文档文本内容
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
专题32 有机化合物的结构特点与研究方法【十大题型】
【新高考通用】
【知识点1 有机化合物的分类方法】..............................................2
【知识点2 有机化合物的表示方法和命名】........................................4
【知识点3 有机化合物的空间结构】..............................................6
【知识点4 同系物和同分异构体】................................................8
【知识点5 研究有机化合物的一般方法】.........................................10
【题型1 有机化合物的结构与表示方法】.........................................12
【题型2 有机物的空间结构】...................................................14
【题型3 有机物的命名】.......................................................16
【题型4 同分异构体数目的判断】...............................................17
【题型5 有机物分类与官能团】.................................................19
【题型6 有机物的研究方法】...................................................20
【题型7 有机化合物分子式和结构式的确定】.....................................22
【题型8 多官能团物质的性质】.................................................24
【题型9 考查有机物的分离与提纯】.............................................26
【题型10 有机物综合考查】....................................................28
【过关测试】...................................................................30
考点要求
真题统计
考情分析
1.掌握有机化合物的结构和常见
官能团结构性质，有机物的命
名。
2.知道红外光谱、核磁共振氢谱
等现代仪器分析方法在有机化合
物分子结构测定中的应用。
3.认识官能团的种类，从官能团
的视角认识有机化合物的分类。
2024 江苏卷9 题，3 分
2024 湖南卷4 题，3 分
2024 浙江卷9 题，3 分
2024 山东卷7 题，3 分
2024 湖北卷6 题，3 分
2023 山东卷12 题，3 分
2023 北京卷9 题，3 分
本专主要考查结构式、结构简式、
比例模型、官能团、同系物、同分
异构体、有机物的命名仍是高考命
题的热点。预测2025 年还会延续以
往的命题风格，以甲烷、乙烯、乙
炔、苯等分子结构为母体分析陌生
有机分子中原子共线、共面问题，
会利用“定一移一”的方法在碳骨
架的基础上分析同分异构现象。蒸
馏、重结晶、萃取等分离和提纯方
法，红外光谱、核磁共振氢谱的原
1
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
4.认识有机化合物的分子结构决
定于原子间的连接顺序、成键方
式和空间排布，认识有机化合物
存在碳链异构、位置异构和官能
团异构等同分异构现象。
2023 辽宁卷6 题，3 分
2023 辽宁卷2 题，3 分
2023 浙江卷2 题，3 分
2023 乙卷8 题，6 分
2023 甲卷8 题，6 分
理，掌握有机化合物分子结构鉴定
的方法。
【思维导图】
【知识点1 有机化合物的分类方法】
一、有机化合物的分类
2
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
1.依据组成元素分类
有机化合物
2.依据碳骨架分类
3.依据官能团分类
(1)官能团：决定有机化合物特殊性质的原子或原子团。
(2)有机物主要类别与其官能团
类别
官能团
通式
典型代表物
结构
名称
名称
结构简式
烃
(1)烷烃
－
－
CnH2n＋2( n ≥
1)
(链状烷烃)
甲烷
CH4
(2)烯烃
碳碳双键
CnH2n( n ≥
2)
(单烯烃)
乙烯
CH2= = CH
2
(3)炔烃
－C≡C－
碳碳三键
CnH2n－2( n ≥
2)
(单炔烃)
乙炔
CH
≡
CH
(4)芳香烃
－
－
CnH2n－6( n ≥
6)
(苯及其同系物)
苯
烃
的
衍
生
物
(5)卤代烃
—X
卤素原子
( 碳卤键
)
饱和一卤代烃：
CnH2n＋1X
溴乙烷
CH3CH2Br
(6)醇
—OH(与链烃基相
连)
( 醇
) 羟基
饱和一元醇：
CnH2n＋2O
乙醇
CH3CH2OH
(7)酚
—OH(与苯环直接
相连)
( 酚
) 羟基
－
苯酚
(8)醚
醚键
－
乙醚
C2H5OC2H5
(9)醛
醛基
饱和一元醛：CnH2nO
乙醛
CH3CHO
3
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(10)酮
酮羰基
－
丙酮
CH3COCH3
(11)羧酸
羧基
饱和一元羧酸：
CnH2nO2
乙酸
CH3COOH
(12)酯
酯基
饱和一元酯：CnH2nO2
乙酸乙酯
CH3COOC2H5
(13)胺
—NH2
氨基
－
甲胺
CH3NH2
(14)酰胺
酰胺基
－
乙酰胺
CH3CONH2
(15)氨基
酸
—NH2、
氨基、羧
基
－
甘氨酸
【知识点2 有机化合物的表示方法和命名】
1.有机物常用的表示方法
有机物名称
结构式
结构简式
键线式
2－甲基－
1－丁烯
2－丙醇
或
CH3CH(OH)CH3
2.烃基
烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团。常见的烃基：甲基—
CH
3，乙基—
CH
2CH3，正丙基—
CH2CH2CH3，异丙基
。
3.有机化合物的命名
(1)烷烃的命名
①习惯命名法
当碳原子数n≤10 时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；当n＞10 时，用汉字数字表示。
当碳原子数n 相同时，用正、异、新来区别。
如：CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷，(CH3)2CHCH2CH3称为异戊烷，C(CH3)4称为新戊烷。
4
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
②系统命名法
(2)含官能团有机物的系统命名
【特别提醒】卤代烃中卤素原子作为取代基看待。酯是由对应的羧酸与醇(或酚)的名称组合，即某酸某酯。
聚合物：在单体名称前面加“聚”。
(3)苯的同系物的命名
苯环作为母体，其他基团作为取代基。
①习惯命名，用邻、间、对。
②系统命名法
将苯环上的6 个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1 号，选取最小位次号给另一甲基编号。
【知识点3 有机化合物的空间结构】
1.有机物中碳原子的成键特点
（1） 最外层4 个电子，可形成4 个共价键；
（2） 碳原子间以较稳定的共价键结合，不仅可以形成单键，还可以形成稳定的双键或叁键；
（3） 多个碳原子可以互相结合成链状，也可以结合成环状，还可以带有支链，碳链和碳环也可以结合；
2.有机物结构的表示方法
5
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
种类
表示方法
实例
分子式
用元素符号表示物质的分子组成
CH4、C2H6
最简式（实验
式）
用元素符号表示化合物中各元素原子个数的最简整数比
乙烷的最简式CH3
电子式
在元素符号周围用“.”或“×”表示原子的最外层电子的成
键情况的式子
甲烷的电子式
结构式
用短线“-”来表示1 个共价键，用“-”（单键）、“=”
（双键）或“≡”（三键）将所有的原子连接起来的式
子
乙烯的结构式
结构简式
（1）表示单键的“-”可以省略，将与碳原子相连的其他
原子写在其旁边，在右下角注明其个数；
（2）表示双键、三键的“=”“≡”不能省略；
（3）醛基（
)、羧基(
)可简化成-CHO、-
COOH
乙烯的结构简式
CH2==
=CH
2
键线式
（1）进一步省去碳、氢元素的元素符号，只要求表示出
分子中碳碳键以及与碳原子相连的基团；
（2）键线式中的每个拐点或终点均表示一个碳原子，每
个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足
苯的键线式：
球棍模型
小球表示原子，短棍表示化学键
乙烯的球棍模型
空间填充模型
用不同体积的小球表示不同大小的原子
乙烯的空间填充模型：
3.有机物中的共价键及空间结构
甲烷型
碳为sp3杂化，形成σ 键，四面体形结构
乙烯型
碳为sp
2 杂化，含π 键，以双键为中心原子共平面
苯型
碳为sp
2 杂化，含大π 键Π，以苯环为中心12 原子共平面
6
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
乙炔型
碳为杂化，含
π 键，以三键为中心
4 原子共直线
甲醛型
碳为sp
2 杂化，以碳原子为中心4 原子共平面
4．四种基本模型
(1)甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3 个原子处在一个平面上，即分子中碳原子若以四个单键与
其他原子相连，则所有原子一定不能共平面(如图1)。
(2)乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何H 原子，所得有机物中的所有原子仍然
共平面(如图2)。
(3)苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何H 原子，所得有机物中的所有原子也仍然
共平面(如图3)。
(4)乙炔分子中所有原子共直线，若用其他原子代替H 原子，所得有机物中的所有原子仍然共直线(如图
4)。
【特别提醒】注意碳碳单键的旋转
碳碳单键两端碳原子所连原子或原子团能以“C－C”为轴旋转，例如
，因①键可以旋转，故
的平面和
确定的平面可能重合，也可能不重合。因而
分子中的所
有原子可能共面，也可能不共面。
5．结构不同的基团连接后原子共面分析
(1)直线与平面连接，则直线在这个平面上。如苯乙炔，所有原子共平面。
(2)平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，由于单键的旋转性，两个平面可以重合
，但不一定重合。
(3)平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂
7
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
时处于这个平面上。
【方法技巧】审准题目要求
题目要求中常有“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。如
分子中所有原子可能共平面，
分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不
能共平面。
【知识点4 同系物和同分异构体】
1．同系物
(1)定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2 原子团的物质互称为同系物。
(2)特点：官能团种类、数目均相同；具有相同的分子通式。
(3)性质：同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。
2．同分异构体的类型
(1)定义：分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。存在同分异构现象的化合物互为同分异构体。
(2)同分异构体类型
异构类型
形成途径
示例
碳架异构
碳骨架不同而产生的异构
CH3CH2CH2CH3和
位置异构
官能团位置不同而产生的异构
CH2===CH—CH2—CH3和CH3—CH===CH
—CH3
官能团异构
官能团种类不同而产生的异构
CH3CH2OH 与CH3—O—CH3
顺反异构
碳碳双键两端的原子或原子团在空
间的排列方式不同而产生的异构
(3)常见官能团异构
组成通式
可能的类别
CnH2n
烯烃、环烷烃
CnH2n－2
炔烃、二烯烃、环烯烃
CnH2n＋2O
醇、醚
CnH2nO
醛、酮、烯醇、环醇、环醚
CnH2nO2
羧酸、酯、羟基醛、羟基酮
CnH2n－6O
酚、芳香醇、芳香醚
CnH2n＋1NO2
硝基烷烃、氨基酸
3.判断同分异构体数目的常用方法和思路
8
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(1)烃基法：将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。如：丁基有4
种，C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH 均为4 种。
(2)代换法：将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如：乙烷分子中共有6 个H，若有一个氢原
子被Cl 取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种。假设把五氯乙烷分子中的Cl 看作
H，而H 看成Cl，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同理二氯乙烷和四氯乙烷均有
2 种，二氯苯和四氯苯均有3 种。
(3)等效氢法：分子中等效氢原子有如下情况：①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效；②同一个碳原
子上所连接的甲基氢原子等效；③分子中处于对称位置上的氢原子等效。
(4)定一移一法：分析二元取代产物的方法：如分析C3H6Cl2的同分异构体数目，可先固定其中一个氯原子
位置，然后移动另一个氯原子。
(5)组合法：饱和酯R1COOR2，—R1有m 种，—R2有n 种，则酯共有m×n 种。
【知识点5 研究有机化合物的一般方法】
1.研究有机化合物的基本步骤
2.有机化合物的分离、提纯
(1)蒸馏和重结晶
适用对象
要求
蒸馏
常用于分离、提纯互溶
的液态有机物
①该有机物热稳定性较强
②该有机物与杂质的沸点相差较大(一般大于30 ℃)
重结晶
常用于分离、提纯固态
有机物
①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大
②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大
(2)萃取分液
①液—液萃取
利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
②固—液萃取
用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
③分液
9
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
用分液漏斗将互不相溶且密度不同的两液体分开的过程。
3.有机化合物分子式的确定
(1)元素分析
(2)相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷数的比值)最大值即为该有机化合物的相对分子质量。
4.分子结构的确定——波谱分析
(1)红外光谱
原理
不同的化学键或官能团的吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置
作用
获得分子中所含化学键或官能团的信息
(2)核磁共振氢谱
原理
处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在谱图上出现的位
置也不同，具有不同的化学位移
作用
获得有机物分子中氢原子的种类及相对数目，吸收峰数目＝氢原子种类，吸收峰面积比
＝氢原子数目比
举例
分子式为C2H6O 的有机物A，其核磁共振氢谱图如下，则A 的结构简式为CH3CH2OH
(3)X 射线衍射
10
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
①原理：X 射线和晶体中的原子相互作用产生衍射谱图。
②作用：获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。
【题型1 有机化合物的结构与表示方法】
【例1】下列表示不正确的是
A. 中子数为10 的氧原子：
B.
的价层电子对互斥(VSEPR)模型：
C. 用电子式表示
的形成过程：
D.
的名称：
甲基
乙基戊烷
【答案】D
【解析】
质子数为8，质量数为18，根据质量数=质子数+中子数，可算得中子数为10，A 说法正确；
中心原子S 价层电子对数：
，其价层电子对互斥(VSEPR)模型为平面三角形，B
说法正确；
为离子化合物，其电子式表示形成过程：
，C 说法正
确；有机物
主链上有6 个碳原子，第2、4 号碳原子上连有甲基，命名为：2，4-二
甲基己烷，D 说法错误；答案选D。
【变式1-1】下列化学用语或图示正确
是
11
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
A.
的系统命名：2-甲基苯酚
B.
分子的球棍模型：
C. 激发态H 原子的轨道表示式：
D.
键形成的轨道重叠示意图：
【答案】A
【解析】
含有的官能团为羟基，甲基与羟基相邻，系统命名为：2-甲基苯酚，故A 正确；臭氧中
心O 原子的价层电子对数为：
，属于sp2杂化，有1 个孤电子对，臭氧为V 形分子，球棍
模型为：
，故B 错误；K 能层只有1 个能级1s，不存在1p 能级，故C 错误；p-pπ 键形成的轨道
重叠示意图为：
，故D 错误；故选A。
【变式1-2】下列表示不正确的是
A. CO2的电子式：
B. Cl2中共价键的电子云图：
C. NH3的空间填充模型：
D. 3，3-二甲基戊烷的键线式：
【答案】A
【解析】CO2的电子式：
，故A 错误；Cl2中的共价键是由2 个氯原子各提供1 个未成对电子
的3p 原子轨道重叠形成的，共价键电子云图为：
，故B 正确；NH3的中心原子N 形成3 个σ 键和
12
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
1 个孤电子对，为sp3杂化，NH3为三角锥形，空间填充模型：
，故C 正确；3，3-二甲基戊烷的主链
上有5 个C，3 号碳上连接有2 个甲基，键线式为：
，故D 正确；故选A。
【变式1-3】下列说法中正确的是( )
A．
的系统命名为1,3,4-三甲苯
B．2,2,3-三甲基戊烷的结构简式为
C．
的系统命名为2-甲基-3-丁炔
D．
的系统命名为4-乙基-2-己烯
【答案】D
【解析】选项A 中的有机物应命名为1,2,4-三甲苯，原名称未遵循取代基位次之和最小的原则；B 项中有
机物的名称应为2,2,4-三甲基戊烷；炔类物质命名时，应从离碳碳三键最近的一端编号，故C 中有机物应
命名为3-甲基-1-丁炔。
【题型2 有机物的空间结构】
【例2】下列有关说法正确的是( )
A.CH3CH===CHCH3分子中的4 个碳原子可能在同一直线上
B.苯乙烯(
)分子的所有原子可能在同一平面上
C.
分子中的所有原子都在同一平面上
D.
的名称为3－甲基－4－异丙基己烷
【答案】B
13
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
【解析】A 项，以“
”为中心，联想乙烯分子中的键角为120°，该分子中4 个碳原子不可能共
线；B 项，单键可绕轴旋转，烯平面与苯平面可能共面，因而所有原子可能共面；C 项，含有饱和碳，所
有原子不可能共面；D 项，应选含支链最多的碳链为主链，正确的名称为：2，4－二甲基－3－乙基己烷，
答案选B。
【变式2-1】下列说法正确的是( )
A．CH3CH==CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上
B．a(
)和c(
)分子中所有碳原子均处于同一平面上
C．
中所有碳原子可能都处于同一平面
D．化合物
(b)、
(d)、
(p)中只有b 的所有原子处于同一平面
【答案】D
【解析】A 项，根据乙烯的空间结构可知，CH3CH==CHCH3分子中的四个碳原子处于同一平面，但不在同
一直线上，错误；B 项，a 与c 分子中均有连接3 个碳原子的饱和碳原子，故所有碳原子不可能共平面，错
误；D 项，d、p 分子中都存在饱和碳原子，故只有b 的所有原子处于同一平面，正确，答案选D。
【变式2-2】下列说法正确的是( )
A．丙烷是直链烃，所以分子中3 个碳原子在一条直线上
B．丙烯分子中所有原子均在同一平面上
C．
中所有碳原子一定在同一平面上
D．CH3—CH==CH—C≡C—CH3分子中所有碳原子一定在同一平面上
【答案】D
【解析】A 项，饱和直链烃是锯齿形的，错误；B 项，CH3—CH==CH2中有甲基，所有原子不可能共平
面，错误；C 项，因环状结构不是平面结构，所有碳原子不可能在同一平面上，错误；D 项，该分子可表
14
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
示为
，依据乙烯分子中6 个原子共平面，乙炔分子中4 个原子共直线判断，该有机物分
子中所有碳原子共平面，正确。
【变式2-3】有机物
分子中最多有________个碳原子在同一平面
内，最多有________个原子在同一条直线上，苯环平面内的碳原子至少有________个。
【答案】11 6 9
【解析】以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构。由于碳碳单键
可以绕轴自由旋转，炔直线一定在苯平面内，苯平面和烯平面可能共面，也可能不共面，因而该有机物分
子中的所有碳原子可能共面，最多有5＋6＝11 个碳原子共面，至少有6＋2＋1＝9 个碳原子在苯平面内。
由于苯分子、乙烯分子的键角均为120°，炔直线与所在苯环正六边形对角线上的碳原子共线，因而5 个碳
原子和炔基上的1 个氢原子共线，即5＋1＝6。
【题型3 有机物的命名】
【例3】下列有机物命名正确的是( )
A．
2-乙基丙烷
B．
2-甲基-2-丙烯
C．
2,2,3-三甲基戊烷
D．
溴乙烷
15
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
【答案】C
【解析】A 正确的命名为2-甲基丁烷；B 正确的命名为2-甲基-1-丙烯；D 正确的命名为1,2-二溴乙烷。
【变式3-1】下列有关物质命名正确的是( )
A．CH3CH(OH)CH(CH3)2 3-甲基-2-丁醇
B．
3-甲基-2-丁烯
C．
加氢后得到2-乙基丁烷
D．
1,3,4-三甲基苯
【答案】A
【解析】
的名称为2-甲基-2-丁烯，B 项错误；应选最长的碳链作为主链，
加氢后得到3-甲基戊烷，C 项错误；
的名称为1,2,4-三甲基苯，D 项错
误。
【变式3-2】下列有机物命名正确的是( )
A．
：间二甲苯
B．
：2-甲基-2-丙烯
C．
：2,2,3-三甲基戊烷
16
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
D．
：6-羟基苯甲醛
【答案】C
【解析】A 项有机物正确的命名为对二甲苯；B 项有机物正确的命名为2-甲基-1-丙烯。
【题型4 同分异构体数目的判断】
【例4】能使溴水褪色，含有3 个甲基，其分子式为C6H11Br 的有机物(不考虑立体异构)共有( )
A.10 种
B.11 种
C.12 种
D.13 种
【答案】C
【解析】烯烃C6H12的一溴取代后能含3 个甲基碳链结构有：(CH3)2C===CHCH2CH3、
CH3CH===C(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCH===CHCH3、CH2===C(CH3)CH(CH3)2、(CH3)2C===C(CH3)2、
(CH3)3 CCH===CH2，含有3 个甲基的一溴代物的种类分别为2、2、3、2、1、2 种，共12 种。
【变式4-1】分子式为C4H10O 的醇与分子式为C4H6O2的链状结构羧酸形成的酯(不考虑立体异构)共有(
)
A.8 种
B.10 种
C.12 种
D.14 种
【答案】C
【解析】分子式为C4H10O 的醇的结构有CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CHOHCH3、
(CH3)2CHCH2OH、(CH3)3COH，共4 种同分异构体；C4H6O2的链状结构羧酸的结构是
CH2===CHCH2COOH、CH3CH===CHCOOH、CH2===C(CH3)COOH，共3 种同分异构体，形成的酯(不考虑
立体异构)共有3×4＝12 种，故C 正确。
【变式4-2】已知a、b、c 三种有机化合物的结构简式如图所示：
(a)、
(b)、
(c)。
下列说法不正确的是( )
A．a、b、c 互为同分异构体
B．a、b、c 分子中碳原子杂化方式均有2 种
C．a、b、c 的一氯代物均有3 种
D．a、b、c 中只有a 分子的所有碳原子处于同一平面内
【答案】C
17
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
【解析】由结构简式可知，a、b、c 的分子式均为C7H8，三者的分子结构不同，互为同分异构体，A 正
确；苯环上的碳原子及双键上的碳原子均采取sp2杂化，饱和碳原子采取sp3杂化，B 正确；a 分子苯环上
有3 种氢原子，甲基上有1 种氢原子，故其一氯代物有4 种，C 错误；a 分子含有苯环，苯是平面形结构，
直接 与苯环相连的碳原子在苯环所在平面内，故a 中所有碳原子共平面，b、c 分子中两个环状结构均通
过饱和碳原子连接，所有碳原子一定不共平面，D 正确。
【变式4-3】分子式为C4H8BrCl 的有机物共有(不含立体异构)( )
A.8 种
B.10 种
C.12 种
D.14 种
【答案】C
【解析】C4H8ClBr 可以看成丁烷中的2 个H 原子分别被1 个Cl、1 个Br 原子取代，丁烷只有2 种结构，氯
原子与溴原子可以取代同一碳原子上的H 原子，可以取代不同碳原子上的H 原子，据此书写判断。先分析
碳骨架异构，分别为 C—C—C—C 与
2 种情况，然后分别对 2 种碳骨架采用“定一移一”的方
法分析，其中骨架 C—C—C—C 有
、
共8 种，骨架
共4 种，综上所述，分子式为C4H8BrCl 的有机物种类共8＋4
＝12 种，C 项正确。
【题型5 有机物分类与官能团】
【例5】下列物质的类别与所含官能团都正确的是( )
18
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
【答案】B
【解析】—OH 未直接与苯环相连，
属于醇，A 项错误；
属于酯，官能团为酯
基(
)，C 项错误；CH3—O—CH3属于醚，官能团为
，D 项错误。
【变式5-1】节日期间，为了保持鲜花盛开，对大量盆栽鲜花施用了S 诱抗素制剂。S 诱抗素的分子结构如
图，下列关于该分子说法正确的是( )
A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基
B.含有苯环、羟基、羰基、羧基
C.含有羟基、羰基、羧基、酯基
D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基
【答案】A
【解析】从图示可以分析，该有机物的结构中存在3 个碳碳双键、1 个羰基、1 个醇羟基、1 个羧基。A 选
项正确。
【变式5-2】下列对有机化合物的分类结果正确的是( )
A．CH2==CH2、
、
同属于脂肪烃
B．
、
、
同属于芳香烃
C．CH2==CH2、CH≡CH 同属于烯烃
19
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
D.
、、
同属于环烷烃
【答案】D
【解析】烷、烯、炔都属于脂肪烃，而苯、环己烷、环戊烷都属于环烃，而苯是环烃中的芳香烃。环戊
烷、环丁烷及乙基环己烷均是环烃中的环烷烃。
【变式5-3】黄曲霉毒素M1 为已知的致癌物，具有很强的致癌性。黄曲霉毒素M1 的结构简式如图所示，
下列关于该分子含有的官能团的说法正确的是( )
A．含有碳碳双键、羟基、酮羰基、酯基、醚键
B．含有苯环、羟基、酮羰基、羧基、醚键
C．含有羟基、酮羰基、羧基、酯基、醚键
D．含有碳碳双键、苯环、羟基、酮羰基、醚键
【答案】A
【解析】由黄曲霉毒素M1 的结构简式可知，该有机物分子中含有的官能团有碳碳双键、羟基、酮羰基、
酯基、醚键。
【题型6 有机物的研究方法】
【例6】下列说法不正确的是( )
A.元素分析仪可确定物质中是否含有C、H、O、N、S、Cl、Br 等元素
B.红外光谱仪可确定物质中是否存在某些有机原子团
C.核磁共振仪可确定有机物中是否存在卤素原子
D.质谱仪可根据电子束轰击后得到的碎片特征分析有机物的结构
【答案】C
【解析】元素分析仪作为一种实验室常规仪器，可同时对有机的固体、高挥发性和敏感性物质中C、H、
O、N、S、Cl、Br 等元素的含量进行定量分析测定，故A 正确；红外光谱仪是利用物质对不同波长的红外
辐射的吸收特性，进行分子结构和化学组成分析的仪器，用红外光谱仪可以确定物质中是否存在某些有机
原子团，故B 正确；核磁共振仪通常根据谱中出现几组峰说明有机物中含有几种类型氢原子，故C 不正
20
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
确；质谱仪是用高能电子束轰击有机物分子，使之分离成带电的“碎片”，并根据“碎片”的某些特征谱
分析有机物的结构，故D 正确。
【变式6-1】研究有机物一般经过以下几个基本步骤：分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构
式。以下用于研究有机物的方法正确的是( )
A．通常用过滤的方法来分离、提纯液态有机混合物
B．质谱仪可以用于确定有机物中氢原子的种类
C．核磁共振氢谱可以用于确定有机物的相对分子质量
D．红外光谱可以用于确定有机物分子中的基团
【答案】D
【解析】分离、提纯液态有机混合物，常根据有机物的沸点不同，用蒸馏的方法分离，A 错误；质谱仪用
于测定有机物的相对分子质量，B 错误；核磁共振氢谱可以用于测定有机物分子中氢原子的种类和数目，
C 错误。
【变式6-2】有机物A 经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3 种元素，红外光谱显示A 分子中没有醚键，质
谱和核磁共振氢谱示意图如下。下列关于A 的说法正确的是
A. 能发生水解反应
B. 能与
溶液反应生成CO2
C. 能与O2反应生成丙酮
D. 能与
反应生成
【答案】D
【解析】由质谱图可知，有机物A 相对分子质量为60，A 只含C、H、O 三种元素，因此A 的分子式为
C3H8O 或C2H4O2，由核磁共振氢谱可知，A 有4 种等效氢，个数比等于峰面积之比为3：2：2：1，因此A
为CH3CH2CH2OH。A 为CH3CH2CH2OH，不能发生水解反应，故A 错误；A 中官能团为羟基，不能与
溶液反应生成CO2，故B 错误；CH3CH2CH2OH 的羟基位于末端C 上，与O2反应生成丙醛，无
法生成丙酮，故C 错误；CH3CH2CH2OH 中含有羟基，能与Na 反应生成H2，故D 正确；故选D。
21
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
【变式6-3】下列方法或仪器使用错误的是
A．红外光谱可用于分析、鉴定元素
B．色谱法可用于分离、提纯有机化合物
C．X 射线衍射可测定键长、键角等分子结构信息
D．核磁共振氢谱可用于测定有机物中不同类型的氢原子及其相对数目等信息
【答案】A
【解析】不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上处于不同的位置，根据红外光谱图可获得
分子中含有的化学键或官能团的信息，A 错误；色谱法利用不同溶质（样品）与固定相和流动相之间的作
用力（分配、吸附、离子交换等）的差别，当两相做相对移动时，各溶质在两相间进行多次平衡，使各溶
质达到相互分离，可用于分离、提纯有机化合物，B 正确；X 射线衍射可用于测定键长、键角等键参数分
子结构信息，C 正确；核磁共振氢谱可用于测定有机物中不同类型的氢原子及其相对数目等信息，D 正
确；答案选A。
【题型7 有机化合物分子式和结构式的确定】
【例7】已知某有机物A 的红外光谱图、核磁共振氢谱图和质谱图如图所示，下列说法错误的是( )
A．由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键
B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子
C．由其质谱图可以得知A 分子的相对分子质量为46
D．综合分析化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3—O—CH3
【答案】D
【解析】由A 的红外光谱图可知，有机物A 含C—H、H—O 和C—O，有3 种不同的化学键，故A 正确；
22
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
有机物A 的核磁共振氢谱图中有三组不同的峰，故该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子，故B 正
确；由A 的质谱图可以得知最大质荷比为46，故C 正确；根据上述三个图分析可知，有机物A 有三种H，
而CH3—O—CH3只有一种H，故D 错误。
【变式7-1】有机物A 完全燃烧只生成CO2和H2O，将12 g 该有机物完全燃烧，所得的产物依次通过足量
浓硫酸和足量碱石灰，浓硫酸增重14.4 g，碱石灰增重26.4 g，该有机物的分子式是( )
A．C4H10
B．C3H8O
C．C2H6O
D．C2H4O2
【答案】B
【解析】浓硫酸增重14.4 g，n(H2O)＝＝0.8 mol，n(H)＝2n(H2O)＝1.6 mol，m(H)＝1.6 mol×1 g·mol－1＝1.6
g。碱石灰增重26.4 g，n(CO2)＝＝0.6 mol，则n(C)＝0.6 mol，m(C)＝0.6 mol×12 g·mol－1
＝7.2 g。根据质量守恒知，12 g 有机物A 中氧的质量为m(O)＝12 g－8.8 g＝3.2 g，n(O)＝＝0.2 mol，
n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.6 mol 1.6 mol 0.2 mol
∶
∶
＝3 8 1
∶∶，即该有机物的实验式为C3H8O，由于C3H8O 中碳原子已经
饱和，所以该有机物的分子式为C3H8O。
【变式7-2】将6.8 g X 完全燃烧生成3.6 g H2O 和8.96 L(标准状况)CO2，X 的核磁共振氢谱有4 组峰且面积
之比为3 2 2 1
∶∶∶，X 分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其质谱图、核磁共振氢谱与红外光谱如
图。下列关于X 的叙述错误的是( )
A．X 的相对分子质量为136
B．X 的分子式为C8H8O2
C．符合题中X 分子结构特征的有机物有1 种
D．与X 属于同类化合物的同分异构体有4 种
【答案】D
【解析】根据质谱图得到X 的相对分子质量为136，故A 正确；6.8 g X(物质的量为0.05 mol)完全燃烧生成
3.6 g H2O(物质的量为0.2 mol)和8.96 L(标准状况)CO2(物质的量为0.4 mol)，根据原子守恒和相对分子质量
得到X 的分子式为C8H8O2，故B 正确；根据红外光谱可知该有机物只含一个苯环且苯环上只有一个取代
基，含有C==O、C—H、C—O—C，核磁共振氢谱有4 组峰且面积之比为3 2 2 1
∶∶∶，则X 的结构简式为
23
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
，则符合题中X 分子结构特征的有机物有1 种，故C 正确；与X 属于同类化合物的同
分异构体有
、
、
、
、
共5 种，故D 错误。
【题型8 多官能团物质的性质】
【例8】如图所示的有机物是制备青蒿素的重要原料，下列有关该有机物的说法不正确的是( )
A.分子式为C21H28O2
B.能溶于水，属于芳香烃
C.可使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.苯环上的一氯取代物有3 种
【答案】B
【解析】由结构简式知其分子式为C21H28O2，A 正确；含有O 元素，则属于烃的衍生物，B 错误；含有碳
碳双键，可与高锰酸钾发生氧化反应使其褪色，C 正确；分子中只有一个苯环，则苯环上的一氯取代物有
3 种， D 正确。
【变式8-1】二羟基甲戊酸是合成青蒿素的原料之一，其结构如图a 所示。下列有关二羟基甲戊酸的说法错
误的是( )
A．二羟基甲戊酸的分子式为C6H12O4
B．与乙醇、乙酸均能发生酯化反应，能使酸性KMnO4溶液褪色
C．等量的二羟基甲戊酸消耗Na 和NaHCO3的物质的量之比为3 1∶
24
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
D．与乳酸(结构如图b)互为同系物
【答案】D
【解析】由图a 可知，二羟基甲戊酸含有2 个羟基和1 个羧基，羟基能与乙醇发生酯化反应，羟基能与乙
酸发生酯化反应，其中—CH2OH 中的羟基能使酸性高锰酸钾溶液褪色，羟基、羧基都能与钠反应，与碳酸
氢钠反应的只能是羧基；a、b 两者结构不相似，不互为同系物。
【变式8-2】某有机物X 的结构简式如图所示，下列有关说法正确的是( )
A．X 的分子式为C12H16O3
B．X 在一定条件下能发生加成、加聚、取代、氧化反应
C．在催化剂的作用下，1 mol X 最多能与1 mol H2加成
D．不能用酸性高锰酸钾溶液区分苯和X
【答案】B
【解析】由X 的结构简式可知，其分子式为C12H14O3，故A 错误；X 的分子中含有酯基、羟基和碳碳双
键，一定条件下能发生加成、加聚、取代、氧化反应，故B 正确；在催化剂的作用下，X 分子中的碳碳双
键和苯环能与氢气发生加成反应，则1 mol X 最多能与4 mol 氢气加成，故C 错误；苯不能与酸性高锰酸
钾溶液反应，X 的分子中含有碳碳双键，能与酸性高锰酸钾溶液反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D 错
误。
【变式8-3】紫花前胡醇(
)可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。
下列有关该有机化合物的描述不正确的是( )
A．能使溴水褪色
B．遇FeCl3溶液呈紫色
C．能够发生消去反应生成双键
D．1 mol 该物质与足量NaOH 溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH
【答案】B
【解析】紫花前胡醇含有碳碳双键，能与溴发生加成反应而使溴水褪色，A 正确；紫花前胡醇中不含有酚
羟基，遇FeCl3溶液不呈紫色，B 不正确；紫花前胡醇中含有一个醇羟基，且与羟基连接的碳的邻位碳上有
氢原子，能够发生消去反应生成双键，C 正确；紫花前胡醇中含有一个酯基，且酯基水解后形成一个酚羟
25
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
基，故1 mol 该物质与足量NaOH 溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH，D 正确。
【题型9 考查有机物的分离与提纯】
【例9】下列有关有机化合物分离、提纯的方法错误的是( )
选项
混合物
试剂
分离提纯方法
A
乙烯(SO2)
NaOH 溶液
洗气
B
乙醇(乙酸)
NaOH 溶液
分液
C
苯(苯甲酸)
NaOH 溶液
分液
D
乙烷(乙烯)
溴水
洗气
【答案】B
【解析】SO2与NaOH 溶液反应生成Na2SO3和H2O，乙烯与NaOH 不反应，洗气可以分离，A 正确；乙酸
与NaOH 溶液反应，乙醇溶于水，不能进行分液，B 错误；苯甲酸与NaOH 溶液反应生成苯甲酸钠和
H2O，苯与NaOH 溶液不反应且不溶于NaOH 溶液，混合液分层，可进行分液，C 正确；乙烯与溴水发生
加成反应，乙烷不反应，可以通过盛有溴水的洗气瓶洗气进行分离提纯，D 正确。
【变式9-1】常温下，乙酰苯胺是一种具有解热镇痛作用的白色晶体，20 ℃时在乙醇中的溶解度为36.9
g，在水中的溶解度如下表(注：氯化钠可分散在醇中形成胶体)。
温度/℃
25
50
80
100
溶解度/g
0.56
0.84
3.5
5.5
某种乙酰苯胺样品中混入了少量氯化钠杂质，下列提纯乙酰苯胺的方法正确的是( )
A．用水溶解后分液
B．用乙醇溶解后过滤
C．用水作溶剂进行重结晶
D．用乙醇作溶剂进行重结晶
【答案】C
【解析】氯化钠可分散在醇中形成胶体，不能用过滤的方法分离，不选B；氯化钠在水中的溶解度随温度
变化基本不变，根据表中数据，乙酰苯胺在水中的溶解度随温度降低而降低，所以可选用重结晶方法，先
用水溶解加热形成乙酰苯胺的热饱和溶液，然后降温结晶让大量的乙酰苯胺晶体析出，选C；20 ℃时乙酰
苯胺在乙醇中的溶解度为36.9 g，氯化钠可分散在醇中形成胶体，且二者在乙醇中的溶解度随温度变化未
知，不能用重结晶法提纯乙酰苯胺，不选D。
【变式9-2】下列关于有机物的分离、提纯方法，正确的是( )
A．直接蒸馏乙醇和水的混合物，可以获得无水酒精
26
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
B．甲烷中混有乙炔时，可用酸性高锰酸钾溶液洗气
C．用饱和氢氧化钠溶液来除去乙酸乙酯中混有的乙醇和乙酸
D．苯甲酸中混有NaCl 时，可用重结晶的方法提纯苯甲酸
【答案】D
【解析】酒精与水的沸点只相差20 多度，部分水蒸气也会蒸发进入蒸馏液中，故A 错误；酸性高锰酸钾
溶液与乙炔反应生成二氧化碳，会引入新的杂质，故B 错误；乙酸乙酯在NaOH 溶液里会发生水解，故C
错误；苯甲酸是固体，在水中的溶解度受温度影响较大而氯化钠较易溶于水，所以可利用重结晶的方法将
两者分离，故D 正确。
【变式9-3】为提纯下列物质(括号内为少量杂质)，所选用的除杂试剂与主要分离方法都正确的是( )
选项
不纯物质
除杂试剂
分离方法
A
苯(甲苯)
酸性KMnO4溶液、NaOH 溶液
分液
B
溴苯(溴)
NaOH 溶液
过滤
C
淀粉(葡萄糖)
水
过滤
D
苯(苯酚)
浓溴水
过滤
【答案】A
【解析】甲苯与酸性KMnO4溶液反应生成苯甲酸，加入NaOH 溶液后生成苯甲酸钠，水溶性更好，与苯
分层，采用分液的方法分离，A 正确；NaOH 溶液与溴反应生成溶于水的物质，与溴苯分层，应用分液的
方法分离，B 错误；淀粉溶于水形成胶体，葡萄糖溶于水形成溶液，均能透过滤纸，C 错误；苯酚与浓溴
水反应后生成的2,4,6-三溴苯酚也会溶于苯中，无法通过过滤的方法分离，D 错误。
【题型10 有机物综合考查】
【例10】曲美托嗪是一种抗焦虑药，合成路线如下所示，下列说法错误的是
A. 化合物I 和Ⅱ互为同系物
B. 苯酚和
在条件①下反应得到苯甲醚
C. 化合物Ⅱ能与
溶液反应
27
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
D. 曲美托嗪分子中含有酰胺基团
【答案】A
【解析】化合物Ⅰ含有的官能团有羧基、酚羟基，化合物Ⅱ含有的官能团有羧基、醚键，官能团种类不
同，化合物Ⅰ和化合物Ⅱ不互为同系物，A 项错误；根据题中流程可知，化合物Ⅰ中的酚羟基与
反应生成醚，故苯酚和
在条件①下反应得到苯甲醚，B 项正确；化合物Ⅱ中含
有羧基，可以与NaHCO3溶液反应，C 项正确；由曲美托嗪的结构简式可知，曲美托嗪中含有的官能团为
酰胺基、醚键，D 项正确；故选A。
【变式10-1】化合物Z 是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下：
下列说法正确的是
A. X 分子中所有碳原子共平面
B.
最多能与
发生加成反应
C. Z 不能与
的
溶液反应
D. Y、Z 均能使酸性
溶液褪色
【答案】D
【解析】X 中饱和的C 原子sp3杂化形成4 个单键，具有类似甲烷的四面体结构，所有碳原子不可能共平
面，故A 错误；Y 中含有1 个羰基和1 个碳碳双键可与H2加成，因此
最多能与
发生加成
反应，故B 错误；Z 中含有碳碳双键，可以与
的
溶液反应，故C 错误；Y、Z 中均含有碳碳双
键，可以使酸性
溶液褪色，故D 正确；故选D。
【变式10-2】在光照下，螺吡喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺吡喃说法正确
的是( )
A．均有手性
28
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
B．互为同分异构体
C．N 原子杂化方式相同
D．闭环螺吡喃亲水性更好
【答案】B
【解析】开环螺吡喃不含不对称碳原子，故A 错误；分子式均为C19H19NO，它们结构不同，因此互为同分
异构体，故B 正确；闭环螺吡喃中N 原子杂化方式为sp3，开环螺吡喃中N 原子杂化方式为sp2，故C 错
误；开环螺吡喃中氧原子显负价，电子云密度大，容易与水分子形成分子间氢键，水溶性增大，故D 错
误。
【变式10-3】关于化合物
，下列说法正确的是( )
A．分子中至少有7 个碳原子共直线
B．分子中含有1 个手性碳原子
C．与酸或碱溶液反应都可生成盐
D．不能使酸性KMnO4稀溶液褪色
【答案】C
【解析】
图中所示的C 理解为与甲烷的C 相同，故右侧所连的环可以不
与其在同一直线上，分子中至少有5 个碳原子共直线，A 错误；
，分子
中含有2 个手性碳原子(箭头所指)，B 错误；该物质含有酯基，与酸或碱溶液反应都可生成盐，C 正确；含
有碳碳三键，能使酸性KMnO4稀溶液褪色，D 错误。
29
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
【基础题】
1.（2024·四川成都·模拟预测）下列有关化学用语的表述正确的是
A．乙酸的空间填充模型：
B．聚丙烯的链节为：
C．反式聚异戊二烯的结构简式：
D．
的名称：2，2-二甲基-4-乙基己烷
【答案】C
【解析】
A．乙酸的结构简式为CH3COOH，空间填充模型为：
，A 错误；
B．聚丙烯的结构简式为：
，链节为：
，B 错误；
C．异戊二烯的结构简式为
，
发生加聚反应得到的反式聚异戊二烯的结
构简式为：
，C 正确；
D．
中主链上有6 个碳原子，2 号碳上有2 个甲基，4 号碳上有1 个甲基，系统命名为：2，2，
4-三甲基己烷，D 错误；
故选C。
30
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
2.（2024·浙江·模拟预测）有机物
经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3 种元素，红外光谱显示
分子中
有羧基，质谱和核磁共振氢谱示意图如下。关于
的说法不正确的是
A．能与溴水发生加成反应
B．能与酸性高锰酸钾发生氧化反应
C．能发生消去反应
D．自身可发生缩聚反应
【答案】A
【分析】由质谱图可知，有机物A 相对分子质量为90；由核磁共振氢谱可知，A 有4 种等效氢，且峰面积
比为3 1 1 1
∶∶∶，即每种等效氢原子个数之比为3 1 1 1
∶∶∶，则A 有中含有甲基；A 只含C、H、O 三种元素，A 分
子中有羧基，则除去羧基、甲基后所剩基团的相对分子质量为90-45-15=30，结合4 种等效氢的氢原子个数
之比为3 1 1 1
∶∶∶，可知所剩基团为-CH(OH)-，所有的结构简式为CH3CH(OH)COOH，据此解答。
【解析】A．CH3CH(OH)COOH 只含羟基、羧基，不能与溴水发生加成反应，A 错误；
B．CH3CH(OH)COOH 含有羟基，可以与酸性高锰酸钾发生氧化反应，B 正确；
C．CH3CH(OH)COOH 含有羟基，且与羟基直接相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子，能发生消去反
应，C 正确；
D．CH3CH(OH)COOH 含有羟基、羧基，自身可酯化发生缩聚反应，D 正确；
故选A。
3.（2024·辽宁·二模）提纯下列物质(括号内为少量杂质)，不能达到目的的是
选项
混合物
除杂试剂
分离方法
A
无
升华
B
苯甲酸(NaCl、泥沙)
水
重结晶
C
溴乙烷(溴)
溶液
分液
D
苯(苯酚)
溴水
过滤
【答案】D
31
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
【解析】A．NaCl 难升华而I2易升华，A 正确；
B．苯甲酸中混有NaCl、泥沙杂质用水加热溶解、趁热过滤、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥获得纯净苯甲
酸，该过程为重结晶，B 正确；
C．溴可氧化NaHSO3，自身被还原为Br-，进入水层，溴乙烷不溶于水，C 正确；
D．苯酚与溴水反应生成三溴苯酚溶解在苯中，通过过滤不能提纯，同时引入新的杂质溴，D 错误；
故选D。
4.（2024·辽宁·二模）下列各组物质均能发生加成反应和取代反应的是
A．乙醇和乙醛
B．乙烷和乙酸
C．烯丙醇和油酸
D．聚丙烯和聚异戊二烯
【答案】C
【解析】A．乙醇能取代不能加成，乙醛能加成，α-H 也能发生取代如碘仿反应，故A 不符合题意；
B．乙烷和乙酸均能发生取代反应而不能发生加成反应，故B 不符合题意；
C．烯丙醇和油酸均含有碳碳双键，能发生加成反应，烯丙醇中羟基和油酸中羧基均能发生取代反应(如酯
化)，故C 符合题意；
D．聚丙烯分子中不存在碳碳双键，不能发生加成反应，故D 不符合题意；
答案选C。
5.（2024·黑龙江·三模）有机物M 是某种药物合成的副产物，其结构简式如图所示，下列叙述错误的是
A．该有机物含有3 种含氧官能团
B．该有机物中所有原子不可能处于同一平面
C．该有机物可发生取代反应、加成反应、消去反应
D．
该有机物最多能与
发生反应
【答案】D
【解析】A．该有机物中含有羟基、酯基、醚键和碳碳双键，其中含氧官能团有3 种，A 正确；
B．由有机物的结构简式可知，分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，B 正确；
C．该有机物含有酯基、碳碳双键、羟基，可以发生加成反应、取代反应和消去反应，C 正确；
D．
该有机物最多能与
发生加成反应，D 错误；
故选D。
32
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
6.（2024·安徽·模拟预测）诺氟沙星是第三代喹诺酮类抗菌药，结构简式如图所示，下列有关说法不正确的
是
A．分子式为C16H18N3O3F
B．存在含有萘环的同分异构体
C．一定条件下可发生缩聚反应
D．分子中含有1 个手性碳原子
【答案】D
【解析】A．由结构简式可知，诺氟沙星的分子式为C16H18N3O3F，故A 正确；
B．由结构简式可知，诺氟沙星的不饱和度为9，萘环的不饱和度为7，所以诺氟沙星可能存在含有萘环的
同分异构体，故B 正确；
C．由结构简式可知，诺氟沙星分子中含有羧基和亚氨基，一定条件下能发生缩聚反应生成高分子聚合
物，故C 正确；
D．由结构简式可知，诺氟沙星分子中不含有连有4 个不同原子或原子团的手性碳原子，故D 错误；
故选D。
7.（2024·陕西安康·模拟预测）4-羟基香豆素是一种医药中间体，可用于制备抗凝血药，结构简式如图所
示。下列说法正确的是
A．分子式为
B．不能发生水解反应
C．含有2 种官能团
D．能发生加成反应
【答案】D
【解析】A．由结构简式可知，分子式为
，A 错误；
B．由结构简式可知，分子中含有酯基能，发生水解反应，B 错误；
C．由结构简式可知，分子中含有酯基、羟基和碳碳双键3 种官能团，C 错误；
D．由结构简式可知，苯环和碳碳双键能与
发生加成反应，D 正确；
33
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
故答案为：D。
8.（2024·黑龙江吉林·模拟预测）我国科学家提出的聚集诱导发光机制已成为研究热点之一。一种具有聚集
诱导发光性能的物质，其分子结构如图。下列说法错误的是
A．分子中碳原子有sp2、sp3两种杂化轨道类型
B．该物质既有酸性又有碱性
C．该物质可发生取代反应、加成反应、氧化反应D．该分子不存在立体异构
【答案】D
【解析】A．分子中与氮原子相连的两个乙基的四个碳原子是sp3杂化，其余碳原子是sp2杂化，A 正确；
B．-COOH 具有酸性，-N(CH2CH3)2具有碱性，所以该物质具有酸性和碱性，B 正确；
C．苯环能发生加成反应，羧基、碳氯键能发生取代反应，C=N 双键能发生氧化反应，C 正确；
D．分子中含有C=N 双键，并且碳原子连有两个不同原子或原子团，氮原子含有孤对电子，则该分子存在
顺反异构，即存在立体异构，D 错误；
故选D。
9.（2024·云南大理·模拟预测）一种重要的药物中间体其结构如图所示，下列说法正确的是
A．该分子中含有5 种官能团
B．该分子中所有原子可能共平面
C．该分子中的碳原子的杂化方式有3 种
D．
该分子最多与
发生反应
【答案】C
【解析】A．该分子中含有氰基、羟基、羧基、碳碳双键四种官能团，故A 项错误；
B．
图中星号标记的碳原子为
杂化，当该碳原子上的羧基在平面中时，羟
基、氢原子会离开平面，故B 项错误；
C．分子中饱和碳原子为sp3杂化、苯环、羧基和碳碳双键中碳原子的杂化方式为
，-CN 中存在碳氮三
34
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
键，为sp 杂化，共3 种，故C 项正确；
D．该分子中苯环、碳碳双键、氰基均能与氢气反应，分别消耗3mol、1mol、2molH2，最多与
发
生反应，故D 项错误；
故本题选C。
10.（2024·安徽蚌埠·模拟预测）《本草纲目》记载的中药连钱草具有散瘀消肿、清热解毒等作用，其有效
成分之一的结构如图所示，下列有关该化合物的说法错误的是
A．分子中有5 个手性碳原子
B．苯环上的一氯代物为7 种
C．能发生取代反应、消去反应、加聚反应
D．
该化合物最多与
发生加成反应
【答案】C
【解析】
A．如图
，有5 个手性碳原子，故A 正确；
B．根据结构简式，苯环上的H 都是不等效的，苯环上有7 种H，故苯环上的一氯代物为7 种，故B 正
确；
C．不含有碳碳双键、碳碳三键，故不能发生加聚反应，故C 错误；
D．分子中含有2 个苯环，
该化合物最多与
发生加成反应，故D 正确；
答案选C。
【提升题】
11.（2024·四川成都·模拟预测）对羟基苯甲酸甲酯，也称尼泊金甲酯或羟苯甲酯，主要用作有机合成、食
品、化妆品、医药的杀菌防腐剂，其结构如图所示。下列有关说法正确的是
35
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
A．尼泊金甲酯的分子式为
B．该化合物能与溴水反应，也能与
反应生成
C．1mol 该化合物最多能与2molNaOH 反应
D．1mol 该化合物最多能与
发生加成反应
【答案】C
【解析】A．尼泊金甲酯的分子式为
，故A 错误；
B．酚羟基和酯基都不与与NaHCO3反应，酚羟基邻、对位的H 能与浓溴水发生取代反应，故B 错误；
C．1 个尼泊金甲酯分子中含1 个酚羟基，1 个酯基，因此1 mol 尼泊金甲酯可与2 mol NaOH 反应，故C 正
确；
D．1mol 该化合物中苯环最多与3molH2发生加成反应，酯基不与氢气反应，因此1mol 该化合物最多可与
3molH2反应，故D 错误；
故选C。
12.（2024·湖南邵阳·三模）黄曲霉毒素B1 的结构简式如下，下列关于黄曲霉毒素B1 的说法不正确的是
A．分子式为C17H12O6
B．1mol 该物质最多可与7molH2加成
C．分子中有2 个手性碳原子
D．分子中所有原子不可能共平面
【答案】B
36
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
【解析】A．该分子含有17 个碳原子，6 个氧原子，利用不饱和度计算所含氢原子数，不饱和度为12，则
所含氢原子数为(17×2+2)-(12×2)=12，所以其分子式为C17H12O6，故A 正确；
B．1mol 该物质含有2mol 碳碳双键，1mol 苯环，1mol 酮羰基，1mol 酯基，其中酯基不能与氢气发生加成
反应，因此1mol 该物质最多可与6molH2发生加成反应，故B 不正确；
C．有机物左侧的两个五元环共用的两个碳原子为手性碳原子，每个手性碳原子都连接了不同的4 个原子
或原子团，故C 正确；
D．该分子中含有饱和碳原子，因此所有原子不可能共平面，故D 正确；
故选：B。
13.（2024·湖北·一模）非天然氨基酸
是一种重要的药物中间体其结构如图所示，下列说法正确的是
A．
中含有2 种含氧官能团
B．该分子不存在手性异构体
C．除氢原子外，
中其他原子可能共平面
D．该物质能发生取代、加成、氧化反应
【答案】D
【解析】A．
中含有硝基、羟基、羧基三种含氧官能团，故A 错误；
B．
星号标记的碳原子为手性碳原子，含一个手性碳存在手性异构体，故B 错误；
C．上图中星号标记的碳原子为
杂化，当该碳原子上的羧基在平面中时，羟基、氢原子会离开平面，故
C 错误；
D．该分子中苯环、碳碳双键均可与氢气发生加成反应，羟基可发生氧化反应，羟基、羧基均可发生取代
反应，故D 正确；
答案选D。
14.（2024·河南衡阳·模拟预测）bulgarein 保加利亚醌素是一种具有细胞活性的天然化合物，有潜在的药物
功能，其结构如下，关于该物质的说法错误的是
A．分子式为C20H10O5
B．所有碳原子可能处于同一平面
37
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
C．含有2 种官能团
D．能与溴水发生加成反应
【答案】C
【解析】A．根据有机物结构可知，分子式为C20H10O5，故A 项正确；
B．该有机物分子中碳原子均与苯环和碳碳双键相连，所有碳原子可能处于同一平面，故B 项正确；
C．该有机物分子结构中含有碳碳双键、酚羟基和羰基3 种官能团，故C 项错误；
D．该有机物分子结构中含有碳碳双键，因此，其能与溴水发生加成反应，故D 项正确；
故本题选C。
15.（2024·湖南·模拟预测）邻苯二甲酰亚胺(分子中所有原子共平面)广泛用于染料、农药医药橡胶、香料
等行业，是许多重要有机精细化学品的中间体。制备原理为：
下列说法正确的是
A．反应②是消去反应
B．邻氨甲酰苯甲酸分子含3 种官能团
C．1mol 邻苯二甲酰亚胺与足量NaOH 溶液反应最多可消耗2molNaOH
D．邻苯二甲酰亚胺分子中N 原子的杂化类型为sp3杂化
【答案】C
【解析】A．对比邻氨甲酰苯甲酸和邻苯二甲酰亚胺结构可知反应②是取代反应，A 错误；
B．邻氨甲酰苯甲酸分子含酰胺基(－CONH2)和羧基(－COOH)这两种官能团，B 错误；
C．邻苯二甲酰亚胺水解生成邻苯二甲酸，1mol 邻苯二甲酰亚胺与足量NaOH 溶液反应最多可消耗
2molNaOH，C 正确；
D．邻苯二甲酰亚胺分子中所有原子共平面，N 原子P 轨道的孤电子对参与形成大π 键，其杂化类型为sp2
杂化，D 错误；
故答案为：C。
16.（2024·四川成都·模拟预测）化合物Z 是合成平喘药沙丁胺醇的中间体，可通过下列路线制得，下列说
法正确的是：
38
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
A．X 的沸点比其同分异构体
的沸点高
B．Z 分子中所有碳原子不可能共面
C．1molY 最多消耗2mol NaOH
D．X→Y 的反应类型为取代反应
【答案】A
【解析】
A．X 为
，能形成分子间氢键，
能形成分子内氢键，分子间氢键使物质的熔沸点
升高，分子内氢键使物质的熔沸点降低，所以X 的沸点比其同分异构体
的沸点高，A 正确；
B．Z(
)分子中，碳原子间不存在类似甲烷的结构片断，则所有碳原子可能共面，B 不正
确；
C．Y 为
，其分子结构中只有酚羟基能与NaOH 发生反应，所以1molY 最多消耗1mol
NaOH，C 不正确；
D．X→Y 时，
与HCHO 发生加成，生成
，反应类型为加成反应，D
39
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
不正确；
故选A。
17.（2024·黑龙江大庆·模拟预测）驱肠虫剂山道年(a)可重排为隐变山道年(b)。b 可发生开环聚合。下列说
法错误的是
A．a 和b 互为同分异构体
B．1mol a 最多可与3mol
发生加成反应
C．b 可以与
溶液发生显色反应
D．b 发生开环聚合后的产物为
【答案】D
【解析】A．根据有机物的结构简式，推出两者分子式为C15H18O3，两者结构不同，它们互为同分异构
体，故A 说法正确；
B．a 中能与氢气发生加成反应的基团有碳碳双键和酮羰基，因此1mola 最多与3mol 氢气发生加成反应，
故B 说法正确；
C．根据b 的结构简式，b 中含有酚羟基，因此b 可以与氯化铁溶液发生显色反应，故C 说法正确；
D．b 中含有酯基，酯基发生开环聚合，其产物是
，故D 说法错误；
答案为D。
18.（2024·河北·模拟预测）乙酸苯酯在一定条件下可发生如下所示的Fries 重排反应，下列说法错误的是
40
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
A．X 中碳原子均为
杂化
B．Y 的熔点高于Z
C．Y 在水中的溶解度大于Z
D．X、Y、Z 互为同分异构体
【答案】A
【解析】A．X 中甲基的碳原子以单键连接其它原子，是sp3杂化，A 错误；
B．Y 分子中羟基和羧基处于对位，不能形成分子内氢键，只能形成分子间氢键，而Z 中羟基和羧基处于
邻位，可以形成分子内氢键，故Y 的熔点高于Z，B 正确；
C．Y 分子中羟基和羧基处于对位，不能形成分子内氢键，更易与水形成氢键，故Y 在水中的溶解度大于
Z，C 正确；
D．X、Y、Z 的分子式都是C8H8O2，结构式不同，互为同分异构体，D 正确；
本题选A。
19.（2024·黑龙江佳木斯·一模）在K-10 蒙脱土催化下，微波辐射可促进化合物X 的重排反应，如下图所
示：
下列说法错误的是
A．Y 的熔点比Z 的低
B．X、Y、Z 最多共面原子数相同
C．X、Y、Z 均能发生水解、还原反应
D．X、Y、Z 互为同分异构体
【答案】C
【解析】A．Z 易形成分子间氢键、Y 易形成分子内氢键，Y 的熔点比Z 的低，故A 正确；
B．苯环是平面结构，酯基或酮羰基也是平面结构，所以X、Y、Z 最多共面原子数相同，均为22 个，故B
正确；
C．X、Y、Z 都能和氢气加成，均能发生还原反应，X 含有酯基，可以发生水解反应，Y、Z 均不含酯基，
不能发生水解反应，故C 错误；
D．X、Y、Z 分子式都是C12H10O2，结构不同，互为同分异构体，故D 正确；
故选C。
41
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
20.（2024·黑龙江大庆·模拟预测）最近，Schmidt 及其同事开发了一种由Pd 配合物催化的简单、高效合成
螺环己二烯酮的方法，具体反应如右图(部分反应条件和产物省略)。下列说法错误是
A．X 与对甲基苯酚互为同分异构体
B．Z 中σ 键与π 键的个数比为16：5
C．Y 与HBr 加成最多得3 种卤代烃(不考虑立体异构)
D．1molZ 与足量氢气加成，最多消耗5mol 氢气
【答案】B
【解析】
A．X 与对甲基苯酚的分子式均为C7H8O，对甲基苯酚的结构简式为
，即两者结构不同，所以互为同
分异构体，故A 正确；
B．Z 为
，单键均为σ 键，双键中有一个为σ 键，一个为π 键，C-H 均为单键有16 个C-H 单键，
C-C 单键有15 个，碳氧双键中有1 个σ 键，共有32 个σ 键，可知σ 键与π 键的个数比为32：5，故B 错
误；
C．Y 与HBr 加成能得到①1:1 加成
，②1:2 加成
、
，共3 种卤代烃(不考虑立体异构)，故C 正确；
42
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
D．1mol Z 中4mol 碳碳双键均能与氢气1:1 加成，另外1mol 酮羰基也能消耗1molH2，所以1mol Z 与足量
氢气加成，最多消耗5mol 氢气，故D 正确；
故答案为：B。
43
