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专题05 有机合成与推断
目 录
01 知识脑图·学科框架速建
02 考点精析·知识能力全解
【知能解读01】常见有机物的性质和有机反应类型
【知能解读02】有机合成线路设计
【知能解读03】有机推断
03 攻坚指南·高频考点突破
【重难点突破01】有机物结构、性质和反应类型判断
【重难点突破02】有机合成线路的分析和判断
【重难点突破03】根据条件设计有机合成下路
05 通法提炼·高频思维拆解
【方法技巧01】限定条件下同分异构体的判断和书写
【方法技巧02】有机合成与推断综合突破
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2
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01 常见有机物的性质和有机反应类型
1．常见有机物或官能团性质
官能团(或其他基团)
常见的特征反应及其性质
烷烃基
取代反应：在光照条件下与卤素单质反应
碳碳双键、碳碳三键
(1)加成反应：使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色
(2)氧化反应：能使酸性KMnO4溶液褪色
苯环
(1)取代反应：①在FeBr3催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化下与
浓硝酸反应
(2)加成反应：在一定条件下与H2反应
注意：苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应
碳卤键(卤代烃)
(1)水解反应：卤代烃在NaOH 水溶液中加热生成醇
(2)消去反应：(部分)卤代烃与NaOH 醇溶液共热生成不饱和烃
醇羟基
(1)与活泼金属(Na)反应放出H2
(2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基
(3)与羧酸发生酯化反应生成酯
酚羟基
(1)弱酸性：能与NaOH 溶液反应
(2)显色反应：遇FeCl3溶液显紫色
(3)取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀
醛基
(1)氧化反应：①与银氨溶液反应产生光亮的银镜；②与新制的
Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀
(2)还原反应：与H2加成生成醇
羧基
(1)使紫色石蕊溶液变红
(2)与NaHCO3溶液反应产生CO2
(3)与醇羟基发生酯化反应
酯基
水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸和醇；②碱性条件下水解生
成羧酸盐和醇
酰胺基
在强酸、强碱条件下均能发生水解反应
2．常见有机反应类型与有机物(官能团)的关系
反应
类型
官能团、有机物
(或类别)
试剂、反应条件
特点
实质或结果
3
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加成
反应
碳碳双键或碳碳
三键
X2(X＝Cl、Br，后同)，H2，
HX，H2O(后三种需要催化剂)
断一
加二
不饱和度减小
取代
反应
饱和烃
X2(光照)
上一
下一
—X、—NO2取代与碳原
子相连的氢原子
苯
X2(FeX3作催化剂)；浓硝酸(浓
硫酸作催化剂)
酯
H2O(稀硫酸作催化剂，加热)；
NaOH 溶液(加热)
生成羧酸(羧酸的钠盐)
和醇
—OH
羧酸(浓硫酸作催化剂，加热)
生成酯和水
氧化
反应
C2H5OH
O2(Cu 或Ag 作催化剂，加热)
加氧
去氢
生成乙醛和水
CH2==CH2或
C2H5OH
酸性KMnO4溶液
CH2==CH2被氧化为
CO2；C2H5OH 被氧化为
乙酸
消去
反应
醇羟基(有β-H)
浓硫酸作催化剂，加热
－
醇羟基、—X 消去，产
生碳碳双键或碳碳三键
及小分子
—X(有β-H)
NaOH 醇溶液，加热
加聚
反应
碳碳双键、碳碳
三键
催化剂
多合一
原子利用率为100%
缩聚
反应
含有两个或两个
以上能发生缩聚
反应的官能团
催化剂
多合一
一般有小分子物质
(H2O、HX 等)生成
【跟踪训练】
1．4-溴甲基-1-环己烯的一种合成路线如下：
下列说法正确的是( )
A．化合物W、X、Y、Z 中均有一个手性碳原子
B．①②③的反应类型依次为加成反应、还原反应和消去反应
C．由化合物Z 一步制备化合物Y 的转化条件是NaOH 的水溶液，加热
D．化合物Y 先经酸性高锰酸钾溶液氧化，再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物X
答案 C
4
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解析 A 项，化合物X、Y、Z 连接支链的碳原子为手性碳原子，化合物W 中没有手性碳原子；B 项，
1,3-丁二烯与丙烯酸乙酯加成生成X，X 发生还原反应生成Y，Y 发生取代反应生成Z；D 项，Y 中含有
碳碳双键，可被酸性高锰酸钾溶液氧化。
2．(1)根据
的结构特征，预测其可能的化学性质。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a
__________
__________
________反应
b
____________
__________
________反应
c
__________
__________
________反应
(2)根据
的结构特征，预测其可能的化学性质。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a
__________
__________
__________反应
b
__________
__________
__________反应
c
__________
__________
__________反应
d
__________
__________
__________反应
e
__________
__________
__________反应
(3)根据
的结构特征，预测其可能的化学性质。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a
__________
__________
__________反应
b
__________
__________
__________反应
c
__________
__________
__________反应
d
__________
__________
__________反应
答案 (1)a. 溴水
加成
b. NaOH 水溶液、加热
水解
c. NaOH 醇溶液、加热
消去
(2)a. 溴水、FeBr3
取代
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b. H2
加成
c. 浓硫酸、加热
消去
d. HBr、加热
取代
e. Na
置换
(3)a. H2
加成
b. O2、Cu、加热
氧化
c. 乙酸、浓硫酸、加热
取代
d. 银氨溶液、加热
氧化
02 有机合成线路设计
1．有机合成的基本思路
2．常见有机合成路线
(1)一元合成路线
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(2)二元合成路线
(3)芳香族化合物合成路线：
①
―――――→
―――――→
②
―――――→
―――――→
―――――→
―――――→
—→芳香酯
3．有机合成中碳骨架的构建
碳骨架是有机化合物分子的结构基础，进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成，包括碳链的增长和
缩短、成环等过程。
(1)碳链的增长
①卤代烃的取代反应
溴乙烷与氰化钠的反应：CH3CH2Br＋NaCN―→CH3CH2CN＋NaBr，
CH3CH2CN――――→CH3CH2COOH。
溴乙烷与丙炔钠的反应：CH3CH2Br＋NaC≡CCH3―→CH3CH2C≡CCH3＋NaBr。
②醛、酮的加成反应
丙酮与HCN 的反应：
＋HCN――→
。
乙醛与HCN 的反应：CH3CHO＋HCN――→
。
羟醛缩合(以乙醛为例)：CH3CHO＋CH3CHO――→
。
(2)碳链的缩短
①与酸性KMnO4溶液的氧化反应
烯烃、炔烃的反应
如
――――→CH3COOH＋
。
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苯的同系物的反应
如
――――→
。
②脱羧反应
无水醋酸钠与氢氧化钠的反应：CH3COONa＋NaOH――→CH4↑＋Na2CO3。
(3)成环反应
①二元醇成环，如HOCH2CH2OH――→
＋H2O。
②羟基酸酯化成环，如：
＋H2O。
③氨基酸成环，如：H2NCH2CH2COOH―→
＋H2O。
④二元羧酸成环，如：HOOCCH2CH2COOH――→
＋H2O。
⑤利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环：
＋―――→
。
4．官能团的转化
(1)各类官能团的引入方法
官能团
引入方法
碳卤键
①烃、酚的取代；
②不饱和烃与HX、X2(X 代表卤素原子，下同)的加成；
③醇与氢卤酸(HX)的取代
羟基
①烯烃与水的加成；
②醛、酮与氢气的加成；
③卤代烃在碱性条件下的水解；
④酯的水解；
⑤葡萄糖发酵产生乙醇
碳碳双键
①某些醇或卤代烃的消去；
②炔烃不完全加成；
③烷烃的裂化
碳氧双键
①醇的催化氧化；
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②连在同一个碳上的两个羟基脱水；
③寡糖或多糖水解可引入醛基；
④含碳碳三键的物质与水的加成
羧基
①醛基的氧化；
②酯、酰胺、肽、蛋白质、羧酸盐的水解
苯环上引入不同的官能团
①卤代：X2和FeX3；
②硝化：浓硝酸和浓硫酸共热；
③烃基氧化；
④先卤代后水解
(2)官能团的消除
①通过加成反应消除不饱和键(双键、三键)。
②通过消去、氧化、酯化反应消除羟基。
③通过加成或氧化反应消除醛基。
④通过水解反应消除酯基、肽键、碳卤键。
(3)官能团的保护与恢复
①碳碳双键：在氧化其他基团前可以利用其与HCl 等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消
去反应转变为碳碳双键。
HOCH2CH==CHCH2OH――→HOCH2CH2CHClCH2OH――――→
――――→HOOC—CH==CH
—COOH。
②酚羟基：在氧化其他基团前可以用NaOH 溶液或CH3I 保护。
――→
――→
。
③醛基(或酮羰基)：在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护。
―――→
―――→
。
―――――――――→
―――→
。
④氨基：在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺，然后再水解转化为氨基。
――――→
――――→
。
⑤醇羟基、羧基可以成酯保护。
【跟踪训练】
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1．以溴乙烷为原料制备1,2-二溴乙烷，下列方案中最合理的是( )
A．CH3CH2Br――――→CH3CH2OH―――→CH2==CH2――→CH2BrCH2Br
B．CH3CH2Br――→CH2BrCH2Br
C．CH3CH2Br―――――→CH2==CH2――→CH3CH2Br――→CH2BrCH2Br
D．CH3CH2Br――――――→CH2==CH2――→CH2BrCH2Br
答案 D
解析 题干中强调的是最合理的方案，A 项与D 项相比，步骤多一步，且在乙醇发生消去反应时，容易
发生分子间脱水、氧化反应等副反应；B 项步骤最少，但取代反应不会停留在“CH2BrCH2Br”阶段，副产
物多，分离困难，原料浪费；C 项比D 项多一步取代反应，显然不合理；D 项相对步骤少，操作简单，
副产物少，较合理。
2．在有机合成中，常会发生官能团的消除或增加，下列反应过程中反应类型及产物不合理的是(
)
A．乙烯→乙二醇：CH2==CH2――→
――→
B．溴乙烷→乙醇：CH3CH2Br――→CH2==CH2――→CH3CH2OH
C．1-溴丁烷→1-丁炔：CH3(CH2)2CH2Br――→CH3CH2CH==CH2――→
――→CH3CH2C≡CH
D．乙烯→乙炔：CH2==CH2――→
――→CH≡CH
答案 B
解析 由溴乙烷→乙醇，只需溴乙烷在碱性条件下水解即可，路线不合理，且由溴乙烷→乙烯为消去反
应。
3．已知：
参照上述合成路线，以
和化合物B 为原料( 无机试剂任选) ，设计制备
的合成路线。
答案
――→
―――――――――――→
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―――→
――→
解析 由A＋B―→C 的原理是B 中两酯基之间的碳原子取代A 中的溴原子，构成四元环，因而应先
将
转化成卤代烃，之后完全类比C→D→E 的变化即可。
4．有机物G(
)是一种调香香精，也可用作抗氧化剂，工业合成路线之一如下：
―→
――――→―――――→―――→――――→――――→
A B
已知：ⅰ.RCOOR1――――→
ⅱ.
――――→
已知A 转化为B 的原理与F 转化为G 的原理相似，请写出由A 制备
的路线
(其他试剂任选)。
答
案
―――――→
――――→
――――――――→
5．一种药物中间体(H)的合成路线如下：
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已知：①同一碳原子上连两个羟基不稳定，发生反应：
―→R—CHO＋H2O；
②R—CHO＋R1—CH2COOH――――→R—CH==CHR1＋H2O＋CO2↑。
参照上述合成路线，设计由
和CH3COOH 制备
的合成路线(无机试剂
任选)。
答案
――――→
――――→
――→
03 有机推断
1．根据试剂或特征现象推知官能团的种类
(1)使溴水褪色――→该有机物中可能含有
、—C≡C—、—CHO 等结构。
(2)使KMnO4(H＋)溶液褪色――→该有机物中可能含有
、—C≡C—、—CHO 等结构或为苯
的同系物(与苯环相连的碳原子上有氢原子)。
(3)遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀――→该有机物中含有酚羟基。
(4)加入新制Cu(OH)2，加热煮沸有砖红色沉淀生成或加入银氨溶液水浴加热有银镜生成――→该有
机物含有—CHO 或—OOCH(甲酸酯类)。
(5)加入Na 放出H2――→该有机物含有—OH 或—COOH。
(6)加入NaHCO3溶液产生气体――→该有机物含有—COOH。
2．根据有机反应中定量关系推断官能团的数目
(1)烃和卤素单质的取代：取代1 mol 氢原子，消耗1 mol 卤素单质(X2)。
(2)
的加成：与H2、Br2、HCl、H2O 等加成时按物质的量之比为1∶1 加成。
(3)含—OH 的有机物与Na 反应时：2 mol —OH 生成1 mol H2。
(4)1 mol —CHO 对应2 mol Ag；或1 mol —CHO 对应1 mol Cu2O(注意：HCHO 中相当于有2 个—
CHO)。
(5)物质转化过程中相对分子质量的变化：
①RCH2OH―→RCHO―→RCOOH
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②RCH2OH ―――――――→CH3COOCH2R
③RCOOH ―――――――→RCOOCH2CH3
(关系式中M 代表第一种有机物的相对分子质量)
3．依据题目提供的新信息进行推断未知有机物的结构
(1)卤代烃跟NaCN 溶液取代再水解可得到羧酸
例如，CH3CH2Br――→CH3CH2CN――→CH3CH2COOH；卤代烃与氰化物发生取代反应后，再水解
得到羧酸，这是增加一个碳原子的常用方法。
(2)烯烃通过臭氧氧化，再经过锌与水处理得到醛或酮
例如，
―――――→CH3CH2CHO＋
；
RCH===CHR′(R、R′代表H 或烃基)与碱性KMnO4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸，通过该
反应可推断碳碳双键的位置。
(3)双烯合成(成环反应)
例如，1,3-丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到环己烯：
，这是著名的双烯合成，也是合成六元环的首选方法。
(4)羟醛缩合反应
有α-H 的醛在稀碱(10% NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成β-羟基醛，称为羟醛缩合反应。
【跟踪训练】
1．冬青油常用于制造杀虫剂、杀菌剂、香料、涂料等，其结构简式为
，它在一定
条件下可能发生的反应有( D )
①加成反应 ②水解反应 ③消去反应 ④取代反应 ⑤与Na2CO3反应生成CO2 ⑥加聚反应
A．①②⑥
B．①②③④
C．③④⑤⑥
D．①②④
答案 D
解析 由冬青油的结构简式可知，含有苯环能与氢气发生加成反应，含有酯基能发生水解反应，酚羟基
邻、对位的碳原子上均有氢原子，与溴水能发生取代反应，不能发生消去、加聚反应，也不能与Na2CO3
反应生成CO2，故D 正确。
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2．烃A 是一种重要的化工原料，标准状况下密度为1.25 g·L－1，E 是具有果香味的有机物，F 是一种
高分子化合物，可制成多种包装材料，各物质的转化关系如下：
请回答：
(1)F 的结构简式是_________。
(2)D 中所含官能团的名称是_________。
(3)B 与D 反应生成E 的化学方程式是_____________________________________________。
(4)下列说法正确的是_________(填字母)。
a．等物质的量的A 和B 完全燃烧消耗氧气的质量不相等
b．F 绝缘性好，耐化学腐蚀、耐寒、无毒
c．E 具有香味，能使酸性KMnO4溶液褪色
d．B 进入人体后在酶的作用下被氧化成C，对人体造成毒害作用
答案 (1)CH2—CH2 (2)羧基
(3)CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O (4)bd
解析 烃A 是一种重要的化工原料，标准状况下密度为1.25 g·L－1，则A 的摩尔质量是1.25 g·L－1×22.4
L·mol－1＝28 g·mol－1，则A 是乙烯，乙烯和水发生加成反应生成乙醇，B 是乙醇，乙醇发生催化氧化生成
C，C 是乙醛，乙醇能被酸性高锰酸钾氧化为乙酸，D 是乙酸，乙醇和乙酸发生酯化反应生成具有果香味
的有机物E，E 是乙酸乙酯。
(1)F 是一种合成树脂，可制成多种包装材料，F 是聚乙烯，F 的结构简式是CH2—CH2；
(2)D 是乙酸，乙酸的结构简式是CH3COOH，所含官能团的名称是羧基；
(3)B 是乙醇、D 是乙酸，乙醇和乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，化学方程式是CH3COOH＋
CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O；
(4)1 mol 乙烯完全燃烧消耗3 mol 氧气，1 mol 乙醇完全燃烧消耗3 mol 氧气，等物质的量的乙烯和乙醇完
全燃烧消耗氧气的质量相等，故a 错误；F 是聚乙烯，绝缘性好，耐化学腐蚀、耐寒、无毒，故b 正确；
E 是乙酸乙酯，具有果香味，不含碳碳双键，不能使酸性KMnO4溶液褪色，故c 错误；乙醇进入人体后
在酶的作用下被氧化成乙醛，乙醛对人体有毒害作用，故d 正确。
3．化合物G 可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：
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回答下列问题：
(1)A 分子中碳原子的杂化轨道类型为_________。
(2)B→C 的反应类型为_________；C→D 的反应类型为_________。
(3)D 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：__________________。
①分子中含有4 种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2 种产物，其中一种含苯环且
有2 种含氧官能团，2 种产物均能被银氨溶液氧化。
(4)F 的分子式为C12H17NO2，其结构简式为 __________________。
答案 (1)sp2、sp3 (2)取代反应 取代反应 (3)
(4)
解析 (1)A 分子中苯环、羧基和酮羰基上的碳原子采取sp2杂化，—CH2—中碳原子采取sp3杂化。
(2)B→C 过程中—COOH 变成—COCl，C→D 过程中—COCl 变成—COOCH3，只涉及σ 键的变化，故都
是取代反应。
(3)D 是
，不饱和度为6，其同分异构体满足条件：①分子中含有4 种不同化学环境的氢
原子，说明分子结构高度对称；②碱性条件水解，酸化后得2 种产物，其中一种含苯环且有2 种含氧官能
团，2 种产物均能被银氨溶液氧化，结合不饱和度为6，推测含有HCOO—(甲酸酯基)和—CHO，且处于
苯环对位上；结合D 的组成推测，还含有4 个— CH3 ，故该同分异构体的结构简式为
。
(4)转化关系：E(
)→F(C12H17NO2)→G(
)，从反应条件看，E→F 发生还原反
应，前后对比推知F 的结构简式为
。
4．黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：
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回答问题：
(1)A→B 的反应类型为_________。
(2)已知B 为一元强酸，室温下B 与NaOH 溶液反应的化学方程式为
______________________________________________________。
(3)C 的化学名称为_________，D 的结构简式为__________________。
(4)E 和F 可用__________________(写出试剂)鉴别。
(5)已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G 反应方程式中M 和N 的结构简式_________、
_________。
(6)设计以
为原料合成
的路线(其他试剂任选)。__________________
已知：
答案 (1)取代反应
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(2)
(3)苯酚
(4)FeCl3溶液(或其他合理答案)
(5)
H2O
(6)
解析 (5)酸酐能与羟基化合物反应生成酯。F 与苯甲酸酐反应生成G，G 分子中只含2 个苯环，推测反应
中苯甲酸酐断裂C—O，则反应还生成苯甲酸；结合元素守恒推知，另一产物是H2O。
(6)类比原合成路线图中A→F 的转化关系，
先与浓硫酸、加热生成
，再发生碱性水解、
酸化转化为
，
与CH3COCl 发生酚羟基的取代反应生成
，经酸性
KMnO4溶液氧化转化为
，最后在AlCl3作用下转化为
。
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01 有机物结构、性质和反应类型判断
1．常见有机反应类型总结
(1)加成反应
“只上不下”，由反应物和反应特点可判断产物。
①烯烃＋H2→烷烃。②羰基＋H2→醇。
③烯烃＋H2O→醇。④苯＋H2→环己烷。
(2)消去反应
“只下不上”，由饱和键变成不饱和键。
(3)氧化反应
“加氧或去氢”。
①醇(R—CH2OH)――→醛(R—CHO)――→羧酸
②
(4)还原反应
“去氧或加氢”。醛(R—CHO)――→醇(R—CH2OH)
(5)取代反应
“有上有下”。反应中一般有副产物生成，如酯化反应与水解反应：
2．依据反应条件判断有机反应类型
(1)当反应条件是稀硫酸并加热时，通常为酯类或糖类的水解反应。
(2)当反应条件为Cu 或Ag 作催化剂、加热并有O2参加反应时，通常为醇的催化氧化。
(3)当反应条件为催化剂并有H2参加反应时，通常为碳碳双键、苯环的加成反应。
(4)当反应条件为光照且与卤素单质(Cl2或溴蒸气)反应时，通常为烷烃或苯环侧链烷烃基上的氢原子
发生的取代反应。
(5)当反应条件为FeX3作催化剂且与X2反应时，通常为苯环上的氢原子被取代，发生取代反应。
(6)当反应条件是NaOH 的乙醇溶液，加热时，通常为卤代烃的消去反应。
3．根据有机物中含有的官能团推测性质（见知能解读01）
【跟踪训练】
1．（2025·天津·一模）化合物Z 是合成连翘酯苷类似物的重要中间体，其合成路线如下：
下列说法不正确的是
A．X 在催化剂作用下可与甲醛发生缩聚反应
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B．Y 与足量氢气加成的产物中含有3 个手性碳原子
C．Z 分子存在顺反异构
D．X、Z 可用饱和
溶液鉴别
【答案】D
【详解】A．X 分子中含酚羟基，能与甲醛发生缩聚反应，A 正确； B．Y 分子与足量氢气发生加成反应
生成的物质含有3 个手性碳，分别是三个取代基相连的碳原子，B 正确；C．Z 分子每个双键碳原子均连
不同的原子或原子团，故其存在顺反异构，C 正确；D．X 和Z 中均没有羧基，均无法和饱和碳酸氢钠溶
液反应，故无法实现鉴别，D 错误；故选D。
2．根据如图所示合成路线判断下列说法错误的是( )
A．a→b 的反应属于加成反应
B．d 的结构简式为ClCH2(CH2)2CH2Cl
C．c→d 的反应属于取代反应
D．d→e 的反应属于加成反应
答案 D
解析 a 中含碳碳双键，b 中无碳碳双键，故a 生成b 发生的是加成反应，A 正确；c 和HCl 发生取代反应
生成d，则d 的结构简式为
，B、C 正确；d→e 是d 分子中的氯原子被—CN 取代，发生
的是取代反应，D 错误。
3．(1)根据
的结构特征，预测其可能的化学性质。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a
__________
__________
__________反应
b
__________
__________
__________反应
c
__________
__________
__________反应
(2)根据
的结构特征，预测其可能的化学性质。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a
__________
__________
__________反应
b
__________
__________
__________反应
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答案 (1)a. 乙醇、浓硫酸、加热
取代
b. 稀硫酸、加热
取代
c. NaOH 溶液、加热
取代
(2)a. Fe、HCl
还原
b. KMnO4酸性溶液
氧化
4．甲基丁香酚G(
)可用作食用香精，某小组设计的制备甲基丁香酚的流程如下：
已知：Ⅰ．A 的分子式为C3H4O，A 可与溴水发生加成反应，也能发生银镜反应；
Ⅱ．R—COOH――→
；
Ⅲ．R—CH==CH2――――→R—CH2—CH2Br；
Ⅳ．
――――→R—CH2—R′，碳碳双键在此条件下也可被还原。
回答下列问题：
(1)K 中所含官能团的名称是________。
(2)B→C、E→F、H→K 的反应类型分别是________、________、________。
(3)完成下列各步的化学方程式并指明反应类型。
①(ⅰ)______________________________________________；反应类型________。
③________________________________________________；反应类型________。
20
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④_________________________________________________；反应类型________。
⑥_________________________________________________；反应类型________。
答案 (1)醚键 (2)取代反应 还原反应 取代反应
(3)①(ⅰ)CH2==CHCHO＋2[Ag(NH3)2]OH――→CH2==CHCOONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O 氧化反应
③
＋
――――→
＋HCl 取代反应
④
＋HBr―――→
加成反应
⑥
＋NaOH――→
＋NaBr＋H2O 消去反应
02 有机合成线路的分析和判断
1．有机合成路线的分析方法
方法
流程
逆合成分析法
目标产物→中间产物→原料
正合成分析法
原料→中间产物→目标产物
综合比较法
原料→中间产物←目标产物
2．有机合成路线的推断方法
(1) 根据分子式与已知的结构简式推出未知物的结构简式。
(2) 比对所给原料与产物的异同，若不能用课本知识解决，则需在流程图中找相似。
(3) 根据相似进行逆推，一直逆推到再经过一步反应就可由原料到中间体。
(4) 若开始含有某种基团，过程中该基团参与反应，产物中又出现该基团，则涉及官能团的保护。
(5) 若原料中有陌生的试剂则要在流程图中找相同的试剂并分析反应特征
【跟踪训练】
1．在有机合成中，常会发生官能团的消除或增加，下列反应过程中反应类型及产物不合理的是(
)
A．乙烯→乙二醇：CH2==CH2――→
――→
B．溴乙烷→乙醇：CH3CH2Br――→CH2==CH2――→CH3CH2OH
21
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C．1-溴丁烷→1-丁炔：CH3(CH2)2CH2Br――→CH3CH2CH==CH2――→
――→CH3CH2C≡CH
D．乙烯→乙炔：CH2==CH2――→
――→CH≡CH
答案 B
解析 由溴乙烷→乙醇，只需溴乙烷在碱性条件下水解即可，路线不合理，且由溴乙烷→乙烯为消去反
应。
2．有机物Q 的合成路线如图所示，下列相关说法错误的是( )
A．N 可以直接合成高分子
B．O 生成P 的反应类型为加成反应
C．P 可以在Cu 的催化作用下发生氧化反应
D．Q 分子存在属于芳香族化合物的同分异构体
答案 C
解析 M 和N 发生加成反应生成O；对比O 和P 的结构简式，O 到P 为加成反应，P 到Q 发生消去反应。
3．以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图，下列说法正确的是( )
A．A 的结构简式是
B．①②的反应类型分别是取代、消去
C．反应②③的条件分别是浓硫酸、加热和光照
D．酸性KMnO4溶液褪色可证明
已完全转化为
答案 B
解析 以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线为
――→
――→
――→
――→
。A 项，由上述分析可知，A 为氯代环戊烷；B 项，反应①为光照条件下的取代反应，反应
②为在氢氧化钠醇溶液中加热发生的消去反应；C 项，反应②的反应试剂和反应条件为氢氧化钠醇溶液、
加热，反应③的条件为常温；D 项，B 为环戊烯，含碳碳双键，与环戊二烯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，
则酸性KMnO4溶液褪色，不能证明环戊烷已完全转化成环戊二烯。
22
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4．某药物中间体合成路线如图(部分产物已略去)，下列说法不正确的是( )
A．步骤①、③的目的是保护A 中的某官能团
B．A 的结构简式
C．1 mol C 与足量NaOH 溶液反应可消耗2 mol NaOH
D．E 在一定条件下可以发生缩聚反应，生成高分子化合物
答案 B
解析 由逆合成法，可知E 发生酯化反应生成
，则E 为HOCH2CH2C(CH3)2COOH，D 为
HOCH2CH2C(CH3)2COONa，A 与乙酸发生酯化反应生成B，B 发生氧化反应生成C，C 发生水解反应得到
D ，则
C
为
CH3COOCH2CH2C(CH3)2COOH ，B
为
CH3COOCH2CH2C(CH3)2CHO ，则
A
为
HOCH2CH2C(CH3)2CHO。步骤①、③的目的是保护A 中的羟基，故A 正确；由分析可知，A 为
HOCH2CH2C(CH3)2CHO，故B 错误；C 为CH3COOCH2CH2C(CH3)2COOH，含有酯基和羧基，1 mol C 与足
量NaOH 溶液反应可消耗2 mol NaOH，故C 正确；E 为HOCH2CH2C(CH3)2COOH，含有羟基和羧基，E 在
一定条件下可以发生缩聚反应，生成高分子化合物，故D 正确。
5．已知：①环己烯可以通过1,3-丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：
(也可表示为
)。
②实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：
。
现仅以1,3-丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷：
1,3-丁二烯――→――→――→
――→――→
请按要求填空：
(1)A 的结构简式为_______________；B 的结构简式为_______________。
(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型。
反应④：_____________________________________________；对应反应类型为______________。
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反应⑤：_____________________________________________；对应反应类型为______________。
答案 (1)
(2)
消去反应
加成反应
解析 由合成途径和信息①可推知，A 是由两分子1,3- 丁二烯经下列反应制得的：
；而由C 的分子式C7H14O 和信息②可知，B 是A 的氧化产物，其结构简
式为
；C 是B 的加成产物，其结构筒式为
。要得到
，可先使C 消去羟基
得到D，化学方程式为
，再由D 发生加成反应得到甲基环己烷：
。
03 根据条件设计有机合成线路
1．利用“逆合成分析法”设计简单有机合成路线
2．明确有机物之间的转化关系，构建有机合成体系
【跟踪训练】
1．(2024·福建厦门模拟)有机物F 是合成酪氨酸血症药物尼替西农的中间体，其合成路线如下：
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以
为原料合成
，试写出合成路线(无机试剂任选)。
答案
2．一种药物中间体(H)的合成路线如下：
已知：①同一碳原子上连两个羟基不稳定，发生如下反应：
―→R—CHO＋H2O；
②R—CHO＋R1—CH2COOH――――――→R—CH===CHR1＋H2O＋CO2↑；
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参照上述合成路线，设计由
和CH3COOH 制备
的合成路线(无机试剂任
选)。
答案
[解析 参照上述合成路线，
可先和氢氧化钠的水溶液在加热条件下发生水解生成
，
和CH3COOH 在吡啶和苯胺的作用下生成
，
在催化剂作用下聚合生成
，据此写出合成路线。
3．辣椒的味道主要源自于所含的辣椒素，具有消炎、镇痛、麻醉和戒毒等功效，特别是其镇痛作用
与吗啡相似且比吗啡更持久。辣椒素(F)的结构简式为
，其合成路
线如下：
已知：R—OH――→R—Br
R—Br＋R′—Na―→R′—R＋NaBr
4- 戊烯酸(CH2===CHCH2CH2COOH) 可用作农药、医药中间体。参照以上合成路线，设计由
CH2===CHCH2OH 为起始原料制备4-戊烯酸的合成路线。
答案
CH2===CHCH2OH――→CH2===CHCH2Br―――――――――――――→CH2===CHCH2CH(COOCH2CH3
)2―――――――――→CH2===CHCH2CH(COOH)2――→CH2===CHCH2CH2COOH
26
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解析 根据题给“已知”和流程以及D 的分子式，较易推断出合成路线中各物质的结构简式：
A：(CH3)2CHCH===CH(CH2)3Br，
B：(CH3)2CHCH===CH(CH2)3CH(COOCH2CH3)2，
C：(CH3)2CHCH===CH(CH2)3CH(COOH)2，
D：(CH3)2CHCH===CH(CH2)4COOH，
E：(CH3)2CHCH===CH(CH2)4COCl。
由CH2===CHCH2OH 为起始原料合成CH2===CHCH2CH2COOH，分子中增加2 个碳原子。流程中
A→B→C→D 分子中净增2 个碳原子，故可写出制备4-戊烯酸的合成路线：
CH2===CHCH2OH――→CH2===CHCH2Br―――――――――――――→CH2===CHCH2CH(COOCH2CH3
)2
―――――――――→CH2===CHCH2CH(COOH)2――→CH2===CHCH2CH2COOH。
4．染料中间体DSD 酸的结构可表示为
。请选用甲苯和其他合适的试
剂设计合理方案合成DSD 酸。
已知：
①
―――――――――→
；
②
――――――→
；
(弱碱性，苯胺易被氧化)
③
――→
1,2-二苯乙烯
答案
―――――→
――――→
―――→
――――――→
5．一种药物中间体(H)的合成路线如下：
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已知：①同一碳原子上连两个羟基不稳定，发生反应：
―→R—CHO＋H2O；
②R—CHO＋R1—CH2COOH――――→R—CH==CHR1＋H2O＋CO2↑。
参照上述合成路线，设计由
和CH3COOH 制备
的合成路线(无机试剂
任选)。
答案
――――→
――――→
――→
01 限定条件下同分异构体的判断与书写
1．常见的限制条件总结
(1)以官能团特征反应为限制条件
反应现象或性质
思考方向(有机物中可能含有的官能团)
溴的四氯化碳溶液褪色
碳碳双键、碳碳三键
酸性高锰酸钾溶液褪色
碳碳双键、碳碳三键、醛基、苯的同系物等
遇氯化铁溶液显色、浓溴水产
生白色沉淀
酚羟基
生成银镜或砖红色沉淀
醛基或甲酸酯基或甲酸
与钠反应产生H2
羟基或羧基
遇碳酸氢钠产生CO2
羧基
既能发生银镜反应又能在
NaOH 溶液中水解
甲酸酯基
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能发生催化氧化，产物能发生
银镜反应
伯醇(—CH2OH)
(2)以核磁共振氢谱为限制条件
确定氢原子的种类及数目，从而推知有机物分子中有几种不同类型的氢原子以及它们的数目。
①有几组峰就有几种不同化学环境的氢原子。
②根据其峰值比例可判断有机物中不同化学环境氢原子的最简比例关系。
③若有机物分子中氢原子个数较多但吸收峰的种类较少，则该分子对称性高或相同的基团较多。
2．隐含的限制条件——有机物分子的不饱和度(Ω)
(1)根据有机物分子式计算不饱和度(Ω)
对于有机物CxHyOz，Ω＝＝x＋1－。
特别提醒：有机物分子中卤素原子(—X)以及—NO2、—NH2等都视为H 原子。
(2)不饱和度与结构的关系
3．限定条件下同分异构体的书写步骤
第一步：依据限定条件，推测“碎片”(原子、基团)的结构；
第二步：摘除“碎片”，构建碳骨架；
第三步：按照思维的有序性组装“碎片”，完成书写。
【跟踪训练】
1．(1)抗结肠炎药物的有效成分的结构简式为
，它的同分异构体中，符合下列条件
的有________种。
①遇FeCl3溶液发生显色反应 ②分子中甲基与苯环直接相连 ③苯环上共有三个取代基
(2)写出符合下列要求的
的同分异构体的结构简式：________________。
①苯环上只有两个取代基 ②能使溴的CCl4溶液褪色，且在酸性条件下能发生水解 ③核磁共振氢
谱显示吸收峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2
(3)D 是化合物B(CH2==CHCH2Br)的一种同分异构体，其核磁共振氢谱显示有两种不同化学环境的氢，
且峰面积之比为4∶1，D 的结构简式为___________________________。
答案 (1)10 (2)
(3)
解析 (1)遇FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；分子中甲基与苯环直接相连，苯环上共有三个取
代基，则三个取代基分别是硝基、甲基和酚羟基。如果硝基和甲基处于邻位，有4 种结构；如果硝基和甲
基处于间位，有4 种结构；如果硝基和甲基处于对位，有2 种结构，所以符合条件的同分异构体有10 种。
(2)能使溴的CCl4溶液褪色，说明含有碳碳双键，在酸性条件下能发生水解，说明含有酯基，核磁共振氢
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谱显示吸收峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2，苯环上只有两个取代基，符合上述条件的有机物的结构简式为
。
2．M 是D(
)的一种芳香族同分异构体，满足下列条件的M 有________种(不包含D 物质)。
[已知苯胺和甲基吡啶(
)互为同分异构体，并且均具有芳香性]
①分子结构中含一个六元环，且环上有两个取代基；
②氯原子和碳原子相连。
其中核磁共振氢谱有3 组峰，且峰面积之比为1∶1∶1 的物质的结构简式为____________________。
答案 12
解析 M 是D 的一种芳香族同分异构体，满足：①分子结构中含一个六元环，且环上有两个取代基，则
六元环可以是
或
；②氯原子和碳原子相连；若六元环为
，则取代基为—Cl 和—NH2，有
邻、间、对三种，间位即为D，所以满足条件的有2 种；若六元环为
，则取代基为—Cl 和—CH3，采
用“定一移一”的方法讨论：
、
、
(数字表示甲基可能的位置)，共有4＋4＋2＝10
种；综上所述符合条件的同分异构体有10＋2＝12 种。
3．在B(
)的同分异构体中，同时满足下列条件的共有____种(不考虑立体异构)，
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6 组峰，且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1 的同分异构体的结构简式为
________________。
答案 9
解析 连有4 个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。在B 的同分异构体中，同时含有手性碳、3
个甲基和苯环的同分异构体有9 种，分别为
、
、
、
、
、
、
、
、
。
30
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02 有机合成与推断综合突破
1．解答有机合成及推断题的常用方法
解题时，要认真审题、分析题意，搞清未知有机物与已知有机物之间的关系(如组成差异、结构变化
等)，结合题给信息和所学知识进行推理，排除干扰，确定未知有机物的结构简式。
(1)顺推法：以有机物的结构、性质、转化条件和实验现象等为主线，采用正向分析及推理，确定未
知有机物。
(2)逆推法：以有机物的结构、性质、转化条件和实验现象等为主线，采用逆向分析及推理，确定未
知有机物。
(3)综合法：综合应用顺推法和逆推法进行推理，确定未知有机物。
2．分析有机合成与推断类题的“四要点”
(1)箭头：上面一般标注反应条件或试剂，可推测官能团的转化及反应类型。
(2)化学式：确定不饱和度，可能的官能团及转化。
(3)转化条件：推测反应类型，推测未知有机物的结构简式等。
(4)结构简式：用正推、逆推、中间推等方法确定未知物的结构及转化过程。
【跟踪训练】
1．高聚物G 是一种合成纤维，由A 与E 为原料制备J 和G 的一种合成路线如下：
已知：①酯能被LiAlH4还原为醇；
②
。
回答下列问题：
(1)A 的结构简式为________，B 生成C 的反应条件为_________________。
(2)H 的名称是________，J 中含有的官能团名称为过氧键和____________。
(3)D 生成H 和I 生成J 的反应类型分别为___________、_____________。
(4)写出反应F＋D→G 的化学方程式：___________________________________________。
(5)芳香族化合物M 是C 的同分异构体，符合下列要求的M 有________种(不考虑立体异构)。
①与碳酸钠溶液反应产生气体
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②只有1 种官能团
③苯环上有2 个取代基
其中核磁共振氢谱显示有4 种不同化学环境的氢，峰面积之比为1∶1∶1∶2 的结构简式为
_____________________________。
(6)参照上述合成路线，写出用
为原料制备化合物
的合成路线(其他无机试剂任选)。
答案 (1)
浓硫酸、加热
(2)邻苯二甲醛(或1,2-苯二甲醛) 醚键
(3)氧化反应 取代反应
(4)
(5)12
(6)
解析 由有机物的转化关系可知，
与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成B(
)；在浓硫酸作用下，B 与甲醇共热发生酯化反应生成C(
)；C 与LiAlH4发
生还原反应生成D(
)；在铜作催化剂条件下，D 与氧气共热发生催化氧化反应生成H(
)，H 与过氧化氢反应生成I(
)；I 与甲醇发生取代反应生成J；E 与KCN 发生取代反
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应后，酸化得到F，在催化剂作用下，F 与D 共热发生缩聚反应生成
。
(5)C 的结构简式为
，由C 的同分异构体M 符合的条件可知，M 的取代基可能为2 个—
CH2COOH 或—COOH、—CH2CH2COOH 或—COOH、—CH(CH3)COOH 或—CH3、—CH(COOH)2，每组
取代基在苯环上都有邻、间、对3 种位置关系，则符合条件的同分异构体共有3×4＝12 种。
2．（2025·湖北卷）化合物G 是某药物的关键原料，合成路线如下：
回答下列问题：
(1)化合物A 分子内含氧官能团的名称为 。
(2)化合物
的反应类型为 反应。B 的核磁共振氢谱有 组峰。
(3)能用于分离化合物B 和C 的试剂为 (填标号)。
a．
水溶液 b．
水溶液 c．
水溶液
(4)
的反应方程式为 。在A 的氮原子上引入乙酰基
的作用是
(5)化合物D 与H+间的反应方程式：
用类比法，下列反应中X 的结构简式为 。
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(6)E 存在一种含羰基异构体F，二者处于快速互变平衡。F 与
反应可生成G，写出F 的结构简式
。
【答案】(1)羟基
(2)取代 5
(3)b
(4)
保护氨基
(5)+N=O
(6)
【分析】
A 与乙酸酐发生取代反应生成B，B 在AlCl3 作用下发生反应转化为C，C 中酰胺基水解生成D，D 在
H+、NaNO2作用下生成E 为
，E 与HF 发生取代反应转化为G，据此解答。
【详解】（1）化合物A 分子内含氧官能团名称为羟基；
（2）
A 中氨基与羟基与乙酸酐发生取代反应生成B；B 的核磁共振氢谱图共有5 组峰，如图所示：
；
（3）B 和C 的不同之处在于，B 的官能团是酯基，C 的官能团是羟基和酮羰基，两种溶液均不能和碳酸
氢钠溶液反应，排除a，C 中酚羟基能和碳酸钠溶液反应生成钠盐可溶于水，而B 不能和碳酸钠反应，再
通过分液即可分离B 和C，b 选；两种溶液均不能和硫酸钠溶液反应，排除c，故选b；
（4）
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C→D 的反应是酰胺基的水解反应，化学方程式为
；
A→B 引入CH3CO－，C→D 重新生成氨基，作用是保护氨基；
（5）根据电荷守恒推断，X 带一个单位正电，根据原子守恒推断，X 含有一个N 原子和一个O 原子，则
X 的结构简式为
+N=O；
（6）
E 的结构简式为
，其存在一种含羰基的异构体F，二者处于快速互变平衡，则F 的结构简式
为
。
3．（2025·河北卷）依拉雷诺(Q)是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物，其“一锅法”合成路
线如下：
回答下列问题：
(1)Q 中含氧官能团的名称： 、 、 。
(2)A→B 的反应类型： 。
(3)C 的名称： 。
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(4)C→D 反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的： 。
(5)“一锅法”合成中，在NaOH 作用下，B 与D 反应生成中间体E，该中间体的结构简式： 。
(6)合成过程中，D 也可与NaOH 发生副反应生成M，图甲、图乙分别为D 和M 的核磁共振氢谱，推
断M 的结构，写出该反应的化学方程式： 。
(7)写出满足下列条件A 的芳香族同分异构体的结构简式： 。
(a)不与
溶液发生显色反应；
(b)红外光谱表明分子中不含
键；
(c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为
；
(d)芳香环的一取代物有两种。
【答案】(1)羰基 醚键 羧基
(2)中和反应
(3)异丁酸或2-甲基丙酸
(4)溴易挥发，减少损失，提高利用率
(5)
(6)
(7)
【分析】A 含酚羟基，和氢氧化钠反应生成B 为
，羧基和氢氧化钠能发生中和反应，D 含羧基和
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碳溴键，则B 与D 反应生成溴化钠和E，E 为
，E 和F 发生羟醛缩合反应生成G 为
，-COONa 经酸化可转化为羧基，则G 在氢氧化钠、加热下脱氢溶剂THF、再酸化
转化为Q；
【详解】（1）据分析，Q 中含氧官能团的名称为羰基、醚键和羧基；
（2）A→B 的反应中，由于酚羟基具有酸性，能和NaOH 发生中和反应转化为-ONa，则反应类型为中和
反应；
（3）根据C 的结构简式，C 的名称为<>异丁酸或2-甲基丙酸；
（4）C 与溴单质发生取代反应生成D，溴易挥发，则C→D 反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗
末端位于液面以下的目的：减少溴的挥发损失，提高利用率；
（5）B 与D 反应生成E，一方面是羧基和氢氧化钠发生了中和、-COOH 转化为-COONa，另一方面，酚
钠(ONa)和碳溴键发生了取代反应，则E 为
；
（6）D 也可与NaOH 发生副反应生成M，D 分子内有2 种氢，1 个是羧基上的氢原子，另一种为2 个甲
基上的6 个氢原子，则甲为D，乙为M，据图，M 分子内有2 种氢，数目分别有2 个、3 个，则M 为碳溴
键在氢氧化钠醇溶液中发生消去、羧基发生中和生成，M 为
，则该反应的化学方程式：
。
（7）A 的芳香族同分异构体满足下列条件：
(a)不与
溶液发生显色反应，则不含酚羟基；
(b)红外光谱表明分子中不含
键，
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(c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为
，则分子内有3 种氢原子，由于A 分子式为C9H10O2，则A
中这2 种氢原子的数目为2、2、6 个；
(d)芳香环的一取代物有两种，则苯环上有2 种氢；
结合分子内有5 个不饱和度，可知满足条件的同分异构体为
。
4．（2025·北京卷）一种受体拮抗剂中间体P 合成路线如下。
已知：①
②试剂a 是
。
(1)I 分子中含有的官能团是硝基和 。
(2)B→D 的化学方程式是 。
(3)下列说法正确的是 (填序号)。
a．试剂a 的核磁共振氢谱有3 组峰
b．J→K 的过程中，利用了
的碱性
c．F→G 与K→L 的反应均为还原反应
(4)以G 和M 为原料合成P 分为三步反应。
已知：
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①M 含有1 个
杂化的碳原子。M 的结构简式为 。
②Y 的结构简式为 。
(5)P 的合成路线中，有两处氨基的保护，分别是：
①A→B 引入保护基，D→E 脱除保护基；
② 。
【答案】(1)氟原子(或碳氟键)、羧基
(2)
(3)bc
(4)
(5)E→F 引入保护基，Y→P 脱除保护基
【分析】
A 为苯胺，与乙酸反应得到B：
，
与浓硫酸和浓硝酸加热发生消化反应得到
D：
，D 水解得到E 为
，E 与试剂a 反应得到F
，F 与H2发生还原反应得
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到G，I 与SOCl2碱性条件下反应得到J
，J 与CH3OH 反应得到K，根据K 的分子式可以确
定K 为：
，K 还原得到L，L 进一步反应得到M，根据M 的分子式可以确定M 的结构
简式为：
，G 与M 经过三步反应得到P。
【详解】（1）I 分子含有的官能团为硝基、氟原子(或碳氟键)、羧基；
（2）B(
)与浓硫酸和浓硝酸加热发生消化反应得到D：
，方程式为：
；
（3）a、试剂a 中有一种等效氢原子，核磁共振氢谱显示一组峰，a 错误；
b、J→生成有HCl，加入碱性物质(CH3CH2)3N，与生成HCl 反应，促进反应正向进行，b 正确；
c、根据分析F→G 与K→L 的反应均为硝基转化为氨基，为还原反应，c 正确；
答案选bc；
（4）①根据M 的分子式和M 含有1 个sp 杂化的碳原子，得出M 的结构简式为：
；
②M(
)与G 在N=C 双键上先发生加成反应得到X，X 的结构简式为：
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，X 在碱性条件下脱除CH3OH 得到Y，Y 的结构简式为：
，最后发生已知的反应得到P，Y 的结构简式为：
；
（5）根据分析，另一处保护氨基的反应为：E→F 引入保护基，Y→P 脱除保护基。
5．支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下：
已知：
Ⅰ.PhOH＋PhCH2Cl
PhOCH2Ph
PhOH
Ⅱ.PhCOOC2H5＋
Ⅲ.R1Br＋R2NHCH2Ph
R1，R2=烷基
回答下列问题：
(1)(2 分)A→B 反应条件为 ；B 中含氧官能团有 种。
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(2)(2 分)B→C 反应类型为 ，该反应的目的是 。
(3)D 结构简式为 ；E→F 的化学方程式为
。
(4)H 的同分异构体中，仅含有—OCH2CH3、—NH2和苯环结构的有 种。
(5)根据上述信息，写出以4⁃羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成
的路线。
答案 (1)浓硫酸，加热 2 (2)取代反应 保护酚羟基
(3)CH3COOC2H5
+Br2
+HBr
(4)6
(5)
解析 由C 的结构简式和有机物的转化关系可知，在浓硫酸作用下，
(A)与乙醇共热发生
酯化反应生成
(B) ；在碳酸钾作用下B 与PhCH2Cl 发生取代反应生成C ，C 与
CH3COOC2H5(D)发生信息Ⅱ反应最终生成
(E)；在乙酸作用下E 与溴发生取代反应
生成
(F) ；一定条件下F 与(CH3)3CNHCH2Ph 发生取代反应生成
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(G)；G 在Pd⁃C 作催化剂作用下与氢气反应生成H。(4)由H 的同分异构体中仅
含有—OCH2CH3、—NH2 和苯环结构可知，同分异构体的结构可以视作
、
、
分子中苯环上的氢原子被—NH2取代所得，所得结构分别有1、3、2
种，共有6 种。(5)由题给信息可知，以4⁃羟基邻苯二甲酸二乙酯制备
的合成步骤为在碳酸
钾作用下
与PhCH2Cl 发生取代反应生成
，
发生信息Ⅱ反应生成
，
在Pd⁃C 作催化剂
作用下与氢气反应生成
，合成路线见答案。
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