文档内容
考点 1 认识有机化合物
1．3年真题考点分布
年 考点分布
卷区
份 有机物的分类 同系物和同分异构体 有机物的组成与结构 有机物的分离提纯 综合应用
重庆 √ √ √ √
江苏 √ √ √ √
广东 √ √ √ √
北京 √ √ √ √ √
202 浙江 √ √ √ √
3 山东 √ √ √ √ √
湖南 √ √ √ √
湖北 √ √ √ √
辽宁 √ √ √ √
全国 √ √ √ √ √
天津 √ √ √ √
河北 √ √ √ √
北京 √ √ √ √
202 辽宁 √ √ √ √
2 江苏 √ √ √ √ √
山东 √ √ √ √
湖南 √ √ √ √
湖北 √ √ √ √ √
江苏 √ √ √ √
202 海南 √ √ √ √
1 辽宁 √ √ √ √
山东 √ √ √ √ √
2．命题规律及备考策略
【命题规律】近3年新高考卷对于该专题主要考查：
1．有机物的分类，侧重官能团的名称和反应类型的判断
2．同系物和同分异构体，侧重是否为同系物和同分异构体的判断，以及同分异构体的确定
3.有机物的组成与结构侧重共线共面的分析，以及红外光谱、核磁共振氢谱的应用
4.有机物的分离提纯侧重重结晶、分液、蒸馏等基本操作的注意事项和仪器的选择
【备考策略】了解常见有机化合物的结构，了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构；了解确定有
机化合物结构的化学方法和某些物理方法；了解有机化合物存在同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分
异构体；能从不同层次认识有机化合物的多样性，能按不同的标准对有机化合物进行分类，并认识有机物的组
成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的观念。能从宏观和微观相结合的视角分析与解决实际问题。【命题预测】该考点在高考中主要考查有机物结构的分析、官能团种类的判断、同分异构体的概念、同分异构
体书写和数目的判断等，特别是限定条件下同分异构体结构简式的书写，在近几年的高考中均有考查。
考法 1 有机物的分类
1. 根据组成中是否含有碳氢元素以外的元素，分为烃和烃的衍生物；
2.根据分子中碳骨架的形状，分为链状有机物和环状有机物；
3.根据分子含有的官能团，分为卤代烃、醇、醛、羧酸、酯等。
①官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。
②常见有机物主要类别与其官能团：
官能团 官能团
类别 类别
名称 结构 名称 结构
烷烃 － － 卤代烃 卤素原子 —X
炔烃 碳碳三键 —C≡C— 醛 醛基
烯烃 碳碳双键 羧酸 羧基
芳香烃 － － 醚 醚键
醇 羟基 酮 羰基
—OH
酚 羟基 酯 酯基
【典例1】(2023深圳师大附中高三月考) 下列说法正确的是( )
A．C 和C 互为同位素
60 70
B．C H 和C H 互为同系物
2 6 6 14C．CO和CO 互为同素异形体
2
D．CHCOOH和CHOOCH是同一种物质
3 3
B【解析】同位素是质子数相同、中子数不同的同一元素的不同核素之间的互称，C 和C 都属于碳的单质，二
60 70
者互为同素异形体，A错误；C H 和C H 均为烷烃，分子组成相差4个CH 原子团，二者互为同系物，B正确；
2 6 6 14 2
CO和CO 均不属于单质，二者不互为同素异形体，C错误；CHCOOH为乙酸，CHOOCH为甲酸甲酯，二者
2 3 3
不是同一种物质，D错误。
【归纳总结】
有机物分子中原子是否共面的判断方法
(1)牢记甲烷、乙烯、乙炔、苯四种分子的空间构型：CH 分子呈正四面体结构，CH===CH 和 分子中
4 2 2
所有原子均在同一平面上，CH≡CH分子中，4个原子在一条直线上。
(2)明确键的旋转问题：C—C单键可以旋转，而 键不可以旋转；苯分子中苯环能以任一碳氢
键为轴旋转，有三个旋转轴，轴上有四个原子共线。
(3)清楚三种分子中H原子被其他原子如C、Cl等原子取代后，分子的空间构型不变。
【典例2】α氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，其结构简式如图。下列关于α氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是(
)
A．其分子式为C H NO
8 11 2
B．分子中的碳原子有3种杂化方式
C．分子中可能共平面的碳原子最多为6个
D．其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子
C【解析】由α氰基丙烯酸异丁酯的结构简式可确定其分子式为C H NO ，A项正确；—CN为直线形结构，其
8 11 2
中C原子为sp杂化，碳碳双键两端的C原子和碳氧双键上的C原子均为sp2杂化，4个饱和碳原子为sp3杂化，
即该分子中碳原子有3种杂化方式，B项正确；由于 为四面体结构，最少有1个碳原子不与其他碳原子在
同一平面上，即该分子中最多有7个碳原子共平面，C项错误；含苯环的该物质的同分异构体中至少含有4种
不同化学环境的氢原子，D项正确。
1．（2023·全国·校联考一模）奥培米芬是一种雌激素受体调节剂，其合成中间体的结构简式如图所示：关于该中间体，下列说法正确的是
A．含有三种官能团 B．含有2个手性碳原子
C．能发生消去反应和水解反应 D．苯环上的一氯代物有5种结构
C【详解】A．由题干有机物的键线式可知，分子中含有碳氯键、碳碳双键、醚键和酯基四种官能团，A错误；
B．已知同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，结合题干有机物的键线式可知，分子
中不含手性碳原子，B错误；
C．由题干有机物的键线式可知，分子中含有碳氯键，且与氯原子相邻的碳原子上还有H，故能发生消去反应和
水解反应，同时含有酯基也能发生水解反应，C正确；
D．由题干有机物的键线式可知，分子中三个苯环不对称，故苯环上的一氯代物有8种结构，如图所示：
，D错误；
故答案为：C。
2．（2023·黑龙江大庆·统考一模）2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家，下图是利用点击化学
方法设计的一种新型的1，2，3-三唑类杀菌剂的合成路线。下列有关说法正确的是
A．有机物Ⅰ中含有手性碳原子
B．有机物Ⅰ中所有碳原子一定共平面
C． 有机物Ⅱ最多能与 发生加成反应D．有机物Ⅲ有两性，既能和酸反应又能和碱反应
B【详解】A．根据有机物Ⅰ的结构可知，其中不存在饱和碳原子，其中没有手性碳原子，A错误；
B．有机物Ⅰ中苯环上的碳原子确定一个平面，和苯环直接相连的碳原子也在这个平面上，B正确；
C．有机物Ⅱ含有一个苯环，一个碳碳三键，则 有机物Ⅱ最多能与 发生加成反应，C错误；
D．有机物Ⅲ中含有氮原子，可以和酸反应，但是不可以和碱反应，不具有两性，D错误；
故选B。
3．（2023·辽宁鞍山·统考一模）某药物中间体M的合成路线如下
回答问题：
(1)A→B的反应方程式为 。
(2)1 mol B最多需要与 mol NaOH完全反应；
(3)C的化学名称为 ，D的结构简式为 。
(4)A中混有C可用 (写出试剂名称和除杂方法)除杂；
(5)X是F的同分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为 (任写一种)。
①只含有一种官能团 ②含有苯环 ③核磁共振氢谱有两组峰
(6)已知酸酐(结构简式为： ，R、R、为H或者烃基)能与羟基化合物反应生成酯。F→G
反应中生成物中有机物除了G还有 (写出结构简式)。
(1) +Cl +HCl
2
(2)2(3) 苯酚
(4)氢氧化钠溶液、分液
(5) 或
(6)CH COOH
3
【分析】苯与Cl 在FeCl 催化下发生取代反应产生氯苯 ，氯苯与熔融NaOH发生反应，然后与
2 3
HCl，作用，反应产生苯酚 ， 与NaOH作用，然后通入CO，在一定条件下
2
反应产生 ，然后通入HCl反应产生D： ，D与CHCHCOCl发生酚羟
3 2
基上H原子的取代反应产生E，E与AlCl 作用产生F，F与乙酸酐在一定条件下发生反应产生G。
3
（1）A是苯，苯与Cl 在FeCl 催化下发生取代反应产生氯苯 、HCl，该反应的化学方程式为：
2 3
+Cl +HCl；
2（2）B是 ，B与HO在NaOH作用下反应产生 、HCl， 、HCl分
2
别与NaOH反应产生 、NaCl，则1 mol B最多需要与2 mol NaOH 完全反应；
（3）C物质分子中羟基与苯环直接相连形成的化合物，其名称是苯酚；
根据上述分析可知D是邻羟基苯甲酸，结构简式是 ；
（4）苯不溶于NaOH溶液， 能够与NaOH溶液反应产生可溶性 而溶于水中，
苯与水互不相溶，密度比水小，然后通过分液分离除去，故A中混有C可用氢氧化钠溶液、分液；
（5）F是 ，其同分异构体X符合下列条件：①只含有一种官能团；②含有苯环；③核
磁共振氢谱有两组峰，说明物质分子结构对称，分子中有两种不同的H原子，则X可能的结构简式是
或 ；
（6）F→G反应中生成物中有机物，除了G还有CHCOOH。
3
考法 2 有机物的结构特点
1．有机物中碳原子的成键特点：
（1）碳原子有四个价电子，能与其他原子形成4个共价键；
（2）碳碳键以共价键形成碳链，这是有机物结构的基础，碳链的长度可以不同；（3）碳原子之间的结合方式可以有单键、双键、叁键，也可以有长链或环状等。
2．同系物：
（1）定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个C H 原子团的物质互相称为同系物；
2
（2）判断依据：①分子组成符合同一通式，但彼此有若干个系差（C H ）；②主碳链（或碳环）结构相似（与
2
环的大小无关）；③所含官能团的种类和个数相同；④有机物所属类别相同。
温馨提示：同系物必须是“有机化合物”； 结构上相似。如乙烯C H 和环丙烷C H 虽分子组成上相差一个C
2 4 3 6
H 原子团，但因结构不相似而非同系物；组成上相差一个或若干个CH 原子团。如CHCHCHCH 和
2 2 3 2 2 3
CHCH(CH ) 是同分异构体而不是同系物。
3 3 2
3.同分异构现象
同分异构现象 化合物具有相同的分子式，但结构不同，而产生性质差异的现象
同分异构体 具有同分异构现象的化合物互为同分异构体
碳链异构
碳链骨架不同，如CH—CH—CH—CH 和
3 2 2 3
类
官能团位置不同，如CH===CH—CH—CH 和CH—CH===CH—
2 2 3 3
位置异构
型
CH
3
官能团异
官能团种类不同，如CHCHOH和CH—O—CH
3 2 3 3
构
碳原子数目1—5的烷烃异构体数目：甲烷、乙烷和丙烷均无异构
体，丁烷有两种异构体，戊烷有三种异构体；碳原子数目1—4的
一价烷基：甲基一种（—CH），乙基一种（—CHCH）、丙基
3 2 3
两种（—CHCHCH、—CH(CH )）、丁基四种（—
2 2 3 3 2
记忆法
CHCHCHCH、 、—CHCH(CH )、—
2 2 2 3 2 3 2
C(CH)）；一价苯基一种、二价苯基三种（邻、间、对三种）
3 3
将有机物看成由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物
基团连接 的异构体数目。如：丁基有四种，丁醇（看作丁基与羟基连接而
法 成）也有四种，戊醛、戊酸（分别看作丁基跟 醛基、羧基连接而
成）也分别有四种
将有机物分子中的不同原子或基团进行等同转换。如乙烷分子中
书
共有6个H原子，若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只
写
等同转换 有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的
与
法 Cl原子转换为H原子，而H原子转换为Cl原子，其情况跟一氯
判
乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同样，二氯乙烷有两
断
种结构，四氯乙烷也有两种结构
等效氢指在有机物分子中处于相同位置的氢原子。等效氢任一原
子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。其判断方法
等效氢法
有：同一碳原子上连接的氢原子等效；同一碳原子上连接的—
CH 中氢原子等效。如：新戊烷中的四个甲基连接于同一个碳原
3子上，故新戊烷分子中的12个氢原子等效；同一分子中处于镜面
对称（或轴对称）位置的氢原子等效。如：
分子中的18个氢原子等效
已知有机物的分子式或结构简式，书写在限定条件下的同分异构
体或判断同分异构体的种数，是高考的热点和难点。解答这类题
限定条件书写 目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确
定什么，再根据分子式并针对可变因素书写各种符合要求的同分
异构体
【典例3】（2023年随州第一中学月考）立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机化合物M(2甲基2丁醇)存
在如图转化关系，下列说法错误的是( )
A．N分子不可能存在顺反异构
B．L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子
C．M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有4种
D．L的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有1种
C【解析】M( )在浓硫酸作为催化剂并加热条件下发生消去反应生成N为
，N与HCl发生加成反应生成L，L发生水解反应生成M，
则L的结构简式为 。A.顺反异构指有机化合物分子中由于碳碳双键连接的原子或原子团
不能绕键轴旋转导致其空间排列方式不同而出现的立体异构现象，都不存在顺反异构，故A正确；B.手性碳原子指与
四个各不相同的原子或基团相连的碳原子，L的同分异构体及其手性碳原子(用*标记)为
，任一同分异构体中最多含有1个手性碳原子，故B正确；C.当与羟基相连
的碳原子上只有1个氢原子时，醇发生催化氧化反应生成酮，羟基取代戊烷同分异构体中含有2个氢原子的碳
原子上的1个氢原子即满足条件，满足条件的结构有 ，共3种，故C错
误；D.连接在同一碳原子上的氢原子等效，连接在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效，由B项解析可知，L
的同分异构体中，含有两种化学环境的氢原子的为 ，故D正确。
【易错警示】同分异构体数目的判断
(1)一元取代产物数目的判断
①等效氢原子法：连在同一碳原子上的氢原子等效；连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；处于对称位置
的氢原子等效。
如： 的一氯代烷有3种。
②烷基种数法：烷基有几种，一元取代产物就有几种。如：—CH 、—C H 各有一种，—C H 有两种，—C H
3 2 5 3 7 4 9
有四种。
如：C H O的醇有4种，C H O 的羧酸有4种。
4 10 5 10 2
(2)替代法：如二氯苯C HCl 的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种(将Cl替代H)。
6 4 2
(3)二元取代或多元取代产物数目的判断
定一移一或定二移一法：对于二元取代物同分异构体数目的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代
基的位置以确定同分异构体的数目。如： 的二氯代物有12种。
(4)叠加相乘法
先考虑取代基的种数，后考虑位置异构的种数，相乘即得同分异构体的总数目。分情况讨论时，各种情况结果
相加即得同分异构体的总数目。
如： 的苯环上氢原子被—C H 取代所形成的结构有12种。
4 9
(5)组合法
A—(m种)与B—(n种)连接形成A—B结构有m×n种
如：C H O 的酯：HCOO—与C H—形成的酯有1×4＝4种；CHCOO—与C H—形成的酯有1×2＝2种；
5 10 2 4 9 3 3 7
C HCOO—与C H—形成的酯有1×1＝1种；
2 5 2 5
C HCOO—与CH—形成的酯有2×1＝2种， 共9种。
3 7 3
【典例4】共用两个及两个以上碳原子的多环烃称为桥环烃，共用的碳原子称为桥头碳。桥环烃二环[2.2.0]己烷
的碳原子编号为 。下列关于该化合物的说法错误的是( )
A．桥头碳为1号和4号
B．与环己烯互为同分异构体
C．二氯代物有6种(不考虑立体异构)
D．所有碳原子不可能位于同一平面
C【解析】A．由桥环烃二环[2.2.0]己烷的结构可知，桥头碳为1号和4号，形成2个四元碳环，故A正确；B.
桥环烃二环[2.2.0]己烷和环己烯的分子式均为C H ，二者的分子结构不同，互为同分异构体，故B正确；C.该
6 10
烃分子有2种不同化学环境的氢原子，其二氯代物中2个氯原子在同一碳原子上的有1种，在不同碳原子上的
有6种，故其二氯代物有7种，故C错误；D.该烃分子中所有碳原子均形成4个单键，所以所有碳原子不可能
位于同一平面，故D正确。
1．（2023·广西柳州·柳州高级中学校联考模拟预测）β﹣生育酚是天然维生素E的一种水解产物，具有较高的
生物活性，其结构简式如图。下列有关β﹣生育酚的说法正确的是A．1个分子中含有47个氢原子 B．该分子中含有6个甲基
C．环上的一氯代物只有1种 D．能发生取代反应和加成反应
D【详解】A．根据β﹣生育酚的结构简式可知，分子中含有48个氢原子，A错误；
B．根据β﹣生育酚的结构简式可知，含有7个甲基，B错误；
C．根据β﹣生育酚的结构简式可知，环上含有3种氢原子，则环上的一氯代物只有3种，C错误；
D．结构中具有苯环、酚羟基，苯环能发生加成反应和取代反应，D正确；
故选D。
2．（2024·广西·校联考一模）氟康唑是一种抗真菌药物，用于治疗真菌感染。其结构如图所示，其中
五元环中所有原子都在同一个平面上。关于氟康唑的说法正确的是
A．氟康唑分子中所有原子共平面
B．氟康唑分子中有1个手性碳原子
C．氟康唑分子中C原子的杂化方式为sp2、sp3
D．氟康唑分子所有原子都满足8电子稳定结构
C【详解】A．氟康唑分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，A错误；
B．氟康唑分子中不存在手性碳原子，B错误；
C．氟康唑分子中环上的C原子的杂化方式为sp2，饱和碳原子是sp3，C正确；
D．氟康唑分子氢原子满足2电子稳定结构，D错误；
答案选C。
3．（2023·湖南郴州·统考一模）化合物H是一种用于合成γ－分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如
图：(1)A中除羟基外还含有官能团的名称为 、 。
(2)B→C的反应类型为 。
(3)写出C→D的化学反应方程式： 。
(4)满足下列条件的C的同分异构体有 种。
①含有苯环，苯环上有三个取代基，其中氨基只与苯环直接相连；
②与氯化铁溶液反应显紫色，与NaHCO 溶液反应有气体产生。
3
(5)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： 。
①含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；
②能发生水解反应，水解产物之一是α－氨基酸，另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。
(1)羧基 羟基
(2)还原反应
(3) +HCOOH→ +H O
2
(4)20
(5) 或
【分析】A发生取代反应生成B，B和氢气发生还原反应生成C，C和甲酸发生取代反应得到D，D在碳酸钾作用下发生取代反应得到E，E和乙酸铵和乙酸反应生成F，F反应得到 ，G发
生催化氧化得到H；
（1）A中除羟基外还含有官能团的名称为羧基、羟基；
（2）B→C为硝基发生加氢反应生成氨基，反应类型为还原反应；
（3）根据原子守恒，C和HCOOH反应生成D和HO，则C→D的化学反应方程式：
2
+HCOOH→ +H O；
2
（4）①含有苯环，苯环上有三个取代基，其中氨基只与苯环直接相连；②与氯化铁溶液反应显紫色说明含有酚
羟基，与NaHCO 溶液反应有气体产生说明含有羧基，满足条件的C的同分异构体有
3
、 、 、其中取代基-CHCHCOOH
2 2另一种结构为 ，所以共有10×2=20种；
（5）分析C的结构特点，C分子中除苯环外，还有3个C、3个O、1个N和1个不饱和度。C的同分异构体能
发生水解，由于其中一种水解产物分子中只有2种不同的H原子，所以该水解产物一定是对苯二酚；另一种水
解产物是α-氨基酸，则该α-氨基酸一定是α-氨基丙酸，结合两种水解产物可以写出C的同分异构体为
或 ；
考法 3 研究有机物的基本步骤
1. 有机化合物的分离提纯
(1) 分离提纯的方法
适用现象 要求
①该有机物热稳定性较强
蒸馏 常用于分离、提纯液态有机物
②该有机物与杂质的沸点相差较大
①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大
重结晶 常用于分离、提纯固态有机物 ②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温
度影响较大
①两种溶剂不互溶
萃取 常用于分离、提纯液态有机物 ②有机物在两种溶剂中的溶解度不同
③有机物与两种溶剂不反应
（2）常见有机物的分离、提纯
混合物 试剂 分离方法 主要仪器
甲烷(乙烯) 溴水 洗气 洗气瓶
苯(乙苯) 酸性高锰酸钾溶液、NaOH溶液 分液 分液漏斗
乙醇(水) CaO 蒸馏 蒸馏烧瓶、冷凝管
溴乙烷(乙醇) 水 分液 分液漏斗
醇(酸) NaOH溶液 蒸馏 蒸馏烧瓶、冷凝管
硝基苯(NO ) NaOH溶液 分液 分液漏斗
2
苯(苯酚) NaOH溶液 分液 分液漏斗
酯(酸) 饱和NaCO 溶液 分液 分液漏斗
2 3
2.有机物分子式的确定（1）元素分析：
（2）有机物分子式确定：
①直接法：直接求出1 mol气体中各元素原子的物质的量，即可得到分子式。
②实验式(最简式)法：由各元素的质量分数→求出各元素的原子个数比(实验式)→分子式。
③方程式法：应用燃烧方程式计算分子式。
④“商余法”推断烃的分子式：设烃的相对分子质量为M，则
＝商………………余数
M/12的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12
个氢原子，直到饱和为止。
3．有机物结构的确定
（1）某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则可直接由分子式确定其结构式，如C H，根据碳元素为4价，
2 6
氢元素为1价，碳碳可以直接连接，可知只有一种结构：CH—CH；同理，由价键规律，CHO也只有一种结
3 3 4
构：CH—OH。
3
（2）根据红外光谱图可以确定有机物中含有何种化学键或官能团，从而确定有机物的结构。
（3）根据核磁共振氢谱中峰的种类数和面积比，可以确定不同化学环境下氢原子的种类数及个数比，从而确定
有机物的结构。
（4）根据有机物的性质推测有机物中含有的官能团，从而确定有机物结构。常见官能团的检验方法如下：
官能团种类 试剂 判断依据
溴的四氯化碳溶液 橙色褪去
碳碳双键或碳碳三键
酸性高锰酸钾溶液 紫色褪去
卤素原子 氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、稀硝酸 有沉淀产生
三氯化铁溶液 显紫色
酚羟基
溴水 有白色沉淀产生
醛基 银氨溶液 有银镜产生新制氢氧化铜 有砖红色沉淀产生
碳酸钠溶液
有二氧化碳气体产生
羧基 碳酸氢钠溶液
石蕊溶液 溶液变红色
（5）重要官能团与热点试剂的关系：
热点试剂 有机物结构与性质推测
溴水 烯、炔加成；酚取代；醛及含－CHO物质的氧化；液态烃萃取
酸性KMnO 溶液 烯、炔、醇、醛及含－CHO物质、苯的同系物等氧化
4
NaOH （水溶液） 卤代烃、酯、油脂水解；羧酸、酚、氨基酸的中和
NaOH （醇溶液） 卤代烃消去
浓HSO （加热） 醇和酸酯化（分子内成环，分子间反应）；醇消去；醇分子之间脱水
2 4
稀HSO 酯、二糖、多糖水解
2 4
Na 醇、酚、羧酸、氨基酸等含－OH物质的置换反应
NaHCO 低碳羧酸、氨基酸复分解反应
3
FeCl 酚类显色反应
3
银氨溶液 醛类、还原性糖、甲酸盐、HCOOH、HCOOR等氧化反应
新制Cu(OH) （悬浊 醛类、还原性糖、HCOOH、HCOOR等氧化反应，低碳羧酸的中和反
2
液） 应
H／催化剂 烯、炔、芳香烃、醛（酮）等加成反应（还原反应）
2
Cl／光 烃取代反应
2
Br (液溴)／催化剂 芳香烃苯环上的取代反应
2
碘水 淀粉溶液显色反应
【典例5】（2023年随州第一中学月考）环己醇(沸点161.0 ℃)可在浓磷酸催化下脱水制备环己烯(沸点83.0
℃)。实验过程如下：将一定量的环己醇和浓磷酸混合加热蒸馏，收集85 ℃以下的蒸出液。蒸出液中加入NaCl
使水层饱和，然后加入少量NaCO 溶液，分液，向有机相加适量无水CaCl 干燥、过滤、加热蒸馏，收集82～
2 3 2
84 ℃的馏分。下列说法错误的是( )
A.本实验可用硫酸代替磷酸作为催化剂，但使用硫酸时常常产生黑色物质
B.加入NaCl的目的是降低环己烯的溶解度，增加水层密度使有机层易于分离
C.分液时，打开活塞将有机层从分液漏斗下口放出D.第一次蒸馏中边反应边蒸出产物，可以使反应更完全、提高转化率
C【解析】A.本实验可用硫酸代替磷酸作为催化剂，由于浓硫酸具有脱水性，能使有机化合物炭化，所以使用
硫酸时常常产生黑色物质，A正确；B.加入NaCl可以降低环己烯的溶解度，增加水层密度使有机层易于分离，
类似于盐析，B正确；C.环己烯的密度小于水的密度，分液时，打开活塞将水层从分液漏斗下口放出，然后关
闭活塞，将上层液体即有机层从上口倒出，C错误；D.第一次蒸馏中边反应边蒸出产物，降低生成物浓度，促
使平衡正向移动，可以使反应更完全、提高转化率，D正确。
[易错警示] 分子结构的表示方法
种类 实例 含义
用元素符号表示物质分子组成的
分子式 CH 式子，可反映出一个分子中原子
4
的种类和数目
(1)表示物质组成的各元素原子最
最简式(实验式) 乙烷(C H)最简式为CH 简整数比的式子
2 6 3
(2)由最简式可求最简式量
用“·”或“×”表示原子最外层电
电子式
子成键情况的式子
(1)具有化学式所能表示的意义，
能反映物质的结构
结构式
(2)表示分子中原子的结合或排列
顺序的式子，但不表示空间结构
将结构式中碳碳单键、碳氢键等
短线省略后得到的式子即为结构
结构简式 CH===CHCH 简式，它比结构式书写简单，比
2 3
较常用。结构式的简便写法，着
重突出结构特点(官能团)
将结构式中碳、氢元素符号省
略，只表示分子中键的连接情况
键线式
和官能团，每个拐点或终点均表
示一个碳原子，即为键线式
小球表示原子，短棍表示价键，
球棍模型 用于表示分子的空间结构(立体形
状)
(1)用不同体积的小球表示不同大
小的原子
空间填充模型
(2)用于表示分子中各原子的相对
大小和结合顺序相互关系
【典例6】KMnO 氧化甲苯制备苯甲酸。苯甲酸的熔点为122.13℃，微溶于水，易溶于酒精。实验方法：将甲
4
苯和KMnO 溶液在100℃反应一段时间后停止反应，过滤，将含有苯甲酸钾（C HCOOK）和甲苯的滤液按如
4 6 5
下流程分离苯甲酸并回收未反应的甲苯。
下列说法正确的是（ ）
A．无色液体A是苯甲酸，白色固体B是甲苯
B．操作Ⅰ的名称为蒸馏，操作II的名称为分液
C．为了得到更多的白色固体B，冷却结晶时温度越低越好
D．加入浓盐酸酸化的目的是为了将苯甲酸钾转化为产物苯甲酸
D【解析】一定量的甲苯和适量的KMnO 溶液在100℃反应一段时间后停止反应，按如图流程分离出苯甲酸和
4
回收未反应的甲苯，苯甲酸能溶于水，甲苯不溶于水，互不相溶的液体采用分液方法分离，从而得到有机层和
水层，有机层中含有甲苯、水层中含有苯甲酸；有机层中的甲苯采用蒸馏方法得到无色液体 A，A是甲苯；将
水层加入浓盐酸酸化后，冷却结晶、过滤得到无色固体苯甲酸。
A．由分析知：无色液体A是苯，白色固体B是苯甲酸，故A错误；
B．由分析知操作Ⅰ的名称为分液，操作II的名称为蒸馏，故B错误；
C．温度太低杂质溶解度降低，可析出杂质，导致产物纯度降低，故C错误；
D．根据强酸制取弱酸原理，加入浓盐酸将 转化成溶解度较小的苯甲酸，故D正确。
1．（2023·山东日照·统考三模）某聚碳酸酯可制作眼镜镜片、光盘、唱片等，结构如下图所示，其单体为双酚
X和一种酯Y。下列说法正确的是A．Y中含有两种官能团
B．双酚X苯环上的二氯代物有6种
C．双酚X中有5种不同化学环境的氢原子
D．X、Y的结构简式分别为
D【分析】由该聚碳酸酯结构可知，其单体双酚X、酯Y分别为
；
A．由分析可知，Y中含有酯基1种官能团，A错误；
B．双酚X为对称结构，苯环上的二氯代物有
7种，B错误；
C．双酚X的结构对称，分子中有 4种不同化学环境的氢原
子，C错误；D．X、Y的结构简式分别为
，D正确。
故选D。
2．（2023·重庆·统考三模）实验室初步分离苯甲酸乙酯、苯甲酸和环己烷的流程如下：
已知：苯甲酸乙酯的沸点为 ℃，“乙醚-环己烷-水共沸物”的沸点为 ℃。下列说法错误的是
A．操作a所使用的主要玻璃仪器为分液漏斗和烧杯
B．操作c为重结晶
C．饱和 溶液和无水 的作用相同
D．由该流程可以说明苯甲酸和苯甲酸钠在水中的溶解度差别很大
C【分析】向混合物中加入饱和NaCO 溶液洗涤，将苯甲酸转化为苯甲酸钠，分液得到含有苯甲酸乙酯、环己
2 3
烷的有机相和水相；向水相中加入乙醚，萃取水相中的苯甲酸乙酯和环己烷，分液得到有机相和萃取液；有机
相混合得到有机相Ⅰ，有机相经蒸馏得到共沸物和有机相Ⅱ，向有机相Ⅱ中加入无水MgSO 除去水分，干燥有
4
机相，蒸馏得到苯甲酸乙酯；向萃取液中加入稀硫酸，将苯甲酸钠转化为苯甲酸，过滤得到苯甲酸粗品，经重
结晶得到纯净的苯甲酸，据此分析解答。
A．由分析可知，操作a为分液，所用的主要玻璃仪器为分液漏斗和烧杯，A正确；
B．由分析可知，操作b为蒸馏，操作c为重结晶，B正确；
C．饱和NaCO 溶液的作用是反应苯甲酸、降低苯甲酸乙酯溶解度，无水MgSO 的作用是干燥剂，干燥苯甲酸
2 3 4
乙酯，二者作用不同，C错误：
D．该流程中苯甲酸钠易溶于水形成水相，加入稀硫酸时生成的苯甲酸能析出，则苯甲酸和苯甲酸钠在水中的
溶解度差别很大，D正确；
故答案为：C。3．（2023·湖南怀化·统考二模）二草酸合铜(Ⅱ)酸钾晶体 是一种重要的化工原料，微溶于
冷水，易溶于热水。某种制备方法如下：
(1)“操作Ⅰ”包括加热煮沸、冷却、过滤、洗涤、检验，加热煮沸的目的是 ；检验 是否洗涤干
净的方法为 。
(2) 需在“操作Ⅱ”加入，为防止加入时反应过于剧烈而引起喷溅，应采取的方法为 。
(3)“操作Ⅲ”为水浴加热(80~85℃)，该反应的方程式为 。
(4)“系列操作”后，得到二草酸合铜酸钾晶体。溶液的浓缩程度及冷却速度对配合物晶型有影响。急速冷却得
到灰蓝色针状晶体，常温缓慢冷却得到深蓝色片状晶体，两种晶体的红外光谱图如图，由图可知，两种晶型的
晶体成分均为二草酸合铜酸钾晶体，依据是 。
(5)探究二草酸合铜酸钾晶体 热分解产物的装置如下：该实验观察到的现象：B、G澄清石灰水变浑浊，但D无明显现象；F中固体变为红色；实验结束后，取A中残
留物加水溶解、过滤、洗涤，得到砖红色沉淀和无色溶液，通过实验证明无色溶液中含有 和 ，砖红色
沉淀加入稀硫酸，产生蓝色溶液且有红色固体生成。据此写出二草酸合铜晶体受热分解的化学方程式
。若A中放入提纯后的晶体35.4g，完全分解后，充分反应，测得F中固体质量减少2.4g，则
中 。
3．(1) 使 完全转化为 取少许最后一次洗涤液于洁净的试管中，加入盐酸酸化的 溶
液，若无白色沉淀生成，则说明 已洗净(合理答案均计分)
(2)分批加入并搅拌(合理答案均计分)
(3)
(4)两吸收峰位置重合完全，且均含有 (合理答案均计分)
(5) 2
【分析】由流程图可知，胆矾晶体加水溶解后，再加入适量NaOH溶液，再经过加热煮沸、冷却、过滤、洗涤、
检验，先制得较纯净的CuO，草酸晶体加水微热，可以加速溶解并且避免温度过高使草酸分解，再在操作Ⅱ中
分批次加入 ，一方面可以防止反应过程中生成二氧化碳而使液体快速飞溅，另一方面可防止反应过程中
剧烈反应而使体系温度过高导致草酸分解，这样得到草酸氢钾和草酸钾的混合物，再经过操作Ⅲ水浴加热(80~85℃)，发生反应 ，得到 ，再经过一系列操作得到
。
（1）胆矾晶体加水溶解后，再加入适量NaOH溶液，生成Cu(OH) ，操作Ⅰ中加热煮沸的目的是使 完
2
全转化为 ，CuO的表面可能有残留的NaSO ，所以检验 是否洗涤干净的方法为取少许最后一次洗涤液
2 4
于洁净的试管中，加入盐酸酸化的 溶液，若无白色沉淀生成，则说明 已洗净，故答案为：使
完全转化为 ；取少许最后一次洗涤液于洁净的试管中，加入盐酸酸化的 溶液，若无白色沉
淀生成，则说明 已洗净；
（2）在操作Ⅱ中应分批次加入 并不断搅拌，一方面可以防止反应过程中生成二氧化碳而使液体快速飞
溅，另一方面可防止反应过程中剧烈反应而使体系温度过高导致草酸分解，故答案为分批加入并搅拌；
（3）操作Ⅲ中反应的方程式为 ，故答案为：
；
（4）用红外光谱分析两种晶体，发现两吸收峰位置重合完全，且均含有 ，两种晶型的晶体成分均为二草
酸合铜酸钾晶体，故答案为：两吸收峰位置重合完全，且均含有 ；
（5）B澄清石灰水变浑浊，说明晶体受热分解生成二氧化碳，但D无明显现象，G中澄清石灰水变浑浊，F中
固体变为红色，说明前面产生的二氧化碳完全被NaOH溶液吸收，晶体受热分解生成一氧化碳；通过实验证明
无色溶液中含有 和 ，砖红色沉淀加入稀硫酸，产生蓝色溶液且有红色固体生成，应该是发生反应
，所以晶体受热还生产了Cu O，由原子守恒和电子守恒可得方程式为
2，F中CuO变为Cu，减少质量为O的质量，由
F中固体质量减少2.4g得 ，由方程式得 ，再结合质
量可得 ，所以x=2，故答案为：
；2。
【基础过关】
1．（2023·辽宁大连·统考二模）下列有关实验叙述正确的是
A．从粗苯甲酸样品中提纯苯甲酸的步骤：加热溶解、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥
B．为了除去 溶液中混有的 ，可以直接向溶液中加入氧化铜调节溶液的
C．将新制 加入葡萄糖溶液中，加热至沸腾，有砖红色沉淀产生，证明葡萄糖有还原性
D．向 溶液中滴加氨水至难溶物溶解得到深蓝色溶液，再加入乙醇析出深蓝色晶体，其化学式为
C【详解】A．从粗苯甲酸样品中提纯苯甲酸的步骤加热溶解、趁热过滤、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥，故A
错误；
B．为了除去硫酸铜溶液中的亚铁离子应先加入合适的氧化剂将亚铁离子氧化为铁离子后再向溶液中加入氧化
铜调节溶液的 使铁离子转化为氢氧化铁沉淀，过滤得到硫酸铜溶液，故B错误；
C．将新制氢氧化铜加入葡萄糖溶液中，加热至沸腾，溶液中有砖红色沉淀产生说明将新制氢氧化铜与葡萄糖
溶液发生氧化反应生成氧化亚铜沉淀，证明葡萄糖有还原性，故C正确；
D．向硫酸铜溶液中滴加氨水至难溶物溶解得到深蓝色[Cu(NH )]SO 溶液，再加入乙醇降低[Cu(NH )]SO 的溶
3 4 4 3 4 4
解度，析出深蓝色[Cu(NH )]SO ·H O晶体，故D错误；
3 4 4 2
故选C。
2．（2023·湖南长沙·湖南师大附中校考二模）下列化学用语表达正确的是A． 用系统命名法命名为3−甲基丁酸
B．空间填充模型 既可以表示甲烷分子，也可以表示四氯化碳分子
C． 分子中，碳原子与氧原子之间形成的共价键类型为 键
D．基态铍原子最外层电子的电子云轮廓图：
A【详解】A． 是羧酸，用系统命名法命名为：3-甲基丁酸，故A正确；
B． 可以表示甲烷分子，但是不能表示CCl 分子，因为Cl原子的半径比C原子大，与比例模型中的原子
4
大小不符，故B错误；
C．甲醇分子中C原子sp3杂化，O原子sp3杂化，CHOH分子中，碳原子与氧原子之间形成的共价键类型为
3
sp3-sp3σ键，故C错误；
D．基态铍原子电子排布式为1s22s2，最外层电子在s轨道，电子云轮廓是球形的，故D错误；
故选A。
3．下列说法正确的是
A．烷烃 名称为3，5-二甲基-4-乙基己烷
B．涤纶是由对苯二甲酸(PTA)和乙二醇(EG)通过加聚反应得到的
C．有机物CHCHCH(CH ) 的一氯代物有4种
3 2 3 2
D．葡萄糖可以进一步水解成两分子乳酸
C【详解】A．根据烷烃命名原则，从离支链近的一端给主链碳原子编号，烷烃 名
称为2，4﹣二甲基﹣3﹣乙基己烷，故A错误；
B．对苯二甲酸(PTA)和乙二醇(EG)分别含有2个羧基、2个羟基，可发生缩聚反应，涤纶是由对苯二甲酸(PTA)
和乙二醇(EG)通过缩聚反应得到的，故B错误；
C．有机物 CHCHCH(CH ) 含有4种不同的H，则氯代物有 4 种，故C正确；
3 2 3 2
D．葡萄糖为单糖，不能水解，故D错误；
答案选C。4．（2023·江西·校联考二模）下列关于有机物的说法不正确的是
A． 苯环上的一氯代物有7种
B．化学式为C H O 的二元醇有多种同分异构体，主链上有3个碳原子的二元醇，其同分异构体数目是(不
5 12 2
包括1个碳原子上连接2个羟基的化合物)： 1种
C．化学式为C H 含有苯环的同分异构体有8种
9 12
D．研究表明禽流感病毒H7N9在沸水中两分钟就能被杀死，是因为病毒所含蛋白质受热变性
B【详解】A．该有机物苯环上有7种环境的氢原子，分别为 ，苯环上的一氯代
物有7种，故A正确；
B．先确定主链碳原子然后确定支链，书写烷烃的同分异构体的方法：①成直链、一线串；②从头摘、挂中间；
③往边排、不到端；化学式为C H O 的二元醇，主链有3个碳原子的可能结构有两种： 和
5 12 2
，故B错误；
C．C H 是苯的同系物，当苯环上只有一个取代基时，丙基有两种结构，所以有两种不同的结构；苯环上有两
9 12
个取代基时，有邻、间、对三种结构；苯环上有三个取代基时有三种结构；综上所述，共有8种结构，故C正
确；
D．蛋白质受热到一定温度会发生变性，因此，禽流感病毒H7N9在沸水中两分钟就能被杀死，故D正确；
故选B。
5．（2023·山东菏泽·山东省鄄城县第一中学校考三模）消炎镇痛药酮基布洛芬的结构式如图，下列说法不正确
的是A．分子式为
B．酮基布洛芬分子中的所有碳原子可能都共面
C．常温条件下，1mol布洛芬完全与金属钠反应可得到0.5mol
D．可发生取代反应
B【详解】A．由结构简式可知，酮基布洛芬的分子式为 ，故A正确；
B．由结构简式可知，酮基布洛芬分子中羧基、苯环和酮羰基共平面，与羧基相连的碳原子为空间构型为四面
体形的饱和碳原子，所以分子中的所有碳原子不可能都共面，故B错误；
C．由结构简式可知，酮基布洛芬分子中羧基能与金属钠反应生成氢气，则常温条件下，1mol布洛芬完全与金
属钠反应可得到0.5mol氢气，故C正确；
D．由结构简式可知，酮基布洛芬分子中羧基能发生属于取代反应的酯化反应，故D正确；
故选B。
6．（2023·河南·校联考模拟预测）藿香正气软胶囊具有祛湿解表、调气和中和气的功能。可用于感冒、头痛、
中暑、消化不良、腹泻、呕吐等疾病，其主要成分广藿香酮的结构简式如图所示。下列关于广藿香酮的叙述正
确的是
A．该有机物的分子式为C H O
12 18 4
B．该有机物分子中含有4种含氧官能团
C．1mol该有机物与足量的H 发生加成反应最多能消耗3molH
2 2
D．该有机物在酸性的条件下水解可以生成两种有机产物
C【详解】A．由结构简式可知，该有机物的分子式为C H O，故A错误；
12 16 4
B．该有机物分子中含有酯基、羟基和羰基3种含氧官能团，故B错误；
C．该有机物分子中含有2个碳碳双键和1个羰基，1mol该有机物与足量的H 发生加成反应最多能消耗
2
3molH ，故C正确；
2D．该有机物含有酯基，在酸性的条件下水解可以生成 这一种有
机物，故D错误；
故选C。
7．（2023·云南·校联考二模）阿司匹林( )是被广泛应用的解热镇痛和抗凝药。在实验室以
水杨酸(邻羟基苯甲酸)与醋酸酐[(CH CO) O] 为主要原料合成阿司匹林，设计如下实验步骤：
3 2
①取反应物：取适量水杨酸、醋酸酐、浓硫酸加入反应容器，混合摇匀；
②合成：控制温度为85°C ~90°C加热10分钟后，冷却反应液、过滤、洗涤得粗产品；
③提纯。
已知：
名称 相对分子质量 相关性质
水杨酸 138 熔点15°C，微溶于水
醋酸酐 102 沸点139.4°C，与水激烈反应生成醋酸
乙酰水杨
180 熔点135°C，128~ 135°C分解，微溶于水
酸
请根据以上信息回答下列问题：
(1)取反应物前应先向反应容器中加入 。
(2)合成应在 (填“无水”或“有水”)条件下进行，最合适的加热方法是 。
(3)冷却反应液后，发现无晶体析出，此时可采取的措施是 。
(4)I.提纯时，先加入少量的NaHCO 溶液后过滤，再向固体中加盐酸酸化，冷却、过滤、洗涤、干燥后得到较
3
纯的阿司匹林。判断洗涤干净的方法是 。
II.另一种提纯方法是将粗产品与乙酸乙酯、沸石混合后加热回流，趁热过滤、冷却过滤、洗涤干燥。其中回流
的装置如图所示：①使用温度计的目的是 。
②乙酸乙酯的作用是 ，该方法所得产品中有机杂质要比方案I少，原因是 。
(1)碎瓷片(或沸石)
(2) 无水 水浴加热
(3)用玻璃棒摩擦烧杯壁(合理答案均可)
(4) 向最后一次洗涤液中加入硝酸银，无明显现象 控制反应温度，防止温度过高，乙酰水杨酸受热分
解 作为重结晶的溶剂 水杨酸易溶于乙酸乙酯，在冷却结晶时大部分溶解在乙酸乙酯中，很少结晶出
来
【详解】实验室以水杨酸(邻羟基苯甲酸)与醋酸酐[(CH CO) O] 为主要原料合成阿司匹林，取适量水杨酸、酷酸
3 2
酐、浓硫酸加入反应容器，混合摇匀，控制温度为85°C ~90°C加热10分钟后，冷却反应液、过滤、洗涤得粗
产品，提纯时，先加入少量的NaHCO 溶液后过滤，再向固体中加盐酸酸化，冷却、过滤、洗涤、干燥后得到
3
较纯的阿司匹林，以此解答。
（1）取反应物前应先向反应容器中加入碎瓷片(或沸石)，防止爆沸。
（2）醋酸酐与水激烈反应生成醋酸，因此合成应在无水条件下进行，反应时要控制温度为85°C ~90°C，最合
适的加热方法是水浴加热。
（3）冷却反应液后，发现无晶体析出，此时可采取的措施是用玻璃棒摩擦烧杯壁(合理答案均可)。
（4）判断是否洗涤干净只需要检验最后以此洗涤液中是否含有HCl即可，方法为：向最后一次洗涤液中加入硝
酸银，无明显现象。
①使用温度计的目的是控制反应温度，防止温度过高，乙酰水杨酸受热分解；
②乙酸乙酯的作用是作为重结晶的溶剂，该方法所得产品中有机杂质要比方案I少，原因是水杨酸易溶于乙酸
乙酯，在冷却结晶时大部分溶解在乙酸乙酯中，很少结晶出来。
8．（2023·河北唐山·统考二模）阿司匹林是人类历史上第一种重要的人工合成药物，它与青霉素、安定并称为
“医药史上三大经典药物”。其合成原理如下：已知：
①副反应：
②水杨酸聚合物难溶于水，不溶于 溶液。
③主要试剂和产品的物理常数如下：
名称 相对分子质量 密度/( ) 水溶性
水杨酸 138 1.44 微溶
醋酸酐 102 1.10 反应生成醋酸
乙酰水杨酸 180 1.35 微溶
实验室中合成少量阿司匹林的操作步骤如下：
①物质制备：向a中依次加入6.9 g水杨酸、10 mL乙酸酐、0.5 mL浓硫酸，在85℃~90℃条件下，加热5~10
min。
②产品结晶：冷却，加入一定量的冰水，抽滤，并用冰水洗涤沉淀2~3次，低温干燥，得阿司匹林粗产品。
③产品提纯：向阿司匹林粗品中缓慢加入饱和碳酸氢钠溶液，不断搅拌至无气泡产生。抽滤，洗涤沉淀，将洗
涤液与滤液合并。合并液用浓盐酸酸化后冷却、可析出晶体，抽滤，冰水洗涤，低温干燥。得乙酰水杨酸晶体
7.2 g。
(1)水杨酸分子中最多有 个原子共面，1 mol水杨酸分子中含有σ键 N
A。
(2)装置中仪器b的名称是 ，制备过程的加热方式是 。
(3)步骤②和③中“抽滤”操作相对于普通过滤的优点是 。
(4)步骤③中饱和碳酸氢钠溶液的作用是 ，抽滤之后将洗涤液与滤液合并的目的是 。
(5)合并液与浓盐酸反应的化学方程式为 。(6)阿司匹林的产率是 。
(1) 16 16
(2) 球形冷凝管 水浴加热
(3)加快过滤速度(或过滤效率高)；
(4) 使乙酰水杨酸生成易溶于水的乙酰水杨酸钠，与难溶聚合物分离 减小产品损失，提高阿司匹林的
产率
(5) +HCl→ +NaCl
(6)80%
【详解】（稍过量的乙酸酐和水杨酸在浓硫酸作用下，在85℃~90℃条件下，发生反应生成阿司匹林，阿司匹
林溶解度较小，加入冰水，乙酸酐和水反应生成在水中溶解度很大的乙酸，抽滤得到含水杨酸、水杨酸聚合物
杂质的阿司匹林粗产品，加入碳酸氢钠溶液，碳酸氢钠和水杨酸反应，同时水杨酸聚合物不能溶于碳酸氢钠溶
液，抽滤除去水杨酸聚合物，滤液加盐酸酸化得到阿司匹林，抽滤，冰水洗涤，低温干燥得乙酰水杨酸晶体，
据此解答。
1）由于苯环、羧基均是平面形结构，所以水杨酸分子中所有原子均可能共平面，即最多有16个原子共面，单
键都是σ键，双键中还含有1个σ键，则1 mol水杨酸分子中含有σ键16N ；
A
（2）装置中仪器b的名称是球形冷凝管，制备过程需要控制温度85℃~90℃条件下，因此加热方式是水浴加热。
（3）步骤②和③中“抽滤”操作相对于普通过滤的优点是加快过滤速度(或过滤效率高)。
（4）根据题干信息以及以上分析可判断步骤③中饱和碳酸氢钠溶液的作用是使乙酰水杨酸生成易溶于水的乙酰
水杨酸钠，与难溶聚合物分离，抽滤之后将洗涤液与滤液合并的目的是减小产品损失，提高阿司匹林的产率；
（5）合并液与浓盐酸反应生成阿司匹林，反应的化学方程式为 +HCl→ +NaCl；
（6）水杨酸的物质的量是6.9g÷138g/mol＝0.05mol，10 mL乙酸酐的物质的量是 ，反应中
水杨酸不足，理论上生成阿司匹林的质量是0.05mol×180g/mol＝9g，所以阿司匹林的产率是 ＝
80%。
【能力提升】
1．（2023·重庆渝中·重庆巴蜀中学校考模拟预测）下列反应可制备导电高分子化合物：下列说法错误的是
A．X分子中所有碳原子共平面
B．Y能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．X和Y生成Z的反应为加聚反应
D．X和Y的核磁共振氢谱中，峰的组数相同
A【详解】A．饱和碳原子直接相连的原子为四面体结构，故X分子中所有碳原子不会共平面，A错误；
B．Y中含有不饱和碳碳键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；
C．X和Y生成Z的反应为单体通过加成反应生成高聚物的反应，为加聚反应，C正确；
D．X为对称结构，存在5种氢；Y为不对称结构，存在5种氢；故核磁共振氢谱中，峰的组数相同，D正确；
故选A。
2．（2022·湖南·湘潭一中校联考模拟预测）2-甲基-2-氯丙烷 是重要的化工原料，实验室中可由叔
丁醇与浓盐酸反应制备，路线如下：
下列说法不正确的是
A．已知浓盐酸密度为 ，质量分数为36.5％，计算得其物质的量浓度为
B．用5％ 溶液洗涤分液时，有机相在分液漏斗的上层
C．无水 的作用是除去有机相中残存的少量水
D．蒸馏除去残余反应物叔丁醇时，叔丁醇先蒸馏出体系
D【详解】结合图示可知，叔丁醇与浓盐酸常温搅拌反应15min,可得2-甲基-2-氯丙烷与HO，分液后向有机相
2
中加入水进行洗涤分液，继续向有机相中加入5%Na CO 溶液洗涤，由于有机物2-甲基-2-氯丙烷的密度小于水，
2 3分液后获得上层有机相，有机相中加入少量无水CaCl 干燥，蒸馏即得有机物2-甲基-2-氯丙烷；
2
A．该浓盐酸的物质的量浓度为 ，故A正确；
B．用5% Na CO 溶液洗涤分液时，由于有机物2-甲基-2-氯丙烷的密度小于水，则有机相在分液漏斗的上层，
2 3
故B正确；
C．无水CaCl 为干燥剂，作用是除去有机相中残存的少量水，故C正确；
2
D．2-甲基-2-氯丙烷比叔丁醇的沸点低，蒸馏先得产物2-甲基-2-氯丙烷，再收集，而不是沸点高的反应物叔丁
醇先蒸馏出体系，故D错误；
故选：D。
3．（2023·重庆·统考三模）实验室初步分离苯甲酸乙酯、苯甲酸和环己烷的流程如下：
已知：苯甲酸乙酯的沸点为 ℃，“乙醚-环己烷-水共沸物”的沸点为 ℃。下列说法错误的是
A．操作a所使用的主要玻璃仪器为分液漏斗和烧杯
B．操作c为重结晶
C．饱和 溶液和无水 的作用相同
D．由该流程可以说明苯甲酸和苯甲酸钠在水中的溶解度差别很大
C【详解】向混合物中加入饱和NaCO 溶液洗涤，将苯甲酸转化为苯甲酸钠，分液得到含有苯甲酸乙酯、环己
2 3
烷的有机相和水相；向水相中加入乙醚，萃取水相中的苯甲酸乙酯和环己烷，分液得到有机相和萃取液；有机
相混合得到有机相Ⅰ，有机相经蒸馏得到共沸物和有机相Ⅱ，向有机相Ⅱ中加入无水MgSO 除去水分，干燥有
4
机相，蒸馏得到苯甲酸乙酯；向萃取液中加入稀硫酸，将苯甲酸钠转化为苯甲酸，过滤得到苯甲酸粗品，经重
结晶得到纯净的苯甲酸，据此分析解答。
A．由分析可知，操作a为分液，所用的主要玻璃仪器为分液漏斗和烧杯，A正确；
B．由分析可知，操作b为蒸馏，操作c为重结晶，B正确；
C．饱和NaCO 溶液的作用是反应苯甲酸、降低苯甲酸乙酯溶解度，无水MgSO 的作用是干燥剂，干燥苯甲酸
2 3 4
乙酯，二者作用不同，C错误：
D．该流程中苯甲酸钠易溶于水形成水相，加入稀硫酸时生成的苯甲酸能析出，则苯甲酸和苯甲酸钠在水中的溶解度差别很大，D正确；
故答案为：C。
4．（2023·北京西城·北师大实验中学校考三模）共价有机框架( )是一类具有平面、多孔网状结构的材料，
其在催化、能量储存等领域有潜在的应用。一种 材料的合成如图所示。(图中 ح表示链延长)。
下列说法正确的是
A． 分子中碳原子有两种杂化方式
B．TP的核磁共振氢谱有4组峰
C．合成 的过程中发生了取代反应和消去反应
D．乙二醛也可与 合成 材料
B【详解】A． 分子中存在碳原子形成的全部是单键、碳碳双键和碳氮三键，因此碳原子有sp3、sp2、
sp三种杂化方式，A错误；
B．TP分子中存在4种不同环境的H，其核磁共振氢谱有4组峰，B正确；
C．合成 的过程中发生了缩聚反应，C错误；
D．单体中应该有三个醛基，所以乙二醛不与 合成 材料，D错误；
故选B。
5．（2023·河北衡水·衡水市第二中学校考三模）如图所示是一种合成香料的中间体的转化关系。下列有关叙述
错误的是
A．X与Y互为同分异构体 B．2X+Y→Z属于加成反应
C．Y分子中共面的原子数最多有7个 D．X与HCHO互为同系物C【详解】A．X与Y的分子式均为 ，结构不相同，二者互为同分异构体，A正确；
B．2X+Y→Z的实质是2个X分子中碳氧双键断键，1个Y分子中碳碳双键断键，彼此加成得到1个Z分子，
该反应属于加成反应，B正确；
C．Y分子中最多有9个原子共平面，C错误；
D．X( )为丁醛，与甲醛(HCHO)同属于醛类物质，且只含有1个醛基，分子组成相差3个 ，
故二者互为同系物，D正确。
故选C。
6．（2023·吉林通化·梅河口市第五中学校考模拟预测）阿托品是一种抗胆碱药，其结构简式如图所示。下列有
关阿托品的说法正确的是
A．阿托品存在含有两个苯环的同分异构体
B．阿托品中至少有8个碳原子共平面
C．阿托品具有碱性，可与HCl反应生成盐
D．阿托品与H 完全加成后，所得分子中含2个手性碳原子
2
C【详解】A．观察阿托品的结构简式可知其不饱和度为7，因此不存在含有2个苯环的同分异构体，A错误；
B．阿托品中至少有7个碳原子共平面，B错误；
C．阿托品中含有的N原子有未共用电子对能接受质子，故具有碱性，C正确；
D．与H完全加成后，所得分子中含3个手性碳原子，如图所示 ，D错误；
故选C。
7．（2023·安徽蚌埠·统考三模）实验室制取溴苯的装置如图所示。向二颈烧瓶中先滴入0.5 mL Br ，静置，经
2
片刻诱导期后反应开始。再缓慢滴加其余的Br ， 维持体系微沸至Br 加完，70~ 80°C水浴15min。(诱导期：
2 2
催化反应中形成过渡态且总反应速率为0的时期)反应结束后产品处理：有关数据如下：
物质 苯 溴 溴苯
密度(g· cm-3) 0.88 3.12 1.50
沸点/°C 80 59 156
在水中的溶解 微
不溶 不溶
性 溶
回答下列问题：
(1)仪器a的名称是 。
(2)溴苯的制备需在无水条件下进行，原因是 。
(3)A装置盛装 ( 填试剂)用于检验诱导期已过，反应开始。
(4)当出现 ( 填现象)时，证明反应已结束。
(5)产品后处理阶段，有机层I用10% NaOH溶液洗涤其离子反应方程式为 ，有机层Ⅱ水洗的目的是
。
(6)有机层Ⅲ经干燥后分离出纯净溴苯的操作名称是 。
(1)球形冷凝管
(2)催化剂FeBr 遇水发生水解，失去催化活性
3
(3)AgNO 溶液
3
(4)体系中不再有红棕色的溴蒸气
(5) Br +2OH-=Br- + BrO- + H O或Br + 6OH- =5Br-+ BiO +3H O 除去Na+、Br-、BrO-等无机离子
2 2 2 2
(6)蒸馏【详解】本题是一道常见有机物制备类的实验题，在溴化铁的催化作用下苯和溴发生取代反应生成溴苯和溴化
氢，其中挥发出来的溴蒸汽和溴化氢在经过四氯化碳的时候溴蒸汽被除掉，在洗气瓶A中用硝酸银检验产物中
的溴化氢，最后注意尾气处理，以此解题。
（1）由图可知仪器a的名称是球形冷凝管；
（2）该反应中需要催化剂溴化铁，而溴化铁容易水解，故答案为：催化剂FeBr 遇水发生水解，失去催化活性；
3
（3）苯和溴反应生成溴苯和溴化氢，其中溴化氢可以和硝酸银反应生成溴化银淡黄色沉淀，故A装置盛装
AgNO 溶液；
3
（4）溴容易挥发，溴蒸汽为红棕色，当诱导期结束后溴蒸汽就消耗完了，则红棕色消失，故答案为：体系中不
再有红棕色的溴蒸气；
（5）单质溴容易溶解在有机溶剂中，单质溴可以和氢氧化钠反应生成溴化钠和次溴酸钠，或者生成溴化钠和溴
酸钠，故离子方程式为：Br +2OH-=Br- + BrO- + H O或Br + 6OH- =5Br-+ BiO +3H O；溶液中的离子容易溶
2 2 2 2
解在水中，故有机层Ⅱ水洗的目的是除去Na+、Br-、BrO-等无机离子；
（6）有机层Ⅲ的主要成分是苯和溴苯的混合物，两者沸点不同，故分离两者的操作方法为：蒸馏。
8．（2023·宁夏石嘴山·统考一模）乙酰苯胺，白色有光泽片状结晶或白色结晶粉未，是磺胺类药物的原料，可
用作止痛剂、退热剂、防腐剂和染料中间体。制备原理如下：C H-NH +CH COOH→C H-NH-CO-CH +H O
6 5 2 3 6 5 3 2
相对分 密度/ 沸
名称 性状 溶解度 性质
子质量 g·cm-3 点℃
无色油状液
苯胺 93 1.02 体具有还原 184 微溶于水 易被氧化
性
均易溶于
乙酸 60 1.05 无色液体 118 易溶于水 常见有机
溶剂
微溶于冷 呈中性或极弱碱性，遇酸或
乙酰
135 1.22 白色晶体 304 水、溶于热 碱性水溶液易分解成苯胺及
苯胺
水 乙酸
实验步骤为：a.在圆底烧瓶中加入10mL新蒸馏制得的苯胺、15mL冰醋酸和少许锌粉(约0.2g)和几粒沸石，并连接好装置。
b.用小火加热回流，保持温度在105°C约1小时，当锥形瓶内液体不再增加时表明反应已完成，边搅拌边趁热
过滤，然后将反应物倒入盛有250mL冷水的烧杯中。
c.冷却后抽滤，用_______洗涤粗产品2-3次，将粗产品移至400mL烧杯中，加入300mL水并加热使其充分溶解，
稍冷，待乙酰苯胺晶体析出，抽滤，用滤液冲洗烧杯上残留的晶体，再次过滤，两次过滤得到的固体合并在一
起，压干并称重为12.60g。
回答下列问题：
(1)刺形分馏柱的作用是 。
(2)加入的锌粉与醋酸反应，化学方程式为 ，其目的是 。
(3)从粗产品到晶体，采用的实验方法是_______(填字母)。
A．过滤 B．结晶 C．重结晶 D．抽滤
(4)c中抽滤的优点是 ，用滤液而不用蒸馏水冲洗烧杯的原因是 ；洗涤晶体最好选用 (填
字母)。
A．乙醇 B．CCl C．冷水 D．乙醚
4
(5)实际产率是 (保留两位有效数字)。
(1)冷凝回流
(2) 2CH COOH+Zn=(CH COO) Zn+H ↑ 排除装置内空气，防止苯胺被氧化
3 3 2 2
(3)C
(4) 过滤速度快，同时所得固体更干燥用滤 液冲洗烧杯可减少乙酰苯胺的溶解损失 C
(5)85%
【详解】（1）刺形分馏柱的作用是冷凝回流，故答案为：冷凝回流；
（2）Zn与醋酸反应生成醋酸锌与氢气，反应方程式为：2CHCOOH+Zn=(CH COO) Zn+H ↑；苯胺不稳定，容
3 3 2 2
易被空气中的氧气氧化为硝基苯，利用反应生成氢气排尽装置内的空气，防止苯胺在反应过程中被氧化；故答
案为：2CHCOOH+Zn=(CH COO) Zn+H ↑；排尽装置内的空气，防止苯胺在反应过程中被氧化；
3 3 2 2
（3）操作中利用热水溶解粗产品，再冷却析出乙酰苯胺晶体，应是利用重结晶方法，故答案为：C；
（4）c中抽滤的优点是速度快，产品更干燥；用滤液而不用蒸馏水冲洗烧杯的原因是可减少乙酰苯胺的溶解损
失防止引入其他杂质；由于乙酰苯胺微溶于冷水，溶于热水，易溶于乙醇、乙醚，所以洗涤粗品最合适的试剂
是用少量冷水洗，以减少因洗涤造成的损耗；
故答案为：速度快，产品更干燥；可减少乙酰苯胺的溶解损失；C；
（5） ，n(乙酸)= ，Zn反应的醋酸为，实际加入醋酸为0.2563mol，二者反应为C H-NH +CH COOH→C H-NH-CO-
6 5 2 3 6 5
CH+H O，按1:1反应，由于乙酸的物质的量大于苯胺的物质的量，所以产生乙酰苯胺的物质的量要以不足量
3 2
的苯胺为原料为标准，乙酰苯胺的理论产量为0.1097mol，而实际产量n(乙酰苯胺)= ，所以乙酰苯胺
的产率为 ，
故答案为：85%。
【真题感知】
1．（2023·湖南·统考高考真题）下列有关物质结构和性质的说法错误的是
A．含有手性碳原子的分子叫做手性分子
B．邻羟基苯甲醛的沸点低于对羟基苯甲醛的沸点
C．酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可发生水解反应
D．冠醚(18-冠-6)的空穴与K+尺寸适配，两者能通过弱相互作用形成超分子
A【详解】A．有手性异构体的分子被称为手性分子，当分子中存在两个或两个以上的手性碳原子时，会出现内
消旋体，这种含有内消旋体的分子不是手性分子，A错误；
B．邻羟基苯甲醛中含有分子内氢键，分子内氢键可以降低物质的熔沸点，因此邻羟基苯甲醛的熔沸点低于对
羟基苯甲醛的熔沸点，B正确；
C．酰胺在酸性条件下反应生成羧酸和胺，在碱性条件下反应生成羧酸盐和氨气，二者均为水解反应，C正确；
D．超分子是由两种或两种以上的分子通过分子间作用力形成的分子聚集体，分子间作用力是弱相互作用，冠
醚(18-冠-6)的空穴大小为260~320pm，可以适配K+(276pm)、Rb+(304pm)，冠醚与离子之间形成配位键，通过弱
相互作用形成超分子，D正确；
故答案选A。
2．（2023·广东·统考高考真题）2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。图所示化合物是“点击
化学”研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是A．能发生加成反应 B．最多能与等物质的量的 反应
C．能使溴水和酸性 溶液褪色 D．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
B【详解】A．该化合物含有苯环，含有碳碳叁键都能和氢气发生加成反应，因此该物质能发生加成反应，故A
正确；
B．该物质含有羧基和 ，因此1mol该物质最多能与2mol 反应，故B错误；
C．该物质含有碳碳叁键，因此能使溴水和酸性 溶液褪色，故C正确；
D．该物质含有羧基，因此能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应，故D正确；
综上所述，答案为B。
3．（2022·天津·统考高考真题）下列叙述错误的是
A． 是极性分子
B． 原子的中子数为10
C． 与 互为同素异形体
D． 和 互为同系物
D【详解】A． 是“V”形结构，不是中心对称，属于极性分子，故A正确；
B． 原子的中子数18−8=10，故B正确；
C． 与 是氧元素形成的不同单质，两者互为同素异形体，故C正确；
D． 属于酚， 属于醇，两者结构不相似，因此两者不互为同系物，故D错误。
综上所述，答案为D。
4．（2022·重庆·统考高考真题）关于M的说法正确的是
A．分子式为C H O B．含三个手性碳原子
12 16 6C．所有氧原子共平面 D．与(CH)C=O互为同系物
3 2
B【详解】A．由题干M的结构简式可知，其分子式为C H O，A错误；
12 18 6
B．同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故M中含三个手性碳原子，如图所示：
，B正确；
C．由题干M的结构简式可知，形成醚键的O原子的碳原子均采用sp3杂化，故不可能所有氧原子共平面，C错
误；
D．同系物是指结构相似(官能团的种类和数目分别相同)，组成上相差一个或若干个CH 原子团的物质，故M
2
与(CH)C=O不互为同系物，D错误；
3 2
故答案为：B。
5．（2023·浙江·高考真题）七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的是
A．分子中存在2种官能团
B．分子中所有碳原子共平面
C． 该物质与足量溴水反应，最多可消耗
D． 该物质与足量 溶液反应，最多可消耗
B【详解】A．根据结构简式可知分子中含有酚羟基、酯基和碳碳双键，共三种官能团，A错误；
B．分子中苯环确定一个平面，碳碳双键确定一个平面，且两个平面重合，故所有碳原子共平面，B正确；
C．酚羟基含有两个邻位H可以和溴发生取代反应，另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以最多消耗单
质溴3mol，C错误；
D．分子中含有2个酚羟基，含有1个酯基，酯基水解后生成1个酚羟基，所以最多消耗4molNaOH，D错误；
故选B。
