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专题36 有机合成与推断【六大题型】
【新高考通用】
【知识点1 碳骨架的构建】......................................................3
【知识点2 官能团的引入和转化】................................................4
【知识点3 有机合成路线的设计】................................................5
【知识点4 根据官能团的变化推断】..............................................6
【知识点5 根据反应条件、反应类型、转化关系推断】..............................8
【题型1 根据官能团的变化推断】...............................................12
【题型2 根据反应条件推断】...................................................19
【题型3 限定条件的同分异构体的书写】.........................................28
【题型4 以信息为线索有机物的合成】...........................................35
【题型5 正向突破有机物的合成路线】...........................................44
【题型6 逆向突破有机物的合成路线】...........................................51
【过关测试】...................................................................61
考点要求
真题统计
考情分析
1.能对官能团、限定条件下
同分异构体数目的判断、
结构简式的书写等进行反
应规律分析和推断，根据
有关信息书写相应的反应
方程式。能根据新信息设
计合理的合成路线。
2.掌握官能团的性质及不同
类别有机物的转化关系。
能准确分析有机合成路线
图，提取相关信息推断中
间产物，提升整合信息解
决实际问题的能力。
2024·安徽卷，15 分；2024·湖北卷，15
分；
2024·江苏卷，15 分；2024·甘肃卷，15
分；
2024·广东卷，15 分；2024·湖南卷，15
分；
2024·河北卷，15 分；2024·全国甲，15
分；2024·辽宁卷，15 分；2024·山东卷，
15 分；
2024·课标卷，15 分；2024·浙江卷，12
分；2024·北京卷，12 分；2024·浙江卷，
12 分；
本专题主要考查官能团的
识别、反应类型的判断、
同分异构体的书写和数目
判断、有机合成路线设计
与推理。预测2025 年还会
延续以往的命题风格，试
题会以新的情境载体考查
有机合成路线设计，结合
信息对有机化合物的组
成、结构、性质和反应进
行系统推理，对有机化合
物的有机合成路线进行综
合推断、设计或评价，题
目难度一般较大。
1
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2023 北京卷，12 分；2023 湖北卷，14
分；2023 广东卷，14 分；2023 全国乙，
15 分；2023 辽宁卷，14 分；2023 全国
甲，15 分；
2023 江苏卷，15 分；2023 海南卷，15
分；
2023 广东卷，15 分；2023 浙江卷，12
分；
2023 湖南卷，15 分；2023 河北卷，15
分；
【思维导图】
2
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【知识点1 碳骨架的构建】
1．碳链的增长
(1)卤代烃的取代反应
①溴乙烷与氰化钠的反应：CH3CH2Br＋NaCN―→CH3CH2CN＋NaBr，CH3CH2CN――――→CH3CH2COOH。
②溴乙烷与丙炔钠的反应：CH3CH2Br＋NaC≡CCH3―→CH3CH2C≡CCH3＋NaBr。
(2)醛、酮的加成反应
①丙酮与HCN 的反应：
＋HCN――→
。
3
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②乙醛与HCN 的反应：CH3CHO＋HCN――→
。
③羟醛缩合(以乙醛为例)：CH3CHO＋CH3CHO――→
。
2．碳链的缩短
(1)与酸性KMnO4溶液的氧化反应
①烯烃、炔烃的反应
如
――――→CH3COOH
＋
。
②苯的同系物的反应
如
――――→
。
(2)脱羧反应
无水醋酸钠与氢氧化钠的反应：CH3COONa＋NaOH――→CH4↑＋Na2CO3。
3．成环反应
(1)二元醇成环，如HOCH2CH2OH――→
＋H2O。
(2)羟基酸酯化成环，如：
＋H2O。
(3)氨基酸成环，如：H2NCH2CH2COOH―→
＋H2O。
(4)二元羧酸成环，如：HOOCCH2CH2COOH――→
＋H2O。
(5)利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环：
＋―――→
。
【知识点2 官能团的引入和转化】
1．各类官能团的引入方法
官能团
引入方法
碳卤键
①烃、酚的取代； ②醇与氢卤酸(HX)的取代
4
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③不饱和烃与HX、X2(X 代表卤素原子，下同)的加成；
羟基
①烯烃与水的加成； ②醛、酮与氢气的加成；
③卤代烃在碱性条件下的水解； ④酯的水解； ⑤葡萄糖发酵产生乙醇
碳碳双键
①某些醇或卤代烃的消去； ②炔烃不完全加成； ③烷烃的裂化
碳氧双键
①醇的催化氧化； ②连在同一个碳上的两个羟基脱水；
③寡糖或多糖水解可引入醛基； ④含碳碳三键的物质与水的加成
羧基
①醛基的氧化； ②酯、酰胺、肽、蛋白质、羧酸盐的水解
苯环上引入
不同的官能团
①卤代：X2和Fe； ②硝化：浓硝酸和浓硫酸共热；
③烃基氧化； ④先卤代后水解
2.官能团的消除
(1)通过加成反应消除不饱和键(双键、三键)。
(2)通过消去、氧化、酯化反应消除羟基。
(3)通过加成或氧化反应消除醛基。
(4)通过水解反应消除酯基、肽键、碳卤键。
3．官能团的保护与恢复
(1)碳碳双键：在氧化其他基团前可以利用其与HCl 等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应
转变为碳碳双键。
HOCH2CH==CHCH2OH――→HOCH2CH2CHClCH2OH――――→
――――→
HOOC—CH==CH—COOH。
(2)酚羟基：在氧化其他基团前可以用NaOH 溶液或CH3I 保护。
――→
――→
。
(3)醛基(或酮羰基)：在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护。
①
―――→
―――→
。
②
―――――――――→
―――→
。
(4)氨基：在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺，然后再水解转化为氨基。
――――→
――――→
。
(5)醇羟基、羧基可以成酯保护。
5
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【知识点3 有机合成路线的设计】
1．基本流程
2．合成路线的核心
合成路线的核心在于构建目标化合物分子的碳骨架和引入必需的官能团。
3．合成路线的推断方法
(1)正推法
①路线：某种原料分子―――――→目标分子。
②过程：首先比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同，包括官能团和碳骨架两个方面的异同；然
后，设计由原料分子转向目标化合物分子的合成路线。
(2)逆推法
①路线：目标分子――→原料分子。
②过程：在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物，直至选出合适的起始原
料。
(3)优选合成路线依据
①合成路线是否符合化学原理。
②合成操作是否安全可靠。
③绿色合成。绿色合成主要出发点是：有机合成中的原子经济性；原料的绿色化；试剂与催化剂的无公害
性。
【知识点4 根据官能团的变化推断】
1.根据官能团的衍变判断反应类型
6
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2.根据特征现象推知官能团种类
反应现象
思考方向
溴水褪色
可能含有碳碳双键、碳碳三键或酚羟基、醛基等
酸性高锰酸钾溶液褪色
可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基或有机物为苯的同系物等
遇氯化铁溶液显紫色
含有酚羟基
生成银镜或砖红色沉淀
含有醛基或甲酸酯基
与钠反应产生H2
可能含有羟基或羧基
加入碳酸氢钠溶液产生CO2
含有羧基
加入浓溴水产生白色沉淀
含有酚羟基
3.根据反应产物推知有机物中官能团的位置
（1）由醇氧化成醛（或羧酸），可确定—OH 在链端（即含有—CH2OH）；由醇氧化成酮，可确定—OH
在链中（即含有—CHOH—）；若该醇不能被氧化，可确定与—OH 相连的碳原子上无氢原子（即含有
）。
（2）由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。
（3）由加氢后碳架结构确定
或—C≡C—的位置。
（4）由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可确定“—
OH”与“—COOH”的相对位置。
4.根据有机反应物的定量关系确定官能团的数目
（1）
（2）2—OH（醇、酚、羧酸）――→H2
（3）2—COOH――→CO2，—COOH――→CO2
（4）某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1 个—OH；增加84，则含有2 个—OH。
（5）由—CHO 转变为—COOH，相对分子质量有机反应类型的判断增加16；若增加32，则含2 个—
CHO。
（6）1 mol
加成需要1 mol H2或1 mol X2(X＝Cl、Br……)。
（7）1 mol 苯完全加成需要3 mol H2。
（8）1 mol —COOH 与NaHCO3反应生成1 mol CO2气体。
（9）1 mol —COOH 与Na 反应生成0.5 mol H2；1 mol —OH 与Na 反应生成0.5 mol H2。
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（10）与NaOH 反应，1 mol —COOH 消耗1 mol NaOH；1 mol
(R、R′为烃基)消耗1 mol
NaOH，若R′为苯环，则最多消耗2 mol NaOH。
5．常见官能团性质
官能团
常见的特征反应及其性质
烷烃基
取代反应：在光照条件下与卤素单质反应
碳碳双键
碳碳三键
(1)加成反应：使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色
(2)氧化反应：能使酸性KMnO4溶液褪色
苯环
(1)取代反应：①在FeBr3催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应
(2)加成反应：在一定条件下与H2反应
注意：苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应
卤代烃
(1)水解反应：卤代烃在NaOH 水溶液中加热生成醇
(2)消去反应：(部分)卤代烃与NaOH 醇溶液共热生成不饱和烃
醇羟基
(1)与活泼金属(Na)反应放出H2
(2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基
(3)与羧酸发生酯化反应生成酯
酚羟基
(1)弱酸性：能与NaOH 溶液反应
(2)显色反应：遇FeCl3溶液显紫色
(3)取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀
醛基
(1)氧化反应：①与银氨溶液反应产生光亮银镜；②与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀
(2)还原反应：与H2加成生成醇
羧基
(1)使紫色石蕊溶液变红 (2)与NaHCO3溶液反应产生CO2 (3)与醇羟基发生酯化反应
酯基
水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸和醇；②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇
酰胺基
在强酸、强碱条件下均能发生水解反应
硝基
还原反应：如
【知识点5 根据反应条件、反应类型、转化关系推断】
1．根据反应条件推断反应物或生成物
(1)“光照”为烷烃的卤代反应。
(2)“NaOH 水溶液、加热”为R—X 的水解反应，或酯(
)的水解反应。
(3)“NaOH 醇溶液、加热”为R—X 的消去反应。
(4)“HNO3(浓H2SO4)”为苯环上的硝化反应。
(5)“浓H2SO4、加热”为R—OH 的消去或酯化反应。
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(6)“浓H2SO4、170 ℃”是乙醇消去反应的条件。
2．根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团
(1)使溴水褪色，则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。
(2)使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳
双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物(侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上必须含有氢原子)。
(3)遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。
(4)加入新制Cu(OH)2并加热，有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，表示该物质中
含有—CHO。
(5)加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有—OH 或—COOH。
(6)加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有—COOH。
3．以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置
(1)醇的氧化产物与结构的关系
(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。
(3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说
明该有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到该有机物碳架结构的对称性
而快速进行解题。
(4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。
(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定
—OH 与—COOH 的相对位置。
4.根据反应条件判断有机反应类型
反应条件
思考方向
氯气、光照
烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代
液溴、催化剂
苯的同系物发生苯环上的取代
浓溴水
碳碳双键和三键加成、酚取代、醛氧化
氢气、催化剂、加热
烯、炔、苯、醛、酮加成
氧气、催化剂、加热
某些醇氧化、醛氧化
酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液
烯、炔、苯的同系物、醛、醇等氧化
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银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液
醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化
氢氧化钠溶液、加热
卤代烃水解、酯水解等
氢氧化钠的醇溶液、加热
卤代烃消去
浓硫酸，加热
醇消去、醇酯化
浓硝酸、浓硫酸，加热
苯环上取代
稀硫酸，加热
酯水解、二糖和多糖等水解
氢卤酸（HX），加热
醇取代反应
5.根据转化关系推断有机物的类别
有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，经常是在一系列衍变关系中有部
分产物已知或衍变条件已知，因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件。
醇、醛、羧酸、酯之间的相互衍变关系是有机结构推断的重要突破口，它们之间的相互转化关系如图所示：
上图中，A 能连续氧化生成C，且A、C 在浓硫酸存在下加热生成D，则：
A
①
为醇，B 为醛，C 为羧酸，D 为酯。
A
②、B、C 三种物质中碳原子数相同，碳骨架结构相同。
A
③
分子中含—CH2OH 结构。
6 .根据题目所给信息进行推断
（1）丙烯αH 被取代的反应：CH3—CH===CH2＋Cl2――→Cl—CH2—CH===CH2＋HCl。
（2）共轭二烯烃的1，4加成反应：
。
（3）烯烃通过臭氧氧化，再经过锌与水处理得到醛或酮
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R′代表H 原子或烃基）与碱性KMnO4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸，通过该反应可推断碳碳双
键的位置。
（4）苯环侧链的烃基(与苯环相连的碳原子上含有氢原子)被酸性KMnO4溶液氧化：
。
（5）苯环上的硝基被还原：
。
（6）醛、酮的加成反应(加长碳链，—CN 水解得—COOH)：
①
；
②
；
③
(作用：制备胺)；
④
(作用：制半缩醛)。
（7）有α－H 的醛在稀碱（10% NaOH）溶液中能和另一分子醛相互作用，生成 β－羟基醛，称为羟醛缩
合反应。
――→CH3CH===CHCHO
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如2CH3CH2CHO――→
――→
（8）醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇：
。
（9）羧酸分子中的αH 被取代的反应：
。
（10）羧酸用LiAlH4还原时，可生成相应的醇：RCOOH――→RCH2OH。
(11)酯交换反应(酯的醇解)：R1COOR2＋R3OH―→R1COOR3＋R2OH。
（11）双烯合成
如1，3－丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到环己烯：
，这是著名的双烯合成，也是合成六元环的首选方法。
（12）卤代烃与氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸
如CH3CH2Br――→CH3CH2CN――→CH3CH2COOH；卤代烃与氰化物发生取代反应后，再水解得到羧酸，
这是增加一个碳原子的常用方法。
【题型1 根据官能团的变化推断】
【例1】 （2024·湖北·一模）某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。
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已知：
，
为吸电子基。
请回答：
(1)化合物D 的名称是 。
(2)A 在水中的溶解度比苯在水中的溶解度大的原因是 。
(3)化合物F 的结构简式是 。
(4)下列说法不正确的是___________(填字母标号)。
A．化合物
的过程中，采用了保护氨基的方法
B．
的碱性随N 原子电子云密度增大而增强，则化合物A 的碱性比化合物D 弱
C．化合物B 在足量稀盐酸加热的条件下可转化为化合物A
D．G 核磁共振氢谱图中有10 组峰
(5)写出
的化学方程式 。
(6)同时符合下列条件的化合物C 的同分异构体有 种。
①分子中含有苯环，苯环上有两个取代基，其中一个为硝基
②能发生水解反应
【答案】(1)对硝基苯胺(或4-硝基苯胺)
(2)苯胺为极性分子，苯为非极性分子，且苯胺的氨基可与水分子间形成氢键
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(3)
(4)BC
(5)
+
→
+HCl
(6)14
【分析】由合成路线，A 的结构
与CH3COOH 反应生成的B 的分子式可知，B 结构为
，B 与浓硝酸在浓硫酸条件下反应生成C，由C 转化生成的D 的结构
可知，C 结构为
，D 与
发生取代反应生成E
，E 与BrCH2COBr 发生类似于已知的
反应生成F，结合氯硝西泮的结构
可推断F 结构为
，G 的结构为
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，据此回答问题。
【解析】（1）根据上述分析可知D 的结构为
，其名称为对硝基苯胺(或4-硝基苯胺)；
故答案为：对硝基苯胺(或4-硝基苯胺)；
（2）A 是苯胺，结构为
，为极性分子，水分子也为极性分子，根据相似相溶原理，苯胺易溶于水，
苯为非极性分子，不易溶于水，且苯胺的氨基可与水分子间形成氢键，也使苯胺在水中的溶解度大；
故答案为：苯胺为极性分子，苯为非极性分子，且苯胺的氨基可与水分子间形成氢键；
（3）根据E 的结构
，E 与BrCH2COBr 发生类似于已知的反应生成F，结合氯硝西泮的结
构
，可推断F 结构为
；
（4）化合物
的过程中，A 结构中的氨基转化为B 结构中的酰胺基，生成C 引入硝基后，酰胺基又
转化为D 结构中的氨基，故采用了保护氨基的方法，A 正确；
的碱性随N 原子电子云密度增大而增
强，而化合物D 结构中的
为吸电子基，
的N 原子电子云密度减小，碱性减弱，则化合物A 的
碱性比化合物D 强，B 错误；化合物B 结构中的酰胺基在稀盐酸加热的条件下发生水解反应，生成的氨基
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与盐酸反应生成盐酸盐，即生成
，C 错误；G 的结构为
，核磁共振氢谱图
中有10 组峰，D 正确；
故答案为：BC；
（5）由D 的结构
可知，D 与
发生取代反应生成E
，化学方
程式为：
＋
→
+HCl；
（6）符合条件的C 的同分异构体中除硝基外，另一个取代基可能的结构有
、
、
、
、
，共5
种，每个取代基与硝基可以处于邻、间、对三种位置，再减去C 这种结构，同分异构体数目为
种。
【变式1-1】（2024·湖北武汉·一模）有机盐H 是一种药物合成的中间体，其合成路线如下图所示。
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回答下列问题：
(1)A 的化学名称为 ，A→B 反应所需的试剂和条件为 。
(2)D→E 反应过程中
的作用是 。
(3)F→G 的反应类型为 。
(4)M 中含氧官能团的名称为 。
(5)根据G→H 的原理，分析D 与苯甲酸无法直接反应制得E 的原因 。
(6)C 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种。
a．含有苯环；
b．含有sp 杂化的碳原子。
【答案】(1)甲苯 Cl2、光照
(2)消耗生成的HCl，使该平衡正向移动，可以增大该反应的转化率
(3)还原反应
(4)羟基、羧基
(5)D 中氨基具有碱性，会和苯甲酸会发生反应生成
(6)8
【分析】由A 的结构简式和B 的分子式可知A 和Cl2发生取代反应生成B，结合C 的结构简式可以推知B
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为
，B 和NaCN 发生取代反应生成C，C 和H2发生加成反应生成D，D 和
发生取代反
应生成E，E 先发生加成反应再发生消去反应生成F，F 和NaBH4发生还原反应生成G，G 和M 反应生成
H。
【解析】（1）由A 的结构简式可知，A 的化学名称为甲苯，由分析可知B 为
，A 和Cl2发生取
代反应生成B，所需的试剂和条件为Cl2、光照。
（2）D 和
发生取代反应生成E，同时有HCl 生成，过程中NaOH 的作用是：消耗生成的HCl，
使该平衡正向移动，可以增大该反应的转化率。
（3）F→G 过程中F 发生加氢的还原反应，即该反应类型为还原反应。
（4）由M 的结构简式可知，M 中含氧官能团的名称为羟基、羧基。
（5）根据G→H 的原理，分析D 与苯甲酸无法直接反应制得E 的原因是：D 中氨基具有碱性，会和苯甲酸
发生反应生成
。
（6）C 的同分异构体满足条件：a．含有苯环；b．含有sp 杂化的碳原子，说明其中含有三键；若该苯环
上只有1 个取代基时，该取代基为
或—NHC≡CH，若苯环上有2 个取代基，取代基组合为-
CH3、-CN 或
、-NH2，每种组合都有邻、间、对三种情况，则同时满足条件同分异构体共有8
种。
【变式1-2】（2024·福建漳州·一模）化合物I 是除草剂茚草酮的中间体，其合成路线如图：
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回答下列问题：
(1)A 中电负性最大的元素为 ，D 中碳原子的杂化轨道类型为 。
(2)B 在水中溶解度比C 大，原因是 。
(3)B→C 的反应类型为 。
(4)E 的化学名称为 ，H 的官能团名称为 。
(5)F→G 的化学方程式为 。
(6)D+H→I 的制备过程中，K2CO3可以提高原料利用率，原因是 。
(7)J 为B 的同分异构体，写出满足下列条件的J 的结构简式 (任写一种)。
①含有苯环；
②能与FeCl3溶液发生显色反应；
③核磁共振氢谱为四组蜂，峰面积比为6：2：2：1
【答案】(1) O(或氧) sp2、sp3
(2)B 分子含羟基，与水分子之间形成氢键，使其溶解度大于C
(3)消去反应
(4) 邻二甲苯(或1，2-二甲苯) 酮羰基(或羰基)
(5)
+2CH3CH2OH
+2H2O
(6)D 和H 反应生成HCl，K2CO3与HCl 反应，促进平衡向产物方向移动
(7)
、
、
【分析】A 发生加成反应生成羟基得到B，B 发生消去反应生成C，C 发生取代反应生成D；E 发生氧化反
应生成F，F 和乙醇发生酯化反应生成G，G 发生取代反应转化为H，D 与H 发生取代反应生成I，据此分
析。
19
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【解析】（1）A 中含有C、H、O、Cl 四种元素，其中电负性最大的元素为O(或氧)，D 中含有碳碳双键
和-CH2-，碳原子的杂化轨道类型为sp2、sp3。
（2）B 在水中溶解度比C 大，原因是：B 分子含羟基，与水分子之间形成氢键，使其溶解度大于C。
（3）由B 和C 的结构简式可知，B→C 的过程中羟基转化为碳碳双键，发生了消去反应。
（4）由E 的结构简式可知，E 的化学名称为邻二甲苯(或1，2-二甲苯)，H 的官能团名称为酮羰基(或羰
基)。
（5）F 和乙醇发生酯化反应生成G，化学方程式为：
+2CH3CH2OH
+2H2O。
（6）D 与H 发生取代反应生成I，同时有HCl 生成，D+H→I 的制备过程中，K2CO3可以提高原料利用
率，原因是D 和H 反应生成HCl，K2CO3与HCl 反应，促进平衡向产物方向移动。
（7）J 为B 的同分异构体，满足条件：①含有苯环；②能与FeCl3溶液发生显色反应，说明其中含有酚羟
基；③核磁共振氢谱为四组蜂，峰面积比为6：2：2：1，说明其是对称的结构，含有2 个对称的甲基；满
足条件的J 的结构简式为：
、
、
。
【题型2 根据反应条件推断】
【例2】（2024·山西运城·三模）利喘贝是一种新的平喘药，其合成过程如下：
已知：
20
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i．
ii．
(1)A 属于芳香烃，则B 的名称为 。
(2)D 的官能团的名称是 ；D→E 的反应类型是 。
(3)H 与
作用显色且能发生银镜反应，苯环上的一氯代物有两种。由H 生成I 反应的化学方程式为
。
(4)L 的结构简式为 。
(5)比E 少一个氧原子且含有苯环属于酰胺类的同分异构体有 种。
(6)J 俗称香兰素，在食品行业中主要作为一种增香剂。香兰素的一种合成路线如下。
中间产物1 和中间产物2 的结构简式分别为 ； 。
【答案】(1)邻硝基甲苯或2-硝基甲苯
(2) 酯基、硝基 还原反应
(3)
(4)
(5)5
21
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(6)
【分析】根据G 的结构分析出A 为甲苯，A 发生硝化反应取代甲基邻位的氢得到B 为(
) ，B 发
生氧化反应生成C(
)，C 和甲醇发生酯化反应生成D(
)，D 在Fe/HCl 作用下反应生成
E(
)，H 与FeCl3作用显色且能发生银镜反应，说明含有酚羟基和醛基，苯环上的一氯代物有两
种，再根据J 的结构得到H(
)，H 发生反应生成J，根据信息i 知J 和CH3I 再NaOH 作用下反应生成
K(
)，根据信息ii 知K 和CH2(COOH)2发生反应生成L(
)，E 和L 发生取代反应
22
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生成G(
)，G 发生水解反应生成利喘贝。
【解析】（1）A 为甲苯，发生硝化反应取代甲基邻位的氢得到B 为(
)，所以B 为邻硝基甲苯
或2-硝基甲苯；
（2）D 的结构简式为
，则D 的官能团的名称是酯基、硝基；D(
)在Fe/HCl 作用下
反应生成E(
)即硝基变为氨基，根据加氢去氧是还原，因此D→E 的反应类型是还原反应；故
答案为：酯基、硝基；还原反应；
（3）H 与FeCl3作用显色且能发生银镜反应，苯环上的一氯代物有两种，则得到H 结构简式为
，由
H 生成I 反应的化学方程式为
；故答案为：
23
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；
（4）根据信息ii 知K 和CH2(COOH)2发生反应生成L(
)；故答案为：
；
（5）E 为
，比E 少一个氧原子且含有苯环属于酰胺类的同分异构体：把-CONH2看做取代基，
则甲苯上等效氢的位置有4 种分别为
，若甲基取代酰胺基中的H 有1 种结构
，故
同分异构体为5 种；故答案为5 种；
（6）J 俗称香兰素，J 的结构简式为
，
和OHCCOOH 发生加成反应即得到
，
再氧化得到
，
最后
脱酸得到
24
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。
【变式2-1】（2024·浙江·模拟预测）某研究小组以乙二酸二乙酯和氯苄为主要原料，按下列路线合成药物
苯巴本妥
已知：
+
，
R－COOH+CO
请回答：
(1)化合物D 的官能团名称是 。
(2)化合物C 的结构简式是 。
(3)下列说法不正确的是___________。
A．D→E 的反应类型是消去反应
B．“苯巴比妥”的分子式为C12H12N2O3
C．无机化合物NH4CNO 可通过加热直接转化为化合物G
D．A→B 的反应中，催化剂H+反应前后质量不变
(4)写出F→苯巴本妥的化学方程式 。
(5)写出4 种同时符合下列条件的化合物B 的同分异构体的结构简式 。
①红外光谱标明分子中含有
结构；
②1H
NMR
﹣
谱显示分子中含有苯环，且苯环上有四种不同化学环境的氢原子。
(6)设计以“二个碳原子的醇”为原料合成乙二酸二乙酯的合成路线 (用流程图表示，无机试
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剂任选)。
【答案】(1)羧基、羰基
(2)
(3)AD
(4)
(5)
、
、
、
(6)
【分析】F、G 反应生成苯巴本妥，根据F、G 的分子式，由苯巴本妥逆推，可知F 是
、G 是
；E 和溴乙烷反应生成F，逆推可知E 是
；根据信息
R－COOH+CO，由E 逆推，可知D 是
；C 和乙二酸乙二酯反应后水解生成
26
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D，根据信息
+
，可知C 是
，B 和
乙醇发生酯化反应生成C，B 是
，则A 是
。
【解析】（1）根据以上分析，D 是
，化合物D 的官能团名称是羧基、羰基；
（2）根据以上分析，化合物C 的结构简式是
；
（3）D→E 是
生成
和CO，没有碳碳不饱和键生成，反不是消
去反应，故A 错误；根据“苯巴比妥”的结构简式，可知分子式为C12H12N2O3，故B 正确；G 是尿素，无
机化合物NH4CNO 可通过加热直接转化为尿素，故C 正确；A→B 是A 水解生成
,
酸化生成
，H+是反应物，故D 错误；选AD。
（4）F→苯巴本妥是
和尿素反应生成苯巴本妥和水，反应的化学方程式
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；
（5）①红外光谱表明分子中含有
结构；
②1H
NMR
﹣
谱显示分子中含有苯环，且苯环上有四种不同化学环境的氢原子，符合条件的化合物B 的同分
异构体的结构简式为
、
、
、
。
（6）乙二醇氧化为乙二醛，乙二醛氧化为乙二酸，乙二酸和乙醇发生酯化反应生成乙二酸二乙酯，合成
路线为
。
【变式2-2】（2024·四川成都·模拟预测）白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某
课题组合成化合物I 的路线。
回答下列问题：
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(1)下列说法不正确的是___________。
A．A→B 的反应为还原反应
B．B 中的官能团名称为氨基
C．H 的分子式为
D．反式I 分子为平面结构
(2)D 的结构简式为 ，I 的官能团的名称为 。
(3)由D 生成E 的反应类型为 。
(4)由E 生成F 的化学方程式为 。
(5)已知G 可以发生银镜反应，G 的结构简式为 。
(6)C 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。
①属于芳香族化合物，②遇
溶液显色
【答案】(1)D
(2)
碳碳双键、羟基
(3)取代反应
(4)
+ P(OC2H5)3
+C2H5Br
(5)
(6)11
【分析】根据流程，有机物A 在Fe/H+的作用下发生还原反应生成有机物B，根据有机物B 的分子式和有
机物A 的结构可以得到有机物B 的结构为
；有机物B 发生两个连续的反应后将结构中的
氨基转化为羟基，得到有机物C；有机物C 发生取代反应得到有机物D，根据有机物D 的分子式可以推出
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有机物D 为
；有机物D 与NBS 发生取代反应得到有机物E，根据有机物E 的分子式可
以推出有机物E 为
；有机物E 与P(OC2H5)3发生反应得到有机物F，有机物F 与有机物
G 发生反应得到有机物H，结合有机物H 的结构、有机物G 的分子式和小问4 的已知条件：G 可以发生银
镜反应，可以得到有机物G 的结构简式为
；最后有机物H 与BBr3反应得到目标化合
物I。
【解析】（1）A．对比A 和B 的结构简式，可知为加氢去氧的反应，为还原反应，A 正确；B．由B 的结
构简式可知，官能团为氨基，B 正确；C．由H 的结构简式可知，H 的分子式为C17H18O3，C 正确；D．反
式I 分子中存在苯环，苯环平面和碳碳双键平面共用一条单键，单键可旋转，整个分子不一定为平面结
构；故答案为D；
（2）由分析可知，D 的结构简式为
；由图中I 的结构简式可知，I 的官能团的名称为
碳碳双键、羟基；
（3）对比D(
)和E(
)的结构简式可知，由D 生成E 的反应类型为
取代反应；
（4）由E 生成F 的化学方程式为
+ P(OC2H5)3
+C2H5Br；
（5）G 可以发生银镜反应，可以得到有机物G 的结构简式为
；
（6）①属于芳香族化合物，②遇FeCl3溶液显色的同分异构体说明结构中含有苯环和酚羟基，若苯环上的
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取代基有两个，则可能为-OH、-OCH3或-OH、-CH2OH，分别有邻间对三种结构，故两个取代基的结构共
6 种；若苯环上的取代基有三个，则可能为两个-OH、一个-CH3，有6 种，即共12 种，去掉C 的结构，则
共有11 种。
【题型3 限定条件的同分异构体的书写】
【例3】（2024·江西上饶·模拟预测）不对称合成在有机合成中有重要意义，某科研小组利用该技术制备得
到化合物vi，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)化合物i 的名称为 。化合物iv→v 的反应类型为 。
(2)①化合物iii 与
发生加成反应生成iv，
的结构简式为 。iv 中所含官能团有 (写名称)。
②化合物
是iv 的同分异构体，且满足以下条件：a．与
溶液作用显色，b．只有苯环一种环状结构
且苯环上只有2 个取代基。符合题意的
的稳定结构有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有5
组峰的结构简式为 (写一种)。
(3)下列说法错误的是______(填字母)。
A．化合物iv 能与水形成氢键
B．化合物v→vi 的反应有
键的断裂
C．化合物iii 中，碳原子均采用
杂化
D．化合物vi 中不存在手性碳原子
(4)以
和
为起始原料，参考上述合成路线，其他无机试剂任选，合成
①写出最后一步的反应方程式： 。
②合成过程中，相关步骤涉及卤代烃制炔烃的反应，其化学方程式为 (注明反应条件)。
【答案】(1) 苯乙烯 取代反应
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(2)
碳碳三键、羟基 18
或
(3)CD
(4)
【分析】根据合成路线结合官能团变化可知：i 发生加成反应生成ii，ii 发生消去反应生成iii，iii 与X 发生
加成反应生成iv，iv 发生取代反应生成v，v 发生取代反应生成vi。
【解析】（1）由系统命名法可得化合物i 的名称为苯乙烯，由流程可知，化合物iv→v 的反应为取代反
应。
（2）①由分析可知，iii 与X 发生加成反应生成iv，对比化合物iii 和iv 的结构，可推导
含有醛基，为
。iv 中的官能团由结构简式可知为碳碳三键、羟基；
iv
②
有10 个碳，6 个不饱和度，1 个氧原子，与
溶液作用显色，说明属于苯酚的衍生物；只有苯环一
种环状结构且苯环上只有2 个取代基，说明剩余4 个碳连在一起且具有2 个不饱和度，将
看作1 个
取代基，剩余4 个碳为主链，则有
、
、
，则符合题意的
的结构有
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6×3=18 种，其中核磁共振氢谱有5 组峰的结构简式为
或
。
（3）化合物iv 含有羟基，可与水形成氢键，A 项正确；化合物v→vi 的反应中断裂
键，生成
键，B 项正确；化合物iii 中，苯环上的碳原子采用
杂化，碳碳三键上的碳原子采用
杂化，C 项错
误；连接4 个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，化合物vi 中与氰基相连的碳为手性碳原子，D
项错误；
故选CD。
（4）以
和
为起始原料，合成
，首先丁烯与Br2发生加成反
应，再发生消去反应，生成丁炔，丁烯与水发生加成反应，在发生氧化反应生成丁醛，丁炔与丁醛发生
iii→iv 的反应生成
，
与
发生iv→v 的反应生成目标产物；
①最后一步是类似iv→v 的反应，化学方程式为：
；
②卤代烃制炔烃的反应为消去反应，条件为氢氧化钠乙醇溶液、加热，其化学方程式为：
。
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【变式3-1】（2024·湖南永州·一模）高分子材料
聚酯树脂和
的合成路线如图：
已知：
。
回答下列问题：
(1)A 的名称为 ，④的反应类型为 。
(2)C 中含有的官能团名称为 。
(3)反应⑤的化学方程式为 。
(4)
聚酯的结构简式为 。
(5)M 是对苯二甲酸二甲酯(
)的同分异构体，满足下列条件的M 的同分异构体有 种(不考虑
立体异构)。
①苯环上有2 个取代基；
②
能够与
反应。
其中核磁共振氢谱有2 组峰，且峰面积之比为
的结构简式为 。
(6)结合题示信息，设计以
为原料合成
的路线(无机试剂任选)
。
【答案】(1) 2-丙醇 水解（取代）反应
(2)羟基、羧基
(3)
+2
+2CH3OH
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(4)
(5)6
(6)
【分析】由PMMA 的结构，可知PMMA 单体为CH2=C(CH3)COOCH3，根据酯化反应机理可知，D 为
CH2=C(CH3)COOH 则G 为CH3OH；乙烯和溴发生加成反应生成E 为
，E 在NaOH 水溶液、加热条件
下发生水解反应生成F 为
，根据PET 单体分子式，可知PET 单体为
，PET 单体发
生取代反应进行缩聚反应生成PET 树脂，所以其结构简式为
；B 发生反应得到C，C 在浓硫酸作用下发生消去反应
生成D，则C 为
，故B 为
，A 为
，据此解答。
【解析】（1）据分析，A 的结构为
，其名称为2-丙醇，④是E 在NaOH 水溶液、加热条件
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下发生水解反应生成F 为
；
（2）C 的结构为
，其官能团为羟基、羧基；
（3）反应⑤为
和
发生取代反应生成
和CH3OH，方程式为
+2
+2CH3OH；
（4）PET 单体发生取代反应进行缩聚反应生成PET 树脂，所以其结构简式为
；
（5）M 是对苯二甲酸二甲酯的同分异构体，
能够与
反应则M 一定为酚酯，苯环上有2
个取代基，则当取代基为HCOO-和CH3CH2COO-时有3 种结构满足条件，当取代基为2 个CH3COO-时有3
种结构满足条件，因此满足条件的结构有3+3=6 种；其中核磁共振氢谱有2 组峰，且峰面积之比为
的
结构简式为
；
（6）根据A→B→C 流程可知由
可以得到
，再得到
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，
发生缩聚反应即可得到
，流程为
。
【变式3-2】（2024·山西运城·一模）有机物G 是制备卡维地洛（一种治疗原发性高血压的药物）的重要中
间体，G 的一种合成路线如下：
回答下列问题：
(1)
的化学名称为 （—OCH3为甲氧基）。
(2)A 生成B 的反应类型为 。D 中官能团的名称为 。
(3)E 的结构简式为 。E→F 的反应中，除生成F 外，另一种产物的电子式为 。
(4)写出F 与足量NaOH 溶液反应生成G 的化学方程式： 。
(5)满足下列条件的G 的同分异构体有 种（不含立体异构），其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面
积比为1 2 2 2 6
∶∶∶∶的结构简式为 （写一种即可）。
①苯环上有三个取代基，且1mol 该同分异构体能与2molNaOH 反应；
②分子中含有
结构。
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(6)以丙烯为原料制备
的合成路线为CH3CH=CH2
CH3CHBrCH2Br
，其中X、Y 的化学式依次为 、 。
【答案】(1)2-甲基氧苯酚
(2)加成反应 醚键、羟基
(3)
(4)
(5) 6
或
(6) C3H8O2 C3H6O
【分析】A 与CO2发生加成反应生成B，B 与
在氢氧化钠作用下，先发生酯基的水解反应，
再发生取代反应生成C，C 发生酯的水解反应生成D，D 与SOCl2发生取代反应生成E，结合F 的结构简
式，以及E 的分子式可知，D 中羟基被Cl 原子取代，则E 的结构简式为
，E 发生取
代反应生成F，F 发生水解反应，生成G。
【解析】（1）
中含有酚羟基和甲氧基，名称为2-甲基氧苯酚；
（2）A 生成B 反应中，无其他分子生成，为加成反应，结合D 的结构简式，可知其官能团名称为醚键、
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羟基；
（3）由分析可知，E 的结构简式为
；E→F 的反应为取代反应，除生成F 外，还生成
KCl，其电子式为
；
（4）F 与足量NaOH 溶液反应生成G 的化学方程式为
；
（5）G 的同分异构体满足①苯环上有三个取代基，且1mol 该同分异构体能与2molNaOH 反应；除本环外
无不饱和度，则其不能含有羧基、酯基官能团，只能是两个酚羟基；
②分子中含有
结构，则另外一取代基为
，采用定二移一的方法有
、
、
(箭头所指
的位置)一共6 种；其中核磁共振
氢谱有五组峰，且峰面积比为1 2 2 2 6
∶∶∶∶的结构简式为
或
；
（6）丙烯和溴发生加成反应生成CH3CHBrCH2Br，CH3CHBrCH2Br 在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成
CH3CHOHCH2OH，则X 为CH3CHOHCH2OH，分子式为C3H8O2，X 在浓硫酸作用下发生消去反应，其原
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理为
；则Y 分子式为C3H6O，Y 与CO2发生加成反应生成目
标产物。
【题型4 以信息为线索有机物的合成】
【例4】（2024·北京·一模）美托洛尔(H)属于一线降压药，是当前治疗高血压、冠心病、心绞痛、慢性心
力衰竭等心血管疾病的常用药物之一、它的一种合成路线如下：
已知：CH3COCH2R
CH3CH2CH2R。
(1)A 物质化学名称是 。
(2)反应B→C 的化学方程式为 ；C→D 的反应类型为 。
(3)D 中所含官能团的名称是 。
(4)G 的分子式为 ； 已知碳原子上连有4 个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子，
则H(美托洛尔)中含有 个手性碳原子。
(5)芳香族化合物X 与C 互为同分异构体。写出同时满足下列条件的X 的一种结构简式 。
①能发生银镜反应； ②不与FeCl3发生显色反应；③含"C−Cl”键； ④核磁共振氢谱有4 个峰，峰面积比
为2：2：2：1。
(6)4−苄基苯酚(
)是一种药物中间体，请设计以苯甲醇和苯酚为原料制备4 基苯酚
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的合成路线： (无机试剂任选)。
【答案】(1)苯酚
(2)
还原反应
(3)羟基、氯原子
(4)C12H16O3 1
(5)
或
(6)
【分析】根据C 结构简式及A 分子式知，A 为
，B 发生取代反应生成C，则B 为
，A 和乙醛发生取代反应生成B，C 发生信息中的反应生成D 为
，D 水解然后酸化得到E 为
，由G 的结构可知，E 中醇
羟基与甲醇发生分子间脱水反应生成F，F 中酚羟基上H 原子被取代生成G，故F 为
；对比G、美托洛尔的结构可知，G 发生开环加成生成H．据此解答。
【解析】（1）
A 为
，其化学名称是苯酚；
（2）反应B→C 的化学方程式为：
，
对比C 和D 的结构简式可知C→D 的反应类型为还原反应；
（3）D 为
，D 中所含官能团的名称是羟基、氯原子；
（4）由结构简式可知G 的分子式为：C12H16O3；H(美托洛尔)中连接羟基的碳原子为手性碳原子，所以含
有1 个手性碳原子；
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（5）芳香族化合物X 与C 互为同分异构体，X 符合下列条件：①能发生银镜反应，说明含有醛基；②不
与FeCl3发生显色反应，说明不含酚羟基；③含“C−C1”键；④核磁共振氢谱有4 个峰，峰面积比为2：
2：2：1，符合条件的结构简式为
、
等；
（6）苯甲醇发生氧化反应生成苯甲醛，苯甲醛与苯酚反应生成
，最后与
Zn(Hg)/HCl 作用得到目标物，其合成路线为
。
【变式4-1】（2024·河北·模拟预测）有机物G 是一种治疗心律失常的药物，其合成路线如图所示(部分反
应条件已略去)。
已知：
(R，
为烃基)。
回答下列问题：
(1)B 中含氧官能团的名称为 ，D 的结构简式为 。
(2)A→B，D→E 的反应类型分别为 、 (填“消去反应”“加成反应”或“取代反应”)。
(3)已知：饱和碳原子所连的四个原子或原子团各不相同时，则该碳原子被称为手性碳原子，下列有关G 的
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说法中正确的是_______(填字母)。
A．1molG 与
在一定条件下发生加成反应，最多消耗6mol
B．G 中只存在1 个手性碳原子
C．G 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．理论上F→G 的过程中原子利用率为100%
(4)写出E→F 的化学方程式： 。
(5)同时满足下列条件的C 的同分异构体有 种(不包含立体异构)，其中核磁共振氢谱有5 组峰且峰面
积之比为
的结构简式为 。
①能与氯化铁溶液发生显色反应；
②能发生银镜反应。
【答案】(1)酯基
(2) 取代反应 加成反应
(3)BD
(4)
+
+HCl
(5) 13
【分析】由有机物的转化关系可知，乙酸酐与苯酚发生取代反应生成
，氯化铝作用下
发生构型转化生成
，
在氢氧化钠溶液中与苯甲醛共热反应生成
43
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，则D 为
；催化剂作用下
与氢气发生加成反
应生成
，
与
发生取代反应生成
，
与CH3CH2CH2NH2发生环加成反应生成
。
【解析】（1）由结构简式可知，
的含氧官能团为酯基；由分析可知，D 的结构简式为
，故答案为：酯基；
；
（2）由分析可知，A→B 的反应为乙酸酐与苯酚发生取代反应生成
和乙酸，D→E 的反应为
44
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催化剂作用下
与氢气发生加成反应生成
，故答案为：取代反应；
加成反应；
（3）A．由结构简式可知，
分子中含有的苯环和酮羰基一定条件下能与氢气
发生加成反应，所以1molG 最多消耗7mol 氢气，故错误；B．由结构简式可知，G 分子中含有如图*所示
的1 个手性碳原子：
，故正确；C．由结构简式可知，G 分子中含有的羟基能
与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，故错误；D．由分析可知，F→G 的反应为，
与CH3CH2CH2NH2发生环加成反应生成
，反应过程中原子
利用率为100%，故正确；故选BD；
（4）由分析可知，E→F 的反应为
与
发生取代反应生成
和氯
45
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化氢，反应的化学方程式为
+
+HCl，故答案为：
+
+HCl；
（5）C 的同分异构体能与氯化铁溶液发生显色反应说明分子中含有酚羟基，能发生银镜反应说明分子中含
有醛基，同分异构体可以视作邻甲基苯酚、间甲基苯酚、对甲基苯酚分子中烃基上的氢原子被醛基取代所
得结构，共有13 种，其中核磁共振氢谱有5 组峰且峰面积之比为
的结构简式为
。
【变式4-2】（2024·湖南长沙·模拟预测）化合物H 是一种有机材料中间体。实验室由苯制备H 的一种合成
路线如下：
已知：①
②
46
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③
请回答下列问题：
(1)有机物H 的分子式为 ，该分子中所含官能团的名称为 。
(2)A 的结构简式为 。
(3)B+C→D 经过两步反应，其反应类型依次分别为 、 。
(4)F→G 的第①步反应的化学方程式为 。
(5)E 有多种同分异构体，符合下列条件的有 种(不包括E)，其中核磁共振氢谱为
的结
构简式为 。
①能使溴的四氯化碳溶液褪色，②含“
”基团
(6)写出以甲醛和乙醛为原料制备化合物
的合成路线 (其他试剂任选)。
【答案】(1)
羧基、碳碳双键
(2)
(3)加成反应 消去反应
(4)
(5)11
(6)
【分析】
与
催化剂条件下发生加成
，A 为
47
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，
发生信息①中氧化反应得到B、C，而B 为芳香族化合物，故B 为
、C 为CH3CHO，B 与C 发生信息②中的反应生成D 为
，
与新制氢氧化铜发生氧化反应得到E 为
，
与溴发生加成反应生成F 为
，F 发生消去反应生成G
为
，由H 的结构简式
，结合信息③中的加成反应，可知X 为
，以此解答该题。
【解析】
（1）H 的结构简式
，分子式为
，含有官能团为羧基、碳碳双键；
（2）由分析可知A 为
；
48
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（3）B 为
、C 为CH3CHO，B+C→D 经过两步反应，第一步发生醛的加成反应增长碳
链且引入了羟基，第二步发生醇的消去反应，；
（4）
F 为
，F 发生消去反应生成G 为
的第一步反应为：
；
（5）E 为
，E 的同分异构体符合①能使溴的四氯化碳溶液褪色，②含“
”基团说明含有碳碳双键和酯基，当苯环上含有一个取代基
(顺反异构2
种）、
(顺反异构2 种）
、
6 种结构，含有两个取代基可能的
组合
、
每个组合有三种邻间对位置的异构，两个组合共有
种结构，不包括E 的
结构满足条件的结构有6+6-1=11 种；其中核磁共振氢谱为
的结构只有一个取代基，满足条件
的结构为
；
（6）甲醛和乙醛为原料制备化合物
，对比原料和目标产物的结构发现碳链增长且引入
了碳碳双键和酯基，故乙醛与甲醛通过羟醛缩合反应增长碳链并引入碳碳双键得到丙烯醛，丙烯醛被氢氧
化铜氧化为丙烯酸，丙烯酸与甲醛与氢气加成得到的甲醇发生酯化反应得到
，合成路线
49
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为：
。
【题型5 正向突破有机物的合成路线】
【例5】（2024·湖北·一模）化合物H 是一种药物中间体，合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A 的官能团名称为 。
(2)B 与(CH3CO)2O 按物质的量之比1 2∶反应生成三种不同的有机产物，B→C 的反应方程式为
。
(3)化合物D 不能采取先在NaOH 溶液中加热充分反应，后再酸化得到E 的原因是 。
(4)任写一种同时符合下列条件的化合物E 同分异构体的结构简式 。
①核磁共振氢谱峰面积之比为6 2 1
∶∶；②能与FeCl3溶液发生显色反应；③有机物结构中不含“-O-Br”
(5)有机物F 的名称是 ；从结构角度解释，F(
)框线内氢原子易发生取代反
应的原因是 。
(6)除苯环外，H 分子中还有一个具有两个氮原子的六元环，在合成H 的同时还生成一种醇，H 的结构简式
为 。
【答案】(1)羟基、(酮)羰基
(2)
(3)碳溴键(溴原子)在NaOH 溶液加热的条件下也会发生水解反应，从而导致有机物D 不能转化为E
50
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(4)
或
(5) 丙二酸二乙酯 酯基中氧的电负性大于碳，化合物F 中羰基碳原子正电性较强，从而使框线内氢原
子的活性增强(或
碳上的碳氢键极性增强，容易断裂)
(6)
【分析】结合合成路线图，E 和F 生成G，对比F 和G 结构简式可知，E 和F 发生取代反应，E 的结构简式
为
，G 和
生成H，H 的结构简式为
。
【解析】（1）由A 的结构简式可知，A 的官能团名称为羟基、(酮)羰基；
（2）B 与(CH3CO)2O 按物质的量之比1 2∶反应生成三种不同的有机产物，B→C 的反应方程式为
；
（3）化合物D 不能采取先在NaOH 溶液中加热充分反应，后再酸化得到E 的原因是碳溴键(溴原子)在
NaOH 溶液加热的条件下也会发生水解反应，从而导致有机物D 不能转化为E；
（4）同时符合下列条件①核磁共振氢谱峰面积之比为6 2 1
∶∶；②能与FeCl3溶液发生显色反应；③有机物结
构中不含“-O-Br”的化合物E 同分异构体的结构简式为
或
；
（5）有机物F 的名称是丙二酸二乙酯；酯基中氧的电负性大于碳，化合物F 中羰基碳原子正电性较强，从
而使框线内氢原子的活性增强(或α-碳上的碳氢键极性增强，容易断裂)；
51
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（6）除苯环外，H 分子中还有一个具有两个氮原子的六元环，在合成H 的同时还生成一种醇，结合H 的
分子式分析可知其结构简式为
。
【变式5-1】（2024·湖南邵阳·三模）某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。
已知：
请回答：
(1)A 的核磁共振氢谱有 组峰，E→F 的反应类型是 。
(2)依托比利分子中发生
杂化和
杂化的碳原子个数之比为 。
(3)化合物E 的结构简式是 。
(4)写出B+C→D 的化学方程式 。
(5)写出同时符合下列条件的化合物E 的同分异构体有 种。
①分子中含有苯环，有酰胺基(
)；
②1
谱和
谱检测表明：分子中共有5 种不同化学环境的氢原子，且氢原子个数比为9:2:2:2:1。
(6)研究小组在实验室用甲苯为原料合成药物
苄基苯甲酰胺(
)。利用以上合成线路中的相关
信息，设计该合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。
【答案】(1) 4 还原反应
52
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(2)13:7
(3)
(4)2
+ 2ClCH2CH2N(CH3)2 + K2CO3
2
+ 2KCl +H2O + CO2↑
(5)8
(6)
【分析】
与F 发生反应生成依托比利，结合F 的分子式可知，F 的结构简式为
，D 与H2NOH 反应生成E，E 与H2在催化剂的作用下发生还原反应生成F，结合F 的
53
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分子式可以推出E 的结构简式为
，B、C 在碳酸钾的作用下生成D，结合C 的分子式
可知，C 的结构简式为ClCH2CH2N(CH3)2。
【解析】（1）A 有4 种氢原子，核磁共振氢谱有4 组峰，根据分析，E→F 的反应类型是还原反应；
（2）分子中苯环上的碳原子和双键碳原子发生
杂化，发生
杂化的碳原子有13 个，单键碳原子发生
杂化，发生
杂化的碳原子有7 个，个数之比为13:7；
（3）根据分析，化合物E 的结构简式是
；
（4）B、C 在碳酸钾的作用下生成D，化学方程式为2
+ 2ClCH2CH2N(CH3)2 + K2CO3
2
+ 2KCl +H2O + CO2↑；
（5）E 的结构简式为
，分子中含有苯环，有酰胺基(
)，分子中共有5 种不
同化学环境的氢原子，且氢原子个数比为9:2:2:2:1，可知存在-C(CH3)3，苯环上有两个侧链，且处于对位，
54
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侧链为
、-O-NH-C(CH3)3或
、-NH-O-C(CH3)3或
、-C(CH3)3或
、-C(CH3)3或
、-NH-C(CH3)3或
、-O-C(CH3)3或
、-C(CH3)3或
、-N(OH)-C(CH3)38 种组合，符合条件的化合物E 的同分异构
体有8 种；
（6）由题给信息可知，用甲苯为原料合成药物N-苄基苯甲酰胺的合成步骤为甲苯发生催化氧化得到苯甲
醛，
与NH2OH 反应生成
，催化剂作用下
与氢气发生还原反应
生成
；催化剂作用下，
与氧气发生催化氧化反应生成
，
与
SOCl2发生取代反应生成
，
与
发生取代反应生成
，
55
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合成路线为
。
【变式5-2】（2024·广西玉林·一模）酮基布洛芬片是用于治疗各种关节肿痛以及牙痛、术后痛等的非处方
药。其合成路线如图所示：
(1)A 的名称为 。
(2)A→B 的反应类型为 ，写出C 的结构简式： 。
(3)写出D→E 的反应方程式为 。
(4)G 中官能团的名称为 ，F 分子中含有手性碳原子的数目为 。
(5)选用一种试剂鉴别B 分子中含氧官能团并描述实验现象 。
(6)H 为酮基布洛芬的同分异构体，则符合下列条件的H 有 种；写出其中核磁共振氢谱
有7 组峰，且峰面积之比为1 2 2 2 2 3
∶∶∶∶∶的结构简式为 。
①含
的酯类化合物；
②两个苯环上各还有一个取代基；
③能发生银镜反应，酸性条件下水解生成的一种有机物能与氯化铁发生显色反应
【答案】(1)间甲基苯甲酸或3-甲基苯甲酸
56
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(2) 取代反应
(3)
+
+HCl
(4) 羧基和酮基(或羧基或酮羰基) 1
(5)石蕊试剂、碳酸氢钠、活泼金属如钠等 在B 中滴加石蕊试剂，变红色(或加饱和碳酸氢钠溶液产生汽
包或加绿豆大小钠粒，有汽包产生)等
(6) 9
【分析】A 中甲基上的氢原子被氯原子取代生成B，对比B、D 的结构简式，结合C 的分子式、反应条件
中物质，可知B 中氯原子被-CN 取代生成C 为
，C 中羧基上的-OH 被氯原子取代生成D，
对比D、F 的结构简式，结合E 的分子式、反应条件，可知D 中氯原子被苯基取代生成E，E 中亚甲基上的
1 个氢原子被甲基取代生成F，故E 为
，F 中-CN 水解为-COOH 生成酮基布洛
芬；
【解析】（1）根据A 的结构简式可知A 的名称为间甲基苯甲酸或3-甲基苯甲酸；
（2）通过对比
和
的结构简式得知
的反应类型为取代反应；由分析可知C 的结构简式为
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；
（3）D 的分子式为
与E 的分子
相比较得知
分子中的
被
（苯基）取代生成
同时生成
，
的结构简式为
；
的反应方程式为：
+
+HCl；
（4）G 官能团名称为羧基和酮基(或羰基或酮羰基)；F 分子中含有手性碳原子的数目为1，即连有甲基的
碳原子；
（5）B 中含氧官能团为羧基，可选石蕊试剂、碳酸氢钠、活泼金属如钠等检验；现象：在G 中滴加石蕊
试剂，变红色(或加饱和碳酸氢钠溶液产生汽包或加绿豆大小钠粒，有汽包产生)等合理答案均可；
（6）满足
的同分异构体的条件得知两条取代基为
和—OOCH 分别连在两个苯环上，根据定一
移一法
得知
，共有9 种；峰面积之比为
的结
构简式为
。
58
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【题型6 逆向突破有机物的合成路线】
【例6】（2024·湖南邵阳·模拟预测）某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线
如下：
已知：
请回答：
(1)化合物B 的名称是 ；化合物E 的结构简式是 。
(2)B 生成C 的反应类型为 。
(3)下列说法不正确的是_____。
A．化合物A 分子中所有的碳原子一定共平面
B．化合物D 中O 原子的杂化方式均是
C．化合物A 的一氯代物仅有2 种
D．聚合物P 中含氧官能团只有1 种
(4)化合物C 生成D 的化学方程式是 。
(5)同时满足下列条件的化合物B 的同分异构体(不考虑立体异构体)有 种。
①能发生银镜反应
②能和
溶液反应生成
(6)以乙醇和丙炔酸为原料，设计如下化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选) 。
59
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【答案】(1) 对苯二甲酸
(2)酯化反应(取代反应)
(3)B
(4)
+2NaBr
(5)16
(6)
【分析】A 的分子式为C8H10，其不饱和度为4，结合D 的结构简式可知A 中存在苯环，因此A 中取代基不
存在不饱和键，D 中苯环上取代基位于对位，因此A 的结构简式为
，被酸性高锰
酸钾氧化为
，D 中含有酯基，结合已知信息反应可知C 的结构简式为
，B 与E 在酸性条件下反应生成
，该反应为酯化反应，因此E 的结
构简式为CH2BrCH2OH，D 和F 发生已知反应得到化合物P 中的五元环，则化合物F 中应含有碳碳三键，
60
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而化合物P 是聚合结构，其中的基本单元来自化合物D 和化合物F，所以化合物F 应为
。
【解析】（1）由分析可知，化合物B 为
，其名称为对苯二甲酸；化合物E 的结构
简式是CH2BrCH2OH；
（2）对苯二甲酸与CH2BrCH2OH 发生酯化反应（取代反应）生成
；
（3）A．化合物
中，苯环上的所有碳原子都位于同一个平面上，甲基中的碳原子与
苯环通过单键相连，由于单键的旋转性，苯环上的其他碳原子与甲基上的碳原子共平面，A 正确；
B．化合物D 中的O 原子的杂化方式为sp2、sp3，B 错误；
C．化合物A 中有2 种等效氢原子，因此化合物A 的一氯代物有2 种，C 正确；
D．聚合物P 中的的含氧官能团只有1 种，其含氧官能团为酯基，D 正确；
故选B;
（4）化合物C 生成D 的化学方程式是
+2NaBr；
（5）能发生银镜反应说明含有醛基，能与碳酸氢钠反应生成二氧化碳说明含有羧基，符合条件的B 的同
分异构体一定含有苯环，可能含有羟基或者醚键，含有羟基时，则苯环上分别存在一个醛基、一个酯基、
61
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一个羧基，当羟基在羧基邻位时
有4 种，当羟基在羧基间位时
有4 种，当
羟基在羧基对位时
有2 种，共10 种；含有醚键时，当醚键连接醛基时
有3 种，当醚键连接羧基时
有3 种，综
上所述，符合条件的B 的同分异构体一共16 种；
（6）由逆向合成法可知，丙炔酸应与CH2OHCH2OH 通过酯化反应得到目标化合物，而CH2OHCH2OH 中
的羟基又能通过CH2BrCH2Br 水解得到，乙烯与Br2加成可得CH2BrCH2Br，乙烯通过乙醇消去反应得到，
故目标化合物的合成路线为
。
【变式6-1】（2024·湖南永州·模拟预测）酒石酸伐尼克兰是一款新型非尼古丁类戒烟药，一种合成该物质
的路线如下：
62
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回答下列问题：
(1)A 的化学名称为 。
(2)C→D 的反应类型为 ，D 中官能团的名称是 。
(3)E 转化为J 的过程中，引入
基团的目的是 。
(4)E→F 的反应方程式为 。
(5)X 与
互为同系物，且相对分子质量比其大14，X 共有 种结构(不考虑立体异
构和同一碳原子上含有两个羟基的结构)。写出一种不含手性碳原子的X 的结构简式 。
(6)已知：
。
参照上述合成路线，设计以
和
为原料合成
的路线 (无机试剂和有机溶剂任
63
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用)。
【答案】(1)邻二溴苯或1，2-二溴苯
(2) 氧化反应 醛基
(3)保护亚氨基，防止在后续反应中被氧化
(4)
或
(5)9 种
或
(6)
【分析】A（
）发生加成反应生成B（
），B 与OsO4/NMO、乙醛作用下，发生反应
生成C（
），C 经过反应得到D（
），D 经过一系列反应得到E（
），E 发生取代反应生成F（
），F 发生取代反应生成G（
），G 还原得到H（
）H 经过反应得到I（
64
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），I 发生取代得到J（
），最后得到K（
），据此分析；
【解析】（1）A 的结构为
，A 的化学名称为邻二溴苯或1，2-二溴苯；
（2）C（
）在NaIO4作用下氧化得到对应的醛，反应得到D（
），故是氧
化反应；D（
）中官能团的名称是醛基；
（3）E 转化为J 的过程中可知
变为
，在到产物一步时，又将
变为
，目的是保护亚氨基，防止在后续反应中被氧化；
（4）E（
）发生取代反应生成F（
），反应方程式为
65
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；
（5）与
互为同系物则含两个羧基，2 个羟基，且相对分子质量比其大14，故剩余3
个碳原子形成碳链，两个羧基，2 个羟基用做取代基，
、
、
、
、
、
，共9 种；不含手性碳原子的为：
或
；
（6）本小题采用逆向合成法，根据题干流程图中C 到I 的转化信息，
由
得到，
66
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结构题中所给信息可知
由
在NH3和氢气催化剂作用下得到，
由
催化氧化得到，由题中B→C 可知，
由
可得到，故合成路线可为
；
【变式6-2】（2024·贵州遵义·一模）甲基亚磺酰华法林(Ⅰ)是一种香豆素类抗凝剂，在体内有对抗维生素K
的作用。其合成路线之一如下：
已知：
。
回答下列问题：
(1)B 的化学名称是 。
(2)D 的结构简式是 。
(3)H 含有的官能团名称是碳碳双键、 和 。
(4)E→F 的化学方程式是 。
(5)F→G 的反应中
作用是 ，G→I 的反应类型是 。
(6)C 的同分异构体中巯基(-SH)与苯环相连的共有 种，其中核磁共振氢谱有4 组峰，且峰面积
比为6 2 1 1
∶∶∶的结构简式是 (写出一种即可)。
67
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(7)化合物苄叉丙酮(
)可用作香料、媒染剂、镀锌光亮剂、有机合成试剂等。参照上述合成路
线，设计以甲苯(
)为原料合成苄叉丙酮的合成路线 (无机试剂和不超过3 个碳的有机物
任选，不超过3 步)。
【答案】(1)对溴甲苯或者4-溴甲苯
(2)
(3)羟基 酯基
(4)
+
+H2O
(5)作氧化剂，将F 中的S 醚键氧化为S=O 加成反应
(6)9
或者
(7)
【分析】由A、C 的结构简式和B 的分子式并结合A 到B、B 到C 的转化条件可知，B 的结构简式为：
，由C 到D、D 到E 的转化条件、D 的分子式和已知信息可知，D 的结构简式为：
，由F、I 的结构简式和G 的分子式以及H 的结构简式可知，G 的结构简式为：
68
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，据此分析解题。
【解析】（1）由分析可知，B 的结构简式为：
，故B 的化学名称是对溴甲苯或者4-
溴甲苯，故答案为：对溴甲苯或者4-溴甲苯；
（2）由分析可知，D 的结构简式是
，故答案为：
；
（3）由H 的结构简式可知，H 含有的官能团名称是碳碳双键、羟基和酯基，故答案为：羟基；酯基；
（4）由题干合成路线图可知，E→F 的化学方程式是：
+
+H2O，故答案为：
+
+H2O；
（5）由题干合成路线图可知，F→G 的反应中
作用是作氧化剂，将F 中的S 醚键氧化为S=O，结合
流程图可知，G→I 的反应类型是加成反应，故答案为：作氧化剂；加成反应；
（6）C 的分子式为：C8H10S ，不饱和度为4，C 的同分异构体中巯基(-SH)与苯环相连，若2 个取代基为-
CH2CH3和-SH，有邻、间、对三种位置异构，若三个取代基为-CH3、-CH3和-SH 则有6 种位置异构，即共
有3+6=9 种，其中核磁共振氢谱有4 组峰，且峰面积比为6 2 1 1
∶∶∶的结构简式是：
或者
，故答案为：9；
或者
；
（7）
69
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本题采用逆向合成法，根据题干流程图中E 到F 的转化信息可知，
可由
和
在碱性条件下加热转化得到，结合已知信息和D 到E 的转化信息可知，
可由
在碱性条件下加热水解得到，而
可由
与Cl2在光照条件下反应得到，据此分
析确定合成路线图为：
，故答案为：
。
【基础题】
1.（2024·重庆·模拟预测）法匹拉韦(
)对新型冠状病毒(2019nCoV)有良好的抑制作用。H
是合成法匹拉韦的重要中间体，其合成路线如下：
70
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(1)已知A 溶于水，由A 生成B 的反应类型是 。
(2)B 的名称为 ，C 中的官能团名称为 。
(3)E 的结构简式为 。
(4)写出D 与银氨溶液反应的化学方程式 。
(5)流程中设置D→E 这一步的目的是 。
(6)有机物X 是D 的同系物，其相对分子质量比 D 多14，则X 的链状同分异构体中含有酯基或羧基且不含
碳双键的有 种。(不含立体异构)
(7)已知G→H 为取代反应，合成G 分如下图所示三步进行，Z 和G 互为同分异构体，则Y 和 G 分别为
、 。
【答案】(1)取代反应
(2) 一氯乙酸(或2-氯乙酸) 羟基、羧基
(3)
(4)OHCCOOH+2Ag(NH3)2OH
OOCCOONH4+2Ag↓+2NH3+H2O
(5)保护醛基
(6)4
(7)
【分析】已知A 溶于水，结合A 的分子式和B 的结构可知A 为CH3COOH，由F 逆推得E 为
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，由B 和E 的结构可以推得C 为HOCH2COOH，D 为OHCCOOH，X 是D 的同系物，且
相对分子量大14，则X 为OHCCH2COOH，符合条件的X 的同分异构体有：CH3COCOOH、
OHCCOOCH3、HCOOCH2CHO、HCOOCOCH2，共4 种，根据信息I，在H+条件下转化，推出产物Y 为
，根据信息II 可知，Y 中醛基上碳氧双键与氨基发生发应，推出产物Z 的结构简式
为
，G 为
。
【解析】（1）由A 生成B 是乙酸生成一氯乙酸，反应类型为取代反应；
（2）B 的名称为一氯乙酸(或2−氯乙酸)，C 为HOCH2COOH，其中的官能团名称为羟基、羧基；
（3）由分析，E 的结构简式为
；
（4）由分析，D 为OHCCOOH，与银氨溶液发生氧化还原反应，醛基被氧化为羧基，反应的化学方程式
为
；
（5）D→E，羧基与乙醇反应，转化为酯基，后一步又水解回羧基，说明是保护官能团；
（6）X 是D 的同系物，且相对分子量大14，则X 为OHCCH2COOH，符合条件的X 的同分异构体有：
CH3COCOOH、OHCCOOCH3、HCOOCH2CHO、HCOOCOCH2，共4 种，X 满足条件的同分异构体有4
种；
（7）根据信息I，在H+条件下转化，推出产物Y 为
，根据信息II 可知，Y 中醛基
72
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上碳氧双键与氨基发生发应，推出产物Z 的结构简式为
，G 为
。
2.（2024·辽宁·二模）物质H 是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A 制备H 的一种合成路线
如下：
已知：
。
回答下列问题：
(1)化合物A 的名称为 。
(2)G 为甲苯的同分异构体，G 的结构简式为 (写键线式)。
(3)下列说法正确的是_______(填序号)。
A．可用新制
悬浊液鉴别B、E、F
B．向C 中滴加酸性
溶液，若紫红色褪去，则可证明C 中含有碳碳双键
C．化合物D 的核磁共振氢谱有6 组峰
D．化合物F 在酸性条件下能发生水解反应，该水解反应又叫皂化反应
(4)符合下列限定条件的化合物B 的同分异构体有 种。
①属于芳香族化合物；②与化合物B 有相同的官能团
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(5)写出B 与新制
悬浊液反应的化学方程式 。
(6)芳香化合物X 是F 的同分异构体，X 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出
，其核磁共振氢谱显示有4 种
不同化学环境的氢，峰面积比为
，写出1 种符合要求的X 的结构简式 。
(7)某合成路线图如下(除路线图中所给物质，无其它有机物参与反应。条件已略去)，其中A 和C 的结构简
式分别为 和 。
【答案】(1)苯甲醛
(2)
(3)AC
(4)4
(5)
+2Cu(OH)2+NaOH
+Cu2O↓+3H2O
(6)
、
、
、
(7) CH3CHO CH3CH=CHCOOH
【分析】
根据已知条件和B 的分子式可知，芳香族化合物A 为
， B 为
，
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B 到C 发生氧化反应，C 为
，C 到D 发生加成反应，D 为
，D
到E 发生消去反应，E 为
，E 到F 发生酯化反应，F 为
，由已知条件和H 结构可知，G 为
。
【解析】（1）由分析可知，化合物A 的名称为苯甲醛；
（2）
由分析可知，G 的结构简式为
；
（3）A．B 可以与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀，E 能使新制Cu(OH)2悬浊液变澄清，F 不与新
制Cu(OH)2悬浊液发生反应，A 正确；
B．C 为
，苯环直接相连的碳原子上的氢可以被高锰酸钾氧化，不能证明C 中含有
碳碳双键，B 错误；
C．D 为
，核磁共振氢谱含有6 组峰，C 正确；
D．油脂在碱性条件下的水解反应也叫皂化反应，反应条件为酸性且F 为
不是油
脂，D 错误；
故选AC；
（4）
化合物B 为
，其同分异构体属于芳香烃，含有苯环，含有碳碳双键和醛基，结
构有
、
、
、
，共4 种；
75
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（5）
B 为醛类物质，根据醛类物质与新制Cu(OH)2悬浊液反应的反应特点，化学方程式为
+2Cu(OH)2+NaOH→Δ
+Cu2O↓+3H2O；
（6）
X 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，则证明X 的官能团中含有羧基，其核磁共振氢谱显示有4 种不同
化学环境的氢，峰面积比为6：2：1：1，则X 中含有两个甲基，符合要求的X 的结构简式有
、
、
、
；
（7）
乙炔与水生成乙醛，乙醛和乙醛反应生成CH3CH=CHCHO，CH3CH=CHCHO 与乙炔反应得到
，合成路线为
，则A 的结构简式为CH3CHO，C 的结构简式为CH3CH=CHCOOH。
3.（2024·安徽·一模）苯氧乙酸(
)是一种重要的化工原料和制药中间体，下列有关
苯氧乙酸衍生物的合成与应用的路线如下。回答下列有关问题：
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(1)物质A 的名称为 。
(2)物质C 中官能团的名称是 。
(3)由A 到B 的反应中
的作用 。
(4)由B 到C 的化学方程式为 。
(5)由C 到D 反应类型为 。
(6)化合物E 不发生银镜反应，也不与饱和
溶液反应，写出E 的结构简式 。
(7)化合物B 的同分异构体中，能同时满足下列条件的分子结构有 种。
a．苯环上只有两个对位取代基；
b．与
发生显色反应；
c．可发生水解反应；
d．能与新制
反应，产生砖红色沉淀。
【答案】(1)苯酚
(2)羟基、醚键、酯基
(3)与生成物HBr 反应，促进反应的正向进行
(4)
(5)还原反应
(6)
(7)2
【分析】
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对比A、C 的结构简式并结合两步反应的条件及B 的分子式可推出B 的结构简式为
，由A
B
⟶
可知，反应类型为取代反应，B
C
⟶
发生乙醛羰基上的加成反应，C
发生还原反应生成D，D 发生醇的催化氧化反应生成E，根据E 不发生银镜反应，也不与饱和NaHCO3溶
液反应，说明E 分子不含醛基和羧基，可推出E 的结构简式为
，据此分析解答。
【解析】（1）由A 的结构简式可知，物质A 的名称为苯酚；
（2）由C 的结构简式可知，物质C 中官能团的名称是羟基、醚键、酯基；
（3）由A 到B 的反应中K2CO3的作用是与生成物HBr 反应，促进反应的正向进行；
（4）
由分析可知，B
C
⟶
发生乙醛羰基上的加成反应，化学方程式为：
；
（5）由分析可知，C 发生还原反应生成D；
（6）
D 发生醇的催化氧化反应生成E，根据E 不发生银镜反应，也不与饱和NaHCO3溶液反应，说明E 分子不
含醛基和羧基，可推出E 的结构简式为
；
（7）
化合物B 的同分异构体中，能同时满足下列条件的分子结构：a．苯环上只有两个对位取代基；b．与FeCl3
发生显色反应，说明含有酚羟基；c．可发生水解反应，说明含有酯基；d．能与新制Cu(OH)2反应，产生
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砖红色沉淀，说明含有醛基，则符合要求的同分异构体有：
、
，共2 种。
4.（2024·广东汕尾·一模）乙醇是一种重要的化工原料，由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如下图所示：
回答下列问题：
(1)A 的结构简式为 。
(2)B 的化学名称是 。
(3)由A 生成B 的化学反应类型为 。
(4)E 是一种常见的塑料，其化学式为 。
(5)由乙醇生成F 的化学方程式为 。
【答案】(1)CH3COOH
(2)乙酸乙酯
(3)取代反应或酯化反应
(4)(C2H3Cl)n
(5)CH3CH2OH
CH2=CH2↑+H2O
【分析】乙醇被氧化生成A，且A 能和乙醇反应，根据A 的分子式知，A 为CH3COOH，乙醇和氯气在光
照条件下发生取代反应生成C，C 在浓硫酸作催化剂、加热条件下能发生消去反应，则C 结构简式为
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CH2ClCH2OH、D 为CH2=CHCl，D 发生聚合反应生成聚氯乙烯，E 结构简式为
，A 和
乙醇在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生酯化反应生成B，B 为CH3COOCH2CH3。
【解析】（1）A 是乙酸，A 的结构简式为CH3COOH；
（2）B 为CH3COOCH2CH3，B 的化学名称是乙酸乙酯；
（3）A 为CH3COOH，B 为CH3COOCH2CH3，由A 生成B 是乙酸与乙醇在浓硫酸催化下发生取肛反应或
酯化反应生成乙酸乙酯和水，化学反应类型为取代反应或酯化反应；
（4）E 结构简式为
，其化学式为(C2H3Cl)n；
（5）由乙醇生成F 是乙醇在浓硫酸催化下加热至170℃发生消去反应生成乙烯和水，反应的化学方程式为
CH3CH2OH
CH2=CH2↑+H2O。
5.（2024·江苏镇江·模拟预测）化合物
是一种芳香烃受体激素药，可用于治疗银屑病，其合成路线如下：
(1)B 分子中
和
杂化的碳原子数的比值为 。
(2)D 到E 的反应类型是 。
(3)写出同时满足下列条件的E 的一种同分异构体的结构简式： 。
①碱性条件下水解后酸化生成两种产物，产物之一能与
反应且不能使酸性高锰酸钾溶液褪色：
②加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱只有2 组峰。
(4)E 到F 的转化经历了
的过程，中间体X 的分子式为
，写出X 的结构简式：
80
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。
(5)写出以
、
为原料制备
的合成路线图 。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示
例见本题题干)
【答案】(1)
(2)氧化反应
(3)
(其他合理答案均可)
(4)
(5)
【分析】A 中酚羟基、羧基发生取代反应生成B，B 发生取代反应生成C，C 发生还原反应生成D，D 发生
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氧化反应生成E，E 中醛基先发生加成反应然后发生消去反应生成F，F 发生取代反应生成G；
【解析】（1）B 分子中的苯环上的碳和上面酯基上的碳采用的是sp2杂化，共7 个，另3 个甲基上的碳采
用sp3杂化，故
和
杂化的碳原子数的比值为
；
（2）D 到E 是将-CH2OH 氧化为-CHO，反应类型是氧化反应；
（3）E 的一种同分异构体同时满足下列条件：
①碱性条件下水解后酸化生成两种产物，产物之一能与NaHCO3反应且不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说
明一种产物中含有羧基且连接苯环的碳原子上不含氢原子、不含酚羟基、不含—CH2OH 或—CH(OH)-；
②加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱只有2 组峰，说明结构对称，
符合条件的结构简式为
（或其它合理答案）;
（4）E 到F 的转化经历了E→X→F 的过程，中间体X 的分子式为C23H33PO6，E 发生加成反应生成X、X
发生消去反应生成F，X 的结构简式：
；
（5）以
为原料制备
，根据
A→B→C→D 的反应知，
发生A 生成B 类型的反应生成
，
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和CH2=CHCH2Cl 发生取代反应生成
，
发生还
原反应生成
，
和对羟基苯甲酸发生酯化反应生成
，
发生取代反应生成目标产物，合成
路线为：
。
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【提升题】
6.（2024·湖南娄底·模拟预测）多环氨基甲酰基吡啶酮类似物F，可以作为药物原料或中间体合成新型抗流
感病毒药物
已知：
I．
(易被氧化)
Ⅱ．
Ⅲ．R′OH+RCl→R′OR
请回答：
(1)化合物A 的名称为 (系统命名法)，反应④的反应类型为 。
(2)化合物B 的分子式是 ；化合物F 中含氧官能团的名称是 。
(3)写出C→D 的化学方程式 。
(4)同时符合下列条件的化合物B 的同分异构体有 种。
①
谱和IR 谱检测表明：分子中共有5 种不同化学环境的氢原子，有N-O 键。
②分子中只含有两个六元环，其中一个为苯环。
(5)设计以
为原料合成
的路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。
【答案】(1) 2-氨基苯甲酸 加成反应
(2)
酮羰基、醚键
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(3)
(4)5
(5)
【分析】参考已知Ⅱ、Ⅲ的反应原理， 由化合物B、D 生成化合物F 可推出化合物D 中含有醛基，D 的结
构简式为CH2ClCHO，C 发生氧化反应得到D，可以推出化合物C 为CH2ClCH2OH，生成化合物B 的反应
为羧基与氨基间的成肽反应，故化合物A 含有官能团-COOH 和-NH2，A 的结构简式
。
【解析】（1）根据系统命名法，化合物A 名称：2-氨基苯甲酸；乙烯和HClO 反应生成CH2ClCHO，该反
应为加成反应；
（2）根据化合物B 的结构简式确定其分子式为
；根据化合物F 的结构简式确定其含氧官能团名
称为：酮羰基、醚键；
（3）根据化合物C 生成化合物D 的条件确定该反应为醇催化氧化为醛，故化合物C 的结构简式为：
，化合物D 的结构简式为：
，该反应的化学方程式为：
；
（4）化合物B 除苯环外，还有一个
，其同分异构体要求除苯环外，还有一个六元环，因此第二个六
元环各原子间全是单键；分子中有5 种不同化学环境的氢，要求分子结构具有较强的对称性，如果两个环
形成稠环结构，无法产生强对称性，故两个环是分开的，当第二个六元环由2 个N、2 个O、2 个C 组成
时，有四种结构，当第二个六元环由1 个N，2 个O，3 个C 组成时，有一种结构．故共有五种同分异构
体：
、
、
、
、
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；
（5）参考已知反应Ⅱ，该产品可由2 分子的
与1 分子的
合成，
与水反应可制备
，碳链增加一个
原子需要使用
，故制备
的流程为：为：
，
最终产品合成路线为：
。
7.（2024·海南·二模）由化合物A 制备可降解保型料PHB 和一种医药合成中间体J 的合成路线如图，回答
下列问题：
已知：i．
(
、
、
均为烃
基)
ii．
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(1)PHB 中官能团的名称是 ，F 的化学名称为 。
(2)
的反应类型是 反应。
(3)
的反应方程式是： 。
(4)H 的结构简式是 。
(5)X 是J 的同分异构体，满足下列条件的有 种(不考虑顺反异构)。
①链状结构： ②既能发生银镜反应，又能发生水解反应
(6)请设计一条以
为原料制备
的合成路线。
【答案】(1)羟基、羧基、酯基 1，3-丙二醇
(2)还原
(3)
(4)
(5)8
(6)
【分析】从塑料PHB 的分子结构简式得知，其单体C 的结构简式为
， D 到E 是酯化
反应，D 和E 的分子式组成可推断D 含有两个羧基，结合已知i， A 是
，其与酸性高锰酸钾反应
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得到B
和D
，E 是
；F 分子式C3H8O2，不饱和度为0，结合D
可知，F 结构简式为
，其中两个羟基被Br 所取代得到G
；E 与G 发生已知ii 的反
应，得到H
，H 中酯基在NaOH 溶液中发生水解，再酸化得到I
，I 消去CO2得到J
，据此分析；
【解析】（1）PHB 中官能团的名称是羟基、羧基、酯基；F 结构简式为
，F 的化学名称为1，
3-丙二醇；
（2）D 为
，F 为
，
的反应类型是还原反应；
（3）D 为
，E 是
，
的反应方程式是：
（4）据分析可知，H 的结构简式是
（5）J 的分子式C5H8O2，不饱和度为2，X 是其同分异构体，既能发生银镜反应，又能发生水解反应，则
88
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X 含有HCOO-，X 又是链状结构，则其余部分含有一个碳碳双键，结构有：
、
、
，连接HCOO-后分别有4、2、2 种结构，共8 种；
（6）根据目标产物，
中的醛基要还原为羟基，利用羟基的消去，得到双键，控制条件用卤素与
二烯烃发生1，4 加成，再把卤素原子用强碱取代，设计合成路线：
。
8.（2024·北京·模拟预测）孟鲁司特(F)，结构为
可用于成人哮喘的预防和治
疗，有多种合成路线。其中一种合成路线如图所示：
已知：①
；
②
。
回答下列问题：
(1)C 中含氧官能团的名称为 。
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(2)由C 生成D 的反应类型是 。
(3)B 的结构简式为 ，C 中手性碳原子(连有4 个不同的原子或基团的碳原子)的个数为 。
(4)D→E 反应的化学方程式为 。
(5)
的同分异构体中，与
含有相同官能团且含有四元环的同分异构体共有 种。
(6)设计以
和CH3MgBr 为主要原料制备
的合成路线：
(无机试剂任选)。
【答案】(1)羟基、酮羰基
(2)取代反应
(3)
1
(4)
+HBr
(5)16
(6)
【分析】
A 和LiAlH4发生还原反应得到B，根据已知②和C 的结构简式，可以推出B 的结构简式为
；在D→F 的系列反应中，根据F 的结构简式，可知D 和
发生取代反应得到E，再根据已知①和F 的结构简式，可以推出E 的结构简式为
90
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。
【解析】（1）C 中含氧官能团为羟基、酮羰基；
（2）C→D 的反应中，C 中的羟基被溴原子取代，故该反应为取代反应；
（3）经分析，B 的结构简式为
；手性碳原子上连有4 个不同的原子或基团，则C
的手性碳原子有1 个，即与羟基相连的碳原子是手性碳原子；
（4）D 和
发生取代反应得到E 为
，D→E 的反应
方程式：
+HBr；
（5）该化合物中，有5 个饱和碳原子，则符合条件的同分异构体中，除了有饱和四元环、—SH、—
COOH 外，还有一个饱和的碳原子，则相应的同分异构体有6 种骨架：①若四元环连有—CHSH、—
COOH，有3 种结构；②若四元环连有—CH2COOH、—SH，有3 种结构；③若四元环连有—
CH(SH)COOH，有1 种结构；④若四元环连有—SH、—COOH、—CH3，其中—SH 和—COOH 处于邻位，
有4 种结构；—SH 和—COOH 处于对位，有3 种结构；—SH 和—COOH 连在同一个碳原子上，有2 种结
构；综上所述，符合条件的同分异构体共有16 种；
（6）
中碳碳双键先与溴单质发生加成反应得到
，在NaOH 水溶液、加热
条件下发生水解反应生成
，再发生醇的催化氧化生成
，与
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CH3MgBr 发生已知反应①得到
，该物质的合成路线：
。
9.（2024·湖北·模拟预测）杂环化合物在药物中广泛存在，依托度酸(Q)用于治疗风湿性关节炎、类风湿性
关节炎等，具有耐受性好、镇痛作用强等特点，尤其适用于老年患者。以下为其合成路线：
已知：硝基苯中硝基使苯环上与硝基间位的氢原子活化。
(1)由苯制备物质A，应先引入 (填“乙基”或“硝基”)。
(2)
的系统命名为 ，该物质存在多种同分异构体，其中一定条件下能与
溶液反应的同分异构体有 种。
(3)
的化学反应方程式为 。
(4)
主要经历的反应类型依次为 、 。
(5)在医院里肠杆菌等细菌的鉴定常利用吲哚实验，转换反应式如下：
92
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①吲哚的结构如图所示，已知所有原子共面，则N 原子的孤电子对位于 轨道。
A．s 轨道 B．p 轨道 C．
杂化轨道
②柯氏试剂M 化学式为
，该步反应的另一种产物为
，则M 结构简式为 。
【答案】(1)乙基
(2)4-羟基丁醛 6
(3)
(4)加成反应 取代反应
(5)B
【分析】A 在Fe/HCl 作用下发生还原反应生成B，B 在一定条件下转化为C，C 和OHCCH2CH2CH2OH 先
发生加成反应再发生消去反应生成D，丙醛和乙醛在碱性条件下发生已知信息的反应原理得到F 为
，F 在催化剂和加热条件下和氧气发生氧化反应转化为G，G 和乙醇发
生酯化反应生成H，对比D、H、P 的结构简式可知，D 先与H 中羰基之间发生加成反应，得到
93
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，然后两个羟基之间脱水形成环醚得到P，形成环醚的反应属于取代反
应，P 在碱性条件下彻底发生水解反应，在酸性条件下又发生强酸制弱酸，生成Q；
【解析】（1）甲苯中甲基使苯环上与甲基邻、对位的氢原子活化，硝基苯中硝基使苯环上与硝基间位的
氢原子活化，结合A 的结构简式，可知最好先引入乙基；
（2）
主链上有4 个碳原子，根据系统命名的方法可知
为
羟基丁醛。能与
溶液的化合物分为羧酸和酯两类，属于羧酸的有
、
；属于酯的有
、
、
共有6 种。
（3）根据分析可知，F 为
，F 在催化剂和加热条件下和氧气发生氧化反应
转化为G，化学方程式为：
。
（4）由分析可知，D 先与H 中羰基之间发生加成反应，得到
，然后两个羟
基之间脱水形成环醚得到P，形成环醚的反应属于取代反应。
（5）①根据分子中所有原子共平面，可知氮原子采取
杂化，氮原子上的孤电子未参与杂化，形成的是
p 轨道；
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②柯氏试剂M 的化学式为：
，该步反应的另一种产物是水，对比吲哚、红色的玫瑰吲哚结构可推
知M 的结构简式为：
。
10.（2024·陕西西安·模拟预测）南京邮电大学一课题组合成一种具有自修复功能的新型聚合物电解质G，
一种G 的合成流程如图所示。回答下列问题：
(1)A→B 的反应类型是 ，C 中官能团的名称是 。
(2)氯化亚砜(SOCl2)遇水水解生成两种酸，写出相应化学方程式 。
(3)写出B→D 的化学方程式： 。
(4)已知：吡啶的结构简式为
，具有芳香性和弱碱性。在B→D 中，吡啶的作用是 。
(5)T 是A 的同分异构体，T 同时具备下列条件的结构有 种(不包括立体异构)。
①能发生银镜反应；
②与钠反应生成H2；
③羟基连接在双键的碳原子上的结构不稳定。
ⅰ.其中，在核磁共振氢谱上有3 组峰且峰的面积比为1：1：4 的结构简式为 。
ⅱ.含手性碳原子的结构简式为 。
【答案】(1) 取代反应 碳溴键、羟基
(2)SOCl2+2H2O=2HCl+H2SO3
(3)
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(4)啶具有弱碱性，能吸收产物中的HCl，促使反应正向进行
(5)5
、
【分析】A 羧基中的-OH 被Cl 取代生成B，B 与
反应生成D，D 与
一定条件下反
应生成F，F 经过系列反应生成G。
【解析】（1）A 中羧基上的-OH 被Cl 取代生成B，反应类型为取代反应；结合C 的结构简式可知其官能
团为碳溴键、羟基；
（2 ）氯化亚砜(SOCl2) 遇水水解生成两种酸，即生成HCl 和H2SO3 ，相应化学方程式为
SOCl2+2H2O=2HCl+H2SO3；
（3）由分析可知，B→D 的反应为
；
（4）B→D 的反应中有HCl 生成，吡啶具有弱碱性，能吸收产物中的HCl，促使反应正向进行；
（5）
①能发生银镜反应，说明含有醛基，②能与钠反应生成氢气，说明含有羟基，A 的不饱和度为2，则T 中
除了醛基还有一个碳碳双键或者成环，若碳链结构为OHC-CH=CH-CH3，因羟基连接在双键碳原子上不稳
定，则羟基只能与最右侧碳相连，有1 种结构，若碳链结构为
，同理此时羟基也只能连
在最右侧的碳上，有1 种结构，若碳链结构为H2C=CH-CH2-CHO，此时羟基能连在亚甲基上，有1 种结
构，若为环状结构
，此时羟基有2 个位置，因此满足条件的同分异构体有5 种；其中核磁共振氢
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谱上有3 组峰且峰面积比为1 ：1 ：4 的结构简式为
；含有手性碳原子的结构为
、
(打*号的为手性碳原子)。
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