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考点31 研究有机化合物的一般方法
【基础过关】
1．能够快速、微量、精确的测定出有机物的相对分子质量的物理方法是( )
A．质谱法 B．红外光谱法 C．紫外光谱法 D．核磁共振氢谱法
【答案】A
【解析】A项，质谱仪其实是把有机物打成很多小块，会有很多不同的分子出现，其中最大的那个相
对分子质量就是该有机物的相对分子质量，A正确；B项，红外光谱是用于鉴定有机物中所含的各种官能
团，双键，三键，羟基，羧基、羰基等，B错误；C项，紫外光谱是为了了解未知物的初步的化学结构，
从光谱信息中得到该物质的基团或者化学键产生的吸收情况，初步判断该物质的结构信息，C错误；D项，
核磁共振是检验不同环境的H的数量．有多少种不同的H，就有多少个峰，各个峰的高度大致上能显示各
种H的数量比例，D错误。故选A。
2．科学技术在物质结构的研究中具有非常重要的作用。下列说法错误的是( )
A．质谱仪可以测定分子的相对分子质量
B．用李比希元素分析仪可以确定有机物的分子式
C．可通过红外光谱分析物质中含有何种化学键
D．X射线衍射技术可用于有机化合物(特别是复杂的生物大分子)晶体结构的测定
【答案】B
【解析】A项，质谱法是近代发展起来的快速、微量、精确测定相对分子质量的方法，故A正确；B
项，李比希分析仪可以测定有机化合物中碳、氢元素质量分数的方法，故B错误；C项，不同的化学键或
官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团，
故C正确；D项，X射线衍射技术可用于有机化合物，特别是复杂的生物大分子晶体结构的测定，故D正
确；故选B。
3．化学分析的手段通常有定性分析、定量分析、仪器分析等，现代化学中仪器分析是研究物质结构的
基本方法和实验手段。下列仪器分析手段的运用科学可行的是( )
A．光谱分析：利用原子光谱上的特征谱线来鉴定元素
B．质谱分析：利用质荷比来测定分子立体结构
C．红外光谱分析：利用分子吸收与化学键振动频率相同的红外线来测定晶体类型
D．X衍射图谱分析：利用X射线透过物质时记录的分立斑点或谱线来测定有机化合物中氢原子的种
类和数目
【答案】A
【解析】A项，光谱分析：利用原子光谱上的特征谱线来鉴定元素，A项正确；B项，质谱分析：利
用质荷比来测定有机物相对分子质量，B项错误；C项，红外光谱分析：利用有机化合物分子中不同基团
的特征吸收频率不同来初步判断有机化合物中有哪些基团，C项错误；D项，X衍射图谱分析：利用X射
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】线透过物质时记录的分立斑点或谱线来测定晶体类型和结构，D项错误；故选A。
4．研究有机物一般经过以下几个基本步骤：分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式。以
下用于研究有机物的方法正确的是( )
A．通常用过滤来分离、提纯液态有机混合物
B．质谱仪可以用于确定有机物中氢原子的种类
C．核磁共振氢谱可以用于确定有机物的相对分子质量
D．红外光谱可以用于确定有机物分子中的基团
【答案】D
【解析】分离、提纯液态有机混合物，常根据有机物的沸点不同，用蒸馏的方法分离，而重结晶、萃
取、蒸发不能达到分离的目的，A错误；核磁共振仪用于测定有机物分子中氢原子的种类和数目，质谱仪
用于测定有机物的相对分子质量，B错误；核磁共振氢谱可以用于测定有机物分子中氢原子的种类和数目，
C错误；红外光谱可以用于确定有机物分子中的基团，D正确。
5．在实验室中，下列除杂(括号内物质为杂质)的方法正确的是( )
A．溴苯(溴)：加入KI溶液，振荡，分液
B．乙烷(乙烯)：通过盛有KMnO 溶液的洗气瓶
4
C．硝基苯(浓HNO)：将其倒入足量NaOH溶液中，振荡、静置，分液
3
D．乙烯(SO )：通过盛有溴水的洗气瓶
2
【答案】C
【解析】溴与KI反应生成碘，碘易溶于溴苯，引入新杂质，不能除杂，应加 NaOH溶液、分液除杂，
故A错误；乙烯被高锰酸钾氧化生成二氧化碳，引入新杂质，应选溴水、洗气除杂，故B错误；硝酸与
NaOH溶液反应后，与硝基苯分层，分液可除杂，故 C正确；二者均与溴水反应，不能除杂，应选 NaOH
溶液、洗气除杂，故D错误。
6．下列各项操作错误的是 ( )
A．用酒精萃取溴水中的溴单质的操作，可选用分液漏斗，而后静置分液
B．进行分液时，分液漏斗中的下层液体从下口流出，上层液体从上口倒出
C．萃取、分液前需对分液漏斗检漏
D．为保证分液漏斗内的液体顺利流出，需将上面的塞子拿下
【答案】A
【解析】酒精易溶于水，与水不能分层，不能达到萃取的目的，A错误；分液漏斗中的下层液体从下
口放出，上层液体从上口倒出，如仍从下口放出则上层液体会混有残留的下层液体，B正确；由于分液漏
斗有活塞，故使用前应先检查活塞处是否漏水，由于萃取操作时，要将分液漏斗倒转振荡，故还应检验分
液漏斗口部活塞是否漏水，C正确；放出下层液体时，先将漏斗上面的塞子打开使漏斗内与大气相通，这
样下层液体才能顺利流出，D正确。
7．下列萃取与分液结合进行的操作(用CCl 为萃取剂，从碘水中萃取碘)中错误的是( )
4
A．饱和碘水和CCl 加入分液漏斗中后，塞上上口部的塞子，用一手压住分液漏斗上口部，一手握住
4
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】活塞部分，把分液漏斗倒转过来振荡
B．静置，待分液漏斗中液体分层后，先使分液漏斗内外空气相通(准备放出液体)
C．打开分液漏斗的活塞，使全部下层液体沿盛接液体的烧杯内壁慢慢流出
D．最后继续打开活塞，另用容器盛接并保存上层液体
【答案】D
【解析】萃取后，分液漏斗中的下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出。
8．已知乙酸异戊酯是难溶于水且密度比水小的液体。在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，
待分层后的操作是( )
A．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的上口倒出
B．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的下口放出
C．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出
D．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口倒出
【答案】D
【解析】乙酸异戊酯的密度比水小，所以在分液漏斗中乙酸异戊酯在上层，水在下层，分液时应先将
水从下口放出，再把乙酸异戊酯从上口倒出。
9．下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是( )
选项 目的 分离方法 原理
A 分离溶于水的碘 乙醇萃取 碘在乙醇中的溶解度较大
B 分离乙酸乙酯和乙醇 分液 乙酸乙酯和乙醇的密度不同
C 除去KNO 固体中混杂的NaCl 重结晶 NaCl在水中的溶解度很大
3
D 除去丁醇中的乙醚 蒸馏 丁醇与乙醚的沸点相差较大
【答案】D
【解析】乙醇与水互溶，不能用作萃取剂，A错误；乙醇和乙酸乙酯互溶，不能用分液法分离，B错
误；除去KNO 中的NaCl杂质，可利用二者在不同温度下溶解度变化差别大，使用重结晶法分离，C错误；
3
分离两种沸点差别较大的互溶液体，一般使用蒸馏法，D正确。
10．实验室制备苯甲醇和苯甲酸的化学原理如下：[来源:学科网ZXXK]
已知苯甲醛易被空气氧化，苯甲醇的沸点为205.3 ℃，苯甲酸的熔点为121.7 ℃，沸点为249 ℃，溶解
度为0.34 g；乙醚的沸点为34.8 ℃，难溶于水。制备苯甲醇和苯甲酸的主要过程如下所示：[来源:学科网
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】ZXX
试根据上述信息，判断以下说法错误的是( )
A．操作Ⅰ是萃取分液
B．乙醚溶液中所溶解的主要成分是苯甲醇
C．操作Ⅱ蒸馏所得产品甲是苯甲醇
D．操作Ⅲ过滤得到产品乙是苯甲酸钾
【答案】D
【解析】由题意可知，白色糊状物为苯甲醇和苯甲酸钾，加入水和乙醚后，根据相似相溶原理，乙醚
中溶有苯甲醇，水中溶有苯甲酸钾，两种液体可用萃取分液法分离。溶解在乙醚中的苯甲醇沸点高于乙醚，
可蒸馏分离。加入盐酸后生成的苯甲酸为微溶于水的晶体，可过滤分离。
11．有一瓶无色、有特殊气味的液体，是甲醇(CHOH)或乙醇(C HOH)。通过测定该液体充分燃烧后生
3 2 5
成的二氧化碳和水的质量，再根据二氧化碳和水的质量可确定是哪种物质，对原理解释错误的是
A．求出碳、氢元素的质量比，与甲醇和乙醇中碳氢质量比对照，即可确定
B．求出碳、氢原子的个数比，与甲醇和乙醇中碳氢个数比对照，即可确定
C．求出碳、氢原子的物质的量比，与甲醇和乙醇中的碳氢物质的量比对照，即可确定
D．求出碳、氧原子的个数比，与甲醇和乙醇中的碳、氧个数比对照，即可确定
【答案】D
【解析】反应后生成了二氧化碳和水，则根据质量守恒定律，化学反应前后元素的种类质量不变，则反
应物中一定含有C、H元素；已知生成的二氧化碳和水的质量，则根据二氧化碳和水的质量，利用某元素
的质量=化合物的质量×该元素的质量分数可求出碳元素和氢元素的质量比；再根据碳元素和氢元素的质量
比即可求得碳元素与氢元素的原子个数比；最后与反应前甲醇和乙醇中的碳氢个数比对照，即可知道是哪
种物质。碳、氢原子的物质的量比，与其原子个数比类似；只有D项答案是错误的，因为生成物二氧化碳
和水中的氧只有一部分来自甲醇和乙醇，一部分来自氧气，不能根据求出碳、氧原子的个数比，与甲醇和
乙醇中的碳、氧原子的个数比对照，故选D。
12．我国药学家屠呦呦因发现植物黄花蒿茎叶中含抗疟疾的物质——青蒿素而荣获2015年诺贝尔奖。
科学家对青蒿素的结构进行进一步改良，合成药效更佳的双氢青蒿素、蒿甲醚。
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】下列说法正确的是( )
A．研究青蒿素结构的基本步骤：分离、提纯→确定分子式→确定结构式
B．元素分析仪可以确定青蒿素的分子式为C H O
15 22 5
C．核磁共振氢谱中双氢青蒿素8组峰
D．上述分子的空间结构可用X射线衍射测定
【答案】D
【解析】A项，研究有机物一般步骤：分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式，根据元
素定量分析确定实验式、再测定相对分子质量确定分子式，最后通过波谱分析确定结构式， A错误；B项，
利用元素分析仪可以确定青蒿素中是否含有C、H、O等元素，B错误；C项，双氢青蒿素分子内有14种
氢原子，核磁共振氢谱中双氢青蒿素14组峰，C错误；D项，分子的空间结构可用X射线衍射测定，D正
确；故选D。
13．用KMnO 氧化甲苯制备苯甲酸。苯甲酸的熔点为 ℃，微溶于水，易溶于酒精。实验方法：
4
将甲苯和KMnO 溶液在100℃反应一段时间后停止反应，过滤，将含有苯甲酸钾(C HCOOK)和甲苯的滤
4 6 5
液按如下流程分离苯甲酸并回收未反应的甲苯。下列说法正确的是( )
A．无色液体A是苯甲酸，白色固体B是甲苯
B．操作Ⅰ的名称为蒸馏，操作II的名称为分液
C．为了得到更多的白色固体B，冷却结晶时温度越低越好
D．加入浓盐酸酸化的目的是为了将苯甲酸钾转化为产物苯甲酸
【答案】D
【解析】该实验的实验目的是从含有苯甲酸钾和甲苯的滤液中分离出苯甲酸并回收甲苯，由题给流程
可知，滤液经分液分离得到有机溶液和水溶液；有机溶液经硫酸钠干燥除水，过滤后蒸馏得到无色液体A
甲苯；水溶液用浓盐酸酸化，使苯甲酸钾转化成苯甲酸，经冷却结晶、过滤得到白色固体B苯甲酸。A项，
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】无色液体A是甲苯，白色固体B是苯甲酸，故A错误；B项，操作Ⅰ的为分液，操作II为蒸馏，故B错误；
C项，冷却结晶的目的是使苯甲酸从水溶液中分离出来，若温度过低会使溶液中的杂质也析出，导致苯甲
酸不纯，故C错误；D项，水溶液中加入浓盐酸酸化的目的是为了将苯甲酸钾转化为产物苯甲酸，故D正
确；故选D。
14．某有机化合物3.2g，在O 中完全燃烧生成4.4gCO 和3.6gH O，下列说法正确的是( )
2 2 2
A．该有机物一定是烃 B．该有机物的分子式为CHO
4
C．该有机物中可能含有氧元素 D．该有机物一定不能与钠反应
【答案】B
【解析】化合物3.2g燃烧生成4.4gCO 和3.6gH O，根据元素守恒则一定含有C、H元素，4.4g二氧化
2 2
碳的物质的量为 =0.1mol，n(C)=n(CO )=0.1mol，m(C)=0.1mol×12g/mol=1.2g，3.6g水的物质的量
2
为 =0.2mol，n(H)=2n(H O)=0.4mol，m(H)=0.4g，由于m(C)+m(H)=1.2g+0.4g=1.6g＜3.2g，所以该
2
化合物中一定含有氧元素，该化合物为烃的含氧衍生物，氧元素的物质的量为 =0.1mol，故化合
物中n(C)：n(H)：n(O)=0.1mol∶0.4mol∶0.1mol=1∶4∶1，此有机物的分子式为CHO。A项，该有机物分
4
子中含有C、H、O三种元素，属于烃的含氧衍生物，A错误；B项，由分析，该有机物的分子式为
CHO，B正确；C项，根据分析可知，该有机物中一定含有氧元素，C错误；D项，分子式为CHO的物
4 4
质可能为CHOH，能与Na发生反应生成CHONa和H，D错误；故选B。
3 3 2
15．0.2mol某烃X在O 中充分燃烧，将燃烧后的产物依次通入浓硫酸，碱石灰中，浓硫酸增重
2
14.4g，碱石灰增重26.4g，则烃X的分子式为( )
A．C H B．C H C．C H D．C H
2 4 3 6 3 8 4 8
【答案】C
【解析】烃X在O 中充分燃烧，浓硫酸增重14.4g，为水的质量，水的物质的量为 =0.8mol，
2
氢原子的物质的量为1.6mol，碱石灰增重26.4g，为二氧化碳的质量，二氧化碳的物质的量为
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】=0.6mol，碳原子的物质的量为0.6mol，则烃X中C原子的个数为 =3，H原子的个数为 =8，
烃X的分子式为：C H，故选C。
3 8
16．4.4g某有机化合物(M)在足量氧气中完全燃烧，只生成11gCO 和5.4gH O。则下列分析正确的是(
2 2
)
A．M中不含氧元素
B．M能与H 发生加成反应
2
C．M分子中含有的官能团只可能为羟基
D．M的同分异构体(不考总立体异构)的数目大于8
【答案】D
【解析】4.4g某有机化合物燃烧生成11gCO 和5.4gH O，根据元素守恒则一定含有C、H元素，11g
2 2
二氧化碳的物质的量为 ，n(C)=n(CO )=0.25mol，m(C)=nM=0.25mol×12g/
2
mol=3g，5.4g水的物质的量为： ，n(H)=2n(H O)=0.6mol，m(H)=0.6g，由于m(C)
2
+m(H)=3g+0.6g=3.6g＜4.4g，所以该化合物中一定含有氧元素，且n(O)= ，该有机
物分子中含有的故化合物中N(C)：N(H)：N(O)=0.25mol：0.6mol：0.05mol=5：12：1，其最简式为
C H O。A项，由分析可知，M一定含有氧元素，故A错误；B项，结合分析可知，该有机物最简式为
5 12
C H O，为饱和结构，只含有单键，不能与氢气发生加成反应，故B错误；C项，M分子为C H O，可能
5 12 5 12
结构为CHCHCHCHCHOH，官能团是羟基，可能是CHCH CHOCH CH，官能团是醚键，故C错误；
3 2 2 2 2 3 2 2 2 3
D项，M分子为C H O，结构为 、 、 、
5 12
等，还含有醚类，同分异构体超过8种，故D正确；故选D。
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】17．有机物X完全燃烧的产物只有二氧化碳和水，元素组成分析发现，该物质中碳元素的质量分数为
64.86%，氢元素的质量分数为13.51%，它的核磁共振氢谱有5组明显的吸收峰，且只含有两个甲基。下列
关 于有机物X的说法正确的是( )
A．分子式为C HO
3 8
B．X催化氧化能生成醛
C．X消去可以生成两种结构的烯烃(考虑顺反异构)
D．与X互为官能团异构的同分异构体有3种
【答案】D
【解析】由题意可知，有机物X中碳元素和氢元素的质量分数之和小于100%，完全燃烧的产物只有
二氧化碳和水，则有机物中含有氧元素，氧元素的质量分数为(1—64.86%—13.51%)=21.63%，有机物中碳、
氢、氧的个数比为 =4：10：1，有机物的实验式为C H O，由碳原
4 10
子和氢原子的个数比可知，有机物实验式就是分子式，由核磁共振氢谱有5组明显的吸收峰，且只含有两
个甲基可知，该有机物为 。A项，有机物的分子式为C H O，故A错误；B项，X
4 10
为 发生催化氧化反应生成 ，不能得到醛类，故B错误；C项，
X在一定条件下，发生消去反应生成 、 、 ，故
C错误；D项，与 含有相同官能团的同分异构体有1—丁醇、2—甲基—1—丙醇、2—
甲基—2—丙醇，共3种，故D正确；故选D。
18．合成高分子金属离子整合剂的反应：
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】下列说法不正确的是( )
A． 能与溴发生取代反应、加成反应
B．聚合物应避免与碱性物质(如 )长期接触
C．聚合物的合成反应为缩聚反应
D．单体邻苯二胺中的核磁共振氢谱有三组峰
【答案】A
【解析】A项，由结构简式可知， 分子中羟基邻碳上的氢原子能与溴水发生
取代反应，但分子中不含有碳碳双键，不能与溴水发生加成反应，故A错误；B项，由结构简式可知，聚
合物分子中含有的酚羟基能与碳酸钠溶液反应，所以聚合物应避免与碱性物质长期接触，故B正确；C项，
由方程式可知，聚合物的合成反应为一定条件下 与 发生缩聚反应生成聚
合物和水，故C正确；D项，由结构简式可知，邻苯二胺中分子中含有3类氢原子，核磁共振氢谱有三组
峰，故D正确；故选A。
19．甲烷经过一系列反应后能够合成 ，合成路线如图所示。下列说法错误的是( )
A．步骤2的反应类型为取代反应
B．可用红外光谱鉴别甲醇和甲醛
C．0.1mol HCHO与足量银氨溶液反应最多生成21.6gAg
D．步骤3的反应条件和所需试剂为加热、氧化铜
【答案】C
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】【解析】A项，CHCl+NaOH CHOH+NaCl，该反应属于卤代烃的水解，又属于取代反应，A错
3 3
误；B项，甲醇中含有羟基，甲醛中为醛基，可以用红外光谱鉴别，B正确；C项，根据
HCHO+4Ag(NH )OH (NH )CO+4Ag↓+6NH+2H O，可知HCHO～4Ag↓，0.1mol HCHO与足量
3 2 4 2 3 3 2
银氨溶液反应最多生成0.1mol×4×108g/mol=43.2g，C错误；D项，甲醇变甲醛属于醇氧化为醛，氧化剂为
氧化铜，条件加热，D正确；故选C。
20．松伯醇是常见苯丙素类化合物，其结构简式如下。下列说法正确的是( )
A．该有机物中所有的原子在同一平面内
B．松伯醇的核磁共振氢谱共7组峰
C．该有机物中含有五种官能团
D．1mol的松伯醇最多可以与4molH 加成
2
【答案】D
【解析】A项，有机物中含有饱和碳原子，如-CH、-CHOH为类似于甲烷的四面体结构，故所有原
3 2
子不可能都共面，故A错误；B项，根据松伯醇结构简式可知其分子中含有9种不同的H原子，因此核磁
共振氢谱共9组峰，B错误；C项，根据物质结构简式可知：该有机物分子中含有醚键、羟基、碳碳双键
三种官能团，C错误；D项，该物质分子中含有的1个苯环和1个碳碳双键都可以与H 发生加成反应，则
2
1mol的松伯醇最多可以与4molH 加成，D正确；故选D。
2
21．中医经典方剂组合对新冠肺炎病毒治疗具有良好的效果。其中的一味中药黄芩的有效成分结构简
式如图所示，下列说法错误的是( )
A．黄芩苷中含有4种含氧官能团 B．黄芩苷分子中苯环上的一氯代物有4种
C．黄芩苷能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D． 黄芩苷最多与 生加成反应
【答案】D
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】【解析】A项，该有机物中含有羧基、酮羰基、醚键和羟基4种含氧官能团，故A正确；B项，黄芩
苷分子中苯环上有4种氢原子，所以其苯环上的一氯代物就有4种，故B正确；C项，该有机物分子中的
碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；D项，苯环和氢气以1：3发
生加成反应，碳碳双键、酮羰基和氢气以1：1发生加成反应，羧基不能和氢气发生加成反应，该分子中含
有2个苯环、1个碳碳双键、1个酮羰基，所以1mol该有机物最多与 发生加成反应，故D错误；
故选D。
22．已知异氰酸(H-N=C=O)与醇(ROH)混合得到的产物是氨基甲酸酯( )，异氰酸酯需要
通过如下工艺流程得到：
下列说法正确的是( )
A．反应③为取代反应，反应④为加成反应
B．化合物4和5为副产物，且互为同分异构体
C．若R为H，可以用苯甲醇与异氰酸脱水制备异氰酸酯
D．若R为-CH，则原料1的核磁共振氢谱有6组峰
3
【答案】A
【解析】A项，反应③中，化合物1和2反应生成化合物4和HCl，则反应③为取代反应；反应④中，
化合物1和3反应生成化合物5，化合物3中的碳氮双键和化合物1中的氮氢单键发生加成，则反应④为加
成反应；A正确；B项，化合物4和5是同一种物质，B错误；C项，若R为H，相应的异氰酸酯为
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】，根据题干信息可得，苯甲醇和异氰酸反应得到氨基甲酸酯为
，则不可以用苯甲醇与异氰酸脱水制备异氰酸酯，C错误；D项，若R为
CH，原料1的结构简式为 ，该结构中有7种氢原子，核磁共振氢谱有7组
3
峰，D错误；故选A。
23．下列关于CHCOOH的化学用语或图示表达不正确的是( )
3
A．醋酸溶液呈酸性：CHCOOH CHCOO-+H+
3 3
B．一定条件下，CHCOOH与C H18OH反应能生成
3 2 5
C．测定CHCOOH相对分子质量的质谱如图
3
D．0.1 mol·L-1醋酸溶液中，c(CHCOOH)+ c(CHCOO=)=0.1 mol·L-1
3 3
【答案】C
【解析】A项，醋酸是一元弱酸，溶液呈酸性，电离方程式：CHCOOH CHCOO-+H+，A正确；
3 3
B项，酯化反应过程中羧酸提供羟基，醇提供氢原子，生成水分子，发生取代反应，故CHCOOH与
3
C H18OH反应能生成 ，B正确；C项，CHCOOH的相对分子质量是60，其质谱图中质
2 5 3
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】荷比最大值应达到60，C不正确；D项，根据物料守恒，醋酸溶液中电离得到CHCOO-与未电离的
3
CHCOOH之和等于未电离时的CHCOOH，故0.1 mol·L-1醋酸溶液中，c(CHCOOH)+ c(CHCOO=)=0.1
3 3 3 3
mol·L-1，D正确；故选C。
24．喝茶，对很多人来说是人生的一大快乐，茶叶中含有少量的咖啡因。咖啡因具有扩张血管、刺激
心脑等作用，在100 ℃时失去结晶水并开始升华，120 ℃时升华相当显著，178 ℃时升华很快。结构简式
如下：
实验室可通过下列简单方法从茶叶中提取咖啡因：
(1)咖啡因的分子式为_____________。
(2)步骤1浸泡茶叶所用的溶剂最好为________。
A．水 B．酒精 C．石油醚
(3)步骤1、步骤4所进行的操作或方法分别是___________、___________。
【答案】(1)C H NO (2)B (3)萃取 升华
8 10 4 2
【解析】(1)由结构简式可知咖啡因的分子式为C H NO ；(2)根据咖啡因的结构简式可知，咖啡因应
8 10 4 2
该易溶于有机溶剂，难溶于水，而石油醚主要为戊烷和己烷的混合物，不溶于水则步骤 1可加入乙醇等有
机溶剂进行萃取，故选B；(3)根据(2)的分析，步骤1为萃取；步骤2为分液；分离咖啡因和乙醇，可进行
蒸馏，步骤3为蒸馏；因咖啡因易升华，为进一步得到较为纯净的咖啡因，可进行升华，因此步骤4为升
华。
【能力提升】
25．实验室可利用呋喃甲醛( )在碱性环境下发生交叉的Cannizzaro反应，生成呋喃甲酸(
)和呋喃甲醇( )，反应过程如下：
2
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】操作流程如下：
已知：
①呋喃甲酸在水中的溶解度如下表：
T(℃) 0 5 15 100
S(g) 2.7 3.6 3.8 25.0
②呋喃甲醇与乙醚混溶；乙醚沸点为34.6 ℃，呋喃甲醇沸点为171.0 ℃。
下列说法错误的是 ( )
A.呋喃甲醛在NaOH溶液中的反应较为剧烈
B.向乙醚提取液中加入无水碳酸钾干燥、过滤后，应采取蒸馏的方法得到呋喃甲醇
C.在分离乙醚提取液后的水溶液中加盐酸后，得到粗呋喃甲酸晶体的方法是萃取
D.粗呋喃甲酸晶体的提纯可采用重结晶的方法
【答案】C
【解析】呋喃甲醛在NaOH溶液中的反应在冰水浴中进行，是为了降低反应速率，可推知A正确；乙
醚提取的是混合溶液中的呋喃甲醇，呋喃甲酸盐留在水溶液中，乙醚提取液中加入无水碳酸钾干燥、过滤
后，得到呋喃甲醇和乙醚的混合液，应采取蒸馏的方法得到呋喃甲醇，B正确；在分离乙醚提取液后的水
溶液中加盐酸会生成呋喃甲酸，温度较低时呋喃甲酸在水中溶解度较小，为得到粗呋喃甲酸晶体，采用的
方法应是冷却、过滤，C错误；根据呋喃甲酸在水中的溶解度随温度的变化情况，可知提纯粗呋喃甲酸晶
体可采用重结晶的方法，D正确。
26．两种有机化合物A和B可以互溶，有关性质如表：
相对密度(20℃) 熔点 沸点 溶解性
A 0.7893 -117.3℃ 78.5℃ 与水以任意比混溶
B 0.7137 -116.6℃ 34.5℃ 不溶于水
(1)若要除去A和B的混合物中少量的B，采用____(填序号)方法即可得到A。
A．重结晶 B．蒸馏 C．萃取 D．加水充分振荡，分液
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】(2)将有机化合物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4gH O和8.8gCO ，消耗氧气6.72L(标
2 2
准状况下)，则该物质的最简式为____。已知有机化合物A的核磁共振氢谱、质谱如图所示，则A的结构
简式为____。
(3)若质谱图显示B的相对分子质量为74，红外光谱如图所示，则B的结构简式为____。
【答案】(1)B (2) C HO CHCHOH (3)CH CHOCH CH
2 6 3 2 3 2 2 3
【解析】(1)由题干信息可知，A和B为互溶的两种液体，沸点相差较大，若要除去A和B的混合物中
少量的B，采用蒸馏方法即可得到A，故选B；(2)将有机化合物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生
成5.4gH O和8.8gCO ，消耗氧气6.72L(标准状况下)，则原有机物中含有n(H)=2n(H O)=
2 2 2
=0.6mol，n(C)=n(CO )= =0.2mol，n(O)=n(H2O)+2n(CO )-2n(O )=0.3mol+0.2mol×2-2×
2 2 2
=0.1mol，故有机物中n(C)：n(H)：n(O)=0.2mol：0.6mol：0.1mol=2:6:1，则该物质的最简式为C HO，已
2 6
知有机化合物A的核磁共振氢谱图中三种吸收峰、质谱图中最大吸收峰为46，故A的相对分子质量为
46，A的分子式为C HO，则A的结构简式为CHCHOH；(3)若质谱图显示B的相对分子质量为74，由红
2 6 3 2
外光谱图可知，分子中含有对称的-CH、对称的-CH-和C-O-C键，故可推知B的结构简式为
3 2
CHCHOCH CH。
3 2 2 3
27．有机物M(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)具有令人愉悦的牛奶香气，主要用于配制奶油、
乳品、酸奶和草莓等型香精，是我国批准使用的香料产品，其沸点为 。某化学兴趣小组从粗品中分
离提纯有机物M，然后借助李比希法、现代科学仪器测定有机物M的分子组成和结构，具体实验过程如下：
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】步骤一：将粗品用蒸馏法进行纯化。
(1)蒸馏装置如图1所示，仪器a的名称是_______，图中虚线框内应选用图中的_______(填“仪器x”或
“仪器y”)。
步骤二：确定M的实验式和分子式。
(2)利用元素分析仪测得有机物M中碳的质量分数为54.5%，氢的质量分数为9.1%。
①M的实验式为_______。
②已知M的密度是同温同压下二氧化碳密度的2倍，则M的相对分子质量为_______，分子式为
_______。
步骤三：确定M的结构简式。
(3)用核磁共振仪测出M的核磁共振氢谱如图2所示，图中峰面积之比为1∶3∶1∶3；利用红外光谱
仪测得M的红外光谱如图3所示。
M中官能团的名称为_______，M的结构简式为_______。
【答案】(1) 蒸馏烧瓶 仪器y (2) C HO 88 C HO
2 4 4 8 2
(3) 羟基、羰基
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】【解析】(1)根据装置图，仪器a的名称为蒸馏烧瓶；蒸馏时使用仪器直形冷凝管，球形冷凝管一般用
于冷凝回流装置中，选仪器y。(2)①M中碳的质量分数为54.5%，氢的质量分数为9.1%，所以该有机物中
还一定含有氧元素，氧元素的质量分数为 ，分子内各元素原子的个数比
，所以实验式为C HO；②同温同压，密度比等于相对分子量
2 4
之比。M的密度是同温同压下二氧化碳密度的2倍，则M的相对分子质量为88，设分子式为(C HO) ，则
2 4 n
44n =88，n=2，则分子式为C HO。(3)根据核磁共振氢谱图中有4组峰，说明分子中含有4种不同化学环
4 8 2
境的氢原子，且个数比为1∶3∶1∶3，结合红外光谱图所示含有C-H、H-O、C=O等化学键，其结构简式
为 ，所含官能团为羟基、羰基。
28． C HO 是某一类有机化合物的通式，其相对分子质量为136，碳的质量分数是氧的质量分数的3
x y z
倍。请完成下列问题：
(1)这一类有机化合物C HO 的化学式为___________。
x y z
(2)若该类有机化合物C HO 属于酯类且分子中含有苯环，则其可能的同分异构体有多种。在这些同分
x y z
异构体中，若水解后能得到一种羧酸和一种醇，则其结构简式可能为：___________；若水解后能得到一
种羧酸和一种酚，则满足条件①的结构简式为_____________________(任写一种，下同)，满足条件②的结
构简式为___________。
①此化合物核磁共振氢谱中有四组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶3。
②此化合物苯环上的一氯代物有四种同分异构体。
(3)若有机化合物C HO 不能使FeCl 溶液显色，但可被新制的银氨溶液氧化，该物质与足量金属钠反
x y z 3
应，能生成H 请写出任意一种符合上述条件的C HO 的结构简式___________。
2. x y z
【答案】(1)C HO
8 8 2
(2) (或 ) (或 ) (或
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】)
(3) (答案合理即可)
【解析】(1)依据题意有：12x＋y＋16z=136①、12x∶16z=3∶1②，由②得x=4z，代入①得：64z＋
y=136，若z=1，则y=72，不符合题意(舍去)；若z=2，则y=8，符合题意，故此类有机物的化学式为
C HO。(2)C HO 属于酯类且分子中含有苯环，若水解后能得到一种羧酸(含有—COOH)和一种醇，则它
8 8 2 8 8 2
的结构简式可能为 或 ；若水解后得到一种羧酸(含有—COOH)和一种酚，则满足核
磁共振氢谱中有四组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶3的结构简式为 或 ，
满足苯环上一氯代物有四种同分异构体的结构简式为 或 。(3)该有机化合物含有
—CHO，但不含有酚羟基，则含有醇羟基，可以是 等。
29．有机化合物的元素定量分析最早是由德国化学家李比希提出的，装置如下图，他用CuO作氧化剂，
在750℃左右使有机物在氧气流中全部转化为CO 和HO，用盛有NaOH固体和无水CaCl 的吸收管分别吸
2 2 2
收CO 和HO。
2 2
资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】试回答下列问题：
(1)甲装置中盛放的是_______(填化学式)。
(2)将7.4g有机物A进行实验，测得生成 和 ，则A的实验式(最简式)为___。
(3)已知A的最简式能否确定A的分子式(填“能”或“不能”)_______，原因是：_______。也可以通
过_______法快速、精确测定其相对分子质量，进而确定分子式。
(4)①若A为醇，且A的核磁共振氢谱图中有两组峰，则A的结构简式为_______。
②若A的红外光谱如图所示，则其官能团的名称为_______。
【答案】(1)CaCl (2)C H O
2 4 10
(3)能 H原子已经饱和C原子的四价结构，最简式即为分子式 质谱法
(4) (CH )C－OH 醚键
3 3
【解析】用CuO作氧化剂，在750℃左右使有机物在氧气流中全部转化为CO 和HO，通过测定生成
2 2
的CO、HO的量确定实验式，用氯化钙吸收水蒸气，用氢氧化钠吸收二氧化碳，由于二氧化碳会吸收水
2 2
蒸气，故先用氯化钙吸收水蒸气，再用氢氧化钠吸收二氧化碳，由于装置内有空气，会影响水蒸气、二氧
化碳质量测定，实验开始时，要先通入氧气排尽装置内空气。(1)因为氢氧化钠能同时吸收CO 和HO，从
2 2
而无法确定生成水和CO 的质量，故先用氯化钙吸收水蒸气，再用氢氧化钠吸收二氧化碳，甲装置中盛放
2
的是CaCl 。(2)生成水物质的量为9g÷18g/mol=0.5mol，H原子物质的量为0.5mol×2=1.0mol，生成二氧化
2
碳为17.6g÷44g/mol=0.4mol，碳原子物质的量为0.4mol，氧原子物质的量为
=0.1mol，故有机物A中N(C)：N(H)：N(O)=0.4：1.0：0.1=4：
10：1，A的实验式(最简式)为C H O；(3)该有机物的最简式为C H O，H原子已经饱和C原子的四价结
4 10 4 10
构，最简式即为分子式，也可以通过质谱法快速、精确测定其相对分子质量，进而确定分子式；(4)①A的
分子式为C H O，若A为醇，且A的核磁共振氢谱图中有两组峰，则A的结构简式为(CH)C－OH。②若
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A的红外光谱如图所示，含有对称的甲基乙基对称的－CH－以及C－O－C，则其结构简式为
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资料整理【淘宝店铺：向阳百分百】CHCHOCH CH，官能团的名称为醚键。
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