双键，共3种官能团，A正确；
B．M结构中有一饱和碳原子连接3个甲基，故M中所有碳原子不可能共平面，B错误；
C．M分子中含有碳碳双键能与溴水发生加成反应，C正确；
D．M分子中含有酯基，能发生水解反应，D正确；
故选B。
10．（2024·四川内江·期末）6.8gX完全燃烧生成3.6g 和8.96L (标准状况)。X的核磁共振氢谱有4
个峰且面积之比为 。X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其质谱、红外光谱图如
下。关于X的下列判断正确的是
A．摩尔质量为136
B．含有官能团的名称为羰基、醚键
C．分子中所有碳原子不可能在同一个平面上
D．其同分异构体中可能存在同时含有苯环和羧基的分子
【答案】D
【分析】由质谱图可知，X的相对分子质量为最大碎片荷比即136，则有机物X的物质的量为
，完全燃烧后生成的水的物质的量为 ，则氢原子的
物质的量为 ，CO 的物质的量为 ，碳原子的物质的
2
量为 ，即1个有机物分子含有8个碳原子，8个氢原子，根据相对分子质量计算氧原子个数
为： ，因此该有机物的分子式为C HO，据红外光谱图和核磁共振氢谱可知，X的结
8 8 2
构简式为 。
【解析】A．由质谱图可知，X的相对分子质量为最大碎片荷比即136，A错误；
B．根据分析可知，X的结构简式为 ，分子中含有的官能团名称为酯基，B错误；C．X的结构简式为 ，分子中所有碳原子可能在同一个平面上，C错误；
D．X的同分异构体 ，同时含有苯环和羧基，D正确；
故答案选D。
11．（2024·四川遂宁·三模）罗勒烯是一种无环单萜类化合物，有草香、花香并伴有橙花油气息，主要存
在于罗勒油等植物精油中，其结构如图a所示，下列有关罗勒烯的说法错误的是
A．难溶于水，易溶于苯等有机溶剂
B．能与溴水发生氧化还原而使溴水褪色
C．所有碳原子可能共平面
D．与叔丁基苯(结构如图b)分子式不同
【答案】B
【解析】A．由罗勒烯的结构可知，罗勒烯是难溶于水，易溶于苯等有机溶剂的不饱和烃，A正确；
B．分子中含碳碳双键，可与溴水发生加成反应使其褪色，B错误；
C．碳碳双键为平面结构，由三点成面可知，罗勒烯分子中所有碳原子可能共平面，C正确；
D．由结构图可知，罗勒烯、叔丁基苯的分子式分别为C H 、C H ，两者分子式不相同，D正确；
10 16 10 14
故选B。
12．（2024·山西大同·模拟预测）我国科学家最新合成出一种聚醚酯(PM)新型材料，可实现“单体一聚合
物一单体”的闭合循环，推动塑料经济的可持续发展，合成方法如图。
下列说法不正确的是
A．M与足量的 溶液反应，消耗
B．M的一氯代物的同分异构体有9种
C．合成聚醚酯(PM)的过程中官能团的种类和数目均改变
D．M中含有手性碳原子【答案】A
【解析】A．由题干M的结构简式可知，M中含有1个醇酯基，故1molM与足量的 溶液反应，消耗
，题干未告知M的物质的量，无法计算消耗NaOH的量，A错误；
B．由题干M的结构简式可知，M分子中除苯环上有2根对称轴之外其余结构没有对称轴，即M分子中有
9种不同环境的氢原子，则M的一氯代物的同分异构体有9种，B正确；
C．由题干M和PM的结构简式可知，M中含有1个酯基和2个醚键，而PM中n个酯基、2n个醚键和1
个羟基，即合成聚醚酯(PM)的过程中官能团的种类和数目均改变，C正确；
D．已知同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，结合M的结构简式可知，M中含
有手性碳原子，如图所示： ，D正确；
故答案为：A。
13．（2024·四川内江·期中）化合物A经质谱法和燃烧实验分析得知其相对分子质量为136，分子式为
C HO A分子中含有一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱图与核磁共振氢谱图如图所示。下列
8 8 2.
关于A的说法错误的是
A．A属于酯
B．A在一定条件下可与3 mol H 发生加成反应
2
C．与A属于同类化合物的同分异构体(不包括A)只有2种
D．符合题中A分子结构特征的有机物只有1种
【答案】C
【分析】有机物A的分子式为分子式C HO，不饱和度为 =5，A分子中只含一个苯环且苯环上
8 8 2
只有一个取代基，其核磁共振氢谱有四个吸收峰，说明分子中含有4种H原子，峰面积之比为1：2：2：
3，则四种氢原子个数之比=1：2：2：3，结合红外光谱可知，分子中存在酯基等基团，且苯环与C原子相
连，故有机物A的结构简式为 。
【解析】A．由分析可知，A的结构简式为 ，含有酯基，属于酯，故A正确；
B．A含有酯基，属于酯类化合物，酯基不能与氢气加成，只有苯环可以与氢气加成，所以1molA可以与
3mol H 发生加成反应，故B正确；
2C．与A属于同类化合物即含有苯环和酯基，同分异构体有 超过2种，故C错
误；
D．根据红外光谱图可以知道该有机物中含有C-H、C=O、C-O-C等，符合题中A分子结构特征的有机物
只有1种，故D正确；
故选：C。
14．（2024·四川成都·模拟预测）4-溴甲基肉桂酸甲酯是合成抗肿瘤药物帕比司他的重要中间体，其结构
简式如图。关于该有机物的说法错误的是
A．能发生加成反应、氧化反应、聚合反应
B．含有3种官能团
C．其苯环上的二氯代物有四种（不考虑立体异构）
D．最多有18个原子共平面
【答案】D
【解析】A．该有机物含有碳碳双键可以发生加成反应、氧化反应、聚合反应，A正确；
B．该有机物含有溴原子、碳碳双键和酯基3种官能团，B正确；
C．苯环上的二氯代物有
四种，C正确；
D．苯环、碳碳双键、碳氧双键均为平面结构，三个平面通过单键相连，单键可旋转，三个平面可重合，
因此最多有21个原子共平面，D错误；
故答案选D。
15．（2024·吉林长春·模拟预测）卡维地洛类药物(丁)可用于治疗原发性高血压、有症状的充血性心力衰
竭。以甲为原料合成丁的方法如下图所示。下列说法正确的是
A．试剂X可以是足量的NaOH溶液
B．乙、丙、丁均能与盐酸反应C．丙、丁互为同系物
D．戊的同分异构体有3种
【答案】B
【解析】A．甲转化为乙时，试剂X只与-COOH反应，不与酚羟基反应，试剂X只能为NaHCO 溶液，A
3
错误；
B．乙中-COONa能与盐酸反应，丙中氨基能与盐酸反应，丁中氨基能与盐酸反应，B正确；
C．丙、丁官能团不同，不互为同系物，C错误；
D．戊的同分异构体除醇外，还有醚类，共6种，D错误；
故选B。
1.（2024·浙江卷）有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素，红外光谱显示A分子中没有醚
键，质谱和核磁共振氢谱示意图如下。下列关于A的说法正确的是
A. 能发生水解反应 B. 能与 溶液反应生成CO
2
C. 能与O 反应生成丙酮 D. 能与 反应生成
2
【答案】D
【解析】由质谱图可知，有机物A相对分子质量为60，A只含C、H、O三种元素，因此A的分子式为
C HO或C HO，由核磁共振氢谱可知，A有4种等效氢，个数比等于峰面积之比为3：2：2：1，因此A
3 8 2 4 2
为CHCHCHOH。A为CHCHCHOH，不能发生水解反应，故A错误；A中官能团为羟基，不能与
3 2 2 3 2 2
溶液反应生成CO，故B错误；CHCHCHOH的羟基位于末端C上，与O 反应生成丙醛，无
2 3 2 2 2
法生成丙酮，故C错误；CHCHCHOH中含有羟基，能与Na反应生成H，故D正确；故选D。
3 2 2 2
2.（2024·湖南卷）下列有关化学概念或性质的判断错误的是
A. 分子是正四面体结构，则 没有同分异构体
B. 环己烷与苯分子中 键的键能相等
C. 甲苯的质谱图中，质荷比为92的峰归属于D. 由 与 组成的离子液体常温下呈液态，与其离子的体积较大有关
【答案】B
【解析】 为四面体结构，其中任何两个顶点都是相邻关系，因此 没有同分异构体，故A
项说法正确；环己烷中碳原子采用sp3杂化，苯分子中碳原子采用sp2杂化，由于同能层中s轨道更接近原
子核，因此杂化轨道的s成分越多，其杂化轨道更接近原子核，由此可知sp2杂化轨道参与组成的C-H共价
键的电子云更偏向碳原子核，即苯分子中的C-H键长小于环己烷，键能更高，故B项说法错误；
带1个单位电荷，其相对分子质量为92，因此其质荷比为92，故C项说法正确；当阴阳离
子体积较大时，其电荷较为分散，导致它们之间的作用力较低，以至于熔点接近室温，故D项说法正确；
故选B。
3.（2024·甘肃卷）曲美托嗪是一种抗焦虑药，合成路线如下所示，下列说法错误的是
A. 化合物I和Ⅱ互为同系物
B. 苯酚和 在条件①下反应得到苯甲醚
C. 化合物Ⅱ能与 溶液反应
D. 曲美托嗪分子中含有酰胺基团
【答案】A
【解析】化合物Ⅰ含有的官能团有羧基、酚羟基，化合物Ⅱ含有的官能团有羧基、醚键，官能团种类不
同，化合物Ⅰ和化合物Ⅱ不互为同系物，A项错误；根据题中流程可知，化合物Ⅰ中的酚羟基与
反应生成醚，故苯酚和 在条件①下反应得到苯甲醚，B项正确；化合物Ⅱ中含
有羧基，可以与NaHCO 溶液反应，C项正确；由曲美托嗪的结构简式可知，曲美托嗪中含有的官能团为
3
酰胺基、醚键，D项正确；故选A。
4.（2024·江苏卷）化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下：
下列说法正确的是
A. X分子中所有碳原子共平面 B. 最多能与 发生加成反应C. Z不能与 的 溶液反应 D. Y、Z均能使酸性 溶液褪色
【答案】D
【解析】X中饱和的C原子sp3杂化形成4个单键，具有类似甲烷的四面体结构，所有碳原子不可能共平
面，故A错误；Y中含有1个羰基和1个碳碳双键可与H 加成，因此 最多能与 发生加成
2
反应，故B错误；Z中含有碳碳双键，可以与 的 溶液反应，故C错误；Y、Z中均含有碳碳双
键，可以使酸性 溶液褪色，故D正确；故选D。
5.（2024·山东卷）我国科学家在青蒿素研究方面为人类健康作出了巨大贡献。在青蒿素研究实验中，下列
叙述错误的是
A. 通过萃取法可获得含青蒿素的提取液
B. 通过X射线衍射可测定青蒿素晶体结构
C. 通过核磁共振谱可推测青蒿素相对分子质量
D. 通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团
【答案】C
【解析】某些植物中含有青蒿素，可以通过用有机溶剂浸泡的方法将其中所含的青蒿素浸取出来，这种方
法也叫萃取，固液分离后可以获得含青蒿素的提取液，A正确； 晶体中结构粒子的排列是有规律的，通过
X射线衍射实验可以得到晶体的衍射图，通过分析晶体的衍射图可以判断晶体的结构特征，故X射线衍射
可测定青蒿素晶体结构，B正确；通过核磁共振谱可推测青蒿素分子中不同化学环境的氢原子的种数及其
数目之比，但不能测定青蒿素的相对分子质量，要测定青蒿素相对分子质量应该用质谱法，C不正确；红
外光谱可推测有机物分子中含有的官能团和化学键，故通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团，D正
确；综上所述，本题选C。
6.（2024·安徽卷）D-乙酰氨基葡萄糖(结构简式如下)是一种天然存在的特殊单糖。下列有关该物质说法正
确的是
A. 分子式为 B. 能发生缩聚反应
C. 与葡萄糖互为同系物 D. 分子中含有 键，不含 键
【答案】B
【解析】由该物质的结构可知，其分子式为：C H ON，故A错误；该物质结构中含有多个醇羟基，能发
8 15 6
生缩聚反应，故B正确；组成和结构相似，相差若干个CH 原子团的化合物互为同系物，葡萄糖分子式为
2
C H O，该物质分子式为：C H ON，不互为同系物，故C错误；单键均为σ键，双键含有1个σ键和1
6 12 6 8 15 6
个π键，该物质结构中含有C=O键，即分子中σ键和π键均有，故D错误；故选B。
7.（2024·河北卷）化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物，结构简式如图。下列相关表述错
误的是A. 可与 发生加成反应和取代反应 B. 可与 溶液发生显色反应
C. 含有4种含氧官能团 D. 存在顺反异构
【答案】D
【解析】化合物X中存在碳碳双键，能和 发生加成反应，苯环连有酚羟基，下方苯环上酚羟基邻位有
氢原子，可以与 发生取代反应，A正确；化合物X中有酚羟基，遇 溶液会发生显色反应，B正
确；化合物X中含有酚羟基、醛基、酮羰基、醚键4种含氧官能团，C正确；该化合物中只有一个碳碳双
键，其中一个双键碳原子连接的2个原子团都是甲基，所以不存在顺反异构，D错误；故选D。
8.（2024·湖北卷）鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是
A. 有5个手性碳 B. 在 条件下干燥样品
C. 同分异构体的结构中不可能含有苯环 D. 红外光谱中出现了 以上的吸收峰
【答案】B
【解析】连4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子，分子中有5个手性碳原子，如图中用星号标
记的碳原子： ，故A正确；由鹰爪甲素的结构简式可知，其分子中有过氧键，过氧键热
稳定性差，所以不能在120℃条件下干燥样品，故B错误； 鹰爪甲素的分子式为C H O，如果有苯环，
15 26 4
则分子中最多含2n-6=15×2-6=24个氢原子，则其同分异构体的结构中不可能含有苯环，故C正确；由鹰
爪甲素的结构简式可知，其分子中含羟基，即有氧氢键，所以其红外光谱图中会出现3000cm-1以上的吸收
峰，故D正确；故选B。
9．(2023·辽宁，6)在光照下，螺吡喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺吡喃说法正确的是( )
A．均有手性
B．互为同分异构体
C．N原子杂化方式相同
D．闭环螺吡喃亲水性更好
【答案】B
【解析】开环螺吡喃不含不对称碳原子，故A错误；分子式均为C H NO，它们结构不同，因此互为同分
19 19
异构体，故B正确；闭环螺吡喃中N原子杂化方式为sp3，开环螺吡喃中N原子杂化方式为sp2，故C错误；
开环螺吡喃中氧原子显负价，电子云密度大，容易与水分子形成分子间氢键，水溶性增大，故D错误。
10.(2022·浙江6月选考)下列说法不正确的是( )
A.乙醇和丙三醇互为同系物
B.35Cl和37Cl互为同位素
C.O 和O 互为同素异形体
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D.丙酮( )和环氧丙烷( )互为同分异构体
【答案】A
【解析】结构相似，组成上相差若干个CH 原子团的有机化合物为同系物，乙醇(CHCHOH)是饱和一元醇，
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丙三醇是饱和三元醇，两者所含官能团数目不同，不互为同系物，A错误；质子数相同、中子数不同的同
种元素互为同位素，35Cl的质子数为17，中子数为18，37Cl的质子数为17，中子数为20，两者质子数相同、
中子数不同，互为同位素，B正确；由同种元素组成的不同种单质互为同素异形体，O 和O 是由氧元素组
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成的不同的单质，两者互为同素异形体，C正确；分子式相同、结构不同的化合物互为同分异构体，丙酮
和环氧丙烷的分子式相同、结构不同，两者互为同分异构体，D正确。
11.(2022·河北卷) 在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。下列说法正确的是( )
A.M和N互为同系物
B.M分子中最多有12个碳原子共平面
C.N的一溴代物有5种
D.萘的二溴代物有10种
【答案】CD
【解析】A.由题中信息可知，M和N均属于二异丙基萘，两者分子式相同，但是其结构不同，故两者互为
同分异构体，两者不互为同系物，A说法不正确；B.因为萘分子中的10个碳原子是共面的，由于单键可以
旋转，异丙基中最多可以有2个碳原子与苯环共面，因此，M分子中最多有14个碳原子共平面，B说法不
正确；C.N分子中有5种不同化学环境的H，因此其一溴代物有5种，C说法正确；D.萘分子中有8个H，
但是只有两种不同化学环境的H(分别用α、β表示，其分别有4个)，根据定一移一法可知，若先取代α，
则取代另一个H的位置有7个；然后先取代1个β，再取代其他β，有3种，因此，萘的二溴代物有10种，
D说法正确。
12.(2022·山东卷)已知苯胺(液体)、苯甲酸(固体)微溶于水，苯胺盐酸盐易溶于水。实验室初步分离甲苯、
苯胺、苯甲酸混合溶液的流程如下。下列说法正确的是( )
A.苯胺既可与盐酸也可与NaOH溶液反应
B.由①、③分别获取相应粗品时可采用相同的操作方法
C.苯胺、甲苯、苯甲酸粗品依次由①、②、③获得
D.①、②、③均为两相混合体系
【答案】C
【解析】由题给流程可知，向甲苯、苯胺、苯甲酸的混合溶液中加入盐酸，盐酸将微溶于水的苯胺转化为
易溶于水的苯胺盐酸盐，分液得到水相Ⅰ和有机相Ⅰ；向水相中加入氢氧化钠溶液将苯胺盐酸盐转化为苯
胺，分液得到苯胺粗品①；向有机相中加入水洗涤除去混有的盐酸，分液得到废液和有机相Ⅱ，向有机相
Ⅱ中加入碳酸钠溶液将微溶于水的苯甲酸转化为易溶于水的苯甲酸钠，分液得到甲苯粗品②和水相Ⅱ；向
水相Ⅱ中加入盐酸，将苯甲酸钠转化为苯甲酸，经结晶或重结晶、过滤、洗涤得到苯甲酸粗品③。A.苯胺
分子中含有的氨基能与盐酸反应，但不能与氢氧化钠溶液反应，故A错误；B.由分析可知，得到苯胺粗品
①的分离方法为分液，得到苯甲酸粗品③的分离方法为结晶或重结晶、过滤、洗涤，获取两者的操作方法
不同，故B错误；C.由分析可知，苯胺粗品、甲苯粗品、苯甲酸粗品依次由①、②、③获得，故C正确；
D.由分析可知，①、②为液相，③为固相，都不是两相混合体系，故D错误；故选C。13．(2022·1浙江选择考，15)关于化合物 ，下列说法正确的是( )
A．分子中至少有7个碳原子共直线
B．分子中含有1个手性碳原子
C．与酸或碱溶液反应都可生成盐
D．不能使酸性KMnO 稀溶液褪色
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【答案】C
【解析】A. 图中所示的C理解为与甲烷的C相同，故右侧所连的环可
以不与其在同一直线上，分子中至少有5个碳原子共直线，A错误；B．
，分子中含有2个手性碳原子(箭头所指)，B错误；C.该物质含有酯基，与酸或碱溶液反应都可生成盐，C
正确；D.含有碳碳三键，能使酸性KMnO 稀溶液褪色，D错误。
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14．[2022·广东选择考，21(5)]化合物 有多种同分异构体，其中含OC结构的有 种，核磁共振氢
谱图上只有一组峰的结构简式为 。
【解析】化合物 的分子式为C HO，其同分异构体中含有 ，则符合条件的同分异构体有
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，共2种，其中核磁共振氢谱中只有一组峰的结构简式为
。
【答案】2
15．[2022·6浙江选择考，31(5)]写出同时符合下列条件的化合物 的同分异构体的结构简式
。
①1H－NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有N－H键。
②分子中含一个环，其成环原子数≥4。【解析】化合物 的分子式为C H N，其同分异构体有3种等效氢，含有N—H键，且分子中
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含有一个环，其成环原子数≥4，则这样的结构有 、 、 、 。
【答案】 、 、 、
