文档文本内容
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第05 讲 有机合成与推断
目 录
01 考情解码·命题预警...........................................................................................................................
02 体系构建·思维可视...........................................................................................................................
03 核心突破·靶向攻坚...........................................................................................................................
考点一 有机推断...............................................................................................................................
知识点1 有机推断的方法和有机推断解题的思维建模............................................................................
知识点2 确定官能团的方法........................................................................................................................
知识点3 有机反应类型的推断....................................................................................................................
知识点4 有机推断的题眼............................................................................................................................
考向1 根据官能团的变化推断...................................................................................................................
思维建模 有机物的转化规律
考向2 根据反应条件、反应类型、转化关系推断..................................................................................
思维建模 根据反应条件推断有机反应类型和官能团
考向3 根据题目所给信息进行推断...........................................................................................................
考点二 有机合成路线设计...............................................................................................................
知识点1 有机合成原则、有机合成的分析方法及解题方法....................................................................
知识点2 有机合成的主要任务....................................................................................................................
知识点3 高考常见的新信息反应总结........................................................................................................
知识点4 常用的合成路线............................................................................................................................
考向1 考查有机物官能团的衍变................................................................................................................
考向2 考查有机物官能团的保护.................................................................................................................
思维建模 有机合成中官能团的保护和恢复
考向3 考查有机合成路线的设计.................................................................................................................
04 真题溯源·考向感知...........................................................................................................................
考点要求
考查形式
2025 年
2024 年
1
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有机合成与推断
综合题
选择题
非选择题
安徽卷T18
安徽卷T18
考情分析：
安徽卷的最后一
有机合成与推断
合
，
型和
比
常
，通常以新
品、新物
、新材料的合成
题
题题
设
为
综
问
较
规
药
质
路
体，主要考
点有：官能
的名称、反
型的判断、
构
式的
写、有机方程式的
写、同分异
线为载
查
团
应类
结
简
书
书
构体的判断以及有机合成路
的
等。
具有情境
体新、知
跨度大等特点，
学生的
合能力要求
线
设计
题
识
试
载
对
综
高。
较
复习目标：
1.能基于官能
、价
型、特点及反
律分析和推断含有典型官能
的有机化合物的化学性
。根据有
团
键类
应规
团
质
关信息
写相
的反
式。
书
应
应
2.能
合
用有关知
完成有机化合物推断、官能
、有机合成路
等任
。
应
识
团
线设计
务
综
检验
3.能参与
境保
等与有机化合物性
用相关的社会性
的
，并做出有科学依据的判断、
价和决
护
应
题
环
质
议
讨论
评
策。
2
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考点一 有机推断
知识点1 有机推断的方法和有机推断解题的思维建模
1.有机推断的方法
分为顺推法、逆推法和猜测论证法
（1）顺推法。以题所给信息顺序或层次为突破口，沿正向思路层层分析推理，逐步作出推断，得出结
论。
（2）逆推法。以最终物质为起点，向前步步递推，得出结论，这是有机推断题中常用的方法。
3
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（3）猜测论证法。根据已知条件提出假设，然后归纳、猜测、选择，得出合理的假设范围，最后得出结
论。
2.解答有机推断题的思维建模
知识点2 确定官能团的方法
1.根据试剂或特征现象推知官能团的种类
①使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“
”或“
”结构。
②使KMnO4(H＋)溶液褪色，则该物质中可能含有“
”、“
”或“—CHO”等结构或为
苯的同系物。
③遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。
④遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。
⑤遇I2变蓝则该物质为淀粉。
⑥加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—
CHO。
⑦加入Na 放出H2，表示含有—OH 或—COOH。
⑧加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。
2.根据数据确定官能团的数目
①
②2—OH(醇、酚、羧酸)――→H2
③2—COOH――→CO2，—COOH――→CO2
④
―――→
，—C≡C—(或二烯、烯醛)――→—CH2CH2—
⑤某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1 个—OH；增加84，则含有2 个—OH。即—OH
转变为—OOCCH3。
⑥由—CHO 转变为—COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2 个—CHO。
⑦当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1 个—OH；若相对分子质量减小4，则含有2 个
—OH。
4
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⑧1 mol 苯完全加成需要3 mol H2。
⑨1 mol —COOH 与Na 反应生成0.5 mol H2；1 mol —OH 与Na 反应生成0.5 mol H2。
⑩与NaOH 反应，1 mol —COOH 消耗1 mol NaOH；1 mol
(R、R′为烃基)消耗1 mol NaOH，若
R′为苯环，则最多消耗2 mol NaOH。
3.根据性质确定官能团的位置
①若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构“—CH2OH”；若能氧化成酮，则醇分子中应含有结构
“—CHOH—”。
②由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。
③由一卤代物的种类可确定碳架结构。
④由加氢后的碳架结构，可确定“
”或“—C≡C—”的位置。
⑤由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可确定“— OH”
与“—COOH”的相对位置。
4．常见官能团性质
官能团
常见的特征反应及其性质
烷烃基
取代反应：在光照条件下与卤素单质反应
碳碳双键
碳碳三键
（1）加成反应：使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色
（2）氧化反应：能使酸性KMnO4溶液褪色
苯环
（1）取代反应：①在FeBr3催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应
（2）加成反应：在一定条件下与H2反应
注意：苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应
卤代烃
（1）水解反应：卤代烃在NaOH 水溶液中加热生成醇
（2）消去反应：(部分)卤代烃与NaOH 醇溶液共热生成不饱和烃
醇羟基
（1）与活泼金属(Na)反应放出H2
（2）催化氧化：在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基
（3）与羧酸发生酯化反应生成酯
酚羟基
（1）弱酸性：能与NaOH 溶液反应
（2）显色反应：遇FeCl3溶液显紫色
（3）取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀
醛基
（1）氧化反应：①与银氨溶液反应产生光亮银镜；②与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉
淀
（2）还原反应：与H2加成生成醇
羧基
（1）使紫色石蕊溶液变红
（2）与NaHCO3溶液反应产生CO2
（3）与醇羟基发生酯化反应
酯基
水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸和醇；②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇
5
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酰胺基
在强酸、强碱条件下均能发生水解反应
硝基
还原反应：如
知识点3 有机反应类型的推断
1.有机化学反应类型判断的基本思路
2.根据反应条件推断反应类型
①在NaOH 的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。
②在NaOH 的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。
③在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。
④能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。
⑤能与H2在Ni 作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。
⑥在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。
⑦与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO 的氧化反应。(如果连续两次
出现O2，则为醇―→醛―→羧酸的过程)
⑧在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。
⑨在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe 粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。
知识点4 有机推断的题眼
有机推断解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框
图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。
题眼1、有机反应条件
条件1、
这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。如：①烷烃的取代；芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代；
③不饱和烃中烷基的取代。
条件2、
这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。
条件3、
或
为不饱和键加氢反应的条件，包括：-C=C-、=C=O、-C≡C-的加成。
条件4、
是①醇消去H2O 生成烯烃或炔烃；②醇分子间脱水生成醚的反应；③酯
化反应的反应条件。
6
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条件5、
是①卤代烃水解生成醇；②酯类水解反应的条件。
条件6、
是卤代烃消去HX 生成不饱和烃的反应条件。
条件7、
是①酯类水解（包括油脂的酸性水解）；②糖类的水解
条件8、
或
是醇氧化的条件。
条件9、
或
是不饱和烃加成反应的条件。
条件10、
是苯的同系物侧链氧化的反应条件（侧链烃基被氧化成-COOH）。
条件11、显色现象：苯酚遇FeCl3溶液显紫色；与新制Cu（OH）2悬浊液反应的现象：1、沉淀溶解，出现
深蓝色溶液则有多羟基存在；2、沉淀溶解，出现蓝色溶液则有羧基存在；3、加热后有红色沉淀出现则有
醛基存在。
题眼2、有机物的性质
1、能使溴水褪色的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。
2、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“—C＝C—”或“—C≡C—”、“—CHO”或为“苯的同系
物”、醇类、酚类。
3、能发生加成反应的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯环”，其中“—
CHO”和“苯环”只能与H2发生加成反应。
4、能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有“—CHO”。
5、能与钠反应放出H2的有机物必含有“—OH”、“—COOH”。
6、能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH。
7、能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。
8、能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。
9、遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。
10、能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯，即具有“—CH2OH”的醇。比如有机物A 能发生如下反应：
A→B→C，则A 应是具有“—CH2OH”的醇，B 就是醛，C 应是酸。
11、加入浓溴水出现白色沉淀的有机物含有酚羟基 、遇碘变蓝的有机物为淀粉遇浓硝酸变黄的有机物为
蛋白质。
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题眼3、有机物之间的转化
1、直线型转化：（与同一物质反应）
醇
醛
羧酸 乙烯
乙醛
乙酸
炔烃
烯烃
烷烃
2、交叉型转化
题眼4、有机数据信息
（1）有机分子中原子个数比
①C︰H=1︰1，可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。
②C︰H=l︰2，可能分为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。
③ C︰H=1︰4，可能为甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。
（2）常见式量相同的有机物和无机物
①式量为28 的有：C2H4，N2，CO。
②式量为30 的有：C2H6，NO，HCHO。
③式量为44 的有：C3H8，CH3CHO，CO2，N2O。
④式量为46 的有：CH3CH2OH，HCOOH，NO2。
⑤式量为60 的有：C3H7OH，CH3COOH，HCOOCH3，SiO2。
⑥式量为74 的有：CH3COOCH3，CH3CH2COOH，CH3CH2OCH2CH3，
Ca(OH)2，HCOOCH2CH3，C4H9OH。
⑦式量为100 的有：CH2=C(OH)COOCH3，CaCO3，KHCO3，Mg3N2。
⑧式量为120 的有： C9H12(丙苯或三甲苯或甲乙苯)，MgSO4，NaHSO4，KHSO3，CaSO3，NaH2PO4，
MgHPO4，FeS2。
⑨式量为128 的有：C9H20(壬烷)，C10H8(萘)。
（3）有机反应数据信息
①根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：1mol=C＝C=加成时需1molH2，1molHX，1mol—C≡C
酯
醇
醇
烯烃
卤代烃
麦芽糖
葡萄糖
淀粉
二肽
氨基酸
蛋白质
醛
羧酸
醇
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—完全加成时需2molH2，1mol—CHO 加成时需1molH2，而1mol 苯环加成时需3molH2。
②含1mol—OH 或1mol—COOH 的有机物与活泼金属反应放出0.5molH2。
③含1mol—COOH 的有机物与碳酸氢钠溶液反应放出1molCO2。
④1mol 一元醇与足量乙酸反应生成1mol 酯时，其相对分子质量将增加42。
1mol 二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加84。
1mol 一元酸与足量乙醇反应生成1mol 酯时，其相对分子质量将增加28。
1mol 二元酸与足量乙醇反应生成酯时，其相对分子质量将增加56。
⑤1mol 某酯A 发生水解反应生成B 和乙酸时，若A 与B 的相对分子质量相差42，则生成1mol 乙酸。
⑥由—CHO 变为—COOH 时，相对分子质量将增加16。
⑦分子中与饱和链烃相比，若每少2 个氢原子，则分子中可能含双键。
⑧烃和卤素单质的取代：取代1 mol 氢原子，消耗1 mol 卤素单质(X2)。
1 mol —CHO
⑨
对应2 mol Ag；或1 mol —CHO 对应1 mol Cu2O。
题眼5 反应类型与官能团的关系：
反应类型
可能官能团
加成反应
C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环
加聚反应
C＝C、C≡C
酯化反应
羟基或羧基
水解反应
－X、酯基、肽键 、多糖等
单一物质能发生缩聚
反应
分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基
题眼6 特征反应现象：
反应的试剂
有机物
现象
与溴水反应
（1）烯烃、二烯烃（2）炔烃
溴水褪色，且产物分层
（3）醛
溴水褪色，且产物不分层
（4）苯酚
有白色沉淀生成
与酸性高
锰酸钾反应
（1）烯烃、二烯烃（2）炔烃
（3）苯的同系物（4）醇（5）醛
高锰酸钾溶液均褪色
与金属钠反应
（1）醇
放出气体，反应缓和
（2）苯酚
放出气体，反应速度较快
（3）羧酸
放出气体，反应速度更快
与氢氧化钠
反应
（1）卤代烃
分层消失，生成一种有机物
（2）苯酚
浑浊变澄清
（3）羧酸
无明显现象
（4）酯
分层消失，生成两种有机物
与碳酸氢钠反应
羧酸
放出气体且能使石灰水变浑浊
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银氨溶液或
新制氢氧化铜
（1）醛
有银镜或红色沉淀产生
（2）甲酸或甲酸钠
加碱中和后有银镜或红色沉淀产生
（3）甲酸酯
有银镜或红色沉淀生成
考向1 根据官能团的变化推断
例1 化合物
是一种用于预防和治疗心、脑及其它动脉循环障碍疾病的药物，以
为原料合成
的路线如下图：
已知：R—CHO
回答下列问题：
(1)有机物D 中官能团名称是 ；
(2)Y 的结构简式为 ；
(3)下列说法正确的是______；
A．有机物B 能发生消去反应
B．有机物C 中含酰胺基
C．有机物D 中的碳原子轨道杂化类型有两种D．有机物E、F 分子中均有一个手性碳原子
(4)写出由C→D 的化学方程式 ；
(5)G 是相对分子质量比A 大14 的同系物，写出符合下列条件的G 的同分异构体的结构简式（不考虑立体
异构） ；
①属于芳香族化合物；
②具有与A 相同的官能团；
③
谱有四组峰且峰面积之比为2 2 2 1
∶∶∶
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思维建模 有机物的转化规律
【变式训练1·变载体】化合物E 是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂，可采用A 为原料，按如下图路
线合成：
（1）化合物A 的分子式为 ，名称为 (系统命名法)。
（2）化合物C 中官能团的名称是 。化合物C 的某同分异构体含有苯环且核磁共振氢谱图上有
4 组峰，峰面积之比为
，能与新制
反应生成砖红色沉淀，其结构简式为 (写一
种)。
（3）关于上述合成路线中的相关物质及转化，下列说法正确的有___________。
A．化合物D 和E 不能通过红外光谱鉴别
B．C→D 的转化为取代反应，试剂X 为HBr
C．化合物C 中，碳原子的杂化轨道类型为
和
杂化
D．化合物E 可溶于水是因为其分子中的含氧官能团能与水分子形成氢键
（4）对化合物E，分析预测其含氧官能团可能的化学性质，完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新物质
反应类型
①
②
消去反应
（5）已知：烯醇不稳定，很快会转化为醛，即
。在一定条件下，以原子
利用率100%的反应制备
。该反应中
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①若反应物之一为V 形分子，则另一反应物可能为 (写出一种结构简式)。
②若反应物之一为平面三角形分子，则另一反应物为 (写结构简式)。
（6）以乙炔为唯一有机原料，通过四步合成可降解高分子聚乳酸(
)。基于设计
的合成路线，回答下列问题：
已知：
①第一步反应的化学方程式为 (注明反应条件)。
②最后一步反应的化学方程式为 。
【变式训练2·变载体】有机盐H 是一种药物合成的中间体，其合成路线如下图所示。
回答下列问题：
（1）A 的化学名称为 ，A→B 反应所需的试剂和条件为 。
（2）D→E 反应过程中
的作用是 。
（3）F→G 的反应类型为 。
（4）M 中含氧官能团的名称为 。
（5）根据G→H 的原理，分析D 与苯甲酸无法直接反应制得E 的原因 。
（6）C 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种。
a．含有苯环；
b．含有sp 杂化的碳原子。
考向2 根据反应条件、反应类型、转化关系推断
例2（2025·皖南八校三模）磷酸奥司他韦能够有效治疗甲型和乙型流感，下图是一种广泛用于合成奥司他
韦（Ⅹ）的路线图。
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回答下列问题：
（1）Ⅶ中含氧官能团的名称： 。
（2）由化合物Ⅱ反应生成化合物Ⅲ的目的是 。
（3）化合物
的名称是 。
（4）写出化合物Ⅸ的结构简式： 。
（5）Ⅱ到Ⅲ需经过两步反应，第一步加成反应，第二步取代反应，写出第一步加成反应的化学方程式：
。
（6）有机物A 是芳香族化合物，A 分子比化合物Ⅰ少4 个氢原子，则在A 的同分异构体中，同时满足下
列条件的总数（包含A）为 种。
①含有一个苯环；
②能发生银镜反应；
③不含
，遇
溶液显紫色。
上述同分异构体中，其中核磁共振氢谱为4 组峰，且面积比为
的结构简式为 （任写出2
种）。
思维建模 根据反应条件推断有机反应类型和官能团
反应条件
可能的反应
浓硫酸，加热
①醇的消去；②酯化反应；③苯环的硝化；④醇分子间脱水(成醚反应)
NaOH 溶液，加热
①卤代烃的水解；②酯的水解
NaOH(KOH)醇溶液，加热
卤代烃的消去
X2(如Cl2或Br2)/Fe
苯环的邻、对位卤代
X2(如Cl2或Br2)/光照
苯环的侧链卤代
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O3或KMnO4/H＋
烯烃发生氧化反应，碳碳双键断裂
Fe、HCl
①醛还原为醇；②酮还原为醇
NaBH4或NaAlH4
酯被还原为醇
【变式训练1·变载体】化合物H 是一种药物中间体，合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A 的官能团名称为 。
（2）B 与(CH3CO)2O 按物质的量之比1 2∶反应生成三种不同的有机产物，B→C 的反应方程式为
。
（3）化合物D 不能采取先在NaOH 溶液中加热充分反应，后再酸化得到E 的原因是 。
（4）任写一种同时符合下列条件的化合物E 同分异构体的结构简式 。
①核磁共振氢谱峰面积之比为6 2 1
∶∶；②能与FeCl3溶液发生显色反应；③有机物结构中不含“-O-Br”
（5）有机物F 的名称是 ；从结构角度解释，F(
)框线内氢原子易发生取代
反应的原因是 。
（6）除苯环外，H 分子中还有一个具有两个氮原子的六元环，在合成H 的同时还生成一种醇，H 的结构
简式为 。
【变式训练2·变考法】杂环化合物在药物中广泛存在，依托度酸(Q)用于治疗风湿性关节炎、类风湿性关节
炎等，具有耐受性好、镇痛作用强等特点，尤其适用于老年患者。以下为其合成路线：
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已知：硝基苯中硝基使苯环上与硝基间位的氢原子活化。
（1）由苯制备物质A，应先引入 (填“乙基”或“硝基”)。
（2）
的系统命名为 ，该物质存在多种同分异构体，其中一定条件下能与
溶液反应的同分异构体有 种。
（3）
的化学反应方程式为 。
（4）
主要经历的反应类型依次为 、 。
（5）在医院里肠杆菌等细菌的鉴定常利用吲哚实验，转换反应式如下：
①吲哚的结构如图所示，已知所有原子共面，则N 原子的孤电子对位于 轨道。
A．s 轨道 B．p 轨道 C．
杂化轨道
②柯氏试剂M 化学式为
，该步反应的另一种产物为
，则M 结构简式为 。
考向3 根据题目所给信息进行推断
例3 我国科学家实现了喹啉并内酯的高选择性制备。合成路线如下图。
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已知：
i. R-Br+R’CHO
ii.
iii.碳碳双键直接与羟基相连不稳定
（1）试剂a 为 ；B 中官能团的电子式为 。
（2）B(苯胺)具有碱性，B 转化为C 的反应中，使B 过量可以提高
的平衡转化率，其原因
是 (写出一条即可)。
（3）C→D 的化学方程式为 。
（4）H 的结构简式为 ；H→I 的反应类型为 。
（5）K 是F 的同分异构体，其中能使溴的四氯化碳溶液褪色的结构还有 种(不考虑立体异构)。其
中核磁共振氢谱有3 组峰，峰面积之比为2：3：3 的结构简式为 。
（6）D 和I 转化成J 的反应过程中还生成水，理论上该过程中消耗的
与生成的J 的物质的量之比为
。
【变式训练1·变载体】呫吨酮衍生物是治疗糖尿病的有效药，某呫吨酮衍生物的合成路线如下。
已知：I.
。
II.
为苯基：
。
回答下列问题：
（1）A→B 的目的是 。
（2）B 中官能团有 。
（3）下列有关说法错误的是(填序号)_______。
A．化合物A 的名称是2，6-二羟基苯甲酸乙酯
B．化合物G 含3 种不同官能团
C．E→F 中微粒
与
的VSEPR 构型相同
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D．C→D 中反应物HCl 存在“头碰头”的
键
（4）化合物E 的同分异构体中，官能团仅含-CONH2、-OH，且属于芳香化合物的有 种。
（5）对于化合物F，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
①
②
H2，催化剂，加热
（6）请你以
及苯酚为原料参照上述流程信息合成呫吨酮(
)，其他无机
试剂任选。
①合成过程中有一种与原料
互为同分异构体的中间产物，其结构简式为 。
②写出最后一步的化学方程式 。
【变式训练2·变考法】有机物N 是治疗胃溃疡的一种药物中间体，其合成路线如图所示。
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已知：①
②
的某些性质和
相似，都能与R－NH2发生加成
③同一个碳上连着一个羟基和一个氨基(或取代的氨基)时不稳定，易脱水生成亚胺
回答下列问题：
（1）E 的名称为 。
（2）下列反应不属于取代反应的是 (填标号)。
a．A→B b．D→E c．G→J d．L→M
（3）符合下列条件的G 的同分异构体有 种。
a．一定条件下可以发生银镜反应
b．遇FeCl3溶液显紫色
c．苯环上只有2 个取代基
（4）J 的结构简式为 ，试剂a 是 。
（5）K 与NaOH 反应得到L 的化学方程式是 。
（6）M 反应形成N 时条件为KOH 溶液，若改为“强酸性”条件下进行，会导致N 的产率大大降低，原因
是 。
考点二 有机合成路线设计
知识点1 有机合成原则、有机合成的分析方法及解题方法
1.有机合成原则
（1）合成线路简捷，步骤少、操作简单、安全可靠，能耗低，易于实现，产品易于分离、产率较高；
（2）基础原料要价廉、易得、低毒性、低污染；
（3）符合“绿色化学”的思想:原子的经济性、原料的绿色化,试剂与催化剂的无公害性。
2.有机合成的分析方法
（1）正合成分析法：从基础原料入手，找出合成所需的直接或间接的中间体，逐步推向合成的目标有机
物，其合成示意图：基础原料→中间体1→中间体2……→目标有机物。
（2）逆合成分析法：设计复杂有机物的合成路线时常用的方法。它是由目标有机物倒推寻找上一步反应
的中间体n，而中间体n 又可以由中间体(n－1)得到，依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成
路线，
合成示意图：目标有机物→中间体n→中间体(n－1)……→基础原料。
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（3）类比合成分析法：比较题目所给知识，找出原料与合成物质的内在联系，确定中间产物，最后得到
目标产物——产品。
3.有机合成的解题方法
知识点2 有机合成的主要任务
1.碳骨架的构建
（1）增长碳链
①醛、酮的加成；
②加聚反应、缩聚反应；
③酯化反应；
④利用题给信息，如：
。
（2）缩短碳链
①酯类、糖类、蛋白质的水解反应；
②烯炔的氧化反应；
③脱羧反应；
④裂化和裂解反应；
⑤利用题给信息。
（3）成环
①醇成环醚；
②成环酯；
③氨基酸成环；
④利用题目所给信息成环，如
+‖
或
+‖
。
2.官能团的引入或转化
项目
官能团
常见方法
引入
—X(卤素原子)
①烃、酚、醇的取代
②不饱和烃的加成
—OH
①烯烃与水加成
②醛、酮与H2加成
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③卤代烃、酯水解
碳碳双键
①醇、卤代烃的消去
②炔烃的不完全加成
碳氧双键
①醇的催化氧化
②烯、炔被高锰酸钾氧化
羧基
①醛的氧化
②蛋白质、羧酸衍生物的水解
消除
双键、三键、苯环
加成反应
—OH
消去、氧化、酯化
—CHO
加成、氧化
酯基、酰胺基、—X
水解
改变
官能团种类
同官能团的引入方法
官能团个数
消去→加成→(水解)
官能团位置
消去、加成、α-H 的取代等
保护
酚—OH
因酚羟基易被氧化，所以在氧化基团前先使其与NaOH 反应，把酚羟基转
变成—ONa，将其保护起来，使其他基团氧化后再酸化使其全部转化为—
OH，即:—OH → —ONa → —OH
氨基(—NH2)
如在对硝基甲苯――→对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH
之后，再把—NO2还原为—NH2，防止当KMnO4(H＋)氧化—CH3时，—
NH2(具有还原性)也被氧化。
碳碳双键
碳碳双键容易被氧化，在氧化基团前可以利用其与HCl 等的加成反应将
其保护起来，待其他基团氧化后再利用消去反应重新转变为碳碳双键。
知识点3 高考常见的新信息反应总结
1.丙烯αH 被取代的反应：
CH3CHCH2＋Cl2――→ClCH2CHCH2＋HCl。
2.共轭二烯烃的1,4加成反应：
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②
。
3.烯烃被O3氧化：
4.苯环侧链的烃基(与苯环相连的碳上含有氢原子)被酸性KMnO4溶液氧化：
。
5.苯环上硝基被还原：
。
6.醛、酮的加成反应(加长碳链，—CN 水解得—COOH)：
；
；
7.羟醛缩合：
8.醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇：
。
9.羧酸分子中的α-H 被取代的反应：
。
10.羧酸用LiAlH4还原时，可生成相应的醇：RCOOH――→RCH2OH。
11.酯交换反应(酯的醇解)：R1COOR2＋R3OH―→R1COOR3＋R2OH。
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知识点4 常用的合成路线
有机合成往往要经过多步反应才能完成，因此确定有机合成的途径和路线时，要进行合理选择。
1.一元合成路线
R—CH=CH2
卤代烃
一元醇
一元醛
一元羧酸
酯
2.二元合成路线
CH2
CH2
CH2X—CH2X
CH2OH—CH2OH
HOOC—COOH
链酯、环酯、聚酯
3.芳香化合物的合成路线
①
②
芳香酯
注意：
与Cl2 反应时条件不同所得产物不同，光照时，只取代侧链甲基上的氢原子，生成
；而Fe 作催化剂时，取代苯环上甲基邻、对位上的氢原子，生成
。
考向1 考查有机物官能团的衍变
例1 芳香化合物A(
)在一定条件下可以发生如图所示的转化(其他产物和水已
略去)。其中有机物D 也可以由丙烯酸经过几步有机反应制得，其中最佳的次序是
A．加成、水解、酸化、氧化
B．水解、加成、酸化、氯化
C．水解、酸化、加成、氧化
D．加成、氧化、水解、酸化
【变式训练1·变题型】夫马洁林是一种用于治疗微孢子虫病的抗生素，其部分合成路线如下：
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写出以
为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
【变式训练2·变载体】有机化合物M 的合成路线如下图所示：
下列说法不正确的是
A．反应①还可能生成
B．试剂1 为NaOH 的乙醇溶液
C．Y 的分子式为
D．用
标记Z 中的O，则M 中有
考向2 考查有机物官能团的保护
例2 有机物d 的合成路线如图所示。
下列说法错误的是
A．a 和
互为同系物
B．a→b 的目的是保护酚羟基
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C．b→c 属于氧化反应
D．一定条件下，
可以分别与相应物质发生缩聚反应
思维建模 有机合成中官能团的保护和恢复
官能团
被保护的官能团性质
保护和恢复方法
碳碳双键
易与卤素单质加成，易被
O2、臭氧、酸性KMnO4溶
液等氧化
先与HCl 加成转化为氯代物，然后用NaOH 醇溶液通过消去反应
重新转化为碳碳双键：
HOCH2CH＝
CHCH2OH――→HOCH2CH2CHClCH2OH―――――→
―――――――→HOOC—CH＝CH—COOH
醇羟基
易被酸性KMnO4溶液氧化
成醚保护或者成酯保护
酚羟基
易被O2、酸性KMnO4溶
液、浓硝酸等氧化
①用NaOH 溶液先转化为酚钠，再酸化重新转化为酚
②用CH3I 或(CH3)2SO4先转化为苯甲醚，再用HI 酸化重新转化为
酚：
C H 3
I——
或(C
H3
――→
醛基
(羰基)
①醛基易被氧化
②醛基(羰基)被还原
乙醇(或乙二醇)加成保护：
①
―――→
―――→
②
――――――――→
―――→
羧基
除了能与羟基酯化还能与
其他官能团反应
成酯保护再水解、酸化
氨基
易被氧化
在氧化其他基团前，先用醋酸酐将氨基转化为酰胺，然后再水解
转化为氨基：
――――→
――――→
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【变式训练1·变考法】从最初的水杨酸(
)到阿司匹林(
)、再到长效缓释阿
司匹林，水杨酸系列药物产品的结构改造经历了数百年的历史。一种制备水杨酸的流程如图所示，下列说
法错误的是
A．设计步骤①的目的是利用
占位，减少副产物生成
B．1mol 阿司匹林与足量氢氧化钠溶液反应时，最多可消耗2mol
C．若将步骤④、⑤的顺序互换，还需在④、⑤之间增加保护酚羟基的步骤
D．要获得疗效更佳、作用时间更长的缓释阿司匹林，可以对分子结构进行修饰
【变式训练2·变载体】对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基：
+3Fe+6HCl→3FeCl2+2H2O+
，产物苯胺的还原性强，易被氧化，则下列由甲苯合成对氨基苯甲酸的
步骤中合理的是
A．甲苯
X
Y
对氨基苯甲酸
B．甲苯
X
Y
对氨基苯甲酸
C．甲苯
X
Y
对氨基苯甲酸
D．甲苯
X
Y
对氨基苯甲酸
考向3 考查有机合成路线的设计
例3（2025·安徽省A10 联盟最后一卷）有机物I 是合成某种药物的中间体，其合成路线如下：
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已知：①-Et 为乙基；
②
③
回答下列问题：
（1）A→B 的反应类型为 。
（2）
的名称为 。
（3）E 的结构简式为 。
（4）D 与乙醇反应的目的是 。
（5）B→C 反应的化学方程式为 。
（6）H 的同分异构体中，其中满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)，写出核磁共振氢谱有四组
峰、峰面积之比为1：1：2：8 的结构简式为 。
①同时含有一个六元碳环和两个五元碳环
②只含有一种官能团且能与NaOH 反应
（7）参照上述反应路线：以
为原料，设计合成
的路线 (无机
试剂任选)。
【变式训练1·变载体】（2025·安徽省皖江名校联考）一种常用于治疗眼科疾病的药物H(
)，由A 合成H 的路线如图所示：
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已知：I．
Ⅱ．
+
+R2OH
（1）A 的名称为 ，物质E 中含氧官能团名称为 。
（2）反应④的反应类型为 ，反应⑤所需试剂及反应条件为 。
（3）物质C 的结构简式为 ，物质D 分子中含有 个手性碳原子。
（4）由G 生成H 的化学方程式为 。
（5）符合下列条件的A 的同分异构体有 种(考虑顺反异构，不考虑对映异构)。
①能与
反应 ②含有碳碳双键
（6）以2-丙烯醇(
)和乙醇为起始原料合成A，无机试剂任选，写出合成路线(用结构简式
表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件) 。
【变式训练2·变载体】(24-25·安徽省蚌埠市·二模)药物合成中间体内酰胺F 的合成路线如图所示：
回答下列问题：
（1）C 中碳原子的杂化方式有 种。
（2）D 中含氧官能团的名称为 。
（3）a 的结构简式为 。
（4）A→B 的反应类型为 ，E→F 的化学方程式为 。
（5）化合物B 的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种。
①含有碳碳三键和氨基；
②能与钠反应产生氢气；
③碳碳三键不与其他官能团直接相连。
其中核磁共振氢谱有4 组峰，且峰面积之比为2:2:2:1 的物质的结构简式为 。
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（6）参照上述合成路线，设计以
为原料，制备
的合成路线： (无机试
剂及有机溶剂任选)。
1．（2025·安徽卷）有机化合物C 和F 是制造特种工程塑料的两种重要单体，均可以苯为起始原料按下列
路线合成(部分反应步骤和条件略去)：
回答下列问题：
（1）B 中含氧官能团名称为 ；B→C 的反应类型为 。
（2）已知A→B 反应中还生成
和
，写出A→B 的化学方程式 。
（3）脂肪烃衍生物G 是C 的同分异构体，分子中含有羟甲基(
)，核磁共振氢谱有两组峰。G 的结
构简式为 。
（4）下列说法错误的是 (填标号)。
a．A 能与乙酸反应生成酰胺 b．B 存在2 种位置异构体
c．D→E 反应中，
是反应试剂 d．E→F 反应涉及取代过程
（5）4，4'-二羟基二苯砜(H)和F 在一定条件下缩聚，得到性能优异的特种工程塑料——聚醚砜醚酮(
)。写出
的结构简式 。
（6）制备
反应中，单体之一选用芳香族氟化物F，而未选用对应的氯化物，可能的原因是
。
（7）已知酮可以被过氧酸(如间氯过氧苯甲酸，
)氧化为酯：
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参照题干合成路线，写出以苯为主要原料制备苯甲酸苯酯(
)的合成路线
(其他试剂任选)。
2．（2025·北京卷）一种受体拮抗剂中间体P 合成路线如下。
已知：①
②试剂a 是
。
（1）I 分子中含有的官能团是硝基和 。
（2）B→D 的化学方程式是 。
（3）下列说法正确的是 (填序号)。
a．试剂a 的核磁共振氢谱有3 组峰
b．J→K 的过程中，利用了
的碱性
c．F→G 与K→L 的反应均为还原反应
（4）以G 和M 为原料合成P 分为三步反应。
已知：
M
①
含有1 个
杂化的碳原子。M 的结构简式为 。
Y
②
的结构简式为 。
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（5）P 的合成路线中，有两处氨基的保护，分别是：
A→B
①
引入保护基，D→E 脱除保护基；
② 。
3．（2025·河北卷）依拉雷诺(Q)是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物，其“一锅法”合成路线如
下：
回答下列问题：
（1）Q 中含氧官能团的名称： 、 、 。
（2）A→B 的反应类型： 。
（3）C 的名称： 。
（4）C→D 反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的： 。
（5）“一锅法”合成中，在NaOH 作用下，B 与D 反应生成中间体E，该中间体的结构简式： 。
（6）合成过程中，D 也可与NaOH 发生副反应生成M，图甲、图乙分别为D 和M 的核磁共振氢谱，推断
M 的结构，写出该反应的化学方程式： 。
（7）写出满足下列条件A 的芳香族同分异构体的结构简式： 。
(a)不与
溶液发生显色反应；
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(b)红外光谱表明分子中不含
键；
(c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为
；
(d)芳香环的一取代物有两种。
4．（2025·云南卷）化合物L 是某中药的活性成分。一种合成路线如下(略去部分试剂与反应条件，忽略立
体化学)。
已知：在Ru(Ⅱ)的催化下，端烯烃
和
生烯烃复分解反应得到产物
。
回答下列问题：
（1）A 中含氧官能团的名称为 。
（2）对比C 和D 的结构，可以推知C 和D 的 (填标号)不相同。
a．分子式 b．质谱图中的碎片峰 c．官能团
（3）D→F 中另一产物的化学名称为 。
（4）E 发生加聚反应，产物的结构简式为 。
（5）F→G 的反应类型为 。
（6）羰基具有较强的极性。I→J 经历了加成和消去的过程，其中间体的结构简式为 (填标号)。
a．
b．
c．
d．
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（7）
的化学方程式为 。
（8）写出一种满足下列条件的L 的同分异构体的结构简式 (不考虑立体异构)。
①能与
发生显色反应；1mol 该物质与足量NaOH 溶液反应，消耗3molNaOH。
②核磁共振氢谱显示6 组峰，且峰面积比为
。
③含有酯基和氨基(或取代的氨基，
，
和
可以是H 或烃基)。
5．（2024·新课标卷）四氟咯草胺(化合物G)是一种新型除草剂，可有效控制稻田杂草。G 的一条合成路线
如下(略去部分试剂和条件，忽略立体化学)。
已知反应Ⅰ：
已知反应Ⅱ：
为烃基或H，R、
、
、
为烃基
回答下列问题：
（1）反应①的反应类型为 ；加入
的作用是 。
（2）D 分子中采用
杂化的碳原子数是 。
（3）对照已知反应Ⅰ，反应③不使用
也能进行，原因是 。
（4）E 中含氧官能团名称是 。
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（5）F 的结构简式是 ；反应⑤分两步进行，第一步产物的分子式为
，其结构简式是
。
（6）G 中手性碳原子是 (写出序号)。
（7）化合物H 是B 的同分异构体，具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且可以发生已知反应
Ⅱ．则H 的可能结构是 。
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