文档文本内容
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第02 讲 烃
目 录
01 考情解码·命题预警...........................................................................................................................
02 体系构建·思维可视...........................................................................................................................
03 核心突破·靶向攻坚...........................................................................................................................
考点一 脂肪烃的结构与性质...........................................................................................................
知识点1 脂肪烃的结构特点和通式..........................................................................................................
知识点2 脂肪烃的性质..............................................................................................................................
考向1 脂肪烃的结构与性质.......................................................................................................................
考向2 烯烃和炔烃的制备..........................................................................................................................
考点二 芳香烃的结构与性质...........................................................................................................
知识点1 芳香烃的结构..............................................................................................................................
知识点2 芳香烃的性质..............................................................................................................................
考向1 芳香烃的结构与性质.......................................................................................................................
思维建模 苯环与侧链的相互作用对芳香烃性质的影响
考向2 芳香烃的同分异构体的判断...........................................................................................................
思维建模 苯环上连有取代基的同分异构体数目判断
考点三 化石燃料的综合利用...........................................................................................................
知识点1 煤的综合利用..............................................................................................................................
知识点2 石油的综合利用..........................................................................................................................
知识点3 天然气的综合利用......................................................................................................................
考向 化石燃料的综合利用.........................................................................................................................
04 真题溯源·考向感知...........................................................................................................................
考点要求
考查形式
2025 年
2024 年
化石燃料的综合
利用
选择题
安徽卷T1
1
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非选择题
有机化合物分子
式和结构式的确
定
选择题
非选择题
考情分析：
分析近两年的安徽高考真
，
中
于
的考
比
少，只在
题
题
烃
选择
对
查
较
2024 年的第一
有所涉及，而且
是有关
题
还
煤和石油的利用。
复习目标：
1.掌握
、
、炔
和芳香
的
构特点和性
。
烃烯烃
烃
烃
结
质
烷
2.能正确
写相关反
的化学方程式。
书
应
3.了解煤、石油、天然气的
合利用。
综
2
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3
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4
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考点一 脂肪烃的结构与性质
知识点1 脂肪烃的结构特点和通式
1．烷烃、烯烃、炔烃的结构特点和组成通式
类别
通式及n 值
官能团
代表物
和
烃
饱
链
烷烃
CnH2n＋2 n≥1
——
CH4
不
和
饱
烃
烯烃
CnH2n n≥2
＞C＝C＜
C2H4
炔烃
CnH2n－2 n≥2
－C≡C－
C2H2
二烯烃
CnH2 n n≥2
＞C＝C＜
丁二烯
状烃
环
环烷烃
CnH2n n≥3
——
环烯烃
CnH2n－2 n≥3
＞C＝C＜
——
2．甲烷、乙烯、乙炔的分子结构
名称
甲烷(CH4)
乙烯(C2H4)
乙炔(C2H2)
空间结构
H—C≡C—H
结构特点
正四面体
平面形
直线形
键角
109°28′
120°
180°
3.烯烃的顺反异构
（1）顺反异构的含义：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产
生的异构现象。
（2）存在顺反异构的条件：每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团。
（3）两种异构形式
顺式结构
反式结构
特点
两个相同的原子或原子团排列在双键的
同一侧
两个相同的原子或原子团排列在双键的两
侧
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实例
4.脂肪烃同系物
烷烃
烯烃
炔烃
活泼性
较稳定
较活泼
较活泼
取代反应
能够与卤素取代
—
加成反应
不能发生
能与H2、X2、HX、H2O、HCN 等加成(X 代表卤素原子)
氧化反应
淡蓝色火焰
燃烧火焰明亮，有黑烟
燃烧火焰明亮，有浓烟
不与酸性高锰酸钾溶
液反应
能使酸性高锰酸钾溶液褪色
加聚反应
不能发生
能发生
鉴别
不能使溴水、酸性高
锰酸钾溶液褪色
能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色
其他
①区别烯烃(炔烃)使溴水、KMnO4(H＋)溶液褪色机理差异。
②乙烷与乙烯的鉴别和除去乙烷中的杂质乙烯所选试剂的差异。[ 因
CH2===CH2――→CO2，有新杂质气体CO2产生，不能用KMnO4(H＋)除乙烷中的杂
质乙烯，可用溴水，但KMnO4(H＋)可鉴别二者。]
知识点2 脂肪烃的性质
1.脂肪烃的物理性质
性质
变化规律
状态
常温下含有1 ～
4 个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增
多，逐渐过渡到液态、固态
沸点
随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链
越多，沸点越低
相对密度
随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小
水溶性
均难溶于水
2.脂肪烃的化学性质
（1）烷烃的取代反应、分解反应
①取代反应：有机化合物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所取代的反应。
②卤代反应特点
烷烃与卤素单质发生一卤代反应的通式为：CnH2n＋2＋
X 2――→
C nH2n＋1X ＋
HX
。如甲烷与氯气反应的第一步
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方程式为：CH4＋
Cl
2――→
CH
3Cl
＋
HCl
。
得分速记
a.反应条件：气态烷烃与气态卤素单质在光照下反应。
b.产物成分：多种卤代烃混合物(非纯净物)+HX。
c.定量关系(以Cl2为例)：
即取代1 mol 氢原子，消耗1 mol Cl2生成1 mol HCl。
③分解反应：CH4――→
C ＋
2H
2。
④裂解反应
如C16H34的裂解反应方程式为：C16H34――→
C 8H18＋
C 8H16 C8H18――→
C 4H8＋
C 4H10
（2）烯烃、炔烃的加成反应——π 键断裂——只上不下，断一加二
①加成反应：有机化合物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
②烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应的化学方程式)。
（3）加聚反应——π 键打开，链节相连形成高分子化合物
①丙烯加聚反应的化学方程式为n CH
2==
=CH—CH
3――→
。
②乙炔加聚反应的化学方程式为n CH≡CH
――→
。
（4）二烯烃的加成反应和加聚反应
①加成反应
②加聚反应：n CH
2==
=CH—CH
==
=CH
2――→
。
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（5）脂肪烃的氧化反应
①烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，烯烃、炔烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
②燃烧：烷烃燃烧火焰较明亮；烯烃燃烧火焰明亮冒黑烟；炔烃燃烧很明亮冒浓烟。烃的完全燃烧通式：
CxHy+(x+
――
)O
2――→
xCO
2+ ――
H 2O。
③烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应的产物判断
得分速记
不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响
①碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应;
②碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应;
③碳碳叁键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。
3.乙烯的实验室制法
（1）药品：乙醇、浓硫酸
（2）反应原理：CH3CH2OH
CH2=CH2↑+H2O
（3）装置：液—液加热，如图：
（4）收集方法：排水集气法
得分速记
①浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂。
②温度计的位置：插入反应液中但不能触及烧瓶底部，目的在于控制反应液的温度在170℃，避免发生副
反应。
③加入碎瓷片是为了防止液体暴沸。
④点燃乙烯前要验纯。
⑤反应液变黑是因浓硫酸使乙醇脱水碳化，碳把硫酸还原为SO2，故乙烯中混有SO2。
C + 2H2SO4（浓）
== CO
2↑+ 2SO2↑+ 2H2O
4.乙炔的实验室制法
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反应原料
电石(主要成分CaC2、含有杂质CaS、Ca3P2等)、饱和食盐水
实验原理
主反应
CaC2＋2H2O
C2H2↑＋Ca(OH)2 (不需要加热)
副反应
CaS＋2H2O==Ca(OH)2＋H2S↑
Ca3P2＋6H2O==3Ca(OH)2＋2PH3↑
制气类型
“固＋液
气”型(如图1) [圆底烧瓶、分液漏斗、导气管、试管、水槽]
实验装置
图1
图2
图3
净化装置
通过盛有NaOH
溶液或
CuSO
4 溶液的洗气瓶除去H2S、PH3等杂质
收集装置
排水法
【注意事项】
①实验室制取乙炔时，不能用排空气法收集乙炔：乙炔的相对分子质量为26，空气的平均相对分子质量为
29，二者密度相差不大，难以收集到纯净的乙炔
②电石与水反应剧烈，为得到平稳的乙炔气流，可用饱和氯化钠溶液代替水，并用分液漏斗控制滴加饱和
氯化钠溶液的速率，让饱和氯化钠溶液慢慢地滴入
CaC
③
2和水反应剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导管，应在导管口塞入少许棉花 (图示装置中未
画出)
④生成的乙炔有臭味的原因：由于电石中含有可以与水发生反应的杂质(如CaS、Ca3P2等)，使制得的乙炔
中往往含有H2S、PH3等杂质，将混合气体通过盛有NaOH 溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去
⑤制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置，原因是
a．碳化钙吸水性强，与水反应剧烈，不能随用、随停
b．反应过程中放出大量的热，易使启普发生器炸裂
c．反应后生成的石灰乳是糊状，堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙，使启普发生器失去作用
⑥盛电石的试剂瓶要及时密封并放于干燥处，严防电石吸水而失效。取电石要用镊子夹取，切忌用手拿。
5.有机物燃烧定量规律
（1）一定温度下的气态烃完全燃烧前后气体体积的变化
①当燃烧后温度高于100 ℃，即水为气态时：CxHy＋(x＋)O2――→xCO2＋H2O(g)
V 后－V 前＝ －1
a．y＝4，气体总体积不变；
b．y<4，气体总体积减小；
c．y>4，气体总体积增大。
②当燃烧后温度低于100 ℃，即水为液态时：CxHy＋(x＋)O2――→xCO2＋H2O(l)
V 前－V 后＝＋1，气体体积总是减小。
（2）有机物完全燃烧耗氧量规律
①等物质的量的有机物完全燃烧耗氧量计算
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CxHyOz＋(x＋－)O2――→xCO2＋H2O，耗氧量可根据(x＋－)的值来比较，此值越大，耗氧量越多。
②等质量的烃完全燃烧耗氧量计算
等质量的烃(CxHy)完全燃烧时，耗氧量取决于的值大小。比值越大，燃烧时耗氧量越大。
（3）有机物完全燃烧产生CO2和H2O 的规律
①若烃分子的组成中碳、氢原子个数比为1 2∶，则完全燃烧后生成的二氧化碳和水的物质的量相等。
②等质量的且最简式相同的各种烃完全燃烧时其耗氧量、生成的二氧化碳和水的量均相等。
考向1 脂肪烃的结构与性质
例1 丙烯是生产口罩原材料聚丙烯的原料，下列有关丙烯的说法不正确的是
A．丙烯和乙烯互为同系物
B．聚丙烯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．
丙烯可与
发生加成反应
D．由丙烯制备聚丙烯的反应：
【答案】C
【解析】A．丙烯、乙烯均为单烯烃，二者互为同系物，故A 正确；
B．聚丙烯不含碳碳双键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B 正确；
C．丙烯只有1 个碳碳双键，则1mol 丙烯最多与1mol H2发生加成反应，故C 错误；
D．丙烯制备聚丙烯，发生加聚反应，碳碳双键转化为单键，且生成高分子，反应为
，故D 正确；
故选：C。
思维建模
（1）取代反应中，每取代1 mol 氢原子，需要1 mol X2(Cl2、Br2等)。
（2）加成反应中，每有1 mol 碳碳双键加成，则需要1 mol X2(H2、Cl2、Br2 等)或1 mol HX(HBr、HCl
等)。每有1 mol 碳碳三键完全加成，则需要2 mol X2(H2、Cl2、Br2等)或2 mol HX(HBr、HCl 等)。1 个苯环
可理解为3 个碳碳双键，所以1 mol 苯环完全加成需要3 mol X2(H2、Cl2、Br2等)。
【变式训练1·变载体】下列反应没有C—H 键断裂的是
A．光照时
与
的反应
B．乙烯与溴的四氯化碳溶液的反应
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C．
与HCHO 在酸催化下生成酚醛树脂
D．溴乙烷与KOH 的乙醇溶液共热生成乙烯
【答案】B
【解析】A．光照时
与
发生取代反应，有C—H 键断裂，A 错误；
B．乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，断掉的是C—C 键，无C—H 键断裂，B 正确；
C．
与HCHO 在酸催化下发生缩聚反应生成酚醛树脂，有C—H 键断裂，C 错误；
D．溴乙烷与KOH 的乙醇溶液共热发生消去反应生成乙烯，有C—H 键断裂，D 错误； 故选B。
【变式训练2·变载体】环丙基乙烯(VCP)结构如图所示：
，关于VCP 的说法正确的是
A．与乙烯互为同系物
B．与环戊二烯(
)互为同分异构体
C．一溴代物有4 种
D．VCP 与水加成反应的产物不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
【答案】C
【解析】A．环丙基乙烯有三环碳环，结构与乙烯不一样，故不是同系物，A 错误；
B．两者不饱和度不同，即分子式不同，不是同分异构体，B 错误；
C．环丙基乙烯有4 种环境的氢，故一溴代物有4 种，C 正确；
D．VCP 与水加成后生成醇，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D 错误；
故选C。
考向2 烯烃和炔烃的制备
例2 乙烯的产量可以衡量一个国家石油化工的发展水平，某小组利用下列装置制备乙烯并进行实验，其中
能达到预期目的的是
A．制备乙烯
B．净化乙烯
C．收集乙烯
D．验证乙烯与溴发生反
应
【答案】D
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【解析】A．制备乙烯，控制反应温度，温度计应该伸入液体内，故A 项错误；
B．乙烯中含有碳碳双键，能和酸性高锰酸钾溶液反应，不能净化乙烯，故B 项错误；
C．乙烯的密度和空气相近，不能用排空气法收集，故C 项错误；
D．乙烯中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，可使溴的四氯化碳溶液颜色褪去，故D 项正确；
故本题选D。
【变式训练1·变载体】在实验室进行乙炔的制备、净化、收集及检验实验(“→”表示气流方向)。下列装置
难以达到实验目的的是
A．制备乙炔
B．除去乙炔中混有的H2S
C．收集乙炔
D．验证乙炔分子中存在不饱和键
【答案】C
【解析】A．实验室用电石和饱和食盐水反应制备乙炔，可以获得平稳的气流，故不选A；
B．H2S 和硫酸铜反应生成硫化铜沉淀和硫酸，用硫酸铜溶液除去乙炔中混有的H2S，故不选B；
C．乙炔密度略小于空气，不能用向上排空气法收集乙炔，故选C；
D．乙炔和溴发生加成反应，用溴的四氯化碳溶液验证乙炔分子中存在不饱和键，故不选D；
选C。
【变式训练2·变题型】利用传统方式制备乙炔的过程中，存在一些难以解决的问题，如反应速率过快、放
热过多不易控制，生成的糊状物难以实现固液分离导致乙炔气流不平稳，甚至发生堵塞问题。为解决上述
问题，某化学小组设计了一套乙炔制备、净化和收集实验的一体化实验装置。下列说法错误的是
A．固体反应物电石应放置在A 装置中的乙处位置
B．装置B 中装NaClO 溶液可吸收混在乙炔气体中的杂质气体
、
C．传统方式制备乙炔的过程主要反应为
D．7mm 玻璃珠的作用是造成空隙，促进固液分离，防止堵塞
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【答案】A
【分析】为了解决传统方式制备乙炔的过程中，存在的一些问题，如反应速率过快、放热过多不易控制，
生成的糊状物难以实现固液分离导致乙炔气流不平稳，甚至发生堵塞等问题，设计出一套乙炔制备、净化
和收集实验的一体化实验装置，A 是乙炔制备装置、B 是乙炔净化装置，C 是乙炔收集装置。
【解析】A．将电石放置于甲处时，产生的糊状物质由于重力作用沿着玻璃珠空隙流下，而电石则因固体
无流动性而留在玻璃珠上方，由此实现固体与糊状物质的及时分离，并保持糊状物有足够的时间处于流动
状态，不会因滞留导致堵塞，而放置于乙处则无法实现，A 错误；B．B 是乙炔净化装置，其中盛放
NaClO 溶液，可吸收混在乙炔气体中的杂质气体
、
，B 正确；C．电石的主要成分是CaC2，其与
水反应制取乙炔的方程式为
，C 正确；D．玻璃珠之间留有空隙，可
以促进固液分离，防止堵塞，D 正确；故选A。
考点二 芳香烃的结构与性质
知识点1 芳香烃的结构
1.概念：分子里含有一个或多个苯环的烃。
2.结构特点：含有苯环，无论多少，侧链可有可无，可多可少，可长可短，可直可环。
3.稠环芳香烃：通过两个或多个苯环合并而形成的芳香烃叫稠环芳香烃。稠环芳香烃最典型的代表物是萘
(
)。
4.分类
5.苯的分子结构
分子式
结构式
结构简式
空间充填模型
C6H6
C
C C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
或
化学键
形成
苯分子中的6 个碳原子均采取sp2杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的
sp2杂化轨道以σ 键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环。每个碳碳键的键长相等，
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都是139 pm，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p 轨道垂直于碳、
氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π 键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧
结构特点
6
①个碳碳键键长完全相同。
②是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。
③苯的6 个氢原子所处的化学环境完全相同。
④分子中6 个碳原子和6 个氢原子都在同一平面内。
⑤苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，在同一条直线上。
知识点2 芳香烃的性质
1.苯的性质
1）苯的物理性质：苯是一种无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于水。苯易挥发，沸点为80.1 ℃，熔
点为5.5 ℃，常温下密度比水的小。注意“苯的外观似水，而并非水”。
2）苯的化学性质
（1）苯的氧化反应
①与氧气的燃烧反应：2C6H6＋
15O
2⃗点燃12CO2＋
6H
2O
实验现象：空气里燃烧产生浓重的黑烟，同时放出大量的热
②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能被酸性KMnO4溶液氧化
（2）苯与溴的取代反应：苯与溴在FeBr3催化下可以发生反应，苯环上的氢原子可被溴原子取代，生成溴
苯，
Br
＋Br2
FeBr3
＋HBr 。
（3）苯与浓硝酸的取代反应：在浓硫酸作用下，苯在50～60℃能与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯，
+ HO—NO2
浓硫酸
50°C~60°C
NO2+ H2O。
（4 ）苯与浓硫酸的取代反应：苯与浓硫酸在70 ～80℃可以发生磺化反应，生成苯磺酸，
＋
＋HO—SO3H
SO3H
H2O。
（5）苯的加成反应：在以Pt、Ni 等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环己烷，
＋3H2
化
催
剂
。
2.苯的同系物性质
（1）概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物，其通式为CnH2n－6(n≥6)。
（2）苯的同系物的同分异构体
写出分子式符合C8H10属于苯的同系物的结构简式及名称：
结构简式
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名称
乙苯
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
（3）苯的同系物的物理性质
①苯的同系物一般是具有类似苯的气味的无色液体，密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身作有
机溶剂
②随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大；苯环上的支链越多，溶沸点越低
③同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越散，熔沸点越低。
④三种二甲苯的沸点与密度
沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯
密度：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯
（4）苯的同系物的化学性质 (以甲苯为例)
1)相同点
2)不同点：烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上
的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
3)氧化反应
①苯的同系物燃烧通式：CnH2n－6＋
O 2⃗点燃n CO
2＋
( n －
3)H
2O
如甲苯与氧气燃烧：C7H8＋
9O
2⃗点燃7CO2＋
4H
2O
②苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色 (苯环对侧链的影响)
4)取代反应
①甲苯的硝化反应：甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代
物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。生成三硝基的取代产物的
化学方程式为：
HO—NO2
浓硫酸
H2O
CH3
NO2
O2N
CH3
NO2
＋
＋
2,4,6—
三硝基甲苯(TNT)
3
3
得分速记
通过这个反应，可以说明：苯环的侧链影响了苯环：甲基活化了苯环的邻位和对位。硝基取代更易发生，
且取代的位置均以甲基的邻、对位为主。
②甲苯的卤代反应：甲苯与Cl2反应时，若在光照条件下，发生在侧链；若有催化剂时，发生在苯环上
a．甲苯与氯气在光照条件下(侧链取代)：
CH3＋
CH2Cl
Cl2
光照
HCl
＋
b．甲苯与液氯在铁粉催化剂作用下(苯环上取代)：
CH3
＋Cl2
HCl
＋
Cl
CH3
FeCl3
15
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CH3
Cl
CH3＋Cl2
HCl
＋
FeCl3
得分速记
甲基的存在活化了苯环上处于甲基邻位和对位的氢原子，使相应的C-H 键更容易断裂，发生取代反应。产
物以邻位代甲苯、对位代甲苯为主。
5) 加成反应：在一定条件下甲苯与H2 发生加成反应，生成甲基环己烷，化学反应方程式为：
化
催
剂
＋
CH3
3H2
CH3
。
得分速记
芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物关系图解
考向1 芳香烃的结构与性质
例1 乙苯、苯乙烯是重要的工业原料，可发生反应：
。下列相关分
析正确的是
A．I→Ⅱ属于取代反应
B．可以用溴水鉴别I 和Ⅱ
C．I 和Ⅱ都属于苯的同系物
D．I 和Ⅱ中所有碳原子都不可能共平面
【答案】B
【解析】A．由方程式可知，I→Ⅱ的反应为一定条件下苯乙烯与氢气发生加成反应生成乙苯，故A 错误；
B．苯乙烯分子中含有的碳碳双键能与溴水发生加成反应使溶液褪色，乙苯不能与溴水发生加成反应，但
可以萃取溴水中的溴，加入溴水，溶液分层，上层溶液呈橙色，则用溴水可以鉴别I 和Ⅱ，故B 正确；
C．苯的同系物中含有1 个苯环，侧链为烷烃基，苯乙烯分子的侧链为乙烯基，所以苯乙烯不属于苯的同
系物，故C 错误；
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D．乙苯分子中苯环为平面结构，由三点成面可知，分子中所有碳原子可能共平面；乙烯苯分子中苯环、
乙烯基两个平面可以通过单键寻转达成共面，故D 错误；
故选B。
【变式训练1·变考法】有机物X、Y、Z 的分子式均为
，键线式如图所示。下列说法正确的是
A．X、Y、Z 均能与溴水发生加成反应
B．X、Y、Z 分子中碳原子均处在同一平面上
C．X、Y、Z 三种分子中π 键电子数目都一样
D．X、Y、Z 三种有机物均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
【答案】D
【解析】A．由结构简式可知，X 分子中含有的苯环不能与溴水发生加成反应，故A 错误；
B．由结构简式可知，Y 分子中含有3 个相连的饱和碳原子，饱和碳原子的空间构型为四面体形，所以分
子中碳原子不可能处在同一平面上，故B 错误；
C．由结构简式可知，X 分子中含有1 个大π 键，Y 分子中含有2 个π 键，Z 分子中含有3 个π 键，所以这
三种分子中π 键个数不同，故C 错误；
D．由结构简式可知，X 分子中苯环上的甲基能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，Y 分子和Z
分子中含有的碳碳双键能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，故D 正确；
故选D。
【变式训练2·变载体】异丙苯(
)是一种重要的化工原料，下列关于异丙苯的说法错
误的是
A．异丙苯是苯的同系物
B．在一定条件下能与氢气发生加成反应
C．可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯
D．异丙苯与 Cl2发生取代反应生成的一氯代产物最多有 3 种
【答案】D
【解析】A．同系物是指结构相似在组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，故异丙苯是苯的同系
物，A 正确；
B．已知异丙苯中含有苯环，故在一定条件下能与氢气发生加成反应，B 正确；
C．已知苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而异丙苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，故可用酸性高锰酸钾
溶液区别苯与异丙苯，C 正确；
D．异丙苯与Cl2发生取代反应时支链上生成的一氯代产物有2 种，苯环上有3 种，D 错误；
故选D。
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思维建模 苯环与侧链的相互作用对芳香烃性质的影响
类型
化学方程式
特点
甲苯的取代反应
＋Cl2
光照—
—→\s\up 4()
＋HCl
烷基上卤代
＋Cl2
光照—
—→\s\up 4()
＋HCl
甲基的定位效应为邻、对位
＋Cl2
FeC
l3—\s\up 4()
＋HCl
＋Cl2
FeC
l3—\s\up 4()
＋HCl
苯的同系物的
取代反应
＋Cl2
光照—
—→\s\up 4()
＋HCl
取代与苯环直接相连的第一个
碳原子上的氢原子(α－H)
＋Cl2
FeC
l3—\s\up 4()
＋HCl
＋Cl2
FeC
l3—\s\up 4()
＋HCl
烃基的定位效应为邻、对位
考向2 芳香烃的同分异构体的判断
例2 以a(环戊二烯)为原料制备d(金刚烷)的路线如图所示。下列说法正确的是
A．a 分子中最多有5 个原子共平面
B．a 与b 互为同系物
C．c 的分子式为
D．d 的一氯代物有2 种
【答案】D
【解析】A． a 中2 个碳碳双键可共面时，共面原子最多，则5 个碳原子及部分H 原子可共面，可知最多
共面原子数大于5，故A 错误；
B． a、b 的结构不相似，二者不属于同系物，故B 错误；
C． c 的分子式为C10H16，故C 错误；
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D． d 只有亚甲基、次甲基上的H 原子，如图
，故一氯代物有2 种，故D 正确；
故选：D。
思维建模 苯环上连有取代基的同分异构体数目判断
（1）苯环上有两个取代基时，有3 种同分异构体。
（2）苯环上有三个取代基时，若三个取代基完全相同，有3 种同分异构体；若有两个取代基相同，有6 种
同分异构体；若三个取代基均不相同，有10 种同分异构体。
【变式训练1·变载体】关于化合物1，4－二氢萘(
)，下列说法正确的是
A．是苯的同系物
B．分子中所有原子处于同一平面
C．一氯代物有3 种(不考虑立体异构)
D．与
互为同分异构体
【答案】D
【解析】A. 苯含一个苯环，1，4－二氢萘除含一个苯环外还还有一个环，二者结构不相似，故二者不互
为同系物，A 错误；
B. 苯环为平面结构，碳碳双键为平面结构，但分子结构中含有亚甲基，分子中所有原子不可能处同一平面
上，B 错误；
C. 1，4－二氢萘上下对称，有4 种氢原子（
），故一氯代物有4 种(不考虑立体异构)，C 错误；
D.
和
的分子式相同，均为C10H10，但结构不同，互为同分异构体，D 正确；
故选D。
【变式训练2·变考法】下列物质中一氯取代物种类最多的是
A．
B．
C．
D．
【答案】A
【解析】正戊烷的一氯取代物有3 种、萘的一氯取代物有2 种、苯和棱晶烷的一氯取代物都只有1 种，则
正戊烷的一氯取代物种类最多，故选A。
考点三 化石燃料的综合利用
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知识点1 煤的综合利用
1.煤的组成：煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，主要含碳元素，还含有少量氢、氧、氮、硫
等元素。
2.综合利用
方法
原理和产品
干馏
原理
将煤隔绝空气加强热使其分解的过程，也称煤的焦化。煤的干馏是一
个复杂的物理、化学变化过程
产品
主要有焦炭、煤焦油、粗氨水、粗苯、焦炉气
气化
原理：将煤转化为可燃性气体的过程，主要反应的化学方程式为
C＋H2O(g)=====CO＋H2
液化
直接液化：煤与氢气作用生成液体燃料
间接液化：先转化为一氧化碳和氢气，再在催化剂作用下合成甲醇等
得分速记
1.煤于馏是化学变化，其目的是获得多种化工原料，如焦炭、焦炉气、煤焦油等；
2.煤干馏有两个条件：一是隔绝空气，防止煤在空气中燃烧；二是加强热；
3.煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，煤中并不合有小分子有机物苯、萘，酚类等，苯、萘、
酚类等物质是煤于馏的产物中含有的。
4.煤的气化、液化都是化学变化。
3.煤的干馏产品和用途
产品
主要成分
用途
出
炉
煤
气
焦炉气
氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳
气体燃料、化工原料
粗氨水
氨、铵盐
化肥、炸药、染料、医药、农药、合成材料
粗苯
苯、甲苯、二甲苯
煤焦油
苯、甲苯、二甲苯
酚类、萘
医药、染料、农药、合成材料
沥清
碳素电极、筑路材料
焦炭
碳
电石、冶金、燃料、合成氨造气
知识点2 石油的综合利用
1.石油的物理性质和成分
（1）颜色状态：黄绿
色至黑褐色
的黏稠液体。
（2）组成：主要是由气态烃、液
态烃
和固
态烃
组成的混合物，其成分主要是烷烃和环烷烃，有的含芳香
烃。所含元素以C 、
H 为主，还含有少量N 、
S 、
P 、
O 等。
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2.石油炼制方法
石油的
炼制方法
石油的分馏
石油的裂化
石油的裂解
石油的催化重整
原理
用蒸发和冷凝的方
法把石油分成不同
沸点范围的蒸馏产
物
在催化剂存在的条件
下，把相对分子质量
大、沸点高的烃断裂为
相对分子质量小、沸点
低的烃
在高温下，把石油产
品中具有长链分子的
烃断裂为各种短链的
气态烃或液态烃
在加热和催化剂
作用下，通过结
构的调整，使链
状烃转化为环状
烃
主要
原料
原油
重油
石油分馏产品(包括
石油气)
石油中的脂肪链
烃
主要
产品
汽油、煤油、柴
油、重油
汽油、甲烷、乙烷、丁
烷、乙烯、丙烯等
乙烯、丙烯等
苯、甲苯
主要变
化类型
物理变化
化学变化
化学变化
化学变化
3.蒸馏、分馏、干馏辨析：
名称
定义
适用范围
变化类型
蒸馏
把液体加热到沸腾变为蒸气，再
使蒸气冷却凝结成液体的操作
被蒸馏混合物中至少有一种组分为液
体，各组分沸点差别越大，挥发出的物
质(馏分)越纯
物理变化
分馏
对多组分混合物在控温下先后、
连续进行的两次或多次蒸馏
多组分沸点不同的混合物在一个完整操
作中分离出多种馏分
物理变化
干馏
把固态混合物(如煤、木材)隔绝
空气加强热使它分解的过程
化学变化
4.裂化与裂解对比
名称
裂化
裂解
原理
在一定条件下，把相对分子质量大、沸点高的
烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃
在高温下，使具有长链分子的烃
断裂成各种短链的气态烃和少量
液态烃
目的
提高轻质油的产量，特别是提高汽油的产量
获得短链不饱和烃
得分速记
（1）由于石油中有些物质的沸点很接近，所以每种石油的馏分仍然是多种烃的混合物。（2）煤的干馏有
两个条件：一是隔绝空气，防止煤在空气中燃烧；二是加强热。（3）煤是由有机物和无机物组成的复杂
混合物，煤中并不含有小分子有机物苯、萘、蒽等；苯、萘、蒽等物质是煤分解的产物煤焦油中含有的。
知识点3 天然气的综合利用
1.主要成分：CH4
2.用途：
①清洁的化石燃料
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②生产甲醇：
CH
4＋
H 2O(g)
――→
CO
＋
3H
2，CO
＋
2H
2――→
CH
3OH。
③合成氨：CH4――→
C ＋
2H
2 或CH4+H2O
C O+H
2，C O+H
2O
C O 2+H2，N2＋3H2
2NH3；
④合成分子内含2 个或2 个以上碳原子的有机物。
3．以煤、石油、天然气为原料生产合成材料
以煤、石油、天然气为原料，通过聚合反应原理合成的材料的相对分子质量很大，属于高分子化合物。塑
料、合成纤维、合成橡胶为三大合成材料。
4.化学“七气”
名称
来源
主要成分
用途
高炉煤气
炼铁高炉
CO2、CO 等
燃料
水煤气
水煤气炉
CO、H2等
燃料、化工原料
炼厂气
石油炼制厂
低级烷烃
燃料、化工原料
油田气
油田
低级烷烃
燃料、化工原料
天然气
天然气田、油田
CH4
燃料、化工原料
裂解气
裂解炉
“三烯二烷”
石油化工原料
焦炉气
炼焦炉
H2、CH4、C2H4等
燃料、化工原料
考向 化石燃料的综合利用
例下列说法中，正确的是
A．煤的气化是物理变化
B．石油裂解的主要目的是为了得到更多的汽油
C．甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到
D．煤干馏得到的煤焦油中有芳香烃
【答案】D
【解析】
、煤的气化是用煤生产氢气和
的过程，故为化学变化，故A 错误；
B、石油裂解的目的是为了获得乙烯，裂化的目的是为了获得轻质油，故B 错误；
C、石油中不含乙烯和苯，故石油分馏不能得到乙烯和苯，故C 错误；
D、煤焦油中含苯和甲苯，即煤的干馏可以得到芳香烃，故D 正确。
故选D。
【变式训练1·变载体】下列说法正确的是
A．苯和溴水振荡后，由于发生化学反应而使溴水的水层颜色变浅
B．酸性高锰酸钾溶液和溴水都既能鉴别出甲烷和乙烯又能除去甲烷中的乙烯
C．石油中含有
的烷烃和环烷烃，通过分馏可以得到汽油
D．煤中含有苯和甲苯，可以用先干馏，后蒸馏的方法把它们分离出来
【答案】C
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【解析】A．苯和溴水振荡后，由于萃取使溴水的水层颜色变浅，没有发生化学变化，故A 错误；
B．甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色，乙烯能使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色，酸性高锰酸钾溶
液和溴水都能鉴别出甲烷和乙烯，除去甲烷中的乙烯可以用溴水，不能用酸性高锰酸钾溶液，因为酸性高
锰酸钾溶液会将乙烯氧化成二氧化碳，会引入新杂质二氧化碳，故B 错误；
C．石油中含有
的烷烃和环烷烃，通过分馏可以得到汽油，故C 正确；
D．煤中不含苯和甲苯，煤干馏后获得含苯和甲苯等的煤焦油，苯和甲苯沸点不同，可以用蒸馏的方法进
行分离，故D 错误；
故选C。
【变式训练2·变载体】化学与生活、社会、环境、科学、技术等密切相关，下列说法正确的是
A．含有食品添加剂的物质均对人体健康有害
B．聚氯乙烯是无毒高分子化合物，可用作食品包装
C．石油的分馏是物理变化，煤的干馏是化学变化
D．煤油可由石油裂解获得，可用作燃料和保存少量金属钠
【答案】C
【解析】A．合理使用食品添加剂，对丰富食品生产和促进人体健康有好处，故A 错误；
B．聚氯乙烯中的增塑剂有毒，不能包装食品，故B 错误；
C．石油的分馏是利用沸点差异分离物质的过程是物理变化，煤的干馏是煤在隔绝空气加强热条件下发生
了复杂的化学变化，故C 正确；
D．煤油是石油分馏的产物，故D 错误；
综上所述答案为C。
1．（2024·安徽卷）下列资源利用中，在给定工艺条件下转化关系正确的是
A．煤
煤油
B．石油
乙烯C．油脂
甘油D．淀粉
乙醇
【答案】C
【解析】A．煤的干馏是将煤隔绝空气加强热使之分解的过程，干馏的过程不产生煤油，煤油是石油分馏
的产物，A 错误；
B．石油分馏是利用其组分中的不同物质的沸点不同将组分彼此分开，石油分馏不能得到乙烯，B 错误；
C．油脂在碱性条件下水解生成甘油和高级脂肪酸盐，C 正确；
D．淀粉是多糖，其发生水解反应生成葡萄糖，D 错误；
故答案选C。
2．（2022·辽宁卷）下列关于苯乙炔(
)的说法正确的是
A．不能使酸性
溶液褪色
B．分子中最多有5 个原子共直线
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C．能发生加成反应和取代反应
D．可溶于水
【答案】C
【分析】根据苯环的性质判断可以发生氧化、加成、取代反应；根据碳碳叁键的特点判断可发生加成反
应，能被酸性高锰酸钾钾氧化，对于共线可根据有机碳原子的杂化及官能团的空间结构进行判断；
【解析】A．苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性
溶液褪色，A 错误；
B．如图所示，
，苯乙炔分子中最多有6 个原子共直线，B 错误；
C．苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C
正确；
D．苯乙炔属于烃，难溶于水，D 错误；
故选答案C；
【点睛】本题考查苯乙炔的结构与性质，根据官能团的特点进行判断。
3．（2022·天津卷）下列物质沸点的比较，正确的是
A．
B．HF>HCl
C．
D．
【答案】B
【解析】A．甲烷和乙烷组成结构相似，相对分子质量越大，范德华力越大，沸点越高，因此沸点
，故A 错误；
B．HF 存在分子间氢键，因此沸点HF＞HCl，故B 正确；
C．
组成结构相似，相对分子质量越大，范德华力越大，沸点越高，因此沸点
，故C
错误；
D．相同碳原子的烷烃，支链越多，沸点越低，因此
，故D 错误。
综上所述，答案为B。
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