文档文本内容
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第05 讲 有机合成与推断
目录
01
考情解码·命题预警
02 体系构建·思维可视...........................................................................................................................
03 核心突破·靶向攻坚...........................................................................................................................
考点一 有机推断...............................................................................................................................
知识点1 有机推断的方法和有机推断解题的思维建模............................................................................
知识点2 确定官能团的方法.........................................................................................................................
知识点3 有机推断的题眼............................................................................................................................
考向1 考查根据官能团的变化推断............................................................................................................
考向2 考查根据反应条件、反应类型、转化关系推断............................................................................
考点二 有机合成路线设计...............................................................................................................
知识点1 有机合成原则、有机合成的分析方法及解题方法......................................................................
知识点2 有机合成的主要任务......................................................................................................................
知识点3 常用的合成路线..............................................................................................................................
知识点4 高考常见的新信息反应总结..........................................................................................................
考向1 考查碳骨架构建..................................................................................................................................
考向2 考查有机物官能团的引入和转化......................................................................................................
考向3 考查有机物官能团的保护..................................................................................................................
考向4 考查有机合成路线的设计..................................................................................................................
04 真题溯源·考向感知............................................................................................................................
1
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考点要求
考察形式
2025 年
2024 年
2023 年
2022 年
2021 年
有机推断
选择题
非选择题
第8 题，3 分
有机合成路线设
计
选择题
非选择题
第10 题，3 分
第17 题，15 分
第17 题，
15 分
第3 题，3 分
考情分析：
1．从命题题型和内容上看，有机合成与推断是选考的压轴题，通常以药物、材料、新物质的合成为背
景，根据合成路线命题形式总体可分为三类：第一类是有机推断型，即在合成路线中各物质的结构简式是
未知的，需要结合反应条件、分子式、目标产物、题给信息等进行推断；第二类是结构已知型，即合成路
线中各物质的结构简式是已知的，此类试题中所涉及的有机物大多是陌生且比较复杂的，需要根据前后的
变化来分析其反应特点；第三类是“半推半知”型，即合成路线中部分有机物的结构简式是已知的，部分
是未知的，审题时需要结合条件及已知结构去推断未知有机物的结构。考查的知识点相对比较稳定，有结
构简式的推断、官能团的名称、有机物命名、反应类型的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体数目
的判断、结合核磁共振氢谱书写指定有机物的结构简式、合成路线设计等。
2．从命题思路上看，选考仍会延续往年，以药物、材料、新物质等主要成分或中间体合成为载体，以
“已知”形式给出陌生反应的信息，以官能团的转化为基础，考查官能团识别、反应条件判断、反应现理
推测、有机物的结构和性质、有机反应类型判断、结构简式书写、化学方程式书写、有机合成路线设计、
限制条件下同分异构体书写等内容，诊断并发展学生“证据推理和模型认知”素养水平。以药物、材料、
新物质等主要成分或中间体合成为载体，以“已知”形式给出陌生反应的信息，以官能团的转化为基础，
考查官能团识别、反应条件判断、反应现理推测、有机物的结构和性质、有机反应类型判断、结构简式书
写、化学方程式书写、有机合成路线设计、限制条件下同分异构体书写等内容，诊断并发展学生“证据推
理和模型认知”素养水平。
复习目标：
1．掌握有机合成路线设计的方法。
2．根据合成路线图能够推断有机物的结构。
2
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3
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考点一 有机推断
知识点1 有机推断的方法和有机推断解题的思维建模
1、有机推断的方法
分为顺推法、逆推法和猜测论证法
（1）顺推法。以题所给信息顺序或层次为突破口，沿正向思路层层分析推理，逐步作出推断，得出结
论。
（2）逆推法。以最终物质为起点，向前步步递推，得出结论，这是有机推断题中常用的方法。
（3）猜测论证法。根据已知条件提出假设，然后归纳、猜测、选择，得出合理的假设范围，最后得出结
论。
2、解答有机推断题的思维建模
知识点2 确定官能团的方法
1、根据试剂或特征现象推知官能团的种类
（1）使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“
”或“
”结构。
（2）使KMnO4(H＋)溶液褪色，则该物质中可能含有“
”、“
”或“—CHO”等结构
或为苯的同系物。
（3）遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。
（4）遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。
（5）遇I2变蓝则该物质为淀粉。
（6）加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—
4
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CHO。
（7）加入Na 放出H2，表示含有—OH 或—COOH。
（8）加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。
2、根据数据确定官能团的数目
（1）
（2）2—OH(醇、酚、羧酸)――→H2
（3）2—COOH――→CO2，—COOH――→CO2
（4）
―――→
，—C≡C—(或二烯、烯醛)――→—CH2CH2—
（5）某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1 个—OH；增加84，则含有2 个—OH。即—
OH 转变为—OOCCH3。
（6）由—CHO 转变为—COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2 个—CHO。
（7）当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1 个—OH；若相对分子质量减小4，则含有2
个—OH。
（8）1 mol 苯完全加成需要3 mol H2。
（9）1 mol —COOH 与Na 反应生成0.5 mol H2；1 mol —OH 与Na 反应生成0.5 mol H2。
（10）与NaOH 反应，1 mol —COOH 消耗1 mol NaOH；1 mol
(R、R′为烃基)消耗1 mol
NaOH，若R′为苯环，则最多消耗2 mol NaOH。
3、根据性质确定官能团的位置
（1）若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构“—
CH
2OH”；若能氧化成酮，则醇分子中应含有结
构“—
CHOH—
”。
（2）由消去反应的产物可确定“—
OH
”或“—
X ”的位置。
（3）由一卤代物的种类可确定碳架结构。
（4）由加氢后的碳架结构，可确定“
”或“—C≡C—”的位置。
（5）由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可确定“—
OH”与“—COOH”的相对位置。
得分速记
官能团
常见的特征反应及其性质
烷烃基
取代反应：在光照条件下与卤素单质反应
碳碳双键
碳碳三键
（1）加成反应：使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色（2）氧化反应：能使酸性KMnO4溶液褪
色
苯环
（1）取代反应：①在FeBr3催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应
（2）加成反应：在一定条件下与H2反应 注意：苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应
5
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卤代烃
（1）水解反应：卤代烃在NaOH 水溶液中加热生成醇
（2）消去反应：(部分)卤代烃与NaOH 醇溶液共热生成不饱和烃
醇羟基
（1）与活泼金属(Na)反应放出H2（2）催化氧化：在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基
（3）与羧酸发生酯化反应生成酯
酚羟基
（1）弱酸性：能与NaOH 溶液反应（2）显色反应：遇FeCl3溶液显紫色
（3）取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀
醛基
（1）氧化反应：①与银氨溶液反应产生光亮银镜；②与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉
淀
（2）还原反应：与H2加成生成醇
羧基
（1）使紫色石蕊溶液变红（2）与NaHCO3溶液反应产生CO2（3）与醇羟基发生酯化反应
酯基
水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸和醇；②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇
酰胺基
在强酸、强碱条件下均能发生水解反应
硝基
还原反应：如
知识点3 有机推断的题眼
1、有机物的性质
（1）能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“—C＝C—”或“—C≡C—”、“—CHO”或为“苯的同
系物”、醇类、酚类。
（2）能使溴水褪色的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。
（3）能与钠反应放出H2的有机物必含有“—OH”、“—COOH”。
（4）能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。
（5）能发生加成反应的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯环”，其中“—
CHO”和“苯环”只能与H2发生加成反应。
（6）能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。
（7）能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有“—CHO”。
（8）能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH。
（9）遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。
（10）能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯，即具有“—CH2OH”的醇。比如有机物A 能发生如下反
应：A→B→C，则A 应是具有“—CH2OH”的醇，B 就是醛，C 应是酸。
（11）加入浓溴水出现白色沉淀的有机物含有酚羟基 、遇碘变蓝的有机物为淀粉遇浓硝酸变黄的有机物
为蛋白质。
2、有机物之间的转化
（1）直线型转化：（与同一物质反应）
醇
醛
羧酸 乙烯
乙醛
乙酸
炔烃
烯烃
烷烃
6
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（2）交叉型转化
3、有机反应条件
（1）
这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。如：①烷烃的取代；芳香烃或芳香族化合物侧链
烷基的取代；③不饱和烃中烷基的取代。
（2）
这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。
（3）
或
为不饱和键加氢反应的条件，包括：-C=C-、=C=O、-C≡C-的加成。
（4）
是①醇消去H2O 生成烯烃或炔烃；②醇分子间脱水生成醚的反应；③酯化反应的反应条
件。
（5）
是①卤代烃水解生成醇；②酯类水解反应的条件。
（6）
是卤代烃消去
HX
生成不饱和烃
的反应条件。
（7）
是①酯类水解（包括油脂的酸性水解）；②糖类的水解
（8）
或
是醇氧化的条件。
（9）
或
是不饱和烃加成反应的条件。
（10）
是苯的同系物侧链氧化的反应条件（侧链烃基被氧化成-COOH）。
（11）显色现象：苯酚遇FeCl3溶液显紫色；与新制Cu（OH）2悬浊液反应的现象：1、沉淀溶解，出现深
蓝色溶液则有多羟基存在；2、沉淀溶解，出现蓝色溶液则有羧基存在；3、加热后有红色沉淀出现则有醛
基存在。
酯
醇
醇
烯烃
卤代烃
麦芽糖
葡萄糖
淀粉
二肽
氨基酸
蛋白质
醛
羧酸
醇
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考向1 考查根据官能团的变化推断
例1（2025·湖南·三模）化感物质是由植物产生并释放到环境中的一类化学物质，能对其他植物或微生物
产生抑制作用。有机物
就是一种天然植物化感物质，分子结构如图所示。下列有关有机物
的表述正确
的是
A．分子中含有3 种含氧官能团
B．分子中含有2 个手性碳原子，且存在顺反异构
C．
最多能与2molNaOH 发生反应
D．能发生加成反应、取代反应、氧化反应和消去反应
【答案】D
【详解】A．观察
的结构知，Y 分子中只含有羟基和酮羰基2 种含氧官能团，A 错误；
B．手性碳原子指的是连有4 个不同原子或原子团的碳原子，Y 分子中只有1 个手性碳原子(左下角的-OH
所连的碳原子)，B 错误；
C．Y 不能与
发生反应，Y 结构中的醇羟基、酮羰基、碳碳双键均不能与
发生反应，C 错误；
D．结构中含有碳碳双键、酮羰基，能发生加成反应(如与氢气)；含有醇羟基，能发生取代反应，如能和羧
酸类物质发生取代反应生成酯类物质和水；碳碳双键、羟基均为还原性基团，Y 能发生氧化反应，如能被
酸性高锰酸钾溶液氧化；Y 结构中左下角处羟基所连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子，可以发生消去反
应，D 正确；
故选D。
【变式训练1】（2024·湖南邵阳·模拟预测）维生素E 可对抗氧化作用，外用具有抗氧化、润肤、止痒作用。
维生素E 的结构如下图，则说法正确的是
A．维生素E 中存在2 个手性碳原子
B．维生素E 的分子式为
C．维生素E 中一定有14 个碳原子共平面
D．维生素E 中存在两种官能团，其中一种可以利用
溶液来检验
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【答案】D
【详解】A．维生素E 存在3 个手性碳原子，如图
，A 错误；
B．根据结构简式，维生素E 的分子式为
，B 错误；
C．苯环为平面结构，维生素E 一定共平面的碳原子数目为10 个，C 错误；
D．维生素E 中存在(酚)羟基和醚键两种官能团，其中
溶液可检验(酚)羟基，D 正确；
故选D。
【变式训练2】（2025·湖南郴州·三模）物质I 是合成某种药物的重要中间体。物质I 的合成路线如下：
已知：①
②
(
，
，
，
为烃基或
原子)
(1)H 中含氧官能团的名称为 。
(2)反应①②③④中属于取代反应的是 (填序号)。
(3)B 的结构简式为 。
(4)H 分子中的手性碳原子个数为 。
(5)
的反应方程式为 。
(6)
的同分异构体有多种，其中能发生银镜反应，
该同分异构体最多能消耗
，
核磁共振氢谱有5 组峰，且峰面积之比为
的结构简式为 。
(7)参照上述合成路线，设计以
、甲醛、丙酮为原料合成
的路线(无机试剂任选)
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。
【答案】(1)醚键、酮羰基 (2)①④ (3)
(4)1
(5)
(6)
或
(7)
CH
①
3COCH3+HCHO
；②
【详解】（1）H(
)中含氧官能团的名称为醚键、酮羰基；
（2）根据分析，反应①②③④中属于取代反应的是①④；
（3）根据分析，B 的结构简式为
；
（4）H 分子中的手性碳原子个数为1 个，
；
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（5）
发生信息①的反应，反应方程式为
；
（6）
的同分异构体有多种，其中能发生银镜反应说明含有醛基或-OOCH，
该同分异构
体最多能消耗
含有羧基或酚羟基，核磁共振氢谱有5 组峰，且峰面积之比为
说明含
有
，故结构简式为
或
；
（7）甲醛、丙酮发生信息②反应生成
；
催化氧化生成
，
与
碱性条件下生成
，
发生信
息②反应生成
，合成路线：①CH3COCH3+HCHO
；②
。
考向2 考查根据反应条件、反应类型、转化关系推断
例2（2024·湖南·模拟预测）邻苯二甲酰亚胺(分子中所有原子共平面)广泛用于染料、农药医药橡胶、香料
等行业，是许多重要有机精细化学品的中间体。制备原理为：
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下列说法正确的是
A．反应②是消去反应
B．邻氨甲酰苯甲酸分子含3 种官能团
C．1mol 邻苯二甲酰亚胺与足量NaOH 溶液反应最多可消耗2molNaOH
D．邻苯二甲酰亚胺分子中N 原子的杂化类型为sp3杂化
【答案】C
【详解】A．对比邻氨甲酰苯甲酸和邻苯二甲酰亚胺结构可知反应②是取代反应，A 错误；
B．邻氨甲酰苯甲酸分子含酰胺基(－CONH2)和羧基(－COOH)这两种官能团，B 错误；
C．邻苯二甲酰亚胺水解生成邻苯二甲酸，1mol 邻苯二甲酰亚胺与足量NaOH 溶液反应最多可消耗
2molNaOH，C 正确；
D．邻苯二甲酰亚胺分子中所有原子共平面，N 原子P 轨道的孤电子对参与形成大π 键，其杂化类型为sp2
杂化，D 错误；
故答案为：C。
【变式训练1】（2024·湖南长沙·三模）以乙烯和
为原料制备
的合成路线如下：
下列有关说法不正确的是
A．工业合成乙醛的方法有乙烯氧化法、乙炔水化法、乙醇氧化法等
B．乙烯与乙醛均能使溴水褪色，但褪色原理不相同
C．已知
为高度平面化分子，则三个氮原子的碱性都很强
D．
能发生加成反应、取代反应、氧化反应
【答案】C
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【详解】A．乙炔水化法、乙烯氧化法、乙醇氧化法都是工业上制备乙醛的重要方法，乙炔水化法、乙烯
氧化法反应原理分别为：
，
，故A
正确；
B．乙烯和溴单质发生加成反应使溴水褪色，乙醛有还原性，溴水有氧化性，发生氧化还原反应使溴水褪
色，故B 正确；
C．
中-NH-的N 原子为sp2杂化，电子对参与离域大π 键的形成，因此碱性很弱，故C 错误；
D．
中含有碳碳双键的结构可以发生加成反应，结构中有H 原子可以发生取代反应，碳碳双
键可以被酸性高锰酸钾氧化，该物质也可以燃烧，都是发生氧化反应，故D 正确；
故答案选C。
【变式训练2】（2025·湖南益阳·一模）一种受体拮抗剂中间体Q 合成路线如下。回答下列问题：
(1)A 的名称为 。
(2)Q 中含有的官能团是碳氟键、 、 。
(3)D→E 的反应类型为 。
(4)B→C 的化学方程式是 。
(5)试剂a 的分子式为
，且核磁共振氢谱只有1 组峰，其结构简式为 。
(6)同时满足下列条件的B 的同分异构体有 种(不包括B 本身且不考虑立体异构)。
①含有苯环；②含有结构：
。
(7)原料M 可通过下列反应合成。
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①
中a 处C-O 单键的极性比
中b 处C-O 单键的极性
(填“小”或“大”)。
M
②
分子中含有1 个sp 杂化的碳原子，则M 的结构简式为 。
【答案】(1)苯胺 (2) 氨基 酰胺基 (3)取代反应
(4)
(5)
(6)10
(7) 大
【详解】（1）A 的结构为苯胺，所以A 的名称为苯胺。
（2）观察Q 的结构，可知Q 中含有的官能团是碳氟键、氨基、酰胺基。
（3）D→E 的反应是D 中的氨基上的氢原子被取代，反应类型为取代反应。
（4）B 与浓
、浓
在加热条件下发生硝化反应，化学方程式为：
。
（5）试剂a 的分子式为
，且核磁共振氢谱只有1 组峰，说明分子中氢原子环境相同，其结构简式
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为
。
（6）B 的结构中含有苯环和
结构。满足条件的同分异构体，苯环上的取代基有不同的情况，
①苯环上有一个取代基∶
、
、
、
共四种；②苯环上有两个取代基，又可为
、
和
、
两种情况，
、
、
、
、
、
共有6 种，所以满足两条件的一共10 种。
（7）①由于氯原子的电负性比氢原子大，所以
中a 处C-O 单键的极性比
中b 处C-O 单键的极性大。
M
②
分子中含有1 个sp 杂化的碳原子，结合反应及分子式，M 的结构简式为
。
考点二 有机合成路线设计
知识点1 有机合成原则、有机合成的分析方法及解题方法
1、有机合成原则
（1）合成线路简捷，步骤少、操作简单、安全可靠，能耗低，易于实现，产品易于分离、产率较高；
（2）基础原料要价廉、易得、低毒性、低污染；
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（3）符合“绿色化学”的思想:原子的经济性、原料的绿色化,试剂与催化剂的无公害性。
2、有机合成的分析方法
（1）正合成分析法：从基础原料入手，找出合成所需的直接或间接的中间体，逐步推向合成的目标有机
物，其合成示意图：基础原料→中间体1→中间体2……→目标有机物。
（2）逆合成分析法：设计复杂有机物的合成路线时常用的方法。它是由目标有机物倒推寻找上一步反应
的中间体n，而中间体n 又可以由中间体(n－1)得到，依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成
路线，
合成示意图：目标有机物→中间体n→中间体(n－1)……→基础原料。
（3）类比合成分析法：比较题目所给知识，找出原料与合成物质的内在联系，确定中间产物，最后得到
目标产物——产品。
3、有机合成的解题方法
知识点2 有机合成的主要任务
1、碳骨架的构建
（1）增长碳链
①醛、酮的加成；
②加聚反应、缩聚反应；
③酯化反应；
④利用题给信息，如：
。
（2）缩短碳链
①酯类、糖类、蛋白质的水解反应；
②烯炔的氧化反应；
③脱羧反应；
④裂化和裂解反应；
⑤利用题给信息。
（3）成环
①醇成环醚；
②成环酯；
③氨基酸成环；
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④利用题目所给信息成环，如
+‖
或
+‖
。
2、有机合成中官能团的转变
(1)官能团的引入
①引入或转化为碳碳双键的三种方法
醇的消去反应引入
CH3CH2OH
CH2==
CH
2↑ ＋
H 2O
卤代烃的消去反应引入
CH3CH2Br
＋
NaOH
CH2==
CH
2↑ ＋
NaBr
＋
H 2O
炔烃与H2、HX、X2 的不
完全加成反应
CH≡CH＋H2
CH2==CH2，CH≡CH＋Br2
CHBr==CHBr
CH≡CH＋HCl
CH2==CHCl
②引入碳卤键的三种方法
烷烃、苯及其同系物与
卤素单质发生取代反应
CH3CH3＋Cl2
HCl＋CH3CH2Cl(还有其他的卤代烃)
，
不饱和烃与卤素单质、
卤化氢的加成反应
CH2==CHCH3＋Br2
CH2Br—CHBrCH3
CH≡CH＋HCl
CH2==CHCl
CH2==CHCH3＋HBr
CH3—CHBrCH3
醇与氢卤酸的取代反应
R—OH
＋
HX
R—X
＋
H 2O
③引入羟基的四种方法
烯烃与水加成生成醇
CH2==
CH
2＋
H 2O
CH3CH2—OH
卤代烃的碱性水解成醇
CH3CH2—Br
＋
NaOH
CH3CH2—OH
＋
NaBr
醛或酮与氢气加成生成醇
酯水解生成醇
CH3COOCH2CH3＋
H 2O
CH3COOH
＋
CH
3CH2OH
④引入碳氧双键(醛基或羰基)的方法
醇的催化氧化生成醛(酮)
2CH3CH2CH2OH＋O2
2CH3CH2CHO＋2H2O
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连在同一个碳上的两个羟
基脱水
含碳碳三键的物质与水加
成
⑤引入羧基的2 种方法
醛基氧化
2CH3CHO
＋
O 2
2CH3COOH
酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解
CH3COOCH2CH3＋
H 2O
CH3COOH
＋
CH
3CH2OH
(2)官能团的消除
①通过加成反应可以消除不饱和键(碳碳双键、碳碳三键、苯环等)
如：CH2==CH2在催化剂作用下与H2发生加成反应
②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基
如：CH3CH2OH 消去生成CH2==CH2，CH3CH2OH 被氧化生成CH3CHO
③通过加成或氧化反应等消除醛基
如：CH3CHO 被氧化生成CH3COOH，CH3CHO 被H2还原生成CH3CH2OH
④通过水解反应消除酯基(
)、肽键、卤素原子
如：CH3COOC2H5在酸性条件下水解生成CH3COOH 和C2H5OH
⑤通过消去反应或水解反应消除卤素原子
如：CH3CH2Br 在NaOH 醇溶液中发生消去反应生成乙烯和溴化钠，在NaOH 水溶液中发生水解
反应生成乙醇和溴化钠
(3)官能团的改变
①通过某些化学途径使一个官能团变成两个
a．CH3CH2OH
CH2==CH2
CH2XCH2X
CH2OHCH2OH
b．CH2==CHCH2CH3
CH3CHXCH2CH3
CH3CH==CHCH3
CH3CHXCHXCH3
CH2==CHCH==CH2
②利用官能团的衍生关系进行衍变
如：R—CH2OH
R—CHO
R—COOH
③通过某些手段改变官能团的位置
如：CH3CHXCHXCH3
H2C==CHCH==CH2
CH2XCH2CH2CH2X
3、官能团的保护
有机合成时，往往在有机物分子中引入多个官能团，但有时在引入某一个官能团时容易对其他官能团
造成破坏，导致不能实现目标化合物的合成。因此，在制备过程中要把分子中的某些官能团通过恰当的方
法保护起来，在适当的时候再将其转变回来，从而达到有机合成的目的。
(1)醇羟基的保护
R－OH
R－O－R′
R″－O－R′
R″－OH
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(2)酚羟基的保护
因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH 反应，把－OH 变为－ONa 将其保护
起来，待氧化后再酸化将其转变为－OH。
(3)碳碳双键的保护
碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与卤素单质、卤化氢等的加成反应将其保护起
来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
例如，已知烯烃中
在某些强氧化剂的作用下易发生断裂，因而在有机合成中有时需要对其进
行保护，过程可简单表示如下：
①
+Br2
+Zn
+ZnBr2
CH
②
2＝CHR
CH2Cl－CH2R
CH2Cl－CH2R′
CH2＝CHR′
(4)氨基(－NH2)的保护
例如，在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把－CH3氧化成－COOH，再把－NO2还原为－
NH2。防止当KMnO4氧化－CH3时，－NH2(具有还原性)也被氧化。
(5)醛基的保护
①醛基可被弱氧化剂氧化，为避免在反应过程中受到影响，对其保护和恢复过程为：
Ⅰ．
Ⅱ．
R－CHO
再如检验碳碳双键时，当有机物中含有醛基、碳碳双键等多种官能团时，可以先用弱氧化剂，如银氨
溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等氧化醛基，再用溴水、酸性KMnO4溶液等对碳碳双键进行检验。
②醛与醇反应生成缩醛：
+H2O
生成的缩醛比较稳定，与稀碱和氧化剂均难反应，但在稀酸中微热，缩醛会水解为原来的醛。
知识点3 常用的合成路线
有机合成往往要经过多步反应才能完成，因此确定有机合成的途径和路线时，要进行合理选择。
1、一元合成路线
R—CH=CH2
卤代烃
一元醇
一元醛
一元羧酸
酯
2、二元合成路线
CH2
CH2
CH2X—CH2X
CH2OH—CH2OH
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HOOC—COOH
链酯、环酯、聚酯
3、芳香化合物的合成路线
①
②
芳香酯
注意：
与Cl2 反应时条件不同所得产物不同，光照时，只取代侧链甲基上的氢原子，生成
；而Fe 作催化剂时，取代苯环上甲基邻、对位上的氢原子，生成
。
知识点4 高考常见的新信息反应总结
反应类型
举例
成环
反应
脱水反应
生成内酯
二元酸与二元
醇形成酯
生成醚
浓硫酸
＋H2O
Diels-Alder
反应
二氯代烃与
Na 成环
形成杂环化
合物
开环反应
环氧乙烷开
环
＋HBr―→HO—CH2—CH2—Br
α-H 反应
羟醛缩合反
应
△
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苯环侧链碳
α-H 取代反应
烯烃α-H 取
代反应
CH3CH===CH2＋Cl2＞300 ℃ClCH2CH===CH2＋HCl
羧酸α-H 卤
代反应
酯基α-H 取
代反应
增长碳链的反应
2CH≡CH―→CH2===CH—C≡CH
2R—Cl＋2Na―→R—R＋2NaCl
R—Cl
―――→
HCN
R—CNH2O，H＋R—COOH
nCH2===CH2
―――→
催化剂CH2—CH2
nCH2===CH—CH===CH2
―――→
催化剂CH2—CH===CH—CH2
增长碳链的反应
CH3CH===CH2 ＋CO＋H2
―――→
一定条件
缩短碳链的反应
＋NaOHCaORH＋Na2CO3
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、
RC≡CHKMnO4RCOOH
形成碳氮双键
醛、酮与羟
胺反应
醛、酮与肼
反应
还原反应
酯基还原
考向1 考查碳骨架的构建
例1（2025·湖南株洲·一模）肉桂醛可由苯甲醛和乙醛通过如下途径合成，下列说法正确的是
+CH3CHO
+H2O
A．可利用酸性
溶液检验肉桂醛中的碳碳双键
B．
肉桂醛分子中含有
个
键
C．产物中可能存在副产物
D．苯甲醛与足量氢气反应后可得到含有手性碳原子的产物
【答案】C
【详解】A．肉桂醛分子中含有碳碳双键，酸性高锰酸钾溶液能将其中的双键氧化并使紫色褪去，同时醛
基也可以被高锰酸钾氧化而褪色，不能用酸性
溶液检验肉桂醛中的碳碳双键，A 错误；
B．肉桂醛分子中实际有
个
键，
肉桂醛分子中含有
个
键，B 错误；
C．乙醛也能自身发生羟醛缩合反应，生成
，C 正确；
D．苯甲醛与足量氢气反应后的产物是
，不含有手性碳原子，D 错误；
故选C。
【变式训练1】（2025·湖南长沙·三模）有机物Ⅰ的链节中含有苯环和六元环，是一种重要的高分子化合物，
其合成路线如下图所示：
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已知：
(R 为烃基或H 原子)
(1)B 的质谱图中，其分子离子峰的质荷比数值为 。
(2)检验E 中碳碳双键需要的试剂为 。
(3)D→E 涉及到的反应类型有 和 。
(4)设计反应①和反应②的目的是 。
(5)反应③的化学方程式为 。
(6)与H 具有相同官能团的芳香异构体有 种(不考虑立体异构)。
(7)以乙醇和乙二醇为原料，其它无机试剂任选，设计合成正丁醛的路线 。
【答案】(1)60
(2)溴的四氯化碳溶液或新制氢氧化铜悬浊液(银氨溶液)、过量硝酸(其他合理酸)、溴水(酸性高锰酸钾溶液)
(3)加成反应 消去反应 (4)保护醛基，防止醛基与氢气发生加成反应
(5)
(6)13
(7)
【详解】（1）由分析可知，B 为乙酸(分子式为
)，B 的质谱图中，其分子离子峰的质荷比数值等
于相对分子质量，即为
；
（2）E 为
，
方法一：由于醛基能与溴水反应，与溴的四氯化碳溶液不反应，即取少量E 溶液于试管中，加入溴的四氯
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化碳溶液，溶液褪色，说明E 中含有碳碳双键；
方法二：先排除醛基的干扰，再检验其碳碳双键，即取少量E 溶液于试管中，加入新制氢氧化铜悬浊液或
银氨溶液、加热或水浴加热(排除醛基的干扰)，冷却后加入过量硝酸(防止溴水与碱反应造成干扰)，再加入
溴水或酸性高锰酸钾溶液，溶液褪色，说明E 中含有碳碳双键；
综上，检验E 中碳碳双键需要的试剂为：溴的四氯化碳溶液或新制氢氧化铜悬浊液(银氨溶液)、过量硝酸
(其他合理酸)、溴水(酸性高锰酸钾溶液)；
（3）由分析可知，D(乙醛)和苯甲醛在
溶液、加热条件下先发生加成反应，再发生消去反应生成
E，则D→E 涉及到的反应类型有加成反应和消去反应；
（4）反应①：E 和乙二醇反应生成不含醛基的F(
)，F 中的碳碳双键与
发
生加成反应生成G(
)，反应②：G 在酸性环境下加热反应生成含醛基的H，
醛基、碳碳双键、苯环均能与氢气发生加成反应，但苯环与氢气加成的条件比较苛刻，而醛基与氢气很容
易加成，因此设计反应①和反应②的目的是：保护醛基，防止醛基与氢气发生加成反应；
（5）由分析可知，有机物I 的结构简式为
，再结合已知信息的反应原理可得反
应③的化学方程式为：
；
（6）H 为
，与H 具有相同官能团的芳香异构体(不考虑立体异构)含有苯环和醛
基，则当苯环上只有1 个取代基时，该取代基为
，此时只有1 种结构；当苯环上有2 个取
代基时，取代基为
、
或
、
，考虑邻位、间位、对位结构各有3 种，则此
时有6 种结构；当苯环上有3 个取代基时，即1 个醛基和2 个甲基，先确定2 个甲基位置、再确定醛基位
置，此时有6 种。综上，与H 具有相同官能团的芳香异构体共有1+6+6=13 种(不考虑立体异构)；
（7）以乙醇和乙二醇为原料，其它无机试剂任选，设计合成正丁醛(
)，
催
化氧化得到
，再参考题干合成路线中
的反应原理，即
在
溶液、加热条件
下反应生成
，
与乙二醇在无水HCl 作用下反应生成
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，
再与
在催化剂、加热下发生加成反应生成
，最后
在酸性环境下加热反应生成正丁醛(
)，则合成正丁醛的路线为：
。
【变式训练2】（2024·湖南郴州·一模）有机物M 是一种新型光电材料，合成路线如下。
已知：
回答下列问题：
(1)A 的名称是 ，M 中含有 个手性碳原子。
(2)A→B 反应分两步进行，第二步的反应类型为 ，C 中官能团的名称是 。
(3)D→E 的化学方程式为 。
(4)N 为B 的同系物，其相对分子质量比B 小14，写出其中核磁共振氢谱峰面积之比为
的结构简
式 。
(5)①苯胺②对甲基苯胺③对氯苯胺，相同条件下碱性由强到弱的顺序是 (填序号)。
(6)以丙烯为原料合成
(无机试剂自选)，写出合成路线图 。
【答案】(1) 对甲基苯甲醛（或4-甲基苯甲醛） 2 (2)消去反应 醛基、碳溴键
(3)
+3NaOH
+2NaBr+3H2O (4)
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(5)
>
>
②①③ (6)
【详解】（1）根据A 的结构简式，A 的名称为对甲基苯甲醛（或4-甲基苯甲醛）；以单键连接四个不同
原子或基团的饱和碳原子为手性碳原子，故M 中有2 个手性碳原子，标记如图
；
（2）A→B 反应是羟醛缩合反应，反应分两步进行，乙醛先和苯甲醛中碳氧双键加成，得
，
羟基再发生消去反应得B，故第二步的反应类型为消去反应；根据C 的结构简式，C 中官能团的名称为醛
基、碳溴键；
（3）D 为
，D 在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应，同时羧基被碱中和生成E
，化学方程式为
+3NaOH
+2NaBr+3H2O；
（4）N 为B 的同系物，其相对分子质量比B 小14，则N 的分子式为C9H8O 且有醛基、碳碳双键和苯环，
核磁共振氢谱峰面积之比为
的结构简式为
；
（5）苯胺的碱性是氨基中的氮原子上孤对电子产生的，所以苯环上的推电子基会使碱性增强，吸电子基
会使碱性减弱，甲基为推电子基，氯为吸电子基，故碱性由强到弱的顺序为②>
>
①③；
（6）合成
，可以考虑利用
和
在催化剂作用下，发生已知中的反应得到，根据题中流程，
可以先用丙烯和溴发生加成反应得到1,2-二溴丙烷，再消去得到
，故合成路线为
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。
考向2 考查有机物官能团的保护
例2（2025·湖南·模拟预测）环己酮可以在Zr 基催化剂作用下转化为环己醇，其可能的反应机理如图所示。
下列说法错误的是
A．该反应的还原剂是
B．反应过程中涉及O-H 键的断裂和形成
C．用同位素标记的
代替
可得到
D．环己酮转化为环己醇的反应为
【答案】C
【详解】A．由反应机理图可知
变为
，发生了还原反应，还原剂为
，正确，A 项不符合题意；
B．由反应机理图可知，反应的总反应为
，可
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知有O-H 键的断裂和形成，正确，B 项不符合题意；
C．用同位素标记的
代替
可得到
，错误，C 项符合题意；
D．环己酮可以在Zr 基催化剂作用下转化为环己醇，反应总方程式为
，正确，D 项不符合题意；
答案选C。
【变式训练1】（2024·湖南湘西·模拟预测）药物结构的修饰有助于新药的开发与利用。青蒿素可以获得双
氢青蒿素，其变化过程示意图如下。下列说法不正确的是
A．若试剂①为NaH，其还原产物为
B．青蒿素中存在过氧键，具有强氧化性
C．该过程若有1mol 青蒿素完全转化，则转移2mol 电子
D．羟基的引入使得双氢青蒿素分子拥有更多修饰与改造的可能
【答案】A
【详解】A．青蒿素反应过程中得氢，发生还原反应，得还原产物为双氢青蒿素，故A 错误；
B．根据青蒿素结构可知，存在过氧键，具有强氧化性，故B 正确；
C．结合反应过程中物质转化可知，若有1mol 青蒿素完全转化，则转移2mol 电子，故C 正确；
D．羟基可发生多种化学反应，使得双氢青蒿素分子拥有更多修饰与改造的可能，故D 正确；
答案选A。
【变式训练2】（2024·湖南长沙·模拟预测）对乙酰氨基酚，俗称扑热息痛（Paracetamol），具有很强的解
热镇痛作用，工业上通过下列方法合成（图中B1和B2、C1和C2分别互为同分异构体，无机产物略去）：
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已知：
，请按要求填空：
⑴写出A 分子中官能团名称： ；C1的结构简式为： 。
⑵写出由D 生成扑热息痛的化学方程式： 。
⑶写出反应③和④的反应类型：③ ，④ 。
⑷工业上设计反应①、②、③，而不是只通过反应②得到C1、C2，其目的是： 。
⑸扑热息痛有很多同分异构体，符合下列要求的同分异构体有5 种:（I）是对位二取代苯；（II）苯环上两
个取代基一个含氮不含碳、另一个含碳不含氮；（III）两个氧原子与同一原子相连。其中2 种的结构简式
是
和
，写出另3 种同分异构体的结构简式 、
、 。
【答案】 醚键
取代反应 还
原反应 保护酚羟基不被硝酸氧化
【详解】 根据流程图可知，苯酚和CH3I 发生取代反应生成
，A 为
，A 与硝酸发生硝化反
应生成
或
，B1为
，B1与HI 发生取代反应，则C1为
，C2为
，C1发生还原反应生成D，D 为
。
（1）根据上述分析，A 为
，则A 分子中官能团的名称为醚键；C1的结构简式为
。
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（2）根据上述分析，D 为
，D 能与乙酸反应生成扑热息痛，则由D 生成扑热息痛的化学方程式为
。
（3）根据上述分析，反应③为取代反应，反应④为还原反应。
（4）C1、C2含有酚羟基，易被硝酸氧化，应先生成醚基，为了保护酚羟基不被硝酸氧化，所以工业上设
计反应①、②、③，而不是只通过反应②得到C1、C2。
（5）扑热息痛的同分异构体，（1）是对位二取代苯；（II）苯环上两个取代基一个含氮不含碳、另一个
含碳不含氮；（III）两个氧原子与同一原子相连，含N 基团可为氨基或硝基，当为氨基时，含碳基团可为
羧基或酯基，当为硝基时，对位应为乙基，符合要求的结构简式有
、
、
、
、
。
考向3 考查有机物官能团的引入和转化
例3（2025·湖南·模拟预测）生活因有机而多姿多彩，化合物M 是合成镇静类药物氯硝西泮(N)的关键前体，
制取N 的部分流程如下。
下列说法错误的是
A．从M 到Q 的反应为取代反应
B．P→M 引入硝基时需要“一系列反应Ⅰ”的目的是防止氨基被氧化
C．Q 分子中所有原子可能在同一平面
D．1molN 最多可与3molNaOH 反应
【答案】C
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【详解】A．由图可知，M 到Q 发生的反应为
与
发生取代反应生成
和氯
化氢，故A 正确；
B．P 分子中的氨基具有还原性，与浓硝酸和浓硫酸的混酸发生硝化反应时易被氧化，所以P→M 引入硝基
时需要“一系列反应Ⅰ”防止氨基被氧化，故B 正确；
C．由结构简式可知，Q 分子中氨基氮原子的杂化方式为sp3杂化，—NH2和与该氮直接相连的碳原子的空
间构型为三角锥形，则Q 分子中所有原子不可能在同一平面，故C 错误；
D．由结构简式可知，N 分子中含有的酰胺基和碳氯键能与氢氧化钠溶液反应，其中1mol 碳氯键消耗2mol
氢氧化钠，所以1molN 最多可与3mol 氢氧化钠反应，故D 正确；
故选C。
【变式训练1】（2024·湖南长沙·三模）莫西赛利(化合物J)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞
或脑出血后遗症等症状。合成J 的一种路线如下：
已知：i．A 遇
溶液显紫色；
ii．
；
iii．
+CH3COCl
+HCl
(1)A 的酸性 (填“强”或“弱”)于苯酚。
(2)B→C 的反应类型为 。
(3)E 中官能团的名称为 。
(4)F→G 的转化过程中，第①步反应的化学方程式为 。
(5)已知胺类和酚类物质均可与卤素原子发生取代反应，则合成路线中设计D→E、F→G 的目的为
。
(6)写出三种不含手性原子的M 的同分异构体的结构简式： 。
(7)已知R—NH2易被氧化。写出以
和氯乙烷为原料合成
的合成路线
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(有机溶剂和无机试剂任选)。
【答案】(1)弱 (2)取代反应 (3)酰胺基、羟基
(4)
(5)保护氨基
(6)H2NCH2CH2CH2CH2Cl 或H2NCH2CCl(CH3)2或
或CH3CH2NClCH2CH3
(7)
【详解】（1）A 为间甲基苯酚，烃基为推电子基团，导致
极性减弱，不易电离出
，所以，A 的
酸性弱于苯酚；
（2）根据分析可知，B 与浓硝酸、浓硫酸混合加热，发生羟基在苯环对位上的硝化反应产生C：
，即发生取代反应；
（3）根据分析可知，E 为
，其官能团为酰胺基和羟基；
（4）F→G 的转化过程中，第①步反应为F 与HCl、H2O 发生反应产生
和
CH3COOH，，化学方程式：
；
（5）已知胺类和酚类物质均可与卤代烃中的卤原子发生取代反应，则根据合成路线的设计及官能团饱和，
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可知：在合成路线中设计D→E、F→G 的目的为保护氨基；
（6）M 分子式是C4H10NCl，其分子中若含有氨基-NH2，碳链结构有C—C—C—C 和
，两
种不同结构。对于C—C—C—C 碳链结构，若-NH2连接在链头上，C—C—C—C—NH2，碳链上有4 种不
同位置的H 原子可以被Cl 取代，产生4 种氯代物；若-NH2连接在中间C 原子上，
，
的碳链上也有4 种不同位置的H 原子可以被Cl 取代，又产生4 种氯代物；对于
碳链结构，
若-NH2连接在甲基上，
的碳链上有3 种不同位置的H 原子可以被Cl 取代，能够产
生3 种氯代物；若-NH2连接在中间的C 原子上
，则碳链上只有1 种位置的H 原子可以被Cl
取代，产生1 种氯代物；其中不含手性碳原子的同分异构体的结构简式可以是H2NCH2CH2CH2CH2Cl 或
H2NCH2CCl(CH3)2 或
；
（7）参考合成路线
，
反应生成
，
与氯乙烷发生取代反应生成
，
被酸性高锰酸钾溶液氧化生成目标产物，具体合成路线如下：
。
【变式训练2】（2024·湖南娄底·调研）氨基酮类化合物在麻醉、镇痛、抗抑郁等方面都有广泛的应用。氨
基酮类化合物I 的合成路线如下：
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已知：①
；
②
回答下列问题：
(1)M 中官能团的名称为 。
(2)B→C 为加成反应，N 的结构简式为 。
(3)判断物质在水中的溶解度：C D(填“>”或“<”)。
(4)设计步骤D→E 和G→H 的目的是 。
(5)E→F 反应的化学方程式为 。
(6)H→I 的反应类型为 。
(7)M 的同分异构体中，能够与
溶液反应生成
，核磁共振氢谱有3 组峰，峰面积之比为4：1：
1 的结构简式为 。
【答案】(1)碳碳双键、酯基 (2)
(3)＞ (4)保护羰基
(5)
+CH3NH2→
+CH3OH (6)加成反应＞ (7)
【详解】（1）M 的结构简式为
，其官能团的名称为碳碳双键、酯基；
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（2）B 的结构简式为
、C 的结构简式为
，N 的分子式为C4H6O，对比B、C 的结
构简式，结合N 的分子式且B+N→C 为加成反应，可知N 的结构简式为
；
（3）C 的结构简式为
、D 的结构简式为
，C 分子比D 分子多一个醛基，可增
强其与水之间的氢键，提高其在水中的溶解度，故在水中的溶解度C＞D；
（4）D 的结构简式为
、E 的结构简式为
、G 的结构简式为
、
H 的结构简式为
，经过D→E 和G→H，D 的酮羰基先反应后恢复，目的是防止E→F 的过
程中酮羰基与氨基之间发生以及F→G 的过程中酮羰基被还原，即保护了酮羰基；
（5）E 的结构简式为
，结合题中信息①
，E→F 反应的化学方程式为
+CH3NH2→
+CH3OH；
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（6）H 的结构简式为
、I 的结构简式为
，H→I 的反应为H 中氮氢键断裂，
与碳碳双键发生加成反应，即反应类型为加成反应；
（7）M 的结构简式为
、分子式为C4H6O2，能够与
溶液反应生成
的同分异构体
中有羧基，核磁共振氢谱有3 组峰，峰面积之比为4：1：1 的结构简式为
。
考向4 考查有机合成路线的设计
例4（2025·湖南益阳·一模）对羟基苯甲酸乙酯是一类高效广谱防腐剂，用甲苯合成对羟基苯甲酸乙酯的
路线如图：
关于其合成路线说法正确的是
A．步骤①和④的反应类型均为取代反应
B．步骤②的反应条件为NaOH 醇溶液、加热
C．步骤③的作用是保护酚羟基，使其不被氧化
D．步骤⑥的反应产物分子的核磁共振氢谱有4 组峰，且峰面积之比为1 2 2 5
∶∶∶
【答案】C
【详解】A．步骤④中，甲基转化为羧基，是在一定条件下与氧化剂发生反应，反应类型为氧化反应，A
错误；
B．步骤②为氯原子水解为羟基，条件为NaOH 水溶液、加热，B 错误；
C．后续步骤④会发生氧化反应(将甲基氧化为羧基)，而酚羟基(直接连苯环)易被氧化。步骤③中酚羟基转
化为醚键，步骤⑤又将醚键转化为酚羟基，所以步骤③的作用是保护酚羟基，防止其在后续氧化反应中被
破坏，C 正确；
D．
的核磁共振氢谱有5 组峰，且峰面积之比为1 2 2 2 3
∶∶∶∶，D 错误；
故选C。
【变式训练1】（2025·湖南长沙·三模）中华裸蒴中含有一种具有杀菌活性的化合物J，其合成路线如图：
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已知：
(1)化合物D 的官能团名称是 。
(2)由A 生成B 的反应类型为 。
(3)由化合物B 生成化合物C 的化学方程式为 。
(4)化合物E 的结构简式为 。
(5)下列说法正确的是_______。
A．化合物J 的分子式为
B．碱性：化合物
C．步骤④中改用稀硫酸，会降低化合物J 的产率
D．步骤⑥中
的作用为催化剂、吸水剂
(6)F 的同分异构体中，含有苯环、
，且能发生银镜反应，核磁共振氢谱峰面积之比为
的
同分异构体的结构简式为 。
(7)以苯甲醇(
)为原料，设计化合物F 的合成路线(用流程图表示；无机试剂任选)
。
【答案】(1)酯基和醚键 (2)取代反应(酯化反应)
(3)
(4)
(5)CD (6)
或
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(7)
【详解】（1）由结构可知，D 中含氧官能团的名称为醚键、酯基；
（2）根据流程可知A 与甲醇在一定条件下发生酯化（取代）反应生成B 和水；
（3）B 与
发生取代反应生成C，反应的化学方程式为
；
（4）根据分析可知，化合物E 的结构简式为
；
（5）A．根据J 的结构简式可知，J 的分子式为
，A 错误；
B ．F 为
，比
多了烃基，烃基是推电子基团，故
更易与氢离子结合，碱性更强，B 错误；
C．步骤④是酯基水解，碱性条件消耗羧酸，促进水解，即酯基在碱性条件下的水解比酸性条件下水解程
度更大，若改用稀硫酸，会降低化合物J 的产率，C 正确；
D．步骤⑥中脱去1 分子水，
的作用为催化剂、吸水剂促进反应正向进行，D 正确；
故选CD；
（6）F 的结构简式为
，F 的同分异构体中，含有苯环、
，且能发生银镜反应，
结构中含有醛基，核磁共振氢谱峰面积之比为
的同分异构体的结构简式为：
或
（7）
催化氧化生成醛（
），
与
加成生成
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，经还原生成
，最后催化氧化生成F（
），合
成路线为：
。
【变式训练2】（2025·湖南永州·一模）吡扎地尔是一种降血脂抗血小板聚集药，一种合成路线如图：
请回答下列问题：
(1)吡扎地尔的含氧官能团有 (填名称)。
(2)D→E 的反应类型是 。
(3)吡啶()
分子中氮原子电子云密度越大，碱性越强。下列物质的碱性由强到弱的排序是
(填代号)。
a．
b．
c．
(4)参照上述流程：
。J 的结构简式为 ，吡啶的
作用是 。
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(5)D 含苯环的芳香族同分异构体有 种，其中，在核磁共振氢谱上有4 组峰且峰的面积比为2：
2：2：3 的结构简式为 。
(6)以
和
，设计合成路线 。(其他试剂任选)。
【答案】(1)酯基、醚键 (2)取代反应 (3)a>c>b
(4)
吸收副产物HCl，促进生成产物，提高原料利用
率(或产品产率)
(5) 5
(6)
【详解】（1）由吡扎地尔的结构简式可知，其中含官能团有酯基、醚键。
（2）D→E 甲基中氢原子被氯取代，反应类型是取代反应。
（3）吡啶(
)分子中氮原子电子云密度越大，碱性越强，a．
中甲基是推电子
基团，碱性最强；b．
中
为吸电子基团，碱性最弱，碱性由强到弱的排序为a>c>b。
（4）参照上述流程：
和HCl，发生取代反应，J
为二酯化合物，J 的结构简式为
，吡啶的作
用是吸收副产物HCl，促进生成产物，提高原料利用率(或产品产率)。
（5）若苯环上有2 个取代基，则为甲基、氨基，有邻、间、对3 种结构，若苯环上只有一个取代基，则为
或
，符合条件的D 含苯环的芳香族同分异构体有5 种，其中，在核磁共振氢谱上有4
组峰且峰的面积比为2：2：2：3 的结构简式为
。
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（6）以
为原料合成
，第一步引入氯，第二步水解引入羟基，第三步催化氧
化引入醛基，合成路线：
。
1．（2025·湖南·高考真题）天冬氨酸广泛应用于医药、食品和化工等领域。天冬氨酸的一条合成路线如下：
下列说法正确的是
A．X 的核磁共振氢谱有4 组峰
B．
与
水溶液反应，最多可消耗
C．天冬氨酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐
D．天冬氨酸通过加聚反应可合成聚天冬氨酸
【答案】C
【详解】A．X 是对称结构，两个亚甲基等效，两个羧基等效，核磁共振氢谱有2 组峰，A 错误；
B．
含有2mol 羧基、1mol 碳溴键，2mol 羧基能消耗2mol
、1mol 碳溴键能消耗1mol
，
1molY 最多可消耗
，B 错误；
C．天冬氨酸含有羧基，能和碱反应生成羧酸盐，含有氨基能和酸反应生成盐，属于两性化合物，C 正确；
D．天冬氨酸含有羧基和氨基，可通过缩聚反应可合成聚天冬氨酸，D 错误；
故选C。
2．（2023·湖南·高考真题）葡萄糖酸钙是一种重要的补钙剂，工业上以葡萄糖、碳酸钙为原料，在溴化钠
溶液中采用间接电氧化反应制备葡萄糖酸钙，其阳极区反应过程如下：
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下列说法错误的是
A．溴化钠起催化和导电作用
B．每生成
葡萄糖酸钙，理论上电路中转移了
电子
C．葡萄糖酸能通过分子内反应生成含有六元环状结构的产物
D．葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应
【答案】B
【详解】A．由图中信息可知，溴化钠是电解装置中的电解质，其电离产生的离子可以起导电作用，且
在阳极上被氧化为
，然后
与
反应生成
和
，
再和葡萄糖反应生成葡萄糖酸
和
，溴离子在该过程中的质量和性质保持不变，因此，溴化钠在反应中起催化和导电作用，A 说法正
确；
B．由A 中分析可知，2mol
在阳极上失去2mol 电子后生成1mol
，1mol
与
反应生成1mol
，1mol
与1mol 葡萄糖反应生成1mol 葡萄糖酸，1mol 葡萄糖酸与足量的碳酸钙反应可生成0.5
mol 葡萄糖酸钙，因此，每生成1 mol 葡萄糖酸钙，理论上电路中转移了4 mol 电子，B 说法不正确；
C．葡萄糖酸分子内既有羧基又有羟基，因此，其能通过分子内反应生成含有六元环状结构的酯，C 说法
正确；
D．葡萄糖分子中的1 号C 原子形成了醛基，其余5 个C 原子上均有羟基和H；醛基上既能发生氧化反应
生成羧基，也能在一定的条件下与氢气发生加成反应生成醇，该加成反应也是还原反应；葡萄糖能与酸发
生酯化反应，酯化反应也是取代反应；羟基能与其相连的C 原子的邻位C 上的H（
）发生消去反应；
综上所述，葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应，D 说法正确；
综上所述，本题选B。
3．（2022·湖南·高考真题）聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下：
下列说法错误的是
A．
B．聚乳酸分子中含有两种官能团
C．
乳酸与足量的
反应生成
D．两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
【答案】B
【详解】A．根据氧原子数目守恒可得：3n=2n+1+m，则m=n-1，A 正确；
B．聚乳酸分子中含有三种官能团，分别是羟基、羧基、酯基，B 错误；
C．1 个乳酸分子中含有1 个羟基和1 个羧基，则1mol 乳酸和足量的Na 反应生成1mol H2，C 正确；
D．1 个乳酸分子中含有1 个羟基和1 个羧基，则两分子乳酸可以缩合产生含六元环的分子（
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），D 正确；
故选B。
4．（2025·湖南·高考真题）化合物F 是治疗实体瘤的潜在药物。F 的一条合成路线如下(略去部分试剂和条
件)：
已知：
回答下列问题：
(1)A 的官能团名称是 、 。
(2)B 的结构简式是 。
(3)E 生成F 的反应类型是 。
(4)F 所有的碳原子 共面(填“可能”或“不可能”)。
(5)B 在生成C 的同时，有副产物G 生成。已知G 是C 的同分异构体，且与C 的官能团相同。G 的结构简
式是 、 (考虑立体异构)。
(6)C 与
生成E 的同时，有少量产物I 生成，此时中间体H 的结构简式是 。
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(7)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以
和
为原料合成
的路
线 (无机试剂和溶剂任选)。
【答案】(1) (酮)羰基 碳碳双键 (2)
(3)氧化反应 (4)可能
(5)
(6)
(7)
【详解】（1）结合A 的结构简式可知，其官能团名称是(酮)羰基、碳碳双键；
（2）由分析可知，B 的结构简式为
；
（3）E→F 属于“去氢”的反应，反应类型是氧化反应；
（4）苯环是平面结构，酮羰基也是平面结构，五元杂环也是平面结构，则F 中所有的碳原子可能共面；
（5）B→C 的反应是其中一个溴原子发生消去反应得到碳碳双键，G 是C 的同分异构体，且与C 官能团相
同，可以考虑另外一个溴原子发生消去反应，则G 的结构简式为
、
(考虑顺反异构)；
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（6）根据已知条件，
存在一系列的互变平衡，结合I 的结构简式可知，
可转换为
与C 发生加成反应后，得到的中间体H 的结构简式为
，再发
生取代反应，即可得到I；
（7）目标产物含有酯基，说明是发生了酯化反应，结合C→E 的过程，首先
发生异构化反应转
化为
，再和H2C=CH－CN 发生加成反应生成
，再发生水解反应生成
，再发生酯化反应得到目标产物，具体流程是
。
5．（2024·湖南·高考真题）化合物H 是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如下(部分条件忽
略，溶剂未写出)：
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回答下列问题：
(1)化合物A 在核磁共振氢谱上有 组吸收峰；
(2)化合物D 中含氧官能团的名称为 、 ；
(3)反应③和④的顺序不能对换的原因是 ；
(4)在同一条件下，下列化合物水解反应速率由大到小的顺序为 (填标号)；
①
②
③
(5)化合物
的合成过程中，经历了取代、加成和消去三步反应，其中加成反应的化学方程式为
；
(6)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以
和
为原料合成
的路线 (HCN 等无机试剂任选)。
【答案】(1)6 (2) 醛基 醚键
(3)先进行反应③再进行反应④可以防止酚羟基被氧化
(4)①③② (5)
；
(6)
【详解】（1）由A 的结构可知，A 有6 种等效氢，即核磁共振氢谱上有6 组吸收峰；
（2）由D 的结构可知，化合物D 中含氧官能团的名称为：醛基、醚键；
（3）反应③和④的顺序不能对换，先进行反应③再进行反应④可以防止酚羟基被氧化；
（4）
中F 的电负性很强，-CF3为吸电子基团，使得-OOCH 中C-O 键更易断裂，
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水解反应更易进行，
中-CH3是斥电子基团，使得-OOCH 中C-O 键更难断裂，水
解反应更难进行，因此在同一条件下，化合物水解反应速率由大到小的顺序为：①③②；
（5）化合物G→H 的合成过程中，G 发生取代反应羟基上的H 被-CH2COCH3取代，得到
，
中的醛基被相邻取代基中的-CH2加成得到
，
中的羟基发生消去反应得到
，
其中加成反应的化学方程式为：
；
（6）
和Cl2CHOCH3在TiCl4的作用下发生类似反应⑥的反应得到
，
与HCN 加
成得到
，
酸性水解得到
，
发生缩聚反应得到
，具体合成路线为：
。
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