文档内容
考点 1 认识有机化合物
1．3年真题考点分布
年 考点分布
卷区
份 有机物的分类 同系物和同分异构体 有机物的组成与结构 有机物的分离提纯 综合应用
重庆 √ √ √ √
江苏 √ √ √ √
广东 √ √ √ √
北京 √ √ √ √ √
202 浙江 √ √ √ √
3 山东 √ √ √ √ √
湖南 √ √ √ √
湖北 √ √ √ √
辽宁 √ √ √ √
全国 √ √ √ √ √
天津 √ √ √ √
河北 √ √ √ √
北京 √ √ √ √
202 辽宁 √ √ √ √
2 江苏 √ √ √ √ √
山东 √ √ √ √
湖南 √ √ √ √
湖北 √ √ √ √ √
江苏 √ √ √ √
202 海南 √ √ √ √
1 辽宁 √ √ √ √
山东 √ √ √ √ √
2．命题规律及备考策略
【命题规律】近3年新高考卷对于该专题主要考查：
1．有机物的分类，侧重官能团的名称和反应类型的判断
2．同系物和同分异构体，侧重是否为同系物和同分异构体的判断，以及同分异构体的确定
3.有机物的组成与结构侧重共线共面的分析，以及红外光谱、核磁共振氢谱的应用
4.有机物的分离提纯侧重重结晶、分液、蒸馏等基本操作的注意事项和仪器的选择
【备考策略】了解常见有机化合物的结构，了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构；了解确定有
机化合物结构的化学方法和某些物理方法；了解有机化合物存在同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分
异构体；能从不同层次认识有机化合物的多样性，能按不同的标准对有机化合物进行分类，并认识有机物的组
成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的观念。能从宏观和微观相结合的视角分析与解决实际问题。
【命题预测】该考点在高考中主要考查有机物结构的分析、官能团种类的判断、同分异构体的概念、同分异构体书写和数目的判断等，特别是限定条件下同分异构体结构简式的书写，在近几年的高考中均有考查。
考法 1 有机物的分类
1. 根据组成中是否含有碳氢元素以外的元素，分为烃和烃的衍生物；
2.根据分子中碳骨架的形状，分为链状有机物和环状有机物；
3.根据分子含有的官能团，分为卤代烃、醇、醛、羧酸、酯等。
①官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。
②常见有机物主要类别与其官能团：
官能团 官能团
类别 类别
名称 结构 名称 结构
烷烃 － － 卤代烃 卤素原子 —X
炔烃 碳碳三键 —C≡C— 醛 醛基
烯烃 碳碳双键 羧酸 羧基
芳香烃 － － 醚 醚键
醇 羟基 酮 羰基
—OH
酚 羟基 酯 酯基
【典例1】(2023深圳师大附中高三月考) 下列说法正确的是( )
A．C 和C 互为同位素
60 70
B．C H 和C H 互为同系物
2 6 6 14
C．CO和CO 互为同素异形体
2
D．CHCOOH和CHOOCH是同一种物质
3 3
【归纳总结】有机物分子中原子是否共面的判断方法
(1)牢记甲烷、乙烯、乙炔、苯四种分子的空间构型：CH 分子呈正四面体结构，CH===CH 和 分子中
4 2 2
所有原子均在同一平面上，CH≡CH分子中，4个原子在一条直线上。
(2)明确键的旋转问题：C—C单键可以旋转，而 键不可以旋转；苯分子中苯环能以任一碳氢
键为轴旋转，有三个旋转轴，轴上有四个原子共线。
(3)清楚三种分子中H原子被其他原子如C、Cl等原子取代后，分子的空间构型不变。
【典例2】α氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，其结构简式如图。下列关于α氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是(
)
A．其分子式为C H NO
8 11 2
B．分子中的碳原子有3种杂化方式
C．分子中可能共平面的碳原子最多为6个
D．其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子
1．（2023·全国·校联考一模）奥培米芬是一种雌激素受体调节剂，其合成中间体的结构简式如图所示：
关于该中间体，下列说法正确的是
A．含有三种官能团 B．含有2个手性碳原子
C．能发生消去反应和水解反应 D．苯环上的一氯代物有5种结构
2．（2023·黑龙江大庆·统考一模）2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家，下图是利用点击化学
方法设计的一种新型的1，2，3-三唑类杀菌剂的合成路线。下列有关说法正确的是A．有机物Ⅰ中含有手性碳原子
B．有机物Ⅰ中所有碳原子一定共平面
C． 有机物Ⅱ最多能与 发生加成反应
D．有机物Ⅲ有两性，既能和酸反应又能和碱反应
3．（2023·辽宁鞍山·统考一模）某药物中间体M的合成路线如下
回答问题：
(1)A→B的反应方程式为 。
(2)1 mol B最多需要与 mol NaOH完全反应；
(3)C的化学名称为 ，D的结构简式为 。
(4)A中混有C可用 (写出试剂名称和除杂方法)除杂；
(5)X是F的同分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为 (任写一种)。
①只含有一种官能团 ②含有苯环 ③核磁共振氢谱有两组峰
(6)已知酸酐(结构简式为： ，R、R、为H或者烃基)能与羟基化合物反应生成酯。F→G
反应中生成物中有机物除了G还有 (写出结构简式)。
考法 2 有机物的结构特点
1．有机物中碳原子的成键特点：
（1）碳原子有四个价电子，能与其他原子形成4个共价键；
（2）碳碳键以共价键形成碳链，这是有机物结构的基础，碳链的长度可以不同；
（3）碳原子之间的结合方式可以有单键、双键、叁键，也可以有长链或环状等。
2．同系物：（1）定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个C H 原子团的物质互相称为同系物；
2
（2）判断依据：①分子组成符合同一通式，但彼此有若干个系差（C H ）；②主碳链（或碳环）结构相似（与
2
环的大小无关）；③所含官能团的种类和个数相同；④有机物所属类别相同。
温馨提示：同系物必须是“有机化合物”； 结构上相似。如乙烯C H 和环丙烷C H 虽分子组成上相差一个C
2 4 3 6
H 原子团，但因结构不相似而非同系物；组成上相差一个或若干个CH 原子团。如CHCHCHCH 和
2 2 3 2 2 3
CHCH(CH ) 是同分异构体而不是同系物。
3 3 2
3.同分异构现象
同分异构现象 化合物具有相同的分子式，但结构不同，而产生性质差异的现象
同分异构体 具有同分异构现象的化合物互为同分异构体
碳链异构
碳链骨架不同，如CH—CH—CH—CH 和
3 2 2 3
类
官能团位置不同，如CH===CH—CH—CH 和CH—CH===CH—
2 2 3 3
位置异构
型
CH
3
官能团异
官能团种类不同，如CHCHOH和CH—O—CH
3 2 3 3
构
碳原子数目1—5的烷烃异构体数目：甲烷、乙烷和丙烷均无异构
体，丁烷有两种异构体，戊烷有三种异构体；碳原子数目1—4的
一价烷基：甲基一种（—CH），乙基一种（—CHCH）、丙基
3 2 3
两种（—CHCHCH、—CH(CH )）、丁基四种（—
2 2 3 3 2
记忆法
CHCHCHCH、 、—CHCH(CH )、—
2 2 2 3 2 3 2
C(CH)）；一价苯基一种、二价苯基三种（邻、间、对三种）
3 3
将有机物看成由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物
基团连接 的异构体数目。如：丁基有四种，丁醇（看作丁基与羟基连接而
法 成）也有四种，戊醛、戊酸（分别看作丁基跟 醛基、羧基连接而
成）也分别有四种
将有机物分子中的不同原子或基团进行等同转换。如乙烷分子中
书 共有6个H原子，若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只
写
等同转换 有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的
与
法 Cl原子转换为H原子，而H原子转换为Cl原子，其情况跟一氯
判
乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同样，二氯乙烷有两
断
种结构，四氯乙烷也有两种结构
等效氢指在有机物分子中处于相同位置的氢原子。等效氢任一原
子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。其判断方法
等效氢法 有：同一碳原子上连接的氢原子等效；同一碳原子上连接的—
CH 中氢原子等效。如：新戊烷中的四个甲基连接于同一个碳原
3
子上，故新戊烷分子中的12个氢原子等效；同一分子中处于镜面对称（或轴对称）位置的氢原子等效。如：
分子中的18个氢原子等效
已知有机物的分子式或结构简式，书写在限定条件下的同分异构
体或判断同分异构体的种数，是高考的热点和难点。解答这类题
限定条件书写 目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确
定什么，再根据分子式并针对可变因素书写各种符合要求的同分
异构体
【典例3】（2023年随州第一中学月考）立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机化合物M(2甲基2丁醇)存
在如图转化关系，下列说法错误的是( )
A．N分子不可能存在顺反异构
B．L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子
C．M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有4种
D．L的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有1种
【易错警示】同分异构体数目的判断
(1)一元取代产物数目的判断
①等效氢原子法：连在同一碳原子上的氢原子等效；连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；处于对称位置
的氢原子等效。
如： 的一氯代烷有3种。
②烷基种数法：烷基有几种，一元取代产物就有几种。如：—CH 、—C H 各有一种，—C H 有两种，—C H
3 2 5 3 7 4 9
有四种。
如：C H O的醇有4种，C H O 的羧酸有4种。
4 10 5 10 2
(2)替代法：如二氯苯C HCl 的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种(将Cl替代H)。
6 4 2
(3)二元取代或多元取代产物数目的判断
定一移一或定二移一法：对于二元取代物同分异构体数目的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代
基的位置以确定同分异构体的数目。如： 的二氯代物有12种。
(4)叠加相乘法
先考虑取代基的种数，后考虑位置异构的种数，相乘即得同分异构体的总数目。分情况讨论时，各种情况结果
相加即得同分异构体的总数目。
如： 的苯环上氢原子被—C H 取代所形成的结构有12种。
4 9
(5)组合法
A—(m种)与B—(n种)连接形成A—B结构有m×n种
如：C H O 的酯：HCOO—与C H—形成的酯有1×4＝4种；CHCOO—与C H—形成的酯有1×2＝2种；
5 10 2 4 9 3 3 7
C HCOO—与C H—形成的酯有1×1＝1种；
2 5 2 5
C HCOO—与CH—形成的酯有2×1＝2种， 共9种。
3 7 3
【典例4】共用两个及两个以上碳原子的多环烃称为桥环烃，共用的碳原子称为桥头碳。桥环烃二环[2.2.0]己烷
的碳原子编号为 。下列关于该化合物的说法错误的是( )
A．桥头碳为1号和4号
B．与环己烯互为同分异构体
C．二氯代物有6种(不考虑立体异构)
D．所有碳原子不可能位于同一平面
1．（2023·广西柳州·柳州高级中学校联考模拟预测）β﹣生育酚是天然维生素E的一种水解产物，具有较高的
生物活性，其结构简式如图。下列有关β﹣生育酚的说法正确的是
A．1个分子中含有47个氢原子 B．该分子中含有6个甲基
C．环上的一氯代物只有1种 D．能发生取代反应和加成反应
2．（2024·广西·校联考一模）氟康唑是一种抗真菌药物，用于治疗真菌感染。其结构如图所示，其中
五元环中所有原子都在同一个平面上。关于氟康唑的说法正确的是A．氟康唑分子中所有原子共平面
B．氟康唑分子中有1个手性碳原子
C．氟康唑分子中C原子的杂化方式为sp2、sp3
D．氟康唑分子所有原子都满足8电子稳定结构
3．（2023·湖南郴州·统考一模）化合物H是一种用于合成γ－分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如
图：
(1)A中除羟基外还含有官能团的名称为 、 。
(2)B→C的反应类型为 。
(3)写出C→D的化学反应方程式： 。
(4)满足下列条件的C的同分异构体有 种。
①含有苯环，苯环上有三个取代基，其中氨基只与苯环直接相连；
②与氯化铁溶液反应显紫色，与NaHCO 溶液反应有气体产生。
3
(5)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： 。
①含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；
②能发生水解反应，水解产物之一是α－氨基酸，另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。
考法 3 研究有机物的基本步骤
1. 有机化合物的分离提纯
(1) 分离提纯的方法适用现象 要求
①该有机物热稳定性较强
蒸馏 常用于分离、提纯液态有机物
②该有机物与杂质的沸点相差较大
①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大
重结晶 常用于分离、提纯固态有机物 ②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温
度影响较大
①两种溶剂不互溶
萃取 常用于分离、提纯液态有机物 ②有机物在两种溶剂中的溶解度不同
③有机物与两种溶剂不反应
（2）常见有机物的分离、提纯
混合物 试剂 分离方法 主要仪器
甲烷(乙烯) 溴水 洗气 洗气瓶
苯(乙苯) 酸性高锰酸钾溶液、NaOH溶液 分液 分液漏斗
乙醇(水) CaO 蒸馏 蒸馏烧瓶、冷凝管
溴乙烷(乙醇) 水 分液 分液漏斗
醇(酸) NaOH溶液 蒸馏 蒸馏烧瓶、冷凝管
硝基苯(NO ) NaOH溶液 分液 分液漏斗
2
苯(苯酚) NaOH溶液 分液 分液漏斗
酯(酸) 饱和NaCO 溶液 分液 分液漏斗
2 3
2.有机物分子式的确定
（1）元素分析：
（2）有机物分子式确定：
①直接法：直接求出1 mol气体中各元素原子的物质的量，即可得到分子式。
②实验式(最简式)法：由各元素的质量分数→求出各元素的原子个数比(实验式)→分子式。
③方程式法：应用燃烧方程式计算分子式。
④“商余法”推断烃的分子式：设烃的相对分子质量为M，则
＝商………………余数M/12的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12
个氢原子，直到饱和为止。
3．有机物结构的确定
（1）某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则可直接由分子式确定其结构式，如C H，根据碳元素为4价，
2 6
氢元素为1价，碳碳可以直接连接，可知只有一种结构：CH—CH；同理，由价键规律，CHO也只有一种结
3 3 4
构：CH—OH。
3
（2）根据红外光谱图可以确定有机物中含有何种化学键或官能团，从而确定有机物的结构。
（3）根据核磁共振氢谱中峰的种类数和面积比，可以确定不同化学环境下氢原子的种类数及个数比，从而确定
有机物的结构。
（4）根据有机物的性质推测有机物中含有的官能团，从而确定有机物结构。常见官能团的检验方法如下：
官能团种类 试剂 判断依据
溴的四氯化碳溶液 橙色褪去
碳碳双键或碳碳三键
酸性高锰酸钾溶液 紫色褪去
卤素原子 氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、稀硝酸 有沉淀产生
三氯化铁溶液 显紫色
酚羟基
溴水 有白色沉淀产生
银氨溶液 有银镜产生
醛基
新制氢氧化铜 有砖红色沉淀产生
碳酸钠溶液
有二氧化碳气体产生
羧基 碳酸氢钠溶液
石蕊溶液 溶液变红色
（5）重要官能团与热点试剂的关系：
热点试剂 有机物结构与性质推测
溴水 烯、炔加成；酚取代；醛及含－CHO物质的氧化；液态烃萃取
酸性KMnO 溶液 烯、炔、醇、醛及含－CHO物质、苯的同系物等氧化
4
NaOH （水溶液） 卤代烃、酯、油脂水解；羧酸、酚、氨基酸的中和
NaOH （醇溶液） 卤代烃消去
浓HSO （加热） 醇和酸酯化（分子内成环，分子间反应）；醇消去；醇分子之间脱水
2 4
稀HSO 酯、二糖、多糖水解
2 4
Na 醇、酚、羧酸、氨基酸等含－OH物质的置换反应
NaHCO 低碳羧酸、氨基酸复分解反应
3
FeCl 酚类显色反应
3
银氨溶液 醛类、还原性糖、甲酸盐、HCOOH、HCOOR等氧化反应
新制Cu(OH) （悬浊 醛类、还原性糖、HCOOH、HCOOR等氧化反应，低碳羧酸的中和反
2液） 应
H／催化剂 烯、炔、芳香烃、醛（酮）等加成反应（还原反应）
2
Cl／光 烃取代反应
2
Br (液溴)／催化剂 芳香烃苯环上的取代反应
2
碘水 淀粉溶液显色反应
【典例5】（2023年随州第一中学月考）环己醇(沸点161.0 ℃)可在浓磷酸催化下脱水制备环己烯(沸点83.0
℃)。实验过程如下：将一定量的环己醇和浓磷酸混合加热蒸馏，收集85 ℃以下的蒸出液。蒸出液中加入NaCl
使水层饱和，然后加入少量NaCO 溶液，分液，向有机相加适量无水CaCl 干燥、过滤、加热蒸馏，收集82～
2 3 2
84 ℃的馏分。下列说法错误的是( )
A.本实验可用硫酸代替磷酸作为催化剂，但使用硫酸时常常产生黑色物质
B.加入NaCl的目的是降低环己烯的溶解度，增加水层密度使有机层易于分离
C.分液时，打开活塞将有机层从分液漏斗下口放出
D.第一次蒸馏中边反应边蒸出产物，可以使反应更完全、提高转化率
[易错警示] 分子结构的表示方法
种类 实例 含义
用元素符号表示物质分子组成的
分子式 CH 式子，可反映出一个分子中原子
4
的种类和数目
(1)表示物质组成的各元素原子最
最简式(实验式) 乙烷(C H)最简式为CH 简整数比的式子
2 6 3
(2)由最简式可求最简式量
用“·”或“×”表示原子最外层电
电子式
子成键情况的式子
(1)具有化学式所能表示的意义，
能反映物质的结构
结构式
(2)表示分子中原子的结合或排列
顺序的式子，但不表示空间结构
将结构式中碳碳单键、碳氢键等
短线省略后得到的式子即为结构
结构简式 CH===CHCH 简式，它比结构式书写简单，比
2 3
较常用。结构式的简便写法，着
重突出结构特点(官能团)
将结构式中碳、氢元素符号省
键线式 略，只表示分子中键的连接情况
和官能团，每个拐点或终点均表示一个碳原子，即为键线式
小球表示原子，短棍表示价键，
球棍模型 用于表示分子的空间结构(立体形
状)
(1)用不同体积的小球表示不同大
小的原子
空间填充模型
(2)用于表示分子中各原子的相对
大小和结合顺序
相互关系
【典例6】KMnO 氧化甲苯制备苯甲酸。苯甲酸的熔点为122.13℃，微溶于水，易溶于酒精。实验方法：将甲
4
苯和KMnO 溶液在100℃反应一段时间后停止反应，过滤，将含有苯甲酸钾（C HCOOK）和甲苯的滤液按如
4 6 5
下流程分离苯甲酸并回收未反应的甲苯。
下列说法正确的是（ ）
A．无色液体A是苯甲酸，白色固体B是甲苯
B．操作Ⅰ的名称为蒸馏，操作II的名称为分液
C．为了得到更多的白色固体B，冷却结晶时温度越低越好
D．加入浓盐酸酸化的目的是为了将苯甲酸钾转化为产物苯甲酸
1．（2023·山东日照·统考三模）某聚碳酸酯可制作眼镜镜片、光盘、唱片等，结构如下图所示，其单体为双酚
X和一种酯Y。下列说法正确的是
A．Y中含有两种官能团
B．双酚X苯环上的二氯代物有6种
C．双酚X中有5种不同化学环境的氢原子D．X、Y的结构简式分别为
2．（2023·重庆·统考三模）实验室初步分离苯甲酸乙酯、苯甲酸和环己烷的流程如下：
已知：苯甲酸乙酯的沸点为 ℃，“乙醚-环己烷-水共沸物”的沸点为 ℃。下列说法错误的是
A．操作a所使用的主要玻璃仪器为分液漏斗和烧杯
B．操作c为重结晶
C．饱和 溶液和无水 的作用相同
D．由该流程可以说明苯甲酸和苯甲酸钠在水中的溶解度差别很大
3．（2023·湖南怀化·统考二模）二草酸合铜(Ⅱ)酸钾晶体 是一种重要的化工原料，微溶于
冷水，易溶于热水。某种制备方法如下：
(1)“操作Ⅰ”包括加热煮沸、冷却、过滤、洗涤、检验，加热煮沸的目的是 ；检验 是否洗涤干
净的方法为 。
(2) 需在“操作Ⅱ”加入，为防止加入时反应过于剧烈而引起喷溅，应采取的方法为 。
(3)“操作Ⅲ”为水浴加热(80~85℃)，该反应的方程式为 。
(4)“系列操作”后，得到二草酸合铜酸钾晶体。溶液的浓缩程度及冷却速度对配合物晶型有影响。急速冷却得
到灰蓝色针状晶体，常温缓慢冷却得到深蓝色片状晶体，两种晶体的红外光谱图如图，由图可知，两种晶型的
晶体成分均为二草酸合铜酸钾晶体，依据是 。(5)探究二草酸合铜酸钾晶体 热分解产物的装置如下：
该实验观察到的现象：B、G澄清石灰水变浑浊，但D无明显现象；F中固体变为红色；实验结束后，取A中残
留物加水溶解、过滤、洗涤，得到砖红色沉淀和无色溶液，通过实验证明无色溶液中含有 和 ，砖红色
沉淀加入稀硫酸，产生蓝色溶液且有红色固体生成。据此写出二草酸合铜晶体受热分解的化学方程式
。若A中放入提纯后的晶体35.4g，完全分解后，充分反应，测得F中固体质量减少2.4g，则
中 。
【基础过关】
1．（2023·辽宁大连·统考二模）下列有关实验叙述正确的是
A．从粗苯甲酸样品中提纯苯甲酸的步骤：加热溶解、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥
B．为了除去 溶液中混有的 ，可以直接向溶液中加入氧化铜调节溶液的C．将新制 加入葡萄糖溶液中，加热至沸腾，有砖红色沉淀产生，证明葡萄糖有还原性
D．向 溶液中滴加氨水至难溶物溶解得到深蓝色溶液，再加入乙醇析出深蓝色晶体，其化学式为
2．（2023·湖南长沙·湖南师大附中校考二模）下列化学用语表达正确的是
A． 用系统命名法命名为3−甲基丁酸
B．空间填充模型 既可以表示甲烷分子，也可以表示四氯化碳分子
C． 分子中，碳原子与氧原子之间形成的共价键类型为 键
D．基态铍原子最外层电子的电子云轮廓图：
3．下列说法正确的是
A．烷烃 名称为3，5-二甲基-4-乙基己烷
B．涤纶是由对苯二甲酸(PTA)和乙二醇(EG)通过加聚反应得到的
C．有机物CHCHCH(CH ) 的一氯代物有4种
3 2 3 2
D．葡萄糖可以进一步水解成两分子乳酸
4．（2023·江西·校联考二模）下列关于有机物的说法不正确的是
A． 苯环上的一氯代物有7种
B．化学式为C H O 的二元醇有多种同分异构体，主链上有3个碳原子的二元醇，其同分异构体数目是(不
5 12 2
包括1个碳原子上连接2个羟基的化合物)： 1种
C．化学式为C H 含有苯环的同分异构体有8种
9 12
D．研究表明禽流感病毒H7N9在沸水中两分钟就能被杀死，是因为病毒所含蛋白质受热变性
5．（2023·山东菏泽·山东省鄄城县第一中学校考三模）消炎镇痛药酮基布洛芬的结构式如图，下列说法不正确
的是A．分子式为
B．酮基布洛芬分子中的所有碳原子可能都共面
C．常温条件下，1mol布洛芬完全与金属钠反应可得到0.5mol
D．可发生取代反应
6．（2023·河南·校联考模拟预测）藿香正气软胶囊具有祛湿解表、调气和中和气的功能。可用于感冒、头痛、
中暑、消化不良、腹泻、呕吐等疾病，其主要成分广藿香酮的结构简式如图所示。下列关于广藿香酮的叙述正
确的是
A．该有机物的分子式为C H O
12 18 4
B．该有机物分子中含有4种含氧官能团
C．1mol该有机物与足量的H 发生加成反应最多能消耗3molH
2 2
D．该有机物在酸性的条件下水解可以生成两种有机产物
7．（2023·云南·校联考二模）阿司匹林( )是被广泛应用的解热镇痛和抗凝药。在实验室以
水杨酸(邻羟基苯甲酸)与醋酸酐[(CH CO) O] 为主要原料合成阿司匹林，设计如下实验步骤：
3 2
①取反应物：取适量水杨酸、醋酸酐、浓硫酸加入反应容器，混合摇匀；
②合成：控制温度为85°C ~90°C加热10分钟后，冷却反应液、过滤、洗涤得粗产品；
③提纯。
已知：
名称 相对分子质量 相关性质
水杨酸 138 熔点15°C，微溶于水
醋酸酐 102 沸点139.4°C，与水激烈反应生成醋酸
乙酰水杨
180 熔点135°C，128~ 135°C分解，微溶于水
酸
请根据以上信息回答下列问题：
(1)取反应物前应先向反应容器中加入 。
(2)合成应在 (填“无水”或“有水”)条件下进行，最合适的加热方法是 。(3)冷却反应液后，发现无晶体析出，此时可采取的措施是 。
(4)I.提纯时，先加入少量的NaHCO 溶液后过滤，再向固体中加盐酸酸化，冷却、过滤、洗涤、干燥后得到较
3
纯的阿司匹林。判断洗涤干净的方法是 。
II.另一种提纯方法是将粗产品与乙酸乙酯、沸石混合后加热回流，趁热过滤、冷却过滤、洗涤干燥。其中回流
的装置如图所示：
①使用温度计的目的是 。
②乙酸乙酯的作用是 ，该方法所得产品中有机杂质要比方案I少，原因是 。
8．（2023·河北唐山·统考二模）阿司匹林是人类历史上第一种重要的人工合成药物，它与青霉素、安定并称为
“医药史上三大经典药物”。其合成原理如下：
已知：
①副反应：
②水杨酸聚合物难溶于水，不溶于 溶液。
③主要试剂和产品的物理常数如下：
名称 相对分子质量 密度/( ) 水溶性
水杨酸 138 1.44 微溶
醋酸酐 102 1.10 反应生成醋酸
乙酰水杨酸 180 1.35 微溶
实验室中合成少量阿司匹林的操作步骤如下：
①物质制备：向a中依次加入6.9 g水杨酸、10 mL乙酸酐、0.5 mL浓硫酸，在85℃~90℃条件下，加热5~10min。
②产品结晶：冷却，加入一定量的冰水，抽滤，并用冰水洗涤沉淀2~3次，低温干燥，得阿司匹林粗产品。
③产品提纯：向阿司匹林粗品中缓慢加入饱和碳酸氢钠溶液，不断搅拌至无气泡产生。抽滤，洗涤沉淀，将洗
涤液与滤液合并。合并液用浓盐酸酸化后冷却、可析出晶体，抽滤，冰水洗涤，低温干燥。得乙酰水杨酸晶体
7.2 g。
(1)水杨酸分子中最多有 个原子共面，1 mol水杨酸分子中含有σ键 N
A。
(2)装置中仪器b的名称是 ，制备过程的加热方式是 。
(3)步骤②和③中“抽滤”操作相对于普通过滤的优点是 。
(4)步骤③中饱和碳酸氢钠溶液的作用是 ，抽滤之后将洗涤液与滤液合并的目的是 。
(5)合并液与浓盐酸反应的化学方程式为 。
(6)阿司匹林的产率是 。
【能力提升】
1．（2023·重庆渝中·重庆巴蜀中学校考模拟预测）下列反应可制备导电高分子化合物：
下列说法错误的是
A．X分子中所有碳原子共平面
B．Y能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．X和Y生成Z的反应为加聚反应
D．X和Y的核磁共振氢谱中，峰的组数相同
2．（2022·湖南·湘潭一中校联考模拟预测）2-甲基-2-氯丙烷 是重要的化工原料，实验室中可由叔
丁醇与浓盐酸反应制备，路线如下：下列说法不正确的是
A．已知浓盐酸密度为 ，质量分数为36.5％，计算得其物质的量浓度为
B．用5％ 溶液洗涤分液时，有机相在分液漏斗的上层
C．无水 的作用是除去有机相中残存的少量水
D．蒸馏除去残余反应物叔丁醇时，叔丁醇先蒸馏出体系
3．（2023·重庆·统考三模）实验室初步分离苯甲酸乙酯、苯甲酸和环己烷的流程如下：
已知：苯甲酸乙酯的沸点为 ℃，“乙醚-环己烷-水共沸物”的沸点为 ℃。下列说法错误的是
A．操作a所使用的主要玻璃仪器为分液漏斗和烧杯
B．操作c为重结晶
C．饱和 溶液和无水 的作用相同
D．由该流程可以说明苯甲酸和苯甲酸钠在水中的溶解度差别很大
4．（2023·北京西城·北师大实验中学校考三模）共价有机框架( )是一类具有平面、多孔网状结构的材料，
其在催化、能量储存等领域有潜在的应用。一种 材料的合成如图所示。(图中 ح表示链延长)。下列说法正确的是
A． 分子中碳原子有两种杂化方式
B．TP的核磁共振氢谱有4组峰
C．合成 的过程中发生了取代反应和消去反应
D．乙二醛也可与 合成 材料
5．（2023·河北衡水·衡水市第二中学校考三模）如图所示是一种合成香料的中间体的转化关系。下列有关叙述
错误的是
A．X与Y互为同分异构体 B．2X+Y→Z属于加成反应
C．Y分子中共面的原子数最多有7个 D．X与HCHO互为同系物
6．（2023·吉林通化·梅河口市第五中学校考模拟预测）阿托品是一种抗胆碱药，其结构简式如图所示。下列有
关阿托品的说法正确的是
A．阿托品存在含有两个苯环的同分异构体
B．阿托品中至少有8个碳原子共平面
C．阿托品具有碱性，可与HCl反应生成盐
D．阿托品与H 完全加成后，所得分子中含2个手性碳原子
2
7．（2023·安徽蚌埠·统考三模）实验室制取溴苯的装置如图所示。向二颈烧瓶中先滴入0.5 mL Br ，静置，经
2
片刻诱导期后反应开始。再缓慢滴加其余的Br ， 维持体系微沸至Br 加完，70~ 80°C水浴15min。(诱导期：
2 2催化反应中形成过渡态且总反应速率为0的时期)反应结束后产品处理：
有关数据如下：
物质 苯 溴 溴苯
密度(g· cm-3) 0.88 3.12 1.50
沸点/°C 80 59 156
在水中的溶解 微
不溶 不溶
性 溶
回答下列问题：
(1)仪器a的名称是 。
(2)溴苯的制备需在无水条件下进行，原因是 。
(3)A装置盛装 ( 填试剂)用于检验诱导期已过，反应开始。
(4)当出现 ( 填现象)时，证明反应已结束。
(5)产品后处理阶段，有机层I用10% NaOH溶液洗涤其离子反应方程式为 ，有机层Ⅱ水洗的目的是
。
(6)有机层Ⅲ经干燥后分离出纯净溴苯的操作名称是 。
8．（2023·宁夏石嘴山·统考一模）乙酰苯胺，白色有光泽片状结晶或白色结晶粉未，是磺胺类药物的原料，可
用作止痛剂、退热剂、防腐剂和染料中间体。制备原理如下：C H-NH +CH COOH→C H-NH-CO-CH +H O
6 5 2 3 6 5 3 2
相对分 密度/ 沸
名称 性状 溶解度 性质
子质量 g·cm-3 点℃
无色油状液 均易溶于
苯胺 93 1.02 体具有还原 184 微溶于水 常见有机 易被氧化
性 溶剂乙酸 60 1.05 无色液体 118 易溶于水
微溶于冷 呈中性或极弱碱性，遇酸或
乙酰
135 1.22 白色晶体 304 水、溶于热 碱性水溶液易分解成苯胺及
苯胺
水 乙酸
实验步骤为：
a.在圆底烧瓶中加入10mL新蒸馏制得的苯胺、15mL冰醋酸和少许锌粉(约0.2g)和几粒沸石，并连接好装置。
b.用小火加热回流，保持温度在105°C约1小时，当锥形瓶内液体不再增加时表明反应已完成，边搅拌边趁热
过滤，然后将反应物倒入盛有250mL冷水的烧杯中。
c.冷却后抽滤，用_______洗涤粗产品2-3次，将粗产品移至400mL烧杯中，加入300mL水并加热使其充分溶解，
稍冷，待乙酰苯胺晶体析出，抽滤，用滤液冲洗烧杯上残留的晶体，再次过滤，两次过滤得到的固体合并在一
起，压干并称重为12.60g。
回答下列问题：
(1)刺形分馏柱的作用是 。
(2)加入的锌粉与醋酸反应，化学方程式为 ，其目的是 。
(3)从粗产品到晶体，采用的实验方法是_______(填字母)。
A．过滤 B．结晶 C．重结晶 D．抽滤
(4)c中抽滤的优点是 ，用滤液而不用蒸馏水冲洗烧杯的原因是 ；洗涤晶体最好选用 (填
字母)。
A．乙醇 B．CCl C．冷水 D．乙醚
4
(5)实际产率是 (保留两位有效数字)。
【真题感知】
1．（2023·湖南·统考高考真题）下列有关物质结构和性质的说法错误的是
A．含有手性碳原子的分子叫做手性分子
B．邻羟基苯甲醛的沸点低于对羟基苯甲醛的沸点
C．酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可发生水解反应
D．冠醚(18-冠-6)的空穴与K+尺寸适配，两者能通过弱相互作用形成超分子2．（2023·广东·统考高考真题）2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。图所示化合物是“点击
化学”研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是
A．能发生加成反应 B．最多能与等物质的量的 反应
C．能使溴水和酸性 溶液褪色 D．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
3．（2022·天津·统考高考真题）下列叙述错误的是
A． 是极性分子
B． 原子的中子数为10
C． 与 互为同素异形体
D． 和 互为同系物
4．（2022·重庆·统考高考真题）关于M的说法正确的是
A．分子式为C H O B．含三个手性碳原子
12 16 6
C．所有氧原子共平面 D．与(CH)C=O互为同系物
3 2
5．（2023·浙江·高考真题）七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的是
A．分子中存在2种官能团
B．分子中所有碳原子共平面
C． 该物质与足量溴水反应，最多可消耗
D． 该物质与足量 溶液反应，最多可消耗
