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考点 31 研究有机化合物的一般方法
(核心考点精讲精练)
一、3年真题考点分布
考点内容 考题统计
有机物分子式确定 2021浙江6月选考7题，4分；
二、命题规律及备考策略
【命题规律】
研究有机物的一般方法是研究有机物的基础，是高考的重要考点之一，高考中常见的考点如下：了解
分离提纯的常见方法，掌握蒸馏、重结晶和萃取实验的基本技能；了解测定有机化合物元素含量、相对分
子质量的一般方法，并能根据其确定有机化合物的分子式；了解燃烧法测定有机物的元素组成，了解质谱
法、红外光谱、核磁共振氢谱等先进的分析方法
【备考策略】
1．掌握有机化合物的分离和提纯的一般方法及蒸馏、重结晶、萃取的原理与操作。能够运用所学知
识分离和提纯简单的混合物。
2．通过质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等现代仪器测定、探析有机物的分子组成、结构，能认识仪
器分析对确定物质微观结构的作用。初步了解质谱、红外光谱、核磁共振氢谱的原理及用途。
3．了解测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法，能确定有机化合物分子式；从官能团
的鉴别，构建不同有机物的结构模型，结合官能团的性质，推理出各类有机物的特性。
【命题预测】
预计2024年的高考仍然在非选择题中出现，尤其是在有机合成与推断题、有机综合实验题中。
考法 1 分离、提纯有机物的常用方法
1．研究有机化合物的一般步骤
第一步是将粗品进行分离、提纯，得到纯净物；第二步将得到的纯净物进行元素定量分析，确定实验
式；第三步测定其相对分子质量，确定分子式；第四步通过波谱分析，确定其结构式。
研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤：从天然资源中提取有机物成分，首先得到的是含有有机物的粗品。在工厂生产、实验室合成的有机化
合物也不可能直接得到纯净物，得到的往往是混有未参加反应的原料，或反应副产物等的粗品。因此，必
须经过分离、提纯才能得到纯品。如果要鉴定和研究未知有机物的结构与性质，必须得到更纯净的有机物。
2．分离、提纯有机物的常用方法
(1)蒸馏
(2)萃取
①液—液萃取
利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
②固—液萃取
用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
仪器：分液漏斗、铁架台、烧杯。
操作要求：加萃取剂后充分振荡，静置分层后，打开分液漏斗活塞，从下口将下层液体放出，并及时
关闭活塞，上层液体从上口倒出。
(3)重结晶
①重结晶是提纯固态有机物的常用方法。
②杂质在所选溶剂中溶解度很大或很小，易于除去。
③被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大；该有机物在热溶液中的溶解度较大，冷
溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析出。
常见有机物的分离、提纯
方法 目的 主要仪器 实例
蒸馏 分离、提纯沸点相差很 蒸馏烧瓶、 分离乙酸和乙醇大的液态混合物 冷凝管
将有机物从一种溶剂转 用四氯化碳将碘水中的
萃取 分液漏斗
移到另一种溶剂 碘提取出来
分离互不相溶的液态混
分液 分液漏斗 分离汽油和水
合物
利用温度对溶解度的影 烧杯、酒精灯、蒸发
重结晶 提纯苯甲酸
响提纯有机物 皿、漏斗
洗气 分离提纯气体混合物 洗气瓶 除去甲烷中的乙烯
请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)分离和提纯都只利用物质的物理性质，不利用物质的化学性质。( )
(2)蒸馏时，冷却水从下口进，从上口出。( )
(3)分液时，分液漏斗中下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出。( )
(4)可用酒精萃取碘水中的碘。( )
(5)在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应处于蒸馏烧瓶的支管口处。( )
(6)萃取、分液前需对分液漏斗检漏。( )
(7)为保证分液漏斗内的液体顺利流出，需将上面的塞子拿下。( )
(8)溴苯中混有溴，加入碘化钾溶液后用汽油萃取。( )
(9)乙醇中混有乙酸，加入氢氧化钠溶液，用分液漏斗分液后再过滤。( )
(10)乙酸乙酯中混有乙酸，加入氢氧化钠溶液，再加热蒸馏。( )
(11)苯中混有乙酸，加入氢氧化钠溶液，再用分液漏斗分液。( )
(12)用96%的工业酒精制取无水乙醇，可采用的方法是加生石灰，再蒸馏。( )
(13)用酒精萃取溴水中的溴单质的操作可选用分液漏斗，而后静置分液。( )
(14)在重结晶的实验中，使用短颈漏斗趁热过滤是为了减少被提纯物质的损失。( )
(15)作为重结晶实验的溶剂，杂质在此溶剂中的溶解度受温度影响应该很大。( )
(16)提纯粗苯甲酸的方法可以用重结晶法。( )
(17)在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后，要冷却到室温才过滤。( )
(18)在苯甲酸重结晶实验中，粗苯甲酸加热溶解后还要加入少量蒸馏水，然后趁热过滤。( )
答案：(1) × (2)√ (3) √ (4)× (5) √ (6)√ (7)√ (8)× (9)× (10)× (11)√ (12)√ (13)×
(14)√ (15) × (16) √ (17) × (18)√
例1 下列说法中不正确的是( )
A．蒸馏是分离提纯相互互溶的液态有机物的常用方法
B．石油分馏可获得乙烯、丙烯和丁二烯C．通过煤的直接或间接液化，可以获得燃料油及多种化工原料
D．重结晶法提纯苯甲酸时，杂质的溶解度很小或很大均易于除去
【答案】B
【解析】A项，蒸馏是利用互溶物质沸点的不同，分离提纯液态有机物的常用方法，A项正确；B项，
石油经过裂解可获得乙烯、丙烯和丁二烯，B项错误；C项，通过煤的直接或间接液化，可以获得燃料油
及多种化工原料，C项正确；D项，杂质的溶解度很小或很大，都可以根据溶解度的差异进行分离，可用
重结晶的方法提纯苯甲酸，D项正确；故选B。
例2 为提纯下列物质(括号内的为杂质)，所选用的除杂试剂和分离方法都正确的是( )
选项 A B C D
被提纯物质 乙醇(水) 乙醇(乙酸) 乙烷(乙烯) 溴苯(溴)
除杂试剂 生石灰 氢氧化钠溶液 酸性高锰酸钾溶液 KI溶液
分离方法 蒸馏 分液 洗气 分液
【答案】A
【解析】A项，生石灰与水反应，消耗了乙醇中混有的水，蒸馏可得到乙醇；A项正确；B项，乙醇
易溶于水，利用分液的方法不能将乙醇与盐溶液分离开；B项错误；C项，酸性高锰酸钾溶液可将乙烯氧
化为二氧化碳，引入了新的杂质；C项错误；D项，溴可将KI氧化为碘单质，而碘易溶于溴苯，引入了新
的杂质，D项错误；故选A。
对点1 下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或做法，正确的是( )
A．在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应伸入液面下
B．用96%的工业酒精制取无水乙醇，可采用的方法是加生石灰，再蒸馏
C．在苯甲酸重结晶实验中，粗苯甲酸加热溶解后还要加少量NaOH溶液
D．在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后，要冷却到常温才过滤
【答案】B
【解析】A项，蒸馏时，温度计的水银球应置于蒸馏烧瓶的支管口处，A错误；B项，用生石灰吸水，
利用乙醇沸点低加热蒸出，B正确；C项，苯甲酸会与NaOH溶液反应，C错误；D项，要趁热过滤，D
错误。
对点2 下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是( )
选项 目的 分离方法 原理
A 分离溶于水的碘 乙醇萃取 碘在乙醇中的溶解度较大
B 分离乙酸乙酯和乙醇 分液 乙酸乙酯和乙醇的密度不同
C 除去KNO 固体中混杂的NaCl 重结晶 NaCl在水中的溶解度很大
3D 除去丁醇中的乙醚 蒸馏 丁醇与乙醚的沸点相差较大
【答案】D
【解析】乙醇与水互溶，不能用作萃取剂，A错误；乙醇和乙酸乙酯互溶，不能用分液法分离，B错
误；除去KNO 中的NaCl杂质，可利用二者在不同温度下溶解度变化差别大，使用重结晶法分离，C错误；
3
分离两种沸点差别较大的互溶液体，一般使用蒸馏法，D正确。
考法 2 有机物的元素组成和分子式的确定
1．元素分析
(1)定性分析：用化学方法鉴定有机物分子的元素组成。如燃烧后，C生成CO 、H生成HO、Cl生成
2 2
HCl。
(2)定量分析：将一定量的有机物燃烧转化为简单无机物，并定量测定各产物的质量，从而推算出各组
成元素的质量分数，然后推算出有机物分子中所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式。
2．相对分子质量的测定——质谱法
(1)原理：用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。分
子离子、碎片离子各自具有不同的相对质量，它们在磁场的作用下到达检测器的时间将因质量的不同而先
后有别，其结果被记录为质谱图。
(2)质荷比：分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值。
3．鉴定分子结构的方法及优缺点
(1)化学方法：是以官能团的特征反应为基础的，当结构比较复杂时，往往耗费大量的时间。
(2)物理方法：质谱、红外光谱、紫外光谱、核磁共振氢谱等。有微量、快速、准确、信息量大等特
点。
4．红外光谱法
(1)作用：初步判断某有机物中含有何种化学键或官能团。
(2)原理：不同的官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置。
5．核磁共振氢谱
(1)作用：测定有机物分子中氢原子的类型和数目。
(2)原理：处于不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同，而且吸收峰的面积与氢原子数成正
比。
1．有关质量分数、化学式的简单计算
(1)若题目给出元素的质量分数、相对密度等，可先求最简式，再根据相对分子质量确定分子式；也可
先求相对分子质量，再确定分子中各元素的原子个数，求出分子式。
(2)若题目给出燃烧产物的质量，可通过烃燃烧通式或体积差量法求出分子式。一般烃燃烧的通式：
CH＋(x＋)O ――→xCO＋HO。
x y 2 2 2
(3)用商余法直接求得分子式。假设某烃的相对分子质量为M，则：
r①若得整数商和余数，则商为可能的最大碳原子数，余数为最小的氢原子数。
②若的余数为0，或碳原子数≥6，则将碳原子数依次减少一个，即增加12个氢原子，直至饱和为止。
2．常见官能团特征反应如下：
官能团种类 试剂 判断依据
溴的CCl 溶液 红棕色褪去
4
碳碳双键或碳碳叁键
酸性KMnO 溶液 紫色褪去
4
卤素原子 NaOH溶液，AgNO 和稀硝酸的混合液 有沉淀产生
3
醇羟基 钠 有氢气放出
FeCl 溶液 显紫色
3
酚羟基
浓溴水 有白色沉淀产生
银氨溶液 有银镜生成
醛基
新制Cu(OH) 悬浊液 有砖红色沉淀产生
2
羧基 NaHCO 溶液 有CO 气体放出
3 2
请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)李比希法是定量研究有机物中元素组成的方法( )
(2)元素分析仪可用于分析有机物中的元素组成( )
(3)利用李比希法可以确定有机物分子的最简式( )
(4)元素分析可以确定未知物的分子式( )
(5)验证有机物属于烃时只需测定产物中的CO 和HO的物质的量之比( )
2 2
(6)有机物燃烧后只生成CO 和HO的物质不一定只含有碳氢两种元素( )
2 2
(7)有机物的实验式、分子式一定不同( )
(8)燃烧后只产生CO 和HO的物质不一定只含有碳、氢两种元素( )
2 2
(9)根据红外光谱可以确定有机物中化学键种类。( )
(10)根据红外光谱图的分析可以初步判断有机物中具有哪些基团。( )
(11)红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类和数目。( )
(12)核磁共振氢谱中，有几个吸收峰就说明有几个氢原子。( )
(13)根据核磁共振氢谱可推知分子中有几种不同类型的氢原子及它们的相对数目。( )
(14)元素分析法和质谱法能分别确定有机物的实验式和相对分子质量。( )
(15)质谱图中最右边的谱线表示的数值为该有机物的相对分子质量。( )
(16)质谱法、红外光谱法和核磁共振氢谱法均能确定有机物的分子结构。( )
(17)CH COOCH 在核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰。( )
3 3
(18) 在核磁共振氢谱中有5个吸收峰。( )(19)有机物 的1H-核磁共振谱图中有4组特征峰( )
(20)有机物 的核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为3∶4∶1( )
答案：(1) √ (2)√ (3) √ (4)× (5) × (6)√ (7) × (8) √ (9)× (10)√ (11)× (12) √ (13)√
(14)√ (15)√ (16)× (17)× (18)× (19)√ (20)×
例1 为验证某有机物(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)属于烃的含氧衍生物，下列方法正确
的是( )
A．验证其完全燃烧后的产物只有HO和CO
2 2
B．测定其燃烧产物中HO和CO 的物质的量之比
2 2
C．测定其完全燃烧时消耗有机物的物质的量与生成的HO和CO 的物质的量之比
2 2
D．测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成的HO和CO 的质量
2 2
【答案】D
【解析】A项，烃的含氧衍生物或烃燃烧都生成HO和CO ，不能确定是否含有氧元素，错误；B项，
2 2
测定其燃烧产物中HO和CO 的物质的量之比只能确定该有机物分子中碳原子、氢原子的个数比，不能确
2 2
定是否含有氧元素，错误；C项，测定其完全燃烧时消耗有机物的物质的量与生成的HO和CO 的物质的
2 2
量之比，只能确定该有机物分子中碳原子和氢原子的个数，不能确定是否含有氧元素，错误；D项，测定
该试样的质量及试样完全燃烧后生成的HO和CO 的质量，可以确定一定质量的有机物中含有碳、氢元素
2 2
的质量，根据质量守恒可确定是否含有氧元素，正确。
例2 已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法中错误的是( )
A．由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键
B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子
C．仅由A的核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数
D．若A的化学式为C HO，则其结构简式为CH—O—CH
2 6 3 3
【答案】D【解析】红外光谱图中给出的化学键有C—H键、O—H键和C—O键三种，A正确；核磁共振氢谱图
中峰的个数即代表氢的种类，B正确；核磁共振氢谱峰的面积表示氢的数目比，在没有明确化学式的情况
下，无法得知氢原子总数，C正确；若A为CH—O—CH ，则无O—H键，与所给红外光谱图不符，且其
3 3
核磁共振氢谱图应只有1个峰，与核磁共振氢谱图不符，D错误。
对点1 燃烧0.1 mol某有机物得0.2 mol CO 和0.3 mol HO，由此得出的结论不正确的是( )
2 2
A．该有机物分子的结构简式为CH—CH
3 3
B．该有机物中碳、氢元素原子数目之比为1∶3
C．该有机物分子中不可能含有 双键
D．该有机物分子中可能含有氧原子
【答案】A
【解析】A项，根据元素守恒和原子守恒，推出0.1mol有机物中含有0.2molC和0.6molH，即1mol该
有机物中有2molC和6molH，因为题中无法确认有机物的质量或相对分子质量，因此无法确认有机物中是
否含氧元素，即无法确认有机物结构简式，故A错误；B项，根据A选项分析，该有机物中碳、氢元素原
子数目之比为2：6=1：3，B正确；C项，1mol该有机物中含有2molC和6molH，该有机物分子式
C HO，不饱和度为0，即不含碳碳双键，故C正确；D项，根据A选项分析，该有机物中可能存在氧元
2 6 x
素，也可能不存在氧元素，故D正确。
对点2 在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3∶2的化合物是( )
A． B．
C． D．
【答案】D
【解析】根据有机物结构简式可判断A中有2组峰，其氢原子数之比为3∶1，B中有3组峰，其氢原
子数之比为3∶1∶1，C中有3组峰，其氢原子数之比为3∶1∶4，D中有两组峰，其氢原子数之比为
3∶2。选项D正确，故选D。
(2021•浙江6月选考)将3.00g某有机物(仅含C、H、O元素，相对分子质量为150)样品置于燃烧器中充
分燃烧，依次通过吸水剂、CO 吸收剂，燃烧产物被完全吸收。实验数据如下表：
2吸水剂 CO 吸收剂
2
实验前质量/g 20.00 26.48
实验后质量/g 21.08 30.00
请回答：
(1)燃烧产物中水的物质的量为_______mol。
(2)该有机物的分子式为_______(写出计算过程)。
【答案】(1)0.0600 (2)C HO
4 6 6
【解析】(1)根据表格中的数据，吸水剂增加的质量全部为有机物完全燃烧生成水的质量，则生成水的
物质的量n(H O)= = =0.0600mol；(2)n(H)=0.0600mol×2=0.120mol，n(C)=
2
=0.0800mol，n(O)= =0.120mol，则
最简式为C HO，由于相对分子质量为150，则可以得到有机物的分子式为C HO。
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