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第05 讲 有机合成与推断
目录
01
考情解码·命题预警
02 体系构建·思维可视...........................................................................................................................
03 核心突破·靶向攻坚...........................................................................................................................
考点一 有机推断...............................................................................................................................
知识点1 有机推断的方法和有机推断解题的思维建模............................................................................
知识点2 确定官能团的方法.........................................................................................................................
知识点3 有机推断的题眼............................................................................................................................
考向1 考查根据官能团的变化推断............................................................................................................
考向2 考查根据反应条件、反应类型、转化关系推断............................................................................
考点二 有机合成路线设计...............................................................................................................
知识点1 有机合成原则、有机合成的分析方法及解题方法......................................................................
知识点2 有机合成的主要任务......................................................................................................................
知识点3 常用的合成路线..............................................................................................................................
知识点4 高考常见的新信息反应总结..........................................................................................................
考向1 考查碳骨架构建..................................................................................................................................
考向2 考查有机物官能团的引入和转化......................................................................................................
考向3 考查有机物官能团的保护..................................................................................................................
考向4 考查有机合成路线的设计..................................................................................................................
04 真题溯源·考向感知............................................................................................................................
1
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考点要求
考察形式
2025 年
2024 年
2023 年
2022 年
2021 年
有机推断
选择题
非选择题
第8 题，3 分
有机合成路线设
计
选择题
非选择题
第10
题，3 分
第17
题，15 分
第17 题，15
分
第3 题，3
分
考情分析：
1．从命题题型和内容上看，有机合成与推断是选考的压轴题，通常以药物、材料、新物质的合成为背
景，根据合成路线命题形式总体可分为三类：第一类是有机推断型，即在合成路线中各物质的结构简式是
未知的，需要结合反应条件、分子式、目标产物、题给信息等进行推断；第二类是结构已知型，即合成路
线中各物质的结构简式是已知的，此类试题中所涉及的有机物大多是陌生且比较复杂的，需要根据前后的
变化来分析其反应特点；第三类是“半推半知”型，即合成路线中部分有机物的结构简式是已知的，部分
是未知的，审题时需要结合条件及已知结构去推断未知有机物的结构。考查的知识点相对比较稳定，有结
构简式的推断、官能团的名称、有机物命名、反应类型的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体数目
的判断、结合核磁共振氢谱书写指定有机物的结构简式、合成路线设计等。
2．从命题思路上看，选考仍会延续往年，以药物、材料、新物质等主要成分或中间体合成为载体，以
“已知”形式给出陌生反应的信息，以官能团的转化为基础，考查官能团识别、反应条件判断、反应现理
推测、有机物的结构和性质、有机反应类型判断、结构简式书写、化学方程式书写、有机合成路线设计、
限制条件下同分异构体书写等内容，诊断并发展学生“证据推理和模型认知”素养水平。以药物、材料、
新物质等主要成分或中间体合成为载体，以“已知”形式给出陌生反应的信息，以官能团的转化为基础，
考查官能团识别、反应条件判断、反应现理推测、有机物的结构和性质、有机反应类型判断、结构简式书
写、化学方程式书写、有机合成路线设计、限制条件下同分异构体书写等内容，诊断并发展学生“证据推
理和模型认知”素养水平。
复习目标：
1．掌握有机合成路线设计的方法。
2．根据合成路线图能够推断有机物的结构。
2
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3
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考点一 有机推断
知识点1 有机推断的方法和有机推断解题的思维建模
1、有机推断的方法
分为顺推法、逆推法和猜测论证法
（1）顺推法。以题所给信息顺序或层次为突破口，沿正向思路层层分析推理，逐步作出推断，得出结
论。
（2）逆推法。以最终物质为起点，向前步步递推，得出结论，这是有机推断题中常用的方法。
（3）猜测论证法。根据已知条件提出假设，然后归纳、猜测、选择，得出合理的假设范围，最后得出结
论。
2、解答有机推断题的思维建模
知识点2 确定官能团的方法
1、根据试剂或特征现象推知官能团的种类
（1）使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“
”或“
”结构。
（2）使KMnO4(H＋)溶液褪色，则该物质中可能含有“
”、“
”或“—CHO”等结构
或为苯的同系物。
（3）遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有 。
（4）遇浓硝酸变黄，则表明该物质是 。
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（5）遇I2变蓝则该物质为 。
（6）加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有
。
（7）加入Na 放出H2，表示含有—OH 或—COOH。
（8）加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。
2、根据数据确定官能团的数目
（1）
（2）2—OH(醇、酚、羧酸)――→H2
（3）2—COOH――→CO2，—COOH――→CO2
（4）
―――→
，—C≡C—(或二烯、烯醛)――→—CH2CH2—
（5）某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1 个—OH；增加84，则含有2 个—OH。即—
OH 转变为—OOCCH3。
（6）由—CHO 转变为—COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2 个—CHO。
（7）当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1 个—OH；若相对分子质量减小4，则含有2
个—OH。
（8）1 mol 苯完全加成需要3 mol H2。
（9）1 mol —COOH 与Na 反应生成0.5 mol H2；1 mol —OH 与Na 反应生成0.5 mol H2。
（10）与NaOH 反应，1 mol —COOH 消耗1 mol NaOH；1 mol
(R、R′为烃基)消耗1 mol
NaOH，若R′为苯环，则最多消耗2 mol NaOH。
3、根据性质确定官能团的位置
（1）若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构“
”；若能氧化成酮，则醇分子中应含有
结构“ ”。
（2）由消去反应的产物可确定“ ”或“ ”的位置。
（3）由一卤代物的种类可确定 。
（4）由加氢后的碳架结构，可确定“
”或“—C≡C—”的位置。
（5）由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是 ，并根据环的大小，可确定
“—OH”与“—COOH”的相对位置。
得分速记
官能团
常见的特征反应及其性质
烷烃基
取代反应：在光照条件下与卤素单质反应
碳碳双键
碳碳三键
（1）加成反应：使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色（2）氧化反应：能使酸性KMnO4溶液褪
色
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苯环
（1）取代反应：①在FeBr3催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应
（2）加成反应：在一定条件下与H2反应 注意：苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应
卤代烃
（1）水解反应：卤代烃在NaOH 水溶液中加热生成醇
（2）消去反应：(部分)卤代烃与NaOH 醇溶液共热生成不饱和烃
醇羟基
（1）与活泼金属(Na)反应放出H2（2）催化氧化：在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基
（3）与羧酸发生酯化反应生成酯
酚羟基
（1）弱酸性：能与NaOH 溶液反应（2）显色反应：遇FeCl3溶液显紫色
（3）取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀
醛基
（1）氧化反应：①与银氨溶液反应产生光亮银镜；②与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉
淀
（2）还原反应：与H2加成生成醇
羧基
（1）使紫色石蕊溶液变红（2）与NaHCO3溶液反应产生CO2（3）与醇羟基发生酯化反应
酯基
水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸和醇；②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇
酰胺基
在强酸、强碱条件下均能发生水解反应
硝基
还原反应：如
知识点3 有机推断的题眼
1、有机物的性质
（1）能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“—C＝C—”或“—C≡C—”、“—CHO”或为“苯的同
系物”、醇类、酚类。
（2）能使溴水褪色的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。
（3）能与钠反应放出H2的有机物必含有“—OH”、“—COOH”。
（4）能发生水解反应的有机物为 。
（5）能发生加成反应的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯环”，其中“—
CHO”和“苯环”只能与H2发生加成反应。
（6）能发生消去反应的有机物为 。
（7）能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有“—CHO”。
（8）能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有 。
（9）遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有 。
（10）能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯，即具有“—CH2OH”的醇。比如有机物A 能发生如下反
应：A→B→C，则A 应是具有“—CH2OH”的醇，B 就是醛，C 应是酸。
（11）加入浓溴水出现白色沉淀的有机物含有 、遇碘变蓝的有机物为淀粉遇浓硝酸变黄的有机
物为 。
2、有机物之间的转化
（1）直线型转化：（与同一物质反应）
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醇
醛
羧酸 乙烯
乙醛
乙酸
炔烃
烯烃
烷烃
（2）交叉型转化
3、有机反应条件
（1）
这是 的反应条件。如：①烷烃的取代；芳香烃或芳香族化合物侧链烷基
的取代；③不饱和烃中烷基的取代。
（2）
这是 的反应条件。
（3）
或
为 反应的条件，包括：-C=C-、=C=O、-C≡C-的加成。
（4）
是①醇消去H2O 生成烯烃或炔烃；②醇分子间脱水生成醚的反应；③酯化反应的反应条
件。
（5）
是①卤代烃水解生成醇；②酯类水解反应的条件。
（6）
是 的反应条件。
（7）
是①酯类水解（包括油脂的酸性水解）；②糖类的水解
（8）
或
是 的条件。
（9）
或
是 的条件。
（10）
是 的反应条件（侧链烃基被氧化成-COOH）。
酯
醇
醇
烯烃
卤代烃
麦芽糖
葡萄糖
淀粉
二肽
氨基酸
蛋白质
醛
羧酸
醇
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（11）显色现象：苯酚遇FeCl3溶液显紫色；与新制Cu（OH）2悬浊液反应的现象：1、沉淀溶解，出现深
蓝色溶液则有多羟基存在；2、沉淀溶解，出现蓝色溶液则有羧基存在；3、加热后有红色沉淀出现则有醛
基存在。
考向1 考查根据官能团的变化推断
例1（2025·湖南·三模）化感物质是由植物产生并释放到环境中的一类化学物质，能对其他植物或微生物
产生抑制作用。有机物
就是一种天然植物化感物质，分子结构如图所示。下列有关有机物
的表述正确
的是
A．分子中含有3 种含氧官能团
B．分子中含有2 个手性碳原子，且存在顺反异构
C．
最多能与2molNaOH 发生反应
D．能发生加成反应、取代反应、氧化反应和消去反应
【变式训练1】（2024·湖南邵阳·模拟预测）维生素E 可对抗氧化作用，外用具有抗氧化、润肤、止痒作用。
维生素E 的结构如下图，则说法正确的是
A．维生素E 中存在2 个手性碳原子
B．维生素E 的分子式为
C．维生素E 中一定有14 个碳原子共平面
D．维生素E 中存在两种官能团，其中一种可以利用
溶液来检验
【变式训练2】（2025·湖南郴州·三模）物质I 是合成某种药物的重要中间体。物质I 的合成路线如下：
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已知：①
②
(
，
，
，
为烃基或
原子)
(1)H 中含氧官能团的名称为 。
(2)反应①②③④中属于取代反应的是 (填序号)。
(3)B 的结构简式为 。
(4)H 分子中的手性碳原子个数为 。
(5)
的反应方程式为 。
(6)
的同分异构体有多种，其中能发生银镜反应，
该同分异构体最多能消耗
，
核磁共振氢谱有5 组峰，且峰面积之比为
的结构简式为 。
(7)参照上述合成路线，设计以
、甲醛、丙酮为原料合成
的路线(无机试剂任选)
。
考向2 考查根据反应条件、反应类型、转化关系推断
例2（2024·湖南·模拟预测）邻苯二甲酰亚胺(分子中所有原子共平面)广泛用于染料、农药医药橡胶、香料
等行业，是许多重要有机精细化学品的中间体。制备原理为：
下列说法正确的是
A．反应②是消去反应
B．邻氨甲酰苯甲酸分子含3 种官能团
C．1mol 邻苯二甲酰亚胺与足量NaOH 溶液反应最多可消耗2molNaOH
D．邻苯二甲酰亚胺分子中N 原子的杂化类型为sp3杂化
【变式训练1】（2024·湖南长沙·三模）以乙烯和
为原料制备
的合成路线如下：
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下列有关说法不正确的是
A．工业合成乙醛的方法有乙烯氧化法、乙炔水化法、乙醇氧化法等
B．乙烯与乙醛均能使溴水褪色，但褪色原理不相同
C．已知
为高度平面化分子，则三个氮原子的碱性都很强
D．
能发生加成反应、取代反应、氧化反应
【变式训练2】（2025·湖南益阳·一模）一种受体拮抗剂中间体Q 合成路线如下。回答下列问题：
(1)A 的名称为 。
(2)Q 中含有的官能团是碳氟键、 、 。
(3)D→E 的反应类型为 。
(4)B→C 的化学方程式是 。
(5)试剂a 的分子式为
，且核磁共振氢谱只有1 组峰，其结构简式为 。
(6)同时满足下列条件的B 的同分异构体有 种(不包括B 本身且不考虑立体异构)。
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①含有苯环；②含有结构：
。
(7)原料M 可通过下列反应合成。
①
中a 处C-O 单键的极性比
中b 处C-O 单键的极性
(填“小”或“大”)。
M
②
分子中含有1 个sp 杂化的碳原子，则M 的结构简式为 。
考点二 有机合成路线设计
知识点1 有机合成原则、有机合成的分析方法及解题方法
1、有机合成原则
（1）合成线路简捷，步骤少、操作简单、安全可靠，能耗低，易于实现，产品易于分离、产率较高；
（2）基础原料要价廉、易得、低毒性、低污染；
（3）符合“绿色化学”的思想:原子的经济性、原料的绿色化,试剂与催化剂的无公害性。
2、有机合成的分析方法
（1）正合成分析法：从基础原料入手，找出合成所需的直接或间接的中间体，逐步推向合成的目标有机
物，其合成示意图：基础原料→中间体1→中间体2……→目标有机物。
（2）逆合成分析法：设计复杂有机物的合成路线时常用的方法。它是由目标有机物倒推寻找上一步反应
的中间体n，而中间体n 又可以由中间体(n－1)得到，依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成
路线，
合成示意图：目标有机物→中间体n→中间体(n－1)……→基础原料。
（3）类比合成分析法：比较题目所给知识，找出原料与合成物质的内在联系，确定中间产物，最后得到
目标产物——产品。
3、有机合成的解题方法
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知识点2 有机合成的主要任务
1、碳骨架的构建
（1）增长碳链
①醛、酮的加成；
②加聚反应、缩聚反应；
③酯化反应；
④利用题给信息，如：
。
（2）缩短碳链
①酯类、糖类、蛋白质的水解反应；
②烯炔的氧化反应；
③脱羧反应；
④裂化和裂解反应；
⑤利用题给信息。
（3）成环
①醇成环醚；
②成环酯；
③氨基酸成环；
④利用题目所给信息成环，如
+‖
或
+‖
。
2、有机合成中官能团的转变
(1)官能团的引入
①引入或转化为碳碳双键的三种方法
醇的消去反应引入
卤代烃的消去反应引入
炔烃与H2、HX、X2 的不
完全加成反应
CH≡CH＋H2
CH2==CH2，CH≡CH＋Br2
CHBr==CHBr
CH≡CH＋HCl
CH2==CHCl
②引入碳卤键的三种方法
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烷烃、苯及其同系物与
卤素单质发生取代反应
CH3CH3＋Cl2
HCl＋CH3CH2Cl(还有其他的卤代烃)
，
不饱和烃与卤素单质、
卤化氢的加成反应
CH2==CHCH3＋Br2
CH2Br—CHBrCH3
CH≡CH＋HCl
CH2==CHCl
CH2==CHCH3＋HBr
CH3—CHBrCH3
醇与氢卤酸的取代反应
③引入羟基的四种方法
烯烃与水加成生成醇
卤代烃的碱性水解成醇
醛或酮与氢气加成生成醇
酯水解生成醇
④引入碳氧双键(醛基或羰基)的方法
醇的催化氧化生成醛(酮)
2CH3CH2CH2OH＋O2
2CH3CH2CHO＋2H2O
连在同一个碳上的两个羟
基脱水
含碳碳三键的物质与水加
成
⑤引入羧基的2 种方法
醛基氧化
酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解
(2)官能团的消除
①通过加成反应可以消除不饱和键(碳碳双键、碳碳三键、苯环等)
如：CH2==CH2在催化剂作用下与H2发生加成反应
②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基
如：CH3CH2OH 消去生成CH2==CH2，CH3CH2OH 被氧化生成CH3CHO
③通过加成或氧化反应等消除醛基
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如：CH3CHO 被氧化生成CH3COOH，CH3CHO 被H2还原生成CH3CH2OH
④通过水解反应消除酯基(
)、肽键、卤素原子
如：CH3COOC2H5在酸性条件下水解生成CH3COOH 和C2H5OH
⑤通过消去反应或水解反应消除卤素原子
如：CH3CH2Br 在NaOH 醇溶液中发生消去反应生成乙烯和溴化钠，在NaOH 水溶液中发生水解
反应生成乙醇和溴化钠
(3)官能团的改变
①通过某些化学途径使一个官能团变成两个
a．CH3CH2OH
CH2==CH2
CH2XCH2X
CH2OHCH2OH
b．CH2==CHCH2CH3
CH3CHXCH2CH3
CH3CH==CHCH3
CH3CHXCHXCH3
CH2==CHCH==CH2
②利用官能团的衍生关系进行衍变
如：R—CH2OH
R—CHO
R—COOH
③通过某些手段改变官能团的位置
如：CH3CHXCHXCH3
H2C==CHCH==CH2
CH2XCH2CH2CH2X
3、官能团的保护
有机合成时，往往在有机物分子中引入多个官能团，但有时在引入某一个官能团时容易对其他官能团
造成破坏，导致不能实现目标化合物的合成。因此，在制备过程中要把分子中的某些官能团通过恰当的方
法保护起来，在适当的时候再将其转变回来，从而达到有机合成的目的。
(1)醇羟基的保护
R－OH
R－O－R′
R″－O－R′
R″－OH
(2)酚羟基的保护
因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH 反应，把－OH 变为－ONa 将其保护
起来，待氧化后再酸化将其转变为－OH。
(3)碳碳双键的保护
碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与卤素单质、卤化氢等的加成反应将其保护起
来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
例如，已知烯烃中
在某些强氧化剂的作用下易发生断裂，因而在有机合成中有时需要对其进
行保护，过程可简单表示如下：
①
+Br2
+Zn
+ZnBr2
CH
②
2＝CHR
CH2Cl－CH2R
CH2Cl－CH2R′
CH2＝CHR′
(4)氨基(－NH2)的保护
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例如，在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把－CH3氧化成－COOH，再把－NO2还原为－
NH2。防止当KMnO4氧化－CH3时，－NH2(具有还原性)也被氧化。
(5)醛基的保护
①醛基可被弱氧化剂氧化，为避免在反应过程中受到影响，对其保护和恢复过程为：
Ⅰ．
Ⅱ．
R－CHO
再如检验碳碳双键时，当有机物中含有醛基、碳碳双键等多种官能团时，可以先用弱氧化剂，如银氨
溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等氧化醛基，再用溴水、酸性KMnO4溶液等对碳碳双键进行检验。
②醛与醇反应生成缩醛：
+H2O
生成的缩醛比较稳定，与稀碱和氧化剂均难反应，但在稀酸中微热，缩醛会水解为原来的醛。
知识点3 常用的合成路线
有机合成往往要经过多步反应才能完成，因此确定有机合成的途径和路线时，要进行合理选择。
1、一元合成路线
R—CH=CH2
卤代烃
一元醇
一元醛
一元羧酸
酯
2、二元合成路线
CH2
CH2
CH2X—CH2X
CH2OH—CH2OH
HOOC—COOH
链酯、环酯、聚酯
3、芳香化合物的合成路线
①
②
芳香酯
注意：
与Cl2 反应时条件不同所得产物不同，光照时，只取代侧链甲基上的氢原子，生成
；而Fe 作催化剂时，取代苯环上甲基邻、对位上的氢原子，生成
。
知识点4 高考常见的新信息反应总结
反应类型
举例
成环
反应
脱水反应
生成内酯
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二元酸与二元
醇形成酯
生成醚
浓硫酸
＋H2O
Diels-Alder
反应
二氯代烃与
Na 成环
形成杂环化
合物
开环反应
环氧乙烷开
环
＋HBr―→HO—CH2—CH2—Br
α-H 反应
羟醛缩合反
应
△
苯环侧链碳
α-H 取代反应
烯烃α-H 取
代反应
CH3CH===CH2＋Cl2＞300 ℃ClCH2CH===CH2＋HCl
羧酸α-H 卤
代反应
酯基α-H 取
代反应
增长碳链的反应
2CH≡CH―→CH2===CH—C≡CH
2R—Cl＋2Na―→R—R＋2NaCl
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R—Cl
―――→
HCN
R—CNH2O，H＋R—COOH
nCH2===CH2
―――→
催化剂CH2—CH2
nCH2===CH—CH===CH2
―――→
催化剂CH2—CH===CH—CH2
增长碳链的反应
CH3CH===CH2 ＋CO＋H2
―――→
一定条件
缩短碳链的反应
＋NaOHCaORH＋Na2CO3
、
RC≡CHKMnO4RCOOH
形成碳氮双键
醛、酮与羟
胺反应
醛、酮与肼
反应
还原反应
酯基还原
考向1 考查碳骨架的构建
例1（2025·湖南株洲·一模）肉桂醛可由苯甲醛和乙醛通过如下途径合成，下列说法正确的是
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+CH3CHO
+H2O
A．可利用酸性
溶液检验肉桂醛中的碳碳双键
B．
肉桂醛分子中含有
个
键
C．产物中可能存在副产物
D．苯甲醛与足量氢气反应后可得到含有手性碳原子的产物
【变式训练1】（2025·湖南长沙·三模）有机物Ⅰ的链节中含有苯环和六元环，是一种重要的高分子化合物，
其合成路线如下图所示：
已知：
(R 为烃基或H 原子)
(1)B 的质谱图中，其分子离子峰的质荷比数值为 。
(2)检验E 中碳碳双键需要的试剂为 。
(3)D→E 涉及到的反应类型有 和 。
(4)设计反应①和反应②的目的是 。
(5)反应③的化学方程式为 。
(6)与H 具有相同官能团的芳香异构体有 种(不考虑立体异构)。
(7)以乙醇和乙二醇为原料，其它无机试剂任选，设计合成正丁醛的路线 。
【变式训练2】（2024·湖南郴州·一模）有机物M 是一种新型光电材料，合成路线如下。
已知：
回答下列问题：
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(1)A 的名称是 ，M 中含有 个手性碳原子。
(2)A→B 反应分两步进行，第二步的反应类型为 ，C 中官能团的名称是 。
(3)D→E 的化学方程式为 。
(4)N 为B 的同系物，其相对分子质量比B 小14，写出其中核磁共振氢谱峰面积之比为
的结构简
式 。
(5)①苯胺②对甲基苯胺③对氯苯胺，相同条件下碱性由强到弱的顺序是 (填序号)。
(6)以丙烯为原料合成
(无机试剂自选)，写出合成路线图 。
考向2 考查有机物官能团的保护
例2（2025·湖南·模拟预测）环己酮可以在Zr 基催化剂作用下转化为环己醇，其可能的反应机理如图所示。
下列说法错误的是
A．该反应的还原剂是
B．反应过程中涉及O-H 键的断裂和形成
C．用同位素标记的
代替
可得到
D．环己酮转化为环己醇的反应为
【变式训练1】（2024·湖南湘西·模拟预测）药物结构的修饰有助于新药的开发与利用。青蒿素可以获得双
氢青蒿素，其变化过程示意图如下。下列说法不正确的是
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A．若试剂①为NaH，其还原产物为
B．青蒿素中存在过氧键，具有强氧化性
C．该过程若有1mol 青蒿素完全转化，则转移2mol 电子
D．羟基的引入使得双氢青蒿素分子拥有更多修饰与改造的可能
【变式训练2】（2024·湖南长沙·模拟预测）对乙酰氨基酚，俗称扑热息痛（Paracetamol），具有很强的解
热镇痛作用，工业上通过下列方法合成（图中B1和B2、C1和C2分别互为同分异构体，无机产物略去）：
已知：
，请按要求填空：
⑴写出A 分子中官能团名称： ；C1的结构简式为： 。
⑵写出由D 生成扑热息痛的化学方程式： 。
⑶写出反应③和④的反应类型：③ ，④ 。
⑷工业上设计反应①、②、③，而不是只通过反应②得到C1、C2，其目的是： 。
⑸扑热息痛有很多同分异构体，符合下列要求的同分异构体有5 种:（I）是对位二取代苯；（II）苯环上两
个取代基一个含氮不含碳、另一个含碳不含氮；（III）两个氧原子与同一原子相连。其中2 种的结构简式
是
和
，写出另3 种同分异构体的结构简式 、
、 。
考向3 考查有机物官能团的引入和转化
例3（2025·湖南·模拟预测）生活因有机而多姿多彩，化合物M 是合成镇静类药物氯硝西泮(N)的关键前体，
制取N 的部分流程如下。
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下列说法错误的是
A．从M 到Q 的反应为取代反应
B．P→M 引入硝基时需要“一系列反应Ⅰ”的目的是防止氨基被氧化
C．Q 分子中所有原子可能在同一平面
D．1molN 最多可与3molNaOH 反应
【变式训练1】（2024·湖南长沙·三模）莫西赛利(化合物J)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞
或脑出血后遗症等症状。合成J 的一种路线如下：
已知：i．A 遇
溶液显紫色；
ii．
；
iii．
+CH3COCl
+HCl
(1)A 的酸性 (填“强”或“弱”)于苯酚。
(2)B→C 的反应类型为 。
(3)E 中官能团的名称为 。
(4)F→G 的转化过程中，第①步反应的化学方程式为 。
(5)已知胺类和酚类物质均可与卤素原子发生取代反应，则合成路线中设计D→E、F→G 的目的为
。
(6)写出三种不含手性原子的M 的同分异构体的结构简式： 。
(7)已知R—NH2易被氧化。写出以
和氯乙烷为原料合成
的合成路线
(有机溶剂和无机试剂任选)。
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【变式训练2】（2024·湖南娄底·调研）氨基酮类化合物在麻醉、镇痛、抗抑郁等方面都有广泛的应用。氨
基酮类化合物I 的合成路线如下：
已知：①
；
②
回答下列问题：
(1)M 中官能团的名称为 。
(2)B→C 为加成反应，N 的结构简式为 。
(3)判断物质在水中的溶解度：C D(填“>”或“<”)。
(4)设计步骤D→E 和G→H 的目的是 。
(5)E→F 反应的化学方程式为 。
(6)H→I 的反应类型为 。
(7)M 的同分异构体中，能够与
溶液反应生成
，核磁共振氢谱有3 组峰，峰面积之比为4：1：
1 的结构简式为 。
考向4 考查有机合成路线的设计
例4（2025·湖南益阳·一模）对羟基苯甲酸乙酯是一类高效广谱防腐剂，用甲苯合成对羟基苯甲酸乙酯的
路线如图：
关于其合成路线说法正确的是
A．步骤①和④的反应类型均为取代反应
B．步骤②的反应条件为NaOH 醇溶液、加热
C．步骤③的作用是保护酚羟基，使其不被氧化
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D．步骤⑥的反应产物分子的核磁共振氢谱有4 组峰，且峰面积之比为1 2 2 5
∶∶∶
【变式训练1】（2025·湖南长沙·三模）中华裸蒴中含有一种具有杀菌活性的化合物J，其合成路线如图：
已知：
(1)化合物D 的官能团名称是 。
(2)由A 生成B 的反应类型为 。
(3)由化合物B 生成化合物C 的化学方程式为 。
(4)化合物E 的结构简式为 。
(5)下列说法正确的是_______。
A．化合物J 的分子式为
B．碱性：化合物
C．步骤④中改用稀硫酸，会降低化合物J 的产率
D．步骤⑥中
的作用为催化剂、吸水剂
(6)F 的同分异构体中，含有苯环、
，且能发生银镜反应，核磁共振氢谱峰面积之比为
的
同分异构体的结构简式为 。
(7)以苯甲醇(
)为原料，设计化合物F 的合成路线(用流程图表示；无机试剂任选)
。
【变式训练2】（2025·湖南永州·一模）吡扎地尔是一种降血脂抗血小板聚集药，一种合成路线如图：
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请回答下列问题：
(1)吡扎地尔的含氧官能团有 (填名称)。
(2)D→E 的反应类型是 。
(3)吡啶()
分子中氮原子电子云密度越大，碱性越强。下列物质的碱性由强到弱的排序是
(填代号)。
a．
b．
c．
(4)参照上述流程：
。J 的结构简式为 ，吡啶的
作用是 。
(5)D 含苯环的芳香族同分异构体有 种，其中，在核磁共振氢谱上有4 组峰且峰的面积比为2：
2：2：3 的结构简式为 。
(6)以
和
，设计合成路线 。(其他试剂任选)。
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1．（2025·湖南·高考真题）天冬氨酸广泛应用于医药、食品和化工等领域。天冬氨酸的一条合成路线如下：
下列说法正确的是
A．X 的核磁共振氢谱有4 组峰
B．
与
水溶液反应，最多可消耗
C．天冬氨酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐
D．天冬氨酸通过加聚反应可合成聚天冬氨酸
2．（2023·湖南·高考真题）葡萄糖酸钙是一种重要的补钙剂，工业上以葡萄糖、碳酸钙为原料，在溴化钠
溶液中采用间接电氧化反应制备葡萄糖酸钙，其阳极区反应过程如下：
下列说法错误的是
A．溴化钠起催化和导电作用
B．每生成
葡萄糖酸钙，理论上电路中转移了
电子
C．葡萄糖酸能通过分子内反应生成含有六元环状结构的产物
D．葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应
3．（2022·湖南·高考真题）聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下：
下列说法错误的是
A．
B．聚乳酸分子中含有两种官能团
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C．
乳酸与足量的
反应生成
D．两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
4．（2025·湖南·高考真题）化合物F 是治疗实体瘤的潜在药物。F 的一条合成路线如下(略去部分试剂和条
件)：
已知：
回答下列问题：
(1)A 的官能团名称是 、 。
(2)B 的结构简式是 。
(3)E 生成F 的反应类型是 。
(4)F 所有的碳原子 共面(填“可能”或“不可能”)。
(5)B 在生成C 的同时，有副产物G 生成。已知G 是C 的同分异构体，且与C 的官能团相同。G 的结构简
式是 、 (考虑立体异构)。
(6)C 与
生成E 的同时，有少量产物I 生成，此时中间体H 的结构简式是 。
(7)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以
和
为原料合成
的路
线 (无机试剂和溶剂任选)。
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5．（2024·湖南·高考真题）化合物H 是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如下(部分条件忽
略，溶剂未写出)：
回答下列问题：
(1)化合物A 在核磁共振氢谱上有 组吸收峰；
(2)化合物D 中含氧官能团的名称为 、 ；
(3)反应③和④的顺序不能对换的原因是 ；
(4)在同一条件下，下列化合物水解反应速率由大到小的顺序为 (填标号)；
①
②
③
(5)化合物
的合成过程中，经历了取代、加成和消去三步反应，其中加成反应的化学方程式为
；
(6)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以
和
为原料合成
的路线 (HCN 等无机试剂任选)。
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