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考点 31 研究有机物的一般方法
研究有机物的一般方法是研究有机物的基础，是高考的重要考点之一，高考中常见的考点如下：了解
分离提纯的常见方法，掌握蒸馏、重结晶和萃取实验的基本技能；了解测定有机化合物元素含量、相对分
子质量的一般方法，并能根据其确定有机化合物的分子式；了解燃烧法测定有机物的元素组成，了解质谱
法、红外光谱、核磁共振氢谱等先进的分析方法
预计2023年的高考仍然在非选择题中出现，尤其是在有机合成与推断题、有机综合实验题中。
一、分离、提纯有机物的常见方法
二、有机化合物分子式的确定
分离、提纯有机物的常见方法
1．蒸馏
2．萃取
(1)萃取原理
①液—液萃取
利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
②固—液萃取
用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。(2)仪器：分液漏斗、铁架台、烧杯。
(3)操作要求
加萃取剂后充分振荡，静置分层后，打开分液漏斗活塞，从下口将下层液体放出，并及时关闭活塞，
上层液体从上口倒出。
3．重结晶
(1)适用条件
①重结晶是提纯固态有机物的常用方法。
②杂质在所选溶剂中溶解度很大或很小，易于除去。
③被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大；该有机物在热溶液中的溶解度较大，冷
溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析出。
(2)实验装置与操作步骤
4．色谱法
(1)色谱法利用不同物质在不同相态的选择性分配，以流动相对固定相中的混合物进行洗脱，混合物中
不同的物质会以不同的速度沿固定相移动，最终达到分离的效果。
(2)色谱法基本原理是指在填充色谱柱中，当组分随流动相向柱出口迁移时，流动相由于受到固定相颗
粒障碍，不断改变流动方向，使组分分子在前进中形成紊乱的类似涡流的流动，故称涡流扩散。
(3)“色谱法(层析法)是现代分析化学中重要的分离、分析技术，它是由俄国植物学家茨维特发明的。茨
维特在研究植物叶的色素成分时，将植物叶子的萃取物倒入填有碳酸钙的直立玻璃管内，然后加入石油醚
使其自由流下，结果色素中各组分互相分离形成各种不同颜色的谱带。
【小试牛刀】
请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)分离和提纯都只利用物质的物理性质，不利用物质的化学性质。( )
(2)蒸馏时，冷却水从下口进，从上口出。( )
(3)分液时，分液漏斗中下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出。( )
(4)可用酒精萃取碘水中的碘。( )
(5)在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应处于蒸馏烧瓶的支管口处。( )
(6)萃取、分液前需对分液漏斗检漏。( )
(7)为保证分液漏斗内的液体顺利流出，需将上面的塞子拿下。( )
(8)溴苯中混有溴，加入碘化钾溶液后用汽油萃取。( )
(9)乙醇中混有乙酸，加入氢氧化钠溶液，用分液漏斗分液后再过滤。( )
(10)乙酸乙酯中混有乙酸，加入氢氧化钠溶液，再加热蒸馏。( )(11)苯中混有乙酸，加入氢氧化钠溶液，再用分液漏斗分液。( )
(12)用96%的工业酒精制取无水乙醇，可采用的方法是加生石灰，再蒸馏。( )
(13)用酒精萃取溴水中的溴单质的操作可选用分液漏斗，而后静置分液。( )
(14)在重结晶的实验中，使用短颈漏斗趁热过滤是为了减少被提纯物质的损失。( )
(15)作为重结晶实验的溶剂，杂质在此溶剂中的溶解度受温度影响应该很大。( )
(16)提纯粗苯甲酸的方法可以用重结晶法。( )
(17)在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后，要冷却到室温才过滤。( )
(18)在苯甲酸重结晶实验中，粗苯甲酸加热溶解后还要加入少量蒸馏水，然后趁热过滤。( )
【典例】
例1 分离下列混合物，应选用蒸馏操作的是( )
A．汽油和柴油 B．溴水 C．硝酸钾和氯化钠的混合物 D．四氯化碳和水
【答案】A
【解析】A项，汽油和柴油互溶，但二者沸点不同，故用蒸馏操作分离；B项，用萃取、分液、蒸馏
操作分离；C项，用结晶操作分离；D项，四氯化碳和水互不相溶，用分液操作分离。
例2 下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或做法，正确的是( )
A．在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应伸入液面下
B．用96%的工业酒精制取无水乙醇，可采用的方法是加生石灰，再蒸馏
C．在苯甲酸重结晶实验中，粗苯甲酸加热溶解后还要加少量NaOH溶液
D．在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后，要冷却到常温才过滤
【答案】B
【解析】A项，蒸馏时，温度计的水银球应置于蒸馏烧瓶的支管口处，A错误；B项，用生石灰吸水，
利用乙醇沸点低加热蒸出，B正确；C项，苯甲酸会与NaOH溶液反应，C错误；D项，要趁热过滤，D
错误。
【对点提升】
对点1 下列各组混合物中，可以用分液漏斗进行分离的是 ( )
A．乙醛和乙醇 B．苯和水 C．酒精和水 D．乙醛和水
对点2 下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是( )
选项 目的 分离方法 原理
A 分离溶于水的碘 乙醇萃取 碘在乙醇中的溶解度较大
B 分离乙酸乙酯和乙醇 分液 乙酸乙酯和乙醇的密度不同
C 除去KNO 固体中混杂的NaCl 重结晶 NaCl在水中的溶解度很大
3
D 除去丁醇中的乙醚 蒸馏 丁醇与乙醚的沸点相差较大
【巧学妙记】
1．研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤：2．常见有机物的分离、提纯
方法 目的 主要仪器 实例
分离、提纯沸点相差很大 蒸馏烧瓶、
蒸馏 分离乙酸和乙醇
的液态混合物 冷凝管
将有机物从一种溶剂转移 用四氯化碳将碘水中的碘
萃取 分液漏斗
到另一种溶剂 提取出来
分离互不相溶的液态混合
分液 分液漏斗 分离汽油和水
物
利用温度对溶解度的影响 烧杯、酒精灯、蒸发皿、
重结晶 提纯苯甲酸
提纯有机物 漏斗
洗气 分离提纯气体混合物 洗气瓶 除去甲烷中的乙烯
有机化合物分子式的确定
1．元素分析
(1)定性分析：确定有机物分子的元素组成。
用化学方法鉴定有机物分子的元素组成。如燃烧后，一般C生成CO 、H生成HO、N生成N 、S生
2 2 2
成SO 、Cl生成HCl。
2
(2)定量分析法(李比希法)
2．相对分子质量的测定——质谱法
(1)原理。用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。分
子离子、碎片离子各自具有不同的相对质量，它们在磁场的作用下到达检测器的时间将因质量的不同而先
后有别，其结果被记录为质谱图。(2)质荷比。指分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值。质谱图中，质荷比的最大值就表示了
样品分子的相对分子质量。例如，由图可知，样品分子的相对分子质量为46。
(3)质谱法的优点：快速、微量、精确。
【小试牛刀】
请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)李比希法是定量研究有机物中元素组成的方法( )
(2)元素分析仪可用于分析有机物中的元素组成( )
(3)利用李比希法可以确定有机物分子的最简式( )
(4)元素分析可以确定未知物的分子式( )
(5)验证有机物属于烃时只需测定产物中的CO 和HO的物质的量之比( )
2 2
(6)有机物燃烧后只生成CO 和HO的物质不一定只含有碳氢两种元素( )
2 2
(7)有机物的实验式、分子式一定不同( )
(8)燃烧后只产生CO 和HO的物质不一定只含有碳、氢两种元素( )
2 2
【典例】
例1 为验证某有机物(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)属于烃的含氧衍生物，下列方法正确
的是( )
A．验证其完全燃烧后的产物只有HO和CO
2 2
B．测定其燃烧产物中HO和CO 的物质的量之比
2 2
C．测定其完全燃烧时消耗有机物的物质的量与生成的HO和CO 的物质的量之比
2 2
D．测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成的HO和CO 的质量
2 2
【答案】D
【解析】A项，烃的含氧衍生物或烃燃烧都生成HO和CO ，不能确定是否含有氧元素，错误；B项，
2 2
测定其燃烧产物中HO和CO 的物质的量之比只能确定该有机物分子中碳原子、氢原子的个数比，不能确
2 2
定是否含有氧元素，错误；C项，测定其完全燃烧时消耗有机物的物质的量与生成的HO和CO 的物质的
2 2
量之比，只能确定该有机物分子中碳原子和氢原子的个数，不能确定是否含有氧元素，错误；D项，测定
该试样的质量及试样完全燃烧后生成的HO和CO 的质量，可以确定一定质量的有机物中含有碳、氢元素
2 2的质量，根据质量守恒可确定是否含有氧元素，正确。
【对点提升】
对点1 燃烧0.1 mol某有机物得0.2 mol CO 和0.3 mol HO，由此得出的结论不正确的是( )
2 2
A．该有机物分子的结构简式为CH—CH
3 3
B．该有机物中碳、氢元素原子数目之比为1∶3
C．该有机物分子中不可能含有 双键
D．该有机物分子中可能含有氧原子
对点2 某化合物6.4g在氧气中充分燃烧，只生成8.8gCO 和7.2gH O，下列关于该有机物的说法中
2 2
不正确的是( )
A．属于醇类 B．碳、氢原子个数比为
C．相对分子质量为32 D．无法确定分子式
【巧学妙记】
1．确定有机物分子式的基本方法
2．确定有机物分子式的其他方法
(1)通式法
类别 通式 相对分子质量
烷烃 C H M＝14n＋2(n≥1)
n 2n＋2 r
M＝14n(烯烃，n≥2)，
r
烯烃、环烷烃 C H
n 2n
M＝14n(环烷烃，n≥3)
r
M＝14n－2(炔烃，n≥2；
r
炔烃、二烯烃 C H
n 2n－2
二烯烃，n≥4)苯及其同系物 C H M＝14n－6(n≥6)
n 2n－6 r
饱和一元醇 C H O M＝14n＋2＋16
n 2n＋2 r
饱和一元醛 C H O M＝14n＋16
n 2n r
饱和一元酸及酯 C H O M＝14n＋32
n 2n 2 r
(2)商余法
用烃(CH)的相对分子质量除以14，看商数和余数。
x y
①＝m……2，该烃分子式为C H 。
n 2n＋2
②＝m……0，该烃分子式为C H 。
n 2n
③＝m……12，该烃分子式为C H 。
n 2n－2
④＝m……8，该烃分子式为C H 。
n 2n－6
(M：相对分子质量 n：分子式中碳原子的数目)
r
(3)化学方程式法
利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。
利用燃烧反应的化学方程式，由题给条件并依据下列燃烧通式所得CO 和HO的量求解x、y、z。
2 2
CH＋(x＋)O ――→xCO＋HO、CHO＋(x＋－)O ――→xCO＋HO。
x y 2 2 2 x y z 2 2 2
有机化合物结构式的确定
1．红外光谱
(1)作用：初步判断某有机物中含有何种化学键或官能团。
(2)原理：不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。
例如：分子式为C HO的红外光谱上发现有O—H键，C—H键和C—O键，可推知该分子的结构简式
2 6
为C H—OH。
2 5
乙醇红外光谱图
2．核磁共振氢谱
(1)作用：测定有机物分子中氢原子的种类和数目。
(2)原理：处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在谱图上出现的位置也不同，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。
(CH)CHCH 的核磁共振氢谱如下图：
3 2 3
(3)分析：吸收峰数目＝氢原子种类，吸收峰面积比＝氢原子数之比。
例如，C H—OH的核磁共振氢谱有三个峰，面积之比为1∶2∶3。而CHOCH 的核磁共振氢谱有一
2 5 3 3
个峰。
3．X射线衍射谱
当一束单色X射线入射到晶体时，由于晶体是由原子规则排列成的晶胞组成，这些规则排列的原子间
距离与入射X射线波长有相同数量级，故由不同原子散射的X射线相互干涉，在某些特殊方向上产生强X
射线衍射，衍射线在空间分布的方位和强度，与晶体结构密切相关。这就是X射线衍射的基本原理。
X射线衍射工获得的青蒿素的分子结构
【小试牛刀】
请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)根据红外光谱可以确定有机物中化学键种类。( )
(2)根据红外光谱图的分析可以初步判断有机物中具有哪些基团。( )
(3)红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类和数目。( )
(4)核磁共振氢谱中，有几个吸收峰就说明有几个氢原子。( )
(5)根据核磁共振氢谱可推知分子中有几种不同类型的氢原子及它们的相对数目。( )
(6)元素分析法和质谱法能分别确定有机物的实验式和相对分子质量。( )
(7)质谱图中最右边的谱线表示的数值为该有机物的相对分子质量。( )(8)质谱法、红外光谱法和核磁共振氢谱法均能确定有机物的分子结构。( )
(9)CH COOCH 在核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰。( )
3 3
(10) 在核磁共振氢谱中有5个吸收峰。( )
(11)有机物 的1H-核磁共振谱图中有4组特征峰( )
(12)有机物 的核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为3∶4∶1( )
【典例】
例1 下列化合物分子，在核磁共振氢谱图中能给出三种信号峰的是
A．CHCHCH B．CH-O-CH
3 2 3 3 3
C． D．
【答案】C
【解析】A项，CHCHCH 中有2种氢原子，核磁共振氢谱有2种信号峰，A错误；B项，CH-O-CH
3 2 3 3 3
中有1种氢原子，核磁共振氢谱有1种信号峰，B错误；C项， 中有3种氢原子，核磁
共振氢谱有3种信号峰，C正确；D项， 中有2种氢原子，核磁共振氢谱有2种信号
峰，D错误；故选C。
例2 已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法中错误的是( )A．由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键
B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子
C．仅由A的核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数
D．若A的化学式为C HO，则其结构简式为CH—O—CH
2 6 3 3
【答案】D
【解析】红外光谱图中给出的化学键有C—H键、O—H键和C—O键三种，A项正确；核磁共振氢谱
图中峰的个数即代表氢的种类，故B项正确；核磁共振氢谱峰的面积表示氢的数目比，在没有明确化学式
的情况下，无法得知氢原子总数，C项正确；若A为CH—O—CH ，则无O—H键，与所给红外光谱图不
3 3
符，且其核磁共振氢谱图应只有1个峰，与核磁共振氢谱图不符，故D项不正确。
【对点提升】
对点1 下列说法不正确的是( )
A．通过红外光谱分析可以区分丁醛和乙酸乙酯
B．可利用原子光谱上的特征谱线来鉴定元素
C． 的核磁共振氢谱中有5组峰
D．对乙醇和二甲醚进行质谱分析，质谱图完全相同
对点2 有机物X是一种重要的有机合成中间体，用于制造塑料、涂料和黏合剂等高聚物。为研究X
的组成与结构，进行了如下实验：
(1)有机物X的质谱图如图所示，该有机物X的相对分子质量为________。
(2)将10.0gX在足量O 中充分燃烧，并将其产物依次通过足量的无水CaCl 和KOH浓溶液，发现无水
2 2
CaCl 增重7.2g，KOH浓溶液增重22.0g。该有机物X的分子式为______。
2
(3)经红外光谱测定，有机物X中含有醛基；有机物X的核磁共振氢谱图上有2个吸收峰，峰面积之比为3∶1。该有机物X的结构简式为______。
【巧学妙记】
常见官能团特征反应如下：
官能团种类 试剂 判断依据
溴的CCl 溶液 红棕色退去
碳碳双键或碳碳 4
叁键
酸性KMnO 溶液 紫色退去
4
卤素原子 NaOH溶液，AgNO 和稀硝酸的混合液 有沉淀产生
3
醇羟基 钠 有氢气放出
FeCl 溶液 显紫色
3
酚羟基
浓溴水 有白色沉淀产生
银氨溶液 有银镜生成
醛基
新制Cu(OH) 悬浊液 有红色沉淀产生
2
羧基 NaHCO 溶液 有CO 气体放出
3 2
1．能够快速、微量、精确的测定出有机物的相对分子质量的物理方法是( )
A．质谱法 B．红外光谱法 C．紫外光谱法 D．核磁共振氢谱法
2．根据以下信息判断，分离乙醇、乙二醇混合物的最佳方法是( )
熔点/℃ 沸点/℃ 密度/g·cm-3 溶解性
乙醇 -114 78 0.79 与水以任意比例互溶
乙二醇 -13 197 1.11 与水以任意比例互溶
A．分液 B．用水萃取 C．蒸馏 D．重结晶
3．为提纯下列物质(括号内的为杂质)，所选用的除杂试剂和分离方法都正确的是( )选项 A B C D
被提纯物质 乙醇(水) 乙醇(乙酸) 乙烷(乙烯) 溴苯(溴)
除杂试剂 生石灰 氢氧化钠溶液 酸性高锰酸钾溶液 KI溶液
分离方法 蒸馏 分液 洗气 分液
4．研究有机物一般经过以下几个基本步骤：分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式。
以下用于研究有机物的方法正确的是( )
A．通常用过滤来分离、提纯液态有机混合物
B．质谱仪可以用于确定有机物中氢原子的种类
C．核磁共振氢谱可以用于确定有机物的相对分子质量
D．红外光谱可以用于确定有机物分子中的基团
2．下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或做法，正确的是( )
A．在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应伸入液面下
B．在苯甲酸重结晶实验中，粗苯甲酸加热溶解后还要加少量蒸馏水
C．用苯萃取溴水时有机层应从下口放出
D．在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后，要冷却到常温才过滤
3．下列说法中不正确的是( )
A．蒸馏是分离提纯相互互溶的液态有机物的常用方法
B．石油分馏可获得乙烯、丙烯和丁二烯
C．通过煤的直接或间接液化，可以获得燃料油及多种化工原料
D．重结晶法提纯苯甲酸时，杂质的溶解度很小或很大均易于除去
7．已知青蒿素是烃的含氧衍生物，为无色针状晶体，易溶于有机溶剂，如丙酮、氯仿，可溶于乙醇、
乙醚等，在水中几乎不溶，熔点为156~157 ℃，热稳定性差。乙醚的沸点为35 ℃。如图是从黄花青蒿中提
取青蒿素的工艺流程，下列有关实验操作的说法正确的是 ( )
A.研碎时应该将黄花青蒿置于烧杯中
B.操作Ⅰ是萃取，所用的玻璃仪器有烧杯、分液漏斗
C.操作Ⅱ是蒸馏，所用的玻璃仪器主要有蒸馏烧瓶、酒精灯、冷凝管、温度计、锥形瓶
D.操作Ⅲ是用酒精灯加热，然后加水溶解、过滤8．实验室可利用呋喃甲醛( )在碱性环境下发生交叉的Cannizzaro反应，生成呋喃甲酸(
)和呋喃甲醇( )，反应过程如下：
2
操作流程如下：
已知：
①呋喃甲酸在水中的溶解度如下表：
T(℃) 0 5 15 100
S(g) 2.7 3.6 3.8 25.0
②呋喃甲醇与乙醚混溶；乙醚沸点为34.6 ℃，呋喃甲醇沸点为171.0 ℃。
下列说法错误的是 ( )
A.呋喃甲醛在NaOH溶液中的反应较为剧烈
B.向乙醚提取液中加入无水碳酸钾干燥、过滤后，应采取蒸馏的方法得到呋喃甲醇
C.在分离乙醚提取液后的水溶液中加盐酸后，得到粗呋喃甲酸晶体的方法是萃取
D.粗呋喃甲酸晶体的提纯可采用重结晶的方法
9．已知某有机化合物 与足量氧气在密闭容器中完全燃烧后，将反应生成的气体依次通过浓硫酸
和碱石灰，浓硫酸增重 ，碱石灰增重 ，该有机化合物的化学式是( )
A．C H B．C H O C．C HO D．C HO
4 10 4 10 2 2 6 2 5
10．某化合物6.4 g在氧气中完全燃烧，只生成8.8 g CO 和7.2 g H O。下列说法正确的是( )
2 2
A．该化合物仅含碳、氢两种元素
B．该化合物中碳、氢原子个数比为1∶8C．无法确定该化合物是否含有氧元素
D．该化合物中一定含有氧元素
11．将有机物完全燃烧，生成CO 和HO。将12 g该有机物的完全燃烧产物通过浓HSO ，浓HSO
2 2 2 4 2 4
增重14.4 g，再通过碱石灰，碱石灰增重26.4 g。则该有机物的分子式为( )
A．C H B．C HO C．C HO D．C HO
4 10 2 6 3 8 2 4 2
12．某有机化合物只含碳、氢、氧元素，其中w(C)＝60%，w(H)＝13.33%，0.2 mol 该有机物的质量
为12 g，则它的分子式为( )
A．CH B．C HO C．C HO D．CHO
4 3 8 2 4 2 2
13．某有机化合物3.2g，在O 中完全燃烧生成4.4gCO 和3.6gH O，下列说法正确的是( )
2 2 2
A．该有机物一定是烃 B．该有机物的分子式为CHO
4
C．该有机物中可能含有氧元素 D．该有机物一定不能与钠反应
14．0.2mol某烃X在O 中充分燃烧，将燃烧后的产物依次通入浓硫酸，碱石灰中，浓硫酸增重
2
14.4g，碱石灰增重26.4g，则烃X的分子式为( )
A．C H B．C H C．C H D．C H
2 4 3 6 3 8 4 8
15．4.4g某有机化合物(M)在足量氧气中完全燃烧，只生成11gCO 和5.4gH O。则下列分析正确的是(
2 2
)
A．M中不含氧元素
B．M能与H 发生加成反应
2
C．M分子中含有的官能团只可能为羟基
D．M的同分异构体(不考总立体异构)的数目大于8
16．有机物X完全燃烧的产物只有二氧化碳和水，元素组成分析发现，该物质中碳元素的质量分数为
64.86%，氢元素的质量分数为13.51%，它的核磁共振氢谱有5组明显的吸收峰，且只含有两个甲基。下列
关 于有机物X的说法正确的是( )
A．分子式为C HO
3 8
B．X催化氧化能生成醛
C．X消去可以生成两种结构的烯烃(考虑顺反异构)
D．与X互为官能团异构的同分异构体有3种
17．某物质的分子式为C HO，取该物质ag在足量的O 中充分燃烧后，将产物全部通入过量的
x y z 2
NaO 中，若NaO 固体的质量增加了bg，且a<b，则该物质( )
2 2 2 2
A．C HO B．C HO C．CHO D．C HO
2 4 2 4 2 2 2 2 4 3
18．由C、H、O三种元素组成的有机物X，[M(X)＜100 g·mol－1]，X含有两种官能团。称取8.8g X，
与足量金属钠充分反应，生成1.12L氢气(标准状况)。另取8.8g X，在Cu丝作用下，加热与足量O 反应得
2到产物Y，Y与足量新制氢氧化铜溶液反应，析出砖红色固体，经洗涤、干燥称量得28.8g。试求出X的相
对分子质量以及写出X的结构简式。
(1)X的相对分子质量_______
(2)X的结构简式_______(要求写出简要推理过程)
19．将6.1g某有机物A(仅含C、H、O元素)样品置于燃烧器中充分燃烧，将燃烧产物依次通过浓硫酸
和碱石灰，待燃烧产物被完全吸收后测得前者增重2.7g，后者增重15.4g，请回答：
(1)该有机物的实验式_______。
(2)若该有机物A的相对分子量为122，属于芳香族化合物，分子中含有4种类型不同的氢原子，能与
金属钠反应产生氢气，也能和新制Cu(OH) 加热后产生砖红色沉淀，该有机物的结构简式是_______，请写
2
出该有机物与足量新制Cu(OH) 加热后反应的化学方程式_______。
2
(3)有机物A的某种同分异构体B，可用作食品防腐剂，能和碳酸氢钠溶液反应产生气泡。B是无色结
晶，熔点122℃，沸点249℃，在水中溶解度如下图：
温度/℃ 25 50 75
溶解度/g 0.34 0.85 2.2
B中混有KCl固体和泥沙，若要提纯B，在下列选项中选取合适的操作并正确排序_______。
①热水溶解 ②趁热过滤 ③过滤 ④冷却结晶
⑤蒸发结晶 ⑥蒸馏 ⑦洗涤 ⑧干燥
20．扁桃酸是一种具有脂溶性的果酸，实验室用如下原理制备：
相关数据如表：
物质 状态 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性
扁桃酸 无色透明晶体 119 300 易溶于热水、乙醚和异丙醇
乙醚 无色透明液体 -116.3 34.6 溶于低碳醇、苯、氯仿，微溶于水
微溶于水，能与乙醇、乙醚、苯、氯
苯甲醛 无色液体 -26 179
仿等混溶
氯仿 无色液体 -63.5 61.3 易溶于醇、醚、苯，不溶于水
合成扁桃酸的实验步骤：
步骤一：向如图所示的实验装置(加热、搅拌及夹持装置已略去)中加入0.1 mol(约10.1 mL)苯甲醛、0.2
mol(约16 mL)氯仿，慢慢滴入含19 g氢氧化钠的溶液，维持温度在55~60 ℃，搅拌并继续反应1 h，当反
应液接近中性时可停止反应。步骤二：将反应液用200 mL水稀释，每次用20 mL。再用乙醚萃取两次，合并醚层，待回收。
步骤三：水相用50%的硫酸酸化至pH为2~3后，再每次用40 mL乙醚分两次萃取，合并萃取液并加
入适量无水硫酸钠，蒸出乙醚，得产品约11.5 g。
请回答下列问题：
(1)图中仪器C的名称是 。
(2)装置B的作用是 。
(3)步骤一中合适的加热方式是 。深度解析
(4)步骤二中用乙醚的目的是 。
(5)步骤三中用乙醚的目的是 ；加入适量无水硫酸钠的目的是
。
(6)该实验的产率约为 (保留三位有效数字)。
21．青蒿素是烃的含氧衍生物，为无色针状晶体，可溶于乙醇、乙醚，在水中几乎不溶，熔点为
156~157℃，是高效的抗疟药。已知：乙醚的沸点为34.5℃。从青蒿中提取青蒿素的方法之一是以萃取原
理为基础的，主要有乙醚浸取法和汽油浸取法。
Ⅰ.实验室用乙醚提取青蒿素的流程如图1所示。
(1)实验前要对青蒿进行粉碎，其目的是_______。
(2)操作Ⅱ的名称是_______。
(3)操作Ⅲ的主要过程可能是_______。
A．加水溶解，蒸发浓缩、冷却结晶 B．加95%的乙醇，浓缩、结晶、过滤
C．加入乙醚进行萃取分液
Ⅱ.用如图2所示的实验装置测定青蒿素实验式的方法如下：将28.2 g青蒿素样品放在装置C的硬质玻
璃管中，缓缓通入空气数分钟后，再充分燃烧，精确测定装置E和F实验前后的质量，根据所测数据计算。(4)装置A中盛放的物质是_______，装置E中盛放的物质是_______，装置F中盛放的物质是_______。
(5)该实验装置可能会产生误差，造成测定含氧量偏低，改进方法是_______。
(6)用合理改进后的装置进行实验，测得的数据如表所示：
装置 实验前/g 实验后/g
E 22.6 42.4
F 80.2 146.2
则青蒿素的实验式是_______。
22．CHO 是某一类有机化合物的通式，其相对分子质量为 136，碳的质量分数是氧的质量分数的3
x y z
倍。请完成下列问题：
(1)这一类有机化合物CHO 的化学式为______________________________。
x y z
(2)若该类有机化合物CHO 属于酯类且分子中含有苯环，则其可能的同分异构体有多种。
x y z
在这些同分异构体中，若水解后能得到一种羧酸和一种醇，则其结构简式可能为：
__________________________________________________；
若水解后能得到一种羧酸和一种酚，则满足条件①的结构简式为_______________
_________________________________________________________(任写一种，下同)，
满足条件②的结构简式为_________________________________________。
①此化合物核磁共振氢谱中有四组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶3。
②此化合物苯环上的一氯代物有四种同分异构体。
(3)若有机化合物CHO 不能使FeCl 溶液显色，但可被新制的银氨溶液氧化，该物质与足量金属钠反
x y z 3
应 ， 能 生 成 H 。 请 写 出 任 意 一 种 符 合 上 述 条 件 的 CHO 的 结 构 简 式
2 x y z
___________________________________________________________。
1．(2022·黑龙江省鹤岗一中高二期中)科学技术在物质结构的研究中具有非常重要的作用。下列说法错误的是( )
A．质谱仪可以测定分子的相对分子质量
B．用李比希元素分析仪可以确定有机物的分子式
C．可通过红外光谱分析物质中含有何种化学键
D．X射线衍射技术可用于有机化合物(特别是复杂的生物大分子)晶体结构的测定
2．(2022·吉林省实验中学高二月考)化学分析的手段通常有定性分析、定量分析、仪器分析等，现代化
学中仪器分析是研究物质结构的基本方法和实验手段。下列仪器分析手段的运用科学可行的是( )
A．光谱分析：利用原子光谱上的特征谱线来鉴定元素
B．质谱分析：利用质荷比来测定分子立体结构
C．红外光谱分析：利用分子吸收与化学键振动频率相同的红外线来测定晶体类型
D．X衍射图谱分析：利用X射线透过物质时记录的分立斑点或谱线来测定有机化合物中氢原子的种
类和数目
3．(2022·江西省金溪一中高二期中)有一瓶无色、有特殊气味的液体，是甲醇(CHOH)或乙醇
3
(C HOH)。通过测定该液体充分燃烧后生成的二氧化碳和水的质量，再根据二氧化碳和水的质量可确定是
2 5
哪种物质，对原理解释错误的是
A．求出碳、氢元素的质量比，与甲醇和乙醇中碳氢质量比对照，即可确定
B．求出碳、氢原子的个数比，与甲醇和乙醇中碳氢个数比对照，即可确定
C．求出碳、氢原子的物质的量比，与甲醇和乙醇中的碳氢物质的量比对照，即可确定
D．求出碳、氧原子的个数比，与甲醇和乙醇中的碳、氧个数比对照，即可确定
4．(2022·广东省佛山一中高二期中)我国药学家屠呦呦因发现植物黄花蒿茎叶中含抗疟疾的物质——
青蒿素而荣获2015年诺贝尔奖。科学家对青蒿素的结构进行进一步改良，合成药效更佳的双氢青蒿素、蒿
甲醚。
下列说法正确的是( )
A．研究青蒿素结构的基本步骤：分离、提纯→确定分子式→确定结构式
B．元素分析仪可以确定青蒿素的分子式为C H O
15 22 5
C．核磁共振氢谱中双氢青蒿素8组峰D．上述分子的空间结构可用X射线衍射测定
5．(2022·山西临县第一中学高二月考)分子式为C HO的有机物，有两种同分异构体——乙醇
2 6
(CHCHOH)和二甲醚(CHOCH )，下列哪种检测仪上显示出的信号完全相同( )
3 2 3 3
A．红外光谱仪 B．核磁共振仪 C．质谱仪 D．李比希元素分析仪
6．(2022·湖南省望城一中高三期中)用KMnO 氧化甲苯制备苯甲酸。苯甲酸的熔点为 ℃，微溶
4
于水，易溶于酒精。实验方法：将甲苯和KMnO 溶液在100℃反应一段时间后停止反应，过滤，将含有苯
4
甲酸钾(C HCOOK)和甲苯的滤液按如下流程分离苯甲酸并回收未反应的甲苯。下列说法正确的是( )
6 5
A．无色液体A是苯甲酸，白色固体B是甲苯
B．操作Ⅰ的名称为蒸馏，操作II的名称为分液
C．为了得到更多的白色固体B，冷却结晶时温度越低越好
D．加入浓盐酸酸化的目的是为了将苯甲酸钾转化为产物苯甲酸
7．(2022·山东省泰安一中高二期中)13．化合物X经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为
136，分子式为 C HO，X 的核磁共振氢谱有 4 个峰且面积之比为 1∶2∶2∶3，X 分子中只含一个苯环
8 8 2
且苯环上只有一个取代基，其红外光谱与核磁共振氢谱如下图。关于X的下列说法中，不正确的是
A．X 属于芳香族化合物
B．符合上述红外光谱、核磁共振氢谱图的X的同分异构体有2种
C．X的结构简式为
D．在红外光谱图中可以获得分子中含有的化学键或官能团的信息
8．(2022·浙江省宁波“十校”高三下学期联考) 链状有机物X由C、H、O三种元素组成，在氧
气中完全燃烧后生成6.72LCO 和5.4g水。 与足量金属钠反应，产生气体3.36L。(气体体积均为标
2
准状况下的体积)请回答：
(1)有机物X中C与H的原子个数比为_______。(2)有机物X的分子式为_______(写出简要推理过程，已知2个 连在同一个碳原子上不稳定，
连在碳碳双键上也不稳定)。
9．(2022·浙江省浙南名校高三联考)用如图所示的实验装置测定某有机物样品实验式的方法如下：将
27.6 g有机物样品放在装置C的硬质玻璃管中，缓缓通入空气数分钟后，再充分燃烧，精确测定装置E和
F实验前后的质量，根据所测数据计算。
测得的数据如表所示：
装置 实验前/g 实验后/g
E 125.6 143.6
F 183.2 253.6
(1)燃烧产物中水的物质的量为___________。
(2)该有机物的实验式是___________(写出计算过程)。
10．(2022·北京市第一五六中学高二期中)两种有机化合物A和B可以互溶，有关性质如表：
相对密度(20℃) 熔点 沸点 溶解性
A 0.7893 -117.3℃ 78.5℃ 与水以任意比混溶
B 0.7137 -116.6℃ 34.5℃ 不溶于水
(1)若要除去A和B的混合物中少量的B，采用____(填序号)方法即可得到A。
A．重结晶 B．蒸馏 C．萃取 D．加水充分振荡，分液
(2)将有机化合物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4gH O和8.8gCO ，消耗氧气6.72L(标
2 2
准状况下)，则该物质的最简式为____。已知有机化合物A的核磁共振氢谱、质谱如图所示，则A的结构
简式为____。(3)若质谱图显示B的相对分子质量为74，红外光谱如图所示，则B的结构简式为____。
11．(2022·广东·佛山市顺德区乐从中学高二期中)THF是一种重要的有机合成原料和性能优良的溶剂，
已知其由C、H、O三种元素组成，某化学兴趣小组在实验室尝试分析其组成与结构。
(1)准确称取THF3.6g，使其完全燃烧，将产物依次通过装有无水氯化钙的干燥管a和装有碱石灰的干
燥管b，测得管a增重3.6g，管b增重8.8g，则THF中C、H的原子个数比为_______，经测定THF的相对
分子质量为72，则THF的分子式为_______。lmolTHF完全燃烧，消耗O 的物质的量为_______mol。
2
(2)将向少量装有THF的试管中加入一小块钠，无明显变化，据此可推测该化合物中不含_______官能
团名称)。
(3)为继续测定其结构，将THF进行核磁共振氢谱测定，得到如下图所示：(积分面积1：1)
则可推测THF的结构简式为_______。
(4)有机物A为THF的一种同分异构体，且A含有醛基，则A可能的结构有_______种，其中核磁共振
氢谱有三组峰，且积分面积比为1：1：6的物质的结构简式为_______。
12．(2022·吉林省长春市实验中学质检)有机化合物的元素定量分析最早是由德国化学家李比希提出的，装置如下图，他用CuO作氧化剂，在750℃左右使有机物在氧气流中全部转化为CO 和HO，用盛有
2 2
NaOH固体和无水CaCl 的吸收管分别吸收CO 和HO。
2 2 2
试回答下列问题：
(1)甲装置中盛放的是_______(填化学式)。
(2)将7.4g有机物A进行实验，测得生成 和 ，则A的实验式(最简式)为___。
(3)已知A的最简式能否确定A的分子式(填“能”或“不能”)_______，原因是：_______。也可以通
过_______法快速、精确测定其相对分子质量，进而确定分子式。
(4)①若A为醇，且A的核磁共振氢谱图中有两组峰，则A的结构简式为_______。
②若A的红外光谱如图所示，则其官能团的名称为_______。
13．(2022·辽宁市沈阳市回民中学月考)我国科学家屠呦呦凭借发现治疗疟疾的青蒿素获得2015年诺贝
尔生理学或医学奖。其分子结构如图所示，它可以用有机溶剂A从中药中提取。(1)写出青蒿素中含有的官能团名称_______
(2)使用现代分析仪器对有机化合物A的分子结构进行测定，相关结果如下：
据图1，A的相对分子质量为_______。根据图2，推测A的分子式为_______。据以上结果和图3(两
个峰的面积比为2∶3)，推测A的结构简式_______。
(3)用A作溶剂从青蒿中提取青蒿素的操作名称为_______进一步分离提取液中的A和青蒿素的操作名
称为_______
(4)青蒿素中碳原子的杂化方式有_______
14．(2022·海南省嘉积中学高二检测)有机物M(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)具有令人愉悦
的牛奶香气，主要用于配制奶油、乳品、酸奶和草莓等型香精，是我国批准使用的香料产品，其沸点为
。某化学兴趣小组从粗品中分离提纯有机物M，然后借助李比希法、现代科学仪器测定有机物M的
分子组成和结构，具体实验过程如下：
步骤一：将粗品用蒸馏法进行纯化。
(1)蒸馏装置如图1所示，仪器a的名称是_______，图中虚线框内应选用图中的_______(填“仪器x”或
“仪器y”)。步骤二：确定M的实验式和分子式。
(2)利用元素分析仪测得有机物M中碳的质量分数为54.5%，氢的质量分数为9.1%。
①M的实验式为_______。
②已知M的密度是同温同压下二氧化碳密度的2倍，则M的相对分子质量为_______，分子式为
_______。
步骤三：确定M的结构简式。
(3)用核磁共振仪测出M的核磁共振氢谱如图2所示，图中峰面积之比为1∶3∶1∶3；利用红外光谱
仪测得M的红外光谱如图3所示。
M中官能团的名称为_______，M的结构简式为_______。
15．(2022·重庆市高二统测)通常用燃烧的方法测定有机物的分子式，可在燃烧室内将有机物样品与纯
氧在电炉加热下充分燃烧，根据产品的质量确定有机物的组成。如图所示的是用燃烧法确定有机物分子式
的常用装置。现准确称取 样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)，经燃烧后A管增重 ，B管增重
。请回答：
(1)根据气流方向将装置进行连接，其接口连接顺序为：___________(每套装置最多只能用一次)。
(2)B管的作用是___________。
(3)E中应盛装的试剂是___________。
(4)该有机物的最简式为___________。
(5)如果把CuO网去掉，A管增重将___________(填“增大”“减小”或“不变”)。
(6)要确定该有机物的分子式，还必须知道的数据是___________(填序号)。
A．消耗液体E的质量 B．样品的摩尔质量 C．CuO固体减小的质
量
D．C装置增加的质量 E．燃烧消耗O 的物质的量
2
(7)在整个实验开始之前，需先让D装置产生的气体通过整套装置一段时间，其目的是___________。
(8)有人认为该装置还有缺陷，请补充完整___________。
【2021•浙江6月选考】将3.00g某有机物(仅含C、H、O元素，相对分子质量为150)样品置于燃烧器
中充分燃烧，依次通过吸水剂、CO 吸收剂，燃烧产物被完全吸收。实验数据如下表：
2
吸水剂 CO 吸收剂
2
实验前质量/g 20.00 26.48
实验后质量/g 21.08 30.00
请回答：(1)燃烧产物中水的物质的量为_______mol。
(2)该有机物的分子式为_______(写出计算过程)。
