文档文本内容
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专题01 认识有机化合物
目录
一、
考情探究
2
1.高考真题考点分布..................................................................................................................................................2
2.命题规律及备考策略..............................................................................................................................................2
二、培优讲练........................................................................................................................................3
考点01 有机化合物的分类和命名..........................................................................................................................3
考向01 考查有机化合物的分类..........................................................................................................................7
考向02 考查有机化合物的命名..........................................................................................................................8
考向03 考查有机化合物官能团的判断..............................................................................................................8
考点02 有机物的结构特点........................................................................................................................................11
考向01 考查有机化合物的结构与表示方法...................................................................................................15
考向02 考查有机物的空间结构与共价键.......................................................................................................16
考向03 考查同分异构体的判断与书写...........................................................................................................18
考向04 考查“四同”的相关比较....................................................................................................................19
考点03 研究有机化合物的一般步骤和方法...........................................................................................................21
考向01 考查有机物的分离与提纯....................................................................................................................25
考向02 考查有机化合物分子式和结构式的确定...........................................................................................26
好题冲关..............................................................................................................................................28
基础过关...............................................................................................................................................................28
题型01 有机化合物的分类................................................................................................................................28
题型02 有机化合物的命名................................................................................................................................32
题型03 有机化合物官能团的判断....................................................................................................................36
题型04 有机化合物的结构与表示方法...........................................................................................................41
题型05 有机物的空间结构与共价键................................................................................................................45
题型06 同分异构体的判断与书写....................................................................................................................48
题型07 有机物的分离与提纯............................................................................................................................52
题型08 有机化合物分子式和结构式的确定...................................................................................................57
能力提升...................................................................................................................................................................62
真题感知...................................................................................................................................................................71
1
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1.高考真题考点分布
考点内容
考点分布
研究有机化
合物的一般
步骤和方法
2025 福建卷，2025 天津卷，2025 湖南卷，2025 海南卷，2025 四川卷，2025 陕晋青宁
卷，2025 安徽卷，2025 黑吉辽蒙卷，2024 海南卷，2024 广东卷，2024 浙江卷，2024 湖
南卷,2024 山东卷，2024 湖北卷，2023 浙江卷，2023 天津卷，2023 北京卷，2023 山东
卷，2023 辽宁卷，2023 全国乙卷，2023 新课标卷
有机化合物
的分类和命
名
2025 浙江卷，2025 天津卷，2025 福建卷，2025 海南卷，2025 四川卷，2025 广西卷，
2025 浙江卷，2025 湖南卷，2024 天津卷，2025 重庆卷，2025 湖北卷，2025 广东卷，
2025 北京卷，2025 云南卷，2025 江苏卷，2025 河北卷，2025 安徽卷，2025 山东卷，
2025 河南卷，2025 甘肃卷，2025 黑吉辽蒙卷，2025 上海卷，2024 贵州卷，2024 山东
卷，2024 浙江卷，2024 福建卷，2024 广西卷，2024 海南卷，2024 江西卷，2024 北京
卷，2024 甘肃卷，2024 浙江卷，2024 河北卷，2024 安徽卷，2024 上海卷，2023 浙江
卷，2023 山东卷，2023 全国甲卷，2023 天津卷，2023 河北卷，2023 广东卷，2023 福建
卷，2023 北京卷，2023 湖北卷，2023 全国乙卷，2023 全国甲卷
有机物的结
构特点
2025 天津卷，2025 海南卷，2025 广西卷，2025 江西卷，2025 全国卷，2025 重庆卷，
2025 四川卷，2025 湖北卷，2025 河北卷，2025 浙江卷，2025 上海，2025 云南卷，2025
江苏卷，2025 陕晋青宁卷，2025 河南卷，2025 安徽卷，2025 黑吉辽蒙卷，2024 天津卷，
2024 福建卷，2024 重庆卷，2024 江西卷，2024 广西卷，2024 海南卷，2024 甘肃卷，
2024 贵州卷，2024 浙江卷，2024 山东卷，2024 河北卷，2024 江苏卷，2024 湖北卷，
2024 全国甲卷，2024 上海卷，2023 天津卷，2023 河北卷，2023 福建卷，2023 重庆卷，
2023 江苏卷，2023 海南卷，2023 浙江卷，2023 山东卷，2023 广东卷，2023 全国乙卷，
2023 辽宁卷，2023 湖南卷，2023 全国甲卷，2023 新课标卷
有机反应类
型
2025 海南卷，2024 海南卷，2024 甘肃卷，2024 贵州卷，2024 山东卷，2023 重庆卷，
2023 广东卷，2023 辽宁卷，2023 北京卷，2023 全国乙卷
2.命题规律及备考策略
【命题规律】
从考查题型和内容上看，高考命题以选择题和非选择题呈现，考查内容主要有以下四个方面：（1）有机
物的分类和命名；（2）有机物分子的结构、碳原子的成键特征、原子共线、共面问题及同分异构体数目
的判断；（3）共价键中的σ 键和π 键、有机反应；（4）有机化合物的组成和分子的结构。
【备考策略】
1、了解常见有机化合物的结构和常见官能团结构性质。
2、知道有机化合物是有空间结构的，认识其中碳原子的成键特点；认识有机化合物的分子结构决定于原
子间的连接顺序、成键方式。
2
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3、认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象；知道简单有机化合物的命名。
4、知道红外光谱、核磁共振氢谱等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。
【命题预测】
预测本考点依然会侧重有机综合题中同分异构体和有机化合物分子结构的考查考查。对同分异构体的考
查，题目类型多变。
考点01 有机化合物的分类和命名
1、有机化合物的分类方法
(1)根据元素组成分类
有机化合物
(2)按碳的骨架分类
①有机化合物
②烃
(3)按官能团分类
①官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。
②有机物的主要类别、官能团和典型代表物
类别
官能团或结构特点
典型代表物名称、结构简式
烷烃
“单、链、饱”结构
甲烷CH4
烯烃
( 碳碳双键
)
乙烯CH2==CH2
炔烃
—C≡C—(
碳碳三键
)
乙炔CH≡CH
卤代烃
—X(卤素原子
或碳卤键
)
溴乙烷CH3CH2Br
芳香烃
含有苯环（不是官能团）
苯
醇
—OH(羟基)
乙醇CH3CH2OH
酚
苯酚
醚
(醚键)
乙醚CH3CH2OCH2CH3
3
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醛
(醛基)
乙醛CH3CHO
酮
(羰基)
丙酮CH3COCH3
羧酸
(羧基)
乙酸CH3COOH
酯
(酯基)
乙酸乙酯CH3COOCH2CH3
胺
—NH2(氨基)
苯胺
酰胺
(酰胺基)
乙酰胺CH3CONH2
氨基酸
—NH2(氨基)、—COOH(羧基)
甘氨酸
【易错提醒】
1、官能团的书写必须注意规范性，常出现的错误有把“
”错写成“C===C”，“—CHO”错写成“CHO
—”或“—COH”。
2、苯环不属于官能团，但是芳香化合物与链状有机物或脂环有机物相比，有明显不同的化学特征，这是
由苯环的特殊结构所决定的。
3、相同官能团有机物不一定属于同类物质。例如醇和酚官能团都是—OH。
4、含有醛基的有机物不一定属于醛类，如甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等，虽然有醛基，但不与烃基相连，
不属于醛类。
2、有机物的命名
(1)烷烃的习惯命名法
①直链烷烃的命名：碳原子数后加“烷”字
a、碳原子数的表示方法碳原子数在十以内
碳原子数
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
名称
甲烷
乙
烷
丙烷
丁
烷
戊烷
己烷
庚
烷
辛烷
壬
烷
癸烷
b、碳原子数在十以上的用中文数字表示。例如，十四个碳的直链烷烃称为十四烷。
②支链烷烃的命名：当碳原子数相同时，在名称前面加正、异、新等。
结构
简式
CH3CH2CH2CH2CH3
名称
正戊烷
异戊烷
新戊烷
(2)烷烃的系统命名法
4
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【易错提醒】
烷烃系统命名正误判断的方法
直接排除法
主链选择错误
若烷烃中出现“1－甲基”“2－乙基”(或倒数第2 号碳原子
上有乙基)“3－丙基”等，则为主链选择错误。
名称书
写是否
规范
①必须用2、3、4 等表示取代基位置且位次和最小，即使同一个碳原子
上连两个相同取代基也不能省略。数字之间用“，”隔开。
②必须用二、三、四等汉字表示相同取代基的数目。
③名称中凡阿拉伯数字与汉字之间必须用短线“－”隔开。
④必须把简单取代基写在前面，然后取代基依次变复杂。
重新命名法
将烷烃结构展开或由题给烷烃名称写出碳骨架结构，利用系统命名法进行命名，
看名称是否一致。
(3)烯烃和炔烃的命名
(4)苯的同系物的命名
①习惯命名法：如
称为甲苯，
称为乙苯，二甲苯有三种同分异构体，其名称
分别为：邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。
②系统命名法
a、以苯环作为母体，其他基团作为取代基。
b、将某个最简侧链所在的碳原子的位置编为1 号，选取最小位次给其他基团编号即侧链编号之和最小原
则。如
(5)烃的含氧衍生物的命名方法
①醇、醛、羧酸的命名
选主链
将含有官能团(—OH、—CHO、—COOH)的最长碳链作为主链，称为
5
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“某醇”“某醛”或“某酸”
编序号
从距离官能团最近的一端对主链上的碳原子进行编号
写名称
将支链作为取代基，写在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面，用阿
拉伯数字标明官能团的位置
②酯的命名：合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应，命名酯时“先读酸的名称，再读醇的名称，后
将‘醇’改‘酯’即可”。如甲酸与乙醇形成酯的名称为甲酸乙酯。
【易错提醒】
1、有机物命名时常用到的四种字及含义。
（1）烯、炔、醇、醛、酮、酸、酯……指官能团；
（2）1、2、3……指官能团或取代基的位置；
（3）二、三、四……指官能团或取代基的个数；
（4）甲、乙、丙、丁、戊……指碳原子数。
2、带官能团有机物系统命名时，选主链、编号位要围绕官能团进行，且要注明官能团的位置及数目。
3、书写有机物名称时不要遗漏阿拉伯数字之间的逗号及与汉字之间的短线。
4、1甲基，2乙基，3丙基是常见的命名错误，若1 号碳原子上有甲基或2 号碳原子上有乙基，则主链碳原
子数都将增加1，使主链发生变化。
5、卤代烃中卤素原子作为取代基看待。酯是由对应的羧酸与醇(或酚)的名称组合，即某酸某酯。聚合
物：在单体名称前面加“聚”。
6、有机化合物系统命名中常见的错误
（1）主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。
（2）编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。
（3）支链主次不分(不是先简后繁)。
（4）“-”“，”忘记或用错。
请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
1、KCN、CH3COOH、C2H4、SiC、CO(NH2)2都是有机物。( )
2、
属于苯的同系物、芳香烃和芳香族化合物。( )
3、乙烯、环己烷、乙炔、苯乙烯都属于脂肪烃。( )
4、S-诱抗素(
)含有四种官能团。( )
5、含有相同官能团的有机物不一定是同类物质，如醇类和酚类都含有羟基。( )
【答案】1.× 2.× 3.× 4.√ 5.√
考向01 考查有机化合物的分类
【例1】（2025·河南信阳·模拟预测）我国菜系因地理、气候、习俗的不同而形成了不同的地方风味。下列
6
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说法不正确的是
A．川菜鲜香麻辣，藤椒中风味物质之一的乙酸苯乙酯属于烃类
B．粤菜清而不淡，酿豆腐富含的蛋白质属于天然有机高分子
C．浙菜清俊逸秀，西湖醋鱼中提供甜味的蔗糖可以发生水解反应
D．闽菜清鲜和醇，佛跳墙中提供鲜味的氨基酸属于两性化合物
【答案】A
【详解】A．川菜中的藤椒风味物质乙酸苯乙酯是一种酯类化合物，含有碳、氢、氧元素。烃类化合物仅
由碳和氢元素组成(如烷烃、烯烃等)，因此乙酸苯乙酯不属于烃类，A 错误；
B．粤菜酿豆腐中的蛋白质是天然有机高分子化合物，因为蛋白质是生物体内由氨基酸组成的大分子聚合
物，符合天然有机高分子的定义(如淀粉、纤维素等)，B 正确；
C．浙菜西湖醋鱼中的甜味物质蔗糖是一种二糖，可发生水解反应生成单糖(如葡萄糖和果糖)，C 正确；
D．闽菜佛跳墙中的鲜味物质氨基酸含有氨基(-NH2，碱性)和羧基(-COOH，酸性)，因此属于两性化合物(既
能与酸反应，也能与碱反应)，D 正确；故选A。
【思维建模】
官能团的识别和规范书写
1、—OH 连到苯环上属于酚，连到链烃基或脂环烃基上为醇。
2、醛类物质是醛基与烃基直接相连的有机物，甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等不属于醛类物质。
3、官能团书写常出现的错误：“
”错写成“C===C”，“—CHO”错写成“CHO—”或“—
COH”。
考向02 考查有机化合物的命名
【例2】（2025·四川广安·模拟预测）下列化学用语或表述错误的是
A．乙烯的球棍模型：
B．AsH3的空间填充模型：
C．
的名称：1，3-二丁烯
D．H2O、D2O、T2O 为同一物质
【答案】C
【详解】A．乙烯为平面结构，球棍模型：
，A 正确；
B．AsH3中心原子含一对孤电子对，为三角锥形，所以空间填充模型：
，B 正确；
C．
含有两个双键，所以名称为1，3-丁二烯，C 错误；
D．H2O、D2O、T2O 为同一物质都是水，属于同一物质，D 正确；故选C。
【思维建模】
有机物系统命名中常见的问题
1、有机物系统命名中常见的错误
7
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（1）主链选取不当，如所选主链不包含官能团，不是主链最长、支链最多。
（2）编号错，如所编官能团的位次不是最小。
（3）支链主次不分，不是先简后繁。
（4）连接线“-”“，”忘记或用错。
2、弄清系统命名法中四种字的含义
（1）烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。
（2）二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。
（3）1、2、3……指官能团或取代基的位置。
（4）甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别是1、2、3、4……
考向03 考查有机化合物官能团的判断
【例3】（2025·河南·模拟预测）抗病毒药物奥司他韦(Oseltamivir)可预防流感，其结构如图所示。
下列关于奥司他韦的说法正确的是
A．可发生水解反应
B．不含有手性碳原子
C．分子中含有3 种官能团
D．环中六个碳原子共平面
【答案】A
【详解】A．分子中含有酯基（-COO-）和酰胺基（-CONH-），酯基水解生成羧酸和醇，酰胺基水解生成羧
酸和胺，均可发生水解反应，A 正确；
B．手性碳原子需连接四个不同基团，环上多个饱和碳原子（如连接-NH2、酰胺基、醚键的碳原子）均连有
四个不同基团，存在手性碳原子，B 错误；
C．分子中含氨基（-NH2）、酯基（-COO-）、酰胺基（-CONH-）、醚键、碳碳双键（C=C）共5 种官能团，
C 错误；
D．环中含饱和碳原子（sp3杂化，四面体结构），与双键碳相连的饱和碳会偏离平面，六个碳原子不可能
共平面，D 错误；
故选A。
【思维建模】
几种典型官能团的判断方法
1、含醛基的物质不一定为醛类，如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。
2、
不能认为属于醇类，应为羧酸。
3、
(酯基)与
(羧基)有区别。
8
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4、
虽然含有醛基，但不属于醛类，应属于酯。
5、醇和酚的结构差别是羟基是否直接连在苯环上。如
属于醇类，
，属于酚类。
6、含有醛基的有机物不一定属于醛类。如甲酸某酯，虽然含有—CHO，但醛基不与烃基直接相连，不属于
醛类。
7、醛基与羰基(酮)：酮中羰基“
”两端均为烃基，而醛基中“
”至少有一端与氢原子相连，即
。
8、苯环不属于官能团。
9、同一物质含有不同的官能团，可属于不同的类别。如
既可属于醛类，又可属于酚类。
【对点1】（2025·广东汕头·二模）下列化学用语表述错误的是
A．甲酸的结构式：
B．HF 中的s-p
键示意图：
C．顺-2-丁烯的分子结构模型：
D．3-甲基-1-丁醇的键线式：
【答案】D
【详解】A．甲酸的分子式为CH2O2，其中含有羧基，甲酸的结构式：
，A 正确；
B．HF 中H-F 键可视作H 的1s 轨道与F 的2p 轨道头碰头重叠形成的σ 键，示意图为：
，B 正
确；
C．顺-2-丁烯中2 个甲基位于碳碳双键的同一侧，结构模型为：
，C 正确；
D．3-甲基-1-丁醇中主链应为4 个碳，且羟基在1 号碳上，甲基在3 号碳上，键线式：
，D
错误；
故选D。
【对点2】（2025·贵州·模拟预测）香豆素具有抗肿瘤、抗菌、抗凝血、降血糖等作用，其结构图所示，关
9
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于该化合物，下列说法正确的是
A．属于芳香烃
B．该化合物中所有碳原子不可能共平面
C．分子式为
D．
该有机物最多可以与
发生反应
【答案】D
【详解】A．香豆素含苯环和酯基，属于芳香族化合物，但含氧不属于烃，A 错误；
B．苯环和双键共轭，所有碳原子可能共平面，B 错误；
C．由其结构图可得分子式为
，C 错误；
D．
香豆素含
酯基和
酚羟基，酯基水解消耗
，得到酚羟基消耗
，加上
苯环上原有的酚羟基最多消耗
，D 正确；
故选Ｄ。
【对点3】（2025·广东肇庆·一模）盐酸伊托必利是一种治疗功能性消化不良的胃药，其合成中间体的结构
如图所示。关于该化合物，下列说法正确的是
A．属于苯的同系物
B．有3 种含氧官能团
C．可与
溶液发生显色反应
D．既能与盐酸反应又能与
溶液反应
【答案】D
【详解】A．该物质中含有O、N，不属于苯的同系物，A 错误；
B．含有醚键、酰胺基两种含氧官能团，B 错误；
C．该化合物中没有酚羟基，不能与
溶液发生显色反应，C 错误；
D．该分子中含有叔胺基，呈碱性，能与盐酸反应；含有酰胺基，能在
溶液中发生水解反应，D 正
确；
故答案选D。
考点02 有机物的结构特点
10
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1、有机化合物中共价键
(1)共价键的类型——共价键中一定存在σ 键，不饱和键中才存在π 键
物质
甲烷
乙烯
乙炔
球棍
模型
共价键类型
4 个σ 键
5 个σ 键、1 个π 键
3 个σ 键、2 个π 键
碳原子杂化类型
sp
3
sp
2
sp
(2)碳碳单键、双键和三键
碳碳单键
碳碳双键
碳碳三键
结构
—C≡C—
C 原子的杂化方式
sp
3
s p 2
sp
键的类型
σ 键
1 个σ 键、1 个π 键
1 个σ 键、2 个π 键
键角
CH4：109°28′
C2H4：120°
C2H2：180°
空间结构
碳原子与其他4 个原
子形成正四面体结构
双键碳原子及与之相连的
原子处于同一平面上
碳原子及与之相连的
原子处于同一直线上
(3)有机化合物中的共价键及空间结构
甲烷型
碳为sp
3 杂化，形成σ 键，四面体形结构
乙烯型
碳为sp
2 杂化，含π 键，以双键为中心原子共平面
苯型
碳为sp
2 杂化，含大π 键Π，以苯环为中心12 原子共平面
乙炔型
碳为杂化，含
π 键，以三键为中心
4 原子共直线
甲醛型
碳为sp
2 杂化，以碳原子为中心4 原子共平面
【易错提醒】
1、在分子中，形成单键的原子可以绕键轴旋转，而形成双键、三键等其他键的原子不能绕键轴旋转。
2、若平面间靠单键相连，所连平面可以绕键轴旋转，可能旋转到同一平面上，也可能旋转后不在同一平
面上。
3、若平面间被多个点固定，则不能旋转，一定共面。如
分子中所有环一定共面。
2、共价键的极性与有机反应
(1)由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对偏向电负性较大的原子。偏移的程度越大，共价键
极性越强，在反应中越容易发生断裂。
11
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①乙醇中氧原子的电负性较大，导致碳氧键和氢氧键极性较强，容易发生取代反应。
乙醇与钠反应的化学方程式：2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑；
乙醇与氢溴酸反应的化学方程式：CH3CH2OH＋HBr――→CH3CH2Br＋H2O。
②乙烯(CH2===CH2)分子中π 键不稳定，容易断裂发生加成反应，
乙烯与Br2反应的化学方程式：CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br。
(2)键的极性对对羧酸酸性的影响
①键的极性对羧酸酸性大小的影响实质是通过改变羧基中羟基的极性而实现的，羧基中羟基的极性越
大，越容易电离出H+，则羧酸的酸性越大。
②与羧基相邻的共价键的极性越大，过传导作用使羧基中羟基的极性越大，则羧酸的酸性越大。
③烃基是推电子基团，即将电子推向羟基，从而减小羟基的极性，导致羧酸的酸性减小。一般地，烃基
越长，推电子效应越大，羧酸的酸性越小。
3、有机反应的特点
(1)反应速率较小，有机反应往往发生在共价键上，而共价键的断裂需要吸收大量的能量
(2)副反应较多，产物比较复杂，有机化合物分子中存在多个极性键，发生反应时共价键断裂的位置存在
多种可能。
【易错提醒】
1、不能把简单有机物的分子式与结构简式等同起来，如C2H5OH 是乙醇的结构简式而非分子式，乙醇的分
子式是C2H6O。
2、不饱和烃结构中的碳碳双键或三键不可以省略，如将乙烯的结构简式误写为CH2CH2，乙炔的结构简式误
写为CHCH 等。
3、对于含氧官能团，书写结构简式时官能团一定要写准确，如丙醛应写成CH3CH2CHO，不要写成
CH3CH2COH。
4、键线式中的端点、拐点或折点为碳原子，碳连接的氢原子省略。
5、善于辨别空间填充模型与球棍模型。
4、同系物、同分异构体
(1)同系物
①概念：结构相似，分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的化合物。
②特点：官能团种类、数目均相同，具有相同的通式。
③性质：物理性质随碳原子的增加发生规律性变化，化学性质相似。
④烃的三种同系物
分子通式
结构特点
实例
烷烃
CnH2n＋2(n≥1)
①分子中碳原子之间以单键结合，呈链
状
②剩余价键全部与氢原子结合
CH4、CH3CH3、
烯烃
CnH2n(n≥2)
分子中含有碳碳双键，呈链状
CH2===CH2与CH3CH===CH2
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苯的同系物
CnH2n－6(n≥6)
分子中有且只有一个苯环，侧链为烷烃
基
(2)同分异构现象和同分异构体
①概念：化合物分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分
异构体。
②分类
③常考官能团异构
组成通式
不饱和度(Ω)
可能的类别异构
CnH2n
1
烯烃和环烷烃
CnH2n－2
2
炔烃、二烯烃和环烯烃
CnH2n＋2O
0
饱和一元醇和醚
CnH2nO
1
饱和一元醛和酮、烯醇等
CnH2nO2
1
饱和一元羧酸和酯、羟基醛等
(3)简单有机物同分异构体的书写
①烷烃同分异构体的书写：
书写方法：缩链法(主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边)。
②烯烃、炔烃同分异构体的书写
顺序：碳架异构→位置异构→官能团异构。
技巧：烷烃邻碳去氢，烷烃邻碳上各去一个H 可变成烯烃、邻碳上各去两个H 可变成炔烃。
③苯的同系物：支链由整到散，苯环上排列按邻、间、对(由集中到分散)书写。
④有含氧官能团的有机物
书写方法：一般按类别异构(分好类别)→碳架异构→位置异构的顺序书写。
【易错提醒】
同分异构体数目的判断方法
1、记忆法：记住一些常见有机物的同分异构体数目，如：
①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体(除对映异构)；
②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体；
③4 个碳原子的烷烃有2 种同分异构体，5 个碳原子的烷烃有3 种同分异构体，6 个碳原子的烷烃有5 种同
分异构体。
2、基元法：如丁基有4 种同分异构体，则丁醇、戊醛、戊酸都有4 种同分异构体。
3、替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3 种同分异构体，四氯苯也有3 种同分异构体(将H 和Cl 互换)；又如CH4
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的一氯代物只有1 种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1 种。
4、等效氢法：是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：
①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
1、将元素分析仪和红外光谱仪相结合即可确定有机物的结构。( )
2、组成元素的质量分数相同，相对分子质量也相同的不同化合物互为同分异构体。( )
3、同分异构现象仅存在于有机物中。( )
4、苯乙烯(
)和
属于同系物。( )
5、有机物
的核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为3∶4∶1。( )
【答案】1.× 2.√ 3.× 4.× 5.×
考向01 考查有机化合物的结构与表示方法
【例1】（2025·陕西安康·模拟预测）下列化学用语正确的是
A．CCl4的空间填充模型：
B．基态Co2+的电子排布式：[Ar]3d7
C．
的VSEPR 模型：
D．聚丙烯的结构简式：
【答案】B
【详解】A．
的空间填充模型为四面体形，且空间填充模型中要符合原子半径大小：C<Cl，外面的四
个氯比C 要大，A 错误；
B．Co 为27 号元素，基态原子电子排布式为
，失去2 个电子形成
时先失4s 电子，故
电子排布式为
，B 正确；
C．
中心S 原子价层电子对数=3+1=4（含1 对孤电子对），VSEPR 模型为四面体形，C 错误；
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D．聚丙烯由丙烯加聚而成，只有碳碳双键发生反应，甲基不反应，重复单元应为-CH2-CH(CH3)-，题目结构
简式缺少甲基支链，D 错误；
故选B。
【思维建模】
1、书写有机化合物的结构简式时一定要表示出其官能团，特别是烯烃和炔烃，不能省略碳碳双键或碳碳
三键；对于含氧官能团，书写结构简式时官能团一定要写准确，如丙醛应写成CH3CH2CHO，不要写成
CH3CH2COH。
2、键线式中的端点、拐点或折点为碳原子，碳连接的氢原子省略。
考向02 考查有机物的空间结构与共价键
【例2】（2025·河南·三模）某团队利用
催化剂使丙烯与
反应生成化合物
，反应历程示意
图如下。
设
是阿伏加德罗常数的值。下列说法正确的是
A．该过程中碳原子的杂化方式没有发生改变
B．该过程中只有非极性键的断裂和极性键的形成
C．
中含
键数目为
D．
的同分异构体中链状结构共有2 种
【答案】C
【详解】A．饱和碳原子为
杂化，双键碳原子为
杂化；该过程总反应为
，该过程中碳原子的杂化方式由
、
变为
，A 项错误；
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B．该过程中还存在
中
极性键的断裂，B 项错误；
C．
的物质的量为
，一个
分子中含8 个
键，所以
中含
键数目为
，C 项正确；
D．
的结构简式为
，其同分异构体中链状结构有
、
、
、
等，D 项错误；
故选C。
【思维建模】
有机化合物的空间结构
1、四种基本模型
（1）甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3 个原子处在一个平面上，即分子中碳原子若以四个单键
与其他原子相连，则所有原子一定不能共平面(如图1)。
（2）乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何H 原子，所得有机物中的所有原子仍
然共平面(如图2)。
（3）苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何H 原子，所得有机物中的所有原子也仍
然共平面(如图3)。
（4）乙炔分子中所有原子共直线，若用其他原子代替H 原子，所得有机物中的所有原子仍然共直线(如图
4)。
2、注意碳碳单键的旋转
碳碳单键两端碳原子所连原子或原子团能以“C－C”为轴旋转，例如
，因①键可以旋转，故
的平面和
确定的平面可能重合，也可能不重合。因而
分子中的所
有原子可能共面，也可能不共面。
3、结构不同的基团连接后原子共面分析
（1）直线与平面连接，则直线在这个平面上。如苯乙炔，所有原子共平面。
（2）平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，由于单键的旋转性，两个平面可以重合
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，但不一定重合。
（3）平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可
能暂时处于这个平面上。
4、审准题目要求
题目要求中常有“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。如
分子中所有原子可能共平面，
分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不
能共平面。
考向03 考查同分异构体的判断与书写
【例3】（2025·贵州黔东南·三模）咖啡酸苯乙酯(CAPE)是蜂胶的主要活性成分之一，其结构简式如图所示。
下列有关该化合物说法错误的是
A．CAPE 存在顺反异构
B．CAPE 苯环上的一氯代物有6 种
C．CAPE 中所有C 原子一定共平面
D．依据结构推测，该物质可做抗氧化剂
【答案】C
【详解】A．CAPE 分子中含有碳碳双键（-CH=CH-），双键两端的碳原子分别连接不同的原子或基团（左边
碳连苯环和H，右边碳连酯基和H），满足顺反异构条件，A 正确；
B．CAPE 含两个苯环，左边苯环（连两个羟基）有3 种不同化学环境的氢，右边苯环（单取代）有3 种不
同化学环境的氢，苯环上一氯代物共3+3=6 种，B 正确；
C．分子中存在饱和碳链（-O-CH2-CH2-），单键可自由旋转，右边苯环与左侧平面不一定共面，所有C 原子
不一定共平面，C 错误；
D．分子含酚羟基（易被氧化），具有还原性，可作抗氧化剂，D 正确；
故选C。
【思维建模】
同分异构体的书写方法
1、书写步骤
①官能团异构：首先判断该有机物是否有官能团异构。
②位置异构：就每一类物质，先写出碳链异构，再写官能团的位置异构体。
③书写：碳链异构体按“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边”的规律书写。
④检查：看是否有书写重复或书写遗漏，根据“碳四价”原则检查是否有书写错误。
2、烷烃同分异构体的书写
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烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：
考向04 考查“四同”的相关比较
【例4】（2025·浙江金华·调研）核污水中含有
、
、
等放射性粒子，任意排放会造成严重的环
境灾难。
与
的关系是
A．同素异形体
B．同分异构体
C．同系物
D．同位素
【答案】D
【详解】
与
是2 种质子数相同、中子数不同的核素，互为同位素；
答案选Ｄ。
【对点1】（2025·河南驻马店·模拟预测）杭州亚运会是一场国际综合性体育赛事，举国关注、举世瞩目。
在我国“双碳”目标背景下，本届亚运会围绕“无废”“绿色”“低碳”做足了准备。下列说法正确的是
A．火炬“薪火”其金属部分的铝合金比纯铝的硬度低
B．场馆地面采用石墨烯纳米防滑涂层，石墨烯(单层石墨)与石墨互为同分异构体
C．内墙分隔和办公区域的隔墙采用的ALC 板材(蒸压轻质混凝土)属于有机高分子材料
D．棒垒球场馆顶部采用的PTFE(聚四氟乙烯)膜结构具有耐腐蚀性和高强度等优点
【答案】D
【详解】A．合金硬度大于纯金属，铝合金的硬度比纯铝的硬度高，A 项错误；
B．石墨烯和石墨是碳元素的两种不同单质，互为同素异形体，B 项错误；
C．ALC 板材（蒸压轻质混凝土）属于无机非金属材料．C 项错误；
D．棒垒球场馆顶部采用的PTFE(聚四氟乙烯)膜结构具有耐腐蚀性和高强度等优点，D 正确；
本题选D。
【对点2】（2025·四川绵阳·三模）某螺环化合物的结构简式如图。下列有关该物质的说法正确的是
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A．与
互为同系物
B．所有碳原子处于同一平面
C．可在热纯碱溶液中发生水解反应
D．二氯代物有4 种(不考虑立体异构)
【答案】C
【详解】A．题干化合物为螺环脂环化合物，图片物质为含苯环的芳香族四羟基苯，二者结构不相似（脂
环与芳香环），分子组成也不相差CH2原子团，不互为同系物，A 错误；
B．螺环化合物中连接两个环的螺原子为sp3杂化（四面体结构），与之相连的碳原子不可能共平面，故所
有碳原子不处于同一平面，B 错误；
C．该化合物含酯基（-COO-），酯基在热纯碱溶液（碱性条件）中可发生水解反应生成羧酸盐和醇，C 正
确；
D．将该螺环化合物的部分碳原子编号：
，两个氯原子的取代位置可以是①①、②②、
①②、①③、①④、②③，共有6 种二氯代物(不考虑立体异构)，D 错误；
故答案选C。
【对点3】（2025·湖北襄阳·一模）下列化学用语说法正确的是
A．邻羟基苯甲醛分子内氢键可表示为
B．2-甲基-1-丁醇的键线式：
C．硫氰化氢(HSCN)的球棍模型可能为
D．乙醇的分子式：
【答案】A
【详解】A．邻羟基苯甲醛中的-OH 中的H 原子与醛基中的O 原子之间形成氢键，表示为
，A
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正确；
B．2−甲基−1−丁醇的键线式：
，
是2−丁醇的键线式，B 错误；
C．硫氰化氢分子中各原子均具有稀有气体稳定结构，HSCN(硫氰化氢)的结构式为：H—S—C≡N，其球棍模
型是：
，C 错误；
D．乙醇的分子式：
，D 错误；
故选A。
【对点4】（2025·甘肃庆阳·三模）科学家发现脯氨酸可以催化羟醛缩合反应，其反应历程简化如图所示。
下列说法错误的是
A．有机物④中碳原子有2 种杂化方式
B．有机物③是反应的中间产物
C．反应中涉及极性键和非极性键的断裂与生成
D．有机物⑥中含有3 个手性碳原子
【答案】D
【详解】A．有机物④中的甲基、亚甲基中碳原子采取sp3杂化，碳碳双键、羰基中碳原子采取sp2杂化，
所以含有sp2、sp3 2 种杂化方式，A 正确；
B．中间产物是在反应过程中产生，又参与下一步反应被消耗的物质，因此有机物③④⑥都是反应的中间
产物，B 正确；
C．反应中有碳氧、碳氮、碳氢、碳碳等极性键和非极性键的断裂与生成，C 正确；
D．手性碳原子是指连有4 个不同原子或原子团的碳原子，因此有机物⑥中含有2 个手性碳原子，D 错误；
故答案为：D。
考点03 研究有机化合物的一般步骤和方法
1、有机物的分离与提纯
(1)研究有机化合物的基本步骤
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①分离提纯：得到纯净有机物；
②元素定量分析：确定有机物的实验式；
③测定相对分子质量：确定有机物的分子式；
④波谱分析：确定有机物的结构式；
(2)分离提纯有机物常用的方法
①蒸馏和重结晶
适用对象
要求
蒸馏
常用于分离、提纯液态有机
物
①该有机物热稳定性较强
②该有机物与杂质的沸点相差较大
重结晶
常用于分离、提纯固态有机
物
①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大
②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响
较大
②萃取和分液
液—液萃取
利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂转
移到另一种溶剂的过程
固—液萃取
用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程
(3)常见有机化合物的分离、提纯(括号内为杂质)
混合物
试剂
分离方法
主要仪器
甲烷(乙烯)
溴水
洗气
洗气瓶
苯(乙苯)
酸性高锰酸钾溶
液、
NaOH
溶液
分液
分液漏斗
乙醇(水)
CaO
蒸馏
蒸馏烧瓶
溴乙烷(乙醇)
水
分液
分液漏斗
醇(酸)
NaOH
溶液
蒸馏
蒸馏烧瓶
硝基苯(HNO3、
H2SO4)
NaOH
溶液
分液
分液漏斗
苯(苯酚)
NaOH
溶液
分液
分液漏斗
酯(酸或醇)
饱和
Na
2CO3 溶液
分液
分液漏斗
NaOH
溶液
分液
分液漏斗
【易错提醒】
1、液—液萃取所使用分液漏斗分液时先将下层液体从下口放出，再将上层液体从上口倒出。
2、常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
2、有机化合物分子式和结构式的确定
(1)有机物分子式的确定
①元素定性、定量分析——确定实验式
a、元素定性、定量分析：用化学方法测定有机化合物的元素组成，以及各元素的质量分数，如燃烧后
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C→CO2，H→H2O。
b、李比希氧化产物吸收法定量分析原理：一定量
有机物中所含各元素质量分数→各元素原子的最简整数比→实验式。
如：C、H、O 元素的有机物
分子中碳、氢元素的质量
分数→剩余的为氧元素的质量分数。
②质谱法——相对分子质量的确定
a、相对分子质量的测定——质谱法：在质谱图中，有机分子的相对分子质量＝最大质荷比。。
b、计算气体相对分子质量的常用方法
A．M＝
B．M＝22.4ρ(标准状况)
C．阿伏加德罗定律，同温同压下＝＝D，则M1＝M2＝DM2
c、根据有机分子的实验式和相对分子质量确定分子式。
③确定有机物分子式
a、最简式规律
最简式
对应物质
CH
乙炔和苯
CH2
烯烃和环烷烃
CH2O
甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖
b、常见相对分子质量相同的有机物
A．同分异构体相对分子质量相同。
B．含有n 个碳原子的醇与含(n-1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。
C．含有n 个碳原子的烷烃与含(n-1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同，均为14n+2。
说明：
的余数为0 或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子
即增加12 个氢原子，直到饱和为止。确定烃的最大饱和氢原子数的分子式，在此基础上，每减少一个碳
原子和四个氢原子就增加一个氧原子，直到不能减为止，从而得到一系列可能的分子式，如
C9H20→C8H16O→C7H12O2→C6H8O3→C5H4O4。
(2)分子结构的鉴定
①化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认，常见官能团特征反应如下：
官能团种类
试剂
判断依据
碳碳双键或
溴的CCl4溶液
橙红色褪去
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碳碳三键
酸性KMnO4溶液
紫色褪去
卤素原子
NaOH 溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液
有沉淀产生
醇羟基
钠
有氢气放出
酚羟基
FeCl3溶液
显紫色
浓溴水
有白色沉淀产生
醛基
银氨溶液
有银镜生成
新制Cu(OH)2悬浊液
有红色沉淀产生
羧基
NaHCO3溶液
有CO2气体放出
②物理方法
a、红外光谱——确定化学键和官能团：
分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上
将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
b、核磁共振氢谱——确定氢原子的类型和相对数目：
不同化学环境的氢原子
c、X 射线衍射——分子结构的相关数据：根据X 射线衍射图，经过计算可获得分子结构的有关数据，
如键长、键角等，将X 射线衍射技术用于有机化合物晶体结构的测定。
③有机物分子中不饱和度(Ω)的确定
a、计算公式：Ω＝n(C)＋1－
其中，n(C)为分子中碳原子数目，n(H)为分子中氢原子数目，若分子中含有Cl、F 等，则用n(H)加上其
数目，若分子中含有N 等，则用n(H)减去其数目，若分子中含有O、S 等，其数目不计入计算公式。
b、不饱和度与有机物结构的关系
不饱和度与有机物结构的关系
请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
1、CH3CH2OH 与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同。( )
2、碳、氢质量之比为3∶1 的有机物一定是CH4。( )
3、将元素分析仪和红外光谱仪相结合即可确定有机物的结构。( )
【答案】1.× 2.× 3.×
考向01 考查有机物的分离与提纯
【例1】（2025·湖南永州·一模）烟酸又称维生素B3，实验室可用3-甲基吡啶为原料来制备。
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3-甲基吡啶(沸点： 144
)
℃
已知：烟酸微溶于冷水，易溶于热水。
实验步骤：①在3-甲基吡啶和水的混合液中分多次加入KMnO4固体，加热搅拌。
②将步骤①所得溶液转移至蒸馏烧瓶中，控制温度在144℃时蒸馏，趁热过滤。
③用浓盐酸酸化滤液，并调节溶液的pH 为3.8~4.0，经一系列操作，获得粗产品。下列说法错误的是
A．分多次加入高锰酸钾的目的是控制反应速率和提高产率
B．蒸馏的目的是为了除去未反应的3-甲基吡啶
C．步骤③中，可用广泛 pH 试纸测定溶液的pH
D．可采用重结晶的方法提纯粗产品
【答案】C
【详解】A．分多次加入高锰酸钾可避免反应过于剧烈，使反应平稳进行，同时让3-甲基吡啶充分反应，
从而控制反应速率和提高产率，A 正确；
B．3-甲基吡啶沸点为144℃，蒸馏控制温度144℃可将未反应的3-甲基吡啶蒸出，达到除去未反应原料的
目的，B 正确；
C．步骤③需调节pH 为3.8~4.0，广泛pH 试纸精度为1，无法准确测定该范围的pH，应使用精密pH 试纸
或pH 计，C 错误；
D．烟酸微溶于冷水、易溶于热水，可通过溶解于热水后冷却结晶的重结晶方法提纯，D 正确；
故选C。
考向02 考查有机化合物分子式和结构式的确定
【例2】（2025·浙江·一模）咖啡中含有的咖啡因，能结合腺苷受体，阻止其释放疲劳的信号，以达到提神
的效果。咖啡因的结构如图所示，下列说法不正确的是
A．咖啡因的分子式为
B．咖啡因的分子结构可以通过
射线衍射技术最终测定
C．咖啡因分子中C 有2 种杂化方式
D．咖啡因分子分子间存在氢键
【答案】D
【详解】A．咖啡因分子中含8 个C、10 个H、4 个N、2 个O，分子式为
，A 正确；
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B．X 射线衍射技术可获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息，从而确定分子结构，B
正确；
C．咖啡因分子中，碳氧双键的碳原子和构成环的碳原子为
杂化，甲基C（-CH3）为
杂化，共2 种杂
化方式，C 正确；
D．分子间氢键需存在N-H、O-H 等含活泼H 的基团，咖啡因分子中N 均与C 相连（无N-H），O 与C 相连
（无O-H），分子间无氢键，D 错误；答案选D。
【思维建模】
有机物分子式、结构式的确定流程
\
【对点1】（2025·安徽合肥·模拟预测）用酸性
氧化甲苯制备苯甲酸。实验方法：将甲苯和
溶液在
反应一段时间后停止反应，过滤，将含有苯甲酸钾
和甲苯的滤液按如下流程分
离出苯甲酸和回收未反应的甲苯。下列说法正确的是
A．采用水浴加热，便于控制温度
B．甲苯和
溶液反应时间不能过长，防止苯环被氧化
C．操作Ⅱ是蒸馏，需要用到直型冷凝管
D．为了得到更多的白色固体B，可以将冷却结晶变为蒸发结晶
【答案】C
【详解】A．由分析可知，甲苯与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应的反应温度为100°C，而水的沸点为
100°C，所以无法利用水浴加热控制反应温度，应该改为油浴，A 错误；
B．酸性高锰酸钾溶液能将甲苯的侧链甲基氧化为羧基，不能将苯环氧化， B 错误；
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C．由分析可知，操作Ⅱ是蒸馏，蒸馏时为使馏分顺利流入锥形瓶，应选用直形冷凝管收集馏分，C 正确；
D．苯甲酸的溶解度随温度降低而减小，冷却结晶可减少杂质析出，若温度太低会使杂质溶解度降低而析
出，导致产物不纯，D 错误；
故选C。
【对点2】（2025·浙江·一模）下列说法正确的是
A．研究有机物的一般步骤：分离、提纯
确定实验式
确定化学式
确定分子结构
B．邻羟基苯甲醛的沸点高于对羟基苯甲醛
C．“杯酚”与
发生化学反应，不与
反应，从而分离
和
D．溴乙烷与
乙醇溶液混合共热，将产生的气体通入酸性
溶液中，溶液褪色，可证明溴
乙烷发生了消去反应
【答案】A
【详解】A．研究有机物的步骤应为分离提纯→确定实验式→确定分子式或化学式→确定结构，顺序正确，
A 正确；
B．邻羟基苯甲醛因形成分子内氢键，减少分子间作用力，沸点低于对羟基苯甲醛（分子间氢键），B 错误；
C．“杯酚”通过尺寸匹配与C60形成物理包合作用，属于超分子识别，并非化学反应，C 错误；
D．未排除乙醇蒸气的干扰（乙醇可使酸性KMnO4褪色），无法直接证明消去反应生成乙烯，D 错误；
综上所述，答案为A。
题型01 有机化合物的分类
1．（2025·江西·模拟预测）科学家成功合成了一种新型全碳分子——环[48]碳(C48)(如图)。由48 个碳原子
组成的环碳像穿项链般穿过3 个小型“保护套”分子，从而形成稳定的“套环”结构。下列叙述错误的是
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A．环[48]碳与足球烯(C60)互为同素异形体
B．环[48]碳中含有极性键和非极性键
C．“保护套”分子属于芳香族化合物
D．环[48]碳中碳原子采用sp 杂化
【答案】B
【详解】A．环[48]碳与C60均为由碳元素组成的不同单质，互为同素异形体，A 正确；
B．环[48]碳为全碳分子，分子内只含C-C 非极性键，不含极性键，B 错误；
C．由题干信息可知，“保护套”分子含有苯环结构，故其属于芳香族化合物，C 正确；
D．环[48]碳是由碳碳单键和碳碳三键交替连接而成，每个碳原子都形成2 个σ 键，没有孤电子对，即碳原
子周围的价层电子对数为2，故采用sp 杂化，D 正确；故答案为：B。
2．（2025·江西·模拟预测）南京大学一课题组制备了
丙氨酸修饰的萘醌分子(T)，其过程如图所示。下
列叙述错误的是
A．甲、丙和丁都属于芳香族化合物
B．乙具有碱性且在一定条件下能发生水解反应
C．丙中C 原子有3 种杂化方式
D．丁的亲水性大于丙，甲的亲水性大于乙
【答案】D
【详解】A．甲、丙和丁都含有苯环，都属于芳香族化合物，A 正确；
B．乙中氨基(-NH2)的N 原子有孤电子对，能与H+形成配位键，具有碱性；在一定条件下，氰基(-CN)能发生
水解变成羧基，B 正确；
C．丙中亚甲基(-CH2-)的C 原子采取sp3杂化，苯环上及连接双键的C 原子采取sp2杂化，氰基(-C≡N)的C 原
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子采取sp 杂化，故丙中C 原子共有3 种杂化方式，C 正确；
D．丁含有亲水性较强的羧基(-COOH)，故丁的亲水性大于丙；乙含氨基(-NH2)，能与水形成氢键，甲不能
与水形成氢键，故乙的亲水性比甲的大，D 错误；
故答案选D。
3．（2025·湖北武汉·模拟预测）下列化学用语表示不正确的是
A．
的系统命名：3-氯丁酮
B．偏二甲肼的结构简式：
C．晶体SiO2的微观投影图：
D．CH4分子中
键的形成：
【答案】D
【详解】A．
母体为丁酮，3 号C 上有1 个氯原子，故命名为3-氯丁酮，A 正确；
B．偏二甲肼相当于肼中的两个氢原子被两个甲基取代，其结构简式为
，B 正确；
C．晶体SiO2中，一个Si 周围连接四个O 原子，一个O 原子周围连接2 个Si 原子，12 个原子构成一个环，
形成网状结构，微观投影图为：
，C 正确；
D．
分子中C 原子先发生sp3杂化，sp3杂化轨道与H 原子的s 轨道重叠形成s-sp3
键，形成的不是s-p
键，D 错误；
故选D。
4．（2025·浙江·模拟预测）按物质组成与性质分类，CHCl3属于
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A．卤代烃
B．酸
C．盐
D．电解质
【答案】A
【详解】CHCl3含有C、H、Cl，属于有机物，即CHCl3属于卤代烃，故A 正确；
5．（2025·广东茂名·二模）
、
和不饱和化合物发生反应的路径如下图所示（反应条件略）。
(1)化合物ii 的名称是 。
(2)化合物v 的分子式为 ，其同分异构体能发生银镜反应的有 种，其中核磁共振氢谱有3
组峰的结构简式为 。
(3)关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有________。
A．
为i→ii 过程中的催化剂
B．反应⑤的原子利用率为100%
C．化合物iv 和vi 中均含有手性碳原子
D．化合物vi 属于氨基酸
(4)根据化合物iii 的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
反应试剂、条
件
涉及化学键的变
化
反应形成的有机物新结
构
大
键、
键
(5)在一定条件下制备
。该反应中：
①若反应物之一能与
溶液作用显色，则另一反应物为 （写化学式）。
②若反应物之一为V 形结构分子，则另一反应物为 （写结构简式）。
(6)以化合物iii 和
为有机原料，参照上述路线，合成化合物vii（
），基于你设计的
合成路线，回答下列问题。
①最后一步反应的反应物为 （写结构简式）。
②相关步骤涉及卤代烃的消去反应，其化学反应方程式为 （注明反应条件）。
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【答案】(1)丙醛 (2)
2
(3)AB (4)
，催化剂，加热
(5)
(6)
和
【详解】（1）化合物ii 的结构简式为CH3CH2CHO，名称是丙醛；
（2）化合物v 的结构简式为CH3CH2COCH3，分子式为C4H8O，其同分异构体能发生银镜反应说明含有醛基，
有CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO，共2 种，其中核磁共振氢谱有3 组峰的结构简式为(CH3)2CHCHO。
（3）A．
参与反应①，反应③又生成
，
为i→ii 过程中的催化剂，故A 正确；
B．反应⑤为加成反应，原子利用率为100%，故B 正确；
C．连有4 个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，化合物iv 不含手性碳原子，故C 错误；
D．化合物vi 中不含羧基，不属于氨基酸，故错误；
选AB。
（4）化合物iii 苯环中含有大
键，苯环和氢气的加成反应涉及化学键大
键、
键的变化，所以反应试
剂、条件为
，催化剂，加热；产物是
；
（5）①若反应物之一能与
溶液作用显色，该反应物含有酚羟基，由
逆推，反应物为
，
与氢气发生加成反应生成
，则另一反应物为H2。
②若反应物之一为V 形结构分子，该反应物是H2O，
和水发生加成反应生成
，则另一反应物为
。
（6）根据题目信息，采用逆合成分析法推测合成路线为
①最后一步反应的反应物为
、
。
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②涉及卤代烃的消去反应的是，
在氢氧化钠醇溶液中加热生成
，其化学反应方程式为
。
题型02 有机化合物的命名
1．（2025·山东·二模）下列化学用语正确的是
A．
的电子式：
B．基态碳原子的核外电子排布图：
C．镁原子最外层电子的电子云轮廓图：
D．
的名称：2，2-二甲基-4-乙基己烷
【答案】B
【详解】A．
含有钙离子和过氧根离子，其电子式：
，A 错误；
B．基态碳原子核外电子排布式为1s22s22p2，2p 能级两个电子分占不同的轨道，轨道表示式为：
，B 正确；
C．镁原子的核外电子排布为1s22s22p63s2，最外层电子的电子云轮廓图应为球形，C 错误；
D．
主链有6 个碳原子，2 号碳原子上有2 个甲基，3 号碳原子上有乙基，名称为：2，
2-二甲基-3-乙基己烷，D 错误；
故选B。
2．（2025·浙江·一模）下列化学用语表示正确的是
A．基态镁原子最外层电子云轮廓图：
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B．
的VSEPR 模型：
C．
的系统命名：2，2，4-三甲基戊烷
D．
的电子式：
【答案】C
【详解】A．基态镁原子最外层电子为3s2，s 轨道电子云轮廓图为球形，题目中图片为哑铃形（p 轨道），
A 错误；
B．
中心S 原子价层电子对数=(6+2)/2=4（含1 对孤电子对），VSEPR 模型为四面体形，图片为三角锥
形（分子构型）则不符合，B 错误；
C．该有机物主链为5 个碳的戊烷，2 号碳连2 个甲基、4 号碳连1 个甲基，系统命名为2,2,4-三甲基戊烷，
C 正确；
D．CH3NH2中N 原子最外层有5 个电子，形成3 个共价键后仍有1 对孤电子对，电子式中需标出孤电子对，
图片未体现则错误，D 错误；
答案选C。
3．（2025·云南玉溪·一模）下列化学用语或表述错误的是
A．
的电子式：
B．
的电子云轮廓图：
C．中子数为46 的溴原子：
D．2-甲基-1-戊烯的结构简式：
【答案】D
【详解】A．NH4Cl 为离子化合物，由NH4
+和Cl-构成。NH4
+的电子式中N 与4 个H 形成共价键（各一对电
子），带正电荷；Cl-的电子式为[:Cl:]-（8 电子稳定结构），电子式为
，电子式正确，
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故A 正确。
B．2py轨道电子云轮廓图为沿y 轴伸展的哑铃形（双球形），题目中图片显示双球沿y 轴方向，符合py轨
道特征，故B 正确。
C．溴原子质子数为35，中子数46，则质量数=35+46=81，原子符号为35
81Br，表述正确，故C 正确。
D．
的名称为2-甲基-1-丁烯，名称与结构不符，故D 错误。
4．（2025·浙江杭州·三模）下列图示或化学用语正确的是
A．
的电子式：
B．
的系统命名：1，3，4-三甲苯
C．
分子的VSEPR 模型：
D．基态Cr 原子的价层电子表示式：
【答案】A
【详解】A．
为离子化合物，由
和
构成，
中C 与C 之间形成三键，电子式为
，整体电子式为
，故A 正确；
B．苯的同系物命名时，要使取代基的编号之和最小，该有机物正确的系统命名为1，2，4-三甲苯，故B
错误；
C．
分子中N 原子的价层电子对数为
，VSEPR 模型为四面体（立体结构），题目图示为
三角锥结构，故C 错误；
D．基态Cr 原子价层电子排布为
，价层电子表示式中3d 轨道的5 个电子应分占不同轨道且自旋平行，
4s 轨道有1 个电子，图示中3d 轨道电子排布违反洪特规则，故D 错误；
故选A。
5．（2025·河北邢台·一模）2-甲基-2-氯丙烷是重要的化工原料，实验室中可由叔丁醇与浓盐酸反应制备，
其合成路线如下：
下列说法正确的是
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A．叔丁醇的系统命名为3-甲基-3-丙醇
B．无水
的作用是除去有机相中残存的少量水
C．进行操作1 时，用到的玻璃仪器有普通漏斗、烧杯、玻璃棒
D．蒸馏时2-甲基-2-氯丙烷比叔丁醇后蒸馏出来
【答案】B
【详解】A．叔丁醇的系统命名为2-甲基-2-丙醇，A 错误；
B．无水
常作有机层的干燥剂，其作用是除去有机相中残存的少量水，B 正确；
C．由分析可知，操作1 为分液，需要用到的玻璃仪器有分液漏斗、烧杯，C 错误；
D．2-甲基-2-氯丙烷比叔丁醇的沸点低，则蒸馏时2-甲基-2-氯丙烷比叔丁醇先蒸馏出来，D 错误；
故选B。
6．（2025·陕西咸阳·二模）下列化学用语或图示表达正确的是
A．
的电子式：
B．
溶液中的水合离子：
C．
的空间结构模型：
D．
的系统命名：2，4-二羟甲基苯酚
【答案】D
【详解】A．HClO 的电子式为
，故A 错误；
B．；
中O 显负电性，H 显正电性，则
溶液中的水合阳离子中O 朝向阳离子，水合阴离子中H 朝
向阴离子，而且
半径小于
，示意图为：
，故B 错误；
C．
中心C 原子价层电子对数=
，无孤电子对，C 采用
杂化，故其空间构型为平面
三角形，故C 错误；
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D．
的苯酚是母体，酚羟基连接的碳原子编号为1，使两个取代基的位次之和最小，系统命
名为2，4-二羟甲基苯酚，故D 正确；
选D。
题型03 有机化合物官能团的判断
1．（2025·贵州·模拟预测）金丝桃素能散发出特殊的清香，具有抑制中枢神经和镇静的作用，添加到保健
品中可增强免疫力。其结构简式如图。下列说法错误的是
A．分子中有2 种含氧官能团
B．分子中的所有碳原子共平面
C．该物质可发生取代反应、加成反应和氧化反应
D．分子中碳原子的杂化类型均是sp2
【答案】D
【详解】A．分子中含有(酚)羟基、(酮)羰基2 种含氧官能团，A 正确；
B．六元环中的碳原子均为sp2杂化，两个甲基中的碳原子与连接的苯环共平面，B 正确；
C．(酚)羟基邻位氢原子可发生取代反应，(酮)羰基和苯环可发生加成反应，(酚)羟基易被氧化，C 正确；
D．甲基中的碳原子为sp3杂化，D 错误；
故选D。
2．（2025·四川德阳·模拟预测）阿斯巴甜是一种甜味剂，其结构简式如图。下列有关阿斯巴甜的说法正确
的是
A．属于糖类
B．分子中含氧官能团有2 种
C．分子中含有2 个手性碳原子
D．在人体内分解的产物均为氨基酸
【答案】C
【详解】A．糖类是多羟基醛、酮及其缩聚物，一般只含C、H、O 元素，阿斯巴甜含N 元素（氨基、酰胺
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键），不属于糖类，A 错误；
B．分子中含氧官能团有酯基、酰胺基、羧基，共3 种，B 错误；
C．手性碳原子为连有4 个不同基团的饱和碳。结构中与酯基相连的C 和与氨基相连的C 均为手性碳，共2
个，C 正确；
D．阿斯巴甜含酯基和酰胺键，水解产物有甲醇、苯丙氨酸等，甲醇不是氨基酸，D 错误；
故选C。
3．（2025·湖南湘西·一模）光甘草定因为其强大的美白作用被人们誉称为“美白黄金”，可消除自由基与
肌底黑色素，其结构简式如图所示。下列关于光甘草定的说法正确的是
A．分子式为C20H21O4
B．分子中含有3 种官能团和1 个手性碳原子
C．1 mol 光甘草定最多消耗1 mol H2
D．分子中所有碳原子可能共平面
【答案】B
【详解】A．通过观察光甘草定的结构简式可确定其分子式应为C20H20O4，A 错误；
B．由题干有机物结构简式可知，分子中含有酚羟基、醚键、碳碳双键3 种官能团，且分子中只含有1 个手
性碳原子(连接四个不同基团的碳原子)，如图所示：
，B 正确；
C．光甘草定分子中苯环与碳碳双键均能与H2发生加成反应，故最多消耗7 mol H2，C 错误；
D．分子中存在多个饱和碳原子，饱和碳原子具有四面体结构，所以分子中所有碳原子不可能共平面，D
错误；
故答案为：B。
4．（2025·甘肃白银·模拟预测）辛夷是一味中草药，其提取物乙酸龙脑酯的结构简式如图所示。下列有关
乙酸龙脑酯的说法正确的是
A．分子中含有2 种官能团、4 个手性碳原子
B．其同分异构体中可能存在芳香族化合物
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C．分子中碳原子的杂化方式均为
D．在酸性和碱性条件下均能发生取代反应
【答案】D
【详解】A．分子中官能团仅为酯基（-COO-），共1 种；手性碳原子需连4 个不同基团，结构中手性碳数
量为3，A 错误；
B．乙酸龙脑酯的不饱和度为3（酯基1 个双键+双环2 个环），芳香族化合物需含苯环（不饱和度4），同
分异构体不饱和度需相同，无法形成苯环，B 错误；
C．分子中酯基的羰基碳原子（C=O）杂化方式为
，并非均为
，C 错误；
D．酯基在酸性条件下水解生成羧酸和醇，碱性条件下水解生成羧酸盐和醇，均属于取代反应，D 正确；
故答案选D。
5．（2025·湖北武汉·模拟预测）某药物的合成中有以下反应过程。下列说法正确的是
A．A→B 过程中丙酮是催化剂
B．B 物质有6 种官能团
C．B→C 过程中需控制条件降低NaClO 的氧化性
D．C 物质不能发生羟醛缩合反应
【答案】C
【详解】A．A→B 过程中，试剂为CH3COCH3（丙酮）和CH3COCl（乙酰氯），乙酰氯为酰化剂，使A 中部
分羟基发生反应；结合A 和B 结构式可知，丙酮参与反应，并形成环状化合物，作为反应物而非催化剂
（催化剂需反应前后不变），A 错误；
B．B 物质的官能团包括羟基（－OH）、酯基（－OCOCH3）、醚键（－O－）、碳碳双键（C=C），共4 种，
并非6 种，B 错误；
C．B→C 过程中，NaClO 为氧化剂，目标产物C 含醛基（－CHO）；NaClO 氧化性较强，若不控制条件易将
醛基进一步氧化为羧基（－COOH），需降低其氧化性以避免过度氧化，C 正确；
D．羟醛缩合需分子含α－H 的醛/酮，C 中醛基（－CHO）的α－C（与－CHO 直接相连的碳）上有氢原子
（α－H），可发生羟醛缩合，D 错误；
故答案为C。
6．（2025·浙江绍兴·一模）维拉帕米广泛用于原发性高血压的治疗，该药品合成路线如下：
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请回答：
(1)A 中官能团的名称 ；A→E 第2 步的反应类型 。
(2)下列说法正确的是_______。
A．B→C 的反应中有
产生
B．化合物D 与足量
加成所得产物含有3 个手性碳原子
C．E→F 转化过程中可以用
代替
D．化合物G 既可与酸反应又可与碱反应
(3)C→D 的化学方程式 。
(4)化合物H 的结构简式是 。
(5)F→G 过程中有副产物生成，写出一种可能的副产物的结构简式 (其分子式为
)。
(6)以
和
为有机原料，设计化合物
的合成路线
(用流程图表示，无机试剂任选)。
【答案】(1)羧基、醚键 取代反应 (2)ACD
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(3)
或
(4)
(5)
(6)
【详解】（1）A 中官能团的名称为羧基、醚键；由分析可知，A→E 第2 步的反应类型为取代反应，故答案
为：羧基、醚键；取代反应；
（2）A．B→C 反应历程为B 中断裂
和
中的两个
脱去一分子水，同时形成
（即氰基），
一分子水与
反应生成
，因此B→C 的反应中有
产生，A 正确；
B．化合物D 与足量
加成所得产物中手性碳原子如图星号标注：
，共4 个，B
错误；
C．E→F 转化过程中为E 被强还原剂
还原，
的还原性比
更强，因此可以用
代
替
，C 正确；
D．化合物G 中含有叔氨基结构，可与酸反应，氯原子可以与碱反应发生水解反应，因此化合物G 既可与
酸反应又可与碱反应，D 正确；
故答案选ACD；
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（3）由分析可知，C 与
在碱性条件下发生取代反应生成D（
），化学方程式
为
或
；
（4）D 与G 在碱性情况下发生取代反应生成H，化合物H 的结构简式为
，故答案为
；
（5）根据F→G 过程中的反应原理，结合副产物分子的分子式（
），可能的副产物的结构简式
为
，故答案为：
；
（6）结合题中的相关反应原理可得，以
和
为有机原料合成化合物
的合成路线可以为
。
题型04 有机化合物的结构与表示方法
1．（2025·陕西西安·模拟预测）下列化学用语表示正确的是
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A．用电子式表示HCl 的形成过程：
B．
的VSEPR 模型：
C．1-丁醇的键线式：
D．基态
的价层电子排布式为：
【答案】D
【详解】A．氯化氢为共价化合物，氢原子与氯原子共用一对电子，用电子式表示HCl 的形成过程：
，A 项错误；
B．
含有
个孤电子对，VSEPR 模型为：
，B 项错误；
C．1-丁醇的键线式：
，
为1-丙醇的键线式，C 项错误；
D．基态
的核外电子排布式为
，则价层电子排布式为：
，D 项正确；
故答案选D。
2．（2025·云南·模拟预测）下列化学用语或图示表达正确的是
A．正丁醇的键线式：
B．
的电子式：
C．二氧化硅的分子式：
D．
的球棍模型：
【答案】D
【详解】A．正丁醇键线式为
，A 项错误；
B．
的电子式为
，B 项错误；
C．二氧化硅为共价晶体，无单个分子，二氧化硅中
原子与
原子的最简整数比为
，化学式为
，
C 项错误；
D．
中的
原子的杂化方式为
杂化，且碳原子半径大于氧原子半径，其球棍模型为
，D
项正确。
故选D。
3．（2025·湖北武汉·三模）下列化学用语表达错误的是
A．1-丁烯的实验式：
B．
的电子式：
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C．H 与Cl 成键时轨道相互靠拢：
D．制备聚-6-羟基己酸酯：
【答案】C
【详解】A．1-丁烯的分子式为
，实验式为分子中各原子的最简整数比，
化简后为
，A 正确；
B．
中C 为中心原子，属于直线形结构，C 与两侧N 形成双键，每个原子最外层均满足8 电子稳定结
构，电子式
正确表示了各原子的成键和孤对电子，B 正确；
C．H 的价电子轨道为1s（球形），Cl 的价电子轨道为3p（哑铃形），成键时s 轨道与p 轨道头碰头靠拢重
叠形成σ 键，图示不符合轨道成键特征，C 错误；
D．制备聚-6-羟基己酸酯的单体应为6-羟基己酸
，分子中含羧基
和羟基
，缩聚时羧基脱
、羟基脱-H 生成酯键
，化学用语表示正确，D 正确；
答案选C。
4．（2025·四川成都·二模）下列化学用语表示正确的是
A．反-2-丁烯的键线式：
B．
的球棍模型：
C．
的名称：乙二酸二乙酯
D．氯化氢的电子式：
【答案】C
【详解】A．反-2-丁烯的键线式为
，A 错误；
B．Cl2O 的中心O 原子孤电子对数为
，价层电子对数为2+2=4，故为sp3杂化，空间构型为V 形，
Cl 原子半径大于O，因此
为Cl2O 的球棍模型，B 错误；
C．该分子命名为乙二酸二乙酯，C 正确；
D．HCl 是共价化合物，电子式为
，D 错误；
故答案为C。
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5．（2025·湖南·二模）下列化学用语正确的是
A．异戊烷的键线式：
B．H2O2的球棍模型：
C．H2中共价键的电子云图：
D．激发态锂原子的电子排布图可能为：
【答案】D
【详解】A．在键线式表示中，顶点和拐点表示C 原子，线表示化学键，剩余价电子全部与H 原子结合。
该物质分子中主链上有5 个C 原子，在第2 个C 上有1 个-CH3，分子中C 原子已经达到结合H 原子的最大数
目，属于烷烃，其名称为2-甲基戊烷，不是异戊烷，A 错误；
B．H2O2结构为H-O-O-H，但是4 个原子不是在一条直线上，其球棍模型中原子应呈折线排列而非直线，B
错误；
C．H2的共价键为H 原子的s 电子之间形成的s-sσ 键，s 电子的电子云是球形的，s-sσ 键沿键轴呈圆柱形对
称，电子云图应体现两核间对称分布的密集区域，C 错误；
D．Li 是3 号元素，Li 原子有3 个电子，基态锂原子电子排布式为1s22s1，图中ls 电子分别进入2s 和2p 轨
道中，为激发态锂原子D 正确；
故合理选项是D。
6．（2025·山东·二模）下列化学用语或图示表示正确的是
A．HClO 中O 的杂化轨道表示式：
B．基态As 原子的电子排布式：
C．异戊二烯的键线式：
D．
的电子式为
【答案】A
【详解】A．HClO 中O 的价层电子对数为
，有2 个孤电子对，采用
杂化，O 的价电子
数为6，杂化后4 个
轨道应容纳6 个电子，有2 个轨道容纳孤对电子（↑↓）、2 个轨道含单电子
（↑），题目图示正确，A 正确；
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B．基态As 原子序数为33，电子排布式应为
，选项漏掉
，B 错误；
C．异戊二烯结构系统命名法名称为2-甲基-1,3-丁二烯，键线式为
，选项中的键线式的主链为5
个碳原子是错误的，C 错误；
D．
为共价晶体，不存在单个分子，电子式不能表示为
（分子形式），D 错误；
故选A。
题型05 有机物的空间结构与共价键
1．（2025·山西吕梁·三模）我国科研人员开发了一种电化学溴化物介导的无膜合成策略，以便将易于获取
的乙烯和
转化为碳酸乙烯酯(
，
)，反应机理如下表所示。
电
极
阳极
阴极
反
应
机
理
下列说法正确的是
A．用
做同位素示踪实验，得到的
的结构简式为：
B．“路线2”中不涉及极性键的断裂
C．
属于反式结构
D．该反应过程的总反应为：
【答案】D
【详解】A．从反应机理看，EC 结构中的氧原子不只是来源于CO2中的氧原子，若用C18O2示踪，EC 结构中
的氧原子不可能全为
18O，A 错误；
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B．“路线2”中，Br-CH2CH2-OH 转化为Br-CH2CH2-O-时，O-H 极性键断裂，另外两步也涉及极性键的断裂，B
错误；
C．其结构简式为Br-CH2CH2-OH，不含碳碳双键，不存在顺反异构，C 错误；
D．根据反应机理，总反应为乙烯、CO2、水在电解的条件下生成氢气和EC，故总反应方程式为
C2H4+CO2+H2O
H2+
，D 正确；
故选D。
2．（2025·湖南株洲·一模）我国科学家提出了以钌催化剂为核心的碳环选择性氢化策略，首次实现了苯并
杂环芳烃碳环的高选择性氢化，其反应原理如图所示。下列有关说法正确的是
A．该过程涉及非极性键和极性键的断裂和形成
B．Ⅰ至Ⅱ的过程中碳的杂化方式未发生改变
C．Ⅱ至Ⅲ的反应产物只有一种
D．Ⅲ至Ⅰ的反应类型为氧化反应
【答案】B
【详解】A．整个过程可以看作是苯环的氢化过程，存在非极性键的断裂，以及极性键的形成，A 错误；
B．Ⅰ至Ⅱ的过程中，碳原子的
键始终是3 条，杂化方式为
，并未发生改变，B 正确；
C．如图可知，Ⅱ
Ⅱ*存在互变的平衡关系，则Ⅱ至Ⅲ的反应产物可能有两种，C 错误；
D．Ⅲ至Ⅰ的反应是加氢的反应，属于还原反应，D 错误；
故选B。
3．（2025·四川成都·模拟预测）设NA为阿伏加德罗常数的值。下列说法正确的是
A．常温常压下，7 g C5H10中含有的碳碳双键数目为0.1NA
B．40 g SiC 晶体中σ 键数目为4NA
C．1 L 0.5 mol·L-1 乙醇溶液与足量钠反应生成的H2分子数为0.25NA
D．标准状况下，11.2 L CHCl3含有的分子数为0.5NA
【答案】B
【详解】A．C5H10可能是环戊烷（无碳碳双键）或戊烯（含1 个双键）。7 g C5H10的物质的量为0.1 mol，
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但无法确定其结构，碳碳双键数目可能为0 或0.1NA，因此无法确定，A 错误；
B．SiC 晶体中每个Si 与4 个C 通过σ 键连接，每个C 与4 个Si 连接，每个σ 键被两个原子共享，1 mol SiC
含4 mol σ 键（总键数=4×1 mol×
×2=4 mol），40 g SiC（1 mol）对应4NA个σ 键，B 正确；
C．乙醇与钠反应生成H2的物质的量为0.5 mol×
=0.25 mol，但溶液中水也会与钠反应生成额外H2，总H2
分子数大于0.25NA，C 错误；
D．CHCl3在标准状况下为液体，无法用气体摩尔体积计算分子数，D 错误；
故选B。
4．（2025·湖北襄阳·三模）4-氯乙酰乙酸乙酯是一种治疗心脑血管疾病的高疗效药中间体。双乙烯酮(M)法
合成4-氯乙酰乙酸乙酯(N)的工艺涉及反应方程式如下(Cat.表示催化剂)。下列说法错误的是
A．M 中σ 键与π 键数目之比为5:1
B．X 中不可能所有原子共平面
C．N 能发生氧化、取代、加成、消去反应
D．等物质的量的X、N 分别与足量NaOH 溶液反应，消耗的NaOH 的量相等
【答案】C
【详解】A．已知单键均为σ 键，双键为一个σ 键和一个π 键，三键为1 个σ 键和2 个π 键，结合题干M 的
结构简式可知，M 中含有σ 键数目为10，π 键数目为2，则M 中σ 键与π 键数目之比为10:2=5:1，A 正确；
B．由题干X 的结构简式可知，X 分子中存在sp3杂化的碳原子，故X 中不可能所有原子共平面，B 正确；
C．由题干N 的结构简式可知，N 中含有碳卤键和酯基，能发生取代反应，N 中含有酮羰基，则能发生加成
反应，N 能够燃烧，即N 能发生氧化反应，但N 中碳卤键中邻碳没有H，故不能发生消去反应，C 错误；
D．由题干X、N 的结构简式可知，1molX、N 均最多消耗2molNaOH，则等物质的量的X、N 分别与足量
NaOH 溶液反应，消耗的NaOH 的量相等，D 正确；
故答案为：C。
5．（2025·甘肃白银·二模）哌啶(
)是一种无色液体，有类似胡椒的气味，能与水混溶。可以利用下
列反应制得哌啶。
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下列说法正确的是
A．
中含有三种官能团
B．1 个Y 分子中含
键数为7
C．
具有碱性，能与乙醛发生反应
D．Z 中所有碳原子杂化方式不同
【答案】C
【详解】A．X 的结构中含有的官能团为氨基甲酸酯基，A 错误；
B．Y 为哌啶（六元环含1 个N），环内有6 个
键（4 个C-C、2 个C-N），5 个C 各连2 个C-H
键（共10
个），N 连1 个N-H
键，总
键数=6+10+1=17，B 错误；
C．Y（哌啶）含亚氨基（N 有孤对电子），具有碱性；可与乙醛的醛基发生亲核加成-消去反应，C 正确；
D．Z 苯环上的C 均为sp2杂化，中间饱和C 为sp3杂化，存在相同杂化方式的C，D 错误；
题型06 同分异构体的判断与书写
1．（2025·安徽六安·模拟预测）化合物e 是一种药物递送的良好载体，可用甲基水杨酸(a)为原料合成，合
成路线如下图。下列说法正确的是
A．1 个e 分子中采用
杂化的碳原子共有3n+1 个
B．c 分子一氯代物有5 种
C．1mol c 与NaOH 溶液反应最多消耗2molNaOH
D．a 和d 都能与溴水发生反应
【答案】A
【详解】A．1 个e 分子中，链节内有3 个C 采用
杂化，链节外有1 个C 采用
杂化，采用
杂化的
碳原子共有
个，A 正确；
B．化合物c 中不同环境的氢原子有6 种，则一氯代物有6 种，如图所示
，B 错误；
C．1mol c 与NaOH 溶液反应最多消耗3molNaOH，生成
、
和
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，C 错误；
D．a 含酚羟基，在酚羟基邻位上可与溴发生取代反应，d 属于芳香醇、不能与溴水发生反应，D 错误；
故选A。
2．（2025·陕西西安·模拟预测）环己酮及其衍生物可发生Robinson 增环反应，反应历程如图所示：
下列说法正确的是
A．若
，W 的同分异构体可能含萘环(
)
B．X→Y 发生取代反应
C．Y→Z 的反应条件为：NaOH 醇溶液、加热
D．类比上述反应，
与
反应可生成
【答案】D
【详解】A．若
，W 的分子式为
，不饱和度为6，萘环(
)的不饱和度为7，因
此W 的同分异构体不可能含萘环，故A 错误；
B．根据分析可知，
过程酮羰基发生加成反应生成羟基，故B 错误；
C．
发生醇的消去反应，条件是“浓硫酸、加热”，“NaOH 醇溶液、加热”是卤代烃发生消去反应
的条件，故C 错误；
D．根据分析可知，类比上述反应，
与
反应的过程如下：
，故D 正确；
故答案选D。
3．（2025·山东·二模）某功能高分子材料的结构简式如图所示。下列说法正确的是
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A．其单体的同分异构体可能是含有硝基的芳香族化合物
B．其单体中共面的原子最多有14 个
C．该功能高分子中存在2n 个手性碳原子
D．其单体属于铵盐的同分异构体中，可能存在4 个sp3杂化的碳原子
【答案】C
【详解】A．单体
的分子式为C6H7NO2，不饱和度为
，含有硝基的芳香
族化合物，若有苯环，苯环的不饱和度为4，硝基-NO2不饱和度为1，总的不饱和度为5，从不饱和度分析，
其同分异构体不可能是含有硝基的芳香族化合物，A 错误；
B．单体为
，双键C 及相连原子共面，最多共面原子为双键2C、CH3中1C、CN 中C 和N、
酯基中C、2 个O、CH3中1C 及3 个H（-CH3和-CH3各1 个H）、双键C 上1H，共12 个，B 错误；
C．高分子重复单元中两个C 均连有不相同基团（前后链节），为手性碳原子，故该功能高分子中存在2n
个手性碳原子，C 正确；
D．其单体属于铵盐的同分异构体中含有
，剩下余为
，不可能存在4 个sp3杂化的碳原子，
D 错误；
故选C。
4．（2025·河北张家口·二模）奥司他韦是治疗流感的常用药物，其结构简式如图所示。下列关于该化合物
的说法错误的是
A．碱性条件下水解可得到两种产物
B．能发生加聚反应
C．完全燃烧时生成的
D．存在芳香族同分异构体
【答案】A
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【详解】A．分子中含有酰胺基和酯基两种能水解的官能团，因此水解时可得到3 种产物，A 错误；
B．分子中含有碳碳双键，能发生加聚反应，B 正确；
C．分子式为C16H28N2O4，由原子守恒知，完全燃烧时生成的
，C 正确；
D．该物质分子中存在四个不饱和度，苯环的不饱和度也是4，故存在芳香族同分异构体，D 正确；
故选A。
5．（2025·贵州遵义·一模）有机“纳米小人”曾风靡全球化学界，其中涉及的一个反应如图所示。下列说
法正确的是
A．M 的一氯代物有3 种
B．N 中17 个碳原子一定共平面
C．P 中可形成分子内氢键
D．该反应的原子利用率小于100%
【答案】D
【详解】A．M 的结构对称，含4 种H 原子，一氯代物有4 种，如图：
，A
错误；
B．N 中苯环、醛基、碳碳三键两端碳原子一定位于同一个平面（共计13 个碳原子），两侧末端的烷基（-
CH2CH3）含sp3杂化碳，单键可旋转，与苯环有可能共面，故17 个碳原子可能共平面，不是一定，B 错误；
C．P 中羟基（-OH）的H 与五元环中O 原子距离较远，无法形成分子内氢键（需形成五元/六元环结构），
C 错误；
D．M 含Br 元素，产物P 不含Br，反应中Br 与Li 结合生成LiBr（副产物），原子未全部进入目标产物，原
子利用率小于100%，D 正确；
答案选D。
6．（2025·山西临汾·一模）一种脱卤-偶联反应合成高分子材料的方程式如下。下列说法正确的是
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A．该反应为加聚反应
B．T 为Br2
C．M 中有2 个手性碳原子
D．N 属于线型高分子材料，具有热固性
【答案】B
【详解】A．由题干反应信息可知，聚合过程中有小分子生成，该反应为缩聚反应，A 错误；
B．根据原子守恒可知T 为Br2，B 正确；
C．已知同时连有4 个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，由题干有机物结构简式可知，M
中苯环上的两个取代基上，碳原子均连有2 个相同的基团，不是手性碳，C 错误；
D．N 类似聚乙炔结构，属于线型高分子材料，具有热塑性，D 错误；
故答案为：B。
题型07 有机物的分离与提纯
1．（2025·山东聊城·三模）下列实验装置不能达到实验目的的是
A．用装置①分离CH2Cl2和CCl4
B．用装置②分离水和苯酚
C．用装置③除CO2中的SO2
D．用装置④灼烧海带
【答案】B
【详解】A．CH2Cl2的沸点为40℃，CCl4的沸点为77℃，CH2Cl2和CCl4为沸点不同、互相混溶的液体混合物，
可用蒸馏法分离CH2Cl2和CCl4，A 能达到实验目的；
B．苯酚和水形成的浊液一般是乳浊液，静置后出现明显的分层现象，不能用过滤法分离，应用分液法，B
不能达到实验目的；
C．装置③为洗气装置，广口瓶中盛有酸性KMnO4溶液将SO2氧化成硫酸而进入溶液，而CO2不能反应，仍
然是气体，因此可用酸性KMnO4溶液洗气除去CO2中的SO2杂质，C 能达到实验目的；
D．装置④用坩埚灼烧固体海带，灼烧固体需在坩埚中进行，仪器使用合理，D 能达到实验目的；
故合理选项是B。
2．（2025·四川成都·模拟预测）下列有关实验装置不能达成实验目的的是
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A．合成氨并检验氨的生成
B．验证锌比铁活泼
C．检验1-溴丁烷消去产物
D．趁热过滤去除苯甲酸中不溶物
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】C
【详解】A．检验氨气除了用湿润的红色石蕊试纸，也可以蘸浓盐酸的玻璃棒靠近，产生白烟，A 正确；
B．试管中液体不变蓝，说明原电池装置中，Zn 作负极，即Zn 比Fe 活泼，B 正确；
C．1-溴丁烷的消去产物乙烯中会混有HBr 和乙醇，而HBr、乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故应先将
混合气体通入水中除去HBr 和乙醇，最后通入酸性高锰酸钾溶液中进行检验，C 错误；
D．苯甲酸的溶解度随温度的升高而升高，提纯苯甲酸可采用重结晶的方法，主要步骤有加热溶解、趁热
过滤、冷却结晶，趁热过滤可减少产品因溶解度变小而产生的损失，D 正确；
故选C。
3．（2025·福建三明·三模）实验室初步分离苯甲酸乙酯、苯甲酸和环己烷的流程如下图所示。
已知：苯甲酸乙酯的沸点为
，“乙醚—环己烷—水共沸物”的沸点为
。
下列说法正确的是
A．“操作a”中有机相1 从分液漏斗的下口流出
B．“操作b”、“操作c”均为重结晶
C．洗涤苯甲酸粗品，用乙醇的效果比用蒸馏水好
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D．该流程可以说明苯甲酸和苯甲酸钠在水中的溶解度差别很大
【答案】D
【详解】A．苯甲酸与饱和碳酸钠溶液反应生成苯甲酸钠，操作a 为分液，有机相1 含环己烷、苯甲酸乙酯
等有机溶剂，其密度小于水（水相密度大于有机相），有机相在上层，应从分液漏斗上口倒出，A 错误；
B．操作b 是从干燥后的有机相2（含苯甲酸乙酯）中分离得到苯甲酸乙酯，由于苯甲酸乙酯沸点较高
（212.6℃），应通过蒸馏分离，而非重结晶；操作c 是苯甲酸粗品提纯，固体提纯常用重结晶， B 错误；
C．苯甲酸在乙醇中溶解度较大，用乙醇洗涤会导致苯甲酸溶解损失；蒸馏水洗涤时，苯甲酸溶解度小，
可减少损失，故蒸馏水效果更好，C 错误；
D．该流程中苯甲酸钠易溶于水形成水相，加入稀硫酸时生成的苯甲酸能析出，则苯甲酸和苯甲酸钠在水
中的溶解度差别很大， D 正确；
故答案选D。
4．（2025·贵州铜仁·二模）用重结晶法提纯粗苯甲酸(含NaCl 和泥沙)，不涉及的操作是
A．
加热溶解
B．
趁热过滤
C．
蒸发结晶
D．
称取晶体
【答案】C
【详解】A．苯甲酸在水中溶解度不大，需要加热溶解，A 正确；
B．苯甲酸在水中溶解度不大，需要趁热过滤，减少苯甲酸的损失，B 正确；
C．趁热过滤后的滤液冷却后析出苯甲酸晶体，需要冷却结晶，不是蒸发结晶，C 错误；
D．需要称取一定质量的苯甲酸，D 正确；
故选C。
5．（2025·湖北·模拟预测）下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是
目的
分离方法
原理
A
除去乙烯中混有的SO2
酸性KMnO4溶液洗气
SO2能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成
B
分离乙酸乙酯和乙醇
分液
乙酸乙酯和乙醇的密度不同
C
除去苯甲酸固体中混杂的NaCl
过滤
苯甲酸在水中的溶解度很小
D
除去丁醇中的乙醚
蒸馏
丁醇与乙醚的沸点相差较大
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A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】D
【详解】A．SO2和乙烯均能与酸性高锰酸钾溶液反应，不能用酸性高锰酸钾溶液洗气法来除去乙烯中混有
的SO2，A 错误；
B．乙酸乙酯和乙醇互溶，不分层，不能用分液法分离乙酸乙酯和乙醇的混合物，B 错误；
C．苯甲酸在常温下溶解度小，用重结晶的方法除去苯甲酸固体中混杂的NaCl，C 错误；
D．丁醇与乙醚沸点相差较大，可蒸馏分离，D 正确；
故选D。
6．（2025·四川成都·模拟预测）乙酰苯胺(C6H5-NHCOCH3)在工业上可作橡胶硫化促进剂、纤维酯涂料的稳
定剂等，实验室合成乙酰苯胺的路线如图(部分反应条件和产物略去)。
已知：①苯胺在空气中极易被氧化；
②实验参数：
化合物名称
相对分子质
量
性状
熔点/℃
沸点/℃
溶解度
冰醋酸
60
无色透明液
体
16.6
117.9
易溶于水，
乙醇和乙醚
苯胺
93
棕黄色油状
液体
-6.3
184
微溶于水，
易溶于乙醇
和乙醚
乙酰苯胺
135
白色晶体
114.3
304
溶于沸水，
微溶于冷
水，溶于乙
醇和乙醚等
有机溶剂
Ⅰ、苯胺的制备：
(1)制取的苯胺中混有少量硝基苯杂质，可以采用如下图方案除杂提纯：
混合物
水层
油相
较纯净苯胺
操作1 与操作2 相同，该操作是 ，试剂Y 是 。
Ⅱ、乙酰苯胺的制备：
(2)实验装置如图。在三颈烧瓶中先加入0.1g 锌粒和15.0mL(0.26mol)冰醋酸，然后用恒压滴液漏斗滴加
10.0mL(0.11mol)新制备的苯胺。加热回流1h，充分反应后，趁热将反应液倒入盛有100mL 冷水的烧杯中，
充分冷却至室温后，减压过滤，洗涤，干燥制得乙酰苯胺。
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①仪器a 的名称是 ，冷凝水的进水口为 (填“M”或“N”)。
②加入锌粒，除了防止暴沸外，还能起到的作用是 。
③制备过程中温度计控制示数在105℃左右的原因是 。
④洗涤晶体宜采用 (填序号)。
a．热水洗 b．冷水洗 c．乙醇洗 d．先冷水再乙醇洗
III、乙酰苯胺的提纯：
(3)上述提纯乙酰苯胺的方法叫 。提纯过程中下列说法错误的是 。
A．选乙醇作为加热溶解乙酰苯胺的溶剂
B．加活性炭前应稍微冷却溶解液是为了防止暴沸
C．趁热过滤的目的是防止易溶杂质析出导致产品不纯
D．趁热过滤时不用烧杯替代该装置中的锥形瓶，原因是烧杯口大于锥形瓶口，散热快
E．减压过滤的优点是加快过滤速度，并能得到较干燥的沉淀
IV、计算产率：
(4)提纯后得到10.0g 产品。本实验中乙酰苯胺的产率为 。(保留两位有效数字)
【答案】(1)分液 NaOH 溶液
(2)球形冷凝管 N 锌粒与醋酸反应产生的氢气可排出装置中的空气，防止苯胺被氧化 温度高于
105℃，冰醋酸蒸出，降低了原料的利用率；温度低于105℃，不利于蒸出水，影响乙酰苯胺产率的提高
b
(3)重结晶 AC (4)67%
【详解】（1）苯胺与盐酸反应生成可溶性盐，硝基苯不溶于水，利用溶解度不同可通过分液操作进行分
离；在水中加入氢氧化钠将该盐转化为苯胺，分液即得到苯胺；
（2）①装置图中仪器a 的名称是球形冷凝管；作用是冷凝回流冰醋酸，冷凝水的流向为下进上出，即进水
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口为N；
②原料苯胺易被氧化，实验装置中空气中的氧气易氧化苯胺，锌粒与醋酸反应产生的氢气可排出装置中的
空气；
③制备过程中温度计控制示数在105℃左右的原因是：已知冰醋酸具有挥发性，因此温度过高，冰醋酸蒸
出，降低了反应物的利用率，但温度过低，不利于蒸出水，所以将温度控制在约105℃；
④由于乙酰苯胺易溶于酒精，在水中温度越高，乙酰苯胺溶解度越大，且在碱性条件下易水解，故选用冰
水洗涤，故选b；
（3）上述提纯乙酰苯胺的方法叫重结晶；
A．由于乙酰苯胺溶于乙醇，乙醇做溶剂不需要加热，A 错误；
B．加活性炭前要稍微冷却的目的是防止加入活性炭时发生暴沸，B 正确；
C．趁热过滤是为了防止乙酰苯胺析出，导致产率降低，C 错误；
D．趁热过滤时不用烧杯替代该装置中的锥形瓶，原因是烧杯口大于锥形瓶口，散热快，D 正确；
E．采用减压过滤，压强差更大，过滤速度更快，E 正确；
答案选AC；
（4）根据分析，制备乙酰苯胺的实验原理为
，以
0.11mol 的苯胺和0.26mol 的冰醋酸为原料，可知冰醋酸过量，根据反应方程式可求得理论上制得的乙酰苯
胺的物质的量为0.11mol，则质量为0.11mol×135g/mol=14.85g，则根据公式产率＝
可知，
乙酰苯胺的产率为
。
题型08 有机化合物分子式和结构式的确定
1．（2025·广东江门·一模）吲哚是一种含有苯环和吡咯环的平面分子，在药物合成中应用广泛。下列说法
正确的是
A．分子式为
B．属于脂环烃
C．碳和氮原子均采取
杂化
D．不能发生加成反应
【答案】C
【详解】A．由结构简式可知，该分子中含有8 个碳原子、7 个H 原子和1 个N 原子，其分子式为
，
A 错误；
B．该分子中含有C、H、N 元素，不属于烃，B 错误；
C．吲哚是一种含有苯环和吡咯环的平面分子，该分子苯环和碳碳双键中的碳原子均采取
杂化，氮原子
也参与吡咯环的共轭，则碳和氮原子均采取
杂化，C 正确；
D．该分子含有苯环和碳碳双键，能发生加成反应，D 错误；
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故选C。
2．（2025·河北石家庄·二模）某有机物A 经燃烧分析法可得实验式为
，对该物质进行图谱分析可得
以下图谱，下列说法错误的是
A．由质谱图可知相对分子质量为91，该有机物的分子式为
B．由核磁共振氢谱可知峰面积比为
C．等量该有机物分别和足量金属钠或足量碳酸氢钠溶液反应生成的气体一样多
D．该有机物A 存在立体异构体，也存在和有机物A 具有相同官能团的构造异构体
【答案】A
【详解】A．质谱图中质荷比最大的峰为分子离子峰，由图可知A 的分子量为90，结合实验式可知A 分子
式为C3H6O3，A 错误；
B．核磁共振氢谱有4 个峰，对应4 种H，峰面积比为1:1:1:3（CH:OH:COOH:CH3），B 正确；
C．1mol 该有机物含1mol -OH 和1mol -COOH，与足量Na 反应生成1mol H2，与足量NaHCO3反应生成1mol
CO2，气体量相同，C 正确；
D．由分析可知该有机物为CH3CH(OH)COOH，中间C 为手性碳（立体异构），构造异构体为
HOCH2CH2COOH（官能团相同），D 正确；
故选A。
3．（2025·云南楚雄·模拟预测）宏观辨识与微观探析是化学核心素养之一，下列化学用语或图示正确的是
A．异戊烷的键线式：
B．
的系统命名：2,4-二羟甲基苯酚
C．乙醚的结构简式：
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D．乙醇分子的红外光谱图：
【答案】B
【详解】A．该物质分子中主链上有5 个C 原子，在第2 个C 上有1 个-
，分子中C 原子已饱和，属于烷
烃，其名称为2-甲基戊烷，不是异戊烷，A 错误；
B．
中酚羟基连接的碳原子编号为1，使两个取代基的位次之和最小，系统命名为2,4-二
羟甲基苯酚，B 正确；
C．乙醚的结构简式应为
，C 错误；
D．图中是测定乙醇分子量的质谱图，而非红外光谱图，D 错误；故选B。
4．（2025·辽宁·二模）多环氮杂冠醚是在氮原子间以醚链桥联，和冠醚一样均可适配不同大小的离子(如下
图)。二环氮杂冠醚在水溶液中对碱金属离子的稳定性(以lgK 衡量，其值越大，稳定性越强)如下表所示。
与
尺寸大小非常接近，但只能利用三环氮杂冠醚识别。下列说法正确的是
碱金属离子
lgK
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3.8
5.4
4.3
A．(a)分子中碳原子和氧原子杂化方式均为
且所有非氢原子共平面。
B．(a)和(b)分子的核磁共振氢谱的谱图相同
C．(b)分子与
形成的超分子相对更稳定
D．(c)分子中四个N 原子构筑的空间有利于与
形成
氢键
【答案】D
【详解】A．(a)为18-冠-6，分子中C、O 原子均为sp3杂化（C 形成4 个σ 键且无孤对电子，O 形成2 个σ 键
且有2 对孤对电子，C 和O 的价层电子对数均为4），18 元环为非平面结构，所有非氢原子不可能共平面，
A 错误；
B．(a)18-冠-6 结构高度对称，所有亚甲基氢(-CH2-)环境相同，核磁共振氢谱只有1 组峰；(b)二环氮杂冠醚
含N 原子，N 与O 电负性不同，导致其相邻氢原子所处的化学环境不同，氢谱峰的组数不为1，B 错误；
C．二环氮杂冠醚(b)与碱金属离子的稳定性以lgK 衡量，其值越大，稳定性越强，Na+的lgK=3.8，而K+的
lgK=5.4，(b)分子与K⁺形成的超分子更稳定，C 错误；
D．
与
尺寸大小非常接近，但只能利用三环氮杂冠醚识别，说明
需要的空腔更大，则说明三
环氮杂冠醚(c)中四个N 原子构筑的空间有利于与
形成N-H···N 氢键，D 正确；故选D。
5．（2025·甘肃白银·模拟预测）化合物M、N(结构简式如图所示)是合成聚丙烯酸丙酯类高分子材料的重要
中间体。已知：同一个碳原子上连接2 个羟基会自动脱水。下列说法正确的是
A．M、N 的所有原子均可能处于同一平面
B．催化剂、加热条件下，等物质的量的M、N 最多消耗H2的物质的量之比为2：3
C．M、N 在酸性条件下水解，均可以生成含有3 个官能团的水解产物
D．通过质谱仪和元素分析仪可推测聚丙烯酸丙酯中的官能团
【答案】C
【详解】A．M、N 中若含饱和碳原子（如-CH2-、-CH(OH)-），该碳原子为sp3杂化，呈四面体结构，所有
原子不可能共面，A 错误。
B．M、N 仅含1 个碳碳双键（可加成H2），等物质的量消耗H2之比为1:1，非2:3，B 错误。
C．M 酸性水解时，酯基断裂生成-COOH 和-OH，产物中同一碳连2 个-OH，自动脱水生成-CHO，最终产物
含碳碳双键、-COOH、-CHO（3 个官能团）；N 同理水解可生成含3 个官能团（2 个-COOH、1 个碳碳双
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键）的产物，C 正确。
D．质谱仪测分子量及碎片，元素分析仪测元素组成，均无法推测官能团（需红外光谱）；D 错误。
综上所述，说法正确的是C 项。
6．（2025·甘肃白银·三模）有机物A 是一种重要的化工原料，在常温下为无色透明液体，也是一种重要的
挥发性有机溶剂。以有机物A 为原料合成高分子化合物PC 塑料和化合物F 的路线如下：
已知：①有机物A 的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰；
②
(
代表烃基)。
回答下列问题：
(1)A 的结构简式为 ，H 的分子式为 。
(2)B 分子中所有原子能否在同一平面内？ (填“能”或“否”)。
(3)已知C+D→E 的反应类型为加成反应，则D 的化学名称为 。
(4)F 分子内含有六元环，F 中官能团的名称是 。
(5)H 和I 合成PC 的反应类型为 。
(6)A 和苯酚反应还可能生成分子式为
的M，则同时满足以下条件的M 的同分异构体有
种；M 的同分异构体中，核磁共振氢谱峰面积之比为
的结构简式为 (写1 种)。
①1mol 该物质能消耗
②苯环上有3 个取代基
【答案】(1)
(2)能 (3)乙酸乙酯
(4)酯基、羟基 (5)缩聚反应 (6) 12
(或
)
【详解】（1）由分析可知，A 结构简式为
，化学名称为丙酮；H 的分子式为
。
（2）B 分子是甲醛，有
杂化的C 原子，所有原子都在同一平面。
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（3）已知C+D→E 的反应类型为加成反应，分析C 和E 的结构简式可知，D 为乙酸乙酯。
（4）F 的结构简式为
，官能团的名称羟基和酯基。
（5）H 和I 发生缩聚反应生成PC，方程式为
。
（6）M 的分子式为
，①该物质能消耗
②苯环上有3 个取代基，说明苯环上有两个
酚羟基，第三个取代基为正丙基或异丙基，当三个取代基为酚羟基、酚羟基、正丙基时，对应有6 种同分
异构体；当三个取代基为酚羟基、酚羟基、异丙基时，也对应有6 种同分异构体，故共12 种符合题意，核
磁共振氢谱峰面积之比为
的结构简式为
或
。
1．（2025·浙江杭州·一模）酮与有机过氧化物反应可生成相应的酯，反应机理如下：
已知：①步骤II 中烷基
的迁移能力：
，
②有机过氧化物具有较强的氧化性
下列说法不正确的是
A．酮生成相应酯的反应类型是氧化反应
B．已知酸能催化该反应，推测原因是
与羰基氧结合、使羰基更容易反应
C．若该反应的酮为
，则产物中相应的酯为
D．若将
与
反应，则最终生成的产物是
和
【答案】D
【详解】A．由反应机理可知，酮生成酯的过程中，有机过氧化物为氧化剂，酮发生氧化反应生成相应的
酯，故A 正确；
B．
可以与羰基氧结合、使羰基碳的正电性增强，增强羰基的亲电性，更容易与有机过氧化物反应，所
以酸能催化该反应，B 正确；
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C．由已知①可知，
中环己基（
）的迁移能力强于甲基(
)，应为环己基迁移，故产物
为
，C 正确；
D．由已知②可知，
具有强氧化性，会将
氧化为
，最终生成的产物不是
和
，D 错误；故答案选D。
2．（2025·浙江杭州·一模）盐酸左氧氟沙星是一种常见的抗菌药物，结构如下，下列说法不正确的是
A．左氧氟沙星可以与NaOH 反应
B．左氧氟沙星可发生取代和加成反应
C．盐酸左氧氟沙星的水溶性大于左氧氟沙星
D．盐酸左氧氟沙星的分子式为
【答案】D
【详解】A．左氧氟沙星分子中含有羧基和氟原子，羧基可与NaOH 发生中和反应，氟原子可在碱性条件下
发生取代反应，所以左氧氟沙星可以与反应，A 正确；
B．分子中含有苯环、碳氧双键，可发生加成反应；含有羧基、氟原子等，可发生取代反应，B 正确；
C．盐酸左氧氟沙星含有盐酸盐结构，水溶性大于左氧氟沙星，C 正确；
D．根据结构简式，盐酸左氧氟沙星的分子式应为
，D 错误；故答案选D。
3．（2025·四川·一模）
和
（结构如图）均属于聚酰胺（尼龙）类高分子材料。下列关于
这两种高分子材料的叙述错误的是
A．均为线型结构的有机高分子材料
B．都能自然降解成小分子
C．单体都含有亲水基团
D．合成二者的芳香族单体互为同系物
【答案】D
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【详解】A．线型高分子的结构特征是长链状、无交联，分子链可自由旋转或伸展。从
和
的结构简式可知，它们的重复单元通过共价键连接成连续的长链，不存在网状交联结构，因此均为线型结
构的有机高分子材料，故A 正确；
B．上述两种高分子均含酰胺基，能在自然界水解成羧酸、胺类小分子，故B 正确；
C．上述两种高分子的单体含氨基或羧基，均为亲水基团，都能与水形成氢键，故C 正确；
D．根据分析可知，合成二者的芳香族单体均为
，二者为同一物质，非同
系物，故D 错误；
故答案选D。
4．（2025·重庆江津·模拟预测）从中草药中提取的calebin A(结构简式如图)可用于治疗阿尔茨海默症。下
列关于calebin A 的说法正确的是
A．calebin A 的分子式为
B．calebin A 在浓硫酸催化下加热可发生消去反应
C．1mol calebin A 最多与
发生加成反应
D．1mol calebin A 最多与
发生加成反应
【答案】C
【详解】A．calebin A 的分子式为
，A 错误；
B．calebin A 分子中不含有卤原子和醇羟基，不能发生消去反应，B 错误；
C．calebin A 分子中含有2 个碳碳双键，最多与
发生加成反应，C 正确；
D．该分子中2 个苯环、2 个碳碳双键和1 个羰基均能与
发生加成反应，故1 mol 该分子最多与
发生加成反应，D 错误；故选C。
5．（2025·山东·一模）分子内的官能团转化是化学药物合成的关键问题之一。某种药物合成过程的关键变
化如图所示，下列说法错误的是
A．图中反应物和生成物的官能团种数相同而种类存在不同
B．反应物中最多有16 原子共平面
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C．该反应过程中还会存在含四元环且官能团与主产物相同的副产物
D．在上述反应的条件下，
的主要产物为
和甲醇
【答案】B
【详解】A．反应物含有酯基、氨基、碳碳双键、硫醚键，生成物含有酯基、酰胺基、碳碳双键、硫醚键，
官能团种数相同而种类存在不同，A 正确；
B．以含硫环为中心，考虑碳碳单键可以旋转，反应物中最多有21 原子共平面，B 错误；
C．该反应过程中还会存在最左端的酯基与氨基形成酰胺基得到含四元环的副产物，C 正确；
D．在上述反应的条件下，
中酯基与氨基发生取代反应生成的主要产物为
和甲醇，D 正确；
故选B。
6．（2025·浙江·一模）
耦合反应制备丙烯酸乙酯的机理如图所示。下列说法正确的是
A．步骤③的反应类型为取代反应
B．该反应的原子利用率
C．反应过程中存在
、
键的形成
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D．若将步骤①中CH2=CH2换为CH2=CHCH3，则产物可能为
【答案】D
【详解】A．步骤③是中间体通过消去反应形成丙烯酸乙酯中的碳碳双键，并非取代反应（取代反应需
“上一下一”，此处为消去小分子形成双键），A 错误；
B．该反应的产物为丙烯酸乙酯和碘化氢，原子利用率不是100%，B 错误；
C．C2H4的C=C 键在步骤①中断裂，步骤③重新形成，存在C=C 键的形成；但CO2中的C=O 键直接转化为酯
基的C=O 键，未新形成C=O 键，C 错误；
D．将CH2=CH2换为CH2=CHCH3（丙烯），丙烯关于碳碳双键不对称，则可能生成
，D 正确；
故答案选：D。
7．（2025·广东江门·一模）磷酸氯喹用于治疗疟疾、风湿等疾病。化合物IV 是合成磷酸氯喹的一种中间体，
可用如下路线合成：
(1)化合物Ⅰ的分子式是 ，化合物Ⅰ的官能团名称是 。
(2)下列说法正确的有_______。
A．化合物Ⅰ中所有原子可能共面
B．化合物Ⅰ不是Ⅱ的同系物，化合物Ⅱ中不含大
键
C．由Ⅱ到Ⅲ的转化中，σ 键和π 键均有断裂与生成
D．化合物Ⅳ中不存在手性碳原子，可发生原子利用率100%的还原反应
(3)间氯硝基苯(
)经还原制得化合物Ⅰ，若用核磁共振氢谱监测该反应，则可推测：
与间氯硝基苯相比，化合物Ⅰ的核磁共振氢谱图的变化有 。
(4)化合物Ⅳ中的酯基在酸性条件下水解得到化合物Ⅴ。符合以下条件的
的同分异构体共有 种。
a．结构中含萘环(
) b．萘环上连有基团-ONO2
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(5)根据上述信息，分三步合成化合物a(
)
①第一步：苯胺与
反应，生成两种产物，其反应的化学方程式为 。
②第二步：
与第一步的含氮产物反应，此步骤生成一种可循环利用的物质，该物质是
。
③第三步：第二步含碳碳双键的产物发生分解反应，得到化合物a。
(6)当
的其中一个酯基换成羰基时，也能发生类似化合物Ⅱ到Ⅳ的转化。参考上述反应，
合成化合物(
)，需要以化合物
和 (填结构简式)为反应物。
【答案】(1)C6H6NCl 碳氯键或氯原子、氨基 (2)CD
(3)H 信号由4 种变为5 种，峰面积之比由1
1
1
1
﹕﹕﹕变为1
1
1
1
2
﹕﹕﹕﹕
(4)14 (5)2
+
+3C2H5OH
(6)
【详解】（1）由结构简式可知，
的分子式为C6H6NCl，含有的官能团为碳氯键或氯原子、氨
基；
（2）A．由结构简式可知，
分子中单键氮原子的杂化方式为sp3杂化，原子的空间构型为三
角锥形，分子中所有原子不可能共面，A 错误；
B．由结构简式可知，
分子中含有苯环，苯环中含有大π 键，B 错误；
C．由分析可知，Ⅱ到Ⅲ的反应为
与
先发生加成反应，后发生消
去反应生成
，所以转化中σ 键和π 键均有断裂与生成，C 正确；
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D．由结构简式可知，
分子中含有的苯环一定条件下能与氢气发生加成反应，该
反应是原子利用率100%的还原反应，D 正确；
故选CD；
（3）一定条件下间氯硝基苯与氢气发生还原反应生成
，与间氯硝基苯相比，化合物Ⅰ的
核磁共振氢谱图的变化有：H 信号由4 种变为5 种，峰面积之比由1
1
1
1
﹕﹕﹕变为1
1
1
1
2
﹕﹕﹕﹕；
（4）化合物Ⅳ中的酯基在酸性条件下水解得到化合物Ⅴ，则Ⅴ的结构简式为
，V
的同分异构体结构中含有萘环，萘环上连有基团-ONO2，说明V 的同分异构体分子中含有氯原子，同分异
构体的结构可以视作
和
分子中萘环上的氢原子被氯原子取代所得结构，
共有14 种；
（5）由题给信息可知，分三步合成化合物a 的合成路线为：
①由合成a 的合成路线可知，第一步反应为苯胺与
发生反应生成
和乙醇，
反应的化学方程式为：2
+
+3C2H5OH；
②由合成a 的合成路线可知，第二步反应为
与
先发生加成反应，后
发生消去反应生成
和可以循环使用的
；
（6）由题给信息可知，合成合成b 的反应为：
与
先发生取代反应，后发生消
去反应生成
，
与
先发生加成反
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应，后发生消去反应生成
，石蜡油作用下
在270-280℃条件下转化为
。
8．（2025·广东清远·一模）某药物中间体有机物(7a)的合成路线如图所示。
(1)化合物1a 生成2a 的反应类型为 。
(2)化合物3a 的分子式为 ，所含的含氧官能团有醚键和 。
(3)5a 与4a 互为同分异构体，且4a 生成5a 过程中
键数目没有改变，这里存在非极性键的断裂，也存在
极性键的断裂和形成，则有机物5a 的结构简式为 。
(4)下列说法正确的有______(填标号)。
A．在2a 生成3a 的过程中有π 键的断裂与形成
B．6a 和7a 均存在对映异构体
C．3a 可以发生加聚反应
D．化合物4a 既能与盐酸反应，又能与NaOH 溶液反应
(5)有机物1a 生成有机物2a 的化学方程式为 。
(6)写出一种满足下列条件的有机物2a 的同分异构体的结构简式： 。
①能发生银镜反应；②能与
溶液发生显色反应；③核磁共振氢谱有4 组峰，其峰面积之比为6：2：
1：1.
(7)已知
(X 是卤素原子)，
，根据题目中的转化信息，
以
为原料设计
的合成路线，基于你的路线回答以下问题：
①第一步所需要的化学试剂为 。
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②第三步的化学方程式为 。
【答案】(1)取代反应 (2)
硝基 (3)
(4)AC
(5)
(6)
(或
)
(7)
【详解】（1）化合物1a 生成2a 的反应中，1a 中的酚羟基上的氢原子被-CH3取代，符合取代反应定义，故
反应类型为取代反应。
（2）由化合物3a 的结构简式可知，其分子式为C11H13NO3。化合物3a 所含的含氧官能团有醚键-O-和硝基-
NO2。
（3）5a 与4a 互为同分异构体，且4a 生成5a 过程中
键数目没有改变，存在非极性键的断裂，也存在极
性键的断裂和形成，则有机物5a 的结构简式为
。
（4）A．2a 生成3a 涉及碳氧双键的断裂和碳碳双键的形成，A 正确。
B．6a 无手性碳原子，无对映异构体，7a 有手性碳原子(与-OH 相连的碳原子)，有对映异构体，B 错误。
C．3a 含碳碳双键，可发生加聚反应，C 正确。
D．4a 含氨基（能与盐酸反应），无与NaOH 反应的官能团，D 错误。
综上，正确答案为AC。
（5）化合物1a 中的酚羟基上的氢原子被-CH3取代，故化学方程式为
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。
（6）已知条件①能发生银镜反应(含醛基)；②能与
溶液发生显色反应(含酚羟基)；③核磁共振氢谱有
4 组峰，其峰面积之比为6：2：1：1，满足条件的2a 的同分异构体结构简式为
(或
)。
（7）根据已知
(X 是卤素原子)、
和根据题目中的
转化信息，以
为原料设计
的合成路线应为：第一步：
在
作用下羰基发生还原反应生成羟基；第二步：第一步中生成的羟基和浓盐酸中的氯化氢发生取代反应，羟
基被氯原子取代，生成-Cl；第三步：第二步生成的-Cl 和NaCN 反应生成-CN；第四步:-CN 和水反应生成-
COOH。
故第一步需要的化学试剂为
；
第三步的化学方程式为
。
1．（2025·天津·高考真题）我国科学家报道了如下反应。
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有关该反应的说法错误的是
A．反应物与产物的摩尔质量相同
B．反应物与产物的红外光谱相同
C．反应物与产物均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．反应过程中有碳氢键的断裂和碳碳双键的形成
【答案】B
【详解】A．反应物与产物分子式相同，所以摩尔质量相同，故A 正确；
B．反应物含碳碳三键，产物含碳碳双键，官能团不同，红外光谱不同，故B 错误；
C．反应物含碳碳三键、产物含碳碳双键，均能被酸性高锰酸钾氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C
正确；
D．由反应物和产物的结构可知，反应过程中亚甲基（-CH2-）转变为双键结构的一部分，此过程涉及碳氢
键的断裂和碳碳双键的形成，故D 正确；
故选B。
2．（2025·广西·高考真题）枫叶所含鞣酸在铁锅中加热后会形成黑色色素，故能用于制作黑色糯米饭。下
列有关鞣酸的说法正确的是
A．属于芳香烃
B．能与溴水反应
C．有4 个手性碳原子D．可与
溶液反应
【答案】B
【详解】A．芳香烃仅含C、H 元素且含苯环，鞣酸结构中含O（羟基、酯基等），不属于烃，A 错误；
B．鞣酸结构中含酚羟基（苯环连-OH），酚羟基邻对位H 活泼，能与溴水发生取代反应，B 正确；
C．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，鞣酸中含有5 个手性碳原子，分别为
，C 错误；
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D．与NaHCO3反应需羧基（酸性强于碳酸），鞣酸仅含酚羟基（酸性弱于碳酸），不能与NaHCO3反应，D
错误；
故选B。
3．（2025·浙江·高考真题）下列化学用语表示不正确的是
A．
的结构式：
B．基态氧原子的轨道表示式：
C．p 电子云轮廓图：
D．
的系统命名：
乙基丁烷
【答案】D
【详解】A．
是共价化合物，一个碳原子与四个氢原子形成四个共价键，结构式为：
，A 正
确；
B．基态O 原子电子排布式为1s22s22p4，根据泡利原理和洪特规则，其轨道表示式：
，B 正确；
C．电子云是处于一定空间运动状态的电子在原子核外空间的概率密度分布的形象化描述，p 电子云轮廓图
为哑铃形(或纺锤形）：
，C 正确；
D．
的最长碳链上有5 个碳原子，从离支链较近的一端给主链碳原子编号，甲基
在3 号碳原子上，则系统命名为3-甲基戊烷，D 错误；
故选D。
4．（2025·四川·高考真题）中医药学是中国传统文化的瑰宝。
山道年是一种蒿类植物提取物，有驱虫功
能，其结构如图所示。下列关于该分子的说法错误的是
A．分子式为
B．手性碳原子数目为4
C．
杂化的碳原子数目为6
D．不能与
溶液发生反应
【答案】D
72
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【详解】A．根据
山道年的结构简式
可知，其分子式为
，A 正确；
B．连有4 个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，由结构简式可知，分子中含有如图所示的4 个手性
碳原子（用*表示）：
，B 正确；
C．羰基、碳碳双键、酯基上的C 均为
杂化，该分子中
杂化的碳原子数目为6，C 正确；
D．分子中含有酯基，能与
溶液发生反应，D 错误；
故选D。
5．（2025·湖南·高考真题）天冬氨酸广泛应用于医药、食品和化工等领域。天冬氨酸的一条合成路线如下：
下列说法正确的是
A．X 的核磁共振氢谱有4 组峰
B．
与
水溶液反应，最多可消耗
C．天冬氨酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐
D．天冬氨酸通过加聚反应可合成聚天冬氨酸
【答案】C
【详解】A．X 是对称结构，两个亚甲基等效，两个羧基等效，核磁共振氢谱有2 组峰，A 错误；
B．
含有2mol 羧基、1mol 碳溴键，2mol 羧基能消耗2mol
、1mol 碳溴键能消耗1mol
，
1molY 最多可消耗
，B 错误；
C．天冬氨酸含有羧基，能和碱反应生成羧酸盐，含有氨基能和酸反应生成盐，属于两性化合物，C 正确；
D．天冬氨酸含有羧基和氨基，可通过缩聚反应可合成聚天冬氨酸，D 错误；
故选C。
6．（2025·北京·高考真题）物质的微观结构决定其宏观性质。乙腈(
)是一种常见的有机溶剂，沸点
较高，水溶性好。下列说法不正确的是
A．乙腈的电子式：
B．乙腈分子中所有原子均在同一平面
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C．乙腈的沸点高于与其分子量相近的丙炔
D．乙腈可发生加成反应
【答案】B
【详解】A．乙腈中存在碳氢单键、碳碳单键和碳氮叁键，各原子均满足稳定结构，电子式正确，A 正确；
B．乙腈中甲基碳原子是四面体结构，所有原子不可能共面，B 错误；
C．乙腈与丙炔都可以形成分子晶体，两者相对分子质量接近，乙腈分子的极性强于丙炔，分子间作用力
乙腈大于丙炔，因此，乙腈沸点高于丙炔，C 正确；
D．乙腈中有碳氮叁键，能够发生加成反应，D 正确；
答案选B。
7．（2025·福建·高考真题）神经肽抑制剂J 的合成路线如下。(THF 为溶剂)
(1)B 中含氧官能团有： 、 。(填名称)
(2)理论上，B 的核磁共振氢谱有 组峰。
(3)熔点：B C(填“>”“<”或“=”，判断依据是： 。
(4)I 的化学方程式为 。
(5)VI 中
发生的反应类型为 。
(6)Ⅶ中还可能生成J 的立体异构体K，补全K 的结构简式 。
(7)某药物合成中有反应：
参考该反应，可以设计C+L→F，则L 的结构简式为 。C→F 反应的原子利用率：以L 为反应物
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以D 为反应物。(填“>”“<”或“=”)
【答案】(1)酯基 酰胺基 (2)7 (3)< 二者均为分子晶体，C 中含有的羧基可以形成分子间氢
键
(4)
(5)加成反应 (6)
(7)
>
【详解】（1）B 的结构简式为
，含氧官能团为酯基、酰胺基，故答案为：酯基；
酰胺基；
（2）B 的结构简式为
，根据等效氢法可知该物质有7 种氢，如图
，核磁共振氢谱有7 组峰，故答案为：7；
（3）二者均为分子晶体，对比B、C 的结构，C 中含有的羧基可以形成分子间氢键，使其熔点高于B，故
答案为：<；二者均为分子晶体，C 中含有的羧基可以形成分子间氢键；
（4）根据分析可知化合物X 为
，A 与
发生取代反应生成B 的化学
方程式为
，故
答案为：
；
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（5）根据分析可知，VI 中
醛基发生加成反应得到羟基，故答案为：加成反应；
（6）J 中因碳碳双键存在顺反异构，其异构体K 的结构简式为
，故答案为：
；
（7）C 为
，F 为
，结合题中信息C+L
F，失去1 个
，L 为
；C→F 反应的原子利用率：以L 为反应物一步反应去掉1 个
得到F，以D 为
反应物经过两步反应脱去2 个
得到F，C→F 反应的原子利用率：以L 为反应物>以D 为反应物，故答案
为：
；>。
8．（2025·天津·高考真题）我国学者报道了一种制备醇的新方法，其合成及进一步转化为化合物H 的反应
路线如下所示。
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已知：
R1：烷基、芳香基；R2：芳香基、烷基、H；R3：芳香基、烷基
(1)A→B 的反应试剂及条件为 。
(2)B 的含有碳氧双键的同分异构体数目为 (不考虑立体异构)。
(3)C 的系统命名法的名称为 ，其核磁共振氢谱有 组吸收峰。
(4)D 中最多共平面原子数目为 。
(5)E 中官能团的名称为 ，含有的手性碳原子数目为 。
(6)E→F 的反应类型为 。
(7)G→H 的反应方程式为 。
(8)以
及题干中的有机化合物为原料(无机试剂任选)，参考所给反应路线及条件，完成下列目
标化合物的合成 。
【答案】(1)
，加热 (2)7 (3)3-甲基丁醛 4 (4)17 (5)羟基 1 (6)取代反应
(7)
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(8)
【详解】（1）A→B 的反应是碳碳双键发生环氧化反应转化为三元环醚，该反应的试剂及条件为
，
加热；
（2）B 的分子式为
，不饱和度为1，其含有碳氧双键，则其余结构均为饱和结构，可有：
、
、
（只画出了碳骨架，箭头所指碳氧双键的位置），
不考虑立体异构，共有7 种；
（3）C 为
，母体为丁醛，三号碳原子上有1 个甲基，则系统命名法为：3-甲基丁醛；核磁
共振氢谱有4 组吸收峰，如图：
；
（4）苯环是平面结构，碳碳双键也是平面结构，单键可以旋转，则苯乙烯中所有原子均可能共面，D 分子
中相当于苯乙烯苯环上一个氢原子（乙烯基对位）被甲基取代，甲基经过旋转最多可以有1 个氢原子处于
该平面，故最多有17 个原子共平面；
（5）由E 的结构简式可知，E 中官能团的名称为羟基；连接4 个不同基团的碳原子是手性碳原子，故E 中
手性碳原子数目为1，如图：
；
（6）E→F 的反应可以理解为E 中羟基被氯原子取代，反应类型是取代反应；
（7）G 与乙醇发生酯化反应生成H，化学方程式为：
；
（8）根据题干E→F→G 的一系列反应，可以将羟基转化为羧基，再根据题目已知信息的反应，模仿
C+D→E 的反应即可得到羟基，故
先发生消去反应生成
，
再与
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发生已知信息的反应生成
，再发生E→F→G 的一系列反应，将羟基转化
为羧基，具体合成路线是：
。
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